DE1071336B - Process for the production of nitrogen-containing synthetic resins - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kunstharzen auf Guanaminderivatbasis, die insbesondere als Filmbildner von Oberflächenüberzugsmassen od. dgl. geeignet sind.The invention relates to a process for the production of nitrogen-containing synthetic resins based on guanamine derivatives, which are particularly suitable as film formers for surface coating compositions or the like.
Es sind mit Formaldehyd kondensierte Benzoguanaminharze bekannt. Es hat sich jedoch herausgestellt, daß die mit solchen Harzen hergestellten Überzüge keine genügende Dauerhaftigkeit besitzen und bald deutlich "wahrnehmbare Risse zeigen."Benzoguanamine resins condensed with formaldehyde are known. However, it has been found that the coatings produced with such resins do not have sufficient durability and soon become evident "show noticeable cracks."
Zweck der Erfindung ist die Herstellung von stickstoffhaltigen Kunstharzen auf Guanaminderivatbasis, die eine wesentlich verbesserte Dauerhaftigkeit gegenüber äußeren Einflüssen besitzen.The purpose of the invention is the production of nitrogen-containing synthetic resins based on guanamine derivatives, the one have significantly improved durability against external influences.
Gemäß der Erfindung werden stickstoffhaltige Kunstharze auf Guanaminderivatbasis dadurch hergestellt, daß man 2,4-Diamino-6-(cyclohexenyl-3)-s-triazin der Strukturformel According to the invention, nitrogen-containing synthetic resins based on guanamine derivatives are produced in that 2,4-diamino-6- (cyclohexenyl-3) -s-triazine of the structural formula
CH2 CH 2
H,N — CH, N - C
C HCC HC
CHCH
Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen KunstharzenProcess for the production of nitrogen-containing synthetic resins
Anmelder:Applicant:
Monsanto Chemical Company, St. Louis, Mo. (V. St. A.)Monsanto Chemical Company, St. Louis, Mo. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 15,Representative: Dr. E. Wiegand, Munich 15,
und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1, Ballindamm 26,and Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1, Ballindamm 26,
PatentanwältePatent attorneys
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 20. Juli 1955Claimed priority: V. St. v. America July 20, 1955
Rudolph Louis Heider, Springfield, Mass. (V. St. A.] ist als Erfinder genannt wordenRudolph Louis Heider, Springfield, Mass. (V. St. A.] has been named as the inventor
H, CH, C
CHCH
CH5,CH 5 ,
NH2 NH 2
das durch Umsetzung von A 3-Tetrahydrobenzonitril mit Dicyandiamid in einem inerten, organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Base erhalten wurde, mit Formaldehyd umsetzt.which was obtained by reacting A 3 tetrahydrobenzonitrile with dicyandiamide in an inert, organic solvent in the presence of a strong base, is reacted with formaldehyde.
Ein zweckmäßiges Verfahren zur Herstellung eines solchen stickstoffhaltigen Kunstharzes gemäß der Erfindung besteht darin, daß man 1 Mol 2,4-Diamino-6-(cyclohexenyl-3)-s-triazin am Rückflußkühler mit 2 bis 8 Mol einer wäßrigen Lösung von 32°/0igem Formaldehyd kocht. Bei Verdünnung mit einem gleichen Volumen an Wasser wird aus der Reaktionsmischung ein harzartiges Material ausgefällt.An expedient process for the preparation of such a nitrogen-containing synthetic resin according to the invention is that 1 mole of 2,4-diamino-6- (cyclohexenyl-3) -s-triazine is added to a reflux condenser with 2 to 8 moles of an aqueous solution of 32 ° / 0 formaldehyde boils. When diluted with an equal volume of water, a resinous material is precipitated from the reaction mixture.
Das auf diese Weise erhaltene Aldehyd-Triazin-Kondensationsprodukt ist besonders brauchbar als Filmbildner bei Oberflächenüberzugsmassen.The aldehyde-triazine condensation product obtained in this way is particularly useful as a film former in surface coating compositions.
Das zur Herstellung des Guanaminderivats, nämlich des 2,4-Diamino-6-(cyclohexenyl-3)-s-triazins, verwendete Δ 3-Tetrahydrobenzonitril kann beispielsweise wie folgt erhalten werden. The Δ 3 -tetrahydrobenzonitrile used to prepare the guanamine derivative, namely 2,4-diamino-6- (cyclohexenyl-3) -s-triazine, can be obtained, for example, as follows.
