DE10351364B4 - Hexester with condensed aromatic acid residues and their use as chiral dopants - Google Patents

Hexester with condensed aromatic acid residues and their use as chiral dopants Download PDF

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Abstract

Hexitester mit kondensierten aromatischen Säureresten mit der Formel (I) M-COO-(D)-OOC-M' (I)worin M und M' identisch sind und eine gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten, ausgewählt unter C1-C12-Alkylgruppen, C1-C12-Alkoxygruppen, C5-C12-Aryl- oder -Arylalkyl- oder -Alkylarylgruppen, C5-C12-Aryloxyalkylgruppen, C5-C12-Arylalkoxygruppen, F, Cl, Br, I, CN oder SCN, substituierte aromatische Gruppe mit mindestens zwei fusionierten Ringen darstellen und D eine aus einem in Doppelringstruktur vorliegenden Hexozucker gebildete Mittelgruppe ist.Hexester esters with condensed aromatic acid radicals having the formula (I) M-COO- (D) -OOC-M '(I) wherein M and M 'are identical and one optionally with one or more radicals selected from C 1 -C 12 -alkyl groups, C 1 -C 12 -alkoxy groups, C 5 -C 12 -aryl or -arylalkyl or -alkylaryl groups, C 5 -C 12 aryloxyalkyl groups, C 5 -C 12 arylalkoxy groups, F, Cl, Br, I, CN or SCN, represent a substituted aromatic group having at least two fused rings, and D is a middle group formed from a hexougar of double ring structure.

Description

Die Erfindung betrifft spezielle chirale Verbindungen mit sehr guter Löslichkeit in üblichen nematischen Flüssigkristall-Basismischungen und besonders guter Phasenstabilität der cholesterischen Mischungen bei tiefen Temperaturen.The Invention relates to specific chiral compounds with very good solubility in usual nematic liquid crystal base mixtures and particularly good phase stability the cholesteric mixtures at low temperatures.

Chirale Verbindungen werden in elektrooptischen Anzeigevorrichtungen (Displays) und zur Erzeugung von Farb- oder Polarisationsfilterschichten verwendet. Sie induzieren als Bestandteile (Dotanden) flüssigkristalliner Funktionsschichten helikale (cholesterische oder smektische) Strukturen in diesen Schichten und steuern sowohl die Intensität als auch die Farbe durchgehenden oder reflektierten Lichts in Displays.chiral Compounds are used in electro-optical display devices (displays) and used to form color or polarization filter layers. They induce as constituents (dopants) liquid-crystalline functional layers helical (cholesteric or smectic) structures in these layers and control both the intensity as well as the color of continuous or reflected light in displays.

Es existiert eine sehr große Zahl an Vorschlägen für chirale Verbindungen, die für den genannten Zweck einsetzbar sind. 1988 erschien eine Publikation von V. Vill et al. in Z. Naturforsch. 43a, 1119-1125, worin erstmalig Dianhydrohexite als Dotierstoffe für flüssigkristalline Phasen erwähnt werden. Ein konkretes Beispiel darin nennt 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(4-n-hexyloxybenzoesäure)ester. Diese Verbindung wird auch explizit in Beispiel 1 der WO 02/100979 A1 in Kombination mit einer speziellen nematischen Grundmischung beschrieben. Auch die EP 1 273 585 A1 befaßt sich mit chiralen Isosorbid-Estern, die allerdings in 2- und in 5-Stellung unsymmetrisch substituiert sein müssen. Isosorbidester ähnlicher Struktur werden in der EP 1 310 238 A2 als kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittel vorgeschlagen.There are a very large number of proposals for chiral compounds that can be used for the stated purpose. In 1988 a publication by V. Vill et al. in Z. Naturforsch. 43a, 1119-1125, in which for the first time dianhydrohexites are mentioned as dopants for liquid-crystalline phases. A concrete example is 1.4, 3.6-dianhydro-D-sorbitol-2,5-di (4-n-hexyloxybenzoic acid) ester. This compound is also described explicitly in Example 1 of WO 02/100979 A1 in combination with a special nematic basic mixture. Also the EP 1 273 585 A1 is concerned with chiral isosorbide esters, which, however, must be unsymmetrically substituted in the 2- and in the 5-position. Isosorbide esters of similar structure are used in the EP 1 310 238 A2 proposed as cosmetic or dermatological light stabilizers.

