DE10225350A1

DE10225350A1 - Aromakompositionen mit Frischewirkung

Info

Publication number: DE10225350A1
Application number: DE10225350A
Authority: DE
Inventors: Horst Surburg; Heinz-Juergen Bertram; Hubert Loges; Arnold Machinek
Original assignee: Symrise AG
Current assignee: Symrise AG
Priority date: 2002-06-07
Filing date: 2002-06-07
Publication date: 2003-12-18

Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von alkylsubstituierten 1,3-Dioxanen als Aromastoffe. DOLLAR A Weiterhin betrifft die Erfindung Produkte, enthaltend die erfindungsgemäßen Aromastoffe, die Verwendung von Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen zur Aromatisierung und ein Verfahren zur Aromatisierung von Produkten mit Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen, welche die erfindungsgemäßen Aromastoffe enthalten.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von alkylsubstituierten 1,3-Dioxanen als Aromastoffe.
Weiterhin betrifft die Erfindung Produkte enthaltend die erfindungsgemäßen Aromastoffe, die Verwendung von Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen zur Aromatisierung und ein Verfahren zur Aromatisierung von Produkten mit Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen, welche die erfindungsgemäßen Aromastoffe enthalten.
In einer besonderen Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verwendung dieser Aromastoffe in Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen mit Frischewirkung für den Einsatz in Mundhygieneprodukten.
Um dem Bedarf des Verbrauchers nach immer neuen Geruchs- und Geschmackserlebnissen nachzukommen, besteht in der Aromen- und Geschmackstoffindustrie ein großer Bedarf an Stoffen, die herausragende sensorische (d. h. mit den Sinnen wahrnehmbare) Eigenschaften besitzen und mit denen sich bemerkenswerte neuartige Effekte erzielen lassen. Dabei können neben den reinen geruchlichen und geschmacklichen Eigenschaften weitere zusätzliche Eigenschaften von Bedeutung sein, so z. B. dass die Geruchs- und Geschmacksempfindungen gehemmt oder verstärkt werden.
Aroma-, bzw. Geschmacksstoftkompositionen spielen in einer Vielzahl verschiedener, täglich in beträchtlichem Umfang konsumierter Produkte eine herausragende Rolle. Unter Aromen, bzw. Aromastoffen sind ausschließlich flüchtige geschmackserzeugende Stoffe zu verstehen, während Geschmackstoffe auch nichtflüchtige Stoffe sein können, die z. B. süße, saure, bittere, scharfe und kühlende Geschmackseindrücke erzeugen können.
Aroma-, bzw. Geschmacksstoffkompositionen mit Frischewirkung verleihen z. B. Mundhygieneprodukten, wie Zahnpasten und Mundwässern, und Süßwaren, wie Bonbons und Kaugummis, ihren typischen, frischen und als überaus angenehm empfundenen Geschmack.
Stoffe, die in großem Umfang für die Herstellung solcher Aroma-, bzw. Geschmacksstoffkompositionen mit Frischewirkung verwendet werden, sind beispielsweise Eucalyptol (1,8-Cineol) und Menthol. Die Verwendung dieser Stoffe ist jedoch mit einigen Nachteilen behaftet. So zeigt das Eucalyptol neben seiner Frischewirkung einen sehr starken medizinischen Eigengeschmack, der von vielen Konsumenten als abstoßend empfunden wird, besonders wenn das Eucalyptol in höheren Dosierungen verwendet wird. Bei der Verwendung von Menthol setzt die Frischewirkung mit einer gewissen Verzögerung ein, und bei höheren Dosierungen entwickelt das Menthol einen bitter-scharfen Eigengeschmack, der eine eher unangenehme Wirkung hat.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die bei der Verwendung in Aroma-, bzw. Geschmacksstoffkompositionen mit Frischewirkung einerseits zu einem verstärkten, schnell wahrnehmbaren Frischeerlebnis führen, die aber auch geschmacksneutral genug sind, damit sie sich in hohen Dosierungen verwenden und mit Aromastoffen beliebiger Geschmacksrichtungen gut kombinieren lassen.

