DE10245222A1 - Synergistic herbicidal composition, especially for selective weed control in crops such as rice, containing phenylsulfonyl-urea derivative and another herbicide, e.g. picolinafen, tritosulfuron, mesotrione or sulcotrione - Google Patents

Synergistic herbicidal composition, especially for selective weed control in crops such as rice, containing phenylsulfonyl-urea derivative and another herbicide, e.g. picolinafen, tritosulfuron, mesotrione or sulcotrione

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DE10245222A1
DE10245222A1 DE2002145222 DE10245222A DE10245222A1 DE 10245222 A1 DE10245222 A1 DE 10245222A1 DE 2002145222 DE2002145222 DE 2002145222 DE 10245222 A DE10245222 A DE 10245222A DE 10245222 A1 DE10245222 A1 DE 10245222A1
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Georg Ruediger Kotzian
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

A synergistic herbicidal composition comprises an active agent combination of: (A) N-(2-(2-methoxyethoxy)-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin -2-yl)-urea (I) or its salt; and a second herbicide (B), e.g. picolinafen, tritosulfuron, mesotrione or sulcotrione.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues herbizides synergistisches Mittel, welches eine herbizide Wirkstoffkombination enthält, die sich zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, wie beispielsweise in Kulturen von Reis eignet. The present invention relates to a new herbicidal synergistic agent which a Contains herbicidal active ingredient combination, which is used for selective weed control in Crop crops, such as in rice crops.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, sowie die Verwendung dieses neuen Mittels zu diesem Zweck. The invention further relates to a method for controlling weeds in Crop crops, and the use of this new agent for this purpose.

Die Verbindung der Formel I


sowie deren agronomisch verträgliche Salze, besitzt herbizide Wirkung, wie dies beispielsweise in US-A-4,425,154 beschrieben ist. The compound of formula I.


and their agronomically acceptable salts have herbicidal activity, as described, for example, in US Pat. No. 4,425,154.

Die folgenden unter A) und B) angegebenen Verbindungen sind ebenfalls als Herbizide bekannt:

  • A) Die Verbindungen der Formel II


    worin R1 Chlor oder Nitro bedeutet. Die Verbindung der Formel II, worin R1 für NO2 steht, ist unter dem Namen Mesotrione bekannt und beispielsweise in US-A-5,006,158 beschrieben. Die Verbindung der Formel II, worin R1 für Chlor steht, ist unter dem Namen Sulcotrione bekannt und z. B. im Pesticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 auf der Seite 1124 beschrieben.
  • B) Die im Pesticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 auf den angegebenen Seiten aufgeführten Verbindungen Azafenidin (Seite 37), Tepraloxydim (Seite 80), Pyriminobac-methyl (Seite 1071), Bispyribac-sodium (Seite 129), sowie die Verbindungen Benzfendizone (Methyl 2-[2-[[4-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]phenoxy]methyl]-5-ethylphenoxy]propanoat, CAS (Chemical Abstracts) Reg. Nr. 158755-95-4), Benflubutamid (2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]-N- (phenylmethyl)butanamid, CAS Reg. Nr. 113614-08-7), Benzobicyclon (3-(2-Chlor-4- (methylsulfonyl)benzoyl]-4-(phenylthio)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, CAS Reg. Nr. 156963-66- 5), Cinidon-ethyl (Ethyl (22)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)phenyl]-2-propenoat, CAS Reg. Nr. 142891-20-1), Dicfosulam (N-(2,6- Dichiorphenyl)-5-ethoxy-7-fluor[1,2,4]triazol[1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid, CAS Reg. Nr. 145701-21-9), Flufenpyr ([2-Chlor-4-fluor-5-[5-methyl-6-oxo-4-(trifluormethyl]-1(6H)- pyridazinyl]phenoxy]essigsäure, CAS Reg. Nr. 188490-07-5, sowie dessen Ethylester CAS Reg. Nr. 188489-07-8), Mesosulfuron (2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)amino]methyl]benzoesäure und dessen Methylester, CAS Reg. Nr. (Methylester) 208465-21-8), Penoxsulam (2-(2,2- Difluorethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazol[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-6- (trifluormethyl)benzolsulfonamid, CAS Reg. Nr. 219714-96-2), Picolinafen (N-(4- Fluorphenyl)-6-[3-(trifluormethyl)phenoxy]-2-pyridincarboxamid, CAS Reg. Nr. 137641-05-5), Fentrazamide (4-(2-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1- carboxamid, CAS Reg. Nr. 158237-07-1), Oxaziclomefone (3-[1-(3,5-Dichlorphenyl)-1- methylethyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on, CAS Reg. Nr. 153197-14-9), Profoxidim (2-(1-[[2-(4-Chlorphenoxy)propoxy]imino]butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H- thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on, CAS Reg. Nr. 139001-49-3), Pyrazogyl (1-(3-Chlor- 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propynylamino)-1H-pryazol-4- carbonitril, CAS Reg. Nr. 158353-15-2), Profluazol (1-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6- fluorotetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]phenyl]methansulfonamid, CAS Reg. Nr. 190314-43-3), Propoxycarbazone (Methyl 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3- propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat, CAS Reg. Nr. 145026-81-9 und dessen Natriumsalz CAS Reg. Nr. 181274-15-7), Amicarbazone (4-Amino-N (1,1- dimethylethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid, CAS Reg. Nr. 129909-90-6, bekannt z. B. aus US-A-5,194,085), Trifloxysulfuron (N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)amino]carbonyl]-3-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyridinsulfonamid, CAS Reg. Nr. 145099-21-4, sowie dessen Natriumsalz CAS Reg. 199119-58-9), Pyriminobac (2-[(4,6- Dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-6-[1-(methoxyimino)ethyl]benzoesäure, CAS Reg. Nr. 136191- 56-5, sowie dessen Salze und Ester, insbesondere der Methylester CAS Reg. Nr. 136191- 64-5), Indanofan (2-[[2-(3-Chlorphenyl)oxiranyl]methyl]-2-ethyl-1H-inden-1,3(2H)-dion, CAS Reg. Nr. 133220-30-1), Pyribenzoxim (Diphenylmethanon-O-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)oxy]benzoyl]oxim, CAS Reg. Nr. 168088-61-7), Fentrazamide (4-(2- Chlorophenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid, CAS Reg. Nr. 15823-07-1) und Tritosulfuron (N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2- yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)benzolsulfonamid, CAS Reg. Nr. 142469-14-5, z. B. bekannt aus DE-A-40 38 430).
The following compounds indicated under A) and B) are also known as herbicides:
  • A) The compounds of formula II


