DE1210895B - Process for the preparation of 1, 2, 3, 4, 7, 7-hexa-chlorobicyclo- (2, 2, 1) -2-heptene-5, 6-bis-hydroxymethylene sulfite - Google Patents
Process for the preparation of 1, 2, 3, 4, 7, 7-hexa-chlorobicyclo- (2, 2, 1) -2-heptene-5, 6-bis-hydroxymethylene sulfiteInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4,7,7-Hexachlorbiçyelo-(g,2,1)-2vhepten-5,6-bis-hydroxymethylensulfit Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4,7,7wHexaehlorbieyclo-(2,2,1)-2-hepten-5,6-bis-hydroxymethylensulfit, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Hexachlorcyclopentadien in Gegenwart von Alkali und bzw. oder Erdalkalimetallcarbonaten und einem Epoxyd als säurebindendem Mittel und gegebenenfalls einem hochsiedenden inerten organischen Lösungsmittel mit cis 2 Buten -1,4 - diol zum 5,6 Bis hydroxymethyl-1,2,3,4,7,7-hexachlorbicyclo-(2,2,1)-2-hepten kondensiert und diese unmittelbar mit Thionylchlorid umsetzt.Process for the preparation of 1,2,3,4,7,7-hexachlorobiçyelo- (g, 2,1) -2vhepten-5,6-bis-hydroxymethylene sulfite The invention relates to a new process for the production of 1,2,3,4,7,7wHexaehlorbieyclo- (2,2,1) -2-heptene-5,6-bis-hydroxymethylene sulfite, which is characterized in that hexachlorocyclopentadiene is present in the presence of alkali and / or alkaline earth metal carbonates and an epoxy as acid-binding Medium and optionally a high-boiling inert organic solvent with cis 2 butene -1,4-diol to the 5,6 bis hydroxymethyl-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo- (2,2,1) -2-heptene condensed and this reacted immediately with thionyl chloride.
Der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch die
folgenden Formeln verdeutlicht:
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man 5,6-Bis-hydroxymethyl-1,2,3,4,7,7-hexychlorbicyclo-(2,2,1)-2-hepten direkt durch Diels-Alder-Synthese aus Hexachlorcyclopentadien und ds-2-Buten-1,4-diol in Gegenwart einer Verbindung der oben angegebenen Gruppe als Säureakzeptor. Das cyclische Sulfit wird dann unmittelbar durch Umsetzung des Diels-Alder-Adduktes mit Thionylchlorid gewonnen. Beim erfindungsgemäßen Verfahren besteht somit nicht die Notwendigkeit der Durchführung der Diels-Alder-Synthese mit einem Ester eines ungesättigten Diols und damit auch nicht die Notwendigkeit, das Diels-Alder-Addukt zu verseifen, um den freien Alkohol zu erhalten. Weiterhin ist beim erfindungsgemäßen Verfahren das Erhitzen unter Druck nicht erforderlich. Außerdem verläuft das erfindungsgemäße Verfahren mit größeren Ausbeuten und kürzerer Reaktionszeit. The process according to the invention gives 5,6-bis-hydroxymethyl-1,2,3,4,7,7-hexychlorbicyclo- (2,2,1) -2-heptene directly by Diels-Alder synthesis from hexachlorocyclopentadiene and ds-2-butene-1,4-diol in the presence of a compound of the above group as an acid acceptor. That cyclic sulfite is then produced directly by reacting the Diels-Alder adduct obtained with thionyl chloride. In the method according to the invention, there is therefore no the need to carry out the Diels-Alder synthesis with an ester of a unsaturated diol and therefore not the need for the Diels-Alder adduct saponify to preserve the free alcohol. Furthermore, in the invention The process does not require heating under pressure. In addition, the process according to the invention proceeds Processes with higher yields and shorter reaction times.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das cis-2-Buten-1,4-diol vorzugsweise einem Überschuß von Hexachlorcyclopentadien langsam zugesetzt. Es wurde festgestellt, daß man optimale Ergebnisse dann erhält, wenn der Zusatz des Diols während einer Zeitspanne erfolgt, welche ungefähr 1/4 bis 1/2 der gesamten Reaktionszeit beträgt. Es können aber auch verbesserte Ergebnisse dann erzielt werden, wenn die Zeitspanne, während welcher der Zusatz des Diols erfolgt, zwischen 1/io der gesamten Reaktionszeit und der gesamten Reaktionszeit liegt. When carrying out the process according to the invention, the cis-2-butene-1,4-diol is used preferably slowly added to an excess of hexachlorocyclopentadiene. It was found that optimal results are obtained when the addition of the diol occurs over a period of time which is approximately 1/4 to 1/2 of the total reaction time amounts to. It however, improved results can then also be achieved if the period of time during which the addition of the diol occurs between 1 / io of the total response time and the total response time.
