DE102022207166A1 - Cosmetic or dermatological preparations comprising polyoxymethylene dimethyl ether - Google Patents
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Abstract
Bioabbaubare Öle sind empfehlenswerte Bestandteile kosmetischer und dermatologischer Zubereitungen. Daher sind kosmetische oder dermatologische Zubereitungen umfassend Polyoxymethylendimethylether sowie die Verwendung von Polyoxymethylendimethylether als Ersatz für ansonsten übliche Silikonöle und/oder andere schnellspreitende und/oder volatile Öle in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen anwendbar.Biodegradable oils are recommended components of cosmetic and dermatological preparations. Therefore, cosmetic or dermatological preparations comprising polyoxymethylene dimethyl ether and the use of polyoxymethylene dimethyl ether as a replacement for otherwise common silicone oils and/or other fast-spreading and/or volatile oils can be used in cosmetic or dermatological preparations.
Description
Die Erfindung beschreibt kosmetische oder dermatologische Zubereitungen umfassend Polyoxymethylendimethylether sowie die Verwendung von Polyoxymethylendimethylether als Ersatz für ansonsten übliche Silikonöle und/oder andere schnellspreitende und/oder volatile Öle in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.The invention describes cosmetic or dermatological preparations comprising polyoxymethylene dimethyl ether and the use of polyoxymethylene dimethyl ether as a replacement for otherwise common silicone oils and/or other fast-spreading and/or volatile oils in cosmetic or dermatological preparations.
Üblicherweise werden Antitranspirantien (AT) und Deodorantien (Deo) in mannigfaltigen Produktformen angeboten, wobei in Europa Roller, Pumpzerstäuber und Aerosole dominieren, in den USA, Mittel- und Südamerika eher die Stifte. Es sind sowohl wasserfreie (Suspensionen) als auch wasserhaltige Produkte (hydro-alkoholische Formulierungen, Emulsionen) bekannt.Antiperspirants (AT) and deodorants (Deo) are usually offered in a variety of product forms, with rollers, pump sprayers and aerosols dominating in Europe, and sticks in the USA, Central and South America. Both water-free (suspensions) and water-containing products (hydro-alcoholic formulations, emulsions) are known.
Antitranspirantien oder Desodorantien dienen dazu, Körpergeruch zu beseitigen oder verhindern, der entsteht, wenn der an sich geruchlose frische Schweiß durch Mikroorganismen zersetzt wird. Den üblichen kosmetischen Desodorantien liegen unterschiedliche Wirkprinzipien zugrunde.Antiperspirants or deodorants are used to eliminate or prevent body odor that occurs when fresh sweat, which is odorless, is broken down by microorganisms. The usual cosmetic deodorants are based on different principles of action.
Im allgemeinen Sprachgebrauch erfolgt nicht immer eine klare Trennung der Begriffe „Deodorant“ und „Antitranspirant“. Vielmehr werden - insbesondere auch im deutschsprachigen Raum - Produkte zur Anwendung im Achselbereich pauschal als Desodorantien bzw. „Deos“ bezeichnet. Dies geschieht unbeachtlich der Frage, ob auch eine antitranspirante Wirkung vorliegt.In general usage there is not always a clear separation of the terms “deodorant” and “antiperspirant”. Rather - especially in German-speaking countries - products for use in the armpit area are generally referred to as deodorants or “deodorants”. This happens regardless of the question of whether there is also an antiperspirant effect.
Im Stand der Technik finden sich bei wasserfreien Suspensionen fast ausschließlich Deodorant- oder Antitranspirantformulierungen, die Silikonöle, insbesondere Cyclomethicone, beinhalten.In the state of the art, water-free suspensions almost exclusively contain deodorant or antiperspirant formulations that contain silicone oils, in particular cyclomethicone.
Flüchtige Silikonöle, insbesondere Cyclomethicone, dienen als Trägeröl für die Wirkstoffe und ermöglichen so ein gleichmäßiges Aufbringen auf die Haut. Durch die hohe Flüchtigkeit dampft Cyclomethicone sehr schnell von der Haut ab ohne ein klebriges Gefühl zu verursachen. Durch das Abdampfen des Silikonöls werden weiße Rückstände durch das AT-Mittel oder die Verdicker auf der Haut sehr schnell sichtbar (Weißeleffekt). Formeln mit Cyclomethiconen werden durch viele Verbraucher als zu trocken und wenig pflegend empfunden.Volatile silicone oils, especially cyclomethicone, serve as a carrier oil for the active ingredients and thus enable them to be applied evenly to the skin. Due to its high volatility, Cyclomethicone evaporates very quickly from the skin without causing a sticky feeling. As the silicone oil evaporates, white residues caused by the AT agent or the thickeners become visible on the skin very quickly (whitening effect). Many consumers find formulas containing cyclomethicones to be too dry and not very nourishing.