    wherein R 1 is chlorine or nitro. The compound of the formula II, in which R 1 is NO 2 , is known under the name mesotrione and is described, for example, in US Pat. No. 5,006,158. The compound of formula II, wherein R 1 is chlorine, is known under the name Sulcotrione and z. B. in the Pesticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 on page 1124.
  • B) The compounds listed in the Pesticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 on the specified pages, azafenidin (page 37), tepraloxydim (page 80), pyriminobac-methyl (page 1071), bispyribac-sodium (page 129) , as well as the compounds benzfendizone (methyl 2- [2 - [[4- [3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1 (2H) pyrimidinyl] phenoxy] methyl] -5-ethylphenoxy] propanoate, CAS (Chemical Abstracts) Reg. No. 158755-95-4), benflubutamide (2- [4-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenoxy] -N- (phenylmethyl) butanamide, CAS Reg. No. 113614-08-7), benzobicyclone (3- (2-chloro-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -4- (phenylthio) bicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-one, CAS Reg. No. 156963-66- 5), cinidon-ethyl (ethyl (22) -2-chloro-3- [2-chloro-5- (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3- dioxo-2H-isoindol-2-yl) phenyl] -2-propenoate, CAS Reg. No. 142891-20-1), dicfosulam (N- (2,6-dichiorphenyl) -5-ethoxy-7-fluoro [1 , 2,4] triazole [1,5-c] pyrimidine-2-sulfonamide, CAS Reg. No. 145701-21-9), flufenpyr ([2-chloro-4-fluoro-5- [5-met hyl-6-oxo-4- (trifluoromethyl] -1 (6H) - pyridazinyl] phenoxy] acetic acid, CAS Reg. No. 188490-07-5, and its ethyl ester CAS Reg. No. 188489-07-8), mesosulfuron (2 - [[[((4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] amino] sulfonyl] -4 - [[(methylsulfonyl) amino] methyl] benzoic acid and its methyl ester, CAS Reg. No. (methyl ester ) 208465-21-8), Penoxsulam (2- (2,2-difluoroethoxy) -N- (5,8-dimethoxy [1,2,4] triazole [1,5-c] pyrimidin-2-yl) - 6- (trifluoromethyl) benzenesulfonamide, CAS Reg. No. 219714-96-2), picolinafen (N- (4-fluorophenyl) -6- [3- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-pyridinecarboxamide, CAS Reg. No. 137641 -05-5), Fentrazamide (4- (2-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide, CAS Reg. No. 158237-07 -1), oxaziclomefones (3- [1- (3,5-dichlorophenyl) -1-methylethyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one, CAS Reg. No. 153197-14-9), profoxidim (2- (1 - [[2- (4-chlorophenoxy) propoxy] imino] butyl] -3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H-thiopyran-3- yl) -2-cyclohexen-1-one, CAS Reg.No. 139001- 49-3), pyrazogyl (1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo [1,5a] pyridin-2-yl) -5- (methyl-2-propynylamino) -1H-pryazol-4 - carbonitrile, CAS Reg.No. 158353-15-2), profluazole (1-chloro-N- [2-chloro-4-fluoro-5 - [(6S, 7aR) -6-fluorotetrahydro-1,3-dioxo -1H-pyrrolo [1,2-c] imidazole-2 (3H) -yl] phenyl] methanesulfonamide, CAS Reg. No. 190314-43-3), propoxycarbazone (methyl 2 - [[((4,5-dihydro -4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl) carbonyl] amino] sulfonyl] benzoate, CAS Reg. No. 145026-81-9 and its sodium salt CAS Reg No. 181274-15-7), Amicarbazone (4-amino-N (1,1-dimethylethyl) -4,5-dihydro-3- (1-methylethyl) -5-oxo-1H-1,2,4 -triazole-1-carboxamide, CAS Reg. No. 129909-90-6, known e.g. From US-A-5,194,085), trifloxysulfuron (N - [[((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -2-pyridinesulfonamide, CAS Reg No. 145099-21-4, and its sodium salt CAS Reg. 199119-58-9), pyriminobac (2 - [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) oxy] -6- [1- (methoxyimino) ethyl ] benzoic acid, CAS Reg. No. 136191-56-5, and its salts and esters, especially the methyl ester CAS Reg. No. 136191-64-5), indanofan (2 - [[2- (3-chlorophenyl) oxiranyl] methyl] -2-ethyl-1H-indene-1,3 (2H) dione, CAS Reg. No. 133220-30-1), pyribenzoxime (diphenylmethanone-O- [2,6-bis [(4,6- dimethoxy-2-pyrimidinyl) oxy] benzoyl] oxime, CAS Reg.No. 168088-61-7), fentrazamide (4- (2-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide, CAS Reg. No. 15823-07-1) and tritosulfuron (N - [[[4-methoxy-6- (trifluoromethyl) -1,3,5-triazin-2-yl ] amino] carbonyl] -2- (trifluoromethyl) benzenesulfonamide, CAS Reg No. 142469-14-5, for example known from DE-A-40 38 430).

Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß eine mengenmäßig variable Kombination mindestens zweier Wirkstoffe, d. h. mindestens eines Wirkstoffs der Formel I mit mindestens einem der oben unter A) und B) aufgeführten Wirkstoffe eine synergistische Wirkung entfaltet, die die Mehrzahl der vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen vorkommenden Unkräuter sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren zu bekämpfen vermag, ohne die Nutzpflanze wesentlich zu schädigen. Surprisingly, it has now been shown that a combination which is variable in terms of quantity at least two active substances, d. H. at least one active ingredient of formula I with at least one of the active ingredients listed under A) and B) has a synergistic effect unfolded, the majority of which occur preferably in crops Is able to control weeds both pre-emergence and post-emergence, without significantly damaging the crop.

Es wird daher gemäß der vorliegenden Erfindung ein neues synergistisches Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung vorgeschlagen, das neben üblichen inerten Formulierungshilfsstoffen als Wirkstoff eine Mischung aus

  • a) einer Verbindung der Formel I


    sowie deren agronomisch verträgliche Salze, und
  • b) einer synergistisch wirksamen Menge einer Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der Formel II


    worin R, Chlor oder Nitro bedeutet;
    Azafenidin, Tepraloxydim, Pyriminobac-methyl, Bispyribac-sodium, Benflubutamid, Benzfendizone, Benzobicyclon, Cinidon-ethyl, Diclosulam, Flufenpyr, Flufenpyr-ethylester, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methylester, Penoxsulam, Picolinafen, Fentrazamide, Oxaziclomefone, Profoxidim, Pyrazogyl, Profluazol, Propoxycarbazone, Propoxycarbazonesodium, Amicarbazone, Trifloxysulfuron-sodium, Pyriminobac-methyl, Pyribenzoxim, Fentrazamide und Tritosulfuron enthält.
According to the present invention, therefore, a new synergistic agent for selective weed control is proposed which, in addition to conventional inert formulation auxiliaries, comprises a mixture of active ingredients
  • a) a compound of formula I.


    and their agronomically acceptable salts, and
  • b) a synergistically effective amount of a compound selected from the compounds of formula II


    wherein R is chlorine or nitro;
    Azafenidin, tepraloxydim, pyriminobac-methyl, bispyribac-sodium, benflubutamide, benzfendizone, benzobicyclone, cinidon-ethyl, diclosulam, flufenpyr, flufenpyr-ethyl ester, mesosulfuron, mesosulfuron-methylester, penoxsulam, profidomazazloxazolazylazolazol, pyolinafenazylazol, pyolinafenazylazyl, fozolinafenazyl, fozolinafenazyl, fozolinafenazyl, fozolinafenazyl, fozolinafenazyl, fozolinafen, fylolinazolazol, pyolinafen, oxolimazolazol, pyolinafen, fazolinazolazol, pyolinafen, fazolinazolazol, fazolinazoglazyl, fazolinazoglazyl, fazolinazoglazyl, fozolimazolazolazolaz, oxolinazolazol, pyolinafen, fazolinazazl Contains propoxycarbazone, propoxycarbazone sodium, amicarbazone, trifloxysulfuron-sodium, pyriminobac-methyl, pyribenzoxime, fentrazamide and tritosulfuron.

