DE102022126931A1

DE102022126931A1 - Stabilization of glycosylated lawsone and derivatives by thermal enzyme inactivation in henna

Info

Publication number: DE102022126931A1
Application number: DE102022126931.0A
Authority: DE
Inventors: Nele Dallmann; Fabian Straske; Skrollan Klaas; Jana Marie Roeseke; Thomas Hippe
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 2022-10-14
Filing date: 2022-10-14
Publication date: 2024-04-25

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verarbeitung von behandelten oder unbehandelten oberirdischen Teilen der Lawsonia inermis oder anderer Lawson-Derivate enthaltener Pflanzen, wobei die eigenen Enzyme der behandelten oder unbehandelten oberirdischen Teile der Lawsonia inermis einem Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung unterzogen werden. Ferner betrifft die Erfindung ein kosmetisches Mittel enthaltend glykosyliertes Lawson, wobei das kosmetische Mittel gemäß einem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten wird.The invention relates to a method for processing treated or untreated above-ground parts of Lawsonia inermis or other plants containing lawsone derivatives, wherein the enzymes of the treated or untreated above-ground parts of Lawsonia inermis are subjected to a step of inhibition or deactivation. The invention further relates to a cosmetic product containing glycosylated lawsone, wherein the cosmetic product is obtained according to a method according to the invention.

Description

Die Färbung menschlicher Haare auf Basis von Naturprodukten erfreut sich wachsender Beliebtheit. Henna als pflanzliches Färbemittel ist seit dem Altertum bekannt. Als Haarfärbemittel wird es herkömmlicher Weise in Form eines feinen Pulvers der zermahlenen Blätter verwendet. Das Pulver wird mit heißem Wasser zu einer Paste gerührt und anschließend auf das Deckhaar aufgetragen. Der Färbeprozess ist im Vergleich zu oxidativer Haarfarbe unhandlicher und mit einem längeren Zeitaufwand verbunden.The coloring of human hair using natural products is becoming increasingly popular. Henna has been known as a plant-based dye since ancient times. It is traditionally used as a hair dye in the form of a fine powder made from ground leaves. The powder is mixed with hot water to form a paste and then applied to the top layer of hair. The coloring process is more cumbersome and takes more time than oxidative hair dye.

Der primäre Farbstoff im Henna ist das Lawson (2-Hydroxy-1,4 Naphthoquinone) neben anderen farbgebenden Chinonen und Phenolen. Das Lawson liegt in Pflanzen im Wesentlichen in glykosidisch gebundener Form vor. Genauer betrachtet liegt bei Henna das sogenannte Hennosid als Vorstufe des aktiven Lawsons in glykosidisch gebundener Form vor (vgl. linke Strukturformel in Schema 1). Das freie Lawson ist (vgl. rechte Strukturformel in Schema 1) die färbende Spezies, die jedoch erst durch Hydrolyse des Hennosids und Oxidation des Aglykons (Hydrolawson) entsteht, sobald das Hennapuder mit Wasser angerührt wird (vgl. Schema 1).

The primary colorant in henna is lawsone (2-hydroxy-1,4 naphthoquinone) along with other color-giving quinones and phenols. Lawsone is present in plants mainly in glycosidically bound form. To be more precise, in henna the so-called hennoside is present as a precursor of the active lawsone in glycosidically bound form (see left structural formula in Scheme 1). The free lawsone is (see right structural formula in Scheme 1) the coloring species, which, however, is only formed by hydrolysis of the hennoside and oxidation of the aglycone (hydrolawsone) as soon as the henna powder is mixed with water (see Scheme 1).

Die hydrolytische Spaltung des Hennosids erfolgt enzymatisch - unteranderem durch pflanzeneigene β-Glucosidase - sobald das Pflanzenpuder mit Wasser in Kontakt gerät. Das ungebundene Lawson wird freigesetzt, welches an die Proteine des Haarkeratins binden kann. Die freigesetzte Form des Lawsons ist lediglich in einem begrenzten Zeitfenster reaktiv, indem es mit den Seitengruppen der Aminosäuren (z.B. mit Thiolen des Cysteins) interagieren kann. Die chinoide Form des Lawsons reagiert nach der Freisetzung stetig ab, wenn es nicht direkt auf die Haarfaser aufgetragen und gebunden wird. Dieses Phänomen verhindert die Einarbeitung von Henna und anderen Pflanzenpudern mit glykosidisch gebundenen Farbstoffen, in eine stabile Emulsionsbasis, die das Haar, unabhängig von der Lagerzeit, intensiv färbt.The hydrolytic cleavage of the hennoside occurs enzymatically - among other things by the plant's own β-glucosidase - as soon as the plant powder comes into contact with water. The unbound lawsone is released, which can bind to the proteins of the hair keratin. The released form of the lawsone is only reactive in a limited time window, in that it can interact with the side groups of the amino acids (e.g. with thiols of cysteine). The quinoid form of the lawsone reacts continuously after release if it is not applied directly to the hair fiber and bound. This phenomenon prevents the incorporation of henna and other plant powders with glycosidically bound dyes into a stable emulsion base that intensively colors the hair, regardless of the storage time.

Dieser oben beschriebene Mechanismus verhindert eine leichte Handhabung von kosmetischen Mitteln auf Basis von natürlich vorkommenden Hennafarben.This mechanism described above prevents easy handling of cosmetic products based on naturally occurring henna dyes.

Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht in der Bereitstellung eines Verfahrens, das die Gewinnung eines leichter handhabbaren Produkts für die Färbung auf Basis von Henna ermöglicht. Ferner lag die der vorliegenden Erfindung zugrunde Aufgabe in der Bereitstellung von Vorläuferprodukten für die Herstellung eines kosmetischen Mittels zur Färbung auf Basis von Henna. Darüber hinaus lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein kosmetisches Mittel zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, auf Basis von Henna bereitzustellen, das eine leichtere und verbesserte Anwendbarkeit gewährleistet.The object underlying the invention is to provide a process that enables the production of a product for coloring based on henna that is easier to handle. Furthermore, the object underlying the present invention was to provide precursor products for the production of a cosmetic product for coloring based on henna. In addition, the object underlying the present invention was to provide a cosmetic product for coloring keratin fibers, in particular human hair, based on henna, which ensures easier and improved applicability.

Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe wird gelöst durch den Gegenstand von Anspruch 1. Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Verarbeitung von behandelten oder unbehandelten oberirdischen Teilen der Lawsonia inermis oder anderer Lawson-Derivate enthaltener Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass die eigenen Enzyme der behandelten oder unbehandelten oberirdischen Teile der Lawsonia inermis einem Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung unterzogen werden.The object underlying the invention is solved by the subject matter of claim 1. A first subject matter of the invention is therefore a method for processing treated or untreated aerial parts of Lawsonia inermis or other plants containing Lawsone derivatives, characterized in that the enzymes inherent in the treated or untreated aerial parts of Lawsonia inermis are subjected to a step of inhibition or deactivation.

Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Stabilisierung von glykosyliertem Lawson in wässriger Lösung bzw. wässrigen Systemen, indem die hydrolytische Abspaltung der Zuckerreste des glykosylierten Lawsons und Derivaten inhibiert oder deaktiviert wird. Der Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung der eigenen Enzyme wird durchgeführt, so dass das glykosylierte Lawson stabilisiert wird.The process according to the invention enables the stabilization of glycosylated lawsone in aqueous solution or aqueous systems by inhibiting or deactivating the hydrolytic cleavage of the sugar residues of the glycosylated lawsone and derivatives. The step of inhibiting or deactivating the enzymes themselves is carried out so that the glycosylated lawsone is stabilized.

Durch die Inhibierung werden die eigenen Enzyme vorübergehend außer Funktion gesetzt. Eine anschließende Aktivierung, beispielsweise durch Entfernung, Zerstörung des Inhibitors oder Herabsetzung von dessen Konzentration, setzt die Enzyme wieder in Funktion. Durch die Deaktivierung wird das Enzym dauerhaft außer Funktion gesetzt. Dadurch dass in dem erhaltenen Produkt nach Inhibierung oder Deaktivierung das glykosylierte Lawson ohne aktive Enzyme, welche eine Hydrolyse des Hennosids katalysieren könnten, vorliegt, findet die Abspaltung der Glykosegruppen bei Kontakt mit Wasser nicht statt und das glykosylierte Lawson bleibt stabil.Inhibition temporarily disables the enzymes themselves. Subsequent activation, for example by removing or destroying the inhibitor or reducing its concentration, makes the enzymes work again. Deactivation permanently disables the enzyme. Because the product obtained after inhibition or deactivation contains glycosylated lawsone without active enzymes that could catalyze hydrolysis of the hennoside, the cleavage of the glycose groups does not occur upon contact with water and the glycosylated lawsone remains stable.

Unter behandelten oberirdischen Teilen der Lawsonia inermis oder anderer Lawson-Derivate enthaltener Pflanzen werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung sämtliche oberirdischen Teile der entsprechenden Pflanzen verstanden, die in irgendeinem oder mehreren physikalischen, chemischen und/oder biologischen Verfahren behandelt werden. Unter dem Begriff „oberirdische Teile“ sollen alle verstanden werden, die glykosyliertes Lawson enthalten. Üblicherweise fallen unter den Begriff „oberirdische Teile“ der entsprechenden Pflanzen die Blätter, und die behandelten Blätter werden insofern beispielsweise behandelt, als dass sie getrocknet und gemahlen werden. Es können jedoch auch andere Behandlungsverfahren vor dem erfindungsgemäßen Schritt von Inhibierung oder Deaktivierung durchgeführt werden, um behandelte oberirdische Teile der entsprechenden Pflanzen als alternatives Ausgangsmaterial zu erhalten. Beispielsweise können andere als die glykosylierten Lawson-Bestandteile aus den Teilen der entsprechenden Pflanzen oder bereits behandelten Teilen der entsprechenden Pflanzen extrahiert werden, bevor der erfindungsgemäße Schritt von Inhibierung oder Deaktivierung durchgeführt wird.For the purposes of the present invention, treated above-ground parts of Lawsonia inermis or other plants containing lawsone derivatives are understood to mean all above-ground parts of the corresponding plants that are treated in one or more physical, chemical and/or biological processes. The term "above-ground parts" is understood to mean all those that contain glycosylated lawsone. The term "above-ground parts" of the corresponding plants usually includes the leaves, and the treated leaves are treated, for example, by being dried and ground. However, other treatment processes can also be carried out before the inhibition or deactivation step according to the invention in order to obtain treated above-ground parts of the corresponding plants as an alternative starting material. For example, lawsone components other than the glycosylated ones can be extracted from the parts of the corresponding plants or parts of the corresponding plants that have already been treated before the inhibition or deactivation step according to the invention is carried out.

Unter dem glykosylierten Lawson soll jedes Henosid verstanden werden, das ein oder mehrere Gykosylgruppen an den Sauerstoffatomen des Bicyclus oder an einem beliebigen Sauerstoff eine Glykosylgruppe trägt (vgl. linke Struktur von Schema 1).The glycosylated lawsone is understood to mean any henoside that carries one or more glycosyl groups on the oxygen atoms of the bicycle or a glycosyl group on any oxygen (cf. left structure of Scheme 1).

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Verfahren bereitgestellt, bei dem die behandelten oberirdischen Teile der Lawsonia inermis oder der anderen Lawson-Derivate enthaltenen Pflanzen Hennapulver, bevorzugt getrocknetes Hennapulver, darstellen. Die oberirdischen Teile der entsprechenden Pflanzen sind somit Blätter, die insofern behandelt werden, als dass sie getrocknet und gemahlen werden. Das so erhaltene Hennapulver wird dem erfindungsgemäßen Schritt der Extraktion unterworfen.According to a preferred embodiment, a process is provided in which the treated aerial parts of the Lawsonia inermis or the other Lawsone derivative-containing plants constitute henna powder, preferably dried henna powder. The aerial parts of the corresponding plants are thus leaves which are treated in that they are dried and ground. The henna powder thus obtained is subjected to the extraction step according to the invention.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird ein Verfahren bereitgestellt, bei dem der Schritt der Inhibierung die Zugabe eines inhibierenden Stoffes zu den behandelten oder unbehandelten oberirdischen Teilen der Lawsonia inermis oder der anderen Lawson-Derivate enthaltenen Pflanzen und/oder ein Erhitzen der behandelten oder unbehandelten oberirdischen Teilen der Lawsonia inermis oder der anderen Lawson-Derivate enthaltenen Pflanzen umfasst.According to a further preferred embodiment, a method is provided in which the step of inhibiting comprises adding an inhibiting substance to the treated or untreated above-ground parts of the Lawsonia inermis or the other Lawsone derivative-containing plants and/or heating the treated or untreated above-ground parts of the Lawsonia inermis or the other Lawsone derivative-containing plants.

Eine alternative Verfahrensführung umfasst somit eine chemische Inhibierung der Enzyme durch Zugabe eines inhibierenden Stoffes. Eine weitere alternative Verfahrensführung, die auch zusätzlich angewendet werden kann, umfasst das Erhitzen der behandelten oder unbehandelten Teile der Pflanze. Dadurch werden die eigenen Enzyme der Pflanze inhibiert oder deaktiviert.An alternative procedure involves chemically inhibiting the enzymes by adding an inhibiting substance. Another alternative procedure that can also be used in addition involves heating the treated or untreated parts of the plant. This inhibits or deactivates the plant's own enzymes.

Gemäß einer bevorzugteren Ausführungsform wird das Erhitzen durch Vermengen der behandelten oder unbehandelten oberirdischen Teile der Lawsonia inermis oder der anderen Lawson-Derivate enthaltenen Pflanzen mit einer heißen wässrigen Zusammensetzung oder mit heißem Wasser durchgeführt wird. Die chemische Inhibierung, Deaktivierung oder Denaturierung erfolgt bevorzugter durch Zugabe von Xylo-Oligosacchariden, Gluco-Oligosacchariden oder eine Säure.According to a more preferred embodiment, the heating is carried out by mixing the treated or untreated aerial parts of the Lawsonia inermis or the other plants containing Lawsonia derivatives with a hot aqueous composition or with hot water. The chemical inhibition, deactivation or denaturation is preferably carried out by adding xylo-oligosaccharides, gluco-oligosaccharides or an acid.