Das bevorzugte Mengenverhältnis von Hexachlorcyclopentadien zu Diol beträgt mehr als 1-Mol IIexachlorcyclopentadien je Mol Diol.The preferred ratio of hexachlorocyclopentadiene to diol is more than 1 mole of IIexachlorocyclopentadiene per mole of diol.
Die bei der Herstellung des 5,6-Bis-hydroxymethyl-1,2,3,4,7,7-hexachlorbicyclo-(2,2, 1)-heptens verwendbaren säurebindenden Mittel sind die Carbonate des Natriums, Kaliums, Lithiums, Calciums, Bariums und Magnesiums sowie Epichlorhydrin, Allylglycidyläther, Phenylglycidyläther, 1,2- Epoxy - 3 - phenoxypropan, epoxydiertes Sojabohnenöl, Butylglycidyläther, Diisobutylenoxyd, Butadiendioxyd, Diglycidyläther, Mono-und Diepoxyde von Vinylcyclohexen, Allylglycidyläther von verschiedenen 2,2'-Bis-(4-oxyphenyl)-propanen (Bisphenol A), -2,2,4-Trimethyl-3,4-epoxypentan, 3,4 - Epoxycyclohexancarbonitril, 2,3 - Epoxy-2-äthylhexanol und Octylenoxyd. Es ist wesentlich, daß der angewandte Säureakzeptor unter den Reaktionsbedingungen im wesentlichen nicht mit den Reaktionsteilnehmern reagiert. Verbindungen, die unter gewissen Bedingungen langsam reagieren, sind jedoch nicht ausgeschlossen, wie z. B. Epichlorhydrin, welches unter bestimmten Bedingungen langsam mit cis-2-Buten-1,4-diol reagiert. Die Konzentration des Säureakzeptors kann innerhalb eines weiten Bereiches verändert werden, ohne daß hierdurch die Ausbeute beeinflußt wird. Im allgemeinen soll jedoch diese Konzentration zwischen 2 bis 10 ml oder 2. bis 10 g je Mol cis-2-Buten-1 ,4diol liegen. The in the preparation of the 5,6-bis-hydroxymethyl-1,2,3,4,7,7-hexachlorbicyclo- (2,2, 1) -heptens suitable acid-binding agents are the carbonates of sodium, potassium, Lithium, calcium, barium and magnesium as well as epichlorohydrin, allyl glycidyl ether, Phenylglycidyl ether, 1,2- epoxy - 3 - phenoxypropane, epoxidized soybean oil, Butyl glycidyl ether, diisobutylene oxide, butadiene dioxide, diglycidyl ether, mono- and Diepoxde of vinylcyclohexene, allyl glycidyl ethers of various 2,2'-bis- (4-oxyphenyl) -propanes (Bisphenol A), -2,2,4-trimethyl-3,4-epoxypentane, 3,4 - epoxycyclohexanecarbonitrile, 2,3 - epoxy-2-ethylhexanol and octylene oxide. It is essential that the applied Acid acceptor under the reaction conditions essentially not with the reactants reacted. However, compounds that react slowly under certain conditions are not excluded, such as B. epichlorohydrin, which under certain conditions slowly reacts with cis-2-butene-1,4-diol. The concentration of the acid acceptor can be changed within a wide range without affecting the yield being affected. In general, however, this concentration should be between 2 and 10 ml or 2 to 10 g per mole of cis-2-butene-1,4-diol.
