DE102019111844A1

DE102019111844A1 - Heat-activated perfumes I

Info

Publication number: DE102019111844A1
Application number: DE102019111844.1A
Authority: DE
Inventors: André HAETZELT; Andreas Bauer; Isabelle Levert; Manuela Materne; Frank Pessel
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 2019-05-07
Filing date: 2019-05-07
Publication date: 2020-11-12

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung eines Dufteindrucks nach einem Trocknungsschritt, wobei das Verfahren umfasst: (i) Bereitstellen eines Substrats und Aufbringen einer Zusammensetzung, welche ein Parfümöl enthält, das mindestens eine spezifische Oxazolidin-Duftvorläuferverbindung der Formel (I) umfasst; und (ii) Erwärmen des nach Schritt (i) erhaltenen Substrats, welches die Zusammensetzung enthält auf eine Temperatur von 45 bis 125 °C für 5 Sekunden bis 3 h; mit der Maßgabe, dass der Dufteindruck nach Schritt (ii) höher ist als bei einem identischen Verfahren, in welchem lediglich in der Zusammensetzung die Duftvorläuferverbindung durch die korrespondierende Duftverbindung ersetzt ist.The invention relates to a method for producing a scent impression after a drying step, the method comprising: (i) providing a substrate and applying a composition which contains a perfume oil which comprises at least one specific oxazolidine fragrance precursor compound of the formula (I); and (ii) heating the substrate obtained after step (i) which contains the composition to a temperature of 45 to 125 ° C for 5 seconds to 3 hours; with the proviso that the scent impression after step (ii) is higher than in the case of an identical process in which the scent precursor compound is only replaced by the corresponding scent compound in the composition.

Description

GEBIET DER ERFINDUNGFIELD OF THE INVENTION

HINTERGRUND DER ERFINDUNGBACKGROUND OF THE INVENTION

Der Verbraucher erwartet an sämtlichen Kontaktpunkten mit einem Wasch- oder Reinigungsmittel oder einem Körperpflegemittel eine überragende Duftperformance. Da Duftstoffe, insbesondere Duftstoffaldehyde, leicht flüchtig sind, sind viele von ihnen aufgrund der hohen Temperaturen und der Entfernung des Headspace nach dem Trocknungsvorgang im Trockner nicht mehr vorhanden. Dadurch wird beim Öffnen des Trockners lediglich ein sehr schwacher Dufteindruck wahrgenommen.The consumer expects an outstanding fragrance performance at all points of contact with a detergent or cleaning agent or a personal care product. Since fragrances, especially fragrance aldehydes, are highly volatile, many of them are no longer available due to the high temperatures and the removal of the headspace after the drying process in the dryer. As a result, only a very weak fragrance impression is perceived when the dryer is opened.

Diesem Problem wird in der Praxis entgegengewirkt, indem höhere Mengen von freien Parfümölen in Wasch- und Reinigungsmitteln oder Pflegemitteln verwendet werden. Das führt jedoch zu höheren Kosten ist somit nicht Ressourcen schonend und kann sich nachteilig auf die Umwelt und die Verträglichkeit der Zusammensetzungen auswirken.This problem is counteracted in practice by using higher amounts of free perfume oils in detergents and cleaning agents or care products. However, this leads to higher costs, so it does not conserve resources and can have negative effects on the environment and the compatibility of the compositions.

Überraschenderweise haben die Erfinder herausgefunden, dass durch Verwendung von Zusammensetzungen, welche Parfümöl mit Oxazolidin-Duftstoffvorläuferverbindungen enthalten, beispielsweise beim Öffnen des Trockners durch den Verbraucher (moment of truth) eine Duftintensität wahrgenommen wird, die bei Verwendung des reinen Duftstoffs nicht erlebt werden kann.Surprisingly, the inventors have found that by using compositions which contain perfume oil with oxazolidine fragrance precursor compounds, for example when the consumer opens the dryer (moment of truth), a fragrance intensity is perceived that cannot be experienced when using the pure fragrance.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION

In einem Aspekt betrifft die Erfindung deshalb ein Verfahren zur Erzeugung eines Dufteindrucks nach einem Trocknungsschritt, wobei das Verfahren umfasst:

(i) Bereitstellen eines Substrats und Aufbringen einer Zusammensetzung, welche ein Parfümöl enthält, das mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (I) umfasst

wobei

a1): R ausgewählt wird aus substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem C_6-24 Alk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Cycloalk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 (Hetero-)Aryl und substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Heterocyclyl; R¹ ausgewählt wird aus H, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem C_3-15 Cycloalk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_3-15 (Hetero-)Aryl und substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Heterocyclyl;

oder

a2): R und R¹ zusammen mit dem Kohlenstoffatom an welches sie gebunden sind einen 3- bis 10-gliedrigen substituierten oder unsubstituierten Cycloalk(en)yl- oder Heterocyclyl-Ring oder einen 5-10-gliedrigen (Hetero-)Aryl-Ring bilden;

und

b1): R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander ausgewählt werden aus H, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem C_3-15 Cycloalk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-15 (Hetero-)Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Heterocyclyl, -OH, -(CH₂)_x-COR⁷, und -(CR¹⁰R¹¹)_y(CHR¹²CHR¹³O)_zR¹⁴, R⁷ ausgewählt wird aus -OH, -OR⁸, -N(R⁹)₂, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkenyl mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem C_3-22 Cycloalk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 (Hetero-)Aryl und substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Heterocyclyl; R⁸ ausgewählt wird aus H, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkenyl mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, und M, wobei M ein wasserlösliches Kation ist; R⁹ ausgewählt wird aus H und substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; R¹⁰, R¹¹ und R¹² unabhängig ausgewählt werden aus H, -OH und linearem C_1-4 Alkyl; oder R¹⁰ und R¹¹ zusammen mit dem Kohlenstoffatom an welches sie gebunden sind einen 3- bis 10-gliedrigen substituierten oder unsubstituierten Cycloalk(en)yl- oder Heterocyclyl-Ring, einen 5-10-gliedrigen (Hetero-)Aryl-Ring oder eine Carbonylgruppe bilden; R¹³ und R¹⁴ unabhängig ausgewählt werden aus H und linearem C_1-4 Alkyl; x eine ganze Zahl von 0 bis 22 ist; y eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist; und z eine ganze Zahl von 1 bis 50 ist;

oder

b2): jeweils zwei von R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ zusammen mit dem/den Kohlenstoffatom(en) an welche(s) sie gebunden sind einen 3- bis 10-gliedrigen substituierten oder unsubstituierten Cycloalk(en)yl- oder Heterocyclyl-Ring oder einen 5-10-gliedrigen (Hetero-)Aryl-Ring bilden, oder R² und R³ oder R⁴ und R⁵ zusammen eine Carbonylgruppe bilden und die übrigen Reste wie in b1) definiert sind;

und

(ii) Erwärmen des nach Schritt (i) erhaltenen Substrats, welches die Zusammensetzung enthält auf eine Temperatur von 45 bis 125 °C für 5 Sekunden bis 3 h; mit der Maßgabe, dass der Dufteindruck nach Schritt (ii) höher ist als bei einem identischen Verfahren, in welchem lediglich in der Zusammensetzung die Duftvorläuferverbindung durch die korrespondierende Duftverbindung ersetzt ist.

In one aspect, the invention therefore relates to a method for producing a scent impression after a drying step, the method comprising:

(i) Providing a substrate and applying a composition which contains a perfume oil which comprises at least one fragrance precursor compound of the formula (I)

in which

a1): R is selected from substituted or unsubstituted, branched or linear C _6-24 alk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-24 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-24 (hetero) aryl, and substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl; R ^{1 is} selected from H, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl with up to to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C _3-15 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _3-15 (hetero-) aryl and substituted or unsubstituted C _{6- 24} heterocyclyl;

or

a2): R and R ¹ together with the carbon atom to which they are attached form a 3 to 10-membered substituted or unsubstituted cycloalk (en) yl or heterocyclyl ring or a 5-10-membered (hetero) aryl ring;

and

b1): R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ^{6 are} independently selected from H, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C _3-15 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-15 (hetero-) aryl, substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl, -OH, - (CH ₂ ) _x -COR ⁷ , and - ( CR ¹⁰ R ¹¹ ) _y (CHR ¹² CHR ¹³ O) _z R ¹⁴ , R ^{7 is} selected from -OH, -OR ⁸ , -N (R ⁹ ) ₂ , substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl with up to 22 carbon atoms , substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl with up to 22 carbon atoms, substituted or unsubstituted C _3-22 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-24 (hetero-) aryl and substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl; R ^{8 is} selected from H, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl of up to 15 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl of up to 22 carbon atoms, and M, where M is a water soluble cation; R ^{9 is} selected from H and substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl of up to 6 carbon atoms; R ¹⁰ , R ^11, and R ^{12 are} independently selected from H, -OH and linear C _1-4 alkyl; or R ¹⁰ and R ¹¹ together with the carbon atom to which they are attached are a 3- to 10-membered substituted or unsubstituted cycloalk (en) yl or heterocyclyl ring, a 5-10-membered (hetero) aryl ring or form a carbonyl group; R ¹³ and R ^{14 are} independently selected from H and linear C _1-4 alkyl; x is an integer from 0 to 22; y is an integer from 1 to 10; and z is an integer from 1 to 50;

or

b2): in each case two of R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ together with the carbon atom (s) to which they are bonded a 3- to 10-membered substituted or unsubstituted cycloalk (en) yl or form a heterocyclyl ring or a 5-10 membered (hetero) aryl ring, or R ² and R ³ or R ⁴ and R ⁵ together form a carbonyl group and the remaining radicals are as defined in b1);

and

(ii) heating the substrate obtained after step (i) which contains the composition to a temperature of 45 to 125 ° C for 5 seconds to 3 hours; with the proviso that the scent impression after step (ii) is higher than in the case of an identical process in which the scent precursor compound is only replaced by the corresponding scent compound in the composition.

Besonders bevorzugt ist die mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (I) mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (II)

wobei
R¹⁵ und R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander wie R¹ in Formel (I) definiert sind; und
R¹⁶ und R¹⁸ jeweils unabhängig voneinander wie R in Formel (I) definiert sind; und
R¹⁹ bis R²¹ jeweils unabhängig voneinander wie R², R³ oder R⁴ in Formel (I) definiert sind.The at least one fragrance precursor compound of the formula (I) is particularly preferably at least one fragrance precursor compound of the formula (II)

in which
R ¹⁵ and R ^{17 are} each independently defined as R ¹ in formula (I); and
R ¹⁶ and R ^{18 are} each independently defined as R in formula (I); and
R ¹⁹ to R ^{21 are} each independently defined as R ² , R ³ or R ⁴ in formula (I).

In bevorzugten Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens (i) ist das Substrat ein Textil; und/oder (ii) ist das Verfahren ein Wäschetrocknungsverfahren; und/oder (iii) findet das Erwärmen in einem Wäschetrockner statt; und/oder (iv) ist die Zusammensetzung eine Wasch- oder Reinigungsmittelzusammensetzung, bevorzugt ein Waschmittel, Weichspüler oder Duftspüler.In preferred embodiments of method (i) according to the invention, the substrate is a textile; and / or (ii) the process is a laundry drying process; and / or (iii) the heating takes place in a clothes dryer; and / or (iv) the composition is a detergent or cleaning agent composition, preferably a detergent, fabric softener or fragrance rinse.

In anderen bevorzugten Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens (i) ist das Substrat Haar; und/oder (ii) ist das Verfahren ein Haartrocknungsverfahren; und/oder (iii) erfolgt das Erwärmen mittels eines Föns oder einer Trocknungshaube; und/oder (iv) ist die Zusammensetzung eine Haarpflegezusammensetzung, bevorzugt ein Shampoo, eine Spülung, eine Haarkur, eine Färbung oder ein Conditioner.In other preferred embodiments of the method according to the invention (i) the substrate is hair; and / or (ii) the process is a hair drying process; and / or (iii) the heating is carried out by means of a hair dryer or a drying hood; and / or (iv) the composition is a hair care composition, preferably a shampoo, a conditioner, a hair treatment, a dye or a conditioner.

