DE1167528B - Process for the production of fine-grained, optionally colored condensation products from phenol, its homologues or higher alkylphenols - Google Patents
Process for the production of fine-grained, optionally colored condensation products from phenol, its homologues or higher alkylphenolsInfo
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- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
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Description
DEUTSCHESGERMAN
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SLEGESCHRIFT 1167 528 Internat. Kl.: C 08 gSLEGESCHRIFT 1167 528 Internat. Class: C 08 g
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Deutsche Kl.: 39 c -1German class: 39 c -1
V 22337 IVd/39 c 13. April 1962 9. April 1964V 22337 IVd / 39 c April 13, 1962 April 9, 1964
Es ist bekannt, daß man Phenol oder seine Homologen in Gegenwart von sauren oder alkalischen Kondensationsmitteln bei erhöhter Temperatur in bestimmten Molverhältnissen mit Aldehyden kondensieren kann. Das Reaktionsgemisch wird dabei 5 unter Rückfluß erhitzt und das Wasser, meist unter vermindertem Druck, bis zum Erreichen eines bestimmten Kondensationsgrades abdestilliert. Die zurückbleibende Schmelze wird zum Abkühlen in Wannen abgelassen und muß zwecks Weiterverarbeitung zu Preß- und Lackharzen in Brechern und Mühlen bis zur gewünschten Korngröße zerkleinert werden. Die üblichen Verfahren haben darüber hinaus den Nachteil einer langen Verweilzeit im Reaktionskessel. Außerdem besteht Explosionsgefahrdung und Belästigung durch den beim Zerkleinern der Harze entstehenden Staub.It is known that phenol or its homologues can be used in the presence of acidic or alkaline Condensing agents condense with aldehydes at elevated temperatures in certain molar ratios can. The reaction mixture is heated under reflux and the water, usually under reduced pressure until a certain degree of condensation is reached. The one left behind Melt is drained into tubs to cool and must be used for further processing crushed to molding and coating resins in crushers and mills to the desired grain size will. The usual processes also have the disadvantage of a long residence time in the reaction vessel. In addition, there is a risk of explosion and nuisance due to the crushing the resin created by dust.
Es ist weiterhin die Herstellung feinkörniger Aldehyd- bzw. Ketonharze durch Kondensation von aliphatischen Aldehyden oder auch Cyclohexanon mit Aldehyden in alkalischem Medium unter Zusatz von Dispergiermitteln bekannt. Ferner ist die in Gegenwart von Dispergiermitteln durchgeführte Polymerisation von Vinylchlorid oder anderen Vinylverbindungen zur Herstellung von Perlpolymerisaten as bekannt.It is also the production of fine-grain aldehyde or ketone resins by condensation of aliphatic aldehydes or cyclohexanone with aldehydes in an alkaline medium with additives known of dispersants. Furthermore, is carried out in the presence of dispersants Polymerization of vinyl chloride or other vinyl compounds for the production of bead polymers as known.
Es wurde nun gefunden, daß man feinkörnige, gegebenenfalls farbige Kondensationsprodukte aus Phenol, seinen Homologen oder höheren Alkylphenolen bzw. Gemischen derselben und Aldehyden bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Wasser erhält, die während des Prozesses in feinkörniger Form ausfallen, wenn das Reaktionsgemisch unter Zusatz geringer Mengen Dispergiermittel so heftig gerührt wird, daß die organische Phase in der wäßrigen Phase suspendiert bleibt, und die Kondensation zunächst in Gegenwart saurer Kondensationsmittel, wie Salzsäure, Ameisensäure, Essigsäure, in einem pH-Bereich von vorzugsweise 4 bis 6 und anschließend unter Zusatz von alkalisch wirkenden Stoffen, wie Alkalien, Ammoniak oder Aminen, im alkalischen Bereich vorgenommen wird.It has now been found that fine-grained, optionally colored condensation products can be produced Phenol, its homologues or higher alkylphenols or mixtures thereof and aldehydes at elevated temperature in the presence of water that is obtained during the process in fine-grained Form precipitate when the reaction mixture becomes so violent with the addition of small amounts of dispersant is stirred so that the organic phase remains suspended in the aqueous phase, and the condensation initially in the presence of acidic condensing agents, such as hydrochloric acid, formic acid, acetic acid, all in one pH range of preferably 4 to 6 and then with the addition of alkaline substances, such as alkalis, ammonia or amines, is carried out in the alkaline range.
Die Höhe des Zusatzes an Dispergiermitteln richtet sich nach deren Wirksamkeit und beträgt zweckmäßigerweise 0,03 bis 0,3 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Reaktionsgemisch.The amount of dispersants added depends on their effectiveness and is expediently 0.03 to 0.3 percent by weight, based on the total reaction mixture.
