DE10335053A1 - Alicyclic esters with musk odor - Google Patents

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Abstract

Beschrieben wird eine Verbindung der Formel I und II, DOLLAR F1 wobei in den Formeln I und II DOLLAR A R·1· eine gegebenenfalls substituierte (a) verzweigte oder unverzweigte C¶1¶ bis C¶5¶ Alkylgruppe oder (b) verzweigte oder unverzweigte C¶2¶ bis C¶5¶ Alkylengruppe oder (c) C¶3¶ bis C¶5¶ Cycloalkylgruppe ist DOLLAR A und in Formel II DOLLAR A die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfach- oder Doppelbindung bedeutet.Described is a compound of the formula I and II, DOLLAR F1 wherein in the formulas I and II DOLLAR AR · 1 · an optionally substituted (a) branched or unbranched C¶1¶ to C¶5¶ alkyl group or (b) branched or unbranched C¶2¶ to C¶5¶ alkylene group or (c) C¶3¶ to C¶5¶ cycloalkyl group is DOLLAR A and in formula II DOLLAR A the bond shown in dashed lines represents a single or double bond.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft (a) neue alicyclische Ester, (b) Mischungen, welche einen erfindungsgemäßen alicyclischen Ester umfassen, (c) die Verwendung der erfindungsgemäßen alicyclischen Ester bzw. der erfindungsgemäßen Mischungen als Riechstoff, (d) Verfahren zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Moschusgeruchs in einer Mischung, (e) Riechstoffmischungen mit Moschusgeruch, (f) parfümierte Produkte sowie (g) ein Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäßen alicyclischen Esters.The The present invention relates to (a) novel alicyclic esters, (b) Mixtures comprising an alicyclic ester according to the invention, (c) the use of the alicyclic esters of the invention or the mixtures according to the invention as a fragrance, (d) methods for producing, reinforcing or Modifying a musk odor in a mixture, (e) fragrance mixtures with musk odor, (f) perfumed Products and (g) a process for producing an alicyclic invention Ester.

Verbindungen mit Moschusgeruch sind begehrte Komponenten in der Duftstoffindustrie. Sie zeichnen sich sowohl durch ihre Eigenschaft, Parfümkompositionen Ausstrahlung zu verleihen, als auch durch ihre Fähig keit als Fixateur zu wirken, aus. Somit kommen heutzutage Moschus-Riechstoffe in vielen Parfümkompositionen zum Einsatz.links with musk odor are coveted components in the fragrance industry. They are characterized both by their property, perfume compositions To give charisma, as well as to act as a fixator through her ability to out. Thus, nowadays musk fragrances come in many perfume compositions for use.

Die Synthese von bioabbaubaren Verbindungen mit Moschusgeruch hat in den letzten Jahren stark an Bedeutung gewonnen, da die synthetischen Moschusverbindungen der nitroaromatischen und polycyclischen Reihe persistent und lipophil sind, so dass diese Verbindungen sich in aquatischen Nahrungsketten und Fettgewebe anreichern (H. Brunn, G. Rimkus, Ernährungs-Umschau 1996, 43, 442 bis 449; H. Brunn, G. Rimkus, Ernährungs-Umschau 1997, 44, 4 bis 9). Um die Lücke zu schließen, wurden verstärkt naturähnliche makrocyclische Moschusriechstoffe entwickelt, welche sich durch einen makrocyclischen Ring mit 13 bis 17 C-Atomen auszeichnen, der als funktionelle Gruppe ein Keton oder einen Ester aufweist.The Synthesis of biodegradable compounds with musk odor has in In recent years, the importance of the synthetic Musk compounds of the nitroaromatic and polycyclic series are persistent and lipophilic, so that these compounds are in enrich aquatic food chains and fatty tissue (H. Brunn, G. Rimkus, nutritional survey 1996, 43, 442-449; H. Brunn, G. Rimkus, Ernährungs-Umschau 1997, 44, 4 till 9). To the gap close, were reinforced nature like developed macrocyclic musk fragrances, which are characterized by a macrocyclic ring with 13 to 17 carbon atoms, the as a functional group has a ketone or an ester.

Aus der US 5,166,412 (Giersch et al.), welcher der EP 472966 entspricht, sind Verbindungen der Formel III

Figure 00020001
bekannt, wobei R1 beispielsweise eine Ethylgruppe und R2 eine Methylgruppe ist. Die offenbarten Verbindungen umfassen allesamt einen 3,3-Dimethyl-1-cyclohexyl-Rest. Es wird in der US-Schrift ausgeführt, dass die offenbarten Verbindungen einen Moschusgeruch aufweisen, der mit ambrierten und fruchtigen Aspekten gepaart ist.From the US 5,166,412 (Giersch et al.), Which of the EP 472966 corresponds, are compounds of formula III
Figure 00020001
known, wherein R 1 is for example an ethyl group and R 2 is a methyl group. The disclosed compounds all comprise a 3,3-dimethyl-1-cyclohexyl radical. It is stated in the US Scripture that the disclosed compounds have a musk odor paired with amber and fruity aspects.

Die WO 00/14051 A1 offenbart Ester vom Typ IV, wobei R1 insbesondere eine Alkylgruppe sein kann.WO 00/14051 A1 discloses esters of type IV, wherein R 1 may be in particular an alkyl group.

Figure 00030001
Figure 00030001

Des Weiteren wird unter Bezugnahme auf eine sehr viel allgemeinere Formel mit insgesamt fünf Substituenten R1–R5 ausgeführt, dass in 3-Position des 6-Ringes Wasserstoff oder Methyl- oder Ethyl-Gruppen angeordnet sein können. Es wird ausgeführt, dass die offenbarten Verbindungen, welche allesamt zwei Carbonylfunktionen an der Seitenkette tragen, einen Moschusgeruch aufweisen, der ebenfalls ambrierte und fruchtige Aspekte zeigt, die allerdings stärker in den Hintergrund treten sollen als bei den Verbindungen aus der US 5,166,412 .Furthermore, with reference to a much more general formula having a total of five substituents R 1 -R 5, it is stated that hydrogen or methyl or ethyl groups can be arranged in the 3-position of the 6-membered ring. It is stated that the disclosed compounds, all of which carry two carbonyl functions on the side chain, have a musk odor, which also shows amber and fruity aspects, but which should be more prominent in the background than in the compounds of US 5,166,412 ,

Die EP 1 262 474 A1 offenbart Cycloalkylester der Formel V

Figure 00030002
worin R1 und R2 unabhängig voneinander H oder CH3 und n = 1 bis 3 bedeuten. Auch die in der EP 1 262 474 A1 offenbarten Verbindungen umfassen immer einen 3,3-Dimethyl-1-cyclohexyl-Rest. Es wird ausgeführt, dass die offenbarten Verbindungen eine Moschusnote aufweisen, die mit dem Geruch bekannter macrocyclischer Moschusriechstoffe in Wettbewerb treten kann. Die Moschusnote erinnert jedoch allenfalls entfernt an natürliches Muscon.The EP 1 262 474 A1 discloses cycloalkyl esters of the formula V
Figure 00030002
wherein R 1 and R 2 are independently H or CH 3 and n = 1 to 3. Also in the EP 1 262 474 A1 The disclosed compounds always include a 3,3-dimethyl-1-cyclohexyl radical. It is stated that the disclosed compounds have a musk note that can compete with the odor of known macrocyclic musk fragrances. The musk note, however, remotely reminds of natural Muscon.

Der vorstehend gewürdigte Stand der Technik zeigt, dass bereits eine Reihe von Moschusriechstoffen bekannt sind, die weder makrocyclisch sind, noch der nitroaromatischen oder polycyclischen Reihe angehören. Nachteiligerweise unterscheidet sich jedoch das Geruchsprofil der Moschusverbindungen der Verbindungen, wie sie in der EP 1 262 474 , der US 5,166,412 oder der WO 00/14051 offenbart sind in der Regel deutlich von dem des natürlichen Muscon. Letztere Verbindungen bieten sich somit allenfalls bedingt als Ersatzstoffe für makrocyclische Moschusverbindungen, insbesondere Muscon, an, denn nicht nur der Parfümeur sondern auch der Endverbraucher nimmt die vorhandenen sensorischen Eigenschaftsunterschiede zwischen den beiderseitigen Verbindungsgruppen sehr genau wahr.The prior art reviewed above shows that a number of musk fragrances are already known that are neither macrocyclic nor belong to the nitroaromatic or polycyclic series. However, disadvantageously, the odor profile of the musk compounds of the compounds differs as shown in the EP 1 262 474 , of the US 5,166,412 or WO 00/14051 are generally distinct from that of the natural muscone. The latter compounds thus offer at best conditional as substitutes for macrocyclic musk compounds, in particular Muscon, because not only the perfumer but also the end user takes the existing sensory property differences between the mutual connection groups very accurately true.

