DE1146872B - Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen IsocyanatenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten
durch Umsetzen von Aminen mit Phosgen.
Es ist bekannt, eine Lösung oder Suspension eines Amins in einem inerten Lösungsmittel unter Rühren
zu einer vorgelegten Lösung von überschüssigem Phosgen zulaufen zu lassen, wobei durch Kühlung die Temperatur
der Mischung unterhalb des Zersetzungspunktes des sich bildenden Carbaminsäurechlorids gehalten
wird. Anschließend wird die Reaktion unter Zufuhr von weiterem Phosgen bei erhöhter Temperatur oberhalb
des Zersetzungspunktes des Carbaminsäurechlorids zu Ende geführt. Es ist ferner bekannt, daß die
Intensität des Rührens in der ersten Reaktionsstufe von Einfluß auf die Raum-Zeit-Ausbeute ist. Durch
Anwendung eines Turbomischers oder einer Kreiselpumpe als Mischorgan gemäß der deutschen Patentschrift
949 227 lassen sich daher bei gleichbleibend guter Isocyanatausbeute Aminlösungen höherer Konzentration
verarbeiten.
Eine weitere Möglichkeit, ein Amin mit Phosgen zum Isocyanat umzusetzen, ist in der deutschen Auslegeschrift
1 037 444 beschrieben. Danach wird die verdünnte Lösung eines Amins bei erhöhter Temperatur
in einen sehr rasch bewegten Kreislauf eingespeist, welcher neben großen Mengen Lösungsmittel vorbildetes
Isocyanat und Phosgen im Überschuß enthält.
Es wurde nun ein verbessertes Verfahren gefunden, um die für die Isocyanatausbeute wesentliche Durchmischung
von Phosgen und Amin zu bewerkstelligen. Das neue Verfahren zur Herstellung von organischen
Isocyanaten durch Umsetzen von organischen Aminen, die gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel
gelöst oder suspendiert sind, mit überschüssigem Phosgen bzw. der Lösung von überschüssigem Phosgen in
einem inerten Lösungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten in der Weise in einer
geschlossenen Gegenstrommischkammer mit hoher Geschwindigkeit aufeinanderprallen läßt, daß eine der
beiden Komponenten in einer schraubenförmigen Bahn entlang der Kammerwandung geführt und die andere
Komponente aus der Gegenrichtung in den Kern des von der einen Komponente gebildeten Außenwirbels
eingespeist wird, wonach sich nach Austritt aus der Mischkammer gegebenenfalls eine Nachbehandlung
des Reaktionsgemisches mit Phosgen bei erhöhter Temperatur anschließt.
Eine Anordnung mit einer geschlossenen Gegenstrommischkammer, welche das Vermischen von flüssigen
oder gasförmigen Strömen auf engstem Raum gestattet, ist z. B. in der deutschen Auslegeschrift
1 035 306 beschrieben.
Verfahren zur Herstellung
von organischen Isocyanaten
von organischen Isocyanaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Alois Gemassmer, Pittsburgh, Pa. (V. St. Α.), Dr. Peter Fischer, Köln-Flittard,
Dr. Wilhelm Altner, Opladen,
und Dr. Johannes Pfirschke, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
Abb. 1 zeigt den schematischen Aufbau einer Gegenstrommischkammer.
Über eine Rohrleitung 1 wird die eine der zu mischenden Komponenten in eine Einlaufspirale
2 eingeführt.
Von dort aus gelangt die Komponente in die Mischkammer 3, ein sich trichterförmig erweiterndes Rohrstück,
in welchem sie sich vermöge des in der Einlaufspirale erhaltenen Dralls in einer schraubenförmigen
Bahn entlang der Wandung der Kammer in Richtung auf den Auslauf 6 zu bewegt. In den Kern dieses Außenwirbels
wird, aus entgegengesetzter Richtung 4 kommend, die zweite zu mischende Komponente eingespeist.
In der Berührungszone zwischen dem Innen- und dem Außenwirbel vermischen sich die beiden Komponenten.
