DE1145159B - Process for the preparation of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane - Google Patents

Process for the preparation of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane

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DE1145159B
DE1145159B DEA37029A DEA0037029A DE1145159B DE 1145159 B DE1145159 B DE 1145159B DE A37029 A DEA37029 A DE A37029A DE A0037029 A DEA0037029 A DE A0037029A DE 1145159 B DE1145159 B DE 1145159B
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hexafluoropropene
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gas
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Richard Francis Sweeney
Cyril Woolf
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Allied Chemical Corp
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Description

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

A 37029 IVb/12 οA 37029 IVb / 12 ο

ANMELDETAG: 22. MÄRZ 1961REGISTRATION DATE: MARCH 22, 1961

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 14. MÄRZ 1963 NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF THE
EDITORIAL: MARCH 14, 1963

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,2,3,3,3-HeptafluoTpropan,The invention relates to a method of manufacture of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoTpropane,

CF3CFHCF3,CF 3 CFHCF 3 ,

vom Kp. —17 bis —18,5° C (im folgenden einfach Heptafluorpropan genannt) durch direkte Hydrofluorierung von Hexafluorpropen,from bp -17 to -18.5 ° C (hereinafter simply Called heptafluoropropane) by direct hydrofluorination of hexafluoropropene,

CF3CF=CF2,CF 3 CF = CF 2 ,

Kp.-29° C. Heptafluorpropan ist wertvoi als Treibmittel und als gasförmiges Dielektrikum.Bp-29 ° C. Heptafluoropropane is valuable as a propellant and as a gaseous dielectric.

Aus der USA.-Reissne-Patentschrift 23425, Spalte 4, Zeilen 60 ff., ist es bekannt, Heptafluorpropan durch ein Verfahren herzustellen, bei dem Hexafluorpropan und wäßrige Flußsäure in einem Druckgefäß bei beträchtlichen überatmosphärischen Drükken umgesetzt werden. Die Nachteile des Arbeitens in einzelnen Absätzen, in flüssiger Phase und in einem Autoklav liegen auf der Hand.From U.S. Reissne Patent 23425, Column 4, lines 60 ff., It is known to produce heptafluoropropane by a process in which hexafluoropropane and aqueous hydrofluoric acid in a pressure vessel at substantial superatmospheric pressures implemented. The disadvantages of working in single paragraphs, in the liquid phase, and in an autoclave are obvious.

Es wurde gefunden, daß Aktivkohle die Um-Setzung von wasserfreiem Fluorwasserstoff und Hexafluorpropen in einem leicht steuerbaren, vollständig in der Gasphase bei 250 bis 4500C ablaufenden katalytischem Verfahren, bei dem Heptafluorpropan in hoher Ausbeute gebildet wird, fördert. Vom Standpunkt der Einfachheit des Betriebes ist es von besonderer Bedeutung, daß Aktivkohle die Umsetzung bei Atmosphärendruck fördert und keine extrem hohen Reaktionstemperaturen erforderlich sind.It has been found that activated carbon promotes the conversion of anhydrous hydrogen fluoride and hexafluoropropene in an easily controllable catalytic process which runs entirely in the gas phase at 250 to 450 ° C. and in which heptafluoropropane is formed in high yield. From the standpoint of simplicity of operation, it is particularly important that activated carbon promote the reaction at atmospheric pressure and that extremely high reaction temperatures are not required.

Hexafluorpropen und gasförmiger wasserfreier Fluorwasserstoff können kontinuierlich abgemessen, vermischt und bei Atmosphärendruck in einen rohrförmigen Reaktor geleitet werden, der vorzugsweise vollständig mit Aktivkohlekatalysator gefüllt ist und aus inertem Material, wie Nickel, Monel oder aus mit Graphit oder Aluminiumoxyd ausgekleidetem Stahl, hergestellt und von einem geeigneten elektrischen Ofen mit automatischer Heizung zwecks Einstellung der Reaktionstemperatur umgeben sein kann. Die Gewinnung des Produktes kann durch die allgemein auf diesem Gebiet üblichen Maßnahmen erfolgen. Beispielsweise können die aus der Reaktionszone austretenden Dämpfe durch einen Wäscher mit Wasser geleitet werden, um Fluorwasserstoff abzutrennen, und die aus dem Wäscher austretenden Dämpfe können getrocknet und durch geeignetes Kühlen, beispielsweise unter Verwendung eines Gemisches von Trockeneis und Aceton in dem Aufnahmebehälter vollständig kondensiert werden. Das erhaltene Kondensat kann dann fraktioniert destilliert werden, um das erwünschte Produkt zu gewin-Verfahren zur Herstellung
von 1,1,1,2,3,3,3-HeptafluorpropanHexafluoropropene and gaseous anhydrous hydrogen fluoride can be continuously measured, mixed and passed at atmospheric pressure into a tubular reactor, which is preferably completely filled with activated carbon catalyst and made of inert material such as nickel, monel or of graphite or aluminum oxide lined steel and made of a suitable electric furnace with automatic heating for the purpose of adjusting the reaction temperature can be surrounded. The product can be obtained by the measures generally customary in this field. For example, the vapors emerging from the reaction zone can be passed through a washer with water to separate hydrogen fluoride, and the vapors emerging from the washer can be dried and completely condensed by suitable cooling, for example using a mixture of dry ice and acetone in the receiving vessel. The condensate obtained can then be fractionally distilled to obtain the desired product. Method of manufacture
of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane

Anmelder:
Allied Chemical Corporation,Applicant:
Allied Chemical Corporation,

New York, N. Y. (V. St. A.)New York, N.Y. (V. St. A.)

Vertreter: DipL-Chem. Dr.rer.nat. I.Ruch,
Patentanwalt, München 5, Reichenbachstr. 47/49Representative: DipL-Chem. Dr.rer.nat. I. Ruch,
Patent attorney, Munich 5, Reichenbachstr. 47/49

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 22. März 1960 (Nr. 16 632)Claimed priority:
V. St. v. America, March 22, 1960 (No. 16,632)

Richard Francis Sweeney, Dover, N. J.,Richard Francis Sweeney, Dover, N.J.,

und Cyril Woolf, Morristown, N. J. (V. St. A.),and Cyril Woolf, Morristown, N.J. (V. St. A.),

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

nen und möglicherweise geringe Mengen von nicht umgesetztem Ausgangsinaterial abzutrennen, die gewünschtenfals zurückgeleitet werden können.to separate and possibly small amounts of unreacted starting material, if desired can be returned.

Die für die praktische Durchführung des Verfahrens der Erfindung verwendbaren Aktivköhlekatalysatoren können granuläre, im Handel von verschiedenen Quellen erhältliche Materialien sein. Geeignet sind beispielsweise die verschiedenen erhältlichen Aktivkohlen mit einer Korngröße von 1,41 bis 2,38 mm. Die Korngröße ist nicht besonders kritisch. Gewöhnlich erfolgt die Umsetzung in langgestreckten rohrförmigen Reaktoren, und es ist dann erwünscht, Aktivkohlegranalien mit einer mittleren Korngröße zwischen einem Zwanzigstel und einem Viertel des Reaktorduirchmessers zu verwanden. Vorzugsweise ist der Reaktor im wesentlichen vollständig mit Granalien eilner mittleren Korngröße von etwa einem Achtel oder einem Zehntel seines Durchmessers gefüllt. The activated carbon catalysts useful in practicing the process of the invention can be granular materials commercially available from various sources. Suitable are for example the various available activated carbons with a grain size of 1.41 to 2.38 mm. The grain size is not particularly critical. Usually the implementation takes place in elongated form tubular reactors, and it is then desirable to use activated carbon granules with an average grain size to be used between a twentieth and a quarter of the reactor diameter. Preferably the reactor is essentially complete with granules having an average grain size of about one Eighth or one tenth of its diameter filled.

Die Erfahrung zeigt, daß die besten Ausbeuten erzielt werden, wenn Temperatur und Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu Fluorpropen miteinander in Beziehung gesetzt werden. Die Umsetzung kann mit dem folgenden Reaktionsschema wiedergegeben werden:Experience shows that the best yields are obtained when the temperature and molar ratio of hydrogen fluoride to fluoropropene are in Relationship to be set. The reaction can be shown with the following reaction scheme will:

CF3CF = CF2 + HFCF 3 CF = CF 2 + HF

CF-CFHCF,CF-CFHCF,

Wenn die Umwandlung von Hexafluoipropen und die Verwertung des Fluorwasserstoffes je DurchsatzWhen the conversion of Hexafluoipropen and the utilization of the hydrogen fluoride per throughput

309 539/425309 539/425

Claims (3)

