DE10252563A1 - A process for preparation of planar, optical waveguides useful for optical, electrooptical, or hybrid systems or for the preparation of electrooptical structural elements or hybrid electrooptical guide plates - Google Patents

A process for preparation of planar, optical waveguides useful for optical, electrooptical, or hybrid systems or for the preparation of electrooptical structural elements or hybrid electrooptical guide plates

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DE10252563A1 DE2002152563 DE10252563A DE10252563A1 DE 10252563 A1 DE10252563 A1 DE 10252563A1 DE 2002152563 DE2002152563 DE 2002152563 DE 10252563 A DE10252563 A DE 10252563A DE 10252563 A1 DE10252563 A1 DE 10252563A1
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alkyl
optical
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Abstract

A process for preparation of planar, optical waveguides for integration into optical or electrooptical structural elements or in hybrid conduction plates including the steps:(i) production of an integrated planar waveguide core in a polymer layer comprising polyacryate of increased glass transition temperature (Tg) and (ii) application of a further layer to the differentially illuminated (sic) or directly structured polymer layer. A process for preparation of planar, optical waveguides for integration into optical or electrooptical structural elements or in hybrid conduction plates including the steps:(i) production of an integrated planar waveguide core in a polymer layer comprising polyacryate of increased glass transition temperature (Tg) by means of unique (one-off, sic) differential illumination (sic) via a photomask or with direct laser illumination and (ii) application of at least one further layer to the differentially illuminated (sic) or directly structured polymer layer, where the further layer is a transparent superstrate (sic) of lower refractive index than the differentially illuminated or directly patterned (sic) structure. An independent claim is included for a polymethacrylate composition of glass transition temperature Tg higher than 145[deg]C obtainable by copolymerization of monomers selected from:(a) monomers 1-7: singly or in combination of the following mole% concentration relative to the polymer:1 to 7 all 0-90; (b) monomers 8 and 9 with crosslinkable side groups: and as desired with (c) methyl methacrylate to optimize the mechanical properties, where further class (a) monomers, i.e. (1) 1-3 and 6-7 are fluorinated at the ester group, (2) 1 and 7 are optionally fluorinated with dimethyl substitution at the polyring, and = (3): R1 to R4 = H, Me, further class (b) monomers, (1) 8 with Me or dimethyl substitution at the triple ring (sic) and optionally fluorinated, (2) 9 with Me or multiple Me substitution at the ester substituent, (3) further common monomers with crosslinking functionality in quantity 0-45% relative to the polymer, i.e. preferably 2-dicyclopentenyloxyethyl-, allyl-, vinyl-, propylene glycol-, glycidyl methacrylate, 2-(2-oxo-imidazolidine-1-yl)ethyl melthacrylate, hydroxypropyl-, hydroxyethyl-, 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate, and other class (c) monomers: (1) phenyl-, benzyl-, n-alkyl, iso-alkyl-, t-alky-, and cyloalkyl methacrylate, (2) phenyl-, benzyl-, n-alkyl, iso-alkyl-, t-alky-, and cyloalkyl acrylate, (3) a styrene derivative.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von integrierten Wellenleitern, Polymersysteme zur Herstellung solcher Wellenleiter mit einer hohen Glasübergangstemperatur (Tg) sowie ein vereinfachtes Verfahren zur Erzeugung von planaren Wellenleiterkanälen. The invention relates to a process for the production of integrated waveguides, polymer systems for producing such waveguide having a high glass transition temperature (Tg), as well as a simplified method for producing planar waveguide channels.
  • Die Leitung von Licht in Wellenleitern wird durch Totalreflektion erzielt. The line of light in waveguides is achieved by total internal reflection. Das Reflektionsmedium (Superstrat) weist einen niedrigeren Brechungsindex als der Wellenleiterkern auf. The reflectance medium (superstrate) has a lower refractive index than the waveguide core.
  • Kleine Unterschiede im Brechungsindex, dh Unterschiede in der Größenordnung von 0,01, zwischen dem Kern des Wellenleiters und der ihn umgebenden Hülle sind mit geeigneten Einstrahlwinkeln ausreichend für die Lichtwellenleitung durch Totalreflexion. Small differences in refractive index, that is, differences in the order of 0.01, between the core of the waveguide and the surrounding casing are provided with suitable angles of incidence sufficient for the light waveguide by total reflection.
  • Die Integration von optischen Signalnetzwerken und der starke Anstieg im Datentransfer hat die Entwicklung von neuen hybriden optoelektronischen gedruckten Leiterplatten angestoßen. The integration of optical signaling networks and the strong increase in the data transfer has initiated the development of new hybrid optoelectronic printed circuit boards. Darüber hinaus erlangen optoelektronische Bauteilgruppen mit optischen integrierten und hybriden Wellenleitern immer mehr Bedeutung. In addition, optoelectronic component assemblies with integrated optical and hybrid waveguides are gaining ever more.
  • Derzeitige Verfahren zum Einbringen optischer Wellenleiter in Leiterplatten oder optoelektronische Bauteile umfassen viele Stufen und sind aufwendig. Current methods for the introduction of optical waveguides into printed circuit boards or optoelectronic components comprise many steps and are complicated. Existierende Systeme zur direkten Wellenleiterbildung in der hybriden Optoelektronik haben Glasübergangstemperaturen (Tg) um 145°C in Polycarbonat-Packungen und erfordern 2-10 Stunden Härtung bei 135°C laut Fa. Optical Crosslinks in Polyguide, SPIE 1997, Existing systems for direct fiber formation in the hybrid optoelectronics have glass transition temperatures (Tg) of 145 ° C in polycarbonate packs and require 2-10 hours curing at 135 ° C, according to Messrs. Optical Cross Links in polyguide, SPIE 1997, 3 3 von Booth et al. Booth et al. Sie sind für kurze Wellenleiter in Bauteilen bestimmt und ihre Serienfertigung ist umständlich bzw. aufwendig. They are intended for short waveguide components and their mass production is cumbersome and costly. Andere Systeme mit hoher Thermostabilität jedoch mit geringer optischer Transparenz werden in der integrierten Optoelektronik für kurze Verbindungsstrecken in gemeinsamen Substraten zwischen Funktionselemente eingesetzt. Other systems with high thermal stability but low optical transparency are used in integrated optoelectronics for short links in common substrates between functional elements.
  • Die Verfahren zur Herstellung von planaren Wellenleitern in der Hybridtechnik umfassen üblicherweise das Heißprägen und photolithographische Methoden (vgl. zB The method for the production of planar waveguides in hybrid technology typically include hot embossing and photolithographic methods (see. Eg DE 198 66 658 DE 198 66 658 und and 196 25 386 196 25 386 ). ).
  • Bei dem zweistufigen Heißprägen (das beispielsweise in Lehmacher, Neyer, Electronic Letters 36, 2000, S. 1 beschrieben ist) wird mittels eines geeigneten Prägewerkzeugs unter Druck eine Wellenstruktur in ein Substrat heiß eingeprägt, auf den Stempel mit den Leiterkernen wird ein Superstrat auflaminiert und zuletzt die Vertiefungen ausgefüllt. In the two-step hot embossing (which is described for example in Lehmacher, Neyer, Electronic Letters 36, 2000, page 1) is impressed by means of an appropriate embossing tool under pressure, a wave structure in a substrate hot, to the punch to the conductor cores a superstrate is laminated and last filled the wells. Anschließend wird eine Abdecklage (Superstrat) eingebracht oder direkt auflaminiert. Subsequently, a cover layer (superstrate) is incorporated or directly laminated.
  • Nur begrenzte Formate sind mit diesem Verfahren herstellbar, für jedes Wellenleiter-Design muss zunächst das entsprechende Prägewerkzeug hergestellt werden. Only limited formats can be produced with this method, for each waveguide design the corresponding embossing tool must first be prepared.
  • Bei photolithographischen Verfahren (siehe DeForest, Photoresist, 1975 S. 2,3) wird zunächst ein Substrat aufgebracht, auf dem anschließend die Wellenleiterschicht aufgetragen wird. In photolithographic methods (see, DeForest, Photoresist 1975 p 2,3) is first applied a substrate, on which subsequently the waveguide layer is applied. Hieran schließt sich nach Auflegen einer Maske die Abbildung der Wellenleiter mittels Bestrahlung an. Thereon the image of the waveguide by means of irradiation is followed by placing a mask. In einer weiteren Stufe wird die Struktur entwickelt. In a further step, the structure is developed. Die entstandenen Strukturen werden dann wie beim Prägeverfahren durch Füllen und Abdecken weiter aufgebaut. The structures formed are then structured as the embossing process by filling and capping.