Es werden 5 Mol (332 ml) Acrylnitril und 5,3 Mol (475 ml) 1,3-Butadien zusammen mit 2,5 g Benzylp-aminophenol, das als Polymerisationsinhibitor wirkt, in einen 2-1-Autoklav aus rostfreiem Stahl eingebracht, und der Autoklav wird dann auf eine Temperatur von ungefähr 138 bis 1420C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird 71Ii Stunden auf dieser Temperatur gehalten, wobei dauernd gerührt wird. Das braune, ölige Reaktionsprodukt wird nach Abkühlen einer Destillation in einer mit Glaswendeln gepackten Säule von 12 · 30 mm unterworfen. Es werden etwa 475 ecm wasserhelles, schwach öliges ^d3-Tetrahydrobenzonitril-Produkt mit einem Brechungsindex von 1,4710 bei einer Temperatur von 68 bis 68,5°C bei 10 mm Hg gesammelt. Dies stellt eine Ausbeute von 83,1 Molprozent dar. Der mittlere Stickstoffgehalt dieses Nitrils, nach dem Kj eldahl-Verfahren bestimmt, beträgt 13,15 % im Vergleich mit dem berechneten oder theoretischen Wert von 13,07°/0.5 moles (332 ml) of acrylonitrile and 5.3 moles (475 ml) of 1,3-butadiene are placed in a 2-1 stainless steel autoclave together with 2.5 g of benzylp-aminophenol, which acts as a polymerization inhibitor, and the autoclave is then heated to a temperature of approximately 138 to 142 ° C. The reaction mixture is kept 7 hours at this temperature 1 Ii, being constantly stirred. The brown, oily reaction product, after cooling, is subjected to distillation in a column of 12 × 30 mm packed with glass coils. About 475 ecm of water-white, slightly oily ^ d 3 -tetrahydrobenzonitrile product with a refractive index of 1.4710 is collected at a temperature of 68 to 68.5 ° C. at 10 mm Hg. This represents a yield of 83.1 mole percent. The average nitrogen content of this nitrile, according to the Kj eldahl method determines 13.15% is i m compared to the calculated or theoretical value of 13.07 ° / 0th
Die Herstellung des Δ 3-Tetrahydrobenzonitril-Ausgangsmaterials ist nicht Gegenstand der Erfindung.The preparation of the Δ 3 -tetrahydrobenzonitrile starting material is not the subject of the invention.
Das Guanaminderivat selbst kann beispielsweise wie folgt erhalten werden.The guanamine derivative itself can be obtained, for example, as follows.
10 Mol (915 ml) n-Butanol wurden in eine 3-1-Flasche mit drei Hälsen eingeführt, welche mit einem Heizmantel, einem Rückflußkondensator, einem Thermometer und einem wirksamen Hershberg-Rührer ausgestattet war. 12 g KOH in Form von Kügelchen wurden in dem Butanol gelöst. Hierzu wurden, während das Ganze kräftig gerührt wurde, nacheinander 2 Mol (229 ml) Δ 3-Tetrahydrobenzonitril und 2 Mol gepulvertes Dicyandiamid hinzugefügt. Die Mischung wurde erhitzt, während das Rühren über eine Zeit von 1 Stunde fortgesetzt wurde, bis es auf die Rückflußtemperatur (1150C) gebracht war. Während dieser Zeit wurde die flüssige Phase des Reaktionsschlammes zuerst kanariengelb und dunkelte dann zu einem Olivgrün. Nachdem der Rückfluß begonnen hatte, verschwand jedoch allmählich die grüneTen moles (915 ml) of n-butanol was placed in a 3-1 three-necked bottle fitted with a heating mantle, reflux condenser, thermometer and an efficient Hershberg stirrer. 12 g of KOH in the form of beads were dissolved in the butanol. To this, while the whole was vigorously stirred, 2 moles (229 ml) of Δ 3 -tetrahydrobenzonitrile and 2 moles of powdered dicyandiamide were added in succession. The mixture was heated while stirring was continued over a period of 1 hour until it was brought to reflux temperature (115 0 C). During this time the liquid phase of the reaction sludge first turned canary yellow and then darkened to an olive green. However, after the reflux started, the green gradually disappeared
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Färbung. Das Kochen am Rückflußkühler wurde während einer Gesamtzeit von 6 Stunden durchgeführt, und dann wurde die Mischung gekühlt.Coloring. The reflux condenser was carried out for a total of 6 hours, and then the mixture was cooled.