Weitere Druckschriften, die sich mit chiralen Dotierstoffen befassen, sind die DE 196 25 441 A1 und die EP 0 739 403 B1 .Other publications dealing with chiral dopants are the DE 196 25 441 A1 and the EP 0 739 403 B1 ,

Obwohl also bereits eine Vielzahl von chiralen Dotierstoffen für nematische Flüssigkristall-Basismischungen bekannt ist, ist es bisher nicht gelungen, deren Eigenschaften in gewünschter Weise zu optimieren. Denn sie sollten einer Reihe von Anforderungen genügen, nämlich:

  • – eine möglichst hohe helikale Verdrillung (helical twisting power, HTP) besitzen,
  • – eine gute Löslichkeit in der verwendeten nematischen Flüssigkristall-Basismischung zur Erzielung einer möglichst hohen Selektivreflexion im sichtbaren Wellenlängenbereich aufweisen,
  • – eine gute Phasenstabilität bei tiefen Temperaturen haben, um eine irreversible Texturstörung durch Auskristallisation zu vermeiden, und
  • – eine nur geringe Temperaturabhängigkeit der Selektivreflexion zeigen.
Thus, although a variety of chiral dopants for nematic liquid crystal base mixtures is already known, it has not been possible to optimize their properties in the desired manner. Because they should meet a number of requirements, namely:
  • - possess the highest possible helical twisting power (HTP),
  • Have a good solubility in the nematic liquid crystal base mixture used in order to achieve the highest possible selective reflection in the visible wavelength range,
  • Have good phase stability at low temperatures to avoid irreversible texture disturbance by crystallization, and
  • - show only a slight temperature dependence of the selective reflection.

Bisher ist kein Dotierstoff bekannt, der alle vorgenannten Eigenschaften gleichzeitig in befriedigendem Maße aufweist.So far is no dopant known, all the aforementioned properties at the same time to a satisfactory extent.

Aufgabe der Erfindung ist es, einen solchen Dotierstoff bereitzustellen. Diese Aufgabe wird gelöst durch den Vorschlag, als Dotierstoff einen Hexitester mit kondensierten aromatischen Säureresten mit der Formel M-COO-(D)-OOC-M' zu verwenden, worin M und M' identisch sind und eine gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten, ausgewählt unter C1-C12-Alkylgruppen, C1-C12-Alkoxygruppen, C5-C12-Aryl- oder -Arylalkyl- oder -Alkylarylgruppen, C5-C12-Aryloxyalkylgruppen, C5-C12-Arylalkoxygruppen, F, Cl, Br, I, CN oder SCN, substituierte aromatische Gruppe mit mindestens zwei fusionierten Ringen darstellen und D eine aus einem in Doppelringstruktur vorliegenden Hexozucker gebildete Mittelgruppe ist, vorzugsweise ein Dianhydrohexit und ganz besonders bevorzugt Dianhydro-D-sorbit:

Figure 00020001
The object of the invention is to provide such a dopant. This object is achieved by the proposal, as dopant a hexitol ester with condensed aromatic acid radicals having the formula M-COO- (D) -OOC-M ' wherein M and M 'are identical and one optionally with one or more radicals selected from C 1 -C 12 alkyl groups, C 1 -C 12 alkoxy, C 5 -C 12 aryl or -Arylalkyl- or -Alkylaryl groups, C 5 -C 12 -aryloxyalkyl groups, C 5 -C 12 -arylalkoxy groups, F, Cl, Br, I, CN or SCN, represent a substituted aromatic group having at least two fused rings and D represents a double-ring structure hexosugar Is a middle group, preferably a dianhydrohexitol and most preferably dianhydro-D-sorbitol:
Figure 00020001

Vorzugsweise sind M und M' jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Naphthylgruppe.Preferably are M and M 'respectively a substituted or unsubstituted naphthyl group.