Für die Diensynthese kann ein Lösungsmittel verwendet werden. Dieses soll gegenüber den Reaktionsteilnehmern und gegentiber dem Reaktionsprodukt inert sein und einen genügend hohen Siedepunkt aufweisen, damit die Reaktion bei Normaldruck und bei erhöhten Temperaturen durchgeführt werden kann. A solvent can be used for diene synthesis. This should be inert towards the reactants and towards the reaction product and have a sufficiently high boiling point for the reaction to take place at normal pressure and can be carried out at elevated temperatures.
Als Lösungsmittel können beispielsweise Dioxan, Epichlorhydrin, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, n-Butanol, Toluoyl, Xylol, Benzol, Äthylenglykolmonobutyläther, Äthylengykolmonomethyläther, Methylisobutylketon, Diäthylcarbitol, tert.-Butylalkohol, Benzylalkohol, n-Amylalkohol, tert.-Amylalkohol,- Acetonitril oder Isobutyronitril verwendet werden. Die angewandte Menge an Lösungsmittel wird durch die erforderlichen Reaktionstemperaturen bestimmt; im allgemeinen kann die Reaktionstemperatur durch die Lösungsmittelmenge geregelt werden.As a solvent, for example, dioxane, epichlorohydrin, chlorobenzene, Dichlorobenzene, n-butanol, toluoyl, xylene, benzene, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, Methyl isobutyl ketone, diethyl carbitol, tert-butyl alcohol, benzyl alcohol, n-amyl alcohol, tert-amyl alcohol, acetonitrile or isobutyronitrile can be used. The applied The amount of solvent is determined by the required reaction temperatures; in general, the reaction temperature can be regulated by the amount of solvent will.
Die Reaktionstemperaturen liegen zweckmäßig höher als 75"C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und etwa 250"C. Im allgemeinen kann die Reaktion bei Rückflußtemperatur durchgeführt werden, wodurch die Notwendigkeit der Verwendung einer Temperaturregelvorrichtung in Wegfall kommt. Die Reaktions7eit ist nicht kritisch, sondern ändert sich mit der angewandten Temperatur. Allgemein werden jedoch hohe Ausbeuten bei Reaktionszeiten von etwa 20 Minuten bis etwa 20 Stunden erzielt. The reaction temperatures are expediently higher than 75 ° C., preferably between about 125 and about 250 "C. In general, the reaction can be carried out at reflux temperature can be performed, eliminating the need to use a temperature control device comes in omission. The reaction time is not critical, but changes with it the applied temperature. In general, however, there are high yields with reaction times from about 20 minutes to about 20 hours.
Das Reaktionsgemisch kann kontinuierlich gerührt werden. Diese Maßnahme ist jedoch nicht unbedingt erforderlich. Während des Reaktionsablaufes können geringe Mengen Wasser aus dem Reaktionsgemisch kontinuierlich, beispielsweise durch azeotrope Destillation abgetrennt werden. The reaction mixture can be stirred continuously. This measure however, it is not absolutely necessary. During the course of the reaction, minor Amounts of water from the reaction mixture continuously, for example by azeotropic Distillation are separated.
