DE102023129047A1 - Organic compound, light-emitting device and electronic device - Google Patents

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Sachiko Kawakami
Kazuki Kajiyama
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Abstract

Eine organische Verbindung wird durch die nachstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt. In der allgemeinen Formel (G1) stellt X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom dar, Ar2stellt eine Gruppe dar, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, und Ar1stellt eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Mindestens eines von R1bis R16und R21bis R29stellt Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine Alkenyl-Gruppe, eine Vinyl-Gruppe, eine Alkinyl-Gruppe, eine Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar.An organic compound is represented by the general formula (G1) below. In the general formula (G1), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, Ar2 represents a group represented by the general formula (G1-1) below, and Ar1 represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. At least one of R1 to R16 and R21 to R29 represents halogen, a nitrile group, an alkenyl group, a vinyl group, an alkynyl group, an ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Description

Hintergrund der ErfindungBackground of the invention

1. Gebiet der Erfindung1. Field of the invention

Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektrisches Gerät.An embodiment of the present invention relates to an organic compound, a light emitting device and an electrical device.

Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfassen eine Verbindung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, ein elektronisches Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Eingabevorrichtung (z. B. einen Berührungssensor), eine Eingabe-/Ausgabevorrichtung (z. B. einen Touchscreen), ein Verfahren zum Betreiben einer von ihnen und ein Verfahren zum Herstellen einer von ihnen.Note that an embodiment of the present invention is not limited to the above technical field. Examples of the technical field of an embodiment of the present invention include an interconnect, a light-emitting device, a semiconductor device, a display device, a light-emitting device, a power storage device, a storage device, an electronic device, a lighting device, an input device (e.g., a touch sensor), an input/output device (e.g., a touch screen), a method of operating one of them, and a method of manufacturing one of them.

2. Beschreibung des Standes der Technik2. Description of the state of the art

Es wird erwartet, dass neueste Anzeigevorrichtungen verschiedene Anwendungen finden. Verwendungsbeispiele von großen Anzeigevorrichtungen umfassen ein Fernsehgerät für den Heimgebrauch (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet), Digital Signage und ein Public Information Display (PID). Zusätzlich dazu sind ein Smartphone, ein Tablet-Computer und dergleichen, die jeweils einen Touchscreen umfassen, als tragbare Informationsendgeräte in Entwicklung.Newer display devices are expected to find various applications. Examples of use of large-scale display devices include a television set for home use (also referred to as a TV or a television receiver), digital signage, and a public information display (PID). In addition, a smartphone, a tablet computer, and the like, each including a touch screen, are under development as portable information terminals.

Eine Erhöhung der Auflösung der Anzeigevorrichtungen wird auch gefordert. Als Beispiele für Geräte, die Anzeigevorrichtungen mit hoher Auflösung fordern, werden Geräte für virtuelle Realität (virtual reality, VR), erweiterte Realität (augmented reality, AR), Ersatz-Realität (substitutional reality, SR) oder gemischte Realität (mixed reality, MR) angegeben und sie sind aktiv entwickelt worden.An increase in the resolution of the display devices is also required. Examples of devices requiring high-resolution displays include virtual reality (VR), augmented reality (AR), substitutional reality (SR) or mixed reality (MR) devices, which are actively being developed.

Licht emittierende Einrichtungen, die Licht emittierende Vorrichtungen (auch als Licht emittierende Elemente bezeichnet), bei denen organische Verbindungen verwendet werden, umfassen, werden als Anzeigevorrichtungen entwickelt. Licht emittierende Vorrichtungen, für die Elektrolumineszenz (nachstehend als EL bezeichnet, und solche Vorrichtungen werden auch als organische EL-Vorrichtungen oder Licht emittierende Vorrichtungen bezeichnet) verwendet wird, weisen derartige Merkmale auf, wie z. B. eine Leichtigkeit der Verringerung der Dicke und des Gewichts, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit auf Eingangssignale und eine Ansteuerung mit einer konstanten Gleichspannung-Stromquelle, und werden in Anzeigevorrichtungen verwendet.Light-emitting devices comprising light-emitting devices (also called light-emitting elements) using organic compounds are being developed as display devices. Light-emitting devices using electroluminescence (hereinafter referred to as EL, and such devices are also referred to as organic EL devices or light-emitting devices) have such features as ease of reducing thickness and weight, high response speed to input signals, and driving with a constant DC power source, and are used in display devices.

Anzeigen oder Beleuchtungsvorrichtungen, die Licht emittierende Vorrichtungen umfassen, sind für verschiedene elektronische Geräte geeignet, und die Forschung und Entwicklung von Materialien und Vorrichtungen schreitet voran, um Licht emittierende Vorrichtungen mit vorteilhafteren Eigenschaften zu erhalten (z. B. Patentdokument 1).Displays or lighting devices comprising light-emitting devices are suitable for various electronic devices, and research and development of materials and devices is progressing to obtain light-emitting devices with more advantageous characteristics (e.g., Patent Document 1).

[Referenz][Reference]

[Patentdokument][Patent document]

[Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2017-139457[Patent Document 1] Japanese Patent Laid-Open No. 2017-139457

Zusammenfassung der ErfindungSummary of the invention

Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Ladungsträgertransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Lochtransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein in hohem Maße wärmebeständiges Ladungsträgertransportmaterial oder Lochtransportmaterial bereitzustellen.An object of an embodiment of the present invention is to provide a novel organic compound. Another object of an embodiment of the present invention is to provide a novel charge transport material. Another object of an embodiment of the present invention is to provide a novel hole transport material. Another object of an embodiment of the present invention is to provide a highly heat-resistant charge transport material or hole transport material.

Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, die jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.An object of another embodiment of the present invention is to provide a light emitting device with a low operating voltage. Another object of an embodiment of the present invention is to provide a light emitting device, a light emitting device, an electronic apparatus and a display device each having a low power consumption.

Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben das Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht ausschließt. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht notwendigerweise all diese Aufgaben erfüllen. Weitere Aufgaben können aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen abgeleitet werden.It should be noted that the description of these objects does not exclude the existence of further objects. An embodiment of the present invention does not necessarily have to fulfill all of these objects. Further objects can be derived from the explanation of the description, the drawings, the claims and the like.

Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0002
Figure DE102023129047A1_0003
 One embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G1).
Figure DE102023129047A1_0002
Figure DE102023129047A1_0003

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G1) X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt. Außerdem stellt Ar2 eine Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird.It should be noted that in the general formula (G1), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. In addition, Ar 2 represents a group represented by the general formula (G1-1).

In der allgemeinen Formel (G1-1) ist ein beliebiges von R1 bis R4 an Stickstoff eines Amins in der allgemeinen Formel (G1) gebunden, und jedes von R5 bis R16 und Bindungen unter R1 bis R4, welche an Stickstoff eines Amins nicht gebunden sind, stellt unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar.In the general formula (G1-1), any of R 1 to R 4 is bonded to nitrogen of an amine in the general formula (G1), and each of R 5 to R 16 and bonds among R 1 to R 4 which are not bonded to nitrogen of an amine independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem mindestens eines von R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G1) und R1 bis R16 in der allgemeinen Formel (G1-1) Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.It should be noted that in the case where at least one of R 21 to R 29 in the general formula (G1) and R 1 to R 16 in the general formula (G1-1) is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl Group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

In dem Fall, in dem andere Bindungen von R21 bis R29 und R1 bis R16 als die Bindung, die an Stickstoff eines Amins gebunden ist, Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen dar.In the case where bonds of R 21 to R 29 and R 1 to R 16 other than the bond bonded to nitrogen of an amine represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) und die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, Wasserstoff Deuterium umfasst, sofern nicht anders festgelegt.Note that in the organic compound represented by the general formula (G1) and the general formula (G1-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G1) X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt. Ar1 stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, und Ar2 wird durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt.Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the general formula (G1). It should be noted that in the general formula (G1), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and Ar 2 is represented by the general formula (G1-1).

In der allgemeinen Formel (G1-1) ist ein beliebiges von R1 bis R4 an Stickstoff eines Amins in der allgemeinen Formel (G1) gebunden, und jedes von R5 bis R16 und Bindungen unter R1 bis R4, welche an Stickstoff eines Amins nicht gebunden sind, stellt unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar.In the general formula (G1-1), any of R 1 to R 4 is bonded to nitrogen of an amine in the general formula (G1), and each of R 5 to R 16 and bonds among R 1 to R 4 which are not bonded to nitrogen of an amine independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass mindestens eines von R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G1) und R1 bis R16 in der allgemeinen Formel (G1-1) Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.It should be noted that at least one of R 21 to R 29 in the general formula (G1) and R 1 to R 16 in the general formula (G1-1) is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G1) und die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G1) and the general formula (G1-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0004
Figure DE102023129047A1_0005
 Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G2-1).
Figure DE102023129047A1_0004
Figure DE102023129047A1_0005

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-1) X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R2 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.It should be noted that in the general formula (G2-1), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem mindestens eines von R2 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-1) einen anderen Substituenten als Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt; in dem Fall, in dem R2 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen dar.Note that in the case where at least one of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-1) represents a substituent other than hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; in the case where R 2 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-1) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R2 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the general formula (G2-1). It should be noted that in the general formula (G2-1), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass mindestens eines von R2 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-1) einen anderen Substituenten als Wasserstoff, d. h. Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, darstellt.It should be noted that at least one of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-1) has a substituent other than hydrogen, ie, halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0006
Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G2-2).
Figure DE102023129047A1_0006

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-2) X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R1, R3 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.It should be noted that in the general formula (G2-2), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 1 , R 3 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem mindestens eines von R1, R3 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-2) einen anderen Substituenten als Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt; in dem Fall, in dem R1, R3 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen dar.Note that in the case where at least one of R 1 , R 3 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-2) represents a substituent other than hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; in the case where R 1 , R 3 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-2), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-2) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R1, R3 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the general formula (G2-2). Note that in the general formula (G2-2), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, X represents a sulfur atom or represents an oxygen atom and each of R 1 , R 3 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted Heteroaryl group with 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass mindestens eines von R1, R3 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-2) einen anderen Substituenten als Wasserstoff darstellt.It should be noted that at least one of R 1 , R 3 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-2) represents a substituent other than hydrogen.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-2), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0007
Figure DE102023129047A1_0008
 Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G2-3).
Figure DE102023129047A1_0007
Figure DE102023129047A1_0008

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-3) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.It should be noted that in the general formula (G2-3), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem mindestens eines von R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-3) einen anderen Substituenten als Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt; in dem Fall, in dem R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen dar.It should be noted that in the case where at least one of R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-3) represents a substituent other than hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; in the case where R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-3), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Es sei angemerkt, dass mindestens eines von R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-3) einen anderen Substituenten als Wasserstoff darstellt.It should be noted that at least one of R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-3) represents a substituent other than hydrogen.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-3), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0009
Figure DE102023129047A1_0010
 Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G2-4).
Figure DE102023129047A1_0009
Figure DE102023129047A1_0010

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-4) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.It should be noted that in the general formula (G2-4), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem mindestens eines von R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-4) einen anderen Substituenten als Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt; in dem Fall, in dem R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen dar.Note that in the case where at least one of R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-4) represents a substituent other than hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; in the case where R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-4), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-4) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the general formula (G2-4). It should be noted that in the general formula (G2-4), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass mindestens eines von R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-4) einen anderen Substituenten als Wasserstoff darstellt.It should be noted that at least one of R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-4) represents a substituent other than hydrogen.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-4), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0011
Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G2-1).
Figure DE102023129047A1_0011

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-1) X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R2 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.It should be noted that in the general formula (G2-1), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem mindestens eines von R2 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-1) einen anderen Substituenten als Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt; in dem Fall, in dem R2 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe dar.It should be noted that in the case where at least one of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-1) represents a substituent other than hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; in the case where R 2 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-1) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R2 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the general formula (G2-1). It should be noted that in the general formula (G2-1), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 independently of one another are hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms represents.

Es sei angemerkt, dass mindestens eines von R2 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-1) einen anderen Substituenten als Wasserstoff darstellt.It should be noted that at least one of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-1) represents a substituent other than hydrogen.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0012
Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G2-3).
Figure DE102023129047A1_0012

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-3) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.It should be noted that in the general formula (G2-3), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted Vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem mindestens eines von R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-3) einen anderen Substituenten als Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt; in dem Fall, in dem R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe dar.It should be noted that in the case where at least one of R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-3) represents a substituent other than hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; in the case where R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-3), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G2-3) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the general formula (G2-3). Note that in the general formula (G2-3), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted substituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, X represents a sulfur atom or an oxygen atom and each of R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass mindestens eines von R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G2-3) einen anderen Substituenten als Wasserstoff darstellt.It should be noted that at least one of R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formula (G2-3) represents a substituent other than hydrogen.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G2-3), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0013
Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G3-1).
Figure DE102023129047A1_0013

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G3-1) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R3, R6, R11, R14 und R26 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem mindestens eines von R3, R6, R11, R14 und R26 in der allgemeinen Formel (G3-1) einen anderen Substituenten als Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt.It should be noted that in the general formula (G3-1), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 3 , R 6 , R 11 , R 14 and R 26 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted Vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. It should be noted that in the case where at least one of R 3 , R 6 , R 11 , R 14 and R 26 in the general formula (G3-1) represents a substituent other than hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoro ren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.

In dem Fall, in dem R3, R6, R11 und R14 Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe dar.In the case where R 3 , R 6 , R 11 and R 14 represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G3-1) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G3-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G3-1) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R3, R6, R11, R14 und R26 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the general formula (G3-1). Note that in the general formula (G3-1), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 3 , R 6 , R 11 , R 14 and R 26 independently of one another are hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass mindestens eines von R3, R6, R11, R14 und R26 in der allgemeinen Formel (G3-1) einen anderen Substituenten als Wasserstoff darstellt.It should be noted that at least one of R 3 , R 6 , R 11 , R 14 and R 26 in the general formula (G3-1) represents a substituent other than hydrogen.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G3-1) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G3-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G3-3) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0014
Figure DE102023129047A1_0015
 Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G3-3).
Figure DE102023129047A1_0014
Figure DE102023129047A1_0015

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G3-3) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R6, R11, R14 und R26 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.Note that in the general formula (G3-3), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 6 , R 11 , R 14 and R 26 independently represents hydrogen (including deuterium), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem mindestens eines von R6, R11, R14 und R26 in der allgemeinen Formel (G3-3) einen anderen Substituenten als Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt.It should be noted that in the case where at least one of R 6 , R 11 , R 14 and R 26 in the general formula (G3-3) represents a substituent other than hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted substituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.

In dem Fall, in dem R6, R11, R14 und R26 Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe dar.In the case where R 6 , R 11 , R 14 and R 26 represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3-3) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G3-3) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt.Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the general formula (G3-3). Note that in the general formula (G3-3), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.

Es sei angemerkt, dass X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt und jedes von R6, R11, R14 und R26 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt. In diesem Fall stellt mindestens eines von R6, R11, R14 und R26 in der allgemeinen Formel (G3-3) einen anderen Substituenten als Wasserstoff dar.Note that X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and each of R 6 , R 11 , R 14 and R 26 independently represents hydrogen (including deuterium), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms. In this case, at least one of R 6 , R 11 , R 14 and R 26 in the general formula (G3-3) represents a substituent other than hydrogen.

In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G3-3) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.In the organic compounds represented by the general formula (G3-3), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G4-1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0016
Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G4-1).
Figure DE102023129047A1_0016

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-1) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt und X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt. In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G4-1) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.Note that in the general formula (G4-1), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms, and X represents a sulfur atom or an oxygen atom. In the organic compounds represented by the general formula (G4-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G4-2) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0017
Figure DE102023129047A1_0018
 Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G4-2).
Figure DE102023129047A1_0017
Figure DE102023129047A1_0018

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-2) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt und X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt. In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G4-2) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.Note that in the general formula (G4-2), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms, and X represents a sulfur atom or an oxygen atom. In the organic compounds represented by the general formula (G4-2), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G4-3) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0019
Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G4-3).
Figure DE102023129047A1_0019

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-3) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt und X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt. In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G4-3) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.Note that in the general formula (G4-3), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms, and X represents a sulfur atom or an oxygen atom. In the organic compounds represented by the general formula (G4-3), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G4-4) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0020
Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G4-4).
Figure DE102023129047A1_0020

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-4) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt und X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt. In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G4-4) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.Note that in the general formula (G4-4), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms, and X represents a sulfur atom or an oxygen atom. In the organic compounds represented by the general formula (G4-4), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G4-1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0021
Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G4-1).
Figure DE102023129047A1_0021

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-1) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe darstellt und X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt. In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G4-1) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.Note that in the general formula (G4-1), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, and X represents a sulfur atom or an oxygen atom. In the organic compounds represented by the general formula (G4-1), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G4-3) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0022
Figure DE102023129047A1_0023
 Another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G4-3).
Figure DE102023129047A1_0022
Figure DE102023129047A1_0023

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-3) Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe darstellt und X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt. In den organischen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G4-3) dargestellt werden, umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.Note that in the general formula (G4-3), Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, and X represents a sulfur atom or an oxygen atom. In the organic compounds represented by the general formula (G4-3), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine beliebige der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen umfasst.Another embodiment of the present invention is a light emitting device comprising any of the organic compounds described above.

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die vorstehende Licht emittierende Vorrichtung umfasst.Another embodiment of the present invention is an electronic device comprising the above light emitting device.

Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges Ladungsträgertransportmaterial bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiges Lochtransportmaterial bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein in hohem Maße wärmebeständiges Ladungsträgertransportmaterial oder Lochtransportmaterial bereitgestellt werden.According to one embodiment of the present invention, a novel organic compound can be provided. According to another embodiment of the present invention, a novel charge transport material can be provided. According to another embodiment of the present invention, a novel hole transport material can be provided. According to another embodiment of the present invention, a highly heat-resistant charge transport material or hole transport material can be provided.

Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitstellen. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitstellen, die jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.An embodiment of the present invention can provide a light emitting device with a low operating voltage. An embodiment of the present invention can provide a light emitting device, a light emitting device, an electronic apparatus and a display device each having a low power consumption.

Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung, eine neuartige Anzeigevorrichtung, ein neuartiges Anzeigemodul und ein neuartiges elektronisches Gerät bereitstellen.An embodiment of the present invention can provide a novel light emitting device, a novel display device, a novel display module, and a novel electronic device.

Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen das Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht ausschließt. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht notwendigerweise all diese Wirkungen aufweisen. Weitere Wirkungen können von der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen abgeleitet werden.It should be noted that the description of these effects does not exclude the existence of other effects. An embodiment of the present invention does not necessarily have all of these effects. Other effects can be derived from the explanation of the specification, drawings, claims and the like.

Kurze Beschreibung der ZeichnungenShort description of the drawings

  • 1A bis 1C sind Diagramme, die jeweils eine Licht emittierende Vorrichtung darstellen. 1A until 1C are diagrams, each representing a light-emitting device.
  • 2A und 2B sind eine Draufsicht und eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Einrichtung. 2A and 2 B are a plan view and a cross-sectional view of a light emitting device.
  • 3A bis 3E sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für ein Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen. 3A until 3E are cross-sectional views illustrating an example of a method for manufacturing a display device.
  • 4A bis 4D sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen. 4A until 4D are cross-sectional views showing an example of the method for manufacturing a display device.
  • 5A bis 5D sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen. 5A until 5D are cross-sectional views showing an example of the method for manufacturing a display device.
  • 6A bis 6C sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen. 6A until 6C are cross-sectional views showing an example of the method for manufacturing a display device.
  • 7Abis 7C sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen. 7Abis 7C are cross-sectional views showing an example of the method for manufacturing a display device.
  • 8A bis 8C sind Querschnittsansichten, die ein Beispiel für das Verfahren zum Herstellen einer Anzeigevorrichtung darstellen. 8A until 8C are cross-sectional views showing an example of the method for manufacturing a display device.
  • 9A und 9B sind perspektivische Ansichten, die ein Strukturbeispiel eines Anzeigemoduls darstellen. 9A and 9B are perspective views showing a structural example of a display module.
  • 10A und 10B sind Querschnittsansichten, die jeweils ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellen. 10A and 10B are cross-sectional views each showing a structural example of a display device.
  • 11 ist eine perspektivische Ansicht, die ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellt. 11 is a perspective view showing a structural example of a display device.
  • 12 ist eine Querschnittsansicht, die ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellt. 12 is a cross-sectional view showing a structural example of a display device.
  • 13 ist eine Querschnittsansicht, die ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellt. 13 is a cross-sectional view showing a structural example of a display device.
  • 14 ist eine Querschnittsansicht, die ein Strukturbeispiel einer Anzeigevorrichtung darstellt. 14 is a cross-sectional view showing a structural example of a display device.
  • 15A bis 15D zeigen Beispiele für elektronische Geräte. 15A until 15D show examples of electronic devices.
  • 16A bis 16F zeigen Beispiele für elektronische Geräte. 16A until 16F show examples of electronic devices.
  • 17Abis 17G zeigen Beispiele für elektronische Geräte. 17Abis 17G show examples of electronic devices.
  • 18 zeigt einen Photosensor. 18 shows a photosensor.
  • 19A und 19B zeigen die Ergebnisse einer 1H-NMR-Messung von SFBiBnf. 19A and 19B show the results of a 1 H-NMR measurement of SFBiBnf.
  • 20A und 20B zeigen Absorptions- und Emissionsspektren von SFBiBnf. 20A and 20B show absorption and emission spectra of SFBiBnf.
  • 21A und 21B zeigen die Ergebnisse einer 1H-NMR-Messung von SFNBBnf(8). 21A and 21B show the results of a 1 H-NMR measurement of SFNBBnf(8).
  • 22A und 22B zeigen Absorptions- und Emissionsspektren von SFNBBnf(8). 22A and 22B show absorption and emission spectra of SFNBBnf(8).
  • 23A und 23B zeigen die Ergebnisse einer 1H-NMR-Messung von oSFBiBnf. 23A and 23B show the results of a 1 H-NMR measurement of oSFBiBnf.

Detaillierte Beschreibung der ErfindungDetailed description of the invention

Ausführungsformen werden anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist, und dass es sich Fachleuten ohne Weiteres erschließt, dass Modi und Details der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Weise modifiziert werden können, ohne dabei vom Gedanken und dem Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Deshalb sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der folgenden Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.Embodiments will be described in detail with reference to the drawings. It should be noted that the present invention is not limited to the following description, and it will be readily apparent to those skilled in the art that modes and details of the present invention can be modified in various ways without departing from the spirit and scope of the present invention. Therefore, the present invention should not be construed as being limited to the description of the following embodiments.

(Ausführungsform 1)(Embodiment 1)

Bei dieser Ausführungsform wird eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.In this embodiment, an organic compound of an embodiment of the present invention is described.

Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt.

Figure DE102023129047A1_0024
The organic compound of one embodiment of the present invention is represented by the general formula (G1).
Figure DE102023129047A1_0024

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, stellt X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom dar. X ist vorzugsweise ein Sauerstoffatom, da eine ein Sauerstoffatom enthaltende Verbindung einen niedrigeren Brechungsindex als eine ein Schwefelatom enthaltende Verbindung aufweist und eine Vorrichtung, bei der die Verbindung mit einem niedrigeren Brechungsindex verwendet wird, eine Wirkung der Erhöhung der Lichtextraktionseffizienz aufweist, was eine sehr effiziente Licht emittierende Vorrichtung bietet. Alternativ ist X vorzugsweise ein Schwefelatom, da eine ein Schwefelatom enthaltende Verbindung eine höhere Wärmebeständigkeit als eine ein Sauerstoffatom enthaltende Verbindung aufweist, was eine Vorrichtung bietet, die gegen einen Betrieb bei hohen Temperaturen beständig ist.In the organic compound represented by the general formula (G1), X represents a sulfur atom or an oxygen atom. X is preferably an oxygen atom because a compound containing an oxygen atom has a lower refractive index than a compound containing a sulfur atom, and a device using the compound having a lower refractive index has an effect of increasing light extraction efficiency, offering a highly efficient light-emitting device. Alternatively, X is preferably a sulfur atom because a compound containing a sulfur atom has a higher heat resistance than a compound containing an oxygen atom, offering a device resistant to operation at high temperatures.

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, ist Ar2 eine Gruppe, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0025
In the organic compound represented by the general formula (G1), Ar 2 is a group represented by the general formula (G1-1) below.
Figure DE102023129047A1_0025

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G1-1) ein beliebiges von R1 bis R4 an Stickstoff eines Amins in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist.Note that in the general formula (G1-1), any of R 1 to R 4 is bonded to nitrogen of an amine in the general formula (G1).

Hier stellt in dem Fall, in dem mindestens eines von R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G1) und R1 bis R16 in der allgemeinen Formel (G1-1) Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, d. h. in dem Fall, in dem eine beliebige von anderen Gruppen als eine Gruppe, die an Stickstoff eines Amins gebunden ist, ein Substituent ist, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit einer derartigen Struktur kann eine vorteilhafte Wärmebeständigkeit aufweisen.Here, in the case where at least one of R 21 to R 29 in the general formula (G1) and R 1 to R 16 in the general formula (G1-1) represents halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, that is, in the case where any of groups other than a group bonded to nitrogen of an amine is a substituent, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. The organic compound of one embodiment of the present invention having such a structure can have advantageous heat resistance.

Insbesondere kann in dem Fall, in dem mindestens eines von R1 bis R16 in der allgemeinen Formel (G1-1) eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, die organische Verbindung sowohl eine vorteilhafte Wärmebeständigkeit als auch eine vorteilhafte Sublimationsfähigkeit aufweisen. Außerdem befinden sich in dem Fall, in dem mindestens eines von R1 bis R16 in der allgemeinen Formel (G1-1) einen beliebigen der vorstehend beschriebenen anderen Substituenten als eine Alkyl-Gruppe und eine Cycloalkyl-Gruppe darstellt, Substituenten, die mit einem freien Elektronenpaar eines Amins (Stickstoffs) mit einer Lochtransporteigenschaft konjugieren können, außerhalb des Moleküls; daher kann eine hohe Transporteigenschaft (Löcherbeweglichkeit und eine Lochinjektionseigenschaft) ausgeübt werden. Zudem kann ein Dünnfilm mit hoher Wärmebeständigkeit und einer amorphen Eigenschaft ausgebildet werden, so dass eine Vorrichtung, die zum Betrieb bei hohen Temperaturen geeignet ist, bereitgestellt wird.In particular, in the case where at least one of R 1 to R 16 in the general formula (G1-1) represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, the organic compound can have both favorable heat resistance and favorable sublimability. In addition, in the case where at least one of R 1 to R 16 in the general formula (G1-1) represents any of the above-described substituents other than an alkyl group and a cycloalkyl group, substituents capable of conjugating with a free pair of electrons of an amine (nitrogen) having a hole transport property are located outside the molecule; therefore, a high transport property (hole mobility and a hole injection property) can be exerted. In addition, a thin film having high heat resistance and an amorphous property can be formed, so that a device capable of operating at high temperatures is provided.

Eine Struktur, bei der R26 in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, einen anderen Substituenten als Wasserstoff darstellt, wird bevorzugt, da die organische Verbindung, die eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Sublimationsfähigkeit erzielt, erhalten werden kann und daher eine Vorrichtung mit hoher Wärmebeständigkeit und hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden kann. Insbesondere wird eine organische Verbindung bevorzugt, in der R26 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, da ein hohes Triplett-Anregungsniveau gehalten werden kann. Insbesondere wird der Fall, in dem R26 eine Gruppe, die sp2-Kohlenstoff oder sp-Kohlenstoff umfasst, wie z. B. eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, darstellt, bevorzugt, da eine organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft erhalten werden kann und daher eine Vorrichtung mit niedriger Spannung und niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden kann.A structure in which R 26 in the organic compound represented by the general formula (G1) represents a substituent other than hydrogen is preferred because the organic compound achieving high heat resistance and high sublimability can be obtained and therefore a device having high heat resistance and high reliability can be provided. In particular, an organic compound in which R 26 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is preferred because a high triplet excitation level can be maintained. In particular, the case where R 26 represents a group comprising sp 2 carbon or sp carbon such as cycloalkyl or cycloalkyl group is preferred. B. a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, is preferred because an organic compound having a high hole transport property can be obtained and therefore a low voltage and low power consumption device can be provided.

In dem Fall, in dem andere Bindungen von R1 bis R16 und R21 bis R29 als eine Bindung, die an Stickstoff eines Amins gebunden ist, Wasserstoff darstellen, stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen dar. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit einer derartigen Struktur kann eine hohe Löcherbeweglichkeit aufweisen, da sich die Konjugation eines freien Elektronenpaars eines Amins (Stickstoffs) mit einer Lochtransporteigenschaft mit höherer Wahrscheinlichkeit bis zu einem Ende der Molekülstruktur (Spirofluoren) verbreitet. Des Weiteren kann eine einfache Molekülstruktur die Synthesekosten verringern, was zur Verbesserung der Massenproduktivität führt. Aryl, das aus einer Vielzahl von aromatischen Ringen ausgebildet wird, Heteroaryl, das aus einer Vielzahl von aromatischen Ringen ausgebildet wird, Aryl, das einen kondensierten Ring aufweist, oder Heteroaryl, das einen kondensierten Ring aufweist, wird als Ar1 besonders bevorzugt. Die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur kann sowohl eine hohe Lochtransporteigenschaft als auch eine hohe Wärmebeständigkeit aufweisen; dementsprechend kann eine Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung und hoher Wärmebeständigkeit bereitgestellt werden.In the case where bonds of R 1 to R 16 and R 21 to R 29 other than a bond bonded to nitrogen of an amine represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. group having 13 to 30 carbon atoms. The organic compound of one embodiment of the present invention having such a structure can have high hole mobility because conjugation of a lone pair of electrons of an amine (nitrogen) having a hole transport property is more likely to spread to one end of the molecular structure (spirofluorene). Furthermore, a simple molecular structure can reduce synthesis cost, resulting in improvement of mass productivity. Aryl formed from a plurality of aromatic rings, heteroaryl formed from a plurality of aromatic rings, aryl having a condensed ring, or heteroaryl having a condensed ring is particularly preferred as Ar 1. The organic compound having such a structure can have both high hole transport property and high heat resistance; accordingly, a device having low operating voltage and high heat resistance can be provided.

Die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur kann ein in hohem Maße wärmebeständiges Material mit einer vorteilhaften Lochtransporteigenschaft sein. Ein Dünnfilm, der die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur enthält, wird bevorzugt, da er einer geringen Änderung der Qualität unterzogen wird und eine Vorrichtung, die gegen die Wärme oder den Betrieb stabil ist, bereitstellen kann. Eine Vorrichtung, bei der die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur verwendet wird, weist eine niedrige Betriebsspannung und geringe Schwankungen der Betriebsspannung auf; daher kann die Vorrichtung bezüglich der Spannung und eines Betriebs bei hohen Temperaturen sehr zuverlässig sein. Die Vorrichtung wird auch im Hinblick auf einen niedrigen Stromverbrauch bevorzugt. Außerdem wird die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur im Hinblick auf Herstellungskosten bevorzugt, da sie eine hohe Sublimationsfähigkeit aufweist, in einem Verdampfungsprozess nicht zersetzt wird und stabil erzeugt werden kann.The organic compound having such a structure can be a highly heat-resistant material having a favorable hole-transporting property. A thin film containing the organic compound having such a structure is preferable because it undergoes little change in quality and can provide a device stable against heat or operation. A device using the organic compound having such a structure has a low operating voltage and little fluctuation in the operating voltage; therefore, the device can be highly reliable in terms of voltage and operation at high temperatures. The device is also preferable in terms of low power consumption. In addition, the organic compound having such a structure is preferable in terms of manufacturing cost because it has a high sublimation ability, is not decomposed in an evaporation process, and can be stably produced.

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann dann, wenn R1 der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist, ein tiefes höchstes besetztes Molekülorbital- (highest occupied molecular orbital, HOMO-) Niveau erhalten werden. Deshalb zeichnet sich die organische Verbindung durch eine Lochinjektionseigenschaft in eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Schicht aus, die im Allgemeinen dazu neigt, ein tiefes HOMO-Niveau aufzuweisen; die Verwendung der organischen Verbindung als Material für eine Lochtransportschicht in Kontakt mit der blaues Fluoreszenzlicht emittierenden Schicht kann eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bieten, die bezüglich eines Betriebs bei hohen Temperaturen zuverlässig ist und eine niedrige Betriebsspannung aufweist. Insbesondere entspricht in vielen Fällen das HOMO-Niveau einer blaues Fluoreszenzlicht emittierenden Schicht dem HOMO-Niveau von Anthracen und ist niedriger als -5,7 eV. Eine typische Monoamin-Verbindung weist ein HOMO-Niveau von ungefähr -5,4 eV bis -5,2 eV auf, was bedeutet, dass eine hohe Spannung zur Lochinjektion von einer Lochtransportschicht in eine Licht emittierende Schicht notwendig ist. Ein Lochtransportmaterial mit einem niedrigen HOMO-Niveau wird bevorzugt, um die Betriebsspannung zu verringern. Daher kann die organische Verbindung, in der R1 an Stickstoff eines Amins gebunden ist, für eine Lochtransportschicht einer blaues Fluoreszenzlicht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Zudem kann eine sehr zuverlässige blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden. Außerdem kann eine Vorrichtung mit geringen Schwankungen der Betriebsspannung bereitgestellt werden. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0026
In the organic compound represented by the general formula (G1), when R 1 of the group represented by the general formula (G1-1) is bonded to nitrogen of an amine, a deep highest occupied molecular orbital (HOMO) level can be obtained. Therefore, the organic compound is characterized by a hole injection property into a blue fluorescent light-emitting layer which generally tends to have a deep HOMO level; use of the organic compound as a material for a hole transport layer in contact with the blue fluorescent light-emitting layer can provide a blue fluorescent light-emitting device which is reliable in terms of operation at high temperatures and has a low operating voltage. In particular, in many cases, the HOMO level of a blue fluorescent light-emitting layer corresponds to the HOMO level of anthracene and is lower than -5.7 eV. A typical monoamine compound has a HOMO level of about -5.4 eV to -5.2 eV, which means that a high voltage is necessary for hole injection from a hole transport layer to a light-emitting layer. A hole transport material having a low HOMO level is preferred in order to reduce the operating voltage. Therefore, the organic compound in which R 1 is bonded to nitrogen of an amine can be advantageously used for a hole transport layer of a blue fluorescent light-emitting device. In addition, a highly reliable blue fluorescent light-emitting device can be provided. In addition, a device with little fluctuation in the operating voltage can be provided. That is, the organic compound represented by the general formula (G1) is preferably an organic compound represented by the general formula (G2-1) below.
Figure DE102023129047A1_0026

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, stellt jedes von R2 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), ein Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar; insbesondere wird Wasserstoff (einschließlich Deuterium), eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, um eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochakzeptoreigenschaft zu erhalten. Es sei angemerkt, dass X und Ar1 gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).In the organic compound represented by the general formula (G2-1), each of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), a halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; particularly, hydrogen (including deuterium), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is preferred in order to obtain a high hole-transporting property and/or a high hole-accepting property. Note that X and Ar 1 are the same as those in the general formula (G1).

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, stellt jedes von R2, R4, R5, R7 bis R10, R12, R13, R15, R16, R21 bis R25 und R27 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium) dar, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochinjektionseigenschaft erhalten werden können. Eine derartige Struktur ermöglicht, dass Löcher von einer Lochinjektionsschicht in eine Licht emittierende Schicht effizient injiziert werden, wodurch eine Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt wird. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0027
Figure DE102023129047A1_0028
 In the organic compound represented by the general formula (G2-1), each of R 2 , R 4 , R 5 , R 7 to R 10 , R 12 , R 13 , R 15 , R 16 , R 21 to R 25 , and R 27 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium) because a high hole transport property and/or a high hole injection property can be obtained. Such a structure enables holes to be efficiently injected from a hole injection layer into a light-emitting layer, thereby providing a device with a low operating voltage. That is, the organic compound represented by the general formula (G2-1) is preferably an organic compound represented by the general formula (G3-1).
Figure DE102023129047A1_0027
Figure DE102023129047A1_0028

In der allgemeinen Formel (G3-1) stellt jedes von R3, R6, R11, R14 und R26 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar; insbesondere wird Wasserstoff (einschließlich Deuterium), eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochinjektionseigenschaft erhalten werden können. Eine derartige Struktur wird bevorzugt, da sie die Synthesekosten verringert und industriell zweckmäßig ist. Außerdem unterdrückt eine derartige Struktur eine übermäßige Erhöhung der Sublimationstemperatur, was bei der Herstellung einer Licht emittierenden Vorrichtung durch einen Verdampfungsprozess sehr effektiv ist. Es sei angemerkt, dass X und Ar1 gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).In the general formula (G3-1), each of R 3 , R 6 , R 11 , R 14 and R 26 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted Heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; particularly, hydrogen (including deuterium), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is preferred because a high hole transport property and/or a high hole injection property can be obtained. Such a structure is preferred because it reduces the synthesis cost and is industrially convenient. In addition, such a structure suppresses an excessive increase in the sublimation temperature, which is very effective in manufacturing a light-emitting device by an evaporation process. Note that X and Ar 1 are the same as those in the general formula (G1).

Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, kann eine hohe Löcherbeweglichkeit aufweisen, da sich die Konjunktion eines freien Elektronenpaars eines Amins (Stickstoffs) mit einer Lochtransporteigenschaft mit höherer Wahrscheinlichkeit bis zu einem Ende der Molekülstruktur (Spirofluoren) verbreitet. Des Weiteren stellen R2 bis R16 und R21 bis R29 vorzugsweise Wasserstoff (einschließlich Deuterium) dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung mit hoher Massenproduktivität synthetisiert werden kann. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (G4-1) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0029
The organic compound represented by the general formula (G2-1) can have a high hole mobility because the conjunction of a lone pair of an amine (nitrogen) having a hole transport property is more likely to spread to one end of the molecular structure (spirofluorene). Furthermore, R 2 to R 16 and R 21 to R 29 preferably represent hydrogen (including deuterium), in which case the organic compound can be synthesized with high mass productivity. That is, the organic compound represented by the general formula (G2-1) is preferably an organic compound represented by the general formula (G4-1).
Figure DE102023129047A1_0029

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-1) X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt und Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Note that in the general formula (G4-1), X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms.

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann ein tieferes HOMO-Niveau erhalten werden, wenn R2 der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist, als wenn R1 an Stickstoff des Amins gebunden ist. Deshalb zeichnet sich die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, in der R2 der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist, durch eine Lochinjektionseigenschaft in eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Schicht aus, die im Allgemeinen dazu neigt, ein tiefes HOMO-Niveau aufzuweisen; die Verwendung der organischen Verbindung als Material für eine Lochtransportschicht in Kontakt mit der blaues Fluoreszenzlicht emittierenden Schicht kann eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bieten, die bezüglich eines Betriebs bei hohen Temperaturen zuverlässig ist und eine niedrige Betriebsspannung aufweist. Um eine blaues Licht emittierende Vorrichtung mit stärker bevorzugten Eigenschaften zu konstruieren, ist es notwendig, dass unter organischen Verbindungen mit einem tiefen HOMO-Niveau ein Lochtransportmaterial mit einem geeigneteren HOMO-Niveau ausgewählt wird, das heißt, dass es notwendig ist, dass eine organische Verbindung mit einem optimalen HOMO-Niveau verwendet wird, selbst wenn Differenzen der HOMO-Niveaus der organischen Verbindungen sehr klein sind. Deshalb ist es wichtig, Verbindungen mit unterschiedlichen HOMO-Niveaus bereitzustellen, um die Designflexibilität der Vorrichtung zu verbessern. Des Weiteren bietet die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, in der R2 der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist, eine hohe Lochinjektionseigenschaft in eine benachbarte Schicht, so dass eine Vorrichtung mit einer niedrigen Betriebsspannung bereitgestellt wird. Zudem kann eine sehr zuverlässige blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden. Außerdem kann eine Vorrichtung mit geringen Schwankungen der Betriebsspannung bereitgestellt werden. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0030
Figure DE102023129047A1_0031
 In the organic compound represented by the general formula (G1), a deeper HOMO level can be obtained when R 2 of the group represented by the general formula (G1-1) is bonded to nitrogen of an amine than when R 1 is bonded to nitrogen of the amine. Therefore, the organic compound represented by the general formula (G1) in which R 2 of the group represented by the general formula (G1-1) is bonded to nitrogen of an amine is characterized by a hole injection property into a blue fluorescent light-emitting layer which generally tends to have a deep HOMO level; using the organic compound as a material for a hole transport layer in contact with the blue fluorescent light-emitting layer can provide a blue fluorescent light-emitting device which is reliable in terms of operation at high temperatures and has a low operating voltage. In order to construct a blue light emitting device with more preferable properties, it is necessary that a hole transport material with a more suitable HOMO level is selected among organic compounds with a deep HOMO level, that is, it is necessary that an organic compound with an optimal HOMO level is used even if differences in the HOMO levels of the organic compounds are very small. Therefore, it is important to use compounds with different HOMO levels. to improve the design flexibility of the device. Furthermore, the organic compound represented by the general formula (G1) in which R 2 of the group represented by the general formula (G1-1) is bonded to nitrogen of an amine offers a high hole injection property into an adjacent layer, so that a device with a low operating voltage can be provided. In addition, a highly reliable blue fluorescent light-emitting device can be provided. In addition, a device with little fluctuation in operating voltage can be provided. That is, the organic compound represented by the general formula (G1) is preferably an organic compound represented by the general formula (G2-2) below.
Figure DE102023129047A1_0030
Figure DE102023129047A1_0031

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, stellt jedes von R1, R3 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), ein Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar; insbesondere wird Wasserstoff (einschließlich Deuterium), eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, um eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochakzeptoreigenschaft zu erhalten. Es sei angemerkt, dass X und Ar1 gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).In the organic compound represented by the general formula (G2-2), each of R 1 , R 3 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), a halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; particularly, hydrogen (including deuterium), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is preferred in order to obtain a high hole-transporting property and/or a high hole-accepting property. Note that X and Ar 1 are the same as those in the general formula (G1).

Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, in der sich die Konjunktion eines freien Elektronenpaars eines Amins (Stickstoffs) mit einer Lochtransporteigenschaft mit höherer Wahrscheinlichkeit bis zu einem Ende der Molekülstruktur (Spirofluoren) verbreitet, kann eine hohe Löcherbeweglichkeit aufweisen. Des Weiteren stellen R2 bis R16 und R21 bis R29 vorzugsweise Wasserstoff (einschließlich Deuterium) dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung mit hoher Massenproduktivität synthetisiert werden kann. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (G4-2) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0032
The organic compound represented by the general formula (G2-2) in which the conjunction of a lone pair of electrons of an amine (nitrogen) having a hole transport property is more likely to spread to one end of the molecular structure (spirofluorene) can have a high hole mobility. Furthermore, R 2 to R 16 and R 21 to R 29 preferably represent hydrogen (including deuterium), in which case the organic compound can be synthesized with high mass productivity. That is, the organic compound represented by the general formula (G2-2) is preferably an organic compound represented by the general formula (G4-2).
Figure DE102023129047A1_0032

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-2) X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt und Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Note that in the general formula (G4-2), X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms.

Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, weist dann, wenn R3 einer Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist, ein relativ hohes HOMO-Niveau auf, und kann daher eine höhere Lochtransporteigenschaft aufweisen. Deshalb zeichnet sich die organische Verbindung durch eine Lochinjektionseigenschaft in eine Phosphoreszenzlicht emittierende Schicht aus, die im Allgemeinen dazu neigt, ein hohes HOMO-Niveau aufzuweisen; die Verwendung der organischen Verbindung als Material für eine Lochtransportschicht in Kontakt mit der Phosphoreszenzlicht emittierenden Schicht kann eine Phosphoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bieten, die bezüglich eines Betriebs bei hohen Temperaturen zuverlässig ist und eine niedrige Betriebsspannung aufweist. Insbesondere wird in einer Licht emittierenden Schicht, die grünes Phosphoreszenzlicht emittiert, und einer Licht emittierenden Schicht, die rotes Phosphoreszenzlicht emittiert, im Allgemeinen eine Verbindung mit einem hohen HOMO-Niveau als Wirt verwendet; dementsprechend wird die Struktur der allgemeinen Formel (G2-3) bevorzugt. Wenn die organische Verbindung für eine Schicht verwendet wird, in der Löcher bewegt werden, kann eine Vorrichtung bereitgestellt werden, die bezüglich eines Betriebs bei hohen Temperaturen sehr zuverlässig ist, wie vorstehend beschrieben, und bei einer niedrigen Spannung betrieben wird. Außerdem kann eine Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden. Eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz kann bereitgestellt werden. Des Weiteren kann eine sehr zuverlässige Vorrichtung bereitgestellt werden. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0033
Figure DE102023129047A1_0034
 The organic compound represented by the general formula (G1), when R 3 of a group represented by the general formula (G1-1) is bonded to nitrogen of an amine, has a relatively high HOMO level and can therefore have a higher hole transport property. Therefore, the organic compound is characterized by a hole injection property into a phosphorescent light-emitting layer which generally tends to have a high HOMO level; use of the organic compound as a material for a hole transport layer in contact with the phosphorescent light-emitting layer can provide a phosphorescent light-emitting device which is reliable in terms of operation at high temperatures and has a low operating voltage. In particular, in a light-emitting layer which emits green phosphorescent light and a light-emitting layer which emits red phosphorescent light, a compound having a high HOMO level is generally used as a host; accordingly, the structure of the general formula (G2-3) is preferred. When the organic compound is used for a layer in which holes are moved, a device which is highly reliable in terms of operation at high temperatures as described above and operated at a low voltage can be provided. In addition, a device with low power consumption can be provided. A light-emitting device with high emission efficiency can be provided. Furthermore, a highly reliable device can be provided. That is, the organic compound represented by the general formula (G1) is preferably an organic compound represented by the general formula (G2-3).
Figure DE102023129047A1_0033
Figure DE102023129047A1_0034

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, stellt jedes von R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), ein Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar; insbesondere wird Wasserstoff (einschließlich Deuterium), eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, um eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochakzeptoreigenschaft zu erhalten. Es sei angemerkt, dass X und Ar1 gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).In the organic compound represented by the general formula (G2-3), each of R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), a halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; particularly, hydrogen (including deuterium), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is preferred in order to obtain a high hole-transporting property and/or a high hole-accepting property. Note that X and Ar 1 are the same as those in the general formula (G1).

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, stellt jedes von R1, R2, R4, R5, R7 bis R10, R12, R13, R15, R16 und R21 bis R30 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium) dar, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochinjektionseigenschaft erhalten werden können. Eine derartige Struktur wird bevorzugt, da sie die Synthesekosten verringert und industriell zweckmäßig ist. Außerdem unterdrückt eine derartige Struktur eine übermäßige Erhöhung der Sublimationstemperatur, was bei der Herstellung einer organischen EL-Vorrichtung durch einen Verdampfungsprozess sehr effektiv ist. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (G3-3) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0035
In the organic compound represented by the general formula (G2-3), each of R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 to R 10 , R 12 , R 13 , R 15 , R 16 and R 21 to R 30 independently represents hydrogen (including deuterium) because a high hole transport property and/or a high hole injection property can be obtained. Such a structure is preferred because it reduces the synthesis cost and is industrially convenient. In addition, such a structure suppresses an excessive increase in the sublimation temperature, which is very effective in manufacturing an organic EL device by an evaporation process. That is, the organic compound represented by the general formula (G2-3) is preferably an organic compound represented by the general formula (G3-3).
Figure DE102023129047A1_0035

In der allgemeinen Formel (G3-3) stellt jedes von R6, R11, R14 und R26 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar; insbesondere wird Wasserstoff (einschließlich Deuterium), eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt, da eine hohe Lochtransporteigenschaft und/oder eine hohe Lochakzeptoreigenschaft erhalten werden können. Wasserstoff (einschließlich Deuterium), eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen wird stärker bevorzugt, da ihre Synthesekosten niedrig sind und sie industriell zweckmäßig sind. Des Weiteren kann eine derartige Struktur verhindern, dass die Sublimationstemperatur zu hoch ist, und ist daher bei der Herstellung von Licht emittierenden Vorrichtungen durch einen Verdampfungsprozess sehr effektiv. Es sei angemerkt, dass X und Ar1 gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).In the general formula (G3-3), each of R 6 , R 11 , R 14 and R 26 independently represents hydrogen (including deuterium), halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted substituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; in particular, hydrogen (including deuterium), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is preferred because a high hole-transporting property and/or a high hole-accepting property can be obtained. Hydrogen (including deuterium), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is more preferred because their synthesis cost is low and they are industrially convenient. Furthermore, such a structure can prevent the sublimation temperature from being too high and is therefore very effective in producing light-emitting devices by an evaporation process. Note that X and Ar 1 are the same as those in the general formula (G1).

Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, in der sich die Konjunktion eines freien Elektronenpaars eines Amins (Stickstoffs) mit einer Lochtransporteigenschaft mit höherer Wahrscheinlichkeit bis zu einem Ende der Molekülstruktur (Spirofluoren) verbreitet, kann eine hohe Löcherbeweglichkeit aufweisen. Des Weiteren stellen R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 vorzugsweise Wasserstoff (einschließlich Deuterium) dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung mit hoher Massenproduktivität synthetisiert werden kann. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (G4-3) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0036
Figure DE102023129047A1_0037
 The organic compound represented by the general formula (G2-3) in which the conjunction of a lone pair of electrons of an amine (nitrogen) having a hole transport property is more likely to spread to one end of the molecular structure (spirofluorene) can have a high hole mobility. Furthermore, R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 preferably represent hydrogen (including deuterium), in which case the organic compound can be synthesized with high mass productivity. That is, the organic compound represented by the general formula (G2-3) is preferably an organic compound represented by the general formula (G4-3).
Figure DE102023129047A1_0036
Figure DE102023129047A1_0037

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-3) X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt und Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Note that in the general formula (G4-3), X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms.

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann ein tiefes HOMO-Niveau erhalten werden, wenn R4 der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist. Deshalb zeichnet sich die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, in der R4 der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, an Stickstoff eines Amins gebunden ist, durch eine Lochinjektionseigenschaft in eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Schicht aus, die im Allgemeinen dazu neigt, ein tiefes HOMO-Niveau aufzuweisen; die Verwendung der organischen Verbindung als Material für eine Lochtransportschicht in Kontakt mit der blaues Fluoreszenzlicht emittierenden Schicht kann eine blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bieten, die bezüglich eines Betriebs bei hohen Temperaturen zuverlässig ist und eine hohe Wärmebeständigkeit und eine niedrige Betriebsspannung aufweist. Zudem kann eine sehr zuverlässige blaues Fluoreszenzlicht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0038
In the organic compound represented by the general formula (G1), a deep HOMO level can be obtained when R 4 of the group represented by the general formula (G1-1) is bonded to nitrogen of an amine. Therefore, the organic compound represented by the general formula (G1) in which R 4 of the group represented by the general formula (G1-1) is bonded to nitrogen of an amine is characterized by a hole injection property into a blue fluorescent light-emitting layer which generally tends to have a deep HOMO level; the use of the organic compound as a material for a hole transport layer in contact with the blue fluorescent light-emitting layer can provide a blue fluorescent light-emitting device which is reliable in terms of operation at high temperatures and has a high heat resistance. stability and a low operating voltage. In addition, a highly reliable blue fluorescent light emitting device can be provided. That is, the organic compound represented by the general formula (G1) is preferably an organic compound represented by the general formula (G2-4) below.
Figure DE102023129047A1_0038

In der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird, stellt jedes von R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 unabhängig voneinander Wasserstoff (einschließlich Deuterium), ein Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen dar; insbesondere wird Wasserstoff (einschließlich Deuterium), eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Es sei angemerkt, dass X und Ar1 gleich sind wie diejenigen in der allgemeinen Formel (G1).In the organic compound represented by the general formula (G2-4), each of R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 independently represents hydrogen (including deuterium), a halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; particularly, hydrogen (including deuterium), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is preferred. Note that X and Ar 1 are the same as those in the general formula (G1).

Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird, in der sich die Konjunktion eines freien Elektronenpaars eines Amins (Stickstoffs) mit einer Lochtransporteigenschaft mit höherer Wahrscheinlichkeit bis zu einem Ende der Molekülstruktur (Spirofluoren) verbreitet, kann eine hohe Löcherbeweglichkeit aufweisen. Des Weiteren stellen R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 vorzugsweise Wasserstoff (einschließlich Deuterium) dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung mit hoher Massenproduktivität synthetisiert werden kann. Das heißt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird, vorzugsweise eine organische Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (G4-4) dargestellt wird.

Figure DE102023129047A1_0039
The organic compound represented by the general formula (G2-4) in which the conjunction of a lone pair of electrons of an amine (nitrogen) having a hole transport property is more likely to spread to one end of the molecular structure (spirofluorene) can have a high hole mobility. Furthermore, R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 preferably represent hydrogen (including deuterium), in which case the organic compound can be synthesized with high mass productivity. That is, the organic compound represented by the general formula (G2-4) is preferably an organic compound represented by the general formula (G4-4).
Figure DE102023129047A1_0039

Es sei angemerkt, dass in der allgemeinen Formel (G4-4) X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt und Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.Note that in the general formula (G4-4), X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms.

Wenn mindestens eines von R21 bis R29 in den allgemeinen Formeln (G1), (G2-1) bis (G2-4), (G3-1) und (G3-3) sowie R1 bis R16 in der allgemeinen Formel (G1-1) Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte VinylGruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, das heißt, wenn eine beliebige von anderen Gruppen als eine Gruppe, die an Stickstoff eines Amins gebunden ist, ein Substituent ist, stellt Ar1 vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe dar.When at least one of R 21 to R 29 in the general formulas (G1), (G2-1) to (G2-4), (G3-1) and (G3-3) and R 1 to R 16 in the general formula (G1-1) is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, that is, when any of groups other than a group bonded to nitrogen of an amine is a substituent, Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.

Wenn R2 bis R16 und R21 bis R29 in den allgemeinen Formeln (G4-1) bis (G4-4), (G1), (G2-1) bis (G2-4), (G3-1) und (G3-3) Wasserstoff (einschließlich Deuterium) darstellen, stellt Ar1 vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe dar.When R 2 to R 16 and R 21 to R 29 in the general formulas (G4-1) to (G4-4), (G1), (G2-1) to (G2-4), (G3-1) and (G3-3) represent hydrogen (including deuterium), Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group.

Es sei angemerkt, dass Ar1 in den organischen Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1), (G2-1) bis (G2-4), (G3-1) und (G3-3) dargestellt werden, vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellt, da die organischen Verbindungen eine hohe Sublimationsfähigkeit aufweisen können. Ar1 stellt vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit aufweisen kann und ermöglicht, dass eine Licht emittierende Vorrichtung sowohl eine hohe Zuverlässigkeit als auch eine niedrige Betriebsspannung aufweist. Ar1 stellt vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe dar, wobei in diesem Fall eine Licht emittierende Vorrichtung sowohl mit hoher Zuverlässigkeit als auch mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden kann. Ar1 stellt vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Orthobiphenyl-yl-Gruppe dar, wobei in diesem Fall eine sehr zuverlässige Licht emittierende Vorrichtung bereitgestellt werden kann. Ar1 stellt vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Parabiphenyl-yl-Gruppe dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung sowohl eine Löcherbeweglichkeit als auch eine Wärmebeständigkeit aufweisen kann und ermöglicht, dass eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit aufweist. Ar1 stellt vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung in vielen Fällen ein hohes HOMO-Niveau, eine hohe Löcherbeweglichkeit, eine hohe Wärmebeständigkeit und eine vorteilhafte Sublimationsfähigkeit aufweisen kann. Ar1 stellt vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung eine sehr hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweisen kann und ermöglicht, dass eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit aufweist. Ar1 stellt vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweisen kann und ermöglicht, dass eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit aufweist. Ar1 stellt vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe dar, wobei in diesem Fall die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit aufweisen kann und ermöglicht, dass eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Zuverlässigkeit aufweist. Es sei angemerkt, dass es einfach ist, die Substitution an der 4-Position zu verwenden, da das HOMO-Niveau niedrig ist und das Ladungsträgergleichgewicht leicht gesteuert werden kann, wenn die organische Verbindung für eine Licht emittierende Vorrichtung verwendet wird.Note that in the organic compounds represented by the general formulas (G1), (G2-1) to (G2-4), (G3-1) and (G3-3), Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group because the organic compounds can have a high sublimation ability. Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, in which case the organic compound can have a high heat resistance and enables a light-emitting device to have both high reliability and a low operating voltage. Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, in which case a light-emitting device with both high reliability and a low operating voltage can be provided. Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted orthobiphenyl-yl group, in which case a highly reliable light-emitting device can be provided. Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted parabiphenyl-yl group, in which case the organic compound can have both hole mobility and heat resistance and enables a light-emitting device to have high reliability. Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, in which case the organic compound can in many cases have high HOMO level, high hole mobility, high heat resistance, and favorable sublimability. Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, in which case the organic compound can have very high heat resistance and high hole transport property, and enables a light-emitting device to have high reliability. Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, in which case the organic compound can have high heat resistance and high hole transport property, and enables a light-emitting device to have high reliability. Ar 1 preferably represents a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, in which case the organic compound can have high heat resistance and enables a light-emitting device to have high reliability. Note that it is easy to use the substitution at the 4-position because the HOMO level is low and the carrier balance can be easily controlled when the organic compound is used for a light-emitting device.