Angeboten werden beispielsweise Cyclomethicon/Decacyclopentasiloxan (D5) oder Cyclomethicon/Dodecamethylcyclohexasiloxan (D6). Die Gemische können für sich allein oder in entsprechenden Zubereitungen als flüchtige Silikonverbindungen eingesetzt werden (Cosmet. Toiletries 107, Nr. 5, 27 [1992]).For example, cyclomethicone/decacyclopentasiloxane (D5) or cyclomethicone/dodecamethylcyclohexasiloxane (D6) are available. The mixtures can be used alone or in appropriate preparations as volatile silicone compounds (Cosmet. Toiletries 107, No. 5, 27 [1992]).
Silikonöle werden in Antitranspirans-Formulierungen aufgrund ihrer besonderen Eigenschaften in einer hohen Konzentration eingesetzt. Sie sind leicht flüchtig, verleihen das Gefühl einer besonders leichten Sensorik und führen zu sehr stabilen Formulierungen besonders bei Lagerung bei erhöhter Temperatur über einen längeren Zeitraum. Silikonöle weisen aber auch Nachteile auf wie z.B. Inkompatibilitäten mit anderen Rohstoffen oder Weißeln auf der Haut und auf Textilien. Um einer möglichen Verknappung vorzubeugen, sollten Neuentwicklungen mit Cyclomethicone (D5) immer auch als D5-freie, oder noch sicherer, auch als Silikonölfreie Alternative entwickelt werden. Formulierungen mit Silikonölen weisen weiterhin das Risiko auf, dass diese Rohstoffklasse hinsichtlich ihrer schlechten Abbaubarkeit negativ bewertet werden könnte.Silicone oils are used in high concentrations in antiperspirant formulations due to their special properties. They are highly volatile, give the feeling of a particularly light sensory effect and lead to very stable formulations, especially when stored at elevated temperatures over a longer period of time. However, silicone oils also have disadvantages such as incompatibilities with other raw materials or whitening on the skin and textiles. In order to prevent a possible shortage, new developments with Cyclomethicone (D5) should always be developed as a D5-free alternative, or even safer, as a silicone oil-free alternative. Formulations with silicone oils still pose the risk that this class of raw materials could be assessed negatively due to their poor degradability.
Nachteile der Cyclopentasiloxan (D5) und der flüchtigen Silikonöle allgemein sind:
- a) Verfügbarkeit Durch hohen Verbrauch von Silikonölen in der Photovoltaik und in der Baustoffindustrie ist eine permanente Versorgung mit Silikonölen für die Kosmetik nicht ungehindert gewährleistet.
- b) Nachhaltigkeit Silikonöle zeichnen sich häufig durch eine mangelnde Abbaubarkeit aus.
- c) Weißeleffekt Silikonölhaltige Formulierungen zeigen den Nachteil des Weißelns von Antitranspirantien auf insbesondere schwarzer Baumwollkleidung. Silikonölfreie Formulierungen mit gleicher Konzentration des Antitranspirantwirkstoffs in Form eines Pulvers zeigen ein deutlich geringeres Weißeln.
- d) Pflegegefühl Silikonöle in Kosmetika vermitteln dem Verbraucher ein geringes Pflegegefühl.
- a) Availability Due to the high consumption of silicone oils in photovoltaics and the building materials industry, a permanent supply of silicone oils for cosmetics cannot be guaranteed unhindered.
- b) Sustainability Silicone oils are often characterized by a lack of degradability.
- c) Whitening effect Formulations containing silicone oil show the disadvantage of whitening of antiperspirants, especially on black cotton clothing. Silicone oil-free formulations with the same concentration of the antiperspirant active ingredient in the form of a powder show significantly less whitening.
- d) Feeling of care Silicone oils in cosmetics give the consumer a low feeling of care.
Ein Nachteil Cyclomethicon-haltiger kosmetischer Zubereitungen ist auch, dass durch das schnelle Abdampfen der flüchtigen Komponenten auch Parfüminhaltsstoffe entfernt werden, was zu einem Duftverlust bzw. einem nicht ausreichenden „long-lasting“-Effekt führt und die Parfümierung erschwert.A disadvantage of cosmetic preparations containing cyclomethicone is that the rapid evaporation of the volatile components also removes perfume ingredients, which leads to a loss of scent or an insufficient "long-lasting" effect and makes perfumery more difficult.
Flüchtige Silikonöle haben auch deutliche Schwächen in Bezug auf Ihre Kompatibilität mit kosmetischen Wirkstoffen. Aufgrund ihres stark hydrophoben Charakters vermögen Silikonöle insbesondere Wirkstoffe mit polarem Charakter kaum zu lösen. Weiterhin sind Silikonöle praktisch nicht in der Lage, die Penetration kosmetischer Wirkstoffe in die Haut zu unterstützen. Volatile silicone oils also have significant weaknesses in terms of their compatibility with cosmetic active ingredients. Due to their highly hydrophobic character, silicone oils are particularly unable to dissolve active ingredients with a polar character. Furthermore, silicone oils are practically unable to support the penetration of cosmetic active ingredients into the skin.
Auch in vielen kosmetischen oder dermatologischen tensidhaltigen Zubereitungen, insbesondere Haarzubereitungen, sind Silikonöle enthalten. Die Silikonöle verleihen der Zubereitung und den damit behandelten Haut und Haaren eine bedeutende Pflegeeigenschaft und eine verbesserte Sensorik.Silicone oils are also contained in many cosmetic or dermatological preparations containing surfactants, especially hair preparations. The silicone oils give the preparation and the skin and hair treated with it important care properties and improved sensory properties.
