DE1169457B - Process for the optical cleavage of dl-glutamic acid - Google Patents
Process for the optical cleavage of dl-glutamic acidInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: C 07 cBoarding school Class: C 07 c
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Deutsche Kl.: 12 q-6/01 German class: 12 q- 6/01
1169 457
I 16719IV b/12q
10. Juli 1959
6. Mai 19641169 457
I 16719IV b / 12q
July 10, 1959
May 6, 1964
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur optischen Spaltung von dl-Glutaminsäure durch selektive Animpfung.The invention relates to a method for the optical cleavage of dl-glutamic acid by selective Inoculation.
Bei einem bekannten Verfahren wird eine übersättigte dl-Glutaminsäurelösung mit Kristallen eines Enantiomeren angeimpft und dieses dann auskristallisiert. Dieser Vorgang war jedoch zeitraubend und erforderte eine besondere Regelung zur Vermeidung unerwünschter Keimbildung und spontaner Kristallisation des nicht geimpften Enantiomeren, besonders in Apparaturen üblicher Größe.In a known method, a supersaturated dl-glutamic acid solution with crystals of a Seeded enantiomers and this then crystallized out. However, this process was time consuming and required a special regulation to avoid undesired nucleation and spontaneous crystallization of the non-vaccinated enantiomer, especially in apparatus of the usual size.
Diese Nachteile werden durch die Erfindung behoben, welche ein verbessertes Verfahren zur optischen Spaltung von dl-Glutaminsäure durch selektives Animpfen mit dem Kennzeichen zum Gegenstand hat, daß man dl-Glutaminsäure in wäßriger 35- bis 65gewichtsprozentiger Schwefelsäure oder Orthophosphorsäure löst, die entstandene Lösung mit Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff oder Jodwasserstoff versetzt und mit Kristallen des entsprechenden Halogenwasserstoffsalzes von d- oder 1-Glutaminsäure animpft, wobei die selektive Kristallisation des entsprechenden Enantiomorphen erfolgt, und daß man das auskristallisierte Enantiomorphe abtrennt.These disadvantages are overcome by the invention, which is an improved method for optical cleavage of dl-glutamic acid by selective inoculation with the subject has that one dl-glutamic acid in aqueous 35 to 65 weight percent sulfuric acid or orthophosphoric acid dissolves, the resulting solution is mixed with hydrogen chloride, hydrogen bromide or hydrogen iodide and inoculated with crystals of the corresponding hydrogen halide salt of d- or 1-glutamic acid, wherein the selective crystallization of the corresponding enantiomorph takes place, and that one crystallized out Separates enantiomorphs.
Hierbei erfolgt also eine selektive Animpfung und Kristallisation eines Glutaminsäureenantiomorphen aus einer mit dl-Glutaminsäure übersättigten Lösung in Form eines Hydrohalogenidsalzes und mit einem Gehalt an einer starken Mineralsäure, wie z. B. Schwefelsäure oder Orthophosphorsäure.A selective inoculation and crystallization of a glutamic acid enantiomorph takes place here from a supersaturated with dl-glutamic acid solution in the form of a hydrohalide salt and with a Content of a strong mineral acid, such as. B. sulfuric acid or orthophosphoric acid.
Bei einer Ausführungsform wird wäßrige 50%ige Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur mit DL-Glutaminsäure praktisch übersättigt und die entstandene Lösung mit Kristallen von 1-Glutaminsäurehydrochlorid angeimpft und Chlorwasserstoff so rasch zugegeben, daß eine allmählich ansteigende Auskristallisation von 1-Glutaminsäurehydrochlorid erfolgt. Unter diesen Bedingungen kristallisiert das angeimpfte Isomer selektiv aus, verbleibt aber das nicht geimpfte Isomere in Lösung und neigt nicht zum spontanen Kristallisieren. Auf diese Weise erhält man bis zu etwa 25 % des geimpften, ursprünglich vorhandenen Isomeren in praktisch reiner Form als Kristalle; diese werden dann filtriert, zentrifugiert usw. und gegebenenfalls gewaschen und getrocknet.In one embodiment, aqueous 50% sulfuric acid is used at ordinary temperature DL-glutamic acid is practically oversaturated and the resulting Solution with crystals of 1-glutamic acid hydrochloride inoculated and hydrogen chloride added so quickly that a gradually increasing crystallization from 1-glutamic acid hydrochloride. Under these conditions, the seeded isomer selectively crystallizes out, but the non-seeded one remains Isomers in solution and does not tend to crystallize spontaneously. This way you get up to about 25% of the seeded isomer originally present in practically pure form as crystals; these are then filtered, centrifuged, etc. and optionally washed and dried.
