DE1193052B - Process for the preparation of 4-phenyl-piperazino-alkyl derivatives - Google Patents
Process for the preparation of 4-phenyl-piperazino-alkyl derivativesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Phenylpip erazinalkyIderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4 - Phenylpiperazino - alkylderivaten der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methoxygruppe, Alk eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R1 den 4-Methoxyphenyl-, 3,4-Dimethoxyphenyl-, 3,SMethylendioxyphenyl-oderden 3,4,5-Trimethoxyphenylrest bedeutet, sowie von deren Salzen.Process for the production of 4-phenylpiperazino-alkyl derivatives The invention relates to a process for the production of 4-phenylpiperazino-alkyl derivatives of the general formula in which R is a hydrogen or chlorine atom or a methoxy group, Alk is a straight or branched alkylene group having 2 to 5 carbon atoms and R1 is the 4-methoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3, S-methylenedioxyphenyl or the 3,4,5-trimethoxyphenyl radical means, as well as their salts.
Die Verfahrensprodukte sind physiologisch wirksam; sie besitzen sedative Eigenschaften von der Art des Reserpins. Sie dämpfen die Erregbarkeit des Zentralnervensystems und hemmen die Wirkung von Adrenalin. The products of the process are physiologically effective; they have sedatives Properties on the type of reserpine. They dampen the excitability of the central nervous system and inhibit the effects of adrenaline.
Das verfahrensgemäß erhältliche N-[3-(4'-Phenylpiperazino) - propyl - 3",4",5" - trimethoxybenzamid (A) wurde hinsichtlich seiner Wirksamkeit mit Reserpin (B) verglichen. The process obtainable N- [3- (4'-Phenylpiperazino) - propyl - 3 ", 4", 5 "- trimethoxybenzamide (A) was tested for effectiveness with reserpine (B) compared.
1. Akute Toxizität Die akute Toxizität (LD 50) wurde durch perorale (p. o.) und intraperitoneale (i. p.) Gabe an Ratten bestimmt. 1. Acute toxicity The acute toxicity (LD 50) was determined by peroral (p. o.) and intraperitoneal (i.p.) administration to rats determined.
2. Hypnose und Hyperkinesie Die Hypnosewirkung (HD 50) und die krampferzeugende Wirksamkeit (CD 50) wurde durch perorale Verabreichung an Ratten bestimmt. 2. Hypnosis and hyperkinesia The hypnosis effect (HD 50) and the convulsive one Efficacy (CD 50) was determined by oral administration to rats.
Reserpin erzeugt niemals Hypnose oder Krämpfe, gleich auf welche Weise und an welche Tiere es verabfolgt wird. Reserpine never induces hypnosis or convulsions, regardless of which one Manner and to which animals it is administered.
3. Beruhigungswirkung Die Beruhigungswirkung (SD 50) wurde bei oraler Verabfolgung an Ratten durch Bestimmung der Verminderung der spontanen Aktivität der Tiere und der Beobachtung der Annahme der für den Schlaf charakteristischen Körperhaltung und des Schließens der Augen ermittelt. 3. Sedative effect The sedative effect (SD 50) was obtained with oral Administration to rats by determining the reduction in spontaneous activity of animals and the observation of the assumption of the characteristic of sleep Posture and closing of the eyes are determined.
4. Muskelerschlaffung Die Messung der Muskelerschlaffung (MD 50) erfolgt durch perorale Verabreichung an Ratten nach der Methode von D u n h a m und M i y a (Abwandlung der Methode von K in n a r d und C a r r, Journal Pharmacol. and Exp. Therap., 121 S. 3 [1957j), wonach die Fähigkeit der Ratten be- stimmt wird, sich fiir bestimmte Zeiträume auf einer rotierenden Stange zu halten. 4. Muscle relaxation The measurement of muscle relaxation (MD 50) is carried out by oral administration to rats according to the method of D u n h a m and M i y a (modification of the method from K in n a r d and C a r r, Journal Pharmacol. and Exp. Therap., 121 p. 3 [1957j), according to which the ability of rats to is true to hold oneself on a rotating bar for certain periods of time.