  • Nach dieser Technik werden auch wellenleitende und umhüllende Strukturen stufenweise erzielt. According to this technique also waveguiding and enveloping structures are gradually achieved. Dieses Verfahren erfordert das Herausentwickeln von Strukturen und damit eine längere Schrittabfolge. This process requires the removal develop structures and thus a longer sequence of steps.
  • Verfahren zur Direktstrukturierung der Wellenleiterkerne mittels Photolithographie bieten kürzere Schrittfolgen. Process for the direct patterning of the waveguide cores using photolithography offer shorter step sequences.
  • Das sogenannte „Photolocking-Verfahren" ist Gegenstand des US-Patents The so-called "photolocking process" is the subject of US Patent US 3,809,732 US 3,809,732 . , Dieses Verfahren wird im Weiteren erläutert ebenso wie das sogenannte „Diffusionsverfahren" welches Gegenstand der US-Patente 4,883,743, 5,292,620 und 5,402,514 ist. This method is hereinafter explained as well as the so-called "diffusion process" which is the subject of U.S. Patents 4,883,743, 5,292,620 and 5,402,514.
  • Bei dem „Photolocking-Verfahren" wird ein Dotierungsmittel bei der Polymerisation zwecks Härtung des Materials mitverwendet, das anschließend aus nicht belichteten Flächen heraus verdampft werden muss. Dieses Verfahren erfordert das Einbringen des Dotierungsmittels in das Substrat oder zumindest dessen vorläufige Härtung und zusätzlich eine thermische Behandlung. Das Herausverdampfen einer Komponente bereitet anwendungstechnische Nachteile, dieses Verfahren ist nicht verbreitet. In the "photolocking method" is also used for curing of the material a dopant during the polymerization, which must be subsequently evaporated from unexposed areas out. This method requires the introduction of the dopant into the substrate or at least the preliminary curing and, in addition, a thermal treatment . The Herausverdampfen a component prepares application disadvantages, this method is not widespread.
  • Bei dem Diffusionsverfahren werden Monomere in einer Trägermatrix photogehärtet und es ist ein zweimaliges Belichten erforderlich. In the diffusion method, monomers are photocured in a carrier matrix and it is two times of exposure required. Dieses Verfahren führt zu ungleichmäßigen, molekular inhomogenen Polymerstrukturen. This process leads to uneven, molecularly inhomogeneous polymer structures. Solche Ungleichmäßigkeiten sind unvorteilhaft und führen zu Rayleigh-Streuungsverlusten. Such irregularities are disadvantageous and lead to Rayleigh scattering losses. Ein weiterer Nachteil dieses Verfahrens sind die wiederholten Belichtungen, um zuletzt die Strukturen zu fixieren. A further disadvantage of this method is the repeated exposures to last to fix the structures.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, ein Verfahren zu Herstellung von optischen Leiterstrukturen bereitzustellen, das weniger Stufen als die voranstehend beschriebenen Verfahren erfordert. The invention is based on the object to provide a process for the production of optical conductor structures, which requires fewer steps than the methods described above. Dabei sollen Polymere mit verbesserter struktureller Homogenität generiert werden. In this case, polymers are to be generated with improved structural homogeneity. Insbesondere soll bei dem Verfahren die Verwendung eines Prägewerkzeugs vermieden und die Wellenleiterbildung in einem Schritt erfolgen. Specifically, in the method, the use of an embossing tool should be avoided and carried out the waveguide formation in one step. Weiterhin soll die Gestaltung der Leiterstruktur flexibel veränderbar sein und die Bildgebung durch Laser ermöglicht werden. Furthermore, the design of the conductor structure to be flexibly changed and the imaging will be possible by laser.
  • Weiterhin sollen erfindungsgemäß Polymersysteme bereitgestellt werden, welche mit den Verfahren zur Herstellung von optoelektronischen Bauteilen und hybriden Leiterplatten kompatibel sind. Furthermore, according to the invention polymer systems are to be provided which are compatible with the process for the production of optoelectronic devices and hybrid circuit boards.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von planaren, optischen Wellenleitern zur Integration in optischen oder elektrooptischen Bauelementen oder in hybriden Leiterplatten, umfassend die folgenden Stufen: The invention relates to a method for the manufacture of planar optical waveguides on the integration in optical or electrooptical devices or in hybrid circuit boards, comprising the following steps:
    • (i) Erzeugen von integrierten planaren Wellenleiter-Kernen in einer Polymerlage bestehend aus Polyacrylat mit einer hohen Glasübergangstemperatur (Tg) mittels einmaligem differenziellen Belichten durch eine Photomaske oder mit Laser-Direktbelichtung und (I) generating integrated planar waveguide cores in a polymer layer consisting of polyacrylate having a high glass transition temperature (Tg) by means of one-time differential exposure through a photomask or by direct laser exposure, and
    • (ii) Aufbringen mindestens einer weiteren Lage auf die differenziell belichtete oder direktstrukturierte Polymerlage, wobei die weitere Lage ein transparenter Superstrat mit geringerem Brechungsindex als der der differenziell belichteten oder direktdessinierten Strukturen ist. (Ii) applying at least one further layer on the differentially exposed or directly patterned polymer layer, said further layer than is a transparent superstrate having a lower refractive index of the differentially exposed or direktdessinierten structures.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die in Stufe (i) verwendete Polymerlage Polymethacrylate oder Polymethacrylatderivate mit einer Glasübergangstemperatur über 145°C erhältlich aus Monomeren für einen hohen Tg-Wert ausgewählt aus According to a preferred embodiment, the polymeric layer or polymethacrylates Polymethacrylatderivate used in step (i) having a glass transition temperature above 145 ° C available from monomers selected for a high Tg from
    • (a) (A)
      Figure 00050001
    • (b) Monomeren mit vernetzbaren Seitengruppen (B) monomers having crosslinkable side groups,
      Figure 00050002
      und wahlweise mit (c) Methylmethacrylat zur Optimierung der mechanischen Eigenschaften, wobei weitere Monomere der Klasse (a) (1) 1-3 und 6-7 mit Fluor in der Estergruppe (2) 1 und 7 mit Dimethylsubstitution am Polyzyklus, gegebenenfalls fluoriert, und (3) and optionally (c) methyl methacrylate to optimize the mechanical properties, with further monomers of the class (a) (1) 1-3 and 6-7 with fluorine in the Estergruppe (2) 1 and 7, optionally fluorinated with dimethyl substitution on polycycle and (3)
      Figure 00060001
      sind, und weitere Monomere der Klasse (b) (1) 8 mit Methyl- oder Dimethyl-Substitution am Trizyklus, gegebenenfalls fluoriert, (2) 9 mit Methyl- oder mehrfacher Methyl-Substitution am Ester-Substituent sind. are, and further monomers of class (b) (1) 8 with methyl or dimethyl-substitution on the tricycle, optionally fluorinated, (2) 9 are the ester substituent with methyl or multiple methyl substitution.
  • Üblicherweise werden optisch transparente und klare Materialien zur Herstellung von Wellenleitern bevorzugt. Usually, optically transparent and clear materials for the production of waveguides are preferred. Erfindungsgemäß werden daher Polymethacrylate bzw. Polymethacrylat-Derivate als Material zur Herstellung der Wellenleiter eingesetzt. Therefore, polymethacrylates or polymethacrylate derivatives are used as material for producing the fiber according to the invention. Bevorzugte Wellenlängen liegen im Bereich von 600 bis 1300 nm. Bevorzugte Zusammensetzungen werden später beschrieben. Preferred wavelengths are in the range of 600 to 1300 nm. Preferred compositions are described later.
