DE10357678A1 - New liquid crystal and mesogenic compounds are used in liquid crystal media for use in displays, including reflective, transflective and electrooptical displays - Google Patents

New liquid crystal and mesogenic compounds are used in liquid crystal media for use in displays, including reflective, transflective and electrooptical displays Download PDF

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Abstract

New bridged compounds have 2 or more rings selected from trans-1,4-cyclohexylene, where non-adjacent methylene group(s) may be replaced by oxygen or sulfur, 1,4-(fluoro)phenylene, where 1 or 2 methine groups may be replaced by nitrogen, 1,4-bicyclo(2,2,2)-octylene, piperidin-1,4-diyl, naphth-2,6-diyl, deca- or 1,2,3,4-tetra-hydronaphth-2,6-diyl or 1,4-cyclohexenylene. Bridged compounds of formula (I) are new: R1>-(A1>-Z1>)m-(A2>-Z2>)n-A3>-Z3>-A4>-R2> (I) R1>H, halogen or 1-15 C (halo)alkyl, optionally with substituted chain; R2>as R1> or -CN, -NCS, -SF5, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -OCF3, -OCHF2, -CF2CH2CF3 or -OCH2CF2CHFCF3; A1>, A2>, A3>, A4>ring (system); Z1>, Z2>, Z3>-O-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CF2-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2O-, -OCF2CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF-, -CF=CF-COO-, -O-CO-CF=CF-, -CC- or a single bond; and m, n : 0 or 1. The full definitions are given in the DEFINITIONS (Full Definitions) Field. An independent claim is also included for liquid crystal (LC) medium with not less than 2 LC components, which contains at least one compound (I).

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Verbindungen, die mindestens eine -CH2CF2O- oder mindestens eine -OCF2CH2-Brücke als Bestandteil ihres mesogenen Grundgerüsts enthalten, ihre Verwendung als Komponente(n) in flüssigkristallinen Medien sowie Flüssigkristall- und elektrooptische Anzeigenelemente, die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten.The present invention relates to liquid-crystalline compounds which contain at least one -CH 2 CF 2 O or at least one -OCF 2 CH 2 bridge as part of their mesogenic backbone, their use as component (s) in liquid-crystalline media and liquid-crystal and electro-optical display elements which contain the liquid-crystalline media according to the invention.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Verbindungen können als Komponenten flüssigkristalliner Medien verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen DAP oder ECB (Electrically controlled birefringence), dem IPS-Effekt (In Plane Switching) oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.The liquid crystalline compounds according to the invention can as components of liquid crystalline media used, especially for Displays based on the principle of the twisted cell, the guest-host effect, the effect the deformation of aligned phases DAP or ECB (Electrically controlled birefringence), the IPS effect (in plane switching) or based on the effect of dynamic scattering.

Die bisher für diesen Zweck eingesetzten Substanzen haben stets gewisse Nachteile, beispielsweise zu geringe Stabilität gegenüber der Einwirkung von Wärme, Licht oder elektrischen Feldern, ungünstige elastische und/oder dielektrische Eigenschaften.The previously used for this purpose Substances always have certain disadvantages, for example too few stability across from exposure to heat, Light or electrical fields, unfavorable elastic and / or dielectric properties.

Der Erfindung lag somit die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Medien, insbesondere für TN-, STN-, IPS- und TFT-Displays, geeignet sind.The invention was therefore the object based, new stable liquid crystalline or to find mesogenic compounds that are liquid crystalline components Media, especially for TN, STN, IPS and TFT displays are suitable.

Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, flüssigkristalline Verbindungen bereitzustellen, die eine hohe dielektrische Anisotropie Δε, einen hohen Klärpunkt sowie eine niedrige Rotationsviskosität γ1 aufweisen. Darüber hinaus sollten die erfindungsgemäßen Verbindungen thermisch und photochemisch stabil sein, sowie als Bestandteil füssigkristalliner Mischungen eine hohe „voltage holding ratio" aufweisen. Ferner sollten die erfindungsgemäßen Verbindungen eine möglichst breite nematische Phase aufweisen sowie hervorragend mit nematischen Basismischungen, insbesondere bei tiefen Temperaturen, mischbar sein.Another object of the present invention was to provide liquid-crystalline compounds which have a high dielectric anisotropy Δε, a high clearing point and a low rotational viscosity γ 1 . In addition, the compounds according to the invention should be thermally and photochemically stable and have a high voltage holding ratio as a constituent of liquid-crystalline mixtures. Furthermore, the compounds according to the invention should have the broadest possible nematic phase and be excellently miscible with nematic base mixtures, especially at low temperatures ,

Überraschenderweise wurde gefunden, dass flüssigkristalline Verbindungen mit mindestens einer -CH2CF2O- oder mindestens einer -OCF2CH2-Brücke vorzüglich als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet sind. Mit ihrer Hilfe lassen sich stabile, flüssigkristalline Medien, insbesondere geeignet für TFT- oder STN-Displays, erhalten. Die neuen Verbindungen zeichnen sich vor allem durch ein besonders gutes γ1-Klärpunktsverhältnis sowie eine hohe "voltage holding ratio" aus. Vorteilhaft ist auch die gute Löslichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen, aufgrund derer sie besonders geeignet sind zur Erhöhung der Tieftemperaturstabilität von polaren Flüssigkristallmischungen, insbesondere wenn zusätzlich eine niedrige Doppelbrechung erforderlich ist.It has surprisingly been found that liquid-crystalline compounds having at least one -CH 2 CF 2 O or at least one -OCF 2 CH 2 bridge are particularly suitable as components of liquid-crystalline media. With their help, stable, liquid-crystalline media, particularly suitable for TFT or STN displays, can be obtained. The new compounds are particularly characterized by a particularly good γ 1 clearing ratio and a high "voltage holding ratio". Also advantageous is the good solubility of the compounds according to the invention, on the basis of which they are particularly suitable for increasing the low-temperature stability of polar liquid-crystal mixtures, in particular if low birefringence is additionally required.

Durch geeignete Wahl der Ringglieder und/oder der terminalen Substituenten lassen sich die physikalischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Flüssigkristalle mit mindestens einer -CH2CF2O- oder -OCF2CH2-Brücke in weiten Bereichen variieren. So ist es beispielsweise möglich, erfindungsgemäße Flüssigkristalle mit mindestens einer -CH2CF2O- oder -OCF2CH2-Brücke mit sehr kleinen Werten der optischen Anisotropie oder mit gering positiven bis stark positiven Werten der dielektrischen Anisotropie zu erhalten.The physical properties of the liquid crystals according to the invention with at least one -CH 2 CF 2 O or -OCF 2 CH 2 bridge can be varied within wide ranges by suitable choice of the ring members and / or the terminal substituents. For example, it is possible to obtain liquid crystals according to the invention with at least one -CH 2 CF 2 O or -OCF 2 CH 2 bridge with very small values of the optical anisotropy or with slightly positive to strongly positive values of the dielectric anisotropy.

Insbesondere zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch hohe Klärpunkte bei gleichzeitig unerwartet niedriger Rotationsviskosität γ1 aus.In particular, the compounds according to the invention are distinguished by high clearing points combined with an unexpectedly low rotational viscosity γ 1 .

Flüssigkristalline Medien mit sehr kleinen Werten der optischen Anisotropie sind insbesondere für reflektive und transflektive Anwendungen von Bedeutung, d.h. solche Anwendungen, bei denen das jeweilige LCD keine oder nur unterstützende Hintergrundbeleuchtung erfährt.Liquid crystalline media with very small values of optical anisotropy are particularly for reflective and transflective applications of importance, i.e. such applications, where the respective LCD has no or only supportive backlighting experiences.

Mit der Bereitstellung der erfindungsgemäßen Flüssigkristalle mit mindestens einer -CH2CF2O- oder -OCF2CH2-Brücke wird ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen, anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.With the provision of the liquid crystals according to the invention with at least one -CH 2 CF 2 O or -OCF 2 CH 2 bridge, the range of liquid-crystalline substances which are suitable for the production of liquid-crystalline mixtures from various application-technical points of view is very broadly widened.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle mit mindestens einer -CH2CF2O- oder -OCF2CH2-Brücke besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Medien zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind. Es können aber auch den erfindungsgemäßen Verbindungen flüssigkristalline Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren.The liquid crystals according to the invention with at least one -CH 2 CF 2 O or -OCF 2 CH 2 bridge have a wide range of applications. Depending on the choice of the substituents, these compounds can serve as base materials from which liquid-crystalline media are predominantly composed. However, liquid-crystalline base materials from other classes of compounds can also be added to the compounds according to the invention, for example to influence the dielectric and / or optical anisotropy of such a dielectric and / or to optimize its threshold voltage and / or its viscosity.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle mit mindestens einer -CH2CF2O- oder -OCF2CH2-Brücke sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Anwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.The liquid crystals according to the invention with at least one -CH 2 CF 2 O or -OCF 2 CH 2 bridge are colorless in the pure state and form liquid-crystalline mesophases in a temperature range which is favorably located for electro-optical use. They are stable chemically, thermally and against light.

