DE10208568A1 - Compound containing creatine, an acid component and / or a complexing agent - Google Patents

Compound containing creatine, an acid component and / or a complexing agent

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DE10208568A1
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Ralf Jaeger
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Abstract

Beansprucht werden Verbindungen, bestehend aus Kreatin und einer Säure-Komponente und/oder einem Komplex-Bildner, bei denen das Verhältnis Kreatin zum Reaktionspartner von 1,0 bis 10,0 : 1,0 beträgt und bei der die Nicht-Kreatin-Komponente aus den in der Anspruchsfassung genannten Verbindungs-Gruppen ausgewählt wird. Diese Verbindungen, die vorzugsweise kein organisches Lösemittel enthalten und in festem, pulverförmigem Zustand vorliegen, werden insbesondere mit einem Verfahren hergestellt, bei dem DOLLAR A a¶1¶) Kreatin mit einem Anteil von maximal 20 Gew.-% Wasser bei Temperaturen zwischen 0 und 70 DEG C mit dem Reaktionspartner umgesetzt wird DOLLAR A oder DOLLAR A a¶2¶) Kreatin und der Reaktionspartner mit einem Gesamtwassergehalt von 5 bis 15 Gew.-% bei Temperaturen zwischen 0 und 70 DEG C vermahlen werden DOLLAR A oder DOLLAR A a¶3¶) Kreatin in Gegenwart eines Lösemittels bei Temperaturen zwischen 0 und 70 DEG C mit Reaktionspartner(-Salzen) umgesetzt wird. DOLLAR A Abschließend ist vorgesehen, das entsprechende Lösemittel auf einen Restgehalt von maximal 5 Gew.-% zu entfernen. Schließlich werden noch geeignete Formulierungen beansprucht, für die insbesondere die Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel, Futterzusatzmittel, Diätetikum, in Funktional Foods, als Neuroprotektivum sowie im Kosmetikbereich usw. vorgesehen ist.Compounds consisting of creatine and an acid component and / or a complexing agent are claimed, in which the ratio of creatine to the reactant is from 1.0 to 10.0: 1.0 and in which the non-creatine component consists of the connection groups mentioned in the claim version is selected. These compounds, which preferably contain no organic solvent and are in a solid, powdery state, are produced in particular by a process in which DOLLAR A a¶1¶) creatine with a maximum of 20% by weight of water at temperatures between 0 and 70 DEG C is reacted with the reaction partner DOLLAR A or DOLLAR A a¶2¶) creatine and the reaction partner with a total water content of 5 to 15% by weight are ground at temperatures between 0 and 70 DEG C DOLLAR A or DOLLAR A a¶ 3¶) Creatine is reacted with reactants (salts) in the presence of a solvent at temperatures between 0 and 70 ° C. DOLLAR A Finally, it is intended to remove the corresponding solvent to a residual content of at most 5% by weight. Finally, suitable formulations are also claimed, for which in particular the use as a dietary supplement, feed additive, dietetic, in functional foods, as a neuroprotective agent and in the cosmetics sector etc. is provided.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind eine Verbindung, enthaltend Kreatin, eine Säure-Komponente und/oder einen Komplex-Bildner, Verfahren zu deren Herstellung, eine die Verbindung enthaltende Formulierung sowie deren Verwendung. The present invention relates to a compound containing Creatine, an acid component and / or a complexing agent, Process for their preparation, one containing the compound Formulation and its use.

Kreatin kommt vor allem im Muskel- und Nervengewebe vor und stellt in Form seines Stoffwechselfolgeproduktes Phosphokreatin eine wichtige Energiereserve des Muskels und des Gehirns dar. Creatine is found primarily in muscle and nerve tissue and provides An important form of its metabolic product phosphocreatine Reserves of muscle and brain.

Im Nerven- und Herzmuskelgewebe scheint Kreatin eine prophylaktische und therapeutische Wirkung bei Ischämien zu besitzen, wie sie z. B. durch Infarktgeschehen oder durch prä- und perinatale Sauerstoffdefizit-Zustände verursacht werden. Creatine appears prophylactic in nerve and cardiac muscle tissue and to have therapeutic effect in ischemia, as z. B. by Infarction events or due to pre- and perinatal oxygen deficit conditions caused.

Kreatin ist seit über 100 Jahren als Muskelsubstanz bekannt, wobei es dem Muskel als Energiequelle dient. Creatine has been known as a muscle substance for over 100 years, but it does Muscle serves as an energy source.

Kreatin stellt als körpereigene Substanz nicht nur ein wertvolles Nahrungsergänzungsmittel dar, sondern besitzt auch wertvolle therapeutische Eigenschaften. In einer Reihe von wissenschaftlichen Arbeiten wurde gezeigt, dass die kontrollierte Einnahme von Kreatin über einen längeren Zeitraum zu einer deutlichen Steigerung der Muskelmasse und Muskelleistung sowie der Kraft und Ausdauer führen kann. Creatine is not just a valuable substance in the body Dietary supplements, but also possesses valuable ones therapeutic properties. In a number of scientific Working has shown that controlled intake of creatine is about a longer period of time for a significant increase in muscle mass and muscle performance as well as strength and endurance.

Ein prophylaktischer, therapeutischer oder diätetischer Einsatz von Kreatin in den unterschiedlichsten Applikationsformen (z. B. oral, intravenös usw.) setzt eine hohe Bioverfügbarkeit und damit eine gute Wasserlöslichkeit voraus. Diese ist jedoch für Kreatin, das als Aminosäure-Derivat in Form eines inneren Salzes vorliegt, zumeist nicht in ausreichendem Maße gegeben, weshalb das Kreatin seine unbestrittenen Vorteile v. a. im Rahmen von Supplementierungen und Therapien meist durch eines seiner physiologisch verträglichen Kreatin-Salze erzielt. A prophylactic, therapeutic or dietary use of creatine in a wide variety of application forms (e.g. oral, intravenous, etc.) sets high bioavailability and thus good water solubility ahead. However, this is for creatine that is in the form of an amino acid derivative of an inner salt is present, usually not to a sufficient extent given why the creatine has its undisputed advantages v. a. in the Framework of supplements and therapies mostly through one of his achieved physiologically acceptable creatine salts.