Wünschenswert ist es Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die, trotz des Fehlens der ansonsten gebräuchlichen Silikonöle, insbesondere Cyclomethicone, oder anderer schnell spreitender und/oder volatiler Öle,
- • ein angenehmes Hautgefühl, vornehmlich trockenes Hautgefühl,
- • gute Hautverträglichkeit,
- • gute Verteilung/ Spreitung auf der Haut,
- • gute Wirksamkeit,
- • gute Dispergierbarkeit, insbesondere Absetzverhalten enthaltener Partikel,
- • gute Parfumfreisetzung, auch über einen längeren Zeitraum, ohne dabei ein unangenehmes, wie fettiges oder schmieriges Gefühl auf der Haut zu hinterlassen,
- • wenig Rückstände auf und in Kleidung,
- • gutes Löseverhalten für zu lösenden Substanzen enthält,
- • guter Dufteindruck bei geringere Parfümkonzentration und/oder
- • guten Reinigungseffekt z.B. bezüglich schwierig zu entfernenden kosmetischen Produkten, wie insbesondere Make-Up
- • a pleasant feeling on the skin, primarily dry skin feeling,
- • good skin tolerance,
- • good distribution/spreading on the skin,
- • good effectiveness,
- • good dispersibility, especially settling behavior of particles contained,
- • good perfume release, even over a longer period of time, without leaving an unpleasant, greasy or greasy feeling on the skin,
- • little residue on and in clothing,
- • contains good dissolving behavior for substances to be dissolved,
- • good scent impression with lower perfume concentration and/or
- • Good cleaning effect, for example with regard to cosmetic products that are difficult to remove, such as make-up in particular
Überraschenderweise werden die Aufgaben durch den erfindungsgemäßen Einsatz von Polyoxymethylendimethylether gelöst.Surprisingly, the tasks are solved by the use of polyoxymethylene dimethyl ether according to the invention.
Polyoxymethylendimethylether (OME) sind sauerstoffhaltige Oligomere. Die an den Kettenenden als Methylether geschützten Oligomere besitzen mit der chemischen Struktur H3C-O-(CH2O)n-CH3 mit n ≥ 1. OME sind farblose, brennbare Flüssigkeiten, deren physikalische Eigenschaften von der Kettenlänge n abhängen.Polyoxymethylene dimethyl ethers (OME) are oxygen-containing oligomers. The oligomers protected at the chain ends as methyl ethers have the chemical structure H 3 CO-(CH 2 O) n -CH 3 with n ≥ 1. OME are colorless, flammable liquids whose physical properties depend on the chain length n.
Erfindungsgemäße Polyoxymethylendimethylether sind unsubstituierten Polyoxymethylendimethylether der Struktur I,
Erfindungsgemäß sind darüber hinaus auch die substituierten Polyoxymethylendimethylether der Struktur II,
Sind R1 und R2 -CH2-CH3-Reste ist n bevorzugt 1, 2, 3 oder 4.If R1 and R2 are -CH2-CH3 radicals, n is preferably 1, 2, 3 or 4.
Die Erfindung ist eine kosmetische oder dermatologische Zubereitung umfassend ein oder mehrere Polyoxymethylendimethylether der Struktur I und/oder II.The invention is a cosmetic or dermatological preparation comprising one or more polyoxymethylene dimethyl ethers of structure I and/or II.
Der Anteil an einem oder mehreren erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether in der Zubereitung wird vorteilhaft im Bereich von 1 bis 50 Gew.%, insbesondere 2 bis 40 Gew.%, bevorzugt im Bereich 5 bis 25 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, gewählt.The proportion of one or more polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention in the preparation is advantageously chosen in the range from 1 to 50% by weight, in particular 2 to 40% by weight, preferably in the range from 5 to 25% by weight, based on the total mass of the preparation.
Bevorzugt werden Mischungen, Kombinationen von zwei oder mehreren Polyoxymethylendimethylether der Struktur I und/oder II eingesetzt.Mixtures or combinations of two or more polyoxymethylene dimethyl ethers of structure I and/or II are preferably used.
So sind beispielsweise Mischungen aus Polyoxymethylendimethylether der Struktur I mit n=1 bis Polyoxymethylendimethylether der Struktur I mit n=7, abgekürzt als OME-1 und OME-7 (bzw. OME MIX) (aufgrund der Anzahl an Sauerstoffatomen), Polyoxymethylendimethylether der Struktur I mit n=2 und Polyoxymethylendimethylether der Struktur I mit n=3 und n=5, abgekürzt als OME-3 und OME-5 besonders bevorzugt.For example, mixtures of polyoxymethylene dimethyl ether of structure I with n = 1 to polyoxymethylene dimethyl ether of structure I with n = 7, abbreviated as OME-1 and OME-7 (or OME MIX) (due to the number of oxygen atoms), are polyoxymethylene dimethyl ether of structure I with n=2 and polyoxymethylene dimethyl ether of structure I with n=3 and n=5, abbreviated as OME-3 and OME-5 are particularly preferred.