Die Erfindung umfaßt ebenfalls die Salze, die die Verbindungen der Formel I und die oben unter b) aufgeführten Verbindungen mit Aminen, Alkali- und Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen bilden können. Unter den Alkali- und Erdalkalimetallbasen sind als Salzbildner die Hydroxide von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium, insbesondere die von Natrium oder Kalium hervorzuheben. Als Beispiele für zur Ammoniumsalzbildung geeignete Amine kommen sowohl Ammoniak wie auch primäre, sekundäre und tertiäre C1-C18-Alkylamine, C1-C4-Hydroxyalkylamine und C2-C4- Alkoxyalkylamine in Betracht, beispielsweise Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, iso- Propylamin, die vier isomeren Butylamine, n-Amylamin, Iso-amylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Methyl-ethylamin, Methyl-iso-propylamin, Methylhexylamin, Methyl-nonylamin, Methyl-pentadecylamin, Methyl-octadecylamin, Ethylbutylamin, Ethyl-heptylamin, Ethyl-octylamin, Hexyl-heptylamin, Hexyl-octylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin, Di-n-butylamin, Di-n- amylamin, Di-iso-amylamin, Dihexylamin, Diheptylamin, Dioctylamin, Ethanolamin, n- Propanolamin, iso-Propanolamin, N,N-Diethanolamin, N-Ethylpropanolamin, N- Butylethanolamin, Allylamin, n-Butenyl-2-amin, n-Pentenyl-2-amin, 2,3-Dimethylbutenyl-2- amin, Di-butenyl-2-amin, n-Hexenyl-2-amin, Propylendiamin, Trimethylamin, Triethylamin, Tri-n-propylamin, Tri-iso-propylamin, Tri-n-butylamin, Tri-iso-butylamin, Tri-sek.-butylamin, Tri-namylamin, Methoxyethylamin und Ethoxyethylamin; heterocyclische Amine wie z. B. Pyridin, Chinolin, iso-Chinolin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Indolin, Chinuclidin und Azepin; primäre Arylamine wie z. B. Aniline, Methoxyaniline, Ethoxyaniline, o, m und p- Toluidine, Phenylendiamine, Naphthylamine und o, m und p-Chloraniline; insbesondere aber Triethylamin, iso-Propylamin und Di-iso-propylamin. Zur Salzbildung geeignete quartäre Ammoniumbasen sind beispielsweise [N(Ra Rb Rc Rd)]+ OH-, wobei Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl stehen. Weitere geeignete Tetraalkylammoniumbasen mit anderen Anionen können beispielsweise durch Anionenaustauschreaktionen erhalten werden. The invention also encompasses the salts which the compounds of the formula I and the compounds listed above under b) can form with amines, alkali metal and alkaline earth metal bases or quaternary ammonium bases. Among the alkali and alkaline earth metal bases, the hydroxides of lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium, in particular those of sodium or potassium, are to be emphasized as salt formers. Examples of suitable amines for the formation of ammonium salt include both ammonia and also primary, secondary and tertiary C 1 -C 18 -alkylamines, C 1 -C 4 -hydroxyalkylamines and C 2 -C 4 -alkoxyalkylamines, for example methylamine, ethylamine, n- Propylamine, iso-propylamine, the four isomeric butylamines, n-amylamine, iso-amylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, pentadecylamine, hexadecylamine, heptadecylamine, octadecylamine, methylethylamine, methyl-iso-propylamine, methylhexylamine, methyl -nonylamine, methyl-pentadecylamine, methyl-octadecylamine, ethylbutylamine, ethyl-heptylamine, ethyl-octylamine, hexyl-heptylamine, hexyl-octylamine, dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, di-iso-propylamine, di-n-butylamine , Di-n-amylamine, di-iso-amylamine, dihexylamine, diheptylamine, dioctylamine, ethanolamine, n-propanolamine, iso-propanolamine, N, N-diethanolamine, N-ethylpropanolamine, N-butylethanolamine, allylamine, n-butenyl-2 amine, n-pentenyl-2-amine, 2,3-dimethylbutenyl -2-amine, di-butenyl-2-amine, n-hexenyl-2-amine, propylenediamine, trimethylamine, triethylamine, tri-n-propylamine, tri-iso-propylamine, tri-n-butylamine, tri-iso-butylamine , Tri-sec-butylamine, tri-namylamine, methoxyethylamine and ethoxyethylamine; heterocyclic amines such as B. pyridine, quinoline, iso-quinoline, morpholine, piperidine, pyrrolidine, indoline, quinuclidine and azepine; primary arylamines such as B. anilines, methoxyanilines, ethoxyanilines, o, m and p-toluidines, phenylenediamines, naphthylamines and o, m and p-chloroanilines; but especially triethylamine, iso-propylamine and di-iso-propylamine. Quaternary ammonium bases suitable for salt formation are, for example, [N (R a R b R c R d )] + OH - , where R a , R b , R c and R d independently of one another are C 1 -C 4 -alkyl. Other suitable tetraalkylammonium bases with other anions can be obtained, for example, by anion exchange reactions.