Als Dispergiermittel eignen sich Substanzen, die eine Emulsionswirkung besitzen und das Zusammenballen der allmählich fest werdenden suspendierten Teilchen verhindern, wie beispielsweise Celluloseglykolat und Alkylphenolpolyglykoläther. Die Tröpfchen der Dispersion behalten ihre Größe bei, wenn Verfahren zur Herstellung von feinkörnigen, gegebenenfalls farbigen Kondensationsprodukten aus Phenol, seinen Homologen oder höheren AlkylphenolenSubstances which have an emulsion effect and agglomerate are suitable as dispersants prevent the gradually solidifying suspended particles, such as cellulose glycolate and alkyl phenol polyglycol ethers. The droplets of the dispersion keep their size when Process for the production of fine-grained, optionally colored condensation products from phenol, its homologues or higher alkyl phenols
Anmelder:Applicant:
VEB Leuna-Werke »Walter Ulbricht«, Leuna (Kr. Merseburg)VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht", Leuna (Kr. Merseburg)
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Hans-Georg Rosenkranz, Peter Jodl, Leuna (Kr. Merseburg)Dr. Hans-Georg Rosenkranz, Peter Jodl, Leuna (Kr.Merseburg)
sie in das feste Suspensionskondensationsprodukt übergehen. Sie lassen sich leicht waschen und aus der Kondensationslösung abtrennen. Weiterhin kann bei dieser Art der Kondensation durch die Gegenwart von Wasser die Temperatur und damit der Kondensationsgrad leicht reguliert werden.they pass into the solid suspension condensation product. They are easy to wash and take off separate the condensation solution. Furthermore, with this type of condensation due to the presence the temperature and thus the degree of condensation can easily be regulated by water.
In einer beliebigen Stufe der Kondensation können in bekannter Weise wasser- oder öllösliche Farbstoffe zugesetzt werden.In any stage of the condensation, water- or oil-soluble dyes can be used in a known manner can be added.
Als Rohstoffe für die Kondensation können Phenol und seine Homologen, wie Kresole und Xylenole, oder auch höhere Alkylphenole, und Aldehyde, wie Acetaldehyd oder Formaldehyd in 3O°/oiger wäßriger Lösung, bei einem Molverhältnis von Phenol zu Aldehyden von vornehmlich 1:1,3 eingesetzt werden.Phenol and its homologues, such as cresols and Xylenols, or higher alkylphenols, and aldehydes, such as acetaldehyde or formaldehyde in 30% aqueous solution, with a molar ratio of phenol to aldehydes of primarily 1: 1.3 can be used.
Die erfindungsgemäß hergestellten hochreaktiven Kondensationsprodukte eignen sich gleichermaßen als Preßharze wie zur Herstellung von Preßmassen, wobei sie vor der Verarbeitung auf den Mischwalzen nicht zerkleinert zu werden brauchen. Die feine Grießform dieser Harze erlaubt eine weitgehende Mechanisierung der einzelnen Prozesse und ist besonders für eine kontinuierliche Beschickung der Mischwalzen geeignet. Die unter Verwendung von Alkylphenolen hergestellten und in den üblichen Lösungsmitteln löslichen Harze können insbesondere als Lackrohstoffe Verwendung finden.The highly reactive condensation products prepared according to the invention are equally suitable as molding resins such as for the production of molding compounds, whereby they are applied to the mixing rolls before processing do not need to be crushed. The fine semolina form of these resins allows extensive Mechanization of the individual processes and is particularly suitable for continuous feeding of the Mixing rollers suitable. Those made using alkylphenols and in the usual Resins soluble in solvents can be used in particular as paint raw materials.
