DE1183672B

DE1183672B - Stabilizing vinyl aromatic polymers

Info

Publication number: DE1183672B
Application number: DED29992A
Authority: DE
Inventors: William Kenmore Schweitzer Jun
Original assignee: Dow Chemical Co
Current assignee: Dow Chemical Co
Priority date: 1956-07-02
Filing date: 1959-02-12
Publication date: 1964-12-17

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Internat. Kl.: C 08 fBoarding school Class: C 08 f

Deutsche Kl.: 39 b - 22/06German class: 39 b - 22/06

Nummer: 1183 672Number: 1183 672

Aktenzeichen: D 29992IV c/39 bFile number: D 29992IV c / 39 b

Anmeldetag: 12. Februar 1959Filing date: February 12, 1959

Auslegetag: 17. Dezember 1964Opening day: December 17, 1964

Gemische von vinylaromatischen Polymerisaten und Kautschuk, also z. B. mechanische Gemische aus einer überwiegenden Menge Polystyrol und einer geringeren Menge eines natürlichen oder eines synthetischen Kautschuks, erleiden bekanntlich Veränderungen, wenn sie längere Zeit Wärme oder Licht und Luft oder Sauerstoff ausgesetzt sind. Die erkennbaren Anzeichen für solche Veränderungen sind Verfärbung oder Versprödung oder beides, was in unterschiedlichem Maße von dem Sauerstoffgehalt der Atmosphäre, in der die Massen sich befinden, der Temperatur und der Belichtung abhängt. Diese Veränderungen der polymeren Substanz führen zu einer Beeinträchtigung der mechanischen Eigenschaften, z. B. der Dehnbarkeit und des Aussehens.Mixtures of vinyl aromatic polymers and rubber, ie z. B. mechanical mixtures of a predominant amount of polystyrene and a smaller amount of a natural or synthetic one It is known that rubbers suffer changes when exposed to heat or light and air or for a long time Exposed to oxygen. The recognizable signs of such changes are discoloration or Embrittlement or both, which to varying degrees depends on the oxygen content of the atmosphere in which the masses are located depends on the temperature and the exposure. This changes the polymer Substance lead to an impairment of the mechanical properties, e.g. B. extensibility and appearance.

Die Verwendung von Alkylendiaminen, deren Stickstoffatome hydroxyalkyliert sind, ist bekannt, wie beispielsweise die Verwendung von Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetra-(2-hydroxyalkyl)-äthylendiaminen als Stabilisatoren für Äthylenoxydpolymerisate und die Verwendung γόη N,N,N',N'-Tetra-(2-hydroxyalkyl)-alkylendiaminen zum Stabilisieren von Mischpolymerisaten aus Styrol und Acrylsäurenitril.The use of alkylenediamines, the nitrogen atoms of which are hydroxyalkylated, is known, such as the use of Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetra (2-hydroxyalkyl) ethylenediamines as stabilizers for ethylene oxide polymers and the use of γόη N, N, N ', N'-tetra- (2-hydroxyalkyl) -alkylenediamines to stabilize copolymers made of styrene and acrylonitrile.

Aus den Lehren des Standes der Technik, aus dem somit die Verwendung von Diaminen zum Stabilisieren von Polyadditionsprodukten und von Mischpolymerisaten bekannt war, konnte demnach nicht vorhergesagt werden, ob die bekannten Diamine auch als Stabilisatoren für Polymerisatgemische, d.h. Massen» die durch mechanisches Vermischen mehrerer Einzelpolymerisate entstanden sind, brauchbar sein würden. Die Polymerisatgemische haben gegenüber den Mischpolymerisaten oder gar Polyadditionsverbindungen mit Heteroatomen in der Polymerenkette einen völlig andersartigen Aufbau, der andersartige chemische und physikalische Eigenschaften bedingtFrom the teachings of the prior art, from which thus the use of diamines for stabilization was known of polyaddition products and copolymers, could therefore not it can be predicted whether the known diamines will also act as stabilizers for polymer mixtures, i.e. Compounds »that have arisen through the mechanical mixing of several individual polymers can be used would. The polymer mixtures have polyaddition compounds compared to the copolymers or even polyaddition compounds with heteroatoms in the polymer chain a completely different structure, the different one chemical and physical properties conditional

Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von 0,1 bis 5 %, bezogen auf die Summe der Gewichte der polymeren- Bestandteile, eines; N,N,N',N'-Tetra-(2-hiydroxyalkyl)-alkyleQdiamins der allgemeinen FormelThe subject of the invention is the use of 0.1 up to 5%, based on the sum of the weights of the polymer components, one; N, N, N ', N'-Tetra- (2-hydroxyalkyl) -alkyl Qdiamines the general formula

:n—a—n;: n-a-n;

worin A ein Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R ein 2-Hydroxyalkylrest ist, der ein 2-Hydroxyäthyl- oder 2-Hydroxypropylrest sein kann, als Stabilisator gegen die Einwirkung von. Licht oder Wärme und Luft oder Sauerstoff für Massen, die aus 60 bis 95 Gewichtsprozent eines normalerweise harten thermoplastisehen vinylaromatischen Polymerisats im Stabilisieren von vinylaromatischen
Polymerisatenwherein A is an alkylene radical having 2 to 6 carbon atoms and R is a 2-hydroxyalkyl radical, which can be a 2-hydroxyethyl or 2-hydroxypropyl radical, as a stabilizer against the action of. Light or heat and air or oxygen for compositions consisting of 60 to 95 percent by weight of a normally hard thermoplastic vinylaromatic polymer in the stabilization of vinylaromatic ones
Polymers

Anmelder:Applicant:

The Dow Chemical Company, Midland, Mich.The Dow Chemical Company, Midland, Mich.

(V. St. A.)(V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,Dr.-Ing. H. Ruschke, patent attorney,

Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

William Kenmore Schweitzer jun.,William Kenmore Schweitzer Jr.,

Midland, Mich. (V. St. A.)Midland, me. (V. St. A.)

ao innigen Gemisch mit 40 bis 5 Gewichtsprozent eines verhältnismäßig weichen kautschukartigen Polymerisats von Butadien bestehen.ao intimate mixture with 40 to 5 percent by weight of a relatively soft rubber-like polymer consist of butadiene.

Der Stabilisator wird bevorzugt in einer Menge von 0,4 bis 2%, bezogen auf das Gesamtgewicht des PoIymerisatgemisches, zugesetzt.The stabilizer is preferably used in an amount of 0.4 to 2%, based on the total weight of the polymer mixture, added.

Die SlaäbiösatQren können durch Kondensieren der berechneten Menge Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder eines Gemisches von Äthylen- und Propylenoxyd mit einem Alkyleadiamin hergestelt werden. Ein Verfahren zur Herstellung von hydroxypropyüerten AlkyleDdiantmen ist z.B. in der USA.-Patentschrift 2 697 118 beschrieben.The SlaäbiösatQren can by condensing the calculated amount of ethylene oxide, propylene oxide or a mixture of ethylene and propylene oxide with an alkylenediamine. A procedure for the production of hydroxypropylene alkyls, e.g., in the USA patent 2,697,118.

Das. als Ausgangstriaterial verwendete vinylaromattische Polymerisat kann jedes thermoplastische PoIymerisat aus. einem oder mehreren polymerisierten monovinylaromatischen Kohlenwasserstoffen der Benzokeihe oder ein Mischpolymerisat aus mindestens 70^: Gewichtsprozent eines oder mehrerer monovinylaromatischer Kohlenwasserstoffe und nicht mehr als 30% ^aQ «-Methylstyrol oder einem Ester der Acryl- oder Methacrylsäure sein.That. vinyl aromatic polymer used as starting material can be any thermoplastic polymer. and not its weight percent of one or more monovinyl aromatic hydrocarbons more than 30% ^aQ "methylstyrene or an ester of acrylic or methacrylic ^acid: one or more polymerised monovinyl aromatic hydrocarbons of the Benzokeihe or a copolymer of at least 70th

Das als Ausgangsmaterial, verwendete kautschukartige Polymerisat von Butadien kann Polybutadien oder ein Mischpolymerisat aus mindestens 40 Gewiehtsprozent Butadien uad nicht mehr als 60% Styrol sein. Mischpolymerisate aus 40 bis 80 Gewichtsprozent Butadien-1,3 und 60 bis 20'% Styrol werden bevorzugt.
Das Stabiliskrungsmittel kama den polymeren Substanzen in üblicher Weise einverleibt werden. Die polymeren Substanzen können aM geeigneten Vorrichtungen in der Wärme erweichen gelassen und zuThe rubber-like polymer of butadiene used as the starting material can be polybutadiene or a copolymer of at least 40 percent by weight butadiene and not more than 60% styrene. Copolymers of 40 to 80 percent by weight 1,3-butadiene and 60 to 20% styrene are preferred.
The stabilizing agent can be incorporated into the polymeric substances in a conventional manner. The polymeric substances can be heat-softened and closed in suitable devices

409 758/403409 758/403

■%-äf?■% -äf?

einer gleichmäßigen Masse homogen vermischt werden, worauf das Stabilisierungsmittel in der gewünschten Menge der polymeren Substanz einverleibt wird.a uniform mass are mixed homogeneously, whereupon the stabilizer in the desired Amount of the polymeric substance is incorporated.

