DE10206224A1 - Thermally curable compounds containing hydroxyalkyl groups, useful for coatings, adhesives and sealants - Google Patents

Thermally curable compounds containing hydroxyalkyl groups, useful for coatings, adhesives and sealants

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DE10206224A1 DE2002106224 DE10206224A DE10206224A1 DE 10206224 A1 DE10206224 A1 DE 10206224A1 DE 2002106224 DE2002106224 DE 2002106224 DE 10206224 A DE10206224 A DE 10206224A DE 10206224 A1 DE10206224 A1 DE 10206224A1
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Abstract

Thermally curable compounds with at least four beta-hydroxyalkyl and/or beta-hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups can be used as thermally curable components especially for binders, reactive thinners and crosslinkers, of thermally and radiation cured compositions. Thermally cured compounds (A) containing an average of at least four beta-hydroxyalkyl and/or beta-hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups, obtained by: (I) by reacting compound(s) (A) containing a secondary amine group and at least two ketimine groups in the molecule, with (C) compound(s) selected from polycarboxylic acids and their derivatives capable of condensation and (D) compound(s) containing at least two amide groups and at least four ketimine groups per molecule; (II) hydrolysis of compound(s) (D), where to produce compound(s) (E) containing at least two amide groups and at least two primary amine groups per molecule; and (III) reacting compound(s) (E) with compound(s) (F) containing a 1,3-dioxolane-2-one group in the molecule, to produce compound(s) (A). Alternatively, the compounds can be obtained by: (I) reacting compound(s) (G) containing an average of at least two isocyanate groups with compound(s) (B) - (H) containing at least two urea groups and at least 4 ketimine groups per molecule; (II) hydrolysis of compound(s) (H) to produce compounds (J) containing at least two urea and at least four primary amine groups per molecule; and (III) compound(s) (J) are reacted with compound(s) (F) to give compounds(s) (A). An Independent claim is included for preparation of compounds A in the steps indicated above.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue thermisch härtbare Verbindungen (A), enthaltend im statistischen Mittel mindestens vier β-Hydroxyalkyl- und/oder β- Hydroxycycloalkyl-O-Carbamatgruppen im Molekül. Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung ein neues Verfahren zur Herstellung von thermisch härtbaren Verbindungen (A), enthaltend im statistischen Mittel mindestens vier β- Hydroxyalkyl- und/oder β-Hydroxycycloalkyl-O-Carbamatgruppen im Molekül. Des weiteren betrifft die vorliegende Erfindung Verwendung der neuen oder der nach dem neuen Verfahren hergestellten thermisch härtbaren Verbindungen (A) als thermisch härtbare Massen oder als Bestandteile von thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen. The present invention relates to new thermally curable compounds (A), containing on average at least four β-hydroxyalkyl and / or β- Hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups in the molecule. Also concerns the present invention a new process for the production of thermal curable compounds (A) containing on average at least four β- Hydroxyalkyl and / or β-hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups in the molecule. Of the present invention further relates to the use of the new or the the new process produced thermally curable compounds (A) as thermally curable compositions or as components of thermally or thermally and compositions curable with actinic radiation.

Thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare Massen, die über reaktive funktionelle Gruppen, wie Hydroxylgruppen, Aminogruppen, Carbamatgruppen oder 1,3-Dioxolan-2-on-Gruppen (zyklische Carbonatgruppen), dreidimensional vernetzt werden können, sind bekannt. Masses curable thermally or thermally and with actinic radiation via reactive functional groups, such as hydroxyl groups, amino groups, Carbamate groups or 1,3-dioxolan-2-one groups (cyclic carbonate groups), can be networked three-dimensionally are known.

So geht beispielsweise aus der europäischen Patentanmeldung EP 0 816 456 A1 ein thermisch härtbarer Beschichtungsstoff hervor, der einen Bestandteil mit Carbamatgruppen enthält, der das Reaktionsprodukt einer Verbindung (1), hergestellt durch die Umsetzung einer Epoxidgruppen enthaltenden Verbindungen mit Hydroxycarbonsäuren oder Polycarbonsäuren, und einer Verbindung (2), die eine Carbamatgruppen enthält, beispielsweise Methylcarbamat, ist. Dieser Bestandteil wird mit einem weiteren Bestandteil, der komplementäre carbamatreaktive funktionelle Gruppen enthält, insbesondere einem Melaminharz, thermisch gehärtet. For example, European patent application EP 0 816 456 A1 a thermally curable coating material that contains a component Contains carbamate groups, which is the reaction product of a compound (1), prepared by the reaction of a compound containing epoxy groups with hydroxycarboxylic acids or polycarboxylic acids, and a compound (2) which contains a carbamate group, for example methyl carbamate. This Part becomes with another part, the complementary contains carbamate-reactive functional groups, in particular a melamine resin, thermally hardened.

Ein vergleichbarer thermisch härtbarer Beschichtungsstoff ist aus der europäischen Patentanmeldung EP 0 767 228 A1 bekannt. Dieser bekannte Beschichtungsstoff enthält einen Bestandteil mit Carbamatgruppen und/oder Harnstoffgruppen und wird beispielsweise durch die Umsetzung von Hydroxypropylcarbamat und ε-Caprolacton und die nachfolgende Umsetzung des resultierenden, eine endständige Carbamatgruppe enthaltenden Polyesters mit Diethylcarbonat, einem nichtzyklischen Carbonat, hergestellt. Hierdurch resultiert ein Polyester, der Carbonatgruppen und endständige Carbamatgruppen enthält. Der Polyester wird vorzugsweise mit Melaminharzen thermisch gehärtet. A comparable thermally curable coating material is from the European patent application EP 0 767 228 A1 known. This well-known Coating material contains an ingredient with carbamate groups and / or Urea groups and is, for example, by the implementation of Hydroxypropyl carbamate and ε-caprolactone and the subsequent implementation of resulting polyester containing a terminal carbamate group Diethyl carbonate, a non-cyclic carbonate. This results a polyester containing carbonate groups and terminal carbamate groups. The polyester is preferably thermally cured with melamine resins.

Aus der europäischen Patentanmeldung EP 0 767 230 A1 ist ein weiterer Beschichtungsstoff dieser Art bekannt, der einen Bestandteil mit entständigen und kettenständigen Carbamatgruppen enthält. Dieser Bestandteil wird durch die Umsetzung von Hydroxypropylcarbamat mit ε-Caprolacton und die nachfolgende Umsetzung des resultierenden Polyesters, der eine endständige Hydroxylgruppe und eine endständige Carbamatgruppen enthält, mit einem Diisocyanat, wie 1,6- Hexamethylendiisocyanat, hergestellt. Dieser Polyester wird vorzugsweise mit Melaminharzen thermisch gehärtet. Another is from European patent application EP 0 767 230 A1 Coating material of this type is known, which contain an ingredient and contains chain carbamate groups. This component is provided by the Reaction of hydroxypropyl carbamate with ε-caprolactone and the following Implementation of the resulting polyester, which has a terminal hydroxyl group and contains a terminal carbamate group with a diisocyanate such as 1,6- Hexamethylene diisocyanate. This polyester is preferably used Melamine resins thermally hardened.

Aus dem europäischen Patent EP 0 661 354 B1 sind Elektrotauchlacke bekannt, die Harze mit mehreren mit Säuren in die Salze überführten primären Aminogruppen und einen Härter mit mehreren zyklische Carbonatgruppen enthalten. Beim Abscheiden der Harze an einer Kathode, beispielsweise einer Automobilkarosserie, werden die Aminogruppen wieder freigesetzt und können bei vergleichsweise niedrigen Temperaturen mit den zyklischen Carbonatgruppen unter der Bildung von Polyurethan-Netzwerken reagieren. Electrodeposition paints are known from European patent EP 0 661 354 B1, the resins with several primary acids converted into the salts Amino groups and a hardener with several cyclic carbonate groups contain. When depositing the resins on a cathode, for example one Car body, the amino groups are released again and can at comparatively low temperatures with the cyclic carbonate groups react with the formation of polyurethane networks.

Aus der deutschen Patentanmeldung DE 36 44 373 A1 sind Beschichtungsstoffe bekannt, die nicht vernetzte Umsetzungsprodukte aus Verbindungen, die in statistischer Verteilung 1,3-Dioxolan-2-on-Gruppen tragende Struktureinheiten aufweisen, und Verbindungen, die mindestens eine primäre aliphatische oder cycloaliphatische Aminogruppe und zusätzlich mindestens eine weitere basische Aminogruppe aufweisen, enthalten. Die Umsetzungsprodukte, die Hydroxylgruppen und Aminogruppen enthalten, können mit üblichen und bekannten Vernetzungsmitteln vernetzt werden. Coating materials are from German patent application DE 36 44 373 A1 known, the non-crosslinked reaction products from compounds that in statistical distribution structural units bearing 1,3-dioxolan-2-one groups have, and compounds having at least one primary aliphatic or cycloaliphatic amino group and additionally at least one further basic Have amino group included. The implementation products that Containing hydroxyl groups and amino groups can with conventional and known crosslinking agents are crosslinked.

Aus der europäischen Patentanmeldung EP 0 303 158 A2 sind Beschichtungsstoffe bekannt, die Bindemittel mit seitenständigen primären Aminogruppen und kettenständigen Urethangruppen enthalten. Die Bindemittel werden hergestellt, indem man Verbindungen mit entständigen 1,3-Dioxolan-2-on- Gruppen mit disekundären Aminen, die zu den sekundären Aminogruppen β- ständige Hydroxylgruppen und blockierte primäre Aminogruppen (Ketimingruppen) aufweisen, umsetzt. Die Bindemittel können wegen des Einbaus von blockierten Isocyanatgruppen thermisch selbstvernetzend sein. From European patent application EP 0 303 158 A2 Coating materials known that binders with lateral primary Contain amino groups and chain urethane groups. The binders are prepared by combining compounds with 1,3-dioxolan-2-one Groups with secondary amines which are β- secondary amino groups permanent hydroxyl groups and blocked primary amino groups (ketimine groups) have implemented. The binders can be blocked because of the incorporation Isocyanate groups are thermally self-crosslinking.

Die bekannten Beschichtungsstoffe können bereits zahlreiche Probleme lösen, die bei der Herstellung von Beschichtungsstoffen, ihrer Applikation und ihrer Verwendung auf so technisch und ästhetisch anspruchsvollen Gebieten, wie der Automobilserienlackierung und Autoreparaturlackierung, auftreten. Insbesondere gestatten sie die Herstellung von farb- und/oder effektgebenden Mehrschichtlackierungen, die, was Glanz, Abbildungsunterscheidbarkeit, Einheitlichkeit des Deckvermögens, gleichmäßige Schichtdicke, Beständigkeit gegenüber Treibstoff, Lösemittel und Säuren, Härte, Abriebfestigkeit, Kratzfestigkeit, Schlagzähigkeit, Haftfestigkeit, Witterungsbeständigkeit und Beständigkeit gegenüber Wasser und Feuchtigkeit betrifft, die sogenannte "Automobilqualität" aufweisen (vgl. hierzu auch das europäische Patent EP 0 352 298 B1, Seite 15, Zeile 42, bis Seite 17, Zeile 40). The known coating materials can already solve numerous problems that in the production of coating materials, their application and their Use in areas as technical and aesthetically demanding as the Automobile series painting and car refinishing, occur. In particular allow the production of color and / or effect Multi-layer paintwork, which, what gloss, picture distinctness, Uniformity of hiding power, uniform layer thickness, durability against fuel, solvents and acids, hardness, abrasion resistance, Scratch resistance, impact strength, adhesive strength, weather resistance and Resistance to water and moisture concerns, the so-called Exhibit "automotive quality" (cf. also European patent EP 0 352 298 B1, Page 15, line 42, to page 17, line 40).