Gegenstand der Erfindung sind somit flüssigkristalline Verbindungen der Formel I R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-Z3-A4-R2 I worin
R1 H, Halogen (F, Cl, Br, I), einen linearen oder verzweigten, gegebenenfalls chiralen, unsubstituierten, ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C- oder

Figure 00040001
so ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R2 H, Halogen (F, Cl, Br, I), einen linearen oder verzweigten, gegebenenfalls chiralen, unsubstituierten, ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C- oder
Figure 00040002
so ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, -CN, -NCS, -SF5, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -OCF3, -OCHF2, -CF2CH2CF3 oder -OCH2CF2CHFCF3,
A1, A2, A3, A4 jeweils unabhängig voneinander, gleich oder verschieden

  • a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
  • b) 1,4-Phenylen, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können und worin auch ein oder mehrere H-Atome gegen F ersetzt sein können,
  • c) einen Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, oder
  • d) 1,4-Cyclohexenylen,

Z1, Z2, Z3 jeweils unabhängig voneinander, gleich oder verschieden -O-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CF2-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2O-, -OCF2CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF-, -CF=CF-COO-, -O-CO-CF=CF-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, und
m, n unabhängig voneinander, gleich oder verschieden 0 oder 1,
bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine -CH2CF2O-Brücke oder mindestens eine -OCF2CH2-Brücke aufweisen.The invention thus relates to liquid-crystalline compounds of the formula I. R 1 - (A 1 -Z 1 ) m - (A 2 -Z 2 ) n -A 3 -Z 3 -A 4 -R 2 I wherein
R 1 H, halogen (F, Cl, Br, I), a linear or branched, optionally chiral, unsubstituted, single or an alkyl radical having 1 to 15 C atoms and substituted by halogen, in which one or more CH 2 groups are each independently of one another by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- , -O-CO-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -C≡C- or
Figure 00040001
can be replaced so that heteroatoms are not directly linked,
R 2 H, halogen (F, Cl, Br, I), a linear or branched, optionally chiral, unsubstituted, mono- or polysubstituted alkyl radical having 1 to 15 carbon atoms, which also contains one or more CH 2 groups each independently by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -C≡C- or
Figure 00040002
can be replaced so that heteroatoms are not directly linked to each other, -CN, -NCS, -SF 5 , -CF 3 , -CF 2 CF 3 , -CF 2 CF 2 CF 3 , -OCF 3 , -OCHF 2 , - CF 2 CH 2 CF 3 or -OCH 2 CF 2 CHFCF 3 ,
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 each independently, the same or different
  • a) trans-1,4-cyclohexylene, in which one or more non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by -O- and / or -S-,
  • b) 1,4-phenylene, in which one or two CH groups can be replaced by N and in which one or more H atoms can also be replaced by F,
  • c) a radical from the group 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl and 1,2, 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, or
  • d) 1,4-cyclohexenylene,

Z 1 , Z 2 , Z 3 each independently, identically or differently -O-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CO-O-, -O-CO-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 O-, -OCF 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH = CH -, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, -CF = CF-COO-, -O-CO-CF = CF-, -C≡C- or a single bond, and
m, n independently of one another, identical or different, 0 or 1,
mean, characterized in that they have at least one -CH 2 CF 2 O bridge or at least one -OCF 2 CH 2 bridge.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel I als Komponente(n) in flüssigkristallinen Medien.Another subject of the present Invention is the use of compounds of formula I as component (s) in liquid crystalline Media.

Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind flüssigkristalline Medien mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, welche mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten.Also the subject of the present Invention are liquid crystalline Media with at least two liquid crystalline ones Components which contain at least one compound of the formula I.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Flüssigkristall-Anzeigenelemente, insbesondere elektrooptische Anzeigenelemente, welche als Dielektrikum ein erfindungsgemäßes, füssigkristallines Medium enthalten.Object of the present invention are also liquid crystal display elements, in particular electro-optical display elements, which act as a dielectric an inventive, liquid crystalline Medium included.

Besonders bevorzugt sind reflektive und transflektive Flüssigkristall-Anzeigenelemente sowie andere Flüssigkristall-Anzeigen mit niedriger Doppelbrechung Δn, sogenannte "low Δn mode displays", wie z.B. reflektive und transflektive TN-Anzeigen.Reflective are particularly preferred and transflective liquid crystal display elements as well as other liquid crystal displays with low birefringence Δn, so-called "low Δn mode displays", such as reflective and transflective TN displays.

Die Bedeutung der Formel I schließt alle Isotope der in den Verbindungen der Formel I gebundenen chemischen Elemente ein. In enantiomerenreiner oder -angereicherter Form eignen sich die Verbindungen der Formel I auch als chirale Dotierstoffe und generell zur Erzielung chiraler Mesophasen.The meaning of Formula I excludes everyone Isotopes of the chemical bound in the compounds of formula I Elements. Suitable in enantiomerically pure or enriched form the compounds of formula I also as chiral dopants and generally to achieve chiral mesophases.

Vor- und nachstehend haben R1, R2, A1, A2, A3, A4, Z1, Z2, Z3, m und n die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist. Kommen die Reste A und Z mehrfach vor, so können sie unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene Bedeutungen annehmen.Above and below, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , m and n have the meaning given, unless expressly stated otherwise. If the radicals A and Z occur more than once, they can independently assume the same or different meanings.

Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind Zweiringverbindungen der Teilformel Ia, R1-A3-CH2CF2O-A4-R2 Ia Preferred compounds of the formula I are two-ring compounds of the sub-formula Ia, R 1 -A 3 -CH 2 CF 2 OA 4 -R 2 Ia

Dreiringverbindungen der Teilformel Ib und Ic R1-A2-Z2-A3-CH2CF2O-A4-R2 Ib R1-A2-CH2CF2O-A3-Z3-A4-R2 Ic sowie Vierringverbindungen der Teilformel Id, Ie und If. R1-A1-Z1-A2-Z2-A3-CH2CF2O-A4-R2 Id R1-A1-Z1-A2-CH2CF2O-A3-Z3-A4-R2 Ie R1-A1-CH2CF2O-A2-Z2-A3-Z3-A4-R2 If Three-ring connections of the sub-formula Ib and Ic R 1 -A 2 -Z 2 -A 3 -CH 2 CF 2 OA 4 -R 2 Ib R 1 -A 2 -CH 2 CF 2 OA 3 -Z 3 -A 4 -R 2 Ic as well as four-ring connections of the sub-formula Id, Ie and If. R 1 -A 1 -Z 1 -A 2 -Z 2 -A 3 -CH 2 CF 2 OA 4 -R 2 Id R 1 -A 1 -Z 1 -A 2 -CH 2 CF 2 OA 3 -Z 3 -A 4 -R 2 Ie R 1 -A 1 -CH 2 CF 2 OA 2 -Z 2 -A 3 -Z 3 -A 4 -R 2 If

Desweiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 H, einen Alkyl- bzw. Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenyl- bzw. Alkenyloxyrest mit 2 bis 10 C-Atomen bedeutet und/oder R2 H, Halogen, -CF3, -OCF3, -OCHF2, -CN, -NCS oder -SF5, besonders bevorzugt Halogen, -CF3, -OCF3 oder -CN, bedeutet.Also preferred are compounds of the formula I in which R 1 is H, an alkyl or alkoxy radical having 1 to 10 C atoms or an alkenyl or alkenyloxy radical having 2 to 10 C atoms and / or R 2 is H, halogen, -CF 3 , -OCF 3 , -OCHF 2 , -CN, -NCS or -SF 5 , particularly preferably halogen, -CF 3 , -OCF 3 or -CN.

Ist R1 und/oder R2 Halogen, so bedeutet es vorzugsweise F oder Cl, besonders bevorzugt F.If R 1 and / or R 2 is halogen, it preferably means F or Cl, particularly preferably F.