Kreatin ist aus chemischer Sicht sowohl als Protonenakzeptor auch als Komplexbildner zu betrachten. Mit einem pKb-Wert von 11.02 bei 25°C ist Kreatin eine schwache organische Base. From a chemical point of view, creatine can be seen both as a proton acceptor and as a complexing agent. With a pK b value of 11.02 at 25 ° C, creatine is a weak organic base.

Die Salzbildung von Kreatin mit anderen Verbindungen ist am besten als Proton-Transfer-Reaktion zu bezeichnen. In jeder Säure-Base-Reaktion wird ein Proton übertragen, wobei Protonen abgebende Verbindungen als Säuren und Protonen aufnehmende Verbindungen als Basen definiert sind. The salt formation of creatine with other compounds is best considered To denote proton transfer reaction. In every acid-base reaction transfer a proton, whereby proton donating compounds as Acids and proton accepting compounds are defined as bases.

Bei den Säuren unterscheidet man zwei Hauptklassen: die Brønsted-Säuren, welche Protonen abgeben, und die Lewis Säuren, die als Elektronen-Paar- Akzeptoren dienen (z. B. BCl3). Analog sind Brønsted-Basen Protonen- Akzeptoren und Lewis-Basen Elektronen-Paar-Donatoren (z. B. Ammoniak). Es gibt aber noch weitere Klassifizierungen von Säuren, wobei die wichtigsten mehrbasige Säuren beinhalten, also Säuren, welche mehr als ein Proton abgeben können (z. B. Schwefelsäure, Citronensäure). Im Gegensatz hierzu stehen die mehrbasigen Basen (z. B. Carbonat, Hydrogencarbonat). There are two main classes of acids: the Brønsted acids, which give off protons, and the Lewis acids, which serve as electron pair acceptors (e.g. BCl 3 ). Analogously, Brønsted bases are proton acceptors and Lewis bases are electron pair donors (e.g. ammonia). However, there are other classifications of acids, the most important of which include polybasic acids, i.e. acids that can release more than one proton (e.g. sulfuric acid, citric acid). This is in contrast to the polybasic bases (e.g. carbonate, bicarbonate).

Der pKs-Wert der ersten elektrolytischen Dissoziation einer mehrbasigen Säure ist immer niedriger (z. B. starke Säure) als der der zweiten (in Beziehung zu pKs1 und pKs2). Der Grund hierfür ist, dass die Dissoziation des ersten Proton eine negative Ladung hinterlässt, welche die Dissoziation des zweiten Protons aufgrund der Coulombschen Kraft erschwert (Ladungsanziehung). Das bedeutet, dass die erste elektrolytische Dissoziation vollständig sein muss, bevor die zweite beginnt, so dass man sie als separate Reaktionen ansehen kann. The pK of the first electrolytic dissociation of a polybasic acid is always lower (eg. B. strong acid) than the second (in relation to pK 1 and pK 2). The reason for this is that the dissociation of the first proton leaves a negative charge, which complicates the dissociation of the second proton due to the Coulomb force (charge attraction). This means that the first electrolytic dissociation must be complete before the second begins, so that they can be viewed as separate reactions.

Aus diesen Gründen kann Kreatin mit anderen Komponenten (z. B. Maleinsäure) theoretisch Verbindungen bilden, die sowohl ein Salz als auch eine Komplex- und/oder Anlagerungsverbindung sein können. For these reasons, creatine can be combined with other components (e.g. Maleic acid) theoretically form compounds that are both a salt and can be a complex and / or addition compound.

Im Fall der Monokreatin/Maleinsäure-Verbindung, wie sie aus US 5,973,199 bekannt ist, stellt die Maleinsäure eine starke Säure dar, welche durch ihre erste elektrolytische Dissoziationskonstante (pK1-Wert von 1.94 bei 25°C) gekennzeichnet ist, und Kreatin ist eine schwache organische Base, gekennzeichnet durch einen pKb-Wert von 11,02 bei 25°C. In the case of the monocreatine / maleic acid compound, as is known from US Pat. No. 5,973,199, the maleic acid is a strong acid, which is characterized by its first electrolytic dissociation constant (pK 1 value of 1.94 at 25 ° C.), and creatine is one weak organic base, characterized by a pK b value of 11.02 at 25 ° C.

In Anbetracht der pK-Werte für die fiktive Bildung eines Dikreatin/Maleinsäure-Salzes, welches aus zwei Teilen Kreatin und einem Maleinsäure- Dikation bestünde, würde die Säurestärke des zweiten Protons der Maleinsäure (pK2-Wert von 6,23 bei 25°C) aber nicht ausreichen, um ein weiteres Molekül Kreatin zu protonieren. Deshalb ist in diesem Dokument auch nur das 1 : 1-Salz vorbeschrieben. Considering the pK values for the fictitious formation of a dicreatine / maleic acid salt, which would consist of two parts creatine and a maleic acid dication, the acid strength of the second proton of maleic acid (pK 2 value of 6.23 at 25 ° C ) but not enough to protonate another molecule of creatine. Therefore, only the 1: 1 salt is described in this document.

Aus dem US-Patent 5,973,199 sind u. a. auch isolierte, wasserlösliche Salze von Kreatin und Citronensäure bekannt. Brauseformulierungen, die Kreatincitrat oder physikalische Mischungen aus Kreatin und Citronensäure enthalten, sind aus der Patentschrift US 5,925,378 bekannt. From U.S. Patent 5,973,199 u. a. also isolated, water-soluble salts known from creatine and citric acid. Shower formulations that Creatine citrate or physical mixtures of creatine and citric acid contain are known from the patent US 5,925,378.

Weitere Beispiele für Kreatinsalze sind den Dokumenten DE-OS 197 07 694 (Kreatin-ascorbate), DE-OS 196 53 225 (Kreatin-pyruvate) und DE-PS 199 29 993 (Kreatin-α-Ketoglutarate) zu entnehmen. Further examples of creatine salts are the documents DE-OS 197 07 694 (Creatine ascorbate), DE-OS 196 53 225 (creatine pyruvate) and DE-PS 199 29 993 (Creatine α-ketoglutarate).

