DE10340642A1 - Toluene solutions of polyaniline for producing thin layers, e.g. for use in electronics, contain an aliphatic hydrocarbon to increase the conductivity of the layer - Google Patents

Toluene solutions of polyaniline for producing thin layers, e.g. for use in electronics, contain an aliphatic hydrocarbon to increase the conductivity of the layer Download PDF

Info

Publication number
DE10340642A1
DE10340642A1 DE2003140642 DE10340642A DE10340642A1 DE 10340642 A1 DE10340642 A1 DE 10340642A1 DE 2003140642 DE2003140642 DE 2003140642 DE 10340642 A DE10340642 A DE 10340642A DE 10340642 A1 DE10340642 A1 DE 10340642A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyaniline
conductivity
aliphatic hydrocarbon
thin layers
contain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE2003140642
Other languages
German (de)
Inventor
Adolf Bernds
Alessandro Manuelli
Henning Dr. Rost
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PolyIC GmbH and Co KG
Original Assignee
Siemens AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Siemens AG filed Critical Siemens AG
Priority to DE2003140642 priority Critical patent/DE10340642A1/en
Publication of DE10340642A1 publication Critical patent/DE10340642A1/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/02Polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • C08G73/026Wholly aromatic polyamines
    • C08G73/0266Polyanilines or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/24Electrically-conducting paints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)

Abstract

Solutions of polyaniline in toluene contain an aliphatic hydrocarbon. Independent claims are also included for (1) production of conductive thin layers using the above solutions; and (2) conductive thin layers of polyaniline thus obtained, the layers (i) having a conductivity above 110 (especially above 125) S/cm or (ii) being free of m-cresol and having a conductivity above 20 (especially above 80) S/cm.

Description

In organischen Feldeffekt-Transistoren (OFETs), organischen Leuchtdioden (OLEDs), Fotodetektoren, fotovoltaischen Bauelementen und anderen Polymerelektronik-Bauelementen werden dünne leitfähige Strukturen als Leiterbahnen und Elektroden eingesetzt. Dabei ist es von Vorteil, Materialien mit hoher Leitfähigkeit zu verwenden.In organic field effect transistors (OFETs), organic light-emitting diodes (OLEDs), photodetectors, photovoltaic devices and others Polymer electronic devices become thin conductive structures as interconnects and electrodes used. It is an advantage, materials with high conductivity to use.

In der Literatur werden metallische Elektroden und Leiterbahnen beispielsweise aus Gold erwähnt, die naturgemäß eine hohe Leitfähigkeit aufweisen, das heißt größer als 1000 S/cm. So beispielsweise in Fix W. et al.: "Fast Polymer Integrated Circuits", Appl. Phys. Lett. 81, (9), 2002, Seiten 1735 bis 1737.In The literature will be metallic electrodes and printed conductors, for example mentioned in gold, the nature of a high conductivity have, that is greater than 1000 S / cm. For example, in Fix W. et al .: "Fast Polymer Integrated Circuits", Appl. Phys. Lett. 81, (9), 2002, pages 1735 to 1737.

Dünne Schichten, aus denen im Anschluss die Elektroden und Leiterbahnen aufgebaut werden, können aus Metallen im Allgemeinen nicht mit einfachen und kostengünstigen Verfahren, wie etwa Spincoating, Rakeln oder Drucken, aufgebracht werden, sondern müssen mit Hilfe aufwändiger und teuerer Vakuumtechnik, wie etwa Sputtern oder Aufdampfen, erzeugt werden.Thin layers, from which the electrodes and conductor tracks are built can, can Of metals generally not easy and inexpensive Methods such as spin coating, doctor blading or printing applied but have to with the help of more elaborate and expensive vacuum technology, such as sputtering or vapor deposition become.

In Rost H. et al.: "All-Polymer Organic Fieldeffect-Transistors", in "Proc. Mat. Week", von der Werkstoff-Informationsgesellschaft mbH veröffentlichte CD, Frankfurt, Deutschland, ISBN 3-88355-302-6 und in Sirringhaus H. et al.: "High-Resolution Inkjet Printing of All-Polymer Transistor Circuits", Science 290, 2000, Seiten 2123 bis 2126 werden jedoch auch bereits einfach aus Lösung zu prozessierende leitfähige Polymere als Elektrodenmaterial für OFETs beschrieben, die mit den eben genannten kostengünstigen Nassprozesstechniken hergestellt werden können. Der Nachteil dieser Materialien besteht gegenwärtig noch darin, dass die Leitfähigkeit der polymeren Leiter mehrere Größenordnungen unter der von Metallen liegt, was durch den höheren elektrischen Widerstand im Bauelement zu einer geringeren Performance führen kann.In Rost H. et al .: "All-polymer Organic Field-Effect Transistor ", in" Proc. Mat. Week ", from the Materials Information Society mbH published CD, Frankfurt, Germany, ISBN 3-88355-302-6 and in Sirringhaus H. et al .: "High Resolution Inkjet Printing of All-Polymer Transistor Circuits ", Science 290, 2000, However, pages 2123 to 2126 are already easy to solve processing conductive Polymers described as electrode material for OFETs with the just mentioned inexpensive Wet processing techniques can be produced. The disadvantage of these materials is currently still in that the conductivity the polymer conductor several orders of magnitude below which is due to the higher electrical resistance of metals in the component can lead to a lower performance.

