DE10246774A1 - Liquid crystal medium, e.g. for production of computer, watch and electronic game displays, comprises liquid crystal compound(s) and polymers prepared from polymerizable compound(s) - Google Patents

Liquid crystal medium, e.g. for production of computer, watch and electronic game displays, comprises liquid crystal compound(s) and polymers prepared from polymerizable compound(s) Download PDF

Info

Publication number
DE10246774A1
DE10246774A1 DE2002146774 DE10246774A DE10246774A1 DE 10246774 A1 DE10246774 A1 DE 10246774A1 DE 2002146774 DE2002146774 DE 2002146774 DE 10246774 A DE10246774 A DE 10246774A DE 10246774 A1 DE10246774 A1 DE 10246774A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystal
coo
diyl
oco
liquid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2002146774
Other languages
German (de)
Inventor
Michael Dr. Heckmeier
Brigitte Schuler
Melanie Dr. Klasen-Memmer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE2002146774 priority Critical patent/DE10246774A1/en
Priority to PCT/EP2003/010775 priority patent/WO2004033584A1/en
Priority to DE10393439T priority patent/DE10393439D2/en
Priority to JP2004542380A priority patent/JP2006502264A/en
Priority to AU2003275998A priority patent/AU2003275998A1/en
Priority to TW92127443A priority patent/TW200420713A/en
Publication of DE10246774A1 publication Critical patent/DE10246774A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
    • C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/542—Macromolecular compounds
    • C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

A liquid crystal medium comprises at least one liquid crystal compound and polymers prepared from at least one polymerizable compound (1). A liquid crystal medium comprises at least one liquid crystal compound and polymers prepared from at least one polymerizable compound of formula (1). P1-Sp1-X1-A1-(Z1-A2)n-R (1) R = H, F, Cl, CN, SCN, SF5H, NO2, optionally branched 1-12C alkyl, optionally having CH2 groups replaced by -O-, -S-, =CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -O-COO-, -S-CO- , -CO-S- or -Ctriple bondC- so that -O and/or S-atoms are not directly bonded to each other, or -X2-Sp2-P2; P1, P2 = polymerizable group, preferably -O(CO)-(CH2)o-CH=CH2, -O(CO)-CH=CH-(CH2)p-H, -CH=CH-(CH2)q-H or -O(CO)-C(CH3)=CH-(CH2)r-H, o, p, q, r = 0-8; Sp1, Sp2 = spacer group, preferably -(CH2)m- or a single bond; m = 1-8; X1, X2 = -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CH-COO-, -OOC-CH=CH- or a single bond; A1, A2 = 1,4-phenylene optionally having at least one CH group replaced by N, 1,4-cyclohexylene, optionally having (non-neighboring) CH2 group(s) replaced by O and/or S, 1,4-bicyclo-(2,2,2)-octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalen-2,6-diyl, decahydronaphthalen-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2,6-diyl or indan-2,5-diyl, all optionally substituted by L; L = F, Cl, CN or 1-7C alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyloxy, optionally substituted by F or Cl; Z1 = -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -Ctriple bondC-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 or a single bond; R0, R00 = H or 1-4C alkyl; and n = 0-2. Independent claims are also included for: (1) mixtures for the preparation of liquid crystal media containing at least one liquid crystal compound, at least one compound of formula (1) and optionally a polymerization initiator; (2) a liquid crystal switch element comprising a liquid crystal layer of the medium and; (3) an electro-optical liquid crystal display system comprising a number of the liquid crystal switch elements arranged in matrix form.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Flüssigkristallmedien, insbesondere mit kleiner Doppelbrechung, zur Verwendung in Flüssigkristallanzeigesystemen (Displays). Diese Flüssigkristallanzeigesysteme sind unter anderem Bildschirme von Fernsehgeräten, Computern, wie z.B. "Notebook"-Computern oder "Desktop"-Computern, Schaltzentralen und von anderen Geräten, z.B. Glücksspielgeräten, elektrooptische Anzeigen, wie Anzeigen von Uhren, Taschenrechnern, elektronischen (Taschen)-Spielen, tragbaren Datenspeichern, wie PDAs (personal digital assistants) oder von Mobiltelefonen.Object of the present invention are liquid crystal media, especially with low birefringence, for use in liquid crystal display systems (Displays). These are liquid crystal display systems among other things screens of television sets, computers, e.g. "Notebook" computers or "desktop" computers, control centers and from other devices, e.g. Gaming machines, electro-optical Ads, such as watches, clocks, calculators, electronic (Pocket) games, portable data storage devices, such as PDAs (personal digital assistants) or from mobile phones.

Die typischerweise in solchen Flüssigkristalldisplays verwendeten Flüssigkristallschaltelemente sind die bekannten TN (twisted nematic) Schaltelemente, z.B. nach Schadt, M. und Helfrich, W. Appl. Phys. Lett. 18, S. 127 ff. (1974) und insbesondere in ihrer speziellen Form mit kleiner optischer Verzögerung d·Δn im Bereich von 150 nm bis 600 nm gemäß DE 30 22 818 , STN (super twisted nematic) Schaltelemente wie z.B. nach GB 2 123 163 , DE 34 31 871 , DE 36 08 911 und EP 0 260 450 , IPS (inplane switching) Schaltelemente, wie z.B. in DE 40 00 451 und EP 0 588 568 beschrieben, und VAN (vertically aligned nematic) Schaltelemente, wie beschrieben in Tanaka, Y. et al., K. SID 99 Digest S. 206 ff (1999), Koma et al., International Display Workshop (IDW) '97 S. 789 ff (1997) und Kim et al., Asia Display 98, S. 383 ff, (1998).The liquid crystal switching elements typically used in such liquid crystal displays are the known TN (twisted nematic) switching elements, for example according to Schadt, M. and Helfrich, W. Appl. Phys. Lett. 18, pp. 127 ff. (1974) and in particular in their special form with small optical delay d · Δn in the range from 150 nm to 600 nm according to DE 30 22 818 , STN (super twisted nematic) switching elements such as after GB 2 123 163 . DE 34 31 871 . DE 36 08 911 and EP 0 260 450 , IPS (inplane switching) switching elements, such as in DE 40 00 451 and EP 0 588 568 and VAN (vertically aligned nematic) switching elements, as described in Tanaka, Y. et al., K. SID 99 Digest p. 206 ff (1999), Koma et al., International Display Workshop (IDW) '97 p. 789 ff (1997) and Kim et al., Asia Display 98, pp. 383 ff, (1998).

Bei diesen bisher bekannten und bereits größtenteils kommerziell verfügbaren Flüssigkristalldarstellungseinrichtungen ist das optische Erscheinungsbild zumindest für anspruchsvolle Anwendungen nicht ausreichend. Insbesondere der Kontrast, speziell bei farbigen Darstellungen, die Helligkeit, die Farbsättigung und die Blickwinkelabhängigkeit dieser Größen sind deutlich verbesserungsfähig. Weitere Nachteile der Flüssigkristalldarstellungseinrichtungen sind oft ihre mangelnde räumliche Auflösung und unzureichenden Schaltzeiten, insbesondere bei STN-Schaltelementen, aber auch bei TN-Schaltelementen oder IPS (in-plane switching)- und VAN (vertically aligned nematic)-Schaltelementen, bei den letzteren insbeson dere wenn diese zur Wiedergabe von Video verwendet werden sollen, wie etwa bei Multimediaanwendungen auf Computerbildschirmen oder bei Fernsehern. Hierzu insbesondere, aber bereits für die Anzeige schneller Cursorbewegungen, sind kleine Schaltzeiten, bevorzugt von weniger als 32 ms, besonders bevorzugt von weniger als 16 ms, erwünscht.In these previously known and already Mostly commercially available Liquid crystal display devices is the visual appearance at least for demanding applications unsatisfactory. Especially the contrast, especially with colored ones Representations, the brightness, the color saturation and the viewing angle dependency of these sizes are clearly room for improvement. Further disadvantages of the liquid crystal display devices are often their lack of spatial resolution and inadequate switching times, especially with STN switching elements, but also with TN switching elements or IPS (in-plane switching) - and VAN (vertically aligned nematic) switching elements, in the latter especially if they are used to play video should, such as in multimedia applications on computer screens or on TV. In particular, but already for the display faster cursor movements, short switching times are preferred less than 32 ms, particularly preferably less than 16 ms, is desirable.

Die Anforderungen an die Blickwinkelabhängigkeit des Kontrasts hängen stark von der Anwendung der Darstellungseinrichtungen ab. So ist beispielsweise bei Fernsehbildschirmen und Computermonitoren der horizontale Blickwinkelbereich am wichtigsten, wohingegen bei anderen Anwendungen zentrosymmetrische Blickwinkelverteilungen erwünscht sind. Im Allgemeinen ist zu bemerken, dass für die praktische Akzeptanz einer Anzeige nicht in erster Linie ihr Kontrast, bzw. ihr maximales Kontrastverhältnis maßgebend ist, sondern, dass es vielmehr oft auf die Blickwinkelabhängigkeit des Kontrastes ankommt. Jedoch sind diese Eigenschaften je nach Anwendung verschieden zu gewichten.The requirements for viewing angle dependency of contrast strongly depends on the use of the display devices. So is for example, in the case of television screens and computer monitors, the horizontal one Viewing angle range most important, whereas in other applications centrosymmetrical viewing angle distributions are desired. In general it should be noted that for the practical acceptance of an advertisement is not primarily yours Contrast, or their maximum contrast ratio is decisive, but that it often depends on the viewing angle dependency of the contrast. However, these properties differ depending on the application weight.

TN-Schaltelemente mit d·Δn im Bereich von 0,2 μm bis 0,6 μm, wie in DE 30 22 818 beschrieben, haben in der Regel sehr gute Farbsättigung und Farbtiefe, jedoch einen unzureichenden Blickwinkelbereich für anspruchsvolle Anwendungen wie z.B. Computermonitore für "Desktop"-Computer.TN switching elements with d · Δn in the range from 0.2 μm to 0.6 μm, as in DE 30 22 818 usually have very good color saturation and color depth, but an insufficient viewing angle range for demanding applications such as computer monitors for "desktop" computers.