Ganz besonders bevorzugt sind M und M' jeweils eine in 6-Stellung substituierte Naphthylgruppen, deren Säurefunktion (-COO-) sich in 2-Stellung befindet. Und hierunter nochmals ganz besonders bevorzugt sind alkoxysubstituierte Naphthylgruppen.All particularly preferred are M and M 'each one in 6 position substituted naphthyl groups whose acid function (-COO-) is in 2 position. And here again very particularly preferred are alkoxy-substituted naphthyl groups.

Die am meisten bevorzugte Verbindung ist 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)ester.The most preferred compound is 1.4; 3.6-dianhydro-D-sorbitol-2,5-di (6-n-hexyloxy-2-naphthoic acid) ester.

Der erfindungsgemäße Dotierstoff kann in üblichen nematischen Basismischungen gelöst eingesetzt werden. Günstige Konzentrationen hierfür sind etwa 5 bis 6 Masse-%, insbesondere für den sichtbaren Bereich. Es können aber auch Mischungen mit kleineren Konzentrationen an Dotierstoff (z.B. unter 5 Masse-% für den IR-Bereich) oder mit größeren Konzentrationen an Dotierstoff (z.B. über 6 Masse-% für den UV-Bereich) hergestellt werden.Of the Dopant according to the invention can in usual solved nematic base mixtures be used. Cheap Concentrations for this are about 5 to 6 mass%, especially for the visible range. It can but also mixtures with smaller concentrations of dopant (e.g., below 5% by mass for the IR range) or with larger concentrations to dopant (e.g. 6% by mass for the UV range) are produced.

Nachstehend soll die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert werden.below the invention will be explained in more detail by way of examples.

Beispiel 1example 1

Herstellung von 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)ester (B1):Preparation of 1.4; 3.6-dianhydro-D-sorbitol-2,5-di (6-n-hexyloxy-2-naphthoic acid) ester (B1):

  • a. 6-n-Hexyloxy-2-naphthoesäure wird nach bekanntem Verfahren durch Veretherung von 6-Hydroxy-2-naphthoesäure mit n-Hexylbromid hergestellt. Aus der Säure wird mit Thionylchlorid in üblicher Weise das Säurechlorid erhalten.a. 6-n-hexyloxy-2-naphthoic acid is prepared by a known method prepared by etherification of 6-hydroxy-2-naphthoic acid with n-hexyl bromide. From the acid becomes common with thionyl chloride Make the acid chloride receive.
  • b. 4,09 g (28 mmol) Isosorbid werden in 20 mL Pyridin gelöst und unter Rühren mit einer Lösung von 56 mmol des Säurechlorids in 25 mL Pyridin tropfenweise versetzt. Nach Stehenlassen über Nacht wird in Eiswasser gegossen und mit verdünnter HCl angesäuert. Das ausgefallene Rohprodukt wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Dreimaliges Umkristallisieren mit Acetonitril liefert 7g des Zielproduktes vom Schmelzpunkt 114–115°C (polymorph).b. 4.09 g (28 mmol) of isosorbide are dissolved in 20 ml of pyridine and placed under stir with a solution of 56 mmol of the acid chloride in 25 mL of pyridine added dropwise. After standing overnight is poured into ice-water and acidified with dilute HCl. The precipitated crude product is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. Recrystallization three times with acetonitrile provides 7g of the target product of melting point 114-115 ° C (polymorphic).