Die kautschukartigen Butadienpolymerisate des Handels enthalten gewöhnlich kleine Mengen an Polymerisationsinhibitoren oder Alterungsschutzmitteln, um eine Verschlechterung des Kautschuks vor seiner Vulkanisation oder der beabsichtigten Verwendung zu verhindern; die Anwesenheit dieses Alterungsschutzmittels oder Inhibitors in dem kautschukartigen Polymerisat ist auch bei den erfindungsgemäßen Massen vorteilhaft.The rubber-like butadiene polymers on the market usually contain small amounts of Polymerization inhibitors or anti-aging agents to prevent deterioration of the rubber to prevent its vulcanization or intended use; the presence of this Anti-aging agents or inhibitors in the rubber-like polymer are also present in the inventive Masses beneficial.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden die Stabilisierungsmittel gewöhnlich dem kautschukartigen Butadienpolymerisat, z. B. einem Mischpolymerisat von Styrol und Butadien, in Latexform in so ausreichender Menge einverleibt, daß die fertige Masse — d. h. das Gemisch von kautschukartigem Butadienpolymerisat und hartem vinylaromatischen! Polymerisat — 0,1 bis 5 Gewichtsprozent Stabilisator enthält, worauf der Latex in üblicher Weise getrocknet wird. Das stabilisatorhaltige Butadienpolymerisat wird homogen mit dem harten vinylaromatischen Polymerisat bei Wärmeerweichungstemperaturen auf Compoundierwalzen, in einem Banbury-Mischer oder einer Kunststoffpresse vermischt.According to a preferred embodiment, the stabilizing agents are usually rubbery Butadiene polymer, e.g. B. a copolymer of styrene and butadiene, in latex form in such a way incorporated in sufficient quantity that the finished mass - d. H. the mixture of rubbery Butadiene polymer and hard vinyl aromatic! Polymer - 0.1 to 5 percent by weight stabilizer contains, whereupon the latex is dried in the usual way. The stabilizer-containing butadiene polymer is homogeneous with the hard vinyl aromatic polymer at heat softening temperatures on compounding rolls, mixed in a Banbury mixer or plastic press.

Das Zusetzen vor oder während der Polymerisation wird hier nicht unter Schutz gestellt.The addition before or during the polymerization is not protected here.

Den polymeren Substanzen können ferner kleine Mengen von üblichen Zusätzen, wie Farbstoffe, Farben, Pigmente, Weichmacher, Fließmittel, Schmiermittel, Formablösungsmittel usw., zugegeben werden.The polymeric substances can also contain small amounts of common additives, such as dyes, colors, Pigments, plasticizers, flow agents, lubricants, mold release agents, etc., may be added.