Es wurde gefunden, dass alkylsubstituierte 1,3-Dioxane (cyclische Acetale von 1,3- Diolen) mit der allgemeinen Struktur (I) dem gesuchten Eigenschaftsprofil entsprechen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von 1,3-Dioxanen der Formel (I) als Aromastoffe, worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder eine Ethylgruppe bedeuten und R³ und R⁴gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe bedeuten.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen sowie Nahrungs- und Genussmittel, Körperpflegeprodukte sowie pharmazeutische Präparate enthaltend die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, Körperpflegeprodukten sowie pharmazeutischen Präparaten mit Aroma- und Geschmacksstoftkompositionen enthaltend die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane. Desweiteren betrifft die Erfindung die Verwendung von Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen enthaltend die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, Körperpflegeprodukten und pharmazeutischen Präparaten.

Acetale von 1,3-Diolen (1,3-Dioxane) mit der allgemeinen Struktur (I) sind an sich bekannt.

Die in der Literatur zu findenden Hinweise auf sensorische Eigenschaften sind aber sehr widersprüchlich: In Analyst (Cambridge U.K.) 2001 (126), 469-471 (M. Franchini et al.) wird festgestellt, dass verschiedene 1,3-Dioxane mit niederen Alkylsubstituenten, darunter 2-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan, einen süßlichen Geschmack und einen unangenehmen Geruch hätten. In Analyst (London) 1991 (116), 1337-1342 (V. Cocheo et al.) wird dagegen über vergleichbare 1,3-Dioxane mit niederen Alkylsubstituenten, darunter auch 2-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan, behauptet, sie hätten zwar in hohen Verdünnungen einen sehr unangenehmen Geruch, aber in konzentrierter Form zeigten sie einen sehr angenehmen und starken eindeutigen Minz-Geruch. Ein solcher Befund widerspricht aber dem allgemeinen Kenntnisstand, dass Aromastoffe in konzentrierter Form eher unangenehm, mit steigender Verdünnung aber zunehmend angenehm riechen und schmecken.

In Pishch. Prom.-st. (Moskau) 1990, 54-57 (V. A. Krivoruchko et al.) werden alkylsubstituierte 1,3-Dioxane der unterschiedlichsten Strukturen beschrieben, darunter 2-Ethyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan. Der Geruch wird mit camphrig- mentholig angegeben.

Es war also davon auszugehen, dass 1,3-Dioxane mit niederen Alkylsubstituenten zwar minz-ähnliche Gerüche aufweisen können, es war aber wegen der Hinweise auf unangenehme und camphrige (erdige) Geruchsnoten nicht damit zu rechnen, dass sie als Aromastoffe geeignet sein könnten.

Daher war es sehr überraschend, dass die 1,3-Dioxane der allgemeinen Struktur (I) sich sehr wohl als Aroma- und Geschmacksstoffe eignen. Die für die geruchliche Wahrnehmung beschriebene unangenehme Note macht sich geschmacklich nicht bemerkbar, weder bei der Verwendung in geringen noch bei der Verwendung in hohen Konzentrationen.

Die 1,3-Dioxane der allgemeinen Struktur (I) zeichnen sich im wesentlichen durch einen frisch-kühlen Geschmack aus. Sie eignen sich deshalb hervorragend dazu, in Aroma- und Geschmacksstoftkompositionen eingesetzt zu werden. Bemerkenswert ist ihre Fähigkeit, in Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen die Intensität und die Kraft des Frische-Gefühls zu steigern.

Die die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen können zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, von Körperpflegeprodukten oder von pharmazeutischen Präparaten eingesetzt werden.

Nahrungs- und Genussmittel können Süßwaren wie Lutschbonbons, Kaugummis, Erfrischungsdragees, Komprimate und Hartkaramellen sein.

Bevorzugte Körperpflegeprodukte sind Mundpflegeprodukte wie Zahnpasten, Zahngele, Zahncremes, Zahnpflegekaugummis und Mundwässer.

Besonders bevorzugt ist die Verwendung in Zahnpasten, Zahnpflegekaugummis und Mundwässern mit einer frischen, minzigen, kühlenden Geschmacksnote.