Vergleichsbeispiele 1 bis 6Comparative Examples 1 until 6

Die Herstellung von 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-diestern wurde wiederholt, wobei anstelle von 6-n-Hexyloxy-2-naphthoesäure 4-n-Hexyloxybenzoesäure (VgB1), Zimtsäure (VgB2), 4-(4-Fluorbenzoyloxy)-benzoesäure (VgB3), 4-(4-n-Hexylbenzoyloxy)-benzoesäure (VgB4), 4-(4-n-Octylbenzoyloxy)-benzoesäure (VgB5) bzw. 4-trans-Cyclohexyl-benzoesäure (VgB6) eingesetzt wurden.The Preparation of 1.4; 3.6-dianhydro-D-sorbitol-2,5-diesters was repeated, wherein instead of 6-n-hexyloxy-2-naphthoic acid 4-n-hexyloxybenzoic acid (VgB1), cinnamic acid (VgB2), 4- (4-fluorobenzoyloxy) benzoic acid (VgB3), 4- (4-n-hexylbenzoyloxy) benzoic acid (VgB4), 4- (4-n-octylbenzoyloxy) benzoic acid (VgB5) or 4-trans-cyclohexyl-benzoic acid (VgB6) were used.

Die Schmelztemperaturen und die HTP-Werte der Produkte aus Beispiel 1 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 6 lassen sich der nachstehenden Tabelle 1 entnehmen. Der Dotierstoff B1 besitzt den größten HTP-Wert, der sogar denjenigen von VgB1 und VgB6 übersteigt.

Figure 00050001
The melting temperatures and the HTP values of the products from Example 1 and Comparative Examples 1 to 6 can be found in Table 1 below. The dopant B1 has the largest HTP value, even exceeding that of VgB1 and VgB6.
Figure 00050001

Beispiel 2Example 2

Der Dotierstoff B1 wurde in einer Menge von 5,95 Masse-% in verschiedenen Basismischungen, nämlich L-101 (MLS GmbH/Leuna), E7 (BDH Ltd., Poole), MDA-00-1795, MLC-6657-000, MLC-1400-000 (alle drei Merck/Darmstadt), oder ZOC-1020XX (Chisso/Tokyo) gelöst. Es konnte festgestellt werden, dass B1 in allen diesen Mischungen gleichermaßen gut löslich ist, so dass sich cholesterische Mischungen mit Selektivreflexion im sichtbaren Wellenlängenbereich herstellen lassen, siehe Tabelle 2. Andere bekannte Dotierstoffe, wie z.B. ZLI 4571 (Merck/Darmstadt), (S)-(+)-1-(9-Anthryl)-2,2,2-trifluorethanol (Aldrich) oder (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α',α'-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol ( DE 196 11 101 A1 ) kristallisieren aus den damit hergestellten cholesterischen Mischungen bereits bei Raumtemperatur innerhalb von drei Tagen aus.The dopant B1 was added in an amount of 5.95% by mass in various base mixtures, namely L-101 (MLS GmbH / Leuna), E7 (BDH Ltd., Poole), MDA-00-1795, MLC-6657-000, MLC-1400-000 (all three Merck / Darmstadt), or ZOC-1020XX (Chisso / Tokyo) solved. It was found that B1 is equally soluble in all these mixtures, so that cholesteric mixtures with selective reflection in the visible wavelength range can be prepared, see Table 2. Other known dopants, such as ZLI 4571 (Merck / Darmstadt), (S) (+) - 1- (9-Anthryl) -2,2,2-trifluoroethanol (Aldrich) or (4R, 5R) -2,2-dimethyl-α, α, α ', α'-tetrakis (3, 5-dimethylphenyl) -1,3-dioxolane-4,5-dimethanol ( DE 196 11 101 A1 ) crystallize from the cholesteric mixtures prepared therewith already at room temperature within three days.

Tabelle 2. Selektivreflexionsmaxima der Mischungen mit B1 (30°C).

