DE1212970B - Device for the catalytic oxidation of organic compounds in the liquid state with oxygen - Google Patents
Device for the catalytic oxidation of organic compounds in the liquid state with oxygenInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
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Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:Number: File number: Registration date: Display day:
C07bC07b
C07cC07c
Deutsche Kl.: 12 ο - 27German class: 12 ο - 27
1212970
B65219IVb/12o
16. Dezember 1961
24. März 19661212970
B65219IVb / 12o
December 16, 1961
March 24, 1966
Die Erfindung bezieht sich auf eine Vorrichtung zur katalytischen Oxydation von organischen Verbindungen im flüssigen Zustand, die nach dem Prinzip der Venturiröhre arbeitet.The invention relates to a device for the catalytic oxidation of organic compounds in the liquid state, which works on the principle of the venturi tube.
Anlagen für die katalytische Oxydation von organischen Verbindungen im flüssigen Zustand bestehen meistens aus Behältern mit Räumen für den Umlauf einer thermostatischen Flüssigkeit und mit einer Vorrichtung zum Vermischen der gasförmigen Phase mit der flüssigen Phase, wie beispielsweise poröse Platten oder Rohrschlangen. Die bekannten Vorrichtungen haben weiterhin mechanische Rührwerke, und das Verhältnis zwischen dem Volumen und der Wärmeaustauschfläche wird erreicht durch Zwischenschaltung von Wärmeaustauschflächerj, wie beispielsweise Rohrschlangen. Bei der erfindungsgemäßen Vorrichtung fallen alle mechanischen Rührwerke mit beweglichen Teilen fort und ebenso die Rohrschlangen.There are plants for the catalytic oxidation of organic compounds in the liquid state mostly from containers with spaces for the circulation of a thermostatic liquid and with a device for mixing the gaseous phase with the liquid phase, such as porous plates or coiled tubes. The known devices also have mechanical agitators, and the ratio between the volume and the heat exchange area is achieved by Interposition of heat exchange surfaces, such as pipe coils. In the inventive The device eliminates all mechanical agitators with moving parts, as does that Pipe coils.
Die erfindungsgemäße Vorrichtung ist also bedeutend einfacher in der Herstellung und im Betrieb, ergibt aber auch eine bessere Leistung. Bei einer bekannten vergleichbaren Vorrichtung (vgl. Chemical Abstracts, 1960, Sp. 2263) zur Oxydation von p-Nitroäthylbenzol zu p-Nitroacetophenon, bei der eine mit Berl-Satteln eingefüllte Kolonne, welche zu einem Drittel mit 15,1 g von p-Nitroäthylbenzol, enthaltend 0,014 g einer Mischung von Abietinsäure mit dem Kobaltsalz der Abietinsäure (10% Kobald) und 0,014 g von Benzoylperoxyd als Katalysator, erwärmt bis 150 bis 1550C, ausgefüllt war, läßt man trockene filtrierte Luft in der Menge von 21 je Minute durchströmen. The device of the invention is thus significantly simpler to manufacture and operate, but also gives better performance. In a known comparable device (see Chemical Abstracts, 1960, Sp. 2263) for the oxidation of p-nitroethylbenzene to p-nitroacetophenone, in which a column filled with Berl saddles, one third of which with 15.1 g of p- Nitroethylbenzene, containing 0.014 g of a mixture of abietic acid with the cobalt salt of abietic acid (10% cobalt) and 0.014 g of benzoyl peroxide as a catalyst, heated to 150 to 155 ° C., is allowed to dry, filtered air in the amount of 21 per minute flow through.
Nach 8 Stunden ergibt sich dabei eine Umwandlung von 27,6 % und eine Ausbeute von Keton von 71,2%.After 8 hours, the conversion is 27.6% and the ketone yield is 71.2%.