example 1

Zu einem wäßrigen Latex eines Mischpolymerisats aus ungefähr 70 Gewichtsprozent Butadien und 30 % Styrol, hergestellt durch Polymerisieren eines Gemisches der Monomeren in wäßriger Emulsion, der 70 Gewichtsprozent Mischpolymerisat enthielt, wurden — auf das Gewicht des Mischpolymerisats bezogen — 10 % N,N,N',N'-Tetra-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin gegeben. Das wäßrige Gemisch wurde sprühgetrocknet und das feste Polymerisat gewonnen. Dieses getrocknete kautschukartige Mischpolymerisat wurde mit Polystyrol in einem Verhältnis von 93,5 Gewichtsteilen Polystyrol je 6,5 Teile Mischpolymerisat vermischt. Das Gemisch wurde in der Wärme plastifiziert und mechanisch in einem Banbury-Mischer etwa 10 Minuten bei 188 ⁰C durchgemischt. Nachdem eine gleichmäßige Masse erhalten worden war, wurde ein Gemisch von 1 Gewichtsprozent Butylstearat und 0,1 % Cumolhydroperoxyd, auf das Gewicht der polymeren Bestandteile bezogen, zugesetzt. Das entstandene Gemisch wurde bei der gleichen Temperatur innig und homogen zu einer gleichmäßigen Masse vermischt, dann aus dem Mischer herausgenommen, abkühlen gelassen und zu Korngrößen zerschnitten. Teile der Masse wurden zur Herstellung von Probestücken von 12,7 · 3,2 mm Größe und 2,54 mm Stärke durch Spritzguß verwendet. Die Probestäbe wurden zur Bestimmung der Zugfestigkeit und der Dehnung in der in der ASTM-Vorschrift D 638-49 T beschriebenen Weise benutzt. Andere Probestücke wurden 24 Stunden lang einer beschleunigten Bewitterungsprüfung in einem Standard-Fadeometer unterworfen. Anschließend wurde die Zugfestigkeit und Dehnbarkeit der Probestäbe bestimmt. Zu Vergleichszwecken wurden gleiche Massen aus dem Polystyrol und Latex ohne Zusatz eines Stabilisierungsmittels hergestellt und unter gleichen Bedingungen geprüft. Tabelle I gibt die bei den Versuchen erhaltenen Ergebnisse an:To an aqueous latex of a copolymer of approximately 70 percent by weight butadiene and 30% styrene, prepared by polymerizing a mixture of the monomers in an aqueous emulsion, which contained 70 percent by weight of the copolymer, 10% N, N, N 'were added - based on the weight of the copolymer. , N'-tetra (2-hydroxypropyl) ethylenediamine given. The aqueous mixture was spray-dried and the solid polymer was recovered. This dried rubber-like copolymer was mixed with polystyrene in a ratio of 93.5 parts by weight of polystyrene per 6.5 parts of copolymer. The mixture was plasticized in the heat and mechanically mixed in a Banbury mixer at 188 ^° C. for about 10 minutes. After a uniform mass had been obtained, a mixture of 1 percent by weight butyl stearate and 0.1 percent cumene hydroperoxide, based on the weight of the polymeric constituents, was added. The resulting mixture was intimately and homogeneously mixed at the same temperature to form a uniform mass, then removed from the mixer, allowed to cool and cut into grain sizes. Portions of the mass were used to make specimens 12.7 x 3.2 mm in size and 2.54 mm in thickness by injection molding. The test bars were used to determine tensile strength and elongation in the manner described in ASTM D 638-49T. Other specimens were subjected to an accelerated weathering test in a standard fadeometer for 24 hours. The tensile strength and extensibility of the test rods were then determined. For comparison purposes, the same compositions were produced from the polystyrene and latex without the addition of a stabilizing agent and tested under the same conditions. Table I gives the results obtained in the tests:

55 Ver
such
Nr.Ver
search
No. Zusatzmittei
ArtAdditional medium
Art Tabelle ITable I. vor
der
Behanbefore
the
Behan Dehnba
nach
der
dlungStretchable
after
the
action rkeit, %
verbliebene
Dehnbarkeitrility,%
remaining
Extensibility 10
1
2 10
1
2 ohne without Menge
O '
.¹Olot
O '
. ¹ O 15,7
14,215.7
14.2 5,4
11,65.4
11.6 34,4
81,634.4
81.6 Ν,Ν,Ν',Ν'-
Tetra - (2 - hy-
droxypropyl)-
äthylendiaminΝ, Ν, Ν ', Ν'-
Tetra - (2 - hy-
droxypropyl) -
ethylenediamine 0,0
0,650.0
0.65

