DE1063144B - Process for the production of aromatic nitriles and / or imides - Google Patents
Process for the production of aromatic nitriles and / or imidesInfo
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- DE1063144B DE1063144B DED26550A DED0026550A DE1063144B DE 1063144 B DE1063144 B DE 1063144B DE D26550 A DED26550 A DE D26550A DE D0026550 A DED0026550 A DE D0026550A DE 1063144 B DE1063144 B DE 1063144B
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Description
DEUTSCHESGERMAN
kl. 12 ο 14kl. 12 ο 14
INTERNAT. KL. C 07 CINTERNAT. KL. C 07 C
PATENTAMTPATENT OFFICE
Y,Y, D 26550 IVb/12 oD 26550 IVb / 12 o
ANMELDETAG: 1. OKTOBER 1957REGISTRATION DATE: OCTOBER 1, 1957
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNGNOTICE
THE REGISTRATION
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 1 3. AU G U ST 1 9 5 9 J/ftü/ß Z- AND ISSUE OF THE
EDITORIAL: 1 3rd AU GU ST 1 9 5 9 J / ftü / ß Z-
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Nitrile und bzw. oder Imide durch Umsetzung alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Monohalogenderivate mit Ammoniak und molekularem Sauerstoff und stellt eine Weiterbildung des Verfahrens nach Patentanmeldung D 23900 IVb/12 ο dar.The invention relates to a process for the production of aromatic nitriles and / or imides by Reaction of alkyl-substituted aromatic hydrocarbons or their monohalogen derivatives with Ammonia and molecular oxygen and represents a further development of the process according to patent application D 23900 IVb / 12 ο.
In der Patentanmeldung D 23900 IVb/12 ο wird ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Nitrile und bzw. oder Imide durch katalytische Umsetzung eines Gemisches aus einem alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff oder dessen kernsubstituierten Monohalogenderivat. mit Ammoniak und molekularem Sauerstoff bei erhöhter Temperatur in der Dampfphase an einem Vanadiumoxyd enthaltenden Katalysator beansprucht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Katalysator eine 0,1 bis 10 Gewichtsprozent Vanadiumoxyd enthaltende aktivierte Tonerde, die vor dem Aufbringen des Vanadiumoxyds mindestens 3 Stunden auf eine Temperatur von 1000 bis 1500° C erhitzt worden ist, verwendet.Patent application D 23900 IVb / 12 o describes a process for the production of aromatic nitriles and / or imides by catalytic conversion of a mixture of an alkyl-substituted aromatic Hydrocarbon or its ring-substituted monohalogen derivative. with ammonia and molecular Oxygen at an elevated temperature in the vapor phase on a vanadium oxide containing Catalyst claimed, which is characterized in that the catalyst used is a 0.1 to 10 percent by weight Activated clay containing vanadium oxide, which was used before the application of the vanadium oxide has been heated to a temperature of 1000 to 1500 ° C for at least 3 hours.
Nach diesem Verfahren müssen zur Erzielung erhöhter Ausbeuten die Temperatur bei der Wärmebehandlung des Katalysatorträgers, die Kontaktzeit und die Reaktionstemperatur sorgfältig gewählt werden. Insbesondere muß die Reaktionstemperatur in einem ziemlich engen Bereich genau eingehalten werden, dessen genaue Höhe mit den verschiedenen Katalysatoren und Kontaktzeiten variiert. Da die Reaktion stark exotherm verläuft, bringt die Regelung der Reaktionstemperatur in engen Grenzen beträchtliche Schwierigkeiten mit sich, insbesondere im großtechnischen Maßstab.According to this process, the temperature during the heat treatment must be used in order to achieve increased yields of the catalyst support, the contact time and the reaction temperature must be carefully selected. In particular, the reaction temperature must be precisely maintained in a fairly narrow range, the exact amount of which varies with the various catalysts and contact times. Because the reaction is highly exothermic, the regulation of the reaction temperature brings considerable within narrow limits Difficulties with it, especially on an industrial scale.
