DE1171742B - Multilayer photographic color material with diffusion-resistant color components for color development - Google Patents

Multilayer photographic color material with diffusion-resistant color components for color development

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DE1171742B
DE1171742B DEP32836A DEP0032836A DE1171742B DE 1171742 B DE1171742 B DE 1171742B DE P32836 A DEP32836 A DE P32836A DE P0032836 A DEP0032836 A DE P0032836A DE 1171742 B DE1171742 B DE 1171742B
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Description

Photographisches Mehrschichtenfarbmaterial mit diffusionsfesten Farbkomponenten für die farbige Entwicklung Es ist bekannt, zur Herstellung farbiger photographischer Bilder Mehrschichtenmaterialien zu verwenden, die in den einzelnen Schichten Farbkomponenten enthalten, welche mit dem Oxydationsprodukt des Entwicklers zu Farbstoffen kuppeln. Diese Farbkomponenten müssen in den einzelnen Schichten diffusionsfest eingelagert sein, um Farbverfälschungen zu vermeiden. Ein gebräuchlicher Weg zur Verhinderung der Diffusion der Komponenten ist die Einführung eines längeren Kohlenwasserstoffrestes in das Kupplermolekül. Häufig wird hierzu der Heptadecylresi herangezogen, wobei man bei der Synthese der Kuppler im allgemeinen von der Stearinsäure C17H35COOH ausgeht (vergleiche z. B. die deutsche Patentschrift 726 611).Multilayer color photographic material with non-diffusible color components for color development It is known to produce color photographic Pictures use multilayer materials, the color components in each layer contain, which couple with the oxidation product of the developer to form dyes. These color components must be embedded in the individual layers in a diffusion-proof manner to avoid color distortions. A common way to prevent it the diffusion of the components is the introduction of a longer hydrocarbon residue into the coupler molecule. The heptadecylresi is often used for this purpose, whereby in the synthesis of the couplers one generally starts from the stearic acid C17H35COOH (compare e.g. German patent specification 726 611).

Für das Einbringen der diffusionsfesten Kuppler in die - Hqlogensilbergelatineemulsion werden bekanntlich in der Praxis zwei Wege beschritten. Bei dem einen Weg dispergiert man den in Wasser unlöslichen Kuppler unter Zuhilfenahme eines Netzmittels in einer wäßrigen Gelatinelösung und vermischt die so erhaltene Kupplerdispersion mit der Halogensilberemulsion. Bei dem anderen Weg führt man in das Kupplermolekül eine wasserlöslichmachende Gruppe, wie SO3H oder COOH, ein und setzt dann den Kuppler als Natriumsalz in wäßriger Lösung der Halogensilberemulsion zu. For the introduction of the diffusion-resistant coupler into the - Hqlogensilbergelatineemulsion As is well known, two paths are taken in practice. Dispersed in one way you the water-insoluble coupler with the aid of a wetting agent in a aqueous gelatin solution and mixes the coupler dispersion thus obtained with the Halogen silver emulsion. The other way is to insert a into the coupler molecule water-solubilizing group, such as SO3H or COOH, and then sets the coupler as the sodium salt in aqueous solution of the silver halide emulsion.

Die Herstellung der Kupplerdispersion geschieht üblicherweise durch Auflösen des Kupplers in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel und Dispergieren dieser Lösung mit der Gelatinelösung in einer Kolloidmühle, wobei zweckmäßigerweise ein Netzmittel zu Hilfe genommen wird. Es stellt sich nun heraus, daß in den meisten Fällen zur Vermeidung einer Rekristallisation noch weitere Zusatzstoffe notwendig smd, die als Ölbildner bezeichnet werden. Ein bekannter Stoff dieser Art ist das Dibutylphthalat. Ohne diese zusätzliche Anwendung von Olbildnern, die nach dem Trocknen der vergossenen lichtempfindlichen Schicht in dieser zurückbleiben, werden meist keine klaren, transparenten Bilder erhalten. Die Anwesenheit der Ölbildner im fertigen Material bringt aber eine Reihe von Nachteilen mit sich, die aus der Literatur bekannt sind (deutsche Patentschriften 1 007 623 und 1143 707). Man ist deshalb bestrebt, beim Dispergieren von Farbkomponenten mit möglichst wenig Ölbildner auszukommen. Bei Gelb- und Blaugrünkomponenten gelingt dies häufig ohne besondere Schwierigkeiten. Dagegen besitzen Purpurkomponenten und hier gerade diejenigen aus der wichtigen Klasse der Pyrazolone ein besonders ausgc1ab.es Kristallisationsvermögen, was in vielen Fällen ihre Einsatzmöglichkeit erschwert. The coupler dispersion is usually prepared by Dissolving the coupler in a low boiling solvent and dispersing it Solution with the gelatin solution in a colloid mill, advantageously a Wetting agent is used as an aid. It now turns out that in most of the In some cases, additional additives are necessary to avoid recrystallization smd, which are referred to as oil formers. A well-known substance of this type is that Dibutyl phthalate. Without this additional application of oil formers after drying of the potted photosensitive layer remain in this, will mostly did not receive clear, transparent images. The presence of the oil formers in the finished However, material has a number of disadvantages that are known from the literature (German patents 1 007 623 and 1143 707). One therefore strives get by with as few oil formers as possible when dispersing color components. In the case of yellow and blue-green components, this often succeeds without any particular difficulty. On the other hand, have purple components and here especially those from the important A special class of pyrazolones outc1ab.es crystallizability, which in in many cases makes it difficult to use them.