Das so erhaltene 5,6-Bis-hydroxymethyl-1,2,3,4,7,7-hexachlorbicyclo-(2,2,1)-2-hepten wird dann unmittelbar mit Thionylchlorid zur Reaktion gebracht. Vor- zugsweise wird die Umsetzung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durchgeführt, damit bei Normaldruck gearbeitet werden kann. Geeignete Lösungsmittel sind Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol und Xylol. Die Lösungsmittelmenge kann.innerhalb eines weiten- Bereiches verändert werden, ohne daß hierdurch die Ausbeuten beeinflußt werden. Allgemein soll jedoch das Lösungsmittel in einer Menge von wenigstens 0,5 ml je Gramm 5,6-Bishydroxymethyl- 1,2,3,4,7,7 - hexachlorbicyclo - (2,2,1)-2-hepten vorliegen. Das cyclische Sulfit wird dann durch Abdestillieren des Lösungsmittels nach bekannten Verfahren isoliert. Es verbleibt als Destillationsrückstand und kann in bekannter Weise vergossen oder in Flockenform übergeführt werden. Das Endprodukt ist bereits sehr rein, kann jedoch durch Umkristallisieren noch weiter gereinigt werden. The 5,6-bis-hydroxymethyl-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo- (2,2,1) -2-heptene thus obtained is then immediately reacted with thionyl chloride. Before- preferably will the reaction carried out in a high-boiling solvent, thus at normal pressure can be worked. Suitable solvents are methylene chloride, chloroform, Carbon tetrachloride, benzene, toluene and xylene. The amount of solvent can. Within a wide range can be changed without affecting the yields will. In general, however, the solvent should be used in an amount of at least 0.5 ml per gram of 5,6-bishydroxymethyl-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo- (2,2,1) -2-heptene are present. The cyclic sulfite is then removed by distilling off the solvent isolated by known methods. It remains as a distillation residue and can potted in a known manner or converted into flake form. The end product is already very pure, but can be further purified by recrystallization will.
Im allgemeinen beträgt das Mengenverhältnis von 5,6 - Bis - hydroxymethyl -1,2,3,4,7,7 - hexachlorbicyclo-(2,2,1)-2-hepten zu Thionylchlorid wenigstens 1: 1. In general, the quantitative ratio is 5,6-bis-hydroxymethyl -1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo- (2,2,1) -2-heptene to thionyl chloride at least 1: 1.
Optimale Ergebnisse erhält man jedoch, wenn man einen etwa 1000/0eigen Überschuß an Thionylchlorid verwendet; man erhält hierbei Endprodukte mit höherem Reinheitsgrad.However, you will get the best results if you own one of about 1000/0 Excess thionyl chloride used; one obtains end products with a higher Degree of purity.
Die für die Cyclisierungsreaktion anzuwendenden Temperaturen liegen oberhalb Raumtemperatur, vorzugsweise zwischen etwa 50"C und der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches. Die Reaktionszeit kann zwischen einigen Minuten und einigen Stunden liegen. Der dabei freigesetzte Chlorwasserstoff kann in bekannter Weise wiedergewonnen werden. The temperatures to be used for the cyclization reaction are above room temperature, preferably between about 50 "C and the reflux temperature of the reaction mixture. The response time can range from a few minutes to a few Hours lie. The hydrogen chloride released in the process can be used in a known manner to be recovered.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Verbindung findet Anwendung als Herbicid, Fungicid und Insecticid. Sie kann auch zum Schutz von Holz, Papier, Textilien und Leder verwendet werden. Auch als Desinfektionsmittel ist sie verwendbar. The compound produced by the process of the invention is used as herbicide, fungicide and insecticide. You can also protect used by wood, paper, textiles and leather. Also as a disinfectant is it usable.
Das Beispiel erläutert die Erfindung. The example illustrates the invention.
Beispiel Ein Dreihalskolben wurde mit einer Rührvorrichtung, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einer Feuchtigkeitsfalle und einem Rückflußkühler ausgestattet. Zu einer unter Rückfluß siedenden gerührten Lösung von 65 ml Toluol, 273 g (1 Mol) Hexachlorcyclopentadien und 1,5 ml Epichlorhydrin wurde Toluol so lange zugegeben, bis eine Rückflußtemperatur von 155"C erhalten wurde. Nach Entfernung des in den Verbindungen vorhandenen Wassers durch azeotrope Destillation wurden 44 g cis-2-Buten-1,4-diol (0,5 Mol) kontinuierlich während eines Zeitraumes von 4 Stunden zugegeben. Es wurde weiter 4 Stunden lang gerührt und unter Rückfluß erhitzt. Durch die Feuchtigkeitsfalle wurden dauernd 0,2 bis 2,0 mi Wasser entfernt. Wenn die Feuchtigkeit nicht entfernt wird, wird die Rückflußtemperatur des Gemisches gesenkt. Example A three-necked flask was fitted with a stirrer, a Thermometer, a dropping funnel and a moisture trap and a reflux condenser fitted. To a refluxing stirred solution of 65 ml of toluene, 273 g (1 mol) of hexachlorocyclopentadiene and 1.5 ml of epichlorohydrin became toluene like this long added until a reflux temperature of 155 "C was obtained. After removal of the water present in the compounds by azeotropic distillation 44 g of cis-2-butene-1,4-diol (0.5 mol) continuously over a period of Added 4 hours. The stirring and refluxing continued for 4 hours. The moisture trap continuously removed 0.2 to 2.0 ml of water. if the moisture is not removed, the reflux temperature of the mixture becomes lowered.
