DE102023108291A1 - A method of coloring hair comprising applying a composition A comprising an alkoxysilane and applying a composition B comprising a film-forming polymer - Google Patents

A method of coloring hair comprising applying a composition A comprising an alkoxysilane and applying a composition B comprising a film-forming polymer Download PDF

Info

Publication number
DE102023108291A1
DE102023108291A1 DE102023108291.4A DE102023108291A DE102023108291A1 DE 102023108291 A1 DE102023108291 A1 DE 102023108291A1 DE 102023108291 A DE102023108291 A DE 102023108291A DE 102023108291 A1 DE102023108291 A1 DE 102023108291A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
composition
oder
und
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE102023108291.4A
Other languages
German (de)
Inventor
Arnaud Bonnamy
Alexis LIARD
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE102023108291A1 publication Critical patent/DE102023108291A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585Organosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/731Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8158Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A61K8/8176Homopolymers of N-vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A61K8/8182Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/896Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42Colour properties
    • A61K2800/43Pigments; Dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/88Two- or multipart kits
    • A61K2800/884Sequential application
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/95Involves in-situ formation or cross-linking of polymers

Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren, bei dem man auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung A aufbringt, die mindestens ein aus den Verbindungen der Formel (I) oder der Formel (I`) ausgewähltes Alkoxysilan und gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) umfasst, und auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung B aufbringt, die mindestens ein filmbildendes Polymer umfasst. Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B umfasst bzw. umfassen mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist. Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B umfasst bzw. umfassen mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz.The subject of the present invention is a process for dyeing keratin fibers such as hair, in which at least one composition A is applied to the keratin fibers, which contains at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or formula (I`) and optionally at least an alkoxysilane of the formula (II), and applying to the keratin fibers at least one composition B which comprises at least one film-forming polymer. The composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof. The composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one silicone resin other than the film-forming polymers.

Description

Technisches Gebiet der ErfindungTechnical field of the invention

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren, bei dem man auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung A aufbringt, die mindestens ein aus den Verbindungen der Formel (I) oder der Formel (I') ausgewähltes Alkoxysilan und gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) umfasst, und auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung B aufbringt, die mindestens ein filmbildendes Polymer umfasst. Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B umfasst bzw. umfassen mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist. Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B umfasst bzw. umfassen mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz.The subject of the present invention is a process for dyeing keratin fibers such as hair, in which at least one composition A is applied to the keratin fibers, which contains at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or formula (I') and optionally at least an alkoxysilane of the formula (II), and applying to the keratin fibers at least one composition B which comprises at least one film-forming polymer. The composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof. The composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one silicone resin other than the film-forming polymers.

Kontext der ErfindungContext of the invention

Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Keratinfasern, ist es bereits bekannt, Keratinfasern mit verschiedenen Techniken ausgehend von Direktfarbstoffen oder Pigmenten für nicht permanente Färbungen oder von Farbstoffvorstufen für permanente Färbungen zu färben.In the field of coloring keratin fibers, in particular human keratin fibers, it is already known to color keratin fibers using various techniques starting from direct dyes or pigments for non-permanent colorings or from dye precursors for permanent colorings.

Es gibt im Wesentlichen drei Typen von Verfahren zur Färbung der Haare:

  1. a) die als permanent bezeichnete Färbung, die dazu dient, die natürliche Farbe wahrnehmbar zu modifizieren, und bei der Oxidationsfarbstoffe verwendet werden, die in die Haarfaser eindringen, und der Farbstoff durch einen oxidativen Kondensationsprozess gebildet wird;
  2. b) die nicht permanente, semipermanente oder direkte Färbung, bei der der oxidative Kondensationsprozess nicht zur Anwendung kommt und die 4 oder 5 Haarwäschen widersteht; dabei werden die Keratinfasern mit Direktfarbstoffen enthaltenden Färbezusammensetzungen gefärbt;
  3. c) die temporäre Färbung, die zu einer Modifizierung der natürlichen Farbe des Haars führt, die von einer Haarwäsche bis zur nächsten hält und zur Verschönerung oder
There are three main types of hair coloring procedures:
  1. a) the coloring called permanent, which serves to perceptibly modify the natural color and in which oxidation dyes are used that penetrate the hair fiber and the dye is formed by an oxidative condensation process;
  2. b) non-permanent, semi-permanent or direct coloring, which does not involve the oxidative condensation process and which can withstand 4 or 5 washes; The keratin fibers are colored with coloring compositions containing direct dyes;
  3. c) the temporary coloring, which results in a modification of the natural color of the hair, which lasts from one hair wash to the next and for beautification or

Korrektur eines bereits erhaltenen Farbtons dient. Sie kann auch mit einem „Make-up“-Verfahren gleichgesetzt werden.Correction of an already obtained color tone is used. It can also be equated with a “make-up” procedure.

Für den letzteren Typ von Färbung werden bekanntlich Pigmente verwendet. Die Verwendung von Pigment auf der Oberfläche von Keratinfasern ermöglicht es nämlich im Allgemeinen, Färbungen zu erhalten, die auf dunklen Haaren sichtbar sind, da das Oberflächenpigment die natürliche Farbe der Faser maskiert.As is well known, pigments are used for the latter type of coloring. In fact, the use of pigment on the surface of keratin fibers generally makes it possible to obtain colorings that are visible on dark hair, since the surface pigment masks the natural color of the fiber.

Die mit dieser Färbemethode erhaltenen Färbungen sind jedoch mit dem Nachteil behaftet, dass sie eine geringe Beständigkeit gegenüber Haarwäschen sowie anderen externen Mitteln wie Sebum, Schweiß, Bürsten und/oder Frottieren aufweisen.However, the dyes obtained with this dyeing method have the disadvantage that they have a low resistance to hair washing and other external agents such as sebum, sweat, brushing and/or toweling.

Somit besteht nach wie vor Bedarf an der Bereitstellung eines Verfahrens zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere Haaren, das den Vorteil aufweist, dass man eine homogene und glatte farbige Umhüllung auf den Haaren erhält, wobei gleichzeitig eine Beschichtung gebildet wird, die Haarwäschen und verschiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, wie Bürsten und/oder Frottieren, ohne Schädigung der Haare widersteht.Thus, there remains a need to provide a method for coloring keratin fibers, in particular hair, which has the advantage of obtaining a homogeneous and smooth colored coating on the hair, while at the same time forming a coating that resists hair washes and various attacks, which the hair may be exposed to, such as brushing and/or toweling, without damaging the hair.

Die Anmelderin hat überraschenderweise entdeckt, dass alle diese Ziele durch das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung erreicht werden können.The applicant has surprisingly discovered that all of these objectives can be achieved by the method according to the present invention.

Kurze Darstellung der ErfindungBrief description of the invention

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren, bei dem man:

  1. a) auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung A aufbringt, umfassend:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der Formel (I') gemäß nachstehender Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß nachstehender Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und
  2. b) auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung B aufbringt, umfassend:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer,
    wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein Farbmittel umfasst bzw. umfassen, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist und wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz umfasst bzw. umfassen.
The subject of the present invention is a process for dyeing keratin fibers such as hair, in which:
  1. a) applying at least one composition A to the keratin fibers, comprising:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or formula (I') as described below, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the description below, oligomers thereof and/or mixtures thereof and
  2. b) applying at least one composition B to the keratin fibers, comprising:
    • - at least one film-forming polymer,
    wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof and wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one silicone resin other than the film-forming polymers. include.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend:

  • - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A, umfassend:
  • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der Formel (I') gemäß nachstehender Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
  • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß nachstehender Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
  • - in einem zweiten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend:
  • - mindestens ein filmbildendes Polymer,

wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein Farbmittel umfasst bzw. umfassen, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist und
wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz umfasst bzw. umfassen.The present invention also relates to a device for coloring keratin fibers such as multi-compartment hair, comprising:
  • - in a first compartment, a composition A, comprising:
  • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or formula (I') as described below, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
  • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the description below, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
  • - in a second compartment, a composition B according to the invention, comprising:
  • - at least one film-forming polymer,

wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof and
wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one silicone resin other than the film-forming polymers.

Durch die Verwendung dieses Verfahrens erhält man farbige Umhüllungen auf den Haaren, die es ermöglichen, unter Bewahrung der physischen Qualitäten der Keratinfasern eine gegenüber Haarwäschen beständige Färbung zu erhalten, die auf allen Haartypen sichtbar ist, Eine derartige Umhüllung kann äußeren Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, wie Föhnen und Schweiß, widerstehen.By using this process, colored coatings are obtained on the hair, which make it possible to obtain, while preserving the physical qualities of the keratin fibers, a coloring resistant to shampooing and visible on all types of hair. Such a coating can withstand external aggressions to which the hair is exposed can be, such as blow-drying and perspiration.

Unter „gegenüber Haarwäsche beständige Färbung“ ist im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verstehen, dass die erhaltene Färbung mindestens einen Monat nach einer Haarwäsche bestehen bleibt.For the purposes of the present invention, “coloring resistant to hair washing” is understood to mean that the resulting coloring remains at least one month after washing the hair.

Der Ausdruck „mindestens ein“ bedeutet ein oder mehrere.The expression “at least one” means one or more.

Sofern nicht anders angegeben, sind die Grenzen eines Wertebereichs in diesem Bereich enthalten, insbesondere in den Ausdrücken „zwischen“ und „im Bereich von ... bis ...“.Unless otherwise stated, the boundaries of a range of values are included in this range, particularly in the expressions “between” and “in the range from ... to ...”.

Unter „Keratinfasern“ sind insbesondere menschliche Keratinfasern wie die Haare, die Wimpern, die Augenbrauen und das Körperhaar, bevorzugt die Haare, die Augenbrauen und die Wimpern , noch weiter bevorzugt die Haare, zu verstehen.“Keratin fibers” are to be understood in particular as human keratin fibers such as hair, eyelashes, eyebrows and body hair, preferably hair, eyebrows and eyelashes, even more preferably hair.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung sind unter „Haare“ die Kopfhaare zu verstehen. Dieser Begriff entspricht nicht dem Körperhaar, den Augenbrauen oder den Wimpern.For the purposes of the present invention, “hair” means the hair on the head. This term does not correspond to body hair, eyebrows or eyelashes.

Unter „Silikon“ sind im Sinne der vorliegenden Erfindung alle siliciumorganischen Polymer oder Oligomere mit linearer oder cyclischer, verzweigte oder vernetzte Struktur und variablen Molekulargewicht zu verstehen, die durch Polymerisation und/oder Polykondensation von zweckmäßig funktionalisierten Silanen erhalten werden und im Wesentlichen aus einer Wiederholung von Haupteinheiten bestehen, in denen die Siliciumatome über Sauerstoffatome miteinander verknüpft sind (Siloxanbindung - Si-O-Si-), wobei gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste direkt oder über ein Kohlenstoffatom an die Siliciumatome gebunden sind.For the purposes of the present invention, “silicone” means all organosilicon polymers or oligomers with a linear or cyclic, branched or cross-linked structure and variable molecular weight, which are obtained by polymerization and/or polycondensation of appropriately functionalized silanes and essentially from a repetition of Main units exist in which the silicon atoms are linked to one another via oxygen atoms (siloxane bond - Si-O-Si-), with optionally substituted hydrocarbon radicals being bonded to the silicon atoms directly or via a carbon atom.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung und ohne gegenteilige AngabeIn the sense of the present invention and without any indication to the contrary

  • - bezeichnet ein „Alkyl“-Rest einen linearen oder verzweigten gesättigten Rest, der beispielsweise 1 bis 30 Kohlenstoffatomen enthält;- an “alkyl” radical means a linear or branched saturated radical containing, for example, 1 to 30 carbon atoms;
  • - bezeichnet ein „Aminoalkyl“-Rest ist eine Alkylrest gemäß obiger Definition, wobei der Alkylrest eine NH2-Gruppe umfasst;- denotes an “aminoalkyl” radical is an alkyl radical as defined above, wherein the alkyl radical comprises an NH2 group;
  • - bezeichnet ein „Hydroxyalkyl“-Rest ist eine Alkylrest gemäß obiger Definition, wobei der Alkylrest eine OH-Gruppe umfasst;- denotes a “hydroxyalkyl” radical is an alkyl radical as defined above, wherein the alkyl radical comprises an OH group;
  • - bezeichnet ein „Alkylen“-Rest eine lineare oder verzweigte zweiwertige Gesättigte C1-C10-Kohlenwasserstoffgruppe, wie Methylen, Ethylen oder Propylen;- an “alkylene” radical means a linear or branched divalent saturated C 1 -C 10 hydrocarbon group, such as methylene, ethylene or propylene;
  • - bezeichnet ein „Cycloalkyl“-oder „Alicycloalkyl“-Rest eine cyclische gesättigte Mono- oder bicyclische, vorzugsweise monocyclische, Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 3 Ringen, vorzugsweise 2 Ringen, und mit 3 bis 40 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen, spezieller 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, noch spezieller 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise zwischen 5 und 10 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Norbornyl oder Isobornyl, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl oder ein Cyclohexyl, mit der Maßgabe, dass der Cycloalkylrest durch ein oder mehrere (C1-C4)-Alkylgruppen wie Methyl substituiert sein kann; vorzugsweise handelt es sich bei dem Cycloalkylrest dann um eine Isobornylgruppe,- A “cycloalkyl” or “alicycloalkyl” radical refers to a cyclic saturated mono- or bicyclic, preferably monocyclic, hydrocarbon group with 1 to 3 rings, preferably 2 rings, and with 3 to 40 carbon atoms, in particular with 3 to 24 carbon atoms, more specifically 3 to 20 carbon atoms, more particularly 3 to 12 carbon atoms, preferably between 5 and 10 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, norbornyl or isobornyl, in particular cyclopropyl, cyclopentyl or a cyclohexyl, with the proviso that the cycloalkyl radical is replaced by one or several (C 1 -C 4 )alkyl groups such as methyl may be substituted; The cycloalkyl radical is then preferably an isobornyl group,
  • - ist ein „Aryl“-Rest ein mono-, bi- oder tricyclischer, gegebenenfalls anellierter ungesättigter und aromatischer cyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise zwischen 6 und 14 Kohlenstoffatomen, weiter bevorzugt zwischen 6 und 12 Kohlenstoffatomen, wobei die Arylgruppe vorzugsweise 1 Ring mit 6 Kohlenstoffatomen umfasst, wie Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl und Biphenyl, mit der Maßgabe, dass der Arylrest durch eine oder mehrere (C1-C4)-Alkylgruppen wie Methyl substituiert sein kann, vorzugsweise Tolyl, Xylyl oder Methylnaphthyl; vorzugsweise steht die Arylgruppe für ein Phenyl;- an “aryl” radical is a mono-, bi- or tricyclic, optionally fused unsaturated and aromatic cyclic hydrocarbon radical with 6 to 30 carbon atoms, preferably between 6 and 14 carbon atoms, more preferably between 6 and 12 carbon atoms, the aryl group preferably being 1 ring with 6 carbon atoms, such as phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl and biphenyl, with the proviso that the aryl group may be substituted by one or more (C 1 -C 4 )alkyl groups such as methyl, preferably tolyl, xylyl or methylnaphthyl; preferably the aryl group represents a phenyl;
  • - bezeichnet ein „4ryloxy“-Rest einen Aryloxyrest, wobei „Aryk“ wie oben definiert ist;- a “4ryloxy” radical denotes an aryloxy radical, where “aryk” is as defined above;
  • - bezeichnet ein „Alkoxy“-Rest einen Alkyloxyrest, wobei „Alkyl“ wie oben definiert ist; Ohne gegenteilige Angabe sind dann, wenn in der vorliegenden Anmeldung Verbindungen genannt sind, darunter auch optische Isomere davon, geometrische Isomere davon, Tautomere davon und Salze, davon alleine oder als Gemisch zu verstehen.- an “alkoxy” radical means an alkyloxy radical, where “alkyl” is as defined above; Unless otherwise stated, when compounds are mentioned in the present application, including optical isomers thereof, geometric isomers thereof, tautomers thereof and salts thereof, they are to be understood alone or as a mixture.

Die Erfindung ist nicht auf die veranschaulichten Beispiele beschränkt. Die Merkmale der verschiedenen Beispiele können insbesondere in nicht veranschaulichten Varianten kombiniert werden.The invention is not limited to the illustrated examples. The features of the various examples can be combined, in particular in variants not illustrated.

Ausführliche Beschreibung der ErfindungDetailed description of the invention

Erfindungsgemäßes VerfahrenMethod according to the invention

Zusammensetzung AComposition A

Alkoxysilan der Formel (I) oder der Formel (I'):Alkoxysilane of formula (I) or formula (I'):

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung A umfasst mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden Formel (I) oder der folgenden Formel (I'), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon:

Figure DE102023108291A1_0001
Figure DE102023108291A1_0002
wobei:

  • - Ra für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, weiter bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl steht, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituiert ist; eine Alkoxygruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Ethoxy; oder eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen;
  • - Rb und Rc, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom; oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Ethylgruppe, stehen, mit der Maßgabe, dass dann, wenn Ra nicht für ein Alkoxygruppe steht, Rb und Rc nicht gleichzeitig für ein Wasserstoffatom stehen können;
  • - Rd und Re, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom; eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Aminoalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen;
  • - A unabhängig für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus O, S, NH oder einer Carbonylgruppe (CO), vorzugsweise NH, unterbrochen sein kann, steht;
  • - Q für eine Carbonylgruppe (CO) steht;
  • - r eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 1 bedeutet.
The composition A according to the invention comprises at least one alkoxysilane selected from the compounds of the following formula (I) or the following formula (I'), oligomers thereof and/or mixtures thereof:
Figure DE102023108291A1_0001
Figure DE102023108291A1_0002
where:
  • - Ra represents an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl, the alkyl group optionally being substituted by an aryl group; an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and especially 1 to 2 carbon atoms such as an ethoxy; or an aryl group with 6 to 12 carbon atoms;
  • - Rb and Rc, which are the same or different, represent a hydrogen atom; or an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms and in particular 1 to 4 carbon atoms, in particular an ethyl group, with the proviso that if Ra does not represent an alkoxy group, Rb and Rc do not simultaneously represent a hydrogen atom able to stand;
  • - Rd and Re, which are the same or different, for a hydrogen atom; an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms
and in particular 1 to 4 carbon atoms; a cycloalkyl group with 3 to 20 carbon atoms, an aryl group with 6 to 12 carbon atoms or an aminoalkyl group with 1 to 20 carbon atoms;
  • - A independently represents a linear or branched alkylene group with 1 to 10 carbon atoms, which may optionally be interrupted by at least one heteroatom selected from O, S, NH or a carbonyl group (CO), preferably NH;
  • - Q represents a carbonyl group (CO);
  • - r means an integer in the range from 0 to 1.

Unter den Alkoxysilanen der Formel (I), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon seien insbesondere 3-Aminopropyltriethoxysilan (APTES), 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan (APMDES), 3-Ureidopropyltrimethoxysilan und N-Cyclohexylaminomethyltriethoxysilan genannt.Among the alkoxysilanes of the formula (I), oligomers thereof and/or mixtures thereof, particular mention should be made of 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), 3-aminopropylmethyldiethoxysilane (APMDES), 3-ureidopropyltrimethoxysilane and N-cyclohexylaminomethyltriethoxysilane.

APTES kann beispielsweise von der Firma DOW CORNING unter der Bezeichnung XIAMETER OFS-6011 SILANE oder von der Firma MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS unter der Bezeichnung SILSOFT A-1100 oder von der Firma SHIN ETSU unter der Bezeichnung KBE-903 erworben werden.APTES can be purchased, for example, from DOW CORNING under the name XIAMETER OFS-6011 SILANE or from MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS under the name SILSOFT A-1100 or from SHIN ETSU under the name KBE-903.

Die Verbindungen der Formel (I) können auch DYNASYLAN SIVO 210 oder DYNASYLAN 1505 bezeichnen, die von der Firma EVONIK verkauft werden. 3-Ureidopropyltrimethoxysilan kann beispielsweise von der Firma Gelest unter der Bezeichnung SIU9058.0 erworben werden.The compounds of formula (I) can also refer to DYNASYLAN SIVO 210 or DYNASYLAN 1505, sold by EVONIK. 3-Ureidopropyltrimethoxysilane can be purchased, for example, from Gelest under the name SIU9058.0.

N-Cyclohexylaminomethyltriethoxysilan kann beispielsweise von der Firma WACKER unter der Bezeichnung GENIOSIL XL 926 erworben werden.N-Cyclohexylaminomethyltriethoxysilane can be purchased, for example, from WACKER under the name GENIOSIL XL 926.

Unter den Alkoxysilanen der Formel (I`), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon seien insbesondere N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]ethylendiamin (CAS RN: 74956-86-8), N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethandiamin (CAS RN: 457065-96-2), 1,2-Ethandiamin, N1-[3-(Triethoxysilyl)propyl]-N1-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-(CAS RN: 1638528-78-5) und Mischungen davon genannt.Among the alkoxysilanes of the formula (I`), oligomers thereof and/or mixtures thereof, N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]ethylenediamine (CAS RN: 74956-86-8), N1,N1-Bis[ 3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethanediamine (CAS RN: 457065-96-2), 1,2-ethanediamine, N1-[3-(triethoxysilyl)propyl]-N1-[3-(trimethoxysilyl)propyl ]-(CAS RN: 1638528-78-5) and mixtures thereof.

Vorzugsweise ist bzw. sind das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon aus den Verbindungen der folgenden Formel (I) ausgewählt:

Figure DE102023108291A1_0003
wobei:

  • - Ra für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und speziell 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Methyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Ethoxy, steht;
  • - Rb und Rc, die gleich oder verschieden sind, für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie ein Ethyl, stehen;
  • - Ra und Re, die gleich sind, für ein Wasserstoffatom stehen oder Rd ein Wasserstoffatom bedeutet und Re einen C5-C6-Cycloalkylrest wie Cyclohexyl bedeutet;
  • - A unabhängig für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus O, S, NH oder einer Carbonylgruppe (CO), vorzugsweise NH, unterbrochen sein kann, steht;
  • - r eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bedeutet.
Preferably the alkoxysilane or alkoxysilanes, oligomers thereof and/or mixtures thereof are selected from the compounds of the following formula (I):
Figure DE102023108291A1_0003
where:
  • - R a represents an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms and especially 1 to 2 carbon atoms, preferably a methyl, or an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, preferably 1 to 2 carbon atoms, preferably an ethoxy;
  • - R b and R c , which are the same or different, represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, such as ethyl;
  • - R a and R e , which are the same, represent a hydrogen atom or R d represents a hydrogen atom and Re represents a C 5 -C 6 cycloalkyl radical such as cyclohexyl;
  • - A independently represents a linear or branched alkylene group with 1 to 10 carbon atoms, which may optionally be interrupted by at least one heteroatom selected from O, S, NH or a carbonyl group (CO), preferably NH;
  • - r means an integer with a value of 0.

Vorzugsweise ist bzw. sind das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon aus den Verbindungen der Formel (I), wobei Ra für eine Ethoxygruppe steht, Rb und Rc gleich sind und für ein Ethyl stehen, Rd und Re für ein Wasserstoffatom stehen, A für ein Propylen steht und r eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bedeutet.Preferably, the alkoxysilane or alkoxysilanes, oligomers thereof and/or mixtures thereof are from the compounds of the formula (I), where R a represents an ethoxy group, R b and R c are the same and represent an ethyl, R d and R e represent a hydrogen atom, A represents a propylene and r represents an integer with a value of 0.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Alkoxysilan der Formel (I), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon um 3-Aminopropyltriethoxysilan (APTES).According to a preferred embodiment, the alkoxysilane of formula (I), oligomers thereof and/or mixtures thereof are 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES).

Das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane der Formel (I) oder der Formel (I'), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon liegt bzw. liegen in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 30 Gew.-%, bevorzugt von 0,75 bis 25 Gew.-%, besser von 1 bis 20 Gew.-%, noch besser von 1,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A, vor.The alkoxysilane or the alkoxysilanes of the formula (I) or the formula (I'), oligomers thereof and/or mixtures thereof are or are in a total amount in the range from 0.1 to 40% by weight, preferably from 0. 5 to 30% by weight, preferably from 0.75 to 25% by weight, better from 1 to 20% by weight, even better from 1.5 to 15% by weight, based on the total weight of composition A , before.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform liegt bzw. liegen das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane der Formel (I), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 30 Gew.%, bevorzugt von 0,75 bis 25 Gew.-%, besser von 1 bis 20 Gew.-%, noch besser von 1,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A, vor.According to a preferred embodiment, the alkoxysilane or alkoxysilanes of the formula (I), oligomers thereof and/or mixtures thereof are in a total amount in the range from 0.1 to 40% by weight, preferably from 0.5 to 30 % by weight, preferably from 0.75 to 25% by weight, better from 1 to 20% by weight, even better from 1.5 to 15% by weight, based on the total weight of composition A.

Alkoxysilan der Formel (II):Alkoxysilane of the formula (II):

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung A kann mindestens ein Alkoxysilan der folgenden Formel (II), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon umfassen:

Figure DE102023108291A1_0004
wobei:

  • - Ra für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, weiter bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl steht, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituiert ist; eine Alkoxygruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Ethoxy; oder eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen;
  • - Rb für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Ethylgruppe, steht;
  • - Rc für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, weiter bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl steht, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituiert ist; eine Alkoxygruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Ethoxy; oder eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen; mit der Maßgabe, dass dann, wenn Ra und Rc nicht für eine Alkoxygruppe stehen, Rb nicht für ein Wasserstoffatom stehen kann;
  • - k eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 5, vorzugsweise im Bereich von 0 bis 3, bedeutet;
  • - Rf für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der folgenden Formel (IIa) steht:
    Figure DE102023108291A1_0005
    wobei Rn für eine Hydroxygruppe (OH) oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Methyl, steht.
The composition A according to the invention can comprise at least one alkoxysilane of the following formula (II), oligomers thereof and/or mixtures thereof:
Figure DE102023108291A1_0004
where:
  • - R a represents an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl, the alkyl group optionally being substituted by an aryl group; an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and especially 1 to 2 carbon atoms such as an ethoxy; or an aryl group with 6 to 12 carbon atoms;
  • - R b represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms and in particular 1 to 4 carbon atoms, in particular an ethyl group;
  • - R c represents an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl, the alkyl group optionally being substituted by an aryl group; an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and especially 1 to 2 carbon atoms such as an ethoxy; or an aryl group with 6 to 12 carbon atoms; provided that when R a and R c do not represent an alkoxy group, R b cannot represent a hydrogen atom;
  • - k represents an integer in the range from 0 to 5, preferably in the range from 0 to 3;
  • - R f represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms and in particular 1 to 4 carbon atoms or a group of the following formula (IIa):
    Figure DE102023108291A1_0005
    where Rn represents a hydroxy group (OH) or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, preferably a methyl.

Unter den Alkoxysilanen der Formel (II), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon seien insbesondere Tetraethoxysilan (TEOS), Methyltrimethoxysilan (MTMS), Methyltriethoxysilan (MTES), Dimethyldiethoxysilan (DMDES), Diethyldiethoxysilan, Dipropyldiethoxysilan, Propyltrithoxysilan, Isobutyltrithoxysilan, Phenyltriethoxysilan, Phenylmethyldiethoxysilan, Diphenyldiethoxysilan, Benzyltriethoxysilan, Benzylmethyldiethoxysilan, Dibenzyldiethoxysilan, Acetoxymethyltriethoxysilan und Mischungen davon genannt.Among the alkoxysilanes of the formula (II), oligomers thereof and/or mixtures thereof are in particular tetraethoxysilane (TEOS), methyltrimethoxysilane (MTMS), methyltriethoxysilane (MTES), dimethyldiethoxysilane (DMDES), diethyldiethoxysilane, dipropyldiethoxysilane, propyltrithoxysilane, isobutyltrithoxysilane, phenyltriethoxysilane, phenylmethyldiethoxysilane, Diphenyldiethoxysilane, benzyltriethoxysilane, benzylmethyldiethoxysilane, dibenzyldiethoxysilane, acetoxymethyltriethoxysilane and mixtures thereof are mentioned.

TEOS kann beispielsweise von der Firma EVONIK unter der Bezeichnung Dynasylan® A oder Dynasylan® A SQ erworben werden.TEOS can be purchased, for example, from EVONIK under the name Dynasylan® A or Dynasylan® A SQ.

MTES kann beispielsweise von der Firma EVONIK unter der Bezeichnung Dynasylan® MTES erworben werden.MTES can be purchased, for example, from EVONIK under the name Dynasylan® MTES.

DMDES kann beispielsweise von der Firma GELEST unter der Bezeichnung SID3404.0 erworben werden.DMDES can be purchased, for example, from the company GELEST under the name SID3404.0.

Vorzugsweise ist bzw. sind das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane der Formel (II), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon so beschaffen, dass:

  • - Ra für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methoxy oder ein Ethoxy oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituiert ist, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituiert ist, steht;
  • - Rb für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl oder ein Ethyl steht;
  • - Rc für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methoxy oder ein Ethoxy steht;
  • - k eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3, vorzugsweise mit einem Wert von 0, bedeutet;
  • - Rf für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl oder ein Ethyl steht.
Preferably, the alkoxysilane or alkoxysilanes of the formula (II), oligomers thereof and/or mixtures thereof are such that:
  • - R a represents an alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms such as a methoxy or an ethoxy or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, which is optionally substituted by an aryl group, preferably 1 to 2 carbon atoms, optionally substituted by an aryl group;
  • - R b represents an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl or an ethyl;
  • - R c represents an alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms such as a methoxy or an ethoxy;
  • - k represents an integer in the range from 0 to 3, preferably with a value of 0;
  • - Rf represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms and in particular 1 to 4 carbon atoms such as a methyl or an ethyl.

Weiter bevorzugt ist bzw. sind das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane der Formel (II), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon so beschaffen, dass:

  • - Ra für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl oder ein Ethyl steht;
  • - Rb für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl oder ein Ethyl steht;
  • - Rc für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methoxy oder ein Ethoxy steht;
  • - k eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bedeutet;
  • - Rf für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl oder ein Ethyl steht.
Further preferably, the alkoxysilane or the alkoxysilanes of the formula (II), oligomers thereof and/or mixtures thereof are such that:
  • - R a represents an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl or an ethyl;
  • - R b represents an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl or an ethyl;
  • - R c represents an alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms such as a methoxy or an ethoxy;
  • - k means an integer with a value of 0;
  • - Rf represents an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms and in particular 1 to 4 carbon atoms such as a methyl or an ethyl.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Alkoxysilan der Formel (II), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon um Methyltrimethoxysilan (MTMS) oder Methyltriethoxysilan (MTES).According to a preferred embodiment, the alkoxysilane of the formula (II), oligomers thereof and/or mixtures thereof are methyltrimethoxysilane (MTMS) or methyltriethoxysilane (MTES).

Das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane der Formel (II), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon liegt bzw. liegen in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,5 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 75 Gew.-%, bevorzugt von 3 bis 45 Gew.-%, besser von 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A, vor.The alkoxysilane or the alkoxysilanes of the formula (II), oligomers thereof and/or mixtures thereof are or are in a total amount in the range from 0.5 to 90% by weight, preferably from 1 to 75% by weight, preferably from 3 to 45% by weight, better from 5 to 40% by weight, based on the total weight of composition A.

Organische Lösungsmittel:Organic solvents:

  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung A kann ein oder mehrere organische Lösungsmittel umfassen.The composition A according to the invention can comprise one or more organic solvents.
  • Als organisches Lösungsmittel seien beispielsweise niedere C1-C4-Alkohole, wie Ethanol und Isopropanol; Polyole und Polyolether wie Glycerin, 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglycolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und
    • -monomethylether sowie aromatische Alkohole wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol und Mischungen davon genannt.
    Examples of organic solvents that may be used are lower C 1 -C 4 alcohols, such as ethanol and isopropanol; Polyols and polyol ethers such as glycerin, 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and
    • -monomethyl ether as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol and mixtures thereof.

Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung A Ethanol.Composition A according to the invention preferably comprises ethanol.

Das organische Lösungsmittel bzw. die organischen Lösungsmittel kann bzw. können in einer Gesamtmenge im Bereich von 1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise von 5 bis 55 Gew.%, weiter bevorzugt von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A, vorliegen.The organic solvent or solvents can be present in a total amount in the range from 1 to 70% by weight, preferably from 5 to 55% by weight, more preferably from 10 to 50% by weight, based on the total weight the composition A according to the invention.

Zusammensetzung B:Composition B:

Filmbildendes Polymer:Film-forming polymer:

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung B umfasst mindestens ein filmbildendes Polymer.The composition B according to the invention comprises at least one film-forming polymer.

Vorzugsweise ist bzw. sind das filmbildende Polymer bzw. die filmbildenden Polymere aus hydrophilen filmbildenden Polymeren, hydrophoben filmbildenden Polymeren und Mischungen davon ausgewählt.Preferably the film-forming polymer or polymers is or are selected from hydrophilic film-forming polymers, hydrophobic film-forming polymers and mixtures thereof.

Unter „Polymer“ ist im Sinne der Erfindung eine Verbindung zu verstehen, die der Wiederholung von einer oder mehreren Einheiten entspricht (wobei sich diese Einheiten von als Monomere bezeichneten Verbindungen ableiten). Diese Einheit bzw. dieser Einheiten wiederholt bzw. wiederholen sich mindestens zweimal und vorzugsweise mindestens dreimal.For the purposes of the invention, “polymer” is to be understood as meaning a compound that corresponds to the repetition of one or more units (these units being derived from compounds referred to as monomers). This unit or units repeat at least twice and preferably at least three times.

Unter „hydrophobes Polymer“ ist ein Polymer mit einer Wasserlöslichkeit bei 25 °C von weniger als 1 Gew.-% zu verstehen.“Hydrophobic polymer” means a polymer with a water solubility at 25 °C of less than 1% by weight.

Unter „hydrophiles Polymer“ ist ein Polymer mit einer Wasserlöslichkeit bei 25 °C größer oder gleich 1 Gew.-% zu verstehen.“Hydrophilic polymer” means a polymer with a water solubility at 25 °C greater than or equal to 1% by weight.

