DE1033372B - Process for the production of spun-dyed structures from high-molecular synthetic materials - Google Patents
Process for the production of spun-dyed structures from high-molecular synthetic materialsInfo
- Publication number
- DE1033372B DE1033372B DEB36261A DEB0036261A DE1033372B DE 1033372 B DE1033372 B DE 1033372B DE B36261 A DEB36261 A DE B36261A DE B0036261 A DEB0036261 A DE B0036261A DE 1033372 B DE1033372 B DE 1033372B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- spun
- dyes
- indulin
- synthetic materials
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von spinngefärbten Gebilden aus hochmolekularen synthetischen Stoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle. spinngefärbte Gebilde. wie Fäden oder Fasern, aus hochmolekularen synthetisclaen Stoffen erhält. wenn man den Lösungen oder Schmelzen der hochmolekularen synthetischen Stoffe vor der Verformung indulin- und hzw. oder nigrosinartige Farbstoffe zusetzt und sie dann verformt. Process for the production of spun-dyed structures from high molecular weight Synthetic fabrics have been found to be very valuable. spun-dyed structures. like threads or fibers, obtained from high molecular weight synthetic materials. if the solutions or melting of the high molecular weight synthetic materials before the deformation indulin and hzw. or adding nigrosine-like dyes and then deforming them.
Als hochmolekulare synthetische Stoffe kommen beispielsweise in Betracht: Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Polyäthylen, Polystyrol, Polyacrylester, Terephthalsäurepolyglykolester, Polyamide, Polyurethane sowie Mischpolymerisate. Examples of high molecular weight synthetic substances are: Polyvinyl chloride, polyacrylonitrile, polyethylene, polystyrene, polyacrylic ester, terephthalic acid polyglycol ester, Polyamides, polyurethanes and copolymers.
Indulin- hzw. Nigrosinfarl)stoffe. die sich für das vorliegellde Verfahren eignen, sind beispielsweise: Indaminblau R (Schultz. Farbstofftabellen, 1931. Indulin or Nigrosine fibers. which is for the present case Suitable methods are, for example: Indamine blue R (Schultz. 1931.
7 Auflage. Nr. 981), Indulin 6 B Base (Nr. 982). Indulill B (Nr. 984), Paraphenylenblan (Nr. 983), Nigrosin spritlöslich (Nr. 985). Nigrosin DW (Nr. 986). Parahlau (Nr. 987).7 edition. No. 981), Indulin 6 B base (No. 982). Indulill B (No. 984), Paraphenylenblan (No. 983), nigrosine fuel-soluble (No. 985). Nigrosine DW (No. 986). Parahlau (No. 987).
Man setzt die Farbstoffe als solche oder in Form ihrer Salze bzw. nach dem üblichen Aufschließen mit Fettsäuren den Schmelzen oder den Lösungen der hochmolekularen synthetischen Stoffe in den hierfür üblichen Lösungsmitteln zu und verarbeitet diese dann in lekai'nter Weise zu Fäden. Fasern. Bändern oder sonstigen geformten Gehilden. Die Farbstoffe können auch als sehr fein verteilte Pulver. wie man sie z. B. durch Vermahlen oder Verkneten mit Dispergiermitteln erhält. angewendet werden. Auch in Mischung mit Pigmenten. wie z. B. Titandioxyd oder Ruß, lassen sie sich gut in die hochmolekularen synthetischen Stoffe einarbeiten. The dyes are used as such or in the form of their salts or after the usual digestion with fatty acids the melts or the solutions of the high molecular weight synthetic substances in the solvents customary for this purpose and then processes these into threads in a lekai'nter manner. Fibers. Ribbons or other shaped bodies. The dyes can also be used as a very finely divided powder. how you z. B. obtained by grinding or kneading with dispersants. applied will. Also mixed with pigments. such as B. titanium dioxide or soot, leave them familiarize yourself well with the high molecular weight synthetic materials.
Auf die beschriebene Art erhält man sehr gleichmäßig geformte Gebilde, die einen üSerraschend hohen Glanz besitzen. Die Färbungen sind sehr lichtecht und weisen eine hohe Alkali- utid Säureheständiglteit auf. In the manner described, very evenly shaped structures are obtained, which have a surprisingly high gloss. The dyeings are very lightfast and have a high alkali acid resistance.