Das weiße kristalline Material, welches sich gebildet hatte, wurde von der Mutterlauge durch Filtrieren auf einem Buchner-Trichter abgetrennt und mit dreimal 250 ml kaltem Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wurde in 1 1 Wasser suspendiert, auf 500C erhitzt, einige Minuten gerührt und wieder nitriert. Dieses Verfahren wurde nochmals wiederholt, und dann wurde der Filterkuchen aufgebrochen, auf einer großen Porzellanschale ausgebreitet und über Nacht in einem Heißluftofen bei 1100C getrocknet. Das getrocknete Produkt, 2,4-Diamino-6-(cyclohexenyl-3)-s-triazin, schmolz bei 192 bis 193°C unter Sublimation und war sehr wenig in Wasser löslich (0,65 g/1000 g H2O bei 25°C). Sein mittlerer Stickstoffgehalt, durch die Kj edahl-Analyse bei doppelten Proben bestimmt, betrug 36,68 °/0 im Vergleich zu dem theoretischen Wert von 36,63 %.The white crystalline material which had formed was separated from the mother liquor by filtration on a Buchner funnel and washed three times with 250 ml of cold water. The filter cake was suspended in 1 l of water, heated to 50 ° C., stirred for a few minutes and nitrated again. This process was repeated again, and then the filter cake was broken up, spread out on a large porcelain dish and dried in a hot air oven at 110 ° C. overnight. The dried product, 2,4-diamino-6- (cyclohexenyl-3) -s-triazine, melted at 192 to 193 ° C with sublimation and was very sparingly soluble in water (0.65 g / 1000 g H 2 O at 25 ° C). Its average nitrogen content, determined by the Kj edahl analysis in duplicate samples was, 36.68 ° / 0 compared to the theoretical value of 36.63%.
Ein typisches Harz gemäß der Erfindung wurde wie folgt hergestellt:A typical resin according to the invention was made as follows:
0,5 Mol 2,4-Diamino-6-(cyclohexenyl-3)-s-triazin, 2,2 Mol 37°/0iger Formaldehyd und 2,1 Mol Butanol wurden in eine Reaktionsflasche gebracht, die mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Rückflußkondensator und einem Aufnahmekopf für das Veresterungsprodukt ausgestattet war. Der pH-Wert wurde mit NaOH auf 8,5 eingestellt und das Reaktionsgemisch zum .. Rückfluß erhitzt. Die Lösung wurde am Rückflußkühler 30 Minuten gekocht, und dann wurde 0,2 g Oxalsäure der Lösung zugegeben. Wasser wurde aus dem Reaktionsgemisch durch azeotropische Abtrennung während 3 Stunden entfernt. Die Harzlösung wurde dann dadurch konzentriert, daß überschüssiges Butanol durch Vakuumdestillation entfernt wurde.0.5 mol of 2,4-diamino-6- (3-cyclohexenyl) -s-triazine, 2.2 mole of 37 ° / 0 sodium formaldehyde and 2.1 moles of butanol were placed in a reaction bottle, the one with a stirrer, Thermometer, a reflux condenser and a pick-up head for the esterification product. The pH was adjusted to 8.5 with NaOH and the reaction mixture was heated to reflux. The solution was refluxed for 30 minutes and then 0.2 g of oxalic acid was added to the solution. Water was removed from the reaction mixture by azeotropic separation over 3 hours. The resin solution was then concentrated by removing excess butanol by vacuum distillation.
Die erhaltene Lösung kann unmittelbar oder nach Verdünnung mit organischen Lösungsmitteln, wie Xylol, zur Anwendung gelangen.The solution obtained can be used immediately or after dilution with organic solvents such as xylene, come into use.