Einer Lösung von 0,2 Gewichtsteilen Celluloseglykolat in 400 Gewichtsteilen Wasser werden nacheinander 430 Gewichtsteile einer 3O°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung, 3 Gewichtsteile 50°/»ige Essigsäure, 276 Gewichtsteile Phenol und 23 Gewichtsteile eines Kresolgemisches aus überwiegend m- und A solution of 0.2 parts by weight of cellulose in 400 parts by weight of water are successively 430 parts by weight of a 30% aqueous formaldehyde solution, 3 parts by weight 50% acetic acid, 276 parts by weight of phenol and 23 parts by weight of a cresol mixture of predominantly m and
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p-Kresol zugegeben. Durch einen schnellaufenden Rührer (170 Umdr./Min.) erfolgt nun eine Dispersion der organischen Phase in der wäßrigen Phase, bis das Gemisch homogen erscheint, was nach 30 Minuten erreicht ist. Anschließend werden 50 Gewichtsteile einer 25%igen wäßrigen Ammoniaklösung zugesetzt. Bei der nunmehr einsetzenden exothermen Reaktion steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf etwa 40° C an, wird durch zusätzliche Erwärmung allmählich auf 90° C erhöht und während 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Die suspendierten Teilchen erstarren beim Abkühlen zu einem feinkörnigen Hartharz, das mit Wasser gründlich gewaschen und anschließend bis auf einen Restwassergehalt von 1 bis 2°/o getrocknet wird. Man erhält 320 Gewichtsteile eines hellen, hitzehärtbaren Harzes, das vorzugsweise als transparentes Preßharz geeignet ist.p-cresol added. A high-speed stirrer (170 rev / min.) Now results in a dispersion the organic phase in the aqueous phase until the mixture appears homogeneous, which is after 30 minutes is reached. Then 50 parts by weight of a 25% strength aqueous ammonia solution added. As the exothermic reaction now set in, the temperature of the reaction mixture rises to around 40 ° C, it is gradually increased to 90 ° C by additional heating and kept at this temperature for 3 hours. The suspended particles solidify during Cooling to a fine-grained hard resin, which is washed thoroughly with water and then washed up is dried to a residual water content of 1 to 2%. 320 parts by weight of a bright, thermosetting resin, which is preferably suitable as a transparent molding resin.
Einer Lösung von 0,2 Gewichtsteilen Celluloseglykolat in 400 Gewichtsteilen Wasser werden nacheinander 430 Gewichtsteile einer 30°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung, 2 Gewichtsteile 7O°/oige Ameisensäure, 276 Gewichtsteile Phenol und 23 Gewichtsteile eines Kresolgemisches aus überwiegend m- und p-Kresol zugegeben. Das Gemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, vorkondensiert. Nach Zugabe von 50 Gewichtsteilen einer 25°/oigen wäßrigen Ammoniaklösung wird 3 Stunden bei 90° C auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise weiterkondensiert und getrocknet. Man erhält 320 Gewichtsteile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.A solution of 0.2 parts by weight of cellulose in 400 parts by weight of water are successively 430 parts by weight of a 30% aqueous formaldehyde solution, 2 parts by weight 70% Formic acid, 276 parts by weight of phenol and 23 parts by weight of a cresol mixture of predominantly m- and p-cresol added. The mixture is precondensed as described in Example 1. After adding of 50 parts by weight of a 25% aqueous ammonia solution is 3 hours at 90 ° C on the In the manner described in Example 1, further condensed and dried. 320 parts by weight of one are obtained bright, thermosetting fine-grain resin.
Einer Lösung von 0,2 Gewichtsteilen Celluloseglykolat in 400 Gewichtsteilen Wasser werden nacheinander 430 Gewichtsteile einer 30°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung, 2 Gewichtsteile 2°/&ige Salzsäure, 276 Gewichtsteile Phenol und 23 Gewichtsteile eines Kresolgemisches aus überwiegend m- und p-Kresol zugegeben. Das Gemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, vorkondensiert. Nach Zugabe von 50 Gewichtsteilen einer 25°/oigen wäßrigen Ammoniaklösung wird 3 Stunden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise weiterkondensiert und getrocknet. Man erhält dabei 320 Gewichtsteile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.A solution of 0.2 parts by weight of cellulose in 400 parts by weight of water are successively 430 parts by weight of a 30% aqueous Formaldehyde solution, 2 parts by weight 2% hydrochloric acid, 276 parts by weight of phenol and 23 parts by weight of a cresol mixture of predominantly m and p-cresol added. The mixture is precondensed as described in Example 1. After adding of 50 parts by weight of a 25% aqueous ammonia solution is 3 hours on the in Example 1 described manner further condensed and dried. 320 parts by weight of a light, thermosetting fine-grain resin.