Pharmazeutische Produkte können Lutschtabletten, Halspastillen oder Kautabletten sein. Wegen der guten Alkalistabilität eignen sich Aromakompositionen enthaltend die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane besonders für die Aromatisierung von Antacida.

Bevorzugt ist dabei die Verwendung von 1,3-Dioxanen der allgemeinen Formel (I), worin der Rest R¹ eine Methylgruppe, der Rest R² ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, der Rest R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und der Rest R⁴ eine Methyl, Ethyl- oder Isopropylgruppe sein kann.

Besonders bevorzugt ist dabei die Verwendung von 1,3-Dioxanen der allgemeinen Formel (I), worin der Rest R¹ eine Methylgruppe, der Rest R² ein Wasserstoffatom, der Rest R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und der Rest R⁴ eine Methyl, Ethyl- oder Isopropylgruppe sein kann, sowie in einer weiteren besonders bevorzugten Ausführung die Verwendung von 2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxan und 2,5,5-Trimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxan.

Die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane können in allen diastereomeren Formen vorliegen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane kann auf an sich bekannte Art und Weise durch Acetalisierung von Aldehyden oder Ketonen mit entsprechenden 1,3-Diolen erfolgen. Vorteilhaft ist dabei die destillativ-azeotrope Entfernung des entstehenden Reaktionswassers mit Hilfe eines Schleppmittels, wie z. B. Cyclohexan oder Toluol (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 6/3, 4. Aufl. 1965, S. 213 ff.).

Zur Erzielung eines frisch-kühlen Geschmacks können die erfindungsgemäßen 1,3- Dioxane in reiner Form, miteinander oder aber in einer besonders bevorzugten Form mit anderen Aroma- oder Geschmackstoffen kombiniert werden.

Als Aromastoffe eignen sich sowohl komplexe natürliche Rohstoffe wie aus Pflanzen gewonnene Extrakte und etherische Öle, bzw. daraus gewonnene Fraktionen und einheitliche Stoffe, als auch einheitliche synthetisch oder biotechnologisch gewonnene Aromastoffe.

Beispiele für natürliche Rohstoffe sind z. B.:
Pfefferminzöle, Krauseminzöle, Mentha-Arvensis-Öle, Anisöle, Nelkenöle, Citrusöle, Zimtrindenöle, Wintergrünöle, Cassiaöle, Davanaöle, Fichtennadelöle, Eucalyptusöle, Fenchelöle, Galbanumöle, Ingweröle, Kamillenöle, Kümmelöle, Rosenöle, Geraniumöle, Salbeiöle, Scharfgarbenöle, Sternanisöle, Thymianöle, Wacholderbeeröle, Rosmarinöle, Angelikawurzelöle, und die Fraktionen dieser Öle.

Beispiele für einheitliche Aromastoffe sind z. B.:
Anethol, Menthol, Menthon, Isomenthon, Menthylacetat, Menthofuran, Menthylmethylether, Mintlacton, Eucalyptol, Limonen, Eugenol, Pinen, Sabinenhydrat, 3- Octanol, Carvon, gamma-Octalacton, gamma-Nonalacton, Germacren-D, Viridiflorol, 1,3E,5Z-Undecatrien, Isopulegol, Piperiton, 2-Butanon, Ethylformiat, 3- Octylacetat, Isoamylisovalerianat, Hexanol, Hexanal, cis-3-Hexenol, Linalool, alpha- Terpineol, cis und trans Carvylacetat, p-Cymol, Thymol, 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien- 2-on, Damascenon, Damascone, Rosenoxid, Dimethylsulfid, Fenchol, Acetaldehyddiethylacetal, cis-4-Heptenal, Isobutyraldehyd, Isovaleraldehyd, cis-Jasmon, Anisaldehyd, Methylsalicylat, Myrtenylacetat, 8-Ocimenylacetat, 2-Phenylethylalkohol, 2-Phenylethylisobutyrat, 2-Phenylethylisovalerat, Zimtaldehyd, Geraniol, Nerol. Bei chiralen Verbindungen können die genannten Aromastoffe als Racemat, als einzelnes Enantiomer oder als enantiomerenangereichertes Gemisch vorliegen.