Eine Möglichkeit, Polyanilin (PANI) mit einer für leitfähige Polymere relativ guten Leitfähigkeit zur Verfügung zu stellen, besteht in der Herstellung einer Mischung der PANI-Emeraldin-Base mit Camphersulfonsäure (CSA) als Dotierungsmittel und meta-Kresol als Lösungsmittel. Auf diese Weise sind durch beispielsweise Spincoating leitfähige Schichten in der Größenordnung von 100 S/cm erhältlich. Ein Nachteil dieses Verfahrens besteht in dessen gewerberechtlicher Bedenklichkeit, da meta-Kresol als extrem giftig und sogar krebserregend eingestuft ist.A Possibility, Polyaniline (PANI) with a for conductive Polymers of relatively good conductivity to disposal to provide a mixture of the PANI-emeraldine base with camphorsulfonic (CSA) as a dopant and meta-cresol as a solvent. In this way are for example by spin coating conductive layers of the order of magnitude available from 100 S / cm. One Disadvantage of this method is its commercial law Critical because meta-cresol is extremely toxic and even carcinogenic is classified.

Es ist also Aufgabe der vorliegenden Erfindung, kommerziell erhältliche leitfähige Polymere so zu modifizieren, dass deren Leitfähigkeit bei gleich bleibender Prozessierbarkeit deutlich erhöht wird.It is therefore an object of the present invention, commercially available conductive Modify polymers so that their conductivity remains constant Processability significantly increased becomes.

Diese Aufgabe wird durch die in den unabhängigen Patentansprüchen angegebenen Erfindungen gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen ergeben sich aus den abhängigen Ansprüchen.These The object is specified by the in the independent patent claims Inventions solved. Advantageous embodiments emerge from the dependent claims.

Dementsprechend enthält eine Lösung aus Polyanilin in Toluol einen aliphatischen Kohlenwasserstoff. Selbstverständlich kann sie auch mehrere aliphatische Kohlenwasserstoffe enthalten.Accordingly contains a solution from polyaniline in toluene an aliphatic hydrocarbon. Of course it may also contain several aliphatic hydrocarbons.

Der aliphatische Kohlenwasserstoff ist vorzugsweise Hexan und/oder Pentan.Of the aliphatic hydrocarbon is preferably hexane and / or pentane.

Das Gewichtsverhältnis von Polyanilin in Toluol einerseits und aliphatischem Kohlenwasserstoff andererseits beträgt vorzugsweise 3 : 1 bis 1 : 3, insbesondere 1 : 1.The weight ratio of polyaniline in toluene on the one hand and aliphatic hydrocarbon on the other is preferably 3: 1 to 1: 3, in particular 1: 1.

In einem Verfahren zur Herstellung einer leitfähigen Polyanilin-Dünnschicht wird vorzugsweise eine Lösung der vorher genannten Art verwendet. Das Verfahren ist insbesondere ein Spincoat-, Druck- und/oder Rakelverfahren.In a method for producing a conductive polyaniline thin film is preferably a solution used the aforementioned type. The method is particular a spin coating, printing and / or doctoring process.

Eine leitende Polyanilin-Dünnschicht ist vorzugsweise nach einem Verfahren der vorgenannten Art hergestellt. Mit besonderem Vorteil weist eine Polyanilin-Dünnschicht eine Leitfähigkeit von mehr als 110 S/cm auf, insbesondere mehr als 125 S/cm. Ebenfalls von besonderem Vorteil weist eine meta-Kresol-freie und/oder meta-Kresol-frei hergestellte Polyanilin-Dünnschicht eine Leitfähigkeit von mehr als 20 S/cm auf, insbesondere mehr als 80 S/cm.A conductive polyaniline thin film is preferably prepared by a method of the aforementioned type. With particular advantage, a polyaniline thin film has a conductivity of more than 110 S / cm, in particular more than 125 S / cm. Also Of particular advantage is a meta-cresol-free and / or meta-cresol-free produced polyaniline thin film a conductivity of more than 20 S / cm, in particular more than 80 S / cm.

Weitere Vorteile und Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der Beschreibung eines Ausführungsbeispiels.Further Advantages and features of the invention will become apparent from the description an embodiment.