Einer Lösung von 0,3 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykoläther in 400 Gewichtsteilen Wasser werden nacheinander 430 Gewichtsteile einer 30%igen wäßrigen Formaldehydlösung, 3 Gewichtsteile 50%>ige Essigsäure und 296 Gewichtsteile Phenol zugegeben. Das Gemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, zunächst vorkondensiert und nach Zugabe von Gewichtsteilen einer 25°/oigen wäßrigen Ammoniaklösung 50 Minuten bei 90° C weiterkondensiert. Nach dem Abkühlen und Waschen wird das entstandene Harz 12 Stunden bei einer Temperatur von 80c C im Trockenschrank getrocknet. Man erhält 300 Gewichtsteile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.430 parts by weight of a 30% strength aqueous formaldehyde solution, 3 parts by weight of 50% strength acetic acid and 296 parts by weight of phenol are added in succession to a solution of 0.3 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether in 400 parts by weight of water. As described in Example 1, the mixture is first pre-condensed and, after adding parts by weight of a 25% strength aqueous ammonia solution, condensed further at 90 ° C. for 50 minutes. After cooling and washing, the resulting resin is dried in a drying cabinet at a temperature of 80 ° C. for 12 hours. 300 parts by weight of a light-colored, thermosetting fine-grain resin are obtained.
Einer Lösung von 0,2 Gewichtsteilen Celluloseglykolat werden in 300 Gewichtsteilen Wasser nacheinander 430 Gewichtsteile einer SOVoigen wäßrigen Formaldehydlösung, 3 Gewichtsteile 50°/oige Essigsäure und 340 Gewichtsteile einer o-Kresol-Fraktion mit einem Gehalt an Phenol von etwa 25% und an o-Kresol von etwa 600O zugesetzt. Das Gemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, 40 Minuten vorkondensiert. Anschließend werden 50 Gewichtsteile 25%ige wäßrige Ammoniaklösung zugesetzt und die Kondensation während 6 Stunden bei 90° C fortgesetzt. Man erhält 320 Gewichtsteile eines hellen hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes, das, vorzugsweise mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Harz im Verhältnis von 1:1 gemischt, zur Herstellung von gefüllten Preßmassen geeignet ist. Da bei der Verarbeitung auf den Mischwalzen das dem Harzgemisch anhaftende Wasser zum Teil von dem Füllstoff aufgenommen wird oder verdunstet, entfällt eine Trocknung.A solution of 0.2 parts by weight of cellulose glycolate in 300 parts by weight of water are successively added 430 parts by weight of a SO% aqueous formaldehyde solution, 3 parts by weight of 50% acetic acid and 340 parts by weight of an o-cresol fraction with a phenol content of about 25% and o- Cresol of about 60 0 O added. As described in Example 1, the mixture is precondensed for 40 minutes. Then 50 parts by weight of 25% strength aqueous ammonia solution are added and the condensation is continued at 90 ° C. for 6 hours. 320 parts by weight of a light-colored, thermosetting fine-grain resin are obtained which, preferably mixed with the resin prepared according to Example 1 in a ratio of 1: 1, is suitable for the production of filled molding compounds. Since the water adhering to the resin mixture is partly absorbed or evaporated by the filler during processing on the mixing rollers, there is no need for drying.
Einer Lösung von 0,25 Gewichtsteilen Celluloseglykolat in 400 Gewichtsteilen Wasser werden nacheinander 528 Gewichtsteile einer 30%igen wäßrigen Acetaldehydlösung, 3 Gewichtsteile 5O°/oige Essigsäure, 276 Gewichtsteile Phenol und 23 Gewichtsteile eines Kresolgemisches aus überwiegend m- und p-Kresol zugegeben. Wie im Beispiel 1 beschrieben, läßt man das Gemisch zunächst 30 Minuten vorkondensieren und kondensiert nach Zugabe von 50 Gewichtsteilen einer 25%igen wäßrigen Ammoniaklösung 5 Stunden bei 90° C weiter. Man erhält so 320 Gewichtsteile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Preßharzes.A solution of 0.25 parts by weight of cellulose glycolate in 400 parts by weight of water are successively 528 parts by weight of a 30% strength aqueous acetaldehyde solution, 3 parts by weight 50% acetic acid, 276 parts by weight of phenol and 23 parts by weight of a cresol mixture of predominantly m and p-cresol added. As described in Example 1, the mixture is initially left for 30 minutes precondense and condense after the addition of 50 parts by weight of a 25% strength aqueous ammonia solution Continue for 5 hours at 90 ° C. 320 parts by weight of a light-colored, heat-curable material are obtained in this way fine-grain molding resin.