  • Die erfindungsgemäßen Polymersysteme weisen eine erhöhte Glasübergangstemperatur (Tg) auf und sind im Vergleich mit anderen Materialien kostengünstiger. The polymer systems of the invention have an increased glass transition temperature (Tg) and lower cost compared with other materials. Auf Grund der gewählten Reaktionsbedingungen entstehen statistisch regelmäßige Polymere mit verbesserten Eigenschaften. Based on the reaction conditions chosen statistically regular polymers produced with improved properties. Mittels Belichtung werden Wellenleiterbahnen direkt generiert. By means of exposure are generated directly waveguide paths. Es entstehen dichte Regionen mit verändertem Brechungsindex, welche den erforderlichen Unterschied im Brechungsindex zwischen dem Kern und der Hülle ergeben. There arise dense regions with altered refractive index, which provide the required difference in refractive index between the core and the shell.
  • Erfindungsgemäß werden dabei Photolyse und Rekombination genutzt. Photolysis and recombination are thereby used according to the invention. Die strahlungsinduzierte Photolyse von Polymethylmethacrylat ist ein bekanntes Verfahren (vgl. Timpe, Photopolymere, S. 175, 183, 255, 234 (1988)), das bei geringer Strahlungsintensität und Rekombinationszeit eher zur Schwerlöslichkeit der bestrahlten Struktur führt. The radiation induced photolysis of polymethyl methacrylate is a known method (see FIG. Timpe, photopolymers, p 175, 183, 255, 234 (1988)), the more likely to lead at low irradiance and recombination time for the solubility of the irradiated structure. Dabei kommt es zu vernetzten, dichteren Strukturen (Frank Tomlinson, aaO). This leads to networked, denser structures (Frank Tomlinson, ibid). Eine thermische Nachbehandlung unterhalb des Tg ist vorteilhaft. A thermal after-treatment below the Tg is advantageous.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können sowohl die Kern- als auch die seitlichen Hüllstrukturen in der Wellenleiterschicht gleichzeitig in einem Schritt erzeugt werden. In the inventive method, both the core and the side shell structures in the waveguide layer can be produced simultaneously in one step.
  • Das Prinzip der Totalreflexion in planaren Wellenleitern wird von Glaser in Photonik für Ingenieure S. 132 (1987) beschrieben. The principle of total reflection in planar waveguides is described by Glaser in photonics for engineers S. 132 (1987). Ein Gradienten-Index entsteht bei Überzeichnung der Strukturen mittels Überbelichtung mit konventionellen Photomasken. A gradient index arises in oversubscription of the structures by means of over-exposure to conventional photomasks. Auch Photogitter-Masken können verwendet werden. Also photogrid masks can be used. Weiterhin können auch Multimodelichtwellenleiter mit großem Querschnitt eingesetzt werden (Glaser, S. 155). Furthermore, multi-mode light waveguide may be used with a large cross section (Glaser, S. 155).
  • Die Erfindung wird durch die beigefügten Figuren näher erläutert: The invention is further illustrated by the accompanying figures:
  • Die The 1 1 erläutert das Verfahren zur Differenzierung zwischen Wellenleiter und Refraktionsmedium (Umhüllung) gemäß der Erfindung. illustrates the method for differentiation between the waveguide and Refraktionsmedium (envelope) according to the invention. Die Stufe der Bestrahlung bewirkt die Differenzierung entweder durch molekulare Umgruppierung und/oder durch Vernetzung. The step of irradiation causes the differentiation either by molecular rearrangement and / or by crosslinking. Bewirkt die Bestrahlung eine Erniedrigung des Brechungsindex, so kommt das Negativ-Bildgebungsverfahren zur Anwendung. Causes the irradiation a lowering of the refractive index, so the negative imaging method is used. Dabei wird nur die Umhüllung des Leiterkerns bestrahlt. Only the sheath of the conductor core is irradiated.
  • Die The 2 2 beschreibt das erfindungsgemäße Verfahren zur Erzeugung eines Wellenleitersystems: hierbei wird auf einen Träger ein Wellenleitersubstrat aufgebracht und dieses durch eine Photomaske bestrahlt. describes the inventive method for producing a waveguide system: in this case a waveguide substrate is applied and irradiated this through a photomask on a support. Daran schließt sich gegebenenfalls eine Wärmebehandlung an. It optionally is followed by a heat treatment.
  • In der zweiten Stufe wird eine Abdecklage zur Vervollständigung der optischen Umhüllung auf den so erzeugten Wellenleiter aufgebracht. In the second step, a covering to complete the optical sheath to the thus produced fiber is applied. Eine weitere Abdecklage wird anstelle des Trägers angebracht, sofern dieser nicht als Superstrat fungiert. A further cover layer is attached in place of the carrier, provided that this does not act as a superstrate.
  • Das Positiv-Bildgebungsverfahren umfasst somit das Abbilden optischer Leiterbahnen und das Aufbringen von Abdecklagen auf den Wellenleiter. The positive imaging method thus includes the imaging optical conductors and the application of covering layers to the waveguide. Eine thermische Nachbehandlung kann erfolgen, ist aber nicht zwingend. A thermal treatment can be done, but is not mandatory. Das fertige optische System besteht aus einem Laminat in Sandwich-Form, welches die Wellen-Leiterbahnen im Inneren enthält. The finished optical system consists of a laminate in sandwich form, which contains the wave strip lines inside.
  • Nachfolgend werden die wichtigsten Schritte zur Bildung bzw. Herstellung der optischen Leiterbahnen beschrieben: The most important steps in the formation and manufacture of the optical interconnects are described:
    Ein Leiterbahn-Muster wird durch Bestrahlung auf einer Polymerfolie (Substrat) erzeugt. A wiring pattern is produced by irradiation of a polymer film (substrate). Daran kann sich eine Wärmebehandlung anschließen. It can be followed by a heat treatment. Die Dicke der verwendeten Folie beträgt im Allgemeinen 0,05 bis 0,1 mm. The thickness of the film used is 0.05 to 0.1 mm in general.
  • Das Abbilden der Wellenleitermuster kann in einfacher Weise durchgeführt werden, insbesondere mit Polymethacrylat-Copolymeren, da diese eine hohe optische Transparenz im verwendeten Arbeitsbereich haben. Mapping the waveguide pattern can be performed in a simple manner, particularly polymethacrylate copolymers, as these have a high optical transparency in the used workspace.
  • Ein optisch klares Material wie TOPAS, PFCB, 12F-PEK Polynorbornen oder optisches Glas von Fa. Schott (PFCB ist ein Perfluorocyclobutan von Dow Chemical mit bis zu Tg 400°C, TOPAS ist ein Cycloolefin Copolymer von TICONA mit Tg 180°C, 12F-PEK ist ein Polyphenylenetherketon von Harris Corporation mit Tg 180°C und Polynorbornen ist von BF Goodrich und hat einen Tg-Wert von 280°C) kann als Trägermaterial und auch als permanente Abdeckung (Superstrat) verwendet werden. An optically clear material such as TOPAS, PFCB, 12F-PEK polynorbornene or optical glass of Fa. Schott (PFCB is a perfluorocyclobutane of Dow Chemical with up to Tg 400 ° C, TOPAS is a cycloolefin copolymer of TICONA with Tg 180 ° C, 12F -PEK is a Polyphenylenetherketon of Harris Corporation, Tg 180 ° C and polynorbornene is available from BF Goodrich and has a Tg of 280 ° C) can be used as carrier material and also as a permanent cover (superstrate). Eine stufenweise Lamination oder ein Heißpressen von Laminaten kann zur Herstellung dienen. A stepwise lamination or hot pressing of laminates can be used for the preparation. Dabei dient als Superstrat typischerweise die unbelichtete Folie. In this case, serves as a superstrate, typically, the unexposed film. Auch ein anderes lichtbrechendes Material kann vorteilhaft verwendet werden, indem ein Laminationsschritt entfällt. Also, another refractive material can be used to advantage by eliminating a lamination step.
  • Transparente Epoxid-Klebstoffe wie NOAA von Fa. Norland oder Heißpressen typischerweise bei bis zu 150°C ± 40°C werden zur Verbundherstellung bevorzugt eingesetzt, um eine Haftung der Laminate zu erzielen und den Laminat-Verbund fertig zu stellen. Transparent epoxy adhesives such as NOAA from Messrs. Norland or hot pressing typically at up to 150 ° C ± 40 ° C are preferably used for the composite preparation in order to achieve a better adhesion of the laminates and to provide the composite laminate ready. Der Verbund kann dann in weiteren Laminierungsschritten eines Hybrid-Systems weiterverarbeitet werden. The composite can then be further processed in further lamination steps of a hybrid system.