So erfolgt gemäß der Erfindung eine selektive Kristallisation eines Glutaminsäurehydrohalogenid-Enantiomorphen
in Gegenwart von dessen Impfkristallen und in Gegenwart einer starken Mineralsäure,
die nicht ein Halogenwasserstoff ist, vorzugsweise unter dessen stetiger oder absatzweiser Zugabe
zwecks Herbeiführung oder Aufrechterhaltung einer Verfahren zur optischen Spaltung von
dl-GlutaminsäureAccording to the invention, a selective crystallization of a glutamic acid hydrohalide enantiomorph takes place in the presence of its seed crystals and in the presence of a strong mineral acid that is not a hydrogen halide, preferably with its continuous or intermittent addition for the purpose of bringing about or maintaining a process for the optical cleavage of
dl-glutamic acid
Anmelder:Applicant:
International Minerals & Chemical Corporation,International Minerals & Chemical Corporation,
Skokie, Dl. (V. St. A.)Skokie, Dl. (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,Dr.-Ing. H. Ruschke, patent attorney,
Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Harold L. Fike, Chicago, 111. (V. St. A.)Harold L. Fike, Chicago, 111. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 5. August 1958 (733 209)V. St. v. America dated August 5, 1958 (733 209)
Übersättigung des geimpften Enantiomorphen. Der Halogenidwasserstoff kann in Form einer wäßrigen,
vorzugsweise einer konzentrierten oder gesättigten Lösung eingeführt werden. In wasserfreier Form
zugegeben wird eine Störung des Säure-Wasser-Gleichgewichtes des Spaltungssystems vermieden.
Bei einer anderen Ausführungsform der Erfindung wird eine wäßrige 50%ige Schwefelsäure im wesentlichen
mit dl-Glutaminsäure gesättigt, Chlorwasserstoff so lange zugeführt, bis der Sättigungspunkt des
dl-Glutaminsäurehydrochlorids fast erreicht ist, Impfkristalle
von 1-Glutaminsäurehydrochlorid hinzugegeben und Chlorwasserstoff weiter zugeleitet, so
daß 1-Glutaminsäurehydrochlorid selektiv auskristalliert. Oversaturation of the vaccinated enantiomorph. The hydrogen halide can be introduced in the form of an aqueous, preferably a concentrated or saturated, solution. When added in anhydrous form, a disruption of the acid-water balance of the cleavage system is avoided.
In another embodiment of the invention, an aqueous 50% sulfuric acid is essentially saturated with dl-glutamic acid, hydrogen chloride is fed in until the saturation point of dl-glutamic acid hydrochloride is almost reached, seed crystals of 1-glutamic acid hydrochloride are added and hydrogen chloride is passed on so that 1-glutamic acid hydrochloride selectively crystallized out.
Die Erfindung wird mit Erfolg bei der optischen Spaltung von dl-Glutaminsäurehydrochlorid, dl-Glutaminsäurehydrobromid und dl-Glutaminsäurehydrojodid benutzt, aber auch von dl-Glutaminsäureverbindungen, wenn sie zuvor in eine der genannten Hydrohalidverbindungen übergeführt wurden.The invention is successful in the optical resolution of dl-glutamic acid hydrochloride, dl-glutamic acid hydrobromide and dl-glutamic acid hydroiodide used, but also of dl-glutamic acid compounds, if they have previously been converted into one of the hydrohalide compounds mentioned.
Außer der vorzugsweise benutzten starken Schwefelsäure kann auch Orthophosphorsäure angewandt werden.In addition to the strong sulfuric acid which is preferably used, orthophosphoric acid can also be used will.