Example 2

Zu einem Ansatz eines durch Polymerisieren eines Gemisches von 55 Gewichtsprozent Styrol und 45 % Butadien in wäßriger Emulsion hergestellten synthetischen Latex, der 48 Gewichtsprozent festes Mischpolymerisat enthielt, wurden — auf das Gewicht des Mischpolymerisats bezogen — 2% Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetra-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin gegeben. Das entstehende Gemisch wurde sprühgetrocknet und die feste Substanz gesammelt. 35 Gewichtsteile des festen Polymerisats wurden zu 64 Teilen eines Mischpolymerisats aus 75 Gewichtsprozent Styrol und 25 % «-Methylstyrol mit einer Viskosität von 10 Centipoise in lOgewichtsprozentiger Lösung des Polystyrols in Toluol bei 25⁰C zugleich mit 1 Teil Butylstearat gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde etwa 10 Minuten in einem Banbury-Mischer bei 188⁰C zu einer gleichmäßigen Masse compoundiert. Es wurde aus dem Mischer genommen, abkühlen gelassen und zu Korngrößen zerschnitten. Teile der Masse wurden durch Spritzguß zu Probestäben von 12,7 · 3,2 mm Querschnitt und 10,2 cm Länge verformt. Ein Teil der Probestäbe wurde zur Bestimmung der anfänglichen Dehnbarkeit der Masse verwendet. Andere Probestäbe wurden einer 24stündigen Bewitterung in einem Fadeometer unterworfen und anschließend auf ihre Dehnbarkeit untersucht. Die Masse hatte nach ihrer Herstellung die Dehnbarkeit von 25%. Nach der 24stündigen Belichtung im Fadeometer hatte die Masse eine Dehnbarkeit von -12%. Die verbliebene Dehnbarkeit betrug 48% der ursprünglichen.To a batch of a synthetic latex produced by polymerizing a mixture of 55 percent by weight styrene and 45% butadiene in an aqueous emulsion and containing 48 percent by weight solid copolymer, 2% Ν, Ν, Ν ', Ν' were added - based on the weight of the copolymer. -Tetra- (2-hydroxypropyl) ethylenediamine given. The resulting mixture was spray dried and the solid matter collected. 35 parts by weight of the solid polymer were added to 64 parts of a copolymer of 75 weight percent styrene and 25% "methylstyrene having a viscosity of 10 centipoises in lOgewichtsprozentiger solution of polystyrene in toluene at 25 ⁰ C at the same time with 1 part of butyl stearate. The mixture obtained was compounded to a uniform mass in a Banbury mixer at 188 ^{° C. for about 10 minutes.} It was removed from the mixer, allowed to cool and cut into grain sizes. Portions of the mass were injection molded into test bars measuring 12.7 x 3.2 mm in cross section and 10.2 cm in length. A portion of the test bars were used to determine the initial extensibility of the mass. Other test bars were subjected to weathering in a fadeometer for 24 hours and then examined for their extensibility. After its production, the mass had an extensibility of 25%. After the 24-hour exposure in the fadeometer, the mass had an extensibility of -12%. The remaining extensibility was 48% of the original.

Bei einem gleichen Versuch, bei dem 4% Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetra-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin, auf das Gewicht des Mischpolymerisats bezogen, dem Latex zugesetzt wurden und 35 Teile des sprühgetrockneten festen Mischpolymerisats, 64 Teile des Mischpolymerisats von Styrol und «-Methylstyrol und 1 Teil Butylstearat in der Wärme erweichen gelassen und zu einer gleichmäßigen Masse compoundiert worden waren, hatte die Masse nach ihrer Herstellung eine Dehnbarkeit von 22,2% und von 15,3% nach 24 Stunden Belichtung im Fadeometer. Die verbliebene Dehnbarkeit betrug 69% der ursprünglichen.In the same experiment, in which 4% Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetra- (2-hydroxypropyl) -ethylenediamine, based on the weight of the copolymer to which the latex was added and 35 parts of the spray-dried solid copolymer, 64 parts of the copolymer of styrene and «-Methylstyrene and 1 part Butyl stearate has been allowed to soften in the heat and compounded into a uniform mass were, the mass had an extensibility of 22.2% and of 15.3% after its production 24 hour exposure in the fadeometer. The remaining extensibility was 69% of the original.

Example 3

Zu dem im Beispiel 1 verwendeten Latex, der 70 Gewichtsprozent Mischpolymerisat enthielt, wurden 10 Gewichtsprozent N,N,N',N'-Tetra-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin, auf das Gewicht des Mischpolymerisats bezogen, gegeben. Das wäßrige Gemisch wurde sprühgetrocknet. Das getrocknete feste Misch-The latex used in Example 1, which contained 70 percent by weight copolymer, were 10 percent by weight of N, N, N ', N'-tetra (2-hydroxypropyl) ethylenediamine, based on the weight of the copolymer, given. The aqueous mixture was spray dried. The dried solid mixed