Indes stoßen die bekannten Beschichtungsstoffe und die hieraus hergestellten Beschichtungen auch immer wieder an anwendungstechnische Grenzen. Dann müssen aufwendige Entwicklungsarbeiten betrieben werden, damit ein bekannter Beschichtungsstoff ein neu aufgetauchtes Problem lösen oder in einem stetig sich verändernden oder einem neuen technischen Anwendungsgebiet eingesetzt werden kann. Meanwhile, the known coating materials and those made from them come up Coatings again and again to application limits. Then elaborate development work must be carried out so that a well-known Coating material solve a newly emerged problem or in a steady way changing or a new technical application can be.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, neue thermisch härtbare Verbindungen bereitzustellen, die sich in einfacher Weise herstellen und strukturell breit variieren lassen und neue Alternativen für die thermische Vernetzung bieten. The object of the present invention is to develop new thermally curable compounds to provide that are easy to manufacture and vary structurally wide and offer new alternatives for thermal networking.

Die neuen thermisch härtbaren Verbindungen sollen sich als neuartige thermisch härtbare Massen oder als Bestandteile, insbesondere Bindemittel, Reaktivverdünner und Vernetzungsmittel, von neuartigen thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen eignen, die eine Alternative zu den bisher bekannten thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen bieten. The new thermally curable compounds are said to be novel thermal curable compositions or as constituents, in particular binders, Reactive thinners and cross-linking agents, of new types with and thermally actinic radiation curable compositions are an alternative to the previous known thermally or thermally and curable with actinic radiation Offer masses.

Die neuen thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen sollen sich in den unterschiedlichsten physikalischen Formen, wie Pulver, Flüssigkeiten, Lösungen oder Dispersionen, herstellen und für die unterschiedlichsten Anwendungszwecke, wie Beschichtungsstoffe, Klebstoffe und Dichtungsmassen, verwenden lassen. The new thermally or thermally curable with actinic radiation Masses should come in a wide variety of physical forms, such as powder, Manufacture liquids, solutions or dispersions and for various applications, such as coating materials, adhesives and Sealants, have them used.

Demgemäß wurden die neuen thermisch härtbaren Verbindungen (A) gefunden, enthaltend im statistischen Mittel mindestens vier β-Hydroxyalkyl- und/oder β- Hydroxycycloalkyl-O-carbamatgruppen im Molekül, herstellbar, indem man entweder

  • A) in einem ersten Verfahrensschritt
    • A) mindestens eine Verbindung, enthaltend eine sekundäre Aminogruppe und mindestens zwei Ketimingruppen im Molekül, mit
    • B) mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Polycarbonsäuren und ihren kondensationsfähigen Derivaten, zu
    • C) mindestens einer Verbindung, enthaltend mindestens zwei Amidgruppen und mindestens vier Ketimingruppen im Molekül,
    umsetzt und
  • B) in einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (D) hydrolysiert, wodurch
    • A) mindestens eine Verbindung, enthaltend mindestens zwei Amidgruppen und mindestens vier primäre Aminogruppen im Molekül, resultiert,
    wonach man
  • C) in noch einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (E) mit
    • A) mindestens einer Verbindung, enthaltend eine 1,3-Dioxolan-2-on- Gruppe im Molekül,
    umsetzt, wodurch mindestens eine Verbindung (A) resultiert,
oder indem man
  • A) in einem ersten Verfahrenschritt
    • A) mindestens eine Verbindung, enthaltend im statistischen Mittel mindestens zwei Isocyanatgruppen im Molekül, mit
    • B) mindestens einer Verbindung (B) zu
    • C) mindestens einer Verbindung, enthaltend mindestens zwei Harnstoffgruppen und mindestens vier β-Ketimingruppen im Molekül,
umsetzt und
  • A) in einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (H) hydrolysiert, wodurch
    • A) mindestens eine Verbindung, enthaltend mindestens zwei Harnstoffgruppen und mindestens vier primäre Aminogruppen im Molekül, resultiert, wonach man
  • B) in noch einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (J) mit mindestens einer Verbindung (F) umsetzt, wodurch mindestens eine Verbindung (A) resultiert.
Accordingly, we have found the new thermally curable compounds (A) containing, on average, at least four β-hydroxyalkyl and / or β-hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups in the molecule, which can be prepared by either
  • A) in a first process step
    • A) at least one compound containing a secondary amino group and at least two ketimine groups in the molecule
    • B) at least one compound selected from the group consisting of polycarboxylic acids and their condensable derivatives
    • C) at least one compound containing at least two amide groups and at least four ketimine groups in the molecule,
    implements and
  • B) hydrolyzed at least one compound (D) in a further process step, whereby
    • A) at least one compound containing at least two amide groups and at least four primary amino groups in the molecule results,
    what one
  • C) in yet another process step, at least one connection (E) with
    • A) at least one compound containing a 1,3-dioxolan-2-one group in the molecule,
    reacted, resulting in at least one compound (A),
or by
  • A) in a first process step
    • A) at least one compound containing, on average, at least two isocyanate groups in the molecule
    • B) at least one compound (B)
    • C) at least one compound containing at least two urea groups and at least four β-ketimine groups in the molecule,
implements and
  • A) hydrolyzed at least one compound (H) in a further process step, whereby
    • A) at least one compound containing at least two urea groups and at least four primary amino groups in the molecule results, after which
  • B) in yet another process step, reacting at least one compound (J) with at least one compound (F), resulting in at least one compound (A).

Im folgenden werden die neuen thermisch härtbaren Verbindungen (A), enthaltend im statistischen Mittel mindestens vier β-Hydroxyalkyl- und/oder β- Hydroxycycloalkyl-O-carbamatgruppen im Molekül, als "erfindungsgemäße Verbindungen (A)" bezeichnet. The following are the new thermally curable compounds (A) containing on average at least four β-hydroxyalkyl and / or β- Hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups in the molecule, as "according to the invention Connections (A) ".

Außerdem wurde das neue Verfahren zur Herstellung von thermisch härtbaren Verbindungen (A), die im statistischen Mittel mindestens vier β-Hydroxyalkyl- und/oder β-Hydroxycycloalkyl-O-Carbamatgruppen im Molekül enthalten, bei dem man entweder

  • A) in einem ersten Verfahrenschritt
    • A) mindestens eine Verbindung, enthaltend eine sekundäre Aminogruppe und mindestens zwei Ketimingruppen im Molekül, mit
    • B) mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Polycarbonsäuren und ihren kondensationsfähigen Derivaten, zu
    • C) mindestens einer Verbindung, enthaltend mindestens zwei Amidgruppen und mindestens vier Ketimingruppen im Molekül,
    umsetzt und
  • B) in einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (D) hydrolysiert, wodurch
    • A) mindestens eine Verbindung, enthaltend mindestens zwei Amidgruppen und mindestens vier primäre Aminogruppen im Molekül, resultiert,
    wonach man
  • C) in noch einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (E) mit
    • A) mindestens einer Verbindung, enthaltend eine 1,3-Dioxolan-2-on- Gruppe im Molekül,
    umsetzt, wodurch mindestens eine Verbindung (A) resultiert,
oder indem man
  • A) in einem ersten Verfahrenschritt
    • A) mindestens eine Verbindung, enthaltend im statistischen Mittel mindestens zwei Isocyanatgruppen im Molekül, mit
    • B) mindestens einer Verbindung (B) zu
    • C) mindestens einer Verbindung, enthaltend mindestens zwei Harnstoffgruppen und mindestens vier β-Ketimingruppen im Molekül,
    umsetzt und
  • B) in einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (H) hydrolysiert, wodurch
    • A) mindestens eine Verbindung, enthaltend mindestens zwei Harnstoffgruppen und mindestens vier primäre Aminogruppen im Molekül, resultiert, wonach man
  • C) in noch einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (J) mit mindestens einer Verbindung (F) umsetzt, wodurch mindestens eine Verbindung (A) resultiert.
In addition, the new process for the preparation of thermally curable compounds (A) which on average contain at least four β-hydroxyalkyl and / or β-hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups in the molecule, in which either
  • A) in a first process step
    • A) at least one compound containing a secondary amino group and at least two ketimine groups in the molecule
    • B) at least one compound selected from the group consisting of polycarboxylic acids and their condensable derivatives
    • C) at least one compound containing at least two amide groups and at least four ketimine groups in the molecule,
    implements and
  • B) hydrolyzed at least one compound (D) in a further process step, whereby
    • A) at least one compound containing at least two amide groups and at least four primary amino groups in the molecule results,
    what one
  • C) in yet another process step, at least one connection (E) with
    • A) at least one compound containing a 1,3-dioxolan-2-one group in the molecule,
    reacted, resulting in at least one compound (A),
or by
  • A) in a first process step
    • A) at least one compound containing, on average, at least two isocyanate groups in the molecule
    • B) at least one compound (B)
    • C) at least one compound containing at least two urea groups and at least four β-ketimine groups in the molecule,
    implements and
  • B) hydrolyzed at least one compound (H) in a further process step, whereby
    • A) at least one compound containing at least two urea groups and at least four primary amino groups in the molecule results, after which
  • C) in yet another process step, reacting at least one compound (J) with at least one compound (F), resulting in at least one compound (A).

Im Folgenden wird das neue Verfahren zur Herstellung von thermisch härtbaren Verbindungen (A), die im statistischen Mittel mindestens vier β-Hydroxyalkyl- und/oder β-Hydroxycycloalkyl-O-Carbamatgruppen im Molekül enthalten, als "erfindungsgemäßes Verfahren" bezeichnet. The following is the new process for producing thermally curable Compounds (A) which have a statistical average of at least four β-hydroxyalkyl and / or contain β-hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups in the molecule as "Process according to the invention" referred to.

Weitere Erfindungsgegenstände gehen aus der Beschreibung hervor. Further subjects of the invention are evident from the description.

Im Hinblick auf den Stand der Technik war es überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, dass die Aufgabe, die der vorliegenden Erfindung zugrundelag, mit Hilfe der erfindungsgemäße Verbindungen (A) und mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelöst werden konnte. In view of the prior art, it was surprising and for the One skilled in the art could not have foreseen that the object of the present invention on the basis, with the aid of the compounds (A) according to the invention and with the aid of the could be solved method according to the invention.