Beispiele für weitere Geschmackstoffe, die vorteilhaft mit den erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane kombiniert werden können, sind z. B. Stoffe mit einer physiologischen Kühlwirkung, d. h. Stoffe, die auf der Haut oder Schleimhaut eine Kälteempfindung hervorrufen. Solche Kühlwirkstoffe sind z. B. 1-Menthol, 1-Isopulegol, Menthonacetale (z. B. Menthonglycerinacetal), Menthylester, Ester aus Menthol und Hydroxycarbonsäuren mit 2 bis 6 C-Atomen (z. B. Menthyllactat), substituierte Menthan-3- carbonsäureamide (z. B. Menthan-3-carbonsäure-N-ethylamid), verzweigte Alkancarbonsäureamide (z. B. 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutanamid), 3,3,5-Trimethylcyclohexanol, 3-Menthoxy-1,2-propandiol, 3-Menthoxy-2-methyl-1,2-propandiol 2- Menthoxyethanol, 2-Menthoxypropanol, 3-Menthoxypropanol, 4-Menthoxybutanol, 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat, 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat, Glycerinmenthylcarbonat, N-Acetylglycinmenthylester, Menthylhydroxycarbonsäureester (z. B. Menthyl-3-hydroxybutyrat), Menthan-3,8-diol, Menthyl-2-methoxyacetat, Menthyl-2-(2-methoxyethoxy)acetat, Menthylmonosuccinat, 2-Mercaptocyclodecanon, Menthyl-2-pyrrolidin-5-oncarboxylat. Bevorzugte Stoffe mit einer physiologischen Kühlwirkung sind Menthylester, Menthonacetale, Menthan-3-carbonsäureamide und verzweigte Alkancarbonsäureamide.

Vorteilhaft ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane in Verbindung mit anderen Stoffen, die einen scharfen Geschmack oder eine Wärme- oder Hitzempfindung auf Haut und Schleimhäuten oder ein Prickel-, bzw. Kribbelgefühl im Mund- und Rachenraum hervorrufen, wie z. B. Paprikapulver, Chili-Pfeffer- Pulver, Extrakte aus Paprika, Extrakte aus Pfeffer, Extrakte aus Chili-Pfeffer, Extrakte aus Ingwerwurzeln, Extrakte aus Paradieskörnern (Aframomum melegueta), Extrakte aus Parakresse (Jambu-Oleoresin; Spilanthes acmella, bzw. Spilanthes oleracea), Extrakte aus Japanischem Pfeffer (Zanthoxylum piperitum), Extrakte aus Kaempferia galanga, Extrakte aus Alpinia galanga, Extrakte aus Wasserpfeffer (Polygonium hydropiper), Capsaicin, Dihydrocapsaicin, Gingerol, Paradol, Shogaol, Piperin, Saanshool-I, Saanshool-II, Sanshoamid, Spilanthol, Carbonsäure-N- Vanillylamide, insbesondere Nonansäure-N-vanillylamid, 2-Nonensäureamide, insbesondere 2-Nonensäure-N-isobutylamid, 2-Nonensäure-N-4-hydroxy-3-methoxyphenylamid, Alkylether von 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol, insbesonders 4- Hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butylether, Alkylether von 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Dimethoxybenzylalkohol, Alkylether von 3- Ethoxy-4-hydroxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Methylendioxybenzylalkohol, Acetale von Vanillin, Acetale von Ethylvanillin, Acetale von Isovanillin, (4- Hydroxy-3-methoxyphenyl)essigsäureamide, insbesondere (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)essigsäure-N-n-octylamid, Allylisothiocyanat, Nicotinaldehyd, Methylnicotinat, Propylnicotinat, 2-Butoxyethylnicotinat, Benzylnicotinat, 1-Acetoxychavicol.

Die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane können in den Aroma-, bzw. Geschmacksstoffkompositionen zu einem Anteil von 0,1 bis 99 Gew.-% vorliegen. Bevorzugt ist ein Gehalt von 0,5 bis 50 Gew.-%; besonders bevorzugt ein Gehalt von 1 bis 25 Gew.-%. In entsprechenden Fertigprodukten können diese Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen zu 0,00001 bis 50% enthalten sein, bevorzugt ist ein Gehalt zwischen 0,001 und 10%, besonders bevorzugt ein Gehalt von 0,01 bis 5%.