Es ist in hohem Maße überraschend, daß die Kombination des Wirkstoffs der Formel I mit einem Wirkstoff der oben unter b) aufgeführten Wirkstoffe die prinzipiell zu erwartende additive Wirkung auf die zu bekämpfenden Unkräuter übersteigt und so die Wirkungsgrenzen beider Wirkstoffe insbesondere in zweierlei Hinsicht erweitert: Zum einen werden die Aufwandmengen der jeweiligen Einzelverbindungen bei gleichbleibend guter Wirkung gesenkt. Zum anderen erzielt das erfindungsgemäße Mittel auch dort noch einen hohen Grad der Unkrautbekämpfung, wo die Einzelsubstanzen im Bereich geringer Aufwandmengen agronomisch nicht mehr brauchbar geworden sind. Dies hat eine wesentliche Verbreiterung des Unkrautspektrums und eine zusätzliche Erhöhung der Selektivität für die Nutzpflanzenkulturen zur Folge, wie es im Falle einer unbeabsichtigten Wirkstoffüberdosierung notwendig und erwünscht ist. Des weiteren erlaubt das erfindungsgemäße Mittel unter Beibehaltung der herausragenden Kontrolle der Unkräuter in Nutzpflanzen eine größere Flexibilität bei Nachfolgekulturen. It is highly surprising that the combination of the active ingredient of formula I with an active ingredient of the active ingredients listed above under b) the expected in principle additive effect on the weeds to be controlled and so the The limits of effectiveness of both active substances have been expanded in two respects: Firstly the application rates of the respective individual connections remain the same Effect reduced. On the other hand, the agent according to the invention also achieves one there high degree of weed control, where the individual substances are lower in the range Application rates have become agronomically no longer usable. This has one substantial broadening of the weed spectrum and an additional increase in Selectivity for crops results, as is the case with an unintended Drug overdose is necessary and desirable. Furthermore, this allows Agent according to the invention while maintaining excellent control of the weeds in Crops have greater flexibility in subsequent crops.

Das erfindungsgemäße Mittel kann gegen eine große Anzahl agronomisch wichtiger Unkräuter, wie Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanüm, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola und Veronica verwendet werden. Das erfindungsgemäße Mittel ist für alle in der Landwirtschaft üblichen Applikationsmethoden wie z. B. preemergente Applikation, postemergente Applikation und Saatbeizung geeignet. Das erfindungsgemäße Mittel eignet sich vorzugsweise zur Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen wie Getreide, Raps, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Plantagen, Reis, Mais und Soja sowie zur nicht-selektiven Unkrautkontrolle, und ganz besonders zur Unkrautbekämpfung in Reis. Unter Nutzpflanzenkulturen sind auch solche zu verstehen, die durch konventionelle züchterische oder gentechnologische Methoden gegen Herbizide bzw. Herbizidklassen tolerant gemacht worden sind. The agent according to the invention can be agronomically more important against a large number Weeds such as Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanüm, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, rottboellia, cyperus, abutilon, sida, xanthium, amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola and Veronica can be used. The agent according to the invention is common to all in agriculture Application methods such. B. pre-emergence application, post-emergence application and seed dressing suitable. The agent according to the invention is preferably suitable for weed control in Crop crops such as cereals, rapeseed, sugar beet, sugar cane, plantations, rice, maize and soy as well as for non-selective weed control, and especially for Weed control in rice. Crop crops are also to be understood as those which by conventional breeding or genetic engineering methods against herbicides or Herbicide classes have been made tolerant.

Das erfindungsgemäße Mittel enthält den Wirkstoff der Formel I und die oben unter b) aufgeführten Wirkstoffe in beliebigem Mischungsverhältnis, in der Regel mit einem Überschuß der einen über die andere Komponente. Bevorzugte Mischungsverhältnisse zwischen dem Wirkstoff der Formel I und den oben unter b) aufgeführten Mischpartnern sind 1 : 2000 bis 2000 : 1, insbesondere 200 : 1 bis 1 : 200. The agent according to the invention contains the active ingredient of the formula I and those mentioned above under b) Listed active ingredients in any mixing ratio, usually with a Excess of one over the other component. Preferred mixing ratios between the active ingredient of formula I and the mixing partners listed under b) above 1: 2000 to 2000: 1, in particular 200: 1 to 1: 200.

Als ganz besonders wirksame Mittel haben sich Kombinationen der Verbindung der Formel I mit den Verbindungen der Formel II erwiesen. Combinations of the compound of the formula I have proven to be very particularly effective agents proven with the compounds of formula II.

Die Aufwandmenge kann innerhalb weiter Bereiche variieren und hängt von der Beschaffenheit des Bodens, der Art der Anwendung (pre- oder postemergent; Saatbeizung; Anwendung in der Saatfurche; no tillage Anwendung etc.), der Kulturpflanze, dem zu bekämpfenden Unkraut, den jeweils vorherrschenden klimatischen Verhältnissen und anderen durch Anwendungsart, Anwendungszeitpunkt und Zielkultur bestimmten Faktoren ab. Im allgemeinen kann das erfindungsgemäße Wirkstoffgemisch mit einer Aufwandmenge von 1 bis 5000 g Wirkstoffgemisch/ha Wirkstoffgemisch/ha angewendet werden. In dem erfindungsgemäßen Mittel ist die Komponente der Formel I gegenüber der oben unter b) aufgeführten in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 100 bis 1000 : 1 vorhanden. The application rate can vary within wide ranges and depends on the Soil quality, type of application (pre- or post-emergent; seed dressing; Application in the seed furrow; no tillage application etc.), the crop, the to fighting weeds, the prevailing climatic conditions and other factors determined by the type of application, time of application and target culture from. In general, the active substance mixture according to the invention can be applied in one application from 1 to 5000 g of active ingredient mixture / ha of active ingredient mixture / ha can be used. By doing The agent according to the invention is the component of the formula I compared to that under b) above listed in a weight ratio of 1: 100 to 1000: 1 available.