In der Vorrichtung gemäß der Erfindung ergibt sich eine größere Umwandlung und Ausbeute an Keton (vgl. das nachfolgende Beispiel). In den Zeichnungen zeigtIn the device according to the invention there is a greater conversion and yield of ketone (see the following example). In the drawings shows
F i g. 1 einen schematischen senkrechten Schnitt einer Ausführungsform,F i g. 1 shows a schematic vertical section of an embodiment,
Fig. 2 einen Querschnitt nach der Linie I-1 der Fig. 1,Fig. 2 is a cross-section along the line I-1 of Fig. 1,
F i g. 3, 4 und 5 senkrechte Schnitte drei weiterer Ausführungsformen des perforierten Verteilers 5 der F i g. 1.F i g. 3, 4 and 5 are vertical sections of three further embodiments of the perforated manifold 5 of FIG F i g. 1.
Die Vorrichtung nach F i g. 1 besteht aus einem Gehäuse 7, in dem sich das Reaktionsgefäß befindet. In dem Zwischenraum 12 läuft die thermostatische Flüssigkeit um, deren Auswahl von der Reaktionstemperatur abhängt.The device according to FIG. 1 consists of a housing 7 in which the reaction vessel is located. The thermostatic fluid circulates in the space 12, the selection of which depends on the reaction temperature depends.
Das Reaktionsgefäß besteht aus zwei Kegelstumpf-Vorrichtung zur katalytischen Oxydation von
organischen Verbindungen im flüssigen Zustand
mit SauerstoffThe reaction vessel consists of two truncated cone devices for the catalytic oxidation of
organic compounds in the liquid state
with oxygen
Anmelder:Applicant:
Bombrini Parodi-Delfino Societa per Azioni,Bombrini Parodi-Delfino Societa per Azioni,
RomRome
Vertreter:Representative:
Dipl.-Ing. W. CohauszDipl.-Ing. W. Cohausz
und Dipl.-Ing. W. Florack, Patentanwälte,and Dipl.-Ing. W. Florack, patent attorneys,
Düsseldorf, Schumannstr. 97Düsseldorf, Schumannstr. 97
Als Erfinder benannt:
Dr. Giacomo Lemetre,
Rinaldo Orlandi,
Dr. Carlo Alberto Pauri,
Colleferro, Rom (Italien)Named as inventor:
Dr. Giacomo Lemetre,
Rinaldo Orlandi,
Dr. Carlo Alberto Pauri,
Colleferro, Rome (Italy)
mänteln 1,3 mit gegenüberliegenden Scheiteln, zwischen denen ein Zylindermantel 2 liegt. Der obere Kegelstumpfmantel 3 ist länger als der untere, in dem sich eine Verteilungsvorrichtung 5 für das oxydierende Gas befindet. In dem unteren Teil des zylindrischen Verbindungsteiles 2 ist ein wendeiförmiges Prallblech 4 vorgesehen. Die Rücklaufleitungen 6 verbinden die äußeren Enden der beiden Kegelstumpfmäntel innerhalb des Gehäuses 7, so daß die Flüssigkeit zum kegelstunipfartigen Raum 1 zurückkehrt und bei diesem Rückfluß ihre Wärme an eine Wärmeaustauschflüssigkeit abgibt. Der obere Teil 13 der Vorrichtung hat die Form einer Haube mit einem Schacht und hat einen Einlaß 11 für die Zuführung der zu oxydierenden flüssigen organischen Verbindung. Bei dem Ventil 9 strömen das nicht reagierte Oxydationsgas und die gasförmigen und flüchtigen Reaktionsprodukte aus. Zwischen den Siebplatten 8 befinden sich Raschig-Ringe, um das Mitreißen von Flüssigkeit durch das Gas zu verhindern. Am Boden der Vorrichtung wird bei 10 das oxydierende Gas eingeführt und bei 14 das flüssige Reaktionsprodukt abgelassen.coats 1,3 with opposite vertices, between which a cylinder jacket 2 is located. The upper truncated cone jacket 3 is longer than the lower one, in which a distribution device 5 for the oxidizing gas is located. In the lower part of the cylindrical connecting part 2, a helical baffle plate 4 is provided. The return lines 6 connect the outer ends of the two truncated cone shells within the housing 7, so that the liquid to the cone-shaped Room 1 returns and at this reflux its heat is transferred to a heat exchange fluid gives away. The upper part 13 of the device is in the form of a hood with a shaft and has an inlet 11 for the supply of the liquid organic compound to be oxidized. With valve 9 the unreacted oxidizing gas and the gaseous and volatile reaction products flow out. Raschig rings are located between the sieve plates 8 to prevent liquid from being carried away by the Prevent gas. At the bottom of the device, the oxidizing gas is introduced at 10 and the drained liquid reaction product.
