DE1198958B - Process for the preparation of a stable aqueous suspension of N- (5-nitro-2-furfurylidene) -3-amino-2-oxazolidone - Google Patents
Process for the preparation of a stable aqueous suspension of N- (5-nitro-2-furfurylidene) -3-amino-2-oxazolidoneInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
IntCL:IntCL:
A61kA61k
Deutsche Kl.: 30 h-2/30 German class: 30 h -2/30
Nummer: 1198 958 Number: 1 198 958
Aktenzeichen: N 21615IVa/30 hFile number: N 21615IVa / 30 h
Anmeldetag: 23. Mai 1962 Filing date: May 23, 1962
Auslegetag: 19. August 1965Opening day: August 19, 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung einer stabilen wäßrigen Suspension des N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3-amino-2-oxazolidons, welche zur Behandlung von Darminfektionen bei Affen geeignet ist.The present invention relates to the production of a stable aqueous suspension of N- (5-nitro-2-furfurylidene) -3-amino-2-oxazolidone, which is useful for treating intestinal infections in monkeys.
Der Affe, insbesondere der Rhesusaffe, ist ein für Forschungszwecke sehr wertvolles Tier; hierfür werden jährlich ungefähr 350000 Tiere eingeführt. Voraussetzung zur Erzielung reproduzierbarer Befunde ist ein zufriedenstellender Gesundheitszustand dieser Affen. Es muß dafür Sorge getragen werden, daß die Tiere gegen Infektionen geschützt sind und daß infizierte Individuen gleich bei der Ankunft festgestellt werden. Die Zucht von Affen in Kolonien erfordert besondere Vorsichtsmaßnahmen; denn jedes Versehen bei der Auffindung und Behandlung infizierter Tiere kann zu Krankheits- und sogar Todesfällen bei solchen Tieren führen, welche sonst für die Untersuchungszwecke ausreichend < gesu&d gewesen wären. Jede dieser Folgen ist sehr kostspielig.The monkey, especially the rhesus monkey, is a very valuable animal for research purposes; around 350,000 animals are imported annually for this purpose. The prerequisite for obtaining reproducible results is that these monkeys are in a satisfactory state of health. Care must be taken that the animals are protected against infection and that infected individuals are identified as soon as they arrive. Breeding monkeys in colonies requires special precautions; because every mistake infected in finding and treating animals can lead to illness and even death in such animals which would otherwise have been for investigation purposes sufficient <gesu & d. Each of these episodes is very costly.
Darminfektionen sind die am häufigsten vorkommenden Krankheiten bei Rhesusaffen, sie führen zu größeren Verlusten als alle anderen Faktoren. Bei etwa 70°/o der importierten Affen können Schädigungen durch diese Infektionskrankheiten festgestellt werden, und die Verluste belaufen sich auf etwa 30°/0· Die Haupterreger sind Mikroorganismen der Spezies Shigella und Salmonella.Intestinal infections are the most common diseases in rhesus monkeys, they cause greater losses than any other factor. At about 70 ° / o of imported monkeys damage can by these infectious diseases are detected, and the losses amount to about 30 ° / 0 · The main pathogens are microorganisms of the species Shigella and Salmonella.
Die Kontrolle von Darminfektionen stellt für die Züchter von Affen ein besonders schwerwiegendes Problem dar. Durch Verabreichung von chemotherapeutischen Mitteln, die gegen Erreger solcher Darminfektionen wirksam sind, hat man schon einige Erfolge erzielt. Hier ist die Massenbehandlung der ganzen Tierkolonie sehr wünschenswert. Die individuelle Behandlung durch orale oder parenterale Verabreichung der Chemotherapeutika erfordert nämlich einen großen Arbeits- und Zeitaufwand und ist außerdem mit dem Risiko behaftet, daß die Tiere und die Wärter Verletzungen erleiden können. Die Verwendung des Trinkwassers der Tiere als Trägersubstanz ermöglicht dagegen eine wirksame und leicht durchführbare Massenbehandlung mit Chemotherapeutika. Diese Behandlung ist besonders geeignet, da kranke Tiere dazu neigen, die Nahrung zu verweigern, aber weiter zu trinken.The control of intestinal infections is a particularly serious concern for monkey breeders Problem poses. By the administration of chemotherapeutic agents that act against pathogens of such intestinal infections are effective, some successes have already been achieved. Here's the mass treatment all over Animal colony very desirable. Individual treatment by oral or parenteral administration namely, the chemotherapy drugs require a lot of labor and time and is also carries the risk of injuries to the animals and the keepers. The usage the drinking water of the animals as a carrier substance, on the other hand, enables an effective and easy to carry out Mass treatment with chemotherapy drugs. This treatment is particularly suitable because sick people Animals tend to refuse to eat but keep drinking.