Insbesondere war es überraschend, dass sich die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) sehr gut als thermisch härtbaren Massen oder als Bestandteile, insbesondere als Bindemittel, Reaktivverdünner und Vernetzungsmittel, von thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen einsetzen ließen. In particular, it was surprising that the inventive Compounds (A) very well as thermally curable compositions or as constituents, especially as binders, reactive diluents and crosslinking agents compositions curable thermally or thermally and with actinic radiation let be used.

Außerdem war es überraschend, dass die neuen thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen sich sehr gut in der Form von feinteiligen Pulvern, wässrigen Slurries von feinteiligen Pulvern, in organischen Medien gelöste oder dispergierte Systeme, in wässrigen Medien gelöste oder dispergierte Systeme oder im wesentlichen oder völlig lösemittel- und wasserfreien, flüssigen Systemen (100%-Systeme) sowohl in der Form von Ein- oder Zwei- und Mehrkomponentensystemen herstellen und applizieren ließen. It was also surprising that the new thermal or thermal and masses curable with actinic radiation are very good in the form of finely divided powders, aqueous slurries of finely divided powders, in organic Systems dissolved or dispersed, dissolved in aqueous media or dispersed systems or essentially or completely solvent and anhydrous, liquid systems (100% systems) both in the form of or had two and multi-component systems manufactured and applied.

Des weiteren war es überraschend, dass sich die neuen thermisch und thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen besonders vorteilhaft als Beschichtungsstoffe, Klebstoffe und Dichtungsmassen oder zur Herstellung von Formteilen und Folien einsetzen ließen. Insbesondere überraschte die breite Anwendbarkeit der neuen Beschichtungsstoffe, Klebstoffe und Dichtungsmassen bei dem Beschichten, Verkleben und Abdichten von Kraftfahrzeugkarosserien und Teilen hiervon, von Bauwerken im Innen- und Außenbereich, von Türen, Fenstern, Möbeln und Glashohlkörpern sowie im Rahmen der industriellen Lackierung bei dem Beschichten, Verkleben und Abdichten von Kleinteilen, Kunststoffteilen, Coils, Container, Emballagen, Röhren und weißer Ware. Furthermore, it was surprising that the new ones are thermal and thermal and compositions curable with actinic radiation are particularly advantageous as Coating materials, adhesives and sealants or for the production of Let molded parts and foils be used. The broad was particularly surprising Applicability of the new coating materials, adhesives and sealants in the coating, gluing and sealing of motor vehicle bodies and Parts of it, of buildings inside and outside, of doors, windows, Furniture and hollow glass bodies as well as in the context of industrial painting coating, gluing and sealing small parts, plastic parts, Coils, containers, packaging, tubes and white goods.

Auf all diesen Anwendungsgebieten zeigte sich, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) und die hieraus hergestellten neuen thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen eine gleichwertige, wenn nicht sogar eine bessere, Alternative zu den bisher bekannten thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen boten. In all of these fields of application, it was found that the inventive Compounds (A) and the new thermally or thermally produced therefrom and compositions curable with actinic radiation are equivalent, if not even a better alternative to the previously known thermal or thermal and offered compositions curable with actinic radiation.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) enthalten im statistischen Mittel mindestens vier, vorzugsweise mindestens fünf und insbesondere mindestens sechs β-Hydroxyalkyl- und/oder β-Hydroxycycloalkyl-O-carbamatgruppen, insbesondere β-Hydroxyalkyl-O-carbamatgruppen, im Molekül. Die Bezeichnung "O-Carbamatgruppen" bedeutet das die betreffenden β-Hydroxyalkyl- und/oder β- Hydroxycycloalkylgruppen über das Sauerstoffatom mit der Carbamatgruppe verknüpft sind. The compounds (A) according to the invention contain on average at least four, preferably at least five and in particular at least six β-hydroxyalkyl and / or β-hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups, in particular β-hydroxyalkyl-O-carbamate groups, in the molecule. The label "O-carbamate groups" means that the β-hydroxyalkyl and / or β- Hydroxycycloalkyl groups via the oxygen atom with the carbamate group are linked.

Vorzugsweise enthalten die β-Hydroxyalkylgruppen 2 bis 20, insbesondere 2 bis 6 Kohlenstoffatome. The β-hydroxyalkyl groups preferably contain 2 to 20, in particular 2 to 6 Carbon atoms.

Vorzugsweise enthalten die β-Hydroxycycloalkylgruppen 3 bis 15, insbesondere 4 bis 10 Kohlenstoffatome. The β-hydroxycycloalkyl groups preferably contain 3 to 15, in particular 4 up to 10 carbon atoms.

Beispiele geeigneter β-Hydroxyalkylgruppen sind 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxyprop- 1-yl, 2-Hydroxybut-1-yl, 2-Hydroxypent-1-yl und 2-Hydroxyhex-1-yl, insbesondere 2-Hydroxypropyl-1-yl. Examples of suitable β-hydroxyalkyl groups are 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyprop 1-yl, 2-hydroxybut-1-yl, 2-hydroxypent-1-yl and 2-hydroxyhex-1-yl, especially 2-hydroxypropyl-1-yl.

Beispiele geeigneter β-Hydroxycycloalkyl sind monocyclische, bicyclische und polycyclische β-Hydroxycycloalkylgruppen mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise werden die β-Hydroxycycloalkylgruppen aus der Gruppe, bestehend aus β-Hydroxycyclopent-1-yl-, -cyclohex-1-yl-, -cyclohept-1-yl-, -cyclooct-1-yl-, -bicyclo[2, 2,1]heptanyl-, -bicyclo[2.2.2]octanyl-, -decalinylyl-, -hydroindanyl-, -dicylcopentanyl-, -tricyclodecan-1-yl-, -adamantanyl-, -camphanyl-, -pinanyl-, -caranyl und -norbarnanyl-Gruppen, ausgewählt. Bevorzugt wird β- Hydroxycyclohex-1-yl verwendet. Examples of suitable β-hydroxycycloalkyl are monocyclic, bicyclic and polycyclic β-hydroxycycloalkyl groups with 5 to 20 carbon atoms. The β-hydroxycycloalkyl groups are preferably selected from the group consisting of consisting of β-hydroxycyclopent-1-yl-, -cyclohex-1-yl-, -cyclohept-1-yl-, -cyclooct-1-yl-, -bicyclo [2, 2.1] heptanyl-, -bicyclo [2.2.2] octanyl-, -decalinylyl-, -hydroindanyl-, -dicylcopentanyl-, -tricyclodecan-1-yl-, -adamantanyl-, -camphanyl-, -pinanyl, -caranyl and -norbarnanyl groups. Β- is preferred Hydroxycyclohex-1-yl used.

Die β-Hydroxyalkyl- und/oder β-Hydroxycycloalkylgruppen können substituiert sein. Wesentlich ist, dass die Substitutienten die Herstellung der erfindungsgemäße Verbindungen (A) und die thermische Vernetzung und/oder die Vernetzung mit aktinischer Strahlung nicht stören. The β-hydroxyalkyl and / or β-hydroxycycloalkyl groups can be substituted his. It is essential that the substitute the production of the Compounds (A) according to the invention and thermal crosslinking and / or the Do not disturb networking with actinic radiation.

Hier und im folgenden ist unter aktinischer Strahlung elektromagnetische Strahlung, wie nahes Infrarot (NIR), sichtbares Licht und UV-Strahlung, insbesondere UV-Strahlung, und Korpuskularstrahlung, wie Elektronenstrahlung, zu verstehen. Here and in the following is electromagnetic under actinic radiation Radiation, such as near infrared (NIR), visible light and UV radiation, especially UV radiation, and corpuscular radiation, such as electron radiation, to understand.

Beispiele geeigneter Substitutienten sind Halogenatome, wie Fluor, Chlor und Brom, inerte organische Gruppen, wie Nitrilgruppen, Nitrogruppen, substituierte und unsubstituierte aromatische Gruppen, wie Phenylgruppen, perfluorierte Alkylgruppen und perfluorierte Cycloalkylgruppen. Examples of suitable substitutes are halogen atoms, such as fluorine, chlorine and Bromine, inert organic groups, such as nitrile groups, nitro groups, substituted and perfluorinated unsubstituted aromatic groups such as phenyl groups Alkyl groups and perfluorinated cycloalkyl groups.

Vorzugsweise werden unsubstituierte β-Hydroxyalkyl- und/oder β- Hydroxycycloalkylgruppen eingestetzt. Unsubstituted β-hydroxyalkyl and / or β- Hydroxycycloalkyl groups used.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) können niedermolekular, oligomer oder polymer sein. Oligomere erfindungsgemäße Verbindungen (A) enthalten im statistischen Mittel vorzugsweise 3 bis 15 Monomereinheiten im Molekül. Polymere erfindungsgemäße Verbindungen (A) enthalten im statistischen Mittel vorzugsweise mehr als 10 Monomereinheiten im Molekül. Welche erfindungsgemäßen Verbindungen (A) jeweils eingesetzt werden, richtet sich nach den Erfordernissen des Einzelfalls und nach der Funktion der erfindungsgemäßen Verbindungen (A). Vorzugsweise werden die niedermolekularen und oligomeren erfindungsgemäßen Verbindungen (A) als Vernetzungsmittel oder Reaktivverdünner und die polymeren erfindungsgemäßen Verbindungen (A) als Bindemittel eingesetzt. The compounds (A) according to the invention can be of low molecular weight, oligomeric or be polymeric. Oligomeric compounds (A) according to the invention contain statistical means preferably 3 to 15 monomer units in the molecule. Polymeric compounds (A) according to the invention contain on average preferably more than 10 monomer units in the molecule. Which Compounds (A) according to the invention are used in each case depends on the requirements of the individual case and the function of the invention Compounds (A). The low molecular weight and oligomeric ones are preferred Compounds (A) according to the invention as crosslinking agents or Reactive diluent and the polymeric compounds (A) according to the invention as Binder used.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) sind herstellbar, indem man gemäß einer ersten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem ersten Verfahrenschritt (I) mindestens eine, insbesondere eine Verbindung (B), enthaltend eine sekundäre Aminogruppe und mindestens zwei, insbesondere zwei Ketmingruppen, im Molekül mit mindestens einer Verbindung (C), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Polycarbonsäuren und ihren kondensationsfähigen Derivaten, zu mindestens einer Verbindung (D), enthaltend mindestens zwei, vorzugsweise zwei, drei oder vier, insbesondere zwei, Amidgruppen und mindestens vier, vorzugsweise sechs oder acht, insbesondere vier, Ketimingruppen im Molekül, umsetzt. The compounds (A) according to the invention can be prepared by a first variant of the method according to the invention in a first Process step (I) at least one, in particular one connection (B), containing a secondary amino group and at least two, in particular two Ketmin groups, in the molecule with at least one compound (C), selected from the group consisting of polycarboxylic acids and their condensable Derivatives, to at least one compound (D) containing at least two, preferably two, three or four, in particular two, amide groups and at least four, preferably six or eight, in particular four, Ketimine groups in the molecule.