In WO 01/07962 sind Flüssigkristallschaltelemente beschrieben, umfassend mindestens einen Polarisator und eine Flüssigkristallschicht, die eine Ausgangsorientierung aufweist, bei der die Flüssigkristallmoleküle im Wesentlichen parallel zu den Substraten und im Wesentlichen parallel zueinander orientiert sind, in welcher die Umorientierung der Flüssigkristalle aus ihrer im Wesentlichen zu den Substraten parallelen Ausgangsorientierung durch ein entsprechendes elektrisches Feld hervorgerufen wird, welches im Fall von Flüssigkristallmaterialien mit negativer dielektrischer Anisotropie im Wesentlichen parallel zu den Substraten orientiert ist und im Fall von Flüssigkristallmaterialien mit positiver dielektrischer Anisotropie im Wesentlichen senkrecht zu den Substraten orientiert ist , wobei die Flüssigkristallschicht eine extrem niedrige optische Verzögerung d·Δn im Bereich von 0,06 μm bis 0,43 μm aufweist und das Flüssigkristallschaltele ment bevorzugt zusätzlich zur Flüssigkristallschicht eine weitere doppelbrechende Schicht, bevorzugt eine λ/4-Schicht oder zwei λ/4-Schichten oder eine λ/2-Schicht enthält, sowie Flüssigkristalleinzeigesysteme enthalten derartige Flüssigkristallschaltelemente.In WO 01/07962 there are liquid crystal switching elements described, comprising at least one polarizer and a liquid crystal layer, which has an initial orientation in which the liquid crystal molecules essentially parallel to the substrates and essentially parallel to each other are oriented in which the reorientation of the liquid crystals from their initial orientation, which is essentially parallel to the substrates is caused by a corresponding electric field, which in the case of liquid crystal materials with negative dielectric anisotropy essentially parallel oriented to the substrates and in the case of liquid crystal materials with positive dielectric anisotropy essentially perpendicular is oriented to the substrates, the liquid crystal layer being an extreme low optical delay d · Δn in the range of 0.06 μm up to 0.43 μm has and the liquid crystal switching element preferred additionally to the liquid crystal layer a further birefringent layer, preferably a λ / 4 layer or two λ / 4 layers or a λ / 2 layer contains as well as liquid crystal display systems contain such liquid crystal switching elements.

Die in WO 01/07962 beschriebenen Flüssigkristallschaltelemente weisen die Nachteile der bekannten Schaltelemente nicht oder zumindest in deutlich vermindertem Umfang auf. Sie sind durch einen sehr guten Kontrast bei gleichzeitiger ausgezeichneter Blickwinkelabhängigkeit des Kontrasts gekennzeichnet. Sie erlauben die Darstellung sowohl von Graustufen als auch von Halbtonfarben über einen breiten Bereich von Beobachtungswinkeln.Those described in WO 01/07962 Liquid crystal switching elements do not have the disadvantages of the known switching elements or at least to a significantly reduced extent. They are of very good contrast with excellent viewing angle dependency of contrast. They allow representation both of grayscale as well as halftone colors over a wide range of Observation angles.

Allerdings sind die Schaltzeiten dieser Flüssigkristallschaltelemente noch verbesserungsbedürftig.However, the switching times of these liquid crystal switching elements still in need of improvement.

Aufgabe der Erfindung ist es, geeignete flüssigkristalline Medien bereitzustellen, die Flüssigkristallschaltelemente mit deutlich verringerten Schaltzeiten ergeben.The object of the invention is suitable liquid crystalline To provide media, the liquid crystal switching elements with significantly reduced switching times.

Gelöst wird die Aufgabe durch ein Medium, enthaltend

  • a) ein oder mehrere flüssigkristalline Verbindungen und
  • b) Polymere, aufgebaut aus einer oder mehreren polymerisierbaren Verbindungen der allgemeinen Formel I P1-Sp1-X1-A1-(Z1-A2)n-R (I) worin bedeuten: R H, F, Cl, CN, SCN, SF5H, NO2, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -O-COO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- oder -C=C- so ersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, oder -X2-Sp2-P2, P und P2 jeweils unabhängig voneinander eine polymerisierbare Gruppe, vorzugsweise -O(CO)-(CH2)o-CH=CH2, -O(CO)-CH=CH-(CH2)P-H, -CH=CH-(CH2)q-N, -O(CO)-C(CH3)=CH-(CH2)r-H mit o, p, q, r = 0 – 8, Sp1 und Sp2 jeweils unabhängig voneinander eine Abstandshaltergruppe, vorzugsweise -(CN2)m- mit m = 1 – 8, oder eine Einfachbindung, X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander -O-, -S-, -OCH2-, -CN2O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CH-COO-, -OOC-CH=CH- oder eine Einfachbindung, A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Bicyclo-(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl oder Indan-2,5-diyl, wobei alle diese Gruppen unsubstituiert oder durch L ein- oder mehrfach substituiert sein können, L F, Cl, CN oder Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylcarbonyloxy mit 1 bis 7 C-Atomen, worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl ersetzt sein können, Z1 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2-S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, -CH2-CF2-, -CF2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C=C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -CR0R00- oder eine Einfachbindung, und R0 und R00 jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, n 0, 1 oder 2.
The task is solved by a medium containing
  • a) one or more liquid crystalline compounds and
  • b) polymers composed of one or more polymerizable compounds of the general formula I. P 1 -Sp 1 -X 1 -A 1 - (Z 1 -A 2 ) n -R (I) in which: RH, F, Cl, CN, SCN, SF 5 H, NO 2 , straight-chain or branched alkyl having 1 to 12 C atoms, one or two non-adjacent CH 2 groups also being represented by -O-, -S -, -CH = CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -O-COO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH = CH- or -C = C- so can be replaced that O and / or S atoms are not directly linked to each other, or -X 2 -Sp 2 -P 2 , P and P 2 each independently of one another a polymerizable group, preferably -O (CO) - (CH 2 ) o -CH = CH 2 , -O (CO) -CH = CH- (CH 2 ) P -H, -CH = CH- (CH 2 ) q -N, -O (CO) -C (CH 3 ) = CH- (CH 2 ) r -H with o, p, q, r = 0 - 8, Sp 1 and Sp 2 each independently of one another a spacer group, preferably - (CN 2 ) m - with m = 1 - 8, or a single bond, X 1 and X 2 each independently of one another -O-, -S-, -OCH 2 -, -CN 2 O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O, -CO -NR 0 -, -NR 0 -CO-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CH = CH-COO-, -OOC-CH = CH- or a single bond, A 1 and A 2 each independently 1,4-Ph enylene, in which one or more CH groups can also be replaced by N, 1,4-cyclohexylene, in which one or more non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by O and / or S, 1,4-cyclohexylene, 1 , 4-bicyclo (2,2,2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2 , 6-diyl or indan-2,5-diyl, where all these groups can be unsubstituted or substituted by L once or more, LF, Cl, CN or alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyloxy with 1 to 7 C- Atoms in which one or more H atoms can also be replaced by F or Cl, Z 1 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -OCH 2 - , -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 -S-, -SCF 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 -CF 2 -, -CF 2 -CF 2 -, -CH = CH-, -CF = CF-, -C = C-, -CH = CH-COO-, -OCO- CH = CH-, -CR 0 R 00 - or a single bond, and R 0 and R 00 each independently of one another H or alkyl with 1 to 4 C. -Atoms, n 0, 1 or 2.

Es wurde gefunden, dass durch Dotierung der flüssigkristallinen Medien mit den ein polymeres Netzwerk bildenden Verbindungen der Formel (I) und anschließende UV-induzierte Polymerisation flüssigkristalline Medien mit deutlich verringerten Schaltzeiten erhalten werden.It was found that by doping the liquid crystalline Media with the compounds of the forming a polymer network Formula (I) and subsequent UV-induced polymerization of liquid crystalline media can be obtained with significantly reduced switching times.

Bevorzugte flüssigkristalline Medien enthalten polymerisierbare Verbindungen, ausgewählt aus den folgenden Formeln

Figure 00050001
Figure 00060001
worin P1 und P2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, Z2 und Z3 jeweils unabhängig voneinander eine der für Z1 angegebenen Bedeutungen besitzen, m1 und m2 jeweils unabhängig voneinander 1 bis 8 bedeuten, r1 und r2 jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, und Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander H oder CH3 bedeuten, und L1 H oder -CH3 bedeutet.Preferred liquid-crystalline media contain polymerizable compounds selected from the following formulas
Figure 00050001
Figure 00060001
wherein P 1 and P 2 have the meaning given above, Z 2 and Z 3 each independently of one another have one of the meanings given for Z 1 , m1 and m2 each independently represent 1 to 8, r1 and r2 each independently represent 0 or 1 , and R a and R b each independently represent H or CH 3 , and L 1 represents H or -CH 3 .

Darin sind P1 und P2 bevorzugt jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus
-O(CO)-(CH2)o-CH=CH2, -O(CO)-CH=CH-(CH2)p-H, -CH=CH-(CH2)q-N mit o,p,q = 0–8.Here, P 1 and P 2 are preferably selected independently of one another
-O (CO) - (CH 2 ) o -CH = CH 2 , -O (CO) -CH = CH- (CH 2 ) p -H, -CH = CH- (CH 2 ) q -N with o, p, q = 0-8.

Besonders bevorzugte polymerisierbare Verbindungen sind die nachstehenden Verbindungen (Ij) – (Im).Particularly preferred polymerizable Compounds are the following compounds (Ij) - (Im).

Figure 00070001
Figure 00070001

Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind ferner Mischungen zur Erzeugung der flüssigkristallinen Medien enthaltend

  • a) eine oder mehrere flüssigkristalline Verbindungen,
  • b) eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
  • c) optional einen oder mehrere Polymerisationsinitiatoren, vorzugsweise Photoinitiatoren.
The present application also relates to mixtures for producing the liquid-crystalline media
  • a) one or more liquid-crystalline compounds,
  • b) one or more polymerizable compounds of the general formula (I),
  • c) optionally one or more polymerization initiators, preferably photoinitiators.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) liegen üblicherweise in Mengen von 0,1 bis 1 Gew.-%, bevorzugt von 0,2 bis 0,5 Gew.-% vor. Geeignete Photoinitiatoren sind beispielsweise Irgacure 651 von Ciba. Diese liegen – bezogen auf die zu polymerisierenden Verbindungen – üblicherweise in Mengen von 1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 4 Gew.-% vor. Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien kann durch UV-Bestrahlung dieser Vorläufermischungen erhalten werden. Dabei wird üblicherweise mit Licht einer Wellenlänge zwischen 300 und 500 nm bestrahlt.The connections of the general Formula (I) are usually in amounts from 0.1 to 1% by weight, preferably from 0.2 to 0.5% by weight in front. Suitable photoinitiators are, for example, Irgacure 651 by Ciba. These are related on the compounds to be polymerized - usually in amounts of 1 to 10% by weight, preferably 2 to 4% by weight. The liquid crystalline according to the invention Media can be obtained by UV irradiation of these precursor mixtures. This is usually with light of a wavelength between 300 and 500 nm irradiated.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten bevorzugt 3 bis 27, besonders bevorzugt 10 bis 21 und ganz besonders bevorzugt 12 bis 18 Einzelverbindungen. Die bevorzugt eingesetzten Einzelverbindungen enthalten bevorzugt jeweils eine 1,4'-trans-trans-Bicyclohexyleinheit der Teilformel i:

Figure 00080001
mit
Z einer Einfachbindung, -CH2CH2- oder -CF2-CF2-, und
n 1 oder 2.The liquid-crystalline media according to the invention preferably contain 3 to 27, particularly preferably 10 to 21 and very particularly preferably 12 to 18 individual compounds. The individual compounds preferably used preferably each contain a 1,4'-trans-trans-bicyclohexyl unit of the sub-formula i:
Figure 00080001
With
Z is a single bond, -CH 2 CH 2 - or -CF 2 -CF 2 -, and
n 1 or 2.