In den allgemeinen Formeln (G1), (G2-1) bis (G2-4), (G3-1), (G3-3) und (G4-1) bis (G4-4) umfassen spezifische Beispiele für Halogen Fluor, Chlor, Brom und Jod.In the general formulas (G1), (G2-1) to (G2-4), (G3-1), (G3-3) and (G4-1) to (G4-4), specific examples of halogen include fluorine, chlorine, bromine and iodine.

Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe und eine Hexyl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. In the case where the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms has a substituent, the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 13 carbon atoms.

Spezifische Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclopentyl-Gruppe, eine Cyclohexyl-Gruppe, eine Cycloheptyl-Gruppe, eine Cyclooctyl-Gruppe, eine Cyclononanyl-Gruppe, eine Cyclodecanyl-Gruppe, eine Adamantyl-Gruppe, eine Bicyclo[2.2.1] heptyl-Gruppe, eine Tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decanyl-Gruppe und eine Noradamantyl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.Specific examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononanyl group, a cyclodecanyl group, an adamantyl group, a bicyclo[2.2.1]heptyl group, a tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decanyl group, and a noradamantyl group. In the case where the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms has a substituent, the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 13 carbon atoms.

Beispiele für die Alkenyl-Gruppe umfassen eine Ethenyl-Gruppe, eine 1-Propenyl-Gruppe, eine Allyl-Gruppe, eine 1-Butenyl-Gruppe, eine 2-Butenyl-Gruppe, eine 3-Butenyl-Gruppe, eine sec-Butenyl-Gruppe, eine Isobutenyl-Gruppe, eine 1-Pentenyl-Gruppe, eine 2-Pentenyl-Gruppe, eine 3-Pentenyl-Gruppe, eine 4-Pentenyl-Gruppe, eine Isopentenyl-Gruppe, eine 1-Hexenyl-Gruppe, eine 2-Hexenyl-Gruppe, eine 3-Hexenyl-Gruppe, eine 4-Hexenyl-Gruppe, eine 5-Hexenyl-Gruppe, eine 1-Heptenyl-Gruppe, eine 2-Heptenyl-Gruppe, eine 3-Heptenyl-Gruppe, eine 4-Heptenyl-Gruppe, eine 5-Heptenyl-Gruppe, eine 6-Heptenyl-Gruppe, eine 1-Octenyl-Gruppe, eine 2-Octenyl-Gruppe, eine 3-Octenyl-Gruppe, eine 4-Octenyl-Gruppe, eine 5-Octenyl-Gruppe, eine 6-Octenyl-Gruppe und eine 7-Octenyl-Gruppe.Examples of the alkenyl group include an ethenyl group, a 1-propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a sec-butenyl group, an isobutenyl group, a 1-pentenyl group, a 2-pentenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, an isopentenyl group, a 1-hexenyl group, a 2-hexenyl group, a 3-hexenyl group, a 4-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 1-heptenyl group, a 2-heptenyl group, a 3-heptenyl group, a 4-heptenyl group, a 5-heptenyl group, a 6-heptenyl group, a 1-octenyl group, a 2-octenyl group, a 3-octenyl group, a 4-octenyl group, a 5-octenyl group, a 6-octenyl group and a 7-octenyl group.

Beispiele für die Alkinyl-Gruppe umfassen eine Ethinyl-Gruppe, eine 1-Propinyl-Gruppe, eine 2-Propinyl-Gruppe, eine 1-Butinyl-Gruppe, eine 2-Butinyl-Gruppe, eine 3-Butinyl-Gruppe, eine sec-Butinyl-Gruppe, eine Isobutinyl-Gruppe, eine 1-Pentinyl-Gruppe, eine 2-Pentinyl-Gruppe, eine 3-Pentinyl-Gruppe, eine 4-Pentinyl-Gruppe, eine Isopentinyl-Gruppe, eine 1-Hexinyl-Gruppe, eine 2-Hexinyl-Gruppe, eine 3-Hexinyl-Gruppe, eine 4-Hexinyl-Gruppe, eine 5-Hexinyl-Gruppe, eine 1-Heptinyl-Gruppe, eine 2-Heptinyl-Gruppe, eine 3-Heptinyl-Gruppe, eine 4-Heptinyl-Gruppe, eine 5-Heptinyl-Gruppe, eine 6-Heptinyl-Gruppe, eine 1-Octinyl-Gruppe, eine 2-Octinyl-Gruppe, eine 3-Octinyl-Gruppe, eine 4-Octinyl-Gruppe, eine 5-Octinyl-Gruppe, eine 6-Octinyl-Gruppe und eine 7-Octinyl-Gruppe.Examples of the alkynyl group include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a sec-butynyl group, an isobutynyl group, a 1-pentynyl group, a 2-pentynyl group, a 3-pentynyl group, a 4-pentynyl group, an isopentynyl group, a 1-hexynyl group, a 2-hexynyl group, a 3-hexynyl group, a 4-hexynyl group, a 5-hexynyl group, a 1-heptynyl group, a 2-heptynyl group, a 3-heptynyl group, a 4-heptynyl group, a 5-heptynyl group, a 6-heptynyl group, a 1-octynyl group, a 2-octynyl group, a 3-octynyl group, a 4-octynyl group, a 5-octynyl group, a 6-octynyl group and a 7-octynyl group.

Spezifische Beispiele für die Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methoxy-Gruppe, eine Ethoxy-Gruppe, eine Propoxy-Gruppe, eine Isopropoxy-Gruppe, eine tert-Butoxy-Gruppe, eine sec-Butoxy-Gruppe, eine Isobutoxy-Gruppe, eine Pentyloxy-Gruppe, eine Octyloxy-Gruppe, eine Allyloxy-Gruppe, eine Cyclohexyloxy-Gruppe, eine PhenoxyGruppe, eine Benzyloxy-Gruppe, eine Vinyloxy-Gruppe, eine Propenyloxy-Gruppe, eine Butenyloxy-Gruppe, eine Pentenyloxy-Gruppe und eine Hexenyloxy-Gruppe. In dem Fall, in dem die Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.Specific examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a tert-butoxy group, a sec-butoxy group, an isobutoxy group, a pentyloxy group, an octyloxy group, an allyloxy group, a cyclohexyloxy group, a phenoxy group, a benzyloxy group, a vinyloxy group, a propenyloxy group, a butenyloxy group, a pentenyloxy group, and a hexenyloxy group. In the case where the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms has a substituent, the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 13 carbon atoms.

Beispiele für die Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen umfassen eine Trimethylsilyl-Gruppe, eine Triethylsilyl-Gruppe und eine tert-Butyldimethylsilyl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.Examples of the alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, and a tert-butyldimethylsilyl group. In the case where the alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms has a substituent, the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 13 carbon atoms.

Beispiele für die Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Tolyl-Gruppe, eine Xylyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Indenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Fluorenyl-Gruppe, eine Spirofluorenyl-Gruppe, eine Phenanthrenyl-Gruppe, eine Triphenylenyl-Gruppe, eine Anthracenyl-Gruppe und eine Fluoranthenyl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a biphenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirofluorenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, an anthracenyl group, and a fluoranthenyl group. In the case where the aryl group having 6 to 30 carbon atoms has a substituent, the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 13 carbon atoms.

Beispiele für die Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen umfassen eine Naphthylphenyl-Gruppe, eine Spirofluorenyl-Gruppe, eine Phenanthrenyl-Gruppe, eine Triphenylenyl-Gruppe, eine Anthracenyl-Gruppe und eine Fluoranthenyl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.Examples of the aryl group having 14 to 30 carbon atoms include a naphthylphenyl group, a spirofluorenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, an anthracenyl group, and a fluoranthenyl group. In the case where the aryl group having 14 to 30 carbon atoms has a substituent, the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 13 carbon atoms.

Beispiele für die Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen umfassen eine Pyridin-yl-Gruppe, eine Pyrimidin-yl-Gruppe, eine Triazin-yl-Gruppe, eine Phenanthrolin-yl-Gruppe, eine Carbazol-yl-Gruppe, eine Pyrrol-yl-Gruppe, eine Thiophen-yl-Gruppe, eine Furan-yl-Gruppe, eine Imidazol-yl-Gruppe, eine Bipyridin-yl-Gruppe, eine Bipyrimidin-yl-Gruppe, eine Pyrazin-yl-Gruppe, eine Bipyrazin-yl-Gruppe, eine Chinolin-yl-Gruppe, eine Isochinolin-yl-Gruppe, eine Benzochinolin-yl-Gruppe, eine Chinoxalin-yl-Gruppe, eine Benzochinoxalin-yl-Gruppe, eine Dibenzochinoxalin-yl-Gruppe, eine Azofluorenyl-Gruppe, eine Diazofluoren-yl-Gruppe, eine Benzocarbazol-yl-Gruppe, eine Dibenzocarbazol-yl-Gruppe, eine Dibenzofuran-yl-Gruppe, eine Benzonaphthofuran-yl-Gruppe, eine Dinaphthofuran-yl-Gruppe, eine Dibenzothiophen-yl-Gruppe, eine Benzonaphthothiophen-yl-Gruppe, eine Dinaphthothiophen-yl-Gruppe, eine Benzofuropyridin-yl-Gruppe, eine Benzofuropyrimidin-yl-Gruppe, eine Benzothiopyridin-yl-Gruppe, eine Benzothiopyrimidin-yl-Gruppe, eine Naphthofuropyridin-yl-Gruppe, eine Naphthofuropyrimidin-yl-Gruppe, eine Naphthothiopyridin-yl-Gruppe, eine Naphthothiopyrimidin-yl-Gruppe, eine Dibenzochinoxalin-yl-Gruppe, eine Acridin-yl-Gruppe, eine Xanthen-yl-Gruppe, eine Phenothiazin-yl-Gruppe, eine Phenoxazin-yl-Gruppe, eine Phenazin-yl-Gruppe, eine Triazol-yl-Gruppe, eine Oxazol-yl-Gruppe, eine Oxadiazol-yl-Gruppe, eine Thiazol-yl-Gruppe, eine Thiadiazol-yl-Gruppe, eine Benzimidazol-yl-Gruppe und eine Pyrazol-yl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.Examples of the heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a phenanthrolinyl group, a carbazolyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a bipyridinyl group, a bipyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a bipyrazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a dibenzoquinoxalinyl group, an azofluorenyl group, a diazofluorenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a Dibenzofuran-yl group, a benzonaphthofuran-yl group, a dinaphthofuran-yl group, a dibenzothiophen-yl group, a benzonaphthothiophen-yl group, a dinaphthothiophen-yl group, a benzofuropyridin-yl group, a benzofuropyrimidin-yl group, a benzothiopyridin-yl group, a benzothiopyrimidin-yl group, a naphthofuropyridin-yl group, a naphthofuropyrimidin-yl group, a naphthothiopyridin-yl group, a naphthothiopyrimidin-yl group, a dibenzoquinoxalin-yl group, an acridin-yl group, a xanthen-yl group, a phenothiazin-yl group, a phenoxazin-yl group, a phenazin-yl group, a triazol-yl group, a Oxazol-yl group, an oxadiazol-yl group, a thiazol-yl group, a thiadiazol-yl group, a benzimidazol-yl group and a pyrazol-yl group. In the case where the heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms has a substituent, the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 13 carbon atoms.

Beispiele für die Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen umfassen eine Benzochinoxalin-yl-Gruppe, eine Dibenzochinoxalin-yl-Gruppe, eine Dibenzocarbazol-yl-Gruppe, eine Benzonaphthofuran-yl-Gruppe, eine Dinaphthofuran-yl-Gruppe, eine Benzonaphthothiophen-yl-Gruppe, eine Dinaphthothiophen-yl-Gruppe, eine Naphthofuropyridin-yl-Gruppe, eine Naphthofuropyrimidin-yl-Gruppe, eine Naphthothiopyridin-yl-Gruppe, eine Naphthothiopyrimidin-yl-Gruppe, eine Dibenzochinoxalin-yl-Gruppe, eine Acridin-yl-Gruppe und eine Xanthen-yl-Gruppe. In dem Fall, in dem die Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, ist der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen.Examples of the heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms include a benzoquinoxalinyl group, a dibenzoquinoxalinyl group, a dibenzocarbazolyl group, a benzonaphthofuranyl group, a dinaphthofuranyl group, a benzonaphthothiophenyl group, a dinaphthothiophenyl group, a naphthofuropyridinyl group, a naphthofuropyrimidinyl group, a naphthothiopyridinyl group, a naphthothiopyrimidinyl group, a dibenzoquinoxalinyl group, an acridinyl group and a xanthenyl group. In the case where the heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms has a substituent, the substituent is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 13 carbon atoms.

Es sei angemerkt, dass in den allgemeinen Formeln (G1), (G2-1) bis (G2-4), (G3-1), (G3-3) und (G4-1) bis (G4-4) umfasst Wasserstoff Deuterium, sofern nicht anders festgelegt.It should be noted that in the general formulas (G1), (G2-1) to (G2-4), (G3-1), (G3-3) and (G4-1) to (G4-4), hydrogen includes deuterium unless otherwise specified.

Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur kann ein in hohem Maße wärmebeständiges Material mit einer vorteilhaften Lochtransporteigenschaft sein. Ein Dünnfilm, der die Verbindung mit einer derartigen Struktur enthält, wird bevorzugt, da er einer geringen Änderung der Qualität unterzogen wird und eine Vorrichtung, die gegen die Wärme oder den Betrieb stabil ist, bereitstellen kann. Eine Vorrichtung, bei der die Verbindung mit einer derartigen Struktur verwendet wird, weist eine niedrige Betriebsspannung und geringe Schwankungen der Betriebsspannung auf; daher kann die Vorrichtung bezüglich der Spannung und eines Betriebs bei hohen Temperaturen sehr zuverlässig sein. Die Vorrichtung kann auch einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen. Außerdem wird die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur im Hinblick auf Herstellungskosten bevorzugt, da sie eine hohe Sublimationsfähigkeit aufweist, in einem Verdampfungsprozess nicht zersetzt wird und stabil erzeugt werden kann.The organic compound of an embodiment of the present invention having the structure described above can be a highly heat-resistant material having a favorable hole transport property. A thin film containing the compound having such a structure is preferable because it undergoes little change in quality and can provide a device stable against heat or operation. A device using the compound having such a structure has a low operating voltage and little fluctuation in the operating voltage; therefore, the device can be highly reliable in terms of voltage and operation at high temperatures. The device can also have low power consumption. In addition, the organic compound having such a structure is advantageous in terms of manufacturing cost. preferred because it has a high sublimation ability, is not decomposed in an evaporation process and can be produced stably.

Als Nächstes wird ein Syntheseverfahren der organischen Verbindung beschrieben, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Zum leichteren Verständnis des Syntheseverfahrens der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, werden unterschiedliche Syntheseverfahren für die jeweiligen organischen Verbindungen (allgemeine Formeln (G2-1) bis (G2-4)) mit unterschiedlichen Substitutionsstellen eines Benzonaphthofuran-Gerüsts oder eines Benzonaphthothiophen-Gerüsts durch ein Spirofluoren-Gerüst nachstehend gezeigt.Next, a synthesis method of the organic compound represented by the general formula (G1) will be described. In order to facilitate understanding of the synthesis method of the organic compound represented by the general formula (G1), different synthesis methods for the respective organic compounds (general formulas (G2-1) to (G2-4)) having different substitution sites of a benzonaphthofuran skeleton or a benzonaphthothiophene skeleton with a spirofluorene skeleton are shown below.

Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, kann synthetisiert werden, wie in den nachstehend gezeigten Syntheseschemas (a-1) und (a-2).

Figure DE102023129047A1_0040
The organic compound represented by the general formula (G2-1) can be synthesized as shown in the synthesis schemes (a-1) and (a-2) shown below.
Figure DE102023129047A1_0040

Zuerst wird gemäß dem Syntheseschema (a-1) eine Arylamin-Verbindung (Verbindung 1) mit einer Spirobifluoren-Verbindung (Verbindung 2) gekoppelt, wodurch eine Spirobifluorenylamin-Verbindung (Verbindung 3) erhalten werden kann. Als Nächstes wird gemäß dem Syntheseschema (a-2) die Spirobifluorenylamin-Verbindung (Verbindung 3) mit einer Benzonaphthofuran-Verbindung (Verbindung 4) gekoppelt, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Zielverbindung (G2-1) erhalten werden kann.

Figure DE102023129047A1_0041
Figure DE102023129047A1_0042
 First, according to the synthesis scheme (a-1), an arylamine compound (Compound 1) is coupled with a spirobifluorene compound (Compound 2), whereby a spirobifluorenylamine compound (Compound 3) can be obtained. Next, according to the synthesis scheme (a-2), the spirobifluorenylamine compound (Compound 3) is coupled with a benzonaphthofuran compound (Compound 4), whereby a target benzonaphthofuranylamine compound (G2-1) can be obtained.
Figure DE102023129047A1_0041
Figure DE102023129047A1_0042

In den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) sind Ar1, R2 bis R16, R21 bis R29 und X gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.In the synthesis schemes (a-1) and (a-2), Ar 1 , R 2 to R 16 , R 21 to R 29 and X are the same as those described above and are not described here.

In den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) stellt jedes von Q1 und Q2 unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar.In the synthesis schemes (a-1) and (a-2), each of Q 1 and Q 2 independently represents chlorine, bromine, iodine or a triflate group.

In dem Fall, in dem in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators zum Einsatz kommt, können eine Palladium-Verbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)acetat, [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichlorid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) oder Allylpalladium(II)chlorid (dimer), und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Tri(ortho-tolyl)phosphin oder (S)-(6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphin) (Abkürzung: cBRIDP), verwendet werden. Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Bei der Reaktion kann als Lösungsmittel Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen verwendet werden. Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehend beschriebenen Reagenzien beschränkt. Alternativ kann eine Verbindung, in der eine Organozinn-Gruppe an eine Amino-Gruppe gebunden ist, anstelle der Verbindung 1 oder der Verbindung 3 verwendet werden.In the case where the Buchwald-Hartwig reaction using a palladium catalyst is employed in the synthesis schemes (a-1) and (a-2), a palladium compound such as bis(dibenzylideneacetone)palladium(0), palladium(II) acetate, [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) or allylpalladium(II) chloride (dimer), and a ligand such as phenylpalladium(II) chloride may be used. B. Tri(tert-butyl)phosphine, tri(n-hexyl)phosphine, tricyclohexylphosphine, di(1-adamantyl)-n-butylphosphine, 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, tri(ortho-tolyl)phosphine or (S)-(6,6'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphine) (abbreviation: cBRIDP) can be used. In the reaction, an organic base such as sodium tert-butoxide, an inorganic base such as potassium carbonate, cesium carbonate or sodium carbonate, or the like can be used. In the reaction, toluene, xylene, benzene, tetrahydrofuran, dioxane or the like can be used as a solvent. Reagents that can be used in the reaction are not limited to the reagents described above. Alternatively, a compound in which an organotin group is bonded to an amino group may be used instead of Compound 1 or Compound 3.

In den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) kann die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung durchgeführt werden. Als Base, die bei der Reaktion zu verwenden ist, kann eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, angegeben werden. Als Lösungsmittel, das bei der Reaktion verwendet werden kann, können 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinon (DMPU), Toluol, Xylol, Benzol und dergleichen angegeben werden. Bei der Ullmann-Reaktion kann dann, wenn die Reaktionstemperatur höher als oder gleich 100 °C ist, eine Zielsubstanz in kürzerer Zeit und in höherer Ausbeute erhalten werden; deshalb wird vorzugsweise DMPU oder Xylol verwendet, die jeweils einen hohen Siedepunkt aufweisen. Eine Reaktionstemperatur von 150 °C oder höher wird stärker bevorzugt, und daher wird DMPU stärker bevorzugt verwendet. Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehend beschriebenen Reagenzien beschränkt.In the synthesis schemes (a-1) and (a-2), the Ullmann reaction can be carried out using copper or a copper compound. As the base to be used in the reaction, an inorganic base such as potassium carbonate can be given. As the solvent that can be used in the reaction, 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinone (DMPU), toluene, xylene, benzene and the like can be given. In the Ullmann reaction, when the reaction temperature is higher than or equal to 100°C, a target substance can be obtained in a shorter time and in a higher yield; therefore, DMPU or xylene, each of which has a high boiling point, is preferably used. A reaction temperature of 150°C or higher is more preferred, and therefore DMPU is more preferably used. Reagents that can be used in the reaction are not limited to the reagents described above.

Die Verbindung 3 kann auch durch Kupplung einer Aryl-Verbindung (Verbindung 5) mit einer Spirobifluorenylamin-Verbindung (Verbindung 6) synthetisiert werden, wie in dem Syntheseschema (a-3).

Figure DE102023129047A1_0043
Compound 3 can also be synthesized by coupling an aryl compound (compound 5) with a spirobifluorenylamine compound (compound 6) as in the synthesis scheme (a-3).
Figure DE102023129047A1_0043

In dem Syntheseschema (a-3) sind Ar1 und R2 bis R16 gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.In the synthesis scheme (a-3), Ar 1 and R 2 to R 16 are the same as those described above and are not described here.

In dem Syntheseschema (a-3) stellt Q3 Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar. Die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) können in dem Syntheseschema (a-3) verwendet werden.In the synthesis scheme (a-3), Q 3 represents chlorine, bromine, iodine or a triflate group. The same reaction conditions as those in the synthesis schemes (a-1) and (a-2) can be used in the synthesis scheme (a-3).

Die Verbindung (G2-1) kann auch gemäß den Syntheseschemas (a-4) und (a-5) synthetisiert werden.The compound (G2-1) can also be synthesized according to the synthesis schemes (a-4) and (a-5).

Das heißt, dass gemäß dem Syntheseschema (a-4) eine Arylamin-Verbindung (Verbindung 1) mit einer Benzonaphthofuran-Verbindung (Verbindung 4) gekoppelt wird, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 7) erhalten werden kann. Als Nächstes wird gemäß dem Syntheseschema (a-5) die Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 7) mit einer Spirobifluoren-Verbindung (Verbindung 2) gekoppelt, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Zielverbindung (G2-1) erhalten werden kann.

Figure DE102023129047A1_0044
Figure DE102023129047A1_0045
 That is, according to the synthesis scheme (a-4), an arylamine compound (Compound 1) is coupled with a benzonaphthofuran compound (Compound 4), whereby a benzonaphthofuranylamine compound (Compound 7) can be obtained. Next, according to the synthesis scheme (a-5), the benzonaphthofuranylamine compound (Compound 7) is coupled with a spirobifluorene compound (Compound 2), whereby a target benzonaphthofuranylamine compound (G2-1) can be obtained.
Figure DE102023129047A1_0044
Figure DE102023129047A1_0045

In den Syntheseschemas (a-4) und (a-5) sind Ar1, R2 bis R16, R21 bis R29 und X gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.In the synthesis schemes (a-4) and (a-5), Ar 1 , R 2 to R 16 , R 21 to R 29 and X are the same as those described above and are not described here.

In den Syntheseschemas (a-4) und (a-5) stellt jedes von Q1 und Q2 unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar.In the synthesis schemes (a-4) and (a-5), each of Q 1 and Q 2 independently represents chlorine, bromine, iodine or a triflate group.

In dem Fall, in dem in den Syntheseschemas (a-4) und (a-5) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators oder die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung durchgeführt wird, können die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) verwendet werden.In the case where the Buchwald-Hartwig reaction using a palladium catalyst or the Ullmann reaction using copper or a copper compound is carried out in the synthesis schemes (a-4) and (a-5), the same reaction conditions as those in the synthesis schemes (a-1) and (a-2) can be used.

Die Verbindung 7 kann auch durch Kupplung einer Aryl-Verbindung (Verbindung 5) mit einer Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 8) synthetisiert werden, wie in dem Syntheseschema (a-6).

Figure DE102023129047A1_0046
Compound 7 can also be synthesized by coupling an aryl compound (compound 5) with a benzonaphthofuranylamine compound (compound 8) as in the synthesis scheme (a-6).
Figure DE102023129047A1_0046

In dem Syntheseschema (a-6) sind Ar1 und R21 bis R29 gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.In the synthesis scheme (a-6), Ar 1 and R 21 to R 29 are the same as those described above and are not described here.

In dem Syntheseschema (a-6) stellt Q3 Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar. Die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) können in dem Syntheseschema (a-6) verwendet werden.In the synthesis scheme (a-6), Q 3 represents chlorine, bromine, iodine or a triflate group. The same reaction conditions as those in the synthesis schemes (a-1) and (a-2) can be used in the synthesis scheme (a-6).

Die Verbindung (G2-1) kann auch gemäß den Syntheseschemas (a-7) und (a-8) synthetisiert werden. Das heißt, dass gemäß dem Syntheseschema (a-7) eine Benzonaphthofuran-Verbindung (Verbindung 4) mit einer Spirobifluorenylamin-Verbindung (Verbindung 6) gekoppelt wird, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 9) erhalten werden kann. Als Nächstes wird gemäß dem Syntheseschema (a-8) eine Aryl-Verbindung (Verbindung 5) mit einer Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 9) gekoppelt, wodurch eine Benzonaphthofuranylamin-Zielverbindung (G2-1) erhalten werden kann.

Figure DE102023129047A1_0047
The compound (G2-1) can also be synthesized according to the synthesis schemes (a-7) and (a-8). That is, according to the synthesis scheme (a-7), a benzonaphthofuran compound (compound 4) is coupled with a spirobifluorenylamine compound (compound 6), whereby a benzonaphthofuranylamine compound (compound 9) can be obtained. Next, according to the synthesis scheme (a-8), an aryl compound (compound 5) is coupled with a benzonaphthofuranylamine compound (compound 9), whereby a target benzonaphthofuranylamine compound (G2-1) can be obtained.
Figure DE102023129047A1_0047

In den Syntheseschemas (a-7) und (a-8) sind Ar1, R2 bis R16, R21 bis R29 und X gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.In the synthesis schemes (a-7) and (a-8), Ar 1 , R 2 to R 16 , R 21 to R 29 and X are the same as those described above and are not described here.

In den Syntheseschemas (a-7) und (a-8) stellt jedes von Q2 und Q3 unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar.In the synthesis schemes (a-7) and (a-8), each of Q 2 and Q 3 independently represents chlorine, bromine, iodine or a triflate group.

In dem Fall, in dem in den Syntheseschemas (a-7) und (a-8) die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators oder die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung durchgeführt wird, können die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) verwendet werden.In the case where the Buchwald-Hartwig reaction using a palladium catalyst or the Ullmann reaction using copper or a copper compound is carried out in the synthesis schemes (a-7) and (a-8), the same reaction conditions as those in the synthesis schemes (a-1) and (a-2) can be used.

Die Verbindung 9 kann auch durch Kupplung einer Benzonaphthofuranylamin-Verbindung (Verbindung 8) mit einer Spirobifluoren-Verbindung (Verbindung 2) synthetisiert werden, wie in dem Syntheseschema (a-9).

Figure DE102023129047A1_0048
Compound 9 can also be synthesized by coupling a benzonaphthofuranylamine compound (compound 8) with a spirobifluorene compound (compound 2) as described in the synthesis scheme (a-9).
Figure DE102023129047A1_0048

In dem Syntheseschema (a-9) sind R2 bis R16 und R21 bis R29 gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben.In the synthesis scheme (a-9), R 2 to R 16 and R 21 to R 29 are the same as those described above and are not described here.

In dem Syntheseschema (a-9) stellt Q1 Chlor, Brom, Jod oder eine Triflat-Gruppe dar. Die gleichen Reaktionsbedingungen wie diejenigen in den Syntheseschemas (a-1) und (a-2) können in dem Syntheseschema (a-9) verwendet werden.In the synthesis scheme (a-9), Q 1 represents chlorine, bromine, iodine or a triflate group. The same reaction conditions as those in the synthesis schemes (a-1) and (a-2) can be used in the synthesis scheme (a-9).

Das Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, ist nicht auf die Syntheseschemas (a-1) bis (a-9) beschränkt.The method for synthesizing the organic compound represented by the general formula (G2-1) is not limited to the synthesis schemes (a-1) to (a-9).

Das Vorstehende ist die Beschreibung des Syntheseverfahrens der allgemeinen Formel (G2-1), in der Ar1 in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (G1-1) darstellt und die Molekülstruktur von (G1-1) Spirobifluoren-4-Amin ist. Eine Verbindung (G2-4), in der Ar1 in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (G1-1) darstellt und die Molekülstruktur von (G1-1) Spirobifluoren-1-Amin ist, eine Verbindung (G2-3), in der Ar1 in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (G1-1) darstellt und die Molekülstruktur von (G1-1) Fluoren-2-Amin ist, oder eine Verbindung (G2-2), in der Ar1 in der allgemeinen Formel (G1) die allgemeine Formel (G1-1) darstellt und die Molekülstruktur von (G1-1) Fluoren-3-Amin ist, kann auch synthetisiert werden, indem ein Substituent einer Spirobifluoren-Verbindung an der 1-Position, 2-Position oder 3-Position in den vorstehenden Syntheseschemas positioniert ist. Insbesondere können die folgenden Syntheseschemas für die Synthese verwendet werden.The above is the description of the synthesis method of the general formula (G2-1), in which Ar 1 in the general formula (G1) represents the general formula (G1-1) and the molecular structure of (G1-1) is spirobifluorene-4-amine. A compound (G2-4) in which Ar 1 in the general formula (G1) represents the general formula (G1-1) and the molecular structure of (G1-1) is spirobifluorene-1-amine, a compound (G2-3) in which Ar 1 in the general formula (G1) represents the general formula (G1-1) and the molecular structure of (G1-1) is fluorene-2-amine, or a compound (G2-2) in which Ar 1 in the general formula (G1) represents the general formula (G1-1) and the molecular structure of (G1-1) is fluorene-3-amine can also be synthesized by positioning a substituent of a spirobifluorene compound at the 1-position, 2-position, or 3-position in the above synthesis schemes. Specifically, the following synthesis schemes can be used for the synthesis.

Ein Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, wird nachstehend beschrieben. Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, kann gemäß den Syntheseschemas (b-1) bis (b-9) synthetisiert werden. Es sei angemerkt, dass die Reagenzien und Bedingungen, die in den Syntheseschemas (a-1) bis (a-9) verwendet werden, in den Syntheseschemas (b-1) bis (b-9) verwendet werden können. Die Bedingungen und Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.

Figure DE102023129047A1_0049
Figure DE102023129047A1_0050
Figure DE102023129047A1_0051
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Figure DE102023129047A1_0058
 A synthesis method of the organic compound represented by the general formula (G2-2) is described below. The organic compound represented by the general formula (G2-2) can be synthesized according to the synthesis schemes (b-1) to (b-9). Note that the reagents and conditions used in the synthesis schemes (a-1) to (a-9) can be used in the synthesis schemes (b-1) to (b-9). The conditions and reagents that can be used in the reaction are not limited to this.
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Figure DE102023129047A1_0058

Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, kann gemäß den Syntheseschemas (c-1) bis (c-9) synthetisiert werden. Es sei angemerkt, dass die Reagenzien und Bedingungen, die in den Syntheseschemas (a-1) bis (a-9) verwendet werden, in den Syntheseschemas (c-1) bis (c-9) verwendet werden können. Die Bedingungen und Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.

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Figure DE102023129047A1_0060
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Figure DE102023129047A1_0067
 The organic compound represented by the general formula (G2-3) can be synthesized according to the synthesis schemes (c-1) to (c-9). It should be noted that the reagents and conditions conditions used in the synthesis schemes (a-1) to (a-9) can be used in the synthesis schemes (c-1) to (c-9). The conditions and reagents that can be used in the reaction are not limited to this.
Figure DE102023129047A1_0059
Figure DE102023129047A1_0060
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Figure DE102023129047A1_0067

Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird, kann gemäß den Syntheseschemas (d-1) bis (d-9) synthetisiert werden. Es sei angemerkt, dass die Reagenzien und Bedingungen, die in den Syntheseschemas (a-1) bis (a-9) verwendet werden, in den Syntheseschemas (d-1) bis (d-9) verwendet werden können. Die Bedingungen und Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, sind nicht darauf beschränkt.

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 The organic compound represented by the general formula (G2-4) can be synthesized according to the synthesis schemes (d-1) to (d-9). Note that the reagents and conditions used in the synthesis schemes (a-1) to (a-9) can be used in the synthesis schemes (d-1) to (d-9). The conditions and reagents used in the reaction can, are not limited to.
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Die allgemeinen Formeln (G2-1) bis (G2-4) können auf die vorstehende Weise synthetisiert werden. In den allgemeinen Formeln (G2-2) bis (G2-4) sind Ar1, R1 bis R16, R21 bis R29, Q1 bis Q3 und X gleich wie diejenigen, die vorstehend beschrieben worden sind, und werden hier nicht beschrieben. Die Reaktionsbedingungen, die Reagenzien und dergleichen, die bei den Syntheseverfahren der allgemeinen Formeln (G2-2) bis (G2-4) verwendet werden können, sind auch gleich wie diejenigen bei dem Syntheseverfahren der allgemeinen Formel (G2-1) und werden hier nicht beschrieben. Bei den Syntheseverfahren der allgemeinen Formeln (G2-1) bis (G2-4) sind die Reaktionsbedingungen und die Reagenzien nicht auf diejenigen beschränkt, die vorstehend beschrieben worden sind, und eine andere beliebige Reaktionsbedingung und ein anderes beliebiges Reagenz können zum Einsatz kommen.The general formulas (G2-1) to (G2-4) can be synthesized in the above manner. In the general formulas (G2-2) to (G2-4), Ar 1 , R 1 to R 16 , R 21 to R 29 , Q 1 to Q 3 and X are the same as those described above and are not described here. The reaction conditions, the reagents and the like that can be used in the synthesis methods of the general formulas (G2-2) to (G2-4) are also the same as those in the synthesis method of the general formula (G2-1) and are not described here. In the synthesis methods of the general formulas (G2-1) to (G2-4), the reaction conditions and the reagents are not limited to those described above, and any other reaction condition and any other reagent can be used.

Spezifische Beispiele für die organischen Verbindungen, die als in den vorstehenden Syntheseschemas als Verbindungen 3, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19 und 21 gezeigte sekundäre Amine verwendet werden können, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass die Strukturformeln (301) bis (359) und (426) bis (431) als Verbindungen 3, 11, 15 und 19 verwendet werden können, dass die Strukturformeln (360) bis (371), (378), (383), (385) bis (388), (390) bis (404), (411), (416), (418) bis (421), (423) bis (425) und (436) bis (441) als Verbindung 7 verwendet werden können und dass die Strukturformeln (372), (377), (379), (380) bis (382), (384), (389), (405) bis (410), (412) bis (415), (417), (422) und (432) bis (435) als Verbindungen 9, 13, 17 und 21 verwendet werden können.

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 Specific examples of the organic compounds that can be used as secondary amines shown in the above synthesis schemes as compounds 3, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19 and 21 are shown below. It should be noted that structural formulas (301) to (359) and (426) to (431) can be used as compounds 3, 11, 15 and 19, that structural formulas (360) to (371), (378), (383), (385) to (388), (390) to (404), (411), (416), (418) to (421), (423) to (425) and (436) to (441) can be used as compound 7, and that structural formulas (372), (377), (379), (380) to (382), (384), (389), (405) to (410), (412) to (415), (417), (422) and (432) to (435) can be used as compounds 9, 13, 17 and 21 can be used.
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Spezifische Beispiele für die bei dieser Ausführungsform beschriebene organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfassen organische Verbindungen, die durch die Strukturformeln (101) bis (174) und (201) bis (276) dargestellt werden.

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 Specific examples of the organic compound of one embodiment of the present invention described in this embodiment include organic compounds represented by structural formulas (101) to (174) and (201) to (276).
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(Ausführungsform 2)(Embodiment 2)

Bei dieser Ausführungsform wird eine organische Halbleitervorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausführlich beschrieben. In this embodiment, an organic semiconductor device of an embodiment of the present invention will be described in detail.

1A bis 1C sind schematische Darstellungen von Licht emittierenden Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Jede der Licht emittierenden Vorrichtungen umfasst eine erste Elektrode 101 über einem Isolator 100 und eine organische Verbindungsschicht 103 zwischen der ersten Elektrode 101 und einer zweiten Elektrode 102. Die organische Verbindungsschicht 103 umfasst mindestens die organische Verbindung, die durch die bei der Ausführungsform 1 beschriebene allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Die organische Halbleitervorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst eine Aktivschicht (z. B. eine Licht emittierende Schicht 113 in einer Licht emittierenden Vorrichtung oder eine photoelektrische Umwandlungsschicht in einem Photosensor). Die Licht emittierende Schicht 113 in der Licht emittierenden Vorrichtung enthält eine Emissionszentrumssubstanz, die dann Licht emittiert, wenn Spannung zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 angelegt wird. 1A until 1C are schematic diagrams of light-emitting devices of embodiments of the present invention. Each of the light-emitting devices includes a first electrode 101 over an insulator 100 and an organic compound layer 103 between the first electrode 101 and a second electrode 102. The organic compound layer 103 includes at least the organic compound represented by the general formula (G1) described in Embodiment 1. The organic semiconductor device of an embodiment of the present invention includes an active layer (e.g., a light-emitting layer 113 in a light-emitting device or a photoelectric conversion layer in a photosensor). The light-emitting layer 113 in the light-emitting device contains an emission center substance that emits light when voltage is applied between the first electrode 101 and the second electrode 102.

Die organische Verbindungsschicht 103 umfasst vorzugsweise zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 113 Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115, wie in 1A gezeigt. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindungsschicht 103 andere Funktionsschichten als die vorstehenden Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochblockierschicht, eine Elektronenblockierschicht, eine Exzitonenblockierschicht und eine Ladungserzeugungsschicht, umfassen kann. Alternativ kann eine beliebige der vorstehenden Schichten weggelassen werden.The organic compound layer 103 preferably comprises, in addition to the light-emitting layer 113, functional layers such as a hole injection layer 111, a hole transport layer 112, an electron transport layer 114 and an electron injection layer 115, as in 1A . Note that the organic compound layer 103 may include functional layers other than the above functional layers, such as a hole blocking layer, an electron blocking layer, an exciton blocking layer, and a charge generation layer. Alternatively, any of the above layers may be omitted.

Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise in einer Schicht enthalten ist, in der Löcher bewegt werden. Beispiele für die Schicht, in der Löcher bewegt werden, umfassen eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht und eine Licht emittierende Schicht.Note that the organic compound represented by the general formula (G1) in Embodiment 1 is preferably contained in a layer in which holes are moved. Examples of the layer in which holes are moved include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and a light emitting layer.

Obwohl bei dieser Ausführungsform die erste Elektrode 101 eine Anode umfasst und die zweite Elektrode 102 eine Kathode umfasst, kann die erste Elektrode 101 eine Kathode umfassen und kann die zweite Elektrode 102 eine Anode umfassen. Die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102 weisen jeweils eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur auf. In dem Fall der mehrschichtigen Struktur dient eine Schicht in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103 als Anode oder Kathode. In dem Fall, in dem die Elektroden jeweils die mehrschichtige Struktur aufweisen, gibt es keine Beschränkung bezüglich der Austrittsarbeiten von Materialien für andere Schichten als die Schicht in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103, und die Materialien können entsprechend erforderlichen Eigenschaften, wie z. B. einem Widerstandswert, Leichtigkeit der Verarbeitung, Reflexionsgrad, Licht durchlässiger Eigenschaft und Stabilität, ausgewählt werden.Although in this embodiment, the first electrode 101 includes an anode and the second electrode 102 includes a cathode, the first electrode 101 may include a cathode and the second electrode 102 may include an anode. The first electrode 101 and the second electrode 102 each have a single-layer structure or a multi-layer structure. In the case of the multi-layer structure, a layer in contact with the organic compound layer 103 serves as an anode or a cathode. In the case where the electrodes each have the multi-layer structure, there is no limitation on the work functions of materials for layers other than the layer in contact with the organic compound layer 103, and the materials can be selected according to required properties such as a resistance value, ease of processing, reflectance, light transmittance, and stability.

Die Anode wird vorzugsweise unter Verwendung eines beliebigen von Metallen, Legierungen, leitenden Verbindungen mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere höher als oder gleich 4,0 eV), Mischungen davon und dergleichen ausgebildet. Spezifische Beispiele umfassen Indiumoxid-Zinnoxid (indium tin oxide, ITO), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält (indium tin silicon oxid, ITSO), Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO). Filme aus solchen leitenden Metalloxiden werden gewöhnlich durch ein Sputterverfahren ausgebildet, aber sie können auch unter Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. Zum Beispiel wird ein Film aus Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets, in dem 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid hinzugefügt wird, ausgebildet. Des Weiteren kann ein Film aus Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets, in dem 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% Wolframoxid und 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid hinzugefügt werden, ausgebildet werden. Alternativ können Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Titan (Ti), Aluminium (Al), ein Nitrid eines Metallmaterials (z. B. Titannitrid) oder dergleichen für die Anode verwendet werden. Die Anode kann eine Schichtanordnung aus einem beliebigen dieser Materialien sein. Beispielsweise wird ein Film bevorzugt, in dem Al, Ti und ITSO in dieser Reihenfolge übereinander über Ti angeordnet sind, da der Film eine hohe Effizienz dank einer hohen Reflektivität aufweist und eine hohe Auflösung von einigen Tausenden ppi ermöglicht. Graphen kann auch für die Anode verwendet werden. Wenn ein Verbundmaterial, das in der nachstehend beschriebenen Lochinjektionsschicht 111 enthalten sein kann, für eine Schicht (typischerweise die Lochinjektionsschicht) in Kontakt mit der Anode verwendet wird, kann ein Elektrodenmaterial unabhängig von seiner Austrittsarbeit ausgewählt werden.The anode is preferably formed using any of metals, alloys, conductive compounds having a high work function (particularly higher than or equal to 4.0 eV), mixtures thereof, and the like. Specific examples include indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide (ITSO), indium oxide-zinc oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide (IWZO). Films of such conductive metal oxides are usually formed by a sputtering method, but they may also be formed using a sol-gel method or the like. For example, a film of indium oxide-zinc oxide is formed by a sputtering method using a target in which 1 wt% to 20 wt% of zinc oxide is added to indium oxide. Furthermore, a film of indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide (IWZO) can be formed by a sputtering method using a target in which 0.5 wt% to 5 wt% of tungsten oxide and 0.1 wt% to 1 wt% of zinc oxide are added to indium oxide. Alternatively, gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium (Pd), titanium (Ti), aluminum (Al), a nitride of a metal material (e.g., titanium nitride), or the like can be used for the anode. The anode can be a layered arrangement of any of these materials. For example, a film in which Al, Ti, and ITSO are stacked on top of Ti in this order is preferred because the film has high efficiency thanks to high reflectivity and enables high resolution of several thousand ppi. Graphene can also be used for the anode. When a composite material, which may be included in the hole injection layer 111 described below, is used for a layer (typically the hole injection layer) in contact with the anode, an electrode material may be selected regardless of its work function.

Die Lochinjektionsschicht 111 wird in Kontakt mit der Anode bereitgestellt und weist eine Funktion auf, die Injektion von Löchern in die organische Verbindungsschicht 103 zu erleichtern. Die Lochinjektionsschicht 111 kann unter Verwendung von Phthalocyanin (Abkürzung: H2Pc), einer auf Phthalocyanin basierenden Komplexverbindung, wie z. B. Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), einer aromatischen Amin-Verbindung, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) oder 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD), oder einer hochmolekularen Verbindung, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PEDOT/PSS), ausgebildet werden.The hole injection layer 111 is provided in contact with the anode, and has a function of facilitating the injection of holes into the organic compound layer 103. The hole injection layer 111 can be formed using phthalocyanine (abbreviation: H 2 Pc), a phthalocyanine-based complex compound such as copper phthalocyanine (abbreviation: CuPc), an aromatic amine compound such as 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB) or 4,4'-bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), or a high molecular compound such as phthalocyanine (abbreviation: H 2 Pc). B. Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (abbreviation: PEDOT/PSS).

Die Lochinjektionsschicht 111 kann unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft ausgebildet werden. Beispiele für die Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft umfassen organische Verbindungen mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogengruppe oder einer Cyano-Gruppe), wie z. B. 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyanonaphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ) und 2-(7-Dicyanomethylen-1,3,4,5,6,8,9,10-octafluor-7H-pyren-2-yliden)malononitril. Eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, wird besonders bevorzugt, da sie thermisch stabil ist. Ein [3]Radialen-Derivat, das eine elektronenziehende Gruppe (insbesondere eine Cyano-Gruppe, eine Halogen-Gruppe, wie z. B. eine Fluor-Gruppe, oder dergleichen) aufweist, weist eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf und wird somit bevorzugt. Spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril]. Als Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft kann neben den vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen ein Übergangsmetalloxid, wie z. B. Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid oder Manganoxid verwendet werden.The hole injection layer 111 can be formed using a substance having an electron accepting property. Examples of the substance having an accepting property include organic compounds having an electron withdrawing group (a halogen group or a cyano group), such as 7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane (abbreviation: F4-TCNQ), chloranil, 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (abbreviation: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-hexafluorotetracyanonaphthoquinodimethane (abbreviation: F6-TCNNQ), and 2-(7-dicyanomethylene-1,3,4,5,6,8,9,10-octafluoro-7H-pyren-2-ylidene)malononitrile. A compound in which electron-withdrawing groups are bonded to a condensed aromatic ring having a plurality of heteroatoms, such as HAT-CN, is particularly preferred because it is thermally stable. A [3]radialene derivative having an electron-withdrawing group (particularly a cyano group, a halogen group such as a fluorine group, or the like) has a very high electron-accepting property and is thus preferred. Specific examples include α,α',α''-1,2,3-cyclopropanetriylidenetris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorobenzeneacetonitrile], α,α',α''-1,2,3-cyclopropanetriylidenetris[2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)benzeneacetonitrile] and α,α',α''-1,2,3-cyclopropanetriylidenetris[2,3,4,5,6-pentafluorobenzeneacetonitrile]. As a substance having an acceptor property, in addition to the organic compounds described above, a transition metal oxide such as molybdenum oxide, vanadium oxide, ruthenium oxide, tungsten oxide or manganese oxide can be used.

Die Lochinjektionsschicht 111 wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verbundmaterials ausgebildet, das ein beliebiges der vorstehend beschriebenen Materialien mit einer Akzeptoreigenschaft und eine organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft enthält.The hole injection layer 111 is preferably formed using a composite material containing any of the above-described materials having an acceptor property and an organic compound having a hole transport property.

Als organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft, die in dem Verbundmaterial verwendet wird, kann eine beliebige der verschiedenen organischen Verbindungen, wie z. B. aromatische Amin-Verbindungen, heteroaromatische Verbindungen, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere und Polymere), verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft, die in dem Verbundmaterial verwendet wird, vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs aufweist. Die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft, die in dem Verbundmaterial verwendet wird, weist vorzugsweise einen kondensierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring auf. Als kondensierter aromatischer Kohlenwasserstoffring wird ein Anthracen-Ring, ein Naphthalen-Ring oder dergleichen bevorzugt. Als π-elektronenreicher heteroaromatischer Ring wird ein kondensierter aromatischer Ring, der mindestens eines von einem Pyrrol-Gerüst, einem Furan-Gerüst und einem Thiophen-Gerüst aufweist, bevorzugt; insbesondere wird ein Carbazol-Ring, ein Dibenzothiophen-Ring oder ein Ring, in dem ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring ferner mit einem Carbazol-Ring oder einem Dibenzothiophen-Ring kondensiert wird, bevorzugt.As the organic compound having a hole-transporting property used in the composite material, any of various organic compounds such as aromatic amine compounds, heteroaromatic compounds, aromatic hydrocarbons, and high molecular compounds (e.g., oligomers, dendrimers, and polymers) can be used. Note that the organic compound having a hole-transporting property used in the composite material preferably has a hole mobility of higher than or equal to 1 × 10 -6 cm 2 /Vs. The organic compound having a hole-transporting property used in the composite material preferably has a condensed aromatic hydrocarbon ring or a π-electron-rich heteroaromatic ring. As the condensed aromatic hydrocarbon ring, an anthracene ring, a naphthalene ring, or the like is preferred. As the π-electron-rich heteroaromatic ring, a condensed aromatic ring having at least one of a pyrrole skeleton, a furan skeleton and a thiophene skeleton is preferred; particularly, a carbazole ring, a dibenzothiophene ring, or a ring in which an aromatic ring or a heteroaromatic ring is further condensed with a carbazole ring or a dibenzothiophene ring is preferred.

Eine solche organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft weist bevorzugter ein beliebiges von einem Carbazol-Gerüst, einem Dibenzofuran-Gerüst, einem Dibenzothiophen-Gerüst und einem Anthracen-Gerüst auf. Insbesondere kann ein aromatisches Amin mit einem Substituenten, der einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring umfasst, ein aromatisches Monoamin, das einen Naphthalen-Ring aufweist, oder ein aromatisches Monoamin, in dem eine 9-Fluorenyl-Gruppe über eine Arylen-Gruppe an Stickstoff eines Amins gebunden ist, verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise eine N,N-Bis(4-biphenyl)amino-Gruppe aufweist, um zu ermöglichen, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer langen Lebensdauer herzustellen.Such an organic compound having a hole-transporting property more preferably has any of a carbazole skeleton, a dibenzofuran skeleton, a dibenzothiophene skeleton, and an anthracene skeleton. Specifically, an aromatic amine having a substituent comprising a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, an aromatic monoamine having a naphthalene ring, or an aromatic monoamine in which a 9-fluorenyl group is bonded to nitrogen of an amine via an arylene group may be used. Note that the organic compound having a hole-transporting property preferably has an N,N-bis(4-biphenyl)amino group in order to make it possible to manufacture a light-emitting device having a long lifetime.

Spezifische Beispiele für die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft umfassen N-(4-Biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfABP), N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), 4,4'-Bis(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: BnfBB1BP), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amin (Abkürzung: BBABnf(II)(4)), N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), N-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-N-phenyl-4-biphenylamin (Abkürzung: ThBA1BP), 4-(2-Naphthyl)-4',4''-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAßNB), 4-[4-(2-Naphthyl)phenyl]-4',4''-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNBi), 4,4'-Diphenyl-4''-(6;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB), 4,4'-Diphenyl-4''-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4''-(7-phenyl)naphthyl-2-yltriphenylamin (Abkürzung: BBAPβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4''-(6;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B), 4,4'-Diphenyl-4''-(7;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-03), 4,4'-Diphenyl-4''-(4;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), 4,4'-Diphenyl-4''-(5;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02), 4-(4-Biphenylyl)-4'-(2-naphthyl)-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAβNB), 4-(3-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: mTPBiAβNBi), 4-(4-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAβNBi), 4-Phenyl-4'-(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBA1BP), 4,4'-Bis(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBB1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-[4'-(carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]triphenylamin (Abkürzung: YGTBi1BP), 4'-[4-(3-Phenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]tris(biphenyl-4-yl)amin (Abkürzung: YGTBi1BP-02), 4-[4'-(Carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]-4'-(2-naphthyl)-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: YGTBiβNB), N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBNBSF), N,N-Bis(biphenyl-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: BBASF), N,N-Bis(biphenyl-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: BBASF(4)), N-(Biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: oFBiSF), N-(Biphenyl-4-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzofuran-4-amin (Abkürzung: FrBiF), N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-[3-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)phenyl]-1-naphthylamin (Abkürzung: mPDBfBNBN), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]triphenylam in (Abkürzung: BPAFLBi), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF), N-(Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-4-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-3-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-2-amin und N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-1-amin.Specific examples of the organic compound having a hole transport property include N-(4-biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: BnfABP), N,N-bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: BBABnf), 4,4'-bis(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)-4''-phenyltriphenylamine (abbreviation: BnfBB1BP), N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amine (abbreviation: BBABnf(6)), N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: BBABnf(8)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amine (abbreviation: BBABnf(II)(4)), N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (abbreviation: DBfBB1TP), N-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-N-phenyl-4-biphenylamine (abbreviation: ThBA1BP), 4-(2-Naphthyl)-4',4''-diphenyltriphenylamine (abbreviation: BBAßNB), 4-[4-(2-Naphthyl)phenyl]-4',4''-diphenyltriphenylamine (abbreviation: BBAβNBi), 4,4'-Diphenyl-4''-(6;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamine (abbreviation: BBAαNβNB), 4,4'-diphenyl-4''-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamine (abbreviation: BBAαNβNB-03), 4,4'-diphenyl-4''-(7-phenyl)naphthyl-2-yltriphenylamine (abbreviation: BBAPβNB-03), 4,4'-diphenyl-4''-(6;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamine (abbreviation: BBA(βN2)B), 4,4'-diphenyl-4''-(7;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamine (abbreviation: BBA(βN2)B-03), 4,4'-diphenyl-4''-(4;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamine (abbreviation: BBAβNαNB), 4,4'-diphenyl-4''-(5;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamine (abbreviation: BBAβNαNB-02), 4-(4-biphenylyl)-4'-(2-naphthyl)-4''-phenyltriphenylamine (abbreviation: TPBiAβNB), 4- (3-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4''-phenyltriphenylamine (abbreviation: mTPBiAβNBi), 4-(4-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4''-phenyltriphenylamine (abbreviation: TPBiAβNBi), 4-Phenyl-4'-(1-naphthyl)triphenylamine (abbreviation: αNBA1BP), 4,4'-Bis(1-naphthyl)triphenylamine (abbreviation: αNBB1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-[4'-(carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]triphenylamine (abbreviation: YGTBi1BP), 4'-[4-(3-Phenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]tris(biphenyl-4-yl)amine (abbreviation: YGTBi1BP-02), 4-[4'-(carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]-4'-(2-naphthyl)-4''-phenyltriphenylamine (abbreviation: YGTBiβNB), N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amine (abbreviation: PCBNBSF), N,N-bis(biphenyl-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amine (abbreviation: BBASF), N,N-bis(biphenyl-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amine (abbreviation: BBASF(4)), N-(biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amine (abbreviation: oFBiSF), N-(biphenyl-4-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzofuran-4-amine (abbreviation: FrBiF), N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-N-[3-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)phenyl]-1-naphthylamine (abbreviation: mPDBfBNBN), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BPAFLP), 4-phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]triphenylamine (abbreviation: BPAFLBi), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBNBB), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amine (abbreviation: PCBASF), N-(biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (abbreviation: PCBBiF), N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-4-amine, N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-3-amine, N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-2-amine and N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-1-amine.

Beispiele für die aromatischen Amin-Verbindungen, die als Material mit einer Lochtransporteigenschaft verwendet werden können, umfassen N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B). Die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen organischen Verbindungen können auch verwendet werden.Examples of the aromatic amine compounds that can be used as a material having a hole-transporting property include N,N'-di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine (abbreviation: DTDPPA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4'-bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), and 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene (abbreviation: DPA3B). The organic compounds described in Embodiment 1 can also be used.

Das Ausbilden der Lochinjektionsschicht 111 kann die Lochinjektionseigenschaft verbessern, was dazu führt, dass die Licht emittierende Vorrichtung bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann.Forming the hole injection layer 111 can improve the hole injection property, resulting in the light emitting device being able to operate at a low voltage.

Unter Substanzen mit einer Akzeptoreigenschaft wird die organische Verbindung mit einer Akzeptoreigenschaft leicht verwendet, da sie leicht durch Verdampfung abgeschieden wird.Among substances having an acceptor property, the organic compound having an acceptor property is easily used because it is easily deposited by evaporation.

Die Lochtransportschicht 112 wird unter Verwendung einer organischen Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft ausgebildet. Die organische Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft weist bevorzugt eine Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs auf.The hole transport layer 112 is formed using an organic compound having a hole transport property. The organic compound having a hole transport property preferably has a hole mobility of higher than or equal to 1 × 10 -6 cm 2 /Vs.

Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft umfassen Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl (Abkürzung: TPD), N,N'-Bis(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diaminobiphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin Abkürzung: PCBASF); Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 9,9'-Bis(biphenyl-4-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: BisBPCz), 9,9'-Bis(biphenyl-3-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: BismBPCz) und 9-(Biphenyl-3-yl)-9'-(biphenyl-4-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: mBPCCBP), 9-(2-Naphthyl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: βNCCP), 9-(3-Biphenyl)-9'-(2-naphtyl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: βNCCmBP), 9-(4-Biphenyl)-9'-(2-naphthyl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: βNCCBP), 9,9'-Di-2-naphtyl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol (Abkürzung: BisβNCz), 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(2-Naphthyl)-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-Phenyl-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTp), 9,9'-Bis(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazol, 9-(4-Biphenyl)-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazol und 9-(Triphenylen-2-yl)-9'-[1,1': 3',1''-terphenyl]-4-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazol; Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien wird die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst oder die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da die Verbindung sehr zuverlässig ist, eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beiträgt. Es sei angemerkt, dass eine beliebige der Substanzen, die als Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, die in dem Verbundmaterial für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, angegeben werden, auch als in der Lochtransportschicht 112 enthaltenes Material geeignet verwendet werden kann. Die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen organischen Verbindungen können auch verwendet werden.Examples of the material having a hole transport property include compounds having an aromatic amine skeleton, such as: B. 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB), N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl (abbreviation: TPD), N,N'-bis(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diaminobiphenyl (abbreviation: BSPB), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BPAFLP), 4-phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: mBPAFLP), 4-phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBA1BP), 4,4'-diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBBi1BP), 4-(1-naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBANB), 4,4'-di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBNBB), 9,9-dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine (abbreviation: PCBAF) and N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amine abbreviation: PCBASF); compounds with a carbazole skeleton, such as B. 1,3-bis(N-carbazolyl)benzene (abbreviation: mCP), 4,4'-di(N-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 3,6-bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazole (abbreviation: CzTP), 3,3'-bis(9-phenyl-9H-carbazole) (abbreviation: PCCP), 9,9'-bis(biphenyl-4-yl)-3,3'-bi-9H-carbazole (abbreviation: BisBPCz), 9,9'-bis(biphenyl-3-yl)-3,3'-bi-9H-carbazole (abbreviation: BismBPCz) and 9-(biphenyl-3-yl)-9'-(biphenyl-4-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole (abbreviation: mBPCCBP), 9-(2-naphthyl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole (abbreviation: βNCCP), 9-(3-biphenyl)-9'-(2-naphthyl)-3,3'-bi-9H-carbazole (abbreviation: βNCCmBP), 9-(4-biphenyl)-9'-(2-naphthyl)-3,3'-bi-9H-carbazole (abbreviation: βNCCBP), 9,9'-di-2-naphthyl-3,3'-9H,9'H-bicarbazole (abbreviation: BisβNCz), 9-(2-naphthyl)-9'-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazole, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazole, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazole, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazole, 9-(2-Naphthyl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazole, 9-(2-Naphthyl)-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H- bicarbazole, 9-phenyl-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazole (abbreviation: PCCzTp), 9,9'-bis(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazole, 9-(4-biphenyl)-9'-(triphenylen-2-yl)-3,3'-9H,9'H-bicarbazole and 9-(triphenylen-2-yl)-9'-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl-3,3'-9H,9'H-bicarbazole; compounds with a thiophene skeleton, such as B. 4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophene) (abbreviation: DBT3P-II), 2,8-diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene (abbreviation: DBTFLP-III) and 4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophene (abbreviation: DBTFLP-IV); and compounds with a furan skeleton, such as B. 4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (abbreviation: DBF3P-II) and 4-{3-[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (abbreviation: mmDBFFLBi-II). Among the above materials, the compound having an aromatic amine skeleton or the compound having a carbazole skeleton is preferable because the compound is highly reliable, has a high hole transport property, and contributes to a reduction in operating voltage. Note that any of the substances given as examples of the material having a hole transport property used in the composite material for the hole injection layer 111 can also be suitably used as the material contained in the hole transport layer 112. The organic compounds described in Embodiment 1 can also be used.

Die Emissionszentrumssubstanz kann eine fluoreszierende Substanz, eine phosphoreszierende Substanz, eine Substanz, die eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) emittiert, oder eine weitere Licht emittierende Substanz sein.The emission center substance can be a fluorescent substance, a phosphorescent substance, a substance that emits thermally activated delayed fluorescence (TADF), or another light-emitting substance.

Beispiele für das Material, das als fluoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht verwendet werden kann, sind wie folgt. Auch weitere fluoreszierende Substanzen können verwendet werden.Examples of the material that can be used as the fluorescent substance in the light-emitting layer are as follows. Other fluorescent substances can also be used.

Die Beispiele umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(1 0-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra-tert-butylperylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis(N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin) (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM), N,N'-Diphenyl-N,N'-(1,6pyren-diyl)bis[(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03), 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02). Kondensierte aromatische Diamin-Verbindungen, die typischerweise Pyrendiamin-Verbindungen sind, wie z. B. 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn und 1,6BnfAPrn-03, werden aufgrund ihrer hohen Locheinfangeigenschaften, hohen Emissionseffizienz oder hohen Zuverlässigkeit besonders bevorzugt.The examples include 5,6-bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridine (abbreviation: PAP2BPy), 5,6-bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridine (abbreviation: PAPP2BPy), N,N'-diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine (abbreviation: 1,6FLPAPrn), N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyrene1,6-diamine (abbreviation: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilbene-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S), 4-(9H-carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamine (abbreviation: YGAPA), 4-(9H-carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamine (abbreviation: 2YGAPPA), N,9-diphenyl-N-[4-(1 0-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPA), perylene, 2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene (abbreviation: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBAPA), N,N''-(2-tert-butylanthracene-9,10-diyldi-4,1-phenylene)bis(N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine) (abbreviation: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamine (abbreviation: DBC1), Coumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N-[9,10-bis(biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPABPhA), 9,10-bis(biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amine (abbreviation: 2YGABPhA), N,N,9-triphenylanthracen-9-amine (abbreviation: DPhAPhA), coumarin 545T, N,N'-diphenylquinacridone (abbreviation: DPQd), rubrene, 5,12-bis(biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracene (abbreviation: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)propanedinitrile (abbreviation: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene}propanedinitrile (abbreviation: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene}propanedinitrile (abbreviation: DCJTI), 2-{2-tert-butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene}propanedinitrile (abbreviation: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-ylidene)propanedinitrile (abbreviation: BisDCM), 2-{2,6-bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene}propanedinitrile (abbreviation: BisDCJTM), N,N'-diphenyl-N,N'-(1,6pyren-diyl)bis[(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amine] (abbreviation: 1,6BnfAPrn-03), 3,10-bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (abbreviation: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) and 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (abbreviation: 3,10FrA2Nbf(IV)-02). Condensed aromatic diamine compounds, which are typically pyrenediamine compounds, such as 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn and 1,6BnfAPrn-03, are particularly preferred due to their high hole-trapping properties, high emission efficiency or high reliability.

Beispiele für das Material, das dann, wenn eine phosphoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht verwendet wird, verwendet werden kann, sind wie folgt.Examples of the material that can be used when a phosphorescent substance is used as a light-emitting substance in the light-emitting layer are as follows.

Die Beispiele umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]) und Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)3]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1 H-1 ,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)3] und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)3]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpim)3]), Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)3]) und Tris(2-[1-{2,6-bis(1-methylethyl)phenyl}-1H-imidazol-2-yl-κN3]-4-cyanophenyl-κC)iridium(III) (Abkürzung: CNImlr); einen metallorganischen Komplex mit einem Benzimidazoliden-Gerüst, wie z. B. Tris[(6-tert-butyl-3-phenyl-2H-imidazo[4,5-b]pyrazin-1-yl-κC2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(cb)3]); und einen metallorganischen Iridiumkomplex, in dem ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: FIr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF3ppy)2(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III) acetylacetonat (Abkürzung: Flracac). Diese Verbindungen emittieren blaues phosphoreszierendes Licht und weisen einen Emissionspeak in dem Wellenlängenbereich von 450 nm bis 520 nm auf.The examples include an organometallic iridium complex having a 4H-triazole skeleton, such as tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN 2 ]phenyl-κC}iridium(III) (abbreviation: [Ir(mpptz-dmp) 3 ]) and tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(Mptz) 3 ]); an organometallic iridium complex having a 1H-triazole skeleton, such as B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1 H-1 ,2,4-triazolato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(Mptz1-mp) 3 ] and Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(Prptz1-Me) 3 ]); an organometallic iridium complex with an imidazole framework, such as fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole]iridium(III) (abbreviation: [Ir(iPrpim) 3 ]), Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(dmpimpt-Me) 3 ]) and tris(2-[1-{2,6-bis(1-methylethyl)phenyl}-1H-imidazol-2-yl-κN 3 ]-4-cyanophenyl-κC)iridium(III) (abbreviation: CNImlr); an organometallic complex having a benzimidazolidene skeleton, such as tris[(6-tert-butyl-3-phenyl-2H-imidazo[4,5-b]pyrazin-1-yl-κC 2 )phenyl-κC]iridium(III) (abbreviation: [Ir(cb) 3 ]); and an organometallic iridium complex in which a phenylpyridine derivative having an electron-withdrawing group is a ligand, such as bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borate (abbreviation: FIr6), bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III)picolinate (abbreviation: Flrpic), bis{2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyridinato-N,C 2' }iridium(III)picolinate (abbreviation: [Ir(CF 3 ppy) 2 (pic)]) and bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Flracac). These compounds emit blue phosphorescent light and have an emission peak in the wavelength range from 450 nm to 520 nm.

Weitere Beispiele umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)3]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)3]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)2(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)2(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)3]), Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)2(acac)]); [2-d3-Methyl-8-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(5-d3-methyl-2-pyridinyl-κN2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)]), [2-(Methyl-d3)-8-[4-(1-methylethyl-1-d)-2-pyridinyl-κN]benzofuro[2,3-b]pyridin-7-yl-κC]bis[5-(methyl-d3)-2-[5-(methyl-d3)-2-pyridinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mtpy-d6)2(mbfpypy-iPr-d4)), [2-d3-Methyl-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)2(mbfpypy-d3)]), [2-(4-Methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)2(mdppy)]) [2-(4-d3-Methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN2)phenyl-κC]bis[2-(5-d3-methyl-2-pyridinyl-κN2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mppy-d3)2(mdppy-d3)]) und [2-Methyl-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)2(mbfpypy)]); und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)3(Phen)]). Diese sind hauptsächlich Verbindungen, die grünes Phosphoreszenzlicht emittieren und einen Emissionspeak in dem Wellenlängenbereich von 500 nm bis 600 nm aufweisen. Es sei angemerkt, dass metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine deutlich hohe Zuverlässigkeit oder Emissionseffizienz aufweisen und somit besonders bevorzugt werden.Further examples include an organometallic iridium complex having a pyrimidine framework, such as: B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(mppm) 3 ]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(tBuppm) 3 ]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(mppm) 2 (acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(tBuppm) 2 (acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(nbppm) 2 (acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(mpmppm) 2 (acac)]) and (acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(dppm) 2 (acac)]); an organometallic iridium complex with a pyrazine framework, such as (acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(mppr-Me) 2 (acac)]) and (acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(mppr-iPr) 2 (acac)]); an organometallic iridium complex with a pyridine framework, such as B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviation: [Ir(ppy) 3 ]), bis(2-phenylpyridinato-N,C 2' )iridium(III)acetylacetonate (abbreviation: [Ir(ppy) 2 (acac)]), bis(benzo[h]quinolinato)iridium(III)acetylacetonate (abbreviation: [Ir(bzq) 2 (acac)]), tris(benzo[h]quinolinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(bzq) 3 ]), tris(2-phenylquinolinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviation: [Ir(pq) 3 ]), bis(2-phenylquinolinato-N,C 2' )iridium(III)acetylacetonate (abbreviation: [Ir(pq) 2 (acac)]); [2-d 3 -Methyl-8-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridine-κC]bis[2-(5-d 3 -methyl-2-pyridinyl-κN 2 )phenyl-κC]iridium(III) (abbreviation: [Ir(5mppy-d 3 ) 2 (mbfpypy-d 3 )]), [2-(Methyl-d3)-8-[4-(1-methylethyl-1-d)-2-pyridinyl-κN]benzofuro[2,3-b]pyridin-7-yl-κC]bis[5-(methyl-d 3 )-2-[5-(methyl-d 3 )-2-pyridinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III) (abbreviation: Ir(5mtpy-d 6 ) 2 (mbfpypy-iPr-d 4 )), [2-d 3 -methyl-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridine-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (abbreviation: [Ir(ppy) 2 (mbfpypy-d 3 )]), [2-(4-methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (abbreviation: [Ir(ppy) 2 (mdppy)]) [2-(4-d 3 -methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN 2 )phenyl-κC]bis[2-(5-d 3 -methyl-2-pyridinyl-κN 2 )phenyl-κC]iridium(III) (abbreviation: [Ir(5mppy-d 3 ) 2 (mdppy-d 3 )]) and [2-methyl-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridine-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (abbreviation: [Ir(ppy) 2 (mbfpypy)]); and a rare earth metal complex such as tris(acetylacetonato)(monophenanthroline)terbium(III) (abbreviation: [Tb(acac) 3 (Phen)]). These are mainly compounds that emit green phosphorescence light and have an emission peak in the wavelength range of 500 nm to 600 nm. It should be noted that organometallic iridium complexes with a pyrimidine framework exhibit significantly high reliability or emission efficiency and are thus particularly preferred.

Weitere Beispiele umfassen einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dpm)]) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)2(dpm)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)2(acac)]); einen metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)3]), Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)2(acac)]), (3,7-Diethyl-4,6-nonanedionato-κO4,κO6)bis[2,4-dimethyl-6-[7-(1-methylethyl)-1-isochinolinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III) und (3,7-Diethyl-4,6-nonanedionato-κO4,κO6)bis[2,4-dimethyl-6-[5-(1-methylethyl)-2-chinolinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III); einen Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP); und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)3(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)3(Phen)]). Diese Verbindungen emittieren rotes Phosphoreszenzlicht und weisen einen Emissionspeak in dem Wellenlängenbereich von 600 nm bis 700 nm auf. Ferner können die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst rote Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität bereitstellen.Further examples include an organometallic iridium complex having a pyrimidine skeleton, such as (diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(5mdppm) 2 (dibm)]), bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(5mdppm) 2 (dpm)]), and bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(d1npm) 2 (dpm)]); an organometallic iridium complex having a pyrazine skeleton, such as (diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(5mdppm) 2 (dpm)]). B. (acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(tppr) 2 (acac)]), bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(tppr) 2 (dpm)]) and (acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxalinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(Fdpq) 2 (acac)]); an organometallic iridium complex with a pyridine skeleton, such as tris(1-phenylisoquinolinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviation: [Ir(piq) 3 ]), bis(1-phenylisoquinoli nato-N,C 2' )iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: [Ir(piq) 2 (acac)]), (3,7-diethyl-4,6-nonanedionato-κO 4 ,κO 6 )bis[2,4-dimethyl-6-[7-(1-methylethyl)-1-isoquinolinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III) and (3,7-diethyl-4,6-nonanedionato-κO 4 ,κO 6 )bis[2,4-dimethyl-6-[5-(1-methylethyl)-2-quinolinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III); a platinum complex, such as. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphyrinplatinum(II) (abbreviation: PtOEP); and a rare earth metal complex such as tris(1,3-diphenyl-1,3-propanedionato)(monophenanthroline)europium(III) (abbreviation: [Eu(DBM) 3 (Phen)]) and tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato](monophenanthroline)europium(III) (abbreviation: [Eu(TTA) 3 (Phen)]). These compounds emit red phosphorescence light and have an emission peak in the wavelength range of 600 nm to 700 nm. Furthermore, the organometallic iridium complexes with a pyrazine framework can provide red light emission with favorable chromaticity.

Neben den vorstehenden phosphoreszierenden Verbindungen können auch bekannte phosphoreszierende Verbindungen ausgewählt und verwendet werden.In addition to the above phosphorescent compounds, known phosphorescent compounds can also be selected and used.

Beispiele für das TADF-Material umfassen ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin, ein Derivat davon und ein Eosin-derivat. Ferner kann ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält, angegeben werden. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl2OEP), welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.

Figure DE102023129047A1_0130
Figure DE102023129047A1_0131
 Examples of the TADF material include a fullerene, a derivative thereof, an acridine, a derivative thereof, and an eosin derivative. Further, a metal-containing porphyrin such as a porphyrin containing magnesium (Mg), zinc (Zn), cadmium (Cd), tin (Sn), platinum (Pt), indium (In), or palladium (Pd) can be given. Examples of the metal-containing porphyrin include a protoporphyrin-tin fluoride complex (SnF 2 (Proto IX)), a mesoporphyrin-tin fluoride complex (SnF 2 (Meso IX)), a hematoporphyrin-tin fluoride complex (SnF 2 (Hemato IX)), a coproporphyrin-tetramethyl ester-tin fluoride complex (SnF 2 (Copro III-4Me)), an octaethylporphyrin-tin fluoride complex (SnF 2 (OEP)), an etioporphyrin-tin fluoride complex (SnF 2 (Etio I)) and an octaethylporphyrin-platinum chloride complex (PtCl 2 OEP), which are represented by the following structural formulas.
Figure DE102023129047A1_0130
Figure DE102023129047A1_0131

Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung, die einen elektronenreichen heteroaromatischen Ring und/oder einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist und durch die folgenden Strukturformeln dargestellt wird, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)-9/-/-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10/-/-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), verwendet werden. Eine solche heterocyclische Verbindung wird bevorzugt, da sie aufgrund eines π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings und eines π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings hohe Elektronentransport- und Lochtransporteigenschaften aufweist. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring werden ein Pyridin-Gerüst, ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst und ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Stabilität und Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere werden ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaften und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und Zuverlässigkeit auf, und daher ist mindestens eines dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Furan-Gerüst wird ein Dibenzofuran-Gerüst bevorzugt, und als Thiophen-Gerüst wird ein Dibenzothiophen-Gerüst bevorzugt. Als Pyrrol-Gerüst werden insbesondere ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst, ein Indolocarbazol-Gerüst, ein Bicarbazol-Gerüst und ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-Gerüst bevorzugt. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Elektronendonatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Elektronenakzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verbessert werden, dass die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau klein wird, und dass daher eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz mit hoher Effizienz erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyano-Gruppe, gebunden ist, anstatt des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann. Als π-elektronenreiches Gerüst kann ein aromatisches Amin-Gerüst, ein Phenazin-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Als π-elektronenarmes Gerüst kann ein Xanthen-Gerüst, ein Thioxanthendioxid-Gerüst, ein Oxadiazol-Gerüst, ein Triazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst, ein Anthrachinon-Gerüst, ein borhaltiges Gerüst, wie z. B. Phenylboran oder Boranthren, ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring mit einer Cyano-Gruppe oder einer Nitril-Gruppe, wie z. B. Benzonitril oder Cyanobenzol, ein Carbonyl-Gerüst, wie z. B. Benzophenon, ein Phosphinoxid-Gerüst, ein Sulfon-Gerüst oder dergleichen verwendet werden. Wie vorstehend beschrieben, können ein π-elektronenarmes Gerüst und ein π-elektronenreiches Gerüst anstatt mindestens eines von dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring und dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring verwendet werden.

Figure DE102023129047A1_0132
Figure DE102023129047A1_0133
 Alternatively, a heterocyclic compound having an electron-rich heteroaromatic ring and/or a π-electron-poor heteroaromatic ring and represented by the following structural formulas, such as: B. 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazine (abbreviation: PIC-TRZ), 9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole (abbreviation: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-phenyl-9/-/-carbazol-3-yl)-9/-/-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (abbreviation: PCCzPTzn), 2-[4-(10/-/-phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (abbreviation: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazole (abbreviation: PPZ-3TPT), 3-(9,9-dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-one (abbreviation: ACRXTN), bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine)phenyl]sulfone (abbreviation: DMAC-DPS) or 10-phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracene]-10'-one (abbreviation: ACRSA). Such a heterocyclic compound is preferred because it has high electron transport and hole transport properties due to a π-electron-rich heteroaromatic ring and a π-electron-poor heteroaromatic ring. Among the scaffolds containing the π-electron-deficient heteroaromatic ring, a pyridine scaffold, a diazine scaffold (a pyrimidine scaffold, a pyrazine scaffold and a pyridazine scaffold) and a triazine scaffold are preferred due to their high stability and reliability. In particular, a benzofuropyrimidine scaffold, a benzothienopyrimi din skeleton, a benzofuropyrazine skeleton and a benzothienopyrazine skeleton are preferred because of their high acceptor properties and high reliability. Among skeletons having the π-electron-rich heteroaromatic ring, an acridine skeleton, a phenoxazine skeleton, a phenothiazine skeleton, a furan skeleton, a thiophene skeleton and a pyrrole skeleton have high stability and reliability, and therefore at least one of these skeletons is preferably included. As the furan skeleton, a dibenzofuran skeleton is preferred, and as the thiophene skeleton, a dibenzothiophene skeleton is preferred. As the pyrrole skeleton, indole skeleton, carbazole skeleton, indolocarbazole skeleton, bicarbazole skeleton and 3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazole skeleton are particularly preferred. Note that a substance in which the π-electron-rich heteroaromatic ring is directly bonded to the π-electron-poor heteroaromatic ring is particularly preferred because both the electron donor property of the π-electron-rich heteroaromatic ring and the electron acceptor property of the π-electron-poor heteroaromatic ring are improved, the energy difference between the S 1 level and the T 1 level becomes small, and therefore thermally activated delayed fluorescence can be obtained with high efficiency. Note that an aromatic ring to which an electron withdrawing group such as a cyano group is bonded may be used instead of the π-electron-poor heteroaromatic ring. As the π-electron-rich skeleton, an aromatic amine skeleton, a phenazine skeleton or the like may be used. As the π-electron-poor skeleton, there can be used a xanthene skeleton, a thioxanthene dioxide skeleton, an oxadiazole skeleton, a triazole skeleton, an imidazole skeleton, an anthraquinone skeleton, a boron-containing skeleton such as phenylborane or boranthrene, an aromatic ring or a heteroaromatic ring having a cyano group or a nitrile group such as benzonitrile or cyanobenzene, a carbonyl skeleton such as benzophenone, a phosphine oxide skeleton, a sulfone skeleton or the like. As described above, a π-electron-poor skeleton and a π-electron-rich skeleton can be used instead of at least one of the π-electron-poor heteroaromatic ring and the π-electron-rich heteroaromatic ring.
Figure DE102023129047A1_0132
Figure DE102023129047A1_0133

Es sei angemerkt, dass ein TADF-Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau aufweist und eine Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing aufweist. Ein TADF-Material kann somit unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie aufwärts wandeln (d. h. umgekehrtes Intersystem-Crossing) und effizient einen Singulett-Anregungszustand erzeugen. Zusätzlich dazu kann die Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission umgewandelt werden.Note that a TADF material is a material that has a small difference between the S 1 level and the T 1 level and has a function of converting the triplet excitation energy into the singlet excitation energy by reverse intersystem crossing. Thus, a TADF material can upconvert the triplet excitation energy into the singlet excitation energy (i.e., reverse intersystem crossing) using a small amount of thermal energy and efficiently generate a singlet excited state. In addition, the triplet excitation energy can be converted into light emission.

Ein Exciplex, dessen Anregungszustand von zwei Arten von Substanzen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und dient als TADF-Material, das die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann.An exciplex whose excited state is formed by two kinds of substances has a very small difference between the S 1 level and the T 1 level and serves as a TADF material that can convert the triplet excitation energy into the singlet excitation energy.

Ein Phosphoreszenzspektrum, das bei einer niedrigen Temperatur (z. B. 77 K bis 10 K) wahrgenommen wird, wird für einen Index des T1-Niveaus verwendet. Wenn das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Fluoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das S1-Niveau ist und das Energieniveau mit einer Wellenlänge der Linie, die durch Extrapolation einer Tangente an das Phosphoreszenzspektrum an einem Schwanz auf der kurzen Wellenlängenseite erhalten wird, das T1-Niveau ist, ist die Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau des TADF-Materials bevorzugt kleiner als oder gleich 0,3 eV, bevorzugter kleiner als oder gleich 0,2 eV.A phosphorescence spectrum observed at a low temperature (e.g. 77 K to 10 K) is used for an index of the T 1 level. If the energy level coincides with a wavelength of the line obtained by extrapolating a tangent to the fluorescence spectrum at a tail on the short wavelength side is the S 1 level and the energy level having a wavelength of the line obtained by extrapolating a tangent to the phosphorescence spectrum at a tail on the short wavelength side is the T 1 level, the difference between the S 1 level and the T 1 level of the TADF material is preferably less than or equal to 0.3 eV, more preferably less than or equal to 0.2 eV.

Wenn ein TADF-Material als Licht emittierende Substanz verwendet wird, ist das S1-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials. Des Weiteren ist das T1-Niveau des Wirtsmaterials vorzugsweise höher als dasjenige des TADF-Materials.When a TADF material is used as a light-emitting substance, the S 1 level of the host material is preferably higher than that of the TADF material. Furthermore, the T 1 level of the host material is preferably higher than that of the TADF material.

Als Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien verwendet werden, wie z. B. Materialien mit einer Elektronentransporteigenschaft und/oder Materialien mit einer Lochtransporteigenschaft und die TADF-Materialien.Various charge carrier transport materials can be used as the host material in the light-emitting layer, such as materials with an electron transport property and/or materials with a hole transport property and the TADF materials.

Das Material mit einer Lochtransporteigenschaft ist bevorzugt beispielsweise eine organische Verbindung, die ein Amin-Gerüst oder ein π-elektronenreiches heteroaromatisches Ring-Gerüst aufweist. Als π-elektronenreicher heteroaromatischer Ring wird ein kondensierter aromatischer Ring, der mindestens eines von einem Acridin-Gerüst, einem Phenoxazin-Gerüst, einem Phenothiazin-Gerüst, einem Furan-Gerüst, einem Thiophen-Gerüst und einem Pyrrol-Gerüst aufweist, bevorzugt; insbesondere wird ein Carbazol-Ring, ein Dibenzothiophen-Ring oder ein Ring, in dem ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring ferner mit einem Carbazol-Ring oder einem Dibenzothiophen-Ring kondensiert ist, bevorzugt.The material having a hole-transporting property is preferably, for example, an organic compound having an amine skeleton or a π-electron-rich heteroaromatic ring skeleton. As the π-electron-rich heteroaromatic ring, a condensed aromatic ring having at least one of an acridine skeleton, a phenoxazine skeleton, a phenothiazine skeleton, a furan skeleton, a thiophene skeleton, and a pyrrole skeleton is preferred; in particular, a carbazole ring, a dibenzothiophene ring, or a ring in which an aromatic ring or a heteroaromatic ring is further condensed with a carbazole ring or a dibenzothiophene ring is preferred.

Ein solches Material mit einer Lochtransporteigenschaft weist stärker bevorzugt ein beliebiges von einem Carbazol-Gerüst, einem Dibenzofuran-Gerüst, einem Dibenzothiophen-Gerüst und einem Anthracen-Gerüst auf. Insbesondere kann ein aromatisches Amin mit einem Substituenten, der einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring umfasst, ein aromatisches Monoamin, das einen Naphthalen-Ring umfasst, oder ein aromatisches Monoamin, in dem eine 9-Fluorenyl-Gruppe über eine Arylen-Gruppe an den Stickstoff eines Amins gebunden ist, verwendet werden. Es sei angemerkt, dass das Material mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise eine N,N-Bis(4-biphenyl)amino-Gruppe aufweisen, um zu ermöglichen, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer langen Lebensdauer herzustellen.Such a material having a hole-transporting property more preferably has any of a carbazole skeleton, a dibenzofuran skeleton, a dibenzothiophene skeleton, and an anthracene skeleton. Specifically, an aromatic amine having a substituent comprising a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, an aromatic monoamine comprising a naphthalene ring, or an aromatic monoamine in which a 9-fluorenyl group is bonded to the nitrogen of an amine via an arylene group may be used. Note that the material having a hole-transporting property preferably has an N,N-bis(4-biphenyl)amino group in order to make it possible to manufacture a light-emitting device having a long lifetime.

Beispiele für eine derartige organische Verbindung umfassen eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl (Abkürzung: TPD), N,N'-Bis(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diaminobiphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBASF); eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) und 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und eine Verbindung mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da diese Verbindungen sehr zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Außerdem können auch die organischen Verbindungen verwendet werden, die als Beispiele für das Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das für die Lochtransportschicht verwendet werden kann, angegeben werden. Die bei der Ausführungsform 1 beschriebenen organischen Verbindungen können auch verwendet werden.Examples of such an organic compound include a compound having an aromatic amine skeleton, such as: B. 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB), N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl (abbreviation: TPD), N,N'-bis(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diaminobiphenyl (abbreviation: BSPB), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BPAFLP), 4-phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: mBPAFLP), 4-phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBA1BP), 4,4'-diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBBi1BP), 4-(1-naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBANB), 4,4'-di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBNBB), 9,9-dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine (abbreviation: PCBAF) and N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amine (abbreviation: PCBASF); a compound with a carbazole skeleton, such as B. 1,3-bis(N-carbazolyl)benzene (abbreviation: mCP), 4,4'-di(N-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 3,6-bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazole (abbreviation: CzTP) and 3,3'-bis(9-phenyl-9H-carbazole) (abbreviation: PCCP); a compound with a thiophene skeleton, such as B. 4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophene) (abbreviation: DBT3P-II), 2,8-diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene (abbreviation: DBTFLP-III) and 4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophene (abbreviation: DBTFLP-IV); and a compound having a furan skeleton, such as B. 4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (abbreviation: DBF3P-II) and 4-{3-[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (abbreviation: mmDBFFLBi-II). Among the above materials, the compound having an aromatic amine skeleton and the compound having a carbazole skeleton are preferable because these compounds are highly reliable, have high hole transport properties, and contribute to a reduction in operating voltage. In addition, the organic compounds given as examples of the material having a hole transport property that can be used for the hole transport layer can also be used. The organic compounds described in Embodiment 1 can also be used.

Das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft weist bevorzugt eine Elektronenbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-7 cm2/Vs, bevorzugter höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs in dem Fall auf, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist. Es sei angemerkt, dass auch eine andere beliebige Substanz verwendet werden kann, solange die Substanz eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, die höher ist als eine Lochtransporteigenschaft.The material having an electron transport property preferably has an electron mobility of higher than or equal to 1 × 10 -7 cm 2 /Vs, more preferably higher than or equal to 1 × 10 -6 cm 2 /Vs in the case where the square root of the electric field strength [V/cm] is 600. It should be noted that a any other substance can be used as long as the substance has an electron transport property that is higher than a hole transport property.

Als Material mit einer Elektronentransporteigenschaft wird beispielsweise ein Metallkomplex, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ); oder eine organische Verbindung, die einen π-elektronenarmen heteroaromatisches Ring aufweist, vorzugsweise verwendet. Beispiele für die organische Verbindung mit einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ringgerüst umfassen eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Polyazol-Gerüst umfasst, eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst umfasst, eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst umfasst, und eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst.As a material having an electron transport property, for example, a metal complex such as bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium(II) (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO) or bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ); or an organic compound having a π-electron-deficient heteroaromatic ring is preferably used. Examples of the organic compound having a π-electron-deficient heteroaromatic ring skeleton include an organic compound comprising a heteroaromatic ring having a polyazole skeleton, an organic compound comprising a heteroaromatic ring having a pyridine skeleton, an organic compound comprising a heteroaromatic ring having a diazine skeleton, and an organic compound comprising a heteroaromatic ring having a triazine skeleton.

Unter den vorstehenden Materialien weisen die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst (einem Pyrimidin-Gerüst, einem Pyrazin-Gerüst oder einem Pyridazin-Gerüst) umfasst, die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, eine hohe Zuverlässigkeit auf und werden daher bevorzugt. Insbesondere weisen die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und tragen zu einer Verringerung der Betriebsspannung bei. Ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst werden aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaften und hohen Zuverlässigkeit bevorzugt.Among the above materials, the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a diazine skeleton (a pyrimidine skeleton, a pyrazine skeleton, or a pyridazine skeleton), the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a pyridine skeleton, and the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a triazine skeleton have high reliability and are therefore preferred. In particular, the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a diazine (pyrimidine or pyrazine) skeleton and the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a triazine skeleton have high electron transport property and contribute to a reduction in operating voltage. A benzofuropyrimidine skeleton, a benzothienopyrimidine skeleton, a benzofuropyrazine skeleton, and a benzothienopyrazine skeleton are preferred because of their high acceptor properties and high reliability.

Beispiele für die organische Verbindung mit einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ringgerüst umfassen eine organische Verbindung mit einem Azol-Gerüst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2''-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1 -phenyl-1 H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II) oder 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOS); eine organische Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy), 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP), 2,9-Di(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), 2,2-(1,3-Phenylen)bis(9-phenyl-1,10-phenanthrolin) (Abkürzung: mPPhen2P), 2-[3-(2-Triphenylenyl)phenyl]-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: mTpPPhen), 2-Phenyl-9-(2-triphenylenyl)-1,10-phenanthrolin(Abkürzung: Ph-TpPhen), 2-[4-(9-Phenanthrenyl)-1-naphthalenyl]-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: PnNPhen) oder 2-[4-(2-Triphenylenyl)phenyl]-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: pTpPPhen); eine organische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-{3-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mPCCzPDBq, 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3-(3'-Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4'-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,1'-biphenyl-1-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mpPCBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II), 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2'-4,5]furo[2,3-b]pyrazin(Abkürzung: 9mDBtBPNfpr), 9-[(3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-4-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9pmDBtBPNfpr), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II), 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), 9,9'-[Pyrimidin-4,6-diylbis(biphenyl-3,3'-diyl)]bis(9H-carbazol) (Abkürzung: 4,6mCzBP2Pm), 8-(Biphenyl-4-yl)-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8BP-4mDBtPBfpm), 3,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]benzofuro[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 3,8mDBtP2Bfpr), 4,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4,8mDBtP2Bfpm), 8-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)(biphenyl-3-yl)]naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8mDBtBPNfpm), 8-[(2,2'-Binaphthalen)-6-yl]-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8(βN2)-4mDBtPBfpm), 2,2'-(Pyridin-2,6-diyl)bis(4-phenylbenzo[h]chinazolin) (Abkürzung: 2,6(P-Bqn)2Py), 2,2'-(Pyridin-2,6-diyl)bis{4-[4-(2-naphthyl)phenyl]-6-phenylpyrimidin} (Abkürzung: 2,6(NP-PPm)2Py), 6-(Biphenyl-3-yl)-4-[3,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenylpyrimidin (Abkürzung: 6mBP-4Cz2PPm), 2,6-Bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-[4-(3-pyridyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 2,4NP-6PyPPm), 4-[3,5-Bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenyl-6-(1,1'-biphenyl-4-yl)pyrimidin (Abkürzung: 6BP-4Cz2PPm) oder 7-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)chinazolin-2-yl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: PC-cgDBCzQz); und eine organische Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4-phenyl-6-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: BP-SFTzn), 2-{3-[3-(Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBnfBPTzn), 2-{3-[3-(Benzo[b]naphtho[1,2-c(]furan-6-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBnfBPTzn-02), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02), 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), 5-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-5H,7H-indeno[2,1-b]carbazol (Abkürzung: mINc(II)PTzn), 2-{3-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mDBtBPTzn), 2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: TmPPPyTz), 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPnmDMePyPTzn), 11-[4-(Biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]-11,12-dihydro-12-phenylindolo[2,3-a]carbazol (Abkürzung: BP-Icz(II)Tzn), 2-[3'-(Triphenylen-2-yl)biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mTpBPTzn), 3-[9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-2-dibenzofuranyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCDBfTzn) oder 2-(Biphenyl-3-yl)-4-phenyl-6-{8-[(1,1':4',1''-terphenyl)-4-yl]-1-dibenzofuranyl}-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBP-TPDBfTzn). Die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst umfasst, die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, werden aufgrund ihrer hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere weisen die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und tragen zu einer Verringerung der Betriebsspannung bei.Examples of the organic compound having a π-electron-deficient heteroaromatic ring skeleton include an organic compound having an azole skeleton, such as: B. 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 1,3-bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 9-[4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: CO11), 2,2',2''-(1,3,5-benzenetriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazole) (abbreviation: TPBI), 2-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1 -phenyl-1 H-benzimidazole (abbreviation: mDBTBIm-II) or 4,4'-bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilbene (abbreviation: BzOS); an organic compound containing a heteroaromatic ring with a pyridine skeleton, such as B. 3,5-bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridine (abbreviation: 35DCzPPy), 1,3,5-tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzene (abbreviation: TmPyPB), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 2,9-di(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviation: NBPhen), 2,2-(1,3-phenylene)bis(9-phenyl-1,10-phenanthroline) (abbreviation: mPPhen2P), 2-[3-(2-triphenylenyl)phenyl]-1,10-phenanthroline (abbreviation: mTpPPhen), 2-Phenyl-9-(2-triphenylenyl)-1,10-phenanthroline (abbreviation: Ph-TpPhen), 2-[4-(9-phenanthrenyl)-1-naphthalenyl]-1,10-phenanthroline (abbreviation: PnNPhen) or 2-[4-(2-triphenylenyl)phenyl]-1,10-phenanthroline (abbreviation: pTpPPhen); an organic compound having a diazine skeleton, such as. B. 2-{3-[3-(N-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mPCCzPDBq, 2-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTPDBq-II), 2-[3-(3'-dibenzothiophen-4-yl)biphenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mCzBPDBq), 2-[4'-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,1'-biphenyl-1-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mpPCBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 6mDBTPDBq-II), 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2'-4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9mDBtBPNfpr), 9-[(3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-4-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9pmDBtBPNfpr), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4,6mDBTP2Pm-II), 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4,6mCzP2Pm), 9,9'-[pyrimidine-4,6-diylbis(biphenyl-3,3'-diyl)]bis(9H-carbazole) (abbreviation: 4,6mCzBP2Pm), 8-(biphenyl-4-yl)-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 8BP-4mDBtPBfpm), 3,8-bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]benzofuro[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 3,8mDBtP2Bfpr), 4,8-bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 4,8mDBtP2Bfpm), 8-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)(biphenyl-3-yl)]naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 8mDBtBPNfpm), 8-[(2,2'-binaphthalene)-6-yl]-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 8(βN2)-4mDBtPBfpm), 2,2'-(pyridine-2,6-diyl)bis(4-phenylbenzo[h]quinazoline) (abbreviation: 2,6(P-Bqn)2Py), 2,2'-(pyridine-2,6-diyl)bis {4-[4-(2-naphthyl)phenyl]-6-phenylpyrimidine} (abbreviation: 2,6(NP-PPm)2Py), 6-(biphenyl-3-yl)-4-[3,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenylpyrimidine (abbreviation: 6mBP-4Cz2PPm), 2,6-bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-[4-(3-pyridyl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 2,4NP-6PyPPm), 4-[3,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenyl-6-(1,1'-biphenyl-4-yl)pyrimidine (abbreviation: 6BP-4Cz2PPm) or 7-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)quinazolin-2-yl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviation: PC-cgDBCzQz); and an organic compound having a heteroaromatic ring with a triazine skeleton, such as. B. 2-(biphenyl-4-yl)-4-phenyl-6-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-1,3,5-triazine (abbreviation: BP-SFTzn), 2-{3-[3-(benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (abbreviation: mBnfBPTzn), 2-{3-[3-(benzo[b]naphtho[1,2-c(]furan-6-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (abbreviation: mBnfBPTzn-02), 2-{4-[3-(N-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (abbreviation: PCCzPTzn), 9-[3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazole (abbreviation: mPCCzPTzn-02), 2-[3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (abbreviation: mFBPTzn), 5-[3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-5H,7H-indeno[2,1-b]carbazole (Abbreviation: mINc(II)PTzn), 2-{3-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (Abbreviation: mDBtBPTzn), 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine (Abbreviation: TmPPPyTz), 2-[3-(2,6-dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (Abbreviation: mPnmDMePyPTzn), 11-[4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]-11,12-dihydro-12-phenylindolo[2,3-a]carbazole (Abbreviation: BP-Icz(II)Tzn), 2-[3'-(triphenylen-2-yl)biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (Abbreviation: mTpBPTzn), 3-[9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-2-dibenzofuranyl]-9-phenyl-9H-carbazole (Abbreviation: PCDBfTzn) or 2-(biphenyl-3-yl)-4-phenyl-6-{8-[(1,1':4',1''-terphenyl)-4-yl]-1-dibenzofuranyl}-1,3,5-triazine (Abbreviation: mBP-TPDBfTzn). The organic compound comprising a heteroaromatic ring having a diazine skeleton, the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a pyridine skeleton, and the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a triazine skeleton are preferred because of their high reliability. In particular, the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a diazine (pyrimidine or pyrazine) skeleton and the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a triazine skeleton have a high electron transport property and contribute to a reduction in operating voltage.

Als TADF-Material, das als Wirtsmaterial verwendet werden kann, können auch die vorstehenden Materialien, die als TADF-Material erwähnt werden, verwendet werden. Wenn das TADF-Material als Wirtsmaterial verwendet wird, wird die Triplett-Anregungsenergie, die in dem TADF-Material erzeugt wird, durch umgekehrtes Intersystem-Crossing in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt und auf die Licht emittierende Substanz übertragen, wodurch die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden kann. Hier dient das TADF-Material als Energiedonator und die Licht emittierende Substanz dient als Energieakzeptor.As the TADF material that can be used as a host material, the above materials mentioned as the TADF material can also be used. When the TADF material is used as the host material, the triplet excitation energy generated in the TADF material is converted into the singlet excitation energy by reverse intersystem crossing and transferred to the light-emitting substance, whereby the emission efficiency of the light-emitting device can be increased. Here, the TADF material serves as an energy donor and the light-emitting substance serves as an energy acceptor.

Dies ist in dem Fall sehr effektiv, in dem die Licht emittierende Substanz eine fluoreszierende Substanz ist. In diesem Fall ist das S1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als dasjenige der fluoreszierenden Substanz, damit hohe Emissionseffizienz erzielt werden kann. Ferner ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als das S1-Niveau der fluoreszierenden Substanz. Deshalb ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als dasjenige der fluoreszierenden Substanz.This is very effective in the case where the light-emitting substance is a fluorescent substance. In this case, the S 1 level of the TADF material is preferably higher than that of the fluorescent substance in order to achieve high emission efficiency. Further, the T 1 level of the TADF material is preferably higher than the S 1 level of the fluorescent substance. Therefore, the T 1 level of the TADF material is preferably higher than that of the fluorescent substance.

Auch ein TADF-Material, das Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der fluoreszierenden Substanz überlappt, wird vorzugsweise verwendet, wobei in diesem Fall die Anregungsenergie von dem TADF-Material leichtgängig auf die fluoreszierende Substanz übertragen wird und die Lichtemission effizient erhalten werden kann.Also, a TADF material that emits light whose wavelength overlaps with the wavelength of an absorption band on the lowest energy side of the fluorescent substance is preferably used, in which case the excitation energy is smoothly transferred from the TADF material to the fluorescent substance and the light emission can be efficiently obtained.

Außerdem tritt eine Ladungsträgerrekombination vorzugsweise in dem TADF-Material auf, um die Singulett-Anregungsenergie von der Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient zu erzeugen. Es wird auch bevorzugt, dass die Triplett-Anregungsenergie, die in dem TADF-Material erzeugt wird, nicht auf die Triplett-Anregungsenergie der fluoreszierenden Substanz übertragen wird. Aus diesem Grund weist die fluoreszierende Substanz vorzugsweise eine Schutzgruppe um einen Luminophor (ein Gerüst, das eine Lichtemission erzeugt) der fluoreszierenden Substanz herum auf. Als Schutzgruppe werden ein Substituent, der keine π-Bindung aufweist, und ein gesättigter Kohlenwasserstoff vorzugsweise verwendet. Spezifische Beispiele umfassen eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und eine Trialkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Es wird stärker bevorzugt, dass die fluoreszierende Substanz eine Vielzahl von Schutzgruppen aufweist. Die Substituenten, die keine π-Bindung aufweisen, weisen eine schlechte Ladungsträgertransporteigenschaft auf, wodurch das TADF-Material und der Luminophor der fluoreszierenden Substanz mit geringem Einfluss auf den Ladungsträgertransport oder die Ladungsträgerrekombination voneinander entfernt werden können. Hier bezeichnet der Luminophor eine Atomgruppe (ein Gerüst), die in einer fluoreszierenden Substanz eine Lichtemission erzeugt. Der Luminophor ist vorzugsweise ein Gerüst mit einer π-Bindung, bevorzugter umfasst er einen aromatischen Ring, und noch bevorzugter umfasst er einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Beispiele für derartigen Luminophor umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Naphthalen-Gerüst, ein Anthracen-Gerüst, ein Fluoren-Gerüst, ein Chrysen-Gerüst, ein Triphenylen-Gerüst, ein Tetracen-Gerüst, ein Pyren-Gerüst, ein Perylen-Gerüst, ein Cumarin-Gerüst, ein Chinacridon-Gerüst und ein Naphthobisbenzofuran-Gerüst. Insbesondere wird eine fluoreszierende Substanz mit einem beliebigen von einem Naphthalen-Gerüst, einem Anthracen-Gerüst, einem Fluoren-Gerüst, einem Chrysen-Gerüst, einem Triphenylen-Gerüst, einem Tetracen-Gerüst, einem Pyren-Gerüst, einem Perylen-Gerüst, einem Cumarin-Gerüst, einem Chinacridon-Gerüst und einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst aufgrund ihrer hohen Fluoreszenzquantenausbeute bevorzugt.In addition, carrier recombination preferably occurs in the TADF material to efficiently generate the singlet excitation energy from the triplet excitation energy by reverse intersystem crossing. It is also preferable that the triplet excitation energy generated in the TADF material is not transferred to the triplet excitation energy of the fluorescent substance. For this reason, the fluorescent substance preferably has a protective group around a luminophore (a skeleton that generates light emission) of the fluorescent substance. As the protective group, a substituent not having a π bond and a saturated hydrocarbon are preferably used. Specific examples include an alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and a trialkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms. It is more preferable that the fluorescent substance has a plurality of protecting groups. The substituents which do not have π bond have poor charge carrier transport property, which makes the TADF material and the luminophore of the fluorescent substance with little influence on charge carrier transport or charge carrier recombination. can be removed from each other. Here, the luminophore refers to a group of atoms (a skeleton) which generates light emission in a fluorescent substance. The luminophore is preferably a skeleton having a π bond, more preferably it comprises an aromatic ring, and even more preferably it comprises a condensed aromatic ring or a condensed heteroaromatic ring. Examples of such a luminophore include a phenanthrene skeleton, a stilbene skeleton, an acridone skeleton, a phenoxazine skeleton, a phenothiazine skeleton, a naphthalene skeleton, an anthracene skeleton, a fluorene skeleton, a chrysene skeleton, a triphenylene skeleton, a tetracene skeleton, a pyrene skeleton, a perylene skeleton, a coumarin skeleton, a quinacridone skeleton and a naphthobisbenzofuran skeleton. In particular, a fluorescent substance having any of a naphthalene skeleton, an anthracene skeleton, a fluorene skeleton, a chrysene skeleton, a triphenylene skeleton, a tetracene skeleton, a pyrene skeleton, a perylene skeleton, a coumarin skeleton, a quinacridone skeleton and a naphthobisbenzofuran skeleton is preferred because of its high fluorescence quantum yield.

In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, wird ein Material mit einem Acen-Gerüst, insbesondere einem Anthracen-Gerüst, geeignet als Wirtsmaterial verwendet. Die Verwendung einer Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für die fluoreszierende Substanz ermöglicht, dass eine Licht emittierende Schicht, die hohe Emissionseffizienz und hohe Beständigkeit aufweist, erhalten wird. Unter den Substanzen mit einem Anthracen-Gerüst ist eine Substanz mit einem Diphenylanthracen-Gerüst, insbesondere eine Substanz mit einem 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst, chemisch stabil und wird somit vorzugsweise als Wirtsmaterial verwendet. Das Wirtsmaterial weist vorzugsweise ein Carbazol-Gerüst auf, da die Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften verbessert werden; bevorzugter weist das Wirtsmaterial ein Benzocarbazol-Gerüst, in dem ein Benzol-Ring ferner zu Carbazol kondensiert wird, auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV höher ist als dasjenige von Carbazol, wodurch Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen. Insbesondere weist das Wirtsmaterial vorzugsweise ein Dibenzocarbazol-Gerüst auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV höher ist als dasjenige von Carbazol, so dass Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen, die Lochtransporteigenschaft verbessert wird und die Wärmebeständigkeit erhöht wird. Folglich wird eine Substanz, die sowohl ein 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst als auch ein Carbazol-Gerüst (oder ein Benzocarbazol- oder Dibenzocarbazol-Gerüst) aufweist, als Wirtsmaterial stärker bevorzugt. Es sei angemerkt, dass im Hinblick auf die vorstehend beschriebenen Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften anstatt eines Carbazol-Gerüsts, ein Benzofluoren-Gerüst oder ein Dibenzofluoren-Gerüst verwendet werden kann.In the case where a fluorescent substance is used as a light-emitting substance, a material having an acene skeleton, particularly an anthracene skeleton, is suitably used as a host material. The use of a substance having an anthracene skeleton as a host material for the fluorescent substance enables a light-emitting layer having high emission efficiency and high durability to be obtained. Among the substances having an anthracene skeleton, a substance having a diphenylanthracene skeleton, particularly a substance having a 9,10-diphenylanthracene skeleton, is chemically stable and thus is preferably used as a host material. The host material preferably has a carbazole skeleton because hole injection and hole transport properties are improved; more preferably, the host material has a benzocarbazole skeleton in which a benzene ring is further condensed to carbazole, because the HOMO level thereof is higher than that of carbazole by about 0.1 eV, whereby holes easily penetrate into the host material. In particular, the host material preferably has a dibenzocarbazole skeleton, because the HOMO level thereof is higher than that of carbazole by about 0.1 eV, whereby holes easily penetrate into the host material, the hole transport property is improved, and the heat resistance is increased. Accordingly, a substance having both a 9,10-diphenylanthracene skeleton and a carbazole skeleton (or a benzocarbazole or dibenzocarbazole skeleton) is more preferable as the host material. It should be noted that in view of the hole injection and hole transport properties described above, instead of a carbazole framework, a benzofluorene framework or a dibenzofluorene framework can be used.

Beispiele für eine solche Substanz umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl]anthracen (Abkürzung: FLPPA), 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), 9-(1-Naphthyl)-10-(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: α,βADN), 2-(10-Phenylanthracen-9-yl)dibenzofuran, 2-(10-Phenyl-9-anthracenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan (Abkürzung: Bnf(II)PhA), 9-(2-Naphthyl)-10-[3-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: ßN-mßNPAnth) und 1-{4-[10-(Biphenyl-4-yl)-9-anthracenyl]phenyl}-2-ethyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: EtBImPBPhA). Insbesondere weisen CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften auf und sie werden somit vorzugsweise ausgewählt.Examples of such a substance include 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: PCzPA), 3-[4-(1-naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazole (abbreviation: PCPN), 9-[4-(10-phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviation: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (abbreviation: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl]anthracene (abbreviation: FLPPA), 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracene (abbreviation: αN-βNPAnth), 9-(1-Naphthyl)-10-(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: α,βADN), 2-(10-Phenylanthracen-9-yl)dibenzofuran, 2-(10-Phenyl-9-anthracenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan (abbreviation: Bnf(II)PhA), 9-(2-Naphthyl)-10-[3-(2-naphthyl)phenyl]anthracene (abbreviation: ßN-mßNPAnth) and 1-{4-[10-(biphenyl-4-yl)-9-anthracenyl]phenyl}-2-ethyl-1H-benzimidazole (abbreviation: EtBImPBPhA). In particular, CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA and PCzPA have excellent properties and are thus preferably selected.

Es sei angemerkt, dass das Wirtsmaterial eine Mischung aus mehreren Arten von Substanzen sein kann; in dem Fall der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials wird vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit einem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt. Indem das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft mit dem Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt wird, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht angepasst werden und ein Rekombinationsbereich kann leicht gesteuert werden. Das Gewichtsverhältnis des Gehalts des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu dem Gehalt des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann 1:19 bis 19:1 sein.Note that the host material may be a mixture of several kinds of substances; in the case of using a mixed host material, a material having an electron transport property is preferably mixed with a material having a hole transport property. By mixing the material having an electron transport property with the material having a hole transport property, the transport property of the light-emitting layer 113 can be easily adjusted and a recombination region can be easily controlled. The weight ratio of the content of the material having a hole transport property to the content of the material having an electron transport property may be 1:19 to 19:1.

Es sei angemerkt, dass eine phosphoreszierende Substanz als Teil des gemischten Materials verwendet werden kann. Wenn eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, kann eine phosphoreszierende Substanz als Energiedonator zum Zuführen der Anregungsenergie zu der fluoreszierenden Substanz verwendet werden.Note that a phosphorescent substance may be used as part of the mixed material. When a fluorescent substance is used as a light-emitting substance, a phosphorescent substance may be used as an energy donor for supplying the excitation energy to the fluorescent substance.

Ein Exciplex kann aus diesen gemischten Materialien gebildet werden. Diese gemischten Materialien werden vorzugsweise derart ausgewählt, dass sie einen Exciplex bilden, der Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der Wellenlänge eines Absorptionsbandes auf der niedrigsten Energieseite der Licht emittierenden Substanz überlappt, wobei in diesem Fall die Energie leichtgängig übertragen werden und eine Lichtemission effizient erhalten werden kann. Die Verwendung einer solchen Struktur wird bevorzugt, da die Betriebsspannung auch verringert werden kann.An exciplex can be formed from these mixed materials. These mixed materials are preferably selected to form an exciplex that emits light whose waves length overlaps with the wavelength of an absorption band on the lowest energy side of the light-emitting substance, in which case the energy can be smoothly transferred and light emission can be efficiently obtained. The use of such a structure is preferred because the operating voltage can also be reduced.

Es sei angemerkt, dass mindestens eines der Materialien, die einen Exciplex bilden, eine phosphoreszierende Substanz sein kann. In diesem Fall kann die Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient in die Singulett-Anregungsenergie umgewandelt werden.It should be noted that at least one of the materials forming an exciplex can be a phosphorescent substance. In this case, the triplet excitation energy can be efficiently converted into the singlet excitation energy by reverse intersystem crossing.

Um einen Exciplex effizient zu bilden, wird ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise mit einem Material mit einer Lochtransporteigenschaft, das ein HOMO-Niveau von höher als oder gleich demjenigen des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft aufweist, kombiniert. Zudem ist das niedrigste unbesetzte Molekülorbital- (lowest unoccupied molecular orbital, LUMO-) Niveau des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise höher als oder gleich demjenigen des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft. Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Materialien von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Materialien erhalten werden können, die durch eine Cyclovoltammetrie (cyclic voltammetry, CV) gemessen werden.In order to efficiently form an exciplex, a material having an electron transport property is preferably combined with a material having a hole transport property having a HOMO level higher than or equal to that of the material having an electron transport property. In addition, the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) level of the material having a hole transport property is preferably higher than or equal to that of the material having an electron transport property. Note that the LUMO levels and the HOMO levels of the materials can be obtained from the electrochemical properties (the reduction potentials and the oxidation potentials) of the materials measured by cyclic voltammetry (CV).