Die zu oxydierende organische Flüssigkeit wird bei 11 eingeführt, wobei der Flüssigkeitsspiegel in der Vorrichtung durch einen nicht eingezeichneten Überlauf am oberen Teil der Vorrichtung gesteuert wird.The organic liquid to be oxidized is introduced at 11, the liquid level in the device is controlled by a not shown overflow on the upper part of the device.
609 539/437609 539/437
Das oxydierende Gas (Sauerstoff oder ein Sauerstoff enthaltendes Gas) wird unter Druck von unten nach oben bei 10 eingeführt, und zwar über die Verteilvorrichtung 5, tritt aus dieser durch Löcher aus, so daß das Gas sich mit der im Raum 1 befindlichen zu oxydierenden organischen Flüssigkeit innig vermischt. Wegen der Sogwirkung und der geringeren Dichte des Flüssigkeitsgemisches wird das ganze Reäktionsgemisch nach oben bewegt, wobei es dann die Reaktionszone 2 mit zylindrischem Querschnitt durchläuft. Diese Zone 2 hat einen sehr kleinen Durchmesser, der gleich oder kleiner ist als der Durchmesser der Verteilvorrichtung 5, wodurch sich eine hohe Durchflußgeschwindigkeit und damit eine starke Turbulenz ergibt. Das ortsfeste Prallblech 4 unterstützt die Wirbelbewegung, so daß infolge inniger Vermischung der Reaktionsteilnehmer die Reaktion eintritt. Das Reaktionsgemisch bewegt sich dabei in den oberen kegelstumpfförmigen Raum 3, wo die größte Katalysatoraustauschfläche vorhanden ist und wo die Reaktion dann beendet wird. Es werden solche Katalysatoren verwendet, die sich ganz in der zu oxydierenden Flüssigkeit lösen. Dann strömt die Masse durch die Rückführleitungen 6 in die Verteilzone 1 zurück, wobei der Überschuß an Reaktionswärme abgegeben wird und die Reaktion beendet ist. Der Querschnitt der Rückleitungen 6 ist so berechnet, daß das Verhältnis des Durchmessers des zylindrischen Raumes 2 zum Durchmesser der Rückführleitungen 1:1 bis 1 : 3 beträgt. Die perforierte Verteilvorrichtung 5 befindet sich in der strömenden Flüssigkeit und hat eine Form, die einen kleinen hydrodynamischen Widerstand ergibt. Die Verteilvorrichtung muß ferner eine genügend große Anzahl von Löchern haben, damit eine vollständige Homogenisierung der Flüssigkeit mit dem Gas ermöglicht wird.The oxidizing gas (oxygen or an oxygen-containing gas) is under pressure from below introduced above at 10, through the distributor 5, exits this through holes so that the gas is intimately mixed with the organic liquid to be oxidized in space 1. Because of the suction effect and the lower density of the liquid mixture, the whole reaction mixture becomes moved upwards, wherein it then passes through the reaction zone 2 with a cylindrical cross-section. This zone 2 has a very small diameter which is equal to or smaller than the diameter of the distribution device 5, resulting in a high flow rate and thus a strong turbulence results. The stationary baffle plate 4 supports the vortex movement, so that as a result of intimate mixing the reaction participant the reaction occurs. The reaction mixture moves into the upper one frustoconical space 3 where the largest catalyst exchange area is present and where the reaction is then terminated. There will be such catalysts which dissolve completely in the liquid to be oxidized. Then the mass flows through the Return lines 6 back into the distribution zone 1, the excess heat of reaction being given off and the reaction is over. The cross section of the return lines 6 is calculated so that the ratio the diameter of the cylindrical space 2 to the diameter of the return lines 1: 1 to 1: 3 amounts to. The perforated distribution device 5 is located in the flowing liquid and has a shape which gives a small hydrodynamic drag. The distribution device must also be sufficient have a large number of holes, so that a complete homogenization of the liquid with the Gas is made possible.