Es war deshalb die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Moschusriechstoffe anzugeben, deren Geruchsprofil sich von dem der Verbindungen aus den besagten Dokumenten unterscheidet und vorzugsweise an die geruchlichen Eigenschaften von Muscon eng angelehnt ist. Vorteilhafterweise sollten dabei die anzugebenden Moschusriechstoffe originelle geruchliche Aspekte aufweisen, um so die für die Komposition von Parfums zur Verfügung stehende Rohstoffpalette zu erweitern.It was therefore the object of the present invention, musk fragrances whose odor profile differs from that of the compounds differs from the said documents and preferably to the odorous ones Characteristics of Muscon is closely ajar. Advantageously, should while the musk fragrance to be specified original odor Have aspects so as to provide for the composition of perfumes available raw material range to expand.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch Verbindungen der Formeln I oder II

Figure 00050001
wobei in den Formeln I und II
R1 eine gegebenenfalls substituierte (a) verzweigte oder unverzweigte C1 bis C5 Alkylgruppe oder (b) verzweigte oder unverzweigte C2 bis C5 Alkylengruppe oder (c) C3 bis C5 Cycloalkylgruppe ist
und in Formel II
die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfach- oder Doppelbindung bedeutet.According to the invention, this object is achieved by compounds of the formulas I or II
Figure 00050001
where in the formulas I and II
R 1 is an optionally substituted (a) branched or unbranched C 1 to C 5 alkyl group or (b) branched or unbranched C 2 to C 5 alkylene group or (c) C 3 to C 5 cycloalkyl group
and in formula II
the bond shown in dashed lines means a single or double bond.

Als verzweigte oder unverzweigte C1 bis C5 Alkylgruppe kann insbesondere eingesetzt werden: Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl und 3-Methylbutyl. Bevorzugt sind insoweit jedoch die Alkylreste Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl und iso-Butyl und besonders bevorzugt die Alkylreste Methyl, Ethyl und n-Propyl.The branched or unbranched C 1 to C 5 alkyl group used can be in particular: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, iso Pentyl and 3-methylbutyl. However, the alkyl radicals methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl and isobutyl and particularly preferably the alkyl radicals methyl, ethyl and n-propyl are preferred in this respect.

Als verzweigte oder unverzweigte C2 bis C5 Alkylengruppen können insbesondere eingesetzt werden: Ethenyl, Methylethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 1-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl und 4-Pentenyl. Bevorzugt sind insoweit jedoch die Alkylenreste Ethenyl, Methylethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-1-propenyl und besonders bevorzugt die Alkylenreste Ethenyl, Methylethenyl und 1-Propenyl.As branched or unbranched C 2 to C 5 alkylene groups it is possible in particular to use ethenyl, methylethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, 1-butenyl, 3-butenyl , 1-methyl-1-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl and 4-pentenyl. However, in this regard, the alkylene radicals are preferably ethenyl, methylethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl and particularly preferably the alkylene radicals ethenyl, methylethenyl and 1-propenyl.

Als substituierte oder unsubstituierte C3 bis C5 Cycloalkylgruppen können insbesondere eingesetzt werden: Cyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 1,2-Dimethylcyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl. Bevorzugt sind insoweit jedoch die Cycloalkylgruppen Cyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl.As substituted or unsubstituted C 3 to C 5 cycloalkyl groups it is possible in particular to use: cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 1,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl and cyclopentyl. In this respect, however, the cycloalkyl groups cyclopropyl, cyclobutyl and cyclopentyl are preferred.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder II können in Form eines reinen optisch aktiven Enantiomers, einer optisch aktiven Mischung verschiedener Entantiomere oder einer sonstigen beliebigen Mischung der von der Formel I bzw. II umfassten Stereoisomere vorliegen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen (alicyclischen Ester) der Formeln I und II besitzen parfümistisch interessante moschusartige Geruchsnoten und zeichnen sich überdies durch die gewünschten interessanten Beinoten aus. Überraschenderweise besitzen die Verbindungen der Formel I neben der Moschusnote sehr schöne blumige und jasminige Aspekte. Bei den Verbindungen der Formel II treten derartige blumige und jasminige Aspekte vollständig in den Hintergrund und die Verbindungen werden durch eine natürliche Moschusnote, die an Muscon erinnert, ausgezeichnet.The Compounds of the invention of formula I or II in the form of a pure optically active enantiomer, an optical one active mixture of different enantiomers or another any mixture of the encompassed by the formula I or II stereoisomers available. The compounds of the invention (alicyclic esters) of formulas I and II possess perfumery interesting musky odor notes and are also characterized through the desired interesting leg notes. Surprisingly have the compounds of formula I in addition to the musk note very lovely flowery and jasmine aspects. In the compounds of formula II Such flowery and jasmine aspects are completely present the background and compounds are characterized by a natural musk note, which reminds me of Muscon, excellent.

Sensorisch besonders wertvoll ist eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel VII, wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat, vorzugsweise jedoch Ethyl oder Cyclopropyl ist. Die Verbindung der Formel VII besitzt eine 2-Methyl-1-cylohexyl-Gruppe und somit keine Doppelbindung im 6-Ring; die Verbindung der Formel VII besitzt einen an Muscon erinnernden Geruch.Of particular sensory value is a compound of the formula VII according to the invention, wherein R 1 has the abovementioned meaning, but is preferably ethyl or cyclopropyl. The compound of the formula VII has a 2-methyl-1-cylohexyl group and thus no double bond in the 6-membered ring; the compound of formula VII has a scent reminiscent of muscone.

Gemäß einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung auch Mischungen, die eine (erfindungsgemäße) Verbindung der Formel VII und eine (per se nicht erfindungsgemäße) Verbindung der Formel VI umfassen,

Figure 00070001
wobei in den Formeln VI und VII R1 eine gegebenenfalls substituierte (a) verzweigte oder unverzweigte C1 bis C5 Alkylgruppe oder (b) verzweigte oder unverzweigte C2 bis C5 Alkylengruppe oder (c) C3 bis C5 Cycloalkylgruppe ist. Bevorzugt ist hierbei wieder der Einsatz von Verbindungen VI und VII, in denen R1 für Ethyl oder Cyclopropyl steht. In diesen Mischungen paart sich der an Muscon erinnernde Geruch der Ester der Formel VII mit dem blumigen, jasminigen Moschusgeruch der Ester der Formel VI in einzigartiger Weise zu einem unverwechselbaren, komplexen Moschusgeruch. Wie weiter unten noch anhand des Syntheseweges gemäß Schema II näher erläutert wird, lassen sich die Mischungen der Verbindungen der Formel VI und VII in besonders wirtschaftlicher Weise synthetisieren.In a further aspect, the present invention also relates to mixtures which comprise a compound (of the invention) of the formula VII and a compound (of the invention which is not according to the invention) of the formula VI,
Figure 00070001
where in the formulas VI and VII, R 1 is an optionally substituted (a) branched or unbranched C 1 to C 5 alkyl group or (b) branched or unbranched C 2 to C 5 alkylene group or (c) C 3 to C 5 cycloalkyl group. Preference is again given to the use of compounds VI and VII, in which R 1 is ethyl or cyclopropyl. In these mixtures, the scent of the Formula VII esters, reminiscent of Muscon, blends in a unique way with the floral, jasmine-like scent of musk of the esters of formula VI to create a distinctive, complex musk odor. As will be explained in more detail below with reference to the synthesis route according to Scheme II, the mixtures of the compounds of the formula VI and VII can be synthesized in a particularly economical manner.

Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft eine Mischung, umfassend (a) eine Verbindung der Formel I und (b) eine Verbindung der Formel II,

Figure 00070002
wobei in den Formeln I und II
R1 eine gegebenenfalls substituierte (a) verzweigte oder unverzweigte C1 bis C5 Alkylgruppe oder (b) verzweigte oder unverzweigte C2 bis C5 Alkylengruppe oder (c) C3 bis C5 Cycloalkylgruppe ist
und in Formel II
die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfach- oder Doppelbindung bedeutet.A further aspect of the invention relates to a mixture comprising (a) a compound of the formula I and (b) a compound of the formula II,
Figure 00070002
where in the formulas I and II
R 1 is an optionally substituted (a) branched or unbranched C 1 to C 5 alkyl group or (b) branched or unbranched C 2 to C 5 alkylene group or (c) C 3 to C 5 cycloalkyl group
and in formula II
the bond shown in dashed lines means a single or double bond.

Vorzugsweise ist dabei R1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl; Ethenyl, Methylethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-1-propenyl, Cyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 1,2-Dimethylcyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl.Preferably, R 1 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl; Ethenyl, methylethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-Me thyl-1-propenyl, cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 1,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl and cyclopentyl.

Die Erfindung betrifft auch die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung oder einer erfindungsgemäßen Mischung als Riechstoff.The The invention also relates to the use of a compound according to the invention or a mixture according to the invention as a fragrance.