Hierbei können bei einem der Cyclohexanringe auch eine oder bevorzugt zwei nicht benachbarte -CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome oder zwei benachbarte -CH2-Gruppen durch eine -CH=CH-Gruppe ersetzt sein.In one of the cyclohexane rings, one or preferably two non-adjacent -CH 2 groups can also be replaced by oxygen atoms or two adjacent -CH 2 groups can be replaced by a -CH = CH group.

Im Fall von Verbindungen mit insgesamt nur zwei sechsgliedrigen Ringen kann gegebenenfalls auch einer der beiden Cyclohexanringe durch unsubstituiertes oder gegebenenfalls zweifach oder bevorzugt einfach lateral fluoriertes 1,4-Phenylen ersetzt sein.In the case of connections with total only two six-membered rings can optionally also be one of the two cyclohexane rings by unsubstituted or optionally double or preferably single laterally fluorinated 1,4-phenylene to be replaced.

Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmischungen eine oder mehrere Verbindungen mit einer Struktureinheit der Formel i, worin n = 2 ist.The liquid crystal mixtures preferably contain one or more compounds with a structure purity of formula i, where n = 2.

Die in den erfindungsgemäßen Flüssigkristallschaltelementen verwendeten Flüssigkristallmischungen enthalten bevorzugt

  • – eine Komponente A bestehend aus Verbindungen mit 2 sechsgliedrigen Ringen,
  • – eine Komponente B bestehend aus Verbindungen mit 3 sechsgliedrigen Ringen und gegebenenfalls
  • – eine Komponente C bestehend aus Verbindungen mit 4 sechsgliedrigen Ringen.
The liquid crystal mixtures used in the liquid crystal switching elements according to the invention preferably contain
  • A component A consisting of compounds with 2 six-membered rings,
  • - A component B consisting of compounds with 3 six-membered rings and optionally
  • - A component C consisting of compounds with 4 six-membered rings.

Bevorzugt bestehen die Flüssigkristallmischungen im Wesentlichen aus den Komponenten A, B und gegebenenfalls C.The liquid crystal mixtures preferably consist essentially from components A, B and optionally C.

Besonders bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten eine oder mehrere

  • - dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel II
    Figure 00090001
    worin R11 n-Alkyl mit 1 bis 5-C-Atomen, R12 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, 1E-Alkenyl, bevorzugt Vinyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten,
  • – optional dielektrisch positive Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln III und III'
    Figure 00090002
    worin R21 n-Alkyl oder 1E-Alkenyl mit 3 bis 7 bzw. 2 bis 8, bevorzugt 5 bis 7 bzw. 4 bis 6 C-Atomen, Z4 eine Einfachbindung oder -CH2CH2- und X3 OCF3, CF3 oder CH2CH2CF3, bevorzugt CF3 oder CH2CH2CF3 bedeuten,
    Figure 00100001
    worin R21 n-Alkyl oder 1E-Alkenyl mit 3 bis 7 bzw. 2 bis 8, bevorzugt mit 5 bis 7 bzw. 4 bis 6 C-Atomen, Z4 eine Einfachbindung oder -CH2CH2-, X4 OCF2H, OCF3 oder F, bevorzugt F und Y2 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, und
  • – Verbindungen der Formel IV
    Figure 00110001
    worin R31 n-Alkyl oder 1E-Alkenyl mit 2 bis 7, bevorzugt 2 bis 5 C-Atomen, Z31 und Z32 jeweils eine Einfachbindung, -CH2CH2- oder -CF2CF2-, bevorzugt -CH2CH2- bedeutet, besonders bevorzugt jedoch beide eine Einfachbindung sind, X5 OCF2H, OCF3 oder F, Y3 unabhängig voneinander H oder F, im Fall X5 = OCF2H bevorzugt beide Y3 = F, im Fall X5 = F bevorzugt beide Y3 = F, im Fall X5 = OCF3 bevorzugt ein Y3 = F, der andere = H,
  • – optional eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V und VI
    Figure 00110002
    worin R4 n-Alkyl oder 1 E-Alkenyl mit 2 bis 5, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen,
    Figure 00120001
    X6 OCF2H, OCF3 oder F, bevorzugt F oder OCF3, Y4 unabhängig voneinander H oder F, im Fall X=F und
    Figure 00120002
    bevorzugt beide Y4 = F im Fall X = OCF3 und besonders bevorzugt im Fall
    Figure 00120003
    ein Y3 = F, der andere = H,
    Figure 00120004
    worin R5 n-Alkyl oder 1 E-Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen Z5 eine Einfachbindung oder -CH2CH2-, X7 F, OCF3 oder OCF2H, Y5 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt X7,Y5 =F bedeuten,
  • – optional eine oder mehrere Verbindungen mit hohem Klärpunkt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII bis X
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    worin R71 und R72, R81 und R82, R91 und R92, R10 sowie R11 jeweils unabhängig voneinander die oben für R11 und R12 angegebene Bedeutung haben, L81, L91 H oder F bedeuten und X10, Y10 sowie X11, Y11 jeweils unabhängig voneinander die oben für X5, Y3 angegebene Bedeutung haben.
Particularly preferred liquid crystal mixtures contain one or more
  • - Dielectric neutral compounds of formula II
    Figure 00090001
    in which R 11 is n-alkyl having 1 to 5 carbon atoms, R 12 n-alkyl having 1 to 5 carbon atoms, 1E-alkenyl, preferably vinyl or n-alkoxy having 1 to 6 carbon atoms,
  • - optionally dielectric positive compounds selected from the group of formulas III and III '
    Figure 00090002
    in which R 21 is n-alkyl or 1E-alkenyl having 3 to 7 or 2 to 8, preferably 5 to 7 or 4 to 6 C atoms, Z 4 is a single bond or -CH 2 CH 2 - and X 3 OCF 3 , CF 3 or CH 2 CH 2 CF 3 , preferably CF 3 or CH 2 CH 2 CF 3 ,
    Figure 00100001
    wherein R 21 is n-alkyl or 1E-alkenyl having 3 to 7 or 2 to 8, preferably having 5 to 7 or 4 to 6, carbon atoms, Z 4 is a single bond or -CH 2 CH 2 -, X 4 OCF 2 H, OCF 3 or F, preferably F and Y 2, independently of one another, denote H or F, and
  • - Compounds of formula IV
    Figure 00110001
    wherein R 31 is n-alkyl or 1E-alkenyl having 2 to 7, preferably 2 to 5 carbon atoms, Z 31 and Z 32 each have a single bond, -CH 2 CH 2 - or -CF 2 CF 2 -, preferably -CH 2 CH 2 - means, but particularly preferably both are a single bond, X 5 OCF 2 H, OCF 3 or F, Y 3 independently of one another H or F, in the case X 5 = OCF 2 H preferably both Y 3 = F, in the case X 5 = F preferably both Y 3 = F, in the case X 5 = OCF 3 preferably one Y 3 = F, the other = H,
  • Optionally one or more compounds from the group of compounds of the formulas V and VI
    Figure 00110002
    in which R 4 is n-alkyl or 1 E-alkenyl having 2 to 5, preferably 2 to 5, carbon atoms,
    Figure 00120001
    X 6 OCF 2 H, OCF 3 or F, preferably F or OCF 3 , Y 4 independently of one another H or F, in the case X = F and
    Figure 00120002
    preferably both Y 4 = F in the case X = OCF 3 and particularly preferably in the case
    Figure 00120003
    one Y 3 = F, the other = H,
    Figure 00120004
    wherein R 5 is n-alkyl or 1 E-alkenyl having 2 to 5 carbon atoms Z 5 is a single bond or -CH 2 CH 2 -, X 7 F, OCF 3 or OCF 2 H, Y 5 independently of one another are H or F, preferably X 7 , Y 5 = F,
  • Optionally one or more compounds with a high clearing point selected from the group of compounds of the formulas VII to X.
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    wherein R 71 and R 72 , R 81 and R 82 , R 91 and R 92 , R 10 and R 11 each independently have the meaning given above for R 11 and R 12 , L 81 , L 91 H or F and X 10 , Y 10 and X 11 , Y 11 each independently have the meaning given above for X 5 , Y 3 .

Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Anmeldung 4 bis 36 Verbindungen, besonders bevorzugt 6 bis 25 Verbindungen und ganz besonders bevorzugt 7 bis 20 Verbindungen.The liquid crystal mixtures preferably contain according to the present Registration 4 to 36 connections, particularly preferably 6 to 25 connections and most preferably 7 to 20 compounds.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement, umfassend mindestens einen Polarisator und eine Flüssigkristallschicht, die eine Ausgangsorientierung aufweist, bei der die Flüssigkristallmoleküle im wesentlichen parallel zu den Substraten und im wesentlichen parallel zueinander orientiert sind, in welcher die Umorientierung der Flüssigkristalle aus ihrer im wesentlichen zu den Substraten parallelen Ausgangsorientierung durch ein entsprechendes elektrisches Feld hervorgerufen wird, welches im Fall von Flüssigkristallmaterialien mit negativer dielektrischer Anisotropie im wesentlichen parallel zu den Substraten und im Fall von Flüssigkristallmaterialien mit positiver dielektrischer Anisotropie im wesentlichen senkrecht zu den Substraten orientiert ist, wobei die Flüssigkristallschicht das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium enthält. Bevorzugt weist die Flüssigkristallschicht eine extrem niedrige optische Verzögerung d·Δn im Bereich von 0,06 μm bis 0,43 μm auf und das Flüssigkristallschaltelement bevorzugt zusätzlich zur Flüssigkristallschicht eine weitere doppelbrechende Schicht, und zwar bevorzugt eine λ/4-Schicht oder zwei λ/4-Schichten oder eine λ/2-Schicht. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Flüssigkristallanzeigesysteme enthaltend derartige Flüssigkristallschaltelemente.Object of the present invention is also an electro-optic liquid crystal switching element comprising at least one polarizer and a liquid crystal layer, the one Has initial orientation in which the liquid crystal molecules essentially parallel to the substrates and essentially parallel to each other are oriented in which the reorientation of the liquid crystals from their initial orientation, which is essentially parallel to the substrates is caused by a corresponding electric field, which in the case of liquid crystal materials with negative dielectric anisotropy essentially parallel to the substrates and in the case of liquid crystal materials positive dielectric anisotropy essentially perpendicular to is oriented to the substrates, the liquid crystal layer being the liquid crystalline according to the invention Contains medium. The liquid crystal layer preferably has an extremely low optical delay d · Δn in the range from 0.06 μm to 0.43 μm on and the liquid crystal switching element preferred additionally to the liquid crystal layer another birefringent layer, preferably a λ / 4 layer or two λ / 4 layers or a λ / 2 layer. The present invention also relates to liquid crystal display systems containing such liquid crystal switching elements.

Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigesysteme (Displays) für Anwendungen mit Darstellung von Graustufen gut geeignet, wie z.B. Fernsehgeräte, Computermonitore und Multimediageräte.In particular, the liquid crystal display systems according to the invention (Displays) for Applications with grayscale display are well suited, e.g. Televisions, Computer monitors and multimedia devices.

Die Flüssigkristallschaltelemente gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten eine Flüssigkristallschicht mit bevorzugt kleiner optischer Verzögerung, gegebenenfalls eine weitere doppelbrechende Schicht, bevorzugt eine λ/4-Schicht, eine λ/2-Schicht oder zwei λ/4-Schichten sowie mindestens einen Polarisator. Die zwei λ/4-Schichten können die λ/2-Schicht ersetzen.The liquid crystal switching elements according to the present Invention contain a liquid crystal layer with preferably a small optical delay, possibly one further birefringent layer, preferably a λ / 4 layer, a λ / 2 layer or two λ / 4 layers and at least one polarizer. The two λ / 4 layers can be the λ / 2 layer replace.

Bevorzugt enthalten die transmissiven oder transflektiven Flüssigkristallschalteleente einen Polarisator und einen Analysator, welche auf entgegengesetzten Seiten der Anordnung aus Flüssigkristallschicht und doppelbrechender Schicht angeordnet sind. Polarisator und Analysator werden in dieser Anmeldung gemeinsam als Polarisatoren bezeichnet. Der prinzipielle Aufbau der Flüssigkristallschaltelemente ist in WO 01/07962, siehe insbesondere dort 1a , 1b und 2, beschrieben.The transmissive or transflective liquid crystal switching elements preferably contain a polarizer and an analyzer, which are arranged on opposite sides of the arrangement of liquid crystal layer and birefringent layer. In this application, the polarizer and analyzer are referred to collectively as polarizers. The basic structure of the liquid crystal switching elements is in WO 01/07962, see in particular there 1a . 1b and 2 , described.

Die Flüssigkristallschicht wird üblicherweise zwischen zwei Substraten festgehalten. Mindestens eines der Substrate ist lichtdurchlässig, bevorzugt sind beide Substrate lichtdurchlässig. Die lichtdurchlässigen Substrate bestehen z.B. aus Glas, Quarzglas, Quarz oder aus transparenten Kunststoffen, bevorzugt aus Glas und besonders bevorzugt aus Borosilikatglas.The liquid crystal layer is usually held between two substrates. At least one of the substrates is translucent, both substrates are preferably translucent. The translucent substrates exist e.g. made of glass, quartz glass, quartz or transparent Plastics, preferably made of glass and particularly preferably made of borosilicate glass.

Die Substrate bilden mit einem Kleberahmen eine Zelle, in der das Flüssigkristallmaterial der Flüssigkristallschicht festgehalten wird. Die Substrate sind bevorzugt planar.The substrates form with an adhesive frame a cell in which the liquid crystal material the liquid crystal layer is held. The substrates are preferably planar.

Der Abstand der flächigen Substrate wird mittels Abstandshaltern, sogenannten "Spacern" über die gesamte Fläche im wesentlichen konstant gehalten.The distance between the flat substrates is by means of spacers the entire area kept essentially constant.

Die bevorzugten Substratdicken sind 0,3 mm bis 1,1 mm, besonders bevorzugt 0,4 mm bis 0,7 mm. Bei den größeren Diagonalen der Zellen werden die Substrate mit den größeren Dicken bevorzugt eingesetzt.The preferred substrate thicknesses are 0.3 mm to 1.1 mm, particularly preferably 0.4 mm to 0.7 mm. Both larger diagonals of the cells, the substrates with the larger thicknesses are preferably used.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallschaltelemente zeichnen sich durch sehr gute Graustufenkapazität, eine geringe Abhängigkeit des Kontrasts vom Betrachtungswinkel auch bei Farbdarstellungen, einen großen Blickwinkelbereich und geringer Kontrastinversion sowie insbesondere durch sehr kurze Schaltzeiten aus. Insbesondere wird der inverse Kontrast, wie in DE 42 12 744 definiert, der z.B. in Anzeigen nach DE 30 22 818 auftritt, insbesondere bei größeren Betrachtungswinkeln θ deutlich verringert.The liquid crystal switching elements according to the invention are distinguished by very good gray-level capacity, a low dependence of the contrast on the viewing angle even in color displays, a large viewing angle range and low contrast inversion, and in particular by very short switching times. In particular, the inverse contrast, as in DE 42 12 744 defined, for example in ads DE 30 22 818 occurs, especially significantly reduced at larger viewing angles θ.

Die Flüssigkristallschaltelemente gemäß der vorliegenden Anmeldung weisen im Fall, dass es sich um reflektive Schaltelemente handelt, mindestens einen Polarisator und einen Reflektor auf, wobei sich mindestens ein Polarisator und der Reflektor auf den einander gegenüberliegenden Seiten (i.e. Substraten) der Flüssigkristallzelle befinden. Im Fall, dass es sich um transmissive oder um reflektive Schaltelemente handelt, weisen diese mindestens zwei Polarisatoren auf, von denen jeweils mindestens einer auf je einer der beiden gegenüberliegenden Seiten der Flüssigkristallzelle angeordnet ist (sogenannte Sandwich-Struktur). Bei den erwähnten obligatorischen Polarisatoren handelt es sich bevorzugt um Linearpolarisatoren und besonders bevorzugt um Linearpolarisatoren mit hohem Polarisationsgrad.The liquid crystal switching elements according to the present Registration indicate in the event that it is reflective switching elements acts, at least one polarizer and a reflector, wherein at least one polarizer and the reflector on each other opposite Sides (i.e. substrates) of the liquid crystal cell are located. In the event that it is transmissive or reflective Switching elements, they have at least two polarizers on, at least one on each of the two opposite Sides of the liquid crystal cell is arranged (so-called sandwich structure). With the mentioned mandatory Polarizers are preferably linear polarizers and particularly preferably linear polarizers with a high degree of polarization.

Zusätzlich zu den obligatorischen Polarisatoren können die erfindungsgemäßen Schaltelemente einen oder mehrere weitere Polarisatoren enthalten. Dies können sogenannte "clean up" Polarisatoren mit weniger hohem Polarisationsgrad, aber großer Transmission sein. Aber insbesondere bei reflektiven Schaltelementen kann auch ein weiterer Polarisator mit hohem Polarisationsgrad vorhanden sein. Dieser ist bevorzugt zwischen der Flüssigkristallzelle und dem Reflektor angeordnet. Die Verwendung zusätzlicher Polarisatoren ist in der Regel jedoch weniger bevorzugt, da sie in den meisten Fällen zu einer Verringerung der Transmission führt. Sie ist jedoch insbesondere im Zusammenhang mit sogenannten helligkeitserhöhenden Bauelementen, die z.B. cholesterische Polymerfilme enthalten können, üblich.In addition to the obligatory polarizers, the switching elements according to the invention can contain one or more additional polarizers. These can be so-called "clean up" polarizers with a lower degree of polarization but high transmission. But in particular in the case of reflective switching elements, a further polarizer with a high degree of polarization can also be present. This is preferably arranged between the liquid crystal cell and the reflector. However, the use of additional polarizers is generally less preferred, since in most cases it leads to a reduction in the transmission. However, it is particularly common in connection with so-called brightness-increasing components, which can contain, for example, cholesteric polymer films.

Bei transmissiven und transflektiven Anzeigen gemäß der vorliegenden Anmeldung sind die beiden obligatorischen Polarisatoren entweder gekreuzt oder parallel zueinander angeordnet. In dieser Anmeldung werden die Richtungen der Anordnung der Polarisatoren auf ihre Absorptionsachsen bezogen. Bevorzugt ist die gekreuzte Anordnung der Polarisatoren. Der Winkel der Absorptionsachsen zueinander (ΨPP) ist bei gekreuzten Polarisatoren von 75° bis 105°, insbesondere ca. 90° und bei parallelen Polarisatoren von -15° bis 15°, insbesondere ca. 0°.In the case of transmissive and transflective displays according to the present application, the two obligatory polarizers are either crossed or arranged parallel to one another. In this application the directions of arrangement of the polarizers are related to their absorption axes. The crossed arrangement of the polarizers is preferred. The angle of the absorption axes to one another (Ψ PP ) is from 75 ° to 105 °, in particular approximately 90 ° in the case of crossed polarizers, and from -15 ° to 15 °, in particular approximately 0 ° in the case of parallel polarizers.

Der Winkel zwischen der Absorptionsachse des der Flüssigkristallschicht benachbarten Polarisators mit der Richtung der Orientierung des Direktors des Flüssigkristallmaterials im ungeschalteten (feldfreien) Zustand am benachbarten Substrat (ΨPL) beträgt 35° bis 55° und Idealerweise 45°. Dies gilt für unverdrillte Orientierung des Flüssigkristalls. Im Fall der verdrillten Orientierung des Flüssigkristall ist die Bezugsrichtung für die Angabe des Winkels ΨPL die Projektion der Orientierung des Flüssigkristalldirektors in der Mitte zwischen den beiden Substraten der Zelle auf das dem Polarisator benachbarte Substrat. Bei Verwendung von weiteren doppelbrechenden Schichten und/oder von Kompensatoren zusätzlich zu den je nach Ausführungsform obligatorischen oder bevorzugten λ/4- bzw. λ/2-Schichten können auch andere Winkel zwischen Polarisatorrichtung und Flüssigkristallorientierung eingesetzt werden. Diese sind jedoch in der Regel nicht bevorzugt.The angle between the absorption axis of the polarizer adjacent to the liquid crystal layer with the direction of the orientation of the director of the liquid crystal material in the unswitched (field-free) state on the adjacent substrate (Ψ PL ) is 35 ° to 55 ° and ideally 45 °. This applies to the untwisted orientation of the liquid crystal. In the case of the twisted orientation of the liquid crystal, the reference direction for the indication of the angle Ψ PL is the projection of the orientation of the liquid crystal director in the middle between the two substrates of the cell onto the substrate adjacent to the polarizer. When using further birefringent layers and / or compensators in addition to the λ / 4 or λ / 2 layers which are mandatory or preferred depending on the embodiment, other angles between the polarizer direction and the liquid crystal orientation can also be used. However, these are usually not preferred.

Der Verdrillungswinkel (ϕ) der Flüssigkristallschicht zwischen den beiden Substraten beträgt, insbesondere bei Schaltelementen mit einer doppel brechenden Schicht, insbesondere mit einer λ/4- oder λ/2-Schicht, oder mit mehreren doppelbrechenden Schichten, insbesondere mit zwei λ/4-Schichten, bevorzugt von -20° bis 20°, besonders bevorzugt von -10° bis 10°, insbesondere bevorzugt von -5° bis 5°, ganz besonders bevorzugt von -2° bis 2° und am meisten bevorzugt von -1 ° bis 1°.The twist angle (ϕ) the liquid crystal layer between the two substrates, particularly in the case of switching elements with a birefringent layer, in particular with a λ / 4 or λ / 2 layer, or with several birefringent layers, in particular with two λ / 4 layers, preferably from -20 ° to 20 °, especially preferably from -10 ° to 10 °, in particular preferably from -5 ° to 5 °, whole particularly preferably from -2 ° to 2 ° and on most preferably from -1 ° to 1 °.