Durch die Anordnung einer Auslauf spirale 5 vor dem Auslauf 6 wird ein Teil des für die Erzeugung
des Außenwirbels benötigten Vordrucks zurückgewonnen. In Abb. 1 a ist ein Schnitt durch die Einlauf spirale
dargestellt.
Eine Gegenstrommischkammer hat bei einfachem Aufbau außer hervorragender Wirksamkeit bei der
Durchmischung den Vorteil, daß sie frei ist von bewegten Teilen und keinerlei Wartung bedarf, daß sie sich
ferner bei beliebig hohen Drücken verwenden läßt, wobei die Kammer selbt als Entspannungsorgan dienen
kann, und daß der Durchsatz je Raum- und Zeiteinheit außerordentlich hohe Werte erreichen kann. Ferner ist
es möglich, Amine in aufgeschmolzenem Zustand und Phosgen sowie das Lösungsmittel für die beiden Komponenten
in getrennten Leitungen bis unmittelbar vor die Misch- und Reaktionszone heranzuführen. Das
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3 4
Vormischen je von Amin und von Phosgen mit Lö- Darüber hinaus kann unter günstigen Bedingungen
sungsmittel kann in diesem Fall in Vorkammern erföl- bei vorliegendem Verfahren durchaus auf die im Vergen,
die am Kopf und Fuß der eigentlichen Misch- fahren der deutschen Patentschrift 949 227 obligato-
und Reaktionskammer angeordnet sind. Zum Vor- rische Nachbehandlung mit Phosgen bei erhöhter Temmischen
lassen sich auch mehrere Gegenstromkammern 5 peratur (Heißphosgenierung) verzichtet werden,
miteinander kombinieren, ohne daß bewegte Teile, In der französischen Zusatzpatentschrift 69 428 wird
etwa Pumpen oder Armaturen, wie z. B. Hähne und eine Staudüse verwendet. Die Vorteile des vorliegenden
Ventile, zwischen die einzelnen Kammern geschaltet Verfahrens werden demgegenüber deutlich, wenn man
werden müssen. Die Verkürzung von Leitungswegen die Leistungsfähigkeit des Verfahrens mit Hilfe einer
und die Einsparung von Zwischenbehältern für Amin- io Staudüse mit dem neuen Verfahren mit Hilfe einer
und Phosgenlösung ist besonders beim Phosgen im Gegenstrommischkammer vergleicht. Durch eine 3-mm-Hinblick
auf die Giftigkeit und den hohen Dampfdruck Bohrung bei einem Vordruck von 18 at werden
von technischem Nutzen. 20 l/Stunde Phosgenlösung und 25 l/Stunde Aminlö-
Ein Beispiel für die Kombination einer Gegenstrom- sung durchgesetzt, durch eine Gegenstrommischkammischkammer
mit einer Vormischkammer zeigt Abb. 2. 15 mer von 25 cm3, wie in nachfolgendem Beispiel 1 be-Während
die in Abb. 2 von rechts kommende Korn- schrieben, hingegen bei einem Vordruck von 4 bzw.
ponente ihren Weg analog Abb. 1 nimmt, treten auf 6 at zweimal 1500 l/Stunde Lösungen. In nachfolgengetrennten
Wegen 8 und 9 die von links in der Zeich- dem Beispiel 4 sind Durchsätze von 1,8 und 1,6 ms/Std.
nung kommende Komponente und ihr Lösungsmittel, bei Vordrücken von 6,0 bzw. 4,4 at genannt, das sind
eine davon wiederum über eine Einlaufspirale 10, in 20 Durchsätze, die um rund zwei Zehnerpotenzen höher
eine Vormischkammer 7 ein, von wo sie gemischt liegen als die in der französischen Zusatzpatentschrift
dem Innenwirbel der als Gegenstrommischkammer genannten. Darüber hinaus bedarf die Verwendung
ausgebildeten Misch- und Reaktionszone 3 zugeführt einer Staudüse eines Arbeitens unter hohem Druck,
werden. Die Gefahr, die in einer mit Phosgen beschickten,
Das erfindungsgemäße Verfahren ist für die Über- 25 unter hohen Druck stehenden Apparatur liegt, bedarf
führung beliebiger Mono- und Polyamine in die ent- keines besonderen Hinweises. Das Verfahren ist daher
sprechenden Isocyanate anwendbar. Geeignete Amine auf Grund mechanischer Schwierigkeiten technisch
sind beispielsweise: 2,4-Toluylendiamin, 2,6-Toluylen- nicht zum Zuge gekommen.