Bevorzugt ist die mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (I) ausgewählt aus monocyclischen und bicyclischen Oxazolidinen, die stärker bevorzugt aus einer Reaktion zwischen mindestens einem Duftstoffaldehyd oder -keton, bevorzugt Liminal, Cyclamenaldehyd, Aldehyd C12MNA, Triplal, Octanal, Tetrahydrocitral, Undecanal, Nympheal, Floral oder Trifernal, mit einem Aminoalkohol, bevorzugt Serinol oder Methylserinol, erhalten werden, noch stärker bevorzugt aus einer Reaktion zwischen einem Trifernal und einem (Methyl)serinol.The at least one fragrance precursor compound of the formula (I) is preferably selected from monocyclic and bicyclic oxazolidines, which are more preferably obtained from a reaction between at least one fragrance aldehyde or ketone, preferably liminal, cyclamen aldehyde, aldehyde C12MNA, triplal, octanal, tetrahydrocitral, undecanal, nympheal, Floral or trifernal, with an amino alcohol, preferably serinol or methylserinol, can be obtained, even more preferably from a reaction between a trifernal and a (methyl) serinol.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist das Parfümöl in 0,1 bis 15 Gew.-%, bevorzugt in 0,15 bis 10 Gew.-%, stärker bevorzugt in 0,2 bis 5 Gew.-% in der Zusammensetzung enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.In a preferred embodiment of the method according to the invention, the perfume oil is contained in the composition in 0.1 to 15% by weight, preferably in 0.15 to 10% by weight, more preferably in 0.2 to 5% by weight, based on the total weight of the composition.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (I) in 1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt in 5 bis 45 Gew.-%, stärker bevorzugt in 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfümöls enthalten.In a preferred embodiment of the method according to the invention, the at least one fragrance precursor compound of the formula (I) is in 1 to 50% by weight, preferably in 5 to 45% by weight, more preferably in 10 to 40% by weight, based on the Total weight of the perfume oil included.

Diese und weitere Ausführungsformen, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden für den Fachmann aus dem Studium der folgenden detaillierten Beschreibung und Ansprüche ersichtlich. Dabei können einzelne beschriebene Merkmale oder Ausführungsformen der Erfindung mit anderen Merkmalen oder Ausführungsformen der Erfindung kombiniert werden ohne dass diese im Rahmen der Erfindung in Kombination beschrieben wurden. Es ist selbstverständlich, dass die hierin enthaltenen Beispiele die Erfindung beschreiben und veranschaulichen sollen, diese aber nicht einschränken und insbesondere die Erfindung nicht auf die Beispiele beschränkt ist.These and other embodiments, features, and advantages of the invention will become apparent to those skilled in the art from a study of the following detailed description and claims. Individual features or embodiments of the invention described can be combined with other features or embodiments of the invention without these having been described in combination within the scope of the invention. It goes without saying that the examples contained herein are intended to describe and illustrate the invention, but not to limit it, and in particular the invention is not limited to the examples.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNGDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

„Mindestens ein“, wie hierin verwendet, bezieht sich auf 1 oder mehr, beispielsweise 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder mehr. Im Zusammenhang mit den hierin beschriebenen Duftvorläuferverbindungen bezieht sich diese Angabe nicht auf die absolute Menge an Molekülen, sondern auf die Art der Verbindung. „mindestens eine Duftvorläuferverbindung“ bedeutet daher beispielsweise, dass nur eine Art von Duftvorläuferverbindung oder mehrere verschiedene Arten von Duftvorläuferverbindungen, ohne Angaben über die Menge der einzelnen Verbindungen zu machen, enthalten sein können.“At least one” as used herein refers to 1 or more, for example 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or more. In connection with the fragrance precursor compounds described herein, this information does not relate to the absolute amount of molecules, but to the type of compound. “At least one fragrance precursor compound” therefore means, for example, that only one type of fragrance precursor compound or several different types of fragrance precursor compounds can be contained without specifying the amount of the individual compounds.

Alle im Zusammenhang mit dem hierin beschriebenen Verfahren angegeben Mengenangaben beziehen sich, sofern nichts anderes angegeben ist, auf Gew.-% jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Des Weiteren beziehen sich derartige Mengenangaben, die sich auf mindestens einen Bestandteil beziehen, immer auf die Gesamtmenge dieser Art von Bestandteil, der in der Zusammensetzung enthalten ist, sofern nicht explizit etwas anderes angegeben ist. Das heißt, dass sich derartige Mengenangaben, beispielsweise im Zusammenhang mit „mindestens einer Duftvorläuferverbindung“, auf die Gesamtmenge von Duftvorläuferverbindungen, welche in der Zusammensetzung enthalten sind, bezieht, wenn nicht explizit etwas anderes angegeben ist.Unless stated otherwise, all of the quantitative data given in connection with the method described herein relate to% by weight in each case based on the total weight of the composition. Furthermore, such quantitative data which relate to at least one component always relate to the total amount of this type of component that is contained in the composition, unless explicitly stated otherwise. This means that such quantitative data, for example in connection with “at least one fragrance precursor compound”, relates to the total amount of fragrance precursor compounds which are contained in the composition, unless explicitly stated otherwise.

Zahlenwerte, die hierin ohne Dezimalstellen angegeben sind, beziehen sich jeweils auf den vollen angegebenen Wert mit einer Dezimalstelle. So steht beispielsweise „99 %“ für „99,0 %“.Numerical values given herein without decimal places refer to the full value given with one decimal place. For example, “99%” stands for “99.0%”.

Numerische Bereiche, die in dem Format „in/von x bis y“ angegeben sind, schließen die genannten Werte ein. Wenn mehrere bevorzugte numerische Bereiche in diesem Format angegeben sind, ist es selbstverständlich, dass alle Bereiche, die durch die Kombination der verschiedenen Endpunkte entstehen, ebenfalls erfasst werden.Numeric ranges given in the format “in / from x to y” include the stated values. If several preferred numerical ranges are given in this format, it is understood that all ranges resulting from the combination of the various endpoints are also recorded.

„Substituiert“, wie hierin im Zusammenhang mit der Definition der Duftstoffvorläuferverbindungen der Formel (I) verwendet, bedeutet, dass ein Wasserstoffatom durch einen anderen Rest ersetzt ist. Geeignete Reste schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf, lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Kohlenwasserstoffgruppen mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einschließlich Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; -OH, -CN, -NO₂, -C(O)H, -C(O)OR , -C(O)NR'R'', -NR'-C(O)-R'', -NR'R'', wobei R' und R'' lineares oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, bevorzugt lineares oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, sind.“Substituted”, as used herein in connection with the definition of the fragrance precursor compounds of the formula (I), means that one hydrogen atom has been replaced by another radical. Suitable radicals include, but are not limited to, linear or branched hydrocarbon groups having up to 22 carbon atoms, preferably hydrocarbon groups having up to 10 carbon atoms, including alkyl, alkenyl, alkynyl; -OH, -CN, -NO ₂ , -C (O) H, -C (O) OR, -C (O) NR'R ", -NR'-C (O) -R", -NR 'R'', where R' and R '' are linear or branched alkyl with up to 12 carbon atoms, preferably linear or branched alkyl with up to 6 carbon atoms.

„Heterocyclyl“ bezieht sich auf heteroalicyclische Verbindungen, die eine oder mehrere Doppelbindungen und ein oder mehrere Heteroringatome, insbesondere O, N oder S, enthalten, aber keine aromatischen Verbindungen sind.“Heterocyclyl” refers to heteroalicyclic compounds that contain one or more double bonds and one or more hetero ring atoms, in particular O, N or S, but are not aromatic compounds.

„(Hetero-)Aryl“ bezieht sich auf Aryl- und Heteroaryl-Verbindungen, wobei letztere ein oder mehrere Heteroringatome, insbesondere ausgewählt aus O, N und S, enthalten.“(Hetero-) aryl” refers to aryl and heteroaryl compounds, the latter containing one or more hetero ring atoms, in particular selected from O, N and S.

M steht für ein wasserlösliches Kation, welches bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Na⁺, K⁺, H⁺ oder H₃O⁺, Li⁺, Cu⁺, Mg²⁺, Ca²⁺, Ba²⁺, Fe²⁺, Zn²⁺ und NH₄ ⁺ ausgewählt wird, ohne jedoch auf diese Kationen beschränkt zu sein.M stands for a water-soluble cation, which is preferably selected from the group consisting of Na ⁺ , K ⁺ , H ⁺ or H ₃ O ⁺ , Li ⁺ , Cu ⁺ , Mg ²⁺ , Ca ²⁺ , Ba ²⁺ , Fe ²⁺ , Zn ²⁺ and NH ₄ ^{+ is} selected, but without being limited to these cations.

Die Begriffe „Riechstoff“ und „Duftstoff“ sind im Rahmen dieser Erfindung synonym zu verwenden. Ein Riechstoff ist eine Verbindung, die einen charakteristischen Geruch aufweist und zur Erzielung eines spezifischen Duftprofils eines Parfümöls oder einer Zusammensetzung beiträgt. Zu Riechstoffen gehören auch solche Verbindungen, die das Duftprofil eines Parfümöls oder einer Zusammensetzung dahingehend verändern, dass der Duft eine gewisse Tiefe erhält, was der Fachmann üblicherweise als Komplexität eines Duftes kennt.The terms “fragrance” and “fragrance” are to be used synonymously in the context of this invention. A fragrance is a compound that has a characteristic odor and contributes to the achievement of a specific fragrance profile of a perfume oil or a composition. Fragrances also include compounds that change the fragrance profile of a perfume oil or a composition in such a way that the fragrance acquires a certain depth, which the person skilled in the art usually knows as the complexity of a fragrance.

Duftvorläuferverbindungen der Formel (I)

wobei

a1): R ausgewählt wird aus substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem C_6-24 Alk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Cycloalk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 (Hetero-)Aryl und substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Heterocyclyl; R¹ ausgewählt wird aus H, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem C_3-15 Cycloalk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-15 (Hetero-)Aryl und substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Heterocyclyl;

oder

und

b1): R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander ausgewählt werden aus H, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem C_3-15 Cycloalk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-15 (Hetero-)Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Heterocyclyl, -OH, -(CH₂)_x-COR⁷, und -(CR¹⁰R¹¹)_y(CHR¹²CHR¹³O)_zR¹⁴, R⁷ ausgewählt wird aus -OH, -OR⁸, -N(R⁹)2, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkenyl mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem C_3-22 Cycloalk(en)yl, substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 (Hetero-)Aryl und substituiertem oder unsubstituiertem C_6-24 Heterocyclyl; R⁸ ausgewählt wird aus H, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkenyl mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, und M, wobei M ein wasserlösliches Kation ist; R⁹ ausgewählt wird aus H und substituiertem oder unsubstituiertem, verzweigtem oder linearem Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; R¹⁰, R¹¹ und R¹² unabhängig ausgewählt werden aus H, -OH und linearem C_1-4 Alkyl; oder R¹⁰ und R¹¹ zusammen mit dem Kohlenstoffatom an welches sie gebunden sind einen 3- bis 10-gliedrigen substituierten oder unsubstituierten Cycloalk(en)yl- oder Heterocyclyl-Ring, einen 5-10-gliedrigen (Hetero-)Aryl-Ring oder eine Carbonylgruppe bilden; R¹³ und R¹⁴ unabhängig ausgewählt werden aus H und linearem C_1-4 Alkyl; x eine ganze Zahl von 0 bis 22 ist; y eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist; und z eine ganze Zahl von 1 bis 50 ist;

oder

sind monocyclische oder bicyclische Oxazolidinvorläuferverbindungen, die bevorzugt durch Hydrolyse mindestens ein Duftstoff-Aldehyd oder ein Duftstoff-Keton freisetzen können, insbesondere bildet sich dabei das Duftstoff-Aldehyd oder Duftstoff-Keton aus den Resten R und R¹ sowie dem Kohlenstoffatom des Rings an das die beiden Reste gebunden sind.Fragrance precursors of formula (I)

in which

a1): R is selected from substituted or unsubstituted, branched or linear C _6-24 alk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-24 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-24 (hetero) aryl, and substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl; R ^{1 is} selected from H, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C _3-15 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-15 (hetero) aryl and substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl;

or

and

b1): R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ^{6 are} independently selected from H, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C _3-15 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-15 (hetero-) aryl, substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl, -OH, - (CH ₂ ) _x -COR ⁷ , and - ( CR ¹⁰ R ¹¹ ) _y (CHR ¹² CHR ¹³ O) _z R ¹⁴ , R ^{7 is} selected from -OH, -OR ⁸ , -N (R ⁹ ) 2, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl with up to 22 carbon atoms , substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl with up to 22 carbon atoms, substituted or unsubstituted C _3-22 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-24 (hetero-) aryl and substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl; R ^{8 is} selected from H, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl of up to 15 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl of up to 22 carbon atoms, and M, where M is a water soluble cation; R ^{9 is} selected from H and substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl of up to 6 carbon atoms; R ¹⁰ , R ^11, and R ^{12 are} independently selected from H, -OH and linear C _1-4 alkyl; or R ¹⁰ and R ¹¹ together with the carbon atom to which they are attached are a 3- to 10-membered substituted or unsubstituted cycloalk (en) yl or heterocyclyl ring, a 5-10-membered (hetero) aryl ring or form a carbonyl group; R ¹³ and R ^{14 are} independently selected from H and linear C _1-4 alkyl; x is an integer from 0 to 22; y is an integer from 1 to 10; and z is an integer from 1 to 50;

or

are monocyclic or bicyclic oxazolidine precursor compounds which can preferably release at least one fragrance aldehyde or a fragrance ketone by hydrolysis, in particular the fragrance aldehyde or fragrance ketone is formed from the radicals R and R ¹ and the carbon atom of the ring to which the both residues are bound.