  • Das optische System kann auch durch Auftragen einer Polymerlösung oder Paste (wie in der Lötmasken-Technik) appliziert werden. The optical system can also be applied by coating a polymer solution or paste (such as solder masks in the technique). In diesem Fall werden Überzüge aufeinander folgend auf ein blankes Laminat aufgebracht und das System sollte sich vorzugsweise auf äußeren Schichten einer Hybrid-Leiterplatte befinden. In this case, coatings are successively applied to a bare laminate and the system should preferably be located on the outer layers of a hybrid circuit board. Die Haftung wird inherent durch Auftrag einer Paste oder Beschichtungslösung bewirkt, Restlösungsmittel wird durch einen Temperschritt sequenziell entfernt. The adhesion is inherently caused by application of a paste or coating solution, residual solvent is removed sequentially by a heat.
  • Schließlich kann das fertige Wellenleitersystem auf Trägerschichten aus PCB-pre-pregs, Metallfolien, Silizium, Glas oder Polymere laminiert oder gepresst werden. Finally, the finished waveguide system may be laminated or pressed on support layers of PCB pre-pregs, metal foils, silicon, glass or polymers.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Polymethacrylat-Zusammensetzung mit einer Glasübergangstemperatur über 145°C erhältlich durch Copolymerisation von Monomeren ausgewählt aus Another object of the invention is a polymethacrylate composition having a glass transition temperature above 145 ° C obtained by copolymerization of monomers selected from
    • (a) (A)
      Figure 00100001
    • (b) Monomeren mit vernetzbaren Seitengruppen (B) monomers having crosslinkable side groups,
      Figure 00100002
      und wahlweise mit (c) Methylmethacrylat zur Optimierung der mechanischen Eigenschaften, wobei weitere Monomere der Klasse (a) (1) 1-3 und 6-7 mit Fluor in der Estergruppe (2) 1 und 7 mit Dimethylsubstitution am Polyzyklus, gegebenenfalls fluoriert, und (3) and optionally (c) methyl methacrylate to optimize the mechanical properties, with further monomers of the class (a) (1) 1-3 and 6-7 with fluorine in the Estergruppe (2) 1 and 7, optionally fluorinated with dimethyl substitution on polycycle and (3)
      Figure 00110001
      sind, und weitere Monomere der Klasse (b) (1) 8 mit Methyl- oder Dimethyl-Substitution am Trizyklus, gegebenenfalls fluoriert, (2) 9 mit Methyl- oder mehrfacher Methyl-Substitution am Ester-Substituent sind. are, and further monomers of class (b) (1) 8 with methyl or dimethyl-substitution on the tricycle, optionally fluorinated, (2) 9 are the ester substituent with methyl or multiple methyl substitution.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist nicht spröde, umfasst lichtdurchlässige Polymere und weist eine Glasübergangstemperatur von über 145°C bis 300°C auf. The composition of the invention is not brittle, includes transparent polymers, and has a glass transition temperature of about 145 ° C to 300 ° C.
  • Dabei werden Kombinationen von Monomeren eingesetzt, welche in einer geeigneten statistischen Aufeinanderfolge polymerisiert werden. Combinations of monomers are used, which are polymerized in a suitable statistical sequence. Dazu kann zB die Software PREDICI zur Simulation der Polymerisation genutzt werden. For this, the PREDICI software can be used to simulate the polymerization for example.
  • Die Polymeren werden vorzugsweise durch radikalische Polymerisation hergestellt. The polymers are preferably prepared by free radical polymerization. Vorzugsweise wird dabei Azobisisobutyronitril als Radikalinitiator in aprotischen organischen Lösungsmittel bei 70 ± 15°C genutzt. thereby azobisisobutyronitrile is preferably used as a radical initiator in an aprotic organic solvent at 70 ± 15 ° C. Die statistische Reihenfolge der wiederkehrenden Einheiten in der Polymerkette kann mittels PREDICI ermittelt werden. The statistical order of the repeating units in the polymer chain can be determined by PREDICI. Die oben gezeigten Monomeren 1 bis 7 dienen der Versteifung der Polymerkette und ergeben Polymere mit einer hohen Glasübergangstemperatur. The monomers 1 to 7 shown above are used for stiffening the polymer chain and give polymers having a high glass transition temperature. Glasübergangstemperaturen von Methacrylathomopolymeren sind bei Cypcar (aaO, S. 8954) referiert. Glass transition temperatures are at Methacrylathomopolymeren Cypcar (ibid, p 8954) referenced. Sie können mit Methyl methacrylat kombiniert werden, um die mechanischen Eigenschaften zu optimieren, sofern dies erforderlich ist. They can be combined with methyl methacrylate to optimize the mechanical properties, if necessary.
  • Eine hohe Glasübergangstemperatur weisen Adamantyl- und Isobornylester-methacrylat-Homopolymere auf. A high glass transition temperature have adamantyl and isobornyl methacrylate homopolymers. Bei Verwendung der Verbindung 2 beispielsweise wird eine Glasübergangstemperatur von 183°C (Cypcar, Camelio, Zazzeri, Mathias, Waegell, Macromolecules (1996), S. 8956 und zit. Lit.) und bei Verwendung von 1 ein Tg von 203°C (Allen, Wallraff, Dipietro, Hofer, J. of Photopolymer Science and Technol. 7, (1974), S. 511, 515) beobachtet. When the compound 2, for example, a glass transition temperature of 183 ° C (Cypcar, Camelio, Zazzeri, Mathias, Waegell, Macromolecules (1996), p 8956 and references therein. Lit.) and of 203 ° C (when using 1, a Tg Allen, Wallraff, Dipietro, Hofer, J. of photopolymer Science and Technol. 7, (1974), pp 511, 515) observed. Auch das Homopolymere 3-tetracyclododecylmethacrylat weist einen hohen Tg auf: 204°C. Also the homopolymers 3-tetracyclododecylmethacrylat has a high Tg: 204 ° C. N-Alkylmaleimide 4 ( N-alkyl maleimides 4 ( JP 63 89 806 JP 63 89 806 ) führen durch Einbringen einer cyklischen Struktur in die Polymerkette zu deren Steifigkeit und können mit Methacrylat polymerisiert werden (siehe Levesque, Johannet, Pham, Busnot in Pol. Prepr. 1999, S. 1296). ) Prepr lead by introducing a cyclic structure into the polymer chain to their rigidity and can be polymerized with methacrylate (see Levesque, Johannet, Pham, Busnot in Pol., 1999, p 1296). Das unsubstituierte Imid 4 ergibt ein MMA-Copolymer mit einer Glasübergangstemperatur mit 180°C (Kwang-Duk Ahn, Young-Hun Lee, Deok-Il Koo, Polymer (1992), S. 4855) während bei der Polymerisation von Cyclohexylmaleimid mit MMA eine Glasübergangstemperatur von 158°C erhalten wird. The unsubstituted imide 4 gives a MMA copolymer having a glass transition temperature of 180 ° C (Kwang-Duk Ahn, Young-Hun Lee, Deok-Il Koo, Polymer (1992), p 4855) while at the polymerization of cyclohexyl maleimide with MMA glass transition temperature is obtained of 158 ° C. Das Homopolymer vom a-Methylenbutyrolacton 5 weist nach Polymerisation eine Glasübergangstemperatur über 300°C auf (Arnoldi, Dorn, aaO). The homopolymer of a-methylenebutyrolactone 5 has a glass transition temperature above 300 ° C (Arnoldi, mandrel, supra) after polymerization.