Es wurde überraschend gefunden, dass sich durch Zusatz von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie beispielsweise Hexan, Pentan etc., zu kommerziell erhältlichen Lösungen von Polyanilin in nicht-toxischem Toluol, wie beispielsweise "Panipol T" der Firma Panipol, die Leitfähigkeit von aus diesen Lösungen erzeugten dünnen Filmen um mehr als den Faktor 10 von etwa 10 S/cm auf etwa 130 S/cm erhöhen lässt. Es werden aliphatische Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Siedepunkt bzw. hohem Dampfdruck zu Lösungen von leitfähigem Polyanilin in Toluol zugesetzt. Werden mit derartig modifizierten Lösungen dünne Schichten durch beispielsweise Rakeln oder Spincoaten erzeugt, so ist eine deutlich erhöhte elektrische Leitfähigkeit innerhalb der Schicht zu verzeichnen.It has surprisingly been found that by adding aliphatic hydrocarbons, such as hexane, pentane, etc., to commercially available solutions of polyaniline in non-toxic toluene, such as "Panipol T" Panipol, the conductivity of these solutions produced increase thin films by more than a factor of 10 from about 10 S / cm to about 130 S / cm. Aliphatic hydrocarbons of low boiling point or high vapor pressure are added to solutions of conductive polyaniline in toluene. If thin layers are produced with, for example, doctor blades or spincoats with such modified solutions, a markedly increased electrical conductivity is achieved within the layer to record.

Beispielsweise wird eine 3,8 %ige Lösung (8mL) von Polyanilin (Emeraldin-Salz) in Toluol ("Panipol T") mit 4mL Hexan versetzt und mehrere Minuten in einem Becherglas gerührt. Diese Mischung wird durch Spincoating bei 3000 r/m für 30 Sekunden auf ein mit Aceton gereinigtes PET-Substrat aufgebracht und anschließend bei 60°C auf einer Hotplate getrocknet. Die Leitfähigkeit der erzeugten Schicht beträgt 110 S/cm.For example is a 3.8% solution (8mL) of polyaniline (emeraldine salt) in toluene ("Panipol T") with 4mL hexane and several Stirred for minutes in a beaker. This mixture is made by spin coating at 3000 r / m for 30 seconds applied with acetone purified PET substrate and then at 60 ° C on a hotplate dried. The conductivity of the produced layer is 110 S / cm.

Claims (8)

Lösung von Polyanilin in Toluol, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen aliphatischen Kohlenwasserstoff enthält.Solution of polyaniline in toluene, characterized in that it contains an aliphatic hydrocarbon. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aliphatische Kohlenwasserstoff Hexan und/oder Pentan ist.solution according to claim 1, characterized in that the aliphatic hydrocarbon is hexane and / or pentane. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Polyanilin in Toluol einerseits zu dem aliphatischen Kohlenwasserstoff andererseits 3 : 1 bis 1 : 3 beträgt, insbesondere 1 : 1.solution according to one of the preceding claims, characterized that the weight ratio of polyaniline in toluene on the one hand to the aliphatic hydrocarbon on the other hand 3: 1 to 1: 3, in particular 1: 1. Verfahren zur Herstellung einer leitfähigen Dünnschicht, bei dem eine Lösung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 verwendet wird.Method for producing a conductive thin film, where a solution according to one of the claims 1 to 3 is used. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren ein Spincoat-, Druck- und/oder Rakelverfahren ist.Method according to claim 4, characterized in that that the process is a spin coating, printing and / or doctoring process is. Leitende Polyanilin-Dünnschicht, dadurch gekennzeichnet, dass sie nach einem Verfahren nach einem der Ansprüche 4 oder 5 hergestellt ist.Conductive polyaniline thin film, characterized that they according to a method according to one of claims 4 or 5 is made. Polyanilin-Dünnschicht, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Leitfähigkeit von mehr als 110 S/cm aufweist, insbesondere mehr als 125 S/cm.Polyaniline thin film, characterized in that it has a conductivity of more than 110 S / cm, in particular more than 125 S / cm. Meta-Kresol-freie und/oder meta-Kresol-frei hergestellte Polyanilin-Dünnschicht, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Leitfähigkeit von mehr als 20 S/cm aufweist, insbesondere mehr als 80 S/cm.Meta-cresol-free and / or meta-cresol-free produced Polyaniline thin film, characterized in that it has a conductivity of more than 20 S / cm in particular more than 80 S / cm.
DE2003140642 2003-09-03 2003-09-03 Toluene solutions of polyaniline for producing thin layers, e.g. for use in electronics, contain an aliphatic hydrocarbon to increase the conductivity of the layer Ceased DE10340642A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2003140642 DE10340642A1 (en) 2003-09-03 2003-09-03 Toluene solutions of polyaniline for producing thin layers, e.g. for use in electronics, contain an aliphatic hydrocarbon to increase the conductivity of the layer