Des Weiteren betrifft die Erfindung gemäß einem verwandten Aspekt ein Verfahren zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Moschusgeruchs in einer Mischung, mit folgenden Schritten

  • – Bereitstellen einer erfindungsgemäßen Verbindung oder einer erfindungsgemäßen Mischung,
  • – Bereitstellen einer Komposition sonstiger Bestandteile und
  • – Vermischen der Komposition sonstiger Bestandteile mit einer Menge der erfindungsgemäßen Verbindung oder der erfindungsgemäßen Mischung, die ausreicht, (a) in der resultierenden Gesamtmischung einen Moschusgeruch zu erzeugen, (b) einen vorhandenen Moschusgeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu verstärken oder (c) einen vorhandenen Mo schusgeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu modifizieren.
Furthermore, the invention according to a related aspect relates to a method for producing, enhancing or modifying a musk odor in a mixture, with the following steps
  • Providing a compound according to the invention or a mixture according to the invention,
  • - Provide a composition of other ingredients and
  • Mixing the composition of other ingredients with an amount of the inventive compound or mixture sufficient to (a) produce a musk odor in the resulting total mixture, (b) enhance an existing musk odor in the composition of other ingredients, or (c) a modify existing musk odor in the composition of other ingredients.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch Riechstoffmischungen mit Moschusgeruch, umfassend

  • – eine sensorisch wirksame Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung oder einer erfindungsgemäßen Mischung sowie
  • – gegebenenfalls weitere übliche Bestandteile wie Lösungsmittel, weitere Riechstoffe oder dergleichen.
The present invention also relates to perfume mixtures with musk odor, comprising
  • - A sensorially effective amount of a compound of the invention or a mixture according to the invention and
  • - If appropriate, further conventional ingredients such as solvents, other fragrances or the like.

Die Erfindung betrifft auch parfümierte Produkte, umfassend eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung sowie einen Träger oder ein Substrat, das in direktem Kontakt mit der Riechstoffmischung steht. Das parfümierte Produkt kann dabei vorteilhafterweise ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus alkoholischen Parfüms, Körperpflegeprodukten und im Haushalt zu verwendende Reinigungs- oder Pflegeprodukten.The Invention also relates to perfumed Products comprising a fragrance mixture according to the invention and a carrier or a substrate that is in direct contact with the perfume mixture stands. The perfumed The product may advantageously be selected from the group from alcoholic perfumes, Personal care products and household or household cleaning or care products.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I und II können als Einzelstoffe oder in Form von Mischungen (siehe dazu auch oben) in einer Vielzahl von Riechstoffmischungen und parfümierten Produkten eingesetzt werden. Besonders vorteilhaft lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen der oben angegebenen Formeln mit anderen Riechstoffen zu neuartigen Parfümkompositionen kombinieren.The Compounds of the invention of the formula I and II can as individual substances or in the form of mixtures (see also above) in a variety of perfume mixtures and perfumed Products are used. Particularly advantageous are the Compounds of the invention the above formulas with other fragrances to novel perfume compositions combine.

Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (alicyclischen Ester) der oben angegebenen Formeln lassen sich häufig bereits in geringerer Dosierung in den resultierenden Parfümkompositionen Moschusnoten erreichen, die an Muscon erinnern und mit blumigen Akzenten gepaart sind, wobei der geruchliche Gesamteindruck auffallend harmonisiert, die Ausstrahlung wahrnehmbar erhöht und die Fixierung, d. h. das Haftvermögen der Parfümkomposition, deutlich verstärkt sind.By the use of the compounds of the invention (alicyclic esters) of the formulas given above are often already in lower dosage in the resulting perfume compositions musk notes reminiscent of Muscon and paired with flowery accents are, with the overall odor impression harmonizing striking the radiation noticeably increased and the fixation, d. H. the adhesion of the perfume composition, significantly strengthened are.

Beispiele für Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäßen alicyclischen Ester der Formel (I) vorteilhaft kombiniert werden können, finden sich z.B. in K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1997.Examples of fragrances with which the alicyclic esters of the formula (I) according to the invention can advantageously be combined are found, for example, in K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3 rd . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1997.

Im einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B. Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreumabsolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptuscitriodora-Öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-Öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum- Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-Öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl; sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien;
der aliphatischen Alkohole wie z. B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methylheptanol, 2-Methyloctanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; der aliphatischen Aldehyde und deren 1,4-Dioxacycloalken-2-one wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenol; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 2,12-Tridecensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat,; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z.B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z.B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
der cyclischen Terpenalkohole wie z.B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z.B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton; Dihydronootkaton; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; Acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
der cyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-l-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2- naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; Methyldihydrojasmonat; Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
der aromatischen Kohlenwasserstoffe wie z. B. Styrol und Diphenylmethan;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B.; Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydrat ropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenyl ethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-terf.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3-methylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z. B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.Specifically, may be mentioned:
Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balms, tinctures such. B. amber tincture; Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil; Basil oil; Tree moss absolute; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil; Beeswax absolute; birch tar; Bitter almond oil; Savory oil; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom; Cascarillaöl; cassia; Cassie absolute; Castoreumabsolue; Cedernblätteröl; cedarwood; cistus; citronella; lemon; copaiba balsam; Copaivabalsamöl; Coriander oil; costus root; Cuminöl; Cypress oil; Davanaöl; Dill herb oil; Dill seed oil; Eau de Brouts absolute; Oak moss absolute; elemi; Tarragon oil; Eucalyptuscitriodora oil; eucalyptus oil; Fennel oil; Pine needle oil; galbanum; Galbanumresin; geranium; Grapefruit oil; guaiac wood; gurjun balsam; gurjun balsam oil; Helichrysum absolute; Helichrysumöl; Ginger oil; Iris root absolute; Orris root oil; Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue; Camomile oil Roman; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint; Seed oil; labdanum; Labdanum absolute; Labdanumresin; Lavandin absolute; lavender oil; Lavender absolute; Lavender oil; Lemongrass oil; Lovage oil; Distilled lime oil; Pressed lime oil; linaloe; Litsea cubeba oil; Bay leaf oil; Macisöl; Marjoram oil; Mandarin oil; Massoirindenöl; Mimosa absolute; Musk seed oil; musk tincture; Clary sage oil; nutmeg; Myrrh absolute; Myrrh oil; myrtle; Clove leaf oil; Clove flower oil; neroli; Olibanum absolute; olibanum; Opopanaxöl; Orange blossom absolute; Orange oil; oregano; Palmarosa oil; patchouli oil; perilla oil; Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil; Peppermint oil; Pepper oil; chilli; pine oil; Poleyöl; Rose absolute; Rosewood oil; Rose oil; Rosemary oil; Sage oil Dalmatian; Sage oil spanish; sandalwood; Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl; tagetes; Pine needle oil; Tea-tree oil; terpene tinöl; Thyme oil; Tolu; Tonka absolute; Tuberose absolute; Vanilla extract; Violet leaf absolute; verbena; vetiver; Juniper berry oil; Wine yeast oil; Wormwood oil; Wintergreen oil; ylang oil; hyssop oil; Civet absolute; cinnamon leaf; cinnamon bark oil; and fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;
Individual fragrances from the group of hydrocarbons, such as 3-carene; α-pinene; β pinene; α-terpinene; γ-terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1,3,5-undecatriene;
the aliphatic alcohols such. Hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methylheptanol, 2-methyl-octanol; (E) -2-hexenol; (E) - and (Z) -3-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-Nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol; the aliphatic aldehydes and their 1,4-dioxacycloalkene-2-ones such. Hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (E) -2-hexenol; (Z) -4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene; citronellyloxyacetaldehyde;
the aliphatic ketones and their oximes such as 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octen-3-one; the aliphatic sulfur-containing compounds such as 3-methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3-mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-menthene-8-thiol;
the aliphatic nitriles such as 2-nonenitrile; 2-Tridecensäurenitril; 2,12-Tridecensäurenitril; 3,7-dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-dimethyl-6-octensäurenitril;
the aliphatic carboxylic acids and their esters such as (E) - and (Z) -3-hexenylformate; ethylacetoacetate; isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenylacetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate ,; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; ethyl heptanoate; allyl heptanoate; ethyl octanoate; Ethyl (E, Z) -2,4-decadienoate; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoate;
the acyclic terpene alcohols such as citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadiene-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadiene-3-ol; 3,7-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates, 3-methyl-2-butenoates;
the acyclic terpene aldehydes and ketones such as geranial; neral; citronellal; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-methoxy 3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; and the dimethyl and diethyl acetals of geranial, neral, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
the cyclic terpene alcohols such as menthol; isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; soborneol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates, 3-methyl-2-butenoates;
the cyclic terpene aldehydes and ketones such as menthone; menthone; 8-mercaptomenthan-3-one; carvone; camphor; fenchon; alpha-ionone; beta-ionone; alpha-n-methylionone; beta-n-methylionone; alpha-isomethylionone; beta-isomethylionone; alpha-irone; alpha-damascone; beta-damascone; beta-damascenone; delta-damascone; gamma-damascone; 1- (2,4,4-trimethyl-cyclohexen-2-1-yl) -2-buten-1-one; 1,3,4,6,7,8a-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8 (5H) -one; nootkatone; Dihydronootkaton; alpha-sinensal; beta-sinensal; Acetylated cedarwood oil (methylcedrylketone);
the cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H-pyran-4-ol;
the cycloaliphatic alcohols such as alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol;
the cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; cedryl methyl ether; cyclododecyl; (Ethoxymethoxy) cyclododecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 1,5,9-trimethyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl 3-cyclohexene-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-dioxane;
the cyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone, 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert.-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanon; 5-cyclohexadecen-1-one; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; cyclopentadecanone;
the cycloaliphatic aldehydes such as 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 2-methyl-4- (2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexene carbaldehyde;
the cycloaliphatic ketones such. B. 1- (3,3-dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 1- (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-l-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert-butyl (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
the ester of cyclic alcohols such as 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentylcyclohexyl acetate; Decahydro-2-naphthyl acetate; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenyl acetate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenylpropionate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenyl isobutyrate, respectively; 4,7-Methanooctahydro-5, or 6-indenyl acetate;
the esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as. For example, allyl-3-cyclohexylpropionate; Allylcyclohexyloxyacetat; methyldihydrojasmonate; methyl jasmonate; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetate;
the aromatic hydrocarbons such. Styrene and diphenylmethane;
the araliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 2-phenylethyl; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl; 1,1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
the ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as; benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha-alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate; the araliphatic ethers such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde; phenylacetaldehyde; Hydrate ropaaldehyde dimethyl acetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetrahydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindeno [1,2-d] -m-dioxin;
the aromatic and araliphatic aldehydes such. B. benzaldehyde; phenylacetaldehyde, 3-phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; 2-Methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal; 3- (4-tert-butylphenyl) propanal; cinnamic aldehyde; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-amyl cinnamic aldehyde; alpha-hexylcinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxyl-3-ethoxybenzaldehyde; 3,4-methylenedioxybenzaldehyde; 3,4-dimethoxybenzaldehyde; 2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-methylenedioxyphenyl) propanal;
the aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; benzophenone; 1,1,2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 '8'-tetrahydro-3,' 5 '5' 6 '8,'8'-hexamethyl-2-acetonaphthone,,;
the aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; isoamyl; hexyl salicylate; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; benzyl; Phenyl ethyl salicylate; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenylglycidate; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate;
the nitrogen-containing aromatic compounds such as 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone; cinnamic acid; 5-phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-phenyl-3-methylpentansäurenitril; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate; Schiff bases of methyl anthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 6-Isopropyl; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-butylquinoline; indole; skatol; 2-methoxy-3-isopropylpyrazine; 2-isobutyl-3-methoxypyrazine;
the phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as estragole; anethole; eugenol; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methyl phenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
heterocyclic compounds such as 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-me thyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
the lactones such. B. 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 1.15 pentadecanolide; cis- and trans-11-pentadecene-1,15-olide; cis and trans-12-pentadecene-1,15-olide; 1,16-hexadecanolide; 9-hexadecene-1,16-olide; 10-oxa-1,16-hexadecanolide; 11-oxa-1,16-hexadecanolide; 12-oxa-1,16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecandioat; coumarin; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin.