Es wurde nun gefunden, daß durch eine nachträgliche Wärmebehandlung des Katalysators, dieser in einem wesentlich größeren Temperaturbereich unter Wahrung der bisher erzielten Ausbeuten eingesetzt werden kann^_als_dieg_bisher möglich war. It has now been found that, by subsequent heat treatment of the catalyst, it could be used in a much larger temperature range while maintaining the yields achieved so far .
Bei der Herstellung des verbesserten Katalysators wird ein aktivierter Tonerdeträger vor dem Aufbringen des Vanadiumoxyds z. B. 12 bis 24 Stunden auf eine Temperatur zwischen 1000 und 1500° C, zweckmäßigerweise an der Luft, erhitzt, wobei das Aufbringen des Vanadiumoxyds in üblicher Weise z. B. durch Eindampfen einer Lösung von Vanadyloxalat auf der wärmebehandelten aktivierten Tonerde erfolgt. Nun wird der so vorbehandelte Katalysator etwa 3 Stunden auf eine Temperatur von mindestens 650° C erhitzt. Um das Vanadyloxalat unter Zersetzung zu Vanadiumoxyd zu oxydieren, wird mindestens ein Teil dieser Wärmebehandlung in Anwesenheit von Luft durchgeführt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die aktivierte Tonerde nach dem Aufbringen des Vanadyloxalates etwa 10 bis Verfahren zur Herstellung von aromatischen NitrilenIn making the improved catalyst, an activated alumina carrier is used prior to application of vanadium oxide z. B. 12 to 24 hours at a temperature between 1000 and 1500 ° C, expediently in the air, heated, the application of the vanadium oxide in the usual way z. B. by evaporating a solution of vanadyl oxalate on the heat-treated activated clay he follows. The catalyst pretreated in this way is now heated to a temperature of at least 3 hours Heated to 650 ° C. In order to oxidize the vanadyl oxalate with decomposition to vanadium oxide, at least part of this heat treatment is carried out in the presence of air. In a preferred Embodiment, the activated alumina after the application of the vanadyl oxalate is about 10 to Process for the production of aromatic nitriles
und bzw. oder Imidenand / or imides
Zusatz zur Patentanmeldung D 23900 IVb / 12 ο (Auslegeschrift 1 054 448)Addition to patent application D 23900 IVb / 12 ο (Auslegeschrift 1 054 448)
Anmelder:Applicant:
The Distillers Company Limited, Edinburgh (Großbritannien)The Distillers Company Limited, Edinburgh (Great Britain)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,Representative: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. DannenbergDipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte, Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39and Dr. V. Schmied-Kowarzik, patent attorneys, Frankfurt / M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität: Großbritannien vom 3. Oktober 1956Claimed Priority: Great Britain October 3, 1956
David James Hadley und David Gordon Stewart, Great Burgh, Epsom, Surrey (Großbritannien), • sind als Erfinder genannt wordenDavid James Hadley and David Gordon Stewart, Great Burgh, Epsom, Surrey (UK), • have been named as inventors
16 Stunden an der L'uft auf etwa 350 bis 400° C erhitzt, um das Oxalat zu Vanadiumoxyd zu oxydieren, und anschließend mehr als 3 Stunden an der Luft, in einer Stickstoff- oder einer anderen nicht reduzierend wirkenden Atmosphäre auf eine Temperatur von mindestens 650° C erhitzt.Heated for 16 hours in the air to around 350 to 400 ° C, to oxidize the oxalate to vanadium oxide, and then more than 3 hours in the air, in a nitrogen or other non-reducing atmosphere to a temperature of at least Heated to 650 ° C.