Gemäß einer bevorzugteren Ausführungsform weist die heiße wässrige Zusammensetzung oder das heiße Wasser eine Temperatur von mehr als 80°C, bevorzugt von 85°C bis 120°C, bevorzugter von 90°C bis 100°C, auf. Das Erhitzen wird für eine Zeitdauer von 1 Minute bis 20 Minuten, bevorzugt von 2 Minuten bis 10 Minuten, bevorzugter von 3 Minuten bis 5 Minuten, durchgeführt.According to a more preferred embodiment, the hot aqueous composition or hot water has a temperature of more than 80°C, preferably from 85°C to 120°C, more preferably from 90°C to 100°C. The heating is carried out for a period of time from 1 minute to 20 minutes, preferably from 2 minutes to 10 minutes, more preferably from 3 minutes to 5 minutes.

Ein bevorzugtes Verfahren umfasst ferner einen Schritt der teilweisen oder vollständigen Trocknung. Die Inhibierung oder Deaktivierung der eigenen Enzyme erfolgt bevorzugt durch Zugabe von heißem Wasser. Dieses kann anschließend durch Trocknung entfernt werden, um ein Konzentrat von glykosyliertem Lawson mit deaktivierten oder inhibierten Enzymen zu erhalten.A preferred method further comprises a step of partial or complete drying. The inhibition or deactivation of the enzymes itself is preferably carried out by adding hot water. This can then be removed by drying to obtain a concentrate of glycosylated lawsone with deactivated or inhibited enzymes.

Um das glykosylierte Lawson neben anderen Derivaten oder anderen phenolischen Färbebestandteilen in reinerer oder konzentrierterer Form zu erhalten, können sich weitere Verfahrensschritte anfügen. Gemäß einem bevorzugten Verfahren schließt sich unmittelbar oder mittelbar ein Schritt der Extraktion mit einem polaren Lösungsmittel an. Bevorzugt ist die Polarität des polaren Lösungsmittels größer als die Polarität von Diethylether und kleiner oder gleich der Polarität von Wasser ist, bevorzugter größer ist als die Polarität von Tetrahydrofuran und kleiner oder gleich der Polarität von Methanol ist, oder dadurch gekennzeichnet, dass das polare Lösungsmittel ausgewählt ist aus einem oder mehreren bestehend aus der Gruppe von linearen oder verzweigten, primären oder sekundären Alkoholen, Ketonen, Dimethylsulfoxid und Estern, bevorzugt ausgewählt ist aus einem oder mehreren bestehend aus der Gruppe von Alkoholen mit 1 bis 6, bevorzugter 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, und Dimethylsulfoxid, wobei das polare Lösungsmittel am meisten bevorzugt Ethanol ist. Als Extraktionsmittel können bevorzugter ein oder mehrere polare Lösungsmittel, also Lösungsmittelgemische, verwendet werden. Unter einem polaren Lösungsmittel wird ein Lösungsmittel verstanden, das im physikalisch-chemischen Sinne polar ist.In order to obtain the glycosylated lawsone in addition to other derivatives or other phenolic coloring components in a purer or more concentrated form, further process steps can be added. According to a preferred process, an extraction step with a polar solvent follows directly or indirectly. Preferably, the polarity of the polar solvent is greater than the polarity of diethyl ether and less than or equal to the polarity of water, more preferably greater than the polarity of tetrahydrofuran and less than or equal to the polarity of methanol, or characterized in that the polar solvent is selected from one or more consisting of the group of linear or branched, primary or secondary alcohols, ketones, dimethyl sulfoxide and esters, preferably selected from one or more consisting of the group of alcohols with 1 to 6, more preferably 2 to 4 carbon atoms, and dimethyl sulfoxide, the polar solvent most preferably being ethanol. One or more polar solvents, i.e. solvent mixtures, can preferably be used as the extraction agent. A polar solvent is a solvent that is polar in the physico-chemical sense.

Unter einer Extraktion soll im Rahmen der vorliegenden Erfindung das verstanden werden, das in der Chemie herkömmlicherweise unter der Trennmethode der Extraktion verstanden wird. Insbesondere wird in der vorliegenden Erfindung aus einer Extraktion ein Verfahren verstanden, bei dem aus dem Feststoff ein Stoff oder Stoffgemisch mit einem Lösungsmittel abgetrennt wird. Das Lösungsmittel wird Extraktionsmittel genannt und ist geeignet, wenn es den zu extrahierenden Stoff löst, die anderen Bestandteile jedoch nicht. Das Gemisch aus extrahiertem Stoff und Lösungsmittel bzw. Extraktionsmittel wird Extrakt genannt, der verbleibende Rückstand wird Raffinat oder auch Extraktionsgut genannt.In the context of the present invention, extraction is to be understood as what is conventionally understood in chemistry as the separation method of extraction. In particular, in the present invention, extraction is understood as a process in which a substance or mixture of substances is separated from the solid using a solvent. The solvent is called an extractant and is suitable if it dissolves the substance to be extracted but not the other components. The mixture of extracted substance and solvent or extractant is called an extract, the remaining residue is called a raffinate or extraction material.

Der Schritt der Extraktion verbessert die Reinheit des Produkts umfassend das glykosylierte Lawson. Je nach Extraktionsmittel können aber auch Art und Menge der weiteren Inhaltsstoffe des Produkts umfassen das glykosylierte Lawson gesteuert werden.The extraction step improves the purity of the product, which includes glycosylated lawsone. However, depending on the extraction agent, the type and amount of other ingredients in the product, which includes glycosylated lawsone, can also be controlled.

Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe wird ferner gelöst durch den Gegenstand von Anspruch 7. Ein zweiter Gegenstand der Erfindung ist daher ein kosmetisches Mittel enthaltend glykosyliertes Lawson, wobei das kosmetische Mittel frei ist von aktiven Enzymen. Alternativ wird ein kosmetisches Mittel enthaltend glykosyliertes Lawson bereitgestellt, wobei das kosmetische Mittel gemäß einem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten wird.The object underlying the invention is further achieved by the subject matter of claim 7. A second subject matter of the invention is therefore a cosmetic agent containing glycosylated lawsone, wherein the cosmetic agent is free of active enzymes. Alternatively, a cosmetic agent containing glycosylated lawsone is provided, wherein the cosmetic agent is obtained according to a process according to the invention.

Aufgrund der Tatsache, dass das Produkt, das nach einem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurde, frei ist oder im Wesentlichen frei ist von aktiven Enzymen, findet die Spaltung des glykosylierten Lawsons nicht statt. Der Produkt enthält somit stabiles Lawson, das für eine Färbung von keratinischem Material, insbesondere menschlichen Haaren, eingesetzt werden kann. Um zu einer gebrauchsfertigen Färbezusammensetzung zu werden, muss das erfindungsgemäße kosmetische Mittel jedoch mit einem Katalysator, z.B. einem aktiven Enzym, vermischt werden.Due to the fact that the product prepared by a process according to the invention is free or substantially free of active enzymes, the cleavage of the glycosylated lawsone does not take place. The product thus contains stable lawsone which can be used for coloring keratin material, in particular human hair. In order to become a ready-to-use coloring composition, however, the cosmetic agent according to the invention must be mixed with a catalyst, e.g. an active enzyme.