Die Verbindungen der Formel I enthalten mindestens eine -CH2CF2O- oder -OCF2CH2-Brücke, vorzugsweise eine -CH2CF2O- oder eine -OCF2CH2-Brücke und besonders bevorzugt eine -CH2CF2O-Brücke, ausgewählt aus Z1, Z2 und Z3.The compounds of the formula I contain at least one -CH 2 CF 2 O or -OCF 2 CH 2 bridge, preferably a -CH 2 CF 2 O or a -OCF 2 CH 2 bridge and particularly preferably a -CH 2 CF. 2 O-bridge, selected from Z 1 , Z 2 and Z 3 .

Die restlichen Z-Brücken, ausgewählt aus Z1, Z2 und Z3, bedeuten, unter Beachtung der obigen Maßgabe, jeweils unabhängig voneinander, gleich oder verschieden, vorzugsweise -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2CF2-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt eine Einfachbindung.The remaining Z bridges, selected from Z 1 , Z 2 and Z 3 , mean, taking into account the above stipulation, in each case independently of one another, the same or different, preferably -CH 2 CH 2 -, -CH = CH-, -C≡ C-, -CF 2 CF 2 -, -CF = CF-, -CF 2 O-, -OCF 2 - or a single bond, particularly preferably a single bond.

Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden Cyc einen 1,4-Cyclohexylenrest oder einen 1,4-Cyclohexenylenrest, Dio einen 1,3-Dioxan-2,5-diylrest, Dit einen 1,3-Dithian-2,5-diylrest, Phe einen 1,4-Phenylenrest, Pyr einen Pyridin-2,5-diylrest oder einen Pyrimidin-2,5-diylrest und Bco einen Bicyclo-(2,2,2)-octylenrest, Dec einen Decahydronaphthalinrest, wobei Cyc und/oder Phe unsubstituiert bzw. ein- oder mehrfach durch CH3, Cl, F oder CN substituiert sein können.For the sake of simplicity, Cyc in the following means a 1,4-cyclohexylene radical or a 1,4-cyclohexenylene radical, Dio a 1,3-dioxane-2,5-diyl radical, Dit a 1,3-dithiane-2,5-diyl radical, Phe a 1,4-phenylene radical, Pyr a pyridine-2,5-diyl radical or a pyrimidine-2,5-diyl radical and Bco a bicyclo- (2,2,2) -octylene radical, Dec a decahydronaphthalene radical, where Cyc and / or Phe can be unsubstituted or substituted one or more times by CH 3 , Cl, F or CN.

A1, A2, A3 und A4 bedeuten vorzugsweise Phe, Cyc, Pyr oder Dio, und besonders bevorzugt Phe oder Cyc.A 1 , A 2 , A 3 and A 4 are preferably Phe, Cyc, Pyr or Dio, and particularly preferably Phe or Cyc.

Phe ist vorzugsweisePhe is preferred

Figure 00070001
Figure 00070001

Die Begriffe 1,3-Dioxan-2,5-diyl und Dio umfassen jeweils die beiden Stellungsisomeren

Figure 00070002
The terms 1,3-dioxane-2,5-diyl and dio each encompass the two positional isomers
Figure 00070002

Die Cyclohexen-1,4-diyl-Gruppe hat vorzugsweise folgende Strukturen:

Figure 00070003
The cyclohexene-1,4-diyl group preferably has the following structures:
Figure 00070003

Desweiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie und If, worin A4 ein- oder zweifach durch F substituiertes 1,4-Phenylen, besonders bevorzugt

Figure 00080001
sowie R2 F, CN oder halogeniertes Alkyl bzw. halogeniertes Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen, besonders bevorzugt F oder fluoriertes Alkyl bzw. fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, bedeuten.Furthermore preferred are compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie and If, in which A 4 1,4-phenylene mono- or disubstituted by F, are particularly preferred
Figure 00080001
and R 2 is F, CN or halogenated alkyl or halogenated alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, particularly preferably F or fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 3 carbon atoms.

Besonders bevorzugte Zweiringverbindungen der Formel Ia umfassen die folgenden Formeln:

Figure 00080002
Particularly preferred two-ring compounds of the formula Ia comprise the following formulas:
Figure 00080002

Besonders bevorzugte Dreiringverbindungen der Formel Ib umfassen die folgenden Formeln:

Figure 00090001
Figure 00100001
Figure 00110001
Particularly preferred three-ring compounds of the formula Ib comprise the following formulas:
Figure 00090001
Figure 00100001
Figure 00110001

Besonders bevorzugte Dreiringverbindungen der Formel Ic umfassen die folgenden Formeln:

Figure 00110002
Figure 00120001
Particularly preferred three-ring compounds of the formula Ic comprise the following formulas:
Figure 00110002
Figure 00120001

Besonders bevorzugte Vierringverbindungen der Formel Id umfassen die folgenden Formeln:

Figure 00120002
Figure 00130001
Particularly preferred four-ring compounds of the formula Id comprise the following formulas:
Figure 00120002
Figure 00130001

Besonders bevorzugte Vierringverbindungen der Formel Ie umfassen die folgenden Formeln:

Figure 00140001
Figure 00150001
Figure 00160001
Particularly preferred four-ring compounds of the formula Ie comprise the following formulas:
Figure 00140001
Figure 00150001
Figure 00160001

Besonders bevorzugte Vierringverbindungen der Formel If umfassen die folgenden Formeln:

Figure 00160002
Particularly preferred four-ring compounds of the formula If comprise the following formulas:
Figure 00160002

In den vorstehenden, besonders bevorzugten Formeln besitzen R1 und R2 sowie Z2 und Z3 die oben angegebenen Bedeutungen. L1, L2, L3, L4, L5, L6, L7 und L8 bedeuten jeweils unabhängig voneinander, gleich oder verschieden H oder F.In the above, particularly preferred formulas, R 1 and R 2 and Z 2 and Z 3 have the meanings given above. L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 , L 7 and L 8 each independently, identically or differently, denote H or F.

In den vorstehenden, besonders bevorzugten Formeln bedeutet R1 vorzugsweise einen Alkyl- bzw. Alkoxyrest mit 1 bis 7 C-Atomen oder einen Alkenyl- bzw. Alkenyloxyrest mit 2 bis 7 C-Atomen.In the above, particularly preferred formulas, R 1 preferably denotes an alkyl or alkoxy radical having 1 to 7 C atoms or an alkenyl or alkenyloxy radical having 2 to 7 C atoms.

In den vorstehenden, besonders bevorzugten Formeln bedeutet Z2 und Z3 jeweils unabhängig voneinander, gleich oder verschieden, vorzugsweise -CF2CF2-, -CH2CH2-, -CF2O- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt eine Einfachbindung.In the above, particularly preferred formulas, Z 2 and Z 3 each independently, the same or different, preferably -CF 2 CF 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CF 2 O- or a single bond, particularly preferably a single bond.

Falls R1 und/oder R2 in den vor- und nachstehenden Formeln einen Alkylrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Besonders bevorzugt ist er geradkettig, hat 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl, ferner Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentadecyl.If R 1 and / or R 2 in the formulas above and below is an alkyl radical, this can be straight-chain or branched. It is particularly preferably straight-chain, has 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and accordingly means methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl or heptyl, furthermore octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl , Tridecyl, tetradecyl or pentadecyl.

Falls R1 und/oder R2 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -O- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 1 bis 10 C-Atome. Besonders bevorzugt ist die erste CH2-Gruppe dieses Alkylrestes durch -O- ersetzt, so dass der Rest R1 die Bedeutung Alkoxy erhält und Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy oder Nonyloxy bedeutet.If R 1 and / or R 2 is an alkyl radical in which a CH 2 group has been replaced by -O-, then this can be straight-chain or branched. It is preferably straight-chain and has 1 to 10 carbon atoms. The first CH 2 group of this alkyl radical is particularly preferably replaced by -O-, so that the radical R 1 is alkoxy and means methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy or nonyloxy.

Weiterhin kann auch eine CH2-Gruppe an anderer Stelle durch -O- ersetzt sein, so dass der Rest R1 und/oder R2 vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl bedeutet.Furthermore, a CH 2 group can also be replaced at another point by -O-, so that the radical R 1 and / or R 2 is preferably straight-chain 2-oxapropyl (= methoxymethyl), 2- (= ethoxymethyl) or 3-oxabutyl ( = 2-methoxyethyl), 2-, 3- or 4-oxapentyl, 2-, 3-, 4- or 5-oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- or 6-oxaheptyl, 2-, 3- , 4-, 5-, 6- or 7-oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- , 7-, 8- or 9-oxadecyl means.