  • Die in der Polymer-Zusammensetzung verwendeten Seitengruppen nach Klasse (b) dienen zusätzlich dazu, die Glasübergangstemperatur durch Vernetzen zu erhöhen. The side groups used in the polymer composition according to class (b) additionally serve to increase the glass transition temperature by cross-linking. Thermisch stabile aber verknüpfungsfähige Seitengruppen sind für die Wellenleiterkernverdichtung vorteilhaft: Dicyclopentenyl-methacrylat 8 und Furfuryl-methacrylat 9 enthaltende Polymere können besser vernetzen: Thermally stable linkage but capable side groups are advantageous for the waveguide core compaction: dicyclopentenyl methacrylate 8 and 9 furfuryl methacrylate-containing polymers can better cross-link:
    Figure 00130001
    Photo-Sensitizer/-Initiatoren bringen Schwierigkeiten hinsichtlich der Handhabung und der Herstellung mit sich. Photo sensitizers / initiators bring difficulties in handling and manufacturing with it. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Photo-Sensibilisatoren nicht bevorzugt, gegebenenfalls aber erforderlich bei der Verwendung von Strahlungsquellen mit geringerer Leistung oder mit Wellenlängenmaxima bei 365 nm und höher (zum Beispiel eisen-dotierten Quecksilberlampen). In the present invention, the use of photo-sensitizers is not preferable, but possibly required (for example iron-doped mercury lamps) with the use of radiation sources with less power or wavelength maxima at 365 nm and higher. Vorzugsweise werden Benzyldimethylketal 13, Benzoinmethylether 12 und Antrachinon 14 verwendet, bevorzugt aber als Acrylat oder Methacrylatester 15-17 im Polymergerüst eingebaut: Preferably 13 benzyldimethylketal, benzoin methyl ether and anthraquinone 12 14 are used, but is preferably incorporated in the polymer backbone as acrylate or methacrylate ester 15-17:
    Figure 00130002
  • Weitere Verbindungen sind nachfolgend dargestellt: Other compounds are shown below:
    Figure 00140001
  • Als alternative oder zusätzliche Komponenten können zum Beispiel durch Licht zersetzbare Farbstoffe (Spiro-Verbindungen) oder photothermisch differenziell abbaubare Chromophore (zB 5-Naphthochinondiazide) enthalten sein. As an alternative or additional components (spiro compounds) or photothermally differentially degradable chromophores (for example, 5-naphthoquinone) may be included, for example, by light decomposable dyes.
  • Die durch UV-Bestrahlung induzierten chemischen Reaktionen an der Polymerkette umfassen erfindungsgemäß: The induced by UV irradiation, chemical reactions on the polymer chain according to the invention include:
    • (i) Photodissoziation der α-Substituenten (I) photodissociation of the α-substituent
    • (ii) Seitenketten-Photolyse (Ii) side chain photolysis
    • (iii) Vernetzung (Iii) Cross-linking
    • (iv) Radikalbildung an der Seitenkette (Iv) formation of radicals at the side chain
    • (v) Rekombination (V) recombining
  • Die zur Erzielung dieser Reaktionen erforderlichen Strahlungsquellen geben je nach Systemwahl Strahlung im nahen bis Vakuum-UV ab. The required to achieve these reactions radiation sources give, depending on the choice of system radiation in the near UV to vacuum from. Marktübliche Strahlungsquellen kommen dabei zur Anwendung. Commercially available radiation sources are used to this. Je nach System bedarf es einer Optimierung der Strahlungsintensität. Depending on the system it is necessary to optimize the radiation intensity. Beispielsweise erfordert eine 3 μm Schicht Polymethylmethacrylat auf einem Siliziumträger etwa 8 min Bestrahlung mit einer Xe-Hg-Bogenlampe bei 1 kW. For example, requires a 3 micron layer of polymethyl methacrylate on a silicon substrate 8 minutes irradiation with a Xe-Hg-arc lamp at 1 kW. Ähnliche Bedingungen gelten für alle aromatenfreie Polymethacrylate. Similar conditions apply to all aromatics polymethacrylates. Chrom- oder Aluminium-Photomasken können dabei verwendet werden. Chromium or aluminum photomasks can be used here.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird UV-Strahlung mit Wellenlängen 250 < λ < 280 nm und einer Strahlungsintensität von 1-2 mW/cm 2 während 2-4 Stunden verwendet. In a preferred embodiment UV radiation is used having wavelengths of 250 <λ <280 nm and a radiation intensity of 1-2 mW / cm 2 for 2-4 hours. Das Polymermaterial enthält dabei keinerlei Zusätze. The polymer material thereby contains no additives. Zum gleichen Zweck kann auch ein ArF-Laser bei 193 nm verwendet werden, jedoch muss eine geringe Strahlungsintensität verwendet werden, um Abtragung zu vermeiden. For the same purpose, an ArF laser may be used at 193 nm, but a low intensity of radiation must be used to avoid ablation.
  • Die Arbeitsweise mit kurzwelligem UV, zB bei 254 nm führt zu allen Reaktionen (i) bis (v). The operation with short-wave UV, for example at 254 nm results in all reactions (i) to (v). Im Falle von reinem PMMA werden dabei kleinere Bruchstücke abgespalten (Miraoka, IBM J. Res. Dev. 21, 121 (1977)). In the case of pure PMMA in this case be smaller fragments cleaved (Miraoka, IBM J. Res. Dev. 21, 121 (1977)). Es kommt zu einem Volumenverlust und gleichzeitig zu einer Erhöhung des Brechungsindex in der bestrahlten Struktur. There is a loss of volume and the same time to an increase of the refractive index in the irradiated structure. Dieser Volumenverlust ist bei PMMA gravierend (Frank, Passive components in plastic materials using surface modification by ionizing radiation, Proc. POF 98, Berlin, 273 (1998)). This volume loss is at serious PMMA (Frank, Passive components in plastic materials using surface modification by ionizing radiation, Proc. POF 98, Berlin, 273 (1998)).
  • In der erfindungsgemäßen Ausführungsform werden Estergruppierungen in 1-11 und 15-18 verwendet, die weniger flüchtige Abspaltprodukte ergeben. In the present embodiment Estergruppierungen be used in 1-11 and 15-18, which result in less volatile decomposition products. Infolgedessen ist der Volumenverlust geringer und der Vernetzungsgrad höher. As a result, the volume loss is less and the degree of crosslinking higher. Letztere Eigenschaft führt eher zur Tg-Erhöhung im Gegensatz zur Tg-Erniedrigung beim PMMA. The latter property is more likely to Tg increase as opposed to the Tg lowering the PMMA. Es kommt erfindungsgemäß darauf an, bei Raumtemperatur die Prozesse (i) bis (v) gegenüber der Kettenspaltung bei gerade noch ausreichender Energie bevorzugt zum Zuge kommen zu lassen. It is the invention of out at room temperature, the processes (i) to have come into preference to (v) in relation to the chain scission in just sufficient energy. Dabei können auch kurze aufeinanderfolgende Belichtungen vorteilhaft benutzt werden. This also short successive exposures can be used to advantage. Eine Temperung des Materials nach der Belichtung unterhalb der Tg-Temperatur führt zu verbesserter thermischer Stabilität. Tempering of the material after exposure below the Tg leads to improved thermal stability.
  • In einer weiteren Ausführungsform wird die photoinduzierte Seitenkettenspaltung oberhalb einer Bestrahlungswellenlänge von 260 nm zur Vernetzung der bestrahlten Strukturen genutzt, zB bei Verwendung von 15-18. In another embodiment, the photo-induced cleavage of the side chain is used above an irradiation wavelength of 260 nm for cross-linking of the exposed structures, for example when using 15-18.
  • In einer weiteren Ausführungsform wird die photoinduzierte Radikalbildung zur Vernetzung der bestrahlten Strukturen genutzt, zB bei Verwendung von 8 und 9. Letzteres vernetzt am Ring (Gandini, The Behaviour of Furan Derivatives in Polymerization Reactions, S. 57, 78). In another embodiment, the photo-induced radical formation of crosslinking of the irradiated structure is used, for example, when using 8 and 9. The latter cross-linked to the ring (Gandini, The Behavior of Furan Derivatives in Polymerization Reactions, pp 57, 78).
  • In einer weiteren Ausführungsform wird die photoinduzierte Einpolymerisation von gelöstem Restmonomer zur Verdichtung der bestrahlten Strukturen genutzt, zB bei Verwendung von 1-9. In another embodiment, the photo-induced copolymerization of dissolved residual monomer is used for the compression of the irradiated structures, for example with the use of 1-9.
