DE1108506B

DE1108506B - Nematodicides

Info

Publication number: DE1108506B
Application number: DEU6551A
Authority: DE
Inventors: Harry Leonard Haynes
Original assignee: Union Carbide Corp
Current assignee: Union Carbide Corp
Priority date: 1958-10-06
Filing date: 1959-10-03
Publication date: 1961-06-08

Description

Nematodicide Mittel Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Mischung zur Vernichtung von Nematoden, wobei als Wirkstoffe bestimmte Diarylsulfide verwendet werden.Nematodicidal Agents The present invention relates to a Mixture for the destruction of nematodes, with certain diaryl sulfides as active ingredients be used.

Beim Anbau von Obst, Gemüse, Zierpflanzen, Getreide und Futtermitteln treten häufig Pflanzenkrankheiten auf. Eine bestimmte Gruppe von Erkrankungen, die durch parasitische Nematoden hervorgerufen wird, verursacht besondere Probleme. Als Parasiten auf Pflanzen lebende oder auch frei lebende Nematoden treten in großer Anzahl in jedem Boden auf, in dem Pflanzen wachsen. Die meisten der im Boden lebenden Nematoden sind harmlos; es gibt jedoch mehrere hundert Arten, die sich von lebenden Pflanzen ernähren und verschiedene Pflanzenkrankheiten verursachen. Am häufigsten ist ein Befall der unter der Erdoberfläche liegenden Pflanzenteile; die Stengel, Blätter und Blüten der Pflanzen können jedoch ebenfalls infiziert werden. Durch den Nematodenfraß können die Zellen der Pflanze absterben oder es wird die normale Funktion der Zellen unterbunden. Die abgetöteten Zellen werden häufig von Bakterien und Pilzen befallen. Meistens verfaulen die von den Nematoden befallenen Teile der Pflanze oder es bilden sich Gallen und andere abnorme Wachstumserscheinungen, wodurch die normale Funktion der Pflanzen gestört wird.When growing fruit, vegetables, ornamental plants, cereals and animal feed plant diseases are common. A specific group of disorders that caused by parasitic nematodes causes particular problems. Nematodes living as parasites or free-living nematodes occur in large numbers Number in any soil where plants grow. Most of those living in the ground Nematodes are harmless; however there are several hundred species that differ from living Feeding plants and causing various plant diseases. Most frequently is an infestation of the parts of the plant lying below the surface of the earth; the stalks, However, the leaves and flowers of the plants can also be infected. By The cells of the plant may die or it may become normal when the nematode is eaten Function of the cells prevented. The killed cells are often made by bacteria and fungus infested. Most of the time, the parts of the affected by the nematodes rot Plant or galls and other abnormal growth phenomena form, causing the normal function of the plants is disturbed.

Bisher wurden flüchtige Stoffe, wie z. B. gemischte Dichlorpropane und Dichlorpropene, Äthylendibromid oder Mischungen dieser Stoffe, als Räuchermittel zur Vernichtung der Nematoden verwendet. In den letzten Jahren wurden Natriummethyldithiocarbamat und andere ähnliche Verbindungen, die sich im Boden zersetzen und einen flüchtigen Giftstoff freigeben, zur Vernichtung der Nematoden entwickelt. Alle diese Stoffe sind jedoch außerordentlich phytotoxisch, so daß nach ihrer Anwendung stets 2 bis 3 Wochen gewartet werden muß, bevor der so behandelte Boden bepflanzt oder besät werden kann, ohne daß die Pflanzen oder Saaten unter dem Giftstoff leiden.So far, volatile substances such as B. mixed dichloropropanes and dichloropropenes, ethylene dibromide or mixtures of these substances as fumigants used to destroy the nematodes. In recent years, sodium methyldithiocarbamate have been used and other similar compounds that decompose in the soil and are volatile Release toxin, designed to destroy nematodes. All of these substances however, are extremely phytotoxic, so that after their application always 2 to You have to wait 3 weeks before planting or sowing the treated soil without the plants or seeds suffering from the toxin.

Die vorliegende Erfindung betrifft nun nematodicide Mischungen, welche aus einem Trägerstoff und einem Wirkstoff; nämlich Diphenylsulfid, Bis-(p-chlorphenyl)-sulfid oder p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid, bestehen.The present invention now relates to nematodicidal mixtures which of a carrier and an active ingredient; namely diphenyl sulfide, bis (p-chlorophenyl) sulfide or p-chlorobenzyl-p-chlorophenyl sulfide.