In bevorzugten Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens

(i) sind R² und/oder R³ und/oder R⁴ Wasserstoff oder C_1-6 Alkyl, bevorzugt Wasserstoff; und/oder
(ii) ist R⁵ ein Alkylrest, insbesondere Methyl, Ethyl oder Hydroxymethyl; und/oder
(iii) ist R⁶ Wasserstoff oder bildet zusammen mit R⁵ einen Ring.

In preferred embodiments of the method according to the invention

(i) R ² and / or R ³ and / or R ^{4 are} hydrogen or C _1-6 alkyl, preferably hydrogen; and or
(ii) R ^{5 is} an alkyl radical, in particular methyl, ethyl or hydroxymethyl; and or
(iii) R ^{6 is} hydrogen or together with R ⁵ forms a ring.

In bevorzugten Ausführungsformen ist R¹ H und R ist ein Rest wie in Formel (I) definiert und ergeben nach Abspaltung aus der Duftvorläuferverbindung der Formel (I) ein Duftstoff-Aldehyd der Formel

In preferred embodiments, R ^{1 is} H and R is a radical as defined in formula (I) and, after cleavage from the fragrance precursor compound of formula (I), give a fragrance aldehyde of the formula

Bevorzugt kann mindestens eines dieser Duftstoff-Aldehyde durch Hydrolyse der mindestens einen Duftvorläuferverbindung der Formel (I) freigesetzt werden.At least one of these fragrance aldehydes can preferably be released by hydrolysis of the at least one fragrance precursor compound of the formula (I).

In weiteren bevorzugten Ausführungsformen sind R¹ und R wie in Formel (I) definiert, jedoch kein Wasserstoff, und ergeben nach Abspaltung aus der Duftvorläuferverbindung der Formel (I) ein Duftstoff-Keton der Formel

In further preferred embodiments, R ¹ and R are as defined in formula (I), but not hydrogen, and after cleavage from the fragrance precursor compound of formula (I) result in a fragrance ketone of the formula

Bevorzugt kann mindestens eines dieser Duftstoff-Ketone durch Hydrolyse der mindestens einen Duftvorläuferverbindung der Formel (I) freigesetzt werden.At least one of these fragrance ketones can preferably be released by hydrolysis of the at least one fragrance precursor compound of the formula (I).

Die hierin beschriebenen Duftvorläuferverbindungen der Formel (I) sind insbesondere Reaktionsprodukte eines Duftstoff-Aldehyds oder -ketons der Formel:

wobei R und R¹ wie oben definiert sind und ferner mit der Maßgabe, dass in den Duftstoff-Aldehyden R¹ H ist und in den Duftstoff-Ketonen R¹ nicht H ist, mit einem (β-)Aminoalkohol der Formel:

wobei R² bis R⁵ wie oben definiert sind.The fragrance precursor compounds of the formula (I) described herein are in particular reaction products of a fragrance aldehyde or ketone of the formula:

where R and R ^{1 are} as defined above and further with the proviso that in the fragrance aldehydes R ^{1 is} H and in the fragrance ketones R ^{1 is} not H, with a (β-) amino alcohol of the formula:

where R ² to R ^{5 are} as defined above.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist der Aminoalkohol Serinol oder Methylserinol.In a preferred embodiment of the method according to the invention, the amino alcohol is serinol or methylserinol.

In einer bevorzugten Ausführungsformen, wenn R⁶ zusammen mit R⁵ der Duftvorläuferverbindung der Formel (I) einen Ring bildet, ist die Duftvorläuferverbindung der Formel (I) bevorzugt eine Duftvorläuferverbindung der Formel (II)

wobei
R¹⁵ und R¹⁷ jeweils unabhängig voneinander wie R¹ in Formel (I) definiert sind; und
R¹⁶ und R¹⁸ jeweils unabhängig voneinander wie R in Formel (I) definiert sind; und
R¹⁹ bis R²¹ jeweils unabhängig voneinander wie R², R³ oder R⁴ in Formel (I) definiert sind.In a preferred embodiment, when R ⁶ forms a ring together with R ^{5 of} the fragrance precursor compound of the formula (I), the fragrance precursor compound of the formula (I) is preferably a fragrance precursor compound of the formula (II)

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Reste der Duftvorläuferverbindung der Formel (II) wie folgt definiert:

R¹⁵ und R¹⁷ stehen jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 10, bevorzugt 1 bis 6, stärker bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R¹⁶ und R¹⁸ stehen jeweils unabhängig voneinander für Reste mit 1 bis 25, bevorzugt 2 bis 17, stärker bevorzugt 4 bis 14 Kohlenstoffatomen; und
R¹⁹ und R²¹ stehen jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6, bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R²⁰ steht für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 8, bevorzugt 1 bis 6, stärker bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; wobei
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R¹⁵ bis R²¹ jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und mindestens eines der Strukturfragmente -CR¹⁵R¹⁶- oder -CR¹⁷R¹⁸- der Formel (II) aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon hervorgegangen ist; und
wenn eines der Strukturfragmente -CR¹⁵R¹⁶- oder-CR¹⁷R¹⁸- aus einem Duftstoffketon hervorgegangen ist die Reste R¹⁵ und R¹⁶ oder die Reste R¹⁷ und R¹⁸ dieses Strukturfragments ganz oder teilweise integraler Bestandteil eines Rings sein können.

In a preferred embodiment, the radicals of the fragrance precursor compound of the formula (II) are defined as follows:

R ¹⁵ and R ¹⁷ each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 10, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4 carbon atoms; and
R ¹⁶ and R ¹⁸ each independently represent radicals having 1 to 25, preferably 2 to 17, more preferably 4 to 14 carbon atoms; and
R ¹⁹ and R ²¹ each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 6, preferably 1 to 4, carbon atoms; and
R ²⁰ represents hydrogen or a radical having 1 to 8, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4 carbon atoms; in which
one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R ¹⁵ to R ^{21 can} each be independently substituted by heteroatoms; and at least one of the structural fragments -CR ¹⁵ R ¹⁶ - or -CR ¹⁷ R ¹⁸ - of the formula (II) has arisen from a fragrance aldehyde or fragrance ketone; and
if one of the structural fragments -CR ¹⁵ R ¹⁶ - or -CR ¹⁷ R ¹⁸ - has emerged from a fragrance ketone, the radicals R ¹⁵ and R ¹⁶ or the radicals R ¹⁷ and R ^{18 of} this structural fragment can be wholly or partially an integral part of a ring.

Die Duftvorläuferverbindungen der Formel (II) werden bevorzugt erhalten durch Umsetzung von Verbindungen der Formel:

mit Verbindungen der Formeln R¹⁵-C(=O)-R¹⁶ und R¹⁷-C(=O)-R¹⁸, welche bevorzugt Duftstoffaldehyde oder Duftstoffketone sind, unter Ringschluss, wobei R¹⁵ bis R¹⁸ wie oben definiert sind.The fragrance precursor compounds of the formula (II) are preferably obtained by reacting compounds of the formula:

with compounds of the formulas R ¹⁵ -C (= O) -R ¹⁶ and R ¹⁷ -C (= O) -R ¹⁸ , which are preferably fragrance aldehydes or fragrance ketones, with ring closure, where R ¹⁵ to R ^{18 are} as defined above.

Besonders bevorzugt ist die mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (I) ausgewählt aus bicyclischen Oxazolidinen, insbesondere aus mindestens einer Duftvorläuferverbindung der Formel (II).The at least one fragrance precursor compound of the formula (I) is particularly preferably selected from bicyclic oxazolidines, in particular from at least one fragrance precursor compound of the formula (II).

In bevorzugten Ausführungsformen ist die mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (I) oder Formel (II) ausgewählt aus Liminal-oxazolidin (1H,3H,5H-Oxazolo[3,4-c]oxazol, dihydro-7a-methyl-3,5-bis[2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl]-), Cyclamenaldehyd-oxazolidin (1H,3H,5H-Oxazolo[3,4-c]oxazol, dihydro-3,5-bis{1-methyl-2-[4-(1-methylethyl)phenyl]ethyl}-), Aldehyd C12MNA-oxazolidin (1H,3H,5H-Oxazolo[3,4-c]oxazol, dihydro-3,5-bis(1-methyldecyl)-), Triplal-oxazolidin (3,5-Bis(2,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazol), Octanal-oxazolidin (1H,3H,5H-Oxazolo[3,4-c]oxazol, 3,5-diheptyldihydro-7a-methyl-), Tetrahydrocitral-oxazolidin, Undecanaloxazolidin, Nympheal-oxazolidin, Floral-oxazolidin, und/oder Trifernal-oxazolidin (5-Methyl-2,8-bis(2-phenylpropyl)-3, 7 -dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan).In preferred embodiments, the at least one fragrance precursor compound of the formula (I) or formula (II) is selected from liminal oxazolidine (1H, 3H, 5H-oxazolo [3,4-c] oxazole, dihydro-7a-methyl-3,5- bis [2- (4-methyl-3-cyclohexen-1-yl) propyl] -), cyclamenaldehyde-oxazolidine (1H, 3H, 5H-oxazolo [3,4-c] oxazole, dihydro-3,5-bis { 1-methyl-2- [4- (1-methylethyl) phenyl] ethyl} -), aldehyde C12MNA-oxazolidine (1H, 3H, 5H-oxazolo [3,4-c] oxazole, dihydro-3,5-bis ( 1-methyldecyl) -), triplal-oxazolidine (3,5-bis (2,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl) dihydro-1H- [1,3] oxazolo [3,4-c] [1 , 3] oxazole), octanal oxazolidine (1H, 3H, 5H-oxazolo [3,4-c] oxazole, 3,5-diheptyldihydro-7a-methyl-), tetrahydrocitral oxazolidine, undecanal oxazolidine, nympheal oxazolidine, floral- oxazolidine, and / or trifernal-oxazolidine (5-methyl-2,8-bis (2-phenylpropyl) -3,7-dioxa-1-azabicyclo [3.3.0] octane).

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (I) oder (II) Trifernal-oxazolidin (5-Methyl-2,8-bis(2-phenylpropyl)-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan).In a particularly preferred embodiment of the method according to the invention, the at least one fragrance precursor compound of the formula (I) or (II) is trifernal-oxazolidine (5-methyl-2,8-bis (2-phenylpropyl) -3,7-dioxa-1-azabicyclo [3.3.0] octane).