Falls R1 und/oder R2 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach Vinyl, Prop-1- oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.If R 1 and / or R 2 is an alkyl radical in which a CH 2 group has been replaced by -CH = CH-, this can be straight-chain or branched. It is preferably straight-chain and has 2 to 10 carbon atoms. Accordingly, it means vinyl, prop-1 or prop-2-enyl, but-1-, 2- or but-3-enyl, pent-1-, 2-, 3- or pent-4-enyl, hex-1 -, 2-, 3-, 4- or hex-5-enyl, hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- or hept-6-enyl, oct-1-, 2-, 3- , 4-, 5-, 6- or oct-7-enyl, non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or non-8-enyl, dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- or Dec-9-enyl.

Bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl, und C7-6-Alkenyl, besonders bevorzugt C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl.Preferred alkenyl groups are C 2 -C 7 -1E-alkenyl, C 4 -C 7 -3E-alkenyl, C 5 -C 7 -4-alkenyl, C 6 -C 7 -5-alkenyl, and C 7 -6-alkenyl , particularly preferably C 2 -C 7 -1E-alkenyl, C 4 -C 7 -3E-alkenyl and C 5 -C 7 -4-alkenyl.

Beispiele besonders bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl und 6-Heptenyl. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind insbesondere bevorzugt.Examples of particularly preferred alkenyl groups are vinyl, 1E-propenyl, 1E-butenyl, 1E-pentenyl, 1E-hexenyl, 1E-heptenyl, 3-butenyl, 3E-pentenyl, 3E-hexenyl, 3E-heptenyl, 4-pentenyl, 4Z-hexenyl, 4E-hexenyl, 4Z-heptenyl, 5-hexenyl and 6-heptenyl. Groups with up to 5 carbon atoms are particularly preferred.

Falls R1 und/oder R2 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -O- und eine durch -CO- ersetzt ist, so sind diese bevorzugt benachbart. Somit beinhalten diese eine Acyloxygruppe -CO-O- oder eine Oxycarbonylgruppe -O-CO-. Besonders bevorzugt sind diese geradkettig und haben 2 bis 6 C-Atome.If R 1 and / or R 2 is an alkyl radical in which one CH 2 group has been replaced by -O- and one has been replaced by -CO-, these are preferably adjacent. Thus, these include an acyloxy group -CO-O- or an oxycarbonyl group -O-CO-. These are particularly preferably straight-chain and have 2 to 6 carbon atoms.

Sie bedeuten demnach insbesondere Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl, 3-Acetyloxypropyl, 3-Propionyloxypropyl, 4-Acetyloxybutyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(Propoxycarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 3-(Ethoxycarbonyl)propyl und 4-(Methoxycarbonyl)butyl.Accordingly, they mean in particular Acetyloxy, propionyloxy, butyryloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, Acetyloxymethyl, propionyloxymethyl, butyryloxymethyl, pentanoyloxymethyl, 2-acetyloxyethyl, 2-propionyloxyethyl, 2-butyryloxyethyl, 3-acetyloxypropyl, 3-propionyloxypropyl, 4-acetyloxybutyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, butoxycarbonyl, pentoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylmethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 2- (propoxycarbonyl) ethyl, 3- (methoxycarbonyl) propyl, 3- (ethoxycarbonyl) propyl and 4- (methoxycarbonyl) butyl.

Falls R1 und/oder R2 einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch unsubstituiertes oder substituiertes -CH=CH- und eine benachbarte CH2-Gruppe durch -CO- oder -CO-O- oder -O-CO- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 4 bis 13 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders bevorzugt Acryloyloxymethyl, 2-Acryloyloxyethyl, 3-Acryloyloxypropyl, 4-Acryloyloxybutyl, 5-Acryloyloxypentyl, 6-Acryloyloxyhexyl, 7-Acryloyloxyheptyl, 8-Acryloyloxyoctyl, 9-Acryloyloxynonyl, 10-Acryloyloxydecyl, Methacryloyloxymethyl, 2-Methacryloyloxyethyl, 3-Methacryloyloxypropyl, 4-Methacryloyloxybutyl, 5-Methacryloyloxypentyl, 6-Methacryloyloxyhexyl, 7-Methacryloyloxyheptyl, 8-Methacryloyloxyoctyl und 9-Methacryloyloxynonyl.If R 1 and / or R 2 is an alkyl radical in which one CH 2 group is unsubstituted or substituted -CH = CH- and an adjacent CH 2 group is -CO- or -CO-O- or -O-CO - is replaced, it can be straight or branched. It is preferably straight-chain and has 4 to 13 carbon atoms. Accordingly, it particularly preferably means acryloyloxymethyl, 2-acryloyloxyethyl, 3-acryloyloxypropyl, 4-acryloyloxybutyl, 5-acryloyloxypentyl, 6-acryloyloxyhexyl, 7-acryloyloxyheptyl, 8-acryloyloxyoctyl, 9-acryloyloxynonyl, 10-acryloyloxy-methoxyl-3-acryloyloxydoxyl -Methacryloyloxypropyl, 4-methacryloyloxybutyl, 5-methacryloyloxypentyl, 6-methacryloyloxyhexyl, 7-methacryloyloxyheptyl, 8-methacryloyloxyoctyl and 9-methacryloyloxynonyl.

Falls R1 und/oder R2 einen einfach durch CN oder CF3 substituierten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und die Substitution durch CN oder CF3 in ω-Position.If R 1 and / or R 2 is a monosubstituted by CN or CF 3 alkyl or alkenyl radical, this radical is preferably straight-chain and the substitution by CN or CF 3 in ω-position.

Falls R1 und/oder R2 einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig. Halogen ist vorzugsweise F oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen vorzugsweise F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sein, vorzugsweise jedoch in ω-Position.If R 1 and / or R 2 is an alkyl radical which is at least monosubstituted by halogen, this radical is preferably straight-chain. Halogen is preferably F or Cl. In the case of multiple substitution, halogen is preferably F. The resulting residues also include perfluorinated residues. In the case of single substitution, the fluorine or chlorine substituent can be in any position, but preferably in the ω position.

Verbindungen der Formel I mit verzweigter Flügelgruppe R1 und/oder R2 können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen, flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieser Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.Compounds of the formula I with branched wing groups R 1 and / or R 2 may occasionally be of importance because of their better solubility in the customary liquid-crystalline base materials, but in particular as chiral dopants if they are optically active. Smectic compounds of this type are suitable as components for ferroelectric materials.

Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten vorzugsweise nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R1 und/oder R2 sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methyl butoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 2-Ethylhexyloxy, 1-Methylhexyloxy und 1-Methylheptyloxy.Branched groups of this type preferably contain no more than one chain branch. Preferred branched radicals R 1 and / or R 2 are isopropyl, 2-butyl (= 1-methylpropyl), isobutyl (= 2-methylpropyl), 2-methylbutyl, isopentyl (= 3-methylbutyl), 2-methylpentyl, 3-methylpentyl , 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, isopropoxy, 2-methylpropoxy, 2-methyl butoxy, 3-methylbutoxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 2-ethylhexyloxy, 1-methylhexyloxy and 1-methylheptyloxy.

Die Formel I umfasst sowohl die Racemate dieser Verbindungen als auch die optischen Antipoden sowie deren Gemische.Formula I includes both the racemates these compounds as well as the optical antipodes and their Mixtures.

Unter den Verbindungen der Formel I sowie den Unterformeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenden Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.Among the compounds of the formula I and the sub-formulas are preferred in which at least one of the residues contained therein is one of the specified preferred Has meanings.

Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The compounds of the formula I are prepared by methods known per se, as described in the literature (for example in the standard works such as Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) and under reaction conditions which are suitable for the implementations mentioned are known and suitable. Here you can from known, not mentioned here Vari make use of antennas.

Die Verbindungen der Formel I können z.B. nach den folgenden Reaktionsschemata oder in Analogie dazu hergestellt werden. Weitere Synthesemethoden finden sich in den Beispielen sowie in: P. Kirsch, M. Bremer, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4216–4235.The compounds of formula I can e.g. prepared according to the following reaction schemes or in analogy become. Further synthesis methods can be found in the examples as well in: P. Kirsch, M. Bremer, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4216-4235.