Die Produkte, die gemäß einem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden, also das erfindungsgemäße kosmetische Mittel, können Lawson-Derivate oder andere phenolische Komponenten enthalten, die die Färbung des keratinischen Materials beeinflussen oder bestimmen. Würden die Produkte, die gemäß einem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden, durch rein stoffliche Merkmale beschrieben, würden schwer definierbare Zusammensetzungen vorliegen. Die Definition der Produkte über Verfahrensmerkmale charakterisieren die kosmetischen Mittel exakt.The products that are manufactured according to a process according to the invention, i.e. the cosmetic agent according to the invention, can contain lawsone derivatives or other phenolic components that influence or determine the coloring of the keratin material. If the products that are manufactured according to a process according to the invention were described by purely material characteristics, the compositions would be difficult to define. The definition of the products by means of process characteristics characterizes the cosmetic agents precisely.

Die kosmetischen Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung können unterschiedliche Formen haben. Bevorzugt sind die kosmetischen Mittel wässrige Systeme oder Emulsionen. Wässrige Systeme können bevorzugt hergestellt werden, indem das Produkt, das aus einem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten wird, in Wasser gelöst werden. Bevorzugt stellen die kosmetischen Mittel eine wässrige Lösung, eine Creme oder ein Gel dar.The cosmetic agents according to the present invention can have different forms. The cosmetic agents are preferably aqueous systems or emulsions. Aqueous systems can preferably be prepared by dissolving the product obtained from a process according to the invention in water. The cosmetic agents are preferably an aqueous solution, a cream or a gel.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stellt das kosmetische Mittel eine wässrige Lösung dar, basiert auf Wasser, ist eine Emulsion umfassend eine wässrige Phase oder ist ein Gel.According to a further preferred embodiment, the cosmetic agent is an aqueous solution, is based on water, is an emulsion comprising an aqueous phase or is a gel.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält das kosmetische Mittel ferner einen Verdicker.According to a preferred embodiment, the cosmetic agent further contains a thickener.

Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel enthalten mindestens einen oder mehrere hydrophile Verdicker, der bevorzugt ausgewählt sind aus Polysacchariden, die chemisch und/oder physikalisch modifiziert sein können. Als hydrophile Verdicker sind Verbindungen aus der Gruppe der Polysaccharide erfindungsgemäß besonders bevorzugt, da die Grundgerüste der Polysaccharide natürlichen Ursprungs und biologisch abbaubar sind. Bevorzugte hydrophile Polysaccharid-Verdickungsmittel sind ausgewählt aus Cellulosen, Celluloseethern von C1-C4-Alkoholen, Celluloseestern, Xanthan Gum, Alginsäuren (sowie ihren entsprechenden physiologisch verträglichen Salzen, den Alginaten), Agar Agar (mit dem in Agar Agar als Hauptbestandteil vorhandenen Polysaccharid Agarose), Stärke-Fraktionen und Stärke-Derivaten wie Amylose, Amylopektin und Dextrinen, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Gummi Arabicum, Pektinen, Dextranen, Sclerotium Gum und Guar Gum sowie Mischungen hiervon. Die kosmtischen Mittel können in Färbezusammensetzungen (F) und Biokatalysator-Zusammensetzungen (BKF) eingesetzt werden.Cosmetic agents preferred according to the invention contain at least one or more hydrophilic thickeners, which are preferably selected from polysaccharides that can be chemically and/or physically modified. Compounds from the group of polysaccharides are particularly preferred as hydrophilic thickeners according to the invention, since the basic structures of the polysaccharides are of natural origin and biodegradable. Preferred hydrophilic polysaccharide thickeners are selected from celluloses, cellulose ethers of C1-C4 alcohols, cellulose esters, xanthan gum, alginic acids (and their corresponding physiologically acceptable salts, the alginates), agar agar (with the polysaccharide agarose present in agar agar as the main component), starch fractions and starch derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, karaya gum, locust bean gum, gum arabic, pectins, dextrans, sclerotium gum and guar gum, and mixtures thereof. The cosmetic agents can be used in coloring compositions (F) and biocatalyst compositions (BKF).

Erfindungsgemäß bevorzugte Celluloseether von C1-C4-Alkoholen und Celluloseester sind ausge-wählt aus Methylcellulosen, Ethylcellulosen, Hydroxyalkylcellulosen (wie beispielsweise Hydroxyethylcellulose), Methylhydroxyalkylcellulosen und Carboxymethylcellulosen (wie beispielsweise solche mit der INCI-Bezeichnung Cellulose Gum) sowie ihre physiologisch verträglichen Salze.Cellulose ethers of C1-C4 alcohols and cellulose esters preferred according to the invention are selected from methylcelluloses, ethylcelluloses, hydroxyalkylcelluloses (such as hydroxyethylcellulose), methylhydroxyalkylcelluloses and carboxymethylcelluloses (such as those with the INCI name Cellulose Gum) and their physiologically acceptable salts.

In bevorzugten Ausführungsformen ist im Hinblick auf eine zuverlässige Viskositätseinstellung und rückstandsfreie Anwendung auf Keratinfasern und der Kopfhaut als hydrophiler Verdicker Xanthan Gum enthalten. In weiteren bevorzugten Ausführungsformen ist im Hinblick auf eine zuverlässige Viskositätseinstellung und rückstandsfreie Anwendung auf Keratinfasern und der Kopfhaut als hydrophiler Verdicker Sclerotium Gum enthalten. Alginsäuren (sowie ihren entsprechenden physiologisch verträglichen Salzen, den Algi-naten) können in einer bevorzugten Aus-führungsform als einziger hydrophiler Verdicker ebenfalls enthalten sein. Besonders bevorzugt ist eine Kombination aus mindestens zwei dieser drei Verdicker in verschiedenen Verhältnissen.In preferred embodiments, xanthan gum is included as a hydrophilic thickener in order to ensure reliable viscosity adjustment and residue-free application to keratin fibers and the scalp. In further preferred embodiments, sclerotium gum is included as a hydrophilic thickener in order to ensure reliable viscosity adjustment and residue-free application to keratin fibers and the scalp. Alginic acids (and their corresponding physiologically acceptable salts, the alginates) can also be included as the only hydrophilic thickener in a preferred embodiment. A combination of at least two of these three thickeners in different ratios is particularly preferred.