Parfümöle, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen der oben genannten Formeln enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat usw.Perfume oils, which the compounds of the invention of the above formulas may be in liquid form, undiluted or with a solvent dilute for perfumes be used. Suitable solvents therefor are e.g. Ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, Propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, Triethyl citrate, isopropyl myristate, etc.

Parfümöle, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, können an einem Trägerstoff absorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer und Cellulose-basierende Stoffe sein.Perfume oils, which the compounds of the invention can contain on a carrier be absorbed, both for a fine distribution of the fragrances in the product as well as for a controlled Release during use ensures. Such carriers can be porous inorganic Materials such as light sulphate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, Clay granules, aerated concrete etc. or organic materials such as wood and cellulose-based Be substances.

Parfümöle, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und in dieser Form dem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden.Perfume oils, which the compounds of the invention can contain also micro-encapsulated, spray-dried, as inclusion complexes or as extrusion products and in that form to be perfumed product added become.

Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.Possibly can the properties of the perfume oils modified in this way by so-called "coating" with suitable materials further optimized with a view to a more targeted fragrance release waxes, preferably wax-like plastics, e.g. polyvinyl alcohol be used.

Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus Polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss- Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen.The Microencapsulation of perfume oils can for example, by the so-called coacervation method with the help of capsule materials e.g. made of polyurethane-like fabrics or Soft gelatin, done. The spray-dried For example, perfume oils can be used by spray drying an emulsion containing the perfume oil, or dispersion are prepared, wherein as carriers modified starches, proteins, Dextrin and vegetable gums can be used. Inclusion complexes can e.g. by introducing dispersions of the perfume oil and cyclodextrins or urea derivatives in a suitable solvent, e.g. Water, to be produced. Extrusion products can by Melt the perfume oils with a suitable waxy fabric and by extrusion with subsequent solidification, optionally in a suitable solvent, e.g. Isopropanol, done.

In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen vorzugsweise 0,05 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Parfümöl.In perfume compositions is the amount of the compounds according to the invention preferably 0.05 to 50 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, based on the entire perfume oil.

Parfümöle, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von z.B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigen Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien und Treibstoffen.Perfume oils containing the compounds according to the invention can be used in concentrated form, in solutions or in modified form as described above for the preparation of, for example, perfume extracts, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, shaving waters, Eau de Colognes, Pre-shave Products, splash colognes and perfumed refreshing wipes and the perfuming of acidic, alkaline and neutral detergents, such as floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents, bath and sanitary cleaners, scouring cream, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, liquid detergents, powder detergents, laundry pretreatment agents such as bleaches, soaking and stain removers, fabric softeners, laundry soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants and air fresheners in liquid, gel or solid support, aerosol sprays, W axles and polishes such as furniture polishes, floor waxes, shoe polishes and personal care products such as solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams, bath oils, cosmetic emulsions of oil-in-water, water-in-oil and water-in Oil-in-water type such as skin creams and lotions, face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after-sun creams and lotions, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions After shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products such as hair sprays, hair gels, hair lotions, hair rinses, permanent and semi-permanent hair dyes, hair styling agents such as cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions, deodorants and antiperspirants such Underarm sprays, roll-ons, deodorants, deodorants, decorative cosmetics, such as eyeshadows, nail polishes, make-ups, lipsticks and mascara as well as candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and propellants materials.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung, mit folgenden Schritten:

  • – Bereitstellen eines Alkohols der Formel (XVI) oder (XXII)
    Figure 00200001
  • – Veresterung des Alkohols zu der erfindungsgemäßen Verbindung.
The invention also relates to a process for the preparation of a compound according to the invention, comprising the following steps:
  • Providing an alcohol of the formula (XVI) or (XXII)
    Figure 00200001
  • - Esterification of the alcohol to the compound of the invention.

Verfahren zur Herstellung erfindungsgemäßer Mischungen umfassen entsprechende Schritte und gehen vorzugsweise von Alkoholmischungen aus; vgl. hierzu insbesondere die nachfolgenden Synthesewege gemäß Schema 2.method for the preparation of mixtures according to the invention include appropriate steps and are preferably alcohol mixtures out; see. in particular, the following synthetic routes according to the scheme Second

Die Herstellung erfindungsgemäßer alicyclischer Ester der Formel II, worin
R1 die oben genannte Bedeutung hat und die gestrichelte Linie eine Einfachbindung ist,
gelingt insbesondere nach dem Syntheseweg in Schema 1.The preparation of inventive alicyclic esters of formula II, wherein
R 1 has the abovementioned meaning and the dashed line is a single bond,
succeeds in particular by the synthetic route in Scheme 1.

