DE1044080B - Process for the production of (tetramethylaethylenedioxy) dimethylsilane - Google Patents
Process for the production of (tetramethylaethylenedioxy) dimethylsilaneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von (Tetramethyläthylendioxy) -dimethylsilan Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen und wertvollen Silans, nämlich des (Tetramethyläthylendioxy)-dimethylsilans, welches die Formel hat.Process for producing (tetramethylethylenedioxy) dimethylsilane The invention relates to a process for producing a new and valuable silane, namely (tetramethylethylenedioxy) dimethylsilane, which has the formula Has.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man ein Dimethylsilan, welches zwei leicht hydrolysierbare Gruppen besitzt, mit Pinakon oder einem Alkalisalz desselben umsetzt. The inventive method consists in that one dimethylsilane, which has two easily hydrolyzable groups, with pinacone or an alkali salt the same implements.
Nach einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man ein Dimethyldihalogensilan, insbesondere Dimethyldichlorsilan, mit Pinakon um, und zwar vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. einer organischen Base, wie Triäthylamin, da die Gegenwart freier Säure zu Nebenreaktionen führt, die die Ausbeute vermindern. According to one embodiment of the method according to the invention, sets a dimethyldihalosilane, especially dimethyldichlorosilane, with pinacon, and preferably in the presence of an acid-binding agent, e.g. B. an organic Base, such as triethylamine, since the presence of free acid leads to side reactions, which reduce the yield.
Nach einer anderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens stellt man ctas Silan durch 1 Tmsetzung eines D imethyldihalogensilans mit dem Dinatriumsalz von Pinakon her. According to another embodiment of the method according to the invention the silane is prepared by reacting a D imethyldihalosilane with the disodium salt from Pinakon.
Nach einer weiteren Ausführungsform wird ein Dialkoxydimethylsilan, bei welchem der Alkohol, von dem die Alkoxygruppen sich ableiten, unterhalb 1500 C siedet, mit Pinakon umgesetzt und der freie Alkohol in dem Maße abdestilliert, wie er sich bildet. According to a further embodiment, a dialkoxydimethylsilane, at which the alcohol from which the alkoxy groups are derived is below 1500 C boils, reacted with pinacon and the free alcohol is distilled off to the extent that how it forms.
(Tetramethyläthylendioxy)-dimethylsilan ist ein wertvoll er Zus atzstoff für synthetische Kautsch!uke, insbesondere bei der Herstellung von Silikonkautschuken. Es ist z. B. leichter, den Silikonkautschuken in Gegenwart dieses Zusatzmittels Zuschlagstoffe einzuverleiben, und die fertiggemischten Silikonkautschuke lassen sich auch nach der Lagerung leichter verarbeiten, wenn sie diesen Zusatzstoff enthalten. (Tetramethylethylenedioxy) dimethylsilane is a valuable additive for synthetic rubbers, especially in the manufacture of silicone rubbers. It is Z. B. easier, the silicone rubbers in the presence of this additive Incorporate aggregates, and leave the ready-mixed silicone rubbers are easier to process even after storage if they contain this additive.
Bisher für diesen Zweck verwendete Zusatzstoffe zeigen nicht die gleich gute Wirkung wie das neue Produkt.Additives used so far for this purpose do not show the same good effect like the new product.
Die folgenden Bei spiele, in denen die Teile sich auf Gewichtsmengen beziehen, sollen die Erfindung erläutern. The following examples in which the parts relate to quantities by weight refer to illustrate the invention.
Beispiel 1 In einem mit Rührer und Rückflußkühler ausgestatteten Gefäß werden 128 Teile Dimethyldichlorsilan zu 118 Teilen Pinakon und 372 Teilen Triäthylamin gegebell. Die Mischung wird ohne Erhitzen 8 Stunden gerührt und dann 4 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Das ausgefallene Triäthylaminhydrochlorid wird abfiltriert und mit trockenem Benzol gewaschen. Das Filtrat und die Waschflüssigkeiten werden dann destilliert. Man erhält 129 Teile (Tetramethyläthylendioxy> -dimethylsilan mit einem Siedepunkt von 152 bis 1530 C bei Atmosphärendruck. Example 1 In one equipped with a stirrer and reflux condenser 128 parts of dimethyldichlorosilane to 118 parts of pinacon and 372 parts are made into a vessel Triethylamine gelled. The mixture is made without heating Stirred for 8 hours and then Heated to boiling on the reflux condenser for 4 hours. The precipitated triethylamine hydrochloride is filtered off and washed with dry benzene. The filtrate and washing liquids are then distilled. 129 parts (tetramethylethylenedioxy> -dimethylsilane are obtained with a boiling point of 152 to 1530 C at atmospheric pressure.
Die Verbindung ist bei Zimmeftemperatur flüssig.The compound is liquid at room temperature.
Die Ausbeute beträgt 74 0/o der Theorie.The yield is 74% of theory.
