DE118655C - - Google Patents

Info

Publication number
DE118655C
DE118655C DENDAT118655D DE118655DA DE118655C DE 118655 C DE118655 C DE 118655C DE NDAT118655 D DENDAT118655 D DE NDAT118655D DE 118655D A DE118655D A DE 118655DA DE 118655 C DE118655 C DE 118655C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
naphthylamine
sulfonic acid
blue
diazo compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT118655D
Other languages
German (de)
Publication of DE118655C publication Critical patent/DE118655C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/04Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/053Amino naphthalenes
    • C09B31/057Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES jfk IMPERIAL jfk

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Es hat sich ergeben, dafs werthvolle blaue sekundäre Disazofarbstoffe von indigoähnlicher Nuance entstehen, wenn d-, a4-Phenylnaphtylaminsulfosäure, welche nach dem Verfahren des Patentes 70349 durch Erhitzen von O1 a4-Naphtylaminsulfosäure mit Anilin , und salzsaurem Anilin dargestellt werden kann, mit den Diazoverbindungen derjenigen Amidoazoproducte gekuppelt wird, die durch Einwirkung von Diazoverbindungen auf die sogen. Cleveschen A1 ß3- und Ct1 ß4-Naphtylaminsulfosäuren erhalten werden.It has been found that valuable blue secondary disazo dyes of indigo-like shade are formed when d-, a 4 -phenylnaphthylamine sulfonic acid, which can be prepared according to the method of patent 70349 by heating O 1 a 4 -naphthylamine sulfonic acid with aniline, and hydrochloric aniline, is coupled with the diazo compounds of those Amidoazoproducte, the so-called by the action of diazo compounds. Cleve's A 1 ß 3 - and Ct 1 ß 4 -naphtylamine sulfonic acids are obtained.

Diese Beobachtung ist deshalb bemerkenswerth, weil Farbstoffe von ähnlichem Typus, z.B. diejenigen des .Patentes 73901, durchweg schwarze Nuancen liefern.This observation is remarkable because dyes of a similar type, e.g. those of patent 73901, consistently deliver black nuances.

Das Verfahren ist das für die Darstellung derartiger Farbstoffe übliche.The procedure is that which is usual for the preparation of such dyes.

Beispiel I.Example I.

Der in üblicher Weise aus 9,3 kg Anilin und 24,5 kg Ci1 ß4-naphtylaminsulfosaurem Natrium hergestellte Amidoazokörper wird in 300 1 Wasser suspendirt und mit 7 kg Nitrit und 35 kg Salzsäure (20° B.) unter Kühlung versetzt. Nach etwa 12 stündigem Rühren ist die Diazotirung beendigt. Der abgeschiedene Diazokörper wird filtrirt, mit Wasser gewaschen und darauf mit 200 1 Wasser angeschlämmt in eine Lösung von 29,9 kg α.Ύ ci4-Phenylnaphtylaminsulfosäure und 35 kg essigsaurem Natrium in 500 1 Wasser eingetragen. Nach 12 stündigem Rühren wird auf ca. 60 ° angewärmt und mit Soda alkalisch gemacht. Der Farbstoff fällt dann krystallinisch aus.The amidoazo body prepared in the usual way from 9.3 kg of aniline and 24.5 kg of Ci 1 ß 4 -naphtylaminsulfosaurem sodium is suspended in 300 l of water and mixed with 7 kg of nitrite and 35 kg of hydrochloric acid (20 ° B.) with cooling. After about 12 hours of stirring, the diazotization is complete. The separated diazo body is filtered, washed with water and then slurried with 200 l of water in a solution of 29.9 kg of α. Ύ ci 4 -Phenylnaphtylamine sulfonic acid and 35 kg of sodium acetic acid entered in 500 l of water. After stirring for 12 hours, the mixture is warmed to approx. 60 ° and made alkaline with soda. The dye then precipitates in a crystalline manner.

Er färbt Wolle in essigsaurem Bade in schönen, klaren, blauen Nuancen an, welche alkaliecht und lichtecht sind und sich durch eine hervorragende Walkechtheit auszeichnen.He dyes wool in an acetic acid bath in beautiful, clear, blue shades, which are alkali-fast and lightfast and are characterized by excellent flexing fastness.

Beispiel II.Example II.