Figure 00210001
Schema 1
Figure 00210001
Scheme 1

In dem Syntheseweg nach Schema 1 wird 2-Methylacetophenon (VIII) nach dem Fachmann wohlvertrauten Methoden, durch Hydrierung z.B. an Ru/C, in 1-(2-Methyl-cyclohexyl)-ethanol (IX) überführt. Im 2. Schritt wird Isobutylenoxid (X) nucleophil mit 1-(2-Methyl-cyclohexyl)-ethanol (IX) geöffnet. Diese Umsetzung kann beispielsweise unter Zugabe von 0,02 Mol-% bis 20 Mol-%, bevorzugt 0,5 Mol-% bis 10 Mol-%, einer Lewissäure erfolgen, bevorzugte Lewissäuren enthalten ein Bor-Atom, insbesondere bevorzugt ist BF3·OEt2. Der resultierende Alkohol (XI) (= Alkohol der Verbindung XXII, in der die gestrichelte Linie eine Einfachbindung ist) wird nach dem Fachmann wohlvertrauten Methoden verestert. Hierbei kann die Veresterung durch Erhitzen des Alkohols (XI) und der entsprechenden Carbonsäure am Wasserabscheider in Gegenwart eines Schleppmittels (z.B. Toluol oder Cyclohexan) unter Zugabe von 0,01 Mol-% bis 10 Mol-%, bevorzugt 0,1 Mol-% bis 5 Mol-% einer Säure, bevorzugt p-Toluolsulfonsäure oder Schwefelsäure erfolgen oder durch Umsetzung des Alkohols (XI) mit dem entsprechenden Carbonsäureanhydrid in Gegenwart von Triethylamin und 0,5 Mol-% bis 50 Mol-%, bevorzugt 1,0 Mol-% bis 30 Mol-%, 4-Dimethylaminopyridin.In the synthetic route according to Scheme 1, 2-methylacetophenone (VIII) is converted by methods well known to the person skilled in the art, by hydrogenation, for example, to Ru / C, into 1- (2-methylcyclohexyl) ethanol (IX). In the second step, isobutylene oxide (X) is opened nucleophilically with 1- (2-methylcyclohexyl) ethanol (IX). This reaction can be carried out, for example, by addition of 0.02 mol% to 20 mol%, preferably 0.5 mol% to 10 mol%, of a Lewis acid, preferred Lewis acids contain a boron atom, BF 3 is particularly preferred. OEt 2 . The resulting alcohol (XI) (= alcohol of compound XXII in which the dotted line is a single bond) is esterified by methods well known to those skilled in the art. Here, the esterification by heating the alcohol (XI) and the corresponding carboxylic acid on the water in the presence of an entraining agent (eg toluene or cyclohexane) with the addition of 0.01 mol% to 10 mol%, preferably 0.1 mol% to 5 mol% of an acid, preferably p-toluenesulfonic acid or sulfuric acid or by reaction of the alcohol (XI) with the corresponding carboxylic anhydride in the presence of triethylamine and 0.5 mol% to 50 mol%, preferably 1.0 mol% to 30 mol%, of 4-dimethylaminopyridine.

Die Herstellung einer Mischung erfindungsgemäßer alicyclischer Ester der Formeln I und II, worin R1 und die gestrichelte Linie die oben genannte Bedeutung haben,
gelingt insbesondere nach dem Syntheseweg in Schema 2.The preparation of a mixture of inventive alicyclic esters of the formulas I and II, wherein R 1 and the dotted line have the abovementioned meaning,
succeeds in particular according to the synthetic route in Scheme 2.

Figure 00230001
Schema 2
Figure 00230001
Scheme 2

Im 1. Schritt von dem in Schema 2 gezeigten Syntheseweg wird eine Diels-Alder Reaktion von 1,3-Pentadien und Methylvinylketon, in Gegenwart katalytischer Mengen einer Lewissäure, nach dem Fachmann wohlvertrauten Methoden durchgeführt. Das sich bildende Isomerengemisch der beiden ungesättigten Ketone (XII)/(XIII) wird nachfolgend einerseits zu den ungesättigten Alkoholen (XIV)/(XV) reduziert und andererseits durch Hydrierung in die gesättigten Alkohole (XVIII)/(XIX) überführt. Die Reduktion mit Natriumborhydrid, wie auch die Hydrierung können nach dem Fachmann wohlvertrauten Methoden durchgeführt werden. Die weitere Umsetzung der Alkohole (XIV)/(XV) und (XVIII)/(XIX) erfolgt analog der für Schema 1 dargestellten Umsetzung mit Isobutylenoxid und anschließender Veresterung.In the first step of the synthetic route shown in Scheme 2, a Diels-Alder reaction of 1,3-pentadiene and methyl vinyl ketone, in the presence of catalytic amounts of a Lewis acid, is carried out by methods well known to those skilled in the art. The forming isomer mixture of the two unsaturated ketones (XII) / (XIII) is subsequently reduced on the one hand to the unsaturated alcohols (XIV) / (XV) and on the other hand converted by hydrogenation into the saturated alcohols (XVIII) / (XIX). The reduction with sodium borohydride, as well as the hydrogenation, can be carried out by methods well known to the person skilled in the art. The further reaction of the alcohols (XIV) / (XV) and (XVIII) / (XIX) is carried out analogously to that shown in Scheme 1 Reaction with isobutylene oxide and subsequent esterification.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung: The explain the following examples The invention:

Beispiel 1example 1

Herstellung von Propionsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester (Verbindung der Formel VII mit R1 = Ethyl)Preparation of propionic acid 2-methyl-2- [1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propyl ester (compound of the formula VII where R 1 = ethyl)

1-(2-Methyl-cyclohexyl)-ethanol: 2-Methylacetophenon (111.0 g, 0.83 mol) wird bei 75°C und 18 bar Wasserstoffdruck über 2.60 g Ruthenium 5% auf Aktivkohle hydriert. Nach beendeter Hydrierung wird über Celite abgesaugt, mit Essigester nachgespült und einrotiert. Man erhält 107.3 g 1-(2-Methyl-cyclohexyl)-ethanol als farblose Flüssigkeit, welches direkt ohne weitere Reinigung in die nächste Reaktion eingesetzt werden kann.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 0.91 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.15-1.42 (m, 9H), 1.18 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 2.17-2.27 (m, 1H), 3.45-3.58 (m, 1H).
13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 12.4, 20.2, 21.9, 23.3, 26.5, 27.7, 33.4, 48.3, 69.4.1- (2-methylcyclohexyl) ethanol: 2-Methylacetophenone (111.0 g, 0.83 mol) is hydrogenated at 75 ° C and 18 bar hydrogen pressure over 2.60 g of ruthenium 5% on activated carbon. After completion of the hydrogenation is filtered off with suction through Celite, rinsed with ethyl acetate and concentrated by rotary evaporation. This gives 107.3 g of 1- (2-methyl-cyclohexyl) ethanol as a colorless liquid, which can be used directly without further purification in the next reaction.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 0.91 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.15-1.42 (m, 9H), 1.18 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 2.17-2.27 (m, 1H), 3.45-3.58 (m, 1H).
13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3): δ (ppm) = 12.4, 20.2, 21.9, 23.3, 26.5, 27.7, 33.4, 48.3, 69.4.

2-Methyl-2-(1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propan-1-ol: Zu einer Lösung von 1-(2-Methyl-cyclohexyl)-ethanol (71.2 g, 0.50 mol) und BF3·OEt2 (1.7 ml) gibt man innerhalb von 30 Minuten Isobutylenoxid (3.2 g, 45.0 mmol) hinzu. Jetzt lässt man 20 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Nach beendeter Nachrührzeit stellt man mit 1 M NaOH den pH = 11 ein, und destilliert überschüssiges 1-(2-Methyl-cyclohexyl)-ethanol ab. Der Rückstand wird in Wasser (50 ml) aufgenommen und dreimal mit Ether (150 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, abfiltriert und einrotiert. Man erhält 8.3 g rohes 2-Methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propan-1-ol mit einem GC-Gehalt von 76%, welches ohne weitere Reinigung in die nächsten Reaktionen eingesetzt werden kann.2-Methyl-2- (1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propan-1-ol: To a solution of 1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethanol (71.2 g, 0.50 mol) and BF Isobutylene oxide (3.2 g, 45.0 mmol) is added over 30 minutes to 3 × OEt 2 (1.7 ml) and the mixture is stirred at room temperature for 20 hours After the stirring time has ended, the pH = 11 is adjusted with 1M NaOH and distilled The residue is taken up in water (50 ml) and extracted three times with ether (150 ml) The combined organic phases are dried, filtered off and concentrated by rotary evaporation to give 8.3 g of crude 2-Methyl-2- [1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propan-1-ol with a GC content of 76%, which can be used without further purification in the next reactions.