Unter „filmbildendes“ Polymer ist ein Polymer zu verstehen, dass für sich alleine oder in Gegenwart eines Filmbildungshilfsmittels einen makroskopisch kontinuierlichen Film auf einem Träger, insbesondere auf Keratinmaterialien, und vorzugsweise einen kohäsiven Film bilden kann.By “film-forming” polymer is meant a polymer that, alone or in the presence of a film-forming aid, can form a macroscopically continuous film on a support, in particular on keratin materials, and preferably a cohesive film.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann bzw. können das filmbildende Polymer bzw. die filmbildenden Polymere aus hydrophoben filmbildenden Polymeren ausgewählt sein.According to a preferred embodiment, the film-forming polymer or polymers can be selected from hydrophobic film-forming polymers.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem hydrophoben filmbildenden Polymer um ein Polymer aus der Gruppe umfassend:

  • - filmbildende Polymere, die in einem organischen Lösungsmittelmedium löslich sind, insbesondere fettlösliche Polymere; dies bedeutet, dass das Polymer in dem organischen Medium löslich oder mischbar ist und bei Einarbeitung in das Medium eine einzige homogene Phase bildet;
  • - filmbildende Polymere, die in einem organischen Lösungsmittelmedium dispergierbar sind; dies bedeutet, dass das Polymer in dem organischen Medium eine unlösliche Phase bildet, wobei das Polymer nach Einarbeitung in dieses Medium stabil und/oder kompatibel bleibt. Insbesondere können derartige Polymere in Form von nichtwässrigen Dispersionen von Polymerteilchen, vorzugsweise Dispersionen in Silikon- oder Kohlenwasserstoffölen, vorliegen; in einer Ausführungsform umfassen die nichtwässrigen Polymerdispersionen Polymerteilchen, die an ihrer Oberfläche mit mindestens einem Stabilisierungsmittel stabilisiert sind; diese nichtwässrigen Dispersionen werden häufig als „NAD (Non-Aqueous Dispersions)“ bezeichnet;
  • - filmbildende Polymere in Form von wässrigen Dispersionen von Polymerteilchen; dies bedeutet, dass das Polymer in Wasser eine unlösliche Phase bildet, wobei das Polymer nach Einarbeitung in das Wasser stabil und/oder kompatibel bleibt, wobei die Polymerteilchen an ihrer Oberfläche mit mindestens einem Stabilisierungsmittel stabilisiert sind. Diese Polymerteilchen werden häufig als „Latex“ bezeichnet; in diesem Fall muss die Zusammensetzung eine wässrige Phase umfassen.
In a particularly preferred embodiment, the hydrophobic film-forming polymer is a polymer from the group comprising:
  • - film-forming polymers that are soluble in an organic solvent medium, in particular fat-soluble polymers; this means that the polymer is soluble or miscible in the organic medium and forms a single homogeneous phase when incorporated into the medium;
  • - film-forming polymers dispersible in an organic solvent medium; this means that the polymer forms an insoluble phase in the organic medium, with the polymer remaining stable and/or compatible after incorporation into this medium. In particular, such polymers can be in the form of non-aqueous dispersions of polymer particles, preferably dispersions in silicone or hydrocarbon oils; in one embodiment, the non-aqueous polymer dispersions comprise polymer particles that are stabilized on their surface with at least one stabilizing agent; these non-aqueous dispersions are often referred to as “NAD (Non-Aqueous Dispersions)”;
  • - film-forming polymers in the form of aqueous dispersions of polymer particles; this means that the polymer forms an insoluble phase in water, the polymer remaining stable and/or compatible after incorporation into the water, the polymer particles being stabilized on their surface with at least one stabilizing agent. These polymer particles are often referred to as “latex”; in this case the composition must comprise an aqueous phase.

Unter den in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendbaren hydrophoben filmbildenden Polymeren seien synthetische Polymere vom radikal- oder Polykondensat-Typ, Polymeren natürlicher Herkunft und Mischungen davon genannt. Als hydrophobes filmbildendes Polymer seien insbesondere Acrylpolymer, Polyurethan, Polyester, Polyamide, Polyharnstoffe, Cellulosepolymer wie Nitrocellulose, Silikonpolymer, Polymere von Acrylamid-Typ und Polyisoprene genannt.Among the hydrophobic film-forming polymers usable in the composition of the present invention, there may be mentioned synthetic polymers of the radical or polycondensate type, polymers of natural origin and mixtures thereof. In particular, acrylic polymer, polyurethane, polyester, polyamides, polyureas, cellulose polymers such as nitrocellulose, silicone polymers, acrylamide-type polymers and polyisoprenes may be mentioned as hydrophobic film-forming polymers.

Es können nichtionische, amphotere, anionische oder kationische hydrophobe filmbildende Polymere verwendet werden.Nonionic, amphoteric, anionic or cationic hydrophobic film-forming polymers can be used.

Vorzugsweise ist bzw. sind das erfindungsgemäße hydrophobe filmbildende Polymer bzw. die erfindungsgemäßen hydrophoben filmbildenden Polymere aus Acrylsäure-Copolymeren, Methacrylsäure-Copolymeren, Acrylsäureester-Homopolymeren oder - Copolymeren, Methacrylsäureester-Homopolymeren oder -Copolymeren, Acrylsäureamid-Homopolymeren oder -Copolymeren, Methacrylsäureamid-Homopolymeren oder -Copolymeren, Vinylpyrrolidon-Copolymeren, Vinylalkohol-Copolymeren, Vinylacetat-Copolymeren, Ethylen-Homopolymeren oder -Copolymeren, Propylen-Homopolymeren oder -Copolymeren, Styrol-Homopolymeren oder - Copolymeren, Polyurethanen, Polyestern und/oder Polyamiden ausgewählt.Preferably, the hydrophobic film-forming polymer according to the invention or the hydrophobic film-forming polymers according to the invention are made from acrylic acid copolymers, methacrylic acid copolymers, acrylic acid ester homopolymers or copolymers, methacrylic acid ester homopolymers or copolymers, acrylamide homopolymers or copolymers, methacrylamide homopolymers or copolymers, vinylpyrrolidone copolymers, vinyl alcohol copolymers, vinyl acetate copolymers, ethylene homopolymers or copolymers, propylene homopolymers or copolymers, styrene homopolymers or copolymers, polyurethanes, polyesters and/or polyamides.

Das hydrophobe filmbildende Polymer kann aus Homopolymeren und Copolymeren von Olefinen wie Cycloolefinen; Butadien; Isopren; Styrol; Vinylethern, -estern oder - amiden; (Meth)acrylsäureestern oder -amiden, die eine lineare, verzweigte oder cyclische C1-C20-Alkylgruppe, eine C6-C10-Arylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe enthalten, ausgewählt sein.The hydrophobic film-forming polymer can be composed of homopolymers and copolymers of olefins such as cycloolefins; butadiene; isoprene; styrene; vinyl ethers, esters or amides; (Meth)acrylic acid esters or amides containing a linear, branched or cyclic C 1 -C 20 alkyl group, a C 6 -C 10 aryl group or a C 2 -C 6 hydroxyalkyl group may be selected.

Das hydrophobe filmbildende Polymer kann insbesondere aus Homopolymeren und Copolymeren ausgewählt sein, die aus Monomeren aus der Gruppe bestehend aus Isooctyl(meth)acrylat, Isononyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, Isopentyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Methyl(meth)acrylat, tert-Butyl(meth)acrylat, Tridecyl(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, Benzyl- oder Phenylacrylat oder Mischungen davon erhältlich sind.The hydrophobic film-forming polymer can in particular be selected from homopolymers and copolymers which consist of monomers from the group consisting of isooctyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, isopentyl (meth) acrylate )acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, benzyl or phenyl acrylate or mixtures thereof are available.

Genannt sei beispielsweise das Ethylen/Natriumpolyacrylat-Copolymer, das unter der Handelsbezeichnung ECOSMOOTH SATIN® von der Firma Dow vertrieben wird. Das hydrophobe filmbildende Polymer kann insbesondere aus Homopolymeren und Copolymeren ausgewählt sein, die aus Amiden von Säuremonomeren erhältlich sind, genannt seien (Meth)acrylamide und insbesondere N-Alkyl(meth)acrylamide, speziell C2-C12-Alkyl(meth)acrylamide, wie N-Ethylacrylamid, N-t-Butylacrylamid, N-Octylacrylamid; N-Di(C1-C4)alkyl(meth)acrylamide und Perfluoralkyl(meth)acrylate. Genannt seien auch die Copolymere mit der CTFA-Bezeichnung (4. Aufl., 1991) Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl-methacrylate Copolymer, wie die Produkte, die unter der Bezeichnung AMPHOMER® oder LOVOCRYL® 47 von der Firma NATIONAL STARCH verkauft werden, sowie die Copolymere mit der CTFA-Bezeichnung Acrylates/Octylacrylamide Copolymer, wie die Produkte, die unter der Bezeichnung DERMACRYL® LT oder DERMACRYL® 79 von der Firma NATIONAL STARCH verkauft werden.One example is the ethylene/sodium polyacrylate copolymer, which is sold by Dow under the trade name ECOSMOOTH SATIN®. The hydrophobic film-forming polymer can be selected in particular from homopolymers and copolymers which are obtainable from amides of acid monomers, including (meth)acrylamides and in particular N-alkyl (meth)acrylamides, spe preferably C 2 -C 12 alkyl (meth)acrylamides, such as N-ethylacrylamide, Nt-butylacrylamide, N-octylacrylamide; N-Di(C1-C4)alkyl(meth)acrylamides and perfluoroalkyl(meth)acrylates. Also mentioned are the copolymers with the CTFA designation (4th edition, 1991) Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl-methacrylate Copolymer, such as the products sold under the name AMPHOMER® or LOVOCRYL® 47 by the company NATIONAL STARCH, as well the copolymers with the CTFA designation Acrylates/Octylacrylamide Copolymer, such as the products sold under the designation DERMACRYL® LT or DERMACRYL® 79 by the company NATIONAL STARCH.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist bzw. sind das hydrophobe filmbildende Polymer bzw. die hydrophoben filmbildenden Polymere gemäß der Erfindung aus anionischen Copolymeren ausgewählt.According to a preferred embodiment, the hydrophobic film-forming polymer or hydrophobic film-forming polymers according to the invention is or are selected from anionic copolymers.

Vorzugsweise handelt es sich bei den erfindungsgemäßen anionischen Copolymeren um Copolymere von Acrylsäure, Methacrylsäure oder (Meth)acrylsäureestern mit einer linearen, verzweigten oder cyclischen C1-C6-Alkylgruppe, wie unter dem INCI-Namen Acrylates beschrieben.The anionic copolymers according to the invention are preferably copolymers of acrylic acid, methacrylic acid or (meth)acrylic acid esters with a linear, branched or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, as described under the INCI name Acrylates.

Derartige Copolymere werden von der Firma ROHM AND HAAS unter der Bezeichnung Aculyn®33 vertrieben.Such copolymers are sold by ROHM AND HAAS under the name Aculyn®33.

Erfindungsgemäß können auch Copolymere von Estern einer ethylenischen ungesättigten Säure und alkoxylierten Fettalkoholen verwendet werden. Derartige Ester einer ethylenisch ungesättigten Säure sind insbesondere Acrylsäure, Methacrylsäure und Itaconsäure, und derartige alkoxylierte Fettalkohole sind insbesondere Steareth-20 und Ceteth-20.Copolymers of esters of an ethylenic unsaturated acid and alkoxylated fatty alcohols can also be used according to the invention. Such esters of an ethylenically unsaturated acid are in particular acrylic acid, methacrylic acid and itaconic acid, and such alkoxylated fatty alcohols are in particular steareth-20 and ceteth-20.

Genannt seien beispielsweise Aculyn®22 (Acrylates/steareth-20 Methacrylate Copolymer), Aculyn®28 (Acrylates/Beheneth-25 Methacrylate Copolymer), Structure 2001® (Acrylates/Steareth-20 Itaconate Copolymer), Structure 3001® (Acrylates/Ceteth-20 Itaconate Copolymer), Structure Plus® (Acrylates/Aminoacrylates C10-30 Alkyl PEG-20 Itaconate Copolymer), Carbopol® 1342, 1382, Ultrez 20, Ultrez 21 (Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer), Synthalen W2000® (Acrylates/ Palmeth-25 Acrylate Copolymer) oder SOLTEX OPT (Acrylates/C12-22 Alkyl Methacrylate Copolymer), das von der Firma ROHM AND HAAS vertrieben wird.Examples include Aculyn®22 (Acrylates/Steareth-20 Methacrylate Copolymer), Aculyn®28 (Acrylates/Beheneth-25 Methacrylate Copolymer), Structure 2001® (Acrylates/Steareth-20 Itaconate Copolymer), Structure 3001® (Acrylates/Ceteth-20 20 Itaconate Copolymer), Structure Plus® (Acrylates/Aminoacrylates C10-30 Alkyl PEG-20 Itaconate Copolymer), Carbopol® 1342, 1382, Ultrez 20, Ultrez 21 (Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer), Synthalen W2000® (Acrylates / Palmeth-25 Acrylate Copolymer) or SOLTEX OPT (Acrylates/C 12 - 22 Alkyl Methacrylate Copolymer), which is sold by ROHM AND HAAS.

Das hydrophobe filmbildende Polymer kann auch aus Homopolymeren und Copolymeren ausgewählt sein, die aus Vinylmonomeren erhältlich sind. Erwähnt seien Homopolymer oder Copolymere von N-Vinylpyrrolidon, Vinylcaprolactam, Vinyl-N-(C1-C6)alkylpyrrolen, Vinyloxazolen, Vinylthiazolen, Vinylpyrimidin oder Vinylimidazol.The hydrophobic film-forming polymer may also be selected from homopolymers and copolymers available from vinyl monomers. Mention may be made of homopolymers or copolymers of N-vinylpyrrolidone, vinylcaprolactam, vinyl-N-(C1-C6)alkylpyrroles, vinyloxazoles, vinylthiazoles, vinylpyrimidine or vinylimidazole.

Als Beispiele für Vinylpyrrolidon-Copolymere, die bei der Erfindung verwendet werden können, seien Copolymere von VP/Vinyllaurat, von VP/Vinylstearat, butyliertes Polyvinylpyrrolidon (PVP), von VP/Hexadecen, das von ISP unter der Bezeichnung Ganex V216 vertrieben wird, von VP/Eicosen, das von ISP unter der Bezeichnung Ganex V220 vertrieben wird, von VP/Triaconten oder von VP/Acrylsäure/Laurylmethacrylat genannt.As examples of vinylpyrrolidone copolymers that can be used in the invention are copolymers of VP/vinyl laurate, of VP/vinyl stearate, butylated polyvinylpyrrolidone (PVP), of VP/hexadecene, which is sold by ISP under the name Ganex V216, of VP/Eicosen, which is sold by ISP under the name Ganex V220, called by VP/Triaconten or by VP/Acrylic Acid/Lauryl Methacrylate.

Das hydrophobe filmbildende Polymer kann auch aus Homopolymeren und Copolymeren ausgewählt sein, die aus Olefinen wie Ethylen, Propylen, Butenen, Isopren und Butadienen erhältlich sind.The hydrophobic film-forming polymer may also be selected from homopolymers and copolymers available from olefins such as ethylene, propylene, butenes, isoprene and butadienes.

In einer Ausführungsform handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen hydrophoben filmbildenden Polymer um ein Blockcopolymer mit einem Block aus Styroleinheiten oder Styrolderivaten (beispielsweise Methylstyrol, Chlorstyrol oder Chlormethylstyrol). Bei dem Copolymer mit mindestens einem Styrolblock kann es sich um ein Diblock- oder Triblock-Copolymer oder sogar ein Multiblock-, Stern- oder Radialcopolymer handeln. Das Copolymer mit mindestens einem Styrolblock kann außerdem beispielsweise einen Alkylstyrol(AS)-Block, einen Ethylen/Butylen(EB)-Block, einen Ethylen/Propylen(EP)-Block, einen Butadien(B)-Block, einen Isopren(I)-Block, einen Acrylat(A)-Block, einen Methacrylat(MA)-Block oder eine Kombination dieser Blöcke umfassen. Bei dem Copolymer mit mindestens einem Block aus Styroleinheiten oder Styrolderivaten kann es sich um ein Diblock- oder Triblock-Copolymer handeln, insbesondere vom Polystyrol/Polyisopren- oder Polystyrol/Polybutadien-Typ, wie diejenigen, die unter der Bezeichnung „Luvitol HSB“ von der Firma BASF SE vertrieben oder hergestellt werden.In one embodiment, the hydrophobic film-forming polymer according to the invention is a block copolymer with a block of styrene units or styrene derivatives (for example methylstyrene, chlorostyrene or chloromethylstyrene). The copolymer with at least one styrenic block may be a diblock or triblock copolymer or even a multiblock, star or radial copolymer. The copolymer with at least one styrene block can also, for example, an alkylstyrene (AS) block, an ethylene / butylene (EB) block, an ethylene / propylene (EP) block, a butadiene (B) block, an isoprene (I) block, an acrylate (A) block, a methacrylate (MA) block or a combination of these blocks. The copolymer with at least one block of styrene units or styrene derivatives can be a diblock or triblock copolymer, in particular of the polystyrene/polyisoprene or polystyrene/polybutadiene type, such as those sold under the name “Luvitol HSB” by the distributed or manufactured by BASF SE.

Vorzugsweise ist bzw. sind das erfindungsgemäße hydrophobe filmbildende Polymer bzw. die erfindungsgemäßen hydrophoben filmbildenden Polymere aus Vinylpyrrolidon(co)polymeren, Vinylalkohol(co)polymeren, Vinylacetat(co)polymeren, Carboxvinyl(co)polymeren, Acrylsäure(co)polymeren, Methacrylsäure(co)polymeren, Acrylsäureester(co)polymeren, Ethylen(co)polymeren, Acrylamid(co)polymeren und Mischungen davon ausgewählt.Preferably, the hydrophobic film-forming polymer according to the invention or the hydrophobic film-forming polymers according to the invention are made from vinylpyrrolidone (co)polymers, vinyl alcohol (co)polymers, vinyl acetate (co)polymers, carboxvinyl (co)polymers, acrylic acid (co)polymers, methacrylic acid (co)polymers, acrylic acid ester (co)polymers, ethylene (co)polymers, acrylamide (co)polymers and mixtures thereof.

Weiter bevorzugt ist bzw. sind das hydrophobe filmbildende Polymer bzw. die hydrophoben filmbildenden Polymere aus Vinylpyrrolidon-Homopolymeren, Acrylamid-Copolymeren, Acrylsäureester-Homopolymeren oder -Copolymeren, Ethylen-Homopolymeren oder -Copolymeren und Mischungen davon ausgewählt ist bzw. sind.Further preferably, the hydrophobic film-forming polymer or polymers is or are selected from vinylpyrrolidone homopolymers, acrylamide copolymers, acrylic acid ester homopolymers or copolymers, ethylene homopolymers or copolymers and mixtures thereof.

Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform kann bzw. können das filmbildende Polymer bzw. die filmbildenden Polymere aus hydrophilen filmbildenden Polymeren ausgewählt sein.According to another preferred embodiment, the film-forming polymer or polymers can be selected from hydrophilic film-forming polymers.

Es können nichtionische, anionische oder kationische hydrophile filmbildende Polymere verwendet werden.Nonionic, anionic or cationic hydrophilic film-forming polymers can be used.

Das hydrophile filmbildende Polymer kann aus Vinylpyrrolidon(co)polymeren, Vinylalkohol(co)polymeren, Vinylacetat(co)polymeren, Carboxvinyl(co)polymeren, Acrylsäure(co)polymeren, Methacrylsäure(co)polymeren, natürlichen Gummen, Polysacchariden und/oder Acrylamid(co)polymeren ausgewählt sein.The hydrophilic film-forming polymer can be made from vinylpyrrolidone (co)polymers, vinyl alcohol (co)polymers, vinyl acetate (co)polymers, carboxvinyl (co)polymers, acrylic acid (co)polymers, methacrylic acid (co)polymers, natural gums, polysaccharides and/or acrylamide (co)polymers can be selected.

Vorzugsweise ist das hydrophile filmbildende Polymer aus Vinylpyrrolidon-Homopolymeren (PVP) und/oder Vinylpyrrolidon, Copolymeren, weiter bevorzugt Vinylpyrrolidon-Homopolymeren (PVP), ausgewählt.Preferably, the hydrophilic film-forming polymer is selected from vinylpyrrolidone homopolymers (PVP) and/or vinylpyrrolidone copolymers, more preferably vinylpyrrolidone homopolymers (PVP).

Genannt seien beispielsweise die Vinylpyrrolidon-Homopolymere (PVP), die unter der Bezeichnung Luviskol® K von der Firma BASF SE vertrieben werden, insbesondere Luviskol® K 90 oder Luviskol® K 85 von der Firma BASF SE.Mention may be made, for example, of the vinylpyrrolidone homopolymers (PVP), which are sold under the name Luviskol® K by BASF SE, in particular Luviskol® K 90 or Luviskol® K 85 by BASF SE.

In Betracht kommt auch das PVP-K30-Polymer, das von der Firma Ashland Inc. (ISP, POI Chemical) vertrieben wird. Bei PVP K30 handelt es sich um ein Polyvinylpyrrolidon-Polymer, das in kaltem Wasser löslich ist und die CAS-Nummer 9003-39-8 und ein Molekulargewicht von 40.000 g/mol aufweist.The PVP-K30 polymer, which is sold by Ashland Inc. (ISP, POI Chemical), also comes into consideration. PVP K30 is a polyvinylpyrrolidone polymer that is soluble in cold water and has CAS number 9003-39-8 and a molecular weight of 40,000 g/mol.

Andere Vinylpyrrolidon-Homopolymer, die für die Erfindung geeignet sind, werden unter dem Handelsnamen LUVITEC K 17, LUVITEC K 30, LUVITEC K 60, LUVITEC K 80, LUVITEC K 85, LUVITEC K 90 und LUVITEC K 115 von der Firma BASF SE vertrieben.Other vinylpyrrolidone homopolymers that are suitable for the invention are sold by BASF SE under the trade names LUVITEC K 17, LUVITEC K 30, LUVITEC K 60, LUVITEC K 80, LUVITEC K 85, LUVITEC K 90 and LUVITEC K 115.

Genannt seien auch Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, die unter der Bezeichnung Luviskol® von der Firma BASF SE vertrieben werden, insbesondere die nichtionischen Polymere Luviskol® VA64 und Luviskol® VA73 (Vinylpyrrolidon/VinylacetatCopolymere).Also mentioned are vinylpyrrolidone/vinyl ester copolymers, which are sold under the name Luviskol® by BASF SE, in particular the nonionic polymers Luviskol® VA64 and Luviskol® VA73 (vinylpyrrolidone/vinyl acetate copolymers).

Genannt seien auch Styrol/Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-VinylacetatCopolymere, Vinylpyrrolidon/DMAPA-Acrylat-Copolymere und Vinylpyrrolidon/Vinylcaprolactam/DMAPA-Acrylat-Copolymer.Also mentioned are styrene/vinylpyrrolidone copolymers, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, vinylpyrrolidone/DMAPA-acrylate copolymers and vinylpyrrolidone/vinylcaprolactam/DMAPA-acrylate copolymers.

Die Vinylpyrrolidon/Vinylcaprolactam/DMAPA-Acrylat-Copolymere können von der Firma Ashland Inc. unter dem Handelsnamen Aquaflex® SF-40 vertrieben werden. Die Vinylpyrrolidon/DMAPA-Acrylat-Copolymere können von der Firma Ashland Inc. unter dem Handelsnamen Styleze CC-10 vertrieben werden.The vinylpyrrolidone/vinylcaprolactam/DMAPA acrylate copolymers can be sold by Ashland Inc. under the trade name Aquaflex® SF-40. The vinylpyrrolidone/DMAPA acrylate copolymers can be sold by Ashland Inc. under the trade name Styleze CC-10.

Als Vinylpyrrolidon-Copolymere seien die durch Umsetzung von N-Vinylpyrrolidon mit einem aus N-Vinylformamid, Vinylacetat, Ethylen, Propylen, Acrylamid oder Vinylcaprolactam ausgewählten Monomer erhältlichen Copolymer.Vinylpyrrolidone copolymers are those obtainable by reacting N-vinylpyrrolidone with a copolymer selected from N-vinylformamide, vinyl acetate, ethylene, propylene, acrylamide or vinyl caprolactam.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist bzw. sind das hydrophile filmbildende Polymer bzw. die hydrophilen filmbildenden Polymere aus Vinylpyrrolidon-Homopolymeren (PVP), Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Styrol-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Ethylen-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Propylen-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylcaprolactam-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylformamid-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylalkohol-Copolymeren und Mischungen davon ausgewählt. Vorzugsweise ist bzw. sind das filmbildende Polymer bzw. die filmbildenden Polymere aus Vinylpyrrolidon-Homopolymeren (PVP), Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Styrol-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/EthylenCopolymeren, Vinylpyrrolidon/Propylen-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylcaprolactam-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylformamid-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylalkohol-Copolymeren, Acrylamid-Copolymeren, Acrylsäureester-Homopolymeren oder -Copolymeren, Ethylen-Homopolymeren oder - Copolymeren und Mischungen davon ausgewählt.According to a preferred embodiment, the hydrophilic film-forming polymer or the hydrophilic film-forming polymers is or are vinylpyrrolidone homopolymers (PVP), vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, vinylpyrrolidone/styrene copolymers, vinylpyrrolidone/ethylene copolymers, vinylpyrrolidone/propylene copolymers, Vinylpyrrolidone/vinylcaprolactam copolymers, vinylpyrrolidone/vinylformamide copolymers, vinylpyrrolidone/vinyl alcohol copolymers and mixtures thereof. Preferably, the film-forming polymer or polymers is or are made from vinylpyrrolidone homopolymers (PVP), vinylpyrrolidone/vinyl acetate copolymers, vinylpyrrolidone/styrene copolymers, vinylpyrrolidone/ethylene copolymers, vinylpyrrolidone/propylene copolymers, vinylpyrrolidone/vinylcaprolactam copolymers, vinylpyrrolidone /vinylformamide copolymers, vinylpyrrolidone/vinyl alcohol copolymers, acrylamide copoly mers, acrylic acid ester homopolymers or copolymers, ethylene homopolymers or copolymers and mixtures thereof.

Weiter bevorzugt ist bzw. sind das filmbildende Polymer bzw. die filmbildenden Polymere aus Vinylpyrrolidon-Homopolymeren (PVP), Acrylamid-Copolymeren, Acrylsäureester-Homopolymeren oder -Copolymeren, Ethylen-Homopolymeren oder - Copolymeren und Mischungen davon ausgewählt.Further preferably, the film-forming polymer or polymers is or are selected from vinylpyrrolidone homopolymers (PVP), acrylamide copolymers, acrylic acid ester homopolymers or copolymers, ethylene homopolymers or copolymers and mixtures thereof.

Das filmbildende Polymer bzw. die filmbildenden Polymere kann bzw. können in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 25 Gew.%, noch besser von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung B, vorliegen.The film-forming polymer or polymers can be present in a total amount in the range from 0.1 to 30% by weight, preferably from 0.5 to 25% by weight, even better from 1 to 20% by weight, based on the total weight of composition B.

Zusammensetzung A und/oder BComposition A and/or B

Silikonharz:Silicone resin:

Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B umfasst bzw. umfassen mindestens ein von den oben beschriebenen filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz.Composition A and/or composition B comprise(s) at least one silicone resin other than the film-forming polymers described above.

Allgemeiner ist unter dem Begriff „Harz“ eine Verbindung mit dreidimensionaler Struktur zu verstehen.More generally, the term “resin” means a compound with a three-dimensional structure.

„Silikonharze“ werden auch als „Siloxanharze“ bezeichnet. Somit ist ein Polydimethylsiloxan im Sinne der vorliegenden Erfindung kein Silikonharz.“Silicone resins” are also referred to as “siloxane resins”. A polydimethylsiloxane is therefore not a silicone resin in the sense of the present invention.

Die Nomenklatur von Silikonharzen (die auch als Siloxanharze bezeichnet werden) ist unter dem Namen „MDTQ“ bekannt, wobei das Harz je nach den verschiedenen Siloxan-Monomereinheiten, die es umfasst, beschrieben wird, wobei jeder der Buchstaben „MDTQ“ einen Tipp von Einheit kennzeichnet.The nomenclature of silicone resins (which are also referred to as siloxane resins) is known by the name "MDTQ", where the resin is described according to the different siloxane monomer units it comprises, with each of the letters "MDTQ" being a tip of unit identifies.

Der Buchstabe „M“ repräsentiert die monofunktionelle Einheit der Formel R1R2R3SiO1/2, wobei in dem Polymer, das diese Einheit umfasst, das Siliciumatom an ein einziges Sauerstoffatom gebunden ist.The letter “M” represents the monofunctional unit of the formula R 1 R 2 R 3 SiO 1/2 , where in the polymer comprising this unit the silicon atom is bonded to a single oxygen atom.

Der Buchstabe „D“ bezeichnet eine difunktionelle Einheit R1R2SiO2/2, in der das Siliciumatom an zwei Sauerstoffatome gebunden ist.The letter “D” denotes a difunctional unit R 1 R 2 SiO 2/2 in which the silicon atom is bonded to two oxygen atoms.

Der Buchstabe „T“ repräsentiert eine trifunktionelle Einheit der Formel R1SiO3/2. Derartige Harze sind beispielsweise in „Encyclopedia of Polymer Science and Enginnering, Band 15, John Wiley and Sons, New York, (1989), S. 265-270 , und US 2,676,182 , US 3,627,851 , US 3,772,247 , US 5,248,739 oder auch US 5,082,706 , US 5,319,040 , US 5,302 , 685 und US 4,935,484 beschrieben.The Letter “T” represents a trifunctional unit of the formula R1SiO3/2. Such resins are, for example, in “Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Volume 15, John Wiley and Sons, New York, (1989), pp. 265-270 , and US 2,676,182 , US 3,627,851 , US 3,772,247 , US 5,248,739 or US 5,082,706 , US 5,319,040 , US 5,302 , 685 and US 4,935,484 described.

In den oben beschriebenen M-, D- und T-Einheiten steht R, nämlich R1, R2 und R3, für ein Kohlenwasserstoffrest (insbesondere Alkylreste) mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Phenylalkylgruppe oder auch eine Hydroxygruppe. Schließlich bezeichnet der Buchstabe „Q“ eine tetrafunktionelle Einheit SiO4/2, in der das Siliciumatom an vier Sauerstoffatome gebunden ist, die ihrerseits an den Rest des Polymers gebunden sind.In the M, D and T units described above, R, namely R 1 , R 2 and R 3 , represents a hydrocarbon radical (in particular alkyl radicals) with 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, a phenylalkyl group or also a hydroxy group. Finally, the letter “Q” denotes a tetrafunctional unit SiO 4/2 , in which the silicon atom is bonded to four oxygen atoms, which in turn are bonded to the rest of the polymer.

Aus diesen verschiedenen Einheiten können verschiedene Silikonharze mit verschiedenen Eigenschaften erhalten werden, wobei die Eigenschaften dieser Polymere in Abhängigkeit vom Typ der Monomere (oder Einheiten), der Beschaffenheit und der Zahl der Reste R, der Polymerkettenlänge, dem Verzweigungsgrad und der Seitenkettengröße variieren.From these different units, different silicone resins with different properties can be obtained, the properties of these polymers varying depending on the type of monomers (or units), the nature and number of R residues, the polymer chain length, the degree of branching and the side chain size.

Das Silikonharz bzw. die Silikonharze ist bzw. sind ausgewählt aus:

  • - Produkten der Kondensation von SiO2-Gruppen und R3(SiO)1/2-Gruppen (Triorganosilangruppen), für die jede Gruppe R3 unabhängig aus Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Vinylresten ausgewählt ist und für die das Verhältnis zwischen den SiO2-Funktionen und den R3(SiO)1/2-Funktionen des Silikonharzes im Bereich von 0,6 bis 0,9 liegt. Triorganosilylgruppen, die zur Bildung des Silikonharzes verwendet werden können, können Trimethylsilyl-, Triethylsilyl-, Methylmethylpropylsilyl-, Dimethylvinylsilyleinheitenund Mischungen davon sein;
  • - Polysilsesquioxanen der Formel (CH3SiO3/2)x (T-Einheiten), wobei mindestens einer der Methylreste durch eine wie weiter oben definierte Gruppe R ersetzt sein kann. Vorzugsweise ist die Zahl x von T-Einheiten des Silsesquioxans kleiner oder gleich 500, weiter bevorzugt liegt sie zwischen 50 und 500. Das Molekulargewicht des erfindungsgemäßen Silikonharzes liegt daher vorzugsweise zwischen 500 und 50.000 g/mol, weiter bevorzugt zwischen 500 und 20.000 g/mol und noch weiter bevorzugt zwischen 500 und 15.000 g/mol;
  • - Polymethylsilsesquioxanen, bei denen es sich um Polysilsesquioxane handelt, in denen keiner der Methylreste durch eine andere Gruppe ersetzt ist. Derartige Polymethylsilsesquioxane sind in dem Dokument US 5 246 694 beschrieben;
  • - Polypropylsilsesquioxanen, für die Methylreste durch Propylreste ersetzt sind. Diese Verbindungen sowie ihre Synthese sind insbesondere in der Patentanmeldung WO 2005/075567 beschrieben;
  • - Polyphenylsilsesquioxanen, für die die Methylreste durch Phenylreste ersetzt sind. Diese Verbindungen sowie ihre Synthese sind insbesondere in der Patentanmeldung US 2004/0180011 beschrieben.
The silicone resin or resins is or are selected from:
  • - Products of the condensation of SiO2 groups and R 3 (SiO) 1/2 groups (triorganosilane groups), for which each group R 3 is independently selected from methyl, ethyl, propyl and vinyl radicals and for which the ratio between the SiO2 functions and the R 3 (SiO) 1/2 functions of the silicone resin are in the range from 0.6 to 0.9. Triorganosilyl groups that can be used to form the silicone resin can be trimethylsilyl, triethylsilyl, methylmethylpropylsilyl, dimethylvinylsilyl units, and mixtures thereof;
  • - Polysilsesquioxanes of the formula (CH 3 SiO 3/2 ) x (T units), where at least one of the methyl radicals can be replaced by a group R as defined above. The number x of T units of the silsesquioxane is preferably less than or equal to 500, more preferably it is between 50 and 500. This Molecular weight of the silicone resin according to the invention is therefore preferably between 500 and 50,000 g/mol, more preferably between 500 and 20,000 g/mol and even more preferably between 500 and 15,000 g/mol;
  • - Polymethylsilsesquioxanes, which are polysilsesquioxanes in which none of the methyl residues are replaced by another group. Such polymethylsilsesquioxanes are in the document US 5,246,694 described;
  • - Polypropylsilsesquioxanes, for which methyl residues are replaced by propyl residues. These compounds and their synthesis are particularly in the patent application WO 2005/075567 described;
  • - Polyphenylsilsesquioxanes, for which the methyl residues are replaced by phenyl residues. These compounds and their synthesis are particularly in the patent application US 2004/0180011 described.

