DE1166192B - Process for the preparation of secondary diarylphosphine oxides - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von sekundären Diarylphosphinoxyden Die Erfindung betrifft die Herstellung von sekundären Diarylph osphinoxyden.Process for the preparation of secondary diarylphosphine oxides Die The invention relates to the production of secondary diarylphosphine oxides.
Es ist bekannt, daß bei dem gemeinsamen Erhitzen von aromatischen Kohlenwasserstoffen, Phosphortrichlorid und Aluminiumchlorid Aluminiumchloridkomplexverbindungen von Aryldichlorphosphinen und Diarylchlorphosphinen durch Friedel-Crafts-Reaktion erhalten werden. Es wird angenommen, daß die Reaktionen wie folgt verlaufen: RH + PCI3(AICI3) + RPCI2(AICI3) + HCI und RH -t- RPCI2(AICI3) o (R2PHCl)+(AlCl4)-worin R ein Arylradikal ist. It is known that when co-heating aromatic Hydrocarbons, phosphorus trichloride and aluminum chloride, aluminum chloride complex compounds of aryl dichlorophosphines and diaryl chlorophosphines by Friedel-Crafts reaction can be obtained. The reactions are believed to be as follows: RH + PCI3 (AICI3) + RPCI2 (AICI3) + HCI and RH -t- RPCI2 (AICI3) o (R2PHCl) + (AlCl4) -what R is an aryl radical.
Die Abtrennung von brauchbaren Produkten aus den Aluminiumchloridkomplexen hat in der Vergangenheit erhebliche Schwierigkeiten verursacht und ist der Gegenstand mancher Forschung seit mehr als 70 Jahren gewesen. The separation of useful products from the aluminum chloride complexes has caused significant trouble in the past and is the subject matter some research has been for more than 70 years.
Das Reaktionsgemisch ist mit Kohlenwasserstofflösungsmitteln extrahiert worden, aber es wurden nur geringe Ausbeuten erhalten; bei den Aryldichlorphosphinen, die gewöhnlich extrahiert wurden, Ausbeuten unter 25 0/,. Die Komplexverbindungen wurden auch gechlort und in mehreren geeigneten Lösungsmitteln esterifiziert und die erhaltenen Ester der monoarylphosphonigen und der diarylphosphonigen Säure abgetrennt, nach folgenden Reaktionsgängen:. worin R" ein Alkylradikal ist. Bei diesem Verfahren wird im Falle von Benzol eine 990/,ige Verwertung des Kohlenwasserstoffes angegeben.The reaction mixture was extracted with hydrocarbon solvents but only low yields were obtained; with the aryldichlorophosphines, which were usually extracted, yields below 25%. The complex compounds were also chlorinated and esterified in several suitable solvents and the esters of monoarylphosphonic and diarylphosphonic acid obtained were separated off according to the following reaction steps: where R "is an alkyl radical. In this process, in the case of benzene, a utilization of 990% of the hydrocarbon is indicated.
In neuerer Zeit wurde über gute Ausbeuten an sekundären Phosphinoxyden, die von Mesitylen, Durol und Pentamethylbenzol abgeleitet waren, durch Hydrolyse der entsprechenden Diarylchlorphosphin-Aluminiumchlorid-Komplexe mit Wasser berichtet, nach folgender Reaktion: worin R ein hochmethylsubstituiertes Phenylradikal ist.More recently, good yields of secondary phosphine oxides derived from mesitylene, durol and pentamethylbenzene by hydrolysis of the corresponding diarylchlorophosphine aluminum chloride complexes with water have been reported, according to the following reaction: wherein R is a highly methyl substituted phenyl radical.
Unter ähnlichen Versuchsbedingungen ergeben einfache aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluoyl und Äthylbenzol, keine sekundären Phosphinoxyde. Versuchsergebnisse haben gezeigt, daß die Stabilität von Diarylphosphinoxyden gegenüber oxydierenden Agentien sich mit der Vermehrung der Methylsubstitution im Benzolring vergrößert. Hieraus könnte gefolgert werden, daß die Herstellung von Diarylphosphinen aus einfachen aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Friedel-Crafts-Synthese ungeeignet ist. Under similar experimental conditions, simple aromatic results Hydrocarbons such as benzene, toluoyl and ethylbenzene, no secondary phosphine oxides. Experimental results have shown that the stability of diarylphosphine oxides compared to oxidizing agents with the increase in methyl substitution in the benzene ring enlarged. From this it could be concluded that the production of diarylphosphines from simple aromatic hydrocarbons by Friedel-Crafts synthesis unsuitable is.