Bevorzugt ist eine Mischung aus Polyoxymethylendimethylether der Struktur I mit n=1 bis n=7. Vorteilhaft dabei sind unterschiedliche Anteile der verschiedenenA mixture of polyoxymethylene dimethyl ether of structure I with n=1 to n=7 is preferred. Different proportions of the different ones are advantageous
Polyoxymethylendimethylether in der Mischung vorhanden, wie beispielsweise in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.Polyoxymethylene dimethyl ether present in the mixture, for example as listed in the table below.
Die Anteile sind Gewichtsanteile bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung. Tabelle 1: Mischung aus Polyoxymethylendimethylether der Struktur I (OME Mix)
Von den substituierten OME der Struktur II sind Verbindungen bevorzugt mit R1 und R2 = -CH2-CH3-Reste und n = 2 oder 3.Of the substituted OMEs of structure II, compounds with R1 and R2 = -CH2-CH3 radicals and n = 2 or 3 are preferred.
OME Sub ist eine Verbindungsmischung zweier Verbindungen der Struktur II mit R1 und R2 = CH2-CH3- und n = 2 bzw. n= 3, je 50%.OME Sub is a compound mixture of two compounds of structure II with R1 and R2 = CH2-CH3- and n = 2 or n = 3, 50% each.
Die erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether zeichnen sich zudem überraschenderweise durch folgende vorteilhafte Eigenschaften aus:
- - leicht flüchtig
- - geringe bis mittlere Polarität
- - gutes Spreitverhalten
- - Lösungsvermittler gegenüber Wirkstoffen, insbesondere gegenüber UV-Filtern, Deo- AT-wirkstoffen und Parfum
- - Refraktionsindex ähnlich dem von Wasser
- - Gute Suspendierung von Partikel mit geringer Absetzgeschwindigkeit (Sinkgeschwindigkeit der Teilchen)
- - Wasserfrei (<1%) (DIN EN ISO 12937)
- - Dichte > = 0.9 kg/m3 (bei 15°C) DIN EN ISO 12185
- - easily volatile
- - low to medium polarity
- - good spreading behavior
- - Solvent agent for active ingredients, especially for UV filters, deodorant AT active ingredients and perfume
- - Refractive index similar to that of water
- - Good suspension of particles with low settling speed (sinking speed of the particles)
- - Anhydrous (<1%) (DIN EN ISO 12937)
- - Density > = 0.9 kg/m3 (at 15°C) DIN EN ISO 12185
Als Ersatz für Silikonöle werden insbesondere die Verbraucherwünsche nach biologisch abbaubaren Ölen durch die erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether (OME) erfüllt.As a replacement for silicone oils, consumer wishes for biodegradable oils in particular are met by the polyoxymethylene dimethyl ether (OME) according to the invention.
Die vorteilhaften Eigenschaften führen dazu, dass die erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether vorteilhaft als Ersatz für Silikonöle, als Ersatz oder Ergänzung schnell spreitender bzw. volatiler Öle, insbesondere als Ersatz für leicht-flüchtige Silikonöle, insbesondere Cyclomethicone, in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen verwendet werden können.The advantageous properties mean that the polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention can be used advantageously as a replacement for silicone oils, as a replacement or supplement for quickly spreading or volatile oils, in particular as a replacement for highly volatile silicone oils, in particular cyclomethicone, in cosmetic or dermatological preparations.
Vorteilhaft sind die OME bioabbaubare Öle und sind daher hinsichtlich Nachhaltigkeitsaspekten zu bevorzugen.The OME biodegradable oils are advantageous and are therefore to be preferred in terms of sustainability aspects.
Bevorzugt umfassen die erfindungsgemäßen Zubereitungen weniger als 0,1 Gew.%, insbesondere 0 Gew.% Silikonöle, insbesondere 0 Gew.% Cyclomethicone, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.The preparations according to the invention preferably comprise less than 0.1% by weight, in particular 0% by weight, of silicone oils, in particular 0% by weight of cyclomethicone, based on the total mass of the preparation.
Die erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether erleichtern das Lösen von Wirkstoffen, insbesondere UV-Filter, Deo- AT-wirkstoffe, wie ACH oder Octenidin, und Parfum.The polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention facilitate the dissolution of active ingredients, in particular UV filters, deodorant AT active ingredients such as ACH or octenidine, and perfume.
Ihr Spreitverhalten ermöglicht eine bessere Verteilung der Wirkstoffe auf der Haut. Damit einhergehend ist eine Verbesserung der Wirkstoffleistung, was wiederum bei gleichbleibender Wirkleistung die Einsatzmenge der Wirkstoffe verringert bzw. bei gleichbleibender Einsatzmenge die Wirkung verstärkt.Their spreading behavior enables better distribution of the active ingredients on the skin. This is accompanied by an improvement in the performance of the active ingredients, which in turn reduces the amount of active ingredients used while maintaining the same effective performance or increases the effect while maintaining the same amount of active ingredients.
