DE1103284B - Process for antistatic finishing and improving the dyeing properties of textile fabrics - Google Patents
Process for antistatic finishing and improving the dyeing properties of textile fabricsInfo
- Publication number
- DE1103284B DE1103284B DEO5040A DEO0005040A DE1103284B DE 1103284 B DE1103284 B DE 1103284B DE O5040 A DEO5040 A DE O5040A DE O0005040 A DEO0005040 A DE O0005040A DE 1103284 B DE1103284 B DE 1103284B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- textiles
- impregnated
- water
- diesters
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004744 fabric Substances 0.000 title claims description 27
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 11
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 11
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 229940057847 polyethylene glycol 600 Drugs 0.000 description 6
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001461 argentometric titration Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- ZMPMYPQIIMYNGA-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCNCCN ZMPMYPQIIMYNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/323—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
- C08G65/33306—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
- C08G73/0213—Preparatory process
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/325—Amines
- D06M13/332—Di- or polyamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/372—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/53—Polyethers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
- D06P1/607—Nitrogen-containing polyethers or their quaternary derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
DEUTSCHESGERMAN
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur antistatischen Ausrüstung und Verbesserung der Anfärbbarkeit von Textilstoffen.The invention relates to a method for the antistatic treatment and improvement of the dyeability of Textile fabrics.
Antistatische Appreturen sind zwar im Handel bekannt. Jedoch werden hierfür verwendete Mittel meist bei der Naß- oder Trockenwäsche oder beim Spülen mit Wasser wieder von den Textilien entfernt. Es ist daher ein Bedarf nach einer — als dauerhaft bezeichenbaren — antistatischen Ausrüstung vorhanden, die wiederholten Naß- und Trockenwäschen widersteht.Antistatic finishes are known in the trade. However, the means used for this are mostly used by the Removed wet or dry laundry or when rinsing with water again from the textiles. It is therefore a need after an antistatic equipment - which can be designated as permanent - is available, the repeated wet- and withstands dry washing.
Es wurde gefunden, daß eine solche haltbare antistatische Ausrüstung erhalten wird, wenn die auszurüstenden Textilien mit der wäßrigen Lösung von einem oder mehreren Polyalkoxydiestern der allgemeinen Formel XCH2CH2(OCH2CH2)B1ORO(Ch2CH2O)11CH2CH2XIt has been found that such a durable antistatic finish is obtained if the textiles to be finished are treated with the aqueous solution of one or more polyalkoxy diesters of the general formula XCH 2 CH 2 (OCH 2 CH 2 ) B 1 ORO (Ch 2 CH 2 O) 11 CH 2 CH 2 X
(I)(I)
und einem oder mehreren Polyaminen der allgemeinen Formeland one or more polyamines of the general formula
H2NRNH2 (II)H 2 NRNH 2 (II)
wobei X den Rest einer anorganischen Säure oder einer organisch substituierten Säure, z. B. Halogenid, SO3H, CH3SO3 usw., R ein divalentes Radikal, z. B. ein Glykolradikal, oder ein Diacylrest oder ein Diurethanrest und m und η eine Zahl zwischen 3 und 40 bedeutet, imprägniert werden, getrocknet und durch Erhitzen auf den Textilstoffen unter Bildung wasserunlöslicher Produkte fixiert werden.where X is the residue of an inorganic acid or an organically substituted acid, e.g. B. halide, SO 3 H, CH 3 SO 3 etc., R is a divalent radical, e.g. B. a glycol radical, or a diacyl radical or a diurethane radical and m and η is a number between 3 and 40, are impregnated, dried and fixed by heating on the fabrics to form water-insoluble products.
Besonders vorteilhaft gestaltet sich das Verfahren, wenn die auszurüstenden Textilien mit einem oder mehreren der oben genannten Polyamine II und einem oder mehreren Polyäthylenglykoldiestern der allgemeinen FormelThe method is particularly advantageous when the textiles to be finished with one or more of the above polyamines II and one or more polyethylene glycol diesters of the general type formula
XCH2CH2(OCH2CH2)^OCH2Ch2X (III)XCH 2 CH 2 (OCH 2 CH 2 ) ^ OCH 2 Ch 2 X (III)
imprägniert werden und die Reaktion dann auf den Stoffen unter Bildung wasserunlöslicher Produkte durchgeführt wird.are impregnated and the reaction is then carried out on the fabrics with the formation of water-insoluble products will.