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Verbindungen, enthaltend Kreatin, eine Säure-Komponente und/oder einen Komplex- Bildner bereitzustellen, die physiologisch besonders wertvoll sind, gleichzeitig eine gute Wasserlöslichkeit und eine ausreichende Lagerstabilität besitzen und die in einfacher Weise zugänglich sind. The object of the present invention was to develop compounds containing creatine, an acid component and / or a complex To provide educators who are particularly valuable physiologically, at the same time good water solubility and sufficient Have storage stability and are easily accessible.

Gelöst wurde diese Aufgabe durch eine entsprechende Verbindung, bei der das Verhältnis der Kreatin-Komponente zur Säure- und/oder Komplex- Komponente 1,0 bis 10,0 : 1 beträgt und bei der die Nicht-Kreatin- Komponente ausgewählt wird aus der Reihe

  • - racemische, D- und L-Aminosäuren und deren Derivate,
    nämlich Alanin, β-Alanin, Arginin, Asparagin, Asparaginsäure, Cystein, Cystin, Glutaminsäure, Glutamin, Glycin, N-Methylglycin, Hippursäure (N-Benzoylglycin), Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Prolin, 4-Hydroxyprolin, Serin, Trytophan, Tyrosin, Valin, Ornithin, 5-Hydroxytryptophan, Pipecolinsäure, Alginsäure, 2-, 3- und 4-Aminobenzoesäure, Taurin, Cholin.
  • - organische Carbonsäuren und deren Derivate,
    nämlich Ameisensäure, Essigsäure, Pantothensäure, Folsäure, Biotin, Arachidonsäure, Carnosin, Fumarsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Weinsäure, alpha-Aminobuttersäuren, beta-Aminobuttersäuren und gamma-Aminobuttersäuren, Glutathion, Isocitronensäure, cis- und trans-Aconitsäure, Hydroxycitronensäure, Apfelsäure, Nicotinsäure, Benzoesäure, Oxalsäure, Mesoxalsäure, Oxalessigsäure, Bernsteinsäure, Sorbinsäure, Propantricarbonsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Mesaconsäure, Phenylessigsäure, Salicylsäure, 4-Hydroxybenzoesäure, Zimtsäure, Mandelsäure, 2-Furancarbonsäure, Acetessigsäure, Glucuronsäure, Gluconsäure, Glucarsäure, Glycerinsäure, Glykolsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Hexansäure, Heptansäure Octansäure, Decansäure, Undecansäure, Dodecansäure, Tetradecansäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Methacrylsäure, Urocansäure, Pyrrolidonsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, 2- und 3-Hydroxybenzoesäure, Milchsäure, unter der Voraussetzung, dass Fumarsäure, Malonsäure, Maleinsäure und Weinsäure > 1 Teil Kreatin enthalten,
  • - Alkyl- und Arylsulfonsäuren,
  • - Ester der Phosphorsäuren,
  • - saure Heterocyclen,
  • - Polymere,
  • - Fettsäuren,
  • - anorganische Säuren,
und deren Mischungen. This problem was solved by a corresponding compound in which the ratio of the creatine component to the acid and / or complex component is 1.0 to 10.0: 1 and in which the non-creatine component is selected from the series
  • - racemic, D- and L-amino acids and their derivatives,
    namely alanine, β-alanine, arginine, asparagine, aspartic acid, cysteine, cystine, glutamic acid, glutamine, glycine, N-methylglycine, hippuric acid (N-benzoylglycine), histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, proline, 4- Hydroxyproline, serine, trytophan, tyrosine, valine, ornithine, 5-hydroxytryptophan, pipecolic acid, alginic acid, 2-, 3- and 4-aminobenzoic acid, taurine, choline.
  • - organic carboxylic acids and their derivatives,
    namely formic acid, acetic acid, pantothenic acid, folic acid, biotin, arachidonic acid, carnosine, fumaric acid, malonic acid, maleic acid, tartaric acid, alpha-aminobutyric acids, beta-aminobutyric acids and gamma-aminobutyric acids, glutathione, isocitric acid, cis- and trans-aconitic acid, hydroxy acid Nicotinic acid, benzoic acid, oxalic acid, mesoxalic acid, oxaloacetic acid, succinic acid, sorbic acid, propane tricarboxylic acid, crotonic acid, itaconic acid, acrylic acid, methacrylic acid, mesaconic acid, phenylacetic acid, salicylic acid, 4-hydroxybenzoic acid, cinnamic acid, mandelic acid, acetic acid, glucoacetic acid, glucoacetic acid, Glyceric acid, glycolic acid, butyric acid, isobutyric acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid, palmitic acid, stearic acid, methacrylic acid, urocanoic acid, pyrrolidonic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, azainic acid, suberic acid acid, sebacic acid, phthalic acid, terephthalic acid, 2- and 3-hydroxybenzoic acid, lactic acid, provided that fumaric acid, malonic acid, maleic acid and tartaric acid contain> 1 part creatine,
  • - alkyl and aryl sulfonic acids,
  • - esters of phosphoric acids,
  • acidic heterocycles,
  • - polymers,
  • - fatty acids,
  • - inorganic acids,
and their mixtures.