Die Umsetzung der Verbindung (B) mit der Verbindung (C) bietet keine methodischen Besonderheiten, sondern wird mit Hilfe der üblichen und bekannten Verfahren und Vorrichtungen der organischen Chemie, wie sie bei der Herstellung von Carbonsäureamiden üblicherweise angewandt werden, durchgeführt. Vorzugsweise werden dabei die Ausgangsprodukte in stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Die Umsetzung kann dabei in Lösung oder in Masse durchgeführt werden. The reaction of compound (B) with compound (C) offers none methodological peculiarities, but is made using the usual and known Methods and devices of organic chemistry as used in production of carboxamides commonly used. The starting products are preferably in stoichiometric amounts used. The reaction can be carried out in solution or in bulk become.

Geeignete Verbindungen (B) werden erhalten durch die Umsetzung von Verbindungen mit einer sekundären Aminogruppe und mindestens zwei, insbesondere zwei, primären Aminogruppen mit Ketonen, wie sie beispielsweise in dem Buch von Dieter Stoye und Werner Freitag (Editors), "Paints, Coatings Solvents", Second, Competely Revised Edition, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 1998, Seite 341 und 342, aufgeführt werden, vorzugsweise Aceton, Methylethylketon, Methylpropylketon, Methylisopropylketon, Methylbutylketon und Cyclohexanon, insbesondere Methylethylketon. Suitable compounds (B) are obtained by the reaction of Compounds with a secondary amino group and at least two, in particular two, primary amino groups with ketones, as described, for example, in the book by Dieter Stoye and Werner Freitag (Editors), "Paints, Coatings Solvents, "Second, Competely Revised Edition, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 1998, pages 341 and 342, preferably acetone, Methyl ethyl ketone, methyl propyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl butyl ketone and Cyclohexanone, especially methyl ethyl ketone.

Beispiele geeigneter Verbindungen mit einer sekundären Aminogruppe und zwei primären Aminogruppen sind Diethylentriamin, Dipropylentriamin, Dibutylentriamin und Di(4-cyclohexyl)amin, insbesondere Diethylentriamin. Examples of suitable compounds with one secondary amino group and two primary amino groups are diethylenetriamine, dipropylenetriamine, dibutylenetriamine and di (4-cyclohexyl) amine, especially diethylenetriamine.

Beispiele geeigneter kondensationsfähiger Derivate (D) von Polycarbonsäuren sind die Ester, die Halogenide und - sofern existent - die Anhydride. Vorzugsweise werden die Polycarbonsäuren (D) aus der Gruppe, bestehend aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren, Tetracarbonsäuren und höherfunktionellen Polycarbonsäure sowie seitenständige Carboxylgruppen enthaltenden Oligomeren und Polymeren, ausgewählt. Examples of suitable condensable derivatives (D) of polycarboxylic acids are the esters, the halides and - if any - the anhydrides. Preferably the polycarboxylic acids (D) are selected from the group consisting of aliphatic, cycloaliphatic and aromatic dicarboxylic acids, tricarboxylic acids, Tetracarboxylic acids and higher functional polycarboxylic acid as well as pendant Oligomers and polymers containing carboxyl groups.

Beispiele für geeignete erfindungsgemäß zu verwendende acyclische aliphatische Dicarbonsäuren und Tricarbonsäuren (D) sind Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Undecandicarbonsäure, Dodecandicarbonsäure und Zitronensäure, von denen Adipinsäure, Glutarsäure, Azelainsäure und/oder Sebacinsäure vorteilhaft sind und deshalb bevorzugt verwendet werden. Examples of suitable acyclic aliphatic to be used according to the invention Dicarboxylic acids and tricarboxylic acids (D) are oxalic acid, malonic acid, Succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, Sebacic acid, undecanedicarboxylic acid, dodecanedicarboxylic acid and citric acid, of which adipic acid, glutaric acid, azelaic acid and / or sebacic acid are advantageous and are therefore preferably used.

Beispiele für geeignete erfindungsgemäß zu verwendende cycloaliphatische Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren und Tetracarbonsäuren (D) sind 1,2- Cyclobutandicarbonsäure, 1,3-Cyclobutandicarbonsäure, 1,2- Cyclopentandicarbonsäure, 1,3-Cyclopentandicarbonsäure, Hexahydrophthalsäure, 1,3-Cyclohexandicarbonsäure, 1,4- Cyclohexandicarbonsäure, 4-Methylhexahydrophthalsäure, Tricyclodecandicarbonsäure, 1,2,4-Cyclohexantricarbonsäure und 1,2,4,5- Cyclohexantetracarbonsüre. Die cycloaliphtatischen Carbonsäuren können sowohl in ihrer cis- als auch in ihrer trans-Form sowie als Gemisch beider Formen eingesetzt werden. Examples of suitable cycloaliphatic to be used according to the invention Dicarboxylic acids, tricarboxylic acids and tetracarboxylic acids (D) are 1,2- Cyclobutanedicarboxylic acid, 1,3-cyclobutanedicarboxylic acid, 1,2- Cyclopentanedicarboxylic acid, 1,3-cyclopentanedicarboxylic acid, Hexahydrophthalic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,4- Cyclohexanedicarboxylic acid, 4-methylhexahydrophthalic acid, Tricyclodecanedicarboxylic acid, 1,2,4-cyclohexane tricarboxylic acid and 1,2,4,5- Cyclohexantetracarbonsüre. The cycloaliphatic carboxylic acids can both in its cis as well as in its trans form and as a mixture of both forms be used.

Beispiele geeigneter aromatischer Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren und Tetracarbonsäuren (D) sind Phthalsäure, Terephthalsäure sowie die stellungsisomeren Benzoltricarbonsäuren, Benzoltetracarbonsäuren, Naphthalindicarbonsäuren, Naphthalintricarbonsäuren und Naphthalintetracarbonsäuren. Examples of suitable aromatic dicarboxylic acids, tricarboxylic acids and Tetracarboxylic acids (D) are phthalic acid, terephthalic acid and positionally isomeric benzene tricarboxylic acids, benzene tetracarboxylic acids, Naphthalene dicarboxylic acids, naphthalene tricarboxylic acids and Naphthalintetracarbonsäuren.

Ein Beispiel für eine höherfunktionelle Polycarbonsäure (D) ist Mellithsäure. An example of a higher functional polycarboxylic acid (D) is mellitic acid.

Darüber hinaus kommen noch übliche und bekannte, seitenständige Carboxylgruppen enthaltende Oligomere und Polymere (D) in Betracht. Vorzugsweise werden diese Oligomeren und Polymeren (D) aus der Gruppe, bestehend aus in organischen Lösemitteln löslichen und dispergierbaren, statistisch, alternierend und blockartig aufgebauten, linearen, verzweigten und kammartig aufgebauten (Co)Polymerisaten von olefinisch ungesättigten Monomeren, Polyadditionsharzen und/oder Polykondensationsharzen, ausgewählt. In addition, there are the usual and well-known, lateral ones Oligomers and polymers (D) containing carboxyl groups. These oligomers and polymers (D) are preferably selected from the group consisting of soluble and dispersible in organic solvents, statistical, alternating and block-like, linear, branched and Comb-like (co) polymers of olefinically unsaturated Monomers, polyaddition resins and / or polycondensation resins, selected.

Bevorzugt werden diese Oligomeren und Polymeren (D) aus der Gruppe, bestehend aus (Meth)Acrylat(co)polymerisaten, partiell verseiften Polyvinylestern, Polyestern, Alkyden, Polylactonen, Polycarbonaten, Polyethern, Epoxidharz-Amin- Addukten, Polyharnstoffen, Polyamiden, Polyimiden und Polyurethanen, ausgewählt. These oligomers and polymers (D) from the group consisting of (meth) acrylate (co) polymers, partially saponified polyvinyl esters, Polyesters, alkyds, polylactones, polycarbonates, polyethers, epoxy resin amine Adducts, polyureas, polyamides, polyimides and polyurethanes, selected.

Insbesondere werden die carboxylgruppenhaltigen Polyester, Polyurethane und (Meth)Acrylat(co)polymerisate (D) eingesetzt. In particular, the carboxyl group-containing polyesters, polyurethanes and (Meth) acrylate (co) polymers (D) used.

Die bei der Umsetzung der Ausgangsprodukte (B) und (C) resultierenden Verbindungen (D) werden in mindestens einem weiteren Verfahrenschritt (II) hydrolysiert, wodurch Verbindungen (E) resultieren, die mindestens zwei, vorzugsweise zwei, drei oder vier, insbesondere zwei, Amidgruppen und mindestens vier, vorzugsweise vier, sechs oder acht, insbesondere vier, Aminogruppen im Molekül enthalten. Vorzugsweise wird das bei der Hydrolyse freigesetzte Keton abdestilliert. The resulting in the implementation of the starting products (B) and (C) Connections (D) are processed in at least one further process step (II) hydrolyzed, resulting in compounds (E) which have at least two, preferably two, three or four, in particular two, amide groups and at least four, preferably four, six or eight, in particular four, Amino groups contained in the molecule. This is preferred for hydrolysis released ketone distilled off.

Gleichzeitig mit der Hydrolyse (II) oder zu einem späteren Zeitpunkt werden die Verbindungen (E) in einem weiteren Verfahrenschritt (III) mit mindestens einer Verbindung (F), die eine 1,3-Dioxolan-2-on-Gruppe enthalten, umgesetzt, wodurch die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) resultieren. At the same time as the hydrolysis (II) or at a later point in time Compounds (E) in a further process step (III) with at least one Compound (F) containing a 1,3-dioxolan-2-one group reacted, whereby the compounds (A) according to the invention result.

Beispiele besonders gut geeigneter Verbindungen (F) sind Ethylencarbonat, Propylencarbonat und Cyclohexan-1,2-ylencarbonat, insbesondere Propylencarbonat. Weitere Beispiele geeigneter Verbindungen (F) sind aus der europäischen Patentanmeldung EP 0 303 158 A2, Seite 7, Zeilen 30 bis 43, bekannt. Examples of particularly suitable compounds (F) are ethylene carbonate, Propylene carbonate and cyclohexan-1,2-ylene carbonate, in particular Propylene carbonate. Further examples of suitable compounds (F) are from the European patent application EP 0 303 158 A2, page 7, lines 30 to 43, known.

