DE1200477B

DE1200477B - Skin care products

Info

Publication number: DE1200477B
Application number: DER28841A
Authority: DE
Inventors: Dr Med Josef V Kennel
Original assignee: Parbel of Florida Inc
Current assignee: Parbel of Florida Inc
Priority date: 1959-10-12
Filing date: 1960-10-04
Publication date: 1965-09-09
Also published as: US3118810A; ES261325A1; GB916562A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. α.:Int. α .:

A61kA61k

Deutsche Kl.: 30 h-13/01 German class: 30 h -13/01

Nummer: 1200477Number: 1200477

Aktenzeichen: R 28841IV a/30 hFile number: R 28841IV a / 30 h

Anmeldetag: 4. Oktober 1960Filing date: October 4, 1960

Auslegetag: 9. September 1965Opening day: September 9, 1965

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Pflege der Haut. Es ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an Dibenzothiophen. Dibenzothiophen, das auch als Di- oder Biphenylensulfid bekannt ist, besitzt folgende Formel Mittel zur Pflege der HautThe present invention relates to an agent for caring for the skin. It is marked by a Dibenzothiophene content. Dibenzothiophene, also known as di- or biphenylene sulfide, has the following formula means for skin care

-s-s

Diese Verbindung kann nach irgendeinem der folgenden bekannten Verfahren hergestellt werden:This compound can be made by any of the following known methods:

1. Eine Mischung aus Diphenyl, Schwefel und Aluminiumchlorid wird auf eine Temperatur von 110 bis 115⁰C erhitzt. Die Reaktion verläuft unter Entwicklung von Schwefelwasserstoff. Nach 8 bis 10 Stunden ist die Temperatur auf 230 bis 240⁰C gestiegen. Das Dibenzothiophen wird durch Destillation in einer Ausbeute von 80% erhalten und kann durch Umkristallisierung aus Äthylalkohol gereinigt werden.1. A mixture of diphenyl, sulfur and aluminum chloride is heated to a temperature of 110-115 ⁰ C. The reaction proceeds with evolution of hydrogen sulfide. After 8 to 10 hours the temperature has risen ^{to 230 to 240 ° C.} The dibenzothiophene is obtained by distillation in a yield of 80% and can be purified by recrystallization from ethyl alcohol.

2. Diphenylensulfoxyd wird mit Natrium- oder Kaliumamid gekocht.2. Diphenylene sulfoxide is boiled with sodium or potassium amide.

3. Dioxydiphenyl wird mit Phosphorpentasulfid erhitzt.3. Dioxydiphenyl is heated with phosphorus pentasulfide.

4. Diphenylendisulfid wird mit Kupfer auf 250⁰C erhitzt.4. Diphenylene disulfide is heated ^{to 250 ° C. with copper.}

Dibenzothiophen besitzt einen F. = 96 bis 98 ⁰C, einen Siedepunkt von 332 bis 333⁰C und einen Schwefelgehalt von etwa 17,3%.Dibenzothiophene has a F. = 96 to 98 ⁰ C, a boiling point of 332 to 333 ⁰ C and a sulfur content of about 17.3%.

Dibenzothiophen eignet sich wegen seiner großen Verträglichkeit vortrefflich zur Einarbeitung in Mittel zur Pflege der Haut, wie stabile Cremes und Hautwasser, und kann in kosmetische Puder, wie z. B. in kompakte Gesichtspuder, eingebaut werden. Es hat sich als keratolytisch wirksam auf die Außendrüsen der Haut erwiesen, d. h., es bewirkt gelindes Schälen der Haut, so daß sich die Verstopfung der Poren der Talgdrüsen stark vermindert. Dibenzothiophen besitzt wenig oder keinen Geruch, so daß es leicht mit kosmetischen Basisstoffen mit angenehmen Geruchseffekten vermischt werden kann. Dibenzothiophene is excellently suited for incorporation into agents because of its high tolerance for skin care, such as stable creams and skin lotions, and can be used in cosmetic powders such as Am compact face powder. It has been shown to be keratolytically effective on the external glands the skin, d. That is, it causes the skin to peel gently so that the pores of the pores become clogged The sebum glands are greatly reduced. Dibenzothiophene possesses little or no odor, making it easy to use Cosmetic base substances can be mixed with pleasant odor effects.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können Dibenzothiophen in Konzentrationen von nur 1 Gewichtsprozent enthalten. Dibenzothiophen kann ohne Nebenwirkungen in hohen Konzentrationen angewandt werden, die Konzentration sollte jedoch für praktische Zwecke 10% nicht überschreiten. Eine bevorzugte Konzentration an Dibenzothiophen liegt bei etwa 5 Gewichtsprozent.The cosmetic agents according to the invention can contain dibenzothiophene in concentrations of only 1 percent by weight contain. Dibenzothiophene can be used in high concentrations without any side effects but the concentration should not exceed 10% for practical purposes. One preferred concentration of dibenzothiophene is about 5 percent by weight.