diamin, p-Phenylendiamin, m-Phenylendiamin, Anilin, In dem zweiten genannten, älteren Verfahren ist
o-, m-, p-Chloranilin, m-, p-Xylylendiamin, p-Äthoxy- 30 nach den in der deutschen Auslegeschrift 1 037 444
phenylamin, Hexamethylendiamin, p-Anisidin, 4,4'- gemachten Angaben in der Mischzone mit einer Ver-Diaminodiphenylmethan,
4,4'-Diaminodiphenyldime- weilzeit von etwa 0,05 Sekunden zu rechnen, wenn thylmethan, Octadecylamin, Cetylamin, Cyclohexyl- man als Mischzone den Raum zwischen der Einspeisung
amin, Butylamin, 2,4,4'-Triaminodiphenyläther. der AminlÖsung und einem nachgeschalteten Drossel-
Ais Lösungs- bzw. Suspensionsmittel kommen die 35 ventil betrachtet. Bei einem Gesamtdurchsatz von
bekannten Lösungsmittel für die Phosgenierung von 30,3 l/Minute, bezogen auf das Gemisch von Lösungs-Aminen
in Frage, insbesondere aromatische und pa- mittel, Phosgen und Reaktionsprodukten, können jeraffinischeKohlenwasserstoffe
und Chlorkohlenwasser- doch nur 1,29 bis 2,13 kg Amin je Stunde eingespeist stoffe. Genannt seien beispielsweise Benzol, Toluol, werden, wobei höherer Amindurchsatz sich bereits
Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Benzinfraktionen und 4° durch eine Minderung der Osocyanatausbeute bemerkchlorierte
Diphenyle. Die Konzentration richtet sich bar macht. Die Konzentrationen des Amins in der
nach den eingesetzten Ausgangsmaterialien. Ein Tem- Mischzone liegen dabei zwischen 0,05 und 0,1 %·
peraturbereich, innerhalb dessen Phosgen und Amin Demgegenüber lassen sich durch eine Gegenstrom-
bzw. ihre Lösungen vermischt werden können, läßt mischkammer Aminmengen durchsetzen, die bei gleisich
für das vorliegende Verfahren nicht allgemein fest- 45 chem Inhalt des Mischraumes größenordnungsmäßig
legen. Die Temperatur, die sich in der Misch- und um drei Zehnerpotenzen höher liegen, so z. B. werden
Reaktionszone einstellt, kann zwischen 0 und 200° C nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift
liegen. 1037 444 durch einen Mischraum von 0,11 1,5 kg
Die Vorzüge des neuen Verfahrens treten besonders Amin je Stunde und beim erfindungsgemäßen Verklar
hervor, wenn man Vergleiche zu den obengenann- 5° fahren durch eine Gegenstrommischkammer gleichen
ten älteren Verfahren zieht. Volumens 1500 kg Amin je Stunde durchgesetzt.