Die Hydrolyse und die Umsetzung der Verbindung (E) mit der Verbindung (F) bieten keine methodischen Besonderheiten, sondern werden mit Hilfe der üblichen und bekannten Verfahren und Vorrichtungen der organischen Chemie, wie sie bei der Hydrolyse von Ketiminen und der Umsetzung von zyklischen Carbonaten üblicherweise angewandt werden, durchgeführt. Vorzugsweise werden dabei die Ausgangsprodukte in stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Die Umsetzung kann dabei in Lösung oder in Masse durchgeführt werden. The hydrolysis and the reaction of the compound (E) with the compound (F) do not offer any methodological peculiarities, but are made using the usual and known methods and devices of organic chemistry, as in the hydrolysis of ketimines and the conversion of cyclic carbonates usually applied. Preferably, the Starting products used in stoichiometric amounts. The implementation can be carried out in solution or in bulk.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) sind gemäß der zweiten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens herstellbar, indem man in einem ersten Verfahrenschritt (I) mindestens eine Verbindung (G), enthaltend im statistischen Mittel mindestens zwei, insbesondere mindestens drei, Isocyanatgruppen im Molekül, mit mindestens einer der vorstehend beschriebenen Verbindungen (B) zu mindestens einer Verbindung (H), enthaltend im statistischen Mittel mindestens zwei, vorzugsweise mindestens drei und insbesondere mindestens vier Harnstoffgruppen und mindestens vier, vorzugsweise mindestens sechs und insbesondere mindestens acht Ketimingruppen im Molekül, umgesetzt. According to the second variant of the compounds (A) according to the invention Method according to the invention can be produced by in a first Process step (I) at least one compound (G) containing statistical At least two, in particular at least three, isocyanate groups in the Molecule, with at least one of the compounds (B) described above at least one compound (H) containing at least a statistical average two, preferably at least three and in particular at least four Urea groups and at least four, preferably at least six and in particular at least eight ketimine groups in the molecule.

Beispiele geeigneter Verbindungen (G) sind niedermolekulare, oligomere und polymere Polyisocyanate, vorzugsweise aliphatische, cycloaliphatische, aromatische, aliphatisch-cycloaliphatische, aliphatisch-aromatische, cycloaliphatisch-aromatische oder aliphatisch-aromatische-cycloaliphatische Diisocyanate und Polyisocyanate. Examples of suitable compounds (G) are low molecular weight, oligomeric and polymeric polyisocyanates, preferably aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, aliphatic-cycloaliphatic, aliphatic-aromatic, cycloaliphatic-aromatic or aliphatic-aromatic-cycloaliphatic Diisocyanates and polyisocyanates.

Beispiele für geeignete Diisocyanate (G) sind Isophorondiisocyanat (= 5- Isocyanato-1-isocyanatomethyl-1,3,3-trimethyl-cyclohexan), 5-Isocyanato-1-(2- isocyanatoeth-1-yl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexan, 5-Isocyanato-1-(3-isocyanatoprop- 1-yl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexan, 5-Isocyanato-(4-isocyanatobut-1-yl)-1,3,3- trimethyl-cyclohexan, 1-Isocyanato-2-(3-isocyanatoprop-1-yl)-cyclohexan, 1- Isocyanato-2-(3-isocyanatoeth-1-yl)cyclohexan, 1-Isocyanato-2-(4-isocyanatobut- 1-yl)-cyclohexan, 1,2-Diisocyanatocyclobutan, 1,3-Diisocyanatocyclobutan, 1,2- Diisocyanatocyclopentan, 1,3-Diisocyanatocyclopentan, 1,2- Diisocyanatocyclohexan, 1,3-Diisocyanatocyclohexan, 1,4- Diisocyanatocyclohexan, Dicyclohexylmethan-2,4'-diisocyanat, Trimethylendiisocyanat, Tetramethylendiisocyanat, Pentamethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Ethylethylendiisocyanat, Trimethylhexandiisocyanat, Heptanmethylendiisocyanat oder Diisocyanate, abgeleitet von Dimerfettsäuren, wie sie unter der Handelsbezeichnung DDI 1410 von der Firma Henkel vertrieben und in den Patentschriften WO 97/49745 und WO 97/49747 beschrieben werden, insbesondere 2-Heptyl-3,4-bis(9-isocyanatononyl)-1-pentyl-cyclohexan, oder 1,2-, 1,4- oder 1,3-Bis(isocyanatomethyl)cyclohexan, 1,2-, 1,4- oder 1,3-Bis(2- isocyanatoeth-1-yl)cyclohexan, 1,3-Bis(3-isocyanatoprop-1-yl)cyclohexan, 1,2-, 1,4- oder 1,3-Bis(4-isocyanatobut-1-yl)cyclohexan, flüssiges Bis(4- isocyanatocyclohexyl)methan eines trans/trans-Gehalts von bis zu 30 Gew.-%, vorzugsweise 25 Gew.-% und insbesondere 20 Gew.-%, wie es den Patentschriften DE 44 14 032 A1, GB 1220717 A, DE 16 18 795 A1 oder DE 17 93 785 A1 beschrieben wird; Toluylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Bisphenylendiisocyanat, Naphthylendiisocyanat oder Diphenylmethandiisocyanat. Examples of suitable diisocyanates (G) are isophorone diisocyanate (= 5- Isocyanato-1-isocyanatomethyl-1,3,3-trimethyl-cyclohexane), 5-isocyanato-1- (2- isocyanatoeth-1-yl) -1,3,3-trimethyl-cyclohexane, 5-isocyanato-1- (3-isocyanatoprop- 1-yl) -1,3,3-trimethyl-cyclohexane, 5-isocyanato- (4-isocyanatobut-1-yl) -1,3,3- trimethyl-cyclohexane, 1-isocyanato-2- (3-isocyanatoprop-1-yl) cyclohexane, 1- Isocyanato-2- (3-isocyanatoeth-1-yl) cyclohexane, 1-isocyanato-2- (4-isocyanatobut- 1-yl) -cyclohexane, 1,2-diisocyanatocyclobutane, 1,3-diisocyanatocyclobutane, 1,2- Diisocyanatocyclopentane, 1,3-diisocyanatocyclopentane, 1,2- Diisocyanatocyclohexane, 1,3-diisocyanatocyclohexane, 1,4- Diisocyanatocyclohexane, dicyclohexylmethane-2,4'-diisocyanate, Trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, Hexamethylene diisocyanate, ethylethylene diisocyanate, trimethylhexane diisocyanate, Heptane methylene diisocyanate or diisocyanates derived from dimer fatty acids, as sold by the Henkel company under the trade name DDI 1410 and are described in the patent specifications WO 97/49745 and WO 97/49747, in particular 2-heptyl-3,4-bis (9-isocyanatononyl) -1-pentyl-cyclohexane, or 1,2-, 1,4- or 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 1,2-, 1,4- or 1,3-bis (2- isocyanatoeth-1-yl) cyclohexane, 1,3-bis (3-isocyanatoprop-1-yl) cyclohexane, 1,2-, 1,4- or 1,3-bis (4-isocyanatobut-1-yl) cyclohexane, liquid bis (4- isocyanatocyclohexyl) methane with a trans / trans content of up to 30% by weight, preferably 25 wt .-% and in particular 20 wt .-%, as the Patents DE 44 14 032 A1, GB 1220717 A, DE 16 18 795 A1 or DE 17 93 785 A1 is described; Tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, Bisphenylene diisocyanate, naphthylene diisocyanate or diphenylmethane diisocyanate.

Beispiele geeigneter Polyisocyanate (G) auf Basis der vorstehend beschriebenen Diisocyanate (G) sind isocyanatgruppenhaltige Polyurethanpräpolymere, die durch Reaktion von Polyolen mit einem Überschuß an mindestens einem der vorstehend beschriebenen Diisocyanate hergestellt worden sind, und/oder Isocyanurat-, Biuret-, Allophanat-, Iminooxadiazindion-, Urethan-, Harnstoff- und/oder Uretdiongruppen enthaltende Polyisocyanate, wie sie durch katalytische Oligomerisierung von Diisocyanaten unter Verwendung von geeigneten Katalysatoren entstehen. Beispiele geeigneter Polyisocyanate (G) dieser Art sowie Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise aus den Patentschriften und Patentanmeldungen CA 2,163,591 A1, US 4,419,513 A, US 4,454,317 A, EP 0 646 608 A1, US 4,801,675 A, EP 0 183 976 A1, DE 40 15 155 A1, EP 0 303 150 A1, EP 0 496 208 A1, EP 0 524 500 A1, EP 0 566 037 A1, US 5,258,482 A, US 5,290,902 A, EP 0 649 806 A1, DE 42 29 183 A1 oder EP 0 531 820 A1 bekannt. Außerdem können die Polyisocyanate (G) in üblicher und bekannter Weise hydrophil oder hydrophob modifiziert sein. Examples of suitable polyisocyanates (G) based on those described above Diisocyanates (G) are polyurethane prepolymers containing isocyanate groups, which are characterized by Reaction of polyols with an excess of at least one of the above described diisocyanates have been prepared, and / or isocyanurate, Biuret, allophanate, iminooxadiazinedione, urethane, urea and / or Polyisocyanates containing uretdione groups, such as those obtained by catalytic Oligomerization of diisocyanates using suitable ones Catalysts are created. Examples of suitable polyisocyanates (G) of this type and Methods for their production are for example from the patents and Patent applications CA 2,163,591 A1, US 4,419,513 A, US 4,454,317 A, EP 0 646 608 A1, US 4,801,675 A, EP 0 183 976 A1, DE 40 15 155 A1, EP 0 303 150 A1, EP 0 496 208 A1, EP 0 524 500 A1, EP 0 566 037 A1, US 5,258,482 A, US 5,290,902 A, EP 0 649 806 A1, DE 42 29 183 A1 or EP 0 531 820 A1 known. In addition, the polyisocyanates (G) in the usual and known Be modified hydrophilic or hydrophobic.

Des weiteren kommen übliche und bekannte (Meth)Acrylatcopolymerisate (G) in Betracht, die mindestens ein olefinisch ungesättigtes Isocyanat, wie Vinylisocyanat, Methacryloylisocyanat und/oder 1-(1-Isocyanato-1-methylethyl)-3- (1-methylethenyl)-benzol (TMI® der Firma CYTEC), einpolymerisiert enthalten. Furthermore, customary and known (meth) acrylate copolymers (G) come in Consider the at least one olefinically unsaturated isocyanate, such as Vinyl isocyanate, methacryloyl isocyanate and / or 1- (1-isocyanato-1-methylethyl) -3- (1-methylethenyl) benzene (TMI® from CYTEC), copolymerized.

Die Umsetzung der Verbindung (G) mit der Verbindung (B) bietet keine methodischen Besonderheiten, sondern wird mit Hilfe der üblichen und bekannten Verfahren und Vorrichtungen der organischen Chemie, wie sie bei der Umsetzung von Polyisocyanaten üblicherweise angewandt werden, durchgeführt. Vorzugsweise werden dabei die Ausgangsprodukte in stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Die Umsetzung kann dabei in Lösung oder in Masse durchgeführt werden. The implementation of the compound (G) with the compound (B) offers none methodological peculiarities, but is made using the usual and known Methods and devices of organic chemistry as used in the implementation of polyisocyanates are usually used. The starting products are preferably in stoichiometric amounts used. The reaction can be carried out in solution or in bulk become.