Die Gemische der Verbindung der Formel (mit den oben unter b) aufgeführten Verbindungen können in unveränderter Form, d. h. wie sie in der Synthese anfallen, eingesetzt werden. Vorzugsweise verarbeitet man sie aber auf übliche Weise mit den in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Hilfsmitteln, wie Lösungsmittel, feste Träger oder Tenside, z. B. zu emulgierbaren Konzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten oder Mikrokapseln, wie dies in WO 97/34483, Seiten 9 bis 13 beschrieben ist. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Benetzen, Verstreuen oder Gießen werden, gleich wie die Art der Mittel, den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt. Die Formulierungen, d. h. die die Wirkstoffe der Formeln I und die oben unter b) aufgeführten Wirkstoffe, sowie gegebenenfalls ein oder mehrere feste oder flüssige Formulierungshilfsmittel enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit den Formulierungshilfsmitteln wie z. B. Lösungsmittel oder festen Trägerstoffe. Ferner können zusätzlich oberflächenaktive Verbindungen (Tenside) bei der Herstellung der Formulierungen verwendet werden. The mixtures of the compound of the formula (with those listed under b) above Connections can be made in unchanged form, i.e. H. as they arise in synthesis, be used. Preferably, however, they are processed in the usual way with those in the Formulation technology common aids, such as solvents, solid carriers or Surfactants, e.g. B. to emulsifiable concentrates, directly sprayable or dilutable Solutions, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, Granules or microcapsules, as described in WO 97/34483, pages 9 to 13. The application methods such as spraying, atomizing, dusting, wetting, scattering or pouring, as well as the nature of the means, the desired goals and the chosen according to the circumstances. The formulations, i.e. H. the the active ingredients of the formulas I and the active ingredients listed under b) above, and optionally one or agents, preparations or containing several solid or liquid formulation auxiliaries Compositions are prepared in a manner known per se, e.g. B. by intimate Mixing and / or grinding the active ingredients with the formulation auxiliaries, such as. B. Solvents or solid carriers. You can also add surface-active Compounds (surfactants) are used in the preparation of the formulations.

Beispiele für Lösungsmittel und feste Trägerstoffe sind z. B. in der WO 97/34485 Seite 6 angegeben. Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside und Tensidgemische mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Beispiele für geeignete anionische, nichtionische und kationische Tenside sind beispielsweise in der WO 97/34485, Seiten 7 und 8 aufgezählt. Ferner sind auch die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside, die u. a. in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981 und M. und J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 beschrieben sind, zur Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel geeignet. Examples of solvents and solid carriers are e.g. B. in WO 97/34485 Page 6 indicated. Depending on the type of, surface-active compounds are used formulating active ingredient of formula I nonionic, cationic and / or anionic Surfactants and surfactant mixtures with good emulsifying, dispersing and wetting properties in Consideration. Examples of suitable anionic, nonionic and cationic surfactants are listed for example in WO 97/34485, pages 7 and 8. Furthermore, those in the Formulation technology common surfactants that u. a. in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual "MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich / Vienna, 1981 and M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 are described for the preparation of the herbicidal compositions according to the invention.

Die herbiziden Formulierungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% Wirkstoffgemisch aus der Verbindung der Formel I mit den oben unter b) aufgeführten Wirkstoffen, 1 bis 99,9 Gew.-% eines festen oder flüssigen Formulierungshilfstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensides. The herbicidal formulations generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 up to 95% by weight of active compound from the compound of the formula I with those under b) above Active ingredients listed, 1 to 99.9 wt .-% of a solid or liquid Formulation aid and 0 to 25 wt .-%, in particular 0.1 to 25 wt .-% of one Surfactant.