Für die bevorzugte Ausführungsform ohne doppelbrechende Schicht, also ohne λ/4- bzw. λ/2-Schicht oder Schichten, ist die Flüssigkristallschicht im wesentlichen unverdrillt und besonders bevorzugt unverdrillt. Ein Verdrillungswinkel (ϕ) von -6° bis 6° ist bevorzugt. Besonders bevorzugt beträgt der Verdrillungswinkel von -1,0° bis 1,0°, ganz besonders bevorzugt -0,5° bis 0,5°, insbesondere bevorzugt 0,0°.For the preferred embodiment without birefringent layer, i.e. without λ / 4 or λ / 2 layer or layers the liquid crystal layer essentially untwisted and particularly preferably untwisted. On Twist angle (ϕ) from -6 ° to 6 ° is preferred. Particularly preferred is the twist angle from -1.0 ° to 1.0 °, whole particularly preferably -0.5 ° to 0.5 °, in particular preferably 0.0 °.

Die Orientierung der Flüssigkristallmaterialien an den Substratoberflächen erfolgt nach üblichen Verfahren. Hierzu kann die Schrägbedampfung mit anorganischen Verbindungen, bevorzugt Oxiden wie SiOx, die Orientierung auf antiparallel geriebenen Oberflächen, insbesondere auf antiparallel geriebenen Polymerschichten wie Polyamidschichten, oder Orientierung auf photopolymerisierten anisotropen Polymeren eingesetzt werden. Bei senkrechter Orientierung (Englisch: "vertical alignment", kurz VA) können auch Lecithin oder oberflächenaktive Stoffe zur homöotropen Orientierung eingesetzt werden.The liquid crystal materials are oriented on the substrate surfaces by customary methods. For this purpose, the oblique evaporation with inorganic compounds, preferably oxides such as SiO x , the orientation on antiparallel rubbed surfaces, especially on antiparallel rubbed polymer layers such as polyamide layers, or orientation on photopolymerized anisotropic polymers can be used. With vertical orientation (English: "vertical alignment", VA for short), lecithin or surface-active substances can also be used for homeotropic orientation.

Der Oberflächenanstellwinkel an den Substraten (φ0, auch Englisch: Tiltwinkel oder kurz Tilt genannt) liegt im Bereich von 0° bis 15°, bevorzugt im Bereich von 0° bis 10°, besonders bevorzugt im Bereich von 0,1 ° bis 5° und insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,2° bis 5° und am meisten bevorzugt im Bereich von 0,3° bis 3°. Der Oberflächenanstellwinkel an der Orientierungsschicht an mindestens einer der Substratoberflächen beträgt von 0,5° bis 3°. Bevorzugt ist der Anstellwinkel an beiden Substraten im Wesentlichen identisch.The surface angle of attack on the substrates (φ 0 , also English: tilt angle or Tilt for short) is in the range from 0 ° to 15 °, preferably in the range from 0 ° to 10 °, particularly preferably in the range from 0.1 ° to 5 ° and particularly preferably in the range of 0.2 ° to 5 ° and most preferably in the range of 0.3 ° to 3 °. The surface angle of attack on the orientation layer on at least one of the substrate surfaces is from 0.5 ° to 3 °. The angle of attack on both substrates is preferably essentially identical.

Die Elektroden auf den Substraten sind, zumindest auf einem der Substrate und bevorzugt auf beiden Substraten, lichtdurchlässig. Als Material für die Elektroden wird bevorzugt Indiumzinnoxid (ITO) eingesetzt, jedoch können auch Aluminium, Kupfer, Silber und/oder Gold verwendet werden.The electrodes on the substrates are, at least on one of the substrates and preferably on both substrates, translucent. As material for the electrodes are preferably indium tin oxide (ITO), however can aluminum, copper, silver and / or gold can also be used.

Da bei den erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigeelementen der Oberflächenanstellwinkel klein sein kann, ist die Verwendung von anisotrop photopolymerisierbaren Materialien, wie z.B. Zimtsäurederivaten, die sogenannte "Photo-Orientierung" besonders vorteilhaft einzusetzen.Since in the liquid crystal display elements according to the invention the surface angle of attack can be small is the use of anisotropically photopolymerizable Materials such as Cinnamic acid derivatives, the so-called "photo orientation" is particularly advantageous use.

Dies gilt insbesondere für eine bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigeelemente mit Multidomänenschaltelementen. Hierbei sind die einzelnen Flüssigkristallschaltelemente bzw. ihre einzelnen Anzeigeelektroden (auch Bildelemente, Englisch pixels genannt) in Unterbereiche mit verschiedener Orientierung des Flüssigkristalldirektors zumindest im geschalteten Zustand, in der Regel aber auch im ungeschalteten Zustand, sogenannte Domänen aufgeteilt.This is especially true for a preferred one embodiment the liquid crystal display elements according to the invention with multi-domain switching elements. The individual liquid crystal switching elements or their individual display electrodes (also picture elements, English pixels in sub-areas with different orientations of the liquid crystal director at least in the switched state, but usually also in the unswitched state State, so-called domains divided up.

Als aktive elektrische Schaltelemente der Aktiven Matrix kommen sowohl zweipolige Strukturen wie Dioden, z.B. MIM Dioden oder back to back Dioden gegebenenfalls mit "reset", als auch dreipolige Strukturen wie Transistoren, z.B. Dünnfilmtransistoren (TFTs von "thin film transistors") oder Varistoren zur Anwendung. Für die Flüssigkristalldarstellungseinrichtungen gemäß der vorliegenden Anmeldung werden TFTs bevorzugt. Das aktive Halbleitermedium dieser TFTs ist amorphes Silizium (a-Si), polykristallines Silizium (poly-Si) oder Cadmiumselenid (CdSe), bevorzugt a-Si oder poly-Si. Hierbei bezeichnet poly-Si gleichermaßen Hochtemperatur- und Niedertemperatur-poly-Si Bei Flüssigkristallschaltelementen nach einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hat die Flüssigkristallschicht bevorzugt eine optische Verzögerung (d·Δn) von 0,14 μm bis 0,42 μm, besonders bevorzugt von 0,22 μm bis 0,34 μm, insbesondere bevorzugt von 0,25 μm bis 0,31 μm, ganz besonders bevorzugt von 0,27 μm bis 0,29 μ und Idealeeweise von 0,28 μm.As active electrical switching elements the active matrix comes with both bipolar structures and diodes, e.g. MIM diodes or back to back diodes with "reset" if necessary, as well as three-pole Structures such as transistors, e.g. Thin film transistors (TFTs) or varistors to use. For the liquid crystal display devices according to the present TFTs are preferred for registration. The active semiconductor medium of this TFTs is amorphous silicon (a-Si), polycrystalline silicon (poly-Si) or cadmium selenide (CdSe), preferably a-Si or poly-Si. in this connection denotes poly-Si alike High temperature and Low temperature poly-Si For liquid crystal switching elements according to a preferred embodiment In the present invention, the liquid crystal layer has been preferred an optical delay (d · Δn) from 0.14 μm to 0.42 μm, especially preferably of 0.22 μm up to 0.34 μm, particularly preferably of 0.25 μm up to 0.31 μm, very particularly preferably from 0.27 μm to 0.29 μm and ideally from 0.28 μm.

Hierzu werden bevorzugt Flüssigkristallmaterialien mit kleiner Doppelbrechnung Δn eingesetzt. Die Doppelbrechung der Flüssigkristallmaterialien beträgt bevorzugt 0,02 bis 0,09, besonders bevorzugt 0,04 bis 0,08, insbesondere bevorzugt 0,05 bis 0,075, ganz besonders bevorzugt 0,055 bis 0,070 und Idealerweise 0,060 bis 0,065.For this purpose, liquid crystal materials with a small double refraction Δn are preferably used. The birefringence of the liquid crystal materials is preferably 0.02 to 0.09, particularly preferably 0.04 to 0.08, particularly preferably 0.05 to 0.075, very particularly preferably 0.055 to 0.070 and ideally 0.060 to 0.065.

Bei Flüssigkristalldarstellungseinrichtungen mit Flüssigkristallzellen mit einer Diagonalen bis zu 6'' sind Schichtdicken der Flüssigkristallschicht von 1 μm bis 4 μm und besonders von 2 μm bis 3 μm bevorzugt. Bei Flüssigkristalldarstellungseinrichtungen mit Flüssigkristallzellen mit einer Diagonalen ab 10'' sind Schichtdicken der Flüssigkristallschicht von 3 μm bis 6 μm und besonders von 4 μm bis 5 μm bevorzugt.In liquid crystal display devices with liquid crystal cells with a diagonal up to 6 '' are layer thicknesses the liquid crystal layer of 1 μm up to 4 μm and especially of 2 μm up to 3 μm prefers. In liquid crystal display devices with liquid crystal cells with a diagonal from 10 '' are layer thicknesses the liquid crystal layer of 3 μm up to 6 μm and especially of 4 μm up to 5 μm prefers.

Für diese bevorzugte Ausführungsform gibt es zwei verschiedene bevorzugte Unterformen.For this preferred embodiment there are two different preferred sub-forms.

In der ersten dieser bevorzugten Unterausführungsform der vorliegenden Erfindung hat die Flüssigkristallschicht eine optische Verzögerung (d·Δn) von 0,20 μm bis 0,37 μm, bevorzugt von 0,25 μm bis 0,32 μm, besonders bevorzugt von 0,26 μm bis 0,30 μm, ganz besonders bevorzugt von 0,27 μm bis 0,29 μm, und am meisten bevorzugt von 0,28 μm.In the first of these preferred Subembodiment In the present invention, the liquid crystal layer has an optical one delay (d · Δn) from 0.20 μm to 0.37 μm, preferred of 0.25 μm up to 0.32 μm, especially preferably of 0.26 μm up to 0.30 μm, very particularly preferably from 0.27 μm to 0.29 μm, and most preferred of 0.28 μm.