In den Schemata 1 bis 4 kann R die vorstehend angegebene Bedeutung von R1 annehmen und X je nach Position im aromatischen System die vorstehend angegebenen Bedeutungen von R2 sowie von L1 und L2 aufweisen. Der Begriff „Phenol" in den Schemata umfasst nicht nur das reine Phenol, sondern je nach gewünschtem Substitutionsmuster des Endproduktes auch die mit den entsprechenden Gruppen R2, L1 und/oder L2 substituierten Phenolderivate.In schemes 1 to 4, R can assume the meaning of R 1 given above and X, depending on the position in the aromatic system, have the meanings of R 2 and L 1 and L 2 given above. The term “phenol” in the diagrams includes not only the pure phenol but, depending on the desired substitution pattern of the end product, also the phenol derivatives substituted with the corresponding groups R 2 , L 1 and / or L 2 .

Schema 1: Allgemeines Schema zur Herstellung der MG-CH2CF2O-Phe-Struktur (MG = mesogene Gruppe, Phe = 1,4-Phenylenrest) analog zu: P. Kirsch, M. Bremer, A. Taugerbeck, T. Wallmichrath, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480–1484

Figure 00210001
Scheme 1: General scheme for the preparation of the MG-CH 2 CF 2 O-Phe structure (MG = mesogenic group, Phe = 1,4-phenylene radical) analogous to: P. Kirsch, M. Bremer, A. Taugerbeck, T. Wallmichrath, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480-1484
Figure 00210001

Schema 2: Allgemeines Schema zur Herstellung der Dio-CH2CF2O-Phe-Struktur (Dio = 1,3-Dioxan-2,5-diylrest, Phe = 1,4-Phenylenrest) (Bn = Benzyl, PCC = Pyridiniumchlorochromat)

Figure 00210002
Scheme 2: General scheme for the preparation of the Dio-CH 2 CF 2 O-Phe structure (Dio = 1,3-dioxane-2,5-diyl residue, Phe = 1,4-phenylene residue) (Bn = benzyl, PCC = pyridinium chlorochromate )
Figure 00210002

Schema 3: Allgemeines Schema zur Herstellung weiterer Dioxan-Derivate

Figure 00220001
Scheme 3: General scheme for the preparation of further dioxane derivatives
Figure 00220001

Schema 4: Allgemeines Schema zur Herstellung von Alkenyl-Derivaten

Figure 00220002
Scheme 4: General scheme for the preparation of alkenyl derivatives
Figure 00220002

Die Ausgangsmaterialien sind entweder bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.The starting materials are either known or can be prepared in analogy to known compounds.

Gegebenenfalls können die Ausgangsstoffe auch in situ gebildet werden, derart, dass man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.If necessary, the starting materials can also are formed in situ such that they can be removed from the reaction mixture not isolated, but immediately to the compounds of the formula I implemented.

Die erfindungsgemäßen, flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, besonders bevorzugt 4 bis 30 Komponenten. Insbesondere enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäure-phenyl- oder cyclohexylester, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexylphenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.The liquid-crystalline media according to the invention contain preferably in addition to one or more compounds according to the invention as further constituents 2 to 40, particularly preferably 4 to 30 Components. In particular, these media contain one or several compounds according to the invention 7 to 25 components. These other ingredients are preferred selected from nematic or nematogenic (monotropic or isotropic) substances, in particular substances from the classes of azoxybenzenes, benzylidene anilines, Biphenyls, terphenyls, phenyl or cyclohexyl benzoates, cyclohexane carboxylic acid phenyl or cyclohexyl ester, phenyl or cyclohexyl ester of cyclohexylbenzoic acid, phenyl or Cyclohexyl ester of cyclohexylcyclohexane carboxylic acid, cyclohexylphenyl ester the benzoic acid, the cyclohexane carboxylic acid or the cyclohexylcyclohexane carboxylic acid, phenylcyclohexanes, cyclohexylbiphenyls, Phenylcyclohexylcyclohexanes, cyclohexylcyclohexanes, cyclohexylcyclohexylcyclohexenes, 1,4-bis-cyclohexylbenzenes, 4,4'-bis-cyclohexylbiphenyls, Phenyl- or cyclohexylpyrimidines, phenyl- or cyclohexylpyridines, Phenyl- or cyclohexyldioxanes, phenyl- or cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-diphenylethane, 1,2-dicyclohexylethane, 1-phenyl-2-cyclohexylethane, 1-cyclohexyl-2- (4-phenyl-cyclohexyl) ethanes, 1-cyclohexyl-2-biphenylethane, 1-phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, optionally halogenated stilbenes, benzylphenyl ether, tolanes and substituted Cinnamic acids. The 1,4-phenylene groups in these compounds can also be fluorinated.

Die wichtigsten als weitere Bestandteile der erfindungsgemäßen Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren: R'-L-E-R'' 1 R'-L-COO-E-R'' 2 R'-L-OOC-E-R'' 3 R'-L-CH2CH2-E-R'' 4 R'-L-C≡C-E-R'' 5 The most important compounds which are possible as further constituents of the media according to the invention can be characterized by the formulas 1, 2, 3, 4 and 5: R'-LE-R '' 1 R'-L-COO-E-R '' 2 R'-L-OOC-E-R '' 3 R'-L-CH 2 CH 2 -E-R "4 R'-LC≡CE-R '' 5

In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbildern gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl bedeuten.In formulas 1, 2, 3, 4 and 5, L and E, which may be the same or different, each independently represent a bivalent radical from the group consisting of -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe- Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- and -G-Cyc- and their mirror images formed group, wherein Phe unsubstituted or substituted by fluorine-substituted 1,4-phenylene, Cyc trans-1,4-cyclohexylene or 1,4 -Cyclohexenylene, pyr pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl, dio 1,3-dioxane-2,5-diyl and G are 2- (trans-1,4-cyclohexyl) ethyl.

Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.Preferably one of the residues is L and E Cyc, Phe or Pyr. E is preferably Cyc, Phe or Phe-Cyc. The media according to the invention preferably contain one or more Components selected from the compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5, in which L and E selected are from the group Cyc, Phe and Pyr and at the same time one or multiple components selected from the compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5, in which one of the Leftovers L and E selected is selected from the group Cyc, Phe and Pyr and the other residue from the group -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- and -G-Cyc-, and optionally one or more components selected from the compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5, in which the radicals L and E selected are from the group -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- and -G-Cyc-.

R' und/oder R'' bedeuten jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 C-Atomen, -F, -Cl, -CN, -NCS, -(O)iCH3-(k+l)FkCll, wobei i 0 oder 1, k und l unabhängig voneinander gleich oder verschieden, 0, 1, 2 oder 3 sind, jedoch mit der Maßgabe, dass die Summe (k + l) 1, 2 oder 3 ist.R 'and / or R''each independently represent alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyloxy or alkanoyloxy with up to 8 C atoms, -F, -Cl, -CN, -NCS, - (O) i CH 3 - (k + l) F k Cl l , where i 0 or 1, k and l independently of one another are identical or different, 0, 1, 2 or 3, but with the proviso that the sum (k + l) 1, Is 2 or 3.

R' und R'' bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 C-Atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R'' voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.R 'and R '' mean in one smaller subgroup of the compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5 each independently from each other alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyloxy or Alkanoyloxy with up to 8 carbon atoms. In the following this becomes smaller Subgroup called group A and the connections with the Sub-formulas 1a, 2a, 3a, 4a and 5a. Most of these Connections are R 'and R '' different from each other, one of these radicals mostly alkyl, alkenyl, alkoxy or alkoxyalkyl is.

In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -F, -Cl, -NCS oder -(O)iCH3-(k+l)FkCll, wobei i 0 oder 1, k und l unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3 sind, jedoch mit der Maßgabe, dass die Summe (k + l) 1, 2 oder 3 ist. Die Verbindungen, in denen R'' diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Teilformeln 1 b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R'' die Bedeutung -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2 oder -OCF3 hat.In another smaller subgroup, referred to as group B, of the compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5, R "-F, -Cl, -NCS or - (O) i CH 3- (k + l) F k Cl l , where i is 0 or 1, k and l are independently 0, 1, 2 or 3, but with the proviso that the sum (k + l) is 1, 2 or 3. The compounds in which R ″ this meaning is denoted by the sub-formulas 1b, 2b, 3b, 4b and 5b. Particular preference is given to those compounds of the sub-formulas 1 b, 2b, 3b, 4b and 5b in which R ″ has the meaning —F, —Cl, -NCS, -CF 3 , -OCHF 2 or -OCF 3 .