Der Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde, diffusionsfeste Farbkomponenten aufzufinden, die mit einem Mindestmaß oder überhaupt ohne Ölbildner sich anwenden lassen. Der Weg zur Lösung dieser Aufgabe führt über Farbkomponenten mit niedrigem Schmelzpunkt und guter Löslichkeit in niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln. The invention is therefore based on the object of providing diffusion-resistant Finding color components with minimal or no oil formers at all can be applied. The way to solve this problem leads through color components with low melting point and good solubility in low-boiling organic Solvents.

Erfindungsgemäß erhält man Farbkomponenten mit verbesserter Löslichkeit und niedrigerem Schmelzpunkt, wenn man als diffusionsverhindernden Rest an Stelle von Heptadecyl einen Dichlorheptadecylrest einführt. Diese neuen Komponenten unterscheiden sich in der Anwendung vorteilhaft von den entsprechenden nicht chlorierten. Sie lassen sich in jedem Fall besser dispergieren, und man kann in den meisten Fällen überhaupt ohne Olbildner auskommen. Komponenten, die bisher wegen zu geringer Löslichkeit und damit Dispergierbarkeit praktisch nicht einsetzbar waren, lassen sich mit dem neuen diffusionsverhindernden Rest gut verwenden. According to the invention, color components with improved solubility are obtained and lower melting point when taken as a diffusion-preventing group in place of heptadecyl introduces a dichloroheptadecyl radical. These new components differ are advantageous in their application from the corresponding non-chlorinated ones. she are better dispersed in each case, and in most cases one can do without oil formers at all. Components previously used because of insufficient solubility and thus dispersibility could not be used in practice, can be used with the make good use of the new diffusion-preventing residue.

Die Vorteile der neuen diffusionsverhindernden Gruppe wirken sich auch aus auf Komponenten, die wasserlöslichmachende Gruppen, wie SO3H oder COOH, enthalten und die als Alkalisalz in Lösung gebracht werden. Auch hier gelingt bei Einführung der neuen Gruppe eine beträchtliche Steigerung der Löslichkeit, so daß man diese Farbkomponenten in manchen Fällen ohne Anwendung von Alkali in Lösung bringt. The advantages of the new diffusion-preventing group have an effect also from components that have water-solubilizing groups, such as SO3H or COOH, and which are brought into solution as an alkali salt. Here, too, succeeds Introducing the new group a considerable increase in solubility, so that In some cases, these color components can be used in solution without the use of alkali brings.

Jedoch liegt die größere technische Bedeutung der Erfindung bei den wasserunlöslichen Komponenten, und hier sind es speziell die Purpurkomponenten, in die man mit Vorteil den neuen diffusionsverhindernden Rest einführt. However, the greater technical importance of the invention lies with the water-insoluble components, and here it is especially the purple components, In which one introduces the new diffusion-preventing remainder with advantage.