Es ist auch zulässig, wenn die Gesamtreaktion zwischen Polyamin und Diester nicht ausschließlich auf der Faser stattfindet, sondern nur die Endreaktion, bei der ein unlösliches Produkt stattfindet. Dabei werden die auszurüstenden Textilien mit wasserlöslichen Produkten getränkt, die durch Umsetzung der erwähnten Diester und Amine etwa im Molverhältnis 1:1 bei 10 bis 15O0C erhalten sind, worauf die damit ausgerüsteten Textilien durch Erhitzen vergütet werden. Auch hier eignen sich als Polyalkoxydiester ein oder mehrere Polyäthylenglykoldiester besonders gut.It is also permissible if the overall reaction between polyamine and diester does not take place exclusively on the fiber, but only the end reaction in which an insoluble product takes place. The textiles to be equipped are impregnated with water-soluble products obtained by reacting the diester and amines mentioned about in a molar ratio 1: 1 are obtained at 10 to 15O 0 C, whereupon the textiles finished with tempered by heating. Here too, one or more polyethylene glycol diesters are particularly suitable as polyalkoxy diesters.
Es kann auch in der Weise vorgegangen werden, daß die auszurüstenden Textilien mit wasserlöslichen Produkten imprägniert werden, die durch Umsetzung der angegebenen Diester erst mit überschüssigem Polyamin und Verfahren zur antistatischen AusrüstungIt is also possible to proceed in such a way that the textiles to be finished with water-soluble products are impregnated by reacting the specified diester with excess polyamine and Procedure for antistatic finishing
und Verbesserung der Anfärbbarkeitand improving the dyeability
von Textilstoffenof textile fabrics
Anmelder:Applicant:
Onyx Oil & Chemical Company,
Jersey City, N. J. (V. St. A.)Onyx Oil & Chemical Company,
Jersey City, NJ (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. W. Höger, Dr.-Ing. E. MaierRepresentative: Dr.-Ing. W. Höger, Dr.-Ing. E. Maier
und Dipl.-Ing. M. Sc. W. Stellrecht, Patentanwälte,and Dipl.-Ing. M. Sc. W. Stellrecht, patent attorneys,
Stuttgart S, Uhlandstr. 16Stuttgart S, Uhlandstr. 16
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 25. Januar 1956Claimed priority:
V. St. v. America January 25, 1956
Emery Imre Valko, Mountain Lakes, N. J.,
und Giuliana Cavaglieri Tesoro,Emery Imre Valko, Mountain Lakes, NJ,
and Giuliana Cavaglieri Tesoro,
Dobbs Ferry, N. Y. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt wordenDobbs Ferry, NY (V. St. Α.),
have been named as inventors
dann des Reaktionsproduktes mit so viel Diester erhalten werden, daß das Molverhältnis Diester zu Diamin etwa 1 :1 beträgt, worauf die damit imprägnierten Textilien thermisch vergütet werden.then the reaction product can be obtained with so much diester that the molar ratio of diester to diamine is about 1: 1, whereupon the textiles impregnated with it are thermally treated.
Die genannten Verbindungen ergeben auf hydrophoben Textilmaterialien dauerhafte antistatische, gegen Naß- und Trockenwäschen widerstandsfähige Appreturen. Aussehen und Griff des Gewebes werden nicht ungünstig beeinflußt, gleichzeitig ist es jedoch möglich, dem Stoff eine Vielzahl von anderen Eigenschaften (wie Steife, Geschmeidigkeit, Schwere) durch geeignete Wahl der Ausgangskomponenten (I), (II) oder (III) zu erteilen. Eine andere wertvolle Eigenschaft der neuen Appreturen ist die, daß sie in der Lage sind, aus wäßrigen Flotten saure Farbstoffe aufzunehmen und festzuhalten. Dies kann zum Färben von handelsüblichen Textilien aus hydrophoben Fasern oder aus Cellulosefasern nützlich sein.The compounds mentioned result in permanent antistatic, against wet- and dry washing resistant finishes. The appearance and feel of the fabric are not adversely affected, at the same time, however, it is possible to give the fabric a variety of other properties (such as stiffness, suppleness, Severity) through a suitable choice of the starting components (I), (II) or (III). One Another valuable property of the new finishes is that they are capable of acidifying from aqueous liquors To absorb and hold dyes. This can be used for dyeing commercially available textiles from hydrophobic Fibers or cellulosic fibers may be useful.