Anmelder:Applicant:

Helena Rubinstein, Inc., New York, N.Y.Helena Rubinstein, Inc., New York, N.Y.

(V. StA.)(V. StA.)

Vertreter:Representative:

Dr. F. Zumstein,Dr. F. Zumstein,

Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann and Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, Patent Attorneys, Munich 2, Bräuhausstr. 4th

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. med. Josef v. Kennel, KölnDr. med. Josef v. Kennel, Cologne

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 12. Oktober 1959 (845 649)Claimed priority:
V. St. v. America October 12, 1959 (845 649)

Beispiel 1 Zusammensetzung einer CremeExample 1 Composition of a cream

Substanz A 8,0 gSubstance A 8.0 g

Substanz B 4,0 gSubstance B 4.0 g

Olivenöl 8,0 gOlive oil 8.0 g

Substanz C 8,0 gSubstance C 8.0 g

Substanz D 3,0 gSubstance D 3.0 g

Dibenzothiophen 5,0 gDibenzothiophene 5.0 g

Wasser 48,0 gWater 48.0 g

Sorbit (70%ige Lösung) 4,2 gSorbitol (70% solution) 4.2 g

Vitamin-Öl-Seife 12,0 gVitamin oil soap 12.0 g

Parfüm 1,0 gPerfume 1.0 g

Quecksilber(II)-sulfid(Zinnober) .... 0,125gMercury (II) sulfide (cinnabar) .... 0.125g

Methyl-p-hydroxybenzoat 0,1 gMethyl p-hydroxybenzoate 0.1 g

Propyl-p-hydroxybenzoat 0,2 gPropyl p-hydroxybenzoate 0.2 g

101,6 g101.6 g

Im obigen Präparat besitzt die Vitamin-Öl-Seife folgende Zusammensetzung:In the above preparation, the vitamin oil soap has the following composition:

Substanz E 36OgSubstance E 36Og

50%ige Lösung von KOH 162 g50% solution of KOH 162 g

Wasser 42 gWater 42 g

Äthanol 36 gEthanol 36 g

Im folgenden werden die Bestandteile der oben angegebenen Creme beschrieben: Substanz A:The following describes the components of the above cream: Substance A:

Glycerinmonoäther von Fettalkoholen und PoIyäthylenglykol; Glycerine monoether of fatty alcohols and polyethylene glycol;

509 660/442509 660/442

Substanz B:Substance B:

Salbengrundlage auf der Basis von Cetylalkohol und Stearylalkohol mit einem Fettalkoholsulf onatOintment base based on cetyl alcohol and stearyl alcohol with a fatty alcohol sulfonate

als Emulgatoranteil;
Substanz C:as an emulsifier component;
Substance C:

Oleyloleat;
Substanz D:Oleyl oleate;
Substance D:

Fettsäureäthanolamid;
Substanz E:Fatty acid ethanolamide;
Substance E:

Aus Getreidekeimen erhaltenes Öl,Oil obtained from grain germs,

Quecksilber(II)-sulfid kann mit anderen Färbemitteln gemischt oder durch diese ersetzt werden.Mercury (II) sulfide can be mixed with or replaced with other coloring agents.

Die Vitamin-Öl-Seife kann wie folgt hergestellt werden: Die Substanz E wird mit dem Äthanol vermischt, und Kalilauge wird unter sehr gutem Rühren zugegeben. Die bei einer Charge von 5 kg entwickelte Wärme ist so groß, daß zusätzliches Erwärmen nicht erforderlich ist.The vitamin oil soap can be made as follows: Substance E is mixed with the ethanol, and potassium hydroxide solution is added with very good stirring. Developed in a batch of 5 kg The heat is so great that additional heating is not required.