Überraschenderweise hat sich bei den erfindungsgemäßen Kreatin- haltigen Verbindungen gezeigt, dass sie eine extrem gute Lagerstabilität aufweisen, was völlig im Gegensatz zu den bislang bekannten Salzen des Kreatins steht, die sich leicht unter Bildung von Kreatinin zersetzen. Zudem war aufgrund vergleichbarer Verbindungen aus dem Stand der Technik davon auszugehen, dass diese Verbindungen als reine Salze vorliegen, was aber u. a. durch IR-Untersuchungen ebenso ausgeschlossen werden kann wie das Vorliegen einfacher physikalischer Mischungen der Kreatin- Komponente mit der jeweiligen Säure-Komponente bzw. dem Komplex- Bildner. Surprisingly, the creatine according to the invention has containing compounds shown that they have extremely good storage stability have what is completely in contrast to the previously known salts of Creatine stands that easily decompose to form creatinine. moreover was due to comparable connections from the prior art assume that these compounds exist as pure salts, what but u. a. can also be excluded by IR investigations how the existence of simple physical mixtures of creatine Component with the respective acid component or the complex Fine Artists.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich darüber hinaus dadurch aus, dass sie in der Regel frei von organischen Lösemittel-Anteilen sind und auch bei einem maximalen Lösemittel-Gehalt von 0,1 Gew.-% deutlich erhöhte Produktqualitäten aufweisen. The compounds of the invention are also distinguished characterized in that they are usually free of organic solvents and even with a maximum solvent content of 0.1% by weight have significantly increased product qualities.

Vor diesem Hintergrund positiver und nicht vorhersehbarer Verbindungseigenschaften haben sich aus der Vielzahl der beanspruchten Alkylsulfonsäuren Methansulfonsäure oder Trifluormethansulfonsäure ebenso als besonders geeignet erwiesen, wie p-Toluolsulfonsäure und Benzolsulfonsäure oder deren Mischungen als Vertreter der Arylsulfonsäuren. Against this background, more positive and unpredictable Connection properties have emerged from the multitude of claims Alkylsulfonic acids methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid also proven to be particularly suitable, such as p-toluenesulfonic acid and Benzenesulfonic acid or mixtures thereof as representatives of the Arylsulfonic.

Als bevorzugte Ester der Phosphorsäuren sind gemäß vorliegender Erfindung phosphorylierte Zucker und Alkohole, Lecithine, Phosphatidylserin und Phosphatidylcholin anzusehen und als bevorzugte Vertreter der sauren Heterocyclen einer der Reihe Alloxan, Harnsäure, Barbitursäure, Meldrumsäure, Cyanursäure und Parabensäure. As preferred esters of phosphoric acids according to the present Invention phosphorylated sugars and alcohols, lecithins, Consider phosphatidylserine and phosphatidylcholine and as preferred Representative of acidic heterocycles of the series alloxan, uric acid, Barbituric acid, Meldrum's acid, cyanuric acid and parabenic acid.

Xanthan, Cellulose, Polyacrylsäuren, Carboxymethylcellulose und Carrageenane werden erfindungsgemäß als zu bevorzugende Polymere und gesättigte und ungesättigte, verzweigte und unverzweigte Fettsäuren wie z. B. Linolensäure, Linolsäure, Omega-3-Fettsäuren und Phitinsäure als Fettsäuren mit besonders günstigen Eigenschaften angesehen. Aus der nicht minder breiten Gruppe der anorganischen Säure-Komponente, die sich für die beanspruchte Verbindung besonders gut eignen, sind insbesondere Borsäure und Sulfaminsäuren als bevorzugt zu betrachten. Xanthan, cellulose, polyacrylic acids, carboxymethyl cellulose and Carrageenans are preferred polymers according to the invention and saturated and unsaturated, branched and unbranched fatty acids such as B. linolenic acid, linoleic acid, omega-3 fatty acids and phitic acid as Viewed fatty acids with particularly favorable properties. From the no less broad group of the inorganic acid component that are particularly well suited for the claimed connection Boric acid and sulfamic acids in particular are to be regarded as preferred.

Unabhängig vom Verbindungs-Typ der jeweiligen Nicht-Kreatin- Komponente sieht die vorliegende Erfindung insbesondere vor, dass die Verbindung die Kreatin- und die Säure-Komponente und/oder den Komplex-Bildner im Mol-Verhältnis 1,0 bis 10,0 : 1 enthält. Regardless of the connection type of the respective non-creatine Component, the present invention provides in particular that the Compound the creatine and the acid component and / or the Contains complexing agents in a molar ratio of 1.0 to 10.0: 1.

Aufgrund der großen Breite von Verbindungen, die als Nicht-Kreatin- Komponente für die erfindungsgemäße Verbindung in Frage kommen, kann diese sowohl in flüssiger wie auch in fester Form vorgelegt werden, wobei sie im festem und hierbei besonders bevorzugt in pulverförmigem Zustand besonders vorteilhafte Eigenschaften aufweist, insbesondere im Hinblick auf die Handhabbarkeit, den Transport und die Lagerung. Due to the wide range of compounds used as non-creatine Component for the compound according to the invention come into question can be presented in both liquid and solid form, where they are in solid and particularly preferably in powder form Condition has particularly advantageous properties, especially in With regard to manageability, transport and storage.

Neben den Verbindungen selbst beansprucht die vorliegende Erfindung auch Verfahren zu deren Herstellung, wobei in drei alternativen Verfahrensschritten entweder

  • 1. a1) Kreatin mit einem Anteil von maximal 20 Gew.-% Wasser, insbesondere 10 bis 15 Gew.-% Wasser, bei Temperaturen zwischen 0 und 70°C, insbesondere zwischen 10 und 25°C mit der Säure- Komponente und/oder dem Komplex-Bildner umgesetzt wird,
oder
  • 1. a2) Kreatin und die Säure-Komponente und/oder der Komplex-Bildner und/oder deren geeignete Salze mit einem Gesamtwassergehalt von 5 bis 20 Gew.-% bei Temperaturen zwischen 0 und 70°C, insbesondere zwischen 10 und 25°C, ohne Löse- oder Dispergiermittel gemischt werden und dann durch eine Vermahlung in einer Mühle, vorzugsweise in einer Prallmühle, umgesetzt werden,
oder
  • 1. a3) Kreatin in wässriger oder alkoholischer Lösung oder in Gegenwart eines nicht mit Wasser mischbaren Lösemittels, vorzugsweise Ethylacetat, bei Temperaturen zwischen 0 und 70°C mit der Säure- Komponente und/oder dem Komplex-Bildner oder deren geeignete Salze umgesetzt wird.
In addition to the compounds themselves, the present invention also claims processes for their preparation, in three alternative process steps either
  • 1. a 1 ) creatine with a maximum of 20 wt .-% water, in particular 10 to 15 wt .-% water, at temperatures between 0 and 70 ° C, in particular between 10 and 25 ° C with the acid component and / or the complexing agent is implemented,
or
  • 1. a 2 ) creatine and the acid component and / or the complexing agent and / or their suitable salts with a total water content of 5 to 20 wt .-% at temperatures between 0 and 70 ° C, in particular between 10 and 25 ° C, are mixed without solvents or dispersants and then reacted by grinding in a mill, preferably in an impact mill,
or
  • 1. a 3 ) creatine is reacted in aqueous or alcoholic solution or in the presence of a water-immiscible solvent, preferably ethyl acetate, at temperatures between 0 and 70 ° C. with the acid component and / or the complexing agent or their suitable salts ,