Hydrophobe Fasern können nach den bekannten Methoden nur unter Anwendung von erhöhten Drücken oder unter Verwendung von gewissen Verbindungen, die als Trägersubstanzen wirken, oder mit einer spezifischen, eng begrenzten Gruppe von Farbstoffen angefärbt werden. Diese Färbemethoden schränken die Farbauswahl beträchtlich ein und sind im allgemeinen auch kostspielig.According to the known methods, hydrophobic fibers can only be produced with the use of increased pressures or using certain compounds that act as carriers, or with a specific, narrowly limited group of dyes to be stained. These staining methods limit the choice of colors considerably and are also generally expensive.
109 538/532109 538/532
3 43 4
Die neue Appretur erlaubt es nun, den appretierten wie Baumwoll- oder Kunstseidenstoffe. Bei spezifischen Stoff mit irgendeinem Farbstoff der großen Gruppe der Flächenwiderständen kleiner als 1012Ω zeigen die Textisauren oder Wollfarbstoffe mit verhältnismäßig geringen lien keine bemerkenswerte Aufladungserscheinungen mehr. Kosten anzufärben.The new finish now allows finished fabrics such as cotton or rayon fabrics. In the case of a specific substance with any dye of the large group of sheet resistances less than 10 12 Ω, the textile acids or wool dyes with relatively low lien no longer show any noticeable charging phenomena. Coloring costs.
Hydrophobe Fasern sind synthetische Fasern mit 5 Beispiel 2Hydrophobic fibers are synthetic fibers with 5 Example 2
einem im Verhältnis zu Baumwolle, Wolle und Kunstseideone in relation to cotton, wool and rayon
geringen Wasseraufnahmevermögen. Solche Fasern wer- Das Beispiel 2 zeigt eine Abwandlung des Verfahrenslow water absorption capacity. Such fibers are The example 2 shows a modification of the process
den bekanntlich aus synthetischen Polyamiden, aus Poly- nach Beispiel 1, bei welchem 3 Mol Diäthylentriamin mit acrylnitril, aus Polyestern, z. B. Kondensationsprodukten 2 Mol Dichlorid des Polyäthylenglykols 600 zu einem aus Terephthalsäure und Äthylenglykol, aus Triacetyl- io wasserlöslichen Reaktionsprodukt umgesetzt werden und cellulose oder aus ähnlichen synthetischen Materialien bei welchem das erhaltene Produkt mit zusätzlichem erhalten. Dijodid des Polyäthylenglykols zur Behandlung vonknown from synthetic polyamides, from poly according to Example 1, in which 3 moles of diethylenetriamine with acrylonitrile, from polyesters, e.g. B. Condensation products 2 moles of dichloride of polyethylene glycol 600 to one from terephthalic acid and ethylene glycol, from triacetyl io water-soluble reaction product and cellulose or similar synthetic materials in which the product obtained with additional obtain. Diiodide of polyethylene glycol for the treatment of
Bei der Reaktion von Polyäthylenglykoldichlorid mit Textilerzeugnissen verwendet wird.Used in the reaction of polyethylene glycol dichloride with textile products.
überschüssigem Polyamin wird Salzsäure gebildet, die 154,5 Teile Diäthylentriamin, 612 Teile Dichlorid desExcess polyamine is formed hydrochloric acid, the 154.5 parts of diethylenetriamine, 612 parts of dichloride des
jedoch nicht frei auftritt, sondern mit dem polymeren 15 Polyäthylenglykols 600 und 600 Teile Butanol werden Amin oder mit dem eingesetzten Amin unter Bildung von nach Beispiel 1 umgesetzt. Nach 2 Stunden zeigt die Hydrochloriden reagiert. Demzufolge können in nicht- argentometrische Titration, daß 98% des eingesetzten wäßrigem Medium Salze der monomeren Polyamine aus- Chlorids reagiert haben. Nach dem Aufarbeiten entfallen. Dies hat auf die Reaktion im allgemeinen keinen sprechend Beispiel 1 verbleibt ein Produkt, das viskoser nachteiligen Einfluß, da zur Durchführung der zweiten 20 ist als dort. Dieses Produkt polymerisiert beim Erwärmen Stufe das ganze Reaktionsgemisch in Wasser gelöst wird, auch leichter zu einer unlöslichen Masse. Es ist aber in wobei die Aminsalze ebenfalls in Lösung gehen und hier einer 20%igen wäßrigen Lösung hinreichend stabil, so daß für die weitere Reaktion mit Dijodid im zweiten Ver- es aufbewahrt und bei Zimmertemperatur gehandhabt fahrensschritt wieder zur Verfügung stehen. Die Mengen- werden kann.however, it does not occur freely, but rather with the polymeric 15 polyethylene glycol 600 and 600 parts of butanol Amine or reacted with the amine used to form according to Example 1. After 2 hours the Hydrochloride reacts. As a result, in non-argentometric titration that 98% of the used aqueous medium salts of the monomeric polyamines from chloride have reacted. Not required after work-up. This has no implications for the reaction in general. Example 1 remains a product that is more viscous disadvantageous influence, since to carry out the second 20 is than there. This product polymerizes when heated Stage the whole reaction mixture is dissolved in water, also more easily into an insoluble mass. But it is in the amine salts also go into solution and are sufficiently stable here in a 20% strength aqueous solution so that kept in the second version for further reaction with diiodide and handled at room temperature step are available again. The quantity can be.