So kann bei gleichbleibender Menge an UV-Filtern die UV-Filterleistung auf der Haut erhöht werden (SPF Steigerung), wenn anstelle üblicher Silikonöle die erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether eingesetzt werden.With a constant amount of UV filters, the UV filter performance on the skin can be increased (SPF increase) if the polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention are used instead of usual silicone oils.
Aufgrund ihrer Flüchtigkeit ist eine schnellere Trocknung der sie enthaltenen Zubereitung nach Aufbringen auf die Haut zu beobachten.Due to their volatility, the preparation containing them dries more quickly after application to the skin.
Als Bestandteil von Aerosolen führen ihre vorteilhaften Eigenschaften zu einer besseren Partikel-, Wirkstoffverteilung. Zudem zeigen sich in der Anwendung in den üblicherweise verwendeten Aluminium basierenden Aerosoldosen keinerlei Korrosionserscheinungen.As a component of aerosols, their beneficial properties lead to better particle and active ingredient distribution. In addition, there are no signs of corrosion when used in the commonly used aluminum-based aerosol cans.
Kosmetische Produkte sind beispielsweise auch im Bereich der Haarpflege und -styling oder als Make-up Entferner bekannt. Sie bestehen aus einem bestimmten Anteil einer Öl- und einer Wasserphase. Auch hier lassen sich erfindungsgemäße OME vorteilhaft einsetzen.Cosmetic products are also known, for example, in the area of hair care and styling or as make-up removers. They consist of a certain proportion of an oil and a water phase. OMEs according to the invention can also be used advantageously here.
Im Bereich der Reinigungsprodukte hat sich gezeigt, dass eine bessere Reinigungsleistung, besonders bei wasserfestem Make-up, durch die gut reinigende Wirkung der erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether mit Wasser erreicht wird.In the area of cleaning products, it has been shown that better cleaning performance, especially with waterproof make-up, is achieved by the good cleaning effect of the polyoxymethylene dimethyl ether according to the invention with water.
Aufgrund ihrer geringen bzw. mittleren Polarität, einer geringen Oberflächenspannung und gutem Spreitverhalten sind die erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether daher als Reinigungsmittel gegen wasserfestes Make-up, Lippenstift und Eyeliner verwendbar. Sie zeigen gleichartige Reinigungsleistungen wie üblicherweise eingesetzte Öle, wie Isododecane. Sie sind leicht mit Wasser mischbar und ermöglichen so den Anteil ansonsten notwendiger aggressiver Tenside zu vermindern.Due to their low or medium polarity, low surface tension and good spreading behavior, the polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention can therefore be used as cleaning agents for waterproof make-up, lipstick and eyeliner. They show similar cleaning performance to commonly used oils, such as isododecanes. They are easily miscible with water and thus make it possible to reduce the proportion of otherwise necessary aggressive surfactants.
Aufgrund des annähernd gleichen Refraktionsindex mit Wasser lassen sich so auch transparente, klare Emulsionen herstellen.Because the refraction index is almost the same as that of water, transparent, clear emulsions can also be produced.
Weiterer vorteilhafter Einsatzbereich der erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether ist aufgrund ihres guten Spreitverhaltens die Verwendung als Haar-Konditionierungsmittel. Die erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether legen sich ähnlich den üblichen Silikonölen um das Haar und ermöglichen ein verbessertes Konditionieren und Stylen.Another advantageous area of application of the polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention is their use as hair conditioning agents due to their good spreading behavior. The polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention coat the hair similarly to the usual silicone oils and enable improved conditioning and styling.
Unter Spreiten, engl. spreading, wird die erwünschte oder auch unerwünschte vorwiegend auf Kapillarkräften beruhende Eigenschaft niedrigviskoser Öle sich besonders leicht auf Unterlagen oder auch auf der Haut dünnschichtig zu verteilen, verstanden. Dies ist insbesondere bei der Hautpflege von Vorteil. B. W. Barry u. A. J. Grace entwickelten eine Methode zur Bestimmung des Spreitens (J. Pharm. Sci. 61, 335 [1972]) und C. Beyer entwickelte ein Modell-Testsystem zur Prüfung des Spreitens (Arch. Pharm. [Weinh.] 310, 473, 729 u. 858 [1977]; C. A. 88, 79017 [1978]; Zbl. Pharm. 118, 51 (1979).Unter Spreiten, English Spreading, the desired or undesirable property of low-viscosity oils, which is based primarily on capillary forces, is understood to be particularly easy to spread in thin layers on surfaces or on the skin. This is particularly beneficial for skin care. B. W. Barry and A. J. Grace developed a method for determining spreading (J. Pharm. Sci. 61, 335 [1972]) and C. Beyer developed a model test system for testing spreading (Arch. Pharm. [Weinh.] 310 , 473, 729 and 858 [1977]; C. A. 88, 79017 [1978]; Zbl. Pharm. 118, 51 (1979).