5. Begünstigung der hypnotischen Wirkung von Schlafmitteln (HFD 50) Bei diesen Versuchen wird die betreffende Verbindung 1 oder 2 Stunden vor der Darreichung einer gerade nicht mehr hypnotischen Dosis von 5-(#¹-Cyclohexenyl) - 5 - methyl -1- methyl - barbitursäure verabfolgt. Sowohl die zu untersuchende Verbindung als auch das Schlafmittel werden Ratten intraperitoneal injiziert. An dem Auftreten der Hypnose wird die begünstigende Wirkung der untersuchten Verbindung festgestellt 6. Krampfbegünstigende Wirkung Bei normalen Ratten tritt keine tonische Streckung der Hinterbeine als Reaktion auf die 2 Sekunden lange Reizung der Ohren mittels eines elektrischen Stromes auf, während Tiere, die wirksame Dosen von Benihigungsmitteln, wie Reserpin, erhalten haben, hierauf mit maximalen Anfallen (Streckung der Hinterbeine) reagieren Diese krampfbegünstigende Wirkung (KD 50) wurde 3 Stunden nach der oralen Verabfolgung der Verbindungen an Ratten bestimmt. 5. Favoring the hypnotic effect of sleeping pills (HFD 50) In these attempts, the compound in question is administered 1 or 2 hours prior to administration a just no longer hypnotic dose of 5 - (# 1 -cyclohexenyl) - 5 - methyl -1-methyl-barbituric acid administered. Both the compound under investigation and The sleeping pill is also injected intraperitoneally into rats. At the appearance Hypnosis determines the beneficial effect of the compound being investigated 6. Convulsive effect No tonic stretching occurs in normal rats of the hind legs in response to the ear stimulation for 2 seconds an electric current, while animals receiving effective doses of deprivation, like reserpine, then with maximum attacks (extension of the hind legs) react This convulsive effect (KD 50) was 3 hours after the oral Administration of the compounds to rats is determined.
7. Chronische Toxizität (C-LD 50) Bei diesen Versuchen wird das zu untersuchende Mittel einer Gruppe von zwölf Ratten oral verabreicht, wobei man mit einer anfänglichen Tagesdosis von 90/0 der LD 50 beginnt. Nach jeweils 4 Tagen wird die Dosis auf 150% der vorherigen Dosis erhöht. Dies wird fortgesetzt, bis alle Tiere der Wirkung des Mittels erlegen sind. 7. Chronic toxicity (C-LD 50) In these tests this becomes investigative agent administered orally to a group of twelve rats, one with an initial daily dose of 90/0 of the LD 50 begins. Every 4 days will the dose increased to 150% of the previous dose. This continues until everyone Animals have succumbed to the effects of the agent.
Die Ergebnisse der Vergleichsversuche sind in der folgenden Tabelle
angegeben:
Die Verfahrensprodukte erhält man, indem man in an sich bekannter Weise ein Piperazin der allgemeinen Formel mit einem Säurechlorid der allgemeinen Formel umsetzt und gegebenenfalls anschließend so erhaltene Basen mit Säuren in ihre Salze überführt.The products of the process are obtained by adding a piperazine of the general formula in a manner known per se with an acid chloride of the general formula reacted and optionally then converted bases obtained in this way with acids into their salts.
Zur Salzbildung kommen ungiftige wasserlösliche Säuren, z. B. Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsaure oder Maleinsäure, in Frage. Non-toxic, water-soluble acids, e.g. B. hydrohalic acids, Sulfuric acid or maleic acid.
Beispiel 1 N- [4-(4~Phenylpiperazino)-butyl]-3",4",5"-trimethoxybenzamid In eine Lösung von 30,5 g (0,131 Mol) 4-Phenyl-1 - (4' - aminobutyl) - piperazin in 200 ml Benzol-Ather (1:1) wird in Gegenwart von 50 ml 20%iger wäßriger Natronlauge unter starkem Rühren innerhalb von 15 Minuten eine Lösung von 30,5 g (0,132 Mol) 3,4,5 - Trimethoxybenzoylchlorid in 100 ml Benzol eingetragen, wobei sich ein weißer fester Stoff abscheidet. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und der weiße, feste Stoff abgesaugt. Nach dem Trocknen im Ofen bei 50°C beträgt die Ausbeute 55,4 g (990/o). Example 1 N- [4- (4 ~ Phenylpiperazino) butyl] -3 ", 4", 5 "-trimethoxybenzamide In a solution of 30.5 g (0.131 mol) of 4-phenyl-1 - (4 '- aminobutyl) - piperazine in 200 ml of benzene ether (1: 1) in the presence of 50 ml of 20% aqueous sodium hydroxide solution with vigorous stirring within 15 minutes a solution of 30.5 g (0.132 mol) 3,4,5 - Trimethoxybenzoyl chloride registered in 100 ml of benzene, whereby a white solid matter separates. The reaction mixture is left overnight at room temperature stirred and the white, solid substance sucked off. After drying in the oven at 50 ° C the yield is 55.4 g (990 / o).
