DE1108218B - Process for the preparation of dialkyl aluminum halides - Google Patents
Process for the preparation of dialkyl aluminum halidesInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dialkylaluminiumhalogeniden oder deren Mischungen mit Alkylaluminiumdihalogeniden oder AIuminiumtrialkylen. The invention relates to a process for the preparation of dialkyl aluminum halides or mixtures thereof with alkyl aluminum dihalides or aluminum trialkyls.
Alkylaluminiumsesquihalogenide, d. h. eine äquimolare Mischung eines Dialkylaluminiummonohalogenids und eines Monoalkylaluminiumdihalogenids, können durch Umsetzung eines Alkylhalogenids mit Aluminiummetall hergestellt werden. Alkylaluminiumsesquihalogenide können auch mittels eines Alkalimetalls zu einem Produkt, in welchem das Verhältnis der Alkylgruppen zu Halogenatomen größer als im Sesquihalogenid ist, dehalogeniert werden.Alkyl aluminum sesquihalides; d. H. an equimolar mixture of a dialkyl aluminum monohalide and a monoalkylaluminum dihalide can be prepared by reacting an alkyl halide with Aluminum metal can be produced. Alkyl aluminum sesquihalides can also be prepared using an alkali metal to a product in which the ratio of alkyl groups to halogen atoms is greater than im Sesquihalide is to be dehalogenated.
Bei einer solchen Dehalogenierungsreaktion entsteht jedoch als Nebenprodukt metallisches Aluminium, dessen Bildung einen Verlust wertvollen Materials darstellt und die Wirtschaftlichkeit des Dehalogenierungsverfahrens nachteilig beeinflußt. Es ist ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß die Dehalogenierung eines Alkylaluminiumsesquihalogenids ohne wesentlichen Verlust von Aluminium als Aluminiummetall durchgeführt werden kann.In such a dehalogenation reaction, however, metallic aluminum is formed as a by-product, the formation of which represents a loss of valuable material and the economics of the dehalogenation process adversely affected. It is an advantage of the method according to the invention that the Dehalogenation of an alkyl aluminum sesquihalide without substantial loss of aluminum as Aluminum metal can be carried out.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Umwandlung von Alkylaluminiumsesquihalogenid in eine Alkylaluminiumhalogenidmischung, welche ein Verhältnis von Alkylgruppen zu Halogenatomen größer als das des Sesquihalogenids aufweist, vorgeschlagen, welches aus einer ersten Stufe besteht, in welcher Alkylaluminiumsesquihalogenid mit einem Alkalimetall zu einem metallisches Aluminium enthaltenden Dehalogenierungsprodukt umgesetzt wird, und einer zweiten Stufe, in welcher das Produkt des ersten Schrittes mit einer zur Umsetzung mit dem metallischen Aluminium ausreichenden Menge primären Alkylhalogenids weiter umgesetzt wird.In accordance with the present invention there is provided a method for converting alkyl aluminum sesquihalide into an alkyl aluminum halide mixture which has a ratio of alkyl groups to halogen atoms greater than that of the sesquihalide, proposed, which consists of a first stage, in which alkyl aluminum sesquihalide containing an alkali metal to a metallic aluminum Dehalogenation product is implemented, and a second stage in which the product of the first step with an amount sufficient to react with the metallic aluminum Alkyl halide is further reacted.
Das Produkt des Verfahrens ist eine Alkylaluminiumhalogenidmischung, welche im wesentlichen aus Dialkylaluminiummonohalogenid, dem Alkylaluminiumdihalogenid oder Aluminiumtrialkyl beigemischt sein kann, besteht. Dialkylaluminiumhalogenide sind von besonderer Bedeutung als Katalysatoren der Olefinpolymerisation.The product of the process is an alkyl aluminum halide mixture, which consists essentially of dialkyl aluminum monohalide, the alkyl aluminum dihalide or aluminum trialkyl may be admixed. Are dialkyl aluminum halides of particular importance as catalysts for olefin polymerization.