Propionsäure-2-methyl-2-(1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester: Zu einer Lösung aus 2-Methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]- propan-1-ol (GC-Reinheit: 76%; Rohprodukt aus der zweiten Stufe) (2.80 g, 10.0 mmol) und Propionsäureanhydrid (2.61 g, 20.0 mmol) gibt man nacheinander Triethylamin (1,6 g, 15 mmol) und 4-Dimethylaminopyridin (0,13 g, 1,0 mmol). Nach einer Stunde rühren bei Raumtemperatur verdünnt man die Reaktionslösung mit Ether (100 ml) und wäscht die organische Phase je zweimal mit 2 M HCl und gesättigter NaHCO3-Lösung. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2SO4 getrocknet, abfiltriert und am Rotationsverdampfer von Lösungsmittel befreit. Nach Flashchromatographie (Cyclohexan/EtOAc = 45:1, Rf = 0,25) und Kugelrohrdestillation (KRD: 145°C, 0,69 mbar) erhält man 2.29 g (85%) Propionsäure-2-methyl-2-[1-(2-methylcyclohexyl)-ethoxy]-propylester als farbloses Öl.
Geruch: moschus, natürlich, an Muscon erinnernd.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 0.87 (d, J = 7.1 Hz, 3H), 0.95-1.05 (m, 1H), 1.09 (d, J = 6.1 Hz, 3H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.19 (s, 6H), 1.25-1.57 (m, 6H), 1.67-1.75 (m, 1H), 1.84-1.96 (m, 1H), 2.14-2.22 (m, 1H), 2.36 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 3.48 (d,q, J = 7.0, 6.1 Hz, 1H), 3.96 (s, 2H).
13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 9.1, 12.9, 20.4, 21.1, 23.7, 23.9, 24.5, 26.6, 27.7, 28.7, 34.0, 47.4, 70.4, 70.9, 73.6, 174.3.Propionic acid 2-methyl-2- (1- (2-methylcyclohexyl) ethoxy] -propyl ester: To a solution of 2-methyl-2- [1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propane 1-ol (GC purity: 76%, crude product from the second step) (2.80 g, 10.0 mmol) and propionic anhydride (2.61 g, 20.0 mmol) are successively added triethylamine (1.6 g, 15 mmol) and 4-dimethylaminopyridine After stirring at room temperature for one hour, the reaction solution is diluted with ether (100 ml) and the organic phase is washed twice each with 2 M HCl and saturated NaHCO 3 solution are dried over Na 2 SO 4 , filtered off and freed from solvent on a rotary evaporator, after flash chromatography (cyclohexane / EtOAc = 45: 1, R f = 0.25) and Kugelrohr distillation (KRD: 145 ° C., 0.69 mbar) are obtained 2.29 g (85%) of propionic acid 2-methyl-2- [1- (2-methylcyclohexyl) ethoxy] -propyl ester as a colorless oil.
Odor: musk, of course, reminiscent of Muscon.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 0.87 (d, J = 7.1 Hz, 3H), 0.95-1.05 (m, 1H), 1.09 (d, J = 6.1 Hz, 3H), 1.16 (t, J = 7.6Hz, 3H), 1.19 (s, 6H), 1.25-1.57 (m, 6H), 1.67-1.75 (m, 1H), 1.84-1.96 (m, 1H), 2.14-2.22 ( m, 1H), 2.36 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 3.48 (d, q, J = 7.0, 6.1 Hz, 1H), 3.96 (s, 2H).
13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3): δ (ppm) = 9.1, 12.9, 20.4, 21.1, 23.7, 23.9, 24.5, 26.6, 27.7, 28.7, 34.0, 47.4, 70.4, 70.9, 73.6, 174.3.

Die nachfolgende Verbindung aus Beispiel 2 wurde analog der unter Beispiel 1 beschriebenen Vorschriften hergestellt, mit der Änderung, dass die Veresterung mit Cyclopropancarbonsäure durchgeführt wurde. Somit sind an dieser Stelle nur die spektroskopischen Daten aufgeführt:The The following compound from Example 2 was analogous to the example 1 described with the amendment, the esterification was carried out with cyclopropanecarboxylic acid. Thus, only the spectroscopic data are listed here:

Beispiel 2Example 2

Herstellung von Cyclopropancarbonsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester (Verbindung der Formel VII mit R1 = Cyclopropyl)Preparation of cyclopropanecarboxylic acid 2-methyl-2- [1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propyl ester (compound of the formula VII where R 1 = cyclopropyl)

  • Geruch: moschus, ambriert, erinnert an Muscon.Smell: musk, amber, reminiscent of Muscon.
  • KRD: 175°C, 0,12 mbar.KRD: 175 ° C, 0.12 mbar.
  • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 0.84-0.89 (m, 2H), 0.88 (d, J = 7.2 HZ, 3H), 0.94-1.04 (m, 3H), 1.09 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 1.16-1.24 (m, 2H), 1.21 (s, 6H), 1.34-1.42 (m, 4H), 1.60-1.68 (m, 1H), 1.68-1.75 (m, 1H), 1.84-1.96 (m, 1H), 2.15-2.22 (m, 1H), 3.49 (dq, J = 7.0, 6.1 Hz, 1H), 3.94 (d, J = 11.0 Hz, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3): δ (ppm) = 0.84-0.89 (m, 2H), 0.88 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 0.94-1.04 (m, 3H), 1:09 (d , J = 6.0 Hz, 3H), 1.16-1.24 (m, 2H), 1.21 (s, 6H), 1.34-1.42 (m, 4H), 1.60-1.68 (m, 1H), 1.68-1.75 (m, 1H ), 1.84-1.96 (m, 1H), 2.15-2.22 (m, 1H), 3.49 (dq, J = 7.0, 6.1 Hz, 1H), 3.94 (d, J = 11.0 Hz, 2H).
  • 13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 8.3 (2C), 12.9, 13.0, 20.3, 21.1, 22.9, 23.8, 24.6, 27.0, 28.0, 33.9, 47.9, 70.3, 70.9, 73.7, 174.7. 13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3): δ (ppm) = 8.3 (2C), 12.9, 13.0, 20.3, 21.1, 22.9, 23.8, 24.6, 27.0, 28.0, 33.9, 47.9, 70.3, 70.9, 73.7, 174.7.

Beispiel 3Example 3

Herstellung von Propionsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester/Propionsäure-2-methyl-2-[1-(3-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester (Verbindung der Formel VII/VI mit R1 = Ethyl)Preparation of propionic acid 2-methyl-2- [1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propyl ester / propionic acid 2-methyl-2- [1- (3-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propyl ester ( Compound of the formula VII / VI where R 1 = ethyl)

1-(2-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanon/1-(5-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanon (XIII/XII): Man legt Methylvinylketon (436.1 g, 6.20 mol) und Aluminiumchlorid (8.2 g, 0.06 mol) vor und erhitzt diese Mischung unter starkem Rühren auf 60°C, anschließend gibt man das 1,3-Pentadien (GC-Gehalt 80%, 136.8 g, 1.61 mol) bei 60°C hinzu. Jetzt lässt man 24 h bei 60°C nachrühren. Nach beendeter Nachrührzeit destilliert man das überschüssige Methylvinylketon ab, versetzt die überbleibende Lösung mit Eiswasser (250 ml) und extrahiert dreimal mit Ether (300 ml). Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, abfiltriert und einrotiert. Nach fraktionierter Destillation erhält man 172.4 g eines Regioisomerengemisch von 1-(2-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanon/1-(5-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanon.
Regioisomerenverhältnis XIII/XII ~ 7:1 (laut 1H-NMR)
Die spektroskopischen Daten entsprechen den Literaturdaten (Hersh, W.H. et al, J. Am. Chem. Soc., 111, 6070-6081, 1989).1- (2-Methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanone / 1- (5-methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanone (XIII / XII): Methyl vinyl ketone (436.1 g, 6.20 mol) and aluminum chloride ( 8.2 g, 0.06 mol) and this mixture is heated with vigorous stirring to 60 ° C, then the 1,3-pentadiene (GC content 80%, 136.8 g, 1.61 mol) at 60 ° C was added. Now left to stir for 24 h at 60 ° C. After completion of the stirring, the excess methyl vinyl ketone is distilled off, the remaining solution is mixed with ice-water (250 ml) and extracted three times with ether (300 ml). The combined organic phases are dried, filtered off and concentrated by rotary evaporation. After fractional distillation, 172.4 g of a regioisomer mixture of 1- (2-methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanone / 1- (5-methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanone are obtained.
Regioisomer ratio XIII / XII~7: 1 (according to 1 H-NMR)
The spectroscopic data correspond to the literature data (Hersh, WH et al., J. Am. Chem. Soc., 111, 6070-6081, 1989).

1-(2-Methyl-cyclohexyl)-ethanol/1-(3-Methyl-cyclohexyl)-ethanol (XIX/XVIII): 1-(2-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanon/1-(5-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanon ~ 7:1 (85.0 g, 0.61 mol) wird bei 80°C und 10 bar Wasserstoffdruck über 2.00 g Raney-Nickel hydriert. Nach beendeter Hydrierung wird über Celite abgesaugt, mit Essigester nachgespült und einrotiert. Man erhält 82.3 g 1-(2-Methyl-cyclohexyl)-ethanol/1-(3-Methyl-cyclohexyl)-ethanol ~7:1 als farblose Flüssigkeit, welches direkt ohne weitere Reinigung in die nächste Reaktion eingesetzt werden kann.1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethanol / 1- (3-methyl-cyclohexyl) -ethanol (XIX / XVIII): 1- (2-Methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanone / 1- (5-methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanone ~ 7: 1 (85.0 g, 0.61 mol) at 80 ° C and 10 bar hydrogen pressure over 2.00 g Raney nickel hydrogenated. After completion of the hydrogenation over Celite sucked off, rinsed with ethyl acetate and evaporated. You get 82.3 g 1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethanol / 1- (3-methyl-cyclohexyl) -ethanol ~ 7: 1 as colorless Liquid, which are used directly without further purification in the next reaction can.