In folgender Tabelle sind für einige Beispiele von Pyrazolon-Purpurkomponenten der Schmelzpunkt, die Löslichkeit und die Dispergierbarkeit von Komponenten mit Heptadecyl den entsprechenden Komponenten mit Dichlorheptadecylrest gegenübergestellt. Schmelzpunkt Löslichkeir Dispergiert>arkeit Komponente R=C17H35 R=C17H33Cb R=C17II35 R=C17HsC12 R=C7I35 R=C17I33Cb R - CONH -C -- CH2 165"C 143"C 1 : 20 in 1 : 2 in disper- dispergierbar II I heißem heißem - gierbar ohne Ö1- N CO Essig- Essigester nur mit bildner \ N / ester viel Öl- bildner R-CONH-C CH2 137"C 127"C 1: 3 in 1: 3 in disper- dispergierbar II l , heißem kaltem gierbar ohne Öl- N CO Essig- Essigester mit bildner xx ester wenig N Öl- Cl V CI bildner Cl Cl R-C CH2 134°C 128"C 1: 10 in 1: 3 in nicht klar dispergierbar heißem heißem disper- mit wenig N CO Chloro- Chloro- gierbar Ölbildner \N/ form form N S R-C CH2 - - inwäß- in Wasser - II l rigem ohne N CO Alkali Alkali {;SOiH Die neuen Komponenten haben noch einen weiteren Vorteil. Bekanntlich sollen die aus den Komponenten entwickelten Farbstoffe in einem Spektralgebiet möglichst vollständig absorbieren, während sie in den beiden anderen Spektralgebieten möglichst durchlässig sein sollen. Diese Forderung wird nie ideal erreicht. Insbesondere bei Purpurkupplern ist eine Nebenabsorption ins Blau störend.The following table compares the melting point, solubility and dispersibility of components with heptadecyl with the corresponding components with dichloroheptadecyl radical for some examples of pyrazolone purple components. Melting point Solubility Dispersed> arity component R = C17H35 R = C17H33Cb R = C17II35 R = C17HsC12 R = C7I35 R = C17I33Cb R - CONH - C - CH2 165 "C 143" C 1:20 in 1: 2 in dispersible II I hot hot - yawable without oil N CO vinegar-ethyl acetate only with former \ N / ester a lot of oil sculptor R-CONH-C CH2 137 "C 127" C 1: 3 in 1: 3 in dispersible II l, hot cold yawable without oil N CO vinegar-ethyl acetate with former xx ester little N oil Cl V CI builder Cl Cl RC CH2 134 ° C 128 "C 1:10 in 1: 3 in not clearly dispersible hot hot disper- with little N CO chloro- chlorogizable oil former \ N / form form NS RC CH2 - - in water - in water - II l without N CO alkali alkali {; SOiH The new components have another advantage. It is known that the dyes developed from the components should absorb as completely as possible in one spectral region, while they should be as permeable as possible in the other two spectral regions. This requirement is never ideally achieved. In the case of purple couplers in particular, secondary absorption into the blue is disturbing.

Bei den neuen Komponenten gemäß der Erfindung wurde nun festgestellt, daß das Verhältnis von Blauzu Grünabsorption günstig beeinflußt wird (s. Diagramm). Hierin ist A ein bekannter Pyrazolonkuppler, nämlich 1 -(2',4',6'-Trichlorphenyl)-3-stearoylamino-pyrazolon-5, und B ein Kuppler gemäß der Erfindung, nämlich 1-(2',4',6'-Trichlorphenyl)-3-(9", 10"-dichlorstearoylamino)-pyrazolon-5. Der Grund für dieses günstigere Absorptionsverhalten ist wahrscheinlich zurückzuführen auf den höheren Dispersitätsgrad, in dem sich die aus den neuen Komponenten entwickelten Farbstoffe befinden.With the new components according to the invention it has now been found that the ratio of blue to green absorption is favorably influenced (see diagram). Herein A is a well-known pyrazolone coupler, namely 1 - (2 ', 4', 6'-trichlorophenyl) -3-stearoylamino-pyrazolone-5, and B a coupler according to the invention, namely 1- (2 ', 4', 6'-trichlorophenyl) -3- (9 ", 10 "-dichlorostearoylamino) -pyrazolon-5. The reason for this more favorable absorption behavior is probably due to the higher degree of dispersity in which the dyes developed from the new components are located.

Bei der Herstellung der neuen Komponenten benutzt man als Ausgangsmaterial an Stelle von Stearinsäure eine Dichlorstearinsäure. Eine Dichlorstearinsäure der Formel CH3 (CH2)7 CHCl CHCl (CH2)7 - COOH ist in der Literatur beschrieben und läßt sich leicht herstellen durch Anlagerung von Chlor an Ölsäure. When manufacturing the new components, they are used as the starting material instead of stearic acid, a dichlorostearic acid. A dichlorostearic acid of Formula CH3 (CH2) 7 CHCl CHCl (CH2) 7 - COOH is described in the literature and can be used easily produced by the addition of chlorine to oleic acid.