3 43 4 nicht von besonderer Bedeutung sind, kann Fluor- ständig mit Katalysator gefüllt. Das Gesamtvolumen Wasserstoff in geringerer als der theoretischen Menge betrug etwa 0,541. Der Druck in dem Reaktorsystem verwendet werden. Für eine bessere Durchführung betrug etwa 0,14 atü, d. h., er war ausreichend hoch, des Verfahrens Hegt jedoch das Moüverhältnis von um das Gas mit den angegebenen Kontaktzeiten Fluorwasserstoff zu Hexafluorpropen vorzugsweise 5 durch das Reaktorsystem und den Rest der gesamten im wesentlichen in dem Bereich von 1:1 bis 3:1. Apparatur strömen zu lassen. Prozentangaben beWenn hohe Ausbeuten erwünscht sind, wird Fluor- ziehen sich auf das Gewicht.
Wasserstoff vorzugsweise in größerer Menge alsare not of particular importance, fluorine can always be filled with catalyst. The total volume of less than theoretical hydrogen was about 0.541. The pressure used in the reactor system. For better performance it was about 0.14 atm, that is, it was sufficiently high, of the process, however, the Moü ratio of around the gas with the contact times indicated hydrogen fluoride to hexafluoropropene preferably 5 through the reactor system and the rest of the whole is essentially in the range from 1: 1 to 3: 1. To let the apparatus flow. Percentages when high yields are desired, fluorine will be based on weight.
Hydrogen preferably in an amount greater than der theoretisch, erforderlichen verwendet, und die Beispiel 1the theoretically required, and the example 1 besten Ausbeuten (von oder nahe 100%, bezogen auf io Im Verlaufe von etwa 125 Minuten wurden etwabest yields (of or near 100%, based on io. Over the course of about 125 minutes, about das eingesetzte organische Ausgangsmaterial) wer- 77 g (3,85MoI) wasserfreier Fluorwasserstoff undthe organic starting material used) becomes 77 g (3.85 mol) of anhydrous hydrogen fluoride and dein mit einem Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu etwa 308 g (2,05 Mol) Hexafluorpropen miteinanderwith a molar ratio of hydrogen fluoride to about 308 grams (2.05 moles) of hexafluoropropene Hexafluorpropen im dem Bereich von 1,5:1 bis 3:1 vermischt und in das Reaktorsystem eingeleitet. Wäh-Hexafluoropropene mixed in the range from 1.5: 1 to 3: 1 and introduced into the reactor system. Select erzielit. Wie durch die Beispiele veranschaulicht, kön- rend des ganzen Ansatzes wurde die Temperatur inachieved As illustrated by the examples, during the whole approach the temperature was in nen in dem bevorzugten Bereich für die Molverhält- 15 dem Reaktor in dem Bereich von 392 bis 402° C ge-nen in the preferred range for the molar ratio of the reactor in the range of 392 to 402 ° C. nisse und bei Anwendung von Reaktionstemperaturen halten. Die Gesamtkontaktzeit betrug etwa 9 Sekun-keep nits and when applying reaction temperatures. The total contact time was about 9 seconds im wesentlichen in dem Bereich von 375 bis 425° C den. Die aus dem Reaktor austretenden Dämpfe wur-essentially in the range of 375 to 425 ° C den. The vapors emitted from the reactor were naihezu 100%ige Ausbeuten an Heptafluorpropan er- den mit Wasser gewaschen, um etwas Fluorwasser-almost 100% yields of heptafluoropropane earth washed with water to remove some hydrofluoric acid zielt werden. stoff zu entfernen, durch Durchleiten durch einenaims to be. remove substance by passing it through a Ein besonderer Vorteil dieser Erfindung liegt darin, 2° Caldumchloridturm getrocknet und in einem mitA particular advantage of this invention is that 2 ° Caldumchloridturm dried and in one with daß die Umsetzung bei Atmosphärendlruck erfolgen Trockeneis—Aceton gekühlten Aufnahmebehälterthat the reaction take place at atmospheric pressure dry ice-acetone-cooled receiving container kann, im Gegensatz zu den bekannten, bei über- gesammelt. Insgesamt 36,1 g (1,81 Mol) Fluorwasser-can, in contrast to the known, with over-collected. A total of 36.1 g (1.81 moles) of hydrofluoric atmosphärisehen Drücken durchzuführenden Ver- stoff wurden aus den aus dem Reaktor austretendenAtmospheric pressures to be carried out were from the material emerging from the reactor fahren. In der Praxis wird bei katalytischen Verfah- Gasen ausgewaschen. Insgesanit 342 g Materialtravel. In practice, catalytic process gases are washed out. Total 342 g of material ren in der Gasphase, d. h. bei Verfahren, bei denen 25 wurde in· dem Aufnahmebehälter kondensiert undren in the gas phase, d. H. in processes in which 25 was condensed in the receiving vessel and man ein Gas nacheinander durch Reaktions- und gewonnen. Durch Destillation des Kondensats wur-one gas successively obtained by reaction and. Distillation of the condensate was PrcxkiMonsgewinnungssysteme strömen läßt, der den 316 g Material vom Kp.