Die Bildung eines Exciplexes kann beispielsweise durch ein Phänomen bestätigt werden, bei dem das Emissionsspektrum des Mischfilms, in dem das Material mit einer Lochtransporteigenschaft und das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft gemischt werden, auf die längere Wellenlängenseite als das Emissionsspektrum jedes der Materialien verschoben wird (oder das Emissionsspektrum einen anderen Peak auf der längeren Wellenlängenseite aufweist), wobei das Phänomen durch einen Vergleich der Emissionsspektren des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms dieser Materialien beobachtet wird. Alternativ kann die Bildung eines Exciplexes durch einen Unterschied der transienten Reaktion, wie z. B. ein Phänomen, bei dem die Lebensdauer der transienten Photolumineszenz (PL) des Mischfilms eine Komponente mit einer längeren Lebensdauer oder einen größeren Anteil der Verzögerungskomponente aufweist als diejenige jedes der Materialien, bestätigt werden, wobei der Unterschied durch einen Vergleich der transienten PL des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms dieser Materialien beobachtet wird. Die transiente PL kann als transiente Elektrolumineszenz (EL) umformuliert werden. Das heißt, dass die Bildung eines Exciplexes auch durch einen Unterschied der transienten Reaktion bestätigt werden kann, der durch einen Vergleich der transienten EL des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft, des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft und des Mischfilms dieser Materialien beobachtet wird.For example, the formation of an exciplex can be confirmed by a phenomenon in which the emission spectrum of the mixed film in which the material having a hole transport property and the material having an electron transport property are mixed is shifted to the longer wavelength side than the emission spectrum of each of the materials (or the emission spectrum has a different peak on the longer wavelength side), the phenomenon being observed by comparing the emission spectra of the material having a hole transport property, the material having an electron transport property, and the mixed film of these materials. Alternatively, the formation of an exciplex can be confirmed by a difference in the transient response, such as a phenomenon in which the transient photoluminescence (PL) lifetime of the mixed film has a component with a longer lifetime or a larger proportion of the retardation component than that of each of the materials, the difference being observed by comparing the transient PL of the material having a hole transport property, the material having an electron transport property, and the mixed film of these materials. The transient PL can be reformulated as transient electroluminescence (EL). That is, the formation of an exciplex can also be confirmed by a difference in the transient response observed by comparing the transient EL of the material with a hole transport property, the material with an electron transport property, and the blend film of these materials.

Die Elektronentransportschicht 114 enthält ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft. Das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft weist vorzugsweise eine Elektronenbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-7 cm2/Vs, bevorzugter höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs in dem Fall auf, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist. Es sei angemerkt, dass auch eine andere beliebige Substanz verwendet werden kann, solange die Substanz eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, die höher als eine Lochtransporteigenschaft ist. Eine organische Verbindung mit einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring wird als vorstehende organische Verbindung bevorzugt. Die organische Verbindung mit einem π-eiektronenarmen heteroaromatischen Ring ist vorzugsweise eine oder mehrere von einer organischen Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Polyazol-Gerüst, einer organischen Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst, einer organischen Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst und einer organischen Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst.The electron transport layer 114 contains a material having an electron transport property. The material having an electron transport property preferably has an electron mobility of higher than or equal to 1 × 10 -7 cm 2 /Vs, more preferably higher than or equal to 1 × 10 -6 cm 2 /Vs in the case where the square root of the electric field strength [V/cm] is 600. Note that another arbitrary substance may also be used as long as the substance has an electron transport property higher than a hole transport property. An organic compound having a π-electron-deficient heteroaromatic ring is preferable as the above organic compound. The organic compound having a π-electron-deficient heteroaromatic ring is preferably one or more of an organic compound having a heteroaromatic ring having a polyazole skeleton, an organic compound having a heteroaromatic ring having a pyridine skeleton, an organic compound having a heteroaromatic ring having a diazine skeleton, and an organic compound having a heteroaromatic ring having a triazine skeleton.

Als organische Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft, das für die Elektronentransportschicht 114 verwendet werden kann, kann eine beliebige der vorstehend erwähnten organischen Verbindungen, die als organische Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Licht emittierenden Schicht 113 angegeben werden kann, verwendet werden. Unter den vorstehenden Materialien werden die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Gerüst umfasst, die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, aufgrund ihrer hohen Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere weisen die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst umfasst, und die organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Gerüst umfasst, eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und tragen zu einer Verringerung der Betriebsspannung bei. Insbesondere wird eine organische Verbindung mit einem Phenanthrolin-Gerüst, wie z. B. mTpPPhen, PnNPhen oder mPPhen2P, bevorzugt, und eine organische Verbindung mit einer Phenanthrolin-Dimer-Struktur, wie z. B. mPPhen2P, wird aufgrund der hohen Stabilität stärker bevorzugt.As the organic compound having an electron transport property that can be used for the electron transport layer 114, any of the above-mentioned organic compounds that can be specified as the organic compound having an electron transport property in the light-emitting layer 113 can be used. Among the above materials, the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a diazine skeleton, the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a pyridine skeleton, and the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a triazine skeleton are preferable because of their high reliability. In particular, the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a diazine (pyrimidine or pyrazine) skeleton and the organic compound comprising a heteroaromatic ring having a triazine skeleton have a high electron transport property and contribute to a reduction in operating voltage. In particular, an organic compound having a phenanthroline skeleton such as mTpPPhen, PnNPhen or mPPhen2P is preferred, and an organic compound having a phenanthroline dimer structure such as mPPhen2P is more preferred due to high stability.

Es sei angemerkt, dass die Elektronentransportschicht 114 eine mehrschichtige Struktur aufweisen kann. Eine Schicht in der mehrschichtigen Struktur der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht 113 ist, kann als Lochblockierschicht dienen. In dem Fall, in dem die Elektronentransportschicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht als Lochblockierschicht dient, wird die Elektronentransportschicht vorzugsweise unter Verwendung eines Materials, das ein niedrigeres HOMO-Niveau als ein Material, das in der Licht emittierenden Schicht 113 enthalten ist, um größer oder gleich als 0,5 eV aufweist, ausgebildet.Note that the electron transport layer 114 may have a multilayer structure. A layer in the multilayer structure of the electron transport layer 114 that is in contact with the light-emitting layer 113 may serve as a hole blocking layer. In the case where the electron transport layer in contact with the light-emitting layer serves as a hole blocking layer, the electron transport layer is preferably formed using a material having a lower HOMO level than a material included in the light-emitting layer 113 by greater than or equal to 0.5 eV.

Eine Schicht, die eine Verbindung oder einen Komplex eines Alkalimetalls oder eines Erdalkalimetalls, wie z. B. 8-Hydroxychinolinato-Lithium (Abkürzung: Liq), 1,1'-Pyridin-2,6-diyl-bis(1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin) (Abkürzung: hpp2Py) oder dergleichen, enthält, kann als Elektroneninjektionsschicht 115 bereitgestellt werden. Als Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon in einer Schicht enthalten sein, die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft ausgebildet wird.A layer containing a compound or a complex of an alkali metal or an alkaline earth metal such as 8-hydroxyquinolinato lithium (abbreviation: Liq), 1,1'-pyridine-2,6-diyl-bis(1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine) (abbreviation: hpp2Py) or the like may be provided as the electron injection layer 115. As the electron injection layer 115, an alkali metal, an alkaline earth metal or a compound thereof may be contained in a layer formed using a substance having an electron transport property.

Anstatt der Elektroneninjektionsschicht 115 kann eine Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1B). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die beim Anlegen eines Potentials Löchern in eine Schicht in Kontakt mit der Seite der Kathode der Ladungserzeugungsschicht 116 injizieren kann und Elektronen in eine Schicht in Kontakt mit der Seite der Anode davon injizieren kann. Die Ladungserzeugungsschicht 116 umfasst mindestens eine p-Typ-Schicht 117. Die p-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung eines beliebigen der Verbundmaterialien ausgebildet, die vorstehend als Beispiele für Materialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden können, angegeben worden sind. Die p-Typ-Schicht 117 kann ausgebildet werden, indem ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehend beschriebene Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der ein Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet werden. Wenn ein Potential an die p-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 und Löcher in die Kathode injiziert; somit arbeitet die Licht emittierende Vorrichtung. Da die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen niedrigen Brechungsindex aufweist, kann dann, wenn die organische Verbindung für die p-Typ-Schicht 117 verwendet wird, die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.Instead of the electron injection layer 115, a charge generation layer 116 may be provided ( 1B) . The charge generation layer 116 refers to a layer that, when a potential is applied, can inject holes into a layer in contact with the cathode side of the charge generation layer 116 and can inject electrons into a layer in contact with the anode side thereof. The charge generation layer 116 includes at least one p-type layer 117. The p-type layer 117 is preferably formed using any of the composite materials given above as examples of materials that can be used for the hole injection layer 111. The p-type layer 117 can be formed by superposing a film containing the above-described acceptor material as a material contained in the composite material and a film containing a hole transport material. When a potential is applied to the p-type layer 117, electrons are injected into the electron transport layer 114 and holes are injected into the cathode; thus, the light-emitting device operates. Since the organic compound of one embodiment of the present invention has a low refractive index, when the organic compound is used for the p-type layer 117, the light-emitting device can have a high external quantum efficiency.

Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 vorzugsweise zusätzlich zu der p-Typ-Schicht 117 eine oder beide von einer Elektronenweiterleitungsschicht 118 und einer Elektroneninjektionspufferschicht 119 umfasst.Note that the charge generation layer 116 preferably includes, in addition to the p-type layer 117, one or both of an electron relay layer 118 and an electron injection buffer layer 119.

Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der p-Typ-Schicht 117 und eine Funktion zum leichtgängigen Übertragen von Elektronen auf. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz in der p-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz in einer Schicht der Elektronentransportschicht 114, die in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Als konkreter Wert des Energieniveaus ist das LUMO-Niveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, bevorzugter höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, verwendet wird.The electron relay layer 118 contains at least the substance having an electron transport property, and has a function of preventing interaction between the electron injection buffer layer 119 and the p-type layer 117 and a function of smoothly transferring electrons. The LUMO level of the substance having an electron transport property contained in the electron relay layer 118 is preferably between the LUMO level of the acceptor substance in the p-type layer 117 and the LUMO level of a substance in a layer of the electron transport layer 114 that is in contact with the charge generation layer 116. As a concrete value of the energy level, the LUMO level of the substance having an electron transport property in the electron relay layer 118 is preferably higher than or equal to -5.0 eV, more preferably higher than or equal to -5.0 eV and lower than or equal to -3.0 eV. Note that as a substance having an electron transport property in the electron relay layer 118, a phthalocyanine-based material or a metal complex having a metal-oxygen bond and an aromatic ligand is preferably used.

Die Elektroneninjektionspufferschicht 119 kann unter Verwendung einer Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft, wie z. B. eines Alkalimetalls, eines Erdalkalimetalls, eines Seltenerdmetalls oder einer Verbindung davon (einer Alkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, wie z. B. Lithiumoxid, eines Halogenids und eines Carbonats, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), einer Erdalkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) oder einer Seltenerdmetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats)), ausgebildet werden.The electron injection buffer layer 119 may be formed using a substance having a high electron injection property such as an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, or a compound thereof (an alkali metal compound (including an oxide such as lithium oxide, a halide, and a carbonate such as lithium carbonate or cesium carbonate), an alkaline earth metal compound (including an oxide, a halide, and a carbonate), or a rare earth metal compound (including an oxide, a halide, and a carbonate)).

In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, kann die Donatorsubstanz eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen sowie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (z. B. eine Alkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, wie z. B. Lithiumoxid, eines Halogenids oder eines Carbonats, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats) oder eine Seltenerdmetall-Verbindung (einschließlich eines Oxids, eines Halogenids und eines Carbonats)) sein. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material für die Elektronentransportschicht 114 ähnlich ist, verwendet werden.In the case where the electron injection buffer layer 119 contains a substance having an electron transport property and a donor substance, the donor substance may be an organic compound such as tetrathianaphthacene (abbreviation: TTN), nickelocene, or decamethylnickelocene, and an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, or a compound thereof (e.g., an alkali metal compound (including an oxide such as lithium oxide, a halide, or a carbonate such as lithium carbonate or cesium carbonate), an alkaline earth metal compound (including an oxide, a halide, and a carbonate), or a rare earth metal compound (including an oxide, a halide, and a carbonate)). As the substance having an electron transport property, a material similar to the material for the electron transport layer 114 described above may be used.

Die zweite Elektrode 102 ist eine Elektrode, die eine Kathode umfasst. Die zweite Elektrode 102 kann eine mehrschichtige Struktur aufweisen, wobei in diesem Fall eine Schicht, die in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103 ist, als Kathode dient. Für die Kathode kann beispielsweise ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung oder eine Mischung dieser, die jeweils eine niedrige Austrittsarbeit (insbesondere niedriger als oder gleich 3,8 eV) aufweisen, verwendet werden. Spezifische Beispiele für ein derartiges Kathodenmaterial umfassen Elemente, die zu den Gruppen 1 oder 2 des Periodensystems gehören, wie beispielsweise Alkalimetalle (z. B. Lithium (Li) oder Cäsium (Cs)), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen, die diese Elemente enthalten (z. B. MgAg und AlLi), Verbindungen, die diese Elemente enthalten (z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF) und Calciumfluorid (CaF2)), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), und Legierungen, die diese Seltenerdmetalle enthalten. Jedoch können dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht 115 oder ein Dünnfilm, der unter Verwendung eines beliebigen der vorstehenden Materialien mit einer niedrigen Austrittsarbeit ausgebildet wird, zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt wird, verschiedene leitende Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Austrittsarbeit für die Kathode verwendet werden.The second electrode 102 is an electrode comprising a cathode. The second electrode 102 may have a multilayer structure, in which case a layer in contact with the organic compound layer 103 serves as a cathode. For the cathode, for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof, each having a low work function (in particular lower than or equal to 3.8 eV) may be used. Specific examples of such a cathode material include elements belonging to Groups 1 or 2 of the Periodic Table such as alkali metals (e.g., lithium (Li) or cesium (Cs)), magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), alloys containing these elements (e.g., MgAg and AlLi), compounds containing these elements (e.g., lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), and calcium fluoride (CaF 2 )), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these rare earth metals. However, when the electron injection layer 115 or a thin film formed using any of the above materials having a low work function is provided between the second electrode 102 and the electron transport layer, various conductive materials such as silicon dioxide (SiO) and aluminum oxide (AlO) may be used. B. Al, Ag, ITO or indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide can be used for the cathode regardless of the work function.

Wenn die zweite Elektrode 102 unter Verwendung eines Materials, das sichtbares Licht durchlässt, ausgebildet wird, kann die Licht emittierende Vorrichtung Licht von der Seite der zweiten Elektrode 102 emittieren.When the second electrode 102 is formed using a material that transmits visible light, the light-emitting device can emit light from the second electrode 102 side.

Filme aus diesen leitenden Materialien können durch einen Trockenprozess, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen abgeschieden werden. Alternativ kann ein Nassprozess mittels eines Sol-Gel-Verfahrens oder ein Nassprozess unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials zum Einsatz kommen.Films of these conductive materials may be deposited by a dry process such as a vacuum evaporation method or a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like. Alternatively, a wet process using a sol-gel method or a wet process using a paste of a metal material may be used.

Die organische Verbindungsschicht 103 kann durch ein beliebiges der verschiedenen Verfahren, die einen Trockenprozess und einen Nassprozess umfassen, ausgebildet werden. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Siebdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen verwendet werden.The organic compound layer 103 can be formed by any of various methods including a dry process and a wet process. For example, a vacuum evaporation method, a gravure printing method, an offset printing method, a screen printing method, an inkjet method, a spin coating method, or the like can be used.

Unterschiedliche Abscheidungsverfahren können verwendet werden, um die vorstehend beschriebenen Elektroden oder Schichten auszubilden.Different deposition techniques can be used to form the electrodes or layers described above.

Als Nächstes wird eine Ausführungsform einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer Struktur, in der eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten übereinander angeordnet ist (diese Art von einer Licht emittierenden Vorrichtung wird auch als mehrschichtige oder Tandem- Vorrichtung bezeichnet), anhand von 1C beschrieben. Diese Licht emittierende Vorrichtung umfasst eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode. Eine Licht emittierende Einheit weist im Wesentlichen die gleiche Struktur wie die organische Verbindungsschicht 103 auf, die in 1A dargestellt wird. Mit anderen Worten: Die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1C dargestellt wird, umfasst eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, und die Licht emittierende Vorrichtung, die in 1A oder 1B dargestellt werden, umfasst eine einzige Licht emittierende Einheit.Next, an embodiment of a light-emitting device having a structure in which a plurality of light-emitting units are arranged one above the other (this type of light-emitting device is also called a multilayer or tandem device) will be described with reference to 1C This light emitting device comprises a plurality of light emitting units between an anode and a cathode. A light emitting unit has substantially the same structure as the organic compound layer 103 shown in 1A In other words, the light emitting device that is shown in 1C comprises a plurality of light emitting units, and the light emitting device shown in 1A or 1B comprises a single light-emitting unit.

In 1C sind eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 zwischen einer ersten Elektrode 501 und einer zweiten Elektrode 502 übereinander angeordnet und eine Ladungserzeugungsschicht 513 wird zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die erste Elektrode 501 und die zweite Elektrode 502 entsprechen der ersten Elektrode 101 bzw. der zweiten Elektrode 102, die in 1A dargestellt werden, und die in der Beschreibung für 1A angegebenen Materialien können verwendet werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.In 1C a first light-emitting unit 511 and a second light-emitting unit 512 are stacked between a first electrode 501 and a second electrode 502, and a charge generation layer 513 is provided between the first light-emitting unit 511 and the second light-emitting unit 512. The first electrode 501 and the second electrode 502 correspond to the first electrode 101 and the second electrode 102 shown in 1A and the description for 1A The materials specified can be used. Furthermore, the first light-emitting unit 511 and the second light-emitting unit 512 may have the same structure or different structures.

Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere der Licht emittierenden Einheiten auf, wenn Spannung zwischen der ersten Elektrode 501 und der zweiten Elektrode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1C die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Anode höher ist als das Potential der Kathode.The charge generation layer 513 has a function of injecting electrons into one of the light-emitting units and injecting holes into the other of the light-emitting units when voltage is applied between the first electrode 501 and the second electrode 502. That is, in 1C the charge generation layer 513 injects electrons into the first light-emitting unit 511 and holes into the second light-emitting unit 512 when voltage is applied such that the potential of the anode is higher than the potential of the cathode.

Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist vorzugsweise eine Struktur auf, die derjenigen der anhand von 1B beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ähnlich ist. Ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid ermöglicht wegen der ausgezeichneten Ladungsträgerinjektionseigenschaft und einer ausgezeichneten Ladungsträgertransporteigenschaft einen Betrieb bei einer niedrigen Spannung und einen Betrieb mit einem niedrigen Strom. In dem Fall, in dem die Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Seite der Anode in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, kann die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen, deshalb wird eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit bereitgestellt.The charge generation layer 513 preferably has a structure similar to that of the 1B described charge generation layer 116. A composite material of an organic compound and a metal oxide enables operation at a low voltage and operation at a low current because of excellent carrier injection property and excellent carrier transport property. In the case where the surface of a light-emitting unit on the anode side is in contact with the charge generation layer 513, the charge generation layer 513 can also serve as a hole injection layer of the light-emitting unit, therefore a hole injection layer is not necessarily provided in the light-emitting unit.

In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 in der Ladungserzeugungsschicht 513 bereitgestellt wird, dient die Elektroneninjektionspufferschicht 119 als Elektroneninjektionsschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Seite der Anode; deshalb wird eine Elektroneninjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit auf der Seite der Anode ausgebildet.In the case where the electron injection buffer layer 119 is provided in the charge generation layer 513, the electron injection buffer layer 119 serves as an electron injection layer in the light-emitting unit on the anode side; therefore, an electron injection layer is not necessarily formed in the light-emitting unit on the anode side.

Die Licht emittierende Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten umfasst, wird anhand von 1C beschrieben; jedoch kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch auf eine Licht emittierende Vorrichtung, in der drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind, angewendet werden. Mit einer Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 geteilt wird, zwischen einem Paar von Elektroden wie in der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform ist es möglich, eine Vorrichtung mit einer langen Lebensdauer bereitzustellen, die Licht mit hoher Leuchtdichte bei einer niedrigen Stromdichte emittieren kann. Eine Licht emittierende Einrichtung, die bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und einen niedrigen Stromverbrauch aufweist, kann auch bereitgestellt werden.The light-emitting device comprising two light-emitting units is identified by 1C described; however, an embodiment of the present invention can also be applied to a light-emitting device in which three or more light-emitting units are stacked. With a plurality of light-emitting units divided by the charge generation layer 513 between a pair of electrodes as in the light-emitting device of this embodiment, it is possible to provide a device with a long lifetime that can emit light with high luminance at a low current density. A light-emitting device that can be operated at a low voltage and has a low power consumption can also be provided.

Wenn sich die Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von der Licht emittierenden Vorrichtung als Ganzes erhalten werden. Zum Beispiel können in einer Licht emittierenden Vorrichtung, die zwei Licht emittierende Einheiten umfasst, die Emissionsfarben der ersten Licht emittierenden Einheit rot und grün sein und kann die Emissionsfarbe der zweiten Licht emittierenden Einheit blau sein, so dass die Licht emittierende Vorrichtung weißes Licht als Ganzes emittieren kann.When the emission colors of the light-emitting units are different from each other, light emission having a desired color can be obtained from the light-emitting device as a whole. For example, in a light-emitting device including two light-emitting units, the emission colors of the first light-emitting unit may be red and green, and the emission color of the second light-emitting unit may be blue, so that the light-emitting device can emit white light as a whole.

Die organische Verbindungsschicht 103, die erste Licht emittierende Einheit 511, die zweite Licht emittierende Einheit 512, die Schichten, wie z. B. die Ladungserzeugungsschicht, und die Elektroden, die vorstehend beschrieben werden, können durch ein Verfahren, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren (einschließlich eines Vakuumverdampfungsverfahrens), ein Tröpfchenausstoßverfahren (auch als Tintenstrahlverfahren bezeichnet), ein Beschichtungsverfahren oder ein Tiefdruckverfahren, ausgebildet werden. Ein niedermolekulares Material, ein mittelmolekulares Material (einschließlich eines Oligomers und eines Dendrimers) oder ein hochmolekulares Material können in den vorstehenden Komponenten enthalten sein.The organic compound layer 103, the first light-emitting unit 511, the second light-emitting unit 512, the layers such as the charge generation layer, and the electrodes described above may be formed by a method such as an evaporation method (including a vacuum evaporation method), a droplet ejection method (also referred to as an inkjet method), a coating method, or a gravure printing method. A low molecular material, a medium molecular material (including an oligomer and a dendrimer), or a high molecular material may be included in the above components.

Als Nächstes wird eine organische Halbleitervorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.Next, an organic semiconductor device of an embodiment of the present invention will be described.

18 ist eine schematische Darstellung eines Photosensors einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Der Photosensor umfasst eine erste Elektrode 101S über einem Isolator 100S und eine organische Verbindungsschicht 103S zwischen der ersten Elektrode 101S und einer zweiten Elektrode 102S. Die organische Verbindungsschicht 103S umfasst mindestens eine photoelektrische Umwandlungsschicht 123 und kann ferner eine Schicht mit einer unterschiedlichen Funktion umfassen. Die organische Verbindungsschicht 103S umfasst die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. 18 is a schematic diagram of a photosensor of an embodiment of the present invention. The photosensor includes a first electrode 101S over an insulator 100S and an organic compound layer 103S between the first electrode 101S and a second electrode 102S. The organic compound layer 103S includes at least a photoelectric conversion layer 123 and may further include a layer having a different function. The organic compound layer 103S includes the organic compound represented by the general formula (G1) in the embodiment 1.

Die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 erzeugt Ladungsträger und umfasst einen p-Typ-Halbleiter und einen n-Typ-Halbleiter. Ladungen werden durch Licht 124, das in die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 einfällt, erzeugt und können als Strom extrahiert werden.The photoelectric conversion layer 123 generates charge carriers and includes a p-type semiconductor and an n-type semiconductor. Charges are generated by light 124 incident on the photoelectric conversion layer 123 and can be extracted as current.

Die organische Verbindungsschicht 103S umfasst vorzugsweise zusätzlich zu der photoelektrischen Umwandlungsschicht 123 Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111S, eine Lochtransportschicht 112S, eine Elektronentransportschicht 114S und eine Elektroneninjektionsschicht 115S, wie in 18 gezeigt. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindungsschicht 103S andere Funktionsschichten als die vorstehenden Funktionsschichten umfassen kann. Alternativ kann eine beliebige der vorstehenden Schichten weggelassen werden.The organic compound layer 103S preferably comprises, in addition to the photoelectric conversion layer 123, functional layers such as a hole injection layer 111S, a hole transport layer 112S, an electron transport layer 114S and an electron injection layer 115S as shown in 18 . Note that the organic compound layer 103S may include functional layers other than the above functional layers. Alternatively, any of the above layers may be omitted.

Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, vorzugsweise in einer Schicht enthalten ist, in der Löcher bewegt werden. Beispiele für die Schicht, in der Löcher bewegt werden, umfassen eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht und eine photoelektrische Umwandlungsschicht.Note that the organic compound represented by the general formula (G1) in Embodiment 1 is preferably contained in a layer in which holes are moved. Examples of the layer in which holes are moved include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and a photoelectric conversion layer.

Bei dieser Ausführungsform weisen die erste Elektrode 101S und die zweite Elektrode 102S jeweils eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur auf. In dem Fall der mehrschichtigen Struktur dient eine Schicht in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103 als Anode oder Kathode. In dem Fall, in dem die Elektroden jeweils die mehrschichtige Struktur aufweisen, gibt es keine Beschränkung bezüglich der Austrittsarbeiten von Materialien für andere Schichten als die Schicht in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 103, und die Materialien können entsprechend erforderlichen Eigenschaften, wie z. B. einem Widerstandswert, Leichtigkeit der Verarbeitung, Reflexionsgrad, Licht durchlässiger Eigenschaft und Stabilität, ausgewählt werden. Die erste Elektrode 101S und die zweite Elektrode 102S werden unter Verwendung von Materialien ausgebildet, die denjenigen für die erste Elektrode 101 bzw. die zweite Elektrode 102 ähnlich sind. Es sei angemerkt, dass die Elektrode, in die Licht einfällt, bevorzugt unter Verwendung eines Materials, das Licht mit einer Wellenlänge durchlässt, das in einer photoelektrischen Umwandlungsschicht in einen Strom umgewandelt werden kann, ausgebildet wird, bevorzugter unter Verwendung eines Materials mit einer Durchlässigkeit von 50 % oder mehr, noch bevorzugter 70 % oder mehr, ausgebildet wird. Unter der ersten Elektrode 101S und der zweiten Elektrode 102S wird die Elektrode, die Löcher empfängt, vorzugsweise unter Verwendung eines beliebigen der Materialien ausgebildet, die als für die Anode der Licht emittierenden Vorrichtung geeignete Materialien angegeben werden; die Elektrode, die Elektronen empfängt, wird vorzugsweise unter Verwendung eines beliebigen der Materialien ausgebildet, die als für die Kathode der Licht emittierenden Vorrichtung geeignete Materialien angegeben werden.In this embodiment, the first electrode 101S and the second electrode 102S each have a single-layer structure or a multi-layer structure. In the case of the multi-layer structure, a layer in contact with the organic compound layer 103 serves as an anode or a cathode. In the case where the electrodes each have the multi-layer structure, there is no limitation on the work functions of materials for layers other than the layer in contact with the organic compound layer 103, and the materials can be selected according to required properties such as a resistance value, ease of processing, reflectance, light-transmitting property, and stability. The first electrode 101S and the second electrode 102S are formed using materials similar to those for the first electrode 101 and the second electrode 102, respectively. Note that the electrode into which light is incident is preferably formed using a material that transmits light having a wavelength that can be converted into a current in a photoelectric conversion layer, more preferably using a material having a transmittance of 50% or more, still more preferably 70% or more. Among the first electrode 101S and the second electrode 102S, the electrode that receives holes is preferably formed using any of the materials specified as materials suitable for the anode of the light-emitting device; the electrode that receives electrons is preferably formed using any of the materials specified as materials suitable for the cathode of the light-emitting device.

Die Lochinjektionsschicht 111S, die Lochtransportschicht 112S, die Elektronentransportschicht 114S, die Elektroneninjektionsschicht 115S und andere Funktionsschichten können unter Verwendung eines beliebigen der Materialien ausgebildet werden, die als Materialien für die Funktionsschichten der Licht emittierenden Vorrichtung angegeben werden. Es sei angemerkt, dass die Schicht mit einer Funktion zum Transportieren von Löcher vorzugsweise die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält.The hole injection layer 111S, the hole transport layer 112S, the electron transport layer 114S, the electron injection layer 115S and other functional layers can be formed using any of the materials specified as materials for the functional layers of the light-emitting device. Note that the layer having a function of transporting holes preferably contains the organic compound of one embodiment of the present invention.

Die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 erzeugt Ladungsträger auf Basis von einfallendem Licht und enthält einen Halbleiter. Beispiele für den Halbleiter umfassen einen anorganischen Halbleiter, wie z. B. Silizium, und einen organischen Halbleiter, der eine organische Verbindung enthält. Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel gezeigt, in dem ein organischer Halbleiter als Halbleiter, der in der Aktivschicht enthalten ist, verwendet wird. Ein organischer Halbleiter wird vorzugsweise verwendet, da die Licht emittierende Schicht und die Aktivschicht durch das gleiche Verfahren (wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren) ausgebildet werden können und daher die gleiche Herstellungseinrichtung verwendet werden kann.The photoelectric conversion layer 123 generates carriers based on incident light and contains a semiconductor. Examples of the semiconductor include an inorganic semiconductor such as silicon and an organic semiconductor containing an organic compound. In this embodiment, an example in which an organic semiconductor is used as a semiconductor included in the active layer is shown. An organic semiconductor is preferably used because the light-emitting layer and the active layer can be formed by the same method (such as a vacuum evaporation method) and therefore the same manufacturing equipment can be used.

Die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 enthält mindestens ein p-Typ-Halbleitermaterial und ein n-Typ-Halbleitermaterial.The photoelectric conversion layer 123 contains at least a p-type semiconductor material and an n-type semiconductor material.

Beispiele für das p-Typ-Halbleitermaterial umfassen organische Halbleitermaterialien mit einer Elektronendonatoreigenschaft, wie z. B. Kupfer(II)phthalocyanin (CuPc), Tetraphenyldibenzoperiflanthen (DBP), Zinkphthalocyanin (ZnPc), Zinnphthalocyanin (SnPc) und Chinacridon.Examples of the p-type semiconductor material include organic semiconductor materials having an electron donor property, such as copper(II) phthalocyanine (CuPc), tetraphenyldibenzoperiflanthene (DBP), zinc phthalocyanine (ZnPc), tin phthalocyanine (SnPc), and quinacridone.

Weitere Beispiele für das p-Typ-Halbleitermaterial umfassen ein Carbazol-Derivat, ein Thiophen-Derivat, ein Furan-Derivat und eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst. Weitere Beispiele für das p-Typ-Halbleitermaterial umfassen ein Naphthalen-Derivat, ein Anthracen-Derivat, ein Pyren-Derivat, ein Triphenylen-Derivat, ein Fluoren-Derivat, ein Pyrrol-Derivat, ein Benzofuran-Derivat, ein Benzothiophen-Derivat, ein Indol-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Indolocarbazol-Derivat, ein Porphyrin-Derivat, ein Phthalocyanin-Derivat, ein Naphthalocyanin-Derivat, ein Chinacridon-Derivat, ein Polyphenylenvinylen-Derivat, ein Polyparaphenylen-Derivat, ein Polyfluoren-Derivat, ein Polyvinylcarbazol-Derivat und ein Polythiophen-Derivat.Other examples of the p-type semiconductor material include a carbazole derivative, a thiophene derivative, a furan derivative, and a compound having an aromatic amine skeleton. Other examples of the p-type semiconductor material include a naphthalene derivative, an anthracene derivative, a pyrene derivative, a tri phenylene derivative, a fluorene derivative, a pyrrole derivative, a benzofuran derivative, a benzothiophene derivative, an indole derivative, a dibenzofuran derivative, a dibenzothiophene derivative, an indolocarbazole derivative, a porphyrin derivative, a phthalocyanine derivative, a naphthalocyanine derivative, a quinacridone derivative, a polyphenylenevinylene derivative, a polyparaphenylene derivative, a polyfluorene derivative, a polyvinylcarbazole derivative and a polythiophene derivative.

Beispiele für das n-Typ-Halbleitermaterial umfassen organische Halbleitermaterialien mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft, wie z. B. Fulleren (z. B. C60 und C70) und Fulleren-Derivate. Fulleren weist eine fußballartige Form auf, welche energetisch stabil ist. Sowohl das HOMO-Niveau als auch das LUMO-Niveau von Fulleren sind tief (niedrig). Da Fulleren ein tiefes LUMO-Niveau aufweist, weist es eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft (Akzeptoreigenschaft) auf. Wenn sich wie beim Benzol eine π-Eiektronen-Konjugation (Resonanz) in einer Fläche verbreitet, erhöht sich normalerweise eine Elektronendonatoreigenschaft (Donatoreigenschaft); jedoch weist Fulleren eine sphärische Form auf und weist daher eine hohe Elektronenakzeptoreigenschaft auf, obwohl sich eine π-Eiektronen-Konjugation darin in hohem Maße verbreiten. Die hohe Elektronenakzeptoreigenschaft verursacht effizient eine schnelle Ladungstrennung und ist daher für photoelektrische Umwandlungsvorrichtungen nützlich. Sowohl C60 als auch C70 weisen ein breites Absorptionsband im Bereich von sichtbarem Licht auf, und C70 wird besonders bevorzugt, da es ein größeres π-Eiektronen-Konjugationssystem und ein breiteres Absorptionsband im Bereich langer Wellenlänge als C60 aufweist. Weitere Beispiele für Fulleren-Derivate umfassen [6,6]-Phenyl-C71-buttersäuremethylester (Abkürzung: PC71BM), [6,6]-Phenyl-C61-buttersäuremethylester (Abkürzung: PC61BM) und 1',1'',4',4''-Tetrahydrodi[1,4]methanonaphthaleno[1,2:2',3',56,60:2'',3''][5,6]fulleren-Cso (Abkürzung: ICBA).Examples of the n-type semiconductor material include organic semiconductor materials having an electron acceptor property, such as fullerene (e.g. C 60 and C 70 ) and fullerene derivatives. Fullerene has a football-like shape which is energetically stable. Both the HOMO level and the LUMO level of fullerene are deep (low). Since fullerene has a deep LUMO level, it has a very high electron acceptor property (acceptor property). As in benzene, when π-electron conjugation (resonance) spreads in a surface, an electron donor property (donor property) usually increases; however, fullerene has a spherical shape and therefore has a high electron acceptor property even though π-electron conjugation spreads highly therein. The high electron acceptor property efficiently causes rapid charge separation and is therefore useful for photoelectric conversion devices. Both C 60 and C 70 have a broad absorption band in the visible light region, and C 70 is particularly preferred because it has a larger π-electron conjugation system and a broader absorption band in the long wavelength region than C 60. Other examples of fullerene derivatives include [6,6]-phenyl-C 71 -butyric acid methyl ester (abbreviation: PC 71 BM), [6,6]-phenyl-C 61 -butyric acid methyl ester (abbreviation: PC 61 BM), and 1',1'',4',4''-tetrahydrodi[1,4]methanonaphthaleno[1,2:2',3',56,60:2'',3''][5,6]fullerene-Cso (abbreviation: ICBA).

Weitere Beispiele für das n-Typ-Halbleitermaterial umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Gerüst, einen Metallkomplex mit einem Benzochinolin-Gerüst, einen Metallkomplex mit einem Oxazol-Gerüst, einen Metallkomplex mit einem Thiazol-Gerüst, ein Oxadiazol-Derivat, ein Triazol-Derivat, ein Imidazol-Derivat, ein Oxazol-Derivat, ein Thiazol-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat, ein Chinolin-Derivat, ein Benzochinolin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein-Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Naphthalen-Derivat, ein Anthracen-Derivat, ein Cumarin-Derivat, ein Rhodamin-Derivat, ein Triazin-Derivat und ein Chinon-Derivat.Other examples of the n-type semiconductor material include a metal complex having a quinoline skeleton, a metal complex having a benzoquinoline skeleton, a metal complex having an oxazole skeleton, a metal complex having a thiazole skeleton, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, an imidazole derivative, an oxazole derivative, a thiazole derivative, a phenanthroline derivative, a quinoline derivative, a benzoquinoline derivative, a quinoxaline derivative, a dibenzoquinoxaline derivative, a pyridine derivative, a bipyridine derivative, a pyrimidine derivative, a naphthalene derivative, an anthracene derivative, a coumarin derivative, a rhodamine derivative, a triazine derivative, and a quinone derivative.

Die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 ist vorzugsweise ein mehrschichtiger Film aus einer ersten Schicht, die das p-Typ-Halbleitermaterial enthält, und einer zweiten Schicht, die das n-Typ-Halbleitermaterial enthält.The photoelectric conversion layer 123 is preferably a multilayer film of a first layer containing the p-type semiconductor material and a second layer containing the n-type semiconductor material.

In der Licht emittierenden Vorrichtung, die eine beliebige der vorstehend erwähnten Strukturen aufweist, ist die photoelektrische Umwandlungsschicht 123 vorzugsweise ein Mischfilm, der das p-Typ-Halbleitermaterial und das n-Typ-Halbleitermaterial enthält.In the light-emitting device having any of the above-mentioned structures, the photoelectric conversion layer 123 is preferably a mixture film containing the p-type semiconductor material and the n-type semiconductor material.

Die HOMO-Niveau des organischen Halbleitermaterials mit einer Elektronendonatoreigenschaft ist vorzugsweise flacher (höher) als das HOMO-Niveau des organischen Halbleitermaterials mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft. Das LUMO-Niveau des organischen Halbleitermaterials mit einer Elektronendonatoreigenschaft ist vorzugsweise flacher (höher) als das LUMO-Niveau des organischen Halbleitermaterials mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft.The HOMO level of the organic semiconductor material having an electron donor property is preferably flatter (higher) than the HOMO level of the organic semiconductor material having an electron acceptor property. The LUMO level of the organic semiconductor material having an electron donor property is preferably flatter (higher) than the LUMO level of the organic semiconductor material having an electron acceptor property.

Fulleren mit einer sphärischen Form kann als organisches Halbleitermaterial mit einer Elektronenakzeptoreigenschaft verwendet werden, und ein organisches Halbleitermaterial mit einer im Wesentlichen planaren Form kann als organisches Halbleitermaterial mit einer Elektronendonatoreigenschaft verwendet werden. Es gibt eine Tendenz, dass Moleküle mit ähnlichen Formen aggregieren, und aggregierte Moleküle von ähnlichen Arten, deren Energieniveaus des Molekülorbitals beieinander nahe sind, können die Ladungsträgertransporteigenschaft erhöhen.Fullerene having a spherical shape can be used as an organic semiconductor material having an electron acceptor property, and an organic semiconductor material having a substantially planar shape can be used as an organic semiconductor material having an electron donor property. There is a tendency for molecules having similar shapes to aggregate, and aggregated molecules of similar types whose molecular orbital energy levels are close to each other can increase the carrier transport property.

Da die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, ein in hohem Maße wärmebeständiges Material mit einer vorteilhaften Lochtransporteigenschaft ist, kann durch die Verwendung einer derartigen organischen Verbindung für die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit der vorstehend beschriebenen Struktur eine Vorrichtung mit einer niedrigen Betriebsspannung und hoher Zuverlässigkeit bei einem Betrieb bei hohen Temperaturen bereitgestellt werden. Ein Dünnfilm, der die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur enthält, wird bevorzugt, da er einer geringen Änderung der Qualität unterzogen wird und eine Vorrichtung, die gegen die Wärme oder den Betrieb stabil ist, bereitstellen kann. Eine Vorrichtung, bei der die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur verwendet wird, weist eine niedrige Betriebsspannung und geringe Schwankungen der Betriebsspannung auf; daher kann die Vorrichtung bezüglich der Spannung und eines Betriebs bei hohen Temperaturen sehr zuverlässig sein. Des Weiteren kann eine Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden, was vorzuziehen ist. Außerdem wird die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur im Hinblick auf Herstellungskosten bevorzugt, da sie eine hohe Sublimationsfähigkeit aufweist, in einem Verdampfungsprozess nicht zersetzt wird und stabil erzeugt werden kann.Since the organic compound represented by the general formula (G1) is a highly heat-resistant material having a favorable hole-transporting property, the use of such an organic compound for the light-emitting device of an embodiment of the present invention having the above-described structure can provide a device having a low operating voltage and high reliability in high-temperature operation. A thin film containing the organic compound having such a structure is preferable because it undergoes little change in quality and can provide a device stable against heat or operation. A device using the organic compound having such a structure has a low operating voltage and little fluctuation in operating voltage; therefore, the device can be highly reliable in terms of voltage and operation at high temperatures. Furthermore, a device with low power consumption can be provided, which is preferable. In addition, the organic compound having such a structure is preferable in terms of manufacturing cost because it has high sublimation ability, is not decomposed in an evaporation process, and can be stably produced.

(Ausführungsform 3)(Embodiment 3)

Bei dieser Ausführungsform wird ein Modus beschrieben, bei dem die organische Halbleitervorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Licht emittierende Vorrichtung ist, die als Anzeigeelement einer Anzeigevorrichtung verwendet werden kann. Obwohl bei dieser Ausführungsform ein Beispiel gezeigt wird, in dem organische Verbindungsschichten von Licht emittierenden Vorrichtungen durch eine Photolithographietechnik strukturiert werden, können die Licht emittierenden Vorrichtungen durch Verdampfung unter Verwendung einer Maske ausgebildet werden.In this embodiment, a mode will be described in which the organic semiconductor device of an embodiment of the present invention is a light-emitting device that can be used as a display element of a display device. Although in this embodiment, an example is shown in which organic compound layers of light-emitting devices are patterned by a photolithography technique, the light-emitting devices may be formed by evaporation using a mask.

Wie in 2A und 2B dargestellt, wird eine Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen 130 über einer Isolierschicht 175 ausgebildet, um eine Anzeigevorrichtung zu bilden.As in 2A and 2 B As shown, a plurality of light emitting devices 130 are formed over an insulating layer 175 to form a display device.

Eine Anzeigevorrichtung umfasst einen Pixelabschnitt 177, in dem eine Vielzahl von Pixeln 178 in einer Matrix angeordnet ist. Das Pixel 178 umfasst ein Subpixel 110R, ein Subpixel 110G und ein Subpixel 110B.A display device includes a pixel portion 177 in which a plurality of pixels 178 are arranged in a matrix. The pixel 178 includes a subpixel 110R, a subpixel 110G, and a subpixel 110B.

In dieser Beschreibung und dergleichen erfolgt beispielsweise eine Erläuterung, die den Subpixeln 110R, 110G und 110B gemeinsam ist, in einigen Fällen unter Verwendung des kollektiven Begriffs „Subpixel 110“. Bezüglich anderer Komponenten, die voneinander unter Verwendung von Buchstaben des Alphabets zu unterscheiden sind, werden den Komponenten gemeinsame Sache in einigen Fällen unter Verwendung von Bezugszeichen ohne die Buchstaben des Alphabets beschrieben.For example, in this specification and the like, explanations common to the subpixels 110R, 110G, and 110B are made using the collective term "subpixel 110" in some cases. As for other components that are to be distinguished from one another using letters of the alphabet, explanations common to the components are made using reference numerals without the letters of the alphabet in some cases.

Das Subpixel 110R emittiert rotes Licht, das Subpixel 110G emittiert grünes Licht und das Subpixel 110B emittiert blaues Licht. Daher kann ein Bild kann auf dem Pixelabschnitt 177 angezeigt werden. Es sei angemerkt, dass bei dieser Ausführungsform drei Farben von Rot (R), Grün (G) und Blau (B) als Beispiele für Farben von von den Subpixeln emittiertem Licht angegeben werden; jedoch können Subpixel einer unterschiedlichen Kombination von Farben zum Einsatz kommen. Die Anzahl von Subpixeln ist nicht auf drei beschränkt und kann vier oder mehr sein. Beispiele für vier Subpixel umfassen Licht mit vier Farben von R, G, B und Weiß (W) emittierende Subpixel, Licht mit vier Farben von R, G, B und Y emittierende Subpixel und Licht von R, G und B und Infrarotlicht (IR) emittierende vier Subpixel.The subpixel 110R emits red light, the subpixel 110G emits green light, and the subpixel 110B emits blue light. Therefore, an image can be displayed on the pixel portion 177. Note that in this embodiment, three colors of red (R), green (G), and blue (B) are given as examples of colors of light emitted from the subpixels; however, subpixels of a different combination of colors may be used. The number of subpixels is not limited to three, and may be four or more. Examples of four subpixels include subpixels emitting light with four colors of R, G, B, and white (W), subpixels emitting light with four colors of R, G, B, and Y, and four subpixels emitting light of R, G, and B and infrared (IR) light.

In dieser Beschreibung und dergleichen werden die Zeilenrichtung und die Spaltenrichtung in einigen Fällen als X-Richtung bzw. Y-Richtung bezeichnet. Die X-Richtung und die Y-Richtung kreuzen einander und sind beispielsweise senkrecht zueinander.In this specification and the like, the row direction and the column direction are referred to as X direction and Y direction, respectively, in some cases. The X direction and the Y direction cross each other and are perpendicular to each other, for example.

2A stellt ein Beispiel dar, in dem Subpixel von unterschiedlichen Farben in der X-Richtung angeordnet sind und Subpixel der gleichen Farbe in der Y-Richtung angeordnet sind. Es sei angemerkt, dass Subpixel von unterschiedlichen Farben in der Y-Richtung angeordnet werden können und dass Subpixel der gleichen Farbe in der X-Richtung angeordnet werden können. 2A illustrates an example in which subpixels of different colors are arranged in the X direction and subpixels of the same color are arranged in the Y direction. Note that subpixels of different colors may be arranged in the Y direction and subpixels of the same color may be arranged in the X direction.

Außerhalb des Pixelabschnitts 177 wird ein Verbindungsabschnitt 140 bereitgestellt, und ein Bereich 141 kann auch bereitgestellt werden. Der Bereich 141 wird zwischen dem Pixelabschnitt 177 und dem Verbindungsabschnitt 140 bereitgestellt. Die organische Verbindungsschicht 103 wird in dem Bereich 141 bereitgestellt. Eine leitende Schicht 151C wird in dem Verbindungsabschnitt 140 bereitgestellt.Outside the pixel portion 177, a connection portion 140 is provided, and a region 141 may also be provided. The region 141 is provided between the pixel portion 177 and the connection portion 140. The organic connection layer 103 is provided in the region 141. A conductive layer 151C is provided in the connection portion 140.

Obwohl 2A ein Beispiel darstellt, in dem der Bereich 141 und der Verbindungsabschnitt 140 auf der rechten Seite des Pixelabschnitts 177 positioniert sind, sind die Positionen des Bereichs 141 und des Verbindungsabschnitts 140 nicht eigens beschränkt. Die Anzahl von Bereichen 141 und die Anzahl von Verbindungsabschnitten 140 können jeweils eins oder mehr sein.Although 2A illustrates an example in which the region 141 and the connection portion 140 are positioned on the right side of the pixel portion 177, the positions of the region 141 and the connection portion 140 are not particularly limited. The number of regions 141 and the number of connection portions 140 may each be one or more.

2B ist ein Beispiel für eine Querschnittsansicht entlang der Strichpunktlinie A1-A2 in 2A. Wie in 2B dargestellt, umfasst die Anzeigevorrichtung eine Isolierschicht 171, eine leitende Schicht 172 über der Isolierschicht 171, eine Isolierschicht 173 über der Isolierschicht 171 und der leitenden Schicht 172, eine Isolierschicht 174 über der Isolierschicht 173 und die Isolierschicht 175 über der Isolierschicht 174. Die Isolierschicht 171 wird über einem Substrat (nicht dargestellt) bereitgestellt. Eine Öffnung, die die leitende Schicht 172 erreicht, wird in den Isolierschichten 175, 174 und 173 bereitgestellt, und ein Anschlusspfropfen 176 wird bereitgestellt, um die Öffnung zu füllen. 2 B is an example of a cross-sectional view along the dashed line A1-A2 in 2A . As in 2 B As shown, the display device comprises an insulating layer 171, a conductive layer 172 over the insulating layer 171, an insulating layer 173 over the insulating layer 171 and the conductive layer 172, an insulating layer 174 over the insulating layer 173, and the insulating layer 175 over the insulating layer 174. The iso A conductive layer 171 is provided over a substrate (not shown). An opening reaching the conductive layer 172 is provided in the insulating layers 175, 174 and 173, and a terminal plug 176 is provided to fill the opening.

In dem Pixelabschnitt 177 wird die Licht emittierende Vorrichtung 130 über der Isolierschicht 175 und dem Anschlusspfropfen 176 bereitgestellt. Eine Schutzschicht 131 wird bereitgestellt, um die Licht emittierende Vorrichtung 130 zu bedecken. Ein Substrat 120 ist an die Schutzschicht 131 mit einer Harzschicht 122 gebunden. Eine anorganische Isolierschicht 125 und eine Isolierschicht 127 über der anorganischen Isolierschicht 125 werden bevorzugt zwischen den benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen 130 bereitgestellt.In the pixel portion 177, the light-emitting device 130 is provided over the insulating layer 175 and the terminal plug 176. A protective layer 131 is provided to cover the light-emitting device 130. A substrate 120 is bonded to the protective layer 131 with a resin layer 122. An inorganic insulating layer 125 and an insulating layer 127 over the inorganic insulating layer 125 are preferably provided between the adjacent light-emitting devices 130.

Obwohl 2B Querschnitte einer Vielzahl der anorganischen Isolierschichten 125 und einer Vielzahl der Isolierschichten 127 zeigt, ist es vorzuziehen, dass die anorganischen Isolierschichten 125 miteinander verbunden sind und die Isolierschichten 127 miteinander verbunden sind, wenn die Anzeigevorrichtung von oben gesehen wird. Mit anderen Worten: Die anorganische Isolierschicht 125 und die Isolierschicht 127 weisen jeweils vorzugsweise eine Öffnung über einer ersten Elektrode auf.Although 2 B 12A and 12B show cross sections of a plurality of the inorganic insulating layers 125 and a plurality of the insulating layers 127, it is preferable that the inorganic insulating layers 125 are connected to each other and the insulating layers 127 are connected to each other when the display device is viewed from above. In other words, the inorganic insulating layer 125 and the insulating layer 127 each preferably have an opening above a first electrode.

In 2B werden eine Licht emittierende Vorrichtung 130R, eine Licht emittierende Vorrichtung 130G und eine Licht emittierende Vorrichtung 130B als Licht emittierende Vorrichtungen 130 gezeigt. Die Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B emittieren Licht unterschiedlicher Farben. Beispielsweise kann die Licht emittierende Vorrichtung 130R rotes Licht emittieren, die Licht emittierende Vorrichtung 130G kann grünes Licht emittieren und die Licht emittierende Vorrichtung 130B kann blaues Licht emittieren. Alternativ kann die Licht emittierende Vorrichtung 130R, 130G oder 130B sichtbares Licht einer weiteren Farbe oder Infrarotlicht emittieren. Man kann sagen, dass in 2B die Licht emittierenden Vorrichtungen 130R und 130G benachbarte Licht emittierende Vorrichtungen sind und die Licht emittierenden Vorrichtungen 130G und 130B benachbarte Licht emittierende Vorrichtungen sind.In 2 B a light emitting device 130R, a light emitting device 130G and a light emitting device 130B are shown as light emitting devices 130. The light emitting devices 130R, 130G and 130B emit light of different colors. For example, the light emitting device 130R may emit red light, the light emitting device 130G may emit green light and the light emitting device 130B may emit blue light. Alternatively, the light emitting device 130R, 130G or 130B may emit visible light of another color or infrared light. It can be said that in 2 B the light emitting devices 130R and 130G are adjacent light emitting devices and the light emitting devices 130G and 130B are adjacent light emitting devices.

Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise eine Top-Emission-Anzeigevorrichtung sein, bei der Licht in der einem Substrat entgegengesetzten Richtung emittiert wird, über dem Licht emittierende Vorrichtungen ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Bottom-Emission-Typ sein kann.The display device of one embodiment of the present invention may be, for example, a top-emission display device in which light is emitted in the opposite direction to a substrate over which light-emitting devices are formed. Note that the display device of one embodiment of the present invention may be a bottom-emission type.

Die Licht emittierende Vorrichtung 130R emittiert rotes Licht (emittiert vorzugsweise Phosphoreszenzlicht) und weist vorzugsweise eine beliebige der bei der Ausführungsform 1 oder 2 gezeigten Strukturen auf. Die Licht emittierende Vorrichtung 130R umfasst eine erste Elektrode (Pixelelektrode), die eine leitende Schicht 151R und eine leitende Schicht 152R umfasst, eine erste Schicht 135R über der ersten Elektrode, eine gemeinsame Schicht 136 über der ersten Schicht 135R und die zweite Elektrode (gemeinsame Elektrode) 102 über der gemeinsamen Schicht 136. Die gemeinsame Schicht 136 ist vorzugsweise eine Elektroneninjektionsschicht.The light-emitting device 130R emits red light (preferably emits phosphorescent light) and preferably has any of the structures shown in Embodiment 1 or 2. The light-emitting device 130R includes a first electrode (pixel electrode) comprising a conductive layer 151R and a conductive layer 152R, a first layer 135R over the first electrode, a common layer 136 over the first layer 135R, and the second electrode (common electrode) 102 over the common layer 136. The common layer 136 is preferably an electron injection layer.

Die Licht emittierende Vorrichtung 130G emittiert grünes Licht (emittiert vorzugsweise Phosphoreszenzlicht) und weist vorzugsweise eine beliebige der bei der Ausführungsform 1 oder 2 gezeigten Strukturen auf. Die Licht emittierende Vorrichtung 130G umfasst eine erste Elektrode (Pixelelektrode), die eine leitende Schicht 151G und eine leitende Schicht 152G umfasst, eine erste Schicht 135G über der ersten Elektrode, die gemeinsame Schicht 136 über der ersten Schicht 135G und die zweite Elektrode (gemeinsame Elektrode) 102 über der gemeinsamen Schicht 136. Die gemeinsame Schicht 136 ist vorzugsweise eine Elektroneninjektionsschicht.The light-emitting device 130G emits green light (preferably emits phosphorescent light) and preferably has any of the structures shown in Embodiment 1 or 2. The light-emitting device 130G includes a first electrode (pixel electrode) comprising a conductive layer 151G and a conductive layer 152G, a first layer 135G over the first electrode, the common layer 136 over the first layer 135G, and the second electrode (common electrode) 102 over the common layer 136. The common layer 136 is preferably an electron injection layer.

Die Licht emittierende Vorrichtung 130B emittiert blaues Licht (emittiert vorzugsweise Fluoreszenzlicht) und weist vorzugsweise eine beliebige der bei der Ausführungsform 1 oder 2 gezeigten Strukturen auf. Die Licht emittierende Vorrichtung 130B umfasst eine erste Elektrode (Pixelelektrode), die eine leitende Schicht 151B und eine leitende Schicht 152B umfasst, eine erste Schicht 135B über der ersten Elektrode, die gemeinsame Schicht 136 über der ersten Schicht 135B und die zweite Elektrode (gemeinsame Elektrode) 102 über der gemeinsamen Schicht 136. Die gemeinsame Schicht 136 ist vorzugsweise eine Elektroneninjektionsschicht.The light-emitting device 130B emits blue light (preferably emits fluorescent light) and preferably has any of the structures shown in Embodiment 1 or 2. The light-emitting device 130B includes a first electrode (pixel electrode) comprising a conductive layer 151B and a conductive layer 152B, a first layer 135B over the first electrode, the common layer 136 over the first layer 135B, and the second electrode (common electrode) 102 over the common layer 136. The common layer 136 is preferably an electron injection layer.

In der Licht emittierenden Vorrichtung dient eine der Pixelelektrode (erster Elektrode) und der gemeinsamen Elektrode (zweiter Elektrode) als Anode und die andere dient als Kathode. Bei dieser Ausführungsform erfolgt die Beschreibung in der Annahme, dass die Pixelelektrode als Anode dient und die gemeinsame Elektrode als Kathode dient, sofern nicht anders festgelegt.In the light-emitting device, one of the pixel electrode (first electrode) and the common electrode (second electrode) serves as an anode and the other serves as a cathode. In this embodiment, description is made assuming that the pixel electrode serves as an anode and the common electrode serves as a cathode unless otherwise specified.