14,3 kg ß-Naphtylamin werden in üblicher Weise diazotirt und mit 24,5 kg Ci1 ß4-Naphtylaminsulfosäure gekuppelt. Der so erhaltene Amidoazokörper wird in 450 1 Wasser suspendirt und unter Kühlung mit 7 kg Nitrit und 35 kg Salzsäure (200B.) versetzt. Man läfst das Gemisch nun unter Umrühren bis zur Beendigung der Diazotirung (ca. 12 Stunden), stehen. Die ausgeschiedene Diazoverbindung wird filtrirt, durch Auswaschen von der überschüssigen Säure befreit und hierauf mit 300 1 Wasser angerührt. Die so erhaltene dünne Paste rührt man dann in eine Lösung von 29,9 kg Ct1 a4-Phenylnaphtylaminsulfosäure und 30 kg Natriumacetat in 600 1 Wasser bei gewöhnlicher Temperatur ein. Nach weiterem ca. 12 stündigem Rühren wird auf ca. 60 ° angewärmt und mit Soda alkalisch gemacht. Der unter Zusatz von Kochsalz ausgeschiedene Farbstoff wird filtrirt und getrocknet.14.3 kg of ß-naphthylamine are diazotized in the usual way and coupled with 24.5 kg of Ci 1 ß 4 -naphthylamine sulfonic acid. The Amidoazokörper thus obtained is suspended in 450 1 of water and while cooling with 7 kg of nitrite and 35 kg of hydrochloric acid (20 0 B.) was added. The mixture is then left to stand with stirring until the diazotization has ended (approx. 12 hours). The precipitated diazo compound is filtered, freed from the excess acid by washing, and then mixed with 300 liters of water. The thin paste thus obtained is then stirred into a solution of 29.9 kg of Ct 1 a 4 -phenylnaphthylamine sulfonic acid and 30 kg of sodium acetate in 600 l of water at ordinary temperature. After stirring for a further 12 hours, the mixture is warmed to approx. 60 ° and made alkaline with soda. The dye precipitated with the addition of common salt is filtered and dried.

Er färbt Wolle in essigsaurem Bade in etwas grünstichigeren Nuancen an als der in Bei-It stains wool in an acetic acid bath in slightly greener shades than that in both

spiel I beschriebene Farbstoff. Die Echtheitseigenschaften sind bei beiden Farbstoffen . die gleichen.game I described dye. The fastness properties are the same for both dyes. the same.

In analoger Weise, werden die anderen Farbstoffe dargestellt. Wir erwähnen beispielsweise die Producte, welche folgende Amine an ersterThe other dyes are represented in an analogous manner. We mention for example the products which the following amines come first

Stelle enthalten: a-Naphtylamin, p-Nitranilin, m - Amidobenzolsulfosäure, Amidosalicylsäure, ax a2-Naphtylaminsulfosäure, P1 ßs-Naphtylaminsulfosä'ure. Place contain: a-naphthylamine, p-nitraniline, m - amidobenzene sulfonic acid, amidosalicylic acid, a x a 2 -naphtylamine sulfonic acid, P 1 ß s -naphtylamine sulfonic acid.

In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der neuen Farbstoffe aufgeführt.The following table lists the nuances of a number of the new dyes.

Farbstoff erhalten durch KuppelnDye obtained by coupling von Ci1 from Ci 1 Ct4 - PhenylnaphtylaminsulfosäureCt 4 - phenylnaphthylamine sulfonic acid -Naphtylaminsulfosäure -Naphthylamine sulfonic acid Färbt WolleDyes wool mit der diazotirten Amidoazoverbindung auswith the diazotized amidoazo compound 55 55 ι. Anilin "+ S1 ß3 ι. Aniline "+ S 1 ß 3 55
55
55
55
55
55
blaublue
3. m-Sulfanilsäure -\ 3. m-sulfanilic acid - \ 55
55
55
55
55
55
55
55
4· „ 4
5. Amidosalicylsäure J
6. a-Naphtylamin■ . ' ■ -
4 · "4
5. Amidosalicylic Acid J.
6. α-Naphthylamine ■. '■ -
55
55
55
55
55
55
55
55
55
55
55
55
7· ß- 5, 4
8. Ci1 a2-Naphtylaminsulfosäure -
7 · ß- 5, 4
8. Ci 1 a 2 -naphtylamine sulfonic acid -
55 ■ ■
55
55 ■ ■
55
55
grünstichig blau
55
greenish blue
9· ßl ß3~ 55
10. p-Nitranilin
11. Amidosalicylsäure ■
12. a-Naphtylamin
9 ßl ß3 ~ 55
10. p-nitroaniline
11. Amidosalicylic acid ■
12. α-Naphthylamine
55 55
grünblau
blau
55
55 55
green Blue
blue
55
13· ß- 5, 4
14. Ct1 a2 -Naphtylaminsulfosäure -
16. p-Nitranilin
13 · ß- 5, 4
14. Ct 1 a 2 -naphtylamine sulfonic acid -
16. p-nitroaniline
55
grünstichig blau
blau
grünblau.
55
greenish blue
blue
green Blue.
- «i ß*- «i ß * - «iß*
- «ißt
- «1 ßt
- «eat *
- «eats
- «1 ß
- «iß8
- «iß8
- «eat 8
- «eat 8
- «ißt
- «iß*
- «iß3
- «iß8
- «eats
- «eat *
- «eat 3
- «eat 8
- «1 ß*
- «! 03
- «1 ß *
- «! 0 3