Es kommen erfindungsgemäß ebenfalls Verdicker in Frage, die nicht aus Polysacchariden, die chemisch und/oder physikalisch modifiziert sind, bestehen. Darunter fallen jegliche Verdicker, die aus Polymeren der Acrylsäure (Carbomer/ Polyacrylsäure) hergestellt sind. Polyacrylsäuren kommen in verschiedenen Polymerisationsgraden vor, die je nach gewünschter Viskosität allein oder in Kombination mit pflanzenbasierten Verdickern eingesetzt werden.According to the invention, thickeners that do not consist of polysaccharides that are chemically and/or physically modified are also suitable. This includes any thickeners that are made from polymers of acrylic acid (carbomer/polyacrylic acid). Polyacrylic acids come in various degrees of polymerization, which are used alone or in combination with plant-based thickeners depending on the desired viscosity.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der Verdicker, ein hydrophiler Verdicker ausgewählt aus einem oder mehreren nicht-natürlichen und/oder einem oder mehreren natürlichen Verdickern. Bevorzugter ist der natürliche Verdicker ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polysacchariden oder Tonmineralien, noch bevorzugter ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cellulose, Celluloseethern von C1-C4-Alkoholen, Celluloseestern, Xanthan Gum, Alginaten, Sclerotium Gum, Guar-Derivaten, Karaya-Gum, Traganth, Taragummi, Gellan, Carrageen, Johannisbrotkernmehl, Pektinen, Dextranen, Amylosen, Amylopektinen, Dextrinen, Bentonit, hydrophob modifiziertem Siliciumdioxid. Alternativ oder zusätzlich zu den natürlichen Verdickern ist bevorzugter der nicht-natürliche Verdicker ein Verdicker auf Basis von Polyacrylsäure, Polyacrylaten, Polyacrylamiden, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Polyurethanen, Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisaten, Polyethylenglykolen, hydrophob modifizierten Polyethern. Alternativ kann einer der nicht-natürlichen Verdicker mit einem natürlichen Verdicker kombiniert werden. Bevorzugt enthält das kosmetische Mittel jedoch einen oder mehrere natürliche Verdicker. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält das kosmetische Mittel ferner ein Konservierungsmittel.According to a preferred embodiment, the thickener is a hydrophilic thickener selected from one or more non-natural and/or one or more natural thickeners. More preferably, the natural thickener is selected from the group consisting of polysaccharides or clay minerals, even more preferably selected from the group consisting of cellulose, cellulose ethers of C1-C4 alcohols, cellulose esters, xanthan gum, alginates, sclerotium gum, guar derivatives, karaya gum, tragacanth, tara gum, gellan, carrageenan, locust bean gum, pectins, dextrans, amyloses, amylopectins, dextrins, bentonite, hydrophobically modified silicon dioxide. Alternatively or in addition to the natural thickeners, the non-natural thickener is preferably a thickener based on polyacrylic acid, polyacrylates, polyacrylamides, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyurethanes, styrene-maleic anhydride copolymers, polyethylene glycols, hydrophobically modified polyethers. Alternatively, one of the non-natural thickeners can be combined with a natural thickener. However, the cosmetic agent preferably contains one or more natural thickeners. According to a preferred embodiment, the cosmetic agent also contains a preservative.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte kosmetische Mittel enthalten unabhängig voneinander mindestens ein organisches Lösemittel, das eine Phenylgruppe im Molekül aufweist. Bevorzugt ist dieses Lösemittel ausgewählt aus Phenoxyethanol, Benzylalkohol sowie Mischungen hiervon.Cosmetic agents which are particularly preferred according to the invention contain, independently of one another, at least one organic solvent which has a phenyl group in the molecule. This solvent is preferably selected from phenoxyethanol, benzyl alcohol and mixtures thereof.

Überraschend wurde festgestellt, dass sich derartige aromatische Lösemittel positiv auf die Färbeergebnisse des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens auswirken können; dies wurde insbesondere beobachtet, wenn das kosmetische Mittel ein derartiges aromatisches Lösemittel enthält.Surprisingly, it was found that such aromatic solvents can have a positive effect on the dyeing results of the dyeing process according to the invention; this was observed in particular when the cosmetic product contains such an aromatic solvent.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält das kosmetisches Mittel bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels von 0,1 bis 25 Gew.-% glykosyliertes Lawson, bevorzugt 0,2 bis 15 Gew.-% glykosyliertes Lawson, bevorzugter 0,3 bis 2 Gew.-% glykosyliertes Lawson, am meisten bevorzugt 0,4 bis 1,4 Gew.-% glykosyliertes Lawson.According to a preferred embodiment, the cosmetic agent contains, based on the total weight of the cosmetic agent, from 0.1 to 25 wt.% glycosylated lawsone, preferably 0.2 to 15 wt.% glycosylated lawsone, more preferably 0.3 to 2 wt.% glycosylated lawsone, most preferably 0.4 to 1.4 wt.% glycosylated lawsone.

Selbstverständlich können Merkmale, die nur im Zusammenhang mit dem hier beschriebenen Verfahren offenbart sind, als Merkmale für das hier beschriebene kosmetische Mittel dienen.Of course, features which are only disclosed in connection with the method described here can serve as features for the cosmetic product described here.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine 2-Komponenten-Zusammensetzung umfassend eine erste Komponente, die ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel umfasst, und ein zweites Mittel, das einen Katalysator, bspw. ein Enzym, umfasst.A further aspect of the present invention relates to a two-component composition comprising a first component which comprises a cosmetic agent according to the invention and a second agent which comprises a catalyst, for example an enzyme.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, bei dem eine oben beschriebene 2-Komponenten-Zusammensetzung bereitgestellt wird, die erste Komponente und die zweite Komponente miteinander vermischt werden, um eine kosmetische Mischung zu erhalten, wobei die erhaltene kosmetische Mischung auf die keratinischen Fasern, insbesondere auf die menschlichen Haare, aufgetragen wird und nach einer Einwirkzeit wieder ausgespült wird.A further aspect of the present invention relates to a method for coloring keratin fibers, in particular human hair, in which a 2-component composition as described above is provided, the first component and the second component are mixed together to obtain a cosmetic mixture, wherein the resulting cosmetic mixture is applied to the keratin fibers, in particular to the human hair, and is rinsed out again after a contact time.

Merkmale, die im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren oder dem erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel beschrieben werden, gelten auch als Merkmale für die beiden oben beschriebenen weiteren Aspekte der vorliegenden Erfindung.Features described in connection with the method according to the invention or the cosmetic agent according to the invention also apply as features for the two further aspects of the present invention described above.

Insbesondere umfassen erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen mindestens eine der folgenden Ausführungsformen A) bis F).In particular, particularly preferred embodiments according to the invention comprise at least one of the following embodiments A) to F).

A)A)

Verfahren zur Verarbeitung von Hennapulver, bevorzugt getrocknetem Hennapulver, dadurch gekennzeichnet, dass die eigenen Enzyme des Hennapulvers, bevorzugt des getrockneten Hennapulvers, einem Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung unterzogen werden.Process for processing henna powder, preferably dried henna powder, characterized in that the inherent enzymes of the henna powder, preferably the dried henna powder, are subjected to a step of inhibition or deactivation.