N - (5 - Nitro - 2 - f urf uryliden) - 3 - amino - 2 oxazoli don ist ein hochwirksames Nitrofuranderivat, welches unter dem Namen »Furazolidon« bekanntgeworden ist und häufig als Mittel der Wahl zur Behandlung der Darminfektionen von Affen, wie z. B. Shigellosis und Salmonellosis, verwendet wird (Ann. N. Y. Acad. of Sc, 85 [1960], S. 777 bis 784; USA.-PatentschriftN - (5 - nitro - 2 - f urf uryliden) - 3 - amino - 2 oxazoli don is a highly effective nitrofuran derivative, which Has become known under the name "Furazolidon" and is often used as the drug of choice for the treatment of Intestinal infections in monkeys, such as B. Shigellosis and Salmonellosis, is used (Ann. N. Y. Acad. Of Sc, 85 [1960], pp. 777 to 784; U.S. Patent
Verfahren zur Herstellung einer stabilen
wäßrigen Suspension des N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3-amino-2-oxazolidons Method of making a stable
aqueous suspension of N- (5-nitro-2-furfurylidene) -3-amino-2-oxazolidone
Anmelder:Applicant:
The Norwich Pharmacal Company,The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
H.-Chr. Beythan, Rechtsanwalt,H.-Chr. Beythan, lawyer,
Mannheim-Waldhof, Sandhofer Str. 112-132Mannheim-Waldhof, Sandhofer Str. 112-132
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
John F. Stark, Russell Y. Mosher, Norwich, N. Y.John F. Stark, Russell Y. Mosher, Norwich, N.Y.
(V. St. A.)(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 7. Juni 1961 (115 333) - -V. St. v. America June 7, 1961 (115 333) - -
2 742 462). Diese Substanz ist jedoch nur sehr schlecht wasserlöslich; durch 6- bis 8stündiges Schütteln mit Wasser kann eine Lösung von etwa 40 mg/1 erhalten werden. Zufolge dieser schlechten Löslichkeit ist eine schnelle und unvorbereitete Verwendung wäßriger Furazolidonlösungen ausgeschlossen. Außerdem sind die auf diese Weise erzielten Konzentrationen geringer als diejenigen, welche zur optimalen therapeutischen Behandlung von Darminfektionen erforderlich sind.2 742 462). However, this substance is only very poorly soluble in water; by shaking for 6-8 hours with Water, a solution of about 40 mg / l can be obtained. As a result of this poor solubility there is one rapid and unprepared use of aqueous furazolidone solutions excluded. Also are the concentrations achieved in this way are lower than those which are optimal therapeutic Treatment of intestinal infections are required.
Es wurde nun gefunden, daß man stabile wäßrige Suspensionen des N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3-amino-2-oxazolidons erhält, wenn man den Wirkstoff zunächst mit Kieselsäuregel, Pectin und Zucker vermischt und anschließend mit Wasser verrührt. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen wäßrigen Suspensionen des N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3-amino-2-oxazolidons sind wohlschmeckend, gut verträglich und nichtschäumend; sie halten den Wirkstoff eine ausreichende Zeit in gleichmäßiger Dispersion. It has now been found that stable aqueous suspensions of N- (5-nitro-2-furfurylidene) -3-amino-2-oxazolidone can be obtained obtained when the active ingredient is first mixed with silica gel, pectin and sugar and then stirred with water. The obtained by the process according to the invention aqueous suspensions of N- (5-nitro-2-furfurylidene) -3-amino-2-oxazolidone are tasty, well tolerated and non-foaming; they hold the active ingredient sufficient time in uniform dispersion.