Die spektroskopischen Daten des Regioisomerengemisches 1-(2-Methyl-cyclohexyl)-ethanol/1-(3-Methyl-cyclohexyl)-ethanol ~7:1 entsprechen denen der reinen Einzelverbindungen und werden somit nicht aufgeführt.The Spectroscopic data of Regioisomerengemisches 1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethanol / 1- (3-methyl-cyclohexyl) ethanol ~ 7: 1 correspond to those of pure individual connections and become thus not listed.

Die nachfolgende Umsetzung mit Isobutylenoxid, sowie die Veresterung mit Propionsäureanhydrid werden analog der Vorschriften aus Beispiel 1 durchgeführt. Die spektroskopischen Daten des Regioisomerengemisches Propionsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester/Propionsäure-2-methyl-2-[1-(3-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester entsprechen denen der reinen Einzelverbindungen und werden somit nicht aufgeführt.The subsequent reaction with isobutylene oxide, and the esterification with propionic anhydride carried out analogously to the instructions of Example 1. The spectroscopic Data of the regioisomer mixture Propionic acid 2-methyl-2- [1- (2-methylcyclohexyl) ethoxy] -propyl ester / propionic acid 2-methyl-2- [1- (3-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propyl ester correspond those of pure individual compounds and are therefore not listed.

Propionsäure-2-methyl-2-(1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester/Propionsäure-2-methyl-2-[1-(3-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester (VII/VI mit R1 = Ethyl):
Regioisomerenverhältnis VII/VI mit R1 = Ethyl ~ 7:1 (laut 1H-NMR)
Geruch: moschus, sehr natürlich, an Muscon erinnernd, mit blumigen AspektenPropionic acid 2-methyl-2- (1- (2-methylcyclohexyl) ethoxy] -propyl ester / propionic acid 2-methyl-2- [1- (3-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propyl ester (VII / VI with R 1 = ethyl):
Regioisomer ratio VII / VI with R 1 = ethyl ~ 7: 1 (according to 1 H-NMR)
Odor: musk, very natural, reminiscent of muscon, with flowery aspects

Die nachfolgenden Verbindungen des Beispiels 4 wurden analog der unter Beispiel 3 beschriebenen Vorschriften hergestellt, mit der Ände rung, dass die Veresterung mit Cyclopropancarbonsäure durchgeführt wurde. Die spektroskopischen Daten der Regioisomerengemische entsprechen denen der reinen Einzelverbindungen, und werden somit nicht aufgeführt:The subsequent compounds of Example 4 were analogous to the under Example 3 described with the amendment, the esterification was carried out with cyclopropanecarboxylic acid. The spectroscopic data of the regioisomer mixtures correspond those of the pure individual compounds, and are therefore not listed:

Beispiel 4:Example 4:

Herstellung von Cyclopropancarbonsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester/Cyclopropancarbonsäure-2-methyl-2-[1-(3-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester (Verbindung der Formel VII/VI mit R1 = Cyclopropyl)Preparation of Cyclopropanecarboxylic Acid 2-Methyl-2- [1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propyl Ester / Cyclopropanecarboxylic Acid-2-Methyl-2- [1- (3-methylcyclohexyl) -ethoxy] -propyl Ester ( Compound of formula VII / VI where R 1 = cyclopropyl)

  • Regioisomerenverhältnis VII/VI mit R1 = Cyclopropyl ~ 7:1 (laut 1H-NMR) Geruch: moschus, ambriert, erinnert an Muscon, etwas blumig.Regioisomer ratio VII / VI with R 1 = cyclopropyl ~ 7: 1 (according to 1 H-NMR) Odor: musk, amber, reminiscent of Muscon, somewhat flowery.

Beispiel 5Example 5

Herstellung von Propionsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethoxy]-propylester/Propionsäure-2-methyl-2-[1-(5-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethoxy]-propylester (Verbindung der Formel II/I mit R1 = Ethyl):Preparation of propionic acid 2-methyl-2- [1- (2-methylcyclohex-3-enyl) -ethoxy] -propyl ester / propionic acid 2-methyl-2- [1- (5-methylcyclohex-3-) enyl) -ethoxy] -propyl ester (compound of the formula II / I where R 1 = ethyl):

1-(2-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanol/1-(5-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanol (XV/XIV): Man legt 1-(2-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanon/1-(5-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanon ~7:1 (40.0 g, 0.29 mol) in Ethanol (150 ml) vor, kühlt auf 0°C ab und fügt portionsweise Natriumborhydrid (5.50 g, 0.15 mol) hinzu. Anschließend lässt man noch 1 Stunde bei Raumtemperatur rühren, neutralisiert jetzt die Reaktionslösung mit 2 M HCl, entfernt Ethanol am Rotationsverdampfer und nimmt den Rückstand in ges. NaCl-Lösung (100 ml) auf. Nachfolgend extrahiert man die wässrige Phase dreimal mit Ether (150 ml), die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, abfiltriert und einrotiert. Man erhält 37.6 g 1-(2-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanol/1-(5-Methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanol als farbloses Öl, welches ohne weitere Reinigung in die nächste Reaktion eingesetzt werden kann.
Regioisomerenverhältnis XV/XIV ~ 7:1 (laut 1H-NMR)
Angabe des XV Isomeren:
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 1.03 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.23 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.28-1.38 (m, 1H), 1.42-1.54 (m, 1H), 1.70-2.26 (m, 4H), 3.96-4.07 (m, 1H), 5.58-5.72 (m, 2H).
13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 20.1, 20.5, 21.3, 26.9, 31.8, 47.1, 67.5, 126.0, 133.4.1- (2-Methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanol / 1- (5-methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanol (XV / XIV): 1- (2-methyl-cyclohex-3- enyl) -ethanone / 1- (5-methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanone ~ 7: 1 (40.0 g, 0.29 mol) in ethanol (150 ml), cooled to 0 ° C, and sodium borohydride ( 5.50 g, 0.15 mol). Then allowed to stir for 1 hour at room temperature, now neutralized the reaction solution with 2 M HCl, ethanol removed on a rotary evaporator and the residue taken in sat. NaCl solution (100 ml). Subsequently, the aqueous phase is extracted three times with ether (150 ml), the combined organic phases are dried, filtered off and concentrated by rotary evaporation. This gives 37.6 g of 1- (2-methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanol / 1- (5-methyl-cyclohex-3-enyl) -ethanol as a colorless oil, which can be used without further purification in the next reaction ,
Regioisomer ratio XV / XIV ~ 7: 1 (according to 1 H-NMR)
Specification of the XV isomer:
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 1.03 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.23 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.28-1.38 (m, 1H), 1.42-1.54 (m, 1H), 1.70-2.26 (m, 4H), 3.96-4.07 (m, 1H), 5.58-5.72 (m, 2H).
13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3): δ (ppm) = 20.1, 20.5, 21.3, 26.9, 31.8, 47.1, 67.5, 126.0, 133.4.

Die nachfolgende Umsetzung mit Isobutylenoxid, sowie die Veresterung mit Propionsäureanhydrid werden analog der Vorschriften aus Beispiel 1 durchgeführt.The subsequent reaction with isobutylene oxide, and the esterification with propionic anhydride carried out analogously to the instructions of Example 1.

Propionsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethoxy]-propylester/Propionsäure-2-methyl-2-(1-(5-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethoxy]-propylester (II/I mit R1 = Ethyl):
Regioisomerenverhältnis II/I mit R1 = Ethyl ~ 7:1 (laut 1H-NMR)
Geruch: moschus, ambriert, etwas fettig.
Angabe des II Isomeren:
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 0.91 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.03 (d, J = 6.1 Hz, 3H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.19 (s, 6H), 1.30-2.10 (m, 6H), 2.36 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 3.63 (quin, J = 6.1 Hz, 1H), 3.94 (s, 2H), 5.60-5.69 (m, 2H).
13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 9.1, 17.6, 19.9, 20.8, 23.7, 23.8, 24.8, 27.6, 32.1, 44.7, 70.1, 70.2, 74.1, 125.1, 134.1, 174.2.Propionic acid 2-methyl-2- [1- (2-methyl-cyclohex-3-enyl) ethoxy] propyl / propionic acid-2-methyl-2- (1- (5-methyl-cyclohex-3-enyl) -ethoxy] -propyl ester (II / I with R 1 = ethyl):
Regioisomer ratio II / I with R 1 = ethyl ~ 7: 1 (according to 1 H-NMR)
Odor: musk, amber, slightly greasy.
Indication of the II isomer:
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 0.91 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.03 (d, J = 6.1 Hz, 3H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.19 (s, 6H), 1.30-2.10 (m, 6H), 2.36 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 3.63 (quin, J = 6.1 Hz, 1H), 3.94 (s, 2H), 5.60-5.69 (m, 2H).
13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3): δ (ppm) = 9.1, 17.6, 19.9, 20.8, 23.7, 23.8, 24.8, 27.6, 32.1, 44.7, 70.1, 70.2, 74.1, 125.1, 134.1, 174.2.

Beispiel 6:Example 6:

Das vorliegende Parfümöl kann zur Parfümierung diverser kosmetischer Produkte verwendet werden.The present perfume oil can for perfuming various cosmetic products are used.