Als Beispiele für im Handel erhältliche Polymethylsilsesquioxanharze seien diejenigen genannt, die vertrieben werden:

  • - von der Firma Wacker unter der Referenz Resin MK wie Belsil PMS MK: Polymer mit CH3SiO3/2-Wiederholungseinheiten (T-Einheiten), das außerdem bis zu 1 Gew.-% (CH3)2SiO2/2-Einheiten (D-Einheiten) enthalten kann und ein mittleres Molekulargewicht von ungefähr 10.000 g/mol aufweist;
  • - von der Firma SHIN-ETSU unter den Referenzen KR-220L, die aus T-Einheiten der Formel CH3SiO3/2 aufgebaut sind und Si-OH(Silanol)-Endgruppen aufweisen, unter der Referenz KR-242A, die 98 % T-Einheiten und 2 % D-Dimethyleinheiten umfassen und Si-OH-Endgruppen aufweisen, oder auch unter der Referenz KR-251, die 88 % T-Einheiten und 12 % D-Dimethyleinheiten umfassen und Si-OH-Endgruppe aufweisen.
Examples of commercially available polymethylsilsesquioxane resins include those sold:
  • - from the company Wacker under the reference Resin MK like Belsil PMS MK: polymer with CH 3 SiO 3/2 repeating units (T units), which also contains up to 1% by weight (CH 3 ) 2 SiO 2/2 - units (D units) and has an average molecular weight of approximately 10,000 g/mol;
  • - from the company SHIN-ETSU under the references KR-220L, which are made up of T units of the formula CH 3 SiO 3/2 and have Si-OH (silanol) end groups, under the reference KR-242A, which is 98% T units and 2% D-dimethyl units and have Si-OH end groups, or under the reference KR-251, which include 88% T units and 12% D-dimethyl units and have Si-OH end groups.

Als Beispiele für im Handel erhältliche Polypropylsilsesquioxanharze seien diejenigen genannt, die vertrieben werden:

  • - von der Firma DOW CORNING unter der Referenz Dow Corning 670 Fluid, bei dem es sich um ein in D5 verdünnendes Polypropylsilsesquioxan handelt.
Examples of commercially available polypropylsilsesquioxane resins include those sold:
  • - from DOW CORNING under the reference Dow Corning 670 Fluid, which is a polypropylsilsesquioxane diluted in D5.

Als Beispiele für im Handel erhältliche Polyphenylsilsesquioxanharze seien diejenigen genannt, die vertrieben werden:

  • - von der Firma DOW CORNING unter der Referenz Dow Corning 217 Flake Resin, wobei es sich um ein Polyvinylsilsesquioxan mit Silanol-Endgruppen handelt;
  • - von der Firma WACKER unter der Referenz Belsil SPR 45 VP.
Examples of commercially available polyphenylsilsesquioxane resins include those sold:
  • - from DOW CORNING under the reference Dow Corning 217 Flake Resin, which is a polyvinylsilsesquioxane with silanol end groups;
  • - from WACKER under the reference Belsil SPR 45 VP.

Als Siloxysilicatharze seien Trimethylsiloxysilicat(TMS)-Harze genannt, gegebenenfalls in Form von Pulvern. Derartige Harze werden unter der Referenz SR1000 von der Firma General Electric oder unter der Referenz TMS 803 von der Firma Wacker vertrieben. Genannt seien auch n einem Lösungsmittel wie Cyclomethicon vertriebene Trimethylsiloxysilicatharze, die unter der Bezeichnung „KF-7312J“ von der Firma Shin-Etsu und „DC 749“ und „DC 593“ von der Firma Dow Corning verkauft werden.Trimethylsiloxysilicate (TMS) resins may be mentioned as siloxysilicate resins, optionally in the form of powders. Such resins are sold under the reference SR1000 by General Electric or under the reference TMS 803 by Wacker. Also mentioned are trimethylsiloxysilicate resins sold in a solvent such as cyclomethicone, which are sold under the name “KF-7312J” by the company Shin-Etsu and “DC 749” and “DC 593” by the company Dow Corning.

In einer Ausführungsform ist bzw. sind das Silikonharz bzw. die Silikonharze in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A und/oder B löslich oder dispergierbar. Vorzugsweise sind die erfindungsgemäßen Silikonharze in flüchtigen Silikonen und organischen Lösungsmitteln löslich. In einer Ausführungsform ist das Silikonharz bei 25 °C fest.In one embodiment, the silicone resin or resins is or are soluble or dispersible in the compositions A and/or B according to the invention. The silicone resins according to the invention are preferably soluble in volatile silicones and organic solvents. In one embodiment, the silicone resin is solid at 25°C.

Vorzugsweise ist bzw. sind das erfindungsgemäße Silikonharz bzw. die erfindungsgemäßen Silikonharze aus Trimethylsiloxysilicatharzen, Polymethylsilsesquioxanharzen, Polypropylensilsesquioxanharzen und Mischungen davon ausgewählt, und weiter bevorzugt handelt es sich dabei bevorzugt um Polymethylsilsesquioxanharze.Preferably, the silicone resin or resins according to the invention is or are selected from trimethylsiloxysilicate resins, polymethylsilsesquioxane resins, polypropylene silsesquioxane resins and mixtures thereof, and more preferably these are preferably polymethylsilsesquioxane resins.

Das Silikonharz bzw. die Silikonharze kann bzw. können in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder der Zusammensetzung B, vorliegen.The silicone resin(s) may be present in a total amount ranging from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.05 to 15% by weight, more preferably from 0.1 to 10% by weight. , even more preferably from 0.5 to 5% by weight, based on the total weight of the composition A and / or the composition B.

Aminosilikon:Amino silicone:

Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B kann bzw. können mindestens ein von Silikonharzen verschiedenes Aminosilikon umfassen.Composition A and/or composition B may comprise at least one amino silicone other than silicone resins.

Unter „Aminosilikon“ ist jedes Silikon mit mindestens einem primären, sekundären oder tertiären Amin oder einer quartären Ammoniumgruppe zu verstehen.“Amino silicone” means any silicone with at least one primary, secondary or tertiary amine or quaternary ammonium group.

Die gewichtsmittleren Molmassen dieser Aminosilikone können durch Gelpermeationschromatographie (GPC) bei Umgebungstemperatur (25 °C) als Polystyroläquivalent gemessen werden. Als Säulen werden dabei µ-Styragel-Säulen verwendet. Das Elutionsmittel ist THF, die Durchflussrate beträgt 1 ml/min. Es werden 200 µl einer 0,5 gew.-%igen Lösung von Silikon in THF eingespritzt. Die Detektion erfolgt durch Refraktometrie und UV-Metrie.The weight-average molecular weights of these aminosilicones can be measured as polystyrene equivalents by gel permeation chromatography (GPC) at ambient temperature (25 °C). µ-Styragel columns are used as columns. The eluent is THF, the flow rate is 1 ml/min. 200 µl of a 0.5% by weight solution of silicone in THF are injected. Detection is carried out using refractometry and UVmetry.

Vorzugsweise sind bzw. werden das Aminosilikon bzw. die Aminosilikone, das bzw. die im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden kann bzw. können, ausgewählt aus:Preferably, the amino silicone or amino silicones that can be used in the context of the invention are selected from:

a) den Polysiloxanen der Formel (A):a) the polysiloxanes of the formula (A):

Figure DE102023108291A1_0006
wobei x' und y' solche ganzen Zahlen sind, dass das gewichtsmittlere Molekulargewicht (Mw) zwischen ungefähr 5000 und 500.000 liegt;
Figure DE102023108291A1_0006
where x' and y' are integers such that the weight average molecular weight (Mw) is between about 5,000 and 500,000;

b) den Aminosilikonen der Formel (B):b) the amino silicones of the formula (B):

R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a (B) wobei:

  • - G, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe, OH-Gruppe, C1-C8-Alkylgruppe, beispielsweise Methyl, oder C1-C8-Alkoxygruppe, beispielsweise Methoxy, stehen;
  • - a, das gleiche oder verschieden ist, für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, insbesondere 0, steht,
  • - b für 0 oder 1, insbesondere 1, steht,
  • - m und n solche Zahlen sind, dass die Summe (n + m) von 1 bis 2000, insbesondere von 50 bis 150, variiert, wobei n für eine Zahl von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 stehen kann und m für eine ganze Zahl von 1 bis 2000 und insbesondere 1 bis 10 stehen kann;
  • - R', das gleich oder verschieden ist, für einen einwertigen Rest der Formel -CqH2qL steht, wobei q eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 8 ist und L eine gegebenenfalls quaternisierte Aminogruppe ist, die aus den folgenden Gruppen ausgewählt ist: -N(R'')2; -N+(R'')3 A-; -NR''-Q-N(R'')2 und -NR''-Q-N+(R'')3 A-, wobei R'', das gleiche verschieden ist, für Wasserstoff, Phenyl, Benzyl oder einen einwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest, beispielsweise einen C1-C20-Alkylrest, steht; Q für eine lineare oder verzweigte Gruppe der Formel CrH2r steht, wobei r eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 6, vorzugsweise von 2 bis 4, ist; und A für ein kosmetisch unbedenkliches Anion, insbesondere ein Halogenid wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Iodid steht.
R' a G 3-a -Si(OSiG 2 ) n -(OSiG b R' 2-b ) m -O-SiG 3-a -R' a (B) where:
  • - G, which are the same or different, represent a hydrogen atom or a phenyl group, OH group, C 1 -C 8 alkyl group, for example methyl, or C 1 -C 8 alkoxy group, for example methoxy;
  • - a, which is the same or different, represents 0 or an integer from 1 to 3, in particular 0,
  • - b represents 0 or 1, in particular 1,
  • - m and n are such numbers that the sum (n + m) varies from 1 to 2000, in particular from 50 to 150, where n can represent a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m can represent one can be an integer from 1 to 2000 and in particular 1 to 10;
  • - R', which is the same or different, represents a monovalent radical of the formula -CqH2qL, where q is an integer in the range from 2 to 8 and L is an optionally quaternized amino group selected from the following groups: -NO. 2 ; -N+(R'') 3 A-; -NR''-QN(R'') 2 and -NR''-Q-N+(R'') 3 A-, where R'', which is different, represents hydrogen, phenyl, benzyl or a monovalent saturated hydrocarbon radical, for example a C 1 -C 20 alkyl radical; Q represents a linear or branched group of the formula C r H 2r , where r is an integer in the range from 2 to 6, preferably from 2 to 4; and A represents a cosmetically acceptable anion, in particular a halide such as fluoride, chloride, bromide or iodide.

Vorzugsweise ist bzw. sind das Aminosilikon bzw. die Aminosilikone aus den Aminosilikonen der Formel (B) ausgewählt.The amino silicone or the amino silicones are preferably selected from the amino silicones of the formula (B).

Vorzugsweise sind die Aminosilikone der Formel (B) aus den Aminosilikonen der folgenden Formeln (C), (D), (E), (F), (G) und/oder den Aminosilikone mit mindestens einer Einheit der Formel (L), insbesondere den Aminosilikonen der folgenden Formel (N), ausgewählt.The aminosilicones of the formula (B) are preferably from the aminosilicones of the following formulas (C), (D), (E), (F), (G) and/or the aminosilicones with at least one unit of the formula (L), in particular the amino silicones of the following formula (N).

Gemäß einer ersten Ausführungsform sind die Aminosilikone der Formel (B) aus den als „Trimethylsilylamodimethicon“ bezeichneten Silikonen der Formel (C) ausgewählt:

Figure DE102023108291A1_0007

  • - wobei m und n solche Zahlen sind, dass die Summe (n + m) von 1 bis 2000, insbesondere von 50 bis 150, variiert, wobei n für eine Zahl von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 stehen kann und m für eine ganze Zahl von 1 bis 2000 und insbesondere 1 bis 10 stehen kann.
According to a first embodiment, the amino silicones of the formula (B) are selected from the silicones of the formula (C) referred to as “trimethylsilylamodimethicone”:
Figure DE102023108291A1_0007
  • - where m and n are such numbers that the sum (n + m) varies from 1 to 2000, in particular from 50 to 150, where n can stand for a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m for can be an integer from 1 to 2000 and in particular 1 to 10.

Gemäß einer zweiten Ausführungsform sind die Aminosilikone der Formel (B) aus den Silikonen der folgenden Formel (D) ausgewählt:

Figure DE102023108291A1_0008
wobei:

  • - m und n solche Zahlen sind, dass die Summe (n + m) von 1 bis 1000, insbesondere von 50 bis 250 und spezieller von 100 bis 200 variiert; wobei n für eine Zahl von 0 bis 999 und insbesondere von 49 bis 249 und spezieller von 125 bis 175 stehen kann und m für eine Zahl von 1 bis 1000, insbesondere 1 bis 10, spezieller 1 bis 5, stehen kann;
  • - R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sind, für einen Hydroxy- oder C1-C4-Alkoxyrest stehen, wobei mindestens einer der Reste R1 bis R3 für einen Alkoxyrest steht.
According to a second embodiment, the amino silicones of formula (B) are selected from the silicones of the following formula (D):
Figure DE102023108291A1_0008
where:
  • - m and n are such numbers that the sum (n + m) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 250 and more specifically from 100 to 200; where n can represent a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 249 and more specifically from 125 to 175 and m can represent a number from 1 to 1000, in particular 1 to 10, more specifically 1 to 5;
  • - R 1 , R 2 and R 3 , which are the same or different, represent a hydroxy or C 1 -C 4 alkoxy radical, where at least one of the radicals R 1 to R 3 represents an alkoxy radical.

Vorzugsweise handelt es sich bei dem Alkoxyrest um einen Methoxyrest.The alkoxy radical is preferably a methoxy radical.

Das Hydroxy/Alkoxy-Molverhältnis liegt vorzugsweise im Bereich von 0,2:1 bis 0,4:1 und vorzugsweise von 0,25: 1 bis 0,35: 1 und ist spezieller gleich 0,3:1.The hydroxy/alkoxy molar ratio is preferably in the range from 0.2:1 to 0.4:1 and preferably from 0.25:1 to 0.35:1 and is more particularly equal to 0.3:1.

Die gewichtsmittlerer Molmasse (Mw) dieser Silikone liegt vorzugsweise im Bereich von 2000 bis 1.000.000, spezieller von 3500 bis 200.000.The weight average molecular weight (Mw) of these silicones is preferably in the range from 2000 to 1,000,000, more particularly from 3500 to 200,000.

Gemäß einer dritten Ausführungsform sind die Aminosilikone der Formel (B) aus den Silikonen der folgenden Formel (E) ausgewählt:

Figure DE102023108291A1_0009
wobei:

  • - p und q solche Zahlen sind, dass die Summe (p + q) von 1 bis 1000, insbesondere von 50 bis 350 und spezieller von 150 bis 250 variiert; wobei p für eine Zahl von 0 bis 999 und insbesondere von 49 bis 349 und spezieller von 159 bis 239 stehen kann und q für eine Zahl von 1 bis 1000, insbesondere 1 bis 10 und spezieller 1 bis 5 stehen kann;
  • - R1 und R2, die verschieden sind, für einen Hydroxy- oder C1-C4-Alkoxyrest stehen, wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 für einen Alkoxyrest steht.
According to a third embodiment, the amino silicones of formula (B) are selected from the silicones of the following formula (E):
Figure DE102023108291A1_0009
where:
  • - p and q are such numbers that the sum (p + q) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 350 and more specifically from 150 to 250; where p can represent a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 349 and more specifically from 159 to 239 and q can represent a number from 1 to 1000, in particular 1 to 10 and more specifically 1 to 5;
  • - R 1 and R 2 , which are different, represent a hydroxy or C 1 -C 4 alkoxy radical, where at least one of the radicals R 1 or R 2 represents an alkoxy radical.

Vorzugsweise handelt es sich bei dem Alkoxyrest um einen Methoxyrest.The alkoxy radical is preferably a methoxy radical.

Das Hydroxy/Alkoxy-Molverhältnis liegt im Allgemeinen im Bereich von 1:0,8 bis 1:1,1 und vorzugsweise von 1:0,9 bis 1:1 und ist spezieller gleich 1:0,95.The hydroxy/alkoxy molar ratio is generally in the range from 1:0.8 to 1:1.1, and preferably from 1:0.9 to 1:1, and more specifically is equal to 1:0.95.

Die gewichtsmittlere Molmasse (Mw) des Silikons liegt vorzugsweise im Bereich von 2000 bis 200.000 und noch spezieller von 5000 bis 100.000 und spezieller von 10.000 bis 50.000.The weight average molecular weight (Mw) of the silicone is preferably in the range from 2,000 to 200,000 and more particularly from 5,000 to 100,000 and more particularly from 10,000 to 50,000.

Die Handelsprodukte, die Silikone der Struktur (D) oder (E) umfassen, können in ihrer Zusammensetzung ein oder mehrere andere Aminosilikone umfassen, deren Struktur von den Formeln (D) oder (E) verschieden ist.The commercial products comprising silicones of structure (D) or (E) may include in their composition one or more other amino silicones whose structure is different from formulas (D) or (E).

Ein Produkt, das Aminosilikone der Struktur (D) enthält, wird von der Firma WACKER unter der Bezeichnung BELSIL® ADM 652 angeboten.A product containing amino silicones of structure (D) is offered by WACKER under the name BELSIL® ADM 652.

Ein Produkt, das Aminosilikone der Struktur (E) enthält, wird von WACKER unter der Bezeichnung Fluid WR 1300® oder auch unter der Bezeichnung Belsil ADM Log 1 angeboten.A product that contains amino silicones of structure (E) is offered by WACKER under the name Fluid WR 1300® or also under the name Belsil ADM Log 1.

Wenn diese Aminosilikone verwendet werden, besteht eine besonders vorteilhafte Ausführungsform darin, sie in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion zu verwenden. Die Öl-in-Wasser-Emulsion kann ein oder mehrere Tenside umfassen. Die Tenside können jeglicher Art sein, sind aber vorzugsweise kationisch und/oder nichtionisch. Die zahlenmittlere Größe der Silikonteilchen in der Emulsion liegt im Allgemeinen im Bereich von 3 nm bis 500 Nanometer. Vorzugsweise, insbesondere als Aminosilikone der Formel (E), verwendet man Mikroemulsionen mit einer mittleren Teilchengröße im Bereich von 5 nm bis 60 Nanometer (Grenzen eingeschlossen) und spezieller von 10 nm bis 50 Nanometer (Grenzen eingeschlossen). Somit kann man erfindungsgemäß Mikroemulsionen von Aminosilikon der Formel (E) verwenden, die unter den Bezeichnungen FINISH CT 96 E® oder SLM 28020® von der Firma Wacker WACKER angeboten werden.When these amino silicones are used, a particularly advantageous embodiment is to use them in the form of an oil-in-water emulsion. The oil-in-water emulsion may include one or more surfactants. The surfactants can be of any kind, but are preferably cationic and/or nonionic. The number average size of the silicone particles in the emulsion is generally in the range of 3 nm to 500 nanometers. Preferably, in particular as amino silicones of formula (E), microemulsions are used with an average particle size in the range from 5 nm to 60 nanometers (limits included) and more particularly from 10 nm to 50 nanometers (limits included). Thus, according to the invention, microemulsions of amino silicone of the formula (E) can be used, which are offered by Wacker WACKER under the names FINISH CT 96 E® or SLM 28020®.

Gemäß einer vierten Ausführungsform sind die Aminosilikone der Formel (B) aus den Silikonen der folgenden Formel (F) ausgewählt:

Figure DE102023108291A1_0010
wobei:

  • - m und n solche Zahlen sind, dass die Summe (n + m) von 1 bis 2000 und insbesondere von 50 bis 150 variiert, wobei n für eine Zahl von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 stehen kann und m für eine ganze Zahl von 1 bis 2000 und insbesondere 1 bis 10 stehen kann;
  • - A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 4 Kohlenstoffatomen steht. Dieser Rest ist vorzugsweise linear.
According to a fourth embodiment, the amino silicones of formula (B) are selected from the silicones of the following formula (F):
Figure DE102023108291A1_0010
where:
  • - m and n are such numbers that the sum (n + m) varies from 1 to 2000 and in particular from 50 to 150, where n can represent a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m can represent an integer number from 1 to 2000 and in particular 1 to 10;
  • - A represents a linear or branched alkylene radical with 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms. This remainder is preferably linear.

Die gewichtsmittlerer Molmasse (Mw) dieser Aminosilikone liegt vorzugsweise im Bereich von 2000 bis 1.000.000 und noch spezieller von 3500 bis 200.000.The weight average molecular weight (Mw) of these aminosilicones is preferably in the range from 2,000 to 1,000,000 and more particularly from 3,500 to 200,000.

Ein anderes Silikon der Formel (B) ist beispielsweise XIAMETER MEM 8299 EMULSION von DOW CORNING (INCI-Name: Amodimethicone and Trideceth-6 and Cetrimonium Chloride).Another silicone of formula (B) is, for example, XIAMETER MEM 8299 EMULSION from DOW CORNING (INCI name: Amodimethicone and Trideceth-6 and Cetrimonium Chloride).

Gemäß einer fünften Ausführungsform sind die Aminosilikone der Formel (B) aus den Silikonen der folgenden Formel (G) ausgewählt:

Figure DE102023108291A1_0011
wobei:

  • - m und n solche Zahlen sind, dass die Summe (n + m) von 1 bis 2000 und insbesondere von 50 bis 150 variiert, wobei n für eine Zahl von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 stehen kann und m für eine ganze Zahl von 1 bis 2000 und insbesondere 1 bis 10 stehen kann;
  • - A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 4 Kohlenstoffatomen steht. Dieser Rest ist vorzugsweise verzweigt.
According to a fifth embodiment, the amino silicones of formula (B) are selected from the silicones of the following formula (G):
Figure DE102023108291A1_0011
where:
  • - m and n are such numbers that the sum (n + m) varies from 1 to 2000 and in particular from 50 to 150, where n can represent a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m can represent an integer number from 1 to 2000 and in particular 1 to 10;
  • - A represents a linear or branched alkylene radical with 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms. This residue is preferably branched.

Die gewichtsmittlerer Molmasse (Mw) dieser Aminosilikone liegt vorzugsweise im Bereich von 500 bis 1.000.000 und noch spezieller von 1000 bis 200,000.The weight average molecular weight (Mw) of these aminosilicones is preferably in the range from 500 to 1,000,000 and more particularly from 1,000 to 200,000.

Ein Silikon dieser Formel ist beispielsweise DC2-8566 Amino Fluid von DOW CORNING.A silicone of this formula is, for example, DC2-8566 Amino Fluid from DOW CORNING.

c) den Aminosilikonen der Formel (H):c) the amino silicones of the formula (H):

Figure DE102023108291A1_0012
wobei:

  • - R5 für einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und insbesondere einen C1-C18-Alkylrest oder C2-C18-Alkenylrest, beispielsweise Methyl, steht;
  • - R6 für einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, insbesondere eine C1-C18-Alkylenrest oder einen zweiwertigen C1-C18-Alkylenoxyrest, beispielsweise einen C1-C8-Rest, der über eine SiC-Bindung an das Si gebunden ist, steht;
  • - Q- ein Anion wie ein Halogenidion, insbesondere Chlorid, oder ein Salz einer organischen Säure, insbesondere Acetat, steht;
  • - r für einen durchschnittlichen statistischen Wert im Bereich von 2 bis 20, insbesondere von 2 bis 8, steht;
  • - s für einen durchschnittlichen statistischen Wert im Bereich von 20 bis 200, insbesondere von 20 bis 50, steht.
Figure DE102023108291A1_0012
where:
  • - R 5 represents a monovalent hydrocarbon radical with 1 to 18 carbon atoms and in particular a C 1 -C 18 alkyl radical or C 2 -C 18 alkenyl radical, for example methyl;
  • - R 6 represents a divalent hydrocarbon radical, in particular a C 1 -C 18 alkylene radical or a divalent C 1 -C 18 alkylenoxy radical, for example a C 1 -C 8 radical, which is bound to the Si via an SiC bond, stands;
  • - Q - represents an anion such as a halide ion, in particular chloride, or a salt of an organic acid, in particular acetate;
  • - r represents an average statistical value in the range from 2 to 20, in particular from 2 to 8;
  • - s represents an average statistical value in the range from 20 to 200, in particular from 20 to 50.

Derartige Aminosilikone sind insbesondere in der US-Patentschrift 4 185 087 beschrieben.Such amino silicones are particularly in the US Patent 4,185,087 described.

d) den quartären Ammoniumion Silikonen der Formel (I):d) the quaternary ammonium ion silicones of the formula (I):

Figure DE102023108291A1_0013
wobei:

  • - R7, die gleich oder verschieden sind, für einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und insbesondere einen C1-C18-Alkylrest, einen C2-C18-Alkenylrest oder einen Ring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl, stehen;
  • - R6 für einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, insbesondere eine C1-C18-Alkylenrest oder einen zweiwertigen C1-C18-Alkylenoxyrest, beispielsweise einen C1-Cs-Rest, der über eine SiC-Bindung an das Si gebunden ist, steht;
  • - R8, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom, einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und insbesondere einen C1-C18-Alkylrest, einen C2-C18-Alkenylrest oder einen -R6-NHCOR7-Rest stehen;
  • - X- ein Anion wie ein Halogenidion, insbesondere Chlorid, oder ein Salz einer organischen Säure, insbesondere Acetat, steht;
  • - r für einen durchschnittlichen statistischen Wert im Bereich von 2 bis 200, insbesondere von 5 bis 100, steht.
Figure DE102023108291A1_0013
where:
  • - R 7 , which are the same or different, represent a monovalent hydrocarbon radical with 1 to 18 carbon atoms and in particular a C 1 -C 18 alkyl radical, a C 2 -C 18 alkenyl radical or a ring with 5 or 6 carbon atoms, for example methyl, stand;
  • - R 6 represents a divalent hydrocarbon radical, in particular a C 1 -C 18 alkylene radical or a divalent C 1 -C 18 alkylenoxy radical, for example a C 1 -Cs radical, which is bound to the Si via an SiC bond ;
  • - R 8 , which are the same or different, represent a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon radical with 1 to 18 carbon atoms and in particular a C 1 -C 18 alkyl radical, a C 2 -C 18 alkenyl radical or a -R 6 -NHCOR 7 - rest standing;
  • - X - represents an anion such as a halide ion, in particular chloride, or a salt of an organic acid, in particular acetate;
  • - r represents an average statistical value in the range from 2 to 200, in particular from 5 to 100.

Diese Silikone sind beispielsweise in der Anmeldung EP-A-0530974 beschrieben.These silicones are in the application, for example EP-A-0530974 described.

e) den Aminosilikonen der Formel (J):e) the amino silicones of the formula (J):

Figure DE102023108291A1_0014
wobei:

  • - R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, für einen C1-C4-Alkylrest oder eine Phenylgruppe stehen,
  • - R5 für einen C1-C4-Alkylrest oder eine Hydroxygruppe stehen,
  • - n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 ist,
  • - m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 ist und
  • - x so gewählt ist, dass die Aminzahl im Bereich von 0,01 bis 1 meq/g liegt.
Figure DE102023108291A1_0014
where:
  • - R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which are the same or different, represent a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl group,
  • - R 5 represents a C 1 -C 4 alkyl radical or a hydroxy group,
  • - n is an integer in the range from 1 to 5,
  • - m is an integer in the range from 1 to 5 and
  • - x is chosen so that the amine number is in the range from 0.01 to 1 meq/g.

f) den polyoxyalkylenierten Multiblock-Aminosilikonen des Typs (AB)n, wobei A ein Polysiloxanblock ist und B ein Polyoxyalkylenblock mit mindestens einer Amingruppe ist.f) the polyoxyalkylenated multiblock amino silicones of type (AB)n, where A is a polysiloxane block and B is a polyoxyalkylene block with at least one amine group.

Diese Silikone bestehen vorzugsweise aus Wiederholungseinheiten der folgenden allgemeinen Formeln:

  • [-(SiMe2O)xSiMe2 - R -N(R'')- R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b -R'-N(H)-R-] oder auch
  • [-(SiMe2O)xSiMe2 - R -N(R'')- R' - O(C2H4O)a(C3H6O)b -]

wobei:
  • - a eine ganze Zahl größer oder gleich 1, vorzugsweise im Bereich von 5 bis 200, spezieller im Bereich von 10 bis 100, ist;
  • - b eine ganze Zahl zwischen 0 und 200, vorzugsweise im Bereich von 4 bis 100, spezieller zwischen 5 und 30, ist;
  • - x eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10.000, spezieller von 10 bis 5000, ist;
  • - R'' ein Wasserstoffatom oder ein Methyl ist;
  • - R, die gleich oder verschieden sind, für einen linearen oder verzweigten zweiwertigen C2-C12-Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome wie Sauerstoff umfasst, stehen; vorzugsweise R für einen Ethylenrest, einen linearen oder verzweigten Propylenrest, einen linearen oder verzweigten Butylenrest oder einen CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-Rest steht; bevorzugt R für einen CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-Rest steht;
  • - R', die gleich oder verschieden sind, für einen linearen oder verzweigten zweiwertigen C2-C12-Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome wie Sauerstoff umfasst, stehen; vorzugsweise R' für einen Ethylenrest, einen linearen oder verzweigten Propylenrest, einen linearen oder verzweigten Butylenrest oder einen CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-Rest steht; bevorzugt R' für -CH(CH3)-CH2- steht.
These silicones preferably consist of repeating units of the following general formulas:
  • [-(SiMe 2 O) x SiMe 2 - R -N(R'')- R'-O(C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b -R'-N(H)-R -] or also
  • [-(SiMe 2 O) x SiMe 2 - R -N(R'')- R' - O(C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b -]

where:
  • - a is an integer greater than or equal to 1, preferably in the range from 5 to 200, more particularly in the range from 10 to 100;
  • - b is an integer between 0 and 200, preferably in the range of 4 to 100, more particularly between 5 and 30;
  • - x is an integer in the range from 1 to 10,000, more specifically from 10 to 5000;
  • - R'' is a hydrogen atom or a methyl;
  • - R, which are the same or different, represent a linear or branched divalent C 2 -C 12 hydrocarbon radical, which optionally comprises one or more heteroatoms such as oxygen; preferably R represents an ethylene radical, a linear or branched propylene radical, a linear or branched butylene radical or a CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 radical; preferably R represents a CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 radical;
  • - R', which are the same or different, represents a linear or branched divalent C 2 -C 12 hydrocarbon radical, optionally comprising one or more heteroatoms such as oxygen; preferably R' represents an ethylene radical, a linear or branched propylene radical, a linear or branched butylene radical or a CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 radical; preferably R' is -CH(CH 3 )-CH 2 -.

Die Siloxanblöcke machen vorzugsweise 50 und 95 Mol-% des Gesamtgewichts des Silikons, spezieller 70 bis 85 Mol-%, aus.The siloxane blocks preferably constitute 50 and 95 mol% of the total weight of the silicone, more specifically 70 to 85 mol%.

Der Amingehalt liegt vorzugsweise zwischen 0,02 und 0,5 meq/g Copolymer in einer 30%igen Lösung in Dipropylenglykol, spezieller zwischen 0,05 und 0,2.The amine content is preferably between 0.02 and 0.5 meq/g of copolymer in a 30% solution in dipropylene glycol, more specifically between 0.05 and 0.2.

Die gewichtsmittlerer Molmasse (Mw) des Silikons liegt vorzugsweise zwischen 5000 und 1.000.000, spezieller zwischen 10.000 und 200.000.The weight average molecular weight (Mw) of the silicone is preferably between 5,000 and 1,000,000, more particularly between 10,000 and 200,000.

Genannt seien die Silikone, die unter den Bezeichnungen Silsoft A-843 oder Silsoft A+ von Momentive vertrieben werden.These include the silicones that are sold by Momentive under the names Silsoft A-843 or Silsoft A+.

g) den Aminosilikonen der Formel (K):g) the amino silicones of the formula (K):

Figure DE102023108291A1_0015
wobei:

  • - A für eine Hydroxy-, -O-Si(CH3)3-, -O-Si(CH3)2OH- oder -O-Si(CH3)2OCH3-Gruppe steht,
  • - D für ein Wasserstoffatom oder eine -Si(CH3)3-, -Si(CH3)2OH- oder -Si(CH3)2OCH3-Gruppe steht,
  • - b, n und c unabhängig voneinander ganze Zahlen zwischen 0 und 100 sind, wobei n>0 und b+c>0 und mindestens eine der folgenden Bedingungen erfüllt ist: A steht für eine Hydroxygruppe (OH) oder D steht für ein Wasserstoffatom.
Figure DE102023108291A1_0015
where:
  • - A represents a hydroxy, -O-Si(CH 3 ) 3 -, -O-Si(CH 3 ) 2 OH or -O-Si(CH 3 ) 2 OCH 3 group,
  • - D represents a hydrogen atom or a -Si(CH 3 ) 3 -, -Si(CH 3 ) 2 OH- or -Si(CH 3 ) 2 OCH 3 group,
  • - b, n and c are independently integers between 0 and 100, where n>0 and b+c>0 and at least one of the following conditions is met: A represents a hydroxy group (OH) or D represents a hydrogen atom.

In der Formel (K) sind die Einheiten, die die Indices b, c und n tragen, statistisch verteilt, d. h. es handelt sich nicht unbedingt um Blockcopolymere.In formula (K), the units carrying the indices b, c and n are statistically distributed, i.e. H. they are not necessarily block copolymers.

h) den Aminosilikonen mit mindestens einer Einheit der Formel (L):h) the amino silicones with at least one unit of the formula (L):

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das erfindungsgemäße Aminosilikon mindestens eine Einheit der folgenden Formel (L):

Figure DE102023108291A1_0016
According to a preferred embodiment, the amino silicone according to the invention comprises at least one unit of the following formula (L):
Figure DE102023108291A1_0016

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das erfindungsgemäße Aminosilikon mindestens eine Einheit der folgenden Formel (L) und mindestens eine Einheit der folgenden Formel (M):

Figure DE102023108291A1_0017
According to a preferred embodiment, the aminosilicone according to the invention comprises at least one unit of the following formula (L) and at least one unit of the following formula (M):
Figure DE102023108291A1_0017

Vorzugsweise handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Aminosilikon um ein Aminosilikon, das durch mindestens eine 4-Morpholinomethylgruppe substituiert ist.The amino silicone according to the invention is preferably an amino silicone which is substituted by at least one 4-morpholinomethyl group.