Wie Vergleichsversuche ergeben haben, erhält man mit den üblicherweise zur Herstellung stabiler Suspensionen verwendeten Gelier-, Dispergier- und Suspendiermitteln bzw. Emulgatoren keine stabilen Furazoli-As comparative experiments have shown, stable suspensions are obtained with the conventionally used for the production of stable suspensions used gelling, dispersing and suspending agents or emulsifiers no stable furazoli
509 657/395509 657/395
I 198I 198
don-Suspensionen.
wendung vondon suspensions.
application of
Es wurden Versuche unter Ver-Experiments were carried out under
1. Pectin,1. pectin,
2. Gelatine, . . .2. gelatin,. . .
3. Gelatine + Alginaten,3. gelatine + alginates,
4. Stärke + Gelatine,4. starch + gelatin,
5. Kieselsäuregel + Stärkephosphat,5. silica gel + starch phosphate,
6. Carboxymethylcellulose -J- Kieselsäuregel sowie6. Carboxymethyl cellulose -J- silica gel as well
7. Calcium-Carragheen-Sulfat+Natriumlaurylsulfat7. Calcium Carragheen Sulphate + Sodium Lauryl Sulphate
durchgeführt. In den meisten Fällen wurde das Furazolidon von vornherein nicht ausreichend in Wasser suspendiert. Zum Teil ist die Herstellung dieser Suspensionen relativ schwierig, d. h., es werden lange Rührzeiten und eine spezielle Vorrichtung hierzu benötigt. Auch läßt der Geschmack dieser Suspensionen häufig zu wünschen übrig, in einigen Fällen kommt es zur Verschlimmerung der Diarrhöe. Dem- ao gegenüber haben sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Suspensionen mit verschiedenen Wirkstoffgehalten länger als 24 Stunden stabil gehalten (dies ist der übliche Zeitraum, innerhalb dessen der Trinkwasservorrat der Tiere erneuert wird); die neuen Suspensionen wurden ferner als wohlschmeckend und gut verträglich befunden.carried out. In most cases the furazolidone was not sufficient in the first place Suspended in water. In part, these suspensions are relatively difficult to prepare; it will be a long time Stirring times and a special device are required for this. Also leaves the taste of these suspensions often to be desired, in some cases the diarrhea worsens. Dem- ao on the other hand, the suspensions produced by the process according to the invention have one another various active ingredient contents kept stable for more than 24 hours (this is the usual period within whose drinking water supply of the animals is renewed); the new suspensions were also found to be savory and found to be well tolerated.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitung werden die Komponenten durch Rühren, Schütteln oder Vermählen innig vermischt. Besonders vorteilhafte Ergebnisse bei der nachfolgenden Suspendierung in Wasser werden erzielt, wenn man bei der Herstellung des Konzentrats die Komponenten jeweils paarweise miteinander vermischt — einerseits Furazolidon und aip jne smdurj laqosui^ap ura pjiM. os 'uaiuejiaqn i\ Kieselsäuregel, andererseits Pectin und Zucker — und anschließend diese beiden Paare zusammen vermahlt.To produce the preparation according to the invention, the components are intimately mixed by stirring, shaking or grinding. Particularly advantageous results in the subsequent suspension in water are achieved if the components are mixed with one another in pairs during the preparation of the concentrate - on the one hand furazolidone and aip jne smdurj laqosui ^ ap ura pjiM. os' uaiuejiaqn i \ silica gel, on the other hand pectin and sugar - and then these two pairs are ground together.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten stabilen wäßrigen Suspensionen des Furazolidons sind offenbar das Resultat einer besonders günstigen gegenseitigen Beeinflussung der Komponenten. Wenn man z. B. das Konzentrat nach der oben beschriebenen vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens herstellt, so ist anzunehmen, daß das Kieselsäuregel die Furazolidonteilchen umhüllt und auf diese Weise verhindert, daß letztere mit dem Pectin verkleben und dessen Hydratation stören, welch letztere wiederum durch den innigen Kontakt mit dem Zucker beschleunigt wird.The stable aqueous suspensions of furazolidone produced by the process according to the invention are evidently the result of a particularly favorable mutual influence of the components. If you z. B. the concentrate according to the advantageous embodiment described above of the process according to the invention, it can be assumed that the silica gel contains the furazolidone particles envelops and in this way prevents the latter from sticking to the pectin and its hydration disturb, which the latter in turn is accelerated by the intimate contact with the sugar.