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die Zusammensetzung des erfindungsgemäßen Verfahrens auch eine Verbindung der Formel:

umfassen,
wobei die Reste R¹⁵, R¹⁶ und R¹⁹ bis R²¹ für die gleichen Reste stehen wie die Reste R¹⁵, R¹⁶ und R¹⁹ bis R²¹ der Formel (II).In a further preferred embodiment of the invention, the composition of the method according to the invention can also be a compound of the formula:

include,
where the radicals R ¹⁵ , R ¹⁶ and R ¹⁹ to R ²¹ stand for the same radicals as the radicals R ¹⁵ , R ¹⁶ and R ¹⁹ to R ^{21 of} the formula (II).

Aus den beschriebenen Duftvorläuferverbindungen der Formel (I) oder (II) kann der Duftstoff durch Hydrolyse freigesetzt werden. Im erfindungsgemäßen Verfahren, ohne dabei an eine Theorie gebunden zu sein, findet eine Hitzeaktivierung der Duftvorläuferverbindungen durch den Trocknungsschritt statt, dabei sind die typischen Umgebungsbedingungen, die man in einem Wäschetrockner oder beim Haare föhnen bzw. unter einer Trockenhaube antrifft, bevorzugt. Im erfindungsgemäßen Trocknungsschritt werden in dem erfindungsgemäßen Verfahren Temperaturen von 45 bis 125 °C für 5 Sekunden bis 3 h erreicht. Bevorzugt werden die Temperaturen für 1 Minute bis 3 h erreicht, stärker bevorzugt für 10 Minuten bis 2,5 h, noch stärker bevorzugt für 1 h bis 2,5 h. Die Freisetzung der Duftstoffe, insbesondere der Duftstoffaldehyde oder-ketone, ist jedoch bevorzugt derart verzögert, dass die Duftstoffe über einen Zeitraum von mehreren Tagen freigesetzt werden, insbesondere von bis zu 10 Tagen, bevorzugt über einen Zeitraum von 1 bis 5 Tagen, stärker bevorzugt über einen Zeitraum von 1 bis 2 Tagen.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet „Hitzeaktivierung“ bevorzugt, dass die Duftvorläuferverbindungen durch die herrschende Temperatur während des Trocknungsvorgangs, beispielsweise in einem Wäschetrockner oder beim Haare föhnen, zur Hydrolyse angeregt werden, die tatsächliche Hydrolyse findet aber erst verzögert über einen Zeitraum von bis zu 10 Tagen, stärker bevorzugt über einen Zeitraum von 1 bis 5 Tagen, noch stärker bevorzugt über einen Zeitraum von 1 bis 2 Tagen nach dem Trocknungsschritt statt. Damit liegen über diesen Zeitraum bevorzugt 1 Sekunde bis 10 Tage nach dem Trocknungsverfahren, stärker bevorzugt 1 Sekunde bis 5 Tage, noch stärker bevorzugt 1 Sekunde bis 2 Tage, noch stärker bevorzugt 1 Sekunde bis 1 Tag, noch stärker bevorzugt 1 Sekunde bis 1 Stunde, noch stärker bevorzugt 1 Sekunde bis 30 Minuten, noch stärker bevorzugt 1 Sekunde bis 10 Minuten, noch stärker bevorzugt 1 Sekunde bis 5 Minuten nach dem Trocknungsverfahren bestimmte Mengen an freigesetzten Duftstoffen vor, die einen Dufteindruck hervorrufen können, der höher ist als bei einem identischen Verfahren indem lediglich in der Zusammensetzung die Duftvorläuferverbindung durch die Duftverbindung ersetzt ist. Insbesondere kann der Dufteindruck, der höher ist als bei einem identischen Verfahren indem lediglich in der Zusammensetzung die Duftvorläuferverbindung durch die Duftverbindung ersetzt ist, beim Öffnen des Trockners nach einem Trocknungsverfahren wahrgenommen werden, bevorzugt bis zu 1 Stunde, stärker bevorzugt bis zu 30 Minuten, noch stärker bevorzugt bis zu 10 Minuten, noch stärker bevorzugt bis zu 5 Minuten nach dem Trocknungsverfahren. In einer bevorzugten Ausführungsform wird der Dufteindruck erst nach Abkühlen des Textils auf Raumtemperatur evaluiert.The fragrance can be released from the described fragrance precursor compounds of formula (I) or (II) by hydrolysis. In the process according to the invention, without being bound to a theory, heat activation of the fragrance precursors takes place by the drying step, the typical ambient conditions that are encountered in a tumble dryer or when blow-drying hair or under a hood dryer are preferred. In the drying step according to the invention, temperatures of 45 to 125 ° C. for 5 seconds to 3 hours are reached in the process according to the invention. Preferably the temperatures are reached for 1 minute to 3 hours, more preferably for 10 minutes to 2.5 hours, even more preferably for 1 hour to 2.5 hours. The release of the fragrances, in particular the fragrance aldehydes or ketones, is, however, preferably delayed such that the fragrances are released over a period of several days, in particular up to 10 days, preferably over a period of 1 to 5 days, more preferably over a period of 1 to 2 days.
In the context of the present invention, “heat activation” preferably means that the fragrance precursors are stimulated to hydrolysis by the prevailing temperature during the drying process, for example in a tumble dryer or when blow-drying hair, but the actual hydrolysis is delayed over a period of up to 10 Days, more preferably over a period of 1 to 5 days, even more preferably over a period of 1 to 2 days after the drying step. Thus, over this period of time there is preferably 1 second to 10 days after the drying process, more preferably 1 second to 5 days, even more preferably 1 second to 2 days, even more preferably 1 second to 1 day, even more preferably 1 second to 1 hour, even more preferably 1 second to 30 minutes, even more preferably 1 second to 10 minutes, even more preferably 1 second to 5 minutes after the drying process before certain amounts of released fragrances which can produce a fragrance impression which is higher than with an identical process by merely replacing the fragrance precursor compound with the fragrance compound in the composition. In particular, the fragrance impression, which is higher than in an identical process in which the fragrance precursor compound is merely replaced in the composition by the fragrance compound, can still be perceived when the dryer is opened after a drying process, preferably up to 1 hour, more preferably up to 30 minutes more preferably up to 10 minutes, even more preferably up to 5 minutes after the drying process. In a preferred embodiment, the scent impression is only evaluated after the textile has cooled to room temperature.

In verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung kann das Duftstoff-Aldehyd ausgewählt werden aus Adoxal (2,6,10-Trimethyl-9-undecenal), Anisaldehyd (4-Methoxybenzaldehyd), Cymal oder Cyclamenaldehyd (3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal), Nympheal (3-(4-isobutyl-2-methylphenyl)propanal), Ethylvanillin, Florhydral (3-(3-isopropylphenyl)butanal]), Trifernal (3-Phenylbutyraldehyd), Helional (3-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-methylpropanal), Heliotropin, Hydroxycitronellal, Lauraldehyd, Lyral (3- und 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd), Methylnonylacetaldehyd, Lilial (3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal), Phenylacetaldehyd, Undecylenaldehyd, Vanillin, 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal, 3-Dodecen-1-al, alpha-n-Amylzimtaldehyd, Melonal (2,6-Dimethyl-5-heptenal), Triplal (2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd), 4-Methoxybenzaldehyd, Benzaldehyd, 3-(4-tert-Butylphenyl)-propanal, 2-Methyl-3-(para-methoxyphenyl)propanal, 2-Methyl-4-(2,6,6-timethyl-2(1)-cyclohexen-1-yl)butanal, 3-Phenyl-2-propenal, cis-/trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-al, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-al, [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyd, 4-Isopropylbenzylaldehyd, 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-8,8-dimethyl-2-naphthaldehyd, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, 2-Methyl-3-(isopropylphenyl)propanal, 1-Decanal, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, 4-(Tricyclo[5.2.1.0(2,6)]-decyliden-8)-butanal, Octahydro-4,7-methan-1H-indencarboxaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, para-Ethyl-alpha,alphadimethylhydrozimtaldehyd, alpha-Methyl-3,4-(methylendioxy)-hydrozimtaldehyd, 3,4-Methylendioxybenzaldehyd, alpha-n-Hexylzimtaldehyd, m-Cymen-7-carboxaldehyd, alpha-Methylphenylacetaldehyd, Tetrahydrocitral (3,7-Dimethyloctanal), Undecenal, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, 4-(3)(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 1-Dodecanal, 2,4-Dimethylcyclohexen-3-carboxaldehyd, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cylohexen-1-carboxaldehyd, 7-Methoxy-3,7-dimethyloctan-1-al, 2-Methyldecanal, 1-Nonanal, 1-Octanal, 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal, 2-Methyl-3-(4-tert-butyl)propanal, Dihydrozimtaldehyd, 1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, 5- oder 6-Methoxyhexahydro-4,7-methanindan-1- oder -2-carboxaldehyd, 3,7-Dimethyloctan-1-al, 1-Undecanal, 10-Undecen-1-al, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 1-Methyl-3-(4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-octanal, trans-4-Decenal, 2,6-Nonadienal, para-Tolylacetaldehyd, 4-Methylphenylacetaldehyd, 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal, ortho-Methoxyzimtaldehyd, 3,5,6-Trimethyl-3-cyclohexencarboxaldehyd, 3,7-Dimethyl-2-methylen-6-octenal, Phenoxyacetaldehyd, 5,9-Dimethyl-4,8-decadienal, Päonienaldehyd (6,10-Dimethyl-3-oxa-5,9-undecadien-1-al), Hexahydro-4,7-methanindan-1-carboxaldehyd, 2-Methyloctanal, alpha-Methyl-4-(1-methylethyl)benzolacetaldehyd, 6,6- Dimethyl-2-norpinen-2-propionaldehyd, para-Methylphenoxyacetaldehyd, 2-Methyl-3-phenyl-2-propen-1-al, 3,5,5-Trimethylhexanal, Hexahydro-8,8-dimethyl-2-naphthaldehyd, 3-Propylbicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2-carbaldehyd, 9-Decenal, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanal, Floral (4,8-Dimethyl-4,9-decadienal), Aldehyd C12MNA (2-Methylundecanal) , Liminal (beta-4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-propan-1-al), Methylnonylacetaldehyd, Hexanal, trans-2-Hexenal und Mischungen davon.In various embodiments of the invention, the fragrance aldehyde can be selected from adoxal (2,6,10-trimethyl-9-undecenal), anisaldehyde (4-methoxybenzaldehyde), cymal or cyclamenaldehyde (3- (4-isopropylphenyl) -2-methylpropanal ), Nympheal (3- (4-isobutyl-2-methylphenyl) propanal), ethylvanillin, florhydral (3- (3-isopropylphenyl) butanal]), trifernal (3-phenylbutyraldehyde), helional (3- (3,4-methylenedioxyphenyl ) -2-methylpropanal), heliotropin, hydroxycitronellal, lauraldehyde, lyral (3- and 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene-1-carboxaldehyde), methylnonylacetaldehyde, lilial (3- (4-tert- Butylphenyl) -2-methylpropanal), phenylacetaldehyde, undecylenaldehyde, vanillin, 2,6,10-trimethyl-9-undecenal, 3-dodecen-1-al, alpha-n-amylcinnamaldehyde, melonal (2,6-dimethyl-5- heptenal), triplal (2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde), 4-methoxybenzaldehyde, benzaldehyde, 3- (4-tert-butylphenyl) propanal, 2-methyl-3- (para-methoxyphenyl) propanal , 2-methyl-4- (2,6,6-timethyl-2 (1) -cyclohexen-1-yl) b utanal, 3-phenyl-2-propenal, cis- / trans-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al, 3,7-dimethyl-6-octen-1-al, [(3.7 -Dimethyl-6-octenyl) oxy] acetaldehyde, 4-isopropylbenzylaldehyde, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-8,8-dimethyl-2-naphthaldehyde, 2,4-dimethyl-3 -cyclohexene-1-carboxaldehyde, 2-methyl-3- (isopropylphenyl) propanal, 1-decanal, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 4- (tricyclo [5.2.1.0 (2,6)] decylidene-8 ) -butanal, octahydro-4,7-methane-1H-indenecarboxaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, para-ethyl-alpha, alphadimethylhydrocinnamaldehyde, alpha-methyl-3,4- (methylenedioxy) -hydrocinnamaldehyde, 3,4- Methylenedioxybenzaldehyde, alpha-n-hexylcinnamaldehyde, m-cymene-7-carboxaldehyde, alpha-methylphenylacetaldehyde, tetrahydrocitral (3,7-dimethyloctanal), undecenal, 2,4,6-trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4- ( 3) (4-methyl-3-pentenyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, 1-dodecanal, 2,4-dimethylcyclohexene-3-carboxaldehyde, 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, 7-methoxy-3,7-dimethyloctan-1-al, 2-methyldecanal, 1-nonanal, 1- Octanal, 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal, 2-methyl-3- (4-tert-butyl) propanal, dihydrocinnamaldehyde, 1-methyl-4- (4-methyl-3-pentenyl) -3 -cyclohexene-1-carboxaldehyde, 5- or 6-methoxyhexahydro-4,7-methanindan-1- or -2-carboxaldehyde, 3,7-dimethyloctan-1-al, 1-undecanal, 10-undecen-1-al, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 1-methyl-3- (4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, 7-hydroxy-3,7-dimethyl-octanal, trans-4-decenal, 2,6-nonadienal, para Tolylacetaldehyde, 4-methylphenylacetaldehyde, 2-methyl-4- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal, ortho-methoxycinnamaldehyde, 3,5,6-trimethyl-3-cyclohexenecarboxaldehyde, 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenal, phenoxyacetaldehyde, 5,9-dimethyl-4,8-decadienal, peony aldehyde (6,10-dimethyl-3-oxa-5,9-undecadien-1-al) , Hexahydro-4,7-methanindan-1-carboxaldehyde, 2-methyloctanal, alpha-methyl-4- (1-methylethyl) benzene acetaldehyde, 6,6-dimethyl-2-norpinene-2- propionaldehyde, para-methylphenoxyacetaldehyde, 2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-al, 3,5,5-trimethylhexanal, hexahydro-8,8-dimethyl-2-naphthaldehyde, 3-propylbicyclo [2.2.1] -hept-5-en-2-carbaldehyde, 9-decenal, 3-methyl-5-phenyl-1-pentanal, floral (4,8-dimethyl-4,9-decadienal), aldehyde C12MNA (2-methylundecanal), Liminal (beta-4-dimethylcyclohex-3-ene-1-propan-1-al), methylnonylacetaldehyde, hexanal, trans-2-hexenal and mixtures thereof.