Als Spreitungsspannung wird das Bestreben einer Flüssigkeit, sich auf einer festen Oberfläche auszubreiten, quantitativ durch die Differenz zwischen der Benetzungsspannung und der Oberflächenspannung der Flüssigkeit ausgedrückt. Diese Größe bezeichnet man nach DIN 53900 als Spreitungskoeffizient. Ist dieser Wert positiv, so breitet (spreitet) sich die Flüssigkeit spontan auf der Oberfläche aus.The spreading tension is the tendency of a liquid to spread on a solid surface, expressed quantitatively by the difference between the wetting tension and the surface tension of the liquid. According to DIN 53900, this quantity is referred to as the spreading coefficient. If this value is positive, the liquid spreads spontaneously on the surface.
Spreitungsvermögen ist nach DIN 53900 die Eigenschaft einer Flüssigkeit die Oberfläche einer anderen Flüssigkeit oder auch eines Festkörpers spontan zu bedecken. Spreitvermögen wird daher in der Kosmetik als die Eigenschaft einer Substanz, sich auf der Haut zu verteilen, verstanden. Die Maßeinheit des Spreitungskoeffizienten ist die des Quotienten aus der Spreitungsfläche, über die die Spreitung erfolgt, und der Spreitungszeit, in der die Spreitung erfolgt. Sie wird üblicherweise in [mm2/10 Minuten] angegeben. Die Messung des Spreitwertes (in mm2/10 min) erfolgt vorteilhaft nachfolgendem Verfahren:
- 20 µl der zu untersuchenden Substanz werden dabei auf ein Rotband-Filterpapier der Fa. Schleicher & Schüll mittig getropft. Sogleich wird eine Stoppuhr gestartet und nach 10 Minuten die Fläche gemessen, die in dieser Zeit von der Substanz benetzt wurde.
- 20 µl of the substance to be examined are dropped in the middle onto a Rotband filter paper from Schleicher & Schüll. A stopwatch is immediately started and after 10 minutes the area that has been wetted by the substance during this time is measured.
Die Messung wird in einem temperaturkonstanten Raum bei 25°C +/- 1°C durchgeführt. Tabelle 2: Öle mit einem Spreitwert größer 600 mm2/10 min
Überraschender Weise ist es durch den Einsatz der leicht spreitbaren OME gelungen, stabile, fließfähige (bei RT) Zubereitungen zu formulieren.Surprisingly, by using the easily spreadable OME, it was possible to formulate stable, flowable (at RT) preparations.
Im Test wurden erfindungsgemäße Zubereitungen (A) mit bekannten, Cyclomethiconhaltigen Zubereitungen (B) verglichen.
Beiden Formeln A und B zeigten ein ähnliches Verhalten im Sedimentationstest sowie ein ähnliches Sprühmuster, wie in den
Ebenso zeigten beide Formulierungen A und B ein ähnliches sekundäres Partikelgrößenmuster, wie es in
- A: D50 = 15,80 µm ; %< 10 µm = 27,01 +/- 1,19
- B: D50 = 13,91 µm ; %< 10 µm = 32,41 +/- 1,75
- A: D50 = 15.80 µm ; %< 10 µm = 27.01 +/- 1.19
- B: D50 = 13.91 µm; %< 10 µm = 32.41 +/- 1.75
D.h. D50: 50% der Partikel kleiner sind als der angegebene Wert
%<10 µm: % der Zahl sind unter 10 µm.Ie D50: 50% of the particles are smaller than the specified value
%<10 µm: % of the number is less than 10 µm.
Erfindungsgemäße Polyoxymethylendimethylether sind daher als Ersatz für Silikonöle, wie Cyclomethicone, in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen einsetzbar.Polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention can therefore be used as a replacement for silicone oils, such as cyclomethicone, in cosmetic or dermatological preparations.
Die erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether lassen sich als Spreitöle insbesondere für Lichtschutzfilterzubereitungen verwenden. Sie führen zu eine besseren Verteilbarkeit von UV-Filtern auf der Haut.The polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention can be used as spreading oils, in particular for light protection filter preparations. They lead to better distribution of UV filters on the skin.
Vorteilhaft zeigen erfindungsgemäße Formulierungen mit den erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylethern (OME) keinerlei Inkompatibilitäten mit Verpackungsmaterialien.Advantageously, formulations according to the invention with the polyoxymethylene dimethyl ethers (OME) according to the invention do not show any incompatibilities with packaging materials.
So führten die erfindungsgemäßen Formulierungen mit den OMEs zu keiner Korrosion an oder in einer Aluminiumdose. Dieser Test wurde durchgeführt indem die Zubereitungen mehrere Monate lang bei 40 ° gelagert wurden.The formulations according to the invention with the OMEs did not lead to any corrosion on or in an aluminum can. This test was carried out by storing the preparations at 40° for several months.
In einem weiteren Experiment wurde die Löslichkeit von Wirkstoffen, hier Octenidin, in der erfindungsgemäßen Zubereitung C untersucht.
Octenidin löste sich problemlos, wie in
Dargestellt ist ein Glaskolben mit der Zubereitung und der optisch klaren, wassergleichen Durchsichtbarkeit ohne erkennbaren Ausfällungen.Shown is a glass flask with the preparation and the optically clear, water-like transparency without any noticeable precipitation.