Das Verfahren der Erfindung bezweckt die Herstellung sekundärer Arylphosphinoxyde in einfacher und bequemer Weise aus einfachen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Erfindungsgemäß wird ein Gemisch eines oder mehrerer aromatischer Kohlenwasserstoffe, Phosphortrichlorid oder eines Aryldichlorphosphins, das im Arylrest gegebenenfalls durch einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und Aluminiumchlorid, in welchem wenigstens das doppeltmolare Verhältnis von Kohlen- wasserstoff zu Phosphortrichlorid oder wenigstens ein gleichmolares Verhältnis von Kohlenwasserstoff zu Aryldichlorphosphin und wenigstens ein gleichmolares Verhältnis von Aluminiumchlorid zu Phosphortrichlorid oder Aryldichlorphosphin vorhanden ist, zum Rückfluß erhitzt, das Reaktionsgemisch mit der wäßrigen Lösung von Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure zersetzt und das Diarylphosphinoxyd in bekannter Weise aus der Lösung abgetrennt. Bei Anwendung verschiedener aromatischer Kohlenwasserstoffe oder eines Aryldichlorphosphins, in dem die Arylgruppe von denjenigen verschieden ist, die von einem aromatischen Kohlenwasserstoff in dem Gemisch abgeleitet sind, werden gemischte Diarylphospinoxyde verhalten. z. B. durch folgende Reaktionen: RH + PCl3(AlCl,) e RPCI2(AICI3) t- HCI R'H 1 RPCl2(AlCl2) o (RR'PHCl)+(AICI4)-RH + R'PCl2(AlCl,) e (RR'PHCl)- (AlCl4)- Hierin bedeuten R und R' verschiedenartige Arylradikale.The process of the invention aims to produce secondary arylphosphine oxides in a simple and convenient manner from simple aromatic hydrocarbons. According to the invention, a mixture of one or more aromatic hydrocarbons, phosphorus trichloride or an aryldichlorophosphine, which is optionally substituted in the aryl radical by an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms, and aluminum chloride, in which at least the double molar ratio of hydrocarbon to phosphorus trichloride or at least an equal molar ratio of hydrocarbon to aryldichlorophosphine and at least an equal molar ratio of aluminum chloride to phosphorus trichloride or aryldichlorophosphine is present, heated to reflux, the reaction mixture is decomposed with the aqueous solution of hydrochloric acid or sulfuric acid and the diarylphosphine oxide is separated from the solution in a known manner. Using different aromatic hydrocarbons or an aryl dichlorophosphine in which the aryl group is different from those derived from an aromatic hydrocarbon in the mixture, mixed diarylphosphine oxides will behave. z. B. by the following reactions: RH + PCl3 (AlCl,) e RPCI2 (AICI3) t-HCI R'H 1 RPCl2 (AlCl2) o (RR'PHCl) + (AICI4) -RH + R'PCl2 (AlCl,) e (RR'PHCl) - (AlCl4) - Herein, R and R 'represent various aryl radicals.
Eine saure Lösung ist notwendig, um die Bildung von extrem stabilen und nicht extrahierbaren Komplexsalzen zu verhindern, die sonst andererseits sich aus dem Aluminium- und den Phosphinoxydverbindungen bilden, wenn allein Wasser für die Hydrolyse des Aluminiumchloridkomplexes verwendet wird. An acidic solution is necessary for the formation of extremely stable and to prevent non-extractable complex salts that would otherwise otherwise turn out to be form from the aluminum and phosphine oxide compounds, if water alone for the hydrolysis of the aluminum chloride complex is used.
Theoretisch sollte die Hydrolyse von sich aus genügend Säure produzieren, um die Bildung von unlöslichen Aluminiumsalzen zu verhindern, aber in der Praxis ist die Reaktion so heftig und exotherm, daß viel von dem gebildeten Chlorwasserstoff aus dem System verlorengeht.In theory, hydrolysis should produce enough acid on its own to to prevent the formation of insoluble aluminum salts, but in practice the reaction is so violent and exothermic that much of the hydrogen chloride is formed is lost from the system.