  • Die Zersetzung von Polymethylmethacrylat (PMMA) durch Elektronenstrahlen (Frank, Passive components in plastic materials using surface modification by ionizing radiation, Proc. POF 98, Berlin, 273 (1998)) ist bekannt und untersucht: die Aufspaltung in Monomere hängt von der Strahlungsintensität ab und es kommt zu einer Rekombination. The decomposition of polymethyl methacrylate (PMMA) by electron beams (. Frank, Passive components in plastic materials using surface modification by ionizing radiation, Proc POF 98, Berlin, 273 (1998)) is known and studied: the splitting into monomers depends on the radiation intensity and there is a recombination. Beobachtet wurde ebenfalls die Härtung von Polymeren mittels Elektronenstrahl. the curing of polymers using electron beam was also observed. Bekannt ist auch die Reaktivität von Polymethacrylaten gegenüber UV-Licht. Also known is the reactivity of polymethacrylates to UV light. UV-Licht kann auch mittels Laser erzeugt werden. UV light can also be produced by laser. Berichtet worden ist ebenfalls die Unlöslichkeit von Polymethacrylat bei UV-Belichtung (Tomlinson, Hamikow, Chandross, Fork, Silfrast Appl. Phy. Lett. S. 486 (1970)). has been also reported the insolubility of polymethacrylate at UV exposure (Tomlinson, Hamikow, Chandross, Fork, Silfrast Appl. Phy. Lett. p 486 (1970)). Erfindungsgemäß kann im nahen UV zusätzlich ein thermisch beständiger Photoinitiator als Sensibilisator in der Seitenkette verwendet. According to the invention, a thermally stable photoinitiator can additionally used as a sensitizer in the side chain in the near UV. Es dient gleichermaßen als Photovernetzer. It equally serves as a photocrosslinking.
  • Ein Reaktionsbeispiel mit Dicyclopentenylmethacrylat zur Herstellung vernetzter Muster ist nachfolgend formelmäßig dargestellt: A reaction example for preparing crosslinked dicyclopentenyl pattern is represented by formulas below:
    Figure 00170001
  • Neben den wie vorstehend beschrieben herstellbaren Polymethacrylat-Zusammensetzungen können auch handelsübliche Polymethacrylat-Zusammensetzungen verwendet werden, sofern diese eine Glasübergangstemperatur über 145°C aufweisen. In addition to the described above can be prepared polymethacrylate compositions also commercially available polymethacrylate compositions may be used, provided that they have a glass transition temperature above 145 ° C. Solche Polymethaycrylat-Zusammensetzungen sind beispielsweise in „Wärmformbeständig und optisch brillant", Arnoldi, Dorn, Schwind, Haßkerl, Hauch in Kunststoffe 87 (1997), S. 734 beschrieben. Such compositions are Polymethaycrylat Arnoldi, mandrel, Schwind, Haßkerl, puff in Kunststoffe 87 (1997), page 734, for example, in "Wärmformbeständig and optically brilliant," described.
  • Dabei hat ein Copolymer aus 40% 4-Methyl-3-methylendihydrofuran-2-on 5 mit MMA ein Tg von 182°C. In this case, a copolymer of 40% of 4-methyl-3-methylendihydrofuran-2-one 5 with MMA has a Tg of 182 ° C. Ein Terpolymer aus 5 mit MMA aber mit geringerem Anteil an MMA und dafür enthaltend 1, 2, 3, 4, 6, oder 7 führt zum mindestens gleichen oder höheren Tg, indem die innere Weichmachung (vgl. Hans-Georg Elias, Makromoleküle, S. 856 (1990)) des MMA herabgesetzt wird. A terpolymer of 5 to MMA, but with a lower proportion of MMA and it contains 1, 2, 3, 4, 6, or 7 leads to at least equal or higher Tg by the internal plasticization (see FIG. Hans-Georg Elias, Macromolecules, S . 856 (1990)) of MMA is decreased. MMA hat einen Tg von 105°C, während die Homopolymere der Ersatzkomponenten 1, 2, 3, 4, 6, oder 7 darüber liegen. MMA has a Tg of 105 ° C, while the homopolymers of the spare components 1, 2, 3, 4, 6, 7 or higher.
  • Die Tg-Werte von Methacrylat-Polymeren lassen sich zuverlässig voraussagen wie von Cypcar et al. The Tg values ​​of methacrylate polymers can be predicted reliably as of Cypcar et al. in Macromolecules, S. 8954ff. in Macromolecules, pp 8954ff. gezeigt. shown. Die Theorie der Glasübergangstemperatur wird in Elias, S. 854ff. The theory of the glass transition temperature is in Elias, p 854ff. erläutert. explained.
  • Ein weiteres Ausführungsbeispiel sind Copolymere mit 1. Indem 42-5% MMA zum Isobornylmethacrylat 1 bei der Polymerisation zugefügt wird, entsteht ein Copolymer mit einer Tg-Temperatur von 170°C (Allen, Wallraff (aaO, S. 515)) und damit 33°C unterhalb der Tg-Temperatur des Homopolymers. is a further embodiment are copolymers with 1. By 42-5% MMA for 1 isobornyl methacrylate added in the polymerization, results in a copolymer having a Tg of 170 ° C (Allen, Wallraff (ibid, p 515)), and thus 33 ° C below the Tg of the homopolymer. Mehrkomponentige Copolymere mit 2 bis 10 oder 11 dienen nicht allein der Erzielung eines hohen Tg, sondern erlauben durch Zumischung dieser Monomere auch eine Optimierung der mechanischen Eigenschaften mittels synergistischer Effekte. Multi-component copolymers having from 2 to 10 or 11 serve not only of achieving a high Tg, but by the admixture of these monomers allow an optimization of the mechanical properties by means of synergistic effects.
  • In der vorliegenden Erfindung werden verbesserte Zusammensetzungen von Hoch-Tg-Polymethacrylaten erhalten, indem Co-, Ter-, Tetra- und Penta-Polymerisationen statistisch modelliert werden. In the present invention, improved compositions of high Tg polymethacrylates be obtained by statistically modeled co-, ter-, tetra- and penta-polymerizations.
  • Die Modellierung ermöglicht höhere Molekulargewichte als bei der ungesteuerten Lösungspolymerisation. The modeling allows higher molecular weights than the uncontrolled solution. Darüber hinaus kann mit Modellierungs-Software eine statistisch homogene Verteilung der Monomere in der Polymerkette eingestellt werden (vgl. Deuflhard, Wulkow, Simulationsverfahren für die Polymerchemie, Preprint SC 94-22 (August 1994), Konrad-Zuse-Zentrum für Informationstechnik Berlin). In addition, a statistically homogeneous distribution of the monomers are set in the polymer chain with modeling software (see. Deuflhard, Wulkow, simulation methods for polymer chemistry, Preprint SC 94-22 (August 1994), Konrad Zuse Center for Information Technology Berlin). Eine der vielen Möglichkeiten zur Gewinnung der Optimierungsparameter beschreiben Maeder und Renken in DECHEMA Monographs 131 (1995), S. 433. Die Anforderung nach molekularer Homogenität in Wellenleitern für geringe Dispersionsverluste ist allgemein bekannt. One of the many ways to obtain the optimization parameters describing Maeder and whitefish in DECHEMA Monographs 131 (1995), p 433. The requirement for molecular homogeneity in waveguides low dispersion losses is generally known. Erfindungsgemäß wird diese Aufgabenstellung durch Modellierung der Polymerisation wie beschrieben gelöst. According to the invention this problem is solved as described by modeling the polymerization. Ohne Modellierung bilden sich in der Polymerkette bevorzugte Monomer-Regionen gemäß ihrer Reaktivität (vgl. Deuflhard, S. 15), ein Nachteil für die mechanischen und optischen Eigenschaften. Without modeling form in the polymer chain preferred monomer regions according to their reactivity (see FIG. Deuflhard, 15), a detriment to the mechanical and optical properties.
  • Ein Nachteil von Hoch-Tg-Zusammensetzungen ist, dass nach dem Auftragen und Trocknen der Polymerlösung sich innere Spannungen ergeben können. A disadvantage of high Tg compositions that may arise internal stress after application and drying of the polymer solution. Dieses wird durch Tempern unterhalb des Tg's vermieden. This is avoided by annealing below the Tg's. Dabei können konventionelle Öfen, Infrarot- und Mikrowellenstrahlung eingesetzt werden. Here, conventional ovens, infrared and microwave radiation can be used.
  • Synthesevorschriften für die Polymerisation der Methacrylsäureester in Lösung sind in Makromolekulare Stoffe, Methoden der Org. Chemie, Houben-Weyl Müller, Band XIV 1, S. 1044-1048, Makromolekulare Stoffe, Band E20 Teil 2, S. 1144-1149, 1156-1160 beschrieben. Synthetic procedures for the polymerization of the methacrylic esters in solution in Macromolecular substances, Methoden der Org. Chemie, Houben-Weyl Müller, Volume XIV 1, pages 1044 to 1048, Makromolekulare Stoffe, Volume E20 part 2, pp 1144-1149, 1156- 1160 described.