Figure 00060001
Table 2. Selective reflection maxima of mixtures with B1 (30 ° C).
Figure 00060001

Beispiel 3Example 3

Ein besonders wichtiges Kriterium für die Verwendung in Displays stellt die Phasenstabilität von cholesterischen Mischungen bei tiefen Temperaturen dar, weil durch Auskristallisation irreversible Texturstörungen auftreten. Der Vergleich von B1 mit VgB1 bei einer Tieftemperaturlagerung (–19°C) von Mischungen (als Dünnschichtpräparate) jeweils eines dieser Dotierstoffe in MDA-00-1795 zeigt, dass B1 die erforderliche Stabilität der Mischungen bei tiefen Temperaturen wesentlich besser gewährleistet:

  • – 5,95 Masse-% B1: Keine Texturstörung nach 4 Monaten Lagerung.
  • – 5,20 Masse-% VgB1: Beginnende Kristallisation nach 18 Stunden und vollständige Störung nach einer Woche Lagerung.
A particularly important criterion for use in displays is the phase stability of cholesteric mixtures at low temperatures, because crystallization causes irreversible texture disturbances. The comparison of B1 with VgB1 at a low-temperature storage (-19 ° C.) of mixtures (as thin-layer preparations) of one of these dopants in MDA-00-1795 shows that B1 substantially better ensures the required stability of the mixtures at low temperatures:
  • - 5.95% by mass B1: No texture disturbance after 4 months of storage.
  • - 5.20 mass% VgB1: onset of crystallization after 18 hours and complete disruption after one week's storage.

Beispiel 4Example 4

Der Vergleich der Temperaturabhängigkeit der Selektivreflexion von Mischungen aus B1 bzw. VgB1 in MDA-00-1795 ergab die in Tabelle 3 dargestellten Werte. Wiederum schneidet B1 im Vergleich mit VgB1 wesentlich besser ab, da es eine deutlich geringere Temperaturabhängigkeit besitzt.Of the Comparison of the temperature dependence the selective reflection of mixtures of B1 or VgB1 in MDA-00-1795 gave the values shown in Table 3. Again, B1 cuts Much better in comparison with VgB1, as it is a clear lower temperature dependence has.

Tabelle 3. Temperaturabhängigkeit der Selektivreflexionsmaxima planar orientierter cholesterischer Schichten.

Figure 00070001
Table 3. Temperature dependence of the selective reflection maxima of planar oriented cholesteric layers.
Figure 00070001

Beispiel 5Example 5

Die vergleichende Untersuchung der UV-Stabilität von cholesterischen Schichten mit der in Tab. 3 angegebenen Zusammensetzung bei Bestrahlung mit einer 300 W Lichtquelle (Ultra-Vitalux/Osram, Abstand Lichtquelle-Dünnschichtzelle 400 mm) ergab folgende Rotverschiebungen: dλ/dt = +0,007 nm/Min für B1 und dλ/dt = +0,030 nm/Min für VgB1. Die B1 enthaltende Mischung weist demnach eine deutlich höhere UV-Stabilität, d.h. eine geringere Rotverschiebung, auf.The comparative investigation of the UV stability of cholesteric layers with the composition given in Tab. 3 when irradiated with a 300 W light source (Ultra-Vitalux / Osram, distance between light source thin-film cell 400 mm) gave the following redshifts: dλ / dt = + 0.007 nm / Min for B1 and dλ / dt = + 0.030 nm / min for VgB1. Accordingly, the B1-containing mixture has a significantly higher UV stability, ie a lower red shift.

Beispiel 6Example 6

Eine wichtige Kenngröße stellt die durch Zusatz des Dotierstoffes verursachte Erniedrigung der Klärtemperatur im Vergleich zur nematischen Basismischung dar, die bezogen auf gleichen Dotierstoffgehalt möglichst klein sein soll. Ein Maß dafür ist die durch 1 Masse-% Dotierstoff bedingte Klärtemperaturerniedrigung (vergl. V. Vill et al., aaO.): ΔTV =(T0 – TD)/cmit

T0
= Klärtemperatur der Basismischung,
TD
= Klärtemperatur der dotierten Mischung,
c
= Dotierstoffkonzentration.
An important parameter is the lowering of the clearing temperature caused by the addition of the dopant in comparison to the nematic base mixture, which should be as small as possible in relation to the same dopant content. A measure of this is the clearing temperature reduction caused by 1% by mass of dopant (see V. Vill et al., Supra): .DELTA.T V = (T 0 - T D ) / C With
T 0
= Clearing temperature of the base mixture,
T D
= Clearing temperature of the doped mixture,
c
= Dopant concentration.