Es ist aus der deutschen Patentschrift 895 959 hekann, als Spinnfarbstoffe für Fäden oder Fasern aus Polyäthylenterephthalat Farbstoffe aus der Klasse der Küpenfarbstoffe und der Aminoanthrachinone zu verwenden. In der deutschen Patentschrift 811 982 wird die Verwendung aTasserunlöslicher Ester aus Leukoküpenfarhstoffen der Anthrachinonreihe und niedrigmolekularen Carhonsäuren als Pigmente zum Färhen fadenbildender Kunstmassen l>eschrieben. It is hekann from the German patent specification 895 959, as spin dyes for threads or fibers made of polyethylene terephthalate dyes from the class of Use vat dyes and the aminoanthraquinones. In the German patent specification 811 982 the use of a water-insoluble esters from leuco vat raw materials of the Anthraquinone series and low molecular weight carboxylic acids as pigments for dyeing thread-forming Art masses were written.
Bei den in diesen heiden deutschen Patentschriften genannten Farlistoffen handelt es sich um relativ hochmolekulare, in den zu färbenden Kunststoffen unlösliche Pigmente. die man vor der Verwendung in möglichst feine Verteilung l)ringen muß (vgl. die Beispiele der Patentschrift 811 982) oder die sich nur langsam und hei relativ hohen Temperaturen homogen im Kunststoff verteilen (s. die Patentschrift 895 959). Es handelt sich außerdem um Vertreter einer als besonders lichtecht geltenden Farbstoffklasse. In the case of the colorants mentioned in these two German patents it is relatively high molecular weight, insoluble in the plastics to be colored Pigments. which one must wrestle in as fine a distribution as possible before use (See the examples in patent specification 811,982) or which are slow and hot distribute relatively high temperatures homogeneously in the plastic (see patent specification 895 959). It is also a representative of one that is considered to be particularly lightfast Dye class.
Demgegenüber werden beim vorliegenden Verfahren zum Färben von Kunststoffmassen die gut löslichen Farbstoffe der Indulin- und Nigrosinreihe verwendet, die man den Lösungen oder Schmelzen der Kunststoffe vor der Verformung zusetzt. In contrast, in the present process for coloring plastic masses the easily soluble dyes of the indulin and nigrosine series used, which are used in the Solutions or melts of the plastics before the deformation clogs.
Es ist zwar aus der gleichfalls entgegengehaltenen schweizerischen Patentschrift 305 685 bekannt, spinngefärbte Fäden aus Polyacrylsäurenitril bzw. Mischpolymerisaten des Acrylsäurenitrils in der Weise herzustellen. daß man beim Lösen der Polymerisate solche Farbstoffe zusetzt. die in deren Lösungsmitteln löslich sind. und dann die so gewonnene Spinnlösung verspinnt. Als Farbstoffe sind lediglich Mono- und Polyazofarbstoffe erwähnt, die eine Löslichkeit in Dimethylformamid von 90 % aufweisen, ferner saure Wollfarbstoffe. die sich his zu etwa 60% lösen, sowie die (übrigens bereits in der deutschen Patentschrift 811 982 hierfür empfohlenen) Küpenfarbstoffleukoester. In den so erhaltenen Fasern sind die Farbstoffe zwar mehr oder weniger fein verteilt, aber nicht oder nicht völlig homogen gelöst. Man muß daher zur Erzielung tiefer Färbungen relativ große Mengen der Farbstoffe verwenden. It is from the Swiss also cited Patent 305 685 known, spun-dyed threads made of polyacrylonitrile or Preparing copolymers of acrylonitrile in this way. that one at Dissolving the polymers adds such dyes. which are soluble in their solvents are. and then spinning the spinning solution obtained in this way. As dyes are only Mono- and polyazo dyes mentioned, which have a solubility in dimethylformamide of 90%, furthermore acidic wool dyes. which dissolve up to about 60%, as well as the (by the way, already recommended for this in German patent specification 811 982) Vat dye leucoester. There are more dyes in the fibers obtained in this way or less finely divided, but not dissolved or not completely homogeneously dissolved. One must therefore use relatively large amounts of the dyes to achieve deep colorations.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Indulin-und Nigrosinfarbstoffe sind auch in der schweizerischen Patentschrift 305 685 nicht genannt. Sie haben vor den dort genamiten Farl>stoffen den Vorteil. daß sie in den Spinnlösungen vollständig löslich sind, so daß man diese nicht zu filtrieren braucht. Sie sind auch in den fertigen Fasern usw. völlig homogen gelöst und sind deshalh sehr ausgiebig. Es war jedoch überraschend, daß man schon mit geringen Mengen der Nigrosin- und Indulinfarbstoffe sehr tiefe Schwarzfärbungen erhält und daß diese Färbungen hervorragend lichtecht sind. Die formal analogen Rosinduline, die zwar auch gut löslich sind, liefern dagegen wesentlich lidltunechtere Färbungen. The indulin and nigrosine dyes to be used according to the invention are also not mentioned in Swiss patent specification 305 685. They have over the fabrics named there. that they are in the dope are completely soluble so that they do not need to be filtered. they are also completely homogeneously dissolved in the finished fibers etc. and are therefore very extensive. It was, however Surprisingly, even with small amounts of Nigrosine and indulin dyes get very deep black colorations and that these The dyeings are extremely lightfast. The formally analogous rosindulins that are are also readily soluble, on the other hand, result in dyeings that are much less resistant to Lidl.