Die so erhaltene 9,10-Dichlorstearinsäure wird zur Acylierung von Aminogruppen in Farbkomponenten benutzt, wobei man die üblichen Methoden anwendet. Beispielsweise kann man p-Aminobenwylacetanilid in p-Dichlorstearoylaminobenzoylacetanilid überführen und erhält so einen diffusionsfesten Gelbkuppler, oder man acyliert 5-Amino-1-naphthol und erhält 5-Dichlorstearoylamino- 1 -naphthol, einen diffusionsfesten Blaugrünkuppler. Bei Purpurkomponenten kann man ausgehen von einem 3-Aminopyrazolon und erhält durch Acylierung mit Dichlor- 3tearinsäure das entsprechende 3-Dichlorstearoylaminopyrazolon. Ein 3rDichlorheptadecylpyrazolon wird hergestellt durch Kondensation von Dichlorstearoylessigester mit einem Hydrazin.The 9,10-dichlorostearic acid thus obtained is used for acylation of Amino groups used in color components, using the usual methods. For example, p-aminobenwylacetanilide can be converted into p-dichlorostearoylaminobenzoylacetanilide convict and thus a diffusion-resistant yellow coupler is obtained, or 5-amino-1-naphthol is acylated and receives 5-dichlorostearoylamino-1-naphthol, a diffusion-resistant blue-green coupler. In the case of purple components, one can start from a 3-aminopyrazolone and obtain from Acylation with dichloro 3tearic acid is the corresponding 3-dichlorostearoylaminopyrazolone. A 3rDichlorheptadecylpyrazolon is produced by condensation of Dichlorstearoylessigester with a hydrazine.

Folgende Beispiele sollen zur näheren Erläuterung der Erfindung dienen: Beispiel I 1-(m-Chlorphenyl)-3-(9',10'-dichlorstearoylamino)-pyrazolon-5 der Formel 1. 9,10-Dichlorstearinsäure: Darstellung nach K i n g, Soc., 1949, S. 1822.The following examples are intended to explain the invention in greater detail: Example I 1- (m-Chlorophenyl) -3- (9 ', 10'-dichlorostearoylamino) -pyrazolone-5 of the formula 1. 9,10-dichlorostearic acid: representation according to King, Soc., 1949, p. 1822.

2. 1-(m-Chlorphenyl)-3-aminopyrazolon-5: Darstellung nach Org. Synth. Coll., Vol. 3, S. 708.2. 1- (m-Chlorophenyl) -3-aminopyrazolon-5: representation according to Org. Synth. Coll., Vol. 3, p. 708.

An Stelle von Phenylhydrazin wurde die äquimolekulare Menge m-Chlorphenylhydrazin eingesetzt. Die Ausbeute betrug etwa 500/o; F. 203 bis 204"C. Instead of phenylhydrazine, the equimolecular amount was m-chlorophenylhydrazine used. The yield was about 500 / o; F. 203 to 204 "C.

3. Farbkomponente: 36 g 9,10-Dichlorstearinsäure und 21 g 1 -(m-Chlorphenyl)-3-aminopyrazolon-5 in 80 ml Pyridin und 160 ml Benzol (beide trocken) wurden unter Rühren nach und nach mit 4,5 ml Phosphortrichlorid in 25 ml Benzol versetzt. Temperatur 5"C, Dauer etwa 1 Stunde.3rd color component: 36 g of 9,10-dichlorostearic acid and 21 g of 1 - (m-chlorophenyl) -3-aminopyrazolone-5 in 80 ml of pyridine and 160 ml of benzene (both dry) were gradually stirred and after mixed with 4.5 ml of phosphorus trichloride in 25 ml of benzene. Temperature 5 "C, duration about 1 hour.

Dann wurde 2 Stunden gekocht. Zu der heißen Mischung wurde eine Lösung von 8,25 g Natriumhydroxyd und 21 g Natriumacetat (krist.) in 50ml Wasser gegeben. Nach Durchrühren wurde die wäßrige Schicht abgetrennt. Durch die Pyridin-Benzol-Schicht wurde Wasserdampf geblasen. Der wäßrige Rückstand wurde angesäuert und das ausgeschiedene Produkt abgetrennt. Das Rohprodukt wurde aus Acetonitril umkristallisiert. Ausbeute: 28 g (510/0 der Theorie); F. 145 bis 147"C. Die Analyse ergab 20,30/0 Chlor (berechnet 19,60/0). Then it was boiled for 2 hours. A solution became to the hot mixture of 8.25 g of sodium hydroxide and 21 g of sodium acetate (crystalline) are added to 50 ml of water. After stirring through, the aqueous layer was separated off. Through the pyridine-benzene layer became water vapor blown. The aqueous residue was acidified and the precipitated Product separated. The crude product was recrystallized from acetonitrile. Yield: 28 g (510/0 of theory); M.p. 145 to 147 "C. The analysis showed 20.30 / 0 chlorine (calculated 19.60 / 0).