Die bei der Umsetzung der Ausgangsprodukte (G) und (B) resultierenden Verbindungen (H) werden in mindestens einem weiteren Verfahrenschritt (II) hydrolysiert, wodurch Verbindungen (J) resultieren, die mindestens zwei, vorzugsweise mindestens drei und insbesondere mindestens vier Harnstoffgruppen und mindestens vier, vorzugsweise mindestens sechs und insbesondere mindestens acht Aminogruppen im Molekül enthalten. Vorzugsweise wird das bei der Hydrolyse freigesetzte Keton abdestilliert. The resulting in the implementation of the starting products (G) and (B) Connections (H) are processed in at least one further process step (II) hydrolyzes, resulting in compounds (J) which have at least two, preferably at least three and in particular at least four Urea groups and at least four, preferably at least six and in particular contain at least eight amino groups in the molecule. Preferably the ketone released during the hydrolysis is distilled off.

Gleichzeitig mit der Hydrolyse (II) oder zu einem späteren Zeitpunkt werden die Verbindungen (J) in einem weiteren Verfahrenschritt (III) mit mindestens einer der vorstehend beschriebenen Verbindungen (F), die eine 1,3-Dioxolan-2-on-Gruppe enthalten, umgesetzt, wodurch erneut die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) resultieren. At the same time as the hydrolysis (II) or at a later point in time Compounds (J) in a further process step (III) with at least one of the Compounds (F) described above which have a 1,3-dioxolan-2-one group contain, reacted, whereby again the compounds (A) according to the invention result.

Die Hydrolyse und die Umsetzung der Verbindung (J) mit der Verbindung (F) bieten keine methodischen Besonderheiten, sondern werden mit Hilfe der üblichen und bekannten Verfahren und Vorrichtungen der organischen Chemie, wie sie bei der Hydrolyse von Ketiminen und der Umsetzung von zyklischen Carbonaten üblicherweise angewandt werden, durchgeführt. Vorzugsweise werden dabei die Ausgangsprodukte in stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Die Umsetzung kann dabei in Lösung oder in Masse durchgeführt werden. The hydrolysis and the reaction of the compound (J) with the compound (F) do not offer any methodological peculiarities, but are made using the usual and known methods and devices of organic chemistry, as in the hydrolysis of ketimines and the conversion of cyclic carbonates usually applied. Preferably, the Starting products used in stoichiometric amounts. The implementation can be carried out in solution or in bulk.

Unabhängig davon, nach welcher Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) hergestellt werden, werden die vorstehend beschriebenen Umsetzungen kontinuierlich oder diskontinuierlich vorzugsweise bei Temperaturen von 1 bis 200°C und Drücken von 1 bis 100 bar durchgeführt. Regardless of the variant of the method according to the invention the compounds (A) according to the invention are prepared, the Reactions described above continuously or batchwise preferably at temperatures from 1 to 200 ° C and pressures from 1 to 100 bar carried out.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) und das erfindungsgemäße Verfahren weisen den besonderen Vorteil auf, dass sie stofflich breit variiert werden können, sodass die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) hervorragend an alle Verwendungszwecke angepasst werden können. The compounds (A) according to the invention and the process according to the invention have the particular advantage that they can be varied widely in terms of material, so that the compounds (A) according to the invention are outstanding to all Purposes can be customized.

So können die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) als solche als thermisch härtbare Masse oder als Bestandteile, insbesondere als Bindemittel, Reaktivverdünner oder Vernetzungsmittel, von thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen eingesetzt werden. Dabei können sie thermisch selbstvernetzend und/oder fremdvernetzend sein. Thus, the compounds (A) according to the invention as such can be thermal curable composition or as components, in particular as a binder, Reactive diluents or crosslinking agents, from thermal or thermal and with actinic radiation curable compositions are used. You can be thermally self-crosslinking and / or externally crosslinking.

Sind sie thermisch fremdvernetzend, können sie Einkomponentensysteme sein, worin die reaktiven Bestandteile bekanntermaßen nebeneinander vorliegen, oder sie können Zwei- oder Mehrkomponentensysteme sein, worin die Bindemittel und die Vernetzungsmittel bekanntermaßen bis zur Applikation getrennt voneinander gelagert werden. Demgemäß können die erfindungsgemäßen Verbindungen (A) als Bindemittel oder Reaktivverdünner gemeinsam mit den üblichen und bekannten Vernetzungsmitteln, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung DE 199 14 896 A1, Spalte 11, Zeile 6 bis Spalte 13, Zeile 55, beschrieben werden, verwendet werden. If they are thermally cross-linking, they can be one-component systems, in which the reactive components are known to be present side by side, or they can be two- or multi-component systems, in which the binders and the crosslinking agents are known to be separate from one another until application be stored. Accordingly, the compounds (A) according to the invention as a binder or reactive diluent together with the usual and known crosslinking agents, such as those used in German Patent application DE 199 14 896 A1, column 11, line 6 to column 13, line 55, be used.

Die thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen können übliche und bekannte, mit aktinischer Strahlung härtbare Bestandteile enthalten, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung DE 198 18 735 A1 beschrieben werden. The compositions curable thermally and with actinic radiation can be conventional and contain known ingredients curable with actinic radiation, such as them for example in German patent application DE 198 18 735 A1 to be discribed.

Darüber hinaus können die thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen übliche und bekannte Zusatzstoffe in wirksamen Mengen enthalten. Die Zusatzstoffe können vom Fachmann anhand des vorgesehenen Verwendungszwecks leicht ausgewählt werden. In addition, the thermal or thermal and actinic Radiation-curable compositions are customary and known additives in effective Amounts included. The additives can be used by the person skilled in the art on the basis of the intended use can be easily selected.

Beispiele geeigneter Zusatzstoffe sind Pigmente, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus organischen und anorganischen, farbigen, optisch effektgebenden, elektrisch leitfähigen, magnetisch abschirmenden oder fluoreszierenden Pigmenten, Metallpulvern, korrosionsschützenden Pigmenten, organischen und anorganischen, transparenten oder deckenden Füllstoffen oder Nanopartikeln. Examples of suitable additives are pigments selected from the group consisting of consisting of organic and inorganic, colored, optical effect, electrically conductive, magnetically shielding or fluorescent Pigments, metal powders, anti-corrosion pigments, organic and inorganic, transparent or opaque fillers or nanoparticles.

Weitere geeignete Zusatzstoffe können aus der Gruppe, bestehend aus von den erfindungsgemäßen Verbindungen (A) verschiedenen Reaktivverdünnern für die thermische Härtung, UV-Absorbern, Lichtschutzmitteln, Radikalfängern, Initiatoren für die radikalische Polymerisation, Katalysatoren für die thermische Vernetzung, Photoinitiatoren und -coinitiatoren, Slipadditiven, Polymerisationsinhibitoren, Entschäumern, Emulgatoren, Netz- und Dipergiermitteln, Haftvermittlern, Verlaufmitteln, filmbildenden Hilfsmitteln, rheologiesteuernden Additiven (Verdicker), Flammschutzmitteln, Sikkativen, Trockungsmitteln, Hautverhinderungsmitteln, Korrosionsinhibitoren, Wachsen und Mattierungsmitteln, ausgewählt. Beispiele geeigneter Zusatzstoffe sind aus der deutschen Patentanmeldung DE 199 14 896 A1, Spalte 11, Seite 6, bis Spalte 13, Zeile 55, sowie aus Spalte 14, Zeile 26, bis Spalte 15, Zeile 63, oder aus der deutschen Patentanmeldung DE 198 18 735 A1, Spalte 3, Zeile 28, bis Spalte 6, Zeile 33, bekannt. Other suitable additives can be selected from the group consisting of Compounds (A) according to the invention various reactive diluents for the thermal curing, UV absorbers, light stabilizers, radical scavengers, initiators for radical polymerization, catalysts for thermal crosslinking, Photoinitiators and coinitiators, slip additives, polymerization inhibitors, Defoamers, emulsifiers, wetting and diperging agents, adhesion promoters, Leveling agents, film-forming aids, rheology-controlling additives (Thickeners), flame retardants, siccatives, drying agents, Skin inhibitors, corrosion inhibitors, waxes and Matting agents selected. Examples of suitable additives are from the German patent application DE 199 14 896 A1, column 11, page 6, to column 13, Line 55, as well as from column 14, line 26, to column 15, line 63, or from the German patent application DE 198 18 735 A1, column 3, line 28, to column 6, Line 33, known.

Die erfindungsgemäßen thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen können in den unterschiedlichsten physikalischen Formen vorliegen. So können sie feinteilige, Pulver, wässrige Slurries von feinteiligen Pulvern, in organischen Medien gelöste oder dispergierte Systeme, in wässrigen Medien gelöste oder dispergierte Systeme oder im wesentlichen oder völlig lösemittel- und wasserfreie, flüssige Systeme (100%-Systeme) sein. The thermal or thermal and actinic radiation according to the invention curable compositions can come in a wide variety of physical forms available. So you can fine-particle, powder, aqueous slurries of fine-particle Powders, systems dissolved or dispersed in organic media, in aqueous Media dissolved or dispersed systems or essentially or completely solvent and water-free, liquid systems (100% systems).

Insbesondere dienen die erfindungsgemäßen thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen der Herstellung von Formteilen und Folien oder als Beschichtungsstoffe, Klebstoffe und Dichtungsmassen. In particular, the inventive or thermally and thermally serve actinic radiation curable masses for the production of molded parts and foils or as coating materials, adhesives and sealants.

Besondere Vorteile zeigen sie in ihrer Verwendung als erfindungsgemäße Beschichtungsstoffe, insbesondere für die Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen aus Elektrotauchlackierung, Füllerlackierung und Unidecklackierung oder Elektrotauchlackierungen, Füllerlackierung, Basislackierung und Klarlackierung nach den üblichen und bekannten Nass-in-nass-Verfahren, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung DE 199 14 896 A1 beschrieben werden. Dabei können die pigmentierten erfindungsgemäßen Beschichtungsstoffe Elektrotauchlacke, Füller, Steinschlagschutzgrundierungen, Unibasislacke oder Basislacke sein. Die nicht pigmentierten erfindungsgemäßen Beschichtungsstoffe können sehr gut als Klarlacke angewandt werden. Dies zeigt einen weiteren besonderen Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen (A) und der hierauf basierenden erfindungsgemäßen Beschichtungsstoffe, dass sie nämlich alle Schichten einer erfindungsgemäßen Mehrschichtlackierung aufbauen können. They show particular advantages in their use as inventive Coating materials, in particular for the production of color and / or effect-giving multi-layer coatings from electro-dipping, Filler painting and solid-color painting or electro-dip painting, Filler painting, basecoat and clearcoat according to the usual and known wet-on-wet process, such as that used in German Patent application DE 199 14 896 A1 can be described. The pigmented coating materials according to the invention electrocoat materials, fillers, Stone chip protection primers, uni basecoats or basecoats. They don't pigmented coating materials of the invention can very well as Clear varnishes can be applied. This shows another particular advantage of the Compounds (A) according to the invention and those based thereon coating materials according to the invention that they namely all layers of one can build up multi-layer coating according to the invention.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Beschichtungsstoffe, die mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung (A) enthalten, erfordert keine methodischen Besonderheiten, sondern erfolgt nach den üblichen und bekannten Methoden durch Vermischen der vorstehend beschriebenen Bestandteile in geeigneten Mischaggregaten wie Rührkessel, Dissolver, Ultraturrax, In-line-Dissolver, Rührwerksmühlen oder Extruder. The production of the coating materials of the invention, the at least one Containing compound (A) according to the invention does not require any methodological Peculiarities, but takes place according to the usual and known methods by mixing the ingredients described above into suitable ones Mixing units such as stirred tanks, dissolvers, Ultraturrax, in-line dissolvers, Agitator mills or extruders.