Nach der deutschen Patentschrift 949 227 ist es not- Die hohen Ausbeuten des erfindungsgemäßen Verwendig,
eine Lösung oder eine Suspension eines Amins fahrens waren nicht zu erwarten, da nach den Angaben
herzustellen, die gleichzeitig mit Phosgen bzw. einer der deutschen Auslegeschrift 1 037 444 oberhalb des
Lösung von Phosgen einer Kreiselpumpe oder einem 55 Zersetzungspunktes des Carbaminsäurechlorids eine
Turbomischer zugeführt wird. Die Verweilzeiten der hohe Verdünnung des Amins in der Mischzone not-Aminlösung
oder -suspension in der Mischeinrichtung wendig erscheint, um zu guten Ausbeuten zu kommen,
liegen nach den Angaben der Patentschrift zwischen Die aus der Misch- und Reaktionszone austretenden
wenigen Sekunden und einer Minute. Demgegenüber Lösungen oder Suspensionen werden nach bekannten
errechnen sich bei der Verwendung einer Gegenstrom 6o Verfahren, z. B. durch Zufuhr von weiterem Phosgen
mischkammer aus den Durchsatzmengen je Zeiteinheit bei erhöhter Temperatur, auf das resultierende Isocya-
und dem Rauminhalt der Kammer Verweilzeiten von nat verarbeitet. 0,001 bis 0,1 Sekunde, bevorzugt 0,005 bis 0,05 Sekun- Beispiel 1
den. In einer Gegenstrommischkammer steht der ge-
samte Raum dem Mischvorgang zur Verfügung, wäh- 55 Eine Lösung aus 275 Gewichtsteilen eines Gerend
in einem Mischer mit mechanisch bewegten Teilen misches von 2,4- und 2,6-Toluylendiamin und 3000
notwendigerweise Raum für die Vorrichtungen zum Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol wird auf 150° C erRühren
und für die Kraftübertragung verlorengeht. wärmt und mit Hilfe einer Pumpe in den Innenwirbel 4
(vgl. Abb. 1) geleitet. Auf dieselbe Art wird gleichzeitig der Außenwirbel 1 der Kammer mit einer auf 0° C
abgekühlten Phosgenlösung aus 1000 Gewichtsteilen Phosgen und 3200 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol
beschickt. Das Volumen der Mischkammer beträgt 25 cm3. Bei einem Vordruck von 6 at auf der Seite der
Phosgenlösung und 4 at auf der Seite der Basenlösung werden durch die Kammer 2 · 1,5 m3, insgesamt 3 m3
je Stunde, durchgesetzt. Die Temperatur, die sich unmittelbar hinter der Kammer einstellt, beträgt 105° C.
Durch 2stündige Nachbehandlung mit Phosgen bei einer Temperatur von 160° C wird Toluylendiisocyanat
mit einer durch Destillation ermittelten Ausbeute von 96,0% erhalten.
400 Gewichtsteile 4,4'-Diaminodiphenylmethan, in 2600 Gewichtsteilen Chlorbenzol gelöst, werden zusammen
mit 1000 Gewichtsteilen Phosgen, in 2600 Gewichtsteilen Chlorbenzol gelöst, wie im Beispiel 1 beschrieben,
in einer 25 cm3 großen Kammer umgesetzt. Die in den Innenwirbel 4 eintretende Aminlösung ist
auf 125° C erwärmt, der Vordruck beträgt 2,2 at, die Durchsatzgeschwindigkeit 1,5 ni3/Stunde. Auf der
Seite der Phosgenlösung werden —5° C Temperatur, 5,0 at Vordruck und ein Durchsatz von 1,5 m3/Stunde
gemessen. Hinter der Kammer stellt sich eine Temperatur von 90° C ein. Die Umwandlung des Amins in
Isocyanat wird durch eine 2stündige Nachbehandlung mit Phosgen bei 120° C vervollständigt.
Das nach dem Abdestillieren von Chlorbenzol erhaltene Konzentrat enthält auf 100 Gewichtsteile 4,4'-Diiosocyanatodiphenylmethan
nur 1,9 Gewichtsteile nichtdestillierbaren Rückstand. Die Ausbeute liegt demgemäß über 98 % der Theorie.