Die die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Aroma- oder Geschmacksstoffkompositionen können in reiner Form, als Lösungen oder auch in besonders zubereiteter Form verwendet und in gebrauchsfertige Produkte eingearbeitet werden.

Als Lösungsmittel eignen sich z. B. Ethylalkohol, 1,2-Propylenglycol, Triacetin, Benzylakohol und fette Öle wie z. B. Kokosöl oder Sonnenblumenöl.

Die die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Aroma- oder Geschmacksstoffkompositionen können auch Zusatz- und Hilfsstoffe wie z. B. Konservierungsstoffe, Farbstoffe, Antioxidantien, Fließ- und Verdickungsmittel enthalten.

In besonderen zubereiteten Formen können die die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Aroma- oder Geschmacksstoffkompositionen an oder in einem Träger gebunden, sprühgetrocknet oder auch verkapselt vorliegen.

Geeignete Träger für die gebundene Form können beispielsweise Kochsalz, Zucker, Stärken oder Zuckerschmelzen sein.

Die sprühgetrocknete Form wird aus den flüssigen Kompositionen hergestellt, indem man eine Emulsion unter Zugabe von bestimmten Mengen eines Trägerstoffs, vorzugsweise Biopolymere wie Stärke, modifizierte Stärken, Maltodextrine und Gummi Arabicum, herstellt. Diese Emulsion wird in Sprühtrocknern durch Feinstverteilung bei gleichzeitiger Temperaturanwendung getrocknet. Es resultiert ein Pulver mit der gewünschten Beladung an flüssiger Aroma-, bzw. Geschmackstoffkomposition.

Die verkapselte Form wird ebenfalls aus den flüssigen Kompositionen durch Zugabe eines Trägerstoffs hergestellt. Es gibt verschiedenen Technologien, mit denen Kapseln hergestellt werden können. Die gängigsten sind die Extrusion, die Sprühgranulation und die Coazervation. Die Partikelgrößen reichen üblicherweise von 10 µm bis 5 mm. Die gängigsten Kapselmaterialien sind verschiedene Stärken, Maltodextrine und Gelatine. In diesen Kapseln sind die flüssigen oder festen Aroma- oder Geschmacksstoffkompositionen eingeschlossen und können durch verschiedene Mechanismen wie Wärmeanwendung, pH-Verschiebung oder Kaudruck freigesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane eignen sich prinzipiell zur Herstellung von Aroma- oder Geschmacksstoffkompositionen der unterschiedlichsten Geschmacksrichtungen.

Besonders sind die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane für die Verwendung in Aroma- und Geschmacksstoftkompositionen mit einem Minze-artigen Geschmack geeignet. Diese üblicherweise kühl-erfrischenden Minz-Kompositionen enthalten neben den erfindungsgemäßen Verbindungen bevorzugt eine Komponente aus der Gruppe umfassend Pfefferminzöle, Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptusöle, 1,8- Cineol (Eucalyptol), Menthol (insbesondere 1-Menthol) und Substanzen mit physiologischer Kühlwirkung.

Die Gehalte der einzelnen Kompositionsbestandteile in diesen Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen mit Minzegeschmack können dabei im allgemeinen zwischen 0,1 und 99,9 Gew.-% variieren.

Bevorzugt verwendet werden Minz-Kompositionen enthaltend 0,5 bis 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane und eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend 1 bis 90 Gew.-% Menthol, 1 bis 60 Gew.-% Menthon, 1 bis 90 Gew.-% Pfefferminz-, bzw. Mentha-arvensis-Ölen, 1 bis 90 Gew.-% Krauseminzölen, 1 bis 90 Gew.-% Eucalyptol, bzw. Eucalyptol-haltigen Eucalyptusölen, und 0,5 bis 90 Gew.-% Stoffen mit physiologischer Kühlwirkung.