Während als Handelsware üblicherweise konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren z. B. gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle (epoxydiertes Kokosnußöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z. B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe enthalten. Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermaßen zusammen:
(% = Gewichtsprozent; Wirkstoffgemisch bedeutet eine Mischung aus der Verbindung der Formel I mit einem oben unter b) aufgeführten Wirkstoff). Emulgierbare Konzentrate Aktives Wirkstoffgemisch: 1 bis 90%, vorzugsweise 5 bis 20%
oberflächenaktives Mittel: 1 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20%
flüssiges Trägermittel: 5 bis 94%, vorzugsweise 70 bis 85%. Stäube Aktives Wirkstoffgemisch: 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 5%
festes Trägermittel: 99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99%. Suspensions-Konzentrate Aktives Wirkstoffgemisch: 5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50%
Wasser: 94 bis 24%, vorzugsweise 88 bis 30%
oberflächenaktives Mittel: 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30%. Benetzbare Pulver Aktives Wirkstoffgemisch: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80%
oberflächenaktives Mittel: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15%
festes Trägermaterial: 5 bis 95%, vorzugsweise 15 bis 90%. Granulate Aktives Wirkstoffgemisch: 0,1 bis 30%, vorzugsweise 0,1 bis 15%
festes Trägermittel: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%. While concentrated agents are usually preferred as commercial goods, the end user usually uses diluted agents. The agents can also contain other additives such as stabilizers. B. optionally epoxidized vegetable oils (epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), defoamers, e.g. B. silicone oil, preservatives, viscosity regulators, binders, adhesives and fertilizers or other active ingredients. In particular, preferred formulations are composed as follows:
(% = Percent by weight; active substance mixture means a mixture of the compound of formula I with an active substance listed under b) above). Emulsifiable concentrates Active ingredient mixture: 1 to 90%, preferably 5 to 20%
surfactant: 1 to 30%, preferably 10 to 20%
liquid carrier: 5 to 94%, preferably 70 to 85%. Dusts Active ingredient mixture: 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 5%
solid carrier: 99.9 to 90%, preferably 99.9 to 99%. Suspension concentrates Active ingredient mixture: 5 to 75%, preferably 10 to 50%
Water: 94 to 24%, preferably 88 to 30%
surfactant: 1 to 40%, preferably 2 to 30%. Wettable powders Active ingredient mixture: 0.5 to 90%, preferably 1 to 80%
surfactant: 0.5 to 20%, preferably 1 to 15%
solid carrier material: 5 to 95%, preferably 15 to 90%. Granules Active ingredient mixture: 0.1 to 30%, preferably 0.1 to 15%
solid carrier: 99.5 to 70%, preferably 97 to 85%.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne sie zu beschränken.


The following examples further illustrate the invention without restricting it.


Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.




Such concentrates can be used to prepare emulsions of any desired concentration by dilution with water.




Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.


The active ingredient is mixed well with the additives and ground well in a suitable mill. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.


Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschließend im Vakuum abgedampft.


The active ingredient is dissolved in methylene chloride, sprayed onto the carrier and the solvent is then evaporated off in vacuo.


Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Trägermaterial gleichmäßig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.


The finely ground active ingredient is evenly applied in a mixer to the carrier material moistened with polyethylene glycol. In this way, dust-free coating granules are obtained.


Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschließend im Luftstrom getrocknet.


The active ingredient is mixed with the additives, ground and moistened with water. This mixture is extruded and then dried in a stream of air.


Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit den Trägerstoffen vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird.


Ready-to-use dusts are obtained by mixing the active ingredient with the carrier substances and grinding them in a suitable mill.


Der feingemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können. The finely ground active ingredient is intimately mixed with the additives. You get one Suspension concentrate, from which by dilution with water suspensions each desired concentration can be produced.

Es ist oft praktischer, den Wirkstoff der Formel I und den Mischungspartner einzeln zu formulieren und sie dann kurz vor dem Ausbringen in Applikator im gewünschten Mischungsverhältnis als "Tankmischung" im Wasser zusammenzubringen. It is often more practical to add the active ingredient of formula I and the mixing partner individually formulate and then just before application in the applicator in the desired Mixing ratio as "tank mix" in the water.

Biologische BeispieleBiological examples

Ein synergistischer Effekt liegt immer dann vor, wenn die Wirkung z. B. der Wirkstoffkombination größer ist als die Summe der Wirkung der einzeln applizierten Wirkstoffe. Die zu erwartende herbizide Wirkung We für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann nach der Methode von COLBY, S. R., "Calculaling synergistic and antagonstic response of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967 berechnet werden. Der synergistische Effekt der Kombinationen des Wirkstoffs der Formel I mit den oben unter b) aufgeführten Wirkstoffen wird in den folgenden Beispielen demonstriert. A synergistic effect is always present when the effect z. B. the Active ingredient combination is greater than the sum of the effect of the individually applied active ingredients. The expected herbicidal activity We can for a given combination of two herbicides according to the method of COLBY, S. R., "Calculaling synergistic and antagonstic response of herbicide combinations ", Weeds 15, pages 20-22, 1967 synergistic effect of the combinations of the active ingredient of formula I with those under b) above Active ingredients listed is demonstrated in the following examples.

Beispiel B1Example B1 Pre-emergenter VersuchPre-emergent attempt

Die Versuchspflanzen werden unter Gewächshausbedingungen in Töpfen angesät. Als Kultursubstrat wird eine Standarderde verwendet. In einem Vorauflaufstadium werden die Herbizide sowohl allein als auch in Mischung auf die Bodenoberfläche appliziert. Die Aufwandmengen richten sich nach den unter Feld- oder Gewächshausbedingungen ermittelten optimalen Dosierungen. Die Auswertung der Versuche erfolgt nach 2 bis 4 Wochen (100% Wirkung = vollständig abgestorben; 0% Wirkung = keine phytotoxische Wirkung). Die in diesem Versuch verwendeten Mischungen zeigen gute Resultate. The test plants are sown in pots under greenhouse conditions. As A standard substrate is used for the culture substrate. At a pre-emergence stage, the Herbicides applied both alone and as a mixture to the soil surface. The Application rates depend on the conditions under field or greenhouse conditions determined optimal dosages. The tests are evaluated after 2 to 4 Weeks (100% effect = completely dead; 0% effect = no phytotoxic Effect). The mixtures used in this experiment show good results.