-16 bis —17,5° C undPrcxkiMonsnahmungssysteme can flow, the 316 g of material from bp -16 to -17.5 ° C and Druck auch dann als Atmospharendruck bezeichnet, 25 g Destillationsrückstand gewonnen. Die Analyse,Pressure also then referred to as atmospheric pressure, 25 g of distillation residue obtained. The analysis, wenn er an der Einlaßseite ausreichend hoch ist, um einschließlich Infrarotabsorptionsspektralanalyse undif it is sufficiently high on the inlet side to include infrared absorption spectrum analysis and eine wirtsdhafitlich annehmbare Strömung des Gases 30 Gaschromatographie, ergab, daß sowohl das Destillatan economically acceptable flow of gas 30 gas chromatography indicated that both the distillate durch dfce gesamte, Anlage zu bewirken. Das heißt ge- als auch der Rückstand, insgesamt also 341geffect through dfce entire, facility. That means ge as well as the residue, so a total of 341g nau gesagt kann der Druck in Systemen der in Frage (2,0MoI), Heptafluorpropan waren. Die Ausbeute,More precisely, the pressure in systems of the (2.0MoI) in question may have been heptafluoropropane. The yield stehenden Art je nach der Apparatur, der Korngröße bezogen auf eingesetztes Hexafluorpropen, betrugstanding type depending on the apparatus, the grain size based on the hexafluoropropene used des Katalysators, dem nicht gefüllten Gasraum in also nahezu 100%.of the catalyst, the unfilled gas space in almost 100%. dem Reaktor, der gewünschten Kontaktzeit, zwischen 35 -r · · 1 οthe reactor, the desired contact time, between 35 -r · · 1 ο 0,14 bis zu beispielsweise 0,7 bis lr0kg/cm2 vari- .Beispiel /0.14 up to, for example, 0.7 to 1 r 0kg / cm 2 variable. Example / ieren. Im Verlaufe von etwa 120 Minuten wurden 88 gieren. Over the course of about 120 minutes, 88 g Die Kontaktzeit kann beträchtlich variieren, ohne (4,40 Mol) wasserfreier Fluorwasserstoff und etwa daß dSe Wirksamkeit des Verfahrens wesentlich be- 278 g (1,85 Mol) Hexafluorpropen miteinander vereinträchtigt wird. Allgemein führt eine Erhöhung der 40 mischt und in den Reaktor geleitet. Während des Kontaktzeit und der Reaktortemperatur zu einem ganzen Ansatzes wurde die Temperatur in dem Rehöheren Verbrauch an Fluorwasserstoff und einer aktor in dem Bereich von 300 bis 306° C gehalten, höheren Umwandlung von Hexafluorpropen und eine Die Gesamtkontaktzeit betrug etwa 8 Sekunden. Die Herabsetzung der Kontaktzeit und der Reaktions- aus dem Reaktor austretenden Dämpfe wurden wie temperatuor zu einer Veiringeruog des Verbrauchs an 45 im Beispiel 1 behandelt. Insgesamt wurden etwa 43 g Fluorwasserstoff und einer geringeren Umwandlung. (2,15 Mol) Fluorwasserstoff aus dem Reaktoraus-Dfe Kontaktzeiten können in dem Bereich von 0,5 trittsgas ausgewaschen, und insgesamt 316 g Kondenbis 60 Sekunden liegen, liegen jedoch gewöhnlich sat wurden in der Trockeneisfalle gewonnen. Durch und bevorzugt in dem Bereich von 1 bis 25 Sekun- Destillation wurden als Kondensat etwa 291 g Mateden. Kontaktzeit, Reaktortemperatur und Verhältnis 50 rial vom Kp.-16 bis —17,5°C und 25 g Destillader Reaktionsteilaiehmer hängen weitgehend vonein- tionsrückstand gewonnen. Die Analyse, einschließlich ander ab, und die optimale Kontaktzeit für eine be- Infrarotabsorptionsspektralanalyse und Gasehromatostimmte Apparatur und einen bestimmten Betrieb graphie, ergab, daß sowohl das Destillat als auch der kann durch Testansätze ermittelt werden. Rückstand Heptafluorpropan waren, insgesamt alsoContact time can vary considerably, excluding (4.40 moles) anhydrous hydrogen fluoride and about that the effectiveness of the process is significantly impaired by 278 g (1.85 mol) of hexafluoropropene will. Generally, an increase in the 40 mixes and flows into the reactor. During the Contact time and the reactor temperature for a whole batch, the temperature was kept in the range of 300 to 306 ° C in the re-higher consumption of hydrogen fluoride and an actuator, higher conversion of hexafluoropropene and a