Im Anschluss an jede der drei genannten alternativen Verfahrensschritte a1) bis a3) wird im letzten Verfahrensschritt

  • a) abschließend das Wasser oder Lösemittel, vorzugsweise unter Vakuum auf einen Restgehalt von 0,1 bis 20 Gew.-% entfernt.
Following each of the three alternative process steps a 1 ) to a 3 ) mentioned in the last process step
  • a) finally the water or solvent, preferably under vacuum to a residual content of 0.1 to 20 wt .-%.

Typischerweise lässt sich mit dieser Vorgehensweise das Salz einer organischen Säure mit Kreatin herstellen, wie es bspw. auch das 1 : 1-Salz des Kreatincitrats darstellt. Typically, this procedure can be used to salt a Produce organic acid with creatine, such as the 1: 1 salt of creatine citrate.

Neben den Verbindungen selbst sowie dem genannten Herstellungsverfahren beansprucht die vorliegende Erfindung auch stabile, physiologisch verträgliche Formulierungen, die die Salze und/oder Anlagerungs- und/oder Komplexverbindung bestehend aus Kreatin und dem jeweiligen Reaktionspartner enthält, wobei Formulierungen besonders bevorzugt werden, die weitere physiologisch verträgliche und/oder physiologisch wirksame Zusätze und/oder Formulierungshilfsmittel enthalten. In addition to the connections themselves and the above Manufacturing methods, the present invention also claims stable, physiologically acceptable formulations containing the salts and / or Addition and / or complex compound consisting of creatine and contains the respective reactant, with particular formulations are preferred, the further physiologically compatible and / or physiologically active additives and / or formulation auxiliaries contain.

Aus der Reihe der besonders geeigneten physiologisch verträglich und/oder physiologisch wirksamen Zusätze haben sich insbesondere Zucker, Alkohole, Vitamine, Spurenelemente, Aminosäure, Neurotransmitter, Stimulantien sowie Farb- und Aromastoffe als geeignet erwiesen, die jedoch von der Nicht-Kreatin-Komponente verschieden sein müssen. Dies sollten auch Kohlenhydrate, wie z. B. Methylcellulosen, SiO2, Lösevermittler, Aromastoffe, sowie Stearate und andere Trenn- und Konservierungsmittel und Texturantien sein, die als Formulierungshilfsmittel bevorzugt werden. From the series of particularly suitable physiologically compatible and / or physiologically active additives, sugar, alcohols, vitamins, trace elements, amino acids, neurotransmitters, stimulants as well as colorants and flavorings have proven to be suitable, but these differ from the non-creatine component have to. This should include carbohydrates such as As methyl celluloses, SiO 2 , solubilizers, flavorings, as well as stearates and other release agents and preservatives and texturants, which are preferred as formulation auxiliaries.

Schließlich umfasst die vorliegende Erfindung auch noch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung als Nahrungsergänzungsmittel, Futterzusatzmittel, Diätetikum, in Functional Foods, zur Sonderernährung sowie zur Steigerung der Ausdauer und Kraft im Sportbereich; aber auch zur Rehabilitation, als Neuroprotektivum, zur Verbesserung der Wundheilung, bei Myopathien und Dystrophien sowie im Kosmetikbereich können die erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden, was die Erfindung ebenfalls berücksichtigt. Finally, the present invention also encompasses the use the compound according to the invention as a food supplement, Feed additives, dietary, in functional foods, for special nutrition as well as to increase endurance and strength in sports; but also for rehabilitation, as a neuroprotective agent, for improving the Wound healing, for myopathies and dystrophies as well as in the cosmetics sector the compounds of the invention can be used, which the Invention also considered.

Mit den vorrangig beanspruchten Verbindungen, bestehend aus Kreatin und dem jeweiligen Reaktionspartner, erhält man ein qualitativ hochstehendes Produkt, das i. d. R. weitgehend frei von organischen Lösemitteln ist, das aufgrund seines geringen Wassergehaltes äußerst lagerstabil ist und das trotz seines ebenfalls möglichen, nicht salzartigen Charakters dennoch wertvolle physiologische Eigenschaften besitzt. With the primarily claimed compounds, consisting of creatine and the respective reaction partner, you get a qualitative high-quality product that i. d. Usually largely free of organic Solvents is extremely due to its low water content is stable in storage, despite its also possible, non-salt-like Character still has valuable physiological properties.

Die nachfolgenden Beispiele verdeutlichen diese Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindung. The following examples illustrate these advantages of compound of the invention.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1 Herstellungsverfahren einer Kreatin/L-Glutamin-VerbindungProduction process of a creatine / L-glutamine compound

7,46 g (0,05 mol) Kreatin-Monohydrat wurden in 100 ml Methanol vorgelegt, eine halbe Stunde lang gemischt und daraufhin mit 7,31 g (0,05 mol) L- Glutamin versetzt. Nach zwei Stunden wurde die Temperatur in der Reaktionsmischung unter Vakuum und durch dosierte Wärmezufuhr zum Trocknen auf maximal 60°C erhöht. Auf diese Weise erhielt man 13,80 g (> 99%) der Kreatin/L-Glutamin-Verbindung.
Schmelzpunkt: 193-194°C; IR (KBr): ν = 3408 (s), 3215 (m), 1628 (s), 1408 (m) cm-1. 7.46 g (0.05 mol) of creatine monohydrate were placed in 100 ml of methanol, mixed for half an hour and then mixed with 7.31 g (0.05 mol) of L-glutamine. After two hours, the temperature in the reaction mixture was raised to a maximum of 60 ° C. under vacuum and by metered supply of heat for drying. In this way, 13.80 g (> 99%) of the creatine / L-glutamine compound were obtained.
Melting point: 193-194 ° C; IR (KBr): ν = 3408 (s), 3215 (m), 1628 (s), 1408 (m) cm -1 .