Die Mineralsäurekonzentration soll innerhalb relativ enger Grenzen liegen. Beste Ergebnisse erhält man mit 50 bis 65gewichtsprozentiger Schwefelsäure oder Orthophosphorsäure; bei höheren Konzentrationen entsteht leicht Halogenwasserstoff, unter 35% wird in geringem Maße die Dissoziation des geimpftenThe mineral acid concentration should be within relatively narrow limits. You get the best results with 50 to 65 weight percent sulfuric acid or orthophosphoric acid; at higher concentrations easily forms hydrogen halide, below 35% the dissociation of the inoculated is to a small extent
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Isomeren verhindert und das Auskristallisieren des Die erfindungsgemäß benutzten Lösungen können nicht geimpften Isomeren zurückgedrängt. bei jeglicher passenden Temperatur und nach jedem Eine derartige starke Mineralsäure löst allgemeine zweckdienlichen Verfahrensgang zubereitet werden. dl-Glutaminsäure in einem Verhältnis, daß eine Die selektive Auskristallisierung muß aber unterhalb Lösung mit etwa 20 bis 40 Gewichtsprozent von ihr 5 etwa 400C und über dem Gefrierpunkt der Lösung, bei gewöhnlichen Temperaturen entsteht, wobei sie vorzugsweise um 20 bis 253C, durchgeführt werden, umgekehrt als Funktion der Mineralsäurekonzentration variiert. Vorzugsweise beginnt man mit einer Beispiel 1 Lösung beim oder nahe beim Sättigungsniveau derPrevents isomers and the crystallization of the The solutions used according to the invention can suppressed non-seeded isomers. at any convenient temperature and after each preparation. Such a strong mineral acid will dissolve a general expedient process. dl-glutamic acid in a ratio that the selective crystallization but below solution with about 20 to 40 percent by weight of it 5 about 40 0 C and above the freezing point of the solution, at ordinary temperatures, whereby it is preferably around 20 to 25 3 C , varied inversely as a function of the mineral acid concentration. It is preferable to start with an Example 1 solution at or near the saturation level of the
dl-Glutaminsäure zwecks Erzielung einer möglichst i° dl-Glutaminsäure (30 g) wurde in 50%iger Schwefelhohen Ausbeute vom Produkt je Volumeinheit des säure (200 g) gelöst. Dazu wurden 8 ecm einer Verarbeitungsgefäßes. Halogenwasserstoff wird bis 37%igen Chlorwasserstoffsäure und unmittelbar dazum dl-Glutaminsäurehydrohalogenidsättigungsniveau nach 2 g I-Glutaminsäurehydrochlorid-Impfkristalle zugeführt. Vorzugsweise erfolgt die Impfung an diesem gegeben. Das Gemisch wurde V2 Stunde bei Raum-Punkt weiterer Zugabe des Halogenidwasserstoffs bis 15 temperatur umgerührt; hierbei gingen die Impfkristalle zur Kristallisation des geimpften Enantiomeren; dieser in Lösung, was auf eine zu geringe HCl-Konzentration Vorgang kann an jedem gewünschten Punkt einsetzen, hinwies. Zusätzlich wurden eine 37%ige Chlormuß aber bei Abfallen der Menge des geimpften in der wasserstoffsäure (8 ecm), dann 1-Glutaminsäure · HCl-Lösung verbleibenden Isomeren zum Sättigungsniveau Impfkristalle (1 g) unter weiterem 172stündigem Rühvom Hydrohalogenid des Isomeren dann beendet 20 ren zugegeben. Der entstandene Brei wurde gefiltert, werden, wenn bei weiterer Zuführung von Halogenid- Die gewonnenen 8 g reiner !-Glutaminsäure ■ HClwasserstoff nur geringe oder keine weitere Kristalli- Kristalle entsprachen einer 20%igen Spaltung, bezogen sierung hervorgerufen wird, sondern statt dessen zur auf das in der Lösung vorhandene 1-Isomere. Herbeiführung wesentlicher Übersättigung des nicht Die Mutterlauge wurde 72 Stunden stehengelassen geimpften Isomeren dient. Am allgemeinen wird die 25 und ein gegebenenfalls zusätzlich erfolgender Nieder-Kristallisation so lange fortgesetzt, bis etwa ein schlag gesammelt. Es wurden 2,6 g reines d-Glutamin-Sechstel der gesamten Glutaminsäure auskristallisiert säurehydrohalogenid erhalten, ist. Es entspricht dies der Zugabe von etwa 3 bis 5 %dl-glutamic acid in order to achieve the i ° dl-glutamic acid (30 g) was dissolved in 50% sulfur-high yield from the product per unit volume of the acid (200 g). For this purpose, 8 ecm of a processing vessel. Hydrogen halide is added up to 37% hydrochloric acid and immediately thereafter dl-glutamic acid hydrohalide