Genannt beispielsweise das Amodimethicon/Morpholinomethylsilsesquioxan-Copolymer, dass unter der Handelsbezeichnung Belsil ADM 8301E von der Firma Wacker vertrieben wird.For example, the amodimethicone/morpholinomethylsilsesquioxane copolymer, which is sold by the Wacker company under the trade name Belsil ADM 8301E.

Das durch mindestens eine 4-Morpholinomethylgruppe substituierte Aminosilikon, das erfindungsgemäß verwendet werden kann, hat die folgende Formel (N):

Figure DE102023108291A1_0018
(N) wobei:

  • - R1 für eine -CH3-, OH-, -OCH3-, -O-CH2CH3-, -O-CH2CH2CH3- oder -O-CH(CH3)2-Gruppe steht,
  • - R2 für eine -CH3- OH- oder -OCH3-Gruppe steht,
  • - B für eine Hydroxy-, -O-Si(CH3)3-, -O-Si(CH3)2OH- oder -O-Si(CH3)2OCH3-Gruppe steht,
  • - D für ein Wasserstoffatom oder eine -Si(CH3)3-, -Si(CH3)2OH- oder -Si(CH3)2OCH3-Gruppe steht,
  • - a, b und c unabhängig voneinander ganze Zahlen zwischen 0 und 1000 sind, wobei a+b+c >0,
  • - m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen zwischen 1 und 1000 sind,

wobei mindestens eine der folgenden Bedingungen erfüllt ist: B steht für eine Hydroxygruppe (OH) oder D steht für ein Wasserstoffatom.The amino silicone substituted by at least one 4-morpholinomethyl group which can be used in the present invention has the following formula (N):
Figure DE102023108291A1_0018
(N) where:
  • - R 1 represents a -CH 3 -, OH-, -OCH 3 -, -O-CH 2 CH 3 -, -O-CH 2 CH 2 CH 3 - or -O-CH(CH 3 ) 2 group ,
  • - R 2 represents a -CH 3 - OH or -OCH 3 group,
  • - B represents a hydroxy, -O-Si(CH 3 ) 3 -, -O-Si(CH 3 ) 2 OH or -O-Si(CH 3 ) 2 OCH 3 group,
  • - D represents a hydrogen atom or a -Si(CH 3 ) 3 -, -Si(CH 3 ) 2 OH- or -Si(CH 3 ) 2 OCH 3 group,
  • - a, b and c are independently integers between 0 and 1000, where a+b+c >0,
  • - m and n are independently integers between 1 and 1000,

where at least one of the following conditions is met: B represents a hydroxy group (OH) or D represents a hydrogen atom.

Vorzugsweise ist a>0 oder b>0, weiter bevorzugt ist a>0 und b>0.Preferably a>0 or b>0, more preferably a>0 and b>0.

Das Aminosilikon der Formel (N) kann Trimethylsilyl-Endgruppen (D oder B = - Si(CH3)3) oder Dimethylsilylhydroxy-Endgruppen oder Trimethylsilyl-Endgruppen auf einer Seite und Dimethylsilylhydroxy-Endgruppen auf der anderen Seite aufweisen. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Aminosilikon um ein durch mindestens eine 4-Morpholinomethylgruppe substituiertes Aminosilikon der Formel (N), das ausgewählt ist aus:

  • B= -O-Si(CH3)2OH und D= -Si(CH3)3
  • B= -O-Si(CH3)2OH und D= -Si(CH3)2OH
  • B= -O-Si(CH3)2OH und D= -Si(CH3)2OCH3
  • B= -Si(CH3)3 und D= -Si(CH3)2OH
  • B= -Si(CH3)2OCH3 und D= -Si(CH3)2OH
The amino silicone of formula (N) may have trimethylsilyl end groups (D or B = - Si(CH 3 ) 3 ) or dimethylsilylhydroxy end groups or trimethylsilyl end groups on one side and dimethylsilylhydroxy end groups on the other side. According to a preferred embodiment, the amino silicone according to the invention is an amino silicone of the formula (N) which is substituted by at least one 4-morpholinomethyl group and is selected from:
  • B= -O-Si(CH 3 ) 2 OH and D= -Si(CH 3 ) 3
  • B= -O-Si(CH 3 ) 2 OH and D= -Si(CH 3 ) 2 OH
  • B= -O-Si(CH 3 ) 2 OH and D= -Si(CH 3 ) 2 OCH 3
  • B= -Si(CH 3 ) 3 and D= -Si(CH 3 ) 2 OH
  • B= -Si(CH 3 ) 2 OCH 3 and D= -Si(CH 3 ) 2 OH

i) und Mischungen davon.i) and mixtures thereof.

Vorzugsweise sind die Aminosilikone der Formel (B) aus den Aminosilikonen der Formel (D) oder den Aminosilikonen mit mindestens eine Einheit der Formel (L), insbesondere Aminosilikonen der Formel (N), ausgewählt.The aminosilicones of the formula (B) are preferably selected from the aminosilicones of the formula (D) or the aminosilicones with at least one unit of the formula (L), in particular aminosilicones of the formula (N).

Vorzugsweise umfasst bzw. umfassen die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein Aminosilikon, das aus den Aminosilikonen der Formel (D) oder den Aminosilikonen mit mindestens einer Einheit der Formel (L), insbesondere den Aminosilikonen der Formel (N), ausgewählt ist.Preferably, the composition A and/or the composition B comprises at least one amino silicone selected from the amino silicones of the formula (D) or the amino silicones with at least one unit of the formula (L), in particular the amino silicones of the formula (N). is.

Das Aminosilikon bzw. die Aminosilikone kann bzw. können in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,1 bis 35 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 25 Gew.-%, weiter bevorzugt von 3 bis 20 Gew.-%, noch weiter bevorzugt von 5 bis 17 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder der Zusammensetzung B, vorliegen.The aminosilicone or aminosilicones may be present in a total amount in the range from 0.1 to 35% by weight, preferably from 1 to 25% by weight, more preferably from 3 to 20% by weight, even more preferred from 5 to 17% by weight, based on the total weight of composition A and/or composition B.

Nichtassoziatives nichtionisches CellulosepolymerNonassociative nonionic cellulose polymer

Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B gemäß der Erfindung kann bzw. können mindestens ein nichtionisches Cellulosepolymer, das vorzugsweise nichtassoziativ ist, umfassen.Composition A and/or composition B according to the invention may or may not comprise at least one nonionic cellulose polymer, which is preferably nonassociative.

Das nichtionische Cellulosepolymer ist von den oben erwähnten filmbildenden Polymeren verschieden.The nonionic cellulose polymer is different from the film-forming polymers mentioned above.

Unter „Cellulosepolymer“ ist erfindungsgemäß jedes Polysaccharid-Polymer zu verstehen, dass in seiner Struktur Sequenzen von über beta -1,4-Bindungen verknüpften Glucoseresten aufweist.According to the invention, “cellulose polymer” is understood to mean any polysaccharide polymer that has sequences of glucose residues linked via beta-1,4 bonds in its structure.

Unter <<nichtassoziatives Cellulosepolymer" ist erfindungsgemäß zu verstehen, dass die Cellulosepolymer keine C8-C30-Fettkette enthalten.According to the invention, “non-associative cellulose polymer” is understood to mean that the cellulose polymer does not contain a C 8 -C 30 fat chain.

Die nichtionischen nichtassoziativen Cellulosepolymer können aus (C1-C4)Alkylcellulosen, wie Methylcellulosen und Ethylcellulosen (beispielsweise Ethocel Standard 100 Premium von DOW CHEMICAL); Hydroxy(C1-C4)alkylcellulosen, wie Hydroxymethylcellulosen, Hydroxyethylcellulosen und Hydroxypropylcellulosen; gemischten Hydroxy(C1-C4)alkyl(C1-C4)alkylcellulosen, wie Hydroxypropylmethylcellulosen (beispielsweise Methocel E4M von DOW CHEMICAL), Hydroxyethylmethylcellulosen, Hydroxyethylethylcellulosen (beispielsweise Bermocoll E 481 FQ von AKZO NOBEL) und Hydroxybutylmethylcellulosen sowie Mischungen davon ausgewählt sein.The nonionic nonassociative cellulose polymers can be made from (C 1 -C 4 )alkyl celluloses, such as methyl celluloses and ethyl celluloses (e.g. Ethocel Standard 100 Premium from DOW CHEMICAL); Hydroxy(C 1 -C 4 )alkyl celluloses such as hydroxymethyl celluloses, hydroxyethyl celluloses and hydroxypropyl celluloses; mixed hydroxy(C 1 -C 4 )alkyl(C 1 -C 4 )alkylcelluloses, such as hydroxypropylmethylcelluloses (for example Methocel E4M from DOW CHEMICAL), hydroxyethylmethylcelluloses, hydroxyethylethylcelluloses (for example Bermocoll E 481 FQ from AKZO NOBEL) and hydroxybutylmethylcelluloses and mixtures thereof .

Vorzugsweise ist bzw. sind das nichtassoziative nichtionische Cellulosepolymer bzw. die nichtassoziativen nichtionischen Cellulosepolymere aus Hydroxy(C1-C4)alkylcellulosen ausgewählt.Preferably the non-associative non-ionic cellulose polymer or the non-associative non-ionic cellulose polymers is or are selected from hydroxy(C 1 -C 4 )alkyl celluloses.

Weiter bevorzugt handelt es sich bei dem nichtassoziativen nichtionischen Cellulosepolymer bzw. den nichtassoziativen nichtionischen Cellulosepolymeren um Hydroxyethylcellulose und/oder Hydroxypropylcellulose.More preferably, the non-associative non-ionic cellulose polymer or the non-associative non-ionic cellulose polymers are hydroxyethyl cellulose and/or hydroxypropyl cellulose.

Weiter bevorzugt umfasst bzw. umfassen die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B Hydroxyethylcellulose und/oder Hydroxypropylcellulose.More preferably, the composition A and/or the composition B comprises hydroxyethyl cellulose and/or hydroxypropyl cellulose.

Insbesondere sei die Hydroxyethylcellulose genannt, die von der Firma Ashland Inc. unter dem Handelsnamen NATROSOL 250 HHR PC verkauft wird.Particular mention should be made of hydroxyethyl cellulose, which is sold by Ashland Inc. under the trade name NATROSOL 250 HHR PC.

Das nichtassoziative nichtionische Cellulosepolymer bzw. die nichtassoziativen nichtionischen Cellulosepolymere kann bzw. können in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 5 Gew.-%, besser von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder der Zusammensetzung B, vorliegen.The non-associative non-ionic cellulose polymer or the non-associative non-ionic cellulose polymers can be in a total amount in the range from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.05 to 5% by weight, more preferably from 0.1 to 3% by weight .-%, based on the total weight of composition A and/or composition B.

Farbmittel:Colorants:

Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B gemäß der Erfindung umfasst bzw. umfassen mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist.The composition A and/or the composition B according to the invention comprises or comprise at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof.

Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung A mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist. Vorzugsweise umfasst bzw. umfassen die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B gemäß der Erfindung ein oder mehrere Pigmente.The composition A according to the invention preferably comprises at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof. Preferably, the composition A and/or the composition B according to the invention comprises one or more pigments.

Vorzugsweise ist bzw. sind das Farbmittel bzw. die Farbmittel aus Pigmenten ausgewählt.Preferably the colorant or colorants are selected from pigments.

Unter „Pigment“ sind alle Pigmente zu verstehen, die Keratinmaterialien Farbe verleihen. Ihre Löslichkeit in Wasser bei 25 °C und Normaldruck (760 mmHg) ist kleiner als 0,05 Gew.-% und vorzugsweise <0,01 Gew.-%.“Pigment” refers to all pigments that give color to keratin materials. Their solubility in water at 25 ° C and normal pressure (760 mmHg) is less than 0.05% by weight and preferably <0.01% by weight.

Die Pigmente, die verwendet werden können, sind insbesondere aus den organischen und/oder anorganischen Pigmenten, die in der Technik bekannt sind, ausgewählt, insbesondere denjenigen, die in der Enzyklopädie der chemischen Technik von Kirk-Othmer und in Ullman's Enzyklopädie der technischen Chemie beschrieben sind.The pigments that can be used are particularly selected from the organic and/or inorganic pigments known in the art, in particular those described in Kirk-Othmer's Encyclopedia of Chemical Engineering and Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry are.

Sie können natürlich, natürlicher Herkunft sein, oder nicht.They can be natural, of natural origin, or not.

Diese Pigmente können in Form eines Pigmentpulvers oder einer Pigmentpaste vorliegen. Sie können beschichtet oder unbeschichtet sein.These pigments can be in the form of a pigment powder or a pigment paste. They can be coated or uncoated.

Die Pigmente können beispielsweise aus anorganischen Pigmenten, organischen Pigmenten, Lacken, Effektpigmenten wie Perlglanzmittel oder Pailletten und Mischungen davon ausgewählt sein.The pigments can be selected, for example, from inorganic pigments, organic pigments, lacquers, effect pigments such as pearlescent agents or sequins and mixtures thereof.

Bei dem Pigment kann es sich um ein anorganisches Pigment handeln. Unter einem anorganischen Pigment ist jedes Pigment zu verstehen, das der Definition in Ullman's Enzyklopädie in dem Kapitel über anorganische Pigmente entspricht. Unter den anorganischen Pigmenten, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, seien Eisenoxide, Chromoxide, Manganviolett, Ultramarinblau, Chromhydrat, Eisenblau und Titanoxid genannt.The pigment can be an inorganic pigment. An inorganic pigment is any pigment that meets the definition in Ullman's Encyclopedia in the chapter on inorganic pigments. Among the inorganic pigments that can be used in the present invention are iron oxides, chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, chromium hydrate, iron blue and titanium oxide.

Bei dem Pigment kann es sich um ein organisches Pigment handeln. Unter einem „organischen Pigment“ ist jedes Pigment zu verstehen, das der Definition in Ullman's Enzyklopädie in dem Kapitel über organische Pigmente entspricht.The pigment can be an organic pigment. An “organic pigment” means any pigment that meets the definition in Ullman's Encyclopedia in the chapter on organic pigments.

Das organische Pigment kann insbesondere aus Nitroso-, Nitro-, Azo-, Xanthen-, Pyren, Chinolein-, Chinolin-, Anthrachinon-, Triphenylmethan-, Fluoran-, Phthalocyanin-, Metallkomplex-, Isoindolinon-, Isoindolin-, Chinacridon-, Perinon-, Perylen-, Diketopyrrolopyrrol-, Indigo-, Thioindigo-, Dioxazin-, Triphenylmethan- und Chinophthalon-Verbindungen ausgewählt sein.The organic pigment can in particular consist of nitroso, nitro, azo, xanthene, pyrene, quinolein, quinoline, anthraquinone, triphenylmethane, fluoran, phthalocyanine, metal complex, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, Perinone, perylene, diketopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphenylmethane and quinophthalone compounds may be selected.

Insbesondere können die weißen oder farbigen organischen Pigmente aus Carmin, Ruß, Anilinschwarz, Azogelb, Chinacridon, Phthalocyaninblau, den blauen Pigmenten die im Color Index unter den Referenzen CI 42090, 69800, 69825, 74100 und 74160 erfasst sind, den gelben Pigmenten, die im Color Index unter den Referenzen CI 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000 und 47005 erfasst sind, den grünen Pigmenten, die im Color Index unter den Referenzen CI 61565, 61570 und 74260 erfasst sind, den orangefarbenen Pigmenten, die im Color Index unter den Referenzen CI 11725, 45370 und 71105 erfasst sind, den roten Pigmenten, die im Color Index unter den Referenzen CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915 und 75470 erfasst sind, und den durch oxidative Polymerisation von Indol- oder Phenolderivaten erhaltenen Pigmenten, wie sie in der Patentschrift FR 2 679 771 beschrieben sind, ausgewählt werden.In particular, the white or colored organic pigments from carmine, carbon black, aniline black, azo yellow, quinacridone, phthalocyanine blue, the blue pigments recorded in the Color Index under the references CI 42090, 69800, 69825, 74100 and 74160, the yellow pigments included in the Color Index under the references CI 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000 and 47005, the green pigments recorded in the Color Index under the references CI 61565, 61570 and 74260, the orange pigments recorded in the Color Index under the references CI 11725, 45370 and 71105, the red pigments included in the Color Index under the references CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15 850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915 and 75470, and the pigments obtained by oxidative polymerization of indole or phenol derivatives, as described in the patent specification FR 2 679 771 described can be selected.

Als Beispiele seien auch Pigmentpasten von anorganischen Pigmenten genannt, wie die Produkte, die von höchst unter den folgenden Namen verkauft werden:

  • - COSMENYL GELB 10G: Pigment YELLOW 3 (CI 11710);
  • - COSMENYL GELB G: Pigment YELLOW 1 (CI 11680);
  • - COSMENYL ORANGE GR: Pigment ORANGE 43 (CI 71105);
  • - COSMENYL ROT R: Pigment RED 4 (CI 12085);
  • - COSMENYL KARMIN FB: Pigment RED 5 (CI 12490);
  • - COSMENYL VOLETT RL: Pigment VIOLET 23 (CI 51319);
  • - COSMENYL BLAU A2R: Pigment BLUE 15.1 (CI 74160);
  • - COSMENYL GRÜN GG: Pigment GREEN 7 (CI 74260);
  • - COSMENYL SCHWARZ R: Pigment BLACK 7 (CI 77266).
Examples include pigment pastes made from inorganic pigments, such as the products sold by hoch under the following names:
  • - COSMENYL YELLOW 10G: Pigment YELLOW 3 (CI 11710);
  • - COSMENYL YELLOW G: Pigment YELLOW 1 (CI 11680);
  • - COSMENYL ORANGE GR: Pigment ORANGE 43 (CI 71105);
  • - COSMENYL RED R: Pigment RED 4 (CI 12085);
  • - COSMENYL KARMIN FB: Pigment RED 5 (CI 12490);
  • - COSMENYL VOLETT RL: Pigment VIOLET 23 (CI 51319);
  • - COSMENYL BLUE A2R: Pigment BLUE 15.1 (CI 74160);
  • - COSMENYL GREEN GG: Pigment GREEN 7 (CI 74260);
  • - COSMENYL BLACK R: Pigment BLACK 7 (CI 77266).

Die erfindungsgemäßen Pigmente können auch in Form von Kompositpigmenten vorliegen, wie sie in der Patentschrift EP 1 184 426 beschrieben sind. Diese Kompositpigmente können insbesondere aus Teilchen bestehen, die einen anorganischen Kern, mindestens ein Bindemittel, das die Fixierung der organischen Pigmente an dem Kern gewährleistet, und mindestens ein organisches Pigment, das den Kern zumindest teilweise bedeckt, umfassen.The pigments according to the invention can also be in the form of composite pigments, as described in the patent EP 1 184 426 are described. These composite pigments can in particular consist of particles that include an inorganic core, at least one binder that ensures the fixation of the organic pigments to the core, and at least one organic pigment that at least partially covers the core.

Bei dem organischen Pigment kann es sich auch um einen Lack handeln. Unter Lack sind an unlöslichen Teilchen adsorbierte Farbmittel zu verstehen; das so erhaltene Ganze bleibt bei der Verwendung unlöslich.The organic pigment can also be a lacquer. Varnish refers to colorants adsorbed on insoluble particles; the whole thus obtained remains insoluble when used.

Die anorganischen Substrate, an denen die Farbmittel adsorbiert sind, sind beispielsweise Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Calcium- und Natriumborosilicat oder Calcium- und Aluminiumborosilicat und Aluminium.The inorganic substrates on which the colorants are adsorbed are, for example, aluminum oxide, silicon dioxide, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate and aluminum.

Unter den Farbmitteln sei Karminsäure genannt. Genannt seien auch die Farbmittel, die unter den folgenden Bezeichnungen bekannt sind: D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).Carminic acid should be mentioned among the coloring agents. Also mentioned are the colorants that are known under the following names: D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140 ), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).

Als Beispiel für Lacke sei das Produkt genannt, das unter der folgenden Bezeichnung bekannt ist: D & C Red 7 (CI 15 850:1).An example of paint is the product known under the following name: D & C Red 7 (CI 15 850:1).

Bei dem Pigment kann es sich auch um ein Effektpigment handeln. Unter Effektpigmente sind Pigmente zu verstehen, die allgemein ein farbiges Aussehen erzeugen (das durch einen bestimmten Farbton, eine bestimmte Lebhaftigkeit und eine bestimmte Helligkeit gekennzeichnet ist), das uneinheitlich ist und sich in Abhängigkeit von den Beobachtungsbedingungen (Licht, Temperatur, Beobachtungswinkel usw.) ändert. Sie unterscheiden sich dadurch von Farbpigmenten, die einen klassischen opaken, halb transparenten oder transparenten Farbton liefern.The pigment can also be an effect pigment. Effect pigments are pigments that generally produce a colored appearance (characterized by a certain hue, vividness and brightness) that is non-uniform and varies depending on the observation conditions (light, temperature, observation angle, etc.). changes. This distinguishes them from color pigments, which provide a classic opaque, semi-transparent or transparent color.

Es gibt mehrere Arten von Effektpigment: diejenigen mit niedrigem Brechungsindex wie fluoreszierende oder photochrome Pigmente und diejenigen mit höherem Brechungsindex wie Perlglanzmittel, Interferenzpigmente oder Pailletten.There are several types of effect pigment: those with low refractive index such as fluorescent or photochromic pigments and those with higher refractive index such as pearlescents, interference pigments or sequins.

Als Beispiele für Effektpigmente seien Perlglanzpigmente wie mit Titan oder Bismutoxidchlorid beschichteter Glimmer, farbige Perlglanzpigmente wie mit Titan und Eisenoxiden beschichteter Glimmer, mit Eisenoxid beschichteter Glimmer, mit Titan und insbesondere Eisenblau oder Chromoxid beschichteter Glimmer, mit Titan und einem organischen Pigment gemäß obiger Definition beschichteter Glimmer sowie Perlglanzpigmente auf Basis von Bismutoxidchlorid genannt. Als Perlglanzpigmente seien die von BASF vertriebenen Cellini-Perlglanzmittel (Glimmer-TiO2-Lack), das von Eckart vertriebene Prestige (Glimmer-TiO2), das von Eckart vertriebene Prestige Bronze (Glimmer-Fe2O3) und das von Merck vertriebene Colorona (Mica-TiO2-Fe2O3) genannt.Examples of effect pigments include pearlescent pigments such as mica coated with titanium or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as mica coated with titanium and iron oxides, mica coated with iron oxide, mica coated with titanium and in particular iron blue or chromium oxide, mica coated with titanium and an organic pigment according to the above definition as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. The pearlescent pigments are the Cellini pearlescent agents (mica-TiO2 lacquer) sold by BASF, the Prestige (mica-TiO2) sold by Eckart, the Prestige Bronze (mica-Fe2O3) sold by Eckart and the Colorona (mica-TiO2) sold by Merck -Fe2O3).

Genannt seien auch die goldfarbenen Perlglanzmittel, die insbesondere von der Firma BASF unter dem Namen Brillant Gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle Gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) und Monarch Gold 233X (Cloisonne) vertrieben werden; die bronzefarbenen Perlglanzmittel, die insbesondere von der Firma MERCK unter der Bezeichnung Bronze Fine (17384) (Colorona) und Bronze (17353) (Colorona) und von der Firma BASF unter der Bezeichnung Super Bronze (Cloisonne) vertrieben werden; die orangefarbenen Perlglanzmittel, die insbesondere von der Firma BASF unter der Bezeichnung Orange 363C (Cloisonne) und Orange MCR 101 (Cosmica) und von der Firma MERCK unter der Bezeichnung Passion Orange (Colorona) und Matte Orange (17449) (Microna) vertrieben werden; die; die Perlglanzmittel mit braunem Farbton, die insbesondere von der Firma BASF unter der Bezeichnung Nu-Antique Copper 340XB (Cloisonne) und Brown CL4509 (Chromalite) vertrieben werden; die Perlglanzmittel mit Kupferschimmer, die insbesondere von der Firma BASF unter der Bezeichnung Copper 340A (Timica) vertrieben werden; die Perlglanzmittel mit rotem Schimmer, die insbesondere von der Firma MERCK unter der Bezeichnung Sienna Fine (17386) (Colorona) vertrieben werden; die Perlglanzmittel mit gelbem Schimmer, die insbesondere von der Firma BASF unter der Bezeichnung Yellow (4502) (Chromalite) vertrieben werden; die Perlglanzmittel mit rotem Farbton und goldenem Schimmer, die insbesondere von der Firma BASF unter der Bezeichnung Sunstone G012 (Gemtone) vertrieben werden; die rosafarbenen Perlglanzmittel, die insbesondere von der Firma BASF unter der Bezeichnung Tan Ipale G005 (Gemtone) vertrieben werden; die schwarzen Perlglanzmittel mit goldenem Schimmer, die insbesondere von der Firma BASF unter der Bezeichnung Nu Antique Bronze 240 AB (Timica) vertrieben werden, die blauen Perlglanzmittel, die insbesondere von der Firma MERCK unter der Bezeichnung Matte Blue (17433) (Microna) vertrieben werden, die weißen Perlglanzmittel mit silbernem Schimmer, die insbesondere von der Firma MERCK unter der Bezeichnung Xirona Silver vertrieben werden, und die gold-grünrosa-orangefarbenen Perlglanzmittel, die insbesondere von der Firma MERCK unter der Bezeichnung Indian Summer (Xirona) vertrieben werden, und Mischungen davon.Also mentioned are the gold-colored pearlescent agents, which are sold in particular by BASF under the names Brillant Gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle Gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) and Monarch Gold 233X (Cloisonne); the bronze-colored pearlescent agents, which are sold in particular by the company MERCK under the name Bronze Fine (17384) (Colorona) and Bronze (17353) (Colorona) and by the company BASF under the name Super Bronze (Cloisonne); the orange pearlescent agents marketed in particular by BASF under the names Orange 363C (Cloisonne) and Orange MCR 101 (Cosmica) and by MERCK under the names Passion Orange (Colorona) and Matte Orange (17449) (Microna); the; the pearlescent agents with a brown color, sold in particular by BASF under the names Nu-Antique Copper 340XB (Cloisonne) and Brown CL4509 (Chromalite); the pearlescent agents with a copper shimmer, which are sold in particular by BASF under the name Copper 340A (Timica); the pearlescent agents with a red shimmer, which are sold in particular by the MERCK company under the name Sienna Fine (17386) (Colorona); the pearlescent agents with a yellow shimmer, which are sold in particular by BASF under the name Yellow (4502) (Chromalite); the pearlescent products with a red hue and a golden shimmer, which are sold in particular by BASF under the name Sunstone G012 (Gemtone); the pink pearlescent products sold in particular by BASF under the name Tan Ipale G005 (Gemtone); the black pearlescent agents with a golden shimmer, which are sold in particular by the BASF company under the name Nu Antique Bronze 240 AB (Timica), the blue pearlescent agents, which are sold in particular by the MERCK company under the name Matte Blue (17433) (Microna), the white ones Pearlescent agents with a silver shimmer, which are sold in particular by the MERCK company under the name Xirona Silver, and the gold-green-pink-orange pearlescent agents, which are sold in particular by the MERCK company under the name Indian Summer (Xirona), and mixtures thereof.

Als weitere Beispiele für Perlglanzmittel seien auch die Teilchen genannt, die ein mit Titanoxid beschichtetes Borosilikatsubstrat umfassen.Further examples of pearlescent agents include the particles which comprise a borosilicate substrate coated with titanium oxide.

Teilchen mit einem Glassubstrat, das mit Titanoxid beschichtet ist, werden insbesondere unter der Bezeichnung METASHINE MC 1080RY von der Firma TOYAL verkauft. Schließlich seien als Beispiele für Perlglanzmittel Polytrimethylenterephthalat-Pailletten genannt, insbesondere diejenigen, die von der Firma Meadowbrook Inventions unter der Bezeichnung Silver 1P 0.004X0.004 vertrieben werden (Silberpailletten). In Betracht kommen auch mehrschichtige Pigmente auf Basis von synthetischen Substraten wie Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Calcium- und Natriumborosilikat oder Calcium- und Aluminiumborosilikat und Aluminium.Particles with a glass substrate coated with titanium oxide are sold in particular under the name METASHINE MC 1080RY by the TOYAL company. Finally, examples of pearlescent agents include polytrimethylene terephthalate sequins, in particular those sold by Meadowbrook Inventions under the name Silver 1P 0.004X0.004 (silver sequins). Multilayer pigments based on synthetic substrates such as aluminum oxide, silicon dioxide, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate and aluminum also come into consideration.

Die Effektpigmente können auch aus reflektierenden Teilchen ausgewählt werden, d. h. insbesondere Teilchen, die aufgrund ihrer Größe, Struktur, insbesondere die Dicke der Schicht bzw. der Schichten, aus denen sie aufgebaut ist bzw. sind, und ihrer physikalischer und chemischer Beschaffenheit, und dem Oberflächenzustand ein fallendes Licht reflektieren können. Diese Reflexion kann gegebenenfalls eine ausreichende Intensität haben, um an der Oberfläche der Zusammensetzung oder der Mischung bei Aufbringung auf den zu schminkenden Träger mit dem bloßen Auge wahrnehmbare helle Punkte zu erzeugen, d. h. lichtstärkere Punkte, die sich von ihrer Umgebung abheben und zu glänzen scheinen.The effect pigments can also be selected from reflective particles, i.e. H. in particular particles that can reflect falling light due to their size, structure, in particular the thickness of the layer or layers from which it is or are made up, and their physical and chemical properties, and the surface condition. This reflection may optionally have sufficient intensity to produce bright spots perceptible to the naked eye on the surface of the composition or mixture when applied to the carrier to be made up, i.e. H. brighter points that stand out from their surroundings and appear to shine.

Die reflektierenden Teilchen können so gewählt werden, dass sie den von den Farbmitteln, mit denen sie kombiniert werden, erzeugten Färbeeffekt nicht signifikant verändern, und spezieller zur Optimierung dieses Effekts im Hinblick auf die Farbwiedergabe. Sie können insbesondere eine gelbe, rosa, rote, bronzene, orange, braune, goldene und/oder kupferne Farbe oder einen gelben, rosa, roten, bronzenen, orangen, braunen, goldenen und/oder kupfernen Schimmer aufweisen.The reflective particles can be chosen so as not to significantly alter the coloring effect produced by the colorants with which they are combined, and more particularly to optimize this effect in terms of color rendering. In particular, they may have a yellow, pink, red, bronze, orange, brown, gold and/or copper color or a yellow, pink, red, bronze, orange, brown, gold and/or copper shimmer.

Diese Teilchen können verschiedene Formen aufweisen und insbesondere in Plättchenform oder globulärer Form, insbesondere in Kugelform, vorliegen.These particles can have different shapes and can be present in particular in platelet form or globular form, in particular in spherical form.

Die reflektierenden Teilchen können unabhängig von ihrer Form gegebenenfalls eine mehrschichtige Struktur aufweisen und im Fall einer mehrschichtigen Struktur beispielsweise mindestens eine Schicht einheitlicher Dicke, insbesondere aus einem reflektierenden Material, aufweisen.Regardless of their shape, the reflective particles can optionally have a multilayer structure and, in the case of a multilayer structure, for example have at least one layer of uniform thickness, in particular made of a reflective material.

Wenn die reflektierenden Teilchen keine mehrschichtige Struktur aufweisen, können sie beispielsweise aus Metalloxiden, insbesondere synthetisch erhaltenen Titan- oder Eisenoxiden, bestehen.If the reflective particles do not have a multilayer structure, they can consist, for example, of metal oxides, in particular synthetically obtained titanium or iron oxides.

Wenn die reflektierenden Teilchen eine mehrschichtige Struktur aufweisen, können sie beispielsweise ein natürliches oder synthetisches Substrat, insbesondere ein synthetisches Substrat, umfassen, das zumindest teilweise mit mindestens einer Schicht aus einem reflektierenden Material, insbesondere mindestens einem Metall oder metallischen Material, beschichtet ist. Das Substrat kann aus einem oder mehreren organischen und/oder aber organischen Materialien bestehen.If the reflective particles have a multilayer structure, they can, for example, comprise a natural or synthetic substrate, in particular a synthetic substrate, which is at least partially coated with at least one layer of a reflective material, in particular at least one metal or metallic material. The substrate can consist of one or more organic and/or non-organic materials.

Insbesondere kann es aus Gläsern, Keramiken, Graphit, Metalloxiden, Aluminiumoxiden, Siliciumdioxiden, Silicaten, insbesondere Aluminiumsilikaten und Borosilikaten, synthetischem Glimmer und Mischungen davon bestehen, wobei diese Liste nicht einschränkend ist.In particular, it can consist of glasses, ceramics, graphite, metal oxides, aluminum oxides, silicon dioxides, silicates, especially aluminum silicates and borosilicates, synthetic mica and mixtures thereof, this list being non-limiting.

Das reflektierende Material kann eine Schicht aus Metall oder einem metallischen Material umfassen.The reflective material may include a layer of metal or a metallic material.

Reflektierende Teilchen sind insbesondere in den Dokumenten JP-A-09188830 , JP-A-10158450 , JP-A-10158541 , JP-A-07258460 und JP-A-05017710 beschrieben.Reflective particles are particularly present in the documents JP-A-09188830 , JP-A-10158450 , JP-A-10158541 , JP-A-07258460 and JP-A-05017710 described.

Als weitere Beispiele für reflektierende Teilchen, die ein mit einer Metallschicht beschichtetes anorganisches Substrat umfassen, seien auch Teilchen genannt, die ein mit Silber beschichtetes Borosilicatsubstrat umfassen.Further examples of reflective particles that comprise an inorganic substrate coated with a metal layer include particles that comprise a borosilicate substrate coated with silver.