Besonders bevorzugt verwendet werden Minz-Kompositionen enthaltend 1 bis 25. Gew.-% der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane und mindestens zwei Komponenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend 20 bis 60 Gew.-% Menthol, 5 bis 30 Gew.-% Menthon, 5 bis 60 Gew.-% Pfefferminz-, bzw. Mentha-arvensis-Ölen, 5 bis 60 Gew.-% Krauseminzölen, 2 bis 50 Gew.-% Eucalyptol, bzw. Eucalyptol-haltigen Eucalyptusölen, und 1 bis 30 Gew.-% Stoffen mit physiologischer Kühlwirkung.

Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung können die oben beschriebenen sein, wobei sie einzeln oder als Gemische eingesetzt werden können. Vorteilhafte Gemische von Stoffen mit physiologischer Kühlwirkung enthalten mindestens eine Komponente, bevorzugt mindestens zwei Komponenten, ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Stoffe: Menthonglycerinacetal, Menthyllactat, substituierte Menthyl-3-carbonsäureamide (z. B. Menthyl-3-carbonsäure-N-ethylamid), 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat und 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat.

Vorteilhafterweise enthalten diese Gemische von Stoffen mit physiologischer Kühlwirkung mindestens zwei Komponenten ausgewählt folgender Gruppe: 1 bis 99 Gew.-% Menthonglycerinacetal, 1 bis 99 Gew.-% Menthyllactat, 1 bis 99 Gew.-% Menthyl-3-carbonsäure-N-ethylamid, 1 bis 99 Gew.-% 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat und 1 bis 99 Gew.-% 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat.

Bevorzugt sind dabei Gemische enthaltend mindestens zwei Komponenten ausgewählt folgender Gruppe: 1 bis 70 Gew.-% Menthonglycerinacetal, 1 bis 70 Gew.-% Menthyllactat, 1 bis 70 Gew.-% Menthyl-3-carbonsäure-N-ethylamid, 1 bis 70 Gew.-% 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat und 1 bis 70 Gew.-% 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat.

Durch Zusatz weiterer Aromastoffe, z. B. vom Typ süß, süß-aromatisch, frisch, fruchtig oder ggf. auch von weiteren Geschmacksrichtungen, können diese Minz- Kompositionen geschmacklich modifiziert werden, wobei der Gewichtsanteil der weiteren zugesetzten Aromastoffe im allgemeinen 0,001 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Minz-Komposition, betragen kann. Bevorzugt ist ein Zusatz von 0,01 bis 30 Gew.-% und besonders bevorzugt ein Zusatz von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Minz-Komposition.

Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane in derartigen Kompositionen wird im Mund- und Rachenraum ein angenehmer Frische-Effekt erzielt. Dabei werden die Geschmacksintensität, die Geschmacksfülle und besonders die Frische der Minz-Kompositionen erhöht und die frische kühlende Wirkung der Stoffe mit einer physiologischen Kühlwirkung verstärkt und verlängert.

Die die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen mit Minze-Geschmack können vorteilhaft vor allem in Mundpflegemitteln, wie Zahnpasten und Mundwässern, Kaugummis oder Nahrungsmitteln, wie Süßwaren und Lutschbonbons, sowie pharmazeutischen Präparaten eingesetzt werden.

Der Gehalt der die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen mit Minze-Geschmack beträgt in gebrauchsfertigen Mundwässern 0,01 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt ist ein Gehalt von 0,1 bis 0,3 Gew.-%. In Mundwasserkonzentraten liegt der Gehalt der die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Kompositionen zwischen 0,01 und 20 Gew.-%, bevorzugt ist ein Gehalt von 0,1 bis 10 Gew.-%, und besonders bevorzugt ist ein Gehalt von 3 bis 5 Gew.-%. In Zahnpasten und Kaugummis werden die die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Kompositionen in einer Konzentration zwischen 0,1 und 5 Gew.-% verwendet. Bevorzugt ist dabei ein Gehalt von 0,5 bis 2 Gew.-%, und besonders bevorzugt ist ein Gehalt zwischen 0,8 und 1,5 Gew.-%. In Lutschbonbons beträgt der Gehalt der die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Kompositionen zwischen 0,01 und 2 Gew.-%. Bevorzugt ist ein Gehalt von 0,05 bis 1 Gew.-%, und besonders bevorzugt ist ein Gehalt zwischen 0,1 und 0,5%.