Beispiel 2Example 2 Herstellungsverfahren einer Dikreatin/Maleinsäure-VerbindungManufacturing process of a dicreatine / maleic acid compound

29,8 g (0,2 mol) Kreatin-Monohydrat wurden in 20 ml Wasser vorgelegt, eine halbe Stunde lang gemischt und daraufhin mit 11,6 g (0,1 mol) Maleinsäure versetzt. Nach zwei Stunden wurde die Temperatur in der Reaktionsmischung unter Vakuum und durch dosierte Wärmezufuhr zum Trocknen auf maximal 60°C erhöht. Auf diese Weise erhielt man ca. 37,43 g (> 99%) der Dikreatin/Maleinsäure-Verbindung.
Schmelzpunkt: 169-171°C; IR (KBr): ν = 3351 (s), 1612 (s), 1466 (m) cm-1. 29.8 g (0.2 mol) of creatine monohydrate were placed in 20 ml of water, mixed for half an hour and then mixed with 11.6 g (0.1 mol) of maleic acid. After two hours, the temperature in the reaction mixture was raised to a maximum of 60 ° C. under vacuum and by metered supply of heat for drying. In this way, about 37.43 g (> 99%) of the dicreatine / maleic acid compound were obtained.
Melting point: 169-171 ° C; IR (KBr): ν = 3351 (s), 1612 (s), 1466 (m) cm -1 .

Beispiel 3Example 3 Herstellungsverfahren einer Dikreatin/Weinsäure-VerbindungManufacturing process of a dicreatine / tartaric acid compound

14,9 g (0,1 mol) Kreatin-Monohydrat wurden in 200 ml Methanol vorgelegt, eine halbe Stunde lang gemischt und daraufhin mit 15,1 g (0,1 mol) L-(+)- Weinsäure versetzt. Nach zwei Stunden wurde die Temperatur in der Reaktionsmischung unter Vakuum und durch dosierte Wärmezufuhr zum Trocknen auf maximal 60°C erhöht. Auf diese Weise erhielt man ca. 40,89 g (> 99%) der Dikreatin/Weinsäure-Verbindung.
Schmelzpunkt: 137-140°C; IR (KBr): ν = 3337 (s), 1618 (s), 1397 (m) cm-1. 14.9 g (0.1 mol) of creatine monohydrate were placed in 200 ml of methanol, mixed for half an hour and then treated with 15.1 g (0.1 mol) of L - (+) - tartaric acid. After two hours, the temperature in the reaction mixture was raised to a maximum of 60 ° C. under vacuum and by metered supply of heat for drying. In this way, approximately 40.89 g (> 99%) of the dicreatine / tartaric acid compound were obtained.
Melting point: 137-140 ° C; IR (KBr): ν = 3337 (s), 1618 (s), 1397 (m) cm -1 .

Beispiel 4Example 4 Herstellungsverfahren einer Kreatin/Phosphatidylserin-VerbindungProduction method of a creatine / phosphatidylserine compound

0,9 g (0,006 mol) Kreatin-Monohydrat wurden in 60 ml Chloroform/Methanol (1 : 1) vorgelegt, eine halbe Stunde lang gemischt und daraufhin mit 5,2 g Phosphatidylserin (Leci PS 90PN) versetzt. Nach zwei Stunden wurde die Temperatur in der Reaktionsmischung unter Vakuum und durch dosierte Wärmezufuhr zum Trocknen auf maximal 60°C erhöht. Auf diese Weise erhielt man ca. 5,93 g (> 99%) der Kreatin/Phosphatidylserin- Verbindung.
Schmelzpunkt: 147-148°C; IR (KBr): ν = 3422 (s), 2925 (s), 1735 (m), 1637 (m) cm-1. 0.9 g (0.006 mol) of creatine monohydrate were placed in 60 ml of chloroform / methanol (1: 1), mixed for half an hour and then mixed with 5.2 g of phosphatidylserine (Leci PS 90PN). After two hours, the temperature in the reaction mixture was raised to a maximum of 60 ° C. under vacuum and by metered supply of heat for drying. In this way, approximately 5.93 g (> 99%) of the creatine / phosphatidylserine compound were obtained.
Melting point: 147-148 ° C; IR (KBr): ν = 3422 (s), 2925 (s), 1735 (m), 1637 (m) cm -1 .

Bei allen vier genannten Erfindungsbeispielen lag der Kreatinin-Gehalt der Produkte, bestimmt mittels HPLC-Methode, jeweils unter der Nachweisgrenze, also unter 100 ppm. In all four examples of the invention mentioned, the creatinine content was Products determined using the HPLC method, each under the Detection limit, i.e. below 100 ppm.

Beispiel 5Example 5 Anwendung einer Dikreatin/Maleinsäure-VerbindungUse of a dicreatine / maleic acid compound

2 Sportler (männlich; Alter 32 und 33 Jahre) wurden 28 Tage lang mit 5 g einer Dikreatin/Maleinsäure-Verbindung supplementiert. Vor und nach der Supplementation hatten die Sportler hoch-intensive Anstrengungen von kurzer Dauer in Form kontinuierlicher 45 Sekunden Sprungtests zu absolvieren. Im Vergleich zu den Ausgangswerten verbesserten sich beide Sportler im ersten Zeitabschnitt von 15 Sekunden des Tests um 8% (7% bzw. 9%). Im Zeitabschnitt 15 bis 30 Sekunden war eine Verbesserung um 14% (12% bzw. 15%) festzustellen. Die Leistungssteigerung in den letzten 15 Sekunden des Tests lag durchschnittlich bei 4%. 2 athletes (male; ages 32 and 33 years) were exposed to 5 g for 28 days a dicreatine / maleic acid compound. Before and after The athletes had high-intensity supplementation efforts short duration in the form of continuous 45 seconds jump tests complete. Both improved compared to the initial values Athletes in the first period of 15 seconds of the test by 8% (7% or 9%). There was an improvement of 15 to 30 seconds 14% (12% and 15%), respectively. The increase in performance in recent 15 seconds of the test averaged 4%.