Zusammensetzung:

Figure 00310001
Composition:
Figure 00310001

Der Zusatz von

  • a) 355 Gewichtsteilen Propionsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester/Propionsäure-2-methyl-2-[1-(3-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester (Verbindung der Formel VII/VI mit R1 = Ethyl ~7:1; Summe 1000 Gewichtsteile) führt zu einer deutlich wahrnehmbaren Harmonisierung der blumigen Herznote. Darüber hinaus verleiht die natürliche Moschusnote der vorliegenden Komposition eine hervorragende Strahlung und gesteigerte Haftung. Hierbei setzt sich besonders der wertvolle Charakter von Propionsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester/Propionsäure-2-methyl-2-[1-(3-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester (VII/VI mit R1 = Ethyl ~7:1) im Vergleich zu Kompositionen mit konventionellen Moschusriechstoffen durch.
  • b) 355 Gewichtsteilen Cyclopropancarbonsäure-2-methyl-2-[1-(2-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester/Cyclopropancarbonsäure-2-methyl-2-[1-(3-methyl-cyclohexyl)-ethoxy]-propylester (Verbindung der Formel VII/VI mit R1 = Cyclopropyl ~7:1; Summe 1000 Gewichtsteile) verleiht der Komposition eine unvergleichliche Moschusnote, die mit existierenden Moschusriechstoffen nicht erreicht wird. Weiterhin gewinnt die gesamte Komposition an Fülle und erscheint wertvoller.
The addition of
  • a) 355 parts by weight of propionic acid 2-methyl-2- [1- (2-methylcyclohexyl) ethoxy] -propyl ester / propionic acid 2-methyl-2- [1- (3-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] - Propyl ester (compound of the formula VII / VI where R 1 = ethyl ~ 7: 1, total 1000 parts by weight) leads to a clearly perceptible harmonization of the flowery middle note. In addition, the natural musk note of the present composition gives excellent radiation and adhesion. The valuable character of propionic acid 2-methyl-2- [1- (2-methylcyclohexyl) ethoxy] -propyl ester / propionic acid 2-methyl-2- [1- (3-methylcyclohexyl) -ethoxy] -propyl ester (VII / VI with R 1 = ethyl ~ 7: 1) compared to compositions with conventional musk fragrances.
  • b) 355 parts by weight of cyclopropanecarboxylic acid 2-methyl-2- [1- (2-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] -propyl ester / cyclopropanecarboxylic acid 2-methyl-2- [1- (3-methyl-cyclohexyl) -ethoxy] - Propyl ester (compound of formula VII / VI with R 1 = cyclopropyl ~ 7: 1, total 1000 parts by weight) gives the composition an incomparable musk note which is not achieved with existing musk fragrances. Furthermore, the entire composition gains abundance and appears more valuable.

Claims (12)

Verbindung der Formel I oder II
Figure 00330001
wobei in den Formeln I und II R1 eine gegebenenfalls substituierte (a) verzweigte oder unverzweigte C1 bis C5 Alkylgruppe oder (b) verzweigte oder unverzweigte C2 bis C5 Alkylengruppe oder (c) C3 bis C5 Cycloalkylgruppe ist und in Formel II die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfach- oder Doppelbindung bedeutet.Compound of the formula I or II
Figure 00330001
where in formulas I and II R 1 is an optionally substituted (a) branched or unbranched C 1 to C 5 alkyl group or (b) branched or unbranched C 2 to C 5 alkylene group or (c) C 3 to C 5 cycloalkyl group and in Formula II, the bond shown in dashed lines represents a single or double bond. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl; Ethenyl, Methylethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-1-propenyl, Cyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 1,2-Dimethylcyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl.The compound of claim 1 wherein R 1 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n -propyl, iso -propyl, n -butyl, sec -butyl, iso -butyl; Ethenyl, methylethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 1,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl and cyclopentyl. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Verbindung der Formel VII entspricht:
Figure 00340001
A compound according to claim 1 or 2 wherein the compound is of formula VII:
Figure 00340001
 Mischung, umfassend eine Verbindung der Formel VII und eine Verbindung der Formel VI
Figure 00340002
wobei in den Formeln VI und VII R1 eine gegebenenfalls substituierte (a) verzweigte oder unverzweigte C1 bis C5 Alkylgruppe oder (b) verzweigte oder unverzweigte C2 bis C5 Alkylengruppe oder (c) C3 bis C5 Cycloalkylgruppe ist.Mixture comprising a compound of formula VII and a compound of formula VI
Figure 00340002
where in the formulas VI and VII, R 1 is an optionally substituted (a) branched or unbranched C 1 to C 5 alkyl group or (b) branched or unbranched C 2 to C 5 alkylene group or (c) C 3 to C 5 cycloalkyl group. Mischung, umfassend (a) eine Verbindung der Formel I und (b) eine Verbindung der Formel II,
Figure 00350001
wobei in den Formeln I und II R1 eine gegebenenfalls substituierte (a) verzweigte oder unverzweigte C1 bis C5 Alkylgruppe oder (b) verzweigte oder unverzweigte C2 bis C5 Alkylengruppe oder (c) C3 bis C5 Cycloalkylgruppe ist und in Formel II die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfach- oder Doppelbindung bedeutet.A mixture comprising (a) a compound of the formula I and (b) a compound of the formula II,
Figure 00350001
where in formulas I and II R 1 is an optionally substituted (a) branched or unbranched C 1 to C 5 alkyl group or (b) branched or unbranched C 2 to C 5 alkylene group or (c) C 3 to C 5 cycloalkyl group and in Formula II, the bond shown in dashed lines represents a single or double bond. Mischung nach Anspruch 4 oder 5, wobei R1 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl; Ethenyl, Methylethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-1-propenyl, Cyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 1,2-Dimethylcyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclopentyl.A blend according to claim 4 or 5 wherein R 1 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n -propyl, iso -propyl, n -butyl, sec -butyl, iso -butyl; Ethenyl, methylethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 1,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl and cyclopentyl. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1-3 oder einer Mischung nach einem der Ansprüche 4-6 als Riechstoff.Use of a compound according to any one of claims 1-3 or a mixture according to any one of claims 4-6 as a fragrance. Verfahren zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Moschusgeruchs in einer Mischung, mit folgenden Schritten: – Bereitstellen einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1–3 oder einer Mischung nach einem der Ansprüche 4–6, – Bereitstellen einer Komposition sonstiger Bestandteile und – Vermischen der Komposition sonstiger Bestandteile mit einer Menge der Verbindung nach einem der Ansprüche 1–3 oder der Mischung nach einem der Ansprüche 4–6, die ausreicht, (a) in der resultierenden Gesamtmischung einen Moschusgeruch zu erzeugen, (b) einen vorhandenen Moschusgeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu verstärken oder (c) einen vorhandenen Moschusgeruch in der Komposition sonstiger Bestandteile zu modifizieren.Method for generating, amplifying or modifying a Musk odor in a mixture, with the following steps: - Provide A compound according to any one of claims 1-3 or a mixture according to one of the claims 4-6, - Provide a composition of other components and - mixing the composition of other ingredients with a lot of the compound according to one of the claims 1-3 or the mixture according to any one of claims 4-6, which is sufficient, (a) in the resulting in a total musk odor, (b) an existing musk odor in the composition of other ingredients to reinforce or (c) an existing musk odor in the composition of others Modify ingredients. Riechstoffmischung mit Moschusgeruch, umfassend – eine sensorisch wirksame Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1-3 oder einer Mischung nach einem der Ansprüche 4–6 sowie – gegebenenfalls weitere übliche Bestandteile wie Lösungsmittel, weitere Riechstoffe oder dergleichen.Fragrance mixture with musk odor, comprising - a sensory effective amount of a compound according to any one of claims 1-3 or a mixture according to any one of claims 4-6 and - possibly more usual Ingredients such as solvents, other fragrances or the like. Parfümiertes Produkt, umfassend eine Riechstoffmischung nach Anspruch 9 sowie einen Träger oder ein Substrat, das in direktem Kontakt mit der Riechstoffmischung steht.perfumed A product comprising a perfume mixture according to claim 9 and a carrier or a substrate that is in direct contact with the perfume mixture stands. Parfümiertes Produkt nach Anspruch 10, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alkoholischen Parfüms, Körperpflegeprodukten und im Haushalt zu verwendenden Reinigungs- oder Pflegeprodukten.perfumed Product according to claim 10, selected from the group consisting of alcoholic perfumes, personal care products and im Household cleaning or care products to use. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1–3, mit folgenden Schritten: – Bereitstellen eines Alkohols der Formel XVI oder XXII
Figure 00370001
– Veresterung des Alkohols zu der Verbindung nach einem der Ansprüche 1–3.A process for the preparation of a compound according to any one of claims 1-3, comprising the following steps: - providing an alcohol of the formula XVI or XXII
Figure 00370001
- Esterification of the alcohol to the compound according to any one of claims 1-3.
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