10 g Amid werden aus wäßrigem Methanol einmal umkristallisiert und liefern 9,4 g farblose Nadeln; F. 153 bis 154°C.10 g of amide are recrystallized once from aqueous methanol and provide 9.4 g of colorless needles; M.p. 153 to 154 ° C.
Analyse für C24H33N3O4: Berechnet ... N 9,83%; gefunden . . N 9,71 %.Analysis for C24H33N3O4: Calculated ... N 9.83%; found . . N 9.71 %.
Das rohe Amid (45,3 g) wird in 450 ml Methanol gelöst und mit trockenem Chlorwasserstoff behandelt, bis die Lösung stark sauer reagiert. Danach wird die Lösung mit Äthylacetat versetzt, wobei sich das bei 243 bis 244°C (Zersetzung) schmelzende Dihydrochlorid abscheidet; Ausbeute: 42,0 g. The crude amide (45.3 g) is dissolved in 450 ml of methanol and washed with dry Treated hydrogen chloride until the solution is strongly acidic. After that, the solution mixed with ethyl acetate, the melting at 243 to 244 ° C (decomposition) Separates dihydrochloride; Yield: 42.0 g.
Analyse für C24H35Cl2N3O4: Berechnet ... HCI 14,60/0; gefunden . . HCl 14,3%.Analysis for C24H35Cl2N3O4: Calculated ... HCI 14.60 / 0; found . . HCl 14.3%.
Beispiel 2 N-[3-(4'-Phenylpiperazino)-propyl]-3",4",5"-trimethoxybenzamid a) 6,8 g (0,031 Mol) 4-Phenyl-1-(3'-aminopropyl)-piperazin werden in 100 ml Seither gelöst und die Lösung in 50 ml 20%ige Natronlauge eingetragen. Example 2 N- [3- (4'-Phenylpiperazino) propyl] -3 ", 4", 5 "-trimethoxybenzamide a) 6.8 g (0.031 mol) of 4-phenyl-1- (3'-aminopropyl) piperazine are in 100 ml of Seither dissolved and the solution added to 50 ml of 20% sodium hydroxide solution.
Eine Lösung von 7,2 g (0,031 Mol) 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid in 100 ml Äther wird innerhalb von 10 Minuten unter gutem Rühren zu dem im Eiswasserbad gekühlten Gemisch zugetropft. Ein weißer fester Stoff scheidet sich ab und wird nach 2stündigem Rühren abgetrennt.A solution of 7.2 g (0.031 mol) of 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride in 100 ml of ether becomes that in the ice water bath within 10 minutes while stirring well chilled mixture was added dropwise. A white solid material separates and becomes separated after stirring for 2 hours.
Ausbeute: 9,9 g (77,50/0); F. 129,5 bis 130,5°C. Yield: 9.9 g (77.50 / 0); M.p. 129.5 to 130.5 ° C.
Einmaliges Umkristallisieren aus wäßrigem Methanol liefert 8,9 g feine Nadeln vom Schmelzpunkt 130 bis 131°C. Recrystallization once from aqueous methanol yields 8.9 g fine needles with a melting point of 130 to 131 ° C.
Analyse für C23H31N304: Berechnet ... N 10,1%; gefunden ... N 10,40/o.Analysis for C23H31N304: Calculated ... N 10.1%; found ... N 10.40 / o.