In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a bis 5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.In the connections of the sub-formulas 1b, 2b, 3b, 4b and 5b R 'has the meaning given for the compounds of sub-formulas 1a to 5a and is preferably alkyl, alkenyl, alkoxy or alkoxyalkyl.

In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R''-CN. Diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a bis 5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.In another smaller subgroup of the compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5 means R ″ - CN. This subgroup is as follows referred to as group C and the compounds of this subgroup are described accordingly with sub-formulas 1c, 2c, 3c, 4c and 5c. In the compounds of sub-formulas 1c, 2c, 3c, 4c and 5c, R 'has that in the compounds of the sub-formulas 1a to 5a and is preferred Alkyl, alkoxy or alkenyl.

Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. All diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.In addition to the preferred compounds Groups A, B and C are also other compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5 with other variants of the proposed substituents common. All these substances are according to methods known from the literature or available in analogy.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus den Gruppen A, B und/oder C.The media according to the invention contain in addition compounds of the invention of formula I preferably one or more compounds which selected are from groups A, B and / or C.

Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen in den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise:
Gruppe A: 0 bis 90 %, vorzugsweise 20 bis 90 %, besonders bevorzugt 30 bis 90 %;
Gruppe B: 0 bis 80 %, vorzugsweise 10 bis 80 %, besonders bevorzugt 10 bis 65 %;
Gruppe C: 0 bis 80 %, vorzugsweise 5 bis 80 %, besonders bevorzugt 5 bis 50 %;
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsgemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A, B und/oder C vorzugsweise 5 bis 90 % und besonders bevorzugt 10 bis 90 % beträgt.The mass fractions of the compounds from these groups in the media according to the invention are preferably:
Group A: 0 to 90%, preferably 20 to 90%, particularly preferably 30 to 90%;
Group B: 0 to 80%, preferably 10 to 80%, particularly preferably 10 to 65%;
Group C: 0 to 80%, preferably 5 to 80%, particularly preferably 5 to 50%;
wherein the sum of the mass fractions of the compounds from groups A, B and / or C contained in the respective media according to the invention is preferably 5 to 90% and particularly preferably 10 to 90%.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40 %, besonders bevorzugt 5 bis 30 %, der erfindungsgemäßen Verbindungen. Desweiteren bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40 %, besonders bevorzugt 45 bis 90 %, an erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.The media according to the invention preferably contain 1 to 40%, particularly preferably 5 to 30%, of the compounds according to the invention. Media containing more than 40% are also particularly preferred preferably 45 to 90%, of compounds according to the invention. The media preferably contain three, four or five compounds according to the invention.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation. Weiterhin ist es möglich, die Mischungen auf andere herkömmliche Arten, z.B. durch Verwendung von Vormischungen, z.B. Homologen-Mischungen oder unter Verwendung von sogenannten "Multi-Bottle"-Systemen herzustellen.The preparation of the liquid crystal mixtures according to the invention takes place in a more usual way Wise. Usually the one you want Amount of components used in smaller quantities in the Main constituent components dissolved, preferably at elevated temperature. It is also possible to find solutions to the Components in an organic solvent, e.g. in acetone, Chloroform or methanol, mix and the solvent after mixing to remove again, for example by distillation. Farther Is it possible, the blends to other conventional ones Species, e.g. by using premixes, e.g. Homologue mixtures or to produce using so-called "multi-bottle" systems.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0 bis 15 %, vorzugsweise 0 bis 10 %, pleochroitische Farbstoffe und/oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden. Die einzelnen, zugesetzten Verbindungen werden in Konzentrationen von 0,01 bis 6 %, vorzugsweise von 0,1 bis 3 %, eingesetzt. Dabei werden jedoch die Konzentrationsangaben der übrigen Bestandteile der Flüssigkristallmischungen also der flüssigkristallinen oder mesogenen Verbindungen, ohne Berücksichtigung der Konzentration dieser Zusatzstoffe angegeben.The dielectrics can also contain further additives known to the person skilled in the art and described in the literature. For example, 0 to 15%, preferably 0 to 10%, pleochroic dyes and / or chiral dopants can be added. The individual added compounds are used in concentrations of 0.01 to 6%, preferably 0.1 to 3%. However, the concentration data for the other constituents of the liquid-crystal mixtures, ie the liquid-crystalline or mesogenic compounds, are given without taking into account the concentration of these additives.

In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2m+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. n und m bedeuten ganze Zahlen, vorzugsweise 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 und 10, wobei n = m oder n ≠ m sein kann. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1*, R2 *, L1* und L2*:

Figure 00270001
In the present application and in the following examples, the structures of the liquid crystal compounds are indicated by acronyms, the transformation into chemical formulas taking place according to Tables A and B below. All residues C n H 2m + 1 and C m H 2m + 1 are straight-chain alkyl residues with n or m C atoms. n and m are integers, preferably 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10, where n = m or n ≠ m. The coding according to Table B goes without saying. In Table A only the acronym for the basic body is given. In individual cases, a code for the substituents R 1 * , R 2 * , L 1 * and L 2 * follows with a line, separately from the acronym for the basic body:
Figure 00270001

Bevorzugte Mischungskomponenten finden sich in den Tabellen A und B. Tabelle A:

Figure 00280001
Figure 00290001
Figure 00300001
Tabelle B:
Figure 00300002
Figure 00310001
Figure 00320001
Figure 00330001
Preferred mixture components can be found in Tables A and B. Table A:
Figure 00280001
Figure 00290001
Figure 00300001
Table B:
Figure 00300002
Figure 00310001
Figure 00320001
Figure 00330001

Tabelle C:Table C:

In der Tabelle C werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die vorzugsweise den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden.Table C lists possible dopants indicated, which are preferably added to the mixtures according to the invention.

Figure 00330002
Figure 00330002

Figure 00340001
Figure 00340001

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I zwei, drei oder mehr Verbindungen ausgewählt aus der Tabelle B enthalten.Mixtures according to the invention are particularly preferred, which, in addition to one or more compounds of the formula I, two, three or more connections selected contained in Table B.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu beschränken. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet Schmelzpunkt und Klp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, Sm = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen dar. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C) und Δε die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C).The following examples are intended to illustrate the invention without restricting it. Percentages above and below mean percentages by weight. All temperatures are given in degrees Celsius. Mp. Means melting point and Klp. = Clearing point. Furthermore, K = crystalline state, N = nematic phase, Sm = smectic phase and I = isotropic phase. The information between these symbols represents the transition temperatures. Δn means optical anisotropy (589 nm, 20 ° C) and Δε the dielectric anisotropy (1 kHz, 20 ° C).

Die Δn- und Δε-Werte der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden durch Extrapolation aus flüssigkristallinen Mischungen erhalten, die zu 10 % aus der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und zu 90 % aus dem kommerziell erhältlichen Flüssigkristall ZLI 4792 (Fa. Merck, Darmstadt) bestanden.The Δn and Δε values of the compounds according to the invention were by extrapolation from liquid crystalline mixtures obtained 10% from the respective compound of the invention and 90% from the commercially available liquid crystal ZLI 4792 (Fa. Merck, Darmstadt) existed.

"Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt gegebenenfalls Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, Diethylether oder Toluol, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Destillation unter reduziertem Druck oder Kristallisation und/oder Chromatographie."Usual work-up" means: one gives optionally add water, extracted with methylene chloride, diethyl ether or toluene, separates, dries the organic phase, evaporates and purifies the product by distillation under reduced pressure or crystallization and / or chromatography.

Vor- und nachstehend werden folgende Abkürzungen verwendet:
DBH 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin
DMF Dimethylformamid
LDA Lithiumdiisopropylamid
BuLi Butyllithium
RT Raumtemperatur
THF TetrahydrofuranThe following abbreviations are used above and below:
DBH 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
DMF dimethylformamide
LDA lithium diisopropylamide
BuLi butyllithium
RT room temperature
THF tetrahydrofuran

Beispiel 1example 1

Die Verbindung der folgenden Formel

Figure 00360001
wird wie folgt hergestellt:
Figure 00360002
The compound of the following formula
Figure 00360001
is manufactured as follows:
Figure 00360002

Die Verbindung 2 wird in Analogie zu dem in: D. J. Ager, Org. React. 1990, 38, 1-223, beschriebenen Verfahren hergestellt. Das Rohprodukt wird zweimal aus n-Heptan umkristallisiert.The connection 2 is in analogy to that in: D. J. Ager, Org. React. 1990, 38, 1-223 manufactured. The crude product is recrystallized twice from n-heptane.