Die ersten Schichten 135R, 135G und 135B sind inselförmige Schichten, die für die jeweiligen Farben unabhängig voneinander sind. Es wird bevorzugt, dass sich die ersten Schichten 135R, 135G und 135B nicht miteinander überlappen. Die ersten Schichten, die in der Vielzahl von in der Licht emittierenden Einrichtung ausgebildeten Licht emittierenden Vorrichtungen 130 enthalten sind, wie z. B. die ersten Schichten 135R, 135G und 135B, werden in einigen Fällen kollektiv als erste Schichtgruppe 135A bezeichnet. Die Bereitstellung der inselförmigen ersten Schichtgruppe 135A in jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen 130 kann selbst in einer hochauflösenden Anzeigevorrichtung den Leckstrom zwischen den benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen 130 unterdrücken. Dies kann das Nebensprechen verhindern, so dass eine Anzeigevorrichtung mit sehr hohem Kontrast erhalten werden kann. Insbesondere kann eine Anzeigevorrichtung mit hoher Stromeffizienz bei niedriger Leuchtdichte erhalten werden.The first layers 135R, 135G, and 135B are island-shaped layers that are independent of each other for the respective colors. It is preferable that the first layers 135R, 135G, and 135B do not overlap with each other. The first layers included in the plurality of light-emitting devices 130 formed in the light-emitting device, such as the first layers 135R, 135G, and 135B, are collectively referred to as a first layer group 135A in some cases. The provision of the island-shaped first layer group 135A in each of the light-emitting devices 130 can suppress the leakage current between the adjacent light-emitting devices 130 even in a high-resolution display device. This can prevent the crosstalk, so that a display device with very high contrast can be obtained. In particular, a display device with high current efficiency at low luminance can be obtained.

Die inselförmige erste Schichtgruppe 135A wird durch Ausbildung eines EL-Films für jede Emissionsfarbe und Verarbeitung des EL-Films durch eine Photolithographietechnik ausgebildet.The island-shaped first layer group 135A is formed by forming an EL film for each emission color and processing the EL film by a photolithography technique.

Die erste Schicht 135 wird vorzugsweise bereitgestellt, um die Oberseite und die Seitenfläche der ersten Elektrode (Pixelelektrode) 101 der Licht emittierenden Vorrichtung 130 zu bedecken. In diesem Fall kann das Öffnungsverhältnis der Anzeigevorrichtung im Vergleich zu der Struktur leicht erhöht werden, bei der ein Endabschnitt der ersten Schicht 135 weiter innen positioniert ist als ein Endabschnitt der Pixelelektrode. Indem die Seitenfläche der Pixelelektrode der Licht emittierenden Vorrichtung 130 mit der ersten Schicht 135 bedeckt wird, kann verhindert werden, dass die erste Elektrode 101 in Kontakt mit der zweiten Elektrode 102 ist; somit kann ein Kurzschluss der Licht emittierenden Vorrichtung 130 verhindert werden.The first layer 135 is preferably provided to cover the top and side surfaces of the first electrode (pixel electrode) 101 of the light-emitting device 130. In this case, the aperture ratio of the display device can be easily increased as compared with the structure in which an end portion of the first layer 135 is positioned further inside than an end portion of the pixel electrode. By covering the side surface of the pixel electrode of the light-emitting device 130 with the first layer 135, the first electrode 101 can be prevented from being in contact with the second electrode 102; thus, short-circuiting of the light-emitting device 130 can be prevented.

Bei der Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist die erste Elektrode (Pixelelektrode) 101 der Licht emittierenden Vorrichtung vorzugsweise eine mehrschichtige Struktur auf. Beispielsweise ist in dem in 2B dargestellten Beispiel die erste Elektrode 101 der Licht emittierenden Vorrichtung 130 eine Schichtanordnung aus der leitenden Schicht 151 auf der Seite der Isolierschicht 171 und der leitenden Schicht 152 auf der Seite der organischen Verbindungsschicht.In the display device of an embodiment of the present invention, the first electrode (pixel electrode) 101 of the light-emitting device preferably has a multilayer structure. For example, in the display device shown in 2 B In the example shown, the first electrode 101 of the light-emitting device 130 is a layer arrangement of the conductive layer 151 on the side of the insulating layer 171 and the conductive layer 152 on the side of the organic compound layer.

Ein Metallmaterial kann beispielsweise für die leitende Schicht 151 verwendet werden. Insbesondere ist es möglich, beispielsweise ein Metall, wie z. B. Aluminium (Al), Titan (Ti), Chrom (Cr), Mangan (Mn), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Nickel (Ni), Kupfer (Cu), Gallium (Ga), Zink (Zn), Indium (In), Zinn (Sn), Molybdän (Mo), Tantal (Ta), Wolfram (W), Palladium (Pd), Gold (Au), Platin (Pt), Silber (Ag), Yttrium (Y) oder Neodym (Nd), oder eine Legierung zu verwenden, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Metalle enthält.For example, a metal material can be used for the conductive layer 151. In particular, it is possible to use, for example, a metal such as aluminum (Al), titanium (Ti), chromium (Cr), manganese (Mn), iron (Fe), cobalt (Co), nickel (Ni), copper (Cu), gallium (Ga), zinc (Zn), indium (In), tin (Sn), molybdenum (Mo), tantalum (Ta), tungsten (W), palladium (Pd), gold (Au), platinum (Pt), silver (Ag), yttrium (Y) or neodymium (Nd), or an alloy containing a suitable combination of any of these metals.

Für die leitende Schicht 152 kann ein eines oder mehrere von Indium, Zinn, Zink, Gallium, Titan, Aluminium und Silizium enthaltendes Oxid verwendet werden. Beispielsweise kann vorzugsweise eines oder mehrere von Indiumoxid, Indiumzinnoxid, Indiumzinkoxid, Zinkoxid, Zinkoxid enthaltend Gallium, Titanoxid, Indiumzinkoxid enthaltend Gallium, Indiumzinkoxid enthaltend Aluminium, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium, Indiumzinkoxid enthaltend Silizium und dergleichen enthaltendes leitendes Oxid verwendet. Insbesondere kann Indiumzinnoxid enthaltend Silizium geeignet für die leitende Schicht 152 verwendet werden, da es beispielsweise eine hohe Austrittsarbeit, wie z. B. höher als oder gleich 4,0 eV, aufweist.For the conductive layer 152, an oxide containing one or more of indium, tin, zinc, gallium, titanium, aluminum, and silicon may be used. For example, a conductive oxide containing one or more of indium oxide, indium tin oxide, indium zinc oxide, zinc oxide, zinc oxide containing gallium, titanium oxide, indium zinc oxide containing gallium, indium zinc oxide containing aluminum, indium tin oxide containing silicon, indium zinc oxide containing silicon, and the like may preferably be used. In particular, indium tin oxide containing silicon may be suitably used for the conductive layer 152 because it has, for example, a high work function such as higher than or equal to 4.0 eV.

Die leitende Schicht 151 und die leitende Schicht 152 können jeweils eine Schichtanordnung aus einer Vielzahl von unterschiedliche Materialien enthaltenden Schichten sein. In diesem Fall kann die leitende Schicht 151 eine Schicht umfassen, die unter Verwendung eines Materials, das für die leitende Schicht 152 verwendet werden kann, wie z. B. eines leitenden Oxids, ausgebildet wird, und die leitende Schicht 152 kann eine Schicht umfassen, die unter Verwendung eines Materials, das für die leitende Schicht 151 verwendet werden kann, wie z. B. eines Metallmaterials, ausgebildet wird. In dem Fall, in dem die leitende Schicht 151 eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten ist, kann beispielsweise eine Schicht in Kontakt mit der leitenden Schicht 152 unter Verwendung eines Materials ausgebildet werden, das für die leitende Schicht 152 verwendet werden kann.The conductive layer 151 and the conductive layer 152 may each be a stack of a plurality of layers containing different materials. In this case, the conductive layer 151 may include a layer formed using a material that can be used for the conductive layer 152, such as a conductive oxide, and the conductive layer 152 may include a layer formed using a material that can be used for the conductive layer 151, such as a metal material. In the case where the conductive layer 151 is a stack of two or more layers, for example, a layer in contact with the conductive layer 152 may be formed using a material that can be used for the conductive layer 152.

Die leitende Schicht 151 weist bevorzugt einen sich verjüngenden Endabschnitt auf. Insbesondere weist die leitende Schicht 151 vorzugsweise einen sich verjüngenden Endabschnitt mit einem Verjüngungswinkel von kleiner als 90° auf. In diesem Fall weist auch die leitende Schicht 152, die entlang der Seitenfläche der leitenden Schicht 151 bereitgestellt wird, eine sich verjüngende Form auf. Wenn der Endabschnitt der leitenden Schicht 152 eine sich verjüngende Form aufweist, kann die Abdeckung mit der ersten Schicht 135, die entlang der Seitenfläche der leitenden Schicht 152 bereitgestellt wird, verbessert werden.The conductive layer 151 preferably has a tapered end portion. In particular, the conductive layer 151 preferably has a tapered end portion with a taper angle of less than 90°. In this case, the conductive layer 152 provided along the side surface of the conductive layer 151 also has a tapered shape. When the end portion of the conductive layer 152 has a tapered shape, the coverage with the first layer 135 provided along the side surface of the conductive layer 152 can be improved.

Als Nächstes wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Herstellen der Anzeigevorrichtung mit der in 2A dargestellten Struktur anhand von 3A bis 3E bis 8A bis 8C beschrieben.Next, an example of a method for manufacturing the display device having the structure shown in 2A structure shown using 3A until 3E until 8A until 8C described.

[Beispiel für das Herstellungsverfahren][Example of the manufacturing process]

Dünnfilme, die in der Anzeigevorrichtung enthalten sind (z. B. Isolierfilme, Halbleiterfilme und leitende Filme), können durch eines der folgenden Verfahren ausgebildet werden: ein Sputterverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungs- (CVD-) Verfahren, ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Pulslaserabscheidungs- (pulsed laser deposition, PLD-) Verfahren, ein Atomlagenabscheidungs- (ALD-) Verfahren und dergleichen.Thin films included in the display device (e.g., insulating films, semiconductor films, and conductive films) can be formed by any of the following methods: a sputtering method, a chemical vapor deposition (CVD) method, a vacuum evaporation method, a pulsed laser deposition (PLD) method, an atomic layer deposition (ALD) method, and the like.

Es können Dünnfilme, die in der Anzeigevorrichtung enthalten sind (z. B. Isolierfilme, Halbleiterfilme und leitende Filme), auch durch einen Nassprozess, wie z. B. durch Rotationsbeschichtung, Tauchen, Sprühbeschichtung, Tintenstrahl, Dispensieren, Siebdruck, Offsetdruck, Rakelbeschichtung, Spaltbeschichtung, Walzenbeschichtung, Vorhangbeschichtung oder einer Messerbeschichtung, ausgebildet werden.Thin films included in the display device (e.g., insulating films, semiconductor films, and conductive films) can also be formed by a wet process such as spin coating, dipping, spray coating, inkjet, dispensing, screen printing, offset printing, doctor blade coating, slot coating, roll coating, curtain coating, or knife coating.

Dünnfilme, die in der Anzeigevorrichtung enthalten sind, können beispielsweise durch eine Photolithographietechnik verarbeitet werden.Thin films included in the display device can be processed, for example, by a photolithography technique.

Als Licht, das für die Belichtung bei der Photolithographietechnik verwendet wird, kann beispielsweise Licht mit einer i-Linie (Wellenlänge: 365 nm), Licht mit einer g-Linie (Wellenlänge: 436 nm), Licht mit einer h-Linie (Wellenlänge: 405 nm) oder Licht, in dem die i-Linie, die g-Linie und die h-Linie gemischt sind, verwendet werden. Alternativ können Ultraviolettstrahlen, KrF-Laserlicht, ArF-Laserlicht oder dergleichen verwendet werden. Die Belichtung kann durch eine Technik der Flüssigkeitsimmersionsbelichtung bzw. Immersionslithographie durchgeführt werden. Als Licht für die Belichtung können auch extrem ultraviolettes (EUV-) Licht oder Röntgenstrahlen verwendet werden. Anstelle des Lichts, das für die Belichtung verwendet wird, kann ferner ein Elektronenstrahl verwendet werden.As the light used for exposure in the photolithography technique, for example, i-line light (wavelength: 365 nm), g-line light (wavelength: 436 nm), h-line light (wavelength: 405 nm), or light in which the i-line, g-line, and h-line are mixed can be used. Alternatively, ultraviolet rays, KrF laser light, ArF laser light, or the like can be used. Exposure can be performed by a liquid immersion exposure technique or immersion lithography. Extreme ultraviolet (EUV) light or X-rays can also be used as the light for exposure. Furthermore, an electron beam can be used instead of the light used for exposure.

Um Dünnfilme zu ätzen, kann ein Trockenätzverfahren, ein Nassätzverfahren, ein Sandstrahlverfahren oder dergleichen verwendet werden.To etch thin films, a dry etching process, a wet etching process, a sandblasting process or the like can be used.

Zuerst wird, wie in 3A dargestellt, die Isolierschicht 171 über einem Substrat ausgebildet (nicht dargestellt). Als Nächstes werden die leitende Schicht 172 und eine leitende Schicht 179 über der Isolierschicht 171 ausgebildet, und die Isolierschicht 173 wird über der Isolierschicht 171 derart ausgebildet, dass die Isolierschicht 173 die leitende Schicht 172 und die leitende Schicht 179 bedeckt. Dann wird die Isolierschicht 174 über der Isolierschicht 173 ausgebildet, und die Isolierschicht 175 wird über der Isolierschicht 174 ausgebildet.First, as in 3A , the insulating layer 171 is formed over a substrate (not shown). Next, the conductive layer 172 and a conductive layer 179 are formed over the insulating layer 171, and the insulating layer 173 is formed over the insulating layer 171 such that the insulating layer 173 covers the conductive layer 172 and the conductive layer 179. Then, the insulating layer 174 is formed over the insulating layer 173, and the insulating layer 175 is formed over the insulating layer 174.

Als Substrat kann ein Substrat verwendet werden, das eine Wärmebeständigkeit aufweist, die hoch genug ist, um mindestens einer später durchzuführenden Wärmebehandlung standzuhalten. Beispielsweise ist es möglich, ein Glassubstrat; ein Quarzsubstrat; ein Saphirsubstrat; ein Keramiksubstrat; ein organisches Harzsubstrat; oder ein Halbleitersubstrat, wie z. B. ein einkristallines Halbleitersubstrat oder ein polykristallines Halbleitersubstrat aus Silizium, Siliziumcarbid oder dergleichen, ein Verbindungshalbleitersubstrat aus Siliziumgermanium oder dergleichen oder ein SOI-Substrat zu verwenden.As the substrate, a substrate having heat resistance high enough to withstand at least one heat treatment to be performed later may be used. For example, it is possible to use a glass substrate; a quartz substrate; a sapphire substrate; a ceramic substrate; an organic resin substrate; or a semiconductor substrate such as a single-crystal semiconductor substrate or a polycrystalline semiconductor substrate made of silicon, silicon carbide or the like, a compound semiconductor substrate made of silicon germanium or the like, or an SOI substrate.

Als Nächstes werden, wie in 3A dargestellt, Öffnungen, die die leitende Schicht 172 erreichen, in den Isolierschichten 175, 174 und 173 ausgebildet. Dann werden die Anschlusspfropfen 176 ausgebildet, um die Öffnungen zu füllen.Next, as in 3A As shown, openings reaching the conductive layer 172 are formed in the insulating layers 175, 174 and 173. Then, the terminal plugs 176 are formed to fill the openings.

Als Nächstes wird, wie in 3A dargestellt, ein leitender Film 151f, der zu den leitenden Schichten 151R, 151G, 151B und 151C wird, über den Anschlusspfropfen 176 und der Isolierschicht 175 ausgebildet. Für den leitenden Film 151f kann beispielsweise ein Metallmaterial verwendet werden.Next, as in 3A , a conductive film 151f, which becomes the conductive layers 151R, 151G, 151B and 151C, is formed over the terminal plug 176 and the insulating layer 175. For the conductive film 151f, for example, a metal material can be used.

Dann wird eine Fotolackmaske 191 über dem leitenden Film 151f ausgebildet, wie in 3A dargestellt. Die Fotolackmaske 191 kann durch Auftragen eines photoempfindlichen Materials (Fotolack), Belichtung und Entwicklung ausgebildet werden.Then, a photoresist mask 191 is formed over the conductive film 151f as shown in 3A The photoresist mask 191 can be formed by applying a photosensitive material (photoresist), exposing and developing.

Anschließend wird, wie in 3B dargestellt, der leitende Film 151f beispielsweise in einem Bereich entfernt, der sich nicht mit der Fotolackmaske 191 überlappt. Auf diese Weise wird die leitende Schicht 151 ausgebildet.Then, as in 3B As shown, the conductive film 151f is removed, for example, in a region that does not overlap with the photoresist mask 191. In this way, the conductive layer 151 is formed.

Als Nächstes wird die Fotolackmaske 191 entfernt, wie in 3C dargestellt. Die Fotolackmaske 191 kann beispielsweise durch Veraschung unter Verwendung von Sauerstoffplasma entfernt werden.Next, the photoresist mask 191 is removed as shown in 3C The photoresist mask 191 can be removed, for example, by ashing using oxygen plasma.

Dann wird, wie in 3D dargestellt, ein Isolierfilm 156f, der zu einer Isolierschicht 156R, einer Isolierschicht 156G, einer Isolierschicht 156B und einer Isolierschicht 156C wird, über der leitenden Schicht 151R, der leitenden Schicht 151G, der leitenden Schicht 151B, der leitenden Schicht 151C und der Isolierschicht 175 ausgebildet.Then, as in 3D shown, an insulating film 156f, which becomes an insulating layer 156R, an insulating layer 156G, an insulating layer 156B, and an insulating layer 156C, is formed over the conductive layer 151R, the conductive layer 151G, the conductive layer 151B, the conductive layer 151C, and the insulating layer 156F.

Als Isolierfilm 156f kann ein anorganischer Isolierfilm, wie z. B. ein Oxidisolierfilm, ein Nitridisolierfilm, ein isolierender Oxynitridfilm oder ein isolierender Nitridoxidfilm, wie z. B. Siliziumoxynitrid, verwendet werden.As the insulating film 156f, an inorganic insulating film such as an oxide insulating film, a nitride insulating film, an oxynitride insulating film, or a nitride oxide insulating film such as silicon oxynitride can be used.

Anschließend wird, wie in 3E dargestellt, der Isolierfilm 156f verarbeitet, um die Isolierschichten 156R, 156G, 156B und 156C auszubilden.Then, as in 3E shown, the insulating film 156f is processed to form the insulating layers 156R, 156G, 156B and 156C.

Als Nächstes wird, wie in 4A dargestellt, ein leitender Film 152f über den leitenden Schichten 151R, 151G, 151B und 151C und den Isolierschichten 156R, 156G, 156B, 156C und 175 ausgebildet.Next, as in 4A As shown, a conductive film 152f is formed over the conductive layers 151R, 151G, 151B and 151C and the insulating layers 156R, 156G, 156B, 156C and 156S.

Für den leitenden Film 152f kann beispielsweise ein leitendes Oxid verwendet werden. Der leitende Film 152f kann eine mehrschichtige Struktur aufweisen.For example, a conductive oxide may be used for the conductive film 152f. The conductive film 152f may have a multilayer structure.

Dann wird, wie in 4B dargestellt, der leitende Film 152f derart verarbeitet, dass die leitenden Schichten 152R, 152G, 152B und 152C ausgebildet werden.Then, as in 4B As shown, the conductive film 152f is processed to form the conductive layers 152R, 152G, 152B and 152C.

Als Nächstes wird, wie in 4C dargestellt, ein organischer Verbindungsfilm 103Rf über den leitenden Schichten 152R, 152G und 152B und der Isolierschicht 175 ausgebildet. Wie in 4C dargestellt, wird der organische Verbindungsfilm 103Rf nicht über der leitenden Schicht 152C ausgebildet.Next, as in 4C , an organic compound film 103Rf is formed over the conductive layers 152R, 152G and 152B and the insulating layer 175. As shown in 4C As shown, the organic compound film 103Rf is not formed over the conductive layer 152C.

Dann werden, wie in 4C dargestellt, ein Opferfilm 158Rf und ein Maskenfilm 159Rf ausgebildet.Then, as in 4C shown, a sacrificial film 158Rf and a mask film 159Rf are formed.

Indem der Opferfilm 158Rf über dem organischen Verbindungsfilm 103Rf bereitgestellt wird, können Schäden an den organischen Verbindungsfilm 103Rf in dem Herstellungsprozess der Anzeigevorrichtung verringert werden, was zu einer Erhöhung der Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung führt.By providing the sacrificial film 158Rf over the organic compound film 103Rf, damage to the organic compound film 103Rf in the manufacturing process of the display device can be reduced, resulting in an increase in the reliability of the light-emitting device.

Als Opferfilm 158Rf wird ein Film, der die hohe Beständigkeit gegen die Prozessbedingungen für den organischen Verbindungsfilm 103Rf aufweist, insbesondere ein Film mit hoher Ätzselektivität bezüglich des organischen Verbindungsfilms 103Rf verwendet. Für den Maskenfilm 159Rf wird ein Film mit hoher Ätzselektivität bezüglich des Opferfilms 158Rf verwendet.As the sacrificial film 158Rf, a film having high resistance to the process conditions for the organic compound film 103Rf, particularly a film having high etching selectivity with respect to the organic compound film 103Rf is used. For the mask film 159Rf, a film having high etching selectivity with respect to the sacrificial film 158Rf is used.

Der Opferfilm 158Rf und der Maskenfilm 159Rf werden bei einer Temperatur von niedriger als die obere Temperaturgrenze des organischen Verbindungsfilms 103Rf ausgebildet. Die typischen Substrattemperaturen bei der Ausbildung des Opferfilms 158Rf und des Maskenfilms 159Rf sind jeweils höher als oder gleich 100 °C und niedriger als oder gleich 200 °C, bevorzugt höher als oder gleich 100 °C und niedriger als oder gleich 150 °C und bevorzugter höher als oder gleich 100 °C und niedriger als oder gleich 120 °C.The sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf are formed at a temperature lower than the upper temperature limit of the organic compound film 103Rf. The typical substrate temperatures in the formation of the sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf are respectively higher than or equal to 100 °C and lower than or equal to 200 °C, preferably higher than or equal to 100 °C and lower than or equal to 150 °C, and more preferably higher than or equal to 100 °C and lower than or equal to 120 °C.

Der Opferfilm 158Rf und der Maskenfilm 159Rf sind vorzugsweise Filme, die durch ein Nassätzverfahren oder ein Trockenätzverfahren entfernt werden können.The sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf are preferably films that can be removed by a wet etching process or a dry etching process.

Es sei angemerkt, dass der Opferfilm 158Rf, der über und in Kontakt mit dem organischen Verbindungsfilm 103Rf ausgebildet wird, vorzugsweise durch ein Ausbildungsverfahren ausgebildet wird, bei dem der organische Verbindungsfilm 103Rf weniger wahrscheinlich beschädigt wird als bei einem Ausbildungsverfahren des Maskenfilms 159Rf. Beispielsweise wird der Opferfilm 158Rf vorzugsweise eher durch ein ALD-Verfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren als durch ein Sputterverfahren ausgebildet.Note that the sacrificial film 158Rf formed over and in contact with the organic compound film 103Rf is preferably formed by a formation method in which the organic compound film 103Rf is less likely to be damaged than in a formation method of the mask film 159Rf. For example, the sacrificial film 158Rf is preferably formed by an ALD method or a vacuum evaporation method rather than a sputtering method.

Sowohl als Opferfilm 158Rf wie auch als Maskenfilm 159Rf können beispielsweise einer oder mehrere von einem Metallfilm, einem Legierungsfilm, einem Metalloxidfilm, einem Halbleiterfilm, einem organischen Isolierfilm und einem anorganischen Isolierfilm verwendet werden.As both the sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf, for example, one or more of a metal film, an alloy film, a metal oxide film, a semiconductor film, an organic insulating film, and an inorganic insulating film can be used.

Für den Opferfilm 158Rf und den Maskenfilm 159Rf kann jeweils beispielsweise ein Metallmaterial, wie z. B. Gold, Silber, Platin, Magnesium, Nickel, Wolfram, Chrom, Molybdän, Eisen, Kobalt, Kupfer, Palladium, Titan, Aluminium, Yttrium, Zirconium oder Tantal, oder ein Legierungsmaterial, das das Metallmaterial enthält, verwendet werden. Insbesondere wird vorzugsweise ein niedrigschmelzendes Material, wie z. B. Aluminium oder Silber, verwendet. Vorzugsweise wird ein Metallmaterial für den Opferfilm 158Rf und/oder den Maskenfilm 159Rf verwendet, das Ultraviolettstrahlen blockieren kann, wobei verhindert werden kann, dass der organische Verbindungsfilm 103Rf bei Belichtung der Strukturierung mit Ultraviolettstrahlen bestrahlt wird, und die Verschlechterung des organischen Verbindungsfilms 103Rf verhindert werden kann.For the sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf, for example, a metal material such as gold, silver, platinum, magnesium, nickel, tungsten, chromium, molybdenum, iron, cobalt, copper, palladium dium, titanium, aluminum, yttrium, zirconium or tantalum, or an alloy material containing the metal material may be used. In particular, a low-melting material such as aluminum or silver is preferably used. Preferably, a metal material capable of blocking ultraviolet rays is used for the sacrificial film 158Rf and/or the mask film 159Rf, whereby the organic compound film 103Rf can be prevented from being irradiated with ultraviolet rays when the patterning is exposed, and the deterioration of the organic compound film 103Rf can be prevented.

Der Opferfilm 158Rf und der Maskenfilm 159Rf können jeweils unter Verwendung eines Metalloxids, wie z. B. In-Ga-Zn-Oxids, Indiumoxids, In-Zn-Oxids, In-Sn-Oxids, Indiumtitanoxids (In-Ti-Oxids), Indiumzinnzinkoxids (In-Sn-Zn-Oxids), Indiumtitanzinkoxids (In-Ti-Zn-Oxids), Indiumgalliumzinnzinkoxids (In-Ga-Sn-Zn-Oxids) oder Indiumzinnoxids enthaltend Silizium ausgebildet werden.The sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf may each be formed using a metal oxide such as In-Ga-Zn oxide, indium oxide, In-Zn oxide, In-Sn oxide, indium titanium oxide (In-Ti oxide), indium tin zinc oxide (In-Sn-Zn oxide), indium titanium zinc oxide (In-Ti-Zn oxide), indium gallium tin zinc oxide (In-Ga-Sn-Zn oxide), or indium tin oxide containing silicon.

In dem vorstehenden Metalloxid kann anstelle von Gallium ein Element M (M ist eines oder mehrere von Aluminium, Silizium, Bor, Yttrium, Kupfer, Vanadium, Beryllium, Titan, Eisen, Nickel, Germanium, Zirconium, Molybdän, Lanthan, Cer, Neodym, Hafnium, Tantal, Wolfram und Magnesium) kann verwendet werden.In the above metal oxide, an element M (M is one or more of aluminum, silicon, boron, yttrium, copper, vanadium, beryllium, titanium, iron, nickel, germanium, zirconium, molybdenum, lanthanum, cerium, neodymium, hafnium, tantalum, tungsten and magnesium) may be used instead of gallium.

Der Opferfilm 158Rf und der Maskenfilm 159Rf werden vorzugsweise unter Verwendung eines Halbleitermaterials, wie z. B. Siliziums oder Germaniums, für ausgezeichnete Kompatibilität mit einem Halbleiterherstellungsprozess ausgebildet. Alternativ kann eine das vorstehende Halbleitermaterial enthaltende Verbindung verwendet werden.The sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf are preferably formed using a semiconductor material such as silicon or germanium for excellent compatibility with a semiconductor manufacturing process. Alternatively, a compound containing the above semiconductor material may be used.

Sowohl als Opferfilm 158Rf wie auch als Maskenfilm 159Rf kann einer von verschiedenen anorganischen Isolierfilmen verwendet werden. Insbesondere wird ein isolierender Oxidfilm bevorzugt, da seine Haftung an dem organischen Verbindungsfilm 103Rf höher ist als diejenige eines isolierenden Nitridfilms.Any of various inorganic insulating films can be used as both the sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf. In particular, an insulating oxide film is preferred because its adhesion to the organic compound film 103Rf is higher than that of an insulating nitride film.

Anschließend wird eine Fotolackmaske 190R ausgebildet, wie in 4C dargestellt. Die Fotolackmaske 190R kann durch Auftragung eines photoempfindlichen Materials (Photolacks), Belichtung und Entwicklung ausgebildet werden.Subsequently, a photoresist mask 190R is formed as shown in 4C The photoresist mask 190R can be formed by applying a photosensitive material (photoresist), exposing and developing.

Die Fotolackmaske 190R wird in einer Position bereitgestellt, die sich mit der leitenden Schicht 152R überlappt. Die Fotolackmaske 190R wird vorzugsweise auch in einer Position bereitgestellt, die sich mit der leitenden Schicht 152C überlappt. Dies kann verhindern, dass die leitende Schicht 152C während des Prozesses der Herstellung der Anzeigevorrichtung beschädigt wird.The photoresist mask 190R is provided in a position overlapping with the conductive layer 152R. The photoresist mask 190R is preferably also provided in a position overlapping with the conductive layer 152C. This can prevent the conductive layer 152C from being damaged during the process of manufacturing the display device.

Als Nächstes wird, wie in 4D dargestellt, ein Teil des Maskenfilms 159Rf unter Verwendung der Fotolackmaske 190R entfernt, so dass eine Maskenschicht 159R ausgebildet wird. Die Maskenschicht 159R verbleibt über den leitenden Schichten 152R und 152C. Danach wird die Fotolackmaske 190R entfernt. Dann wird ein Teil des Opferfilms 158Rf unter Verwendung der Maskenschicht 159R als Maske (auch als Hartmaske bezeichnet) entfernt, so dass die Opferschicht 158R ausgebildet wird.Next, as in 4D As shown, a portion of the mask film 159Rf is removed using the photoresist mask 190R to form a mask layer 159R. The mask layer 159R remains above the conductive layers 152R and 152C. Thereafter, the photoresist mask 190R is removed. Then, a portion of the sacrificial film 158Rf is removed using the mask layer 159R as a mask (also referred to as a hard mask) to form the sacrificial layer 158R.

Die Verwendung eines Nassätzverfahrens können im Vergleich zu dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens Schäden an dem organischen Verbindungsfilm 103Rf bei der Verarbeitung des Opferfilms 158Rf und des Opferfilms 159Rf verringern. In dem Fall der Verwendung eines Nassätzverfahrens wird es bevorzugt, beispielweise eine Entwicklerlösung, eine wässrige alkalische Lösung, wie z. B. eine wässrige Tetramethylammoniumhydroxid- (TMAH-) Lösung, oder eine saure wässrige Lösung, wie z. B. oder von verdünnter Flusssäure, Oxalsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Salpetersäure oder einer chemischen Lösung, die eine gemischte Lösung der beliebigen dieser Säuren enthält, zu verwenden.The use of a wet etching method can reduce damage to the organic compound film 103Rf in processing the sacrificial film 158Rf and the sacrificial film 159Rf, compared with the case of using a dry etching method. In the case of using a wet etching method, it is preferable to use, for example, a developing solution, an aqueous alkaline solution such as an aqueous tetramethylammonium hydroxide (TMAH) solution, or an acidic aqueous solution such as dilute hydrofluoric acid, oxalic acid, phosphoric acid, acetic acid, nitric acid, or a chemical solution containing a mixed solution of any of these acids.

In dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens, um den Opferfilm 158Rf zu verarbeiten, kann die Verschlechterung des organischen Verbindungsfilms 103Rf ohne Verwendung eines Gases, das Sauerstoff als Ätzgas enthält, verhindert werden.In the case of using a dry etching method to process the sacrificial film 158Rf, the deterioration of the organic compound film 103Rf can be prevented without using a gas containing oxygen as an etching gas.

Die Fotolackmaske 190R kann durch ein ähnliches Verfahren wie dasjenige für die Fotolackmaske 191 entfernt werden.The photoresist mask 190R can be removed by a similar procedure as that for the photoresist mask 191.

Als Nächstes wird, wie in 4D dargestellt, der EL-Film 103Rf verarbeitet, um die erste Schicht 135R auszubilden. Beispielsweise wird ein Teil des organischen Verbindungsfilms 103Rf unter Verwendung der Maskenschicht 159R und der Opferschicht 158R als Hartmaske entfernt, wodurch die erste Schicht 135R ausgebildet wird.Next, as in 4D , the EL film 103Rf is processed to form the first layer 135R. For example, a part of the organic compound film 103Rf is removed using the mask layer 159R and the sacrificial layer 158R as a hard mask, thereby forming the first layer 135R.

Dementsprechend verbleibt, wie in 4D dargestellt, die mehrschichtige Struktur aus der ersten Schicht 135R, der Opferschicht 158R und der Maskenschicht 159R über der leitenden Schicht 152R. Die leitenden Schichten 152G und 152B werden freigelegt.Accordingly, as in 4D shown, the multilayer structure of the first layer 135R, the sacrificial layer 158R and the mask layer 159R over the conductive layer 152R. The conductive layers 152G and 152B are exposed.

Der organische Verbindungsfilm 103Rf wird bevorzugt durch anisotropes Ätzen verarbeitet. Ein anisotropes Trockenätzen wird insbesondere bevorzugt. Alternativ kann ein Nassätzen verwendet werden.The organic compound film 103Rf is preferably processed by anisotropic etching. Anisotropic dry etching is particularly preferred. Alternatively, wet etching may be used.

In dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens kann die Verschlechterung des organischen Verbindungsfilms 103Rf ohne Verwendung eines Gases, das Sauerstoff als Ätzgas enthält, verhindert werden.In the case of using a dry etching method, the deterioration of the organic compound film 103Rf can be prevented without using a gas containing oxygen as an etching gas.

Ein Gas, das Sauerstoff enthält, kann als Ätzgas verwendet werden. Wenn das Ätzgas Sauerstoff enthält, kann die Ätzrate erhöht werden. Deswegen kann das Ätzen unter einer Bedingung der niedrigen Leistung durchgeführt werden, während die ausreichend hohe Ätzrate aufrechtgehalten wird. Dementsprechend kann Schäden an dem organischen Verbindungsfilm 103Rf verringert werden. Außerdem kann ein Defekt, wie z. B. Haftung eines Reaktionsprodukts, das bei dem Ätzen erzeugt wird, unterdrückt werden.A gas containing oxygen can be used as an etching gas. When the etching gas contains oxygen, the etching rate can be increased. Therefore, the etching can be performed under a condition of low power while maintaining the sufficiently high etching rate. Accordingly, damage to the organic compound film 103Rf can be reduced. In addition, a defect such as adhesion of a reaction product generated in the etching can be suppressed.

In dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens wird es bevorzugt, ein Gas, das mindestens eines von H2, CF4, C4F8, SF6, CHF3, Cl2, H2O, BCl3 und einem Element der Gruppe 18, wie z. B. He oder Ar, enthält, als Ätzgas zu verwenden. Alternativ wird ein Gas, das Sauerstoff und mindestens eines der vorstehenden enthält, vorzugweise als Ätzgas verwendet. Alternativ kann ein Sauerstoffgas als Ätzgas verwendet werden.In the case of using a dry etching method, it is preferable to use a gas containing at least one of H 2 , CF 4 , C 4 F 8 , SF 6 , CHF 3 , Cl 2 , H 2 O, BCl 3 and a Group 18 element such as He or Ar as the etching gas. Alternatively, a gas containing oxygen and at least one of the above is preferably used as the etching gas. Alternatively, an oxygen gas may be used as the etching gas.

Dann wird, wie in 5A dargestellt, ein organischer Verbindungsfilm 103Gf ausgebildet, der zu der ersten Schicht 135G wird.Then, as in 5A As shown, an organic compound film 103Gf is formed, which becomes the first layer 135G.

Der organische Verbindungsfilm 103Gf kann durch ein ähnliches Verfahren wie dasjenige zur Ausbildung des organischen Verbindungsfilms 103Rf ausgebildet werden. Der organische Verbindungsfilm 103Gf kann eine ähnliche Struktur wie diejenige des organischen Verbindungsfilms 103Rf aufweisen.The organic compound film 103Gf may be formed by a similar method to that for forming the organic compound film 103Rf. The organic compound film 103Gf may have a similar structure to that of the organic compound film 103Rf.

Anschließend werden, wie in 5A dargestellt, ein Opferfilm 158Gf und ein Maskenfilm 159Gf in dieser Reihenfolge ausgebildet. Danach wird eine Fotolackmaske 190G ausgebildet. Die Materialien und die Verfahren zum Ausbilden des Opferfilms 158Gf und des Maskenfilms 159Gf sind denjenigen des Opferfilms 158Rf und des Maskenfilms 159Rf ähnlich. Das Material und das Verfahren zum Ausbilden der Fotolackmaske 190G sind denjenigen der Fotolackmaske 190R ähnlich.Then, as in 5A As shown, a sacrificial film 158Gf and a mask film 159Gf are formed in this order. Thereafter, a photoresist mask 190G is formed. The materials and the methods for forming the sacrificial film 158Gf and the mask film 159Gf are similar to those of the sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf. The material and the method for forming the photoresist mask 190G are similar to those of the photoresist mask 190R.

Die Fotolackmaske 190G wird in einer Position bereitgestellt, die sich mit der leitenden Schicht 152G überlappt.The photoresist mask 190G is provided in a position overlapping with the conductive layer 152G.

Anschließend wird, wie in 5B dargestellt, ein Teil des Maskenfilms 159Gf unter Verwendung der Fotolackmaske 190G entfernt, so dass eine Maskenschicht 159G ausgebildet wird. Die Maskenschicht 159G verbleibt über der leitenden Schicht 152G. Dann wird die Fotolackmaske 190G entfernt. Danach wird ein Teil des Opferfilms 158Gf unter Verwendung der Maskenschicht 159G als Maske entfernt, so dass die Opferschicht 158G ausgebildet wird. Als Nächstes wird der organische Verbindungsfilm 103Gf verarbeitet, um die erste Schicht 135G auszubilden.Then, as in 5B As shown, a part of the mask film 159Gf is removed using the photoresist mask 190G so that a mask layer 159G is formed. The mask layer 159G remains above the conductive layer 152G. Then, the photoresist mask 190G is removed. Thereafter, a part of the sacrificial film 158Gf is removed using the mask layer 159G as a mask so that the sacrificial layer 158G is formed. Next, the organic interconnect film 103Gf is processed to form the first layer 135G.

Dann wird ein organischer Verbindungsfilm 103Bf ausgebildet, wie in 5C dargestellt.Then, an organic compound film 103Bf is formed as shown in 5C shown.

Der organische Verbindungsfilm 103Bf kann durch ein Verfahren, das demjenigen zum Ausbilden des organischen Verbindungsfilms 103Rf ähnlich ist, ausgebildet werden. Der organische Verbindungsfilm 103Bf kann eine Struktur, die derjenigen des organischen Verbindungsfilms 103Rf ähnlich ist, aufweisen.The organic compound film 103Bf may be formed by a method similar to that for forming the organic compound film 103Rf. The organic compound film 103Bf may have a structure similar to that of the organic compound film 103Rf.

Anschließend werden ein Opferfilm 158Bf und ein Maskenfilm 159Bf in dieser Reihenfolge ausgebildet, wie dargestellt in 5C. Danach wird eine Fotolackmaske 190B ausgebildet. Die Materialien und die Verfahren zum Ausbilden des Opferfilms 158Bf und des Maskenfilms 159Bf sind denjenigen zum Ausbilden des Opferfilms 158Rf und des Maskenfilms 159Rf ähnlich. Das Material und das Verfahren zum Ausbilden der Fotolackmaske 190B sind denjenigen zum Ausbilden der Fotolackmaske 190R ähnlich.Subsequently, a sacrificial film 158Bf and a mask film 159Bf are formed in this order, as shown in 5C . Thereafter, a photoresist mask 190B is formed. The materials and the methods for forming the sacrificial film 158Bf and the mask film 159Bf are similar to those for forming the sacrificial film 158Rf and the mask film 159Rf. The material and the method for forming the photoresist mask 190B are similar to those for forming the photoresist mask 190R.

Die Fotolackmaske 190B wird in einer Position bereitgestellt, die sich mit der leitenden Schicht 152B überlappt.The photoresist mask 190B is provided in a position overlapping with the conductive layer 152B.

Anschließend wird, wie in 5D dargestellt, ein Teil des Maskenfilms 159Bf unter Verwendung der Fotolackmaske 190B entfernt, so dass eine Maskenschicht 159B ausgebildet wird. Die Maskenschicht 159B verbleibt über der leitenden Schicht 152B. Danach wird die Fotolackmaske 190B entfernt. Danach wird ein Teil des Opferfilms 158Bf unter Verwendung der Maskenschicht 159B als Maske entfernt, so dass die Opferschicht 158B ausgebildet wird. Als Nächstes wird der organische Verbindungsfilm 103Bf verarbeitet, um die erste Schicht 135B auszubilden. Beispielsweise wird ein Teil des organischen Verbindungsfilms 103Bf unter Verwendung der Maskenschicht 159B und der Opferschicht 158B als Hartmaske entfernt, wodurch die erste Schicht 135B ausgebildet wird.Then, as in 5D As shown, a part of the mask film 159Bf is removed using the photoresist mask 190B so that a mask layer 159B is formed. The mask layer 159B remains above the conductive layer 152B. Thereafter, the photoresist mask 190B is removed. Thereafter, a part of the sacrificial film 158Bf is removed using the mask layer 159B as a mask so that the sacrificial layer 158B is formed. Next, the organic compound film 103Bf is processed to form the first layer 135B. For example, a part of the organic compound film 103Bf is removed using the mask layer 159B and the sacrificial layer 158B as a hard mask, thereby forming the first layer 135B.

Dementsprechend verbleibt die mehrschichtige Struktur der ersten Schicht 135B, der Opferschicht 158B und der Maskenschicht 159B über der leitenden Schicht 152B, wie in 5D dargestellt. Die Maskenschichten 159R und 159G werden freigelegt.Accordingly, the multilayer structure of the first layer 135B, the sacrificial layer 158B and the mask layer 159B remains above the conductive layer 152B, as shown in 5D The mask layers 159R and 159G are exposed.

Es sei angemerkt, dass die Seitenflächen der ersten Schichten 135R, 135G und 135B vorzugsweise senkrecht oder im Wesentlichen senkrecht zu ihren Bildungsoberflächen sind. Beispielsweise ist der Winkel zwischen den Bildungsoberflächen und diesen Seitenflächen vorzugsweise größer als oder gleich 60° und kleiner als oder gleich 90°.It should be noted that the side surfaces of the first layers 135R, 135G and 135B are preferably perpendicular or substantially perpendicular to their formation surfaces. For example, the angle between the formation surfaces and these side surfaces is preferably greater than or equal to 60° and less than or equal to 90°.

Der Abstand zwischen zwei benachbarten Schichten unter den ersten Schichten 135R, 135G und 135B, die durch eine Photolithographietechnik ausgebildet werden, wie vorstehend beschrieben, kann auf kleiner als oder gleich 8 µm, kleiner als oder gleich 5 µm, kleiner als oder gleich 3 µm, kleiner als oder gleich 2 µm oder kleiner als oder gleich 1 µm verringert werden. Hier kann der Abstand beispielsweise durch den Abstand zwischen entgegengesetzten Endabschnitten von zwei benachbarten Schichten unter den ersten Schichten 135R, 135G und 135B bestimmt werden. Die Verringerung des Abstands zwischen den inselförmigen organischen Verbindungsschichten ermöglicht, eine Anzeigevorrichtung mit hoher Auflösung und einem hohen Öffnungsverhältnis bereitzustellen. Außerdem kann der Abstand zwischen den ersten Elektroden von benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen beispielsweise auch auf kleiner als oder gleich 10 µm, kleiner als oder gleich 8 µm, kleiner als oder gleich 5 µm, kleiner als oder gleich 3 µm oder kleiner als oder gleich 2 µm verkürzt werden. Es sei angemerkt, dass der Abstand zwischen den ersten Elektroden von benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen vorzugsweise größer als oder gleich 2 µm und kleiner als oder gleich 5 µm ist.The distance between two adjacent layers among the first layers 135R, 135G, and 135B formed by a photolithography technique as described above may be reduced to less than or equal to 8 µm, less than or equal to 5 µm, less than or equal to 3 µm, less than or equal to 2 µm, or less than or equal to 1 µm. Here, the distance may be determined by, for example, the distance between opposite end portions of two adjacent layers among the first layers 135R, 135G, and 135B. Reducing the distance between the island-shaped organic compound layers makes it possible to provide a display device with high resolution and a high aperture ratio. In addition, the distance between the first electrodes of adjacent light-emitting devices can also be shortened to, for example, less than or equal to 10 µm, less than or equal to 8 µm, less than or equal to 5 µm, less than or equal to 3 µm, or less than or equal to 2 µm. Note that the distance between the first electrodes of adjacent light-emitting devices is preferably greater than or equal to 2 µm and less than or equal to 5 µm.

Als Nächstes werden, wie in 6A dargestellt, die Maskenschichten 159R, 159G und 159B vorzugsweise entfernt.Next, as in 6A shown, the mask layers 159R, 159G and 159B are preferably removed.

Der Schritt zum Entfernen der Maskenschichten kann durch ein ähnliches Verfahren wie dasjenige für den Schritt einer Verarbeitung der Maskenschichten durchgeführt werden. Insbesondere können durch Verwendung eines Nassätzverfahren Schäden, die an die erste Schicht 135 zu dem Zeitpunkt zum Entfernen der Maskenschichten verursacht werden, im Vergleich zu dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens verringert werden.The step of removing the mask layers can be performed by a similar method to that for the step of processing the mask layers. In particular, by using a wet etching method, damages caused to the first layer 135 at the time of removing the mask layers can be reduced as compared with the case of using a dry etching method.

Die Maskenschichten können entfernt werden, indem sie in einem polaren Lösungsmittel, wie z. B. Wasser oder einem Alkohol, aufgelöst werden. Beispiele für einen Alkohol umfassen Ethylalkohol, Methylalkohol, Isopropylalkohol (IPA) und Glycerin.The mask layers can be removed by dissolving them in a polar solvent such as water or an alcohol. Examples of an alcohol include ethyl alcohol, methyl alcohol, isopropyl alcohol (IPA), and glycerin.

Nachdem die Maskenschichten entfernt worden sind, kann eine Trocknungsbehandlung durchgeführt werden, um an Oberflächen adsorbiertes Wasser zu entfernen. Beispielsweise kann eine Wärmebehandlung in einer Inertgasatmosphäre oder in einer Atmosphäre mit reduziertem Druck durchgeführt werden. Die Wärmebehandlung kann bei einer Substrattemperatur von höher als oder gleich 50 °C und niedriger als oder gleich 200 °C, bevorzugt höher als oder gleich 60 °C und niedriger als oder gleich 150 °C, bevorzugter höher als oder gleich 70 °C und niedriger als oder gleich 120 °C durchgeführt werden. Die Wärmebehandlung wird vorzugsweise in einer Atmosphäre mit reduziertem Druck durchgeführt, wobei die Trocknung bei niedrigerer Temperatur möglich ist.After the mask layers are removed, a drying treatment may be performed to remove water adsorbed on surfaces. For example, a heat treatment may be performed in an inert gas atmosphere or in a reduced pressure atmosphere. The heat treatment may be performed at a substrate temperature of higher than or equal to 50 °C and lower than or equal to 200 °C, preferably higher than or equal to 60 °C and lower than or equal to 150 °C, more preferably higher than or equal to 70 °C and lower than or equal to 120 °C. The heat treatment is preferably performed in a reduced pressure atmosphere, drying being possible at a lower temperature.

Als Nächstes wird ein anorganischer Isolierfilm 125f ausgebildet, wie in 6B dargestellt.Next, an inorganic insulating film 125f is formed as shown in 6B shown.

Dann wird, wie in 6C dargestellt, ein Isolierfilm 127f, der zu der Isolierschicht 127 wird, über dem anorganischen Isolierfilm 125f ausgebildet.Then, as in 6C shown, an insulating film 127f, which becomes the insulating layer 127, is formed over the inorganic insulating film 125f.

Die Substrattemperatur zu dem Zeitpunkt zum Ausbilden des anorganischen Isolierfilms 125f und des Isolierfilms 127f ist bevorzugt höher als oder gleich 60 °C, höher als oder gleich 80 °C, höher als oder gleich 100 °C oder höher als oder gleich 120 °C und niedriger als oder gleich 200 °C, niedriger als oder gleich 180 °C, niedriger als oder gleich 160 °C, niedriger als oder gleich 150 °C oder niedriger als oder gleich 140 °C.The substrate temperature at the time of forming the inorganic insulating film 125f and the insulating film 127f is preferably higher than or equal to 60 °C, higher than or equal to 80 °C, higher than or equal to 100 °C, or higher than or equal to 120 °C and lower than or equal to 200 °C, lower than or equal to 180 °C, lower than or equal to 160 °C, lower than or equal to 150 °C, or lower than or equal to 140 °C.

Als anorganischer Isolierfilm 125f wird ein Isolierfilm in einer Dicke von 3 nm oder mehr, 5 nm oder mehr, oder 10 nm oder mehr und 200 nm oder kleiner, 150 nm oder kleiner, 100 nm oder kleiner, oder 50 nm oder kleiner vorzugsweise bei einer Substrattemperatur in dem vorstehend beschriebenen Bereich ausgebildet.As the inorganic insulating film 125f, an insulating film having a thickness of 3 nm or more, 5 nm or more, or 10 nm or more and 200 nm or smaller, 150 nm or smaller, 100 nm or smaller, or 50 nm or smaller is preferably formed at a substrate temperature in the above-described range.

Der anorganische Isolierfilm 125f wird bevorzugt z. B. durch ein ALD-Verfahren ausgebildet. Ein ALD-Verfahren wird bevorzugt verwendet, wobei in diesem Fall die Abscheidungsschäden reduziert werden und ein Film mit guter Abdeckung ausgebildet werden kann. Als anorganischer Isolierfilm 125f wird beispielsweise ein Aluminiumoxidfilm bevorzugt durch ein ALD-Verfahren ausgebildet.The inorganic insulating film 125f is preferably formed by, for example, an ALD method. An ALD method is preferably used, in which case deposition damage is reduced and a film with good coverage can be formed. As the inorganic insulating film 125f, for example, an alumina film is preferably formed by an ALD method.

Der Isolierfilm 127f wird vorzugsweise durch das vorstehend erwähnte Nassverfahren ausgebildet. Der Isolierfilm 127f wird vorzugsweise zum Beispiel durch eine Rotationsbeschichtung unter Verwendung eines photoempfindlichen Materials ausgebildet und insbesondere vorzugsweise unter Verwendung einer ein Acrylharz enthaltenden photoempfindlichen Harz-Zusammensetzung ausgebildet.The insulating film 127f is preferably formed by the wet method mentioned above. The insulating film 127f is preferably formed by, for example, spin coating using a photosensitive material, and particularly preferably formed using a photosensitive resin composition containing an acrylic resin.

Danach wird ein Teil des Isolierfilms 127f sichtbarem Licht oder Ultraviolettstrahlen ausgesetzt. Die Isolierschicht 127 wird in Bereichen, die zwischen zwei beliebigen der leitenden Schichten 152R, 152G und 152B sowie um die leitende Schicht 152C herum angeordnet sind, ausgebildet.Thereafter, a part of the insulating film 127f is exposed to visible light or ultraviolet rays. The insulating layer 127 is formed in regions located between any two of the conductive layers 152R, 152G and 152B and around the conductive layer 152C.

Die Breite der später auszubildenden Isolierschicht 127 kann je nach dem ausgesetzten Bereich des Isolierfilms 127f gesteuert werden. In dieser Ausführungsform wird die Verarbeitung derart durchgeführt, dass die Isolierschicht 127 einen Abschnitt, der sich mit der Oberseite der leitenden Schicht 151 überlappt, umfasst.The width of the insulating layer 127 to be formed later can be controlled depending on the exposed area of the insulating film 127f. In this embodiment, the processing is performed such that the insulating layer 127 includes a portion overlapping with the upper surface of the conductive layer 151.

Das zur Belichtung verwendete Licht enthält vorzugweise die i-Linie (Wellenlänge: 365 nm). Ferner kann das zur Belichtung verwendete Licht mindestens eine der g-Linie (Wellenlänge: 436 nm) und der h-Linie (Wellenlänge: 405 nm) enthalten.The light used for exposure preferably contains the i-line (wavelength: 365 nm). Furthermore, the light used for exposure may contain at least one of the g-line (wavelength: 436 nm) and the h-line (wavelength: 405 nm).

Als Nächstes wird der belichtete Bereich des Isolierfilms 127f durch Entwicklung entfernt, wie in 7A dargestellt, so dass eine Isolierschicht 127a ausgebildet wird.Next, the exposed area of the insulating film 127f is removed by development as shown in 7A so that an insulating layer 127a is formed.

Als Nächstes wird, wie in 7B dargestellt, eine Ätzbehandlung unter Verwendung der Isolierschicht 127a als Maske durchgeführt, um einen Teil des anorganischen Isolierfilms 125f zu entfernen und die Dicke eines Teils der Opferschichten 158R, 158G und 158B zu verringern. Somit wird die anorganische Isolierschicht 125 unter der Isolierschicht 127a ausgebildet. Zudem werden die Oberflächen der dünnen Abschnitte in den Opferschichten 158R, 158G und 158B ausgesetzt. Es sei angemerkt, dass die Ätzbehandlung unter Verwendung der Isolierschicht 127a als Maske nachstehend als erste Ätzbehandlung bezeichnet werden kann.Next, as in 7B , an etching treatment is performed using the insulating layer 127a as a mask to remove a part of the inorganic insulating film 125f and to reduce the thickness of a part of the sacrificial layers 158R, 158G, and 158B. Thus, the inorganic insulating layer 125 is formed under the insulating layer 127a. In addition, the surfaces of the thin portions in the sacrificial layers 158R, 158G, and 158B are exposed. Note that the etching treatment using the insulating layer 127a as a mask may be referred to as a first etching treatment hereinafter.

Die erste Ätzbehandlung kann durch ein Trockenätzen oder ein Nassätzen durchgeführt werden. Es sei angemerkt, dass der anorganische Isolierfilm 125f bevorzugt unter Verwendung eines ähnlichen Materials wie dasjenige der Opferschichten 158R, 158G und 158B ausgebildet wird, wobei die erste Ätzbehandlung gleichzeitig durchgeführt werden kann.The first etching treatment may be performed by a dry etching or a wet etching. Note that the inorganic insulating film 125f is preferably formed using a similar material to that of the sacrificial layers 158R, 158G, and 158B, and the first etching treatment may be performed simultaneously.

In dem Fall der Durchführung des Trockenätzens wird ein auf Chlor basierendes Gas bevorzugt verwendet. Als auf Chlor basierendes Gas kann eines von Cl2, BCl3, SiCl4, CCl4 und dergleichen oder eine Mischung aus zwei oder mehr von ihnen verwendet werden. Außerdem kann dem auf Chlor basierenden Gas eines von einem Sauerstoffgas, einem Wasserstoffgas, einem Heliumgas, einem Argongas und dergleichen oder eine Mischung aus zwei oder mehr von ihnen nach Bedarf hinzugefügt werden. Durch das Trockenätzen können die dünnen Bereiche der Opferschichten 158R, 158G und 158B mit vorteilhafter In-Plane-Gleichmäßigkeit ausgebildet werden.In the case of performing dry etching, a chlorine-based gas is preferably used. As the chlorine-based gas, one of Cl 2 , BCl 3 , SiCl 4 , CCl 4 and the like, or a mixture of two or more of them may be used. In addition, one of an oxygen gas, a hydrogen gas, a helium gas, an argon gas and the like, or a mixture of two or more of them may be added to the chlorine-based gas as needed. By the dry etching, the thin portions of the sacrificial layers 158R, 158G and 158B can be formed with favorable in-plane uniformity.

Als Trockenätzeinrichtung kann eine Trockenätzeinrichtung, die eine hochdichte Plasmaquelle umfasst, verwendet werden. Als Trockenätzeinrichtung, die eine hochdichte Plasmaquelle umfasst, kann beispielsweise eine induktiv gekoppelte Plasma- (inductively coupled plasma, ICP-) Ätzeinrichtung verwendet werden. Alternativ kann eine kapazitiv gekoppelte Plasma- (capacitively coupled plasma, CCP-) Ätzeinrichtung verwendet werden, die parallele Plattenelektroden umfasst.As the dry etching device, a dry etching device comprising a high-density plasma source can be used. As the dry etching device comprising a high-density plasma source, for example, an inductively coupled plasma (ICP) etching device can be used. Alternatively, a capacitively coupled plasma (CCP) etching device comprising parallel plate electrodes can be used.