Es besteht auch weniger Tendenz zur Schaumbildung, wenn das Wasser sofort entfernt wird.There is also less tendency to foam when the water removed immediately.
Zu dem abgekühlten Reaktionsgemisch wurden bei Raumtemperatur unter Rühren 40 ml (0,55 Mol) Thionylchlorid gegeben und das Gemisch 1,5 Stunden unter Rückfluß (123°C) erhitzt. Die Lösung wurde hierauf auf Raumtemperatur abgekühlt, erneut mit 3 ml (0,05) Mol Thionylchlorid versetzt und die Lösung abermals unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wurde hierauf bis zu einer Temperatur von 158"C bei 1,2 mm eingedampft, wobei ein Rückstand von 178 g (87,5 01o Ausbeute, bezogen auf cis-2-Butendiol) verblieb. To the cooled reaction mixture were taken at room temperature Stir 40 ml (0.55 mol) of thionyl chloride and the mixture under for 1.5 hours Reflux (123 ° C) heated. The solution was then cooled to room temperature, again mixed with 3 ml (0.05) mol of thionyl chloride and the solution again under Heated to reflux. The solution was then up to a temperature of 158 "C at Evaporated 1.2 mm, leaving a residue of 178 g (87.5 01o yield, based on cis-2-butenediol) remained.
Das Produkt wurde durch Vergleich seines Infrarot spektrums mit dem Infrarotspektrum einer authentischen Probe und durch chemische Analyse aj 1,2,3,4,7,7-Hexachlorbicyclo-(2,2,1)-2-hepten-5,6-bisoxymethylsulfit identifiziert. Die Gesamtausbeute an reinem Endprodukt betrug 77 % der Theorie, bezogen auf cis-2-Buten-1,4-diol. The product was determined by comparing its infrared spectrum with the Infrared spectrum of an authentic sample and, by chemical analysis, aj 1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo- (2,2,1) -2-heptene-5,6-bisoxymethylsulfite identified. The total yield of pure end product was 77% of theory, based on cis-2-butene-1,4-diol.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH42702A DE1210895B (en) | 1961-05-26 | 1961-05-26 | Process for the preparation of 1, 2, 3, 4, 7, 7-hexa-chlorobicyclo- (2, 2, 1) -2-heptene-5, 6-bis-hydroxymethylene sulfite |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH42702A DE1210895B (en) | 1961-05-26 | 1961-05-26 | Process for the preparation of 1, 2, 3, 4, 7, 7-hexa-chlorobicyclo- (2, 2, 1) -2-heptene-5, 6-bis-hydroxymethylene sulfite |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1210895B true DE1210895B (en) | 1966-02-17 |
Family
ID=7154957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH42702A Pending DE1210895B (en) | 1961-05-26 | 1961-05-26 | Process for the preparation of 1, 2, 3, 4, 7, 7-hexa-chlorobicyclo- (2, 2, 1) -2-heptene-5, 6-bis-hydroxymethylene sulfite |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1210895B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10197226B4 (en) * | 2001-04-24 | 2005-08-25 | Excel Industries Ltd., Mummbai | Process for the stereoselective preparation of α-resp. β-isomer of 6,7,8,9,10, 10-hexachloro-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine-3-oxide |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2799685A (en) * | 1954-06-18 | 1957-07-16 | Hoechst Ag | Unsaturated polycyclic sulfites and a process for their manufacture |
-
1961
- 1961-05-26 DE DEH42702A patent/DE1210895B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2799685A (en) * | 1954-06-18 | 1957-07-16 | Hoechst Ag | Unsaturated polycyclic sulfites and a process for their manufacture |
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