Die freie Base wird in 100 ml Methanol gelöst, die Lösung mit trockenem Chlorwasserstoff behandelt, bis sie sauer reagiert, und dann mit Äthylacetat versetzt. Die ausgefallenen Kristalle des Dihydrochloridmethanolats schmelzen' bei 192 bis 192,5°C (Zersetzung) nach Erweichen bei 171 bis 175°C und Wiederverfestigung. The free base is dissolved in 100 ml of methanol, the solution with dry Treated hydrogen chloride until it reacts acidic, and then treated with ethyl acetate. The precipitated crystals of the dihydrochloride methoxide melt 'at 192 to 192.5 ° C (decomposition) after softening at 171 to 175 ° C and resolidification.
Ausbeute: 9,1 g. Eine Probe wird bei 60°C (0,1 mm Hg) 1 Stunde getrocknet. Yield: 9.1 g. A sample is dried at 60 ° C (0.1 mm Hg) for 1 hour.
Analyse für C24H37Cl2N3O5: Berechnet ... N 8,11°/o; gefunden ... N 8,060/0.Analysis for C24H37Cl2N3O5: Calculated ... N 8.11%; found ... N 8.060 / 0.
Eine bei 130°C (0,1 mm) 3 Stunden getrocknete Probe schmilzt zuerst und verfestigt sich dann wieder; F. 159 bis 1600C (Zersetzung). A sample dried at 130 ° C (0.1 mm) for 3 hours melts first and then solidifies again; F. 159 to 1600C (decomposition).
Analyse für C23H33Cl2N3O4: Berechnet ... N 8,64%; gefunden . . N 9,97°/o.Analysis for C23H33Cl2N3O4: Calculated ... N 8.64%; found . . N 9.97%.
In analoger Weise werden erhalten: b) N [3- (4' - p - Chlorphenylpiperazino) - propyl]-3",4",5"-trimethoxybenzamid, F. 178 bis 180°C (Zersetzung); c) N-[2-(4'-Phenylpiperazino)-äthyl]-3",4",5"-trimethoxybenzamid, F. 215 bis 2160C(Zersetzung); d) N-[5-(4'- Phenylpiperazino) -amyl]-3",4",5"-tri methoxybenzamid, F. 166 bis 168°C(Zersetzung); e) N - [4 - (4' - p - Chlorphenylpiperazino) - butyl-3",4",5"-trimethoxybenzamid, F. 176 bis 176,5°C (Zersetzung); f) N-(3 - (4'-p-Methoxyphenylpiperazino) -propyl]-3",4",5"-trimethoxybenzamid, F. 202 bis 204°C (Zersetzung). The following are obtained in an analogous manner: b) N [3- (4 '- p - chlorophenylpiperazino) - propyl] -3 ", 4", 5 "-trimethoxybenzamide, mp 178 to 180 ° C (decomposition); c) N- [2- (4'-phenylpiperazino) ethyl] -3", 4 ", 5 "-trimethoxybenzamide, M.p. 215 to 2160C (decomposition); d) N- [5- (4'-phenylpiperazino) amyl] -3 ", 4", 5 "-tri methoxybenzamide, mp 166-168 ° C (decomposition); e) N - [4 - (4 '- p - chlorophenylpiperazino) - butyl-3 ", 4", 5 "-trimethoxybenzamide, m.p. 176 to 176.5 ° C (decomposition); f) N- (3 - (4'-p-Methoxyphenylpiperazino) propyl] -3 ", 4", 5 "-trimethoxybenzamide, m.p. 202 bis 204 ° C (decomposition).
Beispiel 3 N-[3-(4'-Phenylpiperazino)-propyl]-3",4"-dimethoxybenzamid Eine Lösung von 10,0 g (0,05 Mol) 3,4-Dimethoxybenzoylchlorid in 100 mol warmem Benzol wird in eine Lösung von 11,0 g (0,05 Mol) 4-Phenyl-l-(3'-aminopropyl)-piperazin in 50 ml Benzol und 50 ml Pyridin eingetragen. Aus der gelben Lösung wird ein Niederschlag von Pyridinhydrochlorid abgetrennt. Example 3 N- [3- (4'-Phenylpiperazino) propyl] -3 ", 4" -dimethoxybenzamide A solution of 10.0 g (0.05 mol) of 3,4-dimethoxybenzoyl chloride in 100 mol of warm Benzene is added to a solution of 11.0 g (0.05 mol) of 4-phenyl-1- (3'-aminopropyl) piperazine entered in 50 ml of benzene and 50 ml of pyridine. The yellow solution becomes a precipitate separated from pyridine hydrochloride.