In einem weiteren Reinigungsexperiment wurde die gute Reinigungsleistung von erfindungsgemäßen Zubereitungen umfassend erfindungsgemäße Polyoxymethylendimethylether festgestellt.In a further cleaning experiment, the good cleaning performance of preparations according to the invention comprising polyoxymethylene dimethyl ether according to the invention was determined.
Es wurden dazu Vergleichsuntersuchungen durchgeführt hinschtlich der Reinigungsleitung von Alkanen (Isohexadecan), Silikonölen (PDMS 20 => Dimethicone, DM 5 = Dimethicone) und OME Mix (n=1-7, Tabelle 1).Comparative studies were carried out regarding the cleaning performance of alkanes (isohexadecane), silicone oils (PDMS 20 => Dimethicone,
Dazu wurden auf Lederstreifen jeweils nebeneinander (von links nach rechts) aufgetragen
- a. ein Eyeliner ist von Maybelline New York „Eyestudio lasting Drama Gel Eyeliner 24H“
- b. ein Waterproof Mascara von Loreal Paris „Waterproos Voluminous mit Ceramid R“
- c. ein Watersoluble Mascara von von Loreal Paris „Voluminous Extra-Black“ (Maybelline New York)
- a. an eyeliner is from Maybelline New York “Eyestudio lasting Drama Gel Eyeliner 24H”
- b. a waterproof mascara from Loreal Paris “Waterproos Voluminous with Ceramide R”
- c. a watersoluble mascara from Loreal Paris “Voluminous Extra-Black” (Maybelline New York)
(Abbildungen 4).(Figures 4).
Durchführung:
- - Aufgetragene Verschmutzung
- - Wasserfeste Mascara: Bürste aufsetzen und dreimal darüberziehen
- - Eyeliner: Pinsel 5-10mal eintauchen, 1 Strich ziehen, von anderer Seite wiederholen
- - 2h trocknen lassen
- - Crockmaster Test
- - Lederstreifen einlegen
- - Wattepad mit glatter Seite nach oben mit Kabelbinder auf Teflonstück festbinden
- - 0,5g Produkt bzw. Rohstoff auf die Watte auftragen und ins Gerät einspannen
- - Zähler auf 0 stellen, Gewicht herunterlassen
- - 10 Zyklen laufen lassen
- - abschließender Visueller Vergleich
- - Applied pollution
- - Waterproof mascara: Attach the brush and swipe over it three times
- - Eyeliner: Dip the brush 5-10 times, draw 1 line, repeat from the other side
- - Let dry for 2 hours
- - Crockmaster Test
- - Insert leather strips
- - Tie the cotton pad with the smooth side up onto a piece of Teflon using a cable tie
- - Apply 0.5g of product or raw material to the cotton and clamp it into the device
- - Set counter to 0, lower weight
- -
Run 10 cycles - - final visual comparison
In den
Die Reinigungsleistung von Alkanen ist bekanntermaßen sehr gut. Jedoch ist deren Sensorik unangenehm. Silikone zeigen zwar eine bessere Sensorik sind jedoch hinsichtlich der Reinigungsleistung schlechter.The cleaning performance of alkanes is known to be very good. However, their sensory properties are unpleasant. Although silicones have better sensor properties, they are poorer in terms of cleaning performance.
Erfindungsgemäße OME per se zeigen überraschenderweise eine bessere Reinigungseitung als Silikone und eine bessere Sensorik als Alkane.OMEs according to the invention per se surprisingly show better cleaning properties than silicones and better sensor properties than alkanes.
Erfindungsgemäße Zubereitungen lassen sich daher vorzugsweise als Haut- und/oder Haar-Reinigungsmittel verwenden.Preparations according to the invention can therefore preferably be used as skin and/or hair cleansing agents.
Aufgrund des Spreitverhaltens der erfindungsgemäßen Polyoxymethylendimethylether lassen sich diese als Haarkonditionierungsmittel verwenden.Due to the spreading behavior of the polyoxymethylene dimethyl ethers according to the invention, they can be used as hair conditioning agents.
Als kosmetische oder medizinische Zubereitungen sind oftmals Emulsionen, hier insbesondere W/O-, O/W- oder W/O/W-Emulsionen, im Einsatz. Unter Emulsionen versteht man im allgemeinen heterogene Systeme, die aus zwei nicht oder nur begrenzt miteinander mischbaren Flüssigkeiten bestehen, die üblicherweise als Phasen bezeichnet werden. In einer Emulsion ist eine der beiden Flüssigkeiten (W/O) in Form feinster Tröpfchen in der anderen Flüssigkeit dispergiert.Emulsions, in particular W/O, O/W or W/O/W emulsions, are often used as cosmetic or medical preparations. Emulsions are generally understood to be heterogeneous systems that consist of two liquids that are immiscible or only miscible to a limited extent and are usually referred to as phases. In an emulsion, one of the two liquids (W/O) is dispersed in the other liquid in the form of fine droplets.