Teilchen mit einem mit Silber beschichteten Glassubstrat in Plättchenform werden unter der Bezeichnung MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS von der Firma TOYAL verkauft. Teilchen mit einem mit Nickel/Chrom/Molybdän-Legierung beschichtetem Glassubstrat werden unter der Bezeichnung CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 von derselben Firma verkauft.Particles with a silver-coated glass substrate in platelet form are sold by TOYAL under the name MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS. Particles with a nickel/chromium/molybdenum alloy coated glass substrate are sold under the name CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 by the same company.

In Betracht kommen auch Teilchen, die ein Metallsubstrat wie Silber, Aluminium, Eisen, Chrom, Nickel, Molybdän, Gold, Kupfer, Zink, Zinn, Magnesium, Stahl, Bronze oder Titan umfassen, wobei das Substrat mit mindestens einer Schicht aus mindestens einem Metalloxid wie Titandioxid, Aluminiumoxid, Eisenoxid, Ceroxid, Chromoxid, Siliciumoxiden und Mischungen davon beschichtet ist.Also suitable are particles that comprise a metal substrate such as silver, aluminum, iron, chromium, nickel, molybdenum, gold, copper, zinc, tin, magnesium, steel, bronze or titanium, the substrate having at least one layer of at least one metal oxide such as titanium dioxide, aluminum oxide, iron oxide, cerium oxide, chromium oxide, silicon oxides and mixtures thereof.

Als Beispiele seien mit SiO2 beschichtete Aluminium-, Bronze- oder Kupferpulver genannt, die unter der Bezeichnung VISIONAIRE von der Firma ECKART vertrieben werden.Examples include aluminum, bronze or copper powders coated with SiO2, which are sold by the company ECKART under the name VISIONAIRE.

Genannt seien auch Pigmente mit Interferenzeffekt, die nicht auf einem Substrat fixiert sind, wie Flüssigkristalle (Helicones HC von Wacker) oder holographische Interferenzpailletten (Geometrie Pigments oder Spectra f/x von Spectratek). Die Effektpigmente umfassen auch fluoreszierende Pigmente, ob es sich dabei um im Tageslicht fluoreszierende Substanzen oder um Substanzen, die eine ultraviolette Fluoreszenz produzieren, phosphoreszierende Pigmente, photochrome Pigmente, Thermokopf Pigmente und Quantum Dots, die beispielsweise von der Firma Quantum Dots Corporation vertrieben werden.Also mentioned are pigments with an interference effect that are not fixed to a substrate, such as liquid crystals (Helicones HC from Wacker) or holographic interference sequins (Geometry Pigments or Spectra f/x from Spectratek). The effect pigments also include fluorescent pigments, whether they are substances that fluoresce in daylight or substances that produce ultraviolet fluorescence, phosphorescent pigments, photochromic pigments, thermal head pigments and quantum dots, which are sold, for example, by Quantum Dots Corporation.

Die Vielfältigkeitder Pigmente, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, ermöglicht den Erhalt einer reichen Palette von Farben sowie von besonderenoptischen Effekten wie Metallic- oder Interferenzeffekten.The diversity of pigments that can be used in the present invention allows obtaining a rich range of colors as well as special optical effects such as metallic or interference effects.

Die Größe des in der Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Pigments liegt im Allgemeinen zwischen 5 nm und 200 µm, vorzugsweise zwischen 7 nm und 80 µm und weiter bevorzugt zwischen 10 nm und 50 µm.The size of the pigment used in the composition according to the present invention is generally between 5 nm and 200 µm, preferably between 7 nm and 80 µm and more preferably between 10 nm and 50 µm.

Die Pigmente können mit Hilfe eines Dispergiermittels in der Zusammensetzung dispergiert werden.The pigments can be dispersed in the composition using a dispersant.

Das Dispergiermittel dient zum Schutz der dispergierten Teilchen gegen Agglomeration oder Ausflockung. Bei diesem Dispergiermittel kann es sich um ein Tensid, ein Oligomer, ein Polymer oder eine Mischung von mehreren davon mit einer oder mehreren Funktionalitäten mit starker Affinität zur Oberfläche der zu dispergierenden Teilchen handeln. Insbesondere können sie physikalisch oder chemisch an die Oberfläche der Pigmente gebunden sein. Diese Dispergiermittel weisen außerdem eine funktionelle Gruppe auf, die mit dem kontinuierlichen Medium kompatibel oder darin löslich ist. Insbesondere verwendet man Ester von 12-Hydroxystearinsäure und C8- bis C20-Fettsäure und Polyol wie Glycerin oder Diglycrin, wie Poly(12-hydroxystearinsäure)stearat mit einem Molekulargewicht von ungefähr 750 g/mol, wie dasjenige, das unter dem Namen Solsperse 21 000 von der Firma Avecia verkauft wird, Polygyceryl-2 dipolyhydroxystearat (CTFA-Name), das unter der Referenz Dehymyls PGPH von der Firma Henkel verkauft wird, oder auch Polyhydroxystearinsäure, wie sie unter der Referenz Arlacel P100 von der Firma Uniqema verkauft wird, und Mischungen davon.The dispersant serves to protect the dispersed particles against agglomeration or flocculation. This dispersant can be a surfactant, an oligomer, a polymer or a mixture of several of these with one or more functionalities with a strong affinity for the surface of the particles to be dispersed. In particular, they can be physically or chemically bound to the surface of the pigments. These dispersants also have a functional group that is compatible with or soluble in the continuous medium. In particular, esters of 12-hydroxystearic acid and C8 to C20 fatty acid and polyol such as glycerin or diglycrin, such as poly(12-hydroxystearic acid) stearate with a molecular weight of approximately 750 g/mol, such as that sold under the name Solsperse 21 000, are used sold by the company Avecia, polygyceryl-2 dipolyhydroxystearate (CTFA name) sold under the reference Dehymyls PGPH by the company Henkel, or polyhydroxystearic acid sold under the reference Arlacel P100 by the company Uniqema, and mixtures of that.

Als weitere Dispergiermittel, die in den Zusammensetzungen der Erfindung verwendet werden können, seien quartäre Ammoniumderivate von polykondensierten Fettsäuren wie Solsperse 17 000, das von der Firma Avecia verkauft wird, und Polydimethylsiloxan/oxypropylen-Mischungen, wie sie von der Firma Dow Corning unter den Referenzen DC2-5185 und DC2-5225 C verkauft werden.Other dispersants that can be used in the compositions of the invention include quaternary ammonium derivatives of polycondensed fatty acids such as Solsperse 17,000 sold by Avecia and polydimethylsiloxane/oxypropylene mixtures such as those available from Dow Corning under references DC2-5185 and DC2-5225 C are sold.

Die in der Zusammensetzung verwendeten Pigmente können mit einem organischen Mittel oberflächenbehandelt sein.The pigments used in the composition may be surface treated with an organic agent.

Somit handelt es sich bei den vorher oberflächenbehandelten Pigmenten, die im Rahmen der Erfindung verwendbar sind, um Pigmente, die vor dem Dispergieren in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vollständig oder teilweise einer chemischen, elektronischen, elektrochemischen, mechanochemischen oder mechanischen Oberflächenbehandlung mit einem organischen Mittel unterworfen wurden, wie denjenigen, die insbesondere in Cosmetics and Toiletries, Februar 1990, Bd. 105, S. 53-64, beschrieben sind. Diese organischen Mittel können beispielsweise aus Wachsen, beispielsweise Carnaubawachs und Bienenwachs; Fettsäuren, Fettalkoholen und Derivaten davon, wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure, Stearylalkohol, Hydroxy Stearylalkohol, Laurinsäure und Derivaten davon; anionischen Tensiden; Lecithinen; Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Eisen-, Titan-, Zink- oder Aluminiumsalzen von Fettsäuren, beispielsweise Aluminiumstearat oder -laurat; Polyethylen; (Meth)acrylpolymeren, beispielsweise Polymethylmethacrylaten; Polymeren Copolymeren, die Acrylateinheiten enthalten; Alkanolaminen; Organofluorverbindungen, beispielsweise Perfluoralkylethern; und Fluorsilikonverbindungen ausgewählt werden.Thus, the previously surface-treated pigments that can be used in the context of the invention are pigments that have been completely or partially subjected to a chemical, electronic, electrochemical, mechanochemical or mechanical surface treatment with an organic agent before being dispersed in the composition according to the invention, such as those described in particular in Cosmetics and Toiletries, February 1990, Vol. 105, pp. 53-64. These organic agents can, for example, consist of waxes, for example carnauba wax and beeswax; fatty acids, fatty alcohols and derivatives thereof, such as stearic acid, hydroxystearic acid, stearyl alcohol, hydroxystearyl alcohol, lauric acid and derivatives thereof; anionic surfactants; lecithins; Sodium, potassium, magnesium, iron, titanium, zinc or aluminum salts of fatty acids, for example aluminum stearate or -laurate; polyethylene; (Meth)acrylic polymers, for example polymethyl methacrylates; polymers copolymers containing acrylate units; alkanolamines; organofluorine compounds, for example perfluoroalkyl ethers; and fluorosilicone compounds can be selected.

Die oberflächenbehandelten Pigmente, die in der Zusammensetzung verwendet werden können, können auch mit einer Mischung dieser Verbindungen behandelt worden sein und/oder mehreren Oberflächenbehandlungen unterworfen worden sein.The surface-treated pigments that may be used in the composition may also have been treated with a mixture of these compounds and/or subjected to multiple surface treatments.

Die oberflächenbehandelten Pigmente, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, können gemäß dem Fachmann gut bekannten Oberflächenbehandlungstechniken hergestellt werden oder im Handel als solche zu finden sein.The surface treated pigments that may be used in the present invention may be prepared according to surface treatment techniques well known to those skilled in the art or may be found commercially as such.

Vorzugsweise sind die oberflächenbehandelten Pigmente mit einer organischen Schicht überzogen.The surface-treated pigments are preferably coated with an organic layer.

Das organische Mittel, mit dem die Pigmente behandelt werden, kann durch Abdampfen von Lösungsmittel, chemische Reaktion zwischen den Molekülen des Oberflächenmittels oder Bildung einer kovalenten Bindung zwischen Oberflächenmittel und den Pigmenten abgeschieden werden.The organic agent with which the pigments are treated may be deposited by solvent evaporation, chemical reaction between the molecules of the surfactant, or formation of a covalent bond between the surfactant and the pigments.

Die Oberflächenbehandlung kann somit beispielsweise durch chemische Reaktion eines Oberflächenmittels mit der Oberfläche der Pigmente und Bildung einer kovalenten Bindung zwischen dem Oberflächenmittel und den Pigmenten oder den Füllstoffen durchgeführt werden. Dieses Verfahren ist insbesondere in der Patentschrift US 4 578 266 beschrieben.The surface treatment can thus be carried out, for example, by chemically reacting a surface agent with the surface of the pigments and forming a covalent bond between the surface agent and the pigments or the fillers. This procedure is particularly in the patent specification US 4,578,266 described.

Vorzugsweise verwendet man ein organisches Mittel, das kovalent an die Pigmente gebunden ist.Preferably, an organic agent is used that is covalently bound to the pigments.

Das Mittel für die Oberflächenbehandlung kann 0,1 bis 50 Gew.-% des Gesamtgewichts des oberflächenbehandelten Pigments, vorzugsweise 0,5 bis 30 Gew.-% und noch weiter bevorzugt 1 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts des oberflächenbehandelten Pigments ausmachen.The surface treatment agent may constitute 0.1 to 50% by weight of the total weight of the surface-treated pigment, preferably 0.5 to 30% by weight, and more preferably 1 to 20% by weight of the total weight of the surface-treated pigment.

Vorzugsweise werden die Oberflächenbehandlungen der Pigmente aus den folgenden Behandlungen ausgewählt:

  • - einer PEG-Silikon-Behandlung wie der AQ-Oberflächenbehandlung, die von LCW vertrieben wird;
  • - einer Methicon-Behandlung wie der SI-Oberflächenbehandlung, die von LCW vertrieben wird;
  • - einer Dimethicon-Behandlung wie der Covasil-3.05-Oberflächenbehandlung, die von LCW vertrieben wird;
  • - einer Dimethicon/Trimethylsiloxysilikat-Behandlung wie der Covasil-4.05-Oberflächenbehandlung, die von LCW vertrieben wird;
  • - einer Magnesiummyristat-Behandlung wie der MM-Oberflächenbehandlung, die von LCW vertrieben wird;
  • - einer Aluminiumdimyristat-Behandlung wie der MI-Oberflächenbehandlung, die von Miyoshi vertrieben wird;
  • - einer Perfluorpolymethylisopropylether-Behandlung wie der FHC-Oberflächenbehandlung, die von LCW vertrieben wird;
  • - einer Isostearylsebacat-Behandlung wie der HS-Oberflächenbehandlung, die von Miyoshi vertrieben wird;
  • - einer Perfluoralkylphosphat-Behandlung wie der PF-Oberflächenbehandlung, die von Daito vertrieben wird;
  • - einer Acrylat/Dimethicon- und Perfluoralkylphosphat-Behandlung wie der FSA-Behandlung, die von Daito vertrieben wird;
  • - einer Polymethylhydrogensiloxan/Perfluoralkylphosphat-Behandlung wie der FS01-Oberflächenbehandlung, die von Daito vertrieben wird;
  • - einer Acrylat/Dimethicon-Behandlung wie der ASC-Behandlung, die von Daito vertrieben wird;
  • - einer Isopropyltitantriisostearat-Behandlung wie der ITT-Oberflächenbehandlung, die von Daito vertrieben wird;
  • - einer Acrylat-Copolymer-Behandlung wie der APD-Behandlung, die von Daito vertrieben wird;
  • - einer Perfluoralkylphosphat/Isopropyltitantriisostearat-Behandlung wie der PF+ITT-Oberflächenbehandlung, die von Daito vertrieben wird.
Preferably, the surface treatments of the pigments are selected from the following treatments:
  • - a PEG silicone treatment such as the AQ surface treatment sold by LCW;
  • - a methicone treatment such as the SI surface treatment sold by LCW;
  • - a dimethicone treatment such as the Covasil 3.05 surface treatment sold by LCW;
  • - a dimethicone/trimethylsiloxysilicate treatment such as the Covasil 4.05 surface treatment sold by LCW;
  • - a magnesium myristate treatment such as the MM surface treatment sold by LCW;
  • - an aluminum dimyristate treatment such as the MI surface treatment sold by Miyoshi;
  • - a perfluoropolymethylisopropylether treatment such as the FHC surface treatment sold by LCW;
  • - an isostearyl sebacate treatment such as the HS surface treatment sold by Miyoshi;
  • - a perfluoroalkyl phosphate treatment such as the PF surface treatment sold by Daito;
  • - an acrylate/dimethicone and perfluoroalkyl phosphate treatment such as the FSA treatment sold by Daito;
  • - a polymethylhydrogensiloxane/perfluoroalkyl phosphate treatment such as the FS01 surface treatment sold by Daito;
  • - an acrylate/dimethicone treatment such as the ASC treatment sold by Daito;
  • - an isopropyl titanium triisostearate treatment such as the ITT surface treatment sold by Daito;
  • - an acrylate copolymer treatment such as the APD treatment sold by Daito;
  • - a perfluoroalkyl phosphate/isopropyl titanium triisostearate treatment such as the PF+ITT surface treatment sold by Daito.

Gemäß einer besonderen Ausführungsform der Erfindung liegt das Dispergiermittel mit den organischen oder anorganischen Pigmenten in der Färbezusammensetzung in Form von Teilchen in Submikrongröße vor.According to a particular embodiment of the invention, the dispersant with the organic or inorganic pigments in the coloring composition is in the form of submicron-sized particles.

Unter „Submikron“ oder auf Englisch „sub-micronic“ sind Pigmente zu verstehen, deren Teilchengröße durch ein Mikronisierverfahren mikronisiert wurde und deren mittleren Teilchengröße kleiner als ein Mikrometer (µm) ist und insbesondere zwischen 0,1 und 0,9 µm und vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,6 µm liegt.“Submicron” or “sub-micronic” in English means pigments whose particle size has been micronized by a micronization process and whose average particle size is smaller than one micrometer (µm) and in particular between 0.1 and 0.9 µm and preferably between 0.2 and 0.6 µm.

Gemäß einer Ausführungsform liegen das Dispergiermittel und das Pigment bzw. die Pigmente in einer (Dispergiermittel:Pigment)-Menge zwischen 1: 4 und 4: 1, insbesondere zwischen 1,5: 3,5 und 3,5: 1 oder Besser zwischen 1,75: 3 und 3: 1 vorliegt.According to one embodiment, the dispersant and the pigment or pigments are in an amount (dispersant:pigment) between 1: 4 and 4: 1, in particular between 1.5: 3.5 and 3.5: 1 or better between 1 .75: 3 and 3: 1.

Das Dispergiermittel bzw. die Dispergiermittel kann bzw. können daher ein Silikongerüst nun aufweisen, wie Silikonpolyether und Dispergiermittel vom Aminosilikon-Typ, die von den weiter oben in der Anmeldung beschriebenen Aminosilikonen oder Alkoxysilanen der Formel (I) oder der Formel (I') verschieden sind. Unter den geeigneten Dispergiermitteln seien genannt:

  • - Aminosilikone, d. h. Silikone mit einer oder mehreren Aminogruppen wie diejenigen, die unter den Namen und Referenzen BYK LPX 21879 von BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 und GP-988-1, die von Genesee Polymers vertrieben werden,
  • - Silikonacrylate wie Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041 und Tego ® RC 1043, die von Evonik vertrieben werden,
  • - Polydimethylsiloxan(PDMS)-Silikone wie X- 22162 und X-22370 von Shin-Etsu, Epoxysilikone wie GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682 und GP-695 von Genesee Polymers oder Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412 von Evonik.
The dispersant or dispersants may therefore have a silicone framework, such as silicone polyethers and aminosilicone-type dispersants, which are different from the aminosilicones or alkoxysilanes of formula (I) or formula (I') described earlier in the application are. Suitable dispersants include:
  • - Amino silicones, that is, silicones with one or more amino groups such as those sold under the names and references BYK LPX 21879, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 and GP -988-1, sold by Genesee Polymers,
  • - Silicone acrylates such as Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041 and Tego ® RC 1043, which are sold by Evonik,
  • - Polydimethylsiloxane (PDMS) silicones such as X-22162 and X-22370 from Shin-Etsu, epoxy silicones such as GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682 and GP-695 from Genesee Polymers or Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412 from Evonik.

Gemäß einer besonderen Ausführungsform ist das Dispergiermittel bzw. sind die Dispergiermittel vom Aminosilikon-Typ, die von den weiter oben in der Anmeldung beschriebenen Aminosilikonen oder Alkoxysilanen der Formel (I) oder der Formel (I') verschieden sind, und ist bzw. sind kationisch.According to a particular embodiment, the dispersant or dispersants are of the aminosilicone type, different from the aminosilicones or alkoxysilanes of formula (I) or formula (I') described earlier in the application, and is or are cationic .

Vorzugsweise ist bzw. sind das Pigment bzw. die Pigmente aus anorganischen Pigmenten gemischten anorganisch-organischen oder anorganischen Pigmenten ausgewählt.Preferably the pigment or pigments is or are selected from inorganic pigments mixed inorganic-organic or inorganic pigments.

In einer Variante der Erfindung handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Pigment bzw. den erfindungsgemäßen Pigmenten um organische Pigmente. In einer anderen Variante der Erfindung handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Pigment bzw. den erfindungsgemäßen Pigmenten um anorganische Pigmente.In a variant of the invention, the pigment or pigments according to the invention are organic pigments. In another variant of the invention, the pigment or pigments according to the invention are inorganic pigments.

Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B gemäß der Erfindung kann bzw. können einen oder mehrere Direktfarbstoffe umfassen.The composition A and/or the composition B according to the invention may or may comprise one or more direct dyes.

Unter „Direktfarbstoff“ sind natürliche und/oder synthetische Farbstoffe zu verstehen, die von Oxidationsfarbstoffen verschieden sind. Dabei handelt sich um Farbstoffe, die sich oberflächlich auf der Faser verteilen.“Direct dye” means natural and/or synthetic dyes that are different from oxidation dyes. These are dyes that are distributed superficially on the fiber.

Sie können ionisch oder nichtionisch, vorzugsweise anionisch, kationisch oder nichtionisch, sein.They can be ionic or nonionic, preferably anionic, cationic or nonionic.

Als Beispiele für geeignete Direktfarbstoffe seien Azo-Direktfarbstoffe; (Poly)methin-Direktfarbstoffe wie Cyanine, Hemicyanine und Styryle; Carbonyl-Farbstoffe; Azin-Farbstoffen; Nitro(hetero)aryl-Farbstoffe; Tri(hetero)arylmethan-Farbstoffe; Porphyrin-Farbstoffe; Phthalocyanin-Farbstoffe und natürliche Direktfarbstoffe alleine oder in Form von Mischungen genannt.Examples of suitable direct dyes include azo direct dyes; (Poly)methine direct dyes such as cyanines, hemicyanines and styryls; carbonyl dyes; azine dyes; Nitro(hetero)aryl dyes; tri(hetero)arylmethane dyes; porphyrin dyes; Phthalocyanine dyes and natural direct dyes called alone or in the form of mixtures.

Bei den Direktfarbstoffen handelt es sich vorzugsweise um kationische Direktfarbstoffe. Genannt seien die nachstehenden kationischen Hydrazono-Farbstoffe der Formeln (III) und (IV) und die kationischen Azo-Farbstoffe (V) und (VI): Hét+-C(Ra)=N-N(Rb)-Ar, Q (III) Hét+-N(Ra)-N=C(Rb)-Ar, Q- (IV) Hét+-N=N-Ar, Q- (V) Ar--N=N-Ar, Q- (VI) wobei in den Formeln (III) bis (VI):

  • - Hét+ für einen kationischen Heteroarylrest, vorzugsweise mit einer endocyclischen kationischen Ladung, wie Imidazolium, Indolium oder Pyridinium, der gegebenenfalls vorzugsweise durch mindestens eine (C1-C8)-Alkylgruppen wie Methyl substituiert ist, steht;
  • - Ar+ für einen Arylrest, wie Phenyl oder Naphthyl, mit einer exocyclischen kationischen Ladung, vorzugsweise Ammonium, insbesondere Tri(C1-C8)alkylammonium wie Trimethylammonium, steht;
  • - Ar für eine Arylgruppe, insbesondere Phenyl, die gegebenenfalls substituiert ist, bevorzugt durch eine oder mehrere elektronenspendende Gruppen wie i) gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)Alkyl, ii) gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)Alkoxy, iii) (Di)(C1-C8)(alkyl)amino, das gegebenenfalls an der Alkylgruppe bzw. den Alkylgruppen durch ein oder mehrere Hydroxygruppen substituiert ist, iv) Aryl(C1-C8)alkylamino, v) gegebenenfalls substituiertes N-(C1-C8)Alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino, steht oder auch Ar für eine Julolidingruppe steht;
  • - Ar" für eine gegebenenfalls substituierte (Hetero)arylgruppe wie Phenyl oder Pyrazolyl, die gegebenenfalls substituiert sind, bevorzugt durch eine oder mehrere (C1-C8)Alkyl-, Hydroxyl-, (Di)(C1-C8)(alkyl)amino-, (C1-C8)Alkoxy- oder Phenylgruppen, steht;
  • - Ra und Rb, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine (C1-C8)Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist, bevorzugt durch eine Hydroxygruppe, stehen;

oder auch der Substituent Ra mit einem Substituenten von Het+ und/oder Rb mit einem Substituenten von Ar zusammen mit den Atomen, die sie tragen, ein (Hetero)cycloalkyl bilden; insbesondere Ra und Rb für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe substituierte (C1-C4) Alkylgruppe stehen;
  • - Q- für ein organisches oder anorganisches anionisches Gegenion wie ein Halogenid oder ein Alkylsulfat steht.
The direct dyes are preferably cationic direct dyes. The following cationic hydrazono dyes of the formulas (III) and (IV) and the cationic azo dyes (V) and (VI) may be mentioned: Hét + -C(Ra)=NN(Rb)-Ar, Q (III) Hét + -N(Ra)-N=C(Rb)-Ar, Q- (IV) Hét + -N=N-Ar, Q- (V) Ar - -N=N-Ar, Q- (VI) where in formulas (III) to (VI):
  • - Hét + represents a cationic heteroaryl radical, preferably with an endocyclic cationic charge, such as imidazolium, indolium or pyridinium, which is optionally preferably substituted by at least one (C 1 -C 8 ) alkyl group such as methyl;
  • - Ar + represents an aryl radical, such as phenyl or naphthyl, with an exocyclic cationic charge, preferably ammonium, in particular tri(C 1 -C 8 )alkylammonium such as trimethylammonium;
  • - Ar for an aryl group, in particular phenyl, which is optionally substituted, preferably by one or more electron-donating groups such as i) optionally substituted (C 1 -C 8 )alkyl, ii) optionally substituted (C 1 -C 8 )alkoxy, iii) (Di)(C 1 -C 8 )(alkyl)amino, which is optionally substituted on the alkyl group or groups by one or more hydroxy groups, iv) aryl(C 1 -C 8 )alkylamino, v) optionally substituted N- (C 1 -C 8 )alkyl-N-aryl(C 1 -C 8 )alkylamino, or Ar represents a julolidine group;
  • - Ar" for an optionally substituted (hetero)aryl group such as phenyl or pyrazolyl, which are optionally substituted, preferably by one or more (C 1 -C 8 )alkyl, hydroxyl, (di)(C 1 -C 8 )( alkyl)amino, (C 1 -C 8 )alkoxy or phenyl groups;
  • - Ra and Rb, which are the same or different, represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 8 )alkyl group which is optionally substituted, preferably by a hydroxy group;

or else the substituent Ra with a substituent of Het+ and/or Rb with a substituent of Ar together with the atoms that carry them form a (hetero)cycloalkyl; in particular Ra and Rb represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 ) alkyl group optionally substituted by a hydroxy group;
  • - Q- represents an organic or inorganic anionic counterion such as a halide or an alkyl sulfate.

Insbesondere seien Azo- und Hydrazono-Direktfarbstoffe mit endocyclischen kationischen Ladungen der Formel (III) bis (VI) gemäß obiger Definition genannt. Spezieller die kationischen Direktfarbstoffe mit endocyclischen kationischen Ladungen, die in den Patentanmeldungen WO 95/15144 , WO 95/01772 und EP-714954 beschrieben sind.In particular, azo and hydrazono direct dyes with endocyclic cationic charges of the formula (III) to (VI) according to the above definition may be mentioned. More specifically, the cationic direct dyes with endocyclic cationic charges described in the patent applications WO 95/15144 , WO 95/01772 and EP-714954 are described.

Bevorzugt die folgenden Direktfarbstoffen:Prefers the following direct dyes:

Figure DE102023108291A1_0019
Figure DE102023108291A1_0020
wobei in den Formeln (VII) und (VIII):

  • - R1 für eine (C1-C4) Alkylgruppen wie Methyl steht;
  • - R2 und R3, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine (C1-C4)Alkylgruppen wie Methyl stehen und
  • - R4 für ein Wasserstoffatom oder eine elektronenspendende Gruppe wie gegebenenfalls substituiertes (C1-C8) Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8) Alkoxy, (Di)(C1-C8)(alkyl)amino, das gegebenenfalls an der Alkylgruppe bzw. den Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe substituiert ist, steht; insbesondere R4 für ein Wasserstoffatom steht,
  • - Z für eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom, vorzugsweise CH, steht,
  • - Q- ein anionisches Gegenion gemäß obiger Definition, insbesondere Halogenid wie Chlorid oder ein Alkylsulfat wie Methylsulfat oder Mesytyl, ist.
Figure DE102023108291A1_0019
Figure DE102023108291A1_0020
where in formulas (VII) and (VIII):
  • - R 1 represents a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl;
  • - R 2 and R 3 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group such as methyl and
  • - R 4 represents a hydrogen atom or an electron-donating group such as optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkoxy, (di)(C 1 -C 8 )(alkyl)amino, which optionally is substituted on the alkyl group or groups by a hydroxy group; in particular R 4 represents a hydrogen atom,
  • - Z represents a CH group or a nitrogen atom, preferably CH,
  • - Q- is an anionic counterion according to the above definition, in particular a halide such as chloride or an alkyl sulfate such as methyl sulfate or mesytyl.

Insbesondere sind die Farbstoffe der Formel (VII) und (VIII) aus Basic Red 51, Basic Yellow 87 und Basic Orange 31 oder Derivaten davon ausgewählt, wobei Q' ein anionisches Gegenion gemäß obiger Definition, insbesondere Halogenid wie Chlorid oder ein Alkylsulfat wie Methylsulfat oder Mesytyl, ist.In particular, the dyes of the formula (VII) and (VIII) are selected from Basic Red 51, Basic Yellow 87 and Basic Orange 31 or derivatives thereof, where Q 'is an anionic counterion as defined above, in particular halide such as chloride or an alkyl sulfate such as methyl sulfate or Mesytyl, is.

Die Direktfarbstoffe können aus anionischen Direktfarbstoffen ausgewählt sein. Die erfindungsgemäßen anionischen Direktfarbstoffe sind Farbstoffe, die wegen ihrer Affinität zu alkalischen Substanzen gemeinhin als „saure“ Direktfarbstoffe bezeichnet werden. Unter anionischen Direktfarbstoffen sind alle Direktfarbstoffe zu verstehen, die in ihrer Struktur mindestens einen CO2R- oder SO3R-Substituenten enthalten, wobei R für ein Wasserstoffatom oder ein aus einem Metall oder einem Amin stammendes Kation oder ein Ammoniumion steht. Die anionischen Farbstoffe können aus sauren Nitro-Direktfarbstoffen, sauren Azo-Farbstoffen, sauren Azin-Farbstoffen, sauren Triarylmethan-Farbstoffen, sauren Indoamin-Farbstoffen, sauren AnthrachinonFarbstoffen, Indigoid Farbstoffen und natürlichen sauren Farbstoffen ausgewählt sein.The direct dyes can be selected from anionic direct dyes. The anionic direct dyes according to the invention are dyes that are commonly referred to as “acidic” direct dyes because of their affinity for alkaline substances. Anionic direct dyes are understood to mean all direct dyes which contain at least one CO 2 R or SO 3 R substituent in their structure, where R represents a hydrogen atom or a cation originating from a metal or an amine or an ammonium ion. The anionic dyes may be selected from nitro direct acid dyes, azo acid dyes, azine acid dyes, triarylmethane acid dyes, indoamine acid dyes, anthraquinone acid dyes, indigoid dyes and natural acid dyes.