Die Lösung wird auf dem Dampfbad 30 Minuten erhitzt und in Eiswasser eingebracht; dabei bilden sich zwei Schichten. Die organische Schicht wird getrocknet und vom Lösungsmittel im Vakuum befreit. Der verbleibende braungelbe Sirup wird mit Wasser zu einem farblosen festen Stoff verrieben; F. 131 bis 133°C; Ausbeute: 6,5 g (340/0).The solution is heated on the steam bath for 30 minutes and poured into ice water brought in; two layers are formed in the process. The organic layer is dried and freed from the solvent in vacuo. The remaining brownish yellow syrup will be rubbed with water to a colorless solid substance; Mp 131-133 ° C; Yield: 6.5 g (340/0).
Wenn 0,05 Mol der Ausgangsstoffe nach S c h o t -t e n - B a u m a n n umgesetzt werden, werden 18,2 g (80%) rohes Amid erhalten; F. 67 bis 113°C. If 0.05 mol of the starting materials according to S c h o t -t e n - B a u m a n n are reacted, 18.2 g (80%) of crude amide are obtained; 67 to 113 ° C.
Durch Umkristallisieren wird das reine Amid gewonnen; F. 132 bis 134"C.The pure amide is obtained by recrystallization; F. 132 to 134 "C.
Ausbeute: 11,1 g (580/0). Yield: 11.1 g (580/0).
Analyse für C22H2gN303: Berechnet . . . N 10,96°/o; gefunden . . . N 11,14°/o (Kjedahl).Analysis for C22H2gN303: Calculated. . . N, 10.96%; found . . . N, 11.14% (Kjedahl).
6,2 g Amid werden in 100 ml Methanol suspendiert und die Suspension mit trockenem Chlorwasserstoff behandelt. Aus der klaren Lösung scheidet sich bald ein farbloser fester Stoff in der Wärme ab. 7,8 g Trihydrochlorid werden erhalten; F. 204 bis 206°C (Zersetzung). Durch einmaliges Umkristallisieren aus Methanol-Äthylacetat wird ein reines Produkt vom Schmelzpunkt 204 bis 205°C (Zersetzung) erhalten. 6.2 g of amide are suspended in 100 ml of methanol and the suspension treated with dry hydrogen chloride. The clear solution soon separates a colorless solid substance in the heat. 7.8 g of trihydrochloride are obtained; M.p. 204-206 ° C (Decomposition). By recrystallizing once from methanol-ethyl acetate a pure product with a melting point of 204 to 205 ° C. (decomposition) is obtained.
Analyse für C22H32Cl3N3O3: Berechnet ... N 8,530/0, Cl 21,6%, HC122,2°/o; gefunden ... N 8,65%, Cl 21,2%, HCl 21,9%, HCl 21,6%, HCl 21,7%.Analysis for C22H32Cl3N3O3: Calculated ... N 8.530 / 0, Cl 21.6%, HC122.2%; found ... N 8.65%, Cl 21.2%, HCl 21.9%, HCl 21.6%, HCl 21.7%.
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|---|---|---|---|
| US1193052XA | 1958-08-01 | 1958-08-01 |
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| DEM42311A Pending DE1193052B (en) | 1958-08-01 | 1959-07-30 | Process for the preparation of 4-phenyl-piperazino-alkyl derivatives |
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|---|---|
| DE (1) | DE1193052B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2081559A1 (en) * | 1970-03-03 | 1971-12-10 | Cerm Cent Europ Rech Mauvernay | 1-(p-chlorophenyl)-4-(3-aroylamino-butyl)-piperazines - useful as anti-histamines and spasmolytics |
-
1959
- 1959-07-30 DE DEM42311A patent/DE1193052B/en active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2081559A1 (en) * | 1970-03-03 | 1971-12-10 | Cerm Cent Europ Rech Mauvernay | 1-(p-chlorophenyl)-4-(3-aroylamino-butyl)-piperazines - useful as anti-histamines and spasmolytics |
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