  • Auch die Photopolymerisation kann zur Herstellung der Copolymere genutzt werden. The photopolymerization can be used to prepare the copolymers. Davidenko, Peniche, Sastre, San Roman in J. of Polym. Davidenko, Peniche, Sastre, San Roman, J. of Polym. Science, Part A, Polymer Chemistry 54 (1996), S. 1753). Science, Part A, Polymer Chemistry 54 (1996), p 1753).
  • Zur Bestimmung der Glasübergangstemperatur werden handelsübliche Methoden eingesetzt, eine Zusammenstellung findet sich bei Behrstein, Egorov in „Differential Scanning Calorimetry of Polymers", S. 134 (1994). To determine the glass transition temperature standard methods are used, a compilation can be found at Behr Stein, Egorov in "Differential Scanning Calorimetry of Polymers", p 134 (1994).
  • Die angeführten Monomere sind vielfach käuflich erhältlich, zB 1-Adamantylmethacrylat von Fa. BIMAX, Isobornylmethacrylat von Fa. Atofina, Norbornylmethacrylat von Fa. Aldrich, Dicyclopentenylmethacrylat von Fa. Hitachi Chemical, Furfurylmethacrylat von Fa. Aldrich und ebenso Sensibilisatoren, wie zB der 2-Methylacrylsäure-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl-Ester. The monomers mentioned are widely available commercially, for example, 1-adamantyl of Fa. BIMAX, isobornyl of Fa. Atofina, norbornyl of Fa. Aldrich, dicyclopentenyl of Messrs. Hitachi Chemical, furfuryl Fa. Aldrich and as sensitizers, such as the 2- methyl acrylic acid-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester.

Claims (28)

  1. Verfahren zur Herstellung von planaren, optischen Wellenleitern zur Integration in optischen oder elektrooptischen Bauelementen oder in hybriden Leiterplatten, umfassend die folgenden Stufen: (i) Erzeugen von integrierten planaren Wellenleiter-Kernen in einer Polymerlage bestehend aus Polyacrylat mit einer hohen Glasübergangstemperatur (Tg) mittels einmaligem differenziellen Belichten durch eine Photomaske oder mit Laser-Direktbelichtung und (ii) Aufbringen mindestens einer weiteren Lage auf die differenziell belichtete oder direktstrukturierte Polymerlage, wobei die weitere Lage ein transparenter Superstrat mit geringerem Brechungsindex als der der differenziell belichteten oder direktdessinierten Strukturen ist. A process for the manufacture of planar optical waveguides on the integration in optical or electrooptical devices or in hybrid circuit boards, comprising the following steps: (i) generating integrated planar waveguide cores in a polymer layer consisting of polyacrylate having a high glass transition temperature (Tg) by means of unique differential exposure through a photomask or by direct laser exposure, and (ii) applying at least one further layer on the differentially exposed or directly patterned polymer layer, said further layer than that of a transparent superstrate having a lower refractive index of the differentially exposed or direktdessinierten structures.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Polymerlage Polymethacrylate, Polymethacrylat-Derivate und Copolymer-Zusammensetzungen mit einer Glasübergangstemperatur über 145°C erhältlich aus Monomeren ausgewählt aus (a) Monomere 1 bis 7 einzeln oder in Kombination mit folgenden Molprozenten bezogen auf das Polymer: 1 0-90%, 2 0-90%, 3 0-90%, 4 0-90%, 5 0-90, 6 0-90% und 7 0-90%. The method of claim 1, marked thereby characterized, that the polymer layer polymethacrylates, polymethacrylate derivatives and copolymer compositions having a glass transition temperature above 145 ° C available from monomers selected 1 to 7 individually from (a) monomers or based in combination with the following mole percent on the polymer: 1 0-90% 2 0-90%, 0-90% 3, 4 0-90% 5 0-90 6 0-90% and 0-90% 7.
    Figure 00220001
    (b) Monomeren mit vernetzbaren Seitengruppen (B) monomers having crosslinkable side groups,
    Figure 00220002
    und wahlweise mit (c) Methylmethacrylat zur Optimierung der mechanischen Eigenschaften, wobei weitere Monomere der Klasse (a) (1) 1-3 und 6-7 mit Fluor in der Estergruppe (2) 1 und 7 mit Dimethylsubstitution am Polyzyklus, gegebenenfalls fluoriert, und (3) and optionally (c) methyl methacrylate to optimize the mechanical properties, with further monomers of the class (a) (1) 1-3 and 6-7 with fluorine in the Estergruppe (2) 1 and 7, optionally fluorinated with dimethyl substitution on polycycle and (3)
    Figure 00230001
    sind, ferner weitere Monomere der Klasse (b) (1) 8 mit Methyl- oder Dimethyl-Substitution am Trizyklus, gegebenenfalls fluoriert, (2) 9 mit Methyl- oder mehrfacher Methyl-Substitution am Ester-Substituent, (3) Weitere gebräuchliche Monomere mit vernetzungsfähiger Funktionalität mit 0-45% Molprozenten bezogen auf das Polymer, vorzugsweise 2-Dicyclopentenyloxyethyl-methacrylat, Allylmethacrylat, Vinylmethacrylat, Propylenglycolmethacrylat, Glycidylmethacrylat, 2-(2-Oxo-imidazolidin-1-yl)ethylmethacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Hydroxyethylmethacrylat, 2-Isocyanatoethylmethacrylat und Acrylate sind, und weitere Monomere der Klasse (c) (1) Phenyl-, Benzyl-, n-Alkyl-, iso-Alkyl-, tert-Alkyl und Cycloalkyl-Methacrylate, (2) Phenyl, Benzyl-, n-Alkyl-, iso-Alkyl-, tert-Alkyl und Cycloalkyl-Acrylate, (3) Styrol-Derivate sind. are further more monomers of class (b) (1) 8 with methyl or dimethyl-substitution on the tricycle, optionally fluorinated, (2) 9 with methyl or multiple methyl substitution on the ester substituent, (3) Other common monomers with crosslinkable functionality with 0-45% mole percent based on the polymer, preferably 2-dicyclopentenyloxyethyl methacrylate, allyl methacrylate, vinyl methacrylate, Propylenglycolmethacrylat, glycidyl methacrylate, 2- (2-oxo-imidazolidin-1-yl) ethyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxyethyl methacrylate, 2- isocyanatoethyl methacrylate and acrylates, and other monomers of the class (c) (1) phenyl, benzyl, n-alkyl, iso-alkyl, tert-alkyl and cycloalkyl methacrylates, (2) phenyl, benzyl, n- alkyl, iso-alkyl, tert-alkyl and cycloalkyl acrylates, (3) are styrene derivatives.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Polymerlage weiterhin Photosensibilisatoren und/oder Vernetzungshilfen umfasst. The method of claim 1 or 2, marked thereby characterized, that the polymer layer further comprises photosensitizers and / or crosslinking aids.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Photosensibilisator gleichzeitig als Vernetzungshilfe wirkt. A method according to claim 3, characterized in that the photosensitizer is simultaneously acts as a crosslinking aid.
  5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Vernetzungshilfe gleichzeitig als Photosensibilisator wirkt. A method according to claim 3, characterized in that the crosslinking aid also acts as a photosensitizer.
  6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Photosensibilisator bzw. die Vernetzungshilfe ausgewählt ist aus Verbindungen der Formeln The method of claim 4 or 5, characterized in that the photosensitizer and the crosslinking aid is selected from compounds of the formulas
    Figure 00240001
    Figure 00250001
  7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass das Aufbringen der Lagen durch Laminieren einer Folie erfolgt. The method of claim 1, marked thereby characterized, that the application of the layers is carried out by laminating a film.
  8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass das Aufbringen der Lagen durch Beschichtung erfolgt. The method of claim 1, marked thereby characterized, that the application of the layers is carried out by coating.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekenn- zeichnet, dass das die Beschichtung durch Aufbringen einer Polymerlösung oder Paste erfolgt. The method of claim 8, marked thereby characterized, that the coating takes place by applying a polymer solution or paste.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass die weitere Lage Glas, TOPAS, PFCB, 12F-PEK, Polynorbornen oder ein Epoxidharz ist. The method of claim 1, marked thereby characterized in that the further layer of glass, TOPAS, PFCB, 12F-PEK, polynorbornene or an epoxy resin.