Der Anteil des Vanadiumoxyds im Katalysator kann beträchtlich variiert werden; z. B. können 0,1 bis 10%>, vorzugsweise etwa 5fl/o, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, verwendet werden. Um die Wärmeverteilung bei der hochexothermen Reaktion zu erleichtern, ist es vorteilhaft, die Körner des aktiven Katalysators mit Körnern eines inerten Verdünnungsmaterials, wie z. B. Ziegelmaterial, Bimsstein, technisches Siliciumcarbid usw., zu mischen. Dies hat sich zur Regelung der Wärmeentwicklung je Volumeinheit der Reaktionsmasse als zweckmäßig erwiesen.The proportion of vanadium oxide in the catalyst can be varied considerably; z. B. 0.1 to 10%, preferably about 5 fl / o, based on the total weight of the catalyst, can be used. In order to facilitate the heat distribution in the highly exothermic reaction, it is advantageous to coat the active catalyst grains with grains of an inert diluent material, such as. B. brick material, pumice stone, technical silicon carbide, etc. to mix. This has proven to be useful for regulating the development of heat per unit volume of the reaction mass.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Umwandlung in Nitrile geeigneten alkylsubstituierten Benzolkohlenwasserstoffe sind Benzolderivate, dieThe alkyl-substituted ones suitable for conversion into nitriles by the process according to the invention Benzene hydrocarbons are benzene derivatives that
909 607/409909 607/409
durch mindestens eine Gruppe der allgemeinen Formelby at least one group of the general formula
-C-R2 -CR 2
R,R,
in der R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe bedeuten, substituiert sind. Als solche Verbindungen sind zu nennen Toluol und Äthylbenzol, die in Benzonitril, o-Xylol, das in Phthalimid, o-Tolunitril und Phthalnitril, m-Xylol, das in Isophthalnitril und m-Tolunitril, p-Xylol, das in Terephthalnitril und p-Tolunitril und Mesitylen, das in Tricyanbenzol umgewandelt wird. Ferner sind o-, m- und p-Diisopropylbenzol und o-, m- und p-Cymol geeignet.in which R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, are substituted. Such compounds are toluene and ethylbenzene, which are in benzonitrile, o-xylene, which is in phthalimide, o-tolunitrile and phthalonitrile, m-xylene, which is in isophthalonitrile and m-tolunitrile, p-xylene, which is in terephthalonitrile and p- Tolunitrile and mesitylene, which is converted into tricyanobenzene. Furthermore, o-, m- and p-diisopropylbenzene and o-, m- and p-cymene are suitable.
Die Umsetzung kann in einem ziemlich weiten Temperaturbereich, z. B. zwischen 300 und 500° C, vorzugsweise zwischen 340 und 420° C, durchgeführt werden. Auch die Berührungszeit kann variieren; es wurde jedoch gefunden, daß Berührungszeiten zwischen 0,25 und 20 Sekunden zweckmäßig sind. Wie oben ausgeführt, muß zur Erzielung höherer Ausbeuten die Temperatur bei der Wärmebehandlung des Katalysatorträgers vor der Aufbringung des Vanadiumoxyds, die Kontaktzeit und die Reaktionstemperatur sorgfältig gewählt werden. Je höher die Temperatur bei der Wärmebehandlung des Katalysatorträgers vor dem Aufbringen des Vanadiumoxyds ist, um so weniger aktiv ist der erhaltene Katalysator, d. h. die aktivsten Katalysatoren werden durch Erhitzen der Tonerde auf etwa 1000° C und die am wenigstn aktiven Katalysatoren durch Erhitzen auf etwa 1500° C erhalten. Solche Katalysatoren haben eine Oberfläche von 0,5 m2/g. Aus praktischen Gründen sind Wärmebehandlungstemperaturen oberhalb 1500° C nicht wünschenswert. Für die aktiveren Katalysatoren können mäßigere Reaktionsbedingungen bezüglich der Berührungszeit und Reaktionstemperatur innerhalb der obengenannten Bereiche angewandt werden und umgekehrt. Weiterhin steht bei einem Katalysator mittlerer Aktivität, z. B. einem, dessen Träger auf 1250 oder 1300° C erhitzt wurde, bei Erzielung höchster Ausbeuten Berührungszeit und Reaktionstemperatur in einem ähnlichen Verhältnis, d. h. bei niedrigeren Reaktionstemperaturen innerhalb der angegebenen Bereiche werden längere Berührungszeiten angewandt und umgekehrt. Vorzugsweise verwendet man nicht die aktivsten Katalysatoren und die höchsten Reaktionstemperaturen, da diese die Anwendung sehr kurzer Berührungszeiten