Die vorstehend beschriebenen Methoden können auch bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Klebstoffe und Dichtungsmassen angewandt werden. The methods described above can also be used in the production of adhesives and sealants according to the invention are used.

Die Applikation der erfindungsgemäßen Beschichtungsstoffe, Klebstoffe und Dichtungsmassen kann durch alle üblichen Applikationsmethoden, wie z. B. Elektrotauchlackieren, Wirbelbettbeschichten, Spritzen, Rakeln, Streichen, Gießen, Tauchen, Tränken, Träufeln oder Walzen erfolgen. Dabei kann das zu beschichtende Substrat als solches ruhen, wobei die Applikationseinrichtung oder -anlage bewegt wird. Indes kann auch das zu beschichtende Substrat, insbesondere ein Coil, bewegt werden, wobei die Applikationsanlage relativ zum Substrat ruht oder in geeigneter Weise bewegt wird. The application of the coating materials, adhesives and Sealants can be made by all common application methods, such as. B. Electrocoating, fluidized bed coating, spraying, knife coating, brushing, Pouring, dipping, watering, trickling or rolling. This can be too resting substrate as such, the application device or system is moved. However, the substrate to be coated, in particular a coil, are moved, the application system relative to the Substrate rests or is moved in a suitable manner.

Als Substrate kommen alle zu lackierenden, zu verklebenden oder abzudichtenden Oberflächen, die durch eine Härtung der hierauf befindlichen Massen unter Anwendung von Hitze oder Hitze und aktinischer Strahlung nicht geschädigt werden, in Betracht. Geeignete Substrate bestehen beispielsweise aus Metallen, Kunststoffen, Holz, Keramik, Stein, Textil, Faserverbunden, Leder, Glas, Glasfasern, Glas- und Steinwolle, mineral- und harzgebundenen Baustoffen, wie Gips- und Zementplatten oder Dachziegel, sowie Verbunden dieser Materialien. Die Oberflächen dieser Materialien können bereits vorbeschichtet sein. All come to be painted, glued or surfaces to be sealed by hardening the surface Bulk not using heat or heat and actinic radiation be harmed. Suitable substrates consist of, for example Metals, plastics, wood, ceramics, stone, textiles, fiber composites, leather, glass, Glass fibers, glass and rock wool, mineral and resin-bound building materials, such as Gypsum and cement boards or roof tiles, as well as composites of these materials. The surfaces of these materials can be pre-coated.

Im Falle elektrisch leitfähiger Substrate können Grundierungen verwendet werden, die in üblicher und bekannter Weise aus Elektrotauchlacken (ETL) hergestellt werden. Hierfür kommen sowohl anodische (ATL) als auch kathodische (KTL) Elektrotauchlacke, insbesondere aber KTL, in Betracht. Im Falle von Aluminium werden anodische erzeugte Aluminiumoxidschichten eingesetzt. Im Falle von nichtfunktionalisierten und/oder unpolaren Kunststoffoberflächen können diese vor der Beschichtung in bekannter Weise einer Vorbehandlung, wie mit einem Plasma oder mit Beflammen, unterzogen oder mit einer Hydrogrundierung versehen werden. In the case of electrically conductive substrates, primers can be used which are produced in the usual and known manner from electrocoat materials (ETL) become. Both anodic (ATL) and cathodic (KTL) Electrodeposition paints, but especially KTL, into consideration. In the case of aluminum anodic aluminum oxide layers are used. In case of Non-functionalized and / or non-polar plastic surfaces can do this the coating in a known manner a pretreatment, such as with a plasma or with flame, subjected to or provided with a hydro primer become.

Die thermische Härtung oder die Härtung mit Hitze und mit aktinischer Strahlung weist ebenfalls keine Besonderheiten auf, sondern erfolgt beispielsweise, wie in der deutschen Patentanmeldung DE 198 18 735 A1, Spalte 10, Seite 31, bis Spalte 11, Zeile 56, beschrieben. Thermal curing or curing with heat and with actinic radiation also has no special features, but takes place, for example, as in German patent application DE 198 18 735 A1, column 10, page 31, to Column 11, line 56.

Die erfindungsgemäßen Beschichtungsstoffe, Klebstoffe und Dichtungsmassen sind somit hervorragend für das Beschichten, Verkleben und Abdichten von Kraftfahrzeugkarosserien und Teilen hiervon, von Bauwerken im Innen- und Außenbereich, von Türen, Fenstern, Möbeln und Glashohlkörpern sowie im Rahmen der industriellen Lackierung dem Beschichten, Verkleben und Abdichten von Kleinteilen, Kunststoffteilen, Coils, Container, Emballagen, Röhren und weißer Ware geeignet. The coating materials, adhesives and sealants according to the invention are therefore excellent for coating, gluing and sealing Motor vehicle bodies and parts thereof, of structures in the interior and Outside, of doors, windows, furniture and hollow glass bodies as well as in Framework of industrial painting, coating, gluing and sealing of small parts, plastic parts, coils, containers, packaging, tubes and whites Goods suitable.

Die betreffenden erfindungsgemäßen Substrate, die mit erfindungsgemäßen Beschichtungen, insbesondere farb- und/oder effektgebenden Mehrschichtlackierungen, beschichtet, mit erfindungsgemäßen Klebschichten verklebt und/oder mit erfindungsgemäßen Dichtungen abgedichtet sind, weisen hervorragende Dauergebrauchseigenschaften und eine besonders lange Gebrauchsdauer auf, was sie wirtschaftlich, technisch und ästhetisch besonders wertvoll macht. Vor allem aber weisen die erfindungsgemäßen Kraftfahrzeugkarosserien und Teile hiervon, die mit den erfindungsgemäßen farb- und/oder effektgebenden Mehrschichtlackierungen beschichtet sind, die eingangs erwähnte Automobilqualität auf. The relevant substrates according to the invention, the substrates according to the invention Coatings, in particular color and / or effect Multicoat paint systems, coated, with adhesive layers according to the invention are glued and / or sealed with seals according to the invention excellent long-term use properties and a particularly long one Service life based on what makes them economical, technical and aesthetically special makes you valuable. Above all, however, the inventive Motor vehicle bodies and parts thereof, which with the color according to the invention and / or effect-giving multi-layer coatings are coated, the input mentioned automotive quality.

Claims (25)