total contact time was about 8 seconds. the Reduction of the contact time and the reaction vapors emanating from the reactor were like temperatuor to a Veiringeruog the consumption of 45 treated in Example 1. A total of about 43 g Hydrogen fluoride and a lower conversion. (2.15 moles) hydrogen fluoride from reactor out of Dfe Contact times can be in the range of 0.5 stripping gas, and a total of 316 g of condensate 60 seconds lie, but lie usually sat were won in the dry ice trap. By and preferably in the range of 1 to 25 seconds of distillation, about 291 g of Mateden were used as condensate. Contact time, reactor temperature and ratio 50 rial from bp -16 to -17.5 ° C and 25 g distillery Participants in the reaction depend largely on the residue obtained from the reaction. The analysis, including different, and the optimal contact time for an infrared absorption spectral analysis and gas veryomato matched Apparatus and a specific operating graph showed that both the distillate and the can be determined by test approaches. Residue were heptafluoropropane, so a total of In den Beispielen 1 und 2 bestand der Reaktor aus 55 316 g (1,86 Mol). Die Ausbeute, bezogen auf eingeeinem Nickelrohr mit 2,54 cm Innendurchmesser setztes Hexafluorpropen, betrug also im wesentlichen und! 104 cm Länge, das von außen mittels einer elek- 100 %.
frischen Heizung, die etwa 76 cm seiner Länge einhüllte, geheizt wurde. Der Reaktor war an seinerEin- PATENTANSPRÜCHE :■
laßseite mit geeigneten Mitteln zur regulierten Ein- 60In Examples 1 and 2 the reactor consisted of 55,316 g (1.86 moles). The yield, based on a nickel tube with an internal diameter of 2.54 cm, was therefore essentially and! 104 cm length, which is 100%.
fresh heater, which enveloped about 76 cm of its length, was heated. The reactor was at its un- PATENT CLAIMS: ■
outlet side with suitable means for regulated inlet 60 leitung von gasförmigem Hexafluorpropan und was- 1. Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,2,3,conduction of gaseous hexafluoropropane and what- 1. Process for the production of 1,1,1,2,3, serfreiem Fluorwassarstoff ausgestattet, während der 3,3-Heptafluorpropan durch Umsetzung vonser-free hydrofluoric acid, while the 3,3-heptafluoropropane by reaction of Reaktorauslaß mit dem Einlaßende eines Produkt- l,l,l,2,3,3-Hexafluorpropen-2 mit Fluorwasser-Reactor outlet with the inlet end of a product- l, l, l, 2,3,3-hexafluoropropene-2 with fluorine water- gewinnungssystems verbunden war. Der verwendete stoff, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungextraction system was connected. The substance used, characterized in that the implementation Katalysator bestand aus Aktivkohle mit einer Kom- 65 in der Gasphase, in Abwesenheit von Wasser, inCatalyst consisted of activated carbon with a particle size 65 in the gas phase, in the absence of water, in größe von 1,41 bis 2,38 mm. Die Granalien hatten Anwesenheit von Aktivkohle als Katalysator undsize from 1.41 to 2.38 mm. The granules had the presence of activated carbon as a catalyst and im Mittel einen Durchmesser von etwa einem Zehn- bei einer Temperatur von 250 bis 450° C durch-on average a diameter of about ten- at a temperature of 250 to 450 ° C- tel des Reaktordurchmessers. Der Reaktor war voll- geführt wird.tel of the reactor diameter. The reactor was full. 5 65 6 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- 1,5:1 und 3:1 und eine Reaktfonetemperatuir kennzeichnet, daß ein Molverhältnis von Fluor- zwischen 375 und 425° C angewandt werden. Wasserstoff zu Hexafluorpropen zwischen 1:1 2. The method according to claim 1, characterized ge 1.5: 1 and 3: 1 and a Reaktfonetemperatuir indicates that a molar ratio of fluorine between 375 and 425 ° C are used. Hydrogen to hexafluoropropene between 1: 1 und 3:1 angewandt wird. In Betracht gezogene Drucksdhiiften:and 3: 1 is applied. Considered pressure differences: 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch ge- 5 USA.-Reis$n&-Patmtschrifit Nr. 23 425, Spalte 4, kennzeichnet, daß ein Molverhältnis zwischen Zeilen 60 ff. (Original-Nr. 2404374).3. The method according to claim 2, characterized in 5 USA.-Reis $ n & -Patmtschrift No. 23 425, column 4, indicates that a molar ratio between lines 60 ff. (original no. 2404374). @ 309 539/425 3.63@ 309 539/425 3.63
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