Als erfindungsgemäße saure Farbstoffe seien die Farbstoffe der folgenden Formeln (IX), (IX'), (X), (X'), (XI), (XI'), (XII), (XII'), (XIII), (XIV), (XV) und (XVI) genannt:The acidic dyes according to the invention are the dyes of the following formulas (IX), (IX'), (X), (X'), (XI), (XI'), (XII), (XII'), (XIII), (XIV), (XV) and (XVI):

a) die anionischen Diarylazofarbstoffe der Formel (IX) oder (IX'):a) the anionic diarylazo dyes of the formula (IX) or (IX'):

Figure DE102023108291A1_0021
Figure DE102023108291A1_0022
wobei in den Formeln (IX) und (XI'):

  • - R7, R8, R9, R10, R'7, R'8, R'9 und R'10, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die aus:
  • - Alkyl,
  • - Alkoxy, Alkylthio;
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - Nitro, Nitroso;
  • - R°-C(X)-X'-, R°-X-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, wobei R° für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe steht; X, X' und X'', die gleich oder verschieden sind, für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder NR stehen, wobei R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht;
  • - (O)2S(O-)-, M+, wobei M+ für ein Wasserstoffatom oder ein kationisches Gegenion steht;
  • - (O)CO--, M+, wobei M+ wie oben definiert ist;
  • - R''-S(O)2-, wobei R'' für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Aryl-, (Di)(alkyl)amino- oder Aryl(alkyl)aminogruppe; bevorzugt eine Phenylamino- oder Phenylgruppe, steht;
  • - R'''-S(O)2-X'-, wobei R''' für eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe steht und X' wie oben definiert ist;
  • - (Di)(alkyl)amino;
  • - Aryl(alkyl)amino, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere aus i) Nitro; ii) Nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+ und iv) Alkoxy ausgewählte Gruppen substituiert ist, wobei M+ wie oben definiert ist;
  • - gegebenenfalls substituiertem Heteroaryl; bevorzugt einer Benzothiazolylgruppe;
  • - Cycloalkyl; insbesondere Cyclohexyl;
  • - Ar-N=N-, wobei Ar für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe; vorzugsweise ein Phenyl, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylgruppen, (O)2S(O-)-, M+ oder Phenylamino substituiert ist, steht; ausgewählt ist, stehen;
  • - oder auch zwei benachbarte Gruppen R7 mit R8 oder R8 mit R9 oder R9 mit R10 zusammen eine anellierte Benzogruppe A' bilden und R'7 mit R'8 oder R'8 mit R'9 oder R'9 mit R'10 zusammen eine anellierte Benzogruppe B' bilden; wobei A' und B' gegebenenfalls durch ein oder mehrere Gruppen, die aus i) Nitro; ii) Nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+; iv) Hydroxy; v) Mercapto; vi) (Di)(alkyl)amino; vii) R°-C(X)-X'-; viii) R°-X'-C(X)-; ix) R°-X'-C(X)-X''-; x) Ar-N=N- und xi) gegebenenfalls substituiertem Aryl(alkyl)amino; wobei M+, R°, X, X', X'' und Ar wie oben definiert sind; ausgewählt sind, substituiert sind;
  • - W für eine Sigma-Bindung σ, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen zweiwertigen Rest i) -NR-, wobei R wie oben definiert ist, oder ii) Methylen - C(Ra)(Rb)-, wobei Ra und Rb, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Arylgruppe stehen oder auch Ra und Rb zusammen mit dem Kohlenstoffatom, das sie trägt, ein Spirocycloalkyl bilden, steht; bevorzugt W für ein Schwefelatom steht oder Ra und Rb zusammen ein Cyclohexyl bilden; mit der Maßgabe, dass die Formeln (IX) und (IX') mindestens einen Sulfonatrest (O)2S(O-)-, M+ oder einen Carboxylatrest (O)CO--, M+ an einem der Ringe A, A', B, B' oder C; vorzugsweise Natriumsulfonat; umfassen;
Figure DE102023108291A1_0021
Figure DE102023108291A1_0022
where in formulas (IX) and (XI'):
  • - R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R' 7 , R' 8 , R' 9 and R' 10 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a group consisting of:
  • - alkyl,
  • - alkoxy, alkylthio;
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - Nitro, Nitroso;
  • - R°-C(X)-X'-, R°-XC(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, where R° represents a hydrogen atom or an alkyl or aryl group stands; X, X' and
  • - (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ represents a hydrogen atom or a cationic counterion;
  • - (O)CO--, M+, where M+ is as defined above;
  • - R"-S(O) 2 -, where R" represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl, (di)(alkyl)amino or aryl(alkyl)amino group; preferably a phenylamino or phenyl group;
  • - R'''-S(O) 2 -X'-, where R''' represents an optionally substituted alkyl or aryl group and X' is as defined above;
  • - (Di)(alkyl)amino;
  • - Aryl(alkyl)amino, which may optionally be replaced by one or more of i) nitro; ii) Nitroso; iii) (O) 2 S(O-)-, M+ and iv) alkoxy is substituted on selected groups, where M+ is as defined above;
  • - optionally substituted heteroaryl; preferably a benzothiazolyl group;
  • - Cycloalkyl; especially cyclohexyl;
  • - Ar-N=N-, where Ar represents an optionally substituted aryl group; preferably a phenyl which is optionally substituted by one or more alkyl groups, (O)2S(O-)-, M+ or phenylamino; is selected, stand;
  • - or two adjacent groups R 7 with R 8 or R 8 with R 9 or R 9 with R 10 together form a fused benzo group A' and R' 7 with R' 8 or R' 8 with R' 9 or R' 9 with R' 10 together form a fused benzo group B'; where A' and B' are optionally replaced by one or more groups consisting of i) nitro; ii) Nitroso; iii) (O) 2 S(O-)-, M+; iv) hydroxy; v) Mercapto; vi) (Di)(alkyl)amino; vii) R°-C(X)-X'-; viii) R°-X'-C(X)-; ix) R°-X'-C(X)-X''-; x) Ar-N=N- and xi) optionally substituted aryl(alkyl)amino; where M+, R°, X, X', X'' and Ar are as defined above; are selected, are substituted;
  • - W represents a sigma bond σ, an oxygen or sulfur atom or a divalent radical i) -NR-, where R is as defined above, or ii) methylene - C(Ra)(Rb)-, where Ra and Rb, which are the same or different, represent a hydrogen atom or an aryl group or even Ra and Rb together with the carbon atom that carries them form a spirocycloalkyl; preferably W represents a sulfur atom or Ra and Rb together form a cyclohexyl; with the proviso that the formulas (IX) and (IX') contain at least one sulfonate residue (O) 2 S(O-)-, M+ or a carboxylate residue (O)CO--, M+ on one of the rings A, A', B, B' or C; preferably sodium sulfonate; include;

Als Beispiele für Farbstoffe der Formel (IX) seien genannt: Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment Red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2; Food Yellow 3 oder Sunset yellow; und als Beispiele für Farbstoffe der Formel (IX') seien genannt: Acid Red 111, Acid Red 134, Acid Yellow 38.Examples of dyes of the formula (IX) include: Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment Red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2; Food Yellow 3 or Sunset yellow; and examples of dyes of the formula (IX') include: Acid Red 111, Acid Red 134, Acid Yellow 38.

b) die anionischen Pyrazolonazofarbstoffe der Formel (X) und (X'):b) the anionic pyrazolonazo dyes of the formula (X) and (X'):

Figure DE102023108291A1_0023
Figure DE102023108291A1_0024
wobei in den Formeln (X) und (X'):

  • - R11, R12 und R13, gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe oder -(O)2S(O-), M+ stehen, wobei M+ wie oben definiert ist;
  • - R14 für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Gruppe -C(O)O-, M+ steht, wobei M+ wie oben definiert ist;
  • - R15 für ein Wasserstoffatom steht;
  • - R16 für eine Oxogruppe steht, wobei in diesem Fall R'16 fehlt, oder auch R15 mit R16 zusammen eine Doppelbindung bilden;
  • - R17 und R18, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die aus:
  • - (O)2S(O-)-, M+, wobei M+ wie oben definiert ist;
  • - Ar-O-S(O)2-, wobei Ar für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe; vorzugsweise ein Phenyl, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylgruppen substituiert ist, steht; ausgewählt ist, stehen;
  • - R19 und R20 zusammen entweder eine Doppelbindung oder eine gegebenenfalls substituierte Benzogruppe D' bilden;
  • - R'16, R'19 und R'20, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Hydroxygruppe stehen;
  • - R21 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe steht;
  • - Ra und Rb, die gleich oder verschieden sind, wie oben definiert sind, bevorzugt Ra für ein Wasserstoffatom steht und Rb für eine Arylgruppe steht;
  • - Y für eine Hydroxygruppe oder eine Oxogruppe steht;
  • -
    Figure DE102023108291A1_0025
    für eine Einfachbindung steht, wenn Y eine Oxogruppe ist; und für eine Doppelbindung steht, wenn Y für eine Hydroxygruppe steht;
  • mit der Maßgabe, dass die Formeln (X) und (X') mindestens einen Sulfonatrest (O)2S(O-)-, M+ oder einen Carboxylatrest -C(O)O-, M+ an einem der Ringe D oder E; vorzugsweise Natriumsulfonat; umfassen; Als Beispiele für Farbstoffe der Formel (X) seien genannt: Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, und als Beispiel für Farbmittel der Formel (X') sei genannt: Acid Yellow 17;
Figure DE102023108291A1_0023
Figure DE102023108291A1_0024
where in the formulas (X) and (X'):
  • - R 11 , R 12 and R 13 , the same or different, represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl group or -(O) 2 S(O-), M+, where M+ is as defined above;
  • - R 14 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a group -C(O)O-, M+, where M+ is as defined above;
  • - R 15 represents a hydrogen atom;
  • - R 16 represents an oxo group, in which case R' 16 is missing, or R 15 and R 16 together form a double bond;
  • - R 17 and R 18 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a group consisting of:
  • - (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ is as defined above;
  • - Ar-OS(O) 2 -, where Ar represents an optionally substituted aryl group; preferably a phenyl which is optionally substituted by one or more alkyl groups; is selected, stand;
  • - R 19 and R 20 together form either a double bond or an optionally substituted benzo group D';
  • - R' 16 , R' 19 and R' 20 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or an alkyl or hydroxy group;
  • - R 21 represents a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy group;
  • - Ra and Rb, which are the same or different as defined above, preferably Ra represents a hydrogen atom and Rb represents an aryl group;
  • - Y represents a hydroxy group or an oxo group;
  • -
    Figure DE102023108291A1_0025
    represents a single bond when Y is an oxo group; and represents a double bond when Y represents a hydroxy group;
  • with the proviso that the formulas (X) and (X') contain at least one sulfonate residue (O) 2 S(O-)-, M+ or a carboxylate residue -C(O)O-, M+ on one of the rings D or E; preferably sodium sulfonate; include; Examples of dyes of the formula (X) include: Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, and examples of colorants of the formula (X') include: Acid Yellow 17;

c) die Anthrachinonfarbstoffe der Formel (XI) und (XI'):c) the anthraquinone dyes of the formula (XI) and (XI'):

Figure DE102023108291A1_0026
Figure DE102023108291A1_0027
wobei in den Formeln (XI) und (XI'):

  • - R22, R23, R24, R25, R26 und R27, die gleich oder verschieden sind, für Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine Gruppe, die aus:
  • - Alkyl,
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - Alkoxy, Alkylthio;
  • - gegebenenfalls substituiertem Aryloxy oder gegebenenfalls substituiertem Arylthio, das bevorzugt durch ein oder mehrere Gruppen, die aus Alkyl und (O)2S(O-)-, M+ ausgewählt sind, substituiert ist, wobei M+ wie oben definiert ist;
  • - Aryl(alkyl)amino, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Gruppen, die aus Alkyl und (O)2S(O-)-, M+ ausgewählt sind, substituiert ist, wobei M+ wie oben definiert ist;
  • - (Di)(alkyl)amino;
  • - (Di)(hydroxyalkyl)amino
  • - (O)2S(O-)-, M+, wobei M+ wie oben definiert ist; ausgewählt ist, stehen;
  • - Z' für ein Wasserstoffatom oder eine NR28R29-Gruppe steht, wobei R28 und R29, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die aus:
    • - Alkyl,
    • - Polyhydroxyalkyl wie Hydroxyethyl;
    • - Aryl, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Gruppen, insbesondere i) Alkyl wie Methyl, n-Dodecyl oder n-Butyl; ii) (O)2S(O-)-, M+, wobei M+ wie oben definiert ist; iii) R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, wobei R°, X, X' und X'' wie oben definiert sind, bevorzugt R° für eine Alkylgruppe steht, substituiert ist;
  • - Cycloakyl; insbesondere Cyclohexyl;
  • - Z für eine Gruppe, die aus Hydroxyl und NR'28R'29 ausgewählt ist, stehen, wobei R'28 und R'29, die gleich oder verschieden sind, für die gleichen Atom oder Gruppen wie R28 und R29 gemäß obiger Definition stehen; mit der Maßgabe, dass die Formeln (XI) und (XI') mindestens einen Sulfonatrest (O)2S(O-)-, M+ oder einen Carboxylatrest -C(O)O-, M+; vorzugsweise Natriumsulfonat; umfassen.
Figure DE102023108291A1_0026
Figure DE102023108291A1_0027
where in formulas (XI) and (XI'):
  • - R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27 , which are the same or different, represent hydrogen or halogen atom or a group consisting of:
  • - alkyl,
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - alkoxy, alkylthio;
  • - optionally substituted aryloxy or optionally substituted arylthio, preferably substituted by one or more groups selected from alkyl and (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ is as defined above;
  • - Aryl(alkyl)amino optionally substituted by one or more groups selected from alkyl and (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ is as defined above;
  • - (Di)(alkyl)amino;
  • - (Di)(hydroxyalkyl)amino
  • - (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ is as defined above; is selected, stand;
  • - Z' represents a hydrogen atom or a NR 28 R 29 group, where R 28 and R 29 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a group selected from:
    • - alkyl,
    • - Polyhydroxyalkyl such as hydroxyethyl;
    • - Aryl, which may optionally be replaced by one or more groups, in particular i) alkyl such as methyl, n-dodecyl or n-butyl; ii) (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ is as defined above; iii) R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, where R°, X, X' and X'' are as defined above, preferably R° represents an alkyl group, is substituted;
  • - Cycloakyl; especially cyclohexyl;
  • - Z represents a group selected from hydroxyl and NR' 28 R' 29 , where R' 28 and R' 29 , which are the same or different, represent the same atom or groups as R 28 and R 29 according to above definition stand; with the proviso that the formulas (XI) and (XI') contain at least one sulfonate residue (O) 2 S(O-)-, M+ or one carboxylate residue -C(O)O-, M+; preferably sodium sulfonate; include.

Als Beispiele für Farbstoffe der Formel (XI) seien genannt: Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3; EXT Violet N° 2; und als Beispiel für Farbstoffe der Formel (XI') sei genannt: Acid Black 48;Examples of dyes of the formula (XI) include: Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3; EXT Violet N° 2; and as an example of dyes of the formula (XI') may be mentioned: Acid Black 48;

d) die Nitrofarbstoffe der Formel (XII), (XII'):d) the nitro dyes of the formula (XII), (XII'):

Figure DE102023108291A1_0028
Figure DE102023108291A1_0029
wobei in den Formeln (XII) und (XII'):

  • - R30, R31 und R32, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die aus:
  • - Alkyl,
  • - Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Hydroxygruppen substituiert ist, Alkylthio, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Hydroxygruppen substituiert ist;
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - Nitro, Nitroso;
  • - Polyhalogenalkyl;
  • - R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, wobei R°; X, X' und X'' wie oben definiert sind;
  • - (O)2S(O-)-, M+, wobei M+ wie oben definiert ist;
  • - (O)CO--, M+, wobei M+ wie oben definiert ist;
  • - (Di)(alkyl)amino;
  • - (Di)(hydroxyalkyl)amino;
  • - Heterocycloalkyl wie Piperidino, Piperazino oder Morpholino ausgewählt ist, stehen; insbesondere R30, R31 und R32 für ein Wasserstoffatom stehen;
  • - Rc und Rd, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe stehen;
  • - W wie oben definiert ist; W insbesondere für eine -NH-Gruppe steht;
  • - ALK für eine lineare oder verzweigte zweiwertige C1-C6-Alkylengruppe steht, insbesondere ALK für eine -CH2-CH2-Gruppe steht;
  • - n für 1 oder 2 steht;
  • - p für eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 inklusive steht;
  • - q für eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 inklusive steht;
  • - u für 0 oder 1 steht;
  • - dann, wenn m für 1 steht, J für eine Nitro- oder Nitrosogruppe, insbesondere Nitro, steht;
  • - dann, wenn n für 2 steht, J für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen zweiwertigen -S(O)m-Rest steht, wobei m für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht; bevorzugt J für einen -SO2-Rest steht;
  • - M' für ein Wasserstoffatom oder ein kationisches Gegenion steht;
    Figure DE102023108291A1_0030
    das an- oder abwesend ist, für eine Benzogruppe, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen R30 gemäß obiger Definition substituiert ist, steht; mit der Maßgabe, dass die Formeln (XII) und (XII') mindestens einen Sulfonatrest (O)2S(O-)-, M+ oder einen Carboxylatrest -C(O)O-, M+; vorzugsweise Natriumsulfonat; umfassen.
Figure DE102023108291A1_0028
Figure DE102023108291A1_0029
where in formulas (XII) and (XII'):
  • - R 30 , R 31 and R 32 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a group consisting of:
  • - alkyl,
  • - alkoxy optionally substituted by one or more hydroxy groups, alkylthio optionally substituted by one or more hydroxy groups;
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - Nitro, Nitroso;
  • - polyhaloalkyl;
  • - R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, where R°; X, X' and X'' are as defined above;
  • - (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ is as defined above;
  • - (O)CO--, M+, where M+ is as defined above;
  • - (Di)(alkyl)amino;
  • - (Di)(hydroxyalkyl)amino;
  • - Heterocycloalkyl is selected such as piperidino, piperazino or morpholino; in particular R 30 , R 31 and R 32 represent a hydrogen atom;
  • - Rc and Rd, which are the same or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group;
  • - W is as defined above; W in particular represents an -NH group;
  • - ALK represents a linear or branched divalent C 1 -C 6 alkylene group, in particular ALK represents a -CH 2 -CH 2 group;
  • - n represents 1 or 2;
  • - p represents an integer between 1 and 5 inclusive;
  • - q represents an integer between 1 and 4 inclusive;
  • - u represents 0 or 1;
  • - then when m represents 1, J represents a nitro or nitroso group, in particular nitro;
  • - when n represents 2, J represents an oxygen or sulfur atom or a divalent -S(O)m radical, where m represents an integer with a value of 1 or 2; preferably J represents a -SO 2 radical;
  • - M' represents a hydrogen atom or a cationic counterion;
    Figure DE102023108291A1_0030
    which is present or absent, represents a benzo group optionally substituted by one or more groups R 30 as defined above; with the proviso that the formulas (XII) and (XII') contain at least one sulfonate residue (O)2S(O-)-, M+ or one carboxylate residue -C(O)O-, M+; preferably sodium sulfonate; include.

Als Beispiele für Farbstoffe der Formel (XII) seien genannt: Acid Brown 13; Acid Orange 3; als Beispiele für Farbmittel der Formel (XII') seien genannt: Acid Yellow 1, das Natriumsalz von 2,4-Dinitro-1-naphtol-7-sulfonsäure, 2-Piperidino-5-nitrobenzolsulfonsäure, 2(4'-N,N(2''-Hydroxyethyl)amino-2'-nitro)anilinethansulfonsäure, 4-(3-Hydroxyethylamino-3-nitrobenzolsulfonsäure; EXT D&C Yellow 7;

  1. e) die Triarylmethanfarbstoffe der Formel (XIII):
    Figure DE102023108291A1_0031
    wobei in Formel (XIII):
    • - R33, R34, R35 und R36, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die aus Alkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl und gegebenenfalls substituiertem Arylalkyl ausgewählt ist; insbesondere eine Alkyl- und Benzylgruppe, die gegebenenfalls durch eine Gruppe (O)mS(O-)-, M+ substituiert ist, ausgewählt ist, stehen, wobei M+ und n wie oben definiert sind;
    • - R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43 und R44, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die aus:
    • - Alkyl,
    • - Alkoxy, Alkylthio;
    • - (Di)(alkyl)amino;
    • - Hydroxy, Mercapto;
    • - Nitro, Nitroso;
    • - R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, wobei R° für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe steht; X, X' und X'', die gleich oder verschieden sind, für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder NR stehen, wobei R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht;
    • - (O)2S(O-)-, M+, wobei M+ für ein Wasserstoffatom oder ein kationisches Gegenion steht;
    • - (O)CO--, M+, wobei M+ wie oben definiert ist; ausgewählt ist, stehen;
    • - oder auch zwei benachbarte Gruppen R41 mit R42 oder R42 mit R43 oder R43 mit R44 zusammen eine anellierte Benzogruppe: I' bilden; wobei I' gegebenenfalls durch ein oder mehrere Gruppen, die aus i) Nitro; ii) Nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+; iv) Hydroxy; v) Mercapto; vi) (Di)(alkyl)amino; vii) R°-C(X)-X'-; viii) R°-X'-C(X)-; ix) R°-X'-C(X)-X''- ausgewählt sind, substituiert ist; wobei M+, R°, X, X', X'' wie oben definiert sind; insbesondere R37 bis R40 für ein Wasserstoffatom stehen und R41 bis R44, die gleich oder verschieden sind, für eine Hydroxygruppe oder (O)2S(O-)-, M+ stehen und dann, wenn R43 mit R44 zusammen eine Benzogruppe bilden, diese bevorzugt durch eine (O)2S(O-)-Gruppe substituiert ist; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Ringe G, H, I oder I` mindestens einen Sulfonatrest (O)2S(O-)-, M+ oder einen Carboxylatrest -C(O)O-, M+; vorzugsweise Sulfonat; umfasst.
Examples of dyes of the formula (XII) include: Acid Brown 13; Acid Orange 3; Examples of colorants of the formula (XII') include: Acid Yellow 1, the sodium salt of 2,4-dinitro-1-naphthol-7-sulfonic acid, 2-piperidino-5-nitrobenzenesulfonic acid, 2(4'-N,N (2''-Hydroxyethyl)amino-2'-nitro)anilineethanesulfonic acid, 4-(3-hydroxyethylamino-3-nitrobenzenesulfonic acid; EXT D&C Yellow 7;
  1. e) the triarylmethane dyes of the formula (XIII):
    Figure DE102023108291A1_0031
    where in formula (XIII):
    • - R 33 , R 34 , R 35 and R 36 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a group selected from alkyl, optionally substituted aryl and optionally substituted arylalkyl; in particular an alkyl and benzyl group, which is optionally substituted by a group (O) m S(O-)-, M+, is selected, where M+ and n are as defined above;
    • - R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a group consisting of:
    • - alkyl,
    • - alkoxy, alkylthio;
    • - (Di)(alkyl)amino;
    • - Hydroxy, Mercapto;
    • - Nitro, Nitroso;
    • - R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, where R° represents a hydrogen atom or an alkyl - or aryl group stands; X, X' and
    • - (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ represents a hydrogen atom or a cationic counterion;
    • - (O)CO--, M+, where M+ is as defined above; is selected, stand;
    • - or two adjacent groups R 41 with R 42 or R 42 with R 43 or R 43 with R 44 together form a fused benzo group: I'; where I' is optionally replaced by one or more groups consisting of i) nitro; ii) Nitroso; iii) (O) 2 S(O-)-, M+; iv) hydroxy; v) Mercapto; vi) (Di)(alkyl)amino; vii) R°-C(X)-X'-; viii) R°-X'-C(X)-; ix) R°-X'-C(X)-X''- are selected, is substituted; where M+, R°, X, X', X'' are as defined above; in particular R 37 to R 40 represent a hydrogen atom and R 41 to R 44 , which are the same or different, represent a hydroxy group or (O) 2 S(O-)-, M+ and then when R 43 is together with R 44 form a benzo group, which is preferably substituted by an (O) 2 S(O-) group; with the proviso that at least one of the rings G, H, I or I` has at least one sulfonate residue (O) 2 S(O-)-, M+ or a carboxylate residue -C(O)O-, M+; preferably sulfonate; includes.

Als Beispiele für Farbstoffe der Formel (XIII) seien genannt: Acid Blue 1; Acid Blue 3; Acid Blue 7, Acid Blue 9; Acid Violet 49; Acid Green 3; Acid Green 5; Acid Green 50;Examples of dyes of the formula (XIII) include: Acid Blue 1; Acid Blue 3; Acid Blue 7, Acid Blue 9; Acid Violet 49; Acid Green 3; Acid Green 5; Acid Green 50;

f) die von Xanthen abgeleiteten Farbstoffe der Formel (XIV):f) the xanthene-derived dyes of the formula (XIV):

Figure DE102023108291A1_0032
wobei in Formel (XIV):

  • - R45, R46, R47 und R48, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoff- oder Halogenatom stehen;
  • - R49, R50, R51 und R52, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die aus:
  • - Alkyl,
  • - Alkoxy, Alkylthio;
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - Nitro, Nitroso;
  • - (O)2S(O-)-, M+, wobei M+ für ein Wasserstoffatom oder ein kationisches Gegenion steht;
  • - (O)CO--, M+, wobei M+ wie oben definiert ist; ausgewählt ist, stehen; insbesondere R53 R54, R55 und R48 für ein Wasserstoff- oder Halogenatom stehen;
  • - G für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine NRe-Gruppe steht, wobei Re wie oben definiert ist; insbesondere G für ein Sauerstoffatom steht;
  • - L für ein Alkoholat O-, M+; ein Thioalkoholat S-, M+ oder eine NRf-Gruppe steht, wobei Rf für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht und M+ wie oben definiert ist; M+ insbesondere Natrium oder Kalium ist;
  • - L' für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einer Ammoniumgruppe: N+RfRg steht, wobei Rf und Rg, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe stehen; L' insbesondere für ein Sauerstoffatom oder eine Phenylaminogruppe, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkylgruppen oder (O)mS(O-)-, M+ substituiert ist, steht, wobei m und M+ wie oben definiert sind;
  • - Q und Q', die gleich oder verschieden sind, für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom stehen, insbesondere Q und Q' für ein Sauerstoffatom stehen;
  • - M+ wie oben definiert ist; Als Beispiele für Farbstoffe der Formel (XIV) seien genannt: Acid Yellow 73; Acid Red 51; Acid Red 52, Acid Red 87; Acid Red 92; Acid Red 95; Acid Violet 9;
Figure DE102023108291A1_0032
where in formula (XIV):
  • - R 45 , R 46 , R 47 and R 48 , which are the same or different, represent a hydrogen or halogen atom;
  • - R 49 , R 50 , R 51 and R 52 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a group consisting of:
  • - alkyl,
  • - alkoxy, alkylthio;
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - Nitro, Nitroso;
  • - (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ represents a hydrogen atom or a cationic counterion;
  • - (O)CO--, M+, where M+ is as defined above; is selected, stand; in particular R 53 R 54 , R 55 and R 48 represent a hydrogen or halogen atom;
  • - G represents an oxygen or sulfur atom or an NRe group, where Re is as defined above; in particular G represents an oxygen atom;
  • - L for an alcoholate O-, M+; a thioalcoholate represents S-, M+ or an NRf group, where Rf represents a hydrogen atom or an alkyl group and M+ is as defined above; M+ is in particular sodium or potassium;
  • - L' represents an oxygen or sulfur atom or an ammonium group: N+RfRg, where Rf and Rg, which are the same or different, represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl group; L' in particular represents an oxygen atom or a phenylamino group, which is optionally substituted by one or more alkyl groups or (O) m S(O-)-, M+, where m and M+ are as defined above;
  • - Q and Q', which are the same or different, represent an oxygen or sulfur atom, in particular Q and Q' represent an oxygen atom;
  • - M+ is as defined above; Examples of dyes of the formula (XIV) include: Acid Yellow 73; Acid Red 51; Acid Red 52, Acid Red 87; Acid Red 92; Acid Red 95; Acid Violet 9;

g) die von Indol abgeleiteten Farbstoffe der Formel (XV):g) the indole-derived dyes of the formula (XV):

Figure DE102023108291A1_0033

  • - R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 und R60, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die aus:
  • - Alkyl,
  • - Alkoxy, Alkylthio;
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - Nitro, Nitroso;
  • - R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, wobei R° für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe steht; X, X' und X'', die gleich oder verschieden sind, für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder NR stehen, wobei R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht;
  • - (O)2S(O-)-, M+, wobei M+ für ein Wasserstoffatom oder ein kationisches Gegenion steht;
  • - (O)CO--, M+, wobei M+ wie oben definiert ist; ausgewählt ist, stehen;
  • - G für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine NRe-Gruppe steht, wobei Re wie oben definiert ist; insbesondere G für ein Sauerstoffatom steht;
  • - Ri und Rh, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe stehen;

mit der Maßgabe, dass die Formel (XV) mindestens einen Sulfonatrest (O)2S(O-)-, M+ oder einen Carboxylatrest -C(O)O-, M+; vorzugsweise Natriumsulfonat; umfasst.
Figure DE102023108291A1_0033
  • - R 53 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 , which are the same or different, for a hydrogen atom or a group consisting of:
  • - alkyl,
  • - alkoxy, alkylthio;
  • - Hydroxy, Mercapto;
  • - Nitro, Nitroso;
  • - R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''-, where R° represents a hydrogen atom or an alkyl - or aryl group stands; X, X' and
  • - (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ represents a hydrogen atom or a cationic counterion;
  • - (O)CO--, M+, where M+ is as defined above; is selected, stand;
  • - G represents an oxygen or sulfur atom or an NRe group, where Re is as defined above; in particular G represents an oxygen atom;
  • - Ri and Rh, which are the same or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group;

with the proviso that the formula (XV) contains at least one sulfonate residue (O) 2 S(O-)-, M+ or one carboxylate residue -C(O)O-, M+; preferably sodium sulfonate; includes.

Als Beispiel für Farbstoffe der Formel (XV) sei genannt: Acid Blue 74.An example of dyes of the formula (XV) is: Acid Blue 74.

h) die von Chinolein abgeleitete Farbstoffe der Formel (XVI)h) the dyes of the formula (XVI) derived from quinolein

Figure DE102023108291A1_0034

  • - R61 für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe steht;
  • - R62, R63 und R64, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe (O)2S(O-)-, M+ stehen, wobei M+ für ein Wasserstoffatom oder ein kationisches Gegenion steht;

oder auch R61 mit R62 oder R61 mit R64 zusammen eine Benzogruppe bilden, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen (O)2S(O-)-, M+ substituiert ist, wobei M+ für ein Wasserstoffatom oder ein kationisches Gegenion steht;
mit der Maßgabe, dass die Formel (XV) mindestens einen Sulfonatrest (O)2S(O-)-, M+, vorzugsweise Natriumsulfonat, umfasst.
Figure DE102023108291A1_0034
  • - R 61 represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl group;
  • - R 62 , R 63 and R 64 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a group (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ represents a hydrogen atom or a cationic counterion;

or R 61 with R 62 or R 61 with R 64 together form a benzo group which is optionally substituted by one or more groups (O) 2 S(O-)-, M+, where M+ represents a hydrogen atom or a cationic counterion ;
with the proviso that the formula (XV) comprises at least one sulfonate residue (O) 2 S(O-)-, M+, preferably sodium sulfonate.

Als Beispiele für Farbstoffe der Formel (XVI) seien genannt: Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 und Acid Yellow 5.Examples of dyes of the formula (XVI) include: Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 and Acid Yellow 5.

Unter den erfindungsgemäß verwendbaren natürlichen Direktfarbstoffen seien Lawson, Juglon, Alizarin, Purpurin, Karminsäure, Kermesinsäure, Purpurogallin, Protocatechaldehyd, Indigo, Iisatin, Curcumin, Spinulosin, Apigenidin und Orceine genannt. In Betracht kommen auch Extrakte oder Dekokte, die natürliche Farbstoffe enthalten, und insbesondere Kataplasmen oder Extrakte auf Basis von Henna.Among the natural direct dyes that can be used according to the invention are lawsone, juglone, alizarin, purpurin, carminic acid, kermesic acid, purpurogallin, protocatechaldehyde, indigo, isatin, curcumin, spinulosin, apigenidin and orceins. Extracts or decoctions that contain natural dyes and in particular cataplasms or extracts based on henna also come into consideration.

Vorzugsweise sind die Direktfarbstoffe aus anionischen Direktfarbstoffen ausgewählt.The direct dyes are preferably selected from anionic direct dyes.

Das Farbmittel bzw. die Farbmittel kann bzw. können in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,005 bis 15 Gew.-%, besser von 0,005 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder der Zusammensetzung B, vorliegen.The colorant(s) may be present in a total amount ranging from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.005 to 15% by weight, more preferably from 0.005 to 10% by weight, based on the total weight of the composition A and/or the composition B.

Die Pigmente können in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,05 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 15 Gew.-%, noch besser von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder der Zusammensetzung B, vorliegen.The pigments may be present in a total amount ranging from 0.05 to 20% by weight, preferably from 0.1 to 15% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight, based on the total weight of the composition A and/or the composition B.

Der Direktfarbstoff bzw. die Direktfarbstoffe kann bzw. können in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-% das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorzugsweise von 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder der Zusammensetzung B, vorliegen.The direct dye or dyes can be in a total amount in the range from 0.001 to 10% by weight of the total weight of the composition, preferably from 0.005 to 5% by weight, based on the total weight of the composition A and / or the composition B, present.

Lösungsmittel:Solvent:

Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B gemäß der Erfindung kann bzw. können Wasser umfassen. Vorzugsweise liegt das Wasser in einem Gehalt im Bereich von 0,1 bis 95 Gew.-%, weiter bevorzugt von 1 bis 90 Gew.-%, besser von 10 bis 85 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder Zusammensetzung B, vor.The composition A and/or the composition B according to the invention may comprise water. Preferably the water content is in the range from 0.1 to 95% by weight, more preferably from 1 to 90% by weight, better from 10 to 85% by weight, based on the total weight of the composition A and/or or composition B.

Wenn die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B gemäß der Erfindung Wasser umfasst bzw. umfassen, ist der pH-Wert der Zusammensetzung A und/oder Zusammensetzung B vorzugsweise alkalisch.If the composition A and/or the composition B according to the invention comprises water, the pH of the composition A and/or composition B is preferably alkaline.

Zur Einstellung des pH-Werts kann bzw. können die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B ein alkalisches Mittel umfassen.To adjust the pH value, the composition A and/or the composition B can comprise an alkaline agent.

Vorzugsweise umfasst bzw. umfassen die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B ein alkalisches Mittel.Preferably the composition A and/or the composition B comprises an alkaline agent.

Der pH-Wert der Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur gemessen.The pH of the composition is measured at ambient temperature.

Als alkalisches Mittel seien wässriges Ammoniak, Alkanolamine und/oder basische Aminosäuren genannt.Aqueous ammonia, alkanolamines and/or basic amino acids may be mentioned as alkaline agents.

Vorzugsweise wird bzw. werden das Alkanolamin bzw. die Alkanolamine aus Monoethanolamin,Preferably the alkanolamine or alkanolamines are made from monoethanolamine,

Triethanolamin, Monoisopropanolamin, Diisopropanolamin, N-Dimethylaminoethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, Triisopropanolamine, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, 3-Amino-1,2-propandiol, 3-Dimethylamino-1,2-propandiol und Trishydroxymethylaminomethan ausgewählt.Triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, N-dimethylaminoethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, triisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 3-amino-1,2-propanediol, 3- Dimethylamino-1,2-propanediol and trishydroxymethylaminomethane were selected.

Weiter bevorzugt wird bzw. werden das Alkanolamin bzw. die Alkanolamine aus Monoethanolamin und/oder 2-Amino-2-methyl-1-propanol ausgewählt.More preferably, the alkanolamine or alkanolamines are selected from monoethanolamine and/or 2-amino-2-methyl-1-propanol.

Unter „Aminosäure“ sind im Sinne der vorliegenden Erfindung organische Verbindungen mit zwei funktionellen Gruppen zu verstehen, nämlich sowohl einer Carboxylgruppe -COOH oder Carboxylatgruppe als auch eine Amingruppe -NH2, wobei die Amingruppe gegebenenfalls methyliert sein kann, d. h. in der Form -NR2 oder N+R3, wobei mindestens ein R=CH3.For the purposes of the present invention, “amino acid” means organic compounds with two functional groups, namely both a carboxyl group -COOH or carboxylate group and an amine group -NH2, where the amine group can optionally be methylated, ie in the form -NR2 or N + R3, where at least one R=CH3.

Vorzugsweise wird bzw. werden die Aminosäure bzw. die Aminosäuren aus Aminocarbonsäuren wie alpha-Aminocarbonsäure ausgewählt.Preferably the amino acid or amino acids are selected from aminocarboxylic acids such as alpha-aminocarboxylic acid.

Unter „basische Aminosäure“ sind Aminosäuren mit einem isoelektrischen Punkt über 7 zu verstehen.“Basic amino acid” means amino acids with an isoelectric point above 7.

Vorzugsweise wird bzw. werden die basische Aminosäure bzw. die basischen Aminosäuren aus Arginin, Lysin, Ornithin und/oder Histidin, weiter bevorzugt Arginin und/oder Lysin, ausgewählt.Preferably the basic amino acid or amino acids are selected from arginine, lysine, ornithine and/or histidine, more preferably arginine and/or lysine.

Gemäß einer besonderen Ausführungsform kann bzw. können die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B ein anorganisches alkalisches Mittel umfassen, das vorzugsweise aus Ammoniumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Natriumphosphat, Kaliumphosphat, Natriumsilikat, Natriummetasilikat, Kaliumsilikat, Natriumcarbonat und/oder Kaliumcarbonat ausgewählt ist.According to a particular embodiment, the composition A and/or the composition B may comprise an inorganic alkaline agent, preferably consisting of ammonium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, sodium phosphate, potassium phosphate, sodium silicate, sodium metasilicate, potassium silicate, sodium carbonate and/or Potassium carbonate is selected.