polymerisat wurde mit Körnchen eines festen vinylaromatischen Polymerisats, wie in der folgenden Tabelle angegeben, in einem Verhältnis von 93,5 Gewichtsteilen festem Polymerisat je 6,5 Teile des kautschukartigen Mischpolymerisats vermischt. Das Gemisch wurde in der Wärme erweichen gelassen und mechanisch in einem Banbury-Mischer bei 188° C zusammen mit 1 Gewichtsprozent Butylstearat etwa 10 Minuten lang durchgearbeitet. Die Bestandteile wurden homogen zu einer gleichmäßigen Masse vermischt. Die Masse wurde aus dem Mischer herausgenommen, abkühlen gelassen und zu Korngrößen zerschnitten. Teile der Masse wurden durch Spritzguß zu Probestäben von 12,7 · 3,2 mm Querschnitt und 10,2 cm Länge verformt. Ein Teil der Probestäbe wurde sofort nach der Herstellung zur Bestimmung der Dehnbarkeit der Masse nach dem ASTM-Verfahren D 638-49 T verwendet. Andere Probestäbe wurden 24 Stunden lang dem Licht in einem Standard-Fadeometer ausgesetzt. Danach wurden die Probestäbe herausgenommen und auf ihre Dehnbarkeit in °/o ^nacn Belichtung und Bewitterung in dem Fadeometer geprüft. Tabelle II bezeichnet die Versuche und gibt die zur Ausführung derselben verwendetenpolymer was mixed with granules of a solid vinyl aromatic polymer, as indicated in the table below, in a ratio of 93.5 parts by weight of solid polymer to 6.5 parts of the rubbery copolymer. The mixture was allowed to soften in the heat and mechanically worked through in a Banbury mixer at 188 ° C along with 1 weight percent butyl stearate for about 10 minutes. The ingredients were mixed homogeneously to form a uniform mass. The mass was removed from the mixer, allowed to cool and cut into grain sizes. Portions of the mass were injection molded into test bars measuring 12.7 x 3.2 mm in cross section and 10.2 cm in length. Some of the test rods were used immediately after production to determine the extensibility of the mass according to ASTM method D 638-49 T. Other test bars were exposed to light in a standard fadeometer for 24 hours. The test bars were then taken out and tested for their extensibility in ^{% after} exposure and weathering in the fadeometer. Table II identifies the experiments and gives those used to carry them out

ίο Mengenanteile der polymeren Bestandteile an. Die Tabelle gibt ferner die Dehnbarkeit der Masse nach der Herstellung, nach der Behandlung im Fadeometer und die prozentual verbliebene Dehnbarkeit an. Der Einfachheit halber wird das N,N,N',N'-Tetra-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin mit »Diamin« abgekürzt.ίο proportions of the polymeric components. the The table also shows the extensibility of the mass after production, after treatment in the fadeometer and the percentage of remaining extensibility. For the sake of simplicity, this is N, N, N ', N'-tetra- (2-hydroxypropyl) ethylenediamine abbreviated as "diamine".

Table II

Versuch
Nr.attempt
No.

AusgangsstoffeRaw materials

Polymerisat
ZusammensetzungPolymer
composition

Kautschuk DiaminRubber diamine

Butylstearat Butyl stearate

Produkt
Dehnbarkeitproduct
Extensibility

vor der
Belichtungbefore the
exposure

nach der
Belichtungafter
exposure

verbliebene Dehnbarkeitremaining extensibility

PolystyrolPolystyrene StyrolStyrene 93,593.5 70%70% MethylmethacrylatMethyl methacrylate 93,593.5 30%30% StyrolStyrene 75%75% «-Methylstyrol«-Methylstyrene 93,593.5 25%25%

6,5
6,56.5
6.5

6,56.5

0,65
0,650.65
0.65

0,650.65

20,8
20,220.8
20.2

18,518.5

17,8
16,517.8
16.5

12,212.2

85,6
81,785.6
81.7

66,066.0

Claims

Claim:

Use from 0.1 to 5%, based on the sum of the weights of the polymer components, of an N, N, N ', N'-tetra- (2-hydroxyalkyl) -alkylenediamine of the general formula

R.

R '

:n—a—n;: n-a-n;

4040

wherein A is an alkylene radical having 2 to 6 carbon atoms and R is a 2-hydroxyalkyl radical which is a 2-Hydroxyäthyl- or 2-Hydroxypropylrest can be used as a stabilizer against the action of Light or heat and air or oxygen for masses made up of 60 to 95 percent by weight of one normally hard thermoplastic vinyl aromatic polymer in an intimate mixture with 40 to 5 percent by weight of a relatively soft rubbery polymer of butadiene exist.

Considered publications:
Austrian Patent No. 199 881;
Belgian Patent No. 555 012;
British Patent No. 804030.