In den folgenden Beispielen verweisen die bei den Farbstoffen angegebenen Zahlen auf die betreffenden Nummern in den Farbstofftahellen von G. 5 ch u lt z, 7. Auflage (1931). In the following examples, those given for the dyes refer to Numbers on the relevant numbers in the dye tables of G. 5 ch u lt z, 7th edition (1931).
Soweit in den Beispielen Teile genannt sind, handelt es sich um Gewichtsteile. If parts are mentioned in the examples, they are parts by weight.
Beispiel 1 In eine Lösung von Polyacrylnitril in Tetrahydrofuran trägt man etwa 3 O/o Indaminblau B (Nr. 981), bezogen auf Polyacrylnitril, ein. Nach erfolgter Lösung wird erforderlichenfalls filtriert und dann in bekannter Weise zu Fäden versponnen. Nach der üblichen Fertigstellung der Fäden erhält man ein gleichmäßig violettstichigschwarzgefärbtes Fadenmaterial von sehr hoher Lichtechtheit und vortrefflicher Säure-und Alkalibeständigkeit. Example 1 In a solution of polyacrylonitrile in tetrahydrofuran about 3% indamine blue B (No. 981), based on polyacrylonitrile, is entered. When the solution is complete, it is filtered if necessary and then in a known manner spun into threads. After the usual completion of the threads, you get a uniform Violet-tinged black thread material of very high lightfastness and excellent Acid and alkali resistance.
An Stelle von Polyacrylnitril kann man auch Polyvinvlchlorid verwenden. Ferner kann man als Farbstoff auch Indulin 6 B oder dessen Base (Nr. 982) oder die freie Farbsäure von Indulin B (Nr. 984) benutzen. Instead of polyacrylonitrile, it is also possible to use polyvinyl chloride. Furthermore, indulin 6 B or its base (No. 982) or the Use free color acid from Indulin B (No. 984).
Beispiel 2 Einer Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid werden 4'ovo Nigrosin spritlöslich (Nr. 985), bezogen auf Polyacrylnitril, zugesetzt, worauf die Lösung in üblicher Weise versponnen wird. Man erhält tiefschwarzgefärbte Fäden von hohem Glanz und sehr guten Allgemeinechtheiten. An Stelle von Nigrosin spritlöslich kann auch der sulfierte Farbstoff mit ähnlichem Erfolg verwendet werden. Example 2 A solution of polyacrylonitrile in dimethylformamide 4'ovo nigrosine soluble in fuel (No. 985), based on polyacrylonitrile, added, whereupon the solution is spun in the usual way. Filaments dyed deep black are obtained of high gloss and very good general fastness properties. Soluble in fuel instead of nigrosine the sulfated dye can also be used with similar success.