Bei Vergleichsversuchen des so erhaltenen Kunstharzes in Mischung mit Alkydharz mit einer Mischung des bekannten Benzoguanaminformaldehydharzes in Mischung mit Alkydharz wurde festgestellt, daß die unter Verwendung des Kunstharzes gemäß der Erfindung erhaltene Harzmischung wesentlich bessere Emaillen ergab als die unter Verwendung der das bekannte Benzoguanaminformaldehydharz enthaltenden Harzmischung hergestellten Emaillen. Die Zusammensetzung der bei dem Vergleichsversuch verwendeten Emaille war. folgende:In comparative tests of the synthetic resin thus obtained in a mixture with alkyd resin with a mixture of the known Benzoguanamine-formaldehyde resin in admixture with alkyd resin has been found to be the use of of the resin mixture obtained according to the invention gave significantly better enamels than that using the resin mixture containing the known benzoguanamine-formaldehyde resin Enamels. The composition of the enamel used in the comparative experiment was. the following:
plattierte Stahlplatten aufgesprüht wurde. Die Filme wurden dann 20 Minuten bei 1490C wärmebehandelt.plated steel plates was sprayed. The films were then heat-treated at 149 ° C. for 20 minutes.
Die Vergleichsversuche zeigten folgendes Ergebnis:The comparison tests showed the following result:
Die Massen, die unter Verwendung des Kunstharzes gemäß der Erfindung hergestellt waren, hatten eine überlegene Dauerhaftigkeit gegenüber äußeren Einflüssen im Vergleich mit Massen, die unter Verwendung des bekannten Benzoguanaminharz.es hergestellt worden waren.The compositions made using the synthetic resin according to the invention had one superior durability to external influences compared to compositions made using the known Benzoguanaminharz.es had been produced.
ίο Die Haltbarkeitsversuche wurden wie folgt ausgeführt: Die mit den Emaillemassen überzogenen Platten wurden nach der Wärmebehandlung im Ofen im Freien in einem Winkel von etwa 45° gegenüber der Waagerechten aufgestellt, wobei sie nach Süden gerichtet waren. Am Ende des Versuchs waren die mit den Emaillemassen überzogenen Platten, die das Produkt gemäß der Erfindung enthielten, völlig unverändert, während die Platten, die mit der Emaille überzogen worden waren, welche das Benzoguanaminharz enthielt, verschiedene, deutlich wahrnehmbare Risse in dem Film zeigten. Die unter Verwendung des Produktes gemäß der Erfindung hergestellte Emaille hatte im übrigen einen ausgezeichneten Glanz, guten Widerstand gegenüber Reinigungsmitteln und gute Härte. Der Glanz war dauerhaft. Die diesbezüglichen Eigenschäften waren denjenigen der mit dem Benzoguanaminharz hergestellten Emaillemasse mindestens gleich und teilweise überlegen.ίο The durability tests were carried out as follows: The plates covered with the enamel masses were after the heat treatment in the oven in the open air in one Set up an angle of about 45 ° relative to the horizontal, whereby they were directed to the south. At the end of Experimental were the plates coated with the enamel compounds containing the product according to the invention, completely unchanged, while the panels that had been covered with the enamel containing the benzoguanamine resin contained various, clearly noticeable cracks in the film. The ones using the The enamel produced in accordance with the invention also had an excellent gloss, good Resistance to detergents and good toughness. The shine was permanent. The related properties were at least equal to those of the enamel mass produced with the benzoguanamine resin and partly superior.
Das erfindungsgemäß erhaltene, stickstoffhaltige Kunstharz ist nicht nur als Filmbildner bei Oberflächenüberzugsmassen, sondern auch als Binde- oder Klebemittel für Holz, Papier, Textilien od. dgl. geeignet.The nitrogen-containing synthetic resin obtained according to the invention is not only useful as a film former in surface coating materials, but also as a binder or adhesive for wood, paper, textiles or the like.
3535
4545
Claims (2)
22,517.5
22.5
Deutsche Patentschrift Nr. 731 309.Considered publications:
German patent specification No. 731 309.
Publications (1)
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ID=596038
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1071336B (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0303441A2 (en) * | 1987-08-10 | 1989-02-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Thermosetting resin composition for coating |
| US4983710A (en) * | 1987-05-20 | 1991-01-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method for production of methylolaminotriazine condensates based on cyclohexanecarboguanamine |
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- DE DENDAT1071336D patent/DE1071336B/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983710A (en) * | 1987-05-20 | 1991-01-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method for production of methylolaminotriazine condensates based on cyclohexanecarboguanamine |
| EP0303441A2 (en) * | 1987-08-10 | 1989-02-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Thermosetting resin composition for coating |
| EP0303441A3 (en) * | 1987-08-10 | 1991-01-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Thermosetting resin composition for coating |
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