Die Creme wird wie folgt hergestellt: 12 g der frisch hergestellten Vitamin-Öl-Seife werden unter Erwärmen in 32 g Wasser (zwei Drittel der Menge) gelöst. Der während dieses Verfahrens durch Verdampfen etwa entstandene Wasserverlust wird wieder ersetzt. Zu der Seifenlösung wird die Sorbitlösung gegeben, und nach Zugabe von Methyl-p-hydroxybenzoat wird die erhaltene Mischung bis auf 60° C erhitzt und stellt die im folgenden angeführte Wasserphase dar.The cream is made as follows: 12 g of the freshly made vitamin oil soap are heated up dissolved in 32 g of water (two thirds of the amount). The during this process by evaporation approximately any water loss that occurs is replaced again. The sorbitol solution is added to the soap solution, and after the addition of methyl p-hydroxybenzoate, the mixture obtained is heated to 60 ° C. and sets represents the water phase listed below.

Substanz A, Substanz B, Olivenöl, Substanz C, Substanz D und das Dibenzothiophen werden zusammengebracht und unter Bildung einer geschmolzenen Mischung bis auf 60° C erhitzt. Das Quecksilber(II)-sulfid wird mit einem kleinen Anteil dieser geschmolzenen Mischung vermengt, zur Gesamtmenge der geschmolzenen Mischung gegeben und Propyl-p-hydroxybenzoat hinzugefügt. Die Endmischung wird langsam zu der oben beschriebenen Wasserphase gegeben, und die Mischung wird gerührt. Sobald diese abgekühlt ist, wird der Rest Wasser (16 g) zugegeben und bei 30° C Parfüm hinzugefügt. Die fertige Mischung wird dann homogenisiert.Substance A, substance B, olive oil, substance C, substance D and the dibenzothiophene are brought together and heated to 60 ° C to form a molten mixture. The mercury (II) sulfide is mixed with a small portion of this molten mixture, to the total amount of the molten Mixture given and propyl p-hydroxybenzoate added. The final mix will be slow added to the water phase described above, and the mixture is stirred. Once this has cooled down the remainder of water (16 g) is added and perfume added at 30 ° C. The finished mixture will then homogenized.

Die gemäß der obigen Formulierung hergestellte Creme ist stabil, nicht fett, leicht resorbierbar, leicht abwaschbar und besitzt einen angenehmen Geruch.The cream prepared according to the above formulation is stable, not greasy, easily absorbable, light washable and has a pleasant smell.

Vor Anwendung des Präparats soll die Haut sorgfältig gewaschen und dann erst eine dünne Cremeschicht ohne Reiben aufgetragen werden.Before using the preparation, the skin should be washed carefully and only then a thin one Cream layer can be applied without rubbing.

Beispiel 2 Zusammensetzung eines HautwassersExample 2 Composition of a skin water

Dibenzothiophen 5,0 gDibenzothiophene 5.0 g

Glycerin USP 5,0 gGlycerin USP 5.0 g

2,2'-Dihydroxy-3,5,6,3',5',6'-hexa-2,2'-dihydroxy-3,5,6,3 ', 5', 6'-hexa-

chlordiphenylmethan 0,5 gchlorodiphenyl methane 0.5 g

Äthanol (95 Volumprozent), vergälltEthanol (95 percent by volume), denatured

mit Brucin, Borsäure u. tert-Butanol 8,0 g 12% Suspension von Bentonit USP inwith brucine, boric acid and tert-butanol 8.0 g 12% suspension of bentonite USP in

Wasser 12,5 gWater 12.5 g

Titandioxyd, kosmetische Reinheit... 5,9 gTitanium dioxide, cosmetic purity ... 5.9 g

Zinkoxyd USP 13,5 gZinc Oxide USP 13.5 g

Substanz F 0,5 gSubstance F 0.5 g

Gelbes Eisenoxyd 0,5 gYellow iron oxide 0.5 g

Parfüm 0,25 gPerfume 0.25 g

10%Jg^e Lösung von Hydroxyäthyl-10% Jg ^e solution of hydroxyethyl

cellulose in Wasser 58,7 gcellulose in water 58.7 g

Substanz F ist ein rotes Oxyd für kosmetische Zwecke, das Fe₂O₃ enthält.Substance F is a red oxide for cosmetic purposes that contains Fe ₂ O ₃ .