Vorzugsweise umfasst bzw. umfassen die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B ein alkalisches Mittel, das aus wässrigem Ammoniak, Monoethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, Arginin und/oder Lysin ausgewählt ist.Preferably, composition A and/or composition B comprise(s) an alkaline agent selected from aqueous ammonia, monoethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, arginine and/or lysine.

Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B kann bzw. können auch Ansäuerungsmittel zur Einstellung des pH-Werts umfassen.The composition A and/or the composition B may or may also comprise acidifying agents for adjusting the pH.

Vorzugsweise sind die Ansäuerungsmittel aus Citronensäure, Milchsäure, Essigsäure und/oder anorganischen Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Mischungen davon ausgewählt.The acidifying agents are preferably selected from citric acid, lactic acid, acetic acid and/or inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and mixtures thereof.

Additive:Additives:

Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B gemäß der Erfindung kann bzw. können auch beliebige herkömmlicherweise verwendete Adjuvantien oder Additive umfassen.The composition A and/or the composition B according to the invention may also comprise any conventionally used adjuvants or additives.

Unter den Additiven, die in der Zusammensetzung enthalten sein können, seien Reduktionsmittel, Verdickungsmittel, die von den oben beschriebenen Polymeren verschieden sind, seien Reduktionsmittel, Verdickungsmittel, die von den oben beschriebenen Polymeren verschieden sind, Weichmacher, Antischaummittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, UV-Filtersubstanzen, Peptisierungsmittel, Dispergiermittel, Duftstoffe, anionische, kationische, nichtionische oder amphotere Tenside, Proteine, Vitamine, Konservierungsstoffe, Füllstoffe, Wachse und Mischungen davon genannt.Among the additives that may be included in the composition are reducing agents, thickening agents other than the polymers described above, reducing agents, thickening agents other than the polymers described above, plasticizers, antifoaming agents, moisturizing agents, UV filter substances , peptizers, dispersants, fragrances, anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactants, proteins, vitamins, preservatives, fillers, waxes and mixtures thereof.

Die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B kann bzw. können insbesondere in Form einer Suspension, einer Dispersion, eines Gels, einer Emulsion, insbesondere einer Öl-in-Wasser(O/W)- oder Wasser-in-Öl(W/O)-Emulsion oder einer Mehrfachemulsion (W/O/W oder Polyol/O/W oder O/W/O), in Form einer Creme, eines Schaums, eines Stifts, einer Dispersion von Vesikeln, insbesondere von ionischen oder nichtionischen Lipiden, einer zwei- oder mehrphasigen Lotion, einer wasserfreien Flüssigkeit oder eines wasserfreien Gels vorliegen.The composition A and/or the composition B can or can in particular in the form of a suspension, a dispersion, a gel, an emulsion, in particular an oil-in-water (O/W) or water-in-oil (W/ O) emulsion or a multiple emulsion (W/O/W or polyol/O/W or O/W/O), in the form of a cream, a foam, a stick, a dispersion of vesicles, in particular of ionic or non-ionic lipids, a two- or multi-phase lotion, an anhydrous liquid or an anhydrous gel.

Gemäß einer besonderen Ausführungsform handelt es sich bei der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A um eine wasserfreie Flüssigkeit oder ein wasserfreies Gel. Gemäß einer besonderen Ausführungsform handelt es sich bei der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B um eine Dispersion.According to a particular embodiment, the composition A according to the invention is an anhydrous liquid or an anhydrous gel. According to a particular embodiment, the composition B according to the invention is a dispersion.

Der Fachmann kann auf der Basis seines allgemeinen Fachwissens die geeignete galenische Form sowie das Verfahren zu ihrer Herstellung wählen, wobei er zum einen die Beschaffenheit der verwendeten Bestandteile, insbesondere ihre Löslichkeit in dem Träger, und zum anderen die für die Zusammensetzung A und/oder Zusammensetzung B vorgesehene Anwendung berücksichtigt.The person skilled in the art can choose the appropriate galenic form and the process for its production on the basis of his general specialist knowledge, taking into account on the one hand the nature of the components used, in particular their solubility in the carrier, and on the other hand that for the composition A and / or composition B intended application is taken into account.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung A mindestens ein Alkoxysilan der Formel (I) gemäß obiger Beschreibung, gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, mindestens ein Silikonharz und mindestens ein Pigment.According to a preferred embodiment, the composition A according to the invention comprises at least one alkoxysilane of the formula (I) as described above, optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) as described above, at least one silicone resin and at least one pigment.

Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung A 3-Aminopropyltrimethoxysilan (APTES), gegebenenfalls Methyltrimethoxysilan (MTMS) oder Methyltriethoxysilan (MTES), Polymethylsilsesquioxanharze und mindestens ein Pigment.According to a further preferred embodiment, the composition A according to the invention comprises 3-aminopropyltrimethoxysilane (APTES), optionally methyltrimethoxysilane (MTMS) or methyltriethoxysilane (MTES), polymethylsilsesquioxane resins and at least one pigment.

Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung A 3-Aminopropyltrimethoxysilan (APTES), Methyltrimethoxysilan (MTMS) oder Methyltriethoxysilan (MTES), Polymethylsilsesquioxanharze und mindestens ein Pigment.According to a further preferred embodiment, the composition A according to the invention comprises 3-aminopropyltrimethoxysilane (APTES), methyltrimethoxysilane (MTMS) or methyltriethoxysilane (MTES), polymethylsilsesquioxane resins and at least one pigment.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung B mindestens ein filmbildendes Polymer, das aus Vinylpyrrolidon-Homopolymeren (PVP), Vinylpyrrolidon-Copolymeren, Acrylamid-Copolymeren, Acrylsäureester-Homopolymeren oder -Copolymeren, Ethylen-Homopolymeren oder - Copolymeren und Mischungen davon ausgewählt ist.According to a preferred embodiment, the composition B according to the invention comprises at least one film-forming polymer selected from vinylpyrrolidone homopolymers (PVP), vinylpyrrolidone copolymers, acrylamide copolymers, acrylic acid ester homopolymers or copolymers, ethylene homopolymers or copolymers and mixtures thereof.

Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung B mindestens ein filmbildendes Polymer, das aus Vinylpyrrolidon-Homopolymeren (PVP), Acrylamid-Copolymeren, Acrylsäureester-Homopolymeren oder -Copolymeren, Ethylen-Homopolymeren oder -Copolymeren und Mischungen davon ausgewählt ist.According to a further preferred embodiment, the composition B according to the invention comprises at least one film-forming polymer selected from vinylpyrrolidone homopolymers (PVP), acrylamide copolymers, acrylic acid ester homopolymers or copolymers, ethylene homopolymers or copolymers and mixtures thereof.

Verfahren zur Behandlung von KeratinfasernMethods for treating keratin fibers

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren, bei dem man:

  1. a) auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung A aufbringt, umfassend:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und
  2. b) auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung B aufbringt, umfassend:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung, wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein Farbmittel umfasst bzw. umfassen, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist, und wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung umfasst bzw. umfassen.
The subject of the present invention is a process for dyeing keratin fibers such as hair, in which:
  1. a) applying at least one composition A to the keratin fibers, comprising:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I) as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof and
  2. b) applying at least one composition B to the keratin fibers, comprising:
    • - at least one film-forming polymer according to the above description, wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof, and wherein the composition A and/or the composition B comprises at least comprises or comprise a silicone resin as described above.

Vorzugsweise handelt es sich bei der Zusammensetzung A und der Zusammensetzung B gemäß der Erfindung und Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren.Preferably, composition A and composition B according to the invention are compositions for dyeing keratin fibers such as hair.

Die Zusammensetzung A und die Zusammensetzung B können gleichzeitig oder nacheinander aufgebracht werden. Vorzugsweise werden die Zusammensetzung A und die Zusammensetzung B nacheinander aufgebracht.Composition A and Composition B can be applied simultaneously or sequentially. Preferably, composition A and composition B are applied one after the other.

Somit bringt man vorzugsweise zunächst die Zusammensetzung A auf die Keratinfasern auf, gefolgt von der Zusammensetzung B in einem zweiten Schritt.Composition A is therefore preferably first applied to the keratin fibers, followed by composition B in a second step.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren Folgendes:

  1. i) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A auf die Keratinfasern, wobei die Zusammensetzung A Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung und
    • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  2. ii) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A auf die Fasern,
  3. iii) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens oder Trocknens der Fasern,
  4. iv) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Keratinfasern, wobei die Zusammensetzung B Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung,
  5. v) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Fasern,
  6. vi) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens und
  7. vii) gegebenenfalls einen Schritt des Trocknens und/oder Erhitzens der Keratinfasern, beispielsweise auf eine Temperatur größer oder gleich 30 °C.
According to a preferred embodiment, the method for dyeing keratin fibers such as hair comprises the following:
  1. i) applying the composition A according to the invention to the keratin fibers, the composition A comprising the following:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of the formula (I) or the following formula (I') according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
    • - at least one silicone resin as described above and
    • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  2. ii) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition A on the fibers,
  3. iii) optionally a step of washing, rinsing, draining or drying the fibers,
  4. iv) applying the composition B according to the invention to the keratin fibers, the composition B comprising the following:
    • - at least one film-forming polymer according to the above description,
  5. v) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition B according to the invention on the fibers,
  6. vi) optionally a step of washing, rinsing, draining and
  7. vii) optionally a step of drying and/or heating the keratin fibers, for example to a temperature greater than or equal to 30 ° C.

Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren Folgendes:

  1. i) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A auf die Keratinfasern, wobei die Zusammensetzung A Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und
    • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  2. ii) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A auf die Fasern,
  3. iii) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens oder Trocknens der Fasern,
  4. iv) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B, wobei die Zusammensetzung B Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung und
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung,
  5. v) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Fasern,
  6. vi) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens und vii) gegebenenfalls einen Schritt des Trocknens und/oder Erhitzens der Keratinfasern, beispielsweise auf eine Temperatur größer oder gleich 30 °C.
According to another preferred embodiment, the method for dyeing keratin fibers such as hair comprises:
  1. i) applying the composition A according to the invention to the keratin fibers, the composition A comprising the following:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of the formula (I) or the following formula (I') according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof and
    • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  2. ii) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition A on the fibers,
  3. iii) optionally a step of washing, rinsing, draining or drying the fibers,
  4. iv) applying the composition B according to the invention, the composition B comprising the following:
    • - at least one film-forming polymer as described above and
    • - at least one silicone resin as described above,
  5. v) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition B according to the invention on the fibers,
  6. vi) optionally a step of washing, rinsing, draining and vii) optionally a step of drying and / or heating the keratin fibers, for example to a temperature greater than or equal to 30 ° C.

Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren Folgendes:

  1. i) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A auf die Keratinfasern, wobei die Zusammensetzung A Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung,
  2. ii) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A auf die Fasern,
  3. iii) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens oder Trocknens der Fasern,
  4. iv) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B, wobei die Zusammensetzung B Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung und
    • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  5. v) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Fasern,
  6. vi) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens und vii) gegebenenfalls einen Schritt des Trocknens und/oder Erhitzens der Keratinfasern, beispielsweise auf eine Temperatur größer oder gleich 30 °C.
According to another preferred embodiment, the method for dyeing keratin fibers such as hair comprises:
  1. i) applying the composition A according to the invention to the keratin fibers, the composition A comprising the following:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of the formula (I) or the following formula (I') according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof and
    • - at least one silicone resin as described above,
  2. ii) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition A on the fibers,
  3. iii) optionally a step of washing, rinsing, draining or drying the fibers,
  4. iv) applying the composition B according to the invention, the composition B comprising the following:
    • - at least one film-forming polymer as described above and
    • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  5. v) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition B according to the invention on the fibers,
  6. vi) optionally a step of washing, rinsing, draining and vii) optionally a step of drying and / or heating the keratin fibers, for example to a temperature greater than or equal to 30 ° C.

Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren Folgendes:

  1. i) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A auf die Keratinfasern, wobei die Zusammensetzung A Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
  2. ii) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A auf die Fasern,
  3. iii) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens oder Trocknens der Fasern,
  4. iv) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B, wobei die Zusammensetzung B Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung,
    • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist und
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung,
  5. v) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Fasern,
  6. vi) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens und
  7. vii) gegebenenfalls einen Schritt des Trocknens und/oder Erhitzens der Keratinfasern, beispielsweise auf eine Temperatur größer oder gleich 30 °C.
According to another preferred embodiment, the method for dyeing keratin fibers such as hair comprises:
  1. i) applying the composition A according to the invention to the keratin fibers, the composition A comprising the following:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
  2. ii) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition A on the fibers,
  3. iii) optionally a step of washing, rinsing, draining or drying the fibers,
  4. iv) applying the composition B according to the invention, the composition B comprising the following:
    • - at least one film-forming polymer according to the above description,
    • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof and
    • - at least one silicone resin as described above,
  5. v) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition B according to the invention on the fibers,
  6. vi) optionally a step of washing, rinsing, draining and
  7. vii) optionally a step of drying and/or heating the keratin fibers, for example to a temperature greater than or equal to 30 ° C.

Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren Folgendes:

  1. i) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A auf die Keratinfasern, wobei die Zusammensetzung A Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
    • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist und
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung,
  2. ii) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A auf die Fasern,
  3. iii) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens oder Trocknens der Fasern,
  4. iv) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B, wobei die Zusammensetzung B Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung und
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung,
  5. v) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Fasern,
  6. vi) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens und
  7. vii) gegebenenfalls einen Schritt des Trocknens und/oder Erhitzens der Keratinfasern, beispielsweise auf eine Temperatur größer oder gleich 30 °C.
According to another preferred embodiment, the method for dyeing keratin fibers such as hair comprises:
  1. i) applying the composition A according to the invention to the keratin fibers, the composition A comprising the following:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of the formula (I) or the following formula (I') according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
    • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof and
    • - at least one silicone resin as described above,
  2. ii) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition A on the fibers,
  3. iii) optionally a step of washing, rinsing, draining or drying the fibers,
  4. iv) applying the composition B according to the invention, the composition B comprising the following:
    • - at least one film-forming polymer as described above and
    • - at least one silicone resin as described above,
  5. v) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition B according to the invention on the fibers,
  6. vi) optionally a step of washing, rinsing, draining and
  7. vii) optionally a step of drying and/or heating the keratin fibers, for example to a temperature greater than or equal to 30 ° C.

Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren Folgendes:

  1. i) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A auf die Keratinfasern, wobei die Zusammensetzung A Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung,
  2. ii) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A auf die Fasern,
  3. iii) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens oder Trocknens der Fasern,
  4. iv) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B, wobei die Zusammensetzung B Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung,
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung und
    • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  5. v) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Fasern,
  6. vi) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens und
  7. vii) gegebenenfalls einen Schritt des Trocknens und/oder Erhitzens der Keratinfasern, beispielsweise auf eine Temperatur größer oder gleich 30 °C.
According to another preferred embodiment, the method for dyeing keratin fibers such as hair comprises:
  1. i) applying the composition A according to the invention to the keratin fibers, the composition A comprising the following:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of the formula (I) or the following formula (I') according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof and
    • - at least one silicone resin as described above,
  2. ii) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition A on the fibers,
  3. iii) optionally a step of washing, rinsing, draining or drying the fibers,
  4. iv) applying the composition B according to the invention, the composition B comprising the following:
    • - at least one film-forming polymer according to the above description,
    • - at least one silicone resin as described above and
    • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  5. v) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition B according to the invention on the fibers,
  6. vi) optionally a step of washing, rinsing, draining and
  7. vii) optionally a step of drying and/or heating the keratin fibers, for example to a temperature greater than or equal to 30 ° C.

Unter „Spülschritt“ ist das Aufbringen von Wasser auf die Keratinfasern zu verstehen.The “rinsing step” refers to the application of water to the keratin fibers.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A und B können auf nassen oder trockenen Keratinfasern sowie auf allen Typen von hellen oder dunklen, natürlichen oder gefärbten, dauergewellten, gebleichten oder entkräuselten Fasern verwendet werden.Compositions A and B according to the invention can be used on wet or dry keratin fibers as well as on all types of light or dark, natural or dyed, permed, bleached or de-crimped fibers.

Gemäß einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Fasern vor dem Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A und B gewaschen.According to a particular embodiment of the method according to the invention, the fibers are washed before applying the compositions A and B according to the invention.

Das Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A und B auf die Keratinfasern kann mit jedem herkömmlichen Mittel durchgeführt werden, insbesondere mit einem Kamm, einem Pinsel, einer Bürste oder mit den Fingern durchgeführt werden. Das Färbeverfahren, d. h. das Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A und B auf die Keratinfasern, wird im Allgemeinen bei Umgebungstemperatur (zwischen 15 und 25 °C) durchgeführt.The application of the compositions A and B according to the invention to the keratin fibers can be carried out with any conventional means, in particular with a comb, a brush, a brush or with the fingers. The dyeing process, ie the application of the compositions A and B according to the invention to the keratin fibers, is generally carried out at ambient temperature (between 15 and 25 ° C).

Nach dem Aufbringen der Zusammensetzung A oder der Zusammensetzung B auf die Keratinfasern ist es bevorzugt, eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A oder der Zusammensetzung B auf die Fasern vorzusehen.After applying the composition A or the composition B to the keratin fibers, it is preferred to allow an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular 20 seconds to 10 minutes, preferably 30 seconds to 5 minutes, for the composition A or the composition B to the fibers to be provided.

Gemäß einer besonderen Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren Folgendes:

  1. i) Herstellen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A durch Mischen einer ersten Zusammensetzung A' und einer zweiten Zusammensetzung A'', wobei die erste Zusammensetzung A' Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung, und die zweite Zusammensetzung A'' Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  2. ii) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A auf die Keratinfasern,
  3. ii) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A auf die Fasern,
  4. iii) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens oder Trocknens der Fasern,
  5. iv) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B, wobei die Zusammensetzung B Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung,
  6. v) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Fasern,
  7. vi) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens und vii) gegebenenfalls einen Schritt des Trocknens und/oder Erhitzens der Keratinfasern, beispielsweise auf eine Temperatur größer oder gleich 30 °C.
According to a particular embodiment, the method for dyeing keratin fibers such as hair comprises the following:
  1. i) producing the composition A according to the invention by mixing a first composition A' and a second composition A'', the first composition A' comprising the following:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof and
    • - at least one silicone resin as described above, and the second composition A'' comprises:
    • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  2. ii) applying the composition A according to the invention to the keratin fibers,
  3. ii) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition A on the fibers,
  4. iii) optionally a step of washing, rinsing, draining or drying the fibers,
  5. iv) applying the composition B according to the invention, the composition B comprising the following:
    • - at least one film-forming polymer according to the above description,
  6. v) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition B according to the invention on the fibers,
  7. vi) optionally a step of washing, rinsing, draining and vii) optionally a step of drying and / or heating the keratin fibers, for example to a temperature greater than or equal to 30 ° C.

Die Zusammensetzung A' umfasst zu Erzielung einer besseren Konservierung einen geringen Wassergehalt oder ist wasserfrei.The composition A' comprises a low water content or is anhydrous to achieve better preservation.

Vorzugsweise umfasst die Zusammensetzung A' einen Wassergehalt zwischen 0,001 und 10 Gew.-%, besser zwischen 0,5 und 10 Gew.-%, weiter bevorzugt zwischen 1 und 8 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung A'.Preferably, the composition A' comprises a water content between 0.001 and 10% by weight, more preferably between 0.5 and 10% by weight, more preferably between 1 and 8% by weight, based on the weight of the composition A'.

Die Zusammensetzung A'' kann ebenfalls Wasser enthalten.Composition A'' may also contain water.

Gemäß einer anderen besonderen Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren Folgendes:

  1. i) Herstellen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A durch Mischen einer ersten Zusammensetzung A' und einer zweiten Zusammensetzung A'', wobei die erste Zusammensetzung A' Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und die zweite Zusammensetzung A'' Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist und
    • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung,
  2. ii) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A auf die Keratinfasern,
  3. ii) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A auf die Fasern,
  4. iii) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens oder Trocknens der Fasern,
  5. iv) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B, wobei die Zusammensetzung B Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung,
  6. v) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Fasern,
  7. vi) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens und vii) gegebenenfalls einen Schritt des Trocknens und/oder Erhitzens der Keratinfasern, beispielsweise auf eine Temperatur größer oder gleich 30 °C.
According to another particular embodiment, the method for dyeing keratin fibers such as hair comprises:
  1. i) producing the composition A according to the invention by mixing a first composition A' and a second composition A'', the first composition A' comprising the following:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof and the second composition A'' comprises the following:
    • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof and
    • - at least one silicone resin as described above,
  2. ii) applying the composition A according to the invention to the keratin fibers,
  3. ii) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition A on the fibers,
  4. iii) optionally a step of washing, rinsing, draining or drying the fibers,
  5. iv) applying the composition B according to the invention, the composition B comprising the following:
    • - at least one film-forming polymer according to the above description,
  6. v) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition B according to the invention on the fibers,
  7. vi) optionally a step of washing, rinsing, draining and vii) optionally a step of drying and / or heating the keratin fibers, for example to a temperature greater than or equal to 30 ° C.

Gemäß einer besonderen Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren Folgendes:

  1. i) Herstellen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A durch Mischen einer ersten Zusammensetzung A' und einer zweiten Zusammensetzung A'', wobei die erste Zusammensetzung A' Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
    • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und

die zweite Zusammensetzung A'' Folgendes umfasst:
  • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist und

die dritte Zusammensetzung A''' Folgendes umfasst:
  • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung,
  1. ii) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A auf die Keratinfasern,
  2. ii) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der Zusammensetzung A auf die Fasern,
  3. iii) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens oder Trocknens der Fasern,
  4. iv) Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B, wobei die Zusammensetzung B Folgendes umfasst:
    • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung,
  5. v) gegebenenfalls eine Einwirkungszeit von 10 Sekunden bis 20 Minuten, insbesondere von 20 Sekunden bis 10 Minuten, vorzugsweise von 30 Sekunden bis 5 Minuten, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung B auf die Fasern,
  6. vi) gegebenenfalls einen Schritt des Waschens, Spülens, Abtropfenlassens und vii) gegebenenfalls einen Schritt des Trocknens und/oder Erhitzens der Keratinfasern, beispielsweise auf eine Temperatur größer oder gleich 30 °C.
According to a particular embodiment, the method for dyeing keratin fibers such as hair comprises the following:
  1. i) producing the composition A according to the invention by mixing a first composition A' and a second composition A'', the first composition A' comprising the following:
    • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
    • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof and

the second composition A'' comprises:
  • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof and

the third composition A''' comprises:
  • - at least one silicone resin as described above,
  1. ii) applying the composition A according to the invention to the keratin fibers,
  2. ii) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition A on the fibers,
  3. iii) optionally a step of washing, rinsing, draining or drying the fibers,
  4. iv) applying the composition B according to the invention, the composition B comprising the following:
    • - at least one film-forming polymer according to the above description,
  5. v) optionally an exposure time of 10 seconds to 20 minutes, in particular of 20 seconds to 10 minutes, preferably of 30 seconds to 5 minutes, of the composition B according to the invention on the fibers,
  6. vi) optionally a step of washing, rinsing, draining and vii) optionally a step of drying and / or heating the keratin fibers, for example to a temperature greater than or equal to 30 ° C.

Nach dem Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A und B und vor einem fakultativen Schritt des Aufbringens von Wärme auf die Keratinfasern können die Keratinfasern einem Trocknungsschritt unterworfen werden, beispielsweise mit einem Haartrockner.After applying the compositions A and B according to the invention and before an optional step of applying heat to the keratin fibers, the keratin fibers may be subjected to a drying step, for example with a hairdryer.

Der Trocknungsschritt kann für eine Dauer zwischen 20 Sekunden und 5 Minuten durchgeführt werden.The drying step can be carried out for a period between 20 seconds and 5 minutes.

Der Trocknungsschritt kann mit Saugpapier, einem Haartrockner, einer Frisierhaube oder an der Luft durchgeführt werden.The drying step can be carried out with absorbent paper, a hairdryer, a hairdressing cap or in the air.

Vorzugsweise erfolgte Trocknungsschritt mit einem Haartrockner bei der Temperatur größer oder gleich 30 °C, spezieller bei einer Temperatur von mehr als 30 °C und weniger als 110 °C.Preferably, the drying step was carried out with a hairdryer at a temperature greater than or equal to 30°C, more particularly at a temperature of more than 30°C and less than 110°C.

Nach dem Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A und B auf die Keratinfasern kann man vor dem Schritt des Trocknens der Keratinfasern mindestens 10 Sekunden, vorzugsweise mindestens 30 Sekunden, warten.After applying the compositions A and B according to the invention to the keratin fibers, one can wait at least 10 seconds, preferably at least 30 seconds, before the step of drying the keratin fibers.

Nach dem Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A und B und gegebenenfalls einem Schritt des Trocknens der Keratinfasern kann das erfindungsgemäße Verfahren einen Schritt des Aufbringens von Wärme auf die Keratinfasern mit Hilfe eines Heizwerkzeugs umfassen.After applying the compositions A and B according to the invention and optionally a step of drying the keratin fibers, the method according to the invention may comprise a step of applying heat to the keratin fibers using a heating tool.

Vorzugsweise umfasst das erfindungsgemäße Verfahren keinen Schritt des Aufbringens von Wärme auf die Keratinfasern mit Hilfe eines Heizwerkzeugs zusätzlich zu dem fakultativen Trocknungsschritt.Preferably, the method according to the invention does not include a step of applying heat to the keratin fibers using a heating tool in addition to the optional drying step.

Der Schritt des Aufbringens von Wärme des erfindungsgemäßen Verfahrens kann mit einer Frisierhaube, einem Haartrockner, einem Glätteisen, einem Lockenstab, einem Climazon usw. durchgeführt werden.The heat application step of the method according to the invention can be carried out with a hairdressing cap, a hairdryer, a straightener, a curling iron, a climazon, etc.

Vorzugsweise wird der Schritt des Aufbringens von Wärme des erfindungsgemäßen Verfahrens mit Hilfe eines Haartrockners und/oder eines Glätteisens, weiter bevorzugt mit Hilfe eines Haartrockners, durchgeführt.Preferably, the step of applying heat of the method according to the invention is carried out with the aid of a hairdryer and/or a straightening iron, more preferably with the aid of a hairdryer.

Während des Schritts des Aufbringens von Wärme auf die Keratinfasern kann auf die Haarsträhnen mechanisch eingewirkt werden, wie durch Kämmen, Bürsten oder Durchfahren mit den Fingern.During the step of applying heat to the keratin fibers, the hair strands may be acted upon mechanically, such as by combing, brushing, or running fingers through them.

Wenn der Schritt des Aufbringens von Wärme auf die Keratinfasern mit einer Frisierhaube oder einem Haartrockner durchgeführt wird, liegt die Temperatur vorzugsweise zwischen 30 und 110 °C, bevorzugt zwischen 50 und 90 °C.When the step of applying heat to the keratin fibers is carried out with a hairdressing cap or a hairdryer, the temperature is preferably between 30 and 110°C, preferably between 50 and 90°C.

Wenn der Schritt des Aufbringens von Wärme auf die Keratinfasern mit einem Glätteisen durchgeführt wird, liegt die Temperatur vorzugsweise zwischen 110 und 240 °C, bevorzugt zwischen 110 und 200 °C.When the step of applying heat to the keratin fibers is carried out with a straightening iron, the temperature is preferably between 110 and 240°C, preferably between 110 and 200°C.

Vorrichtung mit mehreren Kompartimenten (Kit)Multi-compartment device (kit)

Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend:

  • - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A, umfassend:
  • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
  • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
  • - in einem zweiten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend:
  • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung,

wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein Farbmittel umfasst bzw. umfassen, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist und
wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz gemäß obiger Beschreibung umfasst bzw. umfassen.The present invention also relates to a device for coloring keratin fibers such as multi-compartment hair, comprising:
  • - in a first compartment, a composition A, comprising:
  • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
  • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
  • - in a second compartment, a composition B according to the invention, comprising:
  • - at least one film-forming polymer according to the above description,

wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof and
wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one silicone resin other than the film-forming polymers as described above.

Gemäß einer bevorzugten Variante der Erfindung umfasst die erfindungsgemäße Färbevorrichtung eine Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend:

  • - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A, umfassend:
  • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
  • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
  • - in einem zweiten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend:
  • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung und
  • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,

wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz gemäß obiger Beschreibung umfasst bzw. umfassen.According to a preferred variant of the invention, the dyeing device according to the invention comprises a device for dyeing keratin fibers such as multi-compartment hair, containing:
  • - in a first compartment, a composition A, comprising:
  • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
  • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
  • - in a second compartment, a composition B according to the invention, comprising:
  • - at least one film-forming polymer as described above and
  • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,

wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one silicone resin other than the film-forming polymers as described above.

Gemäß einer bevorzugten Variante der Erfindung umfasst die erfindungsgemäße Färbevorrichtung eine Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend:

  • - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A, umfassend:
  • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon,
  • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und
  • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist;
  • - in einem zweiten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend:
  • - mindestens ein hydrophobes filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung und wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz gemäß obiger Beschreibung umfasst bzw. umfassen.
According to a preferred variant of the invention, the dyeing device according to the invention comprises a device for dyeing keratin fibers such as multi-compartment hair, containing:
  • - in a first compartment, a composition A, comprising:
  • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of the formula (I) or the following formula (I') according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof,
  • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof and
  • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof;
  • - in a second compartment, a composition B according to the invention, comprising:
  • - at least one hydrophobic film-forming polymer according to the above description and wherein the composition A and / or the composition B comprises or comprise at least one silicone resin different from the film-forming polymers according to the above description.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend:

  • - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A', umfassend:
  • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
  • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon;
  • - in einem zweiten Kompartiment eine Zusammensetzung A'', umfassend:
  • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  • - in einem dritten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend:
  • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung und wobei die Zusammensetzung A' und/oder die Zusammensetzung A'' und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz gemäß obiger Beschreibung umfasst bzw. umfassen.
The present invention also relates to a device for coloring keratin fibers such as multi-compartment hair, comprising:
  • - in a first compartment, a composition A', comprising:
  • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
  • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof;
  • - in a second compartment, a composition A'', comprising:
  • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  • - in a third compartment, a composition B according to the invention, comprising:
  • - at least one film-forming polymer according to the above description and wherein the composition A 'and / or the composition A'' and / or the composition B comprises or comprise at least one silicone resin different from the film-forming polymers according to the above description.

Gemäß einer bevorzugten Variante der Erfindung umfasst die erfindungsgemäße Färbevorrichtung eine Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend:

  • - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A', umfassend:
  • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
  • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon und
  • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung,
  • - in einem zweiten Kompartiment eine Zusammensetzung A'', umfassend:
  • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  • - in einem dritten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend:
  • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung.
According to a preferred variant of the invention, the dyeing device according to the invention comprises a device for dyeing keratin fibers such as multi-compartment hair, containing:
  • - in a first compartment, a composition A', comprising:
  • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
  • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof and
  • - at least one silicone resin as described above,
  • - in a second compartment, a composition A'', comprising:
  • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  • - in a third compartment, a composition B according to the invention, comprising:
  • - at least one film-forming polymer according to the above description.

Gemäß einer anderen Variante der Erfindung umfasst die erfindungsgemäße Färbevorrichtung eine Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend:

  • - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A', umfassend:
  • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
  • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon;
  • - in einem zweiten Kompartiment eine Zusammensetzung A'', umfassend:
  • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung und
  • - in einem dritten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend:
  • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung.
According to another variant of the invention, the coloring device according to the invention comprises a device for coloring keratin fibers such as multi-compartment hair, comprising:
  • - in a first compartment, a composition A', comprising:
  • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
  • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof;
  • - in a second compartment, a composition A'', comprising:
  • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  • - at least one silicone resin as described above and
  • - in a third compartment, a composition B according to the invention, comprising:
  • - at least one film-forming polymer according to the above description.

Gemäß einer anderen Variante der Erfindung umfasst die erfindungsgemäße Färbevorrichtung eine Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend:

  • - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A', umfassend:
  • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
  • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon;
  • - in einem zweiten Kompartiment eine Zusammensetzung A'', umfassend:
  • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  • - in einem dritten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend:
  • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung und
  • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung.
According to another variant of the invention, the coloring device according to the invention comprises a device for coloring keratin fibers such as multi-compartment hair, comprising:
  • - in a first compartment, a composition A', comprising:
  • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
  • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof;
  • - in a second compartment, a composition A'', comprising:
  • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  • - in a third compartment, a composition B according to the invention, comprising:
  • - at least one film-forming polymer as described above and
  • - at least one silicone resin as described above.

Gemäß einer besonderen Variante der Erfindung umfasst die erfindungsgemäße Färbevorrichtung eine Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend:

  • - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A', umfassend:
  • - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der folgenden Formel (I') gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und
  • - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß obiger Beschreibung, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon;
  • - in einem zweiten Kompartiment eine Zusammensetzung A'', umfassend:
  • - mindestens ein Farbmittel, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist,
  • - in einem dritten Kompartiment eine Zusammensetzung A''', umfassend:
  • - mindestens ein Silikonharz gemäß obiger Beschreibung und
  • - in einem vierten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend:
  • - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß obiger Beschreibung.
According to a particular variant of the invention, the dyeing device according to the invention comprises a device for dyeing keratin fibers such as hair with several compartments, containing:
  • - in a first compartment, a composition A', comprising:
  • - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or the following formula (I') as described above, oligomers thereof and/or mixtures thereof, and
  • - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to the above description, oligomers thereof and/or mixtures thereof;
  • - in a second compartment, a composition A'', comprising:
  • - at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof,
  • - in a third compartment, a composition A''', comprising:
  • - at least one silicone resin as described above and
  • - in a fourth compartment, a composition B according to the invention, comprising:
  • - at least one film-forming polymer according to the above description.

Die vorliegende Erfindung wird nun mit Hilfe von Beispielen, die den Umfang der Erfindung nicht einschränken sollen, näher beschrieben. Die Beispiele ermöglichen es, spezifische Merkmale, Varianten und Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung zu stützen.The present invention will now be described in more detail with the aid of examples, which are not intended to limit the scope of the invention. The examples enable specific features, variants and preferred embodiments of the invention to be supported.

BeispielExample

In den Beispielen ist die Temperatur in Grad Celsius angegeben und entspricht der Umgebungstemperatur (20-25 °C), sofern nicht anders angegeben, und der Druck ist der Atmosphärendruck, sofern nicht anders angegeben.In the examples, temperature is in degrees Celsius and is ambient (20-25°C) unless otherwise stated, and pressure is atmospheric pressure unless otherwise stated.