In dieser bevorzugten Unterausführungsform benötigt das Anzeigeelement überraschenderweise bei einigen Anwendungen keine λ/4-Schicht. Es ist trotzdem bei entsprechender Polarisatorstellung, bevorzugt im Winkel von im wesentlichen 45° zur Flüssigkristallvorzugsrichtung, durch gute Helligkeit, hervorragenden Kontrast und exzellente Blickwinkelabhängigkeit und sehr gute Graustufen – sowie Farbstufendarstellung charakterisiert. Ohne λ/4-Schicht wird ein sehr breites Blickwinkelgebiet für den Betrachtungswinkel Θ erzielt, allerdings nicht für alle Betrachtungswinkel Φ. Im Gegensatz dazu ist das Blickwinkelgebiet bei den Schaltelementen mit λ/4-Schicht deutlich mehr zentrosymmetrisch, reicht also bei allen Betrachtungswinkeln Φ bis zu ähnlichen, großen Werten des Betrachtungswinkels Θ.In this preferred sub-embodiment needed the display element surprisingly no λ / 4 layer in some applications. However, it is preferred if the polarizer position is appropriate at an angle of essentially 45 ° to Liquid crystal director, due to good brightness, excellent contrast and excellent viewing angle dependency and very good grayscale - as well Characterized color level representation. Without a λ / 4 layer it becomes a very wide one Viewing area for achieves the viewing angle Θ however not for all viewing angles Φ. In contrast, the viewing angle area is for the switching elements with λ / 4 layer clearly more centrosymmetric, that is, at all viewing angles reicht to similar, huge Values of the viewing angle Θ.

In der zweiten dieser bevorzugten Unterausführungsformen der vorliegenden Erfindung enthalten die Anzeigeelemente bevorzugt eine λ/4-Schicht und die Flüssigkristallschicht hat eine optische Verzögerung [(d·Δn)LC] von 0,10 bis 0,45 μm, bevorzugt 0,20 μm bis 0,37 μm, besonders bevor zugt von 0,25 μm bis 0,32 μm, ganz besonders bevorzugt von 0,26 μm bis 0,30 μm, insbesondere besonders bevorzugt von 0,27 μm bis 0,29 μm, und am meisten bevorzugt von 0,28 μm. Somit verhält sich die Flüssigkristallschicht im ungeschalteten Zustand annähernd wie eine λ/2-Schicht. Weiterhin bevorzugt ist hier eine Ausführung, bei der (d·Δn)LC von 0,28 μm verschieden ist, und zwar bevorzugt im Bereich von 0,10 μm bis 0,27 μm oder 0,30 μm bis 0,45 μm, besonders bevorzugt von 0,14 μm bis 0,25 μm oder 0,32 μm bis 0,42 μm, ganz besonders bevorzugt von 0,22 μm bis 0,25 μm, oder von 0,32 μm bis 0,34 μm.In the second of these preferred sub-embodiments of the present invention, the display elements preferably contain a λ / 4 layer and the liquid crystal layer has an optical delay [(d · Δn) LC ] of 0.10 to 0.45 μm, preferably 0.20 μm to 0.37 μm, particularly preferably from 0.25 μm to 0.32 μm, very particularly preferably from 0.26 μm to 0.30 μm, particularly preferably from 0.27 μm to 0.29 μm, and most preferably of 0.28 μm. The liquid crystal layer thus behaves in the unswitched state approximately like a λ / 2 layer. Also preferred here is an embodiment in which (d · Δn) LC differs from 0.28 μm, specifically in the range from 0.10 μm to 0.27 μm or 0.30 μm to 0.45 μm, particularly preferably from 0.14 μm to 0.25 μm or 0.32 μm to 0.42 μm, very particularly preferably from 0.22 μm to 0.25 μm, or from 0.32 μm to 0.34 μm.

In der vorliegenden Anmeldung bezieht sich die Wellenlänge λ immer bevorzugt auf die Wellenlänge der maximalen Empfindlichkeit des menschlichen Auges, auf 554 nm, sofern nicht explizit anders angegeben.In the present application the wavelength λ is always preferred to the wavelength of the maximum sensitivity of the human eye, to 554 nm, provided not explicitly stated otherwise.

Die Begriffe λ/4-Schicht und λ/4-Platte, bzw. λ/2-Schicht und λ/2-Platte werden in der vorliegenden Anmeldung in der Regel gleichbedeutend verwendet. Der Begriff λ in λ/4-Schicht, sowie λ/2-Schicht bedeutet eine Wellenlänge im Bereich von λ ± 30%, bevorzugt λ ± 20%, besonders bevorzugt λ ± 10%, insbesondere bevorzugt λ ± 5% und ganz besonders bevorzugt λ ± 2%. Hierbei beträgt, wenn nicht anders angegeben, die Wellenlänge 554 nm. Die Wellenlänge der λ/4-Schicht bzw. λ/2-Schicht wird generell und insbesondere im Fall einer merklichen spektralen Verteilung als deren Zentralwellenlänge angegeben.The terms λ / 4-layer and λ / 4-plate, or λ / 2 layer and λ / 2 plate are usually synonymous in the present application used. The term λ in λ / 4-layer, and λ / 2 layer means a wavelength in the range of λ ± 30%, preferably λ ± 20%, particularly preferably λ ± 10%, particularly preferably λ ± 5% and very particularly preferably λ ± 2%. in this connection is, unless stated otherwise, the wavelength is 554 nm. The wavelength of the λ / 4 layer or λ / 2 layer is generally and especially in the case of a noticeable spectral Distribution given as their central wavelength.

Die λ/4-Schicht, bzw. λ/2-Schicht ist eine anorganische Schicht oder bevorzugt eine organische Schicht, z.B. aus einem doppelbrechenden Polymer, z.B. verstreckten Filmen (PET) oder flüssigkristallinen Polymeren.The λ / 4 layer, or λ / 2 layer is an inorganic layer or preferably an organic layer, e.g. made of a birefringent polymer, e.g. stretched films (PET) or liquid crystalline Polymers.

Der Einsatz besonders der kleineren der bevorzugten Schichtdicken der Flüssigkristallschicht ist bevorzugt im Hinblick auf die durch erreichbaren vorteilhaften kleinen Schaltzeiten. Darüber hinaus erlaubt er eher den Einsatz konventioneller Flüssigkristallmaterialien oder stellt zumindest geringere Anforderungen bezüglich der oftmals schwierigen Realisierung der kleinen Δn Werte.The use of the smaller ones in particular the preferred layer thicknesses of the liquid crystal layer is preferred with regard to the advantageous short switching times that can be achieved. About that it also allows the use of conventional liquid crystal materials or at least has lower requirements regarding the often difficult to realize the small Δn values.

Im Gegensatz dazu ist der Einsatz von Flüssigkristallmaterialien mit besonders kleinem Δn bevorzugt im Hinblick auf die geringere Schichtdikkenabhängigkeit des Kontrastes und des Hintergrundfarbtons der Flüssigkristallschaltelemente. Darüber hinaus ist besonders bei Flüssigkristallzellen mit größeren Diagonalen die Produktion der Anzeigeelemente in dieser Ausgestaltungsform mit deutlich größeren Ausbeuten möglich.The opposite is the stake of liquid crystal materials with a particularly small Δn preferred in view of the lower dependence on layer thickness the contrast and background hue of the liquid crystal switching elements. About that is also particularly with liquid crystal cells with larger diagonals the production of the display elements in this embodiment with significantly higher yields possible.

Für einen weiten Arbeitstemperaturbereich sind Flüssigkristallmaterialien mit einem relativ hohen Klärpunkt besonders bevorzugt, da die Wirkung der λ/4-Schicht, wegen der Temperaturabhängigkeit der Doppelbrechung der Flüssigkristallmaterialien [ΔnLC(T)] deutlich temperaturabhängig ist und ΔnLC(T) bei Flüssigkristallmaterialien mit einem hohen Klärpunkt relativ niedrig ist. Somit wird die Temperaturabhängigkeit der gesamten optischen Anordnung relativ klein gehalten und kann so, wenn erforderlich, auch leichter kompensiert werden.For a wide working temperature range, liquid crystal materials with a relatively high clearing point are particularly preferred since the effect of the λ / 4 layer is clearly temperature-dependent owing to the temperature dependence of the birefringence of the liquid crystal materials [Δn LC (T)] and Δn LC (T) with liquid crystal materials a high clearing point is relatively low. The temperature dependency of the entire optical arrangement is thus kept relatively small and can, if necessary, also be compensated for more easily.

In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hat die Flüssigkristallschicht eine optische Verzögerung von 0,07 μm bis 0,21 μm, bevorzugt 0,11 μm bis 0,17 μm, besonders bevorzugt von 0,12 μm bis 0,16 μm, insbesondere bevorzugt von 0,13 μm bis 0,15 μm und ganz besonders bevorzugt von 0,14 μm. Bei dieser bevorzugten Ausführungsform weist das Anzeigeelement bevorzugt zusätzlich zur Flüssigkristallschicht mindestens eine doppelbrechende Schicht, bevorzugt eine λ/2-Schicht oder zwei λ/4-Schichten auf.In a second preferred embodiment In the present invention, the liquid crystal layer has an optical one delay of 0.07 μm up to 0.21 μm, preferably 0.11 μm up to 0.17 μm, particularly preferably 0.12 μm up to 0.16 μm, particularly preferably of 0.13 μm up to 0.15 μm and very particularly preferably of 0.14 μm. In this preferred embodiment the display element preferably has in addition to the liquid crystal layer at least one birefringent layer, preferably a λ / 2 layer or two λ / 4 layers on.

Hierzu werden auch bevorzugt Flüssigkristallmaterialien mit kleiner Doppelbrechung Δn eingesetzt. Die Doppelbrechung der Flüssigkristallmaterialien beträgt bevorzugt 0,02 bis 0,09, besonders bevorzugt 0,04 bis 0,08, insbesondere bevorzugt 0,05 bis 0,07, ganz besonders bevorzugt 0055 bis 0,065 und idealerweise ca. 0,060.For this purpose, liquid crystal materials with small birefringence Δn are also preferably used. The birefringence of the liquid crystal materials is preferably 0.02 to 0.09, particularly preferably 0.04 to 0.08, particularly preferably 0.05 to 0.07, very particularly preferably 0055 to 0.065 and ideally approximately 0.060.

Die Schichtdicke der Flüssigkristallschicht beträgt bevorzugt 0,5 μm bis 7 μm, bevorzugt 1 μm bis 5 μm, besonders bevorzugt 1,5 μm bis 4 μm und insbesondere bevorzugt 2 μm bis 2,5 μm. Hierbei sind insbesondere Anzeigen mit Flüssigkristallzellen mit kleineren Diagonalen, insbesondere im Bereich von 0,5'' bis 6'', besonders im Bereich von 1'' bis 4'' bevorzugt.The layer thickness of the liquid crystal layer is preferably 0.5 μm up to 7 μm, preferably 1 μm up to 5 μm, particularly preferably 1.5 μm up to 4 μm and particularly preferably 2 μm up to 2.5 μm. In particular, displays with liquid crystal cells with smaller ones Diagonals, especially in the range from 0.5 '' to 6 '', especially in the area from 1 "to 4" preferred.

In dieser zweiten bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallschaltelemente bevorzugt zwei λ/4-Schichten oder besonders bevorzugt eine λ/2-Schicht. Die beiden λ/4-Schichten können auf verschiedenen Seiten der Flüssigkristallschicht verwendet werden, sie können sich jedoch auch auf derselben Seite der Flüssigkristallschicht befinden.In this second preferred embodiment contain the liquid crystal switching elements preferably two λ / 4 layers or particularly preferably a λ / 2 layer. The two λ / 4 layers can on different sides of the liquid crystal layer can be used, they can however, they are also on the same side of the liquid crystal layer.