Bevorzugte Aldehyde schließen ein, ohne darauf beschränkt zu sein, Liminal (beta-4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-propan-1-al), Aldehyd C12MNA (2-Methylundecanal), Trifernal (3-Phenylbutyraldehyd), Tetrahydrocitral (3,7-Dimethyloctanal), Nympheal (3-(4-isobutyl-2-methylphenyl)propanal), Floral (4,8-Dimethyl-4,9-decadienal), Lilial (3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal), Helional (3-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-methylpropanal), Anisaldehyd, Cyclamenaldehyd (3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal), Triplal (2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd), Melonal (2,6-Dimethyl-5-heptenal), Undecanal, Nonanal und Octanal, insbesondere Liminal, Aldehyd C12MNA, Trifernal, Tetrahydrocitral, Nympheal, Floral, Cyclamenaldehyd, Triplal, Undecanal und Octanal.Preferred aldehydes include, but are not limited to, liminal (beta-4-dimethylcyclohex-3-ene-1-propan-1-al), aldehyde C12MNA (2-methylundecanal), trifernal (3-phenylbutyraldehyde), tetrahydrocitral (3 , 7-dimethyloctanal), Nympheal (3- (4-isobutyl-2-methylphenyl) propanal), Floral (4,8-dimethyl-4,9-decadienal), Lilial (3- (4-tert-butylphenyl) -2 -methylpropanal), helional (3- (3,4-methylenedioxyphenyl) -2-methylpropanal), anisaldehyde, cyclamenaldehyde (3- (4-isopropylphenyl) -2-methylpropanal), triplal (2,4-dimethyl-3-cyclohexen- 1-carboxaldehyde), melonal (2,6-dimethyl-5-heptenal), undecanal, nonanal and octanal, especially liminal, aldehyde C12MNA, trifernal, tetrahydrocitral, nympheal, floral, cyclamenaldehyde, triplal, undecanal and octanal.

In bevorzugten Ausführungsformen ist das Duftstoffaldehyd der Formel

Liminal, Aldehyd C12MNA, Trifernal, Tetrahydrocitral, Nympheal, Floral, Cyclamenaldehyd, Triplal, Undecanal oder Octanal.In preferred embodiments the fragrance aldehyde is of the formula

Liminal, Aldehyde C12MNA, Trifernal, Tetrahydrocitral, Nympheal, Floral, Cyclamenaldehyde, Triplal, Undecanal or Octanal.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist das Duftstoffaldehyd der Formel

Trifernal (3-Phenylbutyraldehyd).In a particularly preferred embodiment, the fragrance aldehyde is of the formula

Trifernal (3-phenylbutyraldehyde).

In einer bevorzugten Ausführungsform basiert der Rest -CRR¹ der Duftvorläuferverbindung der Formel (I) oder der Rest -CR¹⁵R¹⁶ und/oder -CR¹⁷R¹⁸ der Duftvorläuferverbindung der Formel (II) auf mindestens einem Duftaldehyd von Liminal, Aldehyd C12MNA, Trifernal, Tetrahydrocitral, Nympheal, Floral, Cyclamenaldehyd, Triplal, Undecanal oder Octanal, bevorzugt auf Trifernal (3-Phenylbutyraldehyd).In a preferred embodiment, the radical -CRR ^{1 of} the fragrance precursor compound of the formula (I) or the radical -CR ¹⁵ R ¹⁶ and / or -CR ¹⁷ R ^{18 of} the fragrance precursor compound of the formula (II) is based on at least one fragrance aldehyde from liminal, aldehyde C12MNA, Trifernal, Tetrahydrocitral, Nympheal, Floral, Cyclamenaldehyde, Triplal, Undecanal or Octanal, preferably on Trifernal (3-phenylbutyraldehyde).

Geeignete Ketone schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Methyl-beta-naphthylketon, Moschusindanon (1,2,3,5,6,7-hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4H-inden-4-on), Tonalid (6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin), alpha-Damascone, beta-Damascone, delta-Damascone, iso-Damascone, Damascenone, Methyldihydrojasmonat, Menthon, Carvon, Kampfer, Koavon (3,4,5,6,6-pentamethylhept-3-en-2-on), Fenchon, alpha-Ionon, beta-Ionon, gamma-Methyl-lonon, Fleuramon (2-heptylcyclopentanon), Dihydrojasmon, cis-Jasmon, 1 -(1,2,3,4,5,6,7,8- octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-ethan-1-on und Isomere davon, Methylcedrenylketon, Acetophenon, Methylacetophenon, para-Methoxyacetophenon, Methyl-beta-naphtylketon, Benzylaceton, Benzophenon, para-Hydroxyphenylbutanon, Sellerie-Keton(3- methyl-5-propyl-2-cyclohexenon), 6-Isopropyldeca-hydro-2-naphton, Dimethyloctenon, Frescomenthe (2-butan-2-ylcyclohexan-1-on), 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon, Methylheptenon, 2-(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopen-tanon, 1-(p-Menthen-6(2)yl)-1-propanon, 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanon, 2-Acetyl-3,3-dimethylnorbornan, 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)in-danon, 4-Damascol, Dulcinyl (4-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-on), Hexalon (1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl)-1,6-heptadien-3-on), Isocyclemon E (2-acetonaphthon-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl), Methylnonylketon, Methylcyclocitron, Methyllavendelketon, Orivon (4-tert-amylcyclohexanon), 4-tert-butyl cyclohexanon, Delphon (2-pentyl cyclopentanon), Muscon (CAS 541 - 91 -3), Neobutenon (1-(5,5-dimethyl-1-cyclo-hexenyl)pent-4-en-1-on), Plicaton (CAS 41724-19-0), Velouton (2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentan-1-on), 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on, Tetrameran (6,10-dimethylundecen-2-on) und Mischungen davon.Suitable ketones include, but are not limited to, methyl beta-naphthyl ketone, musk indanone (1,2,3,5,6,7-hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4H-indene-4- on), tonalid (6-acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin), alpha-damascone, beta-damascone, delta-damascone, iso-damascone, damascenone, methyl dihydrojasmonate, menthone, carvone, camphor, Koavone (3,4,5,6,6-pentamethylhept-3-en-2-one), fenchone, alpha-ionone, beta-ionone, gamma-methyl-ionone, fleuramon (2-heptylcyclopentanone), dihydrojasmone, cis- Jasmone, 1 - (1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) -ethan-1-one and isomers thereof, methyl cedrenyl ketone, acetophenone , Methylacetophenone, para-methoxyacetophenone, methyl-beta-naphthyl ketone, benzyl acetone, benzophenone, para-hydroxyphenylbutanone, celery ketone (3-methyl-5-propyl-2-cyclohexenone), 6-isopropyldeca-hydro-2-naphton, dimethyloctenone, Frescomenthe (2-butan-2-ylcyclohexan-1-one), 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone, methylheptenone, 2- (2- (4-methyl-3-cyclohexene -1-yl) propyl) cyclopene-tanone, 1- (p-menthen-6 (2) yl) -1-propanone, 4- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -2-butanone, 2-acetyl-3 , 3-dimethylnorbornane, 6,7-dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4 (5H) in-danone, 4-damascol, dulcinyl (4- (1,3-benzodioxol-5-yl) butan-2-one), hexalone (1- (2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl) -1,6-heptadien-3-one), isocyclemon E (2-acetonaphthon-1,2 , 3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl), methyl nonyl ketone, methylcyclocitron, methyl lavender ketone, orivon (4-tert-amylcyclohexanone), 4-tert-butyl cyclohexanone, Delphon ( 2-pentyl cyclopentanone), Muscon (CAS 541 - 91 -3), neobutenone (1- (5,5-dimethyl-1-cyclo-hexenyl) pent-4-en-1-one), Plicaton (CAS 41724-19 -0), Velouton (2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentan-1-one), 2,4,4,7-tetramethyl-oct-6-en-3-one, tetrameran (6,10-dimethylundecene -2-one) and mixtures thereof.

Darüber hinaus können als Duftstoff-Aldehyde und/oder Duftstoff-Ketone grundsätzlich alle üblichen Duftstoff-Aldehyde und/oder Duftstoff-Ketone, die nach Umsetzung unter die Definition der oben genannten Formel (I) fallen, eingesetzt werden, die insbesondere zur Herbeiführung eines angenehmen Geruchsempfindens beim Menschen eingesetzt werden. Solche Duftstoff-Aldehyde und/oder Duftstoff-Ketone sind dem Fachmann bekannt und auch in der Patentliteratur, beispielsweise in US 2003/0158079 A1 , Absätze [0154] und [0155] beschrieben. Für weitere geeignete Duftstoffe sei auf Steffen Arctander, Aroma Chemicals Band 1 und Band 2 (veröffentlicht 1960 bzw. 1969, Neuauflage 2000; ISBN: 0-931710-37-5 und 0-931710-38-3) verwiesen.In addition, all customary fragrance aldehydes and / or fragrance ketones which, after conversion, come under the definition of the above can be used as fragrance aldehydes and / or fragrance ketones Formula (I) fall, are used, which are used in particular to bring about a pleasant odor sensation in humans. Such fragrance aldehydes and / or fragrance ketones are known to the person skilled in the art and also in the patent literature, for example in US 2003/0158079 A1 , Paragraphs [0154] and [0155]. For other suitable fragrances, reference is made to Steffen Arctander, Aroma Chemicals Volume 1 and Volume 2 (published 1960 and 1969, respectively, new edition 2000; ISBN: 0-931710-37-5 and 0-931710-38-3).