angaben sind Gewichtsangaben. 25 Textilstoff wird mit einer wäßrigen Lösung aus 12Teileninformation is weight information. 25 textile fabric is made with an aqueous solution of 12 parts
des erhaltenen Produkts (60% Festkörpergehalt, entBeispiel 1 sprechend dem Kondensationsprodukt aus 0,0144 Molof the product obtained (60% solids content, according to Example 1 corresponding to the condensation product of 0.0144 mol
Diäthylentriamin mit 0,0096 Mol Polyäthylenglykol-Diethylenetriamine with 0.0096 mol of polyethylene glycol
Beispiel 1 beschreibt eine Zweistufenreaktion, bei der dichlorid) und 0,6 Teilen Dijodid des Polyäthylenglykols zunächst 2 Mol Diäthylentriamin mit 1 Mol Polyäthylen- 30 600 in 87,4 Teilen Wasser imprägniert. Der Stoff wird wie glykoldichlorid umgesetzt werden. In der zweiten Stufe im Beispiel 1 weiterbehandelt und zeigt auch einen ähnwird dann mit diesem Zwischenprodukt unter Zugabe liehen elektrischen Widerstand. Dieser ist auch nach von Polyäthylenglykoldijodid ein Stoff appretiert. vierzig Naßwäschen nicht wesentlich verändert. ÄhnlicheExample 1 describes a two-stage reaction in which dichloride) and 0.6 parts of diiodide of polyethylene glycol first impregnated 2 moles of diethylenetriamine with 1 mole of polyethylene 30 600 in 87.4 parts of water. The fabric will be like glycol dichloride are implemented. Further treated in the second stage in example 1 and also shows a similar one then with this intermediate product with the addition of borrowed electrical resistance. This is also after a substance finished with polyethylene glycol iodide. forty wet washes not significantly changed. Similar
103 Teile Diäthylentriamin, 306 Teile des Dichlorids Ergebnisse werden erhalten, wenn in dem obigen Beispiel des Polyäthylenglykols 600 und 400 Teile Butanol werden 35 die Konzentration des Polyäthylenglykoldijodids auf unter Rühren vermischt und 2 Stunden am Rückfluß 1.2 oder 1,6% erhöht und dementsprechend der Betrag (1200C) gekocht. Es bildet sich ein Niederschlag von des Kondensationsprodukts in Lösung erniedrigt wird. Diäthylentriamindihydrochlorid. Nach dieser Zeit zeigt103 parts of diethylenetriamine, 306 parts of the dichloride results are obtained if, in the above example of the polyethylene glycol 600 and 400 parts of butanol, the concentration of the polyethylene glycol iodide is mixed with stirring and increased for 2 hours at reflux 1.2 or 1.6% and the amount accordingly (120 0 C) cooked. A precipitate forms from the condensation product in solution. Diethylenetriamine dihydrochloride. After that time shows
eine argentometrische Titration, daß sich 92,5% des ein- Beispiel 3an argentometric titration that 92.5% of the example 3
gesetzten Dichlorids umgesetzt haben. Es werden 100 Teile 40 imprägnieren des Stoffes mit der wäßrigen Lösung Wasser zugegeben und das Butanol im Vakuum (40 bis ^εΓ Esterkomponenteset dichloride have implemented. There are 100 parts 40 impregnate the substance with the aqueous solution of water and the butanol in vacuo (40 to ^ εΓ ester component