Als Beispiele sind in den F i g. 3, 4 und 5 Ausführungsarten einer perforierten Verteilvorrichtung gezeigt.As examples are shown in FIGS. 3, 4 and 5 embodiments of a perforated distribution device shown.
Das oxydierende Gas wird im Überschuß über die für die Oxydation erforderliche Menge eingeführt, um die vorher beschriebene Wirbelbewegung der Reaktionsmischung zu erreichen.The oxidizing gas is introduced in excess of the amount required for the oxidation to achieve the previously described whirling motion of the reaction mixture.
Die Vorrichtung kann bei verschiedenen Temperaturen und Drücken betrieben werden je nach der Siedetemperatur der zu oxydierenden Flüssigkeit und je nach den optimalen Reaktionstemperaturen, d. h., die Vorrichtung kann bei atmosphärischem Druck, darunter oder darüber betrieben werden. Die Vorrichtung kann weiter kontinuierlich oder nicht kontinuierlich betrieben werden.The device can be operated at different temperatures and pressures depending on the Boiling temperature of the liquid to be oxidized and depending on the optimal reaction temperatures, d. H., the device can be operated at, below or above atmospheric pressure. The device can continue to be operated continuously or discontinuously.
Die erfindungsgemäße Vorrichtung gestattet, praktisch alle katalytischen Oxydationen von flüssigen organischen Verbindungen mittels Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltender Gase durchzuführen. Beispielsweise kann Toluol zu Benzoesäure, Äthylbenzol zu Acetophenon, Cyclohexan zu Cyclohexanol, Cyclohexanol zu Adipinsäure, Cumol zu Cumolhydroperoxyd, Cyclohexylbenzol zu Cyclohexylbenzolhydroperoxyd, Nitroäthylbenzol zu Nitroacetophenon, Xylole zu den entsprechenden Mono- oder Dicarbonsäuren oder Benzoesäure zu Phenol unter Abspaltung von Kohlendioxyd oxydiert werden.The device according to the invention allows practically all catalytic oxidations of liquid organic Perform connections by means of oxygen or oxygen-containing gases. For example can convert toluene to benzoic acid, ethylbenzene to acetophenone, cyclohexane to cyclohexanol, cyclohexanol to adipic acid, cumene to cumene hydroperoxide, cyclohexylbenzene to cyclohexylbenzene hydroperoxide, Nitroethylbenzene to nitroacetophenone, xylenes to the corresponding mono- or dicarboxylic acids or Benzoic acid can be oxidized to phenol with the elimination of carbon dioxide.