Ergebnis (Basismischung MDA-00-1795):Result (base mix MDA-00-1795):

  • ΔTV (B1) = 1,01°C ΔT V (B1) = 1.01 ° C
  • ΔTV (VgB1) = 2,31°C,ΔT V (VgB1) = 2.31 ° C,

Claims (8)

Hexitester mit kondensierten aromatischen Säureresten mit der Formel (I) M-COO-(D)-OOC-M' (I)worin M und M' identisch sind und eine gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten, ausgewählt unter C1-C12-Alkylgruppen, C1-C12-Alkoxygruppen, C5-C12-Aryl- oder -Arylalkyl- oder -Alkylarylgruppen, C5-C12-Aryloxyalkylgruppen, C5-C12-Arylalkoxygruppen, F, Cl, Br, I, CN oder SCN, substituierte aromatische Gruppe mit mindestens zwei fusionierten Ringen darstellen und D eine aus einem in Doppelringstruktur vorliegenden Hexozucker gebildete Mittelgruppe ist.Hexester esters with condensed aromatic acid radicals having the formula (I) M-COO- (D) -OOC-M '(I) wherein M and M 'are identical and one optionally with one or more radicals selected from C 1 -C 12 -alkyl groups, C 1 -C 12 -alkoxy groups, C 5 -C 12 -aryl or -arylalkyl or -alkylaryl groups, C 5 -C 12 aryloxyalkyl groups, C 5 -C 12 arylalkoxy groups, F, Cl, Br, I, CN or SCN, represent a substituted aromatic group having at least two fused rings, and D is a middle group formed from a hexougar of double ring structure. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin D ein Dianhydrohexit und ganz besonders bevorzugt 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit ist.A compound of the formula (I) according to claim 1, wherein D is a dianhydrohexitol and most preferably 1.4; 3.6-dianhydro-D-sorbitol is. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, worin M und M' jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Naphthylgruppe sind.A compound of the formula (I) according to Claim 1 or 2, where M and M 'each are a substituted or unsubstituted naphthyl group. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 3, worin M und M' jeweils in 6-Stellung substituierte Naphthylgruppen sind, deren Säurefunktion (-COO-) sich in 2-Stellung befindet.A compound of the formula (I) according to claim 3, wherein M and M 'respectively in the 6-position substituted naphthyl groups whose acid function (-COO-) is in the 2-position. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 4, worin die Naphthylgruppen alkoxysubstituierte Naphthylgruppen sind.A compound of the formula (I) according to claim 4, wherein the naphthyl groups are alkoxy-substituted naphthyl groups. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 5, nämlich 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)ester.Compound of formula (I) according to claim 5 which is 1,4; 3,6-dianhydro-D-sorbitol-2,5-di (6-n-hexyloxy-2-naphthoic acid) ester. Verwendung von Hexitestern der Formel (I) M-COO-(D)-OOC-M' (I)worin M, M' und D wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind, als Dotierstoffe für flüssigkristalline Phasen.Use of hexyl esters of the formula (I) M-COO- (D) -OOC-M '(I) wherein M, M 'and D are as defined in any one of claims 1 to 6, as dopants for liquid crystalline phases. Verwendung nach Anspruch 7, worin die Hexitester der Formel (I) in einer Menge von 2,0 bis 8,0 Masse-%, vorzugsweise 5,0 bis 6,0 Masse-% in einer nematischen Flüssigkristall-Mischung gelöst vorliegen.Use according to claim 7, wherein the hexitol esters of the formula (I) in an amount of 2.0 to 8.0 mass%, preferably 5.0 to 6.0% by mass are dissolved in a nematic liquid crystal mixture.
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