Claims (15)

1. Verbindung, enthaltend Kreatin, eine Säure-Komponente und/oder einen Komplex-Bildner, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Kreatin-Komponente zur Säure- und/oder Komplex-Komponente 1,0 bis 10,0 : 1 beträgt und die Nicht-Kreatin-Komponente ausgewählt wird aus der Reihe
racemische, D- und L-Aminosäuren und deren Derivate,
nämlich Alanin, beta-Alanin, Arginin, Asparagin, Asparaginsäure, Cystein, Cystin, Glutaminsäure, Glutamin, Glycin, N-Methylglycin, Hippursäure (N-Benzoylglycin), Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Prolin, 4-Hydroxyprolin, Serin, Trytophan, Tyrosin, Valin, Ornithin, 5-Hydroxytryptophan, Pipecolinsäure, Alginsäure, 2-, 3- und 4-Aminobenzoesäure, Taurin, Cholin,
organische Carbonsäuren und deren Derivate,
nämlich Ameisensäure, Essigsäure, Pantothensäure, Folsäure, Biotin, Arachidonsäure, Carnosin, Fumarsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Weinsäure, alpha-Aminobuttersäuren, beta- Aminobuttersäuren und gamma-Aminobuttersäuren, Glutathion, Isocitronensäure, cis- und trans-Aconitsäure, Hydroxycitronensäure, Apfelsäure, Nicotinsäure, Benzoesäure, Oxalsäure, Mesoxalsäure, Oxalessigsäure, Bernsteinsäure, Sorbinsäure, Propantricarbonsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Mesaconsäure, Phenylessigsäure, Salicylsäure, 4-Hydroxybenzoesäure, Zimtsäure, Mandelsäure, 2- Furancarbonsäure, Acetessigsäure, Glucuronsäure, Gluconsäure, Glucarsäure, Glycerinsäure, Glykolsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Hexansäure, Heptansäure Octansäure, Decansäure, Undecansäure, Dodecansäure, Tetradecansäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Methacrylsäure, Urocansäure, Pyrrolidonsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, 2- und 3-Hydroxybenzoesäure, Milchsäure, unter der Voraussetzung, dass Fumarsäure, Malonsäure, Maleinsäure und Weinsäure > 1 Teil Kreatin enthalten,
Alkyl- und Arylsulfonsäuren,
Ester der Phosphorsäuren,
saure Heterocyclen,
Polymere,
Fettsäuren,
anorganische Säuren,
und deren Mischungen. 1. Compound containing creatine, an acid component and / or a complexing agent, characterized in that the ratio of the creatine component to the acid and / or complex component is 1.0 to 10.0: 1 and the Non-creatine component is selected from the series
racemic, D- and L-amino acids and their derivatives,
namely alanine, beta-alanine, arginine, asparagine, aspartic acid, cysteine, cystine, glutamic acid, glutamine, glycine, N-methylglycine, hippuric acid (N-benzoylglycine), histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, proline, 4- Hydroxyproline, serine, trytophan, tyrosine, valine, ornithine, 5-hydroxytryptophan, pipecolic acid, alginic acid, 2-, 3- and 4-aminobenzoic acid, taurine, choline,
organic carboxylic acids and their derivatives,
namely formic acid, acetic acid, pantothenic acid, folic acid, biotin, arachidonic acid, carnosine, fumaric acid, malonic acid, maleic acid, tartaric acid, alpha-aminobutyric acids, beta-aminobutyric acids and gamma-aminobutyric acids, glutathione, isocitric acid, cis- and trans-aconitic acid, hydroxy acid Nicotinic acid, benzoic acid, oxalic acid, mesoxalic acid, oxaloacetic acid, succinic acid, sorbic acid, propane tricarboxylic acid, crotonic acid, itaconic acid, acrylic acid, methacrylic acid, mesaconic acid, phenylacetic acid, salicylic acid, 4-hydroxybenzoic acid, cinnamic acid, mandelic acid, 2-furanacetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, acetic acid, Glyceric acid, glycolic acid, butyric acid, isobutyric acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid, palmitic acid, stearic acid, methacrylic acid, urocanoic acid, pyrrolidonic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid Acid, sebacic acid, phthalic acid, terephthalic acid, 2- and 3-hydroxybenzoic acid, lactic acid, provided that fumaric acid, malonic acid, maleic acid and tartaric acid contain> 1 part creatine,
Alkyl and aryl sulfonic acids,
Esters of phosphoric acids,
acidic heterocycles,
polymers
fatty acids,
inorganic acids,
and their mixtures. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Alkylsulfonsäure Methansulfonsäure oder Trifluormethansulfonsäure und als Arylsulfonsäure p-Toluolsulfonsäure und Benzolsulfonsäure oder deren Mischungen enthalten sind. 2. Connection according to claim 1, characterized in that as Alkylsulfonic acid methanesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid and as aryl sulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and benzenesulfonic acid or mixtures thereof are included. 3. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Ester der Phosphorsäuren phosphorylierte Zucker und Alkohole, Lecithine, Phosphatidylserin und Phosphatidylcholin enthalten sind. 3. Connection according to one of claims 1 or 2, characterized characterized in that as an ester of phosphoric acids phosphorylated Sugar and alcohols, lecithins, phosphatidylserine and Phosphatidylcholine are included. 4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die sauren Heterocyclen der Reihe Alloxan, Harnsäure, Barbitursäure, Meldrumsäure, Cyanursäure und Parabensäure entstammen. 4. Connection according to one of claims 1 to 3, characterized characterized in that the acidic heterocycles of the Alloxan series, Uric acid, barbituric acid, Meldrum's acid, cyanuric acid and Parabenic acid come from. 5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Polymere Xanthan, Cellulose, Polyacrylsäuren, Carboxymethylcellulose und Carrageenane enthalten sind. 5. Connection according to one of claims 1 to 4, characterized characterized in that as polymers xanthan, cellulose, Polyacrylic acids, carboxymethyl cellulose and carrageenans are included. 6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Fettsäure gesättigte und ungesättigte, verzweigte und unverzweigte Fettsäuren wie z. B. Linolensäure, Linolsäure, Omega-3-Fettsäuren und Phitinsäure enthält. 