Zur Herstellung der Duftvorläuferverbindungen kann eine Verbindung der allgemeinen Formel:

wobei R² bis R⁵ wie in Formel (I) definiert sind, mit Aldehyden, Ketonen oder Mischungen von Ketonen und Aldehyden unter Ringschluss umgesetzt werden. Die Umsetzung wird dabei bevorzugt in einem geeigneten Lösungsmittel oder in situ durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise aromatenhaltige Kohlenwasserstoffe wie Toluol. Die Umsetzung wird dabei bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 150 °C, besonders bevorzugt 100 bis 140 °C durchgeführt. Beispielsweise wird der Aminoalkohol mit der oben dargestellten allgemeinen Formel unter Stickstoffatmosphäre zusammen mit dem gewünschten Keton und/oder Aldehyd im Lösungsmittel vorgelegt. Sodann wird das Reaktionsgemisch erhitzt. Häufig wird sodann unter Rückfluss am Wasserabscheider erhitzt. Das erhaltene Umsetzungsprodukt wird nach üblichen Verfahren isoliert und gegebenenfalls gereinigt.To produce the fragrance precursor compounds, a compound of the general formula:

where R ² to R ^{5 are} as defined in formula (I), are reacted with aldehydes, ketones or mixtures of ketones and aldehydes with ring closure. The reaction is preferably carried out in a suitable solvent or in situ. Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons such as toluene. The reaction is preferably carried out at a temperature in the range from 80 to 150.degree. C., particularly preferably 100 to 140.degree. For example, the amino alcohol with the general formula shown above is initially introduced into the solvent together with the desired ketone and / or aldehyde under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture is then heated. It is then often heated under reflux on a water separator. The reaction product obtained is isolated by customary processes and, if necessary, purified.

Die oben beschriebenen Duftvorläuferverbindungen der Formel (I) oder (II) können in den Zusammensetzungen des erfindungsgemäßen Verfahrens als Mischungen mit mindestens einem weiteren Duftstoff oder mindestens einer weiteren Duftvorläuferverbindung eingesetzt werden.The above-described fragrance precursor compounds of the formula (I) or (II) can be used in the compositions of the process according to the invention as mixtures with at least one further fragrance or at least one further fragrance precursor compound.

Die weiteren Duftstoffe, die in den Zusammensetzungen optional enthalten sein können, sind keinen besonderen Beschränkungen unterworfen. So können einzelne Duftstoffverbindungen natürlichen oder synthetischen Ursprungs, z.B. vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe, verwendet werden. Duftstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat (DMBCA), Phenylethylacetat, Benzylacetat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat, Benzylsalicylat, Cyclohexylsalicylat, Floramat, Melusat und Jasmacyclat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether und Ambroxan, zu den Aldehyden die oben genannten z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd (3-(4-propan-2-ylphenyl)butanal), Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die lonone, [alpha]-lsomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich Terpene wie Limonen und Pinen. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Duftstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.The further fragrances which can optionally be contained in the compositions are not subject to any particular restrictions. Thus, individual fragrance compounds of natural or synthetic origin, e.g. of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type can be used. Fragrance compounds of the ester type are e.g. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate (DMBCA), phenylethyl acetate, benzyl acetate, ethylmethylphenylglycinate, allylcyclohexylpropionate, styrallylpropionate, cyclohexylate, melacylsalicylate, and jasiclohexylate. The ethers include, for example, benzyl ethyl ether and ambroxan; the aldehydes include the abovementioned e.g. the linear alkanals with 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde (3- (4-propan-2-ylphenyl) butanal), Lilial and Bourgeonal, to the ketones e.g. the ionones, [alpha] -lsomethylionone and methyl cedryl ketone, the alcohols anethole, citronellol, eugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol, the hydrocarbons mainly include terpenes such as limonene and pinene. However, mixtures of different fragrances are preferably used, which together produce an appealing fragrance note.

Die Zusammensetzungen können ferner auch natürliche Duftstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind, z.B. Pine-, Citrus-, Jasmin-, Patchouly-, Rosen- oder Ylang-Ylang-Öl. Ebenfalls geeignet sind Muskateller-Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeeröl, Vetiveröl, Olibanumöl, Galbanumöl und Labdanumöl sowie Orangenblütenöl, Neroliöl, Orangenschalenöl und Sandelholzöl. Weitere herkömmliche Duftstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein können, sind beispielsweise die ätherischen Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Champacablütenöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennadelöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Gingergrasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, Irisöl, Kajeputöl, Kalmusöl, Kamillenöl, Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Copaivabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Lavendelöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Moschuskörneröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Neroliöl, Niaouliöl, Olibanumöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patchuliöl, Perubalsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wntergrünöl, Ylang-Ylang-Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl sowie Ambrettolid, Ambroxan, α-Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäuremethylester, Acetophenon, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Benzylalkohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Bornylacetat, Boisambrene forte, α-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n-Dodecylaldehyd, Eugenol, Eugenolmethylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd, Hydrochinon-Dimethylether, Hydroxyzimtaldehyd, Hydroxyzimtalkohol, Indol, Iran, Isoeugenol, Isoeugenolmethyl-ether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresolmethylether, Cumarin, p-Methoxyacetophenon, Methyl-n-amylketon, Methylanthranilsäuremethylester, p-Methylacetophenon, Methylchavikol, p-Methylchinolin, Methyl-β-naphthylketon, Methyl-n-nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, β-Naphtholethylether, β-Naphthol-methylether, Nerol, n-Nonylaldehyd, Nonylalkohol, n-Octyl-aldehyd, p-Oxy-Acetophenon, Pentadekanolid, β-Phenylethylalkohol, Phenylessigsäure, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester, Salicylsäurehexylester, Salicylsäurecyclohexylester, Santalol, Sandelice, Skatol, Terpineol, Thymen, Thymol, Troenan, γ-Undelacton, Vanillin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimatalkohol, Zimtsäure, Zimtsäureethylester, Zimtsäurebenzylester, Diphenyloxid, Limonen, Linalool, Linalylacetat und -propionat, Melusat, Menthol, Menthon, Methyl-n-heptenon, Pinen, Phenylacetaldehyd, Terpinylacetat, Citral, Citronellal und Mischungen daraus.The compositions can furthermore also contain natural fragrance mixtures, such as are obtainable from vegetable sources, for example pine, citrus, jasmine, patchouly, rose or ylang-ylang oil. Also suitable are muscatel sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper oil, vetiver oil, olibanum oil, galbanum oil and labdanum oil as well as orange blossom oil, neroli oil, orange peel oil and sandalwood oil. Further conventional fragrances that can be contained in the agents according to the invention within the scope of the present invention are, for example, the essential oils such as angelica root oil, anise oil, arnica flower oil, basil oil, bay oil, champaca flower oil, noble fir oil, noble fir cone oil, elemi oil, eucalyptus oil, fennel oil, spruce needle oil, galbanum oil, Geranium oil, ginger grass oil, guaiac wood oil, gurjun balsam oil, helichrysum oil, Ho oil, ginger oil, iris oil, kajeput oil, calamus oil, chamomile oil, camphor oil, kanaga oil, cardamom oil, cassia oil, pine needle oil, copaiva oil balsam oil, coriander oil, cumin oil, lavender oil, lime oil, spearmint oil Mandarin oil, lemon balm oil, musk seed oil, myrrh oil, clove oil, neroli oil, niaouli oil, olibanum oil, origanum oil, palmarosa oil, patchuli oil, Peru balsam oil, petitgrain oil, pepper oil, peppermint oil, allspice oil, pine oil, celery oil, rosemary oil, sandalwood oil Thuja oil, thyme oil, verbena oil, vetiver oil, juniper berry oil, wormwood oil, Wnt green oil, ylang-ylang oil, hyssop oil, cinnamon oil, cinnamon leaf oil, citronella oil, lemon oil and cypress oil as well as ambrettolide, ambroxan, α-amylcinnamaldehyde, anethole, anisaldehyde, anisalcohol, anisole, anthranilic acid methyl ester, benzyl aldehyde, acetophenone, benzylacetate, acetophenone, benzyl aldehyde Benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl benzoate, Benzyl formate, benzyl valerianate, borneol, bornyl acetate, boisambrene forte, α-bromostyrene, n-decylaldehyde, n-dodecylaldehyde, eugenol, eugenol methyl ether, eucalyptol, farnesol, fenchone, fenchyl acetate, geranyl acetate, geranyl formate ethyl, hydrochloric acid methyl ester, hydrochloric acid methyl ether, hydrochloric acid methyl ester, hydrochloric acid-ethylxy-methyl ester, hydrochloric acid , Hydroxycinnamon alcohol, indole, Iran, isoeugenol, isoeugenol methyl ether, isosafrole, jasmone, camphor, carvakrole, carvone, p-cresol methyl ether, coumarin, p-methoxyacetophenone, methyl-n-amyl ketone, methyl anthranilic acid methyl ester, p-methylacetophenone, , Methyl-β-naphthyl ketone, methyl-n-nonylacetaldehyde, methyl-n-nonyl ketone, muscon, β-naphthol ethyl ether, β-naphthol methyl ether, nerol, n-nonyl aldehyde, nonyl alcohol, n-octyl aldehyde, p-oxy-acetophenone , Pentadecanolide, β-phenylethyl alcohol, phenylacetic acid, pulegon, safrol, isoamyl salicylate, methyl salicylate, hexyl salicylate, cyclohexyl salicylate, santalol, sandel ice, skatol, terpineol, thyme, thymol, troenan, γ-undelactone, vanillin, veratrumaldehyde, cinnamaldehyde, cinnamic alcohol, cinnamic acid, cinnamic acid ethyl ester, cinnamic acid benzyl ester, diphenyloxide, limonene, linalool, linalyl acetate, meluspropionate -heptenone, pinene, phenylacetaldehyde, terpinylacetate, citral, citronellal and mixtures thereof.

Es ist außerdem möglich, dass die mindestens eine Duftvorläuferverbindungen der Formel (I) oder Formel (II) mit den korrespondierenden Aldehyden und/oder Ketonen eingesetzt werden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zeichnen sich derartige Zusammensetzungen dadurch aus, dass das Molverhältnis von Duftstoff-Aldehyd und/oder Duftstoff-Keton zu der korrespondierenden Duftvorläuferverbindung der Formel (I) oder (II) 20:1 bis 1:20, bevorzugt 10:1 bis 1:10, stärker bevorzugt 5:1 bis 1:5, noch stärker bevorzugt 3:1 bis 1:3, noch stärker bevorzugt 2:1 bis 1:2 und insbesondere 1,2:1 bis 1:1,2 beträgt.It is also possible that the at least one fragrance precursor compounds of the formula (I) or formula (II) are used with the corresponding aldehydes and / or ketones. According to a preferred embodiment of the method according to the invention, such compositions are characterized in that the molar ratio of fragrance aldehyde and / or fragrance ketone to the corresponding fragrance precursor compound of formula (I) or (II) 20: 1 to 1:20, preferably 10 : 1 to 1:10, more preferably 5: 1 to 1: 5, even more preferably 3: 1 to 1: 3, even more preferably 2: 1 to 1: 2 and in particular 1.2: 1 to 1: 1, 2 is.

Die im Verfahren einzusetzenden Zusammensetzungen können ferner anionische, nichtionische, kationische oder zwitterionische Tenside enthalten.The compositions to be used in the process can also contain anionic, nonionic, cationic or zwitterionic surfactants.

Ferner können die Zusammensetzungen weitere Inhaltsstoffe enthalten, die die anwendungstechnischen und/oder ästhetischen Eigenschaften der Zusammensetzung abhängig von dem beabsichtigten Verwendungszweck weiter verbessern. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können sie Builder, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, Bleichkatalysatoren, Esterquats, Silikonöle, Emulgatoren, Verdicker, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Antiredepositionsmittel, Lösungsmittel, Enzyme, optischen Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibitoren, Farbschutzmittel, Benetzungsverbesserer, antimikrobiellen Wirkstoffen, Germizide, Fungizide, Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren, Klarspüler, Konservierungsmittel, Antistatika, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Perlglanzmittel, Polymere, Quell- und Schiebefestmittel sowie UV-Absorber enthalten, ohne darauf beschränkt zu sein.Furthermore, the compositions can contain further ingredients which further improve the application-related and / or aesthetic properties of the composition depending on the intended use. In the context of the present invention, they can builders, bleaches, bleach activators, bleach catalysts, esterquats, silicone oils, emulsifiers, thickeners, electrolytes, pH adjusters, fluorescent agents, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, anti-redeposition agents, solvents, enzymes, optical brighteners, graying inhibitors, enema inhibitors Anti-crease agents, color transfer inhibitors, color protection agents, wetting improvers, antimicrobial agents, germicides, fungicides, antioxidants, corrosion inhibitors, rinse aids, preservatives, antistatic agents, ironing aids, phobing agents and impregnating agents, pearlescent agents, polymers, including but not limited to UV absorbers and anti-slip agents his.