Bei Verwendung der erfindungsgemäß zur Vernichtung der Nematoden erforderlichen Mengen können die Saat, die Setzlinge oder die Bäume oder Sträucher unmittelbar nach der Behandlung des Bodens in diesen eingesät, eingesetzt bzw. eingepflanzt werden. Dies stellt einen großen Vorteil gegenüber den bisher bekannten Mitteln dar, bei denen eine Wartezeit von 2 bis 3 Wochen erforderlich ist, wenn die Pflanzen nicht geschädigt werden sollen. Die erfindungsgemäß verwendeten Mischungen besitzen weiterhin den Vorteil, daß sie für Säugetiere praktisch nicht schädlich sind, so daß ihre Anwendung ungefährlich ist. Der Konsument wird also mit einem weniger kostspieligen, unschädlichen und wirksamen Mittel zur Vernichtung von parasitischen Nematoden beliefert.When using those required according to the invention for destroying the nematodes Quantities can be the seeds, the saplings or the trees or bushes directly sown, set in or planted in the soil after it has been treated will. This represents a great advantage over the previously known means which require a 2 to 3 week waiting period when planting should not be harmed. Have the mixtures used according to the invention furthermore the advantage that they are practically not harmful to mammals, so that their use is safe. The consumer is thus left with a less expensive, supplies harmless and effective means of destroying parasitic nematodes.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können für jede Anwendungsart hergestellt werden, die benötigt wird, um sie wirksam im Boden zu verteilen. Die Mischungen können als Pulver, körniges Pulver, benetzbares Pulver, Emulsionskonzentrate oder Lösungen bzw. Suspensionen oder Dispersionen in organischen Lösungsmitteln hergestellt werden. Alle diese Mittel können weiterhin mit Pulvern, wäßrigen oder organischen Trägerstoffen verdünnt werden. Wird der Wirkstoff als Pulver, in wäßrigen Emulsionen oder in organischen Lösungsmitteln auf die Bodenoberfläche aufgebracht, so müssen die Mittel bis zu einer Tiefe von etwa 15 bis 30 cm mittels geeigneter Geräte mit dem Boden vermischt werden. Ist der Wirkstoff in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel gelöst, so kann die Lösung in den Boden eingespritzt werden.The active ingredients according to the invention can be produced for any type of application needed to effectively distribute them in the soil. The mixes can be as powder, granular powder, wettable powder, emulsion concentrates or Solutions or suspensions or dispersions prepared in organic solvents will. All of these agents can continue with powders, aqueous or organic Carriers are diluted. Is the active ingredient as a powder, in aqueous emulsions or applied to the soil surface in organic solvents, so must the means to a depth of about 15 to 30 cm using suitable equipment mixed with the soil. The active ingredient is in a volatile organic solvent dissolved, the solution can be injected into the soil.

Die genaue Menge an Wirkstoff, die in den nematodiciden Mischungen verwendet werden muß, kann innerhalb weiter Grenzen variieren und hängt in gewissem Maße von der Art der Mischung, in der das Material verwendet wird, der Anwendungsart, den zu vernichtenden Nematoden, der Beschaffenheit des Bodens und anderen für die Vernichtung von Nematoden bekannten Faktoren ab. Es können bereits Konzentrationen von nur 2,25 % angewendet werden. Im allgemeinen werden jedoch bei Anwendung von Konzentrationen zwischen 5,7 und 22,7 Gewichtsprozent, die sich entweder in einem flüssigen oder einem festen Trägerstoff befinden können, gute Ergebnisse erzielt. Die Menge an Wirkstoff je Hektar kann zwischen etwa 25 und 410 kg/ha zur Behandlung von von Nematoden befallenem Boden variieren. Der wirksamste Bereich liegt zwischen etwa 62 und 256 kg/ha. Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, Mineralöle und organische Lösungsmittel, wie z. B. Petroleumdestillate des Kerosintyps, geeignete Naphtaarten u. dgl., sowie andere Lösungs-und Suspensionsmittel. Feste Trägerstoffe sind z. B. Talkum, Bentonit, Diatomeenerde-Kieselsäure, Pyrophyllit, Fullererde, Kalk, Gips, Mehle aus Baumwollsamen und Walnuß-Schalen und ähnliche Pulver.The exact amount of active ingredient in the nematodicidal mixtures must be used, can vary within wide limits and depends to a certain extent Dimensions of the type of mix in which the material is used, the type of application, the nematodes to be destroyed, the nature of the soil and other factors known to kill nematodes. It can already Concentrations as low as 2.25% can be applied. In general, however, Apply concentrations between 5.7 and 22.7 percent by weight, which are either in a liquid or a solid carrier, gives good results achieved. The amount of active ingredient per hectare can be between about 25 and 410 kg / ha Treatment of nematode-infested soil will vary. The most effective area is between about 62 and 256 kg / ha. Suitable liquid carriers are, for. B. Water, mineral oils and organic solvents, such as. B. Petroleum distillates of Kerosene types, suitable types of naphtha and the like, as well as other solvents and suspending agents. Solid carriers are e.g. B. talc, bentonite, diatomaceous earth silica, pyrophyllite, Fuller's earth, lime, gypsum, flours made from cottonseed and walnut shells, and the like Powder.