  11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass der Superstrat Glas, TOPAS, PFCB oder 12F-PEK, Polynorbornen oder ein Epoxidharz ist. The method of claim 1, marked thereby characterized, that the glass superstrate, TOPAS, PFCB, or 12F-PEK, polynorbornene or an epoxy resin.
  12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Wellenleiter-Kerne enthaltende Polymerfolie eine Dicke von 0,01 bis 0,1 mm aufweist. A method according to claim 1, characterized in that the waveguide cores containing polymer film has a thickness of 0.01 to 0.1 mm.
  13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Stufe (i) das differenzielle Belichten durch Verwendung entsprechender Photomasken oder Überbelichten erfolgt. A method according to claim 1, characterized in that in step (i) is carried out, the differential exposure through the use of appropriate photomasks or over-exposure.
  14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Bildgebung mit Licht von 190-470 nm erfolgt. The method of claim 1, marked thereby characterized, that the imaging takes place with light of 190-470 nm.
  15. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass nach Stufe (i) oder/und nach Stufe (ii) eine thermische Nachbehandlung erfolgt. A method according to claim 1, characterized in that after step (i) and / or after step (ii) a thermal aftertreatment is carried out.
  16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die in Stufe (ii) aufgebrachte weitere Lage oder Superstrat aus dem gleichen Material wie die Wellenleiterlage besteht. A method according to claim 1, characterized in that in step (ii) there is applied another layer or superstrate made from the same material as the waveguide layer.
  17. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Aufbringen weiterer Lagen durch Laminieren oder Heißpressen erfolgt. A method according to claim 1, characterized in that the application of further layers is effected by lamination or hot pressing.
  18. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass die weitere Lage oder Superstrat belichtungsunempfindlich ist. The method of claim 1, marked thereby characterized, that the further layer or superstrate is insensitive exposure.
  19. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass eine lichtempfindliche Polymerlage auf ein lichtunempfindliches Superstrat mit geringerem Brechungsindex als der der Wellenleiter-Kerne aufgebracht wird. The method of claim 1, marked thereby characterized, that a photosensitive polymer layer than that of the waveguide cores is applied to a light-insensitive superstrate having a lower refractive index.
  20. Polymethacrylat-Zusammensetzung mit einer Glasübergangstemperatur über 145°C erhältlich durch Copolymerisation von Monomeren ausgewählt aus (a) Monomere 1 bis 7 einzeln oder in Kombination mit folgenden Molprozenten bezogen auf das Polymer: 1 0-90, 2 0-90%, 3 0-90, 4 0-90%, 5 0-90%, 6 0-90% und 7 0-90%. Polymethacrylate composition having a glass transition temperature above 145 ° C obtained by copolymerization of monomers selected from (a) monomers 1 to 7, individually or in combination in relation with the following mole percent on the polymer: 1 0-90 2 0-90%, 0- 3 90, 4 0-90% 5 0-90% 0-90% 6 0-90% and 7.
    Figure 00270001
    (b) Monomeren mit vernetzbaren Seitengruppen (B) monomers having crosslinkable side groups,
    Figure 00280001
    und wahlweise mit (c) Methylmethacrylat zur Optimierung der mechanischen Eigenschaften, wobei weitere Monomere der Klasse (a) (1) 1-3 und 6-7 mit Fluor in der Estergruppe (2) 1 und 7 mit Dimethylsubstitution am Polyzyklus, gegebenenfalls fluoriert, und (3) and optionally (c) methyl methacrylate to optimize the mechanical properties, with further monomers of the class (a) (1) 1-3 and 6-7 with fluorine in the Estergruppe (2) 1 and 7, optionally fluorinated with dimethyl substitution on polycycle and (3)
    Figure 00280002
    sind, ferner weitere Monomere der Klasse (b) (1) 8 mit Methyl- oder Dimethyl-Substitution am Trizyklus, gegebenenfalls fluoriert, (2) 9 mit Methyl- oder mehrfacher Methyl-Substitution am Ester-Substituent, (3) Weitere gebräuchliche Monomere mit vernetzungsfähiger Funktionalität mit 0-45% Molprozenten bezogen auf das Polymer, vorzugsweise 2-Dicyclopentenyloxyethyl-methacrylat, Al-lylmethacrylat, Vinylmethacrylat, Propylenglycolmethacrylat, Glycidylmethacrylat, 2-(2-Oxo-imidazolidin-1-yl)ethylmethacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Hydroxyethylmethacrylat, 2-Isocyanatoethylmethacrylat und Acrylate sind, und weitere Monomere der Klasse (c) (1) Phenyl-, Benzyl-, n-Alkyl-, iso-Alkyl-, tert-Alkyl und Cycloalkyl-Methacrylate, (2) Phenyl, Benzyl-, n-Alkyl-, iso-Alkyl-, tert-Alkyl und Cycloalkyl-Acrylate, (3) Styrol-Derivate sind. are further more monomers of class (b) (1) 8 with methyl or dimethyl-substitution on the tricycle, optionally fluorinated, (2) 9 with methyl or multiple methyl substitution on the ester substituent, (3) Other common monomers covered with crosslinkable functionality with 0-45% ethyl methacrylate mole percent to the polymer, preferably 2-dicyclopentenyloxyethyl-methacrylate, Al-lylmethacrylat, vinyl methacrylate, Propylenglycolmethacrylat, glycidyl methacrylate, 2- (2-oxo-imidazolidin-1-yl), hydroxypropyl methacrylate, hydroxyethyl methacrylate, 2-isocyanatoethyl methacrylate and acrylates, and other monomers of the class (c) (1) phenyl, benzyl, n-alkyl, iso-alkyl, tert-alkyl and cycloalkyl methacrylates, (2) phenyl, benzyl, n-alkyl, iso-alkyl, tert-alkyl and cycloalkyl acrylates, (3) are styrene derivatives.
  21. Polymethacrylat-Zusammensetzung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie weiterhin Photosensibilisatoren und/oder Vernetzungshilfen umfasst. Polymethacrylate composition according to claim 21, characterized in that it further and / or photosensitizers comprises crosslinking aids.
  22. Polymethacrylat-Zusammensetzung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass der Photosensibilisator gleichzeitig als Vernetzungshilfe wirkt. Polymethacrylate composition according to claim 21, characterized in that the photosensitizer is simultaneously acts as a crosslinking aid.
  23. Polymethacrylat-Zusammensetzung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass die Vernetzungshilfe gleichzeitig als Photosensibilisator wirkt. Polymethacrylate composition according to claim 21, characterized in that the crosslinking aid also acts as a photosensitizer.
  24. Polymethacrylat-Zusammensetzung nach den Ansprüchen 22-24, dadurch gekennzeichnet, dass der Photosensibilisator bzw. die Vernetzungshilfe ausgewählt ist aus Verbindungen der Formeln Polymethacrylate composition according to claims 22-24, characterized in that the photosensitizer and the crosslinking aid is selected from compounds of the formulas
    Figure 00300001
  25. Planarer polymerer Wellenleiter mit einer Glasübergangstemperatur über 145°C erhältlich durch Photospaltung der Polymethacrylat-Zusammensetzungen nach den Ansprüchen 21 bis 25. Planar polymer waveguides having a glass transition temperature above 145 ° C obtainable by photocleavage of the polymethacrylate compositions according to claims 21 to 25th
  26. Wellenleiter nach Anspruch 26, dadurch gekenn- zeichnet, dass er eine differenzielle Änderung des Brechungsindex aufweist. A waveguide according to claim 26, characterized marked characterized in that it comprises a differential change in refractive index.
  27. Verwendung der Polymethacrylat-Zusammensetzung nach den Ansprüchen 21 bis 25 zur Herstellung eines planaren optischen Wellenleiters in einem optischen, elektrooptischen oder hybriden System. Use of the polymethacrylate composition according to claims 21 to 25 for producing a planar optical waveguide in an optical, electro-optical or hybrid system.
  28. Verwendung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 bis 20 zur Herstellung von elektrooptischen Bauelementen oder hybriden elektrooptischen Leiterplatten. Use of the method according to claims 1 to 20 for the production of electro-optical components or hybrid electro-optical printed circuit boards.
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