30
35
Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden durch eine Gegenstrommischkammer eine 20°C warme Lösung
von 500 Gewichtsteilen m-Chloranilin in 2200 Gewichtsteilen
Chlorbenzol unter einem Vordruck von 5,5 at, Durchsatz 1,7 m3/Stunde, und eine auf —4° C
abgekühlte Lösung von 660 Gewichtsteilen Phosgen in 2800 Gewichtsteilen Chlorbenzol unter einem Vordruck
von 6,5 at, Durchsatz 1,7 ni3/Stunde, geführt. Die
Mischungstemperatur beträgt 48° C. Die Mischung, eine gut rührbare Suspension, wird im Verlauf von
3 Stunden auf 110° C angewärmt und noch 2 Stunden lang bei dieser Temperatur mit Phosgen nachbehandelt.
Die Ausbeute nach der Aufarbeitung durch fraktionierte Destillation beträgt 95,2 % der Theorie.
Zur Herstellung von Stearylisocyanat aus Stearylamin
wird eine 25-cm3-Mischkammer benutzt. Der Außenwirbel 1 wird mit einer Lösung von 590 Gewichtsteilen
Phosgen in 2350 Gewichtsteilen Chlorbenzol beschickt. Die Temperatur beträgt +2° C, der
Vordruck 6,0 at und der Durchsatz 1,8 m3/Stunde. Durch den Innenwirbel 4 werden stündlich 1,6 m3
einer auf 90° C erwärmten Lösung von 770 Gewichtsteilen Stearylamin in 2000 Gewichtsteilen Chlorbenzol
mit einem Vordruck von 4,4 at durchgesetzt. Das die Kammer mit einer Temperatur von 88° C verlassende
Reaktionsgemisch ist dünnflüssig und nahezu klar. Es wird noch 2 Stunden bei 120° C mit Phosgen nachbehandelt
und anschließend durch Destillation aufgearbeitet. Aus 100 Gewichtsteilen lösungsmittelfreiem
Konzentrat lassen sich 97 Gewichtsteile Stearylisocyanat herausdestillieren. Als Rückstand bleiben 3 Gewichtsteile
eines schwarzbraunen Teers.
Eine auf 20° C temperierte Lösung von 265 Gewichtsteilen Hexamethylendiamin in 2700 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol wird mit einer Durchsatzgeschwindigkeit
von 0,8 m3/Stunde in den Außenwirbel 1 einer 20 cm3 großen Gegenstrommischkammer eingefahren.
Im Gegensatz zu den Beispielen 1 bis 4 wird die Phosgenlösung aus 690 Gewichtsteilen Phosgen und
3100 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol in den Innenwirbel 4 der Mischkammer geleitet. Die Temperatur der
Phosgenlösung beträgt —5° C, die der Mischung unmittelbar hinter der Kammer 80° C. Das Produkt wird
bei 160° C 10 Stunden lang mit Phosgen nachbehandelt und anschließend auf destilliert. Die Ausbeute an Hexamethylendiisocyanat
beträgt 93,6% der Theorie.
Eine Lösung von 300 Gewichtsteilen l,3-Bis-(aminomethyl)-benzol in 3000 Gewichtsteilen Chlorbenzol
wird mit einer Lösung von 900 Gewichtsteilen Phosgen in 3000 Gewichtsteilen Chlorbenzol wie im Beispiel 5
über eine Gegenstrommischkammer gefahren. Die Aminlösung, die auf den Außenwirbel 1 der Kammer
gegeben wird, steht unter einem Vordruck von 2,4 at und ist auf —5° C abgekühlt, die Phosgenlösung steht
unter einem Vordruck von 2,2 at und besitzt eine Temperatur von —10° C. Die Durchsatzgeschwindigkeiten
erreichen 1,2 m3/Stunde für Amin- und Phosgenlösung. Hinter der Mischkammer wird eine Temperatur
von +44° C gemessen. Die Nachbehandlung mit Phosgen bei 105° C dauert 20 Stunden, die Ausbeute an
l,3-Bis-(isocyanatomethyl)-benzol beträgt 94,9% der Theorie, bezogen auf umgesetztes Amin.