Zahnpasten, die mit den die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Kompositionen aromatisiert werden, enthalten im allgemeinen ein abrasives System (Schleif oder Poliermittel), wie z. B. Kieselsäure, Calciumcarbonate, Calciumphosphate, Aluminiumoxide und/oder Hydroxylapatite, oberflächenaktive Substanzen, wie z. B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, Feuchthaltemittel, wie z. B. Glycerin und/oder Sorbit, Verdickungsmittel, wie z. B. Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycole, Carrageenane und/oder Laponite®, Süßstoffe, wie z. B. Saccharin und/oder Aspartame, Stabilisatoren und aktive Wirkstoffe, wie z. B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartäre Ammoniumfluoride, Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumcitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Natriumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, und/oder Natriumbicarbonat.

Kaugummis, die mit den die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Kompositionen aromatisiert werden, bestehen im allgemeinen aus einer Kaugummibase, d. h. einer beim Kauen plastische werdenden Kaumasse, aus Zuckern verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffen, Süßstoffen, Zuckeralkoholen, Feuchthaltemitteln, Verdickern, Emulgatoren und Stabilisatoren.

Bei der Anwendung von Fertigprodukten, die Kompositionen mit den erfindungsgemäßen 1,3-Dioxanen enthalten, zeigt es sich, dass die erfindungsgemäßen 1,3- Dioxane, bzw. die die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Kompositionen, sich auch besonders dafür eignen, die Atemluft zu erfrischen und schlechten Mundgeruch zu neutralisieren, bzw. zu reduzieren.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane, bzw. der die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Kompositionen, in Mundpflegeprodukten, wie z. B. Mundwässern und Zahnpasten, und Kaugummis führt dazu, dass unangenehme, vor allem bittere oder adstringierende Geschmackseindrücke maskiert oder neutralisiert werden, die z. B. durch Stoffe wie Triclosan, Zinkcitrat, -sulfat, Poly- und Pyrophosphate, Bicarbonate, Strontium- und Kaliumsalze, Zinnpyrophosphat, -chlorid, Aluminiumlactat, Wasserstoffperoxid, Fluoride, Vitamine, Cetylpyridiniumchlorid sowie von Emulgatoren, wie z. B. besonders Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarkosinat und Cocamidopropylbetain, und Süßstoffen, wie z. B. Aspartam, Saccharin, Acesulfam-K, Sorbit; Xylit, Cyclamate (z. B. Natriumcyclamat), Sucralose, Alitam, Neotam, Thaumatin, Neohesperidin DC, Maltit, Lactit oder Kaugummi-Massen hervorgerufen werden.

Die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane, bzw. die die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane enthaltenden Kompositionen eignen sich besonders auch für den Einsatz in pharmazeutischen Präparaten, wie z. B. Hals- oder Hustenbonbons. Wegen ihrer ausgezeichneten Stabilität in alkalischen Medien sind sie auch hervorragend für die Aromatisierung von Antacida geeignet. Sie eignen sich ebenfalls für die Maskierung des bitteren Geschmacks von Medikamenten, die oral verabreicht werden.

Beispiele

1. Herstellung eines Zahnpasta-Aromas vom Eucalyptus-Menthol-Typ unter Verwendung der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane

Es wurden vermischt:

0,5 Gew.-%	Campher
3,0 Gew.-%	Anethol
6,0 Gew.-%	Pfefferminzöl vom Typ Mentha-arvensis
2,0 Gew.-%	Menthyllactat
2,0 Gew.-%	2-Hydroxyethylmenthylcarbonat
2,0 Gew.-%	2-Hydroxypropylmenthylcarbonat
10,0 Gew.-%	1,8-Cineol (Eucalyptol)
10,0 Gew.-%	2,5-Dimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxan
64,5 Gew.-%	l-Menthol

Das Aroma wurde in eine Standard-Zahnpasta-Masse auf Kieselsäure-Basis in einer Konzentration von 1,3 Gew.-% eingearbeitet. Die Zahnpasta wurde von einem sensorisch geschulten Expertenpanel unter Praxisbedingungen getestet. Die sensorische Bewertung ergab: sehr schöne, reiche minzige Frische mit einem sehr starken und ausgeprägtem, langanhaltendem kühlendem Frischeeindruck.
Ein vergleichbarer Effekt wird erhalten, wenn an Stelle des 2,5-Dimethyl-2- isopropyl-1,3-dioxans das 2,5,5-Trimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxan verwendet wird.