Die Wirksamkeit des p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfids, Diphenylsulfids und Bis-(p-chlorphenyl)-sulfids als Wirkstoffe zur Vertilgung von Nematoden wird durch die folgenden Versuche näher erläutert.The effectiveness of p-chlorobenzyl-p-chlorophenyl sulfide, diphenyl sulfide and bis (p-chlorophenyl) sulfide is used as an active ingredient to eradicate nematodes explained in more detail by the following experiments.

Für diese Versuche wurden die Mittel nach einem bekannten Verfahren hergestellt, indem der Wirkstoff in Aceton gelöst, ein Emulgiermittel zugegeben und das Gemisch mit Wasser verdünnt wurde. Die Konzentration der Wirkstoffe im Boden wurde bei diesen Versuchen mit 0,454 kg je 15 cm Tiefe je 0,405 ha berechnet.For these experiments, the means were made according to a known method produced by dissolving the active ingredient in acetone, adding an emulsifying agent and the mixture was diluted with water. The concentration of the active ingredients in the soil was calculated in these tests with 0.454 kg per 15 cm depth per 0.405 ha.

Als Versuchsorganismen wurden bei diesen Versuchen die wandernden Larven der Wurzelknotennematode (Meloidogyne incognita var. acrita) verwendet, die an den Wurzeln von Rutgers-Tomatenpflanzen in einem Treibhaus gezüchtet worden waren. Die befallenen Tomatenpflanzen wurden aus dem Beet entfernt und die infizierten Wurzeln fein zerschnitten. Eine kleine Menge des so erhaltenen Impfstoffes wurde in 7,5 bis 12,5 cm Tontöpfe, die jeweils 180 bzw. 900 ccm Lehmboden enthielten, eingeführt. Die Töpfe wurden gegossen und 1 Woche bei Zimmertemperatur bebrütet. Während dieser Zeit wurden die Eier der Nematoden ausgebrütet, und die Larven wanderten in den Boden.The migratory organisms were used as test organisms in these experiments Larvae of the root-knot nematode (Meloidogyne incognita var. Acrita) used the grown on the roots of Rutgers tomato plants in a greenhouse. The infected tomato plants were removed from the bed and the infected ones Finely chopped roots. A small amount of the vaccine so obtained was in 7.5 to 12.5 cm clay pots, each containing 180 or 900 ccm clay soil, introduced. The pots were poured and incubated at room temperature for 1 week. During this time the nematode eggs were hatched and the larvae migrated in the ground.

Von der wie oben beschrieben hergestellten Versuchsmischung wurden von jeder zu untersuchenden Dosis 25 ccm in die Töpfe gegeben. Die Wirkstoff mischung wurde dann sorgfältig mit dem Boden vermischt, indem man den Inhalt der Töpfe kräftig in einem Papierbeutel schüttelte, worauf die Erde erneut in die Töpfe gefüllt und mit einem Wasserverschluß versehen wurde, d. h., man begoß die Oberfläche des Topfes mit Wasser.From the test mixture prepared as described above were 25 cc of each dose to be examined is added to the pots. The active ingredient mixture was then carefully mixed with the soil by vigorously stirring the contents of the pots shaken in a paper bag, whereupon the earth is again poured into the pots and has been provided with a water seal, d. that is, the surface of the pot was watered with water.

Nachdem die Töpfe mit einem Wasserverschluß versehen worden waren, wurden sie 10 Tage bei Zimmertemperatur feucht gehalten. Darauf wurden Gurkensamen (der Art National Pickling) in die Töpfe eingesät und diese dann in ein Treibhaus gestellt, wo sie etwa 3 Wochen auf übliche Weise behandelt wurden. Dann wurden die Gurkenpfianzen aus den Töpfen entfernt, die Erde von den Wurzeln abgewaschen und die aufgetretene Gallenbildung untersucht.After the pots had been provided with a water seal, they were kept moist for 10 days at room temperature. Thereupon were cucumber seeds (of the type National Pickling) sown in the pots and then put them in a greenhouse where they were treated in the usual way for about 3 weeks. Then the Cucumber plants removed from the pots, washed the soil from the roots and the gall formation that has occurred is examined.