Durch Mischen von 100 Teilen eines Dimethylsiloxankautschuks, bei dem das Verhältnis von Methylgruppen zu Silicium = 2:1 ist und der eine Viskosität von 1,7 107 cSt bei 200 C besitzt, auf kalten, mit verschiedener Geschwindigkeit umlaufenden Walzen mit 45 Teilen einer ausgefällten Form von Kieselsäure, die eine Teilchengröße von 30 mF und eine spezifische Oberfläche in der Größenordnung von 110 bis 150 m2/g besitzt, 2,5 Teilen (Tetramethyläthylendlioxy)-dimethylsilan und 3 Teilen eines Breies aus Benzoylperoxyd und Silikonöl wird eine Silikonkautschukmischung hergestellt. Diese Mischung läßt sich nach der Lagerung leichter verarbeiten als eine ähnliche, ohne den erfindungsgemäßen Zusatzstoff hergestellte Mischung. By mixing 100 parts of a dimethylsiloxane rubber, at which has the ratio of methyl groups to silicon = 2: 1 and which has a viscosity of 1.7 107 cSt at 200 C, on cold, at different speeds rotating rollers with 45 parts of a precipitated form of silica, which is a Particle size of 30 mF and a specific surface area of the order of 110 to 150 m2 / g, 2.5 parts (Tetramethyläthylendlioxy) dimethylsilane and 3 parts of a slurry of benzoyl peroxide and silicone oil are used to create a silicone rubber mixture manufactured. This mixture can be processed more easily than after storage a similar mixture produced without the additive according to the invention.
Die mit und ohne Zusatzstoffe hergestellten Silikonkautschukmischungen
werden verschieden lange vulkanisiert,
und es werden Bruchfestigkeit,
Bruchdehnung und Härte der so erhaltenen Elastomeren bestimmt. Die Werte sind in
der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Beispiel 3 Durch Zusatz einer Lösung von 146 Teilen Pinakon in 866 Teile Toluol zu einer Dispersion von 57 Teilen Natrium in 1300Teilen Toluoyl wird Dinatriumpinakolat hergestellt. Während des Zusatzes wird die Mischung unter RückfluB heftig gerührt. Dann wird die Mischung 15 Stunden unter Rückfluß erhitzt und darauf 100 Stunden stehengelassen. Sodann versetzt man die kalte Lösung von Natriumpinakolat im Verlaufe von 2 Stunden mit 159 Teilen Dimethyldichlorsilan, wobei man die Mischung heftig rührt. Man efhitzt 14 Stunden am Rückfluß, filtriert das ausgeschiedene Natriumchlorid ab und wäscht es mit Benzol. Das Filtrat und die Waschflüssigkeiten werden fraktioniert, wobei man 116 Teile eines Produktes erhält, welches bei Atmosphärendruck im Bereich von 152 bis 154° C siedet. Die Ausbeute an dieser Fraktion beträgt 54%. Die Analyse des Produktes ergibt C = 54,80/o,; H= 10,10/o; Si = 16,0« ; das kryoskopisch in Benzol bestimmte Molekulargewicht beträgt 172. Example 3 By adding a solution of 146 parts of pinacon in 866 Parts of toluene to a dispersion of 57 parts of sodium in 1300 parts of toluoyl Disodium Pinacolate. During the addition, the mixture is refluxed violently stirred. Then the mixture is refluxed for 15 hours and then Left for 100 hours. The cold solution of sodium pinacolate is then added in the course of 2 hours with 159 parts of dimethyldichlorosilane, whereby the mixture vigorously stirs. The mixture is refluxed for 14 hours and the sodium chloride which has separated out is filtered off off and wash it off with benzene. The filtrate and the washing liquids are fractionated, 116 parts of a product being obtained which at atmospheric pressure is in the range boils from 152 to 154 ° C. The yield of this fraction is 54%. The analysis of the product C = 54.80 / o; H = 10.10 / o; Si = 16.0 "; that cryoscopically in benzene certain molecular weight is 172.
PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von (Tetramethyläthylendioxy) -dimethylsilan, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dimethylsilan, welches zwei leicht hydrolysierbare Gruppen besitzt, mit einem Pinakon oder einem Dialkalisalz desselben umsetzt. PATENT CLAIM: 1. Process for the production of (tetramethylethylenedioxy) -dimethylsilane, characterized in that one dimethylsilane, which two has easily hydrolyzable groups, with a pinacon or a dialkali salt the same implements.
Claims (1)
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| GB1044080X | 1955-08-17 |
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| DEI12052A Pending DE1044080B (en) | 1955-08-17 | 1956-08-10 | Process for the production of (tetramethylaethylenedioxy) dimethylsilane |
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| DE (1) | DE1044080B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4535174A (en) * | 1984-11-02 | 1985-08-13 | General Electric Company | Free-radical initiators and method for making |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE937920C (en) * | 1952-07-22 | 1956-01-19 | Lonza Werke Elektrochemische F | Process for the preparation of monomeric and / or polymeric silicic acid esters |
-
1956
- 1956-08-10 DE DEI12052A patent/DE1044080B/en active Pending
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