B)B)

Verfahren zur Verarbeitung von Hennapulver, bevorzugt getrocknetem Hennapulver, dadurch gekennzeichnet, dass die eigenen Enzyme des Hennapulvers, bevorzugt des getrockneten Hennapulvers, einem Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung unterzogen werden, wobei der Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung ein Erhitzen umfasst, wobei das Erhitzen durch Vermengen des Hennapulvers, bevorzugt des getrockneten Hennapulvers, mit einer heißen wässrigen Zusammensetzung oder mit heißem Wasser durchgeführt wird.A method for processing henna powder, preferably dried henna powder, characterized in that the inherent enzymes of the henna powder, preferably the dried henna powder, are subjected to a step of inhibition or deactivation, wherein the step of inhibition or deactivation comprises heating, wherein the heating is carried out by mixing the henna powder, preferably the dried henna powder, with a hot aqueous composition or with hot water.

C)C)

Verfahren zur Verarbeitung von Hennapulver, bevorzugt getrocknetem Hennapulver, dadurch gekennzeichnet, dass die eigenen Enzyme des Hennapulvers, bevorzugt des getrockneten Hennapulvers, einem Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung unterzogen werden, wobei der Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung ein Erhitzen umfasst, wobei das Erhitzen durch Vermengen des Hennapulvers, bevorzugt des getrockneten Hennapulvers, mit einer heißen wässrigen Zusammensetzung oder mit heißem Wasser bei einer Temperatur von mehr als 80°C, bevorzugt von 85°C bis 120°C, bevorzugter von 90°C bis 100°C, durchgeführt wird.A method for processing henna powder, preferably dried henna powder, characterized in that the inherent enzymes of the henna powder, preferably of the dried henna powder, are subjected to a step of inhibition or deactivation, wherein the step of inhibition or deactivation comprises heating, wherein the heating is carried out by mixing the henna powder, preferably of the dried henna powder, with a hot aqueous composition or with hot water at a temperature of more than 80°C, preferably from 85°C to 120°C, more preferably from 90°C to 100°C.

D)D)

Verfahren zur Verarbeitung von Hennapulver, bevorzugt getrocknetem Hennapulver, dadurch gekennzeichnet, dass die eigenen Enzyme des Hennapulvers, bevorzugt des getrockneten Hennapulvers, einem Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung unterzogen werden, wobei der Schritt der Inhibierung oder Deaktivierung ein Erhitzen umfasst, wobei das Erhitzen durch Vermengen des Hennapulvers, bevorzugt des getrockneten Hennapulvers, mit einer heißen wässrigen Zusammensetzung oder mit heißem Wasser bei einer Temperatur von mehr als 80°C, bevorzugt von 85°C bis 120°C, bevorzugter von 90°C bis 100°C, für eine Zeitdauer von 1 Minute bis 20 Minuten, bevorzugt von 2 Minuten bis 10 Minuten, bevorzugter von 3 Minuten bis 5 Minuten durchgeführt wird.A method for processing henna powder, preferably dried henna powder, characterized in that the enzymes inherent in the henna powder, preferably dried henna powder, are subjected to a step of inhibition or deactivation, wherein the step of inhibition or deactivation comprises heating, wherein the heating is carried out by mixing the henna powder, preferably dried henna powder, with a hot aqueous composition or with hot water at a temperature of more than 80°C, preferably from 85°C to 120°C, more preferably from 90°C to 100°C, for a period of time of 1 minute to 20 minutes, preferably 2 minutes to 10 minutes, more preferably 3 minutes to 5 minutes.

E)E)

Verfahren zur Verarbeitung von Hennapulver, bevorzugt getrocknetem Hennapulver, dadurch gekennzeichnet, dass die eigenen Enzyme des Hennapulvers, bevorzugt des getrockneten Hennapulvers, einem Schritt der Inhibierung unterzogen werden, wobei der Schritt der Inhibierung durch Zugabe eines inhibierenden Stoffes durchgeführt wird.Process for processing henna powder, preferably dried henna powder, characterized in that the inherent enzymes of the henna powder, preferably the dried henna powder, are subjected to an inhibition step, wherein the inhibition step is carried out by adding an inhibiting substance.

F)F)

Verfahren zur Verarbeitung von Hennapulver, bevorzugt getrocknetem Hennapulver, dadurch gekennzeichnet, dass die eigenen Enzyme des Hennapulvers, bevorzugt des getrockneten Hennapulvers, einem Schritt der Inhibierung unterzogen werden, wobei der Schritt der Inhibierung durch Zugabe eines inhibierenden Stoffes, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Xylo-Oligosacchariden, Gluco-Oligosacchariden und Säuren, durchgeführt wird.Process for processing henna powder, preferably dried henna powder, characterized in that the inherent enzymes of the henna powder, preferably the dried henna powder, are subjected to an inhibition step, wherein the inhibition step is carried out by adding an inhibiting substance selected from the group consisting of xylo-oligosaccharides, gluco-oligosaccharides and acids.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Gegenstände der vorliegenden Erfindung erläutern, ohne diese in irgendeiner Weise zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the present invention without limiting it in any way.

BeispieleExamples

Um die Hydrolasen im Henna zu denaturieren, wird erfindungsmäßig reines Hennapulver mit 80 °C - 100 °C heißem Wasser vermengt, eine bis fünf Minuten gerührt und abgekühlt. Bevorzugter Weise wird einer 0,1-20 %ige Hennalösung, präziser eine 0,4 - 5 %ige Lösung hergestellt. Die erfolgreiche Denaturierung des Enzyms wurde geprüft, indem weißes Büffelhaar in der auf Raumtemperatur abgekühlten Lösung gefärbt wird. Pro Strähne (ca. 1 g) wird in 50 mL Lösung für 30 Minuten gefärbt. Ist das Enzym denaturiert, kann kein aktives Lawson freigesetzt werden, folglich färbt sich die Strähne nicht orange ein (vgl. Tab. 1).

In order to denature the hydrolases in henna, pure henna powder is mixed with hot water at 80 °C - 100 °C, stirred for one to five minutes and cooled. Preferably, a 0.1-20% henna solution is prepared, or more precisely, a 0.4 - 5% solution. The successful denaturation of the enzyme was tested by dyeing white buffalo hair in the solution cooled to room temperature. Each strand (approx. 1 g) is dyed in 50 mL of solution for 30 minutes. If the enzyme is denatured, no active lawsone can be released, and the strand does not turn orange (see Table 1).

Die enzym-deaktivierte Hennalösung wird in einem zweiten Schritt zentrifugiert/filtriert und die Überstandslösung aufkonzentriert, indem ein Teil des Lösemittels evaporiert wird. Die verbleibende 1-25 %ige Henna-Lösung kann mittels natürlichen Verdickern und Konservierungsmitteln zu einem stabilen und homogenen Gel verarbeitet werden (Beispielformulierung in Tab. 2). Tabelle 2: Beispielformulierung eines Gels, welches wasserlösliche Henna-Komponenten (u.a. glykosyliertes Lawson) und KEIN aktives Enzym enthält. Inhaltsstoff Prozent [%] Enzymdeaktivierte Henna-Lösung 97,5 Natrium Alginate 2,0 Phenoxyethanol 0,5 In a second step, the enzyme-deactivated henna solution is centrifuged/filtered and the supernatant solution is concentrated by evaporating part of the solvent. The remaining 1-25% henna solution can be processed into a stable and homogeneous gel using natural thickeners and preservatives (example formulation in Table 2). Table 2: Example formulation of a gel containing water-soluble henna components (including glycosylated lawsone) and NO active enzyme. ingredient Percent [%] Enzyme deactivated henna solution 97.5 Sodium Alginate 2.0 Phenoxyethanol 0.5

Andere natürliche Verdicker wie Polysaccharide etc. und natürliche Konservierungsmittel (organische Säuren usw.) kommen ebenfalls für die Gelformulierungen in Frage.Other natural thickeners such as polysaccharides etc. and natural preservatives (organic acids etc.) can also be used for gel formulations.