1. Thermisch härtbare Verbindungen (A), enthaltend im statistischen Mittel mindestens vier β-Hydroxyalkyl- und/oder β-Hydroxycycloalkyl-O- carbamatgruppen im Molekül, herstellbar, indem man entweder A) in einem ersten Verfahrenschritt A) mindestens eine Verbindung, enthaltend eine sekundäre Aminogruppe und mindestens zwei Ketimingruppen im Molekül, mit B) mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Polycarbonsäuren und ihren kondensationsfähigen Derivaten, zu C) mindestens einer Verbindung, enthaltend mindestens zwei Amidgruppen und mindestens vier Ketimingruppen im Molekül, umsetzt und B) in einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (D) hydrolysiert, wodurch A) mindestens eine Verbindung, enthaltend mindestens zwei Amidgruppen und mindestens vier primäre Aminogruppen im Molekül, resultiert, wonach man C) in noch einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (E) mit A) mindestens einer Verbindung, enthaltend eine 1,3-Dioxolan-2- on-Gruppe im Molekül, umsetzt, wodurch mindestens eine Verbindung (A) resultiert, oder indem man A) in einem ersten Verfahrenschritt A) mindestens eine Verbindung, enthaltend im statistischen Mittel mindestens zwei Isocyanatgruppen im Molekül, mit B) mindestens einer Verbindung (B) zu C) mindestens einer Verbindung, enthaltend mindestens zwei Harnstoffgruppen und mindestens vier Ketimingruppen im Molekül, umsetzt und B) in einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (H) hydrolysiert, wodurch A) mindestens eine Verbindung, enthaltend mindestens zwei Harnstoffgruppen und mindestens vier primäre Aminogruppen im Molekül, resultiert, wonach man C) in noch einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (J) mit mindestens einer Verbindung (F) umsetzt, wodurch mindestens eine Verbindung (A) resultiert. 1. Thermally curable compounds (A) containing, on average, at least four β-hydroxyalkyl and / or β-hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups in the molecule, can be prepared by either A) in a first process step A) at least one compound containing a secondary amino group and at least two ketimine groups in the molecule B) at least one compound selected from the group consisting of polycarboxylic acids and their condensable derivatives C) at least one compound containing at least two amide groups and at least four ketimine groups in the molecule, implements and B) hydrolyzed at least one compound (D) in a further process step, whereby A) at least one compound containing at least two amide groups and at least four primary amino groups in the molecule results, what one C) in yet another process step, at least one connection (E) with A) at least one compound containing a 1,3-dioxolan-2-one group in the molecule, reacted, resulting in at least one compound (A), or by A) in a first process step A) at least one compound containing, on average, at least two isocyanate groups in the molecule B) at least one compound (B) C) at least one compound containing at least two urea groups and at least four ketimine groups in the molecule, implements and B) hydrolyzed at least one compound (H) in a further process step, whereby A) at least one compound containing at least two urea groups and at least four primary amino groups in the molecule results, after which C) in yet another process step, reacting at least one compound (J) with at least one compound (F), resulting in at least one compound (A). 2. Verbindungen (A) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie niedermolekular, oligomer oder polymer sind. 2. Compounds (A) according to claim 1, characterized in that they are low molecular weight, oligomeric or polymeric. 3. Verbindungen (A) nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens sechs β-Hydroxyalkyl- und/oder β-Hydroxycycloalkyl-O- carbamatgruppen im Molekül enthalten. 3. Compounds (A) according to claim 1 or 2, characterized in that they have at least six β-hydroxyalkyl and / or β-hydroxycycloalkyl-O- contain carbamate groups in the molecule. 4. Verbindungen (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die β-Hydroxyalkylgruppen 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. 4. Compounds (A) according to any one of claims 1 to 3, characterized characterized in that the β-hydroxyalkyl groups have 2 to 6 carbon atoms contain. 5. Verbindungen (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die β-Hydroxycycloalkylgruppen 4 bis 10 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. 5. Compounds (A) according to any one of claims 1 to 4, characterized characterized in that the β-hydroxycycloalkyl groups 4 to 10 Contain carbon atoms in the molecule. 6. Verbindungen (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (B) aus der Gruppe, bestehend aus den Umsetzungsprodukten von 1. Aminen mit mindestens zwei primären Aminogruppen und einer sekundären Aminogruppe und 2. mindestens einem Keton, ausgewählt werden. 6. Compounds (A) according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the compounds (B) from the group consisting of the reaction products of 1. Amines with at least two primary amino groups and a secondary amino group and 2. at least one ketone, to be selected. 7. Verbindungen (A) nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (B1) aus der Gruppe, bestehend aus Diethylentriamin, Dipropylentriamin, Dibutylentriamin und Bis(4-aminocyclohexyl)amin, ausgewählt werden. 7. Compounds (A) according to claim 6, characterized in that the Compounds (B1) from the group consisting of diethylenetriamine, Dipropylenetriamine, dibutylenetriamine and bis (4-aminocyclohexyl) amine, to be selected. 8. Verbindungen (A) nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (B2) aus der Gruppe, bestehend aus Aceton, Methylethylketon, Methylpropylketon, Methylisopropylketon, Methylbutylketon und Cyclohexanon, ausgewählt werden. 8. Compounds (A) according to claim 6 or 7, characterized in that the compounds (B2) from the group consisting of acetone, Methyl ethyl ketone, methyl propyl ketone, methyl isopropyl ketone, Methyl butyl ketone and cyclohexanone. 9. Verbindungen (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die kondensationsfähigen Derivate (C) der Polycarbonsäuren aus der Gruppe, bestehend aus Estern, Halogeniden und Anhydriden, ausgewählt werden. 9. Compounds (A) according to any one of claims 1 to 8, characterized characterized in that the condensable derivatives (C) of Polycarboxylic acids from the group consisting of esters, halides and anhydrides. 10. Verbindungen (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Polycarbonsäuren (C) aus der Gruppe, bestehend aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren, Tetracarbonsäuren und höherfunktionellen Polycarbonsäuren sowie seitenständige Carboxylgruppen enthaltenden Oligomeren und Polymeren, ausgewählt werden. 10. Compounds (A) according to any one of claims 1 to 9, characterized characterized in that the polycarboxylic acids (C) from the group consisting of aliphatic, cycloaliphatic and aromatic Dicarboxylic acids, tricarboxylic acids, tetracarboxylic acids and higher functional polycarboxylic acids as well as lateral Oligomers and polymers containing carboxyl groups become. 11. Verbindungen (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (F) aus der Gruppe, bestehend aus aliphatischen und cycloaliphatischen zyklischen Carbonaten, ausgewählt werden. 11. Compounds (A) according to any one of claims 1 to 10, characterized characterized in that the compounds (F) from the group consisting from aliphatic and cycloaliphatic cyclic carbonates, to be selected. 12. Verbindungen (A) nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (E) aus der Gruppe, bestehend aus Ethylencarbonat, Propylencarbonat und Cyclohexan-1,2-ylencarbonat, ausgewählt werden. 12. Compounds (A) according to claim 11, characterized in that the Compounds (E) from the group consisting of ethylene carbonate, Propylene carbonate and cyclohexan-1,2-ylene carbonate can be selected. 13. Verbindungen (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (G) im statistischen Mittel mindestens drei Isocyanatgruppen im Molekül enthalten. 13. Compounds (A) according to any one of claims 1 to 12, characterized characterized that the compounds (G) on a statistical average contain at least three isocyanate groups in the molecule. 14. Verbindungen (A) nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (G) aus der Gruppe, bestehend aus niedermolekularen, oligomeren und polymeren Polyisocyanaten ausgewählt werden. 14. Compounds (A) according to claim 13, characterized in that the Compounds (G) from the group consisting of low molecular weight, oligomeric and polymeric polyisocyanates can be selected. 15. Verfahren zur Herstellung von thermisch härtbaren Verbindungen (A), die im statistischen Mittel mindestens vier β-Hydroxyalkyl- und/oder β- Hydroxycycloalkyl-O-Carbamatgruppen im Molekül enthalten, gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder A) in einem ersten Verfahrenschritt A) mindestens eine Verbindung, enthaltend eine sekundäre Aminogruppe und mindestens zwei Ketimingruppen im Molekül, mit B) mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Polycarbonsäuren und ihren kondensationsfähigen Derivaten, zu C) mindestens einer Verbindung, enthaltend mindestens zwei Amidgruppen und mindestens vier Ketimingruppen im Molekül, umsetzt und B) in einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (D) hydrolysiert, wodurch A) mindestens eine Verbindung, enthaltend mindestens zwei Amidgruppen und mindestens vier primäre Aminogruppen im Molekül, resultiert, wonach man C) in noch einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (E) mit A) mindestens einer Verbindung, enthaltend eine 1,3-Dioxolan-2- on-Gruppe im Molekül, umsetzt, wodurch mindestens eine Verbindung (A) resultiert, oder indem man A) in einem ersten Verfahrenschritt A) mindestens eine Verbindung, enthaltend im statistischen Mittel mindestens zwei Isocyanatgruppen im Molekül, mit B) mindestens einer Verbindung (B) zu C) mindestens einer Verbindung, enthaltend mindestens zwei Harnstoffgruppen und mindestens vier Ketimingruppen im Molekül, umsetzt und B) in einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (H) hydrolysiert, wodurch A) mindestens eine Verbindung, enthaltend mindestens zwei Harnstoffgruppen und mindestens vier primäre Aminogruppen im Molekül, resultiert, wonach man C) in noch einem weiteren Verfahrenschritt mindestens eine Verbindung (J) mit mindestens einer Verbindung (F) umsetzt, wodurch mindestens eine Verbindung (A) resultiert. 15. A process for the preparation of thermally curable compounds (A) which contain on average at least four β-hydroxyalkyl and / or β-hydroxycycloalkyl-O-carbamate groups in the molecule, according to one of claims 1 to 14, characterized in that either A) in a first process step A) at least one compound containing a secondary amino group and at least two ketimine groups in the molecule B) at least one compound selected from the group consisting of polycarboxylic acids and their condensable derivatives C) at least one compound containing at least two amide groups and at least four ketimine groups in the molecule, implements and B) hydrolyzed at least one compound (D) in a further process step, whereby A) at least one compound containing at least two amide groups and at least four primary amino groups in the molecule results, what one C) in yet another process step, at least one connection (E) with A) at least one compound containing a 1,3-dioxolan-2-one group in the molecule, reacted, resulting in at least one compound (A), or by A) in a first process step A) at least one compound containing, on average, at least two isocyanate groups in the molecule B) at least one compound (B) C) at least one compound containing at least two urea groups and at least four ketimine groups in the molecule, implements and B) hydrolyzed at least one compound (H) in a further process step, whereby A) at least one compound containing at least two urea groups and at least four primary amino groups in the molecule results, after which C) in yet another process step, reacting at least one compound (J) with at least one compound (F), resulting in at least one compound (A). 16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verfahrenschritte (II) und (III) gleichzeitig durchführt. 16. The method according to claim 15, characterized in that the Perform process steps (II) and (III) simultaneously. 17. Verwendung der Verbindungen (A) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 oder der gemäß dem Verfahren nach Anspruch 15 oder 16 hergestellten Verbindungen (A) als thermisch härtbare Massen oder als Bestandteile von thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen. 17. Use of the compounds (A) according to one of claims 1 to 14 or those produced according to the method of claim 15 or 16 Compounds (A) as thermally curable compositions or as components of compositions curable thermally or thermally and with actinic radiation. 18. Verwendung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die thermisch härtbaren Bestandteile (A) selbstvernetzend und/oder fremdvernetzend sind. 18. Use according to claim 17, characterized in that the thermally curable components (A) self-crosslinking and / or are cross-linking. 19. Verwendung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die thermisch härtbaren Bestandteile (A) Bindemittel, Reaktivverdünner und Vernetzungsmittel sind. 19. Use according to claim 18, characterized in that the thermally curable constituents (A) binders, reactive thinners and Are crosslinking agents. 20. Verwendung nach einem der Ansprüche 17 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen feinteilige, Pulver, wässrige Slurries von feinteiligen Pulvern, in organischen Medien gelöste oder dispergierte Systeme, in wässrigen Medien gelöste oder dispergierte Systeme oder im wesentlichen oder völlig lösemittel- und wasserfreie, flüssige Systeme (100%-Systeme) sind. 20. Use according to one of claims 17 to 19, characterized characterized that the thermally or thermally and with actinic Radiation-curable masses of fine-particle, powder, aqueous slurries from finely divided powders, dissolved or dispersed in organic media Systems, systems dissolved or dispersed in aqueous media or in essential or completely solvent and water-free, liquid systems (100% systems). 21. Verwendung nach einem der Ansprüche 17 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass die thermisch oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen Einkomponentensysteme oder Zwei- oder Mehrkomponentensysteme sind. 21. Use according to one of claims 17 to 20, characterized characterized that the thermally or thermally and with actinic Radiation curable masses one component systems or two or Multi-component systems are. 22. Verwendung nach einem der Ansprüche 17 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass die thermisch und thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen Beschichtungsstoffe, Klebstoffe und Dichtungsmassen sind. 22. Use according to one of claims 17 to 21, characterized characterized that the thermally and thermally and with actinic Radiation curable masses coating materials, adhesives and Sealants are. 23. Verwendung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtungsstoffe Elektrotauchlacke, Füller oder Steinschlagschutzgrundierungen, Unibasislacke, Basislacke oder Klarlacke sind. 23. Use according to claim 22, characterized in that the Electrocoating materials, fillers or Stone chip protection primers, uni basecoats, basecoats or clearcoats are. 24. Verwendung nach einem der Ansprüche 17 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass die thermisch und thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Massen der Herstellung von Formteilen und Folien dienen. 24. Use according to any one of claims 17 to 23, characterized characterized that the thermally and thermally and with actinic Radiation-curable masses for the production of molded parts and foils serve. 25. Verwendung nach einem der Ansprüche 17 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtungsstoffe, Klebstoffe und Dichtungsmassen dem Beschichten, Verkleben und Abdichten von Kraftfahrzeugkarosserien und Teilen hiervon, von Bauwerken im Innen- und Außenbereich, von Türen, Fenstern, Möbeln und Glashohlkörpern sowie im Rahmen der industriellen Lackierung dem Beschichten, Verkleben und Abdichten von Kleinteilen, Kunststoffteilen, Coils, Container, Emballagen, Röhren und weißer Ware dienen. 25. Use according to one of claims 17 to 23, characterized characterized in that the coating materials, adhesives and Sealants for coating, gluing and sealing Motor vehicle bodies and parts thereof, of structures in the interior and Outside, of doors, windows, furniture and hollow glass bodies as well as in Frame of industrial painting, coating, gluing and Sealing small parts, plastic parts, coils, containers, packaging, Tubes and white goods are used.
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DE (1) DE10206224A1 (en)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4484994A (en) * 1984-02-17 1984-11-27 American Cyanamid Company Hydroxyalkyl carbamate-containing resins for cathodic electrodeposition and method of making the same
EP0915113A1 (en) * 1997-11-12 1999-05-12 Basf Corporation High solids thermosetting compositions with dual cure mechanism

Patent Citations (2)

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