Insbesondere wenn die optische Verzögerung der Flüssigkristallschicht [(d ·Δn)LC] deutlich verschieden ist von 0,14 μm, besonders wenn sie im Bereich von 0,07 μm bis 0,12 μm oder von 0,16 μm bis 0,21 μm liegt, ist der Einsatz von zwei λ/4-Schichten bzw. einer λ/2-Schicht nötig.Especially when the optical delay of the liquid crystal layer [(d · Δn) LC ] is significantly different from 0.14 μm, especially when it is in the range from 0.07 μm to 0.12 μm or from 0.16 μm to 0.21 μm , the use of two λ / 4 layers or one λ / 2 layer is necessary.

Die Flüssigkristallschaltelemente gemäß der vorliegenden Anmeldung können transmissiv, transflektiv oder reflektiv betrieben werden. Bevorzugt ist die transmissive oder transflektive, besonders bevorzugt die transmissive Betriebsweise.The liquid crystal switching elements according to the present Can register be operated transmissively, transflectively or reflectively. Prefers is the transmissive or transflective, particularly preferably the transmissive Operation.

Als Reflektoren können dielektrische oder metallische Schichten verwendet werden. Metallische Reflektorschichten sind bevorzugt. Bei Verwendung von metallischen Reflektoren kann eine größere Variation der optischen Verzögerung der Flüssigkristallschicht toleriert werden. Wird ein dielektrischer Spiegel verwendet, ist die optische Verzögerung der Flüssigkristallschicht, insbesondere bei den Schaltelementen ohne doppelbrechende Schicht im wesentlichen λ/4. Bei der Verwendung eines zweiten Linearpolarisators zwischen der Flüssigkristallschicht und dem Reflektor wird bevorzugt ein dielektrischer Reflektor verwendet, welcher bevorzugt einen geringen Anteil an depolarisierter Reflektion aufweist.Dielectric or metallic reflectors can be used Layers are used. Metallic reflector layers are prefers. When using metallic reflectors, a greater variation the optical delay the liquid crystal layer be tolerated. If a dielectric mirror is used, is the optical delay the liquid crystal layer, especially in the switching elements without a birefringent layer essentially λ / 4. When using a second linear polarizer between the liquid crystal layer and a dielectric reflector is preferably used for the reflector, which prefers a low proportion of depolarized reflection having.

Besonders bevorzugte Parameterkombinationen sind in WO 01/07962, Tabellen 1 und 2, angegeben.Particularly preferred combinations of parameters are given in WO 01/07962, Tables 1 and 2.

Die Erfindung wird durch das nachstehende Beispiel näher erläutert.The invention is illustrated by the following Example closer explained.

Nachstehend werden die flüssigkristallinen Verbindungen durch Acronyme wiedergegeben.Below are the liquid crystalline ones Connections represented by acronyms.

Darin haben "C" "P" "D" "G" "U" und "Z" die nachstehend definierten Bedeutungen:

Figure 00240001
"C""P""D""G""U" and "Z" have the meanings defined below:
Figure 00240001

Ferner bedeuten:
"n" R = -CnH2n+1
"V" R = -CH=CH2
"VI" R = -CH=CH-ClH2l+1
„kVI" R = -CkH2k-CH=CH-ClH2l+1
"IVk" R = ClH2l+1-CH=CH-CkH2k
"On" R = -OCnH2n+1
"nO" R = CnH2n+1O
"F" X = -F
"Cl" X = -Cl
"OT" X = -OCF3
"TO" X = F3CO-
"T" X = -CF3 Furthermore mean:
"n" R = -C n H 2n + 1
"V" R = -CH = CH 2
"VI" R = -CH = CH-C l H 2l + 1
" KVI" R = -C k H 2k -CH = CH-C l H 2l + 1
"IVk" R = C l H 2l + 1 -CH = CH-C k H 2k
"On" R = -OC n H 2n + 1
"nO" R = C n H 2n + 1 O
"F" X = -F
"Cl" X = -Cl
"OT" X = -OCF 3
"TO" X = F 3 CO-
"T" X = -CF 3

Dabei wird der auf der linken Seite einer Strukturformel stehende Substituent zuerst angegeben und danach – durch einen Bindestrich getrennt – der auf der rechten Seite stehende Substituent.The one on the left of a structural formula given first and then - by separated by a hyphen - the substituent on the right.

Es wurde ein Flüssigkristallschaltelement mit antiparalleler Randorientierung und einer Polyimidorientierungsschicht, einem Twistwinkel von 0° und einem Oberflächentiltwinkel von 1,4° realisiert. Das Schaltelement enthielt eine λ/4-Schicht und gekreuzte Polarisatoren, die einen Winkel von 45° zur Reiberichtung der Substrate einnahmen. Der Aufbau des Flüssigkrsiatllschaltelements entspricht dem in 1 der WO 01/07962 dargestellten Aufbau. Die optische Verzögerung der Flüssigkristallschicht betrug 0,277 μm. Die Zusammensetzung der verwendeten Flüssigkristallmischung ist in der folgenden Tabelle 1, gemeinsam mit den Eigenschaften der Mischung als solcher, sowie den charakteristischen Spannungen im Schaltelement angegeben.A liquid crystal switching element with anti-parallel edge orientation and a polyimide orientation layer, a twist angle of 0 ° and a surface tilt angle of 1.4 ° was realized. The switching element contained a λ / 4 layer and crossed polarizers, which took an angle of 45 ° to the rubbing direction of the substrates. The structure of the liquid crystal switching element corresponds to that in 1 the structure shown in WO 01/07962. The optical delay of the liquid crystal layer was 0.277 μm. The composition of the liquid crystal mixture used is given in Table 1 below, together with the properties of the mixture as such and the characteristic voltages in the switching element.

Tabelle 1

Figure 00260001
Table 1
Figure 00260001

Die Mischung gemäß Tabelle 1 wurde mit den in Tabelle 2 angegebenen verschiedenen Konzentrationen der Verbindungen Ij als polymerisierbarer Verbindung und 2 % UV-Initiator Irga-cure dotiert. Nach Füllen der e/o-Zellen wurde durch Bestrahlung mit einer UV-Lampe (Peakwellenlänge 375 nm, Bestrahlungsstärke ca. 50 mW/cm2) polymerisiert.The mixture according to Table 1 was doped with the various concentrations of the compounds Ij as polymerizable compound and 2% UV initiator Irga-cure given in Table 2. After the e / o cells had been filled, polymerization was carried out by irradiation with a UV lamp (peak wavelength 375 nm, irradiance approximately 50 mW / cm 2 ).

Anschließend wurden in dem oben beschriebenen Aufbau die Schaltzeiten und elektro-optischen Parameter gemessen. Zur Messung der Schaltzeiten wurde von 0 auf 10V geschaltet. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 zusammengefasst.Subsequently, were described in the above Structure of switching times and electro-optical parameters measured. To measure the switching times, the switch was made from 0 to 10V. The Results are summarized in Table 2 below.

Tabelle 2

Figure 00270001
Table 2
Figure 00270001

Die Gesamtschaltzeit Ton + Toff kann durch Zugabe von 1 Gew.-% polymerisierbarer Verbindung In von ca. 20 % verringert werden. Weiterhin zeigen sich bei den höheren Konzentrationen (0,75 % und 1,0 %) deutlich flachere e/o-Kurven, Der Steilheitsparameter V90/V10 ist um ca. 25 % größer als ohne Zusatz des Polymers. Dies ist insbesondere vorteilhaft für die Ansteuerung von Graustufen und für die Verringerung der Graustufen-Schaltzeit.The total switching time T on + T off can be reduced by approximately 20% by adding 1% by weight of polymerizable compound In. Furthermore, the higher concentrations (0.75% and 1.0%) show significantly flatter e / o curves. The slope parameter V 90 / V 10 is about 25% larger than without adding the polymer. This is particularly advantageous for controlling gray levels and for reducing the gray level switching time.

Claims (8)