HerstellungManufacturing

Bei der Zusammenmischung des Hautwassers wird wie folgt verfahren:When mixing the skin water, proceed as follows:

1. Es wird eine Suspension von Bentonit USP in Wasser hergestellt.1. A suspension of Bentonite USP in water is made.

2. Es wird eine Lösung von Hydroxyäthylcellulose in Wasser hergestellt.2. A solution of hydroxyethyl cellulose in water is prepared.

3. Parfüm und 2,2'-Dihydroxy-3,5,6,3',5',6'-hexachlordiphenylmethan werden in Alkohol gelöst.3. Perfume and 2,2'-dihydroxy-3,5,6,3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenylmethane are dissolved in alcohol.

4. Titandioxyd, Zinkoxyd, Substanz F und gelbes Eisenoxyd werden mit Dibenzothiophen vermischt und feinstens vermählen.4. Titanium dioxide, zinc oxide, substance F and yellow iron oxide are mixed with dibenzothiophene and finely wedded.

Die Präparate der verschiedenen Stufen werden wie folgt zusammengebracht:The preparations of the different stages are brought together as follows:

Glycerin und die Bentonitsuspension aus Stufe 1 werden miteinander vermischt, und zu der erhaltenen Mischung wird die alkoholische Lösung des Parfüms und 2,2' - Dihydroxy- 3,5,6,3',5',6' - hexachlordiphenylmethan gegeben. Die feinstvermahlenen Puder der Stufe 4 werden zugemischt, und unter kontinuierlichem Mischen wird nach und nach die Hydroxyäthylcellulose-Lösung zugegeben. Die erhaltene Mischung wird homogenisiert.Glycerine and the bentonite suspension from stage 1 are mixed together and added to the one obtained Mixture becomes the alcoholic solution of the perfume and 2,2 '- dihydroxy 3,5,6,3', 5 ', 6' - hexachlorodiphenylmethane given. The finely ground powders of level 4 are mixed in, and under continuous Mixing is gradually added to the hydroxyethyl cellulose solution. The mixture obtained is homogenized.

Das gemäß der Formulierung von Beispiel 2 hergestellte Hautwasser ist ein stabiles, angenehm riechendes, verträgliches Präparat.The skin water produced according to the formulation of Example 2 is stable, pleasant smelling, well-tolerated preparation.

Example 3

Zusammensetzung eines PudersComposition of a powder

Das Dibenzothiophen kann beispielsweise in einen kosmetischen Basispuder der folgenden Zusammensetzung eingebaut werden:The dibenzothiophene can for example in a cosmetic base powder of the following composition to be built in:

GewichtsteileParts by weight

Zinkstearat 11,2Zinc stearate 11.2

Zinkoxyd 11,2Zinc oxide 11.2

Talkum 63,0Talc 63.0

Kaolin 12,4Kaolin 12.4

Mineralöl 2,2 Mineral oil 2.2

100100

Mit dem obigen Basispuder wird jeweils ein fleischfarbenes Pigment, je nach der gewünschten Schattierung, vermengt.The above base powder is used to create a flesh-colored pigment, depending on the desired shade, mixed up.

HerstellungManufacturing

Die aus Zinkstearat, Zinkoxyd, Talk und Kaolin bestehenden Pulver werden miteinander vermischt, die Pigmente zugegeben, und die erhaltene Mischung wird gründlich gerührt. Zu der Pudermischung wird sorgfältig das Mineralöl zugegeben. Das Dibenzothiophen wird feinstens vermählen, gesiebt und in Anteilen von 5 Teilen Dibenzothiophen auf 95 Teile Pudermischung zugegeben. Wenn erforderlich, kann das fertige Produkt gesiebt und zu einem kompakten Gesichtspuder gepreßt werden.The powders consisting of zinc stearate, zinc oxide, talc and kaolin are mixed together, the pigments are added and the resulting mixture is stirred thoroughly. Becomes the powder mixture carefully added the mineral oil. The dibenzothiophene is finely ground, sieved and in Portions of 5 parts of dibenzothiophene to 95 parts of powder mixture were added. If necessary, can the finished product can be sieved and pressed into a compact face powder.

Claims

Claim:

Agent for the care of the skin, characterized by a content of dibenzothiophene.

Considered publications:
H. Janistyn, "Fragrances, Seifen, Kosmetik", 1950, Vol. II, pp. 185 to 196, 207 to 239, 309 to 406, in particular 374 and 375.