6. Connection according to one of claims 1 to 5, characterized characterized as being saturated and unsaturated as a fatty acid, branched and unbranched fatty acids such as B. linolenic acid, Contains linoleic acid, omega-3 fatty acids and phitic acid. 7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie als anorganische Säure-Komponente Borsäure und Sulfaminsäuren enthält. 7. Connection according to one of claims 1 to 6, characterized characterized as being an inorganic acid component Contains boric acid and sulfamic acids. 8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie Kreatin und die Säure-Komponente und/oder den Komplex-Bildner im Mol-Verhältnis 1,0 bis 10,0 : 1 enthält. 8. Connection according to one of claims 1 to 7, characterized characterized that they are creatine and the acid component and / or contains the complexing agent in a molar ratio of 1.0 to 10.0: 1. 9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie in festem und besonders bevorzugt in pulverförmigem Zustand vorliegt. 9. Connection according to one of claims 1 to 8, characterized characterized in that they are in solid and particularly preferred in powdery state. 10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass 1. a1) Kreatin mit einem Anteil von maximal 20 Gew.-% Wasser, insbesondere 10 bis 15 Gew.-% Wasser, bei Temperaturen zwischen 0 und 70°C, insbesondere zwischen 10 und 25°C mit der Säure-Komponente und/oder dem Komplex-Bildner umgesetzt wird, oder 1. a2) Kreatin und die Säure-Komponente und/oder der Komplex-Bildner und/oder deren geeignete Salze mit einem Gesamtwassergehalt von 5 bis 20 Gew.-% bei Temperaturen zwischen 0 und 70°C, insbesondere zwischen 10 und 25°C, ohne Löse- oder Dispergiermittel gemischt werden und dann durch eine Vermahlung in einer Mühle, vorzugsweise in einer Prallmühle, umgesetzt werden, oder 1. a3) Kreatin in wässriger oder alkoholischer Lösung oder in Gegenwart eines nicht mit Wasser mischbaren Lösemittels, vorzugsweise Ethylacetat, bei Temperaturen zwischen 0 und 70°C mit der Säure- Komponente und/oder dem Komplex-Bildner oder deren geeignete Salze umgesetzt wird, und a) abschließend das Wasser oder Lösemittel, vorzugsweise unter Vakuum auf einen Restgehalt von 0,1 bis 20 Gew.-% entfernt wird. 10. A method for producing a compound according to any one of claims 1 to 9, characterized in that 1. a 1 ) creatine with a maximum of 20 wt .-% water, in particular 10 to 15 wt .-% water, at temperatures between 0 and 70 ° C, in particular between 10 and 25 ° C with the acid component and / or the complexing agent is implemented, or 1. a 2 ) creatine and the acid component and / or the complexing agent and / or their suitable salts with a total water content of 5 to 20 wt .-% at temperatures between 0 and 70 ° C, in particular between 10 and 25 ° C, are mixed without solvents or dispersants and then reacted by grinding in a mill, preferably in an impact mill, or 1. a 3 ) creatine is reacted in aqueous or alcoholic solution or in the presence of a water-immiscible solvent, preferably ethyl acetate, at temperatures between 0 and 70 ° C. with the acid component and / or the complexing agent or their suitable salts . and a) finally the water or solvent is removed, preferably under vacuum, to a residual content of 0.1 to 20% by weight. 11. Stabile, physiologisch verträgliche Formulierung enthaltend eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9. 11. Stable, physiologically compatible formulation containing one A compound according to any one of claims 1 to 9. 12. Formulierung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie weitere physiologisch verträgliche und/oder physiologisch wirksame Zusätze und/oder Formulierungshilfsmittel enthält. 12. Formulation according to claim 11, characterized in that it further physiologically compatible and / or physiologically active Contains additives and / or formulation aids. 13. Formulierung nach einem der Ansprüche 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie als weitere physiologisch verträgliche und/oder physiologisch wirksame Zusätze von der Nicht-Kreatin- Komponente verschiedene Zucker, Alkohole, Vitamine, Spurenelemente, Aminosäuren, Neurotransmitter, Stimulantien, Farb- und Aromastoffe enthält. 13. Formulation according to one of claims 11 or 12, characterized characterized as being more physiologically acceptable and / or physiologically effective additives from the non-creatine Component various sugars, alcohols, vitamins, Trace elements, amino acids, neurotransmitters, stimulants, color and contains flavorings. 14. Formulierung nach einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Formulierungshilfsmittel von der Nicht- Kreatin-Komponente verschiedene Kohlenhydrate, SiO2, Stearate, Lösevermittler, Aromastoffe, Konservierungs- und Trennmittel sowie Texturantien enthält. 14. Formulation according to one of claims 11 to 13, characterized in that it contains, as formulation auxiliaries, different carbohydrates, SiO 2 , stearates, solubilizers, flavorings, preservatives and release agents and texturants from the non-creatine component. 15. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 als Nahrungsergänzungsmittel, Futterzusatzmittel, Diätetikum, in Functional Foods, zur Sonderernährung, zur Steigerung der Ausdauer und Kraft im Sportbereich, zur Rehabilitation, als Neuroprotektivum, zur Verbesserung der Wundheilung, bei Myopathien und Dystrophien sowie im Kosmetikbereich. 15. Use of a compound according to any one of claims 1 to 9 as Food supplements, feed additives, dietary, in Functional foods, for special nutrition, to increase endurance and strength in sports, for rehabilitation, as a neuroprotective, to improve wound healing, for myopathies and dystrophies as well as in the cosmetics sector.
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