Claims (1)

Pa tent-Ansprüche:Patent claims: ι . Verfahren zur Darstellung blauer, secundärer, a{ a4- Phenylnaphtylaminsulfosäure in Endstellung enthaltender Disazofarbstoffe, darin bestehend, dafs man diese Säure mit den Diazoverbindungen derjenigen Amido-ι. Process for the preparation of blue, secondary, a { a 4 -phenylnaphthylamine sulfonic acid in the terminal position containing disazo dyes, consisting in that this acid is mixed with the diazo compounds of those amido- ■ azokörper kuppelt, welche man durch Einwirkung von Diazoverbindungen auf die■ azo bodies, which one by the action of diazo compounds on the sogen. Cleve'schen ax ß3- und ax 04-Naphtylaminsulfosäuren erhält.
Die besonderen Ausführungsformen des Anspruchs 1 unter Verwendung der Diazoverbindungen folgender Amine an erster Stelle: Anilin, a-Naphtylamin, ß-Naphtylamin, p-Nitranilin, m-Amidobenzolsulfosäure, Amidosalicylsäure, ax a2-Naphfylaminsulfosäure, P1 ß3-Naphtylaminsulfosäure.
sucked Cleve's a x ß 3 - and a x 0 4 -naphtylamine sulfonic acids are obtained.
The particular embodiments of claim 1 using the diazo compounds of the following amines in the first place: aniline, α-naphthylamine, β-naphthylamine, p-nitraniline, m-amidobenzenesulfonic acid, amidosalicylic acid, a x a 2 -naphthylamine sulfonic acid, P 1 ß 3 -naphthylamine sulfonic acid.
DENDAT118655D Active DE118655C (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE118655C true DE118655C (en)

Family

ID=387836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT118655D Active DE118655C (en)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE118655C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3483183A (en) * 1965-08-20 1969-12-09 Allied Chem Process for isolating dry,water-soluble azo dyes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3483183A (en) * 1965-08-20 1969-12-09 Allied Chem Process for isolating dry,water-soluble azo dyes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1931691B2 (en) Disazo dyes, their production and use for dyeing and printing natural or synthetic polyamides or super-polyurethanes
DE1923680B2 (en) DISAZO DYES AND THEIR USE FOR COLORING AND PRINTING NATURAL AND SYNTHETIC FIBER MATERIALS
DE118655C (en)
DE2634307A1 (en) DISPERSE DISAZO DYES
DE574463C (en) Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes
DE842975C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE548680C (en) Process for the production of copper-containing azo dyes
DE214496C (en)
DE2514856C3 (en) Water-soluble disazo dyes, processes for their preparation and their use for dyeing or printing native and / or synthetic nitrogen-containing fiber materials
AT149986B (en) Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes.
DE270831C (en)
DE844770C (en) Process for the preparation of new monoazo dyes
DE2453209A1 (en) DISAZO DYES
DE1644391B1 (en) Trisazo dyes
DE1644166C3 (en) Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation
DE75571C (en) Process for the preparation of azo dyes from aromatically substituted ai <Z4-naph-, tylamine-sulfonic acids
DE1644181C3 (en) Monoazo dyes
DE253286C (en)
DE1769108C (en) Acid anthraquinone dyes, their manufacture and use
DE587449C (en) Process for the preparation of primary disazo dyes
DE545625C (en) Process for the preparation of disazo dyes
US2091367A (en) Azo dyestuffs and their production
DE1079760B (en) Process for the production of azo dyes
DE849736C (en) Process for the production of substantive azo dyes
DE286091C (en)