Sind die beiden Flüssigkeiten Wasser und Öl und liegen Öltröpfchen fein verteilt in Wasser vor, so handelt es sich um eine Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W-Emulsion, z. B. Milch). Der Grundcharakter einer O/W-Emulsion ist durch das Wasser geprägt. Bei einer Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O-Emulsion, z. B. Butter) handelt es sich um das umgekehrte Prinzip, wobei der Grundcharakter hier durch das Öl bestimmt wird.If the two liquids are water and oil and oil droplets are finely distributed in water, then it is an oil-in-water emulsion (O/W emulsion, e.g. milk). The basic character of an O/W emulsion is shaped by the water. A water-in-oil emulsion (W/O emulsion, e.g. butter) is the opposite principle, with the basic character being determined by the oil.
Natürlich ist dem Fachmann eine Vielzahl von Möglichkeiten bekannt, stabile Emulsionszubereitungen zur kosmetischen oder dermatologischen Anwendung zu formulieren, beispielsweise in Form von Cremes und Salben, die im Bereich von Raum- bis Hauttemperatur streichfähig sind, oder als Lotionen und Milche, die in diesem Temperaturbereich eher fließfähig sind. Der Stand der Technik kennt allerdings nur wenige Formulierungen, die so dünnflüssig sind, dass sie beispielsweise sprühbar wären oder sich gleichmäßig auf der Haut verteilen lassen.Of course, the person skilled in the art is aware of a variety of options for formulating stable emulsion preparations for cosmetic or dermatological use, for example in the form of creams and ointments that can be spread in the range from room to skin temperature, or as lotions and milks that are more suitable in this temperature range are flowable. However, the state of the art only knows a few formulations that are so thin that they could, for example, be sprayed or spread evenly on the skin.
Zudem haben dünnflüssige Zubereitungen des Standes der Technik häufig den Nachteil, dass sie instabil, auf einen engen Anwendungsbereich oder eine begrenzte Einsatzstoffauswahl begrenzt sind. Dünnflüssige Produkte, in denen beispielsweise stark polare Öle - wie die in handelsüblichen Produkten sonst häufig verwendeten Pflanzenöle - ausreichend stabilisiert sind, gibt es daher zur Zeit auf dem Markt nicht.In addition, low-viscosity preparations from the prior art often have the disadvantage that they are unstable, limited to a narrow range of applications or to a limited selection of starting materials. Low-viscosity products in which, for example, highly polar oils - such as the vegetable oils often used in commercial products - are sufficiently stabilized are therefore currently not available on the market.
Bevorzugte Applikationsform für die erfindungsgemäßen Formulierungen sind darüber hinaus Aerosole, die in Aluminiumdosen auf den Markt kommen. Bevorzugt ist diese Applikationsform, da sie weltweit die häufigste Form im Bereich Deo/AT darstellt. Auch aufgrund der sehr guten Packmittelkompatibilität der Polyoxymethylendimethylether ist ein Einsatz in diesen Alu-Behältnissen zu empfehlen.Furthermore, the preferred form of application for the formulations according to the invention are aerosols, which come onto the market in aluminum cans. This form of application is preferred because it is the most common form in the deodorant/AT sector worldwide. Due to the very good packaging compatibility of polyoxymethylene dimethyl ether, its use in these aluminum containers is recommended.
Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, dass anspruchsvolle kosmetische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Darunter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfum, Farbstoffe, Emulgatoren, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insektenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze, EDTA, antimikrobiell, proteolytisch oder keratolytisch wirksame Substanzen usw.It is of course known to those skilled in the art that sophisticated cosmetic compositions are usually not conceivable without the usual auxiliaries and additives. These include, for example, consistency agents, fillers, perfume, dyes, emulsifiers, additional active ingredients such as vitamins or proteins, light stabilizers, stabilizers, insect repellents, alcohol, water, salts, EDTA, antimicrobial, proteolytic or keratolytic substances, etc.
Bevorzugt können erfindungsgemäße Zubereitungen neben den erfindungsgemäßen OMEs ein oder mehrere UV Filter, Deo/ AT-Wirkstoffen, Parfum, Emulgatoren, Biopolymere und/oder Konservierungsmittel umfassen.In addition to the OMEs according to the invention, preparations according to the invention can preferably include one or more UV filters, deodorant/AT active ingredients, perfume, emulsifiers, biopolymers and/or preservatives.
In den nachstehenden Tabellen sind Beispiele erfindungsgemäßer Zubereitungen dargelegt, mit Gewichtsanteilen bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung. Antitranspirant Produkte
Bodyprodukt zur Anwendung auf feuchter HautBody product for use on damp skin
Reinigende ZusammensetzungCleansing composition
SonnenschutzSun protection
Claims (12)
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US20110104097A1 (en) | 2008-07-01 | 2011-05-05 | Jean-Luc Dubois | Topical compositions for the preservation of a human or animal body |
-
2022
- 2022-07-13 DE DE102022207166.2A patent/DE102022207166A1/en active Pending
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US20110104097A1 (en) | 2008-07-01 | 2011-05-05 | Jean-Luc Dubois | Topical compositions for the preservation of a human or animal body |
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