2. Herstellung eines Zahnpasta-Aromas vom Wintergrün-Typ unter Verwendung der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane

Es wurden vermischt:

10 Gew.-%	Anethol
5 Gew.-%	Pfefferminzöl vom Typ Mentha-arvensis
5 Gew.-%	Pfefferminzöl vom Typ Mentha piperita
25 Gew.-%	Methylsalicylat
40 Gew.-%	l-Menthol
15 Gew.-%	2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxan

Das Aroma wurde in eine Standard-Zahnpasta-Masse auf Kieselsäure-Basis in einer Konzentration von 1,3 Gew.-% eingearbeitet. Die Zahnpasta wurde von einem sensorisch geschulten Expertenpanel unter Praxisbedingungen getestet. Die sensorische Bewertung ergab: sehr schöne frische Wintergrün-Note, mit einem intensiven und langanhaltenden Geschmackseindruck, wobei ein deutlich frisches, befreiendes Gefühl in den Atemwegen, im Mund und im Rachenraum wahrgenommen wurde. Ein vergleichbarer Effekt ergibt sich, wenn statt des 2,2,5- Trimethyl-1,3-dioxans das 2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxan verwendet wird.

3. Herstellung eines Kaugummi-Aromas unter Verwendung der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxane

Es wurden vermischt:

55 Gew.-% Pfefferminzöl vom Typ Mentha-arvensis

20 Gew.-% l-Menthon

20 Gew.-% l-Menthol

5 Gew.-% 2,5-Dimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxan
Das Aroma wurde in eine zuckerfreie Standard-Kaugummi-Masse in einer Konzentration von 1,5 Gew.-% eingearbeitet. Das Kaugummi wurde von einem geschulten Expertenpanel auf seine sensorische Qualität getestet. Es zeigte sich, dass durch die Zugabe des 2,5-Dimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxans die Geschmachmacksfülle und Intensität des Pfefferminzaromas deutlich erhöht wurden. Ein vergleichbarer Effekt wird erhalten, wenn an Stelle des 2,5-Dimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxans das 2,5,5- Trimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxan verwendet wird.

Claims

1. Verwendung von 1,3-Dioxanen der Formel (I) als Aromastoffe, worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder eine Ethylgruppe bedeuten und R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe bedeuten.

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ eine Methylgruppe, R² ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R⁴ eine Methyl, Ethyl- oder Isopropylgruppe bedeutet.

3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ eine Methylgruppe, R² ein Wasserstoffatom, R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R⁴ eine Methyl, Ethyl- oder Isopropylgruppe bedeuten.

4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die 1,3-Dioxane 2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxan oder 2,5,5-Trimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxan sind.

5. Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen, Nahrungs- und Genussmittel, Körperpflegeprodukte und pharmazeutische Präparate enthaltend Aromastoffe gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4.

6. Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen nach Anspruch 5. dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an 1,3-Dioxanen bei 0,5 bis 50 Gew.-% liegt.

7. Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass diese Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung enthalten.

8. Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Kompositionen einen Minze-artigen Geschmack aufweisen.

9. Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass diese eine Komponente aus der Gruppe umfassend Pfefferminzöle, Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptusöle, 1,8-Cineol (Eucalyptol) und Menthol enthalten.

10. Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass diese Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung enthalten gewählt aus der Gruppe umfassend Menthylester, Menthonacetale, Menthan-3-carbonsäureamide und verzweigte Alkancarbonsäureamide.

11. Verwendung von Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 10 zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, von Körperpflegeprodukten oder von pharmazeutischen Präparaten.

12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Körperpflegeprodukten um Mundhygieneprodukte handelt.

13. Verfahren zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, von Körperpflegeprodukten oder von pharmazeutischen Präparaten, dadurch gekennzeichnet, dass Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen gemäß mindestens einem der Ansprüche 5 bis 10 eingearbeitet werden.