60 mm Hg) abdestilliert, wobei die Temperatur des Rückstandes nicht über 700C ansteigen soll. Es verbleibt ein Mit einer wäßrigen Lösung, die 8,2 Teile Dijodid des viskoses, gelbes, vollkommen wasserlösliches Produkt. Polyäthylenglykols 820 und 1,03 Teile Diäthylentriamin Der prozentuale Gehalt an aktiver Substanz in diesem 45 in 90 Teilen Wasser enthält, wird 10 Minuten nach Herwird durch Trocknen im Ofen bestimmt. Das Produkt stellung der Lösung bei Zimmertemperatur (eventuell kann mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration ver- auch später) ein entschlichteter, gebleichter, ungefärbter dünnt werden. Lösungen mit z. B. 50% aktiver Substanz Nylontaft imprägniert. Die Feststoffaufnahme des Gekönnen wie üblich hergestellt und auf Vorrat gehalten webes wird wie im Beispiel 1 bestimmt. Es werden 1,62% werden. 50 des Stoffgewichtes aufgenommen. Das trockene Gewebe60 mm Hg) distilled off, the temperature of the residue should not rise above 70 0 C. What remains is an aqueous solution, the 8.2 parts of the diiodide of the viscous, yellow, completely water-soluble product. Polyethylene glycol 820 and 1.03 parts of diethylenetriamine. The percentage of active substance in this 45 in 90 parts of water is determined 10 minutes after it is dried in the oven. The product position of the solution at room temperature (possibly can be thinned with water to any desired concentration or later) a desized, bleached, uncolored one. Solutions with z. B. 50% active substance nylon taffeta impregnated. The solids uptake of the tissue prepared as usual and kept in stock is determined as in Example 1. It will be 1.62%. 50 of the fabric weight added. The dry tissue
Ein ungefärbter, gebleichter Taft aus Dacron-Poly- wird dann 5 Minuten auf 1500C erhitzt. ester-Garn wird mit einer wäßrigen Lösung von 12 Teilen Während der unbehandelte Nylonstoff einen spezi-An undyed, bleached taffeta made of Dacron-Poly- is then heated to 150 ° C. for 5 minutes. ester yarn is mixed with an aqueous solution of 12 parts.
dieses Produktes (50% Festkörpergehalt, entsprechend fischen Widerstand von 1O14O bei 23° C zeigt, hat der dem Kondensationsprodukt aus 0,014 Mol Diäthylen- behandelte Stoff nur einen solchen von 109Ω. Nach triamin mit 0,007 Mol Polyäthylenglykoldichlorid) und 55 zwanzig Naßwäschen ist der spezifische Widerstand nur 3,1 Teilen Dijodid des Polyäthylenglykols 600 (entspricht auf 1010Ω angestiegen. 0,004 Mol) in 85 Teilen Wasser imprägniert. „ . .of this product (50% solids content, corresponding to fish resistance of 10 14 O at 23 ° C, the condensation product of 0.014 mol of diethylene-treated substance has only one of 10 9 Ω. After triamine with 0.007 mol of polyethylene glycol dichloride) and 55 twenty wet washes the specific resistance is only 3.1 parts of diiodide of polyethylene glycol 600 (corresponds to 10 10 Ω increased. 0.004 mol) in 85 parts of water. ". .
Der Stoff wird 10 Minuten bei 500C getrocknet. Durch Beispiel 4The fabric is dried at 50 ° C. for 10 minutes. By example 4
Wägung des getrockneten Stoffes vor und nach dem Im- Entsprechend Beispiel 3 wird ein ungefärbter, gebleich-Weighing of the dried substance before and after the Im- According to Example 3, an undyed, bleached
prägnieren wird die Aufnahme an Feststoffen bestimmt, 60 ter Taft aus Polyestergarn behandelt. Es werden 2,4% die 2,2 % des Stoffgewichtes war. Der Stoff wird 5 Minuten Feststoff aufgenommen.impregnation is used to determine the absorption of solids, 60 ter taffeta made of polyester yarn is treated. It will be 2.4% which was 2.2% of the fabric weight. The substance is taken up in solid form for 5 minutes.