Die chemische Zusammensetzung des Produkts des Verfahrens hängt ab von den relativen Mengen von
Sesquihalogenid und Alkalimetall, die in der ersten Stufe des Verfahrens umgesetzt wurden. So ist das
Produkt des Verfahrens ein Dialkylaluminiumhalogenid, wenn in der ersten Stufe ein Alkylaluminiumsesquihalogenid
mit einer zur Umsetzung mit zwei Dritteln des im Sesquihalogenid vorhandenen Halogens
ausreichenden Menge Alkalimetall umgesetzt wurde und in der zweiten Stufe das Produkt der ersten Stufe
Verfahren zur Herstellung
von DialkylaluminiumhalogenidenThe chemical composition of the product of the process depends on the relative amounts of sesquihalide and alkali metal reacted in the first stage of the process. Thus, the product of the process is a dialkyl aluminum halide if an alkyl aluminum sesquihalide has been reacted in the first stage with an amount of alkali metal sufficient to react with two thirds of the halogen present in the sesquihalide and in the second stage the product of the first stage is a process for preparation
of dialkyl aluminum halides
Anmelder:Applicant:
Imperial Chemical Industries Limited,
LondonImperial Chemical Industries Limited,
London
ίο Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,ίο Representative: Dipl.-Ing. A. Bohr, Munich 5,
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S. Staeger,
München 5, PatentanwälteDr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51, Dipl.-Ing. H. Bohr and Dipl.-Ing. S. Staeger,
Munich 5, patent attorneys
1S Beanspruchte Priorität: 1 S Claimed priority:
Großbritannien vom 11. August 1958 und 13. Juli 1959Great Britain 11 August 1958 and 13 July 1959
Peter Smith und William Barclay,
Norton-on-Tees, Durham (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt wordenPeter Smith and William Barclay,
Norton-on-Tees, Durham (Great Britain),
have been named as inventors
mit genügend primärem Alkylhalogenid, um das im genannten Produkt enthaltene metallische Aluminium in Alkylaluminiumsesquihalogenid zu verwandeln, umgesetzt wird. Die bei der Darstellung von Dialkylaluminiumhalogenid ablaufenden Reaktionen können durch die folgenden Gleichungen dargestellt werden, worin R = Alkyl, X = Halogen und M = ein Alkalimetall ist:with enough primary alkyl halide to produce the metallic aluminum contained in the product mentioned to convert to alkyl aluminum sesquihalide, is reacted. Those involved in the preparation of dialkyl aluminum halide The reactions taking place can be represented by the following equations, where R = alkyl, X = halogen and M = an alkali metal:
3R3Al2X3 + 6M = 3R2AlX + R3Al + 2Al + 6MX 2 Al + 3 RX = R2AlX + RAlX2 3R 3 Al 2 X 3 + 6M = 3R 2 AlX + R 3 Al + 2Al + 6MX 2 Al + 3 RX = R 2 AlX + RAlX 2
Die Summengleichung ist:
3R3Al2X3+ 6M+ 3RXThe sum equation is:
3R 3 Al 2 X 3 + 6M + 3RX
= 4R2AlX + R3Al + RAlX2 + 6MX
= 4R2AlX + 2R2AlX + 6MX= 4R 2 AlX + R 3 Al + RAlX 2 + 6MX
= 4R 2 AlX + 2R 2 AlX + 6MX
= 6R2AlX + 6MX= 6R 2 AlX + 6MX
Am Ende ergibt jedes Molekül Alkylaluminiumsesquihalogenid (R3Al2X3) 2 Moleküle Dialkylaluminiumhalogenid, welches das gesamte, ursprünglich im Sesquihalogenid vorhandene Aluminium enthält.In the end, each molecule of alkyl aluminum sesquihalide (R 3 Al 2 X 3 ) gives 2 molecules of dialkyl aluminum halide, which contains all of the aluminum originally present in the sesquihalide.
Wenn im ersten Schritt des Verfahrens mehr als die zur Umsetzung mit zwei Dritteln des im Sesquihalogenid vorhandenen Halogens nötige Menge Alkalimetall verwendet wird, ist das Endprodukt des Verfahrens eine Mischung, die im wesentlichen aus Dialkylaluminiumhalogenid und Aluminiumtrialkyl besteht.If in the first step of the process more than that converts with two-thirds of that in the sesquihalide Use of the required amount of alkali metal present is the end product of the process a mixture consisting essentially of dialkyl aluminum halide and aluminum trialkyl.
109 610/456109 610/456
Dagegen wird ein Gemisch aus einer größeren Menge R2AlX und einer kleineren Menge RAlX2 erhalten, wenn man ein Sesquihalogenid mit einer Menge eines Alkalimetalls behandelt, welche geringer ist als die zwei Drittel des im Sesquihalogenid vorhandenen Halogens äquivalente Menge. Die folgenden Gleichungen zeigen ein Beispiel dieses Reaktionstyps, bei dem das Alkalimetall (M) der Hälfte des im Sesquihalogenid vorhandenen Halogens äquivalentIn contrast, a mixture of a larger amount of R 2 AlX and a smaller amount of RAlX 2 is obtained if a sesquihalide is treated with an amount of an alkali metal which is less than two thirds of the equivalent amount of halogen present in the sesquihalide. The following equations show an example of this type of reaction in which the alkali metal (M) is equivalent to half the halogen present in the sesquihalide
1010
4R3Al2X3 + 6M = 6R2AlX + 2Al + 6MX
2Al + 3RX = R2AlX + RAlX2 4R 3 Al 2 X 3 + 6M = 6R 2 AlX + 2Al + 6MX
2Al + 3RX = R 2 AlX + RAlX 2
das gibt eine Gesamtumsetzung:this gives an overall implementation:
4R3Al2X3+ 6M+ 3RX4R 3 Al 2 X 3 + 6M + 3RX
= 7R2AlX + RAlX2 + 6MX= 7R 2 AlX + RAlX 2 + 6MX
Das Alkylaluminiumsesquihalogenid kann ein Chlorid, Bromid oder Jodid sein. Vorzugsweise sollte das Alkylaluminiumsesquihalogenid ein Alkylaluminiumsesquichlorid und die Alkylgruppe eine niedrige Alkylgruppe, beispielsweise Methyl oder Äthyl sein.The alkyl aluminum sesquihalide can be chloride, bromide or iodide. Preferably should the alkyl aluminum sesquihalide is an alkyl aluminum sesquichloride and the alkyl group is a lower one Alkyl group, for example methyl or ethyl.