Zu einer Lösung von 0,50 mmol 2 in 200 ml CH2Cl2 tropft man bei –20°C 50 mmol Trifluormethansulfonsäure, dann bei –70°C eine Lösung von 75 mmol 3,4,5-Trifluorphenol und 75 mmol Triethylamin in 100 ml CH2Cl2 zu. Nach 5 Minuten fügt man 250 mmol NEt3·3HF und 250 mmol DBH hinzu. Man läßt auf Raumtemperatur kommen und arbeitet wie üblich wäßrig auf. Das Rohprodukt wird chromatographisch gereinigt.
Δε = 3,1
Δn = 0,0462
K 58°C I 50 mmol of trifluoromethanesulfonic acid are added dropwise to a solution of 0.50 mmol 2 in 200 ml of CH 2 Cl 2 at −20 ° C., then a solution of 75 mmol of 3,4,5-trifluorophenol and 75 mmol of triethylamine in at −70 ° C. 100 ml of CH 2 Cl 2 . After 5 minutes, 250 mmol of NEt 3 .3HF and 250 mmol of DBH are added. The mixture is allowed to come to room temperature and, as usual, worked up with water. The crude product is purified by chromatography.
Δε = 3.1
Δn = 0.0462
K 58 ° CI

Analog werden unter Verwendung der entsprechenden Vorstufen die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen erhalten: Beispiele 2–84

Figure 00370001
Figure 00370002
Figure 00380001
Figure 00390001
Beispiel 2
Figure 00400001
Δε = 2,2
Δn = 0,0451
K 62°C I Beispiel 52
Figure 00400002
Δε = 2,4
Δn = 0,0549
K 54°C SmB (54°C) I Beispiel 53
Figure 00400003
Δε = 3,6
Δn = 0,0510
K 53°C SmB (20°C) N (23,4°C) IThe following compounds according to the invention are obtained analogously using the corresponding precursors: Examples 2-84
Figure 00370001
Figure 00370002
Figure 00380001
Figure 00390001
Example 2
Figure 00400001
Δε = 2.2
Δn = 0.0451
K 62 ° CI Example 52
Figure 00400002
Δε = 2.4
Δn = 0.0549
K 54 ° C SmB (54 ° C) I Example 53
Figure 00400003
Δε = 3.6
Δn = 0.0510
K 53 ° C SmB (20 ° C) N (23.4 ° C) I

Beispiel 85Example 85

Die Verbindung der folgenden Formel

Figure 00410001
wird ausgehend von 4-Propylcyclohexylcarbaldehyd analog Beispiel 1 hergestellt.
Δε = 2,3
Δn = –0,0023
K –13°C IThe compound of the following formula
Figure 00410001
is prepared starting from 4-propylcyclohexylcarbaldehyde analogously to Example 1.
Δε = 2.3
Δn = -0.0023
K -13 ° CI

Analog Beispiel 85 werden unter Verwendung der entsprechenden Vorstufen die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen erhalten: Beispiele 86–168

Figure 00410002
Beispiel 136
Figure 00410003
Δε = 1,5
Δn = 0,0150
K14°C IAnalogously to Example 85, the following compounds according to the invention are obtained using the corresponding precursors: Examples 86-168
Figure 00410002
Example 136
Figure 00410003
Δε = 1.5
Δn = 0.0150
K14 ° CI

Beispiel 169Example 169

Eine Flüssigkristallmischung enthaltend BCH-3F.F 10,80 % BCH-5F.F 9,00 % ECCP-3OCF3 4,50 % ECCP-5OCF3 4,50 % CBC-33F 1,80 % CBC-53F 1,80 % CBC-55F 1,80 % PCH-6F 7,20 % PCH-7F 5,40 % CCP-2OCF3 7,20 % CCP-3OCF3 10,80 % CCP-4OCF3 6,30 % CCP-5OCF3 9,90 % PCH-5F 9,00 % Verbindung des Beispiels 1 10,00 %
weist folgende Eigenschaften auf:
Klärpunkt: +84,8°C
Δε: +5,1
Δn: +0,0919Containing a liquid crystal mixture BCH 3F.F 10.80% BCH 5F.F 9.00% ECCP 3OCF3 4.50% ECCP 5OCF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.20% PCH-7F 5.40% CCP 2OCF3 7.20% CCP 3OCF3 10.80% CCP 4OCF3 6.30% CCP 5OCF3 9.90% PCH-5F 9.00% Connection of example 1 10.00%
has the following characteristics:
Clarification point: + 84.8 ° C
Δε: +5.1
Δn: +0.0919

Beispiel 170Example 170

Eine Flüssigkristallmischung enthaltend BCH-3F.F 10,80 % BCH-5F.F 9,00 % ECCP-3OCF3 4,50 % ECCP-5OCF3 4,50 % CBC-33F 1,80 % CBC-53F 1,80 % CBC-55F 1,80 % PCH-6F 7,20 % PCH-7F 5,40 % CCP-2OCF3 7,20 % CCP-3OCF3 10,80 % CCP-4OCF3 6,30 % CCP-5OCF3 9,90 % PCH-5F 9,00 % Verbindung des Beispiels 2 10,00 %
weist folgende Eigenschaften auf:
Klärpunkt: +85,8°C
Δε: +5,0
Δn: +0,0918Containing a liquid crystal mixture BCH 3F.F 10.80% BCH 5F.F 9.00% ECCP 3OCF3 4.50% ECCP 5OCF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.20% PCH-7F 5.40% CCP 2OCF3 7.20% CCP 3OCF3 10.80% CCP 4OCF3 6.30% CCP 5OCF3 9.90% PCH-5F 9.00% Connection of example 2 10.00%
has the following characteristics:
Clarification point: + 85.8 ° C
Δε: +5.0
Δn: +0.0918

Beispiel 171Example 171

Eine Flüssigkristallmischung enthaltend BCH-3F.F 10,80 % BCH-5F.F 9,00 % ECCP-3OCF3 4,50 % ECCP-5OCF3 4,50 % CBC-33F 1,80 % CBC-53F 1,80 % CBC-55F 1,80 % PCH-6F 7,20 % PCH-7F 5,40 % CCP-2OCF3 7,20 % CCP-3OCF3 10,80 % CCP-4OCF3 6,30 % CCP-5OCF3 9,90 % PCH-5F 9,00 % Verbindung des Beispiels 53 10,00 %
weist folgende Eigenschaften auf:
Klärpunkt: +85,1 °C
Δε: +5,2
Δn: +0,0924Containing a liquid crystal mixture BCH 3F.F 10.80% BCH 5F.F 9.00% ECCP 3OCF3 4.50% ECCP 5OCF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.20% PCH-7F 5.40% CCP 2OCF3 7.20% CCP 3OCF3 10.80% CCP 4OCF3 6.30% CCP 5OCF3 9.90% PCH-5F 9.00% Connection of example 53 10.00%
has the following characteristics:
Clarification point: +85.1 ° C
Δε: +5.2
Δn: +0.0924

Beispiel 172Example 172

Eine Flüssigkristallmischung enthaltend BCH-3F.F 10,80 % BCH-5F.F 9,00 % ECCP-3OCF3 4,50 % ECCP-5OCF3 4,50 % CBC-33F 1,80 % CBC-53F 1,80 % CBC-55F 1,80 % PCH-6F 7,20 % PCH-7F 5,40 % CCP-2OCF3 7,20 % CCP-3OCF3 10,80 % CCP-4OCF3 6,30 % CCP-5OCF3 9,90 % PCH-5F 9,00 % Verbindung des Beispiels 85 10,00 %
weist folgende Eigenschaften auf:
Klärpunkt: +71,1 °C
Δε: +5,0
Δn: +0,0871Containing a liquid crystal mixture BCH 3F.F 10.80% BCH 5F.F 9.00% ECCP 3OCF3 4.50% ECCP 5OCF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.20% PCH-7F 5.40% CCP 2OCF3 7.20% CCP 3OCF3 10.80% CCP 4OCF3 6.30% CCP 5OCF3 9.90% PCH-5F 9.00% Connection of example 85 10.00%
has the following characteristics:
Clarification point: +71.1 ° C
Δε: +5.0
Δn: +0.0871