saturation level after 2 g of I-glutamic acid hydrochloride seed crystals. The vaccination is preferably given on this. The mixture was stirred for 2 hours at room point, further addition of the hydrogen halide to 15 temperature; here the seed crystals went to the crystallization of the seeded enantiomer; this in solution, which indicates that the HCl concentration is too low, can start at any desired point. In addition, a 37% ig e Chlormuß but at falling of the amount of the inoculated (ECM 8) in the hydrochloric acid, then 1-glutamic acid · HCl solution remaining isomers to the saturation level of seed crystals (1 g) with further 17 2 hours Rühvom hydrohalide of the isomers then finished 20 re n added. The resulting pulp was filtered if further addition of halide The obtained 8 g of pure! -Glutamic acid ■ HClhydrogen only little or no further crystalline crystals corresponded to a 20% cleavage, based on the cause, but instead to the 1-isomer present in the solution. Induction of substantial supersaturation of the non-seeded isomer. The mother liquor was allowed to stand for 72 hours. In general, the 25 and any additional low crystallization is continued until about one impact is collected. 2.6 g of pure d-glutamine sixths of the total glutamic acid crystallized from acid hydrohalide were obtained. This corresponds to the addition of about 3 to 5%
Chlorwasserstoff, bezogen auf Trockenbasis und Beispiel 2 bezogen auf die gesamte Glutaminsäure im System, 30Hydrogen chloride on a dry basis and Example 2 based on the total glutamic acid in the system, 30
wobei wäßrige Lösungen von Chlorwasserstoff in Zu 200 g 50%iger Schwefelsäure wurden 40 gwhereby aqueous solutions of hydrogen chloride in 200 g of 50% sulfuric acid were added to 40 g
entsprechend größerer Menge zu benutzen sind. Unter DL-Glutaminsäure gegeben und bis zur Auflösungcorrespondingly larger quantities are to be used. Given under DL-glutamic acid and until dissolved
diesen Bedingungen erreicht man maximale Aus- umgerührt. Die entstandene Lösung wurde mit 3 gmaximum agitation is achieved under these conditions. The resulting solution was with 3 g
kristallisation vom geimpften Isomeren unter völliger L-Glutaminsäure · HCl-Kristallen geimpft, 25 g 37pro-crystallization of the seeded isomer under complete L-glutamic acid · HCl crystals seeded, 25 g 37pro-
Zurückdrängung derjenigen des nicht geimpften 35 zentige Chlorwasserstoffsäure hinzugefügt und die Kri-Repulsion of that of the non-vaccinated 35 percent hydrochloric acid was added and the
Isomeren. stallisation bei Raumtemperatur 1 Va Stunden durch-Isomers. Stallization at room temperature for 1 V a hours.
Nach abgeschlossener Kristallisation und Entfer- geführt. Die Kristalle wurden abgefiltert, gewogenAfter completed crystallization and removal. The crystals were filtered off, weighed
nung des geimpften Isomeren kann die zurückbleibende (12 g, naß); sie enthielten 7,8 g reines 1-Glutaminsäure-tion of the seeded isomer can be the remaining (12 g, wet); they contained 7.8 g of pure 1-glutamic acid
Lösung (möglichst nach Animpfen mit dem anderen hydrohalogenid.Solution (if possible after inoculation with the other hydrohalide.
Isomeren) in gleicher Weise mit weiterem Halogen- 40 In der Mutterlauge fand nach 3 Stunden RührenIsomers) in the same way with further halogen 40 In the mother liquor found after stirring for 3 hours
wasserstoff zwecks selektiver Auskristallisation des keine weitere Kristallisation statt, anderen Isomeren behandelt werden, auch kannhydrogen for the purpose of selective crystallization of the no further crystallization takes place, other isomers can be treated, too