Die enzym-deaktivierte Henna-Lösung kann ebenfalls (vor und nach der Filtration von Feststoffen und Zellmaterial) vom gesamten Lösemittel getrennt werden und getrocknet werden. Das trockene Hennapulver enthält keine aktiven Enzyme mehr, kann für längere Zeit eingelagert werden und wieder in wässrige Lösung aufgenommen und weiterverarbeitet werden.The enzyme-deactivated henna solution can also be separated from the entire solvent (before and after filtering solids and cell material) and dried. The dry henna powder no longer contains any active enzymes, can be stored for a longer period of time and then added back to an aqueous solution and processed further.

Die folgenden Beispiele belegen, dass eine kosmetische 2-Komponenten-Zusammensetzung, bei der Komponente 1 das glykosyliertes Lawson jedoch keine aktiven Enzyme enthält und bei der Komponente 2 aktive Enzyme enthält, eine vorteilhafte Haarfärbung hervorruft.The following examples demonstrate that a two-component cosmetic composition, in which component 1 contains the glycosylated lawsone but no active enzymes and component 2 contains active enzymes, produces beneficial hair coloring.

In den folgenden Beispielen wurde eine thermische Denaturierung von Enzymen in einer glykosyliertes Lawson enthaltenden Komponente durchgeführt, die die Stabilisierung des Lawson hervorgerufen hat. Die Denaturierung der Henna-eigenen Enzyme ermöglicht somit die Einarbeitung und Stabilisierung von glykosylierten Lawson-Derivaten in wässrige Formulierungen. Unter wässrigen Formulierungen ist hier gemeint: Gele, Lösungen, Öl in Wasser (O/W) Emulsionen etc.In the following examples, thermal denaturation of enzymes in a component containing glycosylated lawsone was carried out, which caused the stabilization of the lawsone. The denaturation of the henna's own enzymes thus enables the incorporation and stabilization of glycosylated lawsone derivatives in aqueous formulations. Aqueous formulations here mean: gels, solutions, oil in water (O/W) emulsions, etc.

Die 2-Komponenten-Zusammensetzung beinhaltet:

- Komponente 1: Formulierung, die aufkonzentriertes, enzym-deaktiviertes Henna mit glykosyliertem Lawson und Derivaten beinhaltet
- Komponente 2: Formulierung, die einen oder mehrere Biokatalysatoren beinhalten, die die Zuckerreste von glykosyliertem Lawson abspalten können

The 2-component composition includes:

- Component 1: Formulation containing concentrated, enzyme-deactivated henna with glycosylated lawsone and derivatives
- Component 2: Formulation containing one or more biocatalysts that can split the sugar residues from glycosylated lawsone

Das enzym-deaktivierte Henna in Komponente 1 wird wie folgt hergestellt:

Um die Hydrolasen im Henna zu denaturieren, wird erfindungsmäßig reines Henna Pulver mit 80 °C - 100 °C heißem Wasser vermengt, bevorzugt 90-100 °C. Es wird eine 0,1-15 %ige Hennalösung, bevorzugter Weise eine 0,4 - 5 %ige Lösung hergestellt, auf Raumtemperatur abgekühlt und zentrifugiert.

The enzyme-deactivated henna in component 1 is prepared as follows:

In order to denature the hydrolases in the henna, pure henna powder is mixed with hot water at 80 °C - 100 °C, preferably 90-100 °C. A 0.1-15% henna solution, preferably a 0.4 - 5% solution, is prepared, cooled to room temperature and centrifuged.

Die Überstandslösung (pH 3-8) kann als Färbemedium verwendet werden, oder aufkonzentriert und mit natürlichen Verdickern und Konservierungsmitteln zu einem homogenen Gel verarbeitet werden.The supernatant solution (pH 3-8) can be used as a staining medium, or concentrated and processed into a homogeneous gel with natural thickeners and preservatives.

Eine kosmetische Komponente umfassend die Bestandteile von Tabelle 2 wurde hergestellt.A cosmetic component comprising the ingredients of Table 2 was prepared.

Glykosylierte Lawson-Derivate haben nicht die charakteristische Hennafarbe und färben das Haar nicht orange.

Glycosylated lawsone derivatives do not have the characteristic henna color and do not dye the hair orange.

Die enzym-deaktivierte Henna-Lösung kann ebenfalls (vor und nach der Filtration von Feststoffen und Zellmaterial) vom gesamten Lösemittel getrennt werden und getrocknet werden. Das trockene Hennapulver enthält keine aktiven Enzyme mehr, kann für längere Zeit eingelagert werden und wieder in wässrige Lösung bzw. Systeme aufgenommen und weiterverarbeitet werden.The enzyme-deactivated henna solution can also be separated from the entire solvent (before and after filtering solids and cell material) and dried. The dry henna powder no longer contains any active enzymes, can be stored for a longer period of time and can be added back into aqueous solutions or systems and processed further.

Die Komponente 2 enthält Biokatalysator, d.h. Enzyme, die das glykosylierte Lawson hydrolysieren können, sodass Hydrolawson freigesetzt und zu aktivem Lawson oxidiert werden kann. Komponente 2 kann in Form von verschiedenen pflanzlichen Rohstoffen und/oder Enzymen und Formulierungen eingesetzt werden; Voraussetzung ist das Vorkommen eines oder mehrerer Enzyme, die β-1-4-glykosidische Bindungen spalten.

1. Komponente 2 kann reines Hennapulver sein, welches 0-30 Min, bevorzugter Weise 10-20 Min vor der Anwendung mit Komponente 1 vermengt und 15-60 Minuten, bevorzugt 20-45 Min ausgefärbt wird. 10 g Gel pro 1 g Haar kann mit 0,1-1 g purem Hennapulver als Biokatalysator kombiniert werden.
2. Komponente 2 kann ein anderes Pflanzenpulver oder -extrakt sein, welches natürlich in der Pflanze vorkommende Biokatalysatoren/ Enzyme enthält, die β-1-4-glykosidische Bindungen spalten können. Darunter fallen Pflanzen wie zB. schwarze Walnuss, verschiedene Farbhölzer, Indigo etc. Das Pulver wird 0-30 Min, bevorzugter Weise 10-20 Min vor der Anwendung mit Komponente 1 vermengt und 15-60 Minuten, bevorzugt 20-45 Min ausgefärbt. 10 g Gel pro 1 g Haar kann mit 0,1-1 g Pflanzenpulver oder -extrakt kombiniert werden.
3. Komponente 2 kann ebenfalls Enzymlösung sein, die als flüssiger Zusatz oder als Gel welches 0-30 Min, bevorzugter Weise 10-20 Min vor der Anwendung mit Komponente 1 vermengt wird. Je nach Enzymkonzentration in der Lösung / Gel können verschiedenen Mengen hinzugegeben werden.