auf 1500C erhitzt. Der unbehandelte Stoff zeigt einen spezifischen Wider-heated to 150 ° C. The untreated fabric shows a specific resistance
Während ein unbehandelter Stoff einen spezifischen stand von 101ΒΩ, das behandelte Gewebe einen solchen Widerstand von 1014 Ω zeigt, hat der behandelte einen von 108>4Ω. Nach einer Naßwäsche steigt der spezifische solchen von 1010Ω bei 23°C (30 bis 50% relative Luft- 65 Flächenwiderstand auf 109·4Ω an. (Diese Veränderung feuchtigkeit), und er bleibt auch noch nach Naßwäschen ist wahrscheinlich auf die Entfernung von elektrobei 6O0C mit synthetischen Waschmitteln auf diesem lyrischen Verunreinigungen zurückzuführen, ist aber nach Wert. Dies zeigt, daß der unbehandelte Stoff die elek- weiteren fünf Naßwäschen unverändert.) Während der trischen Ladungen nicht ableiten kann. Der behandelte unbehandelte Stoff nach dem Reiben mit Wolle leicht Stoff dagegen zeigt die gleichen elektrischen Eigenschaften 70 Schmutz (z. B. Zigarettenasche) anzieht, ist das bei del» While an untreated substance has a specific resistance of 10 1Β Ω, the treated fabric has such a resistance of 10 14 Ω, the treated fabric has a resistance of 10 8 > 4 Ω. After a wet wash, the specific such increases from 10 10 Ω at 23 ° C (30 to 50% relative air surface resistance to 10 9 · 4 Ω (this change in humidity), and it is likely to remain even after wet washing due distance from elektrobei 6O 0 C with synthetic detergents on this lyric impurities, but is. this indicates to a value that the untreated substance can not derive the elec- further five Naßwäschen unchanged.) During the trical charges. The treated untreated fabric after rubbing with wool fabric easily, however, the same electrical characteristics shows (z. B. cigarette ash) 70 attracts dirt, which is at del "
behandelten Stoff nicht der Fall. Der Griff des appretierten Stoffes ist weich und glatt. Er fällt faltenreich. Nach zwanzigmaligem Waschen besitzt er immer noch einen spezifischen Widerstand von 1011ΐ4Ω. Dies zeigt, daß er auch dann noch antistatische Eigenschaften besitzt.treated substance is not the case. The handle of the finished fabric is soft and smooth. He falls wrinkled. After washing it twenty times, it still has a specific resistance of 10 11ΐ4 Ω. This shows that it still has antistatic properties.
Durch Erhöhung der Konzentration der Reaktionspartner in der Appreturflotte wird die Feststoffaufnahme des Stoffes erhöht und damit die Wirksamkeit der Appretur noch weiter gesteigert. Ein weiterer Vorteil der so ausgerüsteten Stoffe ist, daß sie in wäßrigen Flotten mit xo sauren Wollfarbstoffen gefärbt werden können. Zum Beispiel wird der appretierte Stoff in einer wäßrigen Lösung von Azo-Rhodin 2 (Color-Index Nr. 31) tiefrot gefärbt, während der unbehandelte Stoff in der gleichen Lösung keinen Farbstoff aufnimmt.The solids uptake is increased by increasing the concentration of the reactants in the finishing liquor of the fabric increased and thus the effectiveness of the finish increased even further. Another benefit of the way Finished fabrics is that they can be dyed in aqueous liquors with xo acidic wool dyes. To the For example, the finished fabric turns deep red in an aqueous solution of Azo-Rhodin 2 (Color Index No. 31) colored, while the untreated fabric does not take up any dye in the same solution.
87,6 Teile der Substanz aus Beispiel 2 (50% Feststoffgehalt) werden mit 6,2 Teilen Dichlorid des Polyäthylenglykols 600 und 6,0 Teilen Wasser vermischt. Mit 16 Teilen dieser klaren, viskosen Lösung und 84 Teilen Wasser wird ein ungefärbter, gebleichter Taft aus Polyesterfasern imprägniert. Dieser Stoff wird 10 Minuten bei 500C getrocknet und dann 15 Minuten auf 1500C erhitzt. Nach einer Naßwäsche beträgt der spezifische Flächenwiderstand 2,2 -1011Q.87.6 parts of the substance from Example 2 (50% solids content) are mixed with 6.2 parts of dichloride of polyethylene glycol 600 and 6.0 parts of water. An undyed, bleached taffeta made of polyester fibers is impregnated with 16 parts of this clear, viscous solution and 84 parts of water. This substance is dried at 50 ° C. for 10 minutes and then heated to 150 ° C. for 15 minutes. After a wet wash, the specific surface resistance is 2.2 -10 11 Ω.