Die mengenmäßige Zusammensetzung der vor dem Vermischen mit Wasser erhaltenen trockenen, frei fließenden Furazolidonzubereitung kann variieren. Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform ist im folgenden beschrieben.The quantitative composition of the dry, free, obtained before mixing with water flowing furazolidone preparation can vary. A particularly advantageous embodiment is in described below.
Gewichts
teileZubere
Weight
share
Gewichts
prozentiteration A
Weight
percent
Kieselsäuregel*
Pectin Furazolidone
Silica gel *
Pectin
1,07
144,00
307,331.60
1.07
144.00
307.33
0,22
31,72
67,700.36
0.22
31.72
67.70
* Cab-O-Sil (Godfrey L. Cabot, Inc., Boston, Mass.).* Cab-O-Sil (Godfrey L. Cabot, Inc., Boston, Mass.).
Vermischt man 454 g dieser Zubereitung mit 15,141 Wasser, so erhält man eine etwa 0,01 %i§e Furazolidonsuspension. Diese Menge ist ausreichend, um den gewünschten Effekt zu erzielen. Natürlich können auch größere oder kleinere Mengen Wasser verwendet werden, wobei man entsprechend weniger oder höher konzentrierte Furazolidonsuspensionen erhält. Optimale Resultate erzielt man bei einer Konzentration von etwa 0,005 bis 0,0375%. Weniger konzentrierte Suspensionen eignen sich zur prophylaktischen Bekämpfung der Krankheit, während die höher konzentrierten zweckmäßigerweise zur Behandlung bereits manifestierter Infektionen verwendet werden.If 454 g of this preparation are mixed with 15.141 water, an approximately 0.01% i§ e furazolidone suspension is obtained. This amount is sufficient to achieve the desired effect. Of course, larger or smaller amounts of water can also be used, with correspondingly less or more highly concentrated furazolidone suspensions being obtained. Optimal results are achieved at a concentration of around 0.005 to 0.0375%. Less concentrated suspensions are suitable for prophylactic control of the disease, while the more concentrated suspensions are expediently used for treating infections that have already manifested.
Im folgenden seien zwei weitere Beispiele der erfinduagsgemäßen Zubereitungen angeführt.The following are two further examples of those according to the invention Preparations listed.
BestandteileComponents
Furazolidon ...
Kieselsäuregel*,Furazolidone ...
Silica gel *,
Pectin Pectin
Zucker sugar
GewichtsteileParts by weight
Zubereitung BPreparation B
3,203.20
2,142.14
184,00184.00
264,66264.66
Zubereitung CPreparation C
6,06.0
4,04.0
184,0184.0
260,0260.0
* Cab-O-Sil (Godfrey L. Gabot, Inc., Boston, Mass.).* Cab-O-Sil (Godfrey L. Gabot, Inc., Boston, Mass.).
Die Vermischung mit Wasser kann durch einfaches Verrühren mit dem Trinkwasservorrat der Tiere bewirkt werden. Vorteilhaft verwendet man warmes Trinkwasser (60 bis 700C); ist das Wasser kälter, so muß man etwas länger rühren. Sobald eine einheitliche Dispersion erreicht ist, kann die Zubereitung den Tieren verabreicht werden.Mixing with water can be brought about by simply stirring it with the animals' drinking water supply. Warm drinking water (60 to 70 ° C.) is advantageously used; if the water is colder, you have to stir a little longer. Once uniform dispersion is achieved, the preparation can be administered to the animals.
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