Die bei den Versuchen angewendeten Mengen und die erzielten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt: Vernichtung von Wurzelknoten-Nematoden in Erde, die mit Diphenylsulfid, p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid und Bis-(p-chlorphenyl)-sulfid behandelt wurde Verbindung ( kg/ha Bewertung* 256 keine Gallenbildung - p-Chlorbenzyl- ausgezeichnete p-chlorphenyl- Vernichtung Sulfid 129 geringe Gallenbildung 62 mäßige Gallenbildung 256 keine Gallenbildung - ausgezeichnete Vernichtung Diphenylsulfid 129 keine Gallenbildung - ausgezeichnete Vernichtung 62 sehr geringe Gallen- bildung 256 keine Gallenbildung - ausgezeichnete Bis-(p-chlorphenyl)- Vernichtung sulfid 129 sehr geringe Gallen- bildung 62 geringe Gallenbildung Kontrolle - sehr starke Gallen- bildung * Die Vermeidung der Gallenbildung an den Wurzeln der Gurkensetzlinge zeigt, daß die Nematoden abgetötet wurden. Wenn nicht anders angegeben, sind alle in der vorstehenden Beschreibung angeführten Teile und Prozente Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente.The amounts used in the experiments and the results obtained are listed in the table below: Destruction of root nodal nematodes in soil treated with diphenyl sulfide, p-chlorobenzyl-p-chlorophenyl sulfide and bis (p-chlorophenyl) sulfide Compound (kg / ha rating * 256 no gall formation - p-chlorobenzyl excellent p-chlorophenyl destruction Sulphide 129 low bile formation 62 moderate gall formation 256 no gall formation - excellent destruction Diphenyl sulfide 129 no gall formation - excellent destruction 62 very low biliary education 256 no gall formation - excellent Bis- (p-chlorophenyl) destruction sulfide 129 very low bile education 62 low gall formation Control - very strong biliary education * Avoiding the formation of bile at the roots of the Cucumber seedlings show that the nematodes have been killed. Unless otherwise specified, all parts and percentages given in the above description are parts by weight and percentages by weight, respectively.

Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß mit Diphenylsulfid, p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid und Bis-(p-chlorphenyl)-sulfid ohne Schädigung der Pflanzen eine ausgezeichnete Vernichtung der Nematoden erzielt wird.From the table it can be seen that with diphenyl sulfide, p-chlorobenzyl-p-chlorophenyl sulfide and bis (p-chlorophenyl) sulfide is excellent without harming plants Destruction of the nematodes is achieved.

Es ist bekannt, Verbindungen der Formel worin das Phenylradikal X unsubstituiert ist oder ein oder mehrere Chloratome als Substituenten enthält und das Phenylradikal Y ein oder mehrere Chloratome als Substituenten aufweist, zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, insbesondere Milben, zu verwenden. Diese Verbindungen sollen dabei in Form von Rauch, Nebel oder Äerosolen verwendet werden. Die Brauchbarkeit einer Verbindung zur Bekämpfung von Milben sagt jedoch nichts über die Brauchbarkeit derselben Verbindung zur Bekämpfung von Nematoden aus. Dabei ist zu berücksichtigen, daß erstens nicht bekannt ist, ob diese Verbindungen die Nematoden abtöten und daß zweitens ein Nematodicid 15 bis 10 cm unterhalb des Bodens angewendet werden muß, während die normalen Schädlingsbekämpfungsmittel auf die Pflanzen aufgesprüht werden. Es ist daher selbstverständlich, daß ein großer Teil von Schädlingsbekämpfungsmitteln zur Bekämpfung von Nematoden ungeeignet ist, da diese Schädlingsbekämpfungsmittel ihre Wirkung im Boden ver- Tieren. Außerdem ist es notwendig, daß eine als Nematodicid geeignete Verbindung nicht - sei es als solche oder in Form der etwaigen Abbauprodukte -die Wurzeln der zu schützenden Kulturpflanzen angreift. Auch diese Eigenschaft kann nicht vorausgesagt werden. Es war daher überraschend, daß die beanspruchten Verbindungen auch als Nematodicide wirksam sind.It is known compounds of the formula in which the phenyl radical X is unsubstituted or contains one or more chlorine atoms as substituents and the phenyl radical Y has one or more chlorine atoms as substituents, to be used for combating plant pests, in particular mites. These compounds should be used in the form of smoke, mist or aerosols. However, the usefulness of a compound for controlling mites does not say anything about the usefulness of the same compound for controlling nematodes. It should be noted that, firstly, it is not known whether these compounds kill the nematodes and, secondly, a nematodicide must be applied 15 to 10 cm below the soil while the normal pesticides are sprayed on the plants. It is therefore understood that a large number of pesticides are unsuitable for controlling nematodes, since these pesticides impair their action in the soil. In addition, it is necessary that a compound suitable as a nematodicide does not attack the roots of the crop plants to be protected - either as such or in the form of any degradation products. This property cannot be predicted either. It was therefore surprising that the claimed compounds are also effective as nematodicides.

Claims

PATENT CLAIM: Nematodicidal agents containing a carrier and diphenyl sulfide, bis (p-chlorophenyl) sulfide and / or p-chlorobenzyl-p-chlorophenyl sulfide as active ingredient: Publications considered: German Patent No. 1007 l07.