Zwecks Oxydation von -p-Nitroäthylbenzol zu p-Nitroacetonphenon wurden 560 gp-Nitroäthylbenzol mit. 1 0/00 eines vorher zugefügten Benzöylperoxydkatalysators durch die Leitung 11 in den Reaktor 3 eingegeben, der 5001 Inhalt hatte. Das Material wurde auf eine ausgewählte Temperatur zwischen 100 und 160° C erhitzt, und zwar mittels einer in dem Zwischenraum 12 umlaufenden thermostatischen Flüssigkeit. Durch die Leitung 10 und die Verteilvorrichtung 5 wurden 28 m3 je Stunde Sauerstoff eingeleitet mit einem Druck, der den Widerstand der zu oxydierenden Masse der organischen Verbindungen überwindet. Bei der exothermen Oxydation wurde während der ganzen Oxydationsdauer von 9 bis 12 Stunden die Reaktionstemperatur konstant gehalten durch Umlauf der thermostatischen Flüssigkeit in den Raum 12.For the purpose of oxidation of -p-nitroethylbenzene to p-nitroacetone phenone, 560 gp-nitroethylbenzene were added. 1 0/00 of a previously added Benzöylperoxydkatalysators input through the line 11 into the reactor 3, had the 5001 content. The material was heated to a selected temperature between 100 and 160 ° C. by means of a thermostatic liquid circulating in the space 12. Through the line 10 and the distributor 5, 28 m 3 of oxygen per hour were introduced at a pressure which overcomes the resistance of the organic compounds to be oxidized. During the exothermic oxidation, the reaction temperature was kept constant for the entire duration of the oxidation from 9 to 12 hours by circulating the thermostatic liquid into room 12.
Bei Beendigung der Oxydation wurde der Sauerstoffeinlaß geschlossen, und die Temperatur wurde erniedrigt, damit die Oxydationsprodukte in Lösung bleiben. Dann wurde die oxydierte Mischung aus 40 bis 50% p-Nitroacetophenon, 3 bis 5% p-Nitrobenzoesäure, 2 bis 3°/0 Polymeren und anderen Sekundärprodukten sowie der nicht oxydierte Rest von· Nitroäthylbenzol durch das Rohr 14 abgelassen. Nach bekannter AbtrennungundReinigungderverschiedenen Komponenten der oxydierten Mischung wurde das aus der Mischung und aus dem nicht reagierten Gas und den flüssigen Reaktionsprodukten wiedergewonnene p-Nitrobenzol aus der Leitung 9 abgelassen und wieder in Umlauf gebracht. Es ergab sich eine Umwandlung von 50 % und eine Ausbeute von Keton von 82%.When the oxidation was complete, the oxygen inlet was closed and the temperature lowered to keep the oxidation products in solution. Then the oxidized mixture from 40 to 50% p-nitroacetophenone, 3 to 5% p-nitrobenzoic acid, 2 to 3 ° / 0 polymers and other secondary products as well as unoxidized residue of · Nitroäthylbenzol was discharged through the pipe fourteenth After the known separation and purification of the various components of the oxidized mixture, the p-nitrobenzene recovered from the mixture and from the unreacted gas and the liquid reaction products was drained from line 9 and recirculated. The conversion was 50% and the yield of ketone was 82%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1961B0065219 DE1212970C2 (en) | 1960-10-18 | 1961-12-16 | Device for the catalytic oxidation of organic compounds in the liquid state with oxygen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1795560 | 1960-10-18 | ||
| DE1961B0065219 DE1212970C2 (en) | 1960-10-18 | 1961-12-16 | Device for the catalytic oxidation of organic compounds in the liquid state with oxygen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1212970B true DE1212970B (en) | 1966-03-24 |
| DE1212970C2 DE1212970C2 (en) | 1966-09-29 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1961B0065219 Expired DE1212970C2 (en) | 1960-10-18 | 1961-12-16 | Device for the catalytic oxidation of organic compounds in the liquid state with oxygen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1212970C2 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986006710A1 (en) * | 1985-05-07 | 1986-11-20 | Österreichische Chemische Werke Gesellschaft M.B.H | Oxidation method and device by means of an anthraquinone process for producing hydrogen peroxyde |
| WO1998011983A1 (en) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Oleg Vyacheslavovich Kozyuk | Method for changing the qualitative and quantitative composition of a mixture of liquid hydrocarbons based on the effects of cavitation |
| US5931771A (en) * | 1997-12-24 | 1999-08-03 | Kozyuk; Oleg V. | Method and apparatus for producing ultra-thin emulsions and dispersions |
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-
1961
- 1961-12-16 DE DE1961B0065219 patent/DE1212970C2/en not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1212970C2 (en) | 1966-09-29 |
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