Beispiel B2Example B2 Post-emergenter VersuchPost-emergent attempt

Die Versuchspflanzen werden unter Gewächshausbedingungen in Töpfen bis zu einem Postapplikationsstadium angezogen. Als Kultursubstrat wird eine Standarderde verwendet. In einem Nachauflaufstadium werden die Herbizide sowohl allein als auch in Mischung auf die Testpflanzen appliziert. Die Aufwandmengen richten sich nach den unter Feld- oder Gewächshausbedingungen ermittelten optimalen Dosierungen. Die Auswertung der Versuche erfolgt nach 2 bis 4 Wochen (100% Wirkung = vollständig abgestorben; 0% Wirkung = keine phytotoxische Wirkung). Die in diesem Versuch verwendeten Mischungen zeigen gute Resultate. The test plants are grown in pots up to one in greenhouse conditions Post application stage tightened. A standard earth is used as a growing medium. In a post-emergence stage, the herbicides are applied both alone and as a mixture applied the test plants. The application rates depend on the field or Greenhouse conditions determined optimal dosages. The evaluation of the Tests are carried out after 2 to 4 weeks (100% effect = completely dead; 0% Effect = no phytotoxic effect). The mixtures used in this experiment show good results.

Claims (4)

1. Herbizides synergistisches Mittel, enthaltend neben üblichen inerten Formulierungshilfsmitteln als Wirkstoff eine Mischung aus a) einer Verbindung der Formel I


 b) sowie deren agronomisch verträgliche Salze, und c) einer synergistisch wirksamen Menge einer Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der Formel II


worin R1 Chlor oder Nitro bedeutet;
Azafenidin, Tepraloxydim, Pyriminobac-methyl, Bispyribac-sodium, Benflubutamid, Benzfendizone, Benzobicyclon, Cinidon-ethyl, Diclosulam, Flufenpyr, Flufenpyr-ethylester, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methylester, Penoxsulam, Picolinafen, Fentrazamide, Oxaziclomefone, Profoxidim, Pyrazogyl, Profluazol, Propoxycarbazone, Propoxycarbazonesodium, Amicarbazone, Trifloxysulfuron-sodium, Pyriminobac-methyl, Pyribenzoxim, Fentrazamide und Tritosulfuron. 1. Herbicidal synergistic agent containing, in addition to conventional inert formulation auxiliaries, a mixture of as active ingredient a) a compound of formula I.


b) and their agronomically acceptable salts, and c) a synergistically effective amount of a compound selected from the compounds of formula II


wherein R 1 is chlorine or nitro;
Azafenidin, tepraloxydim, pyriminobac-methyl, bispyribac-sodium, benflubutamide, benzfendizone, benzobicyclone, cinidon-ethyl, diclosulam, flufenpyr, flufenpyr-ethyl ester, mesosulfuron, mesosulfuron-methylester, penoxsulam, profidomazazloxazolazylazolazol, pyolinafenazylazol, pyolinafenazylazyl, fozolinafenazyl, fozolinafenazyl, fozolinafenazyl, fozolinafenazyl, fozolinafenazyl, fozolinafen, fylolinazolazol, pyolinafen, oxolimazolazol, pyolinafen, fazolinazolazol, pyolinafen, fazolinazolazol, fazolinazoglazyl, fazolinazoglazyl, fazolinazoglazyl, fozolimazolazolazolaz, oxolinazolazol, pyolinafen, fazolinazazl Propoxycarbazone, Propoxycarbazonesodium, Amicarbazone, Trifloxysulfuron-sodium, Pyriminobac-methyl, Pyribenzoxim, Fentrazamide and Tritosulfuron. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine synergistisch wirksame Menge einer Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der Formel II enthält. 2. Composition according to claim 1, characterized in that it is a synergistically effective Contains amount of a compound selected from the compounds of formula II. 3. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge eines Mittels gemäß Anspruch 1 auf die Kulturpflanze oder deren Lebensraum einwirken läßt. 3. a method for controlling undesired plant growth in crops, characterized in that a herbicidally effective amount of an agent according to Claim 1 can act on the crop or its habitat. 4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Kulturpflanze um Reis handelt. 4. The method according to claim 3, characterized in that it is in the crop is rice.
DE2002145222 2001-10-01 2002-09-27 Synergistic herbicidal composition, especially for selective weed control in crops such as rice, containing phenylsulfonyl-urea derivative and another herbicide, e.g. picolinafen, tritosulfuron, mesotrione or sulcotrione Withdrawn DE10245222A1 (en)

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