Das sekundäre Phosphinoxyd kann unmittelbar anschließend aus der sauren Lösung mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Benzol, extrahiert werden, es kann getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck gewonnen werden. The secondary phosphine oxide can then immediately from the acidic solution with a suitable solvent, e.g. B. benzene, extracted, it can be dried and reduced by distilling off the solvent Pressure can be gained.
Geeignete Kohlenwasserstoffe, die in der Friedel-Crafts-Reaktion verwendet werden können, sind z. B. Suitable hydrocarbons used in the Friedel-Crafts reaction can be used are e.g. B.
Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Propylbenzol, Butylbenzol, Amylbenzol und Hexylbenzol.Benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, propylbenzene, butylbenzene, amylbenzene and hexylbenzene.
Geeignete Aryldichlorphosphine schließen Phenyl-, Tolyl-, Äthylphenyl-, Propylphenyl-, Butylphenyl-, Amylphenyl- und Hexylphenyl-dichlorphosphine ein. Suitable aryldichlorophosphines include phenyl, tolyl, ethylphenyl, Propylphenyl, butylphenyl, amylphenyl and hexylphenyl dichlorophosphines.
Die folgenden Beispiele stellen bevorzugte Wege für die erfolgreiche Ausführung der Erfindung dar, wobei die angegebenen Teile Gewichtsteile sind. The following examples represent preferred avenues for being successful Embodiment of the invention, wherein the indicated parts are parts by weight.
Beispiel 1 1 Teil Phosphortrichlorid (1 Mol), I Teil Aluminiumtrichlorid (1 Mol) und 2,25 Teile Benzol (3,9 Mol) werden auf bzw. in einem Dampfbad unter Ausschluß von Feuchtigkeit während 16 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird langsam zu 7,0 Teilen einer wäßrigen Lösung von 2,5 n-Salzsäure gegeben. Das ölige Diphenylphophinoxyd wird aus der aluminiumhaltigen, sauren Lösung mit 16,0 Teilen Benzol extrahiert. Die abgetrennte benzolische Lösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wird vom Diphenylphosphinoxyd unter vermindertem Druck durch Destillation aus einem Dampfbad entfernt. Example 1 1 part of phosphorus trichloride (1 mol), I part of aluminum trichloride (1 mole) and 2.25 parts of benzene (3.9 moles) are taken on or in a steam bath Heated to reflux with exclusion of moisture for 16 hours. The reaction mixture is slowly added to 7.0 parts of an aqueous solution of 2.5 N hydrochloric acid. That Oily Diphenylphophinoxyd is from the aluminum-containing, acidic solution with 16.0 Part of benzene extracted. The separated benzene solution is over anhydrous Dried sodium sulfate and filtered. The solvent is from diphenylphosphine oxide removed by distillation from a steam bath under reduced pressure.
Es wird eine 780/,ige Ausbeute an rohem, nicht mehr flüssig werdendem Diphenylphosphinoxyd erhalten.There will be a 780% yield of crude that no longer becomes liquid Diphenylphosphine oxide obtained.
Das Produkt wurde charakterisiert durch Umwandlung in sein wohlbekanntes, stabiles Oxydationsprodukt, nämlich diphenylphosphonige Säure mit Schmelzpunkt 193 bis 195cd.The product was characterized by conversion to its well known, stable oxidation product, namely diphenylphosphonic acid with a melting point of 193 to 195cd.
Beispiel 2 Das Beispiel I wird wiederholt mit der Abänderung, daß an Stelle von Phosphortrichlorid 1,307 Teile (1 Mol) Phenyldichlorphosphin verwendet werden. Example 2 Example I is repeated with the modification that 1.307 parts (1 mol) of phenyldichlorophosphine were used in place of phosphorus trichloride will.
Das Reaktionsgemisch wird zu 7,0 Teilen 2,5 n-Schwefelsäure gegeben. Die Ausbeute und die Qualität des Diphenylphosphinoxydes sind etwa die gleichen wie im Beispiel 1.The reaction mixture is added to 7.0 parts of 2.5 N sulfuric acid. The yield and quality of the diphenylphosphine oxide are about the same as in example 1.
Diarylphosphinoxyde finden Verwendung als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Diarylalkylphosphinoxyden. Diarylphosphinoxde are used as intermediates in the Production of diarylalkylphosphine oxides.
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