Die Mengen der einzelnen Inhaltsstoffe in den Zusammensetzungen orientieren sich jeweils am Einsatzzweck der betreffenden Zusammensetzung und der Fachmann ist mit den Größenordnungen der einzusetzenden Mengen der Inhaltsstoffe grundsätzlich vertraut oder kann diese der zugehörigen Fachliteratur entnehmen. Je nach Einsatzzweck der Zusammensetzungen wird man beispielsweise den Tensidgehalt höher oder niedriger wählen. Üblicherweise kann z.B. der Tensidgehalt beispielsweise von Waschmitteln von 10 bis 50 Gew.-%, bevorzugt von 12,5 bis 30 Gew.-% und stärker bevorzugt von 15 bis 25 Gew.-% betragen.The amounts of the individual ingredients in the compositions are based in each case on the intended use of the composition in question and the person skilled in the art is fundamentally familiar with the order of magnitude of the amounts of the ingredients to be used or can refer to the relevant specialist literature. Depending on the intended use of the compositions, for example the surfactant content will be chosen to be higher or lower. Usually e.g. the surfactant content of detergents, for example, is from 10 to 50% by weight, preferably from 12.5 to 30% by weight and more preferably from 15 to 25% by weight.

Die Zusammensetzungen können beispielsweise mindestens einen wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen, organischen und/oder anorganischen Builder enthalten. Zu den wasserlöslichen organischen Buildersubstanzen gehören Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure und Zuckersäuren, monomere und polymere Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Methylglycindiessigsäure, Nitrilotriessigsäure und Ethylendiamintetraessigsäure sowie Polyasparaginsäure, Polyphosphonsäuren, insbesondere Aminotris(methylenphosphonsäure), Ethylendiamintetrakis(methylenphosphonsäure) und 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure, polymere Hydroxyverbindungen wie Dextrin sowie polymere (Poly-)carbonsäuren, polymere Acrylsäuren, Methacrylsäuren, Maleinsäuren und Mischpolymere aus diesen, die auch geringe Anteile polymerisierbarer Substanzen ohne Carbonsäurefunktionalität einpolymerisiert enthalten können. Geeignete, wenn auch weniger bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind Copolymere der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Vinylethern, wie Vinylmethylethern, Vinylester, Ethylen, Propylen und Styrol, in denen der Anteil der Säure mindestens 50 Gew.-% beträgt. Die organischen Buildersubstanzen können, insbesondere zur Herstellung flüssiger Wasch- und Reinigungsmittel, in Form wässriger Lösungen, vorzugsweise in Form 30- bis 50-gewichtsprozentiger wässriger Lösungen eingesetzt werden. Alle genannten Säuren werden in der Regel in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihre Alkalisalze, eingesetzt.The compositions can contain, for example, at least one water-soluble and / or water-insoluble, organic and / or inorganic builder. The water-soluble organic builders include polycarboxylic acids, particularly citric acid and sugar acids, monomeric and polymeric aminopolycarboxylic acids, in particular methylglycinediacetic acid, nitrilotriacetic acid and ethylenediaminetetraacetic acid and polyaspartic acid, polyphosphonic acids, especially amino-tris (methylenephosphonic acid), ethylenediaminetetrakis (methylenephosphonic acid) and 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, polymeric hydroxy compounds such as dextrin and polymeric (poly) carboxylic acids, polymeric acrylic acids, methacrylic acids, maleic acids and copolymers of these, which can also contain small amounts of polymerizable substances without carboxylic acid functionality in polymerized form. Suitable, albeit less preferred, compounds of this class are copolymers of acrylic acid or methacrylic acid with vinyl ethers, such as vinyl methyl ethers, vinyl esters, ethylene, propylene and styrene, in which the acid makes up at least 50% by weight. The organic builder substances can be used, in particular for the production of liquid detergents and cleaning agents, in the form of aqueous solutions, preferably in the form of 30 to 50 percent by weight aqueous solutions. All of the acids mentioned are generally used in the form of their water-soluble salts, in particular their alkali salts.

Organische Buildersubstanzen können, falls gewünscht, in Mengen bis zu 40 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-% und vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 8 Gew.-% enthalten sein. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in pastenförmigen oder flüssigen, insbesondere wasserhaltigen, erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, können gegebenenfalls auch frei von organischem Builder sein.Organic builder substances can, if desired, be present in amounts of up to 40% by weight, in particular up to 25% by weight and preferably from 1% by weight to 8% by weight. Quantities close to the upper limit mentioned are preferably used in pasty or liquid, in particular water-containing, agents according to the invention. Laundry aftertreatment agents, such as fabric softeners, can optionally also be free of organic builders.

Als wasserlösliche anorganische Buildermaterialien kommen insbesondere Alkalisilikate und Polyphosphate, vorzugsweise Natriumtriphosphat, in Betracht. Als wasserunlösliche, wasserdispergierbare anorganische Buildermaterialien können insbesondere kristalline oder amorphe Alkalialumosilikate, falls gewünscht, in Mengen von bis zu 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht über 40 Gew.-% und in flüssigen Zusammensetzungen insbesondere von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, eingesetzt werden. Unter diesen sind die kristallinen Natriumalumosilikate in Waschmittelqualität, insbesondere Zeolith A, P und gegebenenfalls X, bevorzugt. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in festen, teilchenförmigen Mitteln eingesetzt. Geeignete Alumosilikate weisen insbesondere keine Teilchen mit einer Korngröße über 30 µm auf und bestehen vorzugsweise zu wenigstens 80 Gew.-% aus Teilchen mit einer Größe unter 10 µm.Alkali metal silicates and polyphosphates, preferably sodium triphosphate, are particularly suitable as water-soluble inorganic builder materials. As water-insoluble, water-dispersible inorganic builder materials, in particular crystalline or amorphous alkali metal alumosilicates, if desired, in amounts of up to 50% by weight, preferably not more than 40% by weight and, in liquid compositions, in particular from 1% by weight to 5% by weight. -%, are used. Among these, the crystalline sodium aluminosilicates in detergent quality, in particular zeolite A, P and optionally X, are preferred. Quantities close to the upper limit mentioned are preferably used in solid, particulate compositions. Suitable aluminosilicates in particular have no particles with a particle size greater than 30 μm and preferably consist of at least 80% by weight of particles with a size less than 10 μm.

Geeignete Substitute beziehungsweise Teilsubstitute für das genannte Alumosilikat sind kristalline Alkalisilikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können. Die in Wasch- oder Reinigungsmitteln als Gerüststoffe brauchbaren Alkalisilikate weisen vorzugsweise ein molares Verhältnis von Alkalioxid zu SiO₂ unter 0,95, insbesondere von 1:1,1 bis 1:12 auf und können amorph oder kristallin vorliegen. Bevorzugte Alkalisilikate sind die Natriumsilikate, insbesondere die amorphen Natriumsilikate, mit einem molaren Verhältnis Na₂O:SiO₂ von 1:2 bis 1:2.8. Als kristalline Silikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können, werden vorzugsweise kristalline Schichtsilikate der allgemeinen Formel Na₂Si_xO_2x+1 · yH₂O eingesetzt, in der x, das sogenannte Modul, eine Zahl von 1,9 bis 4 und y eine Zahl von 0 bis 20 ist und bevorzugte Werte für x 2, 3 oder 4 sind. Bevorzugte kristalline Schichtsilikate sind solche, bei denen x in der genannten allgemeinen Formel die Werte 2 oder 3 annimmt. Insbesondere sind sowohl beta- als auch delta-Natriumdisilikate (Na₂Si₂O₅·yH₂O) bevorzugt. Auch aus amorphen Alkalisilikaten hergestellte, praktisch wasserfreie kristalline Alkalisilikate der obengenannten allgemeinen Formel, in der x eine Zahl von 1,9 bis 2,1 bedeutet, können eingesetzt werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird ein kristallines Natriumschichtsilikat mit einem Modul von 2 bis 3 eingesetzt, wie es aus Sand und Soda hergestellt werden kann. Kristalline Natriumsilikate mit einem Modul im Bereich von 1,9 bis 3,5 werden in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel eingesetzt. Falls als zusätzliche Buildersubstanz auch Alkalialumosilikat, insbesondere Zeolith, vorhanden ist, beträgt das Gewichtsverhältnis Alumosilikat zu Silikat, jeweils bezogen auf wasserfreie Aktivsubstanzen, vorzugsweise 1:10 bis 10:1. In Zusammensetzungen, die sowohl amorphe als auch kristalline Alkalisilikate enthalten, beträgt das Gewichtsverhältnis von amorphem Alkalisilikat zu kristallinem Alkalisilikat vorzugsweise 1:2 bis 2:1 und insbesondere 1:1 bis 2:1.Suitable substitutes or partial substitutes for said aluminosilicate are crystalline alkali metal silicates, which can be present alone or in a mixture with amorphous silicates. The alkali silicates which can be used as builders in detergents or cleaning agents preferably have a molar ratio of alkali oxide to SiO ₂ below 0.95, in particular from 1: 1.1 to 1:12, and can be amorphous or crystalline. Preferred alkali silicates are the sodium silicates, in particular the amorphous sodium silicates, with a molar ratio Na ₂ O: SiO ₂ of 1: 2 to 1: 2.8. The crystalline silicates used alone or in a mixture with amorphous silicates are preferably crystalline sheet silicates of the general formula Na ₂ Si _x O _{2x + 1} · yH ₂ O, in which x, the so-called module, is a number of 1.9 to 4 and y is a number from 0 to 20 and preferred values for x are 2, 3 or 4. Preferred crystalline sheet silicates are those in which x in the general formula mentioned assumes the values 2 or 3. In particular, both beta and delta sodium disilicates (Na ₂ Si ₂ O ₅ · yH ₂ O) are preferred. Practically anhydrous crystalline alkali silicates of the above general formula, in which x is a number from 1.9 to 2.1, which are produced from amorphous alkali metal silicates, can also be used. In a further preferred embodiment, a crystalline layered sodium silicate with a module of 2 to 3, as can be produced from sand and soda, is used. Crystalline sodium silicates with a modulus in the range from 1.9 to 3.5 are used in a further preferred embodiment of the textile treatment or cleaning agents. If alkali aluminosilicate, in particular zeolite, is also present as an additional builder substance, the weight ratio of aluminosilicate to silicate, based in each case on anhydrous active substances, is preferably 1:10 to 10: 1. In compositions which contain both amorphous and crystalline alkali silicates, the weight ratio of amorphous alkali silicate to crystalline alkali silicate is preferably 1: 2 to 2: 1 and in particular 1: 1 to 2: 1.

Buildersubstanzen sind, falls gewünscht, bevorzugt in Mengen bis zu 60 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, enthalten. Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, sind bevorzugt frei von anorganischem Builder.If desired, builder substances are preferably present in amounts of up to 60% by weight, in particular from 5% by weight to 40% by weight. Laundry after-treatment agents, e.g. Fabric softeners are preferably free of inorganic builders.

Geeignete Inhaltsstoffe und Rahmenzusammensetzungen für Wasch- und Reinigungsmittelzusammensetzungen (beispielsweise für Waschmittel und Weichspüler) sind beispielsweise in der EP 3 110 393 B1 offenbart.Suitable ingredients and frame compositions for detergent and cleaning agent compositions (for example for detergents and fabric softeners) are for example in US Pat EP 3 110 393 B1 disclosed.

Geeignete Inhaltsstoffe und Rahmenzusammensetzungen für Haarpflegemittelzusammensetzungen sind beispielsweise in der DE 102017215071 A1 offenbart.Suitable ingredients and frame compositions for hair care compositions are for example in US Pat DE 102017215071 A1 disclosed.

In bevorzugten Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens

(i) ist das Substrat ein Textil; und/oder
(ii) ist das Verfahren ein Wäschetrocknungsverfahren; und/oder
(iii) findet das Erwärmen in einem Wäschetrockner statt; und/oder
(iv) ist die Zusammensetzung eine Wasch- oder Reinigungsmittelzusammensetzung, bevorzugt ein Waschmittel, Weichspüler oder Duftspüler.