Component 2 contains biocatalysts, i.e. enzymes that can hydrolyze the glycosylated lawsone so that hydrolawsone can be released and oxidized to active lawsone. Component 2 can be used in the form of various plant raw materials and/or enzymes and formulations; the prerequisite is the presence of one or more enzymes that cleave β-1-4-glycosidic bonds.

1. Component 2 can be pure henna powder, which is mixed with component 1 0-30 minutes, preferably 10-20 minutes before use and dyed for 15-60 minutes, preferably 20-45 minutes. 10 g of gel per 1 g of hair can be combined with 0.1-1 g of pure henna powder as a biocatalyst.
2. Component 2 can be another plant powder or extract that contains biocatalysts/enzymes that occur naturally in the plant and can break down β-1-4-glycosidic bonds. These include plants such as black walnut, various dyed woods, indigo, etc. The powder is mixed with component 1 0-30 minutes, preferably 10-20 minutes before use and dyed for 15-60 minutes, preferably 20-45 minutes. 10 g of gel per 1 g of hair can be combined with 0.1-1 g of plant powder or extract.
3. Component 2 can also be enzyme solution, which is used as a liquid additive or as a gel which is mixed with component 1 0-30 minutes, preferably 10-20 minutes before use. Depending on the enzyme concentration in the solution/gel, different amounts can be added.

Beispielhaft sind folglich die Ausfärbungen auf Büffelhaar mit 10 g enzymdeaktiviertem Hennagel und verschiedenen Mengen an Cellulaselösung pro 1 g Strähne aufgeführt.

As an example, the coloring on buffalo hair with 10 g of enzyme-deactivated Hennagel and various amounts of cellulase solution per 1 g of strand are listed.

Claims

Process for processing treated or untreated aerial parts of Lawsonia inermis or other plants containing Lawsone derivatives, characterized in that the enzymes inherent in the treated or untreated aerial parts of Lawsonia inermis are subjected to a step of inhibition or deactivation.

Procedure according to Claim 1 , characterized in that the treated above-ground parts of Lawsonia inermis are henna powder, preferably dried henna powder.

Procedure according to Claim 1 or Claim 2 , characterized in that the inhibition step comprises the addition of an inhibiting substance to the treated or untreated above-ground parts of the Lawsonia inermis or the other plants containing Lawsone derivatives and/or heating the treated or untreated above-ground parts of the Lawsonia inermis or the other plants containing Lawsone derivatives, wherein the heating is preferably carried out by mixing the treated or untreated above-ground parts of the Lawsonia inermis or the other plants containing Lawsone derivatives with a hot aqueous composition or with hot water, and/or wherein the inhibiting substance preferably comprises xylo-oligosaccharides, gluco-oligosaccharides or an acid.

Procedure according to Claim 3 , characterized in that the hot aqueous composition or the hot water has a temperature of more than 80°C, preferably from 85°C to 120°C, more preferably from 90°C to 100°C, and/or characterized in that the heating is carried out for a period of time from 1 minute to 20 minutes, preferably from 2 minutes to 10 minutes, more preferably from 3 minutes to 5 minutes.

A method according to any one of the preceding claims, further comprising a step of partial or complete drying.

Process according to one of the preceding claims, further comprising a step of extraction with a polar solvent, wherein preferably the polarity of the polar solvent is greater than the polarity of diethyl ether and less than or equal to the polarity of water, more preferably greater than the polarity of tetrahydrofuran and less than or equal to the polarity of methanol, or characterized in that the polar solvent is selected from one or more consisting of the group of linear or branched, primary or secondary alcohols, ketones, dimethyl sulfoxide and esters, preferably selected from one or more consisting of the group of alcohols having 1 to 6, more preferably 2 to 4 carbon atoms, and dimethyl sulfoxide, wherein the polar solvent is most preferably ethanol.

Cosmetic product containing glycosylated lawsone, wherein the cosmetic product is free from active enzymes, or cosmetic product containing glycosylated lawsone, wherein the cosmetic product is prepared according to a process of Claims 1 until 6 is received.

Cosmetic product according to Claim 7 , characterized in that the cosmetic agent is an aqueous solution, is water-based, is an emulsion comprising an aqueous phase or is a gel.

Cosmetic product according to Claim 7 or Claim 8 , further comprising a thickener, which is preferably a non-natural or natural thickener, wherein the natural thickener is more preferably selected from the group consisting of polysaccharides or clay minerals, even more preferably selected from the group consisting of cellulose, cellulose ethers of C1-C4 alcohols, cellulose esters, xanthan gum, alginates, sclerotium gum, guar derivatives, karaya gum, tragacanth, tara gum, gellan, carrageenan, locust bean gum, pectins, dextrans, amyloses, amylopectins, dextrins, bentonite, and hydrophobically modified silicon dioxide, wherein the natural thickener is most preferably selected from the group consisting of xanthan gum, sclerotium gum and alginic acid or salts thereof; or more preferably the non-natural thickener is a thickener based on polyacrylic acid, polyacrylates, polyacrylamides, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyurethanes, styrene-maleic anhydride copolymers, polyethylene glycols, hydrophobically modified polyethers; and/or further containing a preservative, wherein the preservative is preferably selected from the group consisting of 2-phenoxyethanol, 4-hydroxybenzoic acid methyl ester, 4-hydroxybenzoic acid propyl ester, benzyl alcohol, benzyl alcohol, 1-phenoxy-propan-2-ol, isopropanol, ethanol, zinc pyrithione, benzoic acid, salicylic acid, sorbic acid, formic acid, propionic acid, 2-hydroxydiphenyl, 4-hydroxybenzoic acid, dehydroacetic acid, dibromohexamidine, 10-undecylenic acid, hexetidinum, trichlorocarban, triclosanum, 4-chloro-3,4-dimethylphenol, imidazolidinyl urea, hexamethylenetetramine, 1-(4-chlorophenoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanone, 1,3-Bis-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyridone, Bromchlorophene, 3-Methyl-4-(1-methylethyl)phenol, 5-Chloro-2-methyl-3(2H)-isothiazolone, 2-Benzyl-4-chlorophenol, 2-Chloracetamide, Chlorhexidine, 4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidine, 1-Phenoxypropan-2-ol, Hexamidinum, 5-Ethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo-[3.3.0]-octane, Chlorphenesin, Sodium hydroxymethyl-aminoacetate, Benzylhemiformal, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, Methylisothiazolinone and Ethyl Lauroyl Arginate, whereby the preservative is particularly preferably phenoxyethanol or benzyl alcohol.

Cosmetic product according to one of the Claims 7 until 9 , characterized in that the cosmetic agent contains, based on the total weight of the cosmetic agent, from 0.1 to 25 wt.% glycosylated lawsone, preferably 0.2 to 15 wt.% glycosylated lawsone, more preferably 0.3 to 2 wt.% glycosylated lawsone, most preferably 0.4 to 1.4 wt.% glycosylated lawsone.