Einer Lösung von 0,2 Gewichtsteilen Celluloseglykolat in 600 Gewichtsteilen Wasser werden nacheinander 420 Gewichtsteile einer 30%igen wäßrigen Formaldehydlösung, 3 Gewichtsteile 5O°/oige Essigsäure, 276 Gewichtsteile Phenol und 23 Gewichts" teile eines Kresolgemisches aus überwiegend m- und p-Kresol zugegeben. Das Gemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, etwa 30 Minuten vorkondensiert. Nach Zugabe von 70 Gewichtsteilen einer 40°/oigen wäßrigen Dimethylaminlösung wird 2 Stunden bei 90° C weiterkondensiert. Man erhält 340 Gewichtsteile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.A solution of 0.2 parts by weight of cellulose glycolate in 600 parts by weight of water are successively 420 parts by weight of a 30% strength aqueous formaldehyde solution, 3 parts by weight 50% acetic acid, 276 parts by weight of phenol and 23 parts by weight of a cresol mixture of predominantly m and p-cresol added. As described in Example 1, the mixture is precondensed for about 30 minutes. After adding 70 parts by weight of a 40% aqueous dimethylamine solution, 2 hours condenses further at 90 ° C. 340 parts by weight of a light-colored, heat-curable fine-grained product are obtained Resin.
Beispiel 8 50 Example 8 50
Einer Lösung von 0,3 Gewichtsteilen Celluloseglykolat in 400 Gewichtsteilen Wasser werden nacheinander 500 Gewichtsteile einer 3O°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung, 3 Gewichtsteile 5O°/oige Essigsäure und 158 Gewichtsteile Octylphenol zugegeben. Das Gemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, etwa 30 Minuten vorkondensiert. Nach Zugabe von 35 Gewichtsteilen 50%iger wäßriger Natronlauge wird 4 Stunden bei 90° C weiterkondensiert. Die suspendierten Teilchen erstarren beim Abkühlen zu festen Körnern. Man erhält 320 Gewichtsteile eines hellen, vorzugsweise als Lackrohstoff zu verwendenden feinkörnigen Harzes.A solution of 0.3 parts by weight of cellulose in 400 parts by weight of water are successively 500 parts by weight of a 30% aqueous formaldehyde solution, 3 parts by weight of 50% acetic acid and 158 parts by weight of octylphenol were added. The mixture is, as described in Example 1, precondensed for about 30 minutes. After adding 35 parts by weight of 50% strength aqueous sodium hydroxide solution condensation is continued for 4 hours at 90 ° C. The suspended particles solidify on cooling solid grains. 320 parts by weight of a light color, preferably to be used as a paint raw material, are obtained fine-grain resin.
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Einer Lösung von 0,2 Gewichtsteilen Celluloseglykolat in 400 Gewichtsteilen Wasser werden nacheinander 430 Gewichtsteile einer 30°/oigen wäßrigenA solution of 0.2 parts by weight of cellulose in 400 parts by weight of water are successively 430 parts by weight of a 30% aqueous
Formaldehydlösung, 3 Gewichtsteile 5O°/oige Essigsäure, 276 Gewichtsteile Phenol, 23 Gewichtsteile eines Kresolgemisches aus überwiegend m- und p-Kresolen sowie 0,1 Gewichtsteil Sudanrot zugegeben. Wie im Beispiel 1 beschrieben, läßt man das Gemisch zunächst 30 Minuten vorkondensieren und kondensiert nach Zugabe von 50 Gewichtsteilen 25°/oigem Ammoniakwasser 3 Stunden bei 90° C weiter. Man erhält 320 Gewichtsteile eines homogen und dauerhaft rot gefärbten hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.Formaldehyde solution, 3 parts by weight of 50% acetic acid, 276 parts by weight of phenol, 23 parts by weight of a cresol mixture of predominantly m and p-cresols and 0.1 part by weight of Sudan red were added. As described in Example 1, leave that First precondense the mixture for 30 minutes and condense after the addition of 50 parts by weight 25% ammonia water for 3 hours at 90 ° C Further. 320 parts by weight of a homogeneously and permanently red colored, thermosetting fine-grained product are obtained Resin.
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| DEV22337A DE1167528B (en) | 1962-04-13 | 1962-04-13 | Process for the production of fine-grained, optionally colored condensation products from phenol, its homologues or higher alkylphenols |
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| DEV22337A Pending DE1167528B (en) | 1962-04-13 | 1962-04-13 | Process for the production of fine-grained, optionally colored condensation products from phenol, its homologues or higher alkylphenols |
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| DE (1) | DE1167528B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0217587A2 (en) * | 1985-09-17 | 1987-04-08 | Unitika Ltd. | Spherical thermosetting phenolic resin particles and process for producing the same |
-
1962
- 1962-04-13 DE DEV22337A patent/DE1167528B/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0217587A2 (en) * | 1985-09-17 | 1987-04-08 | Unitika Ltd. | Spherical thermosetting phenolic resin particles and process for producing the same |
| EP0217587A3 (en) * | 1985-09-17 | 1987-11-04 | Unitika Ltd. | Spherical thermosetting phenolic resin particles and process for producing the same |
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