Die erste Ätzbehandlung wird vorzugsweise durch ein Nassätzen durchgeführt. Durch die Verwendung eines Nassätzverfahrens können Schäden an den ersten Schichten 135R, 135G und 135B im Vergleich zu dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens verringert werden. Das Nassätzen kann beispielsweise unter Verwendung einer alkalischen Lösung durchgeführt werden. Beispielsweise kann TMAH, das eine alkalische Lösung ist, für das Nassätzen eines Aluminiumoxidfilms verwendet werden. Alternativ kann auch eine Säurelösung, die Fluorid enthält, verwendet werden. In diesem Fall kann ein Puddle-Nassätzen durchgeführt werden. Es sei angemerkt, dass der anorganische Isolierfilm 125f vorzugweise unter Verwendung eines Materials, das demjenigen der Opferschichten 158R, 158G und 158B ähnlich ist, ausgebildet wird, wobei in diesem Fall die vorstehende Ätzbehandlung gleichzeitig durchgeführt werden kann.The first etching treatment is preferably performed by wet etching. By using a wet etching method, damage to the first layers 135R, 135G, and 135B can be reduced compared to the case of using a dry etching method. The wet etching can be performed using an alkaline solution, for example. For example, TMAH, which is an alkaline solution, can be used for wet etching an alumina film. Alternatively, an acid solution containing fluoride can also be used. In this case, puddle wet etching can be performed. Note that the inorganic insulating film 125f is preferably formed using a material similar to that of the sacrificial layers 158R, 158G, and 158B, in which case the above etching treatment can be performed simultaneously.

De Opferschichten 158R, 158G und 158B werden nicht vollständig durch die erste Ätzbehandlung entfernt, und die Ätzbehandlung wird unterbrochen, wenn die Dicke der Opferschichten 158R, 158G und 158B verringert wird. Die entsprechenden Opferschichten 158R, 158G und 158B verbleiben auf diese Weise über den ersten Schichten 135R, 135G und 135B, wodurch verhindert werden kann, dass die ersten Schichten 135R, 135G und 135B durch eine Behandlung in einem späteren Schritt beschädigt werden.The sacrificial layers 158R, 158G and 158B are not completely removed by the first etching treatment, and the etching treatment is interrupted when the thickness of the sacrificial layers 158R, 158G and 158B is reduced. The respective sacrificial layers 158R, 158G and 158B thus remain above the first layers 135R, 135G and 135B, which can prevent the first layers 135R, 135G and 135B from being damaged by a treatment in a later step.

Anschließend wird Belichtung bevorzugt an dem gesamten Substrat derart durchgeführt, dass die Isolierschicht 127a mit sichtbarem Licht oder Ultraviolettstrahlen bestrahlt wird. Die Energiedichte zur Belichtung ist bevorzugt höher als 0 mJ/cm2 und niedriger als oder gleich 800 mJ/cm2, bevorzugter höher als 0 mJ/cm2 und niedriger als oder gleich 500 mJ/cm2. Die Durchführung der solchen Belichtung nach der Entwicklung kann in einigen Fällen der Grad der Durchsichtigkeit der Isolierschicht 127a erhöhen. Außerdem ist es in einigen Fällen möglich, die Substrattemperatur zu senken, die für die folgende Wärmebehandlung zur Änderung der Form der Isolierschicht 127a in eine sich verjüngende Form erfordert wird.Subsequently, exposure is preferably performed on the entire substrate such that the insulating layer 127a is irradiated with visible light or ultraviolet rays. The energy density for exposure is preferably higher than 0 mJ/cm 2 and lower than or equal to 800 mJ/cm 2 , more preferably higher than 0 mJ/cm 2 and lower than or equal to 500 mJ/cm 2 . Performing such exposure after development can, in some cases, increase the degree of transparency of the insulating layer 127a. In addition, in some cases, it is possible to lower the substrate temperature required for the subsequent heat treatment for changing the shape of the insulating layer 127a into a tapered shape.

Hier ist dann, wenn eine isolierende Sperrschicht gegen Sauerstoff (z. B. ein Aluminiumoxidfilm) als jede der Opferschichten 158R, 158G und 158B vorhanden ist, kann die Diffusion von Sauerstoff in die ersten Schichten 135R, 135G und 135B unterdrückt werden.Here, if an insulating barrier layer against oxygen (e.g., an aluminum oxide film) is present as each of the sacrificial layers 158R, 158G, and 158B, the diffusion of oxygen into the first layers 135R, 135G, and 135B can be suppressed.

Dann wird eine Wärmebehandlung (auch als Nachbacken bezeichnet) durchgeführt. Die Wärmebehandlung kann die Isolierschicht 127a in die Isolierschicht 127 mit einer sich verjüngenden Seitenfläche ändern (7C). Die Wärmebehandlung wird bei einer Temperatur von niedriger als die obere Temperaturgrenze der organischen Verbindungsschicht durchgeführt. Die Wärmebehandlung kann bei einer Substrattemperatur von höher als oder gleich 50 °C und niedriger als oder gleich 200 °C, bevorzugt höher als oder gleich 60 °C und niedriger als oder gleich 150 °C, und bevorzugter höher als oder gleich 70 °C und niedriger als oder gleich 130 °C durchgeführt werden. Die Erwärmungsatmosphäre kann eine Luftatmosphäre oder eine Inertgasatmosphäre sein. Außerdem kann die Erwärmungsatmosphäre eine Atmosphäre mit Atmosphärendruck oder eine Atmosphäre mit reduziertem Druck sein. Dementsprechend kann die Haftung zwischen der Isolierschicht 127 und der anorganischen Isolierschicht 125 verbessert werden, und die Korrosionsbeständigkeit der Isolierschicht 127 kann erhöht werden.Then, a heat treatment (also called post-baking) is performed. The heat treatment can change the insulating layer 127a into the insulating layer 127 with a tapered side surface ( 7C ). The heat treatment is performed at a temperature lower than the upper temperature limit of the organic compound layer. The heat treatment may be performed at a substrate temperature of higher than or equal to 50°C and lower than or equal to 200°C, preferably higher than or equal to 60°C and lower than or equal to 150°C, and more preferably higher than or equal to 70°C and lower than or equal to 130°C. The heating atmosphere may be an air atmosphere or an inert gas atmosphere. In addition, the heating atmosphere may be an atmospheric pressure atmosphere or a reduced pressure atmosphere. Accordingly, the adhesion between the insulating layer 127 and the inorganic insulating layer 125 can be improved, and the corrosion resistance of the insulating layer 127 can be increased.

Wenn die Opferschichten 158R, 158G und 158B nicht vollständig durch die erste Ätzbehandlung entfernt werden und die dünner gemachten Opferschichten 158R, 158G und 158B verbleiben, kann verhindert werden, dass die ersten Schichten 135R, 135G und 135B bei der Wärmebehandlung beschädigt und verschlechtert werden. Dies erhöht die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung.If the sacrificial layers 158R, 158G, and 158B are not completely removed by the first etching treatment and the thinned sacrificial layers 158R, 158G, and 158B remain, the first layers 135R, 135G, and 135B can be prevented from being damaged and deteriorated in the heat treatment. This increases the reliability of the light-emitting device.

Als Nächstes, wie in 8A dargestellt, wird eine Ätzbehandlung unter Verwendung der Isolierschicht 127 als Maske durchgeführt, um einen Teil der Opferschichten 158R, 158G und 158B zu entfernen. Daher werden Öffnungen in den Opferschichten 158R, 158G und 158B ausgebildet, und die Oberseiten der ersten Schichten 135R, 135G und 135B und der leitenden Schicht 152C freigelegt. Es sei angemerkt, dass diese Ätzbehandlung nachstehend als zweite Ätzbehandlung bezeichnet werden kann.Next, as in 8A As shown, an etching treatment is performed using the insulating layer 127 as a mask to remove a part of the sacrificial layers 158R, 158G, and 158B. Therefore, openings are formed in the sacrificial layers 158R, 158G, and 158B, and the top surfaces of the first layers 135R, 135G, and 135B and the conductive layer 152C are exposed. Note that this etching treatment may be referred to as a second etching treatment hereinafter.

Ein Endabschnitt der anorganischen Isolierschicht 125 wird mit der Isolierschicht 127 bedeckt. 8A stellt ein Beispiel dar, in dem ein Teil eines Endabschnitts der Opferschicht 158G (insbesondere eines durch die erste Ätzbehandlung ausgebildeten sich verjüngenden Abschnitts) mit der Isolierschicht 127 bedeckt wird und ein durch die zweite Ätzbehandlung ausgebildeter sich verjüngender Abschnitt freigelegt wird.An end portion of the inorganic insulating layer 125 is covered with the insulating layer 127. 8A 15 illustrates an example in which a part of an end portion of the sacrificial layer 158G (specifically, a tapered portion formed by the first etching treatment) is covered with the insulating layer 127, and a tapered portion formed by the second etching treatment is exposed.

Die zweite Ätzbehandlung wird durch ein Nassätzen durchgeführt. Durch die Verwendung eines Nassätzverfahrens können Schäden an den ersten Schichten 135R, 135G und 135B im Vergleich zu dem Fall der Verwendung eines Trockenätzverfahrens verringert werden. Das Nassätzen kann beispielsweise unter Verwendung einer alkalischen Lösung oder einer sauren Lösung durchgeführt werden. Eine wässrige Lösung wird vorzugsweise verwendet, damit die erste Schicht 135 nicht aufgelöst wird.The second etching treatment is performed by wet etching. By using a wet etching method, damage to the first layers 135R, 135G, and 135B can be reduced compared to the case of using a dry etching method. The wet etching can be performed using, for example, an alkaline solution or an acidic solution. An aqueous solution is preferably used so that the first layer 135 is not dissolved.

Als Nächstes wird, wie in 8B dargestellt, die zweite Elektrode 102 über den ersten Schichten 135R, 135G und 135B, der leitenden Schicht 152C und der Isolierschicht 127 ausgebildet. Die zweite Elektrode 102 kann durch ein Sputterverfahren, ein Vakuumverdampfungsverfahren oder dergleichen ausgebildet werden. In diesem Fall kann eine mehrschichtige Struktur aus der ersten Schicht 135 und der gemeinsamen Schicht 136 zum Einsatz kommen, wie in 2A und 2B dargestellt, und die zweite Elektrode 102 kann darüber ausgebildet werden.Next, as in 8B As shown in FIG. 1, the second electrode 102 is formed over the first layers 135R, 135G and 135B, the conductive layer 152C and the insulating layer 127. The second electrode 102 may be formed by a sputtering method, a vacuum evaporation method or the like. In this case, a multilayer structure of the first layer 135 and the common layer 136 may be used as shown in FIG. 2A and 2 B and the second electrode 102 may be formed thereover.

Als Nächstes wird, wie in 8C dargestellt, die Schutzschicht 131 über der zweiten Elektrode 102 ausgebildet. Die Schutzschicht 131 kann durch ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Sputterverfahren, ein CVD-Verfahren, ein ALD-Verfahren oder dergleichen ausgebildet werden.Next, as in 8C As shown, the protective layer 131 is formed over the second electrode 102. The protective layer 131 may be formed by a vacuum evaporation method, a sputtering method, a CVD method, an ALD method, or the like.

Dann wird das Substrat 120 mit der Schutzschicht 131 mittels der Harzschicht 122 gebunden, so dass die Anzeigevorrichtung hergestellt werden kann. In dem Herstellungsverfahren der Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird, wie vorstehend beschrieben, die Isolierschicht 156 derart ausgebildet, dass sie einen Bereich umfasst, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151 überlappt, und die leitende Schicht 152 wird derart ausgebildet, dass sie die leitende Schicht 151 und die Isolierschicht 156 bedeckt. Dies kann die Ausbeute der Anzeigevorrichtung erhöhen und die Erzeugung von Defekten verhindern.Then, the substrate 120 is bonded to the protective layer 131 via the resin layer 122 so that the display device can be manufactured. In the manufacturing method of the display device of one embodiment of the present invention, as described above, the insulating layer 156 is formed to include a region overlapping with the side surface of the conductive layer 151, and the conductive layer 152 is formed to cover the conductive layer 151 and the insulating layer 156. This can increase the yield of the display device and prevent the generation of defects.

Wie vorstehend beschrieben, werden in dem Herstellungsverfahren der Anzeigevorrichtung bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die inselförmigen ersten Schichten 135R, 135G und 135B nicht durch die Verwendung einer feinen Metallmaske, sondern durch die Verarbeitung eines Films, der an der gesamten Oberfläche ausgebildet wird, ausgebildet; daher können die inselförmigen Schichten derart ausgebildet werden, dass sie eine gleichmäßige Dicke aufweisen. Folglich kann eine hochauflösende Anzeigevorrichtung oder eine Anzeigevorrichtung mit einem hohen Öffnungsverhältnis kann erhalten werden. Des Weiteren kann selbst dann, wenn die Auflösung oder das Öffnungsverhältnis hoch ist und der Abstand zwischen den Subpixeln sehr kurz ist, verhindert werden, dass die ersten Schichten 135R, 135G und 135B in Kontakt miteinander in den benachbarten Subpixeln sind. Als Ergebnis kann die Erzeugung des Leckstroms zwischen den Subpixeln verhindert werden. Dies kann das Nebensprechen verhindern, so dass eine Anzeigevorrichtung mit sehr hohem Kontrast erhalten werden kann. Außerdem kann selbst eine Anzeigevorrichtung, die durch eine Photolithographietechnik ausgebildete Licht emittierende Tandem-Vorrichtungen umfasst, vorteilhafte Eigenschaften aufweisen.As described above, in the manufacturing method of the display device in an embodiment of the present invention, the island-shaped first layers 135R, 135G, and 135B are formed not by using a fine metal mask but by processing a film formed on the entire surface; therefore, the island-shaped layers can be formed to have a uniform thickness. Consequently, a high-resolution display device or a display device with a high aperture ratio can be obtained. Furthermore, even when the resolution or the aperture ratio is high and the distance between the subpixels is very short, the first layers 135R, 135G, and 135B can be prevented from being in contact with each other in the adjacent subpixels. As a result, the generation of the leakage current between the subpixels can be prevented. This can prevent the crosstalk, so that a display device with very high contrast can be obtained. In addition, even a display device comprising tandem light-emitting devices formed by a photolithography technique can have advantageous characteristics.

(Ausführungsform 4)(Embodiment 4)

Bei dieser Ausführungsform wird eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.In this embodiment, a display device of an embodiment of the present invention will be described.

Die Anzeigevorrichtung bei dieser Ausführungsform kann eine hochauflösende Anzeigevorrichtung sein. Daher kann die Anzeigevorrichtung bei dieser Ausführungsform für Anzeigeabschnitte von Informationsendgeräten (tragbaren Vorrichtungen), wie z. B. Informationsendgeräten in Form einer Armbanduhr und eines Armreifs, und Anzeigeabschnitte von tragbaren Vorrichtungen, die am Kopf getragen werden können, wie z. B. einer VR-Vorrichtung, z. B. einem Head-Mounted Display (HMD) und einer brillenartigen AR-Vorrichtung, verwendet werden.The display device in this embodiment may be a high-resolution display device. Therefore, the display device in this embodiment can be used for display sections of information terminals (wearable devices) such as information terminals in the form of a wristwatch and a bracelet, and display sections of wearable devices that can be worn on the head such as a VR device such as a head-mounted display (HMD) and a glasses-type AR device.

Die Anzeigevorrichtung bei dieser Ausführungsform kann eine Anzeigevorrichtung mit hoher Bildschärfe oder eine große Anzeigevorrichtung sein. Dementsprechend kann die Anzeigevorrichtung bei dieser Ausführungsform für Anzeigeabschnitte von einer Digitalkamera, einer digitalen Videokamera, einem digitalen Fotorahmen, einem Mobiltelefon, einer tragbaren Spielkonsole, einem tragbaren Informationsendgerät und einer Audiowiedergabevorrichtung, zusätzlich zu Anzeigeabschnitten von elektronischen Geräten mit einem relativ großen Bildschirm, wie z. B. einem Fernsehgerät, Desktop- und Laptop-PCs, einem Monitor eines Computers und dergleichen, einer Digital Signage und einem großen Spielautomaten, wie z. B. einem Pachinko-Automaten, verwendet werden.The display device in this embodiment may be a high-definition display device or a large-sized display device. Accordingly, the display device in this embodiment can be used for display sections of a digital camera, a digital video camera, a digital photo frame, a mobile phone, a portable game console, a portable information terminal, and an audio playback device, in addition to display sections of electronic devices having a relatively large screen such as a television, desktop and laptop PCs, a monitor of a computer, and the like, a digital signage, and a large-sized gaming machine such as a pachinko machine.

[Anzeigemodul][Display module]

9A ist eine perspektivische Ansicht eines Anzeigemoduls 280. Das Anzeigemoduls 280 umfasst eine Anzeigevorrichtung 100A und eine FPC 290. Es sei angemerkt, dass die in dem Anzeigemodul 280 enthaltene Anzeigevorrichtung nicht auf die Anzeigevorrichtung 100A beschränkt ist und eine beliebige der Anzeigevorrichtungen 100B bis 100E, die nachstehend beschrieben werden, sein kann. 9A is a perspective view of a display module 280. The display module 280 includes a display device 100A and an FPC 290. Note that the display device included in the display module 280 is not limited to the display device 100A and may be any of the display devices 100B to 100E described below.

Das Anzeigemodul 280 umfasst ein Substrat 291 und ein Substrat 292. Das Anzeigemodul 280 umfasst einen Anzeigeabschnitt 281. Der Anzeigeabschnitt 281 ist ein Bereich des Anzeigemoduls 280, auf dem ein Bild angezeigt wird, und ist ein Bereich, in dem Licht, das von Pixeln, die in einem zu beschreibenden Pixelabschnitt 284 bereitgestellt werden, emittiert wird, gesehen werden kann.The display module 280 includes a substrate 291 and a substrate 292. The display module 280 includes a display portion 281. The display portion 281 is a region of the display module 280 on which an image is displayed, and is a region in which light emitted from pixels provided in a pixel portion 284 to be written can be seen.

9B ist eine perspektivische Ansicht, die die Struktur auf der Seite des Substrats 291 schematisch darstellt. Über dem Substrat 291 sind ein Schaltungsabschnitt 282, ein Pixelschaltungsabschnitt 283 über dem Schaltungsabschnitt 282 und der Pixelabschnitt 284 über dem Pixelschaltungsabschnitt 283 übereinander angeordnet. Außerdem ist ein Anschlussabschnitt 285 zum Verbinden mit der FPC 290 in einem Abschnitt über dem Substrat 291 enthalten, der sich nicht mit dem Pixelabschnitt 284 überlappt. Der Anschlussabschnitt 285 und der Schaltungsabschnitt 282 sind über einen Leitungsabschnitt 286, der aus einer Vielzahl von Leitungen ausgebildet wird, elektrisch miteinander verbunden. 9B is a perspective view schematically showing the structure on the side of the substrate 291. A circuit portion 282 above the substrate 291, a pixel circuit portion 283 above the circuit portion 282, and the pixel portion 284 above the pixel circuit portion 283 are stacked one above the other. In addition, a terminal portion 285 for connecting to the FPC 290 is included in a portion above the substrate 291 that does not overlap with the pixel portion 284. The terminal portion 285 and the circuit portion 282 are electrically connected to each other via a wiring portion 286 formed of a plurality of wires.

Der Pixelabschnitt 284 umfasst eine Vielzahl von Pixeln 284a, die periodisch angeordnet sind. Eine vergrößerte Ansicht eines Pixels 284a wird auf der rechten Seite in 9B dargestellt. Auf die Pixel 284a kann eine beliebige der Strukturen, die bei den vorstehenden Ausführungsformen beschrieben worden sind, angewendet werden. 9B stellt ein Beispiel dar, in dem das Pixel 284a eine Struktur aufweist, die derjenigen des in 2A und 2B dargestellten Pixels 178 ähnlich ist.The pixel portion 284 includes a plurality of pixels 284a arranged periodically. An enlarged view of a pixel 284a is shown on the right in 9B Any of the structures described in the previous embodiments may be applied to the pixels 284a. 9B illustrates an example in which the pixel 284a has a structure similar to that of the 2A and 2 B displayed pixel 178.

Der Pixelschaltungsabschnitt 283 umfasst eine Vielzahl von Pixelschaltungen 283a, die periodisch angeordnet sind.The pixel circuit section 283 includes a plurality of pixel circuits 283a arranged periodically.

Eine Pixelschaltung 283a ist eine Schaltung, die den Betrieb einer Vielzahl von in einem Pixel 284a enthaltenen Elementen steuert.A pixel circuit 283a is a circuit that controls the operation of a plurality of elements included in a pixel 284a.

Der Schaltungsabschnitt 282 umfasst eine Schaltung zum Betrieb der Pixelschaltungen 283a in dem Pixelschaltungsabschnitt 283. Beispielweise umfasst der Schaltungsabschnitt 282 vorzugsweise eine Gateleitungstreiberschaltung und/oder eine Sourceleitungstreiberschaltung. Der Schaltungsabschnitt 282 kann auch mindestens eine von einer arithmetischen Schaltung, einer Speicherschaltung, einer Stromversorgungsschaltung und dergleichen umfassen.The circuit portion 282 includes a circuit for operating the pixel circuits 283a in the pixel circuit portion 283. For example, the circuit portion 282 preferably includes a gate line driver circuit and/or a source line driver circuit. The circuit portion 282 may also include at least one of an arithmetic circuit, a memory circuit, a power supply circuit, and the like.

Die FPC 290 dient als Leitung zum Zuführen eines Videosignals, eines Stromversorgungspotentials oder dergleichen von außen zu dem Schaltungsabschnitt 282. Eine IC kann auf der FPC 290 montiert sein.The FPC 290 serves as a line for supplying a video signal, a power supply potential, or the like from the outside to the circuit section 282. An IC may be mounted on the FPC 290.

Das Anzeigemodul 280 kann eine Struktur aufweisen, in der der Pixelschaltungsabschnitt 283 und/oder der Schaltungsabschnitt 282 unterhalb des Pixelabschnitts 284 angeordnet sind; daher kann das Öffnungsverhältnis (das effektive Anzeigeflächenverhältnis) des Anzeigeabschnitts 281 sehr hoch sein.The display module 280 may have a structure in which the pixel circuit portion 283 and/or the circuit portion 282 are arranged below the pixel portion 284; therefore, the aperture ratio (the effective display area ratio) of the display portion 281 can be very high.

Ein solches Anzeigemodul 280 weist sehr hohe Auflösung auf und kann daher geeignet für eine VR-Vorrichtung, wie z. B. eine HMD- oder eine brillenartige AR-Vorrichtung, verwendet werden. Beispielsweise wird selbst in dem Fall einer Struktur, in der der Anzeigeabschnitt des Anzeigemoduls 280 durch eine Linse gesehen wird, verhindert, dass Pixel des sehr hochauflösenden Anzeigeabschnitts 281, der in dem Anzeigemodul 280 enthalten ist, erkannt werden, wenn der Anzeigeabschnitt durch die Linse vergrößert wird, so dass die Anzeige, durch die ein hohes Immersionsgefühl bereitgestellt wird, durchgeführt werden kann. Ohne darauf beschränkt zu sein, kann das Anzeigemodul 280 geeignet für elektronische Geräte, die einen relativ kleinen Anzeigeabschnitt umfassen, verwendet werden.Such a display module 280 has very high resolution and can therefore be suitably used for a VR device such as an HMD or a glasses-type AR device. For example, even in the case of a structure in which the display portion of the display module 280 is viewed through a lens, pixels of the very high resolution display portion 281 included in the display module 280 are prevented from being recognized when the display portion is magnified by the lens, so that the display providing a high sense of immersion can be performed. Without being limited to this, the display module 280 can be suitably used for electronic devices including a relatively small display portion.

[Anzeigevorrichtung 100A][Indicator 100A]

Die in 10A dargestellte Anzeigevorrichtung 100A umfasst ein Substrat 301, die Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B, einen Kondensator 240 und einen Transistor 310.In the 10A The display device 100A shown includes a substrate 301, the light emitting devices 130R, 130G and 130B, a capacitor 240 and a transistor 310.

Das Substrat 301 entspricht dem Substrat 291 in 9A und 9B. Der Transistor 310 umfasst einen Kanalbildungsbereich in dem Substrat 301. Als Substrat 301 kann beispielsweise ein Halbleitersubstrat, wie z. B. ein einkristallines Siliziumsubstrat, verwendet werden. Der Transistor 310 umfasst einen Teil des Substrats 301, eine leitende Schicht 311, einen niederohmigen Bereich 312, eine Isolierschicht 313 und eine Isolierschicht 314. Die leitende Schicht 311 dient als Gate-Elektrode. Die Isolierschicht 313 ist zwischen dem Substrat 301 und der leitenden Schicht 311 positioniert und dient als Gate-Isolierschicht. Der niederohmige Bereich 312 ist ein Bereich, in dem das Substrat 301 mit einer Verunreinigung dotiert ist, und dient als Source oder Drain. Die Isolierschicht 314 wird derart bereitgestellt, dass sie die Seitenfläche der leitenden Schicht 311 bedeckt.The substrate 301 corresponds to the substrate 291 in 9A and 9B . The transistor 310 includes a channel formation region in the substrate 301. For the substrate 301, for example, a semiconductor substrate such as a single-crystal silicon substrate can be used. The transistor 310 includes a part of the substrate 301, a conductive layer 311, a low-resistance region 312, an insulating layer 313, and an insulating layer 314. The conductive layer 311 serves as a gate electrode. The insulating layer 313 is positioned between the substrate 301 and the conductive layer 311 and serves as a gate insulating layer. The low-resistance region 312 is a region in which the substrate 301 is doped with an impurity and serves as a source or drain. The insulating layer 314 is provided so as to cover the side surface of the conductive layer 311.

Eine Elementisolierschicht 315 wird zwischen zwei benachbarten Transistoren 310 derart bereitgestellt, dass sie in dem Substrat 301 eingebettet ist.An element isolation layer 315 is provided between two adjacent transistors 310 so as to be embedded in the substrate 301.

Eine Isolierschicht 261 wird derart bereitgestellt, dass sie den Transistor 310 bedeckt, und der Kondensator 240 wird über der Isolierschicht 261 bereitgestellt.An insulating layer 261 is provided so as to cover the transistor 310, and the capacitor 240 is provided over the insulating layer 261.

Der Kondensator 240 umfasst eine leitende Schicht 241, eine leitende Schicht 245 und eine Isolierschicht 243 zwischen den leitenden Schichten 241 und 245. Die leitende Schicht 241 dient als eine Elektrode des Kondensators 240, die leitende Schicht 245 dient als die andere Elektrode des Kondensators 240 und die Isolierschicht 243 dient als Dielektrikum des Kondensators 240.The capacitor 240 includes a conductive layer 241, a conductive layer 245, and an insulating layer 243 between the conductive layers 241 and 245. The conductive layer 241 serves as one electrode of the capacitor 240, the conductive layer 245 serves as the other electrode of the capacitor 240, and the insulating layer 243 serves as the dielectric of the capacitor 240.

Die leitende Schicht 241 wird über der Isolierschicht 261 bereitgestellt und ist in einer Isolierschicht 254 eingebettet. Die leitende Schicht 241 ist über einen Anschlusspfropfen 271, der in der Isolierschicht 261 eingebettet ist, elektrisch mit einem Anschluss von Source und Drain des Transistors 310 verbunden. Die Isolierschicht 243 wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 241 bedeckt. Die leitende Schicht 245 wird in einem Bereich bereitgestellt, der sich mit der leitenden Schicht 241 überlappt, wobei die Isolierschicht 243 dazwischen liegt.The conductive layer 241 is provided over the insulating layer 261 and is embedded in an insulating layer 254. The conductive layer 241 is electrically connected to a terminal of the source and drain of the transistor 310 via a terminal plug 271 embedded in the insulating layer 261. The insulating layer 243 is provided so as to cover the conductive layer 241. The conductive layer 245 is provided in a region overlapping with the conductive layer 241 with the insulating layer 243 interposed therebetween.

Eine Isolierschicht 255 wird derart bereitgestellt, dass sie den Kondensator 240 bedeckt. Die Isolierschicht 174 wird über der Isolierschicht 255 bereitgestellt. Die Isolierschicht 175 wird über der Isolierschicht 174 bereitgestellt. Die Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B werden über der Isolierschicht 175 bereitgestellt. Ein Isolator wird in Bereichen zwischen benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen bereitgestellt.An insulating layer 255 is provided so as to cover the capacitor 240. The insulating layer 174 is provided over the insulating layer 255. The insulating layer 175 is provided over the insulating layer 174. The light emitting devices 130R, 130G, and 130B are provided over the insulating layer 175. An insulator is provided in regions between adjacent light emitting devices.

Die Isolierschicht 156R wird derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich umfasst, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151R überlappt. Die Isolierschicht 156G wird derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich umfasst, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151G überlappt. Die Isolierschicht 156B wird derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich umfasst, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151B überlappt. Die leitende Schicht 152R wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 151R und die Isolierschicht 156R bedeckt. Die leitende Schicht 152G wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 151G und die Isolierschicht 156G bedeckt. Die leitende Schicht 152B wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 151B und die Isolierschicht 156B bedeckt. Die Opferschicht 158R ist über der ersten Schicht 135R positioniert. Die Opferschicht 158G ist über der ersten Schicht 135G positioniert. Die Opferschicht 158B ist über der ersten Schicht 135B positioniert.The insulating layer 156R is provided to include a region overlapping with the side surface of the conductive layer 151R. The insulating layer 156G is provided to include a region overlapping with the side surface of the conductive layer 151G. The insulating layer 156B is provided to include a region overlapping with the side surface of the conductive layer 151B. The conductive layer 152R is provided to cover the conductive layer 151R and the insulating layer 156R. The conductive layer 152G is provided to cover the conductive layer 151G and the insulating layer 156G. The conductive layer 152B is provided to cover the conductive layer 151B and the insulating layer 156B. The sacrificial layer 158R is positioned over the first layer 135R. The sacrificial layer 158G is positioned over the first layer 135G. The sacrificial layer 158B is positioned over the first layer 135B.

Jede der leitenden Schichten 151R, 151G und 151B ist über einen Anschlusspfropfen 256, der in den Isolierschichten 243, 255, 174 und 175 eingebettet ist, die leitende Schicht 241, die in der Isolierschicht 254 eingebettet ist, und den Anschlusspfropfen 271, der in der Isolierschicht 261 eingebettet ist, elektrisch mit einem Anschluss von Source und Drain des entsprechenden Transistors 310 verbunden. Ein beliebiges der verschiedenen leitenden Materialien kann für die Anschlusspfropfen verwendet werden.Each of the conductive layers 151R, 151G, and 151B is electrically connected to a terminal of the source and drain of the corresponding transistor 310 via a terminal plug 256 embedded in the insulating layers 243, 255, 174, and 175, the conductive layer 241 embedded in the insulating layer 254, and the terminal plug 271 embedded in the insulating layer 261. Any of various conductive materials may be used for the terminal plugs.

Die Schutzschicht 131 wird über den Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B bereitgestellt. Das Substrat 120 ist an die Schutzschicht 131 mit der Harzschicht 122 gebunden. Auf die Ausführungsform 3 kann für die Details der Licht emittierenden Vorrichtung 130 und der Komponenten darüber bis zum Substrat 120 verwiesen werden. Das Substrat 120 entspricht dem Substrat 292 in 9A.The protective layer 131 is provided over the light-emitting devices 130R, 130G and 130B. The substrate 120 is bonded to the protective layer 131 with the resin layer 122. Embodiment 3 can be referred to for the details of the light-emitting device 130 and the components above up to the substrate 120. The substrate 120 corresponds to the substrate 292 in 9A .

10B stellt ein Variationsbeispiel der in 10A dargestellten Anzeigevorrichtung 100A dar. Die in 10B dargestellte Anzeigevorrichtung umfasst die Farbschichten 132R, 132G und 132B, und jede der Licht emittierenden Vorrichtungen 130 umfasst einen Bereich, der sich mit einer der Farbschichten 132R, 132G und 132B überlappt. In der in 10B dargestellten Anzeigevorrichtung kann die Licht emittierende Vorrichtung 130 beispielweise weißes Licht emittieren. Die Farbschicht 132R, die Farbschicht 132G und die Farbschicht 132B können jeweils beispielweise rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht durchlassen. 10B represents a variation example of the 10A The display device 100A shown in 10B The display device shown in FIG. 1 comprises the color layers 132R, 132G and 132B, and each of the light emitting devices 130 comprises an area that overlaps with one of the color layers 132R, 132G and 132B. In the 10B The display device shown can be the light emitting Device 130 can emit white light, for example. Color layer 132R, color layer 132G, and color layer 132B can each transmit red light, green light, and blue light, for example.

[Anzeigevorrichtung 100B][Display device 100B]

11 ist eine perspektivische Ansicht der Anzeigevorrichtung 100B und 12 ist eine Querschnittsansicht der Anzeigevorrichtung 100C. 11 is a perspective view of the display device 100B and 12 is a cross-sectional view of the display device 100C.

In der Anzeigevorrichtung 100B sind ein Substrat 352 und ein Substrat 351 aneinander gebunden. In 11 wird das Substrat 352 durch eine gestrichelte Linie dargestellt.In the display device 100B, a substrate 352 and a substrate 351 are bonded together. In 11 the substrate 352 is represented by a dashed line.

Die Anzeigevorrichtung 100B umfasst den Pixelabschnitt 177, den Verbindungsabschnitt 140, eine Schaltung 356, eine Leitung 355 und dergleichen. 11 stellt ein Beispiel dar, in dem eine IC 354 und eine FPC 353 auf der Anzeigevorrichtung 100B montiert sind. Deshalb kann die in 11 dargestellte Struktur als Anzeigemodul angesehen werden, das die Anzeigevorrichtung 100B, die integrierte Schaltung (IC) und die FPC umfasst. Hier wird eine Anzeigevorrichtung, in der ein Substrat mit einem Anschluss, wie z. B. einer FPC, ausgestattet ist oder mit einer IC montiert ist, als Anzeigemodul bezeichnet.The display device 100B includes the pixel portion 177, the connection portion 140, a circuit 356, a wiring 355, and the like. 11 shows an example in which an IC 354 and an FPC 353 are mounted on the display device 100B. Therefore, the 11 can be regarded as a display module including the display device 100B, the integrated circuit (IC), and the FPC. Here, a display device in which a substrate is provided with a terminal such as an FPC or is mounted with an IC is referred to as a display module.

Der Verbindungsabschnitt 140 wird außerhalb des Pixelabschnitts 177 bereitgestellt. Die Anzahl der Verbindungsabschnitte 140 kann eins oder mehr sein. In dem Verbindungsabschnitt 140 ist eine gemeinsame Elektrode einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer leitenden Schicht elektrisch verbunden, so dass ein Potential der gemeinsamen Elektrode zugeführt werden kann.The connection portion 140 is provided outside the pixel portion 177. The number of the connection portions 140 may be one or more. In the connection portion 140, a common electrode of a light-emitting device is electrically connected to a conductive layer so that a potential can be supplied to the common electrode.

Als Schaltung 356 kann beispielsweise eine Abtastleitungstreiberschaltung verwendet werden.For example, a scan line driver circuit can be used as circuit 356.

Die Leitung 355 weist eine Funktion zum Zuführen eines Signals und eines Stroms zu dem Pixelabschnitt 177 und der Schaltung 356 auf. Das Signal und der Strom werden von außen über die FPC 353 oder von der IC 354 in die Leitung 355 eingegeben.The line 355 has a function of supplying a signal and a current to the pixel portion 177 and the circuit 356. The signal and the current are input to the line 355 from the outside via the FPC 353 or from the IC 354.

11 stellt ein Beispiel dar, in dem die IC 354 durch ein Chip-on-Glass-(COG-) Verfahren, ein Chip-on-Film- (COF-) Verfahren oder dergleichen über dem Substrat 351 bereitgestellt wird. Als IC 354 kann beispielsweise eine IC verwendet werden, die eine Abtastleitungstreiberschaltung, eine Signalleitungstreiberschaltung oder dergleichen umfasst. Es sei angemerkt, dass die Anzeigevorrichtung 100B und das Anzeigemodul nicht notwendigerweise mit einer IC bereitgestellt werden. Alternativ kann die IC beispielweise durch ein COF-Verfahren auf der FPC montiert werden. 11 35 illustrates an example in which the IC 354 is provided over the substrate 351 by a chip-on-glass (COG) method, a chip-on-film (COF) method, or the like. As the IC 354, for example, an IC including a scanning line driving circuit, a signal line driving circuit, or the like may be used. Note that the display device 100B and the display module are not necessarily provided with an IC. Alternatively, the IC may be mounted on the FPC by a COF method, for example.

12 stellt ein Beispiel für die Querschnitte eines Teils eines Bereichs dar, der die FPC 353 umfasst, eines Teils der Schaltung 356, eines Teils des Pixelabschnitts 177, eines Teils des Verbindungsabschnitts 140 und eines Teils eines Bereichs, der einen Endabschnitt der Anzeigevorrichtung 100B umfasst. 12 illustrates an example of the cross sections of a part of an area including the FPC 353, a part of the circuit 356, a part of the pixel portion 177, a part of the connection portion 140, and a part of an area including an end portion of the display device 100B.

[Anzeigevorrichtung 100C][Display device 100C]

Die in 12 dargestellte Anzeigevorrichtung 100C umfasst einen Transistor 201, einen Transistor 205, die Licht emittierende Vorrichtung 130R, die rotes Licht emittiert, die Licht emittierende Vorrichtung 130G, die grünes Licht emittiert, die Licht emittierende Vorrichtung 130B, die blaues Licht emittiert, und dergleichen zwischen dem Substrat 351 und dem Substrat 352.In the 12 The display device 100C shown includes a transistor 201, a transistor 205, the light-emitting device 130R that emits red light, the light-emitting device 130G that emits green light, the light-emitting device 130B that emits blue light, and the like between the substrate 351 and the substrate 352.

Für die Details der Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B kann auf die Ausführungsform 1 verwiesen werden.For the details of the light emitting devices 130R, 130G and 130B, reference can be made to Embodiment 1.

Die Licht emittierende Vorrichtung 130R umfasst eine leitende Schicht 224R, die leitende Schicht 151R über der leitenden Schicht 224R und die leitende Schicht 152R über der leitenden Schicht 151 R. Die Licht emittierende Vorrichtung 130G umfasst eine leitende Schicht 224G, die leitenden Schicht 151G über der leitenden Schicht 224G und die leitende Schicht 152G über der leitenden Schicht 151G. Die Licht emittierende Vorrichtung 130B umfasst eine leitende Schicht 224B, die leitenden Schicht 151B über der leitenden Schicht 224B und die leitende Schicht 152B über der leitenden Schicht 151B.The light emitting device 130R includes a conductive layer 224R, the conductive layer 151R over the conductive layer 224R, and the conductive layer 152R over the conductive layer 151R. The light emitting device 130G includes a conductive layer 224G, the conductive layer 151G over the conductive layer 224G, and the conductive layer 152G over the conductive layer 151G. The light emitting device 130B includes a conductive layer 224B, the conductive layer 151B over the conductive layer 224B, and the conductive layer 152B over the conductive layer 151B.

Die leitende Schicht 224R ist über eine Öffnung, die in einer Isolierschicht 214 bereitgestellt wird, mit einer leitenden Schicht 222b verbunden, die in dem Transistor 205 enthalten ist. Ein Endabschnitt der leitenden Schicht 151R ist außerhalb eines Endabschnitts der leitenden Schicht 224R positioniert. Die Isolierschicht 156R wird derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich, der mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151R in Kontakt ist, umfasst, und die leitende Schicht 152R wird derart bereitgestellt, dass sie die leitende Schicht 151R und die Isolierschicht 156R umfasst.The conductive layer 224R is connected to a conductive layer 222b included in the transistor 205 via an opening provided in an insulating layer 214. An end portion of the conductive layer 222R is positioned outside an end portion of the conductive layer 224R. The insulating layer 156R is provided to include a region in contact with the side surface of the conductive layer 151R, and the conductive layer 152R is provided to include the conductive layer 151R and the insulating layer 156R.

Die leitenden Schichten 224G, 151G und 152G sowie die Isolierschicht 156G in der Licht emittierenden Vorrichtung 130G werden nicht ausführlich beschrieben, da sie jeweils den leitenden Schichten 224R, 151R und 152R sowie der Isolierschicht 156R in der Licht emittierenden Vorrichtung 130R ähnlich sind, und das Gleiche gilt für die leitenden Schichten 224B, 151B und 152B sowie die Isolierschicht 156B in der Licht emittierenden Vorrichtung 130B.The conductive layers 224G, 151G, and 152G and the insulating layer 156G in the light-emitting device 130G will not be described in detail because they are similar to the conductive layers 224R, 151R, and 152R and the insulating layer 156R in the light-emitting device 130R, respectively, and the same applies to the conductive layers 224B, 151B, and 152B and the insulating layer 156B in the light-emitting device 130B.

Die leitenden Schichten 224R, 224G, und 224B weisen jeweils einen Vertiefungsabschnitt auf, der die in der Isolierschicht 214 bereitgestellte Öffnung bedeckt. Eine Schicht 128 ist in dem Vertiefungsabschnitt eingebettet.The conductive layers 224R, 224G, and 224B each have a recessed portion covering the opening provided in the insulating layer 214. A layer 128 is embedded in the recessed portion.

Die Schicht 128 weist eine Funktion zum Füllen der Vertiefungsabschnitte der leitenden Schichten 224R, 224G und 224B auf, um Planarität zu erhalten. Über den leitenden Schichten 224R, 224G und 224B sowie der Schicht 128 werden die leitenden Schichten 151R, 151G und 151B, die jeweils elektrisch mit den leitenden Schichten 224R, 224G und 224B verbunden sind, bereitgestellt. Daher können die Bereiche, die sich mit den Vertiefungsabschnitten der leitenden Schichten 224R, 224G und 224B überlappen, auch als Licht emittierende Bereiche verwendet werden, wodurch das Öffnungsverhältnis des Pixels erhöht werden kann.The layer 128 has a function of filling the recess portions of the conductive layers 224R, 224G, and 224B to obtain planarity. Above the conductive layers 224R, 224G, and 224B and the layer 128, the conductive layers 151R, 151G, and 151B each electrically connected to the conductive layers 224R, 224G, and 224B are provided. Therefore, the regions overlapping with the recess portions of the conductive layers 224R, 224G, and 224B can also be used as light-emitting regions, whereby the aperture ratio of the pixel can be increased.

Die Schicht 128 kann eine Isolierschicht oder eine leitende Schicht sein. Ein beliebiges der verschiedenen anorganischen Isoliermaterialien, der verschiedenen organischen Isoliermaterialien und der verschiedenen leitenden Materialien kann nach Bedarf für die Schicht 128 verwendet werden. Insbesondere wird die Schicht 128 vorzugsweise unter Verwendung eines Isoliermaterials ausgebildet und wird besonders vorzugsweise unter Verwendung eines organischen Isoliermaterials ausgebildet. Die Schicht 128 kann beispielweise unter Verwendung eines organischen Isoliermaterials, das für die Isolierschicht 127 verwendbar ist, ausgebildet werden.The layer 128 may be an insulating layer or a conductive layer. Any of various inorganic insulating materials, various organic insulating materials, and various conductive materials may be used for the layer 128 as needed. In particular, the layer 128 is preferably formed using an insulating material, and is particularly preferably formed using an organic insulating material. For example, the layer 128 may be formed using an organic insulating material usable for the insulating layer 127.

Die Schutzschicht 131 wird über den Licht emittierenden Vorrichtungen 130R, 130G und 130B bereitgestellt. Die Schutzschicht 131 und das Substrat 352 sind mit einer Klebeschicht 142 aneinander gebunden. Das Substrat 352 wird mit einer lichtundurchlässigen Schicht 157 bereitgestellt. Eine solide Abdichtungsstruktur, eine hohle Abdichtungsstruktur oder dergleichen kann zum Einsatz kommen, um die Licht emittierende Vorrichtung 130 abzudichten. In 12 kommt eine solide Abdichtungsstruktur zum Einsatz, bei der ein Raum zwischen dem Substrat 352 und dem Substrat 351 mit der Klebeschicht 142 gefüllt wird. Alternativ kann der Raum mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) gefüllt werden, d. h. eine hohle Abdichtungsstruktur kann zum Einsatz kommen. In diesem Fall kann die Klebeschicht 142 derart bereitgestellt werden, dass sie sich mit der Licht emittierenden Vorrichtung nicht überlappt. Alternativ kann der Raum mit einem anderen Harz als die rahmenartige Klebeschicht 142 gefüllt werden.The protective layer 131 is provided over the light emitting devices 130R, 130G and 130B. The protective layer 131 and the substrate 352 are bonded together with an adhesive layer 142. The substrate 352 is provided with an opaque layer 157. A solid sealing structure, a hollow sealing structure or the like may be used to seal the light emitting device 130. In 12 a solid sealing structure is used in which a space between the substrate 352 and the substrate 351 is filled with the adhesive layer 142. Alternatively, the space may be filled with an inert gas (e.g., nitrogen or argon), that is, a hollow sealing structure may be used. In this case, the adhesive layer 142 may be provided so as not to overlap with the light-emitting device. Alternatively, the space may be filled with a resin other than the frame-like adhesive layer 142.

12 stellt ein Beispiel dar, in dem der Verbindungsabschnitt 140 eine leitende Schicht 224C, die durch Verarbeitung des gleichen leitenden Films wie der leitenden Schichten 224R, 224G und 224B erhalten wird, die leitende Schicht 151C, die durch Verarbeitung des gleichen leitenden Films wie der leitenden Schichten 151R, 151G und 151B erhalten wird, und die leitende Schicht 152C, die durch Verarbeitung des gleichen leitenden Films wie der leitenden Schichten 152R, 152G und 152B erhalten wird, umfasst. In dem in 12 dargestellten Beispiel wird die Isolierschicht 156C derart bereitgestellt, dass sie einen Bereich, der sich mit der Seitenfläche der leitenden Schicht 151C überlappt, umfasst. 12 illustrates an example in which the connecting portion 140 includes a conductive layer 224C obtained by processing the same conductive film as the conductive layers 224R, 224G, and 224B, the conductive layer 151C obtained by processing the same conductive film as the conductive layers 151R, 151G, and 151B, and the conductive layer 152C obtained by processing the same conductive film as the conductive layers 152R, 152G, and 152B. In the 12 In the example shown, the insulating layer 156C is provided to include a region overlapping with the side surface of the conductive layer 151C.

Die Anzeigevorrichtung 100B weist eine Top-Emission-Struktur auf. Licht von der Licht emittierenden Vorrichtung wird in Richtung des Substrats 352 emittiert. Für das Substrat 352 wird vorzugsweise ein Material verwendet, das eine hohe durchlässige Eigenschaft für sichtbares Licht aufweist. In dem Fall, in dem die Licht emittierende Vorrichtung Infrarot- oder Nah-Infrarotlicht emittiert, wird ein Material, das in Bezug auf Infrarot- oder Nah-Infrarotlicht eine hohe durchlässige Eigenschaft aufweist, vorzugsweise verwendet. Die erste Elektrode (Pixelelektrode) enthält ein Material, das sichtbares Licht reflektiert, und die zweite Elektrode (Gegenelektrode) enthält ein Material, das sichtbares Licht durchlässt.The display device 100B has a top emission structure. Light from the light-emitting device is emitted toward the substrate 352. For the substrate 352, a material having a high transmittance to visible light is preferably used. In the case where the light-emitting device emits infrared or near-infrared light, a material having a high transmittance to infrared or near-infrared light is preferably used. The first electrode (pixel electrode) includes a material that reflects visible light, and the second electrode (counter electrode) includes a material that transmits visible light.

Über dem Substrat 351 werden eine Isolierschicht 211, eine Isolierschicht 213, eine Isolierschicht 215 und die Isolierschicht 214 in dieser Reihenfolge bereitgestellt. Ein Teil der Isolierschicht 211 dient als Gate-Isolierschicht jedes Transistors. Ein Teil der Isolierschicht 213 dient als Gate-Isolierschicht jedes Transistors. Die Isolierschicht 215 wird derart bereitgestellt, dass sie die Transistoren bedeckt. Die Isolierschicht 214 wird derart bereitgestellt, dass sie die Transistoren bedeckt, und weist eine Funktion als Planarisierungsschicht auf. Es sei angemerkt, dass die Anzahl von Gate-Isolierschichten und die Anzahl von Isolierschichten, die die Transistoren bedecken, nicht beschränkt sind, und sie können jeweils eins oder mehr sein.Above the substrate 351, an insulating layer 211, an insulating layer 213, an insulating layer 215, and the insulating layer 214 are provided in this order. A part of the insulating layer 211 serves as a gate insulating layer of each transistor. A part of the insulating layer 213 serves as a gate insulating layer of each transistor. The insulating layer 215 is provided so as to cover the transistors. The insulating layer 214 is provided so as to cover the transistors and has a function as a planarization layer. Note that the number of gate insulating layers and the number of insulating layers covering the transistors are not limited, and they may each be one or more.

Ein anorganischer Isolierfilm wird vorzugweise als jede der Isolierschichten 211, 213 und 215 verwendet.An inorganic insulating film is preferably used as each of the insulating layers 211, 213 and 215.

Eine organische Isolierschicht ist für die Isolierschicht 214 geeignet, die als Planarisierungsschicht dient.An organic insulating layer is suitable for the insulating layer 214, which serves as a planarization layer.

Die Transistoren 201 und 205 umfassen jeweils eine leitende Schicht 221, die als Gate dient, die Isolierschicht 211, die als Gate-Isolierschicht dient, eine leitende Schicht 222a und die leitende Schicht 222b, die als Source und Drain dienen, eine Halbleiterschicht 231, die Isolierschicht 213, die als Gate-Isolierschicht dient, und eine leitende Schicht 223, die als Gate dient.The transistors 201 and 205 each include a conductive layer 221 serving as a gate, the insulating layer 211 serving as a gate insulating layer, a conductive layer 222a and the conductive layer 222b serving as a source and a drain, a semiconductor layer 231, the insulating layer 213 serving as a gate insulating layer, and a conductive layer 223 serving as a gate.

Ein Verbindungsabschnitt 204 wird in einem Bereich des Substrats 351 bereitgestellt, der sich mit dem Substrat 352 nicht überlappt. In dem Verbindungsabschnitt 204 ist die Leitung 355 über eine leitende Schicht 166 und eine Verbindungsschicht 242 elektrisch mit der FPC 353 verbunden. Als Beispiel weist die leitende Schicht 166 eine mehrschichtige Struktur von einem leitenden Film, der durch Verarbeitung des gleichen Films wie der leitenden Schichten 224R, 224G und 224B erhalten wird, einem leitenden Film, der durch Verarbeitung des gleichen Films wie der leitenden Schichten 151R, 151G und 151B erhalten wird, und einem leitenden Film, der durch Verarbeitung des gleichen Films wie der leitenden Schichten 152R, 152G und 152B erhalten wird, auf. Auf der Oberseite des Verbindungsabschnitts 204 ist die leitende Schicht 166 ausgesetzt. Somit können der Verbindungsabschnitt 204 und die FPC 353 über die Verbindungsschicht 242 elektrisch miteinander verbunden werden.A connection portion 204 is provided in a region of the substrate 351 that does not overlap with the substrate 352. In the connection portion 204, the lead 355 is electrically connected to the FPC 353 via a conductive layer 166 and a connection layer 242. As an example, the conductive layer 166 has a multilayer structure of a conductive film obtained by processing the same film as the conductive layers 224R, 224G, and 224B, a conductive film obtained by processing the same film as the conductive layers 151R, 151G, and 151B, and a conductive film obtained by processing the same film as the conductive layers 152R, 152G, and 152B. On the top of the connection portion 204, the conductive layer 166 is exposed. Thus, the connection portion 204 and the FPC 353 can be electrically connected to each other via the connection layer 242.

Eine lichtundurchlässige Schicht 157 wird vorzugsweise auf der Oberfläche des Substrats 352 auf der Seite, die dem Substrat 351 zugewandt ist, bereitgestellt. Die lichtundurchlässige Schicht 157 kann über einem Bereich zwischen benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen, in dem Verbindungsabschnitt 140, in der Schaltung 356 und dergleichen bereitgestellt werden. Verschiedene optische Bauelemente können an der Außenseite des Substrats 352 angeordnet werden.An opaque layer 157 is preferably provided on the surface of the substrate 352 on the side facing the substrate 351. The opaque layer 157 may be provided over an area between adjacent light-emitting devices, in the connection portion 140, in the circuit 356, and the like. Various optical components may be arranged on the outside of the substrate 352.

Ein Material, das für das Substrat 120 verwendet werden kann, kann für jedes der Substrate 351 und 352 verwendet werden.A material that can be used for the substrate 120 can be used for each of the substrates 351 and 352.

Ein Material, das für die Harzschicht 122 verwendet werden kann, kann für die Klebeschicht 142 verwendet werden.A material that can be used for the resin layer 122 can be used for the adhesive layer 142.

Als Verbindungsschicht 242 kann ein anisotroper leitender Film (anisotropic conductive film, ACF), eine anisotrope leitende Paste (anisotropic conductive paste, ACP) oder dergleichen verwendet werden.As the interconnect layer 242, an anisotropic conductive film (ACF), anisotropic conductive paste (ACP), or the like may be used.

[Anzeigevorrichtung 100D][Display device 100D]

Die Anzeigevorrichtung 100D in 13 unterscheidet sich von der Anzeigevorrichtung 100C in 12 hauptsächlich dadurch, eine Bottom-Emission-Struktur aufzuweisen.The display device 100D in 13 differs from the display device 100C in 12 mainly by having a bottom emission structure.

Licht von der Licht emittierenden Vorrichtung wird in Richtung des Substrats 351 emittiert. Für das Substrat 351 wird vorzugsweise ein Material verwendet, das eine hohe durchlässige Eigenschaft für sichtbares Licht aufweist. Im Gegensatz dazu gibt es keine Beschränkung der lichtdurchlässigen Eigenschaft eines für das Substrat 352 verwendeten Materials.Light from the light-emitting device is emitted toward the substrate 351. For the substrate 351, a material having a high visible light transmittance is preferably used. In contrast, there is no limitation on the light transmittance of a material used for the substrate 352.

Eine lichtundurchlässige Schicht 1117 wird vorzugweise zwischen dem Substrat 351 und dem Transistor 201 sowie zwischen dem Substrat 351 und dem Transistor 205 ausgebildet. 13 stellt ein Beispiel dar, in dem die lichtundurchlässige Schicht 1117 über dem Substrat 351 bereitgestellt wird, in dem eine Isolierschicht 153 über der lichtundurchlässigen Schicht 1117 bereitgestellt wird und in dem die Transistoren 201 und 205 und dergleichen über der Isolierschicht 153 bereitgestellt werden.An opaque layer 1117 is preferably formed between the substrate 351 and the transistor 201 and between the substrate 351 and the transistor 205. 13 illustrates an example in which the opaque layer 1117 is provided over the substrate 351, in which an insulating layer 153 is provided over the opaque layer 1117, and in which the transistors 201 and 205 and the like are provided over the insulating layer 153.

Die Licht emittierende Vorrichtung 130R umfasst eine leitende Schicht 112R, eine leitende Schicht 126R über der leitenden Schicht 112R und eine leitende Schicht 129R über der leitenden Schicht 126R.The light emitting device 130R includes a conductive layer 112R, a conductive layer 126R over the conductive layer 112R, and a conductive layer 129R over the conductive layer 126R.

Die Licht emittierende Vorrichtung 130B umfasst eine leitende Schicht 112B, eine leitende Schicht 126B über der leitenden Schicht 112B und eine leitende Schicht 129B über der leitenden Schicht 126B.The light emitting device 130B includes a conductive layer 112B, a conductive layer 126B over the conductive layer 112B, and a conductive layer 129B over the conductive layer 126B.

Ein Material mit einer hohen durchlässigen Eigenschaft für sichtbares Licht wird für jede der leitenden Schichten 112R, 112B, 126R, 126B, 129R und 129B verwendet. Ein Material, das sichtbares Licht reflektiert, wird vorzugsweise für die zweite Elektrode verwendet.A material having a high visible light transmittance is used for each of the conductive layers 112R, 112B, 126R, 126B, 129R, and 129B. A material that reflects visible light is preferably used for the second electrode.

Obwohl in 13 nicht dargestellt wird, wird auch die Licht emittierende Vorrichtung 130G bereitgestellt.Although in 13 not shown, the light emitting device 130G is also provided.