erfordern, eine Arbeitsweise, die im Hinblick auf die Wärmeableitung Schwierigkeiten bereitet. Die Wärmebehandlung des Katalysators und die Reaktionstemperaturen sollen zweckmäßigerweise so gewählt werden, daß eine Berührungszeit von 0,5 bis 5 Sekunden eingehalten werden kann.The reaction can take place over a fairly wide range of temperatures, e.g. B. between 300 and 500 ° C, preferably between 340 and 420 ° C, can be carried out. The contact time can also vary; however, it has been found that contact times between 0.25 and 20 seconds are appropriate. As stated above, the temperature during the heat treatment of the catalyst support before the application of the vanadium oxide, the contact time and the reaction temperature must be carefully selected in order to achieve higher yields. The higher the temperature during the heat treatment of the catalyst support before the application of the vanadium oxide, the less active the catalyst obtained, i.e. the most active catalysts are obtained by heating the alumina to about 1000 ° C and the least active catalysts by heating to about 1500 ° C. Such catalysts have a surface area of 0.5 m 2 / g. For practical reasons, heat treatment temperatures above 1500 ° C are not desirable. For the more active catalysts, more moderate reaction conditions in terms of contact time and reaction temperature can be used within the above ranges and vice versa. Furthermore, in the case of a medium activity catalyst, e.g. B. one whose support was heated to 1250 or 1300 ° C, with highest yields contact time and reaction temperature in a similar ratio, ie at lower reaction temperatures within the specified ranges, longer contact times are used and vice versa. It is preferred not to use the most active catalysts and the highest reaction temperatures, since these require the use of very short contact times, a procedure which presents difficulties with regard to heat dissipation. The heat treatment of the catalyst and the reaction temperatures should expediently be chosen so that a contact time of 0.5 to 5 seconds can be maintained.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kann das bekannte Verfahren der Dampfphasenkatalyse angewandt werden. Der Katalysator kann sich in einem ruhenden oder bewegten Bett befinden. Im Hinblick auf die hohe Wärmeentwicklung und die Erfordernis einer guten Temperaturregelung kann ein Wirbelbettverfahren von besonderem Vorteil sein.The known can be used for the method according to the invention Vapor phase catalysis methods are used. The catalyst can turn into one resting or moving bed. With regard to the high heat generation and the requirement A fluidized bed process can be particularly advantageous for good temperature control.
Das Verhältnis von Ammoniak zum alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff in dem Reaktionsgemisch kann in weiten Grenzen variieren. Es wird jedoch bevorzugt, etwa das IV2- bis 2fache der für die stöchiometrische Reaktion erforderlichen Ammoniakmenge zu verwenden, d.h. etwa IV2 bis 2 Mol Ammoniak je Mol Kohlenwasserstoff, sofern ein Mononitril oder Imid, und etwa 3 bis 4 Mol Ammoniak je Mol Kohlenwasserstoff, sofern ein Dinitril entsteht. Es kann gegebenenfalls eine geringere oder größere Ammoniakmenge verwendet werden. Die erzielten Ausbeuten sind im allgemeinen niedriger, wenn eine geringere Menge verwendet wird, werden aber andererseits durch die Verwendung größerer Mengen nicht verbessert, weil der größte Teil des überschüssigen Ammoniaks einfach verbrannt wird.The ratio of ammonia to alkyl substituted aromatic hydrocarbon in the reaction mixture can vary within wide limits. However, it is preferred to be about IV2 to 2 times that to use the amount of ammonia required for the stoichiometric reaction, i.e. about IV2 to 2 moles of ammonia per mole of hydrocarbon, if a mononitrile or imide, and about 3 to 4 moles Ammonia per mole of hydrocarbon if a dinitrile is formed. It may possibly be a minor one or larger amounts of ammonia can be used. The yields achieved are generally lower, on the other hand, when a smaller amount is used, they become larger with the use Quantities do not improve because most of the excess ammonia is simply burned off.