Als primäres Alkylhalogenid soll im Verfahren der Erfindung eines der folgenden: Methylchlorid, -bromid und -jodid, Äthylchlorid, -bromid und -jodid, Propylbromid und -jodid, n-Butylbromid und -jodid und Isobutyljodid, vorzugsweise Methyl- oder Äthylchlorid, verwendet werden.The primary alkyl halide used in the process of the invention is intended to be one of the following: methyl chloride, methyl bromide and iodide, ethyl chloride, bromide and iodide, propyl bromide and iodide, n-butyl bromide and iodide and Isobutyl iodide, preferably methyl or ethyl chloride, can be used.
Gemäß der Erfindung kann irgendein Alkalimetall oder eine Älkalimetallegierung verwendet werden, jedoch sind auch Natrium- oder Kaliumnatriumlegierungen besonders geeignet.According to the invention, any alkali metal or alkali metal alloy can be used, however, sodium or potassium-sodium alloys are also particularly suitable.
Das Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines die organischen Reaktionspartner und Reaktionsprodukte auflösenden und unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels durchgeführt. Bei Verwendung eines bei Normaltemperaturen und Drücken gasförmigen Alkylhalogenids ist die Anwendung eines Lösungsmittels, in welchem das Alkylhalogenid leicht .löslich ist, besonders zweckmäßig. Vorzugsweise werden als Lösungsmittel paraffinische oder gesättigte alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Pentane, Hexane und Cyclohexane, verwendet.The process is preferably carried out in the presence of one of the organic reactants and reaction products dissolving and carried out under the reaction conditions inert solvent. at The application is the use of an alkyl halide which is gaseous at normal temperatures and pressures a solvent in which the alkyl halide is easily soluble, particularly expedient. The preferred solvents are paraffinic or saturated alicyclic hydrocarbons, such as pentanes, hexanes and cyclohexanes are used.
Das Verfahren kann bei Temperaturen von 0 bis 200°C, vorzugsweise von 100 bis 150°C, und zweckmäßigerweise Atmosphären- oder leicht erhöhtem Druck durchgefühlt werden.The process can be carried out at temperatures from 0 to 200.degree. C., preferably from 100 to 150.degree. C., and expediently Atmospheric or slightly increased pressure can be felt.
In einem Autoklav wurden 1,5 kg Äthylbromid und 15,4 kg Methylcyclohexan zu 3,9 kg Aluminiumpulver zugefügt. Die Mischung wurde kräftig gerührt und zur Einleitung der Reaktion auf 700C erhitzt. Durch allmähliche Zugabe von Äthylchlorid unter Druck wurde die Temperatur auf 120 bis 1300C gehalten.In an autoclave, 1.5 kg of ethyl bromide and 15.4 kg of methylcyclohexane were added to 3.9 kg of aluminum powder. The mixture was stirred vigorously and heated to 70 ° C. to initiate the reaction. The temperature was maintained at 120 to 130 0 C by gradual addition of ethyl chloride under pressure.
Nachdem 13,1 kg Äthylchlorid zugesetzt worden waren, kühlte man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur ab und ließ das unlösliche Material absitzen. Die klare Lösung wurde auf Halogen analysiert.After 13.1 kg of ethyl chloride had been added, the reaction mixture was cooled Room temperature and allowed the insoluble material to settle. The clear solution turned to halogen analyzed.
Die Reaktionsmischung wurde dann ohne Entfernung aus dem Autoklav wieder auf 120 bis 1300C erhitzt, die Außenheizung abgestellt und eine zur Umsetzung mit zwei Dritteln des vorhandenen Halogens genügende Menge geschmolzenes Natrium (ungefähr 3,3 kg) mit einer Geschwindigkeit, die ausreichte, um die Temperatur bei 120 bis 130° C zu halten, zugesetzt. Nach vollständiger Zugabe des Natriums werden 4,7 kg Äthylchlorid mit einer .zur Aufrechterhaltung einer Temperatur von 120 bis 130°C genügenden Geschwindigkeit zugesetzt.· The reaction mixture was then heated again to 120 to 130 ° C. without being removed from the autoclave, the external heating was switched off and an amount of molten sodium (approximately 3.3 kg) sufficient to react with two thirds of the halogen present at a rate sufficient to react to keep the temperature at 120 to 130 ° C, added. After all of the sodium has been added, 4.7 kg of ethyl chloride are added at a rate sufficient to maintain a temperature of 120 to 130 ° C.
Die Reaktionsmischung wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt, unter Druck filtriert und der Filterkuchen mit Methylcyclohexan gewaschen. Man erhielt 12,2 kg Diäthylaluminiumchlorid entsprechend % der theoretischen Ausbeute.The reaction mixture was then cooled to room temperature, filtered under pressure and the Filter cake washed with methylcyclohexane. Accordingly, 12.2 kg of diethylaluminum chloride were obtained % of the theoretical yield.
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