Beispiel 173Example 173

Eine Flüssigkristallmischung enthaltend BCH-3F.F 10,80 % BCH-5F.F 9,00 % ECCP-3OCF3 4,50 % ECCP-5OCF3 4,50 % CBC-33F 1,80 % CBC-53F 1,80 % CBC-55F 1,80 % PCH-6F 7,20 % PCH-7F 5,40 % CCP-2OCF3 7,20 % CCP-3OCF3 10,80 % CCP-4OCF3 6,30 % CCP-5OCF3 9,90 % PCH-5F 9,00 % Verbindung des Beispiels 136 10,00 %
weist folgende Eigenschaften auf:
Klärpunkt: +73,3°C
Δε: +5,0
Δn: +0,0888Containing a liquid crystal mixture BCH 3F.F 10.80% BCH 5F.F 9.00% ECCP 3OCF3 4.50% ECCP 5OCF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.20% PCH-7F 5.40% CCP 2OCF3 7.20% CCP 3OCF3 10.80% CCP 4OCF3 6.30% CCP 5OCF3 9.90% PCH-5F 9.00% Connection of example 136 10.00%
has the following characteristics:
Clarification point: + 73.3 ° C
Δε: +5.0
Δn: +0.0888

Claims (11)

Verbindungen der Formel I R1-(A1-Z1)m-(A2-Z2)n-A3-Z3-A4-R2 I worin R1 H, Halogen (F, Cl, Br, I), einen linearen oder verzweigten, gegebenenfalls chiralen, unsubstituierten, ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C---Coder
Figure 00460001
so ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, R2 H, Halogen (F, Cl, Br, I), einen linearen oder verzweigten, gegebenenfalls chiralen, unsubstituierten, ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡Coder
Figure 00460002
so ersetzt sein können, dass Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, -CN, -NCS, -SF5, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -OCF3, -OCHF2, -CF2CH2CF3 oder -OCH2CF2CHFCF3, A1, A2, A3, A4 jeweils unabhängig voneinander, gleich oder verschieden a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, b) 1,4-Phenylen, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können und worin auch ein oder mehrere H-Atome gegen F ersetzt sein können, c) einen Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, oder d) 1,4-Cyclohexenylen, Z1, Z2, Z3 jeweils unabhängig voneinander, gleich oder verschieden -O-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CF2-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2O-, -OCF2CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CF=CF-, -CF=CF-COO-, -O-CO-CF=CF-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, und m, n unabhängig voneinander, gleich oder verschieden 0 oder 1, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine -CH2CF2O-Brücke oder mindestens eine -OCF2CH2-Brücke aufweisen.Compounds of formula I. R 1 - (A 1 -Z 1 ) m - (A 2 -Z 2 ) n -A 3 -Z 3 -A 4 -R 2 I in which R 1 is H, halogen (F, Cl, Br, I), a linear or branched, optionally chiral, unsubstituted, mono- or polysubstituted alkyl radical having 1 to 15 C atoms, in which also one or more CH 2 - Groups each independently by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, - CF = CF-, -C --- coder
Figure 00460001
can be replaced so that heteroatoms are not directly linked to one another, R 2 H, halogen (F, Cl, Br, I), a linear or branched, optionally chiral, unsubstituted, mono- or polysubstituted by halogen-substituted alkyl radical with 1 to 15 C atoms, in which one or more CH 2 groups are each independently of one another by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, - CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -C≡Coder
Figure 00460002
can be replaced so that heteroatoms are not directly linked to each other, -CN, -NCS, -SF 5 , -CF 3 , -CF 2 CF 3 , -CF 2 CF 2 CF 3 , -OCF 3 , -OCHF 2 , - CF 2 CH 2 CF 3 or -OCH 2 CF 2 CHFCF 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 each independently, the same or different a) trans-1,4-cyclohexylene, in which one or more non-adjacent ones CH 2 groups can be replaced by -O- and / or -S-, b) 1,4-phenylene, in which one or two CH groups can be replaced by N and in which one or more H atoms have been replaced by F. may be, c) a radical from the group 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl and 1 , 2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, or d) 1,4-cyclohexenylene, Z 1 , Z 2 , Z 3 each independently, identically or differently -O-, -CH 2 O-, - OCH 2 -, -CO-O-, -O-CO-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 O-, -OCF 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, -CF = CF-COO-, -O-CO-CF = CF-, -C≡C- or a single bond, and m, n independently of one another, identical or different 0 or 1, characterized in that they have at least one -CH 2 CF 2 O bridge or at least one -OCF 2 CH 2 bridge. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Verbindungen der Formel I um Zweiringverbindungen der Teilformel Ia R1-A3-CH2CF2O-A4-R2 Ia handelt.Compounds according to Claim 1, characterized in that the compounds of the formula I are two-ring compounds of the sub-formula Ia R 1 -A 3 -CH 2 CF 2 OA 4 -R 2 Ia is. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Verbindungen der Formel I um Dreiringverbindungen der Teilformeln Ib und Ic R1-A2-Z2-A3-CH2CF2O-A4-R2 Ib R1-A2-CH2CF2O-A3-Z3-A4-R2 Ic handelt.Compounds according to Claim 1, characterized in that the compounds of the formula I are three-ring compounds of the sub-formulas Ib and Ic R 1 -A 2 -Z 2 -A 3 -CH 2 CF 2 OA 4 -R 2 Ib R 1 -A 2 -CH 2 CF 2 OA 3 -Z 3 -A 4 -R 2 Ic is. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Verbindungen der Formel I um Vierringverbindungen der Teilformeln Id, Ie und If R1-A1-Z1-A2-Z2-A3-CH2CF2O-A4-R2 Id R1-A1-Z1-A2-CH2CF2O-A3-Z3-A4-R2 Ie R1-A1-CH2CF2O-A2-Z2-A3-Z3-A4-R2 If handelt.Compounds according to Claim 1, characterized in that the compounds of the formula I are four-ring compounds of the sub-formulas Id, Ie and If R 1 -A 1 -Z 1 -A 2 -Z 2 -A 3 -CH 2 CF 2 OA 4 -R 2 Id R 1 -A 1 -Z 1 -A 2 -CH 2 CF 2 OA 3 -Z 3 -A 4 -R 2 Ie R 1 -A 1 -CH 2 CF 2 OA 2 -Z 2 -A 3 -Z 3 -A 4 -R 2 If is. Verbindungen gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R1 H, einen Alkyl- bzw. Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenyl- bzw. Alkenyloxyrest mit 2 bis 10 C-Atomen bedeutet.Compounds according to at least one of the preceding claims, characterized in that R 1 is H, an alkyl or alkoxy radical having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl or alkenyloxy radical having 2 to 10 carbon atoms. Verbindungen gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R2 H, Halogen, -CF3, -OCF3, -OCHF2, -CN ,-NCS oder -SF5 bedeutet.Compounds according to at least one of the preceding claims, characterized in that R 2 is H, halogen, -CF 3 , -OCF 3 , -OCHF 2 , -CN, -NCS or -SF 5 . Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche als Komponente(n) in flüssigkristallinen Medien.Use of compounds of formula I according to at least one of the preceding claims as Component (s) in liquid crystalline Media. Flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.liquid-crystalline Medium with at least two liquid crystalline ones Components, characterized in that there is at least one connection of the formula I according to at least one of the claims Contains 1 to 6. Flüssigkristall-Anzeigenelement, dadurch gekennzeichnet, dass es ein flüssigkristallines Medium gemäß Anspruch 8 enthält.Liquid crystal display element, characterized in that it is a liquid crystalline medium according to claim 8 contains. Reflektives oder transflektives Flüssigkristall-Anzeigenelement, dadurch gekennzeichnet, dass es als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium gemäß Anspruch 8 enthält.Reflective or transflective liquid crystal display element, characterized in that it is a liquid crystalline dielectric Medium according to claim 8 contains. Elektrooptisches Anzeigenelement, dadurch gekennzeichnet, dass es als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium gemäß Anspruch 8 enthält.Electro-optical display element, characterized in that it is a liquid crystalline dielectric Medium according to claim 8 contains.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2009132741A (en) * 2009-03-17 2009-06-18 Chisso Corp Method for producing liquid crystal compound having difluoromethyleneoxy group
US20180022996A1 (en) * 2014-12-17 2018-01-25 Merck Patent Gmbh Bimesogenic compounds and mesogenic media

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