An eine 30-cm3-Gegenstrommischkammer, entsprechend
dem in Abb. 2 gezeigten schematischen Aufbau, werden mit Hilfe von Pumpen, die unmittelbar
vor der Mischkammer angeordnet sind, eine Lösung aus 1000 kg Phosgen in 2750 kg Chlorbenzol, 3600 kg
reines Chlorbenzol und 408 kg Toluylendiamin, 2,4/ 2,6-Isomerengemisch wie 65 : 35, herangeführt. Für die
Verarbeitung der Komponenten in der Gegenstrommischkammer gelten die folgenden Bedingungen:
55 Eintritt über (Abb. 2)
Temperatur, ° C
Druck, at
Durchsatz, Minuten,.
Phosgenlösung
1/2
4,2
104
104
Chlorbenzol
9/10
125
5,0 105
Toluylendiamin
100
5,0 100
Die Reaktionsmischung verläßt die Gegenstrom-Mischkammer mit einer Temperatur von 115° C und
gelangt über eine Leitung von 2 m Länge und 40 mm Durchmesser in einen mit einer Heizschlange versehenen
8-m3-Rührkessel. In diesem Rührkessel, der unter Normaldruck steht, trennt sich ein großer Teil
des bei der Reaktion frei werdenden Chlorwasserstoffs
von der flüssigen Phase, wobei sich letztere auf 75° C abkühlt. Die Abgase, bestehend aus Chlorwasserstoff,
überschüssigem Phosgen und Chlorbenzol, werden mit Hilfe eines wassergekülten Kondensators zunächst auf
eine Temperatur von 30° C gebracht. Das hierbei anfallende Kondensat, in der Hauptsache eine Phosgen-Chlorbenzol-Lösung,
wird in den Rührkessel zurückgeleitet. Aus den Restgasen gewinnt man in einer Tiefkälteanlage
bei —30° C Phosgen zurück, welches bei der Herstellung der Phosgenlösung im darauffolgenden
Ansatz Verwendung finden kann. Der übrigbleibende Chlorwasserstoff wird in Wasser absorbiert. Nachdem
die zu Anfang genannten Mengen Phosgenlösung, Chlorbenzol und Toluylendiamin die Gegenstrommischkammer
durchlaufen und den Rührkessel gefüllt haben, wird die Reaktionsmischling innerhalb 2 Stunden
von 75 auf 120° C hochgeheizt und weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur belassen,wobei man gleichzeitig
durch Einblasen von stündlich 100 kg Phosgen über ein Steigrohr die Umsetzung zum Isocyanat vervollständig!
Die Lösung wird bereits in der Aufheizperiode zwischen 105 und 1150C vollständig klar.
Anschließend an die Phosgennachbehandlung destilliert man 10001 phosgenhaltiges Lösungsmittel ab.
Übrig bleibt eine phosgenfreie Lösung, welche auf Grund einer Laboruntersuchung 90,0 % Chlorbenzol,
9,69% Toluylendiisocyanat und 0,31% nicht destillierbare Rückstände, entsprechend einer Ausbeute von
96,9% der Theorie, enthält.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten durch Umsetzen von organischen Aminen,
die gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel gelöst oder suspendiert sind, mit überschüssigem
Phosgen bzw. der Lösung von überschüssigem Phosgen in einem inerten Lösungsmittel,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten in der Weise in einer geschlossenen Gegenstrommischkammer
mit hoher Geschwindigkeit aufeinanderprallen läßt, daß eine der beiden Komponenten
in einer schraubenförmigen Bahn entlang der Kammerwandung geführt und die andere Komponente
aus der Gegenrichtung in den Kern des von der einen Komponente gebildeten Außenwirbels
eingespeist wird, wonach sich nach Austritt aus der Mischkammer gegebenenfalls eine Nachbehandlung
des Reaktionsgemisches mit Phosgen bei erhöhter Temperatur anschließt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin bzw. das Phosgen und ein
zum Lösen oder Suspendieren der Komponenten dienendes inertes Lösungsmittel auf getrennten
Wegen einer Vormischkammer und von dieser der Misch- und Reaktionszone zugeführt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschriften Nr. 1 126440;
Zusatzpatentschrift Nr. 69 428.
Französische Patentschriften Nr. 1 126440;
Zusatzpatentschrift Nr. 69 428.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Versuchsbericht ausgelegt worden.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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