Beispiel 3 In eine Lösung von 100 Teilen Polyacrylnitril in Dimethylformamid trägt man 7 Teile eines Pulvers ein. das man durch feines Vermahlen einer Älischung aus 3 Teilen Indulin 6 B-Base (Nr. 984), 3 Teilen Ruß und 4 Teilen eines Dispergiermittels bereitet hat. Example 3 In a solution of 100 parts of polyacrylonitrile in dimethylformamide one enters 7 parts of a powder. that can be done by finely grinding an oil mixture from 3 parts of indulin 6 B base (No. 984), 3 parts of carbon black and 4 parts of a dispersant has prepared.
Dann wird in bekannter Weise versponnen. Die erhaltenen Fäden sind tief schwarz gefärbt und zeigen einen vorteilhaften Glanz. Die Färbungen sind außerdem außerordentlich lichtecht und kochbeständig.Then it is spun in a known manner. The threads obtained are colored deep black and show an advantageous gloss. The colorations are as well extremely lightfast and boil-resistant.
Beispiel 4 Einer Lösung von 100 Teilen Polyacrylnitril in 500 Teilen Dimethylformamid setzt man 6 Teile eines durch Verschmelzen von 1,7 Teilen Nigrosin spritlöslich (Nr. 985) und 0,75 Teilen Stearinsäure hergestellten Gemisches zu und verspinnt wie üblich zu Fäden. Diese zeichnen sich durch hesonders gute Allgemeinechtheiten aus. Example 4 A solution of 100 parts of polyacrylonitrile in 500 parts 6 parts of nigrosine are added to dimethylformamide by fusing 1.7 parts Soluble in fuel (No. 985) and 0.75 parts of stearic acid produced mixture to and spun into threads as usual. These are characterized by particularly good general fastness properties the end.
An Stelle von Stearinsäure kann man auch Palmitin- oder ölsäure verwenden. Ferner kann man auch Gemische von indulin- bzw. nitrosinartigen Farbstoffen, wie Nigrosin spritlöslich. mit Zitronensäure, Weinsäure und/oder auch mit Amidosulfonsäure H2 NS 03 H der Polyacrylnitrillösung zusetzen und anschließend verspinnen. Instead of stearic acid, palmitic or oleic acid can also be used. You can also use mixtures of indulin- or nitrosine-like dyes, such as Nigrosine soluble in fuel. with citric acid, tartaric acid and / or with sulfamic acid Add H2 NS 03 H to the polyacrylonitrile solution and then spin.
Beispiel 5 100 g e-Caprolactam und 2,5 g adipinsaures Hexamethylendiamin werden mit 3 g Indaminblan B (s. Schultz, Farbstofftabellen, Nr. 981) erwärmt, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Die Schmelze wird unter Stickstoff in einem Glasrohr auf 2650 C erhitzt, bis die Polykondensation erfolgt ist, dann bei 2650 C durch eine Düse ausgesponnen und auf das etwa 4fache der ursprünglichen Länge verstreckt. Example 5 100 g of e-caprolactam and 2.5 g of hexamethylenediamine adipate are heated with 3 g of indaminblan B (see Schultz, color tables, no. 981), with the dye goes into solution. The melt is placed under nitrogen in a glass tube heated to 2650 C until the polycondensation has taken place, then at 2650 C through spun out a nozzle and stretched to about 4 times the original length.
Man erhält tiefschwarze Fäden.Deep black threads are obtained.
PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von spinngefärbten Gebilden, wie Fäden oder Fasern, aus hodimolekularen synthetischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Lösungen oder Schmelzen von hochmolekularen synthetischen Stoffen nigrosin und/oder indulinartige Farbstoffe zusetzt und sie dann verformt. PATENT CLAIMS: 1. Process for making spun-dyed Formed, like threads or fibers, from human-molecular synthetic materials, thereby characterized in that one has solutions or melts of high molecular weight synthetic Adds nigrosine and / or indulin-like dyes to substances and then deforms them.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB36261A DE1033372B (en) | 1955-06-25 | 1955-06-25 | Process for the production of spun-dyed structures from high-molecular synthetic materials |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB36261A DE1033372B (en) | 1955-06-25 | 1955-06-25 | Process for the production of spun-dyed structures from high-molecular synthetic materials |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1033372B true DE1033372B (en) | 1958-07-03 |
Family
ID=6964832
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB36261A Pending DE1033372B (en) | 1955-06-25 | 1955-06-25 | Process for the production of spun-dyed structures from high-molecular synthetic materials |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1033372B (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1222622B (en) * | 1961-02-23 | 1966-08-11 | Ciba Geigy | Color pigments for coloring polyamides in the melt |
DE2428219A1 (en) * | 1974-06-11 | 1976-01-02 | Schuler Gmbh L | DEVICE FOR CONTROLLING AND REGULATING THE CUTTING DISTANCE AND CONTINUOUS RUNNING ON A CUTTING DEVICE PROCESSING TAPE MATERIAL |
US4391936A (en) | 1980-11-20 | 1983-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Molding blends |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE811982C (en) * | 1949-06-19 | 1951-08-27 | Basf Ag | Process for coloring artificial structures made from thread-forming synthetic masses |
DE895959C (en) * | 1948-12-03 | 1953-11-09 | Ici Ltd | Process for the production of colored threads and fibers from polyethylene terephthalate |
CH305685A (en) * | 1950-11-13 | 1955-03-15 | Glanzstoff Ag | Process for the production of spun-dyed threads from polyacrylonitrile or its copolymers. |
-
1955
- 1955-06-25 DE DEB36261A patent/DE1033372B/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE895959C (en) * | 1948-12-03 | 1953-11-09 | Ici Ltd | Process for the production of colored threads and fibers from polyethylene terephthalate |
DE811982C (en) * | 1949-06-19 | 1951-08-27 | Basf Ag | Process for coloring artificial structures made from thread-forming synthetic masses |
CH305685A (en) * | 1950-11-13 | 1955-03-15 | Glanzstoff Ag | Process for the production of spun-dyed threads from polyacrylonitrile or its copolymers. |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1222622B (en) * | 1961-02-23 | 1966-08-11 | Ciba Geigy | Color pigments for coloring polyamides in the melt |
DE2428219A1 (en) * | 1974-06-11 | 1976-01-02 | Schuler Gmbh L | DEVICE FOR CONTROLLING AND REGULATING THE CUTTING DISTANCE AND CONTINUOUS RUNNING ON A CUTTING DEVICE PROCESSING TAPE MATERIAL |
US4391936A (en) | 1980-11-20 | 1983-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Molding blends |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1288239B (en) | Process for the production of swirl-bulked polyamide continuous yarn | |
DE1494547A1 (en) | Process for the production and dyeing of threads and staple fibers from regenerated cellulose | |
DE2060330C2 (en) | Colorable polyolefin compounds | |
DE1147709B (en) | Process for the production of dyestuff-containing acrylonitrile polymer or copolymer spinning solutions | |
DE1033372B (en) | Process for the production of spun-dyed structures from high-molecular synthetic materials | |
DE2826268B2 (en) | Process for coloring thermoplastic resins | |
AT407997B (en) | COLORED CELLULOSIC SHAPED BODIES | |
DE1183195B (en) | Process for the production of spun-dyed structures from high-melting aromatic polyesters | |
DE1813969A1 (en) | Process for the production of colored polyester resins | |
DE2207709C3 (en) | Green-yellow monoazo acid dyes | |
DE2708789C2 (en) | Spin dyeing of polyester or polyamide fibers | |
AT502993A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING A DYED CELLULOSIC FORM BODY | |
DE1225857B (en) | Process for improving the colorability of molded articles made of polyolefins | |
DE1669417B2 (en) | Process for coloring polyamides | |
DE1669418C3 (en) | ||
DE1104181B (en) | Process for the production of colorable vinyl polymers | |
DE1903235C3 (en) | Process for bulk dyeing of linear synthetic super polyamides | |
DE2312260A1 (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING GRANULATES IMPRAEGNATED WITH COLORS OR ADDITIVES FROM LINEAR POLYAMIDES OR POLYESTERS | |
DE2504787C2 (en) | Chromium complex dyes, process for their preparation and their use | |
DE1124628B (en) | Use of anthraquinone dyes as pigment dyes | |
DE936503C (en) | Process for coloring structures made from vinyl polymers | |
AT214565B (en) | Process for the production of uniformly colored fibers, films or ribbons | |
DE2063329C3 (en) | Process for the production of weather-resistant, green-colored polyamide materials | |
DE1111771B (en) | Process for the production of pigment preparations which can be used for dyeing threads or fibers made from polyesters or polyamides | |
DE1669416A1 (en) | Process for coloring polyamides |