Die Konzentration des alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs in dem Gemisch der Reaktionsteilnehmer wird zweckmäßig niedrig gehalten. Es ist günstig, Konzentrationen von höchstens etwaThe concentration of the alkyl substituted aromatic hydrocarbon in the mixture of reactants is appropriately kept low. It is beneficial to use concentrations of at most about
2 Volumprozent des gesamten gasförmigen Reaktionsgemisches, vorzugsweise IV2 Volumprozent, anzuwen- den. Werden höhere Konzentrationen als diese verwendet, so können sich explosive Gemische aus dem Kohlenwasserstoff und Sauerstoff bilden.2 percent by volume of the total gaseous reaction mixture, preferably IV2 percent by volume, to be used the. If higher concentrations than these are used, explosive mixtures can form from the Form hydrocarbon and oxygen.
Die Konzentration des Sauerstoffs in dem Reaktionsgemisch kann in weiten Grenzen variieren. Im allgemeinen wird es bevorzugt, ein Gasgemisch mit mindestens 5 Volumprozent Sauerstoff und mindestensThe concentration of oxygen in the reaction mixture can vary within wide limits. in the In general, it is preferred to use a gas mixture with at least 5 percent by volume oxygen and at least
3 Mol Sauerstoff je Mol Kohlenwasserstoff in das Reaktionsgefäß einzuleiten. Solch ein Gemisch kann beispielsweise Luft oder ein Gemisch von Luft mit Sauerstoff sein.Introduce 3 moles of oxygen per mole of hydrocarbon into the reaction vessel. Such a mixture can for example air or a mixture of air with oxygen.
Die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellten aromatischen Nitrile und bzw. oder Imide können durch bekannte Verfahren gewonnen werden, z. B. durch Kühlen der heißen Gase, wobei sich die Nitrile als Flüssigkeiten oder als Festkörper absetzen, die dann in üblicher Weise getrocknet werden.The aromatic nitriles and / or imides produced by the process according to the invention can be obtained by known methods, e.g. B. by cooling the hot gases, wherein the Nitriles settle as liquids or as solids, which are then dried in the usual way.
Das folgende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemäße Verfahren.The following example illustrates the method according to the invention.
Ein Katalysator wurde wie folgt hergestellt: Aktivierte Tonerde einer solchen Größe, daß sie durch Siebe einer öffnung von 2,4 bis 1 mm hindurchgeht, wurde etwa 22 Stunden auf 1400° C erhitzt. 1 Gewichtsteil pulverisiertes Vanadiumpentoxyd wurde in 5 Volumteilen destilliertem Wasser suspendiert, die Suspension auf 90° C erhitzt und 3 bis 4 Gewichtsteile Oxalsäure allmählich zugegeben, bis das Vanadiumpentoxyd vollständig reduziert und zu einer blauen Lösung aus Vanadyloxalat gelöst war. Diese Lösung wurde über 19 Gewichtsteile der wärmebehandelten Tonerde gegossen und dann unter häufigem Rühren bei etwa 1000C zurTrockne eingedunstet und der Rückstand 16 Stunden bei 380° C in einem Luftstrom erhitzt, um das Vanadyloxalat zu Vanadiumoxyd zu oxydieren. Der so hergestellte Katalysator enthielt 5 Gewichtsprozent Vanadium.A catalyst was prepared as follows: Activated alumina of such a size that it passes through sieves with an opening of 2.4 to 1 mm was heated to 1400 ° C. for about 22 hours. 1 part by weight of powdered vanadium pentoxide was suspended in 5 parts by volume of distilled water, the suspension was heated to 90 ° C. and 3 to 4 parts by weight of oxalic acid were gradually added until the vanadium pentoxide was completely reduced and dissolved into a blue solution of vanadyl oxalate. This solution was poured over 19 parts by weight of the heat treated alumina and then eingedunstet with frequent stirring at about 100 0 C to dryness and the residue was heated for 16 hours at 380 ° C in a stream of air to oxidize at the vanadyl oxalate to vanadium oxide. The catalyst prepared in this way contained 5 percent by weight of vanadium.