zusätzlich DL-Glutaminsäure zur Lösung zwischen den Beispiel 3 Kristallisationen zwecks Aufrechterhaltung der Gesamtglutaminsäurekonzentration zugegeben werden. 45 Eine Lösung von 80 g DL-Glutaminsäure (äqui-So läßt sich eine vollkommene Spaltung des dl-Gluta- valent zu 100 g von DL-Glutaminsäure · HCl) in 200 g minsäureausgangsmaterials durch abwechselnde Auf- 50%iger Schwefelsäure wurde mit 3 g L-Glutamineinanderfolge selektiver Kristallisationen durchführen. säure · HCl-Kristallen geimpft und mit 15 g Chlor-Selbstverständlich können abweichende Verände- wasserstoffsäure versetzt. Nach 16 Stunden bei Raumrungen vorgenommen werden. So kann eine wäßrige, 5° temperatur wurden 12 g feuchte Kristalle gewonnen, mit dl-Glutaminsäurehydrohalogenid übersättigte die 9,6 g 1-Glutaminsäurehydrochlorid, äquivalent Schwefelsäurelösung mit Kristallen von einem Enantio- einer Spaltungsausbeute von 6,6 g von 1-Glutaminmeren des Glutaminsäurehydrohalogenids geimpft und säurehydrochlorid, enthielten, der Kristallisation unterworfen werden. Hierbei führtadditionally DL-glutamic acid to the solution between Example 3 crystallizations in order to maintain the total glutamic acid concentration be admitted. 45 A solution of 80 g DL-glutamic acid (equi-So complete cleavage of dl-glutalate to 100 g of DL-glutamic acid · HCl) in 200 g Minic acid starting material by alternating up to 50% sulfuric acid was successively mixed with 3 g of L-glutamine carry out selective crystallizations. acid · HCl crystals inoculated and with 15 g of chlorine of course different hydrochloric acid can be added. After 16 hours with space stanchions be made. Thus, an aqueous 5 ° temperature, 12 g of moist crystals were obtained, the 9.6 g of 1-glutamic acid hydrochloride, equivalent, were supersaturated with dl-glutamic acid hydrohalide Sulfuric acid solution with crystals of one enantiomeric cleavage yield of 6.6 g of 1-glutamine mers of glutamic acid hydrohalide and acid hydrochloride, contained, be subjected to crystallization. This leads
das Abziehen von Halogenidwasserstoff mit den 55 B e i s ρ i e 1 4 Kristallen des geimpften Isomeren leicht zur Erhöhungthe removal of hydrogen halide with the 55 B e i s ρ i e 1 4 Crystals of the seeded isomer easily increase
der Löslichkeit des nicht geimpften Isomeren und zur Eine Lösung von 200 g dl-Glutaminsäure in 500 gthe solubility of the non-seeded isomer and a solution of 200 g of dl-glutamic acid in 500 g
Zurückdrängung oder Unterdrückung seiner Kristalli- 50%iger Orthophosphorsäure wurde umgerührt undRepression or suppression of its crystalline 50% orthophosphoric acid was stirred and
sation. bei Raumtemperatur mit 10 g 1-Glutaminsäurehydro-sation. at room temperature with 10 g of 1-glutamic acid hydro-
Nach dem Vorhergehenden ist die Stufe selektiven 60 halogenidkristallen geimpft unter gleichzeitigem Ein-According to the preceding, the stage is seeded with selective 60 halide crystals with simultaneous input
Impfens mit Kristallen von 1-Glutaminsäurehydro- perlenlassen in die Flüssigkeit. Das DurchrührenInoculating with crystals of 1-glutamic acid hydro- pearls let them into the liquid. The stirring
halogenid beschrieben worden. Dies kann aber auch wurde insgesamt 72 Stunden fortgesetzt und hierbeihalide has been described. However, this can also be continued for a total of 72 hours and here
alternativ mit d-Glutaminsäurehydrohalogenid erfol- 16 g Chlorwasserstoff zugeführt. Nach Abfiltrierenalternatively with d-glutamic acid hydrohalide, 16 g of hydrogen chloride were added. After filtering off
gen und ist mit dem einen oder anderen Glutamin- des Gemisches wurden 39,2 g Kristalle gewonnen, diegen and is with one or the other glutamine of the mixture, 39.2 g of crystals were obtained, the
säureisomeren durchführbar, solange das einzelne 65 12,5 g 1-Glutaminsäurehalogenid im Überschuß deracid isomers feasible as long as the individual 65 12.5 g of 1-glutamic acid halide in excess of
Isomer entweder im übersättigten Zustand in der Impfkristalle enthielten.Isomer contained either in the supersaturated state in the seed crystals.
Lösung vorliegt oder in diesen z. B. durch Zugabe von Das Filtrat wurde mit 8,5 g wasserfreiem Chlor-Solution is present or in these z. B. by adding The filtrate was mixed with 8.5 g of anhydrous chlorine
Halogenidwasserstoff gebracht werden kann. wasserstoff versetzt und das Gemisch 4 StundenHydrogen halide can be brought. hydrogen added and the mixture for 4 hours
gerührt, der entstandene Schlammbrei gefiltert und die Kristalle gewogen (253,3 g, trocken); sie enthielten 20,2 g d-Glutaminsäurehydrochlorid.stirred, the resulting sludge filtered and the crystals weighed (253.3 g, dry); they contained 20.2 g of d-glutamic acid hydrochloride.
Claims (3)
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