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2003140642 DE10340642A1 (en) 2003-09-03 2003-09-03 Toluene solutions of polyaniline for producing thin layers, e.g. for use in electronics, contain an aliphatic hydrocarbon to increase the conductivity of the layer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10340642A1 true DE10340642A1 (en) 2005-04-07

Family

ID=34258379

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2003140642 Ceased DE10340642A1 (en) 2003-09-03 2003-09-03 Toluene solutions of polyaniline for producing thin layers, e.g. for use in electronics, contain an aliphatic hydrocarbon to increase the conductivity of the layer

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE10340642A1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256730A (en) * 1992-06-30 1993-10-26 National University Of Singapore Method of producing conductive polymers in microemulsions
US5968416A (en) * 1991-11-27 1999-10-19 Uniax Corporation Optical quality transparent conductors
US6228492B1 (en) * 1997-09-23 2001-05-08 Zipperling Kessler & Co. (Gmbh & Co.) Preparation of fibers containing intrinsically conductive polymers

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5968416A (en) * 1991-11-27 1999-10-19 Uniax Corporation Optical quality transparent conductors
US5256730A (en) * 1992-06-30 1993-10-26 National University Of Singapore Method of producing conductive polymers in microemulsions
US6228492B1 (en) * 1997-09-23 2001-05-08 Zipperling Kessler & Co. (Gmbh & Co.) Preparation of fibers containing intrinsically conductive polymers

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Olinga et al.: Highly Conducting and Solution- Procenable Polyamitide Optained via Proknation witha New Sulfonic Acid Containing Plasticing Funcional Group. In: Macromolecules 2000, 33, 2107-2113 *
Song Y. et al.: Electric and electromagnetic shieling properties of highly conducting poly- aniline films publicated 2002, Piscataway, N7, USA, IEEE, USA 2002 3rd International Symposium on Electromagnetic Compatibility, Proc. of Inter- national Symposium on Electromagnetic Compa- tibility
Song Y. et al.: Electric and electromagnetic shieling properties of highly conducting poly- aniline films publicated 2002, Piscataway, N7, USA, IEEE, USA 2002 3rd International Symposium onElectromagnetic Compatibility, Proc. of Inter- national Symposium on Electromagnetic Compa- tibility *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102172950B1 (en) Submicron silver particle ink compositions, process and applications
DE4343509B4 (en) Conductive element and its use
DE69816601T2 (en) CONJUGATED POLYMERS IN AN OXIDIZED CONDITION
DE10127373A1 (en) Method of providing increased conductivity for a material
EP1614771A1 (en) Tin-coated printed circuit boards with a low tendency to the whisker formation
DE112009000460T5 (en) Transparent thin-film electrode
WO2002099907A1 (en) Organic field effect transistor, method for production and use thereof in the assembly of integrated circuits
DE2848034A1 (en) CAPACITIVE HUMIDITY SENSOR
DE60208649T2 (en) Use of sulfonic, phosphonic and phosphoric acids as dopants of polyanilines and of polyaniline conductive composites
KR850008225A (en) Solderable Conductive Polymer Composition and Manufacturing Method Thereof
DE102013109755A1 (en) Conductive adhesive
DE19637018A1 (en) Process for the production of rigid and flexible circuits
CN115109294B (en) Antistatic film and preparation method thereof
DE102007051930A1 (en) Method for producing a printed conductor structure
DE10329262B3 (en) Coating a paper substrate with a polymer, useful for producing semiconductor substrates, comprises contacting the surface with a solution of a phenol-functional (co)polymer
DE102015117207A1 (en) Process for the preparation of polythiophene-containing fluids
DE10340642A1 (en) Toluene solutions of polyaniline for producing thin layers, e.g. for use in electronics, contain an aliphatic hydrocarbon to increase the conductivity of the layer
EP0554798A2 (en) Coating for plastic foils
EP0278021A2 (en) Resistance strain gauges with a thin discontinuous metal-film
DE68905518T2 (en) METHOD FOR PRODUCING POLYACETYLENE.
WO2003106571A1 (en) Material for the production of a conductive organic functional layer and use thereof
DE2628350A1 (en) PROCESS FOR THE METALLOPHYING OF OBJECTS, IN PARTICULAR INSULATING MATERIALS FOR PRINTED CIRCUITS
DE2623695C2 (en) Process for the production of a conductive, hardened product
DE112004002245T5 (en) switching device
DE2002404A1 (en) Voltage-dependent resistances

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: POLYIC GMBH & CO. KG, 91052 ERLANGEN, DE

8131 Rejection