Obwohl 13 und dergleichen ein Beispiel, in dem die Oberseite der Schicht 128 einen flachen Abschnitt umfasst, darstellen, ist die Form der Schicht 128 nicht besonders beschränkt.Although 13 and the like represent an example in which the top of the layer 128 includes a flat portion, the shape of the layer 128 is not particularly limited.

[Anzeigevorrichtung 100E][Display device 100E]

Die in 14 dargestellte Anzeigevorrichtung 100E ist ein Variationsbeispiel der in 12 dargestellten Anzeigevorrichtung 100C und unterscheidet sich von der Anzeigevorrichtung 100C hauptsächlich dadurch, die Farbschichten 132R, 132G und 132B zu umfassen.In the 14 The display device 100E shown is a variation example of the one shown in 12 illustrated display device 100C and differs from the display device 100C mainly in including the color layers 132R, 132G and 132B.

In der Anzeigevorrichtung 100E umfasst die Licht emittierende Vorrichtung 130 einen Bereich, der sich mit einer der Farbschichten 132R, 132G und 132B überlappt. Die Farbschichten 132R, 132G und 132B können auf einer Oberfläche des Substrats 352 auf der Seite, die dem Substrat 351 zugewandt ist, bereitgestellt werden. Endabschnitte der Farbschichten 132R, 132G und 132B können sich mit der lichtundurchlässigen Schicht 157 überlappen.In the display device 100E, the light-emitting device 130 includes a region overlapping with one of the color layers 132R, 132G, and 132B. The color layers 132R, 132G, and 132B may be provided on a surface of the substrate 352 on the side facing the substrate 351. End portions of the color layers 132R, 132G, and 132B may overlap with the opaque layer 157.

In der Anzeigevorrichtung 100E kann die Licht emittierende Vorrichtung 130 beispielweise weißes Licht emittieren. Die Farbschicht 132R, die Farbschicht 132G und die Farbschicht 132B können beispielweise jeweils rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht emittieren. Es sei angemerkt, dass in der Anzeigevorrichtung 100E die Farbschichten 132R, 132G und 132B zwischen der Schutzschicht 131 und der Klebeschicht 142 bereitgestellt werden können.In the display device 100E, the light-emitting device 130 may emit white light, for example. The color layer 132R, the color layer 132G, and the color layer 132B may emit red light, green light, and blue light, for example, respectively. Note that in the display device 100E, the color layers 132R, 132G, and 132B may be provided between the protective layer 131 and the adhesive layer 142.

Obwohl 12 und 14 und dergleichen ein Beispiel, in dem die Oberseite der Schicht 128 einen flachen Abschnitt umfasst, darstellen, ist die Form der Schicht 128 nicht besonders beschränkt.Although 12 and 14 and the like represent an example in which the top of the layer 128 includes a flat portion, the shape of the layer 128 is not particularly limited.

Diese Ausführungsform kann geeignet mit den anderen Ausführungsformen oder den Beispielen kombiniert werden. In dem Fall, in dem eine Vielzahl von Strukturbeispielen bei einer Ausführungsform in dieser Beschreibung gezeigt wird, können die Strukturbeispiele nach Bedarf kombiniert werden.This embodiment can be appropriately combined with the other embodiments or the examples. In the case where a plurality of structural examples are shown in one embodiment in this specification, the structural examples can be combined as needed.

(Ausführungsform 5)(Embodiment 5)

Bei dieser Ausführungsform werden elektronische Geräte der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.In this embodiment, electronic devices of embodiments of the present invention will be described.

Elektronische Geräte dieser Ausführungsform umfassen die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in ihren Anzeigeabschnitten. Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist hohe Anzeigeleistung auf und die Auflösung und die Bildschärfe dieser können leicht erhöht werden. Daher kann die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für Anzeigeabschnitte von verschiedenen elektronischen Geräten verwendet werden.Electronic devices of this embodiment include the display device of one embodiment of the present invention in their display sections. The display device of one embodiment of the present invention has high display performance, and the resolution and sharpness thereof can be easily increased. Therefore, the display device of one embodiment of the present invention can be used for display sections of various electronic devices.

Beispiele für die elektronischen Geräte umfassen eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, einen digitalen Fotorahmen, ein Mobiltelefon, eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät und eine Audiowiedergabevorrichtung, zusätzlich zu elektronischen Geräten mit einem relativ großen Bildschirm, wie beispielsweise einem Fernsehgerät, Desktop- oder Laptop-PCs, einem Monitor eines Computers und dergleichen, einer Digital Signage und einem großen Spielautomaten, wie z. B. einem Pachinko-Automaten.Examples of the electronic devices include a digital camera, a digital video camera, a digital photo frame, a mobile phone, a portable game console, a portable information terminal, and an audio playback device, in addition to electronic devices having a relatively large screen such as a television, desktop or laptop PCs, a monitor of a computer, and the like, a digital signage, and a large gaming machine such as a pachinko machine.

Insbesondere kann die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hohe Auflösung aufweisen und kann daher vorteilhaft für ein elektronisches Gerät mit einem relativ kleinen Anzeigeabschnitt verwendet werden. Beispiele für ein derartiges elektronisches Gerät umfassen Informationsendgeräte in Form einer Armbanduhr und eines Armreifs (tragbare Vorrichtungen) und tragbare Vorrichtungen, die am Kopf getragen werden, wie z. B. eine VR-Vorrichtung, wie ein Head-Mounted Display, eine brillenartige AR-Vorrichtung und eine MR-Vorrichtung.In particular, the display device of an embodiment of the present invention can have high resolution and can therefore be advantageously used for an electronic device having a relatively small display section. Examples of such an electronic device include information terminals in the form of a wristwatch and a bracelet (wearable devices) and wearable devices, that are worn on the head, such as a VR device, a head-mounted display, a glasses-like AR device, and an MR device.

Das elektronische Gerät dieser Ausführungsform kann einen Sensor (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, einer chemischen Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen) umfassen.The electronic device of this embodiment may include a sensor (a sensor having a function of measuring force, displacement, position, speed, acceleration, angular velocity, rotational speed, distance, light, liquid, magnetism, temperature, a chemical substance, sound, time, hardness, electric field, current, voltage, electric power, radiation, flow rate, humidity, gradient, vibration, odor, or infrared rays).

Beispiele für tragbare Head-Mounted Displays werden anhand von 15A bis 15D beschrieben.Examples of wearable head-mounted displays are given using 15A until 15D described.

Ein in 15A dargestelltes elektronisches Gerät 700A und ein in 15B dargestelltes elektronisches Gerät 700B umfassen jeweils ein Paar von Anzeigefeldern 751, ein Paar von Gehäusen 721, einen Kommunikationsabschnitt (nicht dargestellt), ein Paar von zu tragenden Abschnitten 723, einen Steuerabschnitt (nicht dargestellt), einen Abbildungsabschnitt (nicht dargestellt), ein Paar von optischen Bauelementen 753, einen Rahmen 757 und ein Paar von Nasenpads 758.A in 15A shown electronic device 700A and a 15B The electronic device 700B shown in FIG. 1 includes a pair of display panels 751, a pair of housings 721, a communication section (not shown), a pair of wearing sections 723, a control section (not shown), an imaging section (not shown), a pair of optical components 753, a frame 757, and a pair of nose pads 758.

Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Anzeigefelder 751 verwendet werden. Daher können die elektronischen Geräte sehr zuverlässig sein.The display device of one embodiment of the present invention can be used for the display panels 751. Therefore, the electronic devices can be highly reliable.

Die elektronischen Geräte 700A und 700B können jeweils Bilder, die auf den Anzeigefeldern 751 angezeigt werden, auf Anzeigebereiche 756 der optischen Bauelemente 753 projizieren. Da die optischen Bauelemente 753 eine lichtdurchlässige Eigenschaft aufweisen, kann der Benutzer Bilder, die auf den Anzeigebereichen angezeigt werden, derart sehen, dass sich die Bilder mit Transmissionsbildern überlagern, die durch die optischen Bauelemente 753 betrachtet werden.The electronic devices 700A and 700B can respectively project images displayed on the display panels 751 onto display regions 756 of the optical components 753. Since the optical components 753 have a light-transmitting property, the user can view images displayed on the display regions such that the images are superimposed on transmission images viewed through the optical components 753.

In den elektronischen Geräten 700A und 700B kann eine Kamera, die Bilder auf der Vorderseite aufnehmen kann, als Abbildungsabschnitt bereitgestellt werden. Außerdem kann dann, wenn die elektronischen Geräte 700A und 700B mit einem Beschleunigungssensor, wie z. B. einem Gyroskopsensor, versehen werden, die Orientierung des Kopfes des Benutzers erkannt werden und ein der Orientierung entsprechendes Bild kann auf den Anzeigebereichen 756 angezeigt werden.In the electronic devices 700A and 700B, a camera capable of taking images on the front side may be provided as an imaging section. In addition, when the electronic devices 700A and 700B are provided with an acceleration sensor such as a gyroscope sensor, the orientation of the user's head can be detected and an image corresponding to the orientation can be displayed on the display areas 756.

Der Kommunikationsabschnitt umfasst eine drahtlose Kommunikationsvorrichtung und ein Videosignal kann beispielweise durch die drahtlose Kommunikationsvorrichtung zugeführt werden. Anstatt der drahtlosen Kommunikationsvorrichtung oder zusätzlich zu der drahtlosen Kommunikationsvorrichtung kann ein Anschluss bereitgestellt werden, der mit einem Kabel, durch das ein Videosignal und ein Stromversorgungspotential zugeführt werden, verbunden werden kann.The communication section includes a wireless communication device, and a video signal can be supplied through the wireless communication device, for example. Instead of the wireless communication device or in addition to the wireless communication device, a terminal can be provided which can be connected to a cable through which a video signal and a power supply potential are supplied.

Die elektronischen Geräte 700A und 700B werden mit einer Batterie versehen, so dass sie drahtlos und/oder drahtgebunden aufgeladen werden können.The 700A and 700B electronic devices are equipped with a battery so that they can be charged wirelessly and/or wired.

Ein Berührungssensor-Modul kann im Gehäuse 721 bereitgestellt werden.A touch sensor module may be provided in the housing 721.

Verschiedene Berührungssensoren können auf das Berührungssensor-Modul angewendet werden. Beispielweise kann ein beliebiger der Berührungssensoren der folgenden Typen verwendet werden: ein kapazitiver Typ, ein resistiver Typ, ein Infrarot-Typ, ein elektromagnetischer Induktions-Typ, ein oberflächenakkustischer Wellen-Typ und ein optischer Typ. Insbesondere wird ein kapazitiver Sensor oder ein optischer Sensor vorzugweise für das Berührungssensor-Modul verwendet.Various touch sensors can be applied to the touch sensor module. For example, any of the following types of touch sensors can be used: a capacitive type, a resistive type, an infrared type, an electromagnetic induction type, a surface acoustic wave type, and an optical type. In particular, a capacitive sensor or an optical sensor is preferably used for the touch sensor module.

Ein in 15C dargestelltes elektronisches Gerät 800A und ein in 15D dargestelltes elektronisches Gerät 800B umfassen jeweils ein Paar von Anzeigeabschnitten 820, ein Gehäuse 821, einen Kommunikationsabschnitt 822, ein Paar von zu tragenden Abschnitten 823, einen Steuerabschnitt 824, ein Paar von Abbildungsabschnitten 825 und ein Paar von Linsen 832.A in 15C shown electronic device 800A and a 15D The electronic device 800B shown in Fig. 1 each includes a pair of display sections 820, a housing 821, a communication section 822, a pair of carrying sections 823, a control section 824, a pair of imaging sections 825, and a pair of lenses 832.

Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in den Anzeigeabschnitten 820 verwendet werden. Daher können die elektronischen Geräte sehr zuverlässig sein.The display device of one embodiment of the present invention can be used in the display sections 820. Therefore, the electronic devices can be highly reliable.

Die Anzeigeabschnitte 820 sind innerhalb des Gehäuses 821 derart positioniert, dass sie durch die Linsen 832 gesehen werden. Wenn das Paar von Anzeigeabschnitten 820 unterschiedliche Bilder anzeigt, kann eine dreidimensionale Anzeige unter Verwendung einer Parallaxe durchgeführt werden.The display sections 820 are positioned within the housing 821 so as to be viewed through the lenses 832. When the pair of display sections 820 display different images, three-dimensional display can be performed using parallax.

Die elektronischen Geräte 800A und 800B weisen vorzugsweise einen Mechanismus zum Anpassen der lateralen Positionen der Linsen 832 und der Anzeigeabschnitte 820 auf, so dass die Linsen 832 und die Anzeigeabschnitte 820 optimal je nach den Positionen der Augen des Benutzers positioniert sind.The electronic devices 800A and 800B preferably include a mechanism for adjusting the lateral positions of the lenses 832 and the display portions 820 so that the lenses 832 and the display portions 820 are optimally positioned depending on the positions of the user's eyes.

Das elektronische Gerät 800A oder das elektronische Gerät 800B kann mit den zu tragenden Abschnitten 823 auf dem Kopf des Benutzers montiert werden.The electronic device 800A or the electronic device 800B can be mounted on the user's head with the wearable sections 823.

Der Abbildungsabschnitt 825 weist eine Funktion zum Erhalt der Informationen über die äußere Umgebung auf. Die durch den Abbildungsabschnitt 825 erhaltenen Daten können an den Anzeigeabschnitt 820 ausgegeben werden. Ein Bildsensor kann für den Abbildungsabschnitt 825 verwendet werden. Außerdem kann eine Vielzahl von Kameras derart bereitgestellt werden, um eine Vielzahl von Sichtfelder, wie z. B. ein Teleskop-Sichtfeld und ein Weitwinkel-Sichtfeld, zu umfassen.The imaging section 825 has a function of obtaining the information on the external environment. The data obtained by the imaging section 825 may be output to the display section 820. An image sensor may be used for the imaging section 825. In addition, a plurality of cameras may be provided so as to include a plurality of fields of view such as a telescopic field of view and a wide-angle field of view.

Das elektronische Gerät 800A kann einen Vibrationsmechanismus, der als Knochenleitungs-Ohrhörer dient, aufweisen.The electronic device 800A may include a vibration mechanism that serves as a bone conduction earphone.

Die elektronischen Geräte 800A und 800B können jeweils einen Eingangsanschluss umfassen. Mit dem Eingangsanschluss kann ein Kabel, das ein Videosignal von einem Videoausgabegerät oder dergleichen, eine Leistung zum Laden einer Batterie, die in dem elektronischen Gerät bereitgestellt wird, und dergleichen zuführen kann, verbunden werden.The electronic devices 800A and 800B may each include an input terminal. To the input terminal, a cable that can supply a video signal from a video output device or the like, power for charging a battery provided in the electronic device, and the like may be connected.

Das elektronische Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Funktion zur Durchführung der drahtlosen Kommunikation mit Ohrhörern 750 aufweisen.The electronic device of an embodiment of the present invention may have a function of performing wireless communication with earphones 750.

Das elektronische Gerät kann einen Ohrhörerabschnitt umfassen. Das elektronische Gerät 700B in 15B umfasst Ohrhörerabschnitte 727. Ein Teil einer Leitung, die den Ohrhörerabschnitt 727 und den Steuerabschnitt verbindet, kann innerhalb des Gehäuses 721 oder des zu tragenden Abschnitts 723 positioniert sein.The electronic device may include an earphone portion. The electronic device 700B in 15B includes earphone portions 727. A portion of a line connecting the earphone portion 727 and the control portion may be positioned within the housing 721 or the support portion 723.

In ähnlicher Weise umfasst das elektronische Gerät 800B in 15D Ohrhörerabschnitte 827. Beispielweise kann der Ohrhörerabschnitt 827 über eine Leitung mit dem Steuerabschnitt 824 verbunden werden.Similarly, the electronic device 800B in 15D Earphone sections 827. For example, the earphone section 827 can be connected to the control section 824 via a line.

Wie vorstehend beschrieben, werden sowohl die brillenartige Vorrichtung (z. B. die elektronischen Geräte 700A und 700B) als auch die schutzbrillenartige Vorrichtung (z. B. die elektronischen Geräte 800A und 800B) als elektronisches Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bevorzugt.As described above, both the glasses-like device (e.g., electronic devices 700A and 700B) and the goggles-like device (e.g., electronic devices 800A and 800B) are preferable as the electronic device of an embodiment of the present invention.

Ein elektronisches Gerät 6500 in 16A ist ein tragbares Informationsendgerät, das als Smartphone verwendet werden kann.An electronic device 6500 in 16A is a portable information terminal that can be used as a smartphone.

Das elektronische Gerät 6500 umfasst ein Gehäuse 6501, einen Anzeigeabschnitt 6502, einen Einschaltknopf 6503, Knöpfe 6504, einen Lautsprecher 6505, ein Mikrofon 6506, eine Kamera 6507, eine Lichtquelle 6508 und dergleichen. Der Anzeigeabschnitt 6502 weist eine Touchscreen-Funktion auf.The electronic device 6500 includes a housing 6501, a display portion 6502, a power button 6503, buttons 6504, a speaker 6505, a microphone 6506, a camera 6507, a light source 6508, and the like. The display portion 6502 has a touch screen function.

Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in dem Anzeigeabschnitt 6502 verwendet werden. Daher kann das elektronische Gerät sehr zuverlässig sein.The display device of one embodiment of the present invention can be used in the display section 6502. Therefore, the electronic device can be highly reliable.

16B ist eine schematische Querschnittsansicht, die einen Endabschnitt des Gehäuses 6501 auf der Seite des Mikrofons 6506 umfasst. 16B is a schematic cross-sectional view including an end portion of the housing 6501 on the side of the microphone 6506.

Eine Schutzkomponente 6510 mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft wird auf der Anzeigeoberflächenseite des Gehäuses 6501 bereitgestellt. Ein Anzeigefeld 6511, ein optisches Element 6512, ein Berührungssensorfeld 6513, eine gedruckte Leiterplatte 6517, eine Batterie 6518 und dergleichen werden in einem Raum, der von dem Gehäuse 6501 und der Schutzkomponente 6510 umschlossen ist, bereitgestellt.A protective component 6510 having a light-transmitting property is provided on the display surface side of the housing 6501. A display panel 6511, an optical element 6512, a touch sensor panel 6513, a printed circuit board 6517, a battery 6518, and the like are provided in a space enclosed by the housing 6501 and the protective component 6510.

Das Anzeigefeld 6511, das optische Bauelement 6512 und das Berührungssensorfeld 6513 werden mit einer Klebeschicht (nicht dargestellt) an der Schutzkomponente 6510 befestigt.The display panel 6511, the optical component 6512 and the touch sensor panel 6513 are attached to the protective component 6510 with an adhesive layer (not shown).

Ein Teil des Anzeigefeldes 6511 ist in einem Bereich außerhalb des Anzeigeabschnitts 6502 zurückgeklappt, und eine FPC 6515 ist mit dem Teil, der zurückgeklappt ist, verbunden. Eine IC 6516 ist auf der FPC 6515 montiert. Die FPC 6515 ist mit einem Anschluss, der auf der gedruckten Leiterplatte 6517 bereitgestellt ist, verbunden.A part of the display panel 6511 is folded back in an area outside the display section 6502, and an FPC 6515 is connected to the part that is folded back. An IC 6516 is mounted on the FPC 6515. The FPC 6515 is connected to a terminal provided on the printed circuit board 6517.

Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann im Anzeigefeld 6511 verwendet werden. Daher kann das elektronische Gerät sehr leicht sein. Da das Anzeigefeld 6511 sehr dünn ist, kann die Batterie 6518 mit hoher Kapazität montiert werden, ohne dass dabei die Dicke des elektronischen Geräts erhöht wird. Außerdem ist ein Teil des Anzeigefeldes 6511 zurückgeklappt, so dass ein Verbindungsabschnitt mit der FPC 6515 auf der Rückseite des Pixelabschnitts bereitgestellt wird, wodurch das elektronische Gerät einen schmalen Rahmen aufweisen kann.The display device of one embodiment of the present invention can be used in the display panel 6511. Therefore, the electronic device can be very light. Since the display panel 6511 is very thin, the high-capacity battery 6518 can be mounted without increasing the thickness of the electronic device. In addition, a part of the display panel 6511 is folded back to provide a connection portion with the FPC 6515 on the back of the pixel portion, whereby the electronic device can have a narrow frame.

16C stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. In einem Fernsehgerät 7100 ist ein Anzeigeabschnitt 7000 in einem Gehäuse 7171 eingebaut. Hier wird das Gehäuse 7171 von einem Fuß 7173 getragen. 16C shows an example of a television set. In a television set 7100, a display section 7000 is installed in a housing 7171. Here, the housing 7171 is supported by a base 7173.

Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in dem Anzeigeabschnitt 7000 verwendet werden. Deshalb wird ein sehr zuverlässiges elektronisches Gerät erhalten.The display device of one embodiment of the present invention can be used in the display section 7000. Therefore, a highly reliable electronic device is obtained.

Eine Bedienung des in 16C dargestellten Fernsehgeräts 7100 kann mit einem im Gehäuse 7171 bereitgestellten Bedienungsschalter und einer separaten Fernbedienung 7151 durchgeführt werden.An operation of the 16C The operation of the television set 7100 shown can be carried out with an operating switch provided in the housing 7171 and a separate remote control 7151.

16D stellt ein Beispiel für einen Laptop-PC dar. Ein Laptop-PC 7200 umfasst ein Gehäuse 7211, eine Tastatur 7212, eine Zeigevorrichtung 7213, einen externen Verbindungsanschluss 7214 und dergleichen. In dem Gehäuse 7211 ist der Anzeigeabschnitt 7000 eingebaut. 16D illustrates an example of a laptop PC. A laptop PC 7200 includes a case 7211, a keyboard 7212, a pointing device 7213, an external connection port 7214, and the like. The display section 7000 is installed in the case 7211.

Die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in dem Anzeigeabschnitt 7000 verwendet werden. Deshalb wird ein sehr zuverlässiges elektronisches Gerät erhalten.The display device of one embodiment of the present invention can be used in the display section 7000. Therefore, a highly reliable electronic device is obtained.

16E und 16F stellen Beispiele für eine Digital Signage dar. 16E and 16F are examples of digital signage.

Eine in 16E dargestellte Digital Signage 7300 umfasst ein Gehäuse 7301, den Anzeigeabschnitt 7000, einen Lautsprecher 7303 und dergleichen. Die Digital Signage 7300 kann auch eine LED-Lampe, Bedienungstasten (einschließlich eines Netzschalters oder eines Bedienungsschalters), einen Verbindungsanschluss, verschiedene Sensoren, ein Mikrofon und dergleichen umfassen.One in 16E The digital signage 7300 illustrated includes a housing 7301, the display section 7000, a speaker 7303, and the like. The digital signage 7300 may also include an LED lamp, operation buttons (including a power button or an operation switch), a connection port, various sensors, a microphone, and the like.

16F stellt eine Digital Signage 7400 dar, die an einer zylindrischen Säule 7401 angebracht ist. Die Digital Signage 7400 umfasst den Anzeigeabschnitt 7000, der entlang einer gekrümmten Oberfläche der Säule 7401 bereitgestellt ist. 16F illustrates a digital signage 7400 mounted on a cylindrical column 7401. The digital signage 7400 includes the display portion 7000 provided along a curved surface of the column 7401.

In 16E und 16F kann die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in dem Anzeigeabschnitt 7000 verwendet werden. Daher können die elektronischen Geräte sehr zuverlässig sein.In 16E and 16F the display device of an embodiment of the present invention can be used in the display section 7000. Therefore, the electronic devices can be highly reliable.

Eine größere Fläche des Anzeigeabschnitts 7000 kann die Menge an Informationen, die auf einmal bereitgestellt werden können, erhöhen. Der Anzeigeabschnitt 7000 mit einer größeren Fläche erregt mehr Aufmerksamkeit, so dass z. B. die Effektivität der Werbung erhöht werden kann.A larger area of the display section 7000 can increase the amount of information that can be provided at one time. The display section 7000 with a larger area attracts more attention, so that, for example, the effectiveness of advertising can be increased.

Wie in 16E und 16F dargestellt, wird es bevorzugt, dass die Digital Signage 7300 oder die Digital Signage 7400 mit einem Informationsendgerät 7311 oder einem Informationsendgerät 7411, wie z. B. einem Smartphone, das ein Benutzer besitzt, durch drahtlose Kommunikation interagieren kann.As in 16E and 16F As shown, it is preferred that the digital signage 7300 or the digital signage 7400 can interact with an information terminal 7311 or an information terminal 7411, such as a smartphone, owned by a user through wireless communication.

Die in 17A bis 17G dargestellten elektronischen Geräte umfassen jeweils ein Gehäuse 9000, einen Anzeigeabschnitt 9001, einen Lautsprecher 9003, eine Bedienungstaste 9005 (einschließlich eines Netzschalters oder eines Bedienungsschalters), einen Verbindungsanschluss 9006, einen Sensor 9007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Energie, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Oszillation, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon 9008 und dergleichen.In the 17A until 17G Each of the electronic devices illustrated in FIG. 1 comprises a housing 9000, a display section 9001, a speaker 9003, an operation button 9005 (including a power switch or an operation switch), a connection terminal 9006, a sensor 9007 (a sensor having a function of measuring force, displacement, position, speed, acceleration, angular velocity, rotation speed, distance, light, liquid, magnetism, temperature, chemical substance, sound, time, hardness, electric field, current, voltage, electric energy, radiation, flow rate, humidity, gradient, oscillation, odor or infrared rays), a microphone 9008 and the like.

Die in 17A bis 17G dargestellten elektronischen Geräte weisen verschiedene Funktionen auf. Beispielsweise können die elektronischen Geräte eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes) auf dem Anzeigeabschnitt, eine Touchscreen-Funktion, eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, des Datums, der Zeit und dergleichen, eine Verarbeitungssteuerfunktion unter Verwendung der diversen Arten von Softwares (Programmen), eine drahtlose Kommunikationsfunktion und eine Funktion zum Lesen und Verarbeiten eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, aufweisen.In the 17A until 17G have various functions. For example, the electronic devices may have a function of displaying various information (e.g., a still image, a moving image, and a text image) on the display section, a touch screen function, a function of displaying a calendar, the date, the time, and the like, a processing control function using the various types of software (programs), a wireless communication function, and a function of reading and processing a program or data stored in a storage medium.

Nachstehend werden die elektronischen Geräte in 17A bis 17G ausführlich beschrieben.Below, the electronic devices in 17A until 17G described in detail.

17A ist eine perspektivische Ansicht eines tragbaren Informationsendgeräts 9171. Beispielsweise kann das tragbare Informationsendgerät 9171 als Smartphone verwendet werden. Das tragbare Informationsendgerät 9171 kann den Lautsprecher 9003, den Verbindungsanschluss 9006, den Sensor 9007 oder dergleichen umfassen. Das tragbare Informationsendgerät 9171 kann Schriftzeichen- und Bildinformationen auf seiner Vielzahl von Oberflächen anzeigen. 17A stellt ein Beispiel dar, in dem drei Icons 9050 angezeigt werden. Außerdem können Informationen 9051, die durch gestrichelte Rechtecke dargestellt werden, auf einer anderen Oberfläche des Anzeigeabschnitts 9001 angezeigt werden. Beispiele für die Informationen 9051 umfassen eine Mitteilung der Ankunft einer E-Mail, einer SNS-Nachricht, eines Anrufs oder dergleichen, den Betreff und den Absender einer E-Mail, einer SNS-Nachricht oder dergleichen, das Datum, die Zeit, die verbleibende Batterieleistung und die Intensität einer Radiowelle. Alternativ kann das Icon 9050 oder dergleichen an der Stelle angezeigt werden, an der die Informationen 9051 angezeigt werden. 17A is a perspective view of a portable information terminal 9171. For example, the portable information terminal 9171 can be used as a smartphone. The portable information terminal 9171 can include the speaker 9003, the connection terminal 9006, the sensor 9007, or the like. The portable information terminal 9171 can display character and image information on its plurality of surfaces. 17A shows an example in which three icons 9050 are displayed. In addition, information 9051 represented by dashed rectangles may be displayed on another surface of the display section 9001. Examples of the information 9051 include a notification of arrival of an e-mail, an SNS message, a call, or the like, the subject and sender of an e-mail, an SNS message, or the like, the date, time, remaining battery power, and the intensity of a radio wave. Alternatively, the icon 9050 or the like may be displayed in the position where the information 9051 is displayed.

17B ist eine perspektivische Ansicht eines tragbaren Informationsendgeräts 9172. Das tragbare Informationsendgerät 9172 weist eine Funktion zum Anzeigen von Informationen auf drei oder mehr Oberflächen des Anzeigeabschnitts 9001 auf. Hier werden Informationen 9052, Informationen 9053 und Informationen 9054 auf den jeweiligen Oberflächen angezeigt. Beispielsweise kann der Benutzer des tragbaren Informationsendgeräts 9172 die Informationen 9053 checken, die derart angezeigt werden, dass sie von oberhalb des tragbaren Informationsendgeräts 9172 aus eingesehen werden können, wobei das tragbare Informationsendgerät 9172 in einer Brusttasche seines/ihres Kleidungsstücks aufbewahrt wird. 17B is a perspective view of a portable information terminal 9172. The portable information terminal 9172 has a function of displaying information on three or more surfaces of the display section 9001. Here, information 9052, information 9053, and information 9054 are displayed on the respective surfaces. For example, the user of the portable information terminal 9172 can check the information 9053 displayed so as to be viewed from above the portable information terminal 9172 with the portable information terminal 9172 stored in a breast pocket of his/her garment.

17C ist eine perspektivische Ansicht eines Tablet-Endgeräts 9173. Das Tablet-Endgerät 9173 ist beispielweise zum Ausführen verschiedener Applikationen geeignet, wie z. B. Mobiltelefongespräche, das Verschicken und Empfangen von E-Mails, das Ansehen und Bearbeiten von Texten, das Wiedergeben von Musik, Internet-Kommunikation und das Ausführen von Computerspielen. Das Tablet-Endgerät 9173 umfasst den Anzeigeabschnitt 9001, die Kamera 9002, das Mikrofon 9008 und den Lautsprecher 9003 auf der Vorderseite des Gehäuses 9000; die Bedienungstasten 9005 als Knöpfe zur Bedienung auf der linken Seitenfläche des Gehäuses 9000; und den Verbindungsanschluss 9006 auf der Unterseite des Gehäuses 9000. 17C is a perspective view of a tablet terminal 9173. The tablet terminal 9173 is suitable for executing various applications such as mobile phone calls, sending and receiving e-mails, viewing and editing texts, playing music, Internet communication, and running computer games, for example. The tablet terminal 9173 includes the display section 9001, the camera 9002, the microphone 9008, and the speaker 9003 on the front of the housing 9000; the operation keys 9005 as buttons for operation on the left side surface of the housing 9000; and the connection port 9006 on the bottom of the housing 9000.

17D ist eine perspektivische Ansicht eines tragbaren Informationsendgeräts 9200 in Form einer Armbanduhr. Das tragbare Informationsendgerät 9200 kann beispielsweise als Smartwatch (eingetragenes Markenzeichen) verwendet werden. Die Anzeigeoberfläche des Anzeigeabschnitts 9001 ist gekrümmt, und ein Bild kann auf der gekrümmten Anzeigeoberfläche angezeigt werden. Außerdem kann beispielweise eine gegenseitige Kommunikation zwischen dem tragbaren Informationsendgerät 9200 und einem Headset, das für eine drahtlose Kommunikation geeignet ist, durchgeführt werden, und daher sind Freisprech-Telefonate möglich. Das tragbare Informationsendgerät 9200 kann mithilfe des Verbindungsanschlusses 9006 eine gegenseitige Datenübertragung mit einem anderen Informationsendgerät und ein Laden durchführen. Es sei angemerkt, dass der Ladevorgang durch drahtlose Energieversorgung durchgeführt werden kann. 17D is a perspective view of a portable information terminal 9200 in the form of a wristwatch. The portable information terminal 9200 can be used as a smart watch (registered trademark), for example. The display surface of the display section 9001 is curved, and an image can be displayed on the curved display surface. In addition, for example, mutual communication can be performed between the portable information terminal 9200 and a headset capable of wireless communication, and therefore hands-free telephone calls are possible. The portable information terminal 9200 can perform mutual data transmission with another information terminal and charging using the connection port 9006. Note that charging can be performed by wireless power supply.

17E bis 17G sind perspektivische Ansichten eines zusammenklappbaren tragbaren Informationsendgeräts 9201. 17E ist eine perspektivische Ansicht, die das tragbare Informationsendgerät 9201, das geöffnet ist, zeigt. 17G ist eine perspektivische Ansicht, die das tragbare Informationsendgerät 9201, das zusammengeklappt ist, zeigt. 17F ist eine perspektivische Ansicht, die das tragbare Informationsendgerät 9201, das von einem der Zustände in 17E und 17G in den anderen versetzt wird, zeigt. Das tragbare Informationsendgerät 9201 ist sehr gut tragbar, wenn es zusammengeklappt ist. Wenn das tragbare Informationsendgerät 9201 geöffnet ist, ist ein nahtloser großer Anzeigebereich sehr gut durchsuchbar. Der Anzeigeabschnitt 9001 des tragbaren Informationsendgeräts 9201 wird von drei Gehäusen 9000 getragen, die durch Gelenke 9055 zueinander zusammengefügt sind. Beispielsweise kann der Anzeigeabschnitt 9001 mit einem Krümmungsradius von größer als oder gleich 0,1 mm und kleiner als oder gleich 150 mm zusammengeklappt werden. 17E until 17G are perspective views of a foldable portable information terminal 9201. 17E is a perspective view showing the portable information terminal 9201 which is opened. 17G is a perspective view showing the portable information terminal 9201 which is folded. 17F is a perspective view showing the portable information terminal 9201 which is in one of the states in 17E and 17G into the other. The portable information terminal 9201 is highly portable when folded. When the portable information terminal 9201 is opened, a seamless large display area is highly searchable. The display section 9001 of the portable information terminal 9201 is supported by three housings 9000 which are joined together by hinges 9055. For example, the display section 9001 with a radius of curvature greater than or equal to 0.1 mm and less than or equal to 150 mm.

Diese Ausführungsform kann geeignet mit den anderen Ausführungsformen oder den Beispielen kombiniert werden. In dieser Beschreibung können, in dem Fall, in dem eine Vielzahl von Strukturbeispielen bei einer Ausführungsform gezeigt wird, die Strukturbeispiele je nach Bedarf kombiniert werden.This embodiment can be appropriately combined with the other embodiments or the examples. In this specification, in the case where a plurality of structural examples are shown in one embodiment, the structural examples can be combined as needed.

[Beispiel 1][Example 1]

«Synthesebeispiel 1»«Synthesis example 1»

In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von N-(Biphenyl-4-yl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: SFBiBnf) beschrieben, das bei der Ausführungsform durch die Strukturformel (137) dargestellt wird. Die Strukturformel von SFBiBnf wird nachstehend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0134
In this Synthesis Example, a method for synthesizing N-(biphenyl-4-yl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: SFBiBnf) represented by structural formula (137) in the embodiment is described. The structural formula of SFBiBnf is shown below.
Figure DE102023129047A1_0134

«Synthese von SFBiBnf»«Synthesis of SFBiBnf»

In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,4 g (4,9 mmol) N-(Biphenyl-4-yl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-yl)amin, 2,1 g (4,9 mmol) 6-Jod-8-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan und 40 mg (98 µmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: SPhos) gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 1,5 g (16 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tBuONa) und 49 ml Toluol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dieser Mischung wurden 21 mg (94 µmol) Palladium(II)-acetat (Abkürzung: Pd(OAc)2) hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 120 °C fünf Stunden lang gerührt. Nach dem Rühren wurde der erhaltenen Mischung Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde gerührt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Ein Feststoff, der durch Konzentrieren des gewonnenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Hexan und Toluol in einem Verhältnis, das von 7:3 auf 2:1 allmählich geändert wird) gereinigt, wodurch 3,3 g eines Feststoffs, der eine Zielsubstanz enthält, erhalten wurden. Dieser Feststoff wurde durch eine Flüssigkeitschromatographie gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde in Ethylacetat aufgelöst, dieser Ethylacetat-Lösung wurde Ethanol hinzugefügt und der ausgefällte Feststoff wurde durch Saugfiltration eingesammelt, um 2,0 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 53 % zu erhalten.In a 200 mL three-necked flask, 2.4 g (4.9 mmol) of N-(biphenyl-4-yl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-yl)amine, 2.1 g (4.9 mmol) of 6-iodo-8-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan and 40 mg (98 µmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (abbreviation: SPhos) were added. After the air in the flask was replaced with nitrogen, 1.5 g (16 mmol) of sodium tert-butoxide (abbreviation: tBuONa) and 49 mL of toluene were added thereto. This mixture was degassed by stirring under reduced pressure. To this mixture was added 21 mg (94 μmol) of palladium(II) acetate (abbreviation: Pd(OAc) 2 ), and the mixture was stirred at 120°C for 5 hours. After stirring, toluene was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred while being heated at 100°C. This mixture was suction filtered at 100°C through alumina, Celite (catalog No. 537-02305, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and Florisil (catalog No. 066-05265, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). A solid obtained by concentrating the recovered filtrate was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane and toluene in a ratio gradually changed from 7:3 to 2:1) to obtain 3.3 g of a solid containing a target substance. This solid was purified by liquid chromatography. The obtained solid was dissolved in ethyl acetate, ethanol was added to this ethyl acetate solution, and the precipitated solid was collected by suction filtration to obtain 2.0 g of a pale yellow target solid in a yield of 53%.

Der erhaltene Feststoff wurde durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff unter einem Druck von 3,3 Pa bei einer Argon-Durchflussrate von 10 ml/min 20 Stunden lang bei 300 °C erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurde 1,3 g eines blassgelben Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 65 % erhalten. Das Syntheseschema (s1) dieses Synthesebeispiels wird nachstehend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0135
Figure DE102023129047A1_0136
 The obtained solid was purified by a train sublimation method. In the sublimation purification, the solid was heated at 300 °C under a pressure of 3.3 Pa at an argon flow rate of 10 ml/min for 20 hours. After the sublimation purification, 1.3 g of a pale yellow target solid was obtained with a collection rate of 65%. The synthesis scheme (s1) of this synthesis example is shown below.
Figure DE102023129047A1_0135
Figure DE102023129047A1_0136

Auf die vorstehende Weise wurde SFBiBnf synthetisiert, das bei der Ausführungsform durch die Strukturformel (137) dargestellt wird.In the above manner, SFBiBnf was synthesized, which in the embodiment is represented by the structural formula (137).

Das 1H-NMR-Messergebnis des erhaltenen Feststoffs wird nachstehend und in 19A und 19B gezeigt. Dies zeigt, dass SFBiBnf in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.The 1 H-NMR measurement result of the obtained solid is shown below and in 19A and 19B This shows that SFBiBnf was obtained in this synthesis example.

1H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz, 20 °C): δ = 8,59 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,11 (dd, J= 8,0 Hz, 1,0 Hz, 1H), 8,07 (d, J= 8,5 Hz, 1H), 8,04 (s, 1H), 7,85 (t, J= 8,5 Hz, 2H), 7,73 (dt, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 7,60-7,55 (m, 3H), 7,47-7,26 (m, 10H), 7,23-7,18 (m, 3H), 7,14 (dt, J = 7,5 Hz, 1,0 Hz, 3H), 7,08 (dd, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 2H), 7,03 (dt, J = 7,5 Hz, 1,0 Hz, 1H), 6,83 (dt, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 2H), 6,63 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 6,56 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 6,40 (d, J = 2,5 Hz, 1H) 1 H-NMR (dichloromethane-d 2 , 500 MHz, 20 °C): δ = 8.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.11 (dd, J= 8.0 Hz, 1.0 Hz, 1H), 8.07 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.85 (t, J= 8.5 Hz, 2H), 7.73 (dt, J = 7.5 Hz, 1.5 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.60-7.55 (m, 3H), 7.47-7.26 (m, 10H), 7.23-7.18 (m, 3H), 7.14 (dt, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 3H), 7.08 (dd, J = 7.5 Hz, 1.5 Hz, 2H), 7.03 (dt, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 1H), 6.83 (dt, J = 7.5 Hz, 1.5 Hz, 2H), 6.63 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.56 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 2.5 Hz, 1H)

<Messung von physikalischen Eigenschaften><Measurement of physical properties>

Als Nächstes wurden die UV-VIS-Absorptionsspektren (nachstehend einfach als „Absorptionsspektren“ bezeichnet) und Emissionsspektren (Photolumineszenz- (PL-) Spektren, nachstehend als „PL-Spektren“ bezeichnet) einer Toluollösung und eines Dünnfilms von SFBiBnf gemessen.Next, the UV-VIS absorption spectra (hereinafter referred to simply as “absorption spectra”) and emission spectra (photoluminescence (PL) spectra, hereinafter referred to as “PL spectra”) of a toluene solution and a thin film of SFBiBnf were measured.

Das Absorptionsspektrum der Lösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-770DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (U-4100, hergestellt von Hitachi, Ltd.) gemessen. Um das Absorptionsspektrum von SFBiBnf in einer Toluollösung zu berechnen, wurde das Absorptionsspektrum von Toluol, das in eine Quarzzelle gegeben wurde, gemessen, und dann wurde es von dem Absorptionsspektrum der Toluollösung von SFBiBnf, die in eine Quarzzelle gegeben wurde, subtrahiert. Das PL-Spektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.The absorption spectrum of the solution was measured with a UV-VIS spectrophotometer (V-770DS, manufactured by JASCO Corporation), and the absorption spectrum of the thin film was measured with a UV-VIS spectrophotometer (U-4100, manufactured by Hitachi, Ltd.). To calculate the absorption spectrum of SFBiBnf in a toluene solution, the absorption spectrum of toluene placed in a quartz cell was measured, and then it was subtracted from the absorption spectrum of the toluene solution of SFBiBnf placed in a quartz cell. The PL spectrum was measured with a fluorescence spectrophotometer (FP-8600DS, manufactured by JASCO Corporation).

20A und 20B zeigen die Messergebnisse der Lösung bzw. des Dünnfilms von SFBiBnf. Wie in den Messergebnissen gezeigt, wies SFBiBnf in der Toluollösung den maximalen Absorptionspeak bei etwa 347 nm auf, und es wurde herausgefunden, dass SFBiBnf ein Material ist, das kein Licht mit einer Wellenlänge von länger als 430 nm absorbiert. Dies deutet darauf hin, dass SFBiBnf für eine Transportschicht einer Licht emittierenden Vorrichtung geeignet verwendet werden kann. Des Weiteren wies SFBiBnf in der Toluollösung einen Emissionsspektrumspeak bei etwa 427 nm (Anregungswellenlänge: 347 nm) auf. Wie in den Messergebnissen gezeigt, wies SFBiBnf in dem Dünnfilm den maximalen Absorptionspeak bei etwa 350 nm auf, und es wurde herausgefunden, dass SFBiBnf ein Material ist, das kein Licht mit einer Wellenlänge von länger als 430 nm absorbiert. Dies deutet auch darauf hin, dass SFBiBnf für eine Transportschicht einer Licht emittierenden Vorrichtung geeignet verwendet werden kann. Des Weiteren wies SFBiBnf in dem Dünnfilm einen Emissionsspektrumspeak bei etwa 442 nm (Anregungswellenlänge: 347 nm) auf. 20A and 20B show the measurement results of the solution and the thin film of SFBiBnf, respectively. As shown in the measurement results, SFBiBnf in the toluene solution had the maximum absorption peak at about 347 nm, and it was found that SFBiBnf is a material that does not absorb light with a wavelength longer than 430 nm. This indicates that SFBiBnf can be suitably used for a transport layer of a light-emitting device. Furthermore, SFBiBnf in the toluene solution had an emission spectrum peak at about 427 nm (excitation wavelength: 347 nm). As shown in the measurement results, SFBiBnf in the thin film had the maximum absorption peak at about 350 nm, and it was found that SFBiBnf is a material that does not absorb light with a wavelength longer than 430 nm. This also indicates that SFBiBnf can be suitably used for a transport layer of a light-emitting device. Furthermore, SFBiBnf in the thin film exhibited an emission spectrum peak at about 442 nm (excitation wavelength: 347 nm).

Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von SFBiBnf wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter zwei Bedingungen durchgeführt. Die erste Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Die zweite Messung wurde unter 10 Pa bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 2 ml/min) durchgeführt.Thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) of SFBiBnf was performed. The measurement was carried out using a high vacuum differential thermobalance (TG-DTA 2410SA, manufactured by Bruker AXS KK). The measurement was carried out under two conditions. The first measurement was carried out under atmospheric pressure at a temperature increase rate of 10 °C/min under a nitrogen flow (flow rate: 200 mL/min). The second measurement was carried out under 10 Pa at a temperature increase rate of 10 °C/min under a nitrogen flow (flow rate: 2 mL/min).

Bei der TG-DTA von SFBiBnf war die Temperatur (Sublimations- oder Zersetzungstemperatur), bei der das durch Thermogravimetrie ermittelte Gewicht um 5 % des Gewichts am Anfang der Messung verringert wurde, unter atmosphärischem Druck 463 °C, was darauf hindeutet, dass SFBiBnf eine hohe Wärmebeständigkeit aufweist.In the TG-DTA of SFBiBnf, the temperature (sublimation or decomposition temperature) at which the weight determined by thermogravimetry was reduced by 5% of the weight at the beginning of the measurement under atmospheric pressure was 463 °C, indicating that SFBiBnf has high thermal stability.

Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (differential scanning calorimetry, DSC-) Messung von SFBiBnf wurde mit DSC8500, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 370 °C erhöht und drei Minuten gehalten, und dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde dreimal nacheinander durchgeführt.Differential scanning calorimetry (DSC) measurement of SFBiBnf was performed using DSC8500 manufactured by PerkinElmer, Inc. The DSC measurement was performed in the following manner: The temperature was increased from -10 °C to 370 °C at a temperature increase rate of 40 °C/min and held for three minutes, and then the temperature was decreased to -10 °C at a temperature decrease rate of 100 °C/min and held for three minutes. This operation was performed three times in succession.

Die DSC-Messergebnisse des zweiten Zyklus zeigen, dass die Glasübergangstemperatur von SFBiBnf 163 °C ist, was darauf hindeutet, dass dann, wenn SFBiBnf verwendet wird, eine organische Halbleitervorrichtung mit hoher Wärmebeständigkeit bereitgestellt werden kann.The DSC measurement results of the second cycle show that the glass transition temperature of SFBiBnf is 163 °C, which indicates that when SFBiBnf is used, an organic semiconductor device with high heat resistance can be provided.

[Beispiel 2][Example 2]

<<Synthesebeispiel 2>><<Synthesis example 2>>

In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: SFNBBnf(8)) beschrieben, das bei der Ausführungsform durch die Strukturformel (107) dargestellt wird. Die Strukturformel von SFNBBnf(8) wird nachstehend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0137
In this Synthesis Example, a method for synthesizing N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: SFNBBnf(8)) represented by structural formula (107) in the embodiment is described. The structural formula of SFNBBnf(8) is shown below.
Figure DE102023129047A1_0137

<Schritt 1: Synthese von N-(9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin><Step 1: Synthesis of N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine>

In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 4,0 g (12 mmol) 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-2-amin, 3,1 g (12 mmol) 8-Chlorbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan und 108 mg (242 µmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: SPhos) gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 3,5 g (36 mmol) Natrium-tert-butoxid und 60 ml Toluol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dieser Mischung wurden 130 mg (226 µmol) Bis(dibenzylideneaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)2) hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 120 °C vier Stunden lang gerührt. Nach dem Rühren wurde der erhaltenen Mischung Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde gerührt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Ein Feststoff, der durch Konzentrieren des gewonnenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, wodurch 7,3 g eines Feststoffs, der eine Zielsubstanz enthält, erhalten wurden. Der erhaltene Feststoff wurde in Ethylacetat aufgelöst, dieser Ethylacetat-Lösung wurde Ethanol hinzugefügt und der ausgefällte Feststoff wurde durch Saugfiltration eingesammelt, um 3,9 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 59 % zu erhalten. Das Syntheseschema (s2-1) des Schritts 1 wird nachfolgend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0138
In a 200 mL three-necked flask, 4.0 g (12 mmol) of 9,9'-spirobi[9H-fluorene]-2-amine, 3.1 g (12 mmol) of 8-chlorobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan and 108 mg (242 µmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (abbreviation: SPhos) were added. After the air in the flask was replaced with nitrogen, 3.5 g (36 mmol) of sodium tert-butoxide and 60 mL of toluene were added thereto. This mixture was degassed by stirring under reduced pressure. To this mixture was added 130 mg (226 µmol) of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (abbreviation: Pd(dba) 2 ), and the mixture was stirred at 120 °C for four hours. After stirring, toluene was added to the resulting mixture, and the mixture was stirred while being heated at 100 °C. This mixture was suction-filtered at 100 °C through alumina, Celite (Catalog No. 537-02305, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and Florisil (Catalog No. 066-05265, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). A solid obtained by concentrating the recovered filtrate was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene) to obtain 7.3 g of a solid containing a target substance. The obtained solid was dissolved in ethyl acetate, ethanol was added to this ethyl acetate solution, and the precipitated solid was collected by suction filtration to obtain 3.9 g of a pale yellow target solid in a yield of 59%. The synthesis scheme (s2-1) of step 1 is shown below.
Figure DE102023129047A1_0138

<Schritt 2: Synthese von SFNBBnf(8)><Step 2: Synthesis of SFNBBnf(8)>

In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 3,9 g (7,2 mmol) N-(9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin, die in dem Schritt 1 erhalten wurden, und 2,0 g (7,2 mmol) 1-(4-Bromphenyl)naphthalen gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 2,1 g (22 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tBuONa) und 32 ml Toluol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dann wurden dieser Mischung 0,38 ml (0,14 mmol) Tri-tert-butylphosphin (eine 10 Gew.-%-Hexanlösung) (Abkürzung: P(tBu)3) und 43 mg (72 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)2) hinzugefügt, und ein Rühren wurde sechs Stunden lang bei 120 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der erhaltenen Mischung Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde gerührt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Der Feststoff, der durch Konzentrieren des erhaltenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Flüssigkeitschromatographie gereinigt, um 2,8 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 53 % zu erhalten.In a 200 mL three-necked flask, 3.9 g (7.2 mmol) of N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine obtained in Step 1 and 2.0 g (7.2 mmol) of 1-(4-bromophenyl)naphthalene were added. After the air in the flask was replaced with nitrogen, 2.1 g (22 mmol) of sodium tert-butoxide (abbreviation: tBuONa) and 32 mL of toluene were added thereto. This mixture was degassed by stirring under reduced pressure. Then, to this mixture were added 0.38 mL (0.14 mmol) of tri-tert-butylphosphine (a 10 wt% hexane solution) (abbreviation: P(tBu) 3 ) and 43 mg (72 μmol) of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (abbreviation: Pd(dba) 2 ), and stirring was carried out at 120 °C for six hours. After stirring, toluene was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred while being heated at 100 °C. This mixture was suction filtered at 100 °C through alumina, Celite (catalog No. 537-02305, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and Florisil (catalog No. 066-05265, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The solid obtained by concentrating the resulting filtrate was purified by liquid chromatography to obtain 2.8 g of a pale yellow target solid in a yield of 53%.

Der erhaltene Feststoff wurde durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff unter einem Druck von 1,6 Pa bei einer Argon-Durchflussrate von 10 ml/min 40 Stunden lang bei 290 °C erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurde 1,6 g eines Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 58 % erhalten. Das Syntheseschema (s2-2) des Schritts 2 wird nachstehend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0139
The obtained solid was purified by a train sublimation method. In the sublimation purification, the solid was heated at 290 °C under a pressure of 1.6 Pa at an argon flow rate of 10 ml/min for 40 hours. After the sublimation purification, 1.6 g of a target solid was obtained with a collection rate of 58%. The synthesis scheme (s2-2) of step 2 is shown below.
Figure DE102023129047A1_0139

Auf die vorstehende Weise wurde SFNBBnf(8) synthetisiert, das bei der Ausführungsform durch die Strukturformel (107) dargestellt wird.In the above manner, SFNBBnf(8) was synthesized, which is represented by the structural formula (107) in the embodiment.

Das 1H-NMR-Messergebnis des erhaltenen Feststoffs wird nachstehend und in 21A und 21B gezeigt. Dies zeigt, dass SFNBBnf(8) in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.The 1 H-NMR measurement result of the obtained solid is shown below and in 21A and 21B This shows that SFNBBnf(8) was obtained in this synthesis example.

1H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz, 20 °C): δ = 8,60 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,14 (dd, J = 7,5 Hz, 1,0 Hz, 1H), 8,03 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,93-7,88 (m, 3H), 7,83-7,93 (m, 3H), 7,75-7,72 (m, 3H), 7,56 (dt, J= 7,5 Hz, 1,0 Hz, 1H), 7,53-7,47 (m, 3H), 7,44 (dt, J = 7,5 Hz, 1,5 Hz, 1H), 7,39-7,33 (m, 3H), 7,29-7,22 (m, 6H), 7,09-7,03 (m, 3H), 6,99 (dt, J=7,5 Hz, 1,0 Hz, 2H), 6,76 (d, J=8,0 Hz, 2H), 6,81 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,59 (d, J = 2,5 Hz, 1H) 1 H-NMR (dichloromethane-d 2 , 500 MHz, 20 °C): δ = 8.60 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.93-7.88 (m, 3H), 7.83-7.93 (m, 3H), 7.75-7.72 (m, 3H), 7.56 (dt, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.53-7.47 (m, 3H), 7.44 (dt, J = 7.5 Hz, 1.5 Hz, 1H), 7.39-7.33 (m, 3H), 7.29-7.22 (m, 6H), 7.09-7.03 (m, 3H), 6.99 (dt, J=7.5 Hz, 1.0 Hz, 2H), 6.76 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 2.5 Hz, 1H)

<Messung von physikalischen Eigenschaften><Measurement of physical properties>

Als Nächstes wurden die UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms von SFNBBnf(8) gemessen.Next, the UV-VIS absorption spectra and emission spectra of a toluene solution and a solid thin film of SFNBBnf(8) were measured.

Das Absorptionsspektrum der Lösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-770DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (U-4100, hergestellt von Hitachi, Ltd.) gemessen. Um das Absorptionsspektrum von SFNBBnf(8) in einer Toluollösung zu berechnen, wurde das Absorptionsspektrum von Toluol, das in eine Quarzzelle gegeben wurde, gemessen, und dann wurde es von dem Absorptionsspektrum der Toluollösung von SFNBBnf(8), die in eine Quarzzelle gegeben wurde, subtrahiert. Das PL-Spektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.The absorption spectrum of the solution was measured with a UV-VIS spectrophotometer (V-770DS, manufactured by JASCO Corporation), and the absorption spectrum of the thin film was measured with a UV-VIS spectrophotometer (U-4100, manufactured by Hitachi, Ltd.). To calculate the absorption spectrum of SFNBBnf(8) in a toluene solution, the absorption spectrum of toluene placed in a quartz cell was measured, and then it was subtracted from the absorption spectrum of the toluene solution of SFNBBnf(8) placed in a quartz cell. The PL spectrum was measured with a fluorescence spectrophotometer (FP-8600DS, manufactured by JASCO Corporation).

22A und 22B zeigen die Messergebnisse der Lösung bzw. des Dünnfilms von SFNBBnf(8). Wie in den Messergebnissen gezeigt, wies SFNBBnf(8) in der Toluollösung einen Schulterpeak bei etwa 360 nm auf, und es wurde herausgefunden, dass SFNBBnf(8) ein Material ist, das kein Licht mit einer Wellenlänge von länger als 430 nm absorbiert. Dies deutet darauf hin, dass SFNBBnf(8) für eine Transportschicht einer Licht emittierenden Vorrichtung geeignet verwendet werden kann. Des Weiteren wies SFNBBnf(8) in der Toluollösung einen Emissionsspektrumspeak bei etwa 415 nm (Anregungswellenlänge: 339 nm) auf. Wie in den Messergebnissen gezeigt, wies SFNBBnf(8) in dem Dünnfilm einen Schulterpeak bei etwa 366 nm auf, und es wurde herausgefunden, dass SFNBBnf(8) ein Material ist, das kein Licht mit einer Wellenlänge von länger als 430 nm absorbiert. Dies deutet auch darauf hin, dass SFNBBnf(8) für eine Transportschicht einer Licht emittierenden Vorrichtung geeignet verwendet werden kann. Des Weiteren wies SFNBBnf(8) in dem Dünnfilm einen Emissionsspektrumspeak bei etwa 427 nm (Anregungswellenlänge: 342 nm) auf. 22A and 22B show the measurement results of the solution and thin film of SFNBBnf(8), respectively. As shown in the measurement results, SFNBBnf(8) in the toluene solution had a shoulder peak at about 360 nm, and it was found that SFNBBnf(8) is a material that does not absorb light having a wavelength longer than 430 nm. This indicates that SFNBBnf(8) can be suitably used for a transport layer of a light-emitting device. Furthermore, SFNBBnf(8) in the toluene solution had an emission spectrum peak at about 415 nm (excitation wavelength: 339 nm). As shown in the measurement results, SFNBBnf(8) in the thin film had a shoulder peak at about 366 nm, and it was found that SFNBBnf(8) is a material that does not absorb light having a wavelength longer than 430 nm. This also indicates that SFNBBnf(8) can be suitably used for a transport layer of a light-emitting device. Furthermore, SFNBBnf(8) in the thin film exhibited an emission spectrum peak at about 427 nm (excitation wavelength: 342 nm).

Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von SFNBBnf(8) wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter zwei Bedingungen durchgeführt. Die erste Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Die zweite Messung wurde unter 10 Pa bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 2 ml/min) durchgeführt.Thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) of SFNBBnf(8) was performed. The measurement was carried out using a high vacuum differential thermobalance (TG-DTA 2410SA, manufactured by Bruker AXS KK). The measurement was carried out under two conditions. The first measurement was carried out under atmospheric pressure at a temperature increase rate of 10 °C/min under a nitrogen stream (flow rate: 200 ml/min). The second measurement was carried out under 10 Pa at a temperature increase rate of 10 °C/min under a nitrogen stream (flow rate: 2 ml/min).

Bei der TG-DTA von SFNBBnf(8) war die Temperatur (Sublimations- oder Zersetzungstemperatur), bei der das durch Thermogravimetrie ermittelte Gewicht um 5 % des Gewichts am Anfang der Messung verringert wurde, unter atmosphärischem Druck 456 °C, was darauf hindeutet, dass SFNBBnf(8) eine hohe Wärmebeständigkeit aufweist.In the TG-DTA of SFNBBnf(8), the temperature (sublimation or decomposition temperature) at which the weight determined by thermogravimetry was reduced by 5% of the weight at the beginning of the measurement under atmospheric pressure was 456 °C, indicating that SFNBBnf(8) has high thermal stability.

Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (differential scanning calorimetry, DSC-) Messung von SFNBBnf(8) wurde mit DSC8500, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 370 °C erhöht und zwei Minuten gehalten, und dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde dreimal nacheinander durchgeführt.Differential scanning calorimetry (DSC) measurement of SFNBBnf(8) was performed using DSC8500 manufactured by PerkinElmer, Inc. The DSC measurement was performed in the following manner: The temperature was increased from -10 °C to 370 °C at a temperature increase rate of 40 °C/min and held for two minutes, and then the temperature was decreased to -10 °C at a temperature decrease rate of 100 °C/min and held for three minutes. This operation was performed three times in succession.

Die DSC-Messergebnisse des zweiten Zyklus zeigen, dass die Glasübergangstemperatur von SFNBBnf(8) 158 °C ist, was darauf hindeutet, dass dann, wenn SFNBBnf(8) verwendet wird, eine organische Halbleitervorrichtung mit hoher Wärmebeständigkeit bereitgestellt werden kann.The DSC measurement results of the second cycle show that the glass transition temperature of SFNBBnf(8) is 158 °C, which indicates that when SFNBBnf(8) is used, an organic semiconductor device with high heat resistance can be provided.

[Beispiel 3][Example 3]

<<Synthesebeispiel 3>><<Synthesis example 3>>

In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von N-(2-Biphenylyl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: oSFBiBnf) beschrieben, das bei der Ausführungsform durch die Strukturformel (143) dargestellt wird. Die Strukturformel von oSFBiBnf wird nachstehend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0140
In this Synthesis Example, a method for synthesizing N-(2-biphenylyl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: oSFBiBnf) represented by structural formula (143) in the embodiment is described. The structural formula of oSFBiBnf is shown below.
Figure DE102023129047A1_0140

<Schritt 1: Synthese von N-(2-Biphenylyl)-N-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin><Step 1: Synthesis of N-(2-biphenylyl)-N-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine>

In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 4,0 g (24 mmol) Orthobiphenylamin, 10 g (24 mmol) 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan und 45 ml Toluol gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 2,6 g (26 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tBuONa) dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dann wurden dieser Mischung 1,2 ml (0,48 mmol) Tri-tert-butylphosphin (eine 10 Gew.-%-Hexanlösung) (Abkürzung: P(tBu)3) und 0,27 g (88 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)2) hinzugefügt, und ein Rühren wurde drei Stunden lang bei 120 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der erhaltenen Mischung Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde gerührt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Der Feststoff, der durch Konzentrieren des erhaltenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt, um 11 g eines gelbgrünen Feststoffs, der eine Zielsubstanz enthält, zu erhalten. Das Syntheseschema (s3-1) des Schritts 1 wird nachfolgend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0141
In a 300 mL three-necked flask, 4.0 g (24 mmol) of orthobiphenylamine, 10 g (24 mmol) of 6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan and 45 mL of toluene were added. After the air in the flask was replaced with nitrogen, 2.6 g (26 mmol) of sodium tert-butoxide (abbreviation: tBuONa) was added thereto. This mixture was degassed by stirring under reduced pressure. Then, 1.2 mL (0.48 mmol) of tri-tert-butylphosphine (a 10 wt% hexane solution) (abbreviation: P(tBu) 3 ) and 0.27 g (88 μmol) of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (abbreviation: Pd(dba) 2 ) were added to this mixture, and stirring was carried out at 120 °C for three hours. After stirring, toluene was added to the resulting mixture, and the mixture was stirred while being heated at 100 °C. This mixture was suction filtered at 100 °C through alumina, Celite (catalog No. 537-02305, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and Florisil (catalog No. 066-05265, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The solid obtained by concentrating the resulting filtrate was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene) to obtain 11 g of a yellow-green solid having a The synthesis scheme (s3-1) of step 1 is shown below.
Figure DE102023129047A1_0141

<Schritt 2: Synthese von oSFBiBnf><Step 2: Synthesis of oSFBiBnf>

In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 4,1 g (8,8 mmol) eines Feststoffs, der N-(2-Biphenylyl)-N-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin enthält, das in dem Schritt 1 erhalten wurde, 3,5 g (8,8 mmol) 2-Brom-9,9'-spirobi[9H-fluoren] und 87 mg (0,18 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: SPhos) gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 2,1 g (22 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tBuONa) und 32 ml Toluol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dieser Mischung wurden 27 mg (0,12 mmol) Palladium(II)-acetat (Abkürzung: Pd(OAc)2) hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 120 °C drei Stunden lang gerührt. Dieser Mischung wurden 1,18 g (12 mmol) tBuONa, 76 mg (0,19 µmol) SPhos und 20 mg (87 µmol) Pd(OAc)2 hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 120 °C sechs Stunden lang gerührt. Nach dem Rühren wurde der erhaltenen Mischung Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde gerührt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Ein Feststoff, der durch Konzentrieren des gewonnenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Flüssigkeitschromatographie gereinigt, um 4,8 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 72 % (der Summe des Schritts 1 und des Schritts 2) zu erhalten. Das Syntheseschema (s3-2) des Schritts 2 wird nachstehend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0142
In a 200 mL three-necked flask, 4.1 g (8.8 mmol) of a solid containing N-(2-biphenylyl)-N-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine obtained in the step 1, 3.5 g (8.8 mmol) of 2-bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene] and 87 mg (0.18 mmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (abbreviation: SPhos) were added. After the air in the flask was replaced with nitrogen, 2.1 g (22 mmol) of sodium tert-butoxide (abbreviation: tBuONa) and 32 mL of toluene were added thereto. This mixture was degassed by stirring under reduced pressure. To this mixture was added 27 mg (0.12 mmol) of palladium(II) acetate (abbreviation: Pd(OAc) 2 ), and the mixture was stirred at 120°C for three hours. To this mixture were added 1.18 g (12 mmol) of tBuONa, 76 mg (0.19 μmol) of SPhos, and 20 mg (87 μmol) of Pd(OAc) 2 , and the mixture was stirred at 120°C for six hours. After stirring, toluene was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred while being heated at 100°C. This mixture was suction filtered at 100°C through alumina, Celite (Catalog No. 537-02305, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and Florisil (Catalog No. 066-05265, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). A solid obtained by concentrating the recovered filtrate was purified by liquid chromatography to obtain 4.8 g of a pale yellow target solid in a yield of 72% (the sum of Step 1 and Step 2). The synthesis scheme (s3-2) of Step 2 is shown below.
Figure DE102023129047A1_0142

Auf die vorstehende Weise wurde oSFBiBnf synthetisiert, das bei der Ausführungsform durch die Strukturformel (143) dargestellt wird.In the above manner, oSFBiBnf was synthesized, which in the embodiment is represented by the structural formula (143).

Das 1H-NMR-Messergebnis des erhaltenen Feststoffs wird nachstehend und in 23A und 23B gezeigt. Dies zeigt, dass oSFBiBnf in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.The 1 H-NMR measurement result of the obtained solid is shown below and in 23A and 23B This shows that oSFBiBnf was obtained in this synthesis example.

1H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz, 20 °C): δ = 8,59 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 8,32 (d, J= 1,5 Hz, 1H), 8,18 (d, J= 7,5 Hz, 1H), 8,07 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 8,05 (s, 1H), 8,00 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,72 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 7,66-7,55 (m, 10H), 7,51-7,33 (m, 8H), 7,30-7,14 (m, 6H), 7,00 (m, 3H), 6,75 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 6,68 (t, J = 7,5 Hz, 1H) 1 H-NMR (dichloromethane-d 2 , 500 MHz, 20 °C): δ = 8.59 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.32 (d, J= 1.5 Hz, 1H), 8.18 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 8.07 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.00 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.66-7.55 (m, 10H), 7.51-7.33 (m, 8H), 7.30-7.14 (m, 6H), 7.00 (m, 3H), 6.75 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 6.68 (t, J = 7.5 Hz, 1H)

[Beispiel 4][Example 4]

<<Synthesebeispiel 4>><<Synthesis example 4>>

In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: SFNBBnf) beschrieben, das bei der Ausführungsform durch die Strukturformel (144) dargestellt wird. Die Strukturformel von SFNBBnf wird nachstehend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0143
In this Synthesis Example, a method for synthesizing N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: SFNBBnf) represented by structural formula (144) in the embodiment is described. The structural formula of SFNBBnf is shown below.
Figure DE102023129047A1_0143

<Schritt 1: Synthese von N-(9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin><Step 1: Synthesis of N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine>

In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 6,6 g (20 mmol) 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-2-amin und 8,4 g (20 mmol) 6-Phenyl-8-jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 5,8 g (60 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tBuONa) und 100 ml Toluol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dann wurden dieser Mischung 1,3 ml (0,40 mmol) Tri-tert-butylphosphin (eine 10 Gew.-%-Hexanlösung) (Abkürzung: P(tBu)3) und 115 mg (0,20 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)2) hinzugefügt, und ein Rühren wurde sechs Stunden lang bei 120 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der erhaltenen Mischung Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde gerührt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Ein Feststoff, der durch Konzentrieren des gewonnenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Hexan und Ethylacetat in einem Verhältnis, das von 7:1 auf 3:1 allmählich geändert wird) gereinigt, wodurch ein Feststoff, der eine Zielsubstanz enthält, erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst, dieser Toluollösung wurde Ethanol hinzugefügt und der ausgefällte Feststoff wurde durch Saugfiltration eingesammelt, um 6,6 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 53 % zu erhalten. Das Syntheseschema (s4-1) des Schritts 1 wird nachfolgend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0144
Figure DE102023129047A1_0145
 In a 200 mL three-necked flask, 6.6 g (20 mmol) of 9,9'-spirobi[9H-fluorene]-2-amine and 8.4 g (20 mmol) of 6-phenyl-8-iodobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan were added. After the air in the flask was replaced with nitrogen, 5.8 g (60 mmol) of sodium tert-butoxide (abbreviation: tBuONa) and 100 mL of toluene were added. This mixture was degassed by stirring under reduced pressure. Then, to this mixture were added 1.3 mL (0.40 mmol) of tri-tert-butylphosphine (a 10 wt% hexane solution) (abbreviation: P(tBu) 3 ) and 115 mg (0.20 mmol) of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (abbreviation: Pd(dba) 2 ), and stirring was carried out at 120 °C for six hours. After stirring, toluene was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred while being heated at 100 °C. This mixture was suction filtered at 100 °C through alumina, Celite (catalog No. 537-02305, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and Florisil (catalog No. 066-05265, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). A solid obtained by concentrating the recovered filtrate was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane and ethyl acetate in a ratio gradually changed from 7:1 to 3:1) to obtain a solid containing an objective substance. The obtained solid was dissolved in toluene, ethanol was added to this toluene solution, and the precipitated solid was collected by suction filtration to obtain 6.6 g of a pale yellow objective solid in a yield of 53%. The synthesis scheme (s4-1) of step 1 is shown below.
Figure DE102023129047A1_0144
Figure DE102023129047A1_0145

<Schritt 2: Synthese von SFNBBnf><Step 2: Synthesis of SFNBBnf>

In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 3,5 g (5,6 mmol) N-(9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin, die in dem Schritt 1 erhalten wurden, und 1,67 g (5,6 mmol) 1-(4-Bromphenyl)naphthalen gegeben. Nachdem die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 1,6 g (17 mmol) Natrium-tert-butoxid (Abkürzung: tBuONa) und 30 ml Toluol dazu gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie unter reduziertem Druck gerührt wurde. Dann wurden dieser Mischung 0,30 ml (0,11 mmol) Tri-tert-butylphosphin (eine 10 Gew.-%-Hexanlösung) (Abkürzung: P(tBu)3) und 30 mg (56 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)2) hinzugefügt, und ein Rühren wurde sieben Stunden lang bei 120 °C durchgeführt. Nach dem Rühren wurde der erhaltenen Mischung Toluol hinzugefügt, und die Mischung wurde gerührt, während sie bei 100 °C erwärmt wurde. Diese Mischung wurde bei 100 °C durch Aluminiumoxid, Celite (Katalog Nr. 537-02305, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) und Florisil (Katalog Nr. 066-05265, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) saugfiltriert. Der Feststoff, der durch Konzentrieren des erhaltenen Filtrats erhalten wurde, wurde durch Flüssigkeitschromatographie gereinigt, um einen Feststoff, der eine Zielsubstanz enthält, zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Laufmittel: Hexan und Ethylacetat in einem Verhältnis, das von 7:1 auf 4:1 allmählich geändert wird) gereinigt, wodurch 1,1 g eines blassgelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 24 % erhalten wurden.In a 200 mL three-necked flask, 3.5 g (5.6 mmol) of N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine obtained in Step 1 and 1.67 g (5.6 mmol) of 1-(4-bromophenyl)naphthalene were added. After the air in the flask was replaced with nitrogen, 1.6 g (17 mmol) of sodium tert-butoxide (abbreviation: tBuONa) and 30 mL of toluene were added thereto. This mixture was degassed by stirring under reduced pressure. Then, to this mixture were added 0.30 mL (0.11 mmol) of tri-tert-butylphosphine (a 10 wt% hexane solution) (abbreviation: P(tBu) 3 ) and 30 mg (56 μmol) of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (abbreviation: Pd(dba) 2 ), and stirring was carried out at 120 °C for seven hours. After stirring, toluene was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred while being heated at 100 °C. This mixture was suction filtered at 100 °C through alumina, Celite (catalog No. 537-02305, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and Florisil (catalog No. 066-05265, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The solid obtained by concentrating the resulting filtrate was purified by liquid chromatography to obtain a solid containing an objective substance. This solid was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane and ethyl acetate in a ratio gradually changed from 7:1 to 4:1) to obtain 1.1 g of a pale yellow objective solid in a yield of 24%.

Der erhaltene Feststoff wurde durch ein Train-Sublimationsverfahren gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der Feststoff unter einem Druck von 3,2 Pa bei einer Argon-Durchflussrate von 10 ml/min 19 Stunden lang bei 320 °C erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurde 0,81 g eines Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 74 % erhalten. Das Syntheseschema (s4-2) des Schritts 2 wird nachstehend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0146
The obtained solid was purified by a train sublimation method. In the sublimation purification, the solid was heated at 320 °C under a pressure of 3.2 Pa at an argon flow rate of 10 ml/min for 19 hours. After the sublimation purification, 0.81 g of a target solid was obtained with a collection rate of 74%. The synthesis scheme (s4-2) of step 2 is shown below.
Figure DE102023129047A1_0146

Auf die vorstehende Weise wurde SFNBBnf synthetisiert, das bei der Ausführungsform durch die Strukturformel (144) dargestellt wird.In the above manner, SFNBBnf was synthesized, which in the embodiment is represented by the structural formula (144).

Das 1H-NMR-Messergebnis des erhaltenen Feststoffs wird nachstehend gezeigt. Dies zeigt, dass SFNBBnf in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.The 1 H-NMR measurement result of the obtained solid is shown below. This indicates that SFNBBnf was obtained in this synthesis example.

1H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz, 22 °C): δ = 8,61 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,14 (dd, J= 8,0 Hz, 1,0 Hz, 1H), 8,10 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 8,09 (s, 1H), 7,95 (d, J= 8,0 Hz, 1H), 7,91-7,83 (m, 4H), 7,74 (dt, J = 7,5 Hz, 1,0 Hz, 1H), 7,67(d, J = 7,5 Hz, 2H), 7,60 (dt, J = 7,5 Hz, 1,0 Hz, 1H), 7,55-7,47 (m, 4H), 7,44-7,33 (m, 7H), 7,29-7,21 (m, 4H), 7,17-7,13 (m, 4H), 7,04 (dt, J= 8,0 Hz, 1,0 Hz, 1H), 6,83 (dt, J = 7,0 Hz, 1,5 Hz, 2H), 6,65 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 6,59 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,43 (d, J = 2,5 Hz, 1H) 1 H-NMR (dichloromethane-d 2 , 500 MHz, 22 °C): δ = 8.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.14 (dd, J= 8.0 Hz, 1.0 Hz, 1H), 8.10 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.95 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.91-7.83 (m, 4H), 7.74 (dt, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.67(d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.60 (dt, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.55-7.47 (m, 4H), 7.44-7.33 (m, 7H), 7.29-7.21 (m, 4H), 7.17-7.13 (m, 4H), 7.04 (dt, J= 8.0 Hz, 1.0 Hz, 1H), 6.83 (dt, J = 7.0 Hz, 1.5 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 2.5 Hz, 1H)

<Messung von physikalischen Eigenschaften><Measurement of physical properties>

Als Nächstes wurden die UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren einer Toluollösung und eines festen Dünnfilms von SFNBBnf gemessen.Next, the UV-VIS absorption spectra and emission spectra of a toluene solution and a solid thin film of SFNBBnf were measured.

Das Absorptionsspektrum der Lösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-770DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, und das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (U-4100, hergestellt von Hitachi, Ltd.) gemessen. Um das Absorptionsspektrum von SFNBBnf in einer Toluollösung zu berechnen, wurde das Absorptionsspektrum von Toluol, das in eine Quarzzelle gegeben wurde, gemessen, und dann wurde es von dem Absorptionsspektrum der Toluollösung von SFNBBnf, die in eine Quarzzelle gegeben wurde, subtrahiert. Das PL-Spektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600DS, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.The absorption spectrum of the solution was measured with a UV-VIS spectrophotometer (V-770DS, manufactured by JASCO Corporation), and the absorption spectrum of the thin film was measured with a UV-VIS spectrophotometer (U-4100, manufactured by Hitachi, Ltd.). To calculate the absorption spectrum of SFNBBnf in a toluene solution, the absorption spectrum of toluene placed in a quartz cell was measured, and then it was subtracted from the absorption spectrum of the toluene solution of SFNBBnf placed in a quartz cell. The PL spectrum was measured with a fluorescence spectrophotometer (FP-8600DS, manufactured by JASCO Corporation).

Wie in den Messergebnissen gezeigt, wies SFNBBnf in der Toluollösung den maximalen Absorptionspeak bei etwa 349 nm auf, und es wurde herausgefunden, dass SFNBBnf ein Material ist, das kein Licht mit einer Wellenlänge von länger als 430 nm absorbiert. Dies deutet darauf hin, dass SFNBBnf für eine Transportschicht einer Licht emittierenden Vorrichtung geeignet verwendet werden kann. Des Weiteren wies SFNBBnf in der Toluollösung einen Emissionsspektrumspeak bei etwa 427 nm (Anregungswellenlänge: 347 nm) auf. Wie in den Messergebnissen gezeigt, wies SFNBBnf in dem Dünnfilm den maximalen Absorptionspeak bei etwa 348 nm auf, und es wurde herausgefunden, dass SFNBBnf ein Material ist, das kein Licht mit einer Wellenlänge von länger als 430 nm absorbiert. Dies deutet auch darauf hin, dass SFNBBnf für eine Transportschicht einer Licht emittierenden Vorrichtung geeignet verwendet werden kann. Des Weiteren wies SFNBBnf in dem Dünnfilm einen Emissionsspektrumspeak bei etwa 440 nm (Anregungswellenlänge: 345 nm) auf.As shown in the measurement results, SFNBBnf in the toluene solution had the maximum absorption peak at about 349 nm, and it was found that SFNBBnf is a material that does not absorb light having a wavelength longer than 430 nm. This indicates that SFNBBnf can be suitably used for a transport layer of a light-emitting device. Furthermore, SFNBBnf in the toluene solution had an emission spectrum peak at about 427 nm (excitation wavelength: 347 nm). As shown in the measurement results, SFNBBnf in the thin film had the maximum absorption peak at about 348 nm, and it was found that SFNBBnf is a material that does not absorb light having a wavelength longer than 430 nm. This also indicates that SFNBBnf can be suitably used for a transport layer of a light-emitting device. Furthermore, SFNBBnf in the thin film exhibited an emission spectrum peak at about 440 nm (excitation wavelength: 345 nm).

Die Thermogravimetrie-Differentialthermoanalyse (TG-DTA) von SFNBBnf wurde durchgeführt. Die Messung wurde unter Verwendung einer Hochvakuum-Differentialthermowaage (TG-DTA 2410SA, hergestellt von Bruker AXS K.K.) durchgeführt. Die Messung wurde unter zwei Bedingungen durchgeführt. Die erste Messung wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 200 ml/min) durchgeführt. Die zweite Messung wurde unter 10 Pa bei einer Temperaturerhöhungsrate von 10 °C/min unter einem Stickstoffstrom (Durchflussrate: 2 ml/min) durchgeführt.Thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) of SFNBBnf was performed. The measurement was carried out using a high vacuum differential thermobalance (TG-DTA 2410SA, manufactured by Bruker AXS K.K.). The measurement was carried out under two conditions. The first measurement was carried out under atmospheric pressure at a temperature increase rate of 10 °C/min under a nitrogen stream (flow rate: 200 mL/min). The second measurement was carried out under 10 Pa at a temperature increase rate of 10 °C/min under a nitrogen stream (flow rate: 2 mL/min).

Bei der TG-DTA von SFNBBnf war die Temperatur (Sublimations- oder Zersetzungstemperatur), bei der das durch Thermogravimetrie ermittelte Gewicht um 5 % des Gewichts am Anfang der Messung verringert wurde, unter atmosphärischem Druck 470 °C, was darauf hindeutet, dass SFNBBnf eine hohe Wärmebeständigkeit aufweist.In the TG-DTA of SFNBBnf, the temperature (sublimation or decomposition temperature) at which the weight determined by thermogravimetry was reduced by 5% of the weight at the beginning of the measurement under atmospheric pressure was 470 °C, indicating that SFNBBnf has high thermal stability.

Eine dynamische Differenzkalorimetrie- (differential scanning calorimetry, DSC-) Messung von SFNBBnf wurde mit DSC8500, hergestellt von PerkinElmer, Inc., durchgeführt. Die DSC-Messung wurde auf die folgende Weise durchgeführt: Die Temperatur wurde bei einer Temperaturerhöhungsrate von 40 °C/min von -10 °C auf 350 °C erhöht und zwei Minuten gehalten, und dann wurde die Temperatur bei einer Temperaturverringerungsrate von 100 °C/min auf -10 °C verringert und drei Minuten gehalten. Dieser Vorgang wurde dreimal nacheinander durchgeführt.Differential scanning calorimetry (DSC) measurement of SFNBBnf was performed using DSC8500 manufactured by PerkinElmer, Inc. The DSC measurement was performed in the following manner: The temperature was increased from -10 °C to 350 °C at a temperature increase rate of 40 °C/min and held for two minutes, and then the temperature was decreased to -10 °C at a temperature decrease rate of 100 °C/min and held for three minutes. This operation was performed three times in succession.

Die DSC-Messergebnisse des zweiten Zyklus zeigen, dass die Glasübergangstemperatur von SFNBBnf 167 °C ist, was darauf hindeutet, dass dann, wenn SFNBBnf verwendet wird, eine organische Halbleitervorrichtung mit hoher Wärmebeständigkeit bereitgestellt werden kann. Außerdem wurden die Kristallisationstemperatur und der Schmelzpunkt nicht beobachtet, was zeigt, dass die Verwendung von SFNBBnf ermöglicht, dass ein Film mit einem hohen Niveau der Amorphie ausgebildet wird und daher ein sehr stabiler Dünnfilm bereitgestellt wird.The DSC measurement results of the second cycle show that the glass transition temperature of SFNBBnf is 167 °C, indicating that when SFNBBnf is used, an organic semiconductor device with high heat resistance can be provided. In addition, the crystallization temperature and melting point were not observed, showing that the use of SFNBBnf enables a film with a high level of amorphousness to be formed and therefore provides a very stable thin film.

[Beispiel 5][Example 5]

<CV-Messung><CV measurement>

Die HOMO-Niveaus und die LUMO-Niveaus von SFBiBnf, SFNBBnf(8) und SFNBBnf wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung erhalten. Das Berechnungsverfahren wird nachstehend gezeigt.The HOMO levels and the LUMO levels of SFBiBnf, SFNBBnf(8) and SFNBBnf were obtained by cyclic voltammetry (CV) measurement. The calculation method is shown below.

Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messeinrichtung verwendet. Um eine Lösung für die CV-Messung herzustellen, wurde wasserfreies Dimethylformamid (DMF; hergestellt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8 %, Katalognr. 22705-6) als Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (Abkürzung: n-Bu4NClO4; hergestellt von Tokyo Chemische Industry Co., Ltd., Katalognr. T0836) wurde als Trägerelektrolyt bei einer Konzentration von 100 mmol/l aufgelöst. Des Weiteren wurde das zu messende Objekt auch bei einer Konzentration von 2 mmol/l aufgelöst.An electrochemical analyzer (ALS Model 600A or 600C, manufactured by BAS Inc.) was used as a measuring device. To prepare a solution for CV measurement, anhydrous dimethylformamide (DMF; manufactured by Sigma-Aldrich Inc., 99.8%, catalog No. 22705-6) was used as a solvent, and tetra-n-butylammonium perchlorate (abbreviation: n-Bu 4 NClO 4 ; manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., catalog No. T0836) was dissolved as a supporting electrolyte at a concentration of 100 mmol/L. Furthermore, the object to be measured was also dissolved at a concentration of 2 mmol/L.

Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet, und eine Ag/Ag+-Elektrode (RE7-Referenzelektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Referenzelektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (20 °C bis 25 °C) durchgeführt wurde.A platinum electrode (PTE platinum electrode, manufactured by BAS Inc.) was used as a working electrode, another platinum electrode (Pt counter electrode for VC-3 (5 cm), manufactured by BAS Inc.) was used as an auxiliary electrode, and an Ag/Ag + electrode (RE7 reference electrode for non-aqueous solvent, manufactured by BAS Inc.) was used as a reference electrode. Note that the measurement was performed at room temperature (20 °C to 25 °C).

Die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung wurde auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] in Bezug auf die Referenzelektrode wurden gemessen. Das Potential Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle und das Potential Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Da hier die Potentialenergie der Referenzelektrode, die in diesem Beispiel verwendet wird, in Bezug auf das Vakuumniveau bekanntermaßen -4,94 [eV] ist, können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgenden Formeln berechnet werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec.The scanning speed in the CV measurement was set to 0.1 V/s, and an oxidation potential Ea [V] and a reduction potential Ec [V] with respect to the reference electrode were measured. The potential Ea is an intermediate potential of an oxidation-reduction wave, and the potential Ec is an intermediate potential of a reduction-oxidation wave. Here, since the potential energy of the reference electrode used in this example with respect to the vacuum level is known to be -4.94 [eV], the HOMO level and the LUMO level can be calculated by the following formulas: HOMO level [eV] = -4.94 - Ea and LUMO level [eV] = -4.94 - Ec.

Die CV-Messung wurde 100 Male wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle in dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle in dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.The CV measurement was repeated 100 times, and the oxidation-reduction wave in the hundredth cycle was compared with the oxidation-reduction wave in the first cycle to investigate the electrical stability of the compound.

Als Ergebnis war bei der Messung eines Oxidationspotentials Ea [V] von SFBiBnf, SFNBBnf(8) und SFNBBnf das HOMO-Niveau von SFBiBnf -5,51 eV, dasjenige von SFNBBnf(8) -5,53 eV und dasjenige von SFNBBnf -5,53 eV. Bei der Messung eines Reduktionspotentials Ec [V] war das LUMO-Niveau von SFBiBnf -2,49 eV, dasjenige von SFNBBnf(8) -2,37 eV und dasjenige von SFNBBnf -2,48 eV. Wenn die Oxidations-Reduktions-Welle wiederholt gemessen wurde und die Oxidations-Reduktions-Welle bei dem ersten Zyklus und die Oxidations-Reduktions-Welle bei dem hundertsten Zyklus gemessen wurden, hielt bei der Ea-Messung SFBiBnf 91 % der Peakintensität, SFNBBnf(8) 94 % und SFNBBnf 97 %, und bei der Ec-Messung hielt SFBiBnf 95 % der Peakintensität, SFNBBnf(8) 95 % und SFNBBnf 100 %. Folglich wurde herausgefunden, dass SFBiBnf, SFNBBnf(8) und SFNBBnf in sehr hohem Maße beständig gegen wiederholte Oxidation und Reduktion sind. Insbesondere ist die Beständigkeit gegen die Reduktion ausgezeichnet; deshalb können SFBiBnf, SFNBBnf(8) und SFNBBnf für eine Elektronenblockierschicht in Kontakt mit einer Licht emittierenden Schicht in einer Licht emittierenden Vorrichtung geeignet verwendet werden.As a result, when measuring an oxidation potential Ea [V] of SFBiBnf, SFNBBnf(8) and SFNBBnf, the HOMO level of SFBiBnf was -5.51 eV, that of SFNBBnf(8) was -5.53 eV and that of SFNBBnf was -5.53 eV. When measuring a reduction potential Ec [V], the LUMO level of SFBiBnf was -2.49 eV, that of SFNBBnf(8) was -2.37 eV and that of SFNBBnf was -2.48 eV. When the oxidation-reduction wave was repeatedly measured and the oxidation-reduction wave at the first cycle and the oxidation-reduction wave at the hundredth cycle were measured, in the Ea measurement, SFBiBnf maintained 91% of the peak intensity, SFNBBnf(8) 94%, and SFNBBnf 97%, and in the Ec measurement, SFBiBnf maintained 95% of the peak intensity, SFNBBnf(8) 95%, and SFNBBnf 100%. Consequently, it was found that SFBiBnf, SFNBBnf(8), and SFNBBnf are very highly resistant to repeated oxidation and reduction. In particular, the resistance to reduction is excellent; therefore, SFBiBnf, SFNBBnf(8), and SFNBBnf can be suitably used for an electron blocking layer in contact with a light-emitting layer in a light-emitting device.

[Beispiel 6][Example 6]

In diesem Beispiel wurden Licht emittierende Vorrichtungen 1 bis 3 und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 hergestellt, und Vergleichsergebnisse der Vorrichtungseigenschaften werden gezeigt. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 3 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.

Figure DE102023129047A1_0147
Figure DE102023129047A1_0148
 In this example, light-emitting devices 1 to 3 and a comparative light-emitting device 1 were manufactured, and comparison results of device characteristics are shown. Structural formulas of organic compounds used for the light-emitting devices 1 to 3 and the comparative light-emitting device 1 are shown below.
Figure DE102023129047A1_0147
Figure DE102023129047A1_0148

<<Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung 1>><<Manufacture of light-emitting device 1>>

Als Erstes wurde die erste Elektrode 101 über einem Substrat ausgebildet. Die Elektrodenfläche wurde auf 4 mm2 (2 mm × 2 mm) eingestellt. Ein Glassubstrat wurde als Substrat verwendet. Die erste Elektrode 101 wurde ausgebildet, indem Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 70 nm abgeschieden wurde. In diesem Beispiel diente die erste Elektrode 101 als Anode.First, the first electrode 101 was formed over a substrate. The electrode area was set to 4 mm 2 (2 mm × 2 mm). A glass substrate was used as a substrate. The first electrode 101 was formed by depositing indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) by a sputtering method to a thickness of 70 nm. In this example, the first electrode 101 served as an anode.

Als Vorbehandlung wurde eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, ein Backen wurde eine Stunde lang bei 200 °C durchgeführt, und dann wurde eine UV-Ozonbehandlung 370 Sekunden lang durchgeführt. Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 1 × 10-4 Pa verringert worden war, und wurde einem Vakuumbacken 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung unterzogen, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.As a pretreatment, a surface of the substrate was washed with water, baking was performed at 200°C for one hour, and then UV ozone treatment was performed for 370 seconds. Thereafter, the substrate was transferred to a vacuum evaporator in which the pressure had been reduced to about 1 × 10 -4 Pa, and was subjected to vacuum baking at 170°C for 30 minutes in a heating chamber of the vacuum evaporator, and then the substrate was cooled for about 30 minutes.

Als Nächstes wurde die Lochinjektionsschicht 111 auf der ersten Elektrode 101 ausgebildet. Die Lochinjektionsschicht 111 wurde auf derartige Weise ausgebildet, dass der Druck in der Vakuumverdampfungseinrichtung auf 1 × 10-4 Pa verringert wurde und dann N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), das durch die Strukturformel (i) dargestellt wird, und ein Elektronenakzeptormaterial (OCHD-003), das Fluor enthält und ein Molekulargewicht von 672 aufweist, durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 10 nm in einem Gewichtsverhältnis von PCBBiF:OCHD-003 = 1:0,03 abgeschieden wurden.Next, the hole injection layer 111 was formed on the first electrode 101. The hole injection layer 111 was formed in such a manner that the pressure in the vacuum evaporator was reduced to 1 × 10 -4 Pa, and then N-(1,1'-biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (abbreviation: PCBBiF) represented by the structural formula (i) and an electron acceptor material (OCHD-003) containing fluorine and having a molecular weight of 672 were deposited by co-evaporation to a thickness of 10 nm in a weight ratio of PCBBiF:OCHD-003 = 1:0.03.

Dann wurde die Lochtransportschicht 112 auf der Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet. Die Lochtransportschicht 112 wurde auf derartige Weise ausgebildet, dass PCBBiF durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden wurde und N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: SFNBBnf(8)), das durch die Strukturformel (ii) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm abgeschieden wurde.Then, the hole transport layer 112 was formed on the hole injection layer 111. The hole transport layer 112 was formed in such a manner that PCBBiF was deposited by evaporation to a thickness of 20 nm, and N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: SFNBBnf(8)) represented by the structural formula (ii) was deposited by evaporation to a thickness of 10 nm.

Als Nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 113 über der Lochtransportschicht 112 ausgebildet.Next, the light emitting layer 113 was formed over the hole transport layer 112.

Die Licht emittierende Schicht 113 wurde auf derartige Weise ausgebildet, dass 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), das durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, und 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, in einer Dicke von 25 nm derart coabgeschieden wurden, dass das Gewichtsverhältnis von αN-βNPAnth zu 3,10PCA2Nbf(IV)-02 1:0,015 war.The light-emitting layer 113 was formed in such a manner that 9-(1-naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracene (abbreviation: αN-βNPAnth) represented by the structural formula (iii) and 3,10-bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (abbreviation: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) represented by the structural formula (iv) were co-deposited to a thickness of 25 nm such that the weight ratio of αN-βNPAnth to 3,10PCA2Nbf(IV)-02 was 1:0.015.

Es sei angemerkt, dass αN-βNPAnth ein Material ist, das in der Licht emittierenden Vorrichtung 1 als Wirtsmaterial dient und ein HOMO-Niveau von -5,85 eV aufweist.Note that αN-βNPAnth is a material serving as a host material in the light-emitting device 1 and has a HOMO level of -5.85 eV.

Als Nächstes wurde die Elektronentransportschicht 114 über der Licht emittierenden Schicht 113 ausgebildet. Die Elektronentransportschicht 114 wurde auf derartige Weise ausgebildet, dass 2-{3-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mPCCzPDBq), das durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm ausgebildet wurde und dann 2,2'-(1,3-Phenylen)bis(9-phenyl-1,10-phenanthrolin) (Abkürzung: mPPhen2P), das durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm ausgebildet wurde.Next, the electron transport layer 114 was formed over the light-emitting layer 113. The electron transport layer 114 was formed in such a manner that 2-{3-[3-(N-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mPCCzPDBq) represented by the structural formula (v) was formed by evaporation to a thickness of 10 nm, and then 2,2'-(1,3-phenylene)bis(9-phenyl-1,10-phenanthroline) (abbreviation: mPPhen2P) represented by the structural formula (vi) was formed by evaporation to a thickness of 15 nm.

Dann wurde die Elektroneninjektionsschicht 115 über der Elektronentransportschicht 114 ausgebildet. Als Elektroneninjektionsschicht 115 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden.Then, the electron injection layer 115 was formed over the electron transport layer 114. As the electron injection layer 115, lithium fluoride (LiF) was deposited by evaporation to a thickness of 1 nm.

Als Nächstes wurde die zweite Elektrode 102 über der Elektroneninjektionsschicht 115 ausgebildet. Als zweite Elektrode 102 wurde Aluminium (Al) durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden. In diesem Beispiel dient die zweite Elektrode 102 als Kathode.Next, the second electrode 102 was formed over the electron injection layer 115. As the second electrode 102, aluminum (Al) was deposited by evaporation to a thickness of 200 nm. In this example, the second electrode 102 serves as a cathode.

Durch den vorstehenden Prozess wurde die Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt. Als Nächstes werden Verfahren zum Herstellen der Licht emittierenden Vorrichtungen 2 und 3 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 beschrieben.Through the above process, the light-emitting device 1 was manufactured. Next, methods for manufacturing the light-emitting devices 2 and 3 and the comparative light-emitting device 1 will be described.

«Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung 2»«Manufacture of light-emitting device 2»

Die Licht emittierende Vorrichtung 2 unterscheidet sich von der Licht emittierenden Vorrichtung 1 dadurch, dass SFNBBnf(8), das für die Lochtransportschicht 112 in der Licht emittierenden Vorrichtung 1 verwendet wird, durch N-(Biphenyl-4-yl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: SFBiBnf), das durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, ersetzt wurde. Die anderen Komponenten wurden auf ähnliche Weise wie diejenigen der Licht emittierenden Vorrichtung 1 hergestellt.The light-emitting device 2 differs from the light-emitting device 1 in that SFNBBnf(8) used for the hole transport layer 112 in the light-emitting device 1 was replaced with N-(biphenyl-4-yl)-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: SFBiBnf) represented by the structural formula (vii). The other components were prepared in a similar manner to those of the light-emitting device 1.

<<Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung 3>><<Manufacture of the light-emitting device 3>>

Die Licht emittierende Vorrichtung 3 unterscheidet sich von der Licht emittierenden Vorrichtung 1 dadurch, dass SFNBBnf(8), das für die Lochtransportschicht 112 in der Licht emittierenden Vorrichtung 1 verwendet wird, durch N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: SFNBBnf) durch die Strukturformel (viii) ersetzt wurde. Die anderen Komponenten wurden auf ähnliche Weise wie diejenigen der Licht emittierenden Vorrichtung 1 hergestellt.The light-emitting device 3 differs from the light-emitting device 1 in that SFNBBnf(8) used for the hole transport layer 112 in the light-emitting device 1 was replaced with N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-N-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: SFNBBnf) of the structural formula (viii). The other components were prepared in a similar manner to those of the light-emitting device 1.

<<Herstellung der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1>><<Manufacture of the comparative light-emitting device 1>>

Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 unterscheidet sich von der Licht emittierenden Vorrichtung 1 dadurch, dass SFNBBnf(8), das für die Lochtransportschicht 112 in der Licht emittierenden Vorrichtung 1 verwendet wird, durch N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), das durch die Strukturformel (ix) dargestellt wird, ersetzt wurde. Die anderen Komponenten wurden auf ähnliche Weise wie diejenigen der Licht emittierenden Vorrichtung 1 hergestellt.The comparative light-emitting device 1 differs from the light-emitting device 1 in that SFNBBnf(8) used for the hole transport layer 112 in the light-emitting device 1 was replaced with N,N-bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amine (abbreviation: BBABnf) represented by the structural formula (ix). The other components were prepared in a similar manner to those of the light-emitting device 1.

Die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 3 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und beim Abdichten wurden eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C für 1 Stunde durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen.The light-emitting devices 1 to 3 and the comparative light-emitting device 1 were sealed using a glass substrate in a glove box containing a nitrogen atmosphere so as not to be exposed to the air (a sealing material was applied so as to enclose the device, and upon sealing, UV treatment and heat treatment at 80°C for 1 hour were performed). Then, the initial characteristics of the light-emitting devices were measured.

Die Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 3 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 sind in der Tabelle 1 aufgeführt.
[Tabelle 1] Filmdicke (nm) Licht emittierende Vorrichtung 1 Licht emittierende Vorrichtung 2 Licht emittierende Vorrichtung 3 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 zweite Elektrode 200 Al Elektroneninjektionsschicht 1 LiF Elektronentransportschicht 15 mPPhen2P 10 2mPCCzPDBq erste Licht emittierende Schicht 25 aN-bNPAnth: 3,10PCA2Nbf(IV)-02 (1 : 0,015) Lochtransportschicht 10 SFNBBnf(8) SFBiBnf SFNBBnf BBABnf 20 PCBBiF Lochinjektionsschicht 10 PCBBIF: OCHD-003 (1:0,03) erste Elektrode 70 ITSO The structures of the light-emitting devices 1 to 3 and the comparative light-emitting device 1 are shown in Table 1.
[Table 1] Film thickness (nm) Light emitting device 1 Light emitting device 2 Light emitting device 3 Light-emitting comparison device 1 second electrode 200 Al Electron injection layer 1 LiF Electron transport layer 15 mPPhen2P 10 2mPCCzPDBq first light emitting layer 25 aN-bNPAnth: 3,10PCA2Nbf(IV)-02 (1 : 0.015) Hole transport layer 10 SFNBBnf(8) SFBiBnf SFNBBnf BBABnf 20 PCBBiF Hole injection layer 10 PCBBIF: OCHD-003 (1:0.03) first electrode 70 ITSO

Die Tabelle 2 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 3 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2. Die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Emissionsspektren wurden mit einem Spektralradiometer (SR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Die externe Quanteneffizienz wurde aus der Leuchtdichte und den Emissionsspektren, die mit dem Spektralradiometer gemessen wurden, in der Annahme berechnet, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufwiesen.
[Tabelle 2] Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%) Licht emittierende Vorrichtung 1 4,2 0,48 11,9 0,13 0,13 10,0 9,6 Licht emittierende Vorrichtung 2 4,2 0,50 12,6 0,13 0,12 9,4 9,5 Licht emittierende Vorrichtung 3 4,0 0,59 14,8 0,14 0,10 8,9 9,8 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 4,2 0,34 8,4 0,14 0,12 9,3 9,1 Table 2 shows the main characteristics of the light-emitting devices 1 to 3 and the comparative light-emitting device 1 at a luminance of about 1000 cd/m 2 . The luminance, CIE chromaticity and emission spectra were measured with a spectroradiometer (SR-UL1R, manufactured by TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION). The external quantum efficiency was calculated from the luminance and emission spectra measured with the spectroradiometer on the assumption that the light-emitting devices had Lambertian light distribution characteristics.
[Table 2] Voltage (V) Current (mA) Current density (mA/cm 2 ) Chromaticity x Chromaticity y Power efficiency (cd/A) external quantum efficiency (%) Light emitting device 1 4.2 0.48 11.9 0.13 0.13 10.0 9.6 Light emitting device 2 4.2 0.50 12.6 0.13 0.12 9.4 9.5 Light emitting device 3 4.0 0.59 14.8 0.14 0.10 8.9 9.8 Light-emitting comparison device 1 4.2 0.34 8.4 0.14 0.12 9.3 9.1

Die Tabelle 2 zeigt, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 3 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 jeweils eine niedrige Betriebsspannung und ausgezeichnete Vorrichtungseigenschaften aufweisen. Die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 3 erzielen eine höhere externe Quanteneffizienz als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1, wenn die Licht emittierenden Vorrichtungen Licht mit der gleichen Leuchtdichte emittieren; insbesondere erzielt die Licht emittierende Vorrichtung 1 eine hohe Stromeffizienz.Table 2 shows that the light-emitting devices 1 to 3 and the comparative light-emitting device 1 each have a low operating voltage and excellent device characteristics. The light-emitting devices 1 to 3 achieve a higher external quantum efficiency than the comparative light-emitting device 1 when the light-emitting devices emit light at the same luminance; in particular, the light-emitting device 1 achieves a high current efficiency.

Die Tabelle 3 zeigt die Ergebnissen der sukzessiven Betriebstests bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2. Wie in der Tabelle 3 gezeigt, war die Zeit (LT95), die es dauerte, bis sich die Leuchtdichte um 5 % der Anfangsleuchtdichte verringert, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 185 Stunden, LT95 der Licht emittierenden Vorrichtung 1 war 260 Stunden und LT95 der Licht emittierenden Vorrichtung 2 war 188 Stunden. Außerdem war die Zeit (LT97), die es dauerte, bis sich die Leuchtdichte um 3 % der Anfangsleuchtdichte verringert, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 1 104 Stunden, LT97 der Licht emittierenden Vorrichtung 1 war 127 Stunden, LT97 der Licht emittierenden Vorrichtung 2 war 101 Stunden und LT97 der Licht emittierenden Vorrichtung 3 war 189 Stunden. Diese Ergebnisse zeigen, dass die Vorrichtungen der vorliegenden Erfindung eine sehr hohe Stabilität in Bezug auf einen sukzessiven Betrieb aufweisen können und eine lange Lebensdauer aufweisen können. Insbesondere weist die Licht emittierende Vorrichtung 3, in der SFNBBnf verwendet wird, eine lange Betriebslebensdauer und ausgezeichnete Vorrichtungseigenschaften auf.
[Tabelle 3] LT95 (50mA/cm2) LT97 (50mA/cm2) Licht emittierende Vorrichtung 1 260 127 Licht emittierende Vorrichtung 2 188 101 Licht emittierende Vorrichtung 3 189 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 1 185 104 Table 3 shows the results of successive operation tests at a current density of 50 mA/cm 2 . As shown in Table 3, the time (LT95) taken for the luminance to decrease by 5% of the initial luminance of the comparative light-emitting device 1 was 185 hours, LT95 of the light-emitting device 1 was 260 hours, and LT95 of the light-emitting device 2 was 188 hours. In addition, the time (LT97) taken for the luminance to decrease by 3% of the initial luminance of the comparative light-emitting device 1 was 104 hours, LT97 of the light-emitting device 1 was 127 hours, LT97 of the light-emitting device 2 was 101 hours, and LT97 of the light-emitting device 3 was 189 hours. These results show that the devices of the present invention can have very high stability with respect to successive operation and can have a long lifetime. In particular, the light-emitting device 3 using SFNBBnf has a long operating lifetime and excellent device characteristics.
[Table 3] LT95 (50mA/ cm2 ) LT97 (50mA/ cm2 ) Light emitting device 1 260 127 Light emitting device 2 188 101 Light emitting device 3 189 Light-emitting comparison device 1 185 104

Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2022-173364 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 28. Oktober 2022, und der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2023-082906 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 19. Mai 2023, deren gesamte Inhalte hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht sind.This application is based on Japanese patent application serial no. 2022-173364 , filed with the Japan Patent Office on October 28, 2022, and Japanese patent application serial no. 2023-082906 , filed with the Japan Patent Office on May 19, 2023, the entire contents of which are hereby incorporated by reference into the present disclosure.

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • JP 2022173364 [0571]JP2022173364 [0571]
  • JP 2023082906 [0571]JP2023082906 [0571]

Claims (15)

Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird:
Figure DE102023129047A1_0149
 wobei in der allgemeinen Formel (G1), X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, und Ar2 eine Gruppe ist, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, wobei in der allgemeinen Formel (G1-1) ein beliebiges von R1 bis R4 an Stickstoff eines Amins in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist und die anderen von R1 bis R4 sowie R5 bis R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei in dem Fall, in dem mindestens eines von R21 bis R29 in der allgemeinen Formel (G1) und R1 bis R16 in der allgemeinen Formel (G1-1) Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei in dem Fall, in dem R21 bis R29 und R1 bis R16 mit Ausnahme von demjenigen, das an Stickstoff des Amins gebunden ist, Wasserstoff darstellen, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, und wobei Wasserstoff in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) und die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, Deuterium umfasst.Organic compound represented by the general formula (G1):
Figure DE102023129047A1_0149
 wherein in the general formula (G1), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, R 21 to R 29 each independently represent hydrogen, halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and Ar 2 is a group represented by the general formula (G1-1), wherein in the general formula (G1-1), any one of R 1 to R 4 is bonded to nitrogen of an amine in the general formula (G1), and the others of R 1 to R 4 and R 5 to R 16 each independently represent hydrogen, halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, wherein in the case where at least one of R 21 to R 29 in the general formula (G1) and R 1 to R 16 in the general formula (G1-1) is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group with 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group with 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group with 2 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group with 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group with 2 to 30 carbon atoms, wherein in the case where R 21 to R 29 and R 1 to R 16 , with the exception of that which is bonded to nitrogen of the amine, represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group with 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group with 13 to 30 carbon atoms and wherein hydrogen in the organic compound represented by the general formula (G1) and the general formula (G1-1) includes deuterium. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird:
Figure DE102023129047A1_0150
 wobei in der allgemeinen Formel (G2-1), X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, R2 bis R16 und R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, in dem Fall, in dem mindestens eines von R2 bis R16 und R21 bis R29 Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, in dem Fall, in dem R2 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff darstellen, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, und Wasserstoff in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-1) dargestellt wird, Deuterium umfasst.Organic compound according to Claim 1 , where the organic compound is represented by the general formula (G2-1):
Figure DE102023129047A1_0150
 wherein in the general formula (G2-1), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, R 2 to R 16 and R 21 to R 29 each independently represent hydrogen, halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, in the case where at least one of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, in the case where R 2 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms, and hydrogen in the organic compound represented by the general formula (G2-1) includes deuterium. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird:
Figure DE102023129047A1_0151
 wobei in der allgemeinen Formel (G2-2), X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, R1, R3 bis R16 und R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, in dem Fall, in dem mindestens eines von R1, R3 bis R16 und R21 bis R29 Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, in dem Fall, in dem R1, R3 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff darstellen, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, und Wasserstoff in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-2) dargestellt wird, Deuterium umfasst.Organic compound according to Claim 1 , where the organic compound is represented by the general formula (G2-2):
Figure DE102023129047A1_0151
 wherein in the general formula (G2-2), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, R 1 , R 3 to R 16 and R 21 to R 29 each independently represents hydrogen, halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, in the case where at least one of R 1 , R 3 to R 16 and R 21 to R 29 is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, in the case where R 1 , R 3 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms, and hydrogen in the organic compound represented by the general formula (G2-2) includes deuterium. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird:
Figure DE102023129047A1_0152
 wobei in der allgemeinen Formel (G2-3), X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, in dem Fall, in dem mindestens eines von R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, in dem Fall, in dem R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff darstellen, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, und Wasserstoff in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-3) dargestellt wird, Deuterium umfasst.Organic compound according to Claim 1 , where the organic compound is represented by the general formula (G2-3):
Figure DE102023129047A1_0152
 wherein in the general formula (G2-3), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 each independently represents hydrogen, halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 Carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, in the case where at least one of R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, in the case where R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms, and hydrogen in the organic compound represented by the general formula (G2-3) includes deuterium. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird:
Figure DE102023129047A1_0153
 wobei in der allgemeinen Formel (G2-4), X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, in dem Fall, in dem mindestens eines von R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, in dem Fall, in dem R1 bis R3, R5 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff darstellen, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 14 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 13 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, und Wasserstoff in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2-4) dargestellt wird, Deuterium umfasst. Organic compound according to Claim 1 , where the organic compound is represented by the general formula (G2-4):
Figure DE102023129047A1_0153
 wherein in the general formula (G2-4), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 each independently represent hydrogen, halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 Carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, in the case where at least one of R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, in the case where R 1 to R 3 , R 5 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 13 to 30 carbon atoms, and hydrogen in the organic compound represented by the general formula (G2-4) includes deuterium. Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei in dem Fall, in dem mindestens eines von R2 bis R16 und R21 bis R29 Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, und wobei in dem Fall, in dem R2 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff darstellen, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe darstellt.Organic compound according to Claim 2 , wherein in the case where at least one of R 2 to R 16 and R 21 to R 29 is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl- group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and wherein in the case where R 2 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group. Organische Verbindung nach Anspruch 4, wobei in dem Fall, in dem mindestens eines von R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, und wobei in dem Fall, in dem R1, R2, R4 bis R16 und R21 bis R29 Wasserstoff darstellen, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe darstellt.Organic compound according to Claim 4 , wherein in the case where at least one of R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted substituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and in the case where R 1 , R 2 , R 4 to R 16 and R 21 to R 29 represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird:
Figure DE102023129047A1_0154
 wobei in der allgemeinen Formel (G3-1), X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, R3, R6, R11, R14 und R26 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen, in dem Fall, in dem mindestens eines von R3, R6, R11, R14 und R26 Halogen, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Vinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Alkinyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Ethinyl-Gruppe, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylsilyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, in dem Fall, in dem R3, R6, R11, R14 und R26 Wasserstoff darstellen, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe darstellt, und Wasserstoff in der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3-1) dargestellt wird, Deuterium umfasst.Organic compound represented by the general formula (G3-1):
Figure DE102023129047A1_0154
 wherein in the general formula (G3-1), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, R 3 , R 6 , R 11 , R 14 and R 26 each independently represents hydrogen, halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, in the case where at least one of R 3 , R 6 , R 11 , R 14 and R 26 is halogen, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted vinyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted ethynyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted substituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, in the case where R 3 , R 6 , R 11 , R 14 and R 26 represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, and hydrogen in the organic compound represented by the general formula (G3-1) includes deuterium. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3-3) dargestellt wird:
Figure DE102023129047A1_0155
 wobei in der allgemeinen Formel (G3-3), X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellt, R6, R11, R14 und R26 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, in dem Fall, in dem mindestens eines von R6, R11, R14 und R26 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Biphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9H-Fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9-Diphenyl-9H-fluorenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzofuranyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Dibenzothiophenyl-Gruppe darstellt, und in dem Fall, in dem R6, R11, R14 und R26 Wasserstoff darstellen, Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte 1-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte 2-Naphthylphenyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Terphenyl-yl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-yl-Gruppe darstellt.Organic compound represented by the general formula (G3-3):
Figure DE102023129047A1_0155
 wherein in the general formula (G3-3), X represents a sulfur atom or an oxygen atom, R 6 , R 11 , R 14 and R 26 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, in the case where at least one of R 6 , R 11 , R 14 and R 26 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and in the case where R 6 , R 11 , R 14 and R 26 represent hydrogen, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted 1-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthylphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl-yl group or a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobi[9H-fluoren]-yl group. Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.Light-emitting device which emits the organic compound after Claim 1 includes. Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 10 umfasst.Electronic device that controls the light-emitting device according to Claim 10 includes. Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 8 umfasst.Light-emitting device which emits the organic compound after Claim 8 includes. Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 12 umfasst.Electronic device that controls the light-emitting device according to Claim 12 includes. Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 9 umfasst.Light-emitting device which emits the organic compound after Claim 9 includes. Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 14 umfasst.Electronic device that controls the light-emitting device according to Claim 14 includes.
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