In preferred embodiments of the method according to the invention

(i) the substrate is a textile; and or
(ii) the process is a laundry drying process; and or
(iii) the heating takes place in a clothes dryer; and or
(iv) the composition is a detergent or cleaning agent composition, preferably a detergent, fabric softener or fragrance rinse.

Sowohl flüssige als auch feste Zusammensetzungen sind als Wasch- und Reinigungsmittel geeignet.Both liquid and solid compositions are suitable as washing and cleaning agents.

In einer anderen bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens

(i) ist das Substrat Haar; und/oder
(ii) ist das Verfahren ein Haartrocknungsverfahren; und/oder
(iii) erfolgt das Erwärmen mittels eines Föns oder einer Trocknungshaube; und/oder
(iv) ist die Zusammensetzung eine Haarpflegezusammensetzung, bevorzugt ein Shampoo, eine Spülung, eine Haarkur, eine Färbung oder ein Conditioner.

In another preferred embodiment of the method according to the invention

(i) the substrate is hair; and or
(ii) the process is a hair drying process; and or
(iii) the heating is carried out using a hair dryer or a drying hood; and or
(iv) the composition is a hair care composition, preferably a shampoo, rinse, conditioner, color or conditioner.

Bevorzugt ist die mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (I) ausgewählt aus monocyclischen und bicyclischen Oxazolidinen, die bevorzugt aus einer Reaktion zwischen mindestens einem Duftstoffaldehyd oder -keton, bevorzugt Liminal, Cyclamenaldehyd, Aldehyd C12MNA, Triplal, Octanal, Tetrahydrocitral, Undecanal, Nympheal, Floral oder Trifernal, mit einem Aminoalkohol, bevorzugt Serinol oder Methylserinol, erhalten werden, noch stärker bevorzugt aus einer Reaktion zwischen Trifernal und (Methyl)serinol.The at least one fragrance precursor compound of the formula (I) is preferably selected from monocyclic and bicyclic oxazolidines, which are preferably obtained from a reaction between at least one fragrance aldehyde or ketone, preferably liminal, cyclamen aldehyde, aldehyde C12MNA, triplal, octanal, tetrahydrocitral, undecanal, nympheal, floral or Trifernal, with an amino alcohol, preferably serinol or methylserinol, more preferably from a reaction between Trifernal and (methyl) serinol.

In bevorzugten Ausführungsformen ist das Parfümöl in 0,1 bis 15 Gew.-%, bevorzugt von 0,15 bis 10 Gew.-%, stärker bevorzugt von 0,2 bis 5 Gew.-% in der Zusammensetzung enthalten ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.In preferred embodiments, the perfume oil is contained in 0.1 to 15% by weight, preferably from 0.15 to 10% by weight, more preferably from 0.2 to 5% by weight in the composition, based on the Total weight of the composition.

Weiter bevorzugt ist die mindestens eine Duftvorläuferverbindung der Formel (I) in 1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 45 Gew.-%, stärker bevorzugt 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfümöls in der Zusammensetzung des erfindungsgemäßen Verfahrens enthalten.The at least one fragrance precursor compound of the formula (I) is further preferred in 1 to 50% by weight, preferably 5 to 45% by weight, more preferably 10 to 40% by weight, based on the total weight of the perfume oil in the composition Process according to the invention included.

Ferner kann die Duftvorläuferverbindung der Formel (I) eine Duftvorläuferverbindung der Formel (II) sein. Bevorzugt ist die Duftvorläuferverbindung der Formel (II) dann in 1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfümöls in der Zusammensetzung des erfindungsgemäßen Verfahrens enthalten.Furthermore, the fragrance precursor compound of the formula (I) can be a fragrance precursor compound of the formula (II). The fragrance precursor compound of the formula (II) is then preferably contained in the composition of the process according to the invention in 1 to 50% by weight, preferably 10 to 40% by weight, based on the total weight of the perfume oil.

BEISPIELEEXAMPLES

Durchführung:Execution:

Die Wäsche wird mit einem Riechstoffoxazolidin (Duftvorläuferverbindung) sowie im Vergleich dazu mit der entsprechenden Duftverbindung gewaschen und im Trockner getrocknet. Der Dufteindruck wird beim Öffnen des Trockners 5 min nach Ende des Trocknungsprogramms durch ein trainiertes Panel von 5 Personen beurteilt.The laundry is washed with an odorant oxazolidine (fragrance precursor compound) and, in comparison, with the corresponding fragrance compound and dried in the dryer. When the dryer is opened, the odor impression is assessed by a trained panel of 5 people 5 minutes after the end of the drying program.

Waschbedingungen:Washing conditions:

Pulverwaschmittel (Persil) mit löslichem Builder (65 g/Waschgang)
Waschtemperatur: 40 °C
Trockner: Standardprogramm Tabelle 1: Unterschiedliche Riechstoffdosierungen und der daraus resultierende Dufteindruck beim Öffnen des Trockners (% steht für Gew.-% bezogen auf das verwendete Pulverwaschmittel). Riechstoffdosierung 0,40 % Trifernal (3-Phenylbutyraldehyd) (Vergleichsbeispiel 1) 0,51 % Trifernal-oxazolidin (5-Methyl-2,8-bis(2-phenylpropyl)-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0] octan) (Beispiel 2) 0,90 % Trifernal (3-Phenylbutyraldehyd) (Vergleichsbeispiel 3) 1,16 % Trifernal-oxazolidin (5-Methyl-2,8-bis(2-phenylpropyl)-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0] octan) (Beispiel 4) Olfaktorische Beurteilung beim Öffnen des Trockners; Intensitätsskala 1-10 2,5 3,5 3,5 6,0 Powder detergent (Persil) with soluble builder (65 g / wash)
Washing temperature: 40 ° C
Dryer: Standard program Table 1: Different odorant dosages and the resulting fragrance impression when the dryer is opened (% stands for% by weight based on the powder detergent used). Fragrance dosage 0.40% trifernal (3-phenylbutyraldehyde) (comparative example 1) 0.51% trifernal-oxazolidine (5-methyl-2,8-bis (2-phenylpropyl) -3,7-dioxa-1-azabicyclo [3.3.0] octane) (Example 2) 0.90% trifernal (3-phenylbutyraldehyde) (comparative example 3) 1.16% trifernal-oxazolidine (5-methyl-2,8-bis (2-phenylpropyl) -3,7-dioxa-1-azabicyclo [3.3.0] octane) (Example 4) Olfactory judgment when opening the dryer; Intensity scale 1-10 2.5 3.5 3.5 6.0

Trifernal in Vergleichsbeispiel 1 und Trifernal-oxazolidin in Beispiel 2, beziehungsweise Trifernal in Vergleichsbeispiel 3 und Trifernal-oxazolidin in Beispiel 4, wurden äquimolar eingesetzt.Trifernal in comparative example 1 and trifernal oxazolidine in example 2, or trifernal in comparative example 3 and trifernal oxazolidine in example 4, were used in equimolar amounts.

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Zitierte PatentliteraturPatent literature cited

US 2003/0158079 A1 [0045]
EP 3110393 B1 [0059]
DE 102017215071 A1 [0060]

Claims

A method for producing a scent impression after a drying step, the method comprising: (i) providing a substrate and applying a composition which contains a perfume oil which comprises at least one fragrance precursor compound of the formula (I)

where a1) R is selected from substituted or unsubstituted, branched or linear C _6-24 alk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-24 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-24 (hetero-) aryl and substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl; R ^{1 is} selected from H, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted C _3-15 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-15 (hetero) aryl and substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl; or a2) R and R ¹ together with the carbon atom to which they are attached form a 3 to 10-membered substituted or unsubstituted cycloalk (en) yl or heterocyclyl ring or a 5-10-membered (hetero) aryl ring form; and b1) R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ^{6 are} independently selected from H, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl with up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl with up to 10 Carbon atoms, substituted or unsubstituted C _3-15 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-15 (hetero-) aryl, substituted or unsubstituted C _6-24 heterocyclyl, -OH, - (CH ₂ ) _x -COR ⁷ , and - (CR ¹⁰ R ¹¹ ) _y (CHR ¹² CHR ¹³ O) _z R ¹⁴ , R ^{7 is} selected from -OH, -OR ⁸ , -N (R ⁹ ) 2, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl with up to to 22 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl with up to 22 carbon atoms, substituted or unsubstituted C _3-22 cycloalk (en) yl, substituted or unsubstituted C _6-24 (hetero-) aryl and substituted or unsubstituted C _{6- 24} heterocyclyl; R ^{8 is} selected from H, substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl of up to 15 carbon atoms, substituted or unsubstituted, branched or linear alkenyl of up to 22 carbon atoms, and M, where M is a water soluble cation; R ^{9 is} selected from H and substituted or unsubstituted, branched or linear alkyl of up to 6 carbon atoms; R ¹⁰ , R ^11, and R ^{12 are} independently selected from H, -OH and linear C _1-4 alkyl; or R ¹⁰ and R ¹¹ together with the carbon atom to which they are attached are a 3- to 10-membered substituted or unsubstituted cycloalk (en) yl or heterocyclyl ring, a 5-10-membered (hetero) aryl ring or form a carbonyl group; R ¹³ and R ^{14 are} independently selected from H and linear C _1-4 alkyl; x is an integer from 0 to 22; y is an integer from 1 to 10; and z is an integer from 1 to 50; or b2) any two of R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ together with the carbon atom (s) to which they are attached make a 3 - Form up to 10-membered substituted or unsubstituted cycloalk (en) yl or heterocyclyl ring or a 5-10-membered (hetero) aryl ring, or R ² and R ³ or R ⁴ and R ⁵ together form a carbonyl group and the remaining radicals are as defined in b1); and (ii) heating the substrate obtained after step (i) which contains the composition to a temperature of 45 to 125 ° C for 5 seconds to 3 hours; with the proviso that the scent impression after step (ii) is higher than in the case of an identical process in which the scent precursor compound is only replaced by the corresponding scent compound in the composition.

The procedure after Claim 1 wherein the at least one fragrance precursor compound of the formula (I) is at least one fragrance precursor compound of the formula (II)

where R ¹⁵ and R ^{17 are} each independently of one another like R ¹ in formula (I) according to Claim 1 are defined; and R ¹⁶ and R ¹⁸ each independently of one another like R in formula (I) according to Claim 1 are defined; and R ¹⁹ to R ²¹ each independently of one another, like R ² , R ³ or R ⁴ in formula (I) according to Claim 1 are defined.

The procedure after Claim 1 or 2 wherein (i) the substrate is a textile; and / or (ii) the process is a laundry drying process; and / or (iii) the heating takes place in a clothes dryer; and / or (iv) the composition is a detergent or cleaning agent composition, preferably a detergent, fabric softener or fragrance rinse.

The procedure after Claim 1 or 2 wherein (i) the substrate is hair; and / or (ii) the process is a hair drying process; and / or (iii) the heating is carried out by means of a hair dryer or a drying hood; and / or (iv) the composition is a hair care composition, preferably a shampoo, a conditioner, a hair treatment, a dye or a conditioner.

The method according to any one of the preceding claims, wherein the at least one fragrance precursor compound of the formula (I) is selected from monocyclic and bicyclic oxazolidines, which are preferably obtained from a reaction between at least one fragrance aldehyde or ketone, preferably liminal, cyclamen aldehyde, aldehyde C12MNA, triplal, octanal , Tetrahydrocitral, Undecanal, Nympheal, Floral or Trifernal, with an amino alcohol, preferably serinol or methylserinol, can be obtained, more preferably from a reaction between a trifernal and (methyl) serinol.

The method according to any one of the preceding claims, wherein the perfume oil is contained in 0.1 to 15% by weight, preferably in 0.15 to 10% by weight, more preferably in 0.2 to 5% by weight in the composition based on the total weight of the composition.

The method according to any one of the preceding claims, wherein the at least one fragrance precursor compound of formula (I) in 1 to 50 wt .-%, preferably in 5 to 45 wt .-%, more preferably in 10 to 40 wt .-%, based on the total weight of the perfume oil is included.