87,6 Teile der Substanz aus Beispiel 2 (50 °/0 Feststoffgehalt) werden mit 6,2 Teilen Dichlorid des Polyäthylenglykols 600 und 0,25 Teilen Natriumiodid sowie 6,0Teilen Wasser vermischt. Mit 16 Teilen dieser klaren, viskosen Lösung und 84 Teilen Wasser wird ein ungefärbter, gebleichter Taft aus Polyesterfasern imprägniert. Der Stoff wird 10 Minuten bei 50° C getrocknet und dann 15 Minuten auf 15O0C erhitzt.87.6 parts of the substance of Example 2 (50 ° / 0 solids) are mixed with 6.2 parts of dichloride of the polyethylene glycol 600 and 0.25 parts of sodium iodide and 6,0Teilen water. An undyed, bleached taffeta made of polyester fibers is impregnated with 16 parts of this clear, viscous solution and 84 parts of water. The fabric is heated for 10 minutes at 50 ° C and then dried 15 minutes 15O 0 C.
Nach einer Naßwäsche ist der spezifische Flächenwiderstand 1 · 1010Q, nach zehn Wäschen 8,1 · 1010Q. Dies zeigt in Verbindung mit Beispiel 8, daß die Verwendung von Natriumiodid als Aushärtungskatalysator die Beständigkeit der Appretur wesentlich erhöht.After a wet wash, the specific sheet resistance is 1 · 10 10 Ω, after ten washes 8.1 · 10 10 Ω. This shows, in connection with Example 8, that the use of sodium iodide as a curing catalyst increases the resistance of the finish significantly.
Claims (5)
Deutsche Patentschriften Nr. 667 744,694 991, 874 757Considered publications:
German patent specifications No. 667 744,694 991, 874 757
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US797175XA | 1956-01-25 | 1956-01-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1103284B true DE1103284B (en) | 1961-03-30 |
Family
ID=22152347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEO5040A Pending DE1103284B (en) | 1956-01-25 | 1956-08-14 | Process for antistatic finishing and improving the dyeing properties of textile fabrics |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE554506A (en) |
DE (1) | DE1103284B (en) |
FR (1) | FR1165287A (en) |
GB (1) | GB797175A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3032028A1 (en) * | 1979-09-04 | 1981-03-26 | Phillips Petroleum Co., Bartlesville, Okla. | SENSITIZING AGENT FOR THERMOPLASTIC MOLDS |
CN107652211A (en) * | 2017-09-22 | 2018-02-02 | 南昌航空大学 | A kind of preparation method of new hyperbranched sodium sulfonate small molecule electron transfer layer |
CN116531183A (en) * | 2023-05-16 | 2023-08-04 | 广东美登新材料科技有限公司 | 3D composite core body of sanitary article and preparation method thereof |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL245471A (en) * | 1958-11-17 | 1900-01-01 | ||
BE619144A (en) * | 1961-06-30 | |||
US3230183A (en) * | 1961-07-07 | 1966-01-18 | Onyx Chemical Corp | Addition products of polyamines with polyalkoxy compounds and textiles treated therewith |
DE2733973A1 (en) * | 1977-07-28 | 1979-02-15 | Basf Ag | WATER-SOLUBLE, CROSS-LINKED NITROGEN CONDENSATION PRODUCTS |
US4851291A (en) * | 1986-06-19 | 1989-07-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Temperature adaptable textile fibers and method of preparing same |
US5858023A (en) * | 1990-10-15 | 1999-01-12 | Precision Processes Textiles | Softening agents |
GB9022305D0 (en) * | 1990-10-15 | 1990-11-28 | Precision Proc Textiles Ltd | Softening agents |
EP1978051B1 (en) * | 2007-04-03 | 2012-02-22 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Metal plating compositions and methods |
US8956523B2 (en) | 2011-09-06 | 2015-02-17 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Metal plating compositions and methods |
IT201700029963A1 (en) * | 2017-03-17 | 2018-09-17 | Giovanni Bozzetto Spa | NEW POLYMERIC CARRIER FOR DYEING WITH LOW TEMPERATURE OF POLYESTER FIBER |
CN113429558B (en) * | 2021-07-20 | 2022-09-30 | 上海益思妙医疗器械有限公司 | Preparation method of high-purity polyethylene glycol bisacrylamide |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE667744C (en) * | 1930-11-30 | 1938-11-19 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the preparation of condensation products which are soluble or easily dispersible in water |