Flüssigkristallines Medium enthaltend a) ein oder mehrere flüssigkristalline Verbindungen und b) Polymere, aufgebaut aus einer oder mehreren polymerisier baren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) P1-Sp1-X1-A1-(Z1-A2)n-R (I*) worin bedeuten: R H, F, Cl, CN, SCN, SF5H, NO2, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -O-COO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- oder -C=C- so ersetzt sein können, dass O- und/oder S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, oder -X2-Sp2-P2, P und P2 jeweils unabhängig voneinander eine polymerisierbare Gruppe, vorzugsweise -O(CO)-(CH2)o-CH=CH2, -O(CO)-CH=CH-(CH2)p-H, -CH=CH-(CH2)q-H, oder -O(CO)-C(CH3)=CH-(CH2)r-H mit o, p, q, r = 0 – 8, Sp1 und Sp2 jeweils unabhängig voneinander eine Abstandshaltergruppe, vorzugsweise -(CH2)mmit m = 1 – 8, oder eine Einfachbindung, X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CH-COO-, -OOC-CH=CH- oder eine Einfachbindung, A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Bicyclo-(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl oder Indan-2,5-diyl, wobei alle diese Gruppen unsubstituiert oder durch L ein- oder mehrfach substituiert sein können, L F, Cl, CN oder Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylcarbonyloxy mit 1 bis 7 C-Atomen, worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl ersetzt sein können, Z1 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2-S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, -CH2-CF2-, -CF2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C=C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR°R°° oder eine Einfachbindung, und R0 und R00 jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, n 0, 1 oder 2.Liquid-crystalline medium comprising a) one or more liquid-crystalline compounds and b) polymers composed of one or more polymerizable compounds of the general formula (I) P 1 -Sp 1 -X 1 -A 1 - (Z 1 -A 2 ) n -R (I *) in which: RH, F, Cl, CN, SCN, SF 5 H, NO 2 , straight-chain or branched alkyl having 1 to 12 C atoms, one or two non-adjacent CH 2 groups also being represented by -O-, -S -, -CH = CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -O-COO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH = CH- or -C = C- so can be replaced that O and / or S atoms are not directly linked to each other, or -X 2 -Sp 2 -P 2 , P and P 2 each independently of one another a polymerizable group, preferably -O (CO) - (CH 2 ) o -CH = CH 2 , -O (CO) -CH = CH- (CH 2 ) p -H, -CH = CH- (CH 2 ) q -H, or -O (CO) -C (CH 3 ) = CH- (CH 2 ) r -H with o, p, q, r = 0-8, Sp 1 and Sp 2 each independently a spacer group, preferably - (CH 2 ) m with m = 1-8, or a single bond, X 1 and X 2 each independently of one another -O-, -S-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O, -CO -NR 0 -, -NR 0 -CO-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CH = CH-COO-, -OOC-CH = CH- or a single bond, A 1 and A 2 each independently 1.4 Phenylene, in which one or more CH groups can also be replaced by N, 1,4-cyclohexylene, in which one or more non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by O and / or S, 1,4-cyclohexylene, 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 2,6-diyl or indan-2,5-diyl, where all these groups can be unsubstituted or substituted by L once or more, LF, Cl, CN or alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyloxy with 1 to 7 C. -Atoms, in which one or more H atoms can be replaced by F or Cl, Z 1 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 -S-, -SCF 2 -, -CH 2 CH 2 -, - CF 2 CH 2 -, -CH 2 -CF 2 -, -CF 2 -CF 2 -, -CH = CH-, -CF = CF-, -C = C-, -CH = CH-COO-, -OCO -CH = CH-, CR ° R °° or a single bond, and R 0 and R 00 each independently of one another H or alkyl with 1 to 4 C atoms, n 0, 1 or 2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die polymerisierbaren Verbindungen ausgewählt sind aus den folgenden Formeln
Figure 00300001
Figure 00310001
worin P1 und P2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, Z2 und Z3 jeweils unabhängig voneinander eine der für Z1 angegebenen Bedeutungen besitzen, m1 und m2 jeweils unabhängig voneinander 1 bis 8 bedeuten, r1 und r2 jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, und Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander H oder CH3 bedeuten, und L1 H oder -CH3 bedeutet.Liquid-crystalline medium according to claim 1, characterized in that the polymerizable compounds are selected from the following formulas
Figure 00300001
Figure 00310001
wherein P 1 and P 2 have the meaning given above, Z 2 and Z 3 each independently of one another have one of the meanings given for Z 1 , m1 and m2 each independently represent 1 to 8, r1 and r2 each independently represent 0 or 1 , and R a and R b each independently represent H or CH 3 , and L 1 represents H or -CH 3 . Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass P1 und P2 jeweils unabhängig voneinander eine polymerisierbare Gruppe, ausgewählt aus -O(CO)-(CH2)o-CH=CH2, -O(CO)-CH=CH-(CH2)p-H, -CH=CH-(CH2)q-N und -O(CO)-C(CH3)=CH-(CH2)r-H mit o, p, q, r = 0-8 sind.Liquid-crystalline medium according to claim 1 or 2, characterized in that P 1 and P 2 each independently of one another a polymerizable group selected from -O (CO) - (CH 2 ) o -CH = CH 2 , -O (CO) -CH = CH- (CH 2 ) p -H, -CH = CH- (CH 2 ) q -N and -O (CO) -C (CH 3 ) = CH- (CH 2 ) r -H with o, p, q, r = 0-8. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 – 3, dadurch gekennzeichnet, dass die polymerisierbaren Verbindungen aus den nachstehenden Verbindungen ausgewählt sind:
Figure 00310002
Figure 00320001
Liquid-crystalline medium according to one of claims 1-3, characterized in that the polymerizable compounds are selected from the following compounds:
Figure 00310002
Figure 00320001
 Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 – 4, enthaltend 0,01 – 10 Gew.-% Polymere b).liquid-crystalline Medium according to one of the claims 1 - 4, containing 0.01 - 10 % By weight of polymers b). Mischungen zur Erzeugung flüssigkristalliner Medien nach einem der Ansprüche 1 – 5, enthaltend a) eine oder mehrere flüssigkristalline Verbindungen, b) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel 1, c) optional einen oder mehrere Polymerisationsinitiatoren.Mixtures for the production of liquid crystalline media one of the claims 1 - 5, containing a) one or more liquid-crystalline compounds, b) one or more compounds of the general formula 1, c) optionally one or more polymerization initiators. Flüssigkristallschaltelement, umfassen eine Flüssigkristallschicht aus dem flüssigkristallinen Medium gemäß einem der Ansprüche 1 – 5.Liquid crystal switching element, comprise a liquid crystal layer from the liquid crystalline Medium according to a of claims 1 - 5. Elektrooptisches Flüssigkristallanzeigesystem, enthaltend eine Vielzahl von Flüssigkristallschaltelementen nach Anspruch 7, wobei diese in Matrixform angeordnet sind.Electro-optical liquid crystal display system containing a variety of liquid crystal switches elements according to claim 7, wherein these are arranged in matrix form.
DE2002146774 2002-10-07 2002-10-07 Liquid crystal medium, e.g. for production of computer, watch and electronic game displays, comprises liquid crystal compound(s) and polymers prepared from polymerizable compound(s) Withdrawn DE10246774A1 (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002146774 DE10246774A1 (en) 2002-10-07 2002-10-07 Liquid crystal medium, e.g. for production of computer, watch and electronic game displays, comprises liquid crystal compound(s) and polymers prepared from polymerizable compound(s)
PCT/EP2003/010775 WO2004033584A1 (en) 2002-10-07 2003-09-26 Liquid crystalline media containing polymers
DE10393439T DE10393439D2 (en) 2002-10-07 2003-09-26 Liquid-crystalline media containing polymers
JP2004542380A JP2006502264A (en) 2002-10-07 2003-09-26 Polymer-containing liquid crystal media
AU2003275998A AU2003275998A1 (en) 2002-10-07 2003-09-26 Liquid crystalline media containing polymers
TW92127443A TW200420713A (en) 2002-10-07 2003-10-03 Liquid-crystalline media comprising polymers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002146774 DE10246774A1 (en) 2002-10-07 2002-10-07 Liquid crystal medium, e.g. for production of computer, watch and electronic game displays, comprises liquid crystal compound(s) and polymers prepared from polymerizable compound(s)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10246774A1 true DE10246774A1 (en) 2004-04-15

Family

ID=32010367

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2002146774 Withdrawn DE10246774A1 (en) 2002-10-07 2002-10-07 Liquid crystal medium, e.g. for production of computer, watch and electronic game displays, comprises liquid crystal compound(s) and polymers prepared from polymerizable compound(s)
DE10393439T Expired - Fee Related DE10393439D2 (en) 2002-10-07 2003-09-26 Liquid-crystalline media containing polymers

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10393439T Expired - Fee Related DE10393439D2 (en) 2002-10-07 2003-09-26 Liquid-crystalline media containing polymers

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP2006502264A (en)
AU (1) AU2003275998A1 (en)
DE (2) DE10246774A1 (en)
TW (1) TW200420713A (en)
WO (1) WO2004033584A1 (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6157801B2 (en) * 2008-06-27 2017-07-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ Liquid crystal media
DE102010012900A1 (en) 2009-04-23 2010-11-25 Merck Patent Gmbh liquid-crystal display
US8663497B2 (en) 2009-11-18 2014-03-04 Adeka Corporation Liquid crystal composition comprising polymerizable compound, and liquid crystal display element using said liquid crystal composition
US8968598B2 (en) 2011-12-14 2015-03-03 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN102660300B (en) * 2012-04-28 2014-02-12 深圳市华星光电技术有限公司 Liquid crystal medium composite as well as liquid crystal display using same and manufacturing method of liquid crystal medium composite
CN102746855B (en) * 2012-07-20 2015-02-25 深圳市华星光电技术有限公司 Liquid crystal medium mixture for liquid crystal display
TWI464242B (en) 2012-10-26 2014-12-11 Ind Tech Res Inst Liquid crystal compound with negative dielectric anisotropy, liquid crystal display, and optoelectronic device
KR102130395B1 (en) 2014-01-10 2020-07-08 삼성디스플레이 주식회사 Display device and manufacturing method of the same
WO2016152340A1 (en) 2015-03-24 2016-09-29 Jnc株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3919942A1 (en) * 1989-06-19 1990-12-20 Merck Patent Gmbh ELECTROOPTICAL LIQUID CRYSTAL SYSTEM
GB2280445B (en) * 1993-07-05 1998-02-11 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline copolymer
EP0648827B1 (en) * 1993-10-15 1999-12-22 MERCK PATENT GmbH Reactive liquid crystal compounds
DE4408171A1 (en) * 1994-03-11 1995-09-14 Basf Ag New polymerizable liquid crystalline compounds
WO1998052905A1 (en) * 1997-05-22 1998-11-26 Rolic Ag New polymerisable liquid crystalline compounds
EP0972818B1 (en) * 1998-07-15 2003-05-07 MERCK PATENT GmbH Polymerizable mesogenic fluorophenylenes
US6781664B1 (en) * 1999-07-22 2004-08-24 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal switching elements comprising a liquid-crystal layer which has extremely low optical retardation and liquid-crystal displays containing them
EP1256617B1 (en) * 2001-05-08 2004-09-15 MERCK PATENT GmbH Polymerizable liquid crystal material

Also Published As

Publication number Publication date
TW200420713A (en) 2004-10-16
AU2003275998A1 (en) 2004-05-04
DE10393439D2 (en) 2005-09-29
JP2006502264A (en) 2006-01-19
WO2004033584A1 (en) 2004-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106030396B (en) Liquid crystal display element
EP2670818B1 (en) Liquid crystal displays with homeotropic alignment
DE102009011652B4 (en) Liquid crystal medium and its use
DE2854310C2 (en)
CN107924089B (en) Liquid crystal display element
EP2593529B1 (en) Liquid crystalline media and liquid crystal displays with a polymer-stabilized homeotropic orientation
DE102008039750B4 (en) Electro-optical light control element, electro-optical display and electro-optical display system and uses thereof
DE112013004127B4 (en) Nematic liquid crystal composition and its use
DE112013004132B4 (en) Nematic liquid crystal composition and its use
DE10253325A1 (en) Control medium for liquid crystal displays is characterized by having a clear enthalpy of no greater than 1.50 J/g and by having a dielectric susceptibility of at least 27 at 4 degrees above the clear point
DE4430810A1 (en) Liquid crystal display
DE102004031440A1 (en) Compensating film, manufacturing method for such and LCD using such
DE102011108276A1 (en) Liquid-crystalline medium and liquid-crystal displays
DE112015004038T5 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display using the same
DE10246774A1 (en) Liquid crystal medium, e.g. for production of computer, watch and electronic game displays, comprises liquid crystal compound(s) and polymers prepared from polymerizable compound(s)
WO2001007962A1 (en) Liquid crystal switching member and lcd device
EP0525492B1 (en) Electro-optical arrangement
DE3843767A1 (en) LIQUID CRYSTAL DISPLAY FOR BLACK / WHITE DISPLAY
DE102015013980A1 (en) Heterocyclic compound, liquid-crystalline medium, method for its stabilization and liquid crystal display
DE102010054758B4 (en) A liquid crystal display element and method of manufacturing the same
DE112018005653T5 (en) Liquid crystal medium and light modulation element
KR100853227B1 (en) High speed response liquid crystal composition and liquid crystal display using the same
EP3898890A1 (en) Liquid-crystal medium
KR100853225B1 (en) Liquid crystal composition capable having high-speed response property and liquid crystal display using the same
EP0592635A1 (en) Tn cell with improved grey-shade representation

Legal Events

Date Code Title Description
8143 Withdrawn due to claiming internal priority