Eine Probe dieses Katalysators wurde 2 Stunden bei 700° C an der Luft erhitzt. Andere Proben wurden vergleichsweise 2 Stunden bei 600 und 500° C an der Luft erhitzt.A sample of this catalyst was heated in air at 700 ° C. for 2 hours. Other samples were made comparatively 2 hours at 600 and 500 ° C heated in the air.
Unter Verwendung dieser Katalysatoren und eines Katalysators, der keiner abschließenden Wärmebehandlung unterworfen worden war, wurden Versuche durchgeführt. Die entsprechende Katalysatormenge wurde in ein U-förmiges Reaktionsgefäß aus schwer schmelzbarem Glas (bekannt unter dem Handelsnamen »Pyrexglas«) gegeben, in einem Flüssigkeitsbad erhitzt und ein vorerhitztes Gemisch aus 1,5 Volumprozent p-Xylol und 6,5 VolumprozentUsing these catalysts and a catalyst that does not require any final heat treatment had been subjected, experiments were carried out. The appropriate amount of catalyst was placed in a U-shaped reaction vessel made of difficult-to-melt glass (known under the trade name "Pyrex glass") in a liquid bath heated and a preheated mixture of 1.5 volume percent p-xylene and 6.5 volume percent
Ammoniak in Luft hindurchgeleitet. Die Berührungszeit betrug 3 Sekunden. Die das Reaktionsgefäß verlassenden Gase wurden in einen großen luftgekühlten Behälter geleitet, in welchem sich das Terephthalodinitril als weißer fester Körper absetzte. Mit jedem Katalysator wurden bei verschiedenen Reaktionstemperaturen, die im günstigsten Temperaturbereich lagen, mehrere Ansätze durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt und weiterhin in der Zeichnung graphisch dargestellt.Ammonia passed through in air. The contact time was 3 seconds. Those leaving the reaction vessel Gases were passed into a large air-cooled container in which the terephthalodinitrile settled as a white solid body. With each catalyst were at different reaction temperatures, the most favorable temperature range several approaches were carried out. The results are summarized in the table and continue shown graphically in the drawing.
temperaturReaction
temperature
Terephthal-
nitrilYield to
Terephthalic
nitrile
/00
/ 0
3535
4040
4545
Aus Fig. 1 ist ersichtlich, daß mit dem erfindungsgemäß wärmebehandelten Katalysator A die Reaktionstemperatur nicht sehr kritisch ist und daß über einen verhältnismäßig weiten Temperaturbereich gute Ausbeuten erzielt werden. Für die Katalysatoren B, C und D in Fig. 2 dagegen ist die Reaktionstemperatur erheblich entscheidender, und die günstigsten Ausbeuten werden nur in einem verhältnismäßig kleinen Temperaturbereich erzielt.From FIG. 1 it can be seen that with the catalyst A heat-treated according to the invention, the reaction temperature is not very critical and that good yields are achieved over a relatively wide temperature range. For the catalysts B, C and D in FIG. 2, on the other hand, the reaction temperature is considerably more decisive, and the most favorable yields are achieved only in a relatively small temperature range.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1063144X | 1956-10-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1063144B true DE1063144B (en) | 1959-08-13 |
Family
ID=10871520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED26550A Pending DE1063144B (en) | 1956-10-03 | 1957-10-01 | Process for the production of aromatic nitriles and / or imides |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1063144B (en) |
-
1957
- 1957-10-01 DE DED26550A patent/DE1063144B/en active Pending
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