DE694991C (en) * | 1936-06-15 | 1940-08-13 | Sandoz Ag | Process for the production of high molecular weight whatn |
DE874757C (en) * | 1942-11-20 | 1953-04-27 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Process for uniform dyeing of cellulosic fibers with Kuepen or sulfur dyes and for peeling off such dyeings |
-
0
- BE BE554506D patent/BE554506A/xx unknown
-
1956
- 1956-08-02 GB GB23878/56A patent/GB797175A/en not_active Expired
- 1956-08-14 DE DEO5040A patent/DE1103284B/en active Pending
-
1957
- 1957-01-24 FR FR1165287D patent/FR1165287A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE667744C (en) * | 1930-11-30 | 1938-11-19 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the preparation of condensation products which are soluble or easily dispersible in water |
DE694991C (en) * | 1936-06-15 | 1940-08-13 | Sandoz Ag | Process for the production of high molecular weight whatn |
DE874757C (en) * | 1942-11-20 | 1953-04-27 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Process for uniform dyeing of cellulosic fibers with Kuepen or sulfur dyes and for peeling off such dyeings |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3032028A1 (en) * | 1979-09-04 | 1981-03-26 | Phillips Petroleum Co., Bartlesville, Okla. | SENSITIZING AGENT FOR THERMOPLASTIC MOLDS |
US4360607A (en) | 1979-09-04 | 1982-11-23 | Phillips Petroleum Company | Microwave energy sensitizing concentrate |
CN107652211A (en) * | 2017-09-22 | 2018-02-02 | 南昌航空大学 | A kind of preparation method of new hyperbranched sodium sulfonate small molecule electron transfer layer |
CN116531183A (en) * | 2023-05-16 | 2023-08-04 | 广东美登新材料科技有限公司 | 3D composite core body of sanitary article and preparation method thereof |
CN116531183B (en) * | 2023-05-16 | 2023-11-03 | 广东美登新材料科技有限公司 | 3D composite core body of sanitary article and preparation method thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE554506A (en) | |
GB797175A (en) | 1958-06-25 |
FR1165287A (en) | 1958-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1147910B (en) | Process for reducing the accumulation of electrostatic charges on hydrophobic materials | |
DE1140169B (en) | Process for finishing, especially antistatic finishing of textiles | |
DE1103284B (en) | Process for antistatic finishing and improving the dyeing properties of textile fabrics | |
EP0429983B1 (en) | Water and oil repellant composition | |
DE69530551T2 (en) | Flame retardant and softening treatment of textile materials | |
DE2441781B2 (en) | Process for improving the water absorption and absorbency of fiber materials | |
DE2434230A1 (en) | ADDUCT FOR THE TREATMENT OF TEXTILES | |
DE2644774A1 (en) | UNDERLAY MATERIAL | |
DE1178394B (en) | Process for waterproof, antistatic finishing of textile goods | |
CH635368A5 (en) | Heat-treated nickel-based superalloy object and process for producing it | |
DE1190425B (en) | Process for wrinkle-free textile finishing | |
EP0033115A2 (en) | Process for finishing textiles | |
DE1938555A1 (en) | Preparations of polyadducts, processes for their production and use | |
DE2402258B2 (en) | Use of condensation products to handle textile materials | |
EP0359039A2 (en) | Process for the wash-and-wear finishing of textiles | |
DE2249320A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF EQUIPMENT FOR CELLULOSIC TEXTILES | |
DE2110415B2 (en) | Process for making cellulosic fiber materials flame resistant | |
DE1594947B2 (en) | Phosphorus-containing, curable and water-soluble aminoplasts, as well as their use for making textile material flame-resistant | |
DE69009293T2 (en) | Treatment of textile material made of wool. | |
DE1149687B (en) | Process for the treatment, in particular antistatic finishing, of textile materials | |
DE2837083A1 (en) | METHOD FOR FELT-FREE FINISHING OF TEXTILE MATERIALS MADE FROM FIBER CONTAINING KERATINE | |
DE948237C (en) | Process for the production of washable embossments on textiles | |
DE2335674C3 (en) | Methods and means for preparing fibers | |
CH492821A (en) | Process for making cellulose textiles flame resistant | |
DE1930308C3 (en) | Process for the wash-resistant, flame-retardant finishing of cellulose fibers |