4. 1 g Farbkuppler wurde in 3 ml Essigester heiß gelöst und mit 16 ml einer auf 60"C erwärmten 50logen Gelatinelösung unter Zusatz eines Netzmittels dispergiert. Diese Dispersion wurde mit 50 ml einer Halogensilberemulsion vermischt und in üblicher Weise vergossen. Nach dem Entwickeln mit einem Farbentwickler (Entwicklersubstanz Diäthyl-p-phenylendiamin) erhält man ein klares Purpurbild. Absorptionsmaximum: 530 m.4. 1 g of color coupler was dissolved in 3 ml of hot ethyl acetate and mixed with 16 ml of a 50 μg gelatin solution heated to 60 ° C. with the addition of a wetting agent dispersed. This dispersion was mixed with 50 ml of a silver halide emulsion and potted in the usual way. After developing with a color developer (developer substance Diethyl-p-phenylenediamine) a clear purple image is obtained. Absorption maximum: 530 m.

Die zum Vergleich herangezogene Komponente 1- (m- Chlorphenyl)-3 -stearoylaminopyrazolon-5 ergibt in derselben Weise behandelt ein trübes Bild mit geringer Farbdichte, das praktisch unbrauchbar ist. The component used for comparison 1- (m-chlorophenyl) -3 -stearoylaminopyrazolon-5 gives a cloudy picture treated in the same way with low color density which is practically useless.

Beispiel II 1 -Benzthiazolyl-3-(8 ,9'-dichlorheptadecyl)-pyrazolon-5 1. 9,1 0-Dichlorstearinsäurechlorid: 1 Mol Dichlorstearinsäure wurde zu einem Gemisch von 1 Mol Phosphorpentachlorid in 500 ml Tetrachlorkohlenstoff (trocken) zulaufen gelassen. Nach beendeter Reaktion wurden das Lösungsmittel und das entstandene Phosphoroxychlorid abgedampft und der Rückstand roh verwendet.Example II 1 -Benzothiazolyl-3- (8, 9'-dichloroheptadecyl) -pyrazolone-5 1. 9.1 0-Dichlorostearic acid chloride: 1 mol of dichlorostearic acid was allowed to run into a mixture of 1 mol of phosphorus pentachloride in 500 ml of carbon tetrachloride (dry). When the reaction had ended, the solvent and the phosphorus oxychloride formed were evaporated and the residue was used crude.

2. 9, l0-Dichlorstearoylessigester: 143 g rohes 9,10-Dichlorstearinsäurechlorid wurden im Laufe von 10 Minuten zu 59 g Natriumacetessigester und 300 ml trockenem Benzol unter Rühren zugetropft. PH 5 bis 6. Es wurde 5 Stunden gerührt, dann 77 ml Natriummethylatlösung (300wo) zugegebeg und nach kurzem Rühren 20 Stunden stehengelassen. Die Benzollösung wurde nun dreimal mit 1 n-HCI gewaschen, noch zweimal mit Wasser ausgeschüttelt und über Calciumchlorid getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols blieb ein öliger Rückstand, der einen Gehalt von 55°/O an ß-Ketoester aufwies.2. 9,10-dichlorostearoyl acetic ester: 143 g of crude 9,10-dichlorostearic acid chloride became 59 g of sodium acetoacetate and 300 ml of dry in the course of 10 minutes Benzene was added dropwise with stirring. PH 5 to 6. It was stirred for 5 hours, then 77 ml of sodium methylate solution (300%) were added and, after brief stirring, left to stand for 20 hours. The benzene solution was now washed three times with 1N HCl, still extracted twice with water and dried over calcium chloride. After distilling off of the benzene remained an oily residue, which had a content of 55% of ß-keto ester exhibited.