Es werden die folgenden Zusammensetzungen hergestellt (in g/100 g Ausgangsstoff in Lieferform, AS: Aktivsubstanz): [Tabelle 1] Zusammensetzungen A1' (Zum Vergleich) A2' (Erfindung) A3' (Erfindung) 3-Aminopropyltriethoxysilan (APTES) (1) 24 24 24 Methyltriethoxysilan (MTES) 72 72 72 Polymethylsilsesquioxan(2) - 4 - Ethanol q. s. 100 q. s. 100 q. s. 100 [Tabelle 2] Zusammensetzungen A1'' (Zum Vergleich) A2'' (Erfindung) A3'' (Erfindung) Pigment(3) 10 10 10 Polymethylsilsesquioxan (2) - - 4 Hydroxypropylcellulose 4 4 4 Ethanol q. s. 100 q. s. 100 q. s. 100 [Tabelle 3] Zusammensetzungen B1 (Zum Vergleich) B2 (Erfindung) B3 (Erfindung) Ethylen/Natriumacrylat-Copolymer (4) 3,8 AS 3,8 AS 3,8 AS Wasser q. s. 100 q. s. 100 q. s. 100 (1) Verkauft unter der Handelsbezeichnung KBE-903 von der Firma Shin Etsu (2) Verkauft unter der Handelsbezeichnung BELSIL PMS MK von der Firma Wacker (3) SYNTHETIC FLUORPHLOGOPITE (and) TITANIUM DIOXIDE (and) TIN OXIDE, verkauft unter der Handelsbezeichnung SYNCRYSTAL SILK SILVER von der Firma ECKART (4) Verkauft unter der Handelsbezeichnung ECOSMOOTH SATIN von der Firma Dow Corning. The following compositions are produced (in g/100 g of starting material in delivery form, AS: active substance): [Table 1] Compositions A1' (For comparison) A2' (invention) A3' (invention) 3-Aminopropyltriethoxysilane (APTES) (1) 24 24 24 Methyltriethoxysilane (MTES) 72 72 72 Polymethylsilsesquioxane (2) - 4 - Ethanol qs 100 qs 100 qs 100 [Table 2] Compositions A1'' (For comparison) A2'' (invention) A3'' (invention) Pigment (3) 10 10 10 Polymethylsilsesquioxane (2) - - 4 Hydroxypropylcellulose 4 4 4 Ethanol qs 100 qs 100 qs 100 [Table 3] Compositions B1 (For comparison) B2 (invention) B3 (invention) Ethylene/sodium acrylate copolymer (4) 3.8 AS 3.8 AS 3.8 AS Water qs 100 qs 100 qs 100 (1) Sold under the trade name KBE-903 by Shin Etsu (2) Sold under the trade name BELSIL PMS MK by Wacker (3) SYNTHETIC FLUORPHLOGOPITE (and) TITANIUM DIOXIDE (and) TIN OXIDE, sold under the trade name SYNCRYSTAL SILK SILVER by the company ECKART (4) Sold under the trade name ECOSMOOTH SATIN by Dow Corning.

Vorschrift:Regulation:

Die Vergleichszusammensetzungen A1' und A1'' einerseits und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A2' und A2'' und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A3' und A3'' andererseits werden in einem Verhältnis von 50/50 gemischt, um die Zusammensetzungen A1, A2 und A3 zu erhalten.The comparative compositions A1' and A1" on the one hand and the compositions A2' and A2" according to the invention and the compositions A3' and A3" according to the invention on the other hand are mixed in a ratio of 50/50 to obtain the compositions A1, A2 and A3 .

Die Vergleichszusammensetzung A1 und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen A2 und A3 werden mit den Fingern auf trockene kastanienbraune Haarsträhnen (HT4) aufgebracht, und zwar in einer Menge von 1 g Zusammensetzung pro Gramm Strähne. Die Haarsträhnen werden 5 min bei Umgebungstemperatur belassen.The comparison composition A1 and the compositions A2 and A3 according to the invention are applied with the fingers to dry chestnut brown hair strands (HT4) in an amount of 1 g of composition per gram of strand. The hair strands are left at ambient temperature for 5 minutes.

Dann wird die Vergleichszusammensetzung B 1 auf die mit der Zusammensetzung A1 behandelten Haarsträhnen aufgebracht, und zwar in einer Menge von 1 g Zusammensetzung pro Gramm Strähne.Comparative composition B 1 is then applied to the hair strands treated with composition A1 in an amount of 1 g of composition per gram of strand.

Dann werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen B2 und B3 auf die mit der Zusammensetzung A2 bzw. der Zusammensetzung A3 behandelten Haarsträhnen aufgebracht, und zwar in einer Menge von 1 g Zusammensetzung pro Gramm Strähne. Die Haarsträhnen werden 2 min bei Umgebungstemperatur belassen.Then the compositions B2 and B3 according to the invention are applied to the hair strands treated with the composition A2 and the composition A3, respectively, in an amount of 1 g of composition per gram of strand. The hair strands are left at ambient temperature for 2 minutes.

Dann werden die Haarsträhnen mit einem Haartrockner 2 Minuten getrocknet.Then the hair strands are dried with a hairdryer for 2 minutes.

Die Haarsträhnen werden 24 h bei Umgebungstemperatur belassen.The hair strands are left at ambient temperature for 24 hours.

Dann werden die so gefärbten Haarsträhnen einer Haarwäsche unterworfen, um die Echtheit (Beständigkeit) der erhaltenen Färbung gegenüber Haarwäsche zu beurteilen, und zwar gemäß der nachstehenden Haarwaschvorschrift.Then, the hair strands thus dyed are subjected to hair washing in order to assess the fastness (resistance) of the obtained coloring to hair washing, in accordance with the following hair washing instructions.

Haarwaschvorschrift:Hair washing instructions:

Die Haarsträhnen werden mit einem Standard-Shampoo (Garnier Ultra Doux) gewaschen.The hair strands are washed with a standard shampoo (Garnier Ultra Doux).

Dann werden die Haarsträhnen gespült, gekämmt und mit dem Haartrockner getrocknet. Die folgende Haarwäsche wird an den nach der Anwendung des Haartrockners erhaltenen Strähnen durchgeführt.Then the hair strands are rinsed, combed and dried with a hairdryer. The following hair washing is carried out on the strands obtained after using the hairdryer.

Ergebnisse:Results:

Die Beständigkeit der Farbe der Strähnen wurde im CIE-L*a*b*-System mit einem Kolorimeter der Bauart Minolta Spectrophotometer CM3600A (Lichtart D65, Winkel 10°, Glanzkomponente eingeschlossen).The color stability of the strands was measured in the CIE-L*a*b* system using a Minolta Spectrophotometer CM3600A colorimeter (illuminant D65, angle 10°, gloss component included).

In diesem L*a*b*-System steht L* für die Intensität der Farbe, a* für die Grün/Rot-Farbachse und b* für die Blau/Gelb-Farbachse.In this L*a*b* system, L* represents the intensity of the color, a* represents the green/red color axis, and b* represents the blue/yellow color axis.

Die Beständigkeit der Färbung wird anhand der Farbdifferenz ΔE zwischen den gefärbten Strähnen vor der Haarwäsche und dann nach 1 Haarwäsche gemäß der oben beschriebenen Vorschrift beurteilt. Je kleiner der ΔE-Wert ist, desto beständiger ist die Farbe gegenüber Haarwäschen.The durability of the coloring is assessed by the color difference ΔE between the colored strands before shampooing and then after 1 shampooing according to the rule described above. The smaller the ΔE value, the more resistant the color is to washing.

Der ΔE-Wert wird gemäß der folgenden Gleichung berechnet: Δ E = ( L * L 0 * ) 2 + ( a * a 0 * ) 2 + ( b * b 0 * ) 2

Figure DE102023108291A1_0035
The ΔE value is calculated according to the following equation: Δ E = ( L * L 0 * ) 2 + ( a * a 0 * ) 2 + ( b * b 0 * ) 2
Figure DE102023108291A1_0035

In dieser Gleichung stehen L*a*b* für die nach der Färbung der Haare und nach den Haarwäschen gemessenen Werte und L0*a0*b0* für die nach der Färbung der Haare, aber vor den Haarwäschen gemessenen Werte. [Tabelle 4] Zusammensetzungen Zahl der Haarwäschen L* a* b* ΔE Zusammensetzungen A1 + B1 (zum Vergleich) 0 36,9 1,0 -1,6 - 1 34,0 1,3 -1,1 3,0 Zusammensetzungen A2 + B2 (Erfindung) 0 33,4 1,2 -1,3 - 1 33,5 1,4 -1,0 0,4 Zusammensetzungen A3 + B3 (Erfindung) 0 35,5 1,5 -0,9 - 1 35,0 0,9 -1,4 0,9 In this equation, L*a*b* represents the values measured after coloring the hair and after shampooing and L0*a0*b0* represents the values measured after coloring the hair but before shampooing. [Table 4] Compositions Number of hair washes L* a* b* ΔE Compositions A1 + B1 (for comparison) 0 36.9 1.0 -1.6 - 1 34.0 1.3 -1.1 3.0 Compositions A2 + B2 (invention) 0 33.4 1.2 -1.3 - 1 33.5 1.4 -1.0 0.4 Compositions A3 + B3 (invention) 0 35.5 1.5 -0.9 - 1 35.0 0.9 -1.4 0.9

Die mit den Zusammensetzungen A2 + B2 gemäß der Erfindung und A3 + B3 gemäß der Erfindung, die mindestens ein Silikonharz umfassen, gefärbten und mit einer Haarwäsche gewaschenen Haarsträhnen weisen kleine ΔE-Werte im Vergleich zu den mit den Vergleichszusammensetzung A1 + B1, die kein Silikonharz umfassen, gefärbten Haarsträhnen.The strands of hair dyed and shampooed with the compositions A2 + B2 according to the invention and A3 + B3 according to the invention, which comprise at least one silicone resin, have small ΔE values compared to those with the comparative compositions A1 + B1, which do not contain a silicone resin include, colored strands of hair.

Somit weist die mit den Zusammensetzungen A2 + B2 gemäß der Erfindung und A3 + B3 gemäß der Erfindung erhaltene farbige Umhüllung der Keratinfasern eine gute Beständigkeit gegenüber Haarwäschen auf. Die mit den Zusammensetzungen A2 + B2 gemäß der Erfindung und A3 + B3 gemäß der Erfindung gefärbten und mit einer Haarwäsche gewaschenen Haarsträhnen weisen nämlich eine gute Beständigkeit der Farbe auf.Thus, the colored coating of the keratin fibers obtained with the compositions A2 + B2 according to the invention and A3 + B3 according to the invention has good resistance to hair washing. The strands of hair colored with the compositions A2 + B2 according to the invention and A3 + B3 according to the invention and washed with a shampoo have good color stability.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDED IN THE DESCRIPTION

Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.This list of documents listed by the applicant was generated automatically and is included solely for the better information of the reader. The list is not part of the German patent or utility model application. The DPMA assumes no liability for any errors or omissions.

Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • US 2676182 [0086]US 2676182 [0086]
  • US 3627851 [0086]US 3627851 [0086]
  • US 3772247 [0086]US 3772247 [0086]
  • US 5248739 [0086]US 5248739 [0086]
  • US 5082706 [0086]US 5082706 [0086]
  • US 5319040 [0086]US 5319040 [0086]
  • US 5302 [0086]US 5302 [0086]
  • US 685 [0086]US 685 [0086]
  • US 4935484 [0086]US 4935484 [0086]
  • US 5246694 [0089]US 5246694 [0089]
  • WO 2005/075567 [0089]WO 2005/075567 [0089]
  • US 2004/0180011 [0089]US 2004/0180011 [0089]
  • US 4185087 [0120]US 4185087 [0120]
  • EP 0530974 A [0121]EP 0530974 A [0121]
  • FR 2679771 [0160]FR 2679771 [0160]
  • EP 1184426 [0162]EP 1184426 [0162]
  • JP 09188830 A [0181]JP 09188830 A [0181]
  • JP 10158450 A [0181]JP 10158450 A [0181]
  • JP 10158541 A [0181]JP 10158541 A [0181]
  • JP 07258460 A [0181]JP 07258460 A [0181]
  • JP 05017710 A [0181]JP 05017710 A [0181]
  • US 4578266 [0198]US 4578266 [0198]
  • WO 95/15144 [0214]WO 95/15144 [0214]
  • WO 9501772 [0214]WO 9501772 [0214]

Zitierte Nicht-PatentliteraturNon-patent literature cited

  • Buchstabe „T“ repräsentiert eine trifunktionelle Einheit der Formel R1SiO3/2. Derartige Harze sind beispielsweise in „Encyclopedia of Polymer Science and Enginnering, Band 15, John Wiley and Sons, New York, (1989), S. 265-270 [0086]Letter “T” represents a trifunctional unit of the formula R 1 SiO 3/2 . Such resins are, for example, in “Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Volume 15, John Wiley and Sons, New York, (1989), pp. 265-270 [0086]

Claims (13)

Verfahren zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren, bei dem man: a) auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung A aufbringt, umfassend: - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden Formel (I) oder der folgenden Formel (I'), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon:
Figure DE102023108291A1_0036
Figure DE102023108291A1_0037
wobei: - Ra für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, weiter bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl steht, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituiert ist; eine Alkoxygruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Ethoxy; oder eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen; - Rb und Rc, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom; oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Ethylgruppe, stehen, mit der Maßgabe, dass dann, wenn Ra nicht für ein Alkoxygruppe steht, Rb und Rc nicht gleichzeitig für ein Wasserstoffatom stehen können; - Rd und Re, die gleich oder verschieden sind, für ein Wasserstoffatom; eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Aminoalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen; - A unabhängig für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus O, S, NH oder einer Carbonylgruppe (CO), vorzugsweise NH, unterbrochen sein kann, steht; - Q für eine Carbonylgruppe (CO) steht; - r eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 1 bedeutet und - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der folgenden Formel (II), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon:
Figure DE102023108291A1_0038
wobei: - Ra für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, weiter bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl steht, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituiert ist, eine Alkoxygruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Ethoxy oder eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen; - Rb für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Ethylgruppe, steht; - Rc für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, weiter bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl steht, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituiert ist, eine Alkoxygruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Ethoxy oder eine Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen; mit der Maßgabe, dass dann, wenn Ra und Rc nicht für eine Alkoxygruppe stehen, Rb nicht für ein Wasserstoffatom stehen kann; - k eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 5, vorzugsweise im Bereich von 0 bis 3, bedeutet; - Rf für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der folgenden Formel (IIa) steht:
Figure DE102023108291A1_0039
wobei Rn für eine Hydroxygruppe (OH) oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Methyl, steht, und b) auf die Keratinfasern mindestens eine Zusammensetzung B aufbringt, umfassend: - mindestens ein filmbildendes Polymer, wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein Farbmittel umfasst bzw. umfassen, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist und wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz umfasst bzw. umfassen.
Process for dyeing keratin fibers such as hair, in which: a) at least one composition A is applied to the keratin fibers, comprising: - at least one alkoxysilane selected from the compounds of the following formula (I) or the following formula (I'), Oligomers thereof and/or mixtures thereof:
Figure DE102023108291A1_0036
Figure DE102023108291A1_0037
where: - Ra represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl, the alkyl group optionally being substituted by an aryl group; an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and especially 1 to 2 carbon atoms such as an ethoxy; or an aryl group with 6 to 12 carbon atoms; - Rb and Rc, which are the same or different, represent a hydrogen atom; or an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms and in particular 1 to 4 carbon atoms, in particular an ethyl group, with the proviso that if Ra does not represent an alkoxy group, Rb and Rc do not simultaneously represent a hydrogen atom able to stand; - Rd and Re, which are the same or different, for a hydrogen atom; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms and especially 1 to 4 carbon atoms; a cycloalkyl group with 3 to 20 carbon atoms, an aryl group with 6 to 12 carbon atoms or an aminoalkyl group with 1 to 20 carbon atoms; - A independently represents a linear or branched alkylene group with 1 to 10 carbon atoms, which may optionally be interrupted by at least one heteroatom selected from O, S, NH or a carbonyl group (CO), preferably NH; - Q represents a carbonyl group (CO); - r is an integer in the range from 0 to 1 and - optionally at least one alkoxysilane of the following formula (II), oligomers thereof and/or mixtures thereof:
Figure DE102023108291A1_0038
where: - R a represents an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl, wherein the alkyl group is optionally substituted by an aryl group, an alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms such as an ethoxy or an aryl group with 6 to 12 carbon atoms; - R b represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms and in particular 1 to 4 carbon atoms, in particular an ethyl group; - R c represents an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl, the alkyl group being optionally substituted by an aryl group, an alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and especially 1 to 2 carbon atoms such as an ethoxy or an aryl group with 6 to 12 carbon atoms; provided that when Ra and Rc do not represent an alkoxy group, Rb cannot represent a hydrogen atom; - k represents an integer in the range from 0 to 5, preferably in the range from 0 to 3; - R f represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms and in particular 1 to 4 carbon atoms or a group of the following formula (IIa):
Figure DE102023108291A1_0039
where Rn represents a hydroxy group (OH) or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, preferably a methyl, and b) applies at least one composition B to the keratin fibers, comprising: - at least one film-forming polymer, wherein the composition A and / or the composition B comprises or comprise at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof and wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one silicone resin other than the film-forming polymers.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon aus den Verbindungen der Formel (I) ausgewählt ist bzw. sind, wobei Ra für eine Ethoxygruppe steht, Rb und Rc gleich sind und für ein Ethyl stehen, Rd und Re für ein Wasserstoffatom stehen, A für ein Propylen steht und r eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bedeutet.Procedure according to Claim 1 , where the alkoxysilane or the alkoxysilanes, oligomers thereof and / or mixtures thereof is or are selected from the compounds of the formula (I), where R a represents an ethoxy group, R b and R c are the same and represent an ethyl , R d and R e represent a hydrogen atom, A represents a propylene and r represents an integer with a value of 0. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane der Formel (I) oder der Formel (I'), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 30 Gew.-%, bevorzugt von 0,75 bis 25 Gew.-%, besser von 1 bis 20 Gew.-%, noch besser von 1,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A, vorliegt bzw. vorliegen.Method according to one of the preceding claims, wherein the alkoxysilane or the alkoxysilanes of the formula (I) or the formula (I'), oligomers thereof and/or mixtures thereof in a total amount in the range from 0.1 to 40% by weight, preferably from 0.5 to 30% by weight, preferably from 0.75 to 25% by weight, better from 1 to 20% by weight, even better from 1.5 to 15% by weight, based on Total weight of composition A is or is present. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane der Formel (II), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon so beschaffen ist bzw. sind, dass: - Ra für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl oder ein Ethyl steht; - Rb für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl oder ein Ethyl steht; - Rc für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen wie ein Methoxy oder ein Ethoxy steht; - k eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bedeutet; - Rf für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie ein Methyl oder ein Ethyl steht; vorzugsweise Methyltrimethoxysilan (MTMS) oder Methyltriethoxysilan (MTES).Method according to one of the preceding claims, wherein the alkoxysilane or the alkoxysilanes of the formula (II), oligomers thereof and / or mixtures thereof is or are such that: - R a represents an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl or an ethyl; - R b represents an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms, such as a methyl or an ethyl; - R c represents an alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and in particular 1 to 2 carbon atoms such as a methoxy or an ethoxy; - k means an integer with a value of 0; - R f represents an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms and in particular 1 to 4 carbon atoms, such as a methyl or an ethyl; preferably methyltrimethoxysilane (MTMS) or methyltriethoxysilane (MTES). Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Alkoxysilan bzw. die Alkoxysilane der Formel (II), Oligomeren davon und/oder Mischungen davon in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,5 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 75 Gew.-%, bevorzugt von 3 bis 45 Gew.-%, besser von 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A, vorliegt bzw. vorliegen.Method according to one of the preceding claims, wherein the alkoxysilane or the alkoxysilanes of the formula (II), oligomers thereof and / or mixtures thereof in a total amount in the range from 0.5 to 90% by weight, preferably from 1 to 75% by weight. -%, preferably from 3 to 45% by weight, better from 5 to 40% by weight, based on the total weight of the composition A, is or is present. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das filmbildende Polymer bzw. die filmbildenden Polymere aus Vinylpyrrolidon-Homopolymeren (PVP), Acrylamid-Copolymeren, Acrylsäureester-Homopolymeren oder -Copolymeren, Ethylen-Homopolymeren oder -Copolymeren und Mischungen davon ausgewählt ist bzw. sind. Method according to one of the preceding claims, wherein the film-forming polymer or polymers is or are selected from vinylpyrrolidone homopolymers (PVP), acrylamide copolymers, acrylic acid ester homopolymers or copolymers, ethylene homopolymers or copolymers and mixtures thereof. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das filmbildende Polymer bzw. die filmbildenden Polymere in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 25 Gew.-%, noch besser von 1 bis 20 Gew.- %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung B, vorliegt bzw. vorliegen.Method according to one of the preceding claims, wherein the film-forming polymer or polymers are present in a total amount in the range from 0.1 to 30% by weight, preferably from 0.5 to 25% by weight, more preferably from 1 to 20 % by weight, based on the total weight of composition B, is or is present. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Silikonharz bzw. die Silikonharze aus Trimethylsiloxysilicatharzen, Polymethylsilsesquioxanharzen, Polypropylensilsesquioxanharzen und Mischungen davon ausgewählt ist bzw. sind und es sich dabei bevorzugt um Polymethylsilsesquioxanharze handelt.Method according to one of the preceding claims, wherein the silicone resin or silicone resins is or are selected from trimethylsiloxysilicate resins, polymethylsilsesquioxane resins, polypropylene silsesquioxane resins and mixtures thereof and these are preferably polymethylsilsesquioxane resins. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Silikonharz bzw. die Silikonharze in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder der Zusammensetzung B, vorliegt bzw. vorliegen.Method according to one of the preceding claims, wherein the silicone resin or resins are in a total amount in the range from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.05 to 15% by weight, more preferably from 0.1 to 10 % by weight, even more preferably from 0.5 to 5% by weight, based on the total weight of the composition A and/or the composition B, is or is present. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein nichtassoziatives nichtionisches Cellulosepolymer, ausgewählt aus Hydroxy(C1-C4)alkylcellulosen, vorzugsweise Hydroxyethylcellulose und/oder Hydroxypropylcellulose, umfasst bzw. umfassen.Method according to one of the preceding claims, wherein the composition A and/or the composition B comprises or comprise at least one non-associative nonionic cellulose polymer selected from hydroxy(C 1 -C 4 )alkyl celluloses, preferably hydroxyethyl cellulose and/or hydroxypropyl cellulose. Verfahren nach Anspruch 10, wobei das nichtassoziative nichtionische Cellulosepolymer bzw. die nichtassoziativen nichtionischen Cellulosepolymere in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 5 Gew.- %, besser von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder der Zusammensetzung B, vorliegt bzw. vorliegen.Procedure according to Claim 10 , wherein the non-associative non-ionic cellulose polymer or the non-associative non-ionic cellulose polymers are in a total amount in the range from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.05 to 5% by weight, better from 0.1 to 3% by weight. %, based on the total weight of the composition A and/or the composition B, is or is present. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Farbmittel bzw. die Farbmittel in einer Gesamtmenge im Bereich von 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,005 bis 15 Gew.-%, besser von 0,005 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung A und/oder der Zusammensetzung B, vorliegt bzw. vorliegen und wobei das Farbmittel bzw. die Farbmittel vorzugsweise aus Pigmenten ausgewählt ist bzw. sind.Method according to one of the preceding claims, wherein the colorant or colorants are in a total amount in the range from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.005 to 15% by weight, more preferably from 0.005 to 10% by weight, based on the total weight of the composition A and / or the composition B is or are present and the colorant or colorants is or are preferably selected from pigments. Vorrichtung zum Färben von Keratinfasern wie den Haaren mit mehreren Kompartimenten, enthaltend: - in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung A, umfassend: - mindestens ein Alkoxysilan, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I) oder der Formel (I') gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, und - gegebenenfalls mindestens ein Alkoxysilan der Formel (II) gemäß einem der Ansprüche 1, 4 oder 5, Oligomeren davon und/oder Mischungen davon, - in einem zweiten Kompartiment eine erfindungsgemäße Zusammensetzung B, umfassend: - mindestens ein filmbildendes Polymer gemäß einem der Ansprüche 6 oder 7, wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein Farbmittel umfasst bzw. umfassen, das aus Pigmenten, Direktfarbstoffen und Mischungen davon ausgewählt ist und wobei die Zusammensetzung A und/oder die Zusammensetzung B mindestens ein von den filmbildenden Polymeren verschiedenes Silikonharz gemäß einem der Ansprüche 8 oder 9 umfasst bzw. umfassen.Device for dyeing keratin fibers such as hair with several compartments, containing: - in a first compartment a composition A comprising: - at least one alkoxysilane selected from the compounds of formula (I) or formula (I ') according to one of Claims 1 until 3 , oligomers thereof and/or mixtures thereof, and - optionally at least one alkoxysilane of the formula (II) according to one of the Claims 1 , 4 or 5 , oligomers thereof and/or mixtures thereof, - in a second compartment, a composition B according to the invention, comprising: - at least one film-forming polymer according to one of Claims 6 or 7 , wherein the composition A and / or the composition B comprises or comprise at least one colorant selected from pigments, direct dyes and mixtures thereof and wherein the composition A and / or the composition B comprises at least one silicone resin different from the film-forming polymers according to one the Claims 8 or 9 includes or include.
DE102023108291.4A 2022-03-31 2023-03-31 A method of coloring hair comprising applying a composition A comprising an alkoxysilane and applying a composition B comprising a film-forming polymer Pending DE102023108291A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2202924A FR3134002A1 (en) 2022-03-31 2022-03-31 Hair coloring process comprising the application of a composition A comprising an alkoxysilane, and the application of a composition B comprising a film-forming polymer, composition A and/or composition B comprising a coloring agent and a silicone resin
FR2202924 2022-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102023108291A1 true DE102023108291A1 (en) 2023-12-28

Family

ID=82693829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102023108291.4A Pending DE102023108291A1 (en) 2022-03-31 2023-03-31 A method of coloring hair comprising applying a composition A comprising an alkoxysilane and applying a composition B comprising a film-forming polymer

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102023108291A1 (en)
FR (1) FR3134002A1 (en)

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US685A (en) 1838-04-07 Machine for mortising timber
US5302A (en) 1847-09-25 Molding and pressing glass
US2676182A (en) 1950-09-13 1954-04-20 Dow Corning Copolymeric siloxanes and methods of preparing them
US3627851A (en) 1970-10-23 1971-12-14 Dow Corning Flexible coating composition
BE786656A (en) 1971-07-30 1973-01-24 Ici Ltd SILOXANES
US4185087A (en) 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
US4578266A (en) 1983-07-29 1986-03-25 Revlon, Inc. Silicone-based cosmetic products containing pigment
DE3717073A1 (en) 1987-05-21 1988-12-08 Wacker Chemie Gmbh SILICONE RESIN POWDER AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
US5082706A (en) 1988-11-23 1992-01-21 Dow Corning Corporation Pressure sensitive adhesive/release liner laminate
GB9016100D0 (en) 1990-07-23 1990-09-05 Unilever Plc Shampoo composition
JPH0517710A (en) 1991-07-08 1993-01-26 Kansai Paint Co Ltd Metallic paint and method for coating therewith
FR2679771A1 (en) 1991-08-01 1993-02-05 Oreal Use of an insoluble pigment obtained by oxidative polymerisation of indole derivatives for the temporary dyeing of keratinous fibres
GB9116871D0 (en) 1991-08-05 1991-09-18 Unilever Plc Hair care composition
US5248739A (en) 1991-10-18 1993-09-28 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesives having enhanced adhesion to low energy substrates
US5319040A (en) 1993-03-12 1994-06-07 General Electric Company Method for making substantially silanol-free silicone resin powder, product and use
TW311089B (en) 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
JP3573481B2 (en) 1994-03-22 2004-10-06 帝人化成株式会社 Resin composition
ES2181761T3 (en) 1994-11-03 2003-03-01 Ciba Geigy Ag CATIONIC AZOIC COLORS OF IMIDAZOL.
JPH09188830A (en) 1996-01-05 1997-07-22 Nisshin Steel Co Ltd Highly bright metallic pigment
JPH10158541A (en) 1996-11-27 1998-06-16 Nisshin Steel Co Ltd Dark silver color metallic pigment excellent in weather resistance and brilliance
JPH10158450A (en) 1996-11-28 1998-06-16 Shin Etsu Polymer Co Ltd Polyvinyl chloride resin composition for food packaging
US7022752B2 (en) 2000-09-01 2006-04-04 Toda Kogyo Corporation Composite particles, process for producing the same, and pigment, paint and resin composition using the same
US20040180011A1 (en) 2003-03-13 2004-09-16 Wacker Chemical Corporation Cosmetic formulation comprising alkyl phenyl silsesquioxane resins
DE602005009140D1 (en) 2004-02-02 2008-10-02 Dow Corning MQ AND T-PROPYL SILICONE RESIN COMPOSITIONS
FR2936414B1 (en) * 2008-09-30 2012-11-30 Oreal COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AN ORGANIC COMPOUND OF THE SILICON COMPRISING AT LEAST ONE BASIC FUNCTION, A HYDROPHOBIC FILMOGENIC POLYMER, A PIGMENT AND A VOLATILE SOLVENT
FR3060980B1 (en) * 2016-12-22 2019-05-31 L'oreal PROCESS FOR COLORING KERATIN FIBERS USING A COMPOSITION COMPRISING AT LEAST TWO ORGANOSILANES DIFFERENT FROM EACH OTHER
DE102018213816A1 (en) * 2018-08-16 2020-02-20 Henkel Ag & Co. Kgaa A method of coloring keratinous material comprising the use of an organosilicon compound, a silicone polymer and a coloring compound
DE102019203671A1 (en) * 2019-03-19 2020-09-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Process for coloring keratinic material, comprising the use of an organosilicon compound, an effect pigment, a further coloring compound and a film-forming polymer III
DE102019210686A1 (en) * 2019-07-19 2021-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Process for coloring keratinic material, comprising the use of an organosilicon compound, a colored effect pigment and a film-forming polymer I.
DE102019211510A1 (en) * 2019-08-01 2021-02-04 Henkel Ag & Co. Kgaa A method of treating keratin material, comprising the use of an organic C1-C6 alkoxysilane and an amino acid and / or an amino acid derivative
DE102019212170A1 (en) * 2019-08-14 2021-02-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Process for decolorizing keratinous material which has been colored by using an organosilicon compound and a pigment
DE102019212167A1 (en) * 2019-08-14 2021-02-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Process for decolorizing keratinous material which has been colored by using an organosilicon compound and a pigment

Also Published As

Publication number Publication date
FR3134002A1 (en) 2023-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20230190625A1 (en) Process for altering the color of keratin fibers
KR20150024937A (en) Two coat process for dyeing keratin fibres
WO2020074699A1 (en) Process for treating keratin fibers employing an anhydride acrylic polymer in oily dispersion and an amine compound
EP3645123B1 (en) Dye composition based on copolymers derived from the polymerization of at least one crotonic acid monomer or crotonic acid derivative and on silicone
US11253459B2 (en) Dye composition based on copolymers derived from the polymerization of at least one crotonic acid monomer or crotonic acid derivative and of at least one thickening polymer bearing (meth)acrylic acid unit(s), and process for dyeing keratin fibers using same
WO2018206457A1 (en) Use of a dye composition based on amino silicones and on copolymers derived from the polymerization of at least one crotonic acid monomer or crotonic acid derivative, for limiting transfer
FR3109527A1 (en) Process for treating keratin fibers using a composition comprising at least one alkoxysilane of formula (I), at least one non-amino silicone of formula (II) having an average molecular mass of less than or equal to 1500 g / mol and at least minus a coloring agent.
DE102023108291A1 (en) A method of coloring hair comprising applying a composition A comprising an alkoxysilane and applying a composition B comprising a film-forming polymer
DE102023108293A1 (en) A method of coloring hair comprising applying a composition A comprising two alkoxysilanes and applying a composition B comprising a film-forming polymer
FR3097752A1 (en) Process for dyeing keratin fibers using a particular cyclic polycarbonate, a compound comprising at least one amine group and a coloring agent, composition and device
EP3606502B1 (en) Hair dyeing process comprising a pigment and an aqueous dispersion of supramolecular polymer
WO2023187158A1 (en) Process for dyeing the hair
FR3134001A1 (en) Hair coloring process comprising the application of a composition C comprising a metallic compound
EP4076377B1 (en) Hair dyeing process using at least one silicone comprising at least one carboxylic acid anhydride group, at least one amino silicone and at least one pigment and/or direct dye
FR3134003A1 (en) Process for removing color from keratin fibers previously colored with two alkoxysilanes, a film-forming polymer, a non-ionic cellulose polymer and a coloring agent
WO2024013110A1 (en) Process for dyeing the hair comprising the application of a composition a comprising two alkoxysilanes, and the application of a composition b comprising a film-forming polymer
BR112019020472B1 (en) HAIR DYEING PROCESS
FR3117860A1 (en) Composition comprising at least one silicone of formula (I), at least one silicone of formula (II), at least one metal compound and at least one coloring agent
FR3117843A1 (en) Process for dyeing keratin fibers using at least one metallic compound
FR3137574A1 (en) Hair coloring process comprising the application of a composition A comprising two alkoxysilanes, and the application of a composition B comprising a film-forming polymer
WO2023110754A1 (en) Process for colouring the hair comprising the application of a (poly)carbodiimide compound, a silicone acrylic copolymer, a surfactant and a colouring agent
WO2023111268A1 (en) Hair dyeing process, comprising the application of a (poly)carbodiimide compound of specific formula, a silicone acrylic polymer, two compounds with specific hansen solubility parameters and a colouring agent
FR3117861A1 (en) Composition comprising at least one silicone of formula (I), at least one silicone of formula (II) and at least one coloring agent
FR3139721A1 (en) Hair coloring process comprising the application of a composition A comprising two alkoxysilanes, and the application of a composition B comprising a film-forming polymer
FR3112951A1 (en) Composition comprising at least one amino silicone, at least one non-amino silicone and at least one coloring agent