3. Farbkomponente: 66 g Dichlorstearoylessigester (550/oig) und 12,9 g 2-Hydrazinobenzthiazol (s. deutsche Patentschrift 614 327) wurden im Ölbad unter Rühren langsam auf 100°C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Zur heißen Reaktionsschmelze wurden 250 ml Essigester gegeben und nach Lösung über Nacht erkalten gelassen.3rd color component: 66 g dichlorostearoyl acetic ester (550 / oig) and 12.9 g of 2-hydrazinobenzothiazole (s. German Patent 614 327) were in the oil bath under Stir slowly heated to 100 ° C and kept at this temperature for 1 hour. To the 250 ml of ethyl acetate were added to the hot reaction melt and dissolved overnight let cool.

Der ausgefallene Niederschlag wurde abgesaugt und das erhaltene Rohprodukt aus Methanol-Chloroform (1: 1) umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 16,8 g (410/0 der Theorie); F. 1270C. Die Analyse ergab 13,50/0 Chlor (berechnet 13,50in). The deposited precipitate was filtered off with suction and the crude product obtained recrystallized from methanol-chloroform (1: 1). The yield was 16.8 g (410/0 the theory); F. 1270C. The analysis showed 13.50 / 0 chlorine (calculated 13.50 in).

4. 1 g des Farbkupplers wurde in 3 ml heißem Chloroform unter Zusatz von 2 ml Dibutylphthalat gelöst und zusammen mit 16 ml einer 60"C warmen 5°/oigen Gelatinelösung und etwas Netzmittel dispergiert. Die Dispersion trocknet nach Abdampfen des Chloroforms klar auf einer Glasplatte.4. 1 g of the color coupler was dissolved in 3 ml of hot chloroform with addition of 2 ml of dibutyl phthalate and dissolved together with 16 ml of a 60 "C warm 5% Gelatin solution and some wetting agent dispersed. The dispersion dries after evaporation of the chloroform clear on a glass plate.

Vermischt man die Dispersion in üblicher Weise mit einer Halogensilberemulsion, so erhält man nach dem Entwickeln mit einem Umkehrent- wickler, der als Farbentwicklersubstanz 2-Amino-5-diacethylaminotoluol enthält, ein klares Purpurfarbstoffbild. Absorptionsmaximum: 555 m. If the dispersion is mixed in the usual way with a halogen silver emulsion, so one obtains after developing with a reversal winder, which acts as a color developing agent 2-Amino-5-diacethylaminotoluene contains a clear purple dye image. Absorption maximum: 555 m.

Mit der entsprechenden Komponente, die den Heptadecylrest enthält, kann man trotz Zuhilfenahme größerer Mengen Dibutylphthalat keine klaren Schichten herstellen. With the corresponding component, which contains the heptadecyl radical, In spite of the use of larger amounts of dibutyl phthalate, no clear layers can be found produce.

Claims (4)

Patentansprüche: 1. Photographisches Mehrschichtenfarbmaterial mit diffusionsfesten Farbkomponenten für die farbige Entwicklung, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß es Farbkomponenten mit einem Dichlorheptadecylrest als diffusionsverhindernden Rest enthält. Claims: 1. Multilayer color photographic material with diffusion-resistant color components for color development, d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t that there are color components with a dichloroheptadecyl radical contains as a diffusion-preventing residue. 2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es wasserunlösliche, in Wasser dispergierbare Komponenten enthält. 2. Material according to claim 1, characterized in that it is water-insoluble, Contains water-dispersible components. 3. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Komponenten mit einem Dichlorheptadecylrest der Formel CH3 (CH2» CHCl CHCl (CH2» -enthält. 3. Material according to claim 1, characterized in that it is components with a dichloroheptadecyl radical of the formula CH3 (CH2 »CHCl CHCl (CH2» -contains. 4. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Purpurkomponente mit einem Pyrazolonrinn enthält, in dessen 3-Stellung sich ein Dichlorheptadecylrest befindet, der direkt oder über eine - NH CO-Gruppe mit dem Pyrazolonring verbunden ist. 4. Material according to claim 1, characterized in that there is a Purple component with a Pyrazolonrinn contains, in the 3-position a Dichlorheptadecyl is located directly or via a - NH CO group with the Pyrazolone ring is connected.
DEP32836A 1963-10-24 1963-10-24 Multilayer photographic color material with diffusion-resistant color components for color development Pending DE1171742B (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1295367B (en) * 1964-07-30 1969-05-14 Ferrania Spa Process for the production of color photographic images

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DE1295367B (en) * 1964-07-30 1969-05-14 Ferrania Spa Process for the production of color photographic images

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