DE102019002677A1 - Process for coating electrical or other technical equipment with a new type of warning signal substance - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen Stoff und dessen spezielle Eignung für ein Verfahren zum Beschichten von Kabeln, elektrischen oder anderen technischen Einrichtungen mit diesem Warnsignalstoff für den Erhitzungsfall sowie ein Kit, mit welchem das Verfahren von einem Anwender besonders einfach ausgeführt werden kann.The present invention relates to a new substance and its special suitability for a method for coating cables, electrical or other technical devices with this warning signal substance in the event of heating, as well as a kit with which the method can be carried out particularly easily by a user.
Description
Stand der TechnikState of the art
[
Für eine Spezifizierung und Optimierung des Verfahrens und der Duftstoffderivate war es für den Fachmann recherchierbar, dass die Wahrnehmungsschwelle von Maple Furanon mit 0,00001 ppb 100-fach unter der von Sotolon (0,001 ppb) liegt (Leffingwell Link http://www.leffingwell.com/odorthre.htm), dem es chemisch nahe kommt.For a specification and optimization of the process and the fragrance derivatives, it was researchable for the expert that the perception threshold of Maple Furanone with 0.00001 ppb is 100 times below that of Sotolon (0.001 ppb) (Leffingwell Link http: //www.leffingwell .com / odorthre.htm), which it is chemically close to.
Ein solcher Austausch einer Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe ist weiters für den Fachmann nicht überraschend, da solche homologen Duft- und Aromastoffe bekannt sind (z.B. Furaneol, Homofuraneol (Methyl > Ethyl), Norfuraneol (Methyl > Wasserstoff, kein Substituent; Maltol, Ethylmaltol (Methyl > Ethyl; Vanillin, Ethylvanillin (Methyl > Ethyl).
Die Verwendung von Maple Furanon-Glukosid ist gegenüber Sotololglukosid zunächst technisch vorteilhaft, da die für einen Warneffekt notwendige minimale Stoffmenge (z.B. pro im Defektfall betroffener Kabellänge) im Verhältnis der Wahrnehmungsschwellen reduziert werden kann, was eine schlichte Kostenersparnis bezüglich der Produktions- beziehungsweise der nötigen Aufwandmenge bedeutet.Such an exchange of a methyl group for an ethyl group is also not surprising for the person skilled in the art, since such homologous fragrances and aromas are known (e.g. furaneol, homofuraneol (methyl> ethyl), norfuraneol (methyl> hydrogen, no substituent; maltol, ethyl maltol (methyl >Ethyl; vanillin, ethylvanillin (methyl> ethyl).
The use of Maple furanone glucoside is technically advantageous compared to sotolol glucoside, as the minimum amount of substance necessary for a warning effect (e.g. per cable length affected in the event of a defect) can be reduced in relation to the perception thresholds, which is a simple cost saving in terms of production or the required amount of material means.
Offengelegt und beansprucht wird in dieser Anmeldung eine Synthesemöglichkeit des neuen Stoffes Maple Furanon-ß-D-Glukosid. Dieser neue Stoff zeigt neben der erwähnten recherchierbaren niedrigen Wahrnehmungsschwelle auch unerwartete technische Vorteile bezüglich Substanzeigenschaften und damit durchführbaren Verfahren. Diese sind neben der Neuheit der Substanz ebenfalls Gegenstand der Erfindung und der vorliegenden Anmeldung.This application discloses and claims a possibility of synthesizing the new substance Maple furanone-ß-D-glucoside. In addition to the aforementioned searchable low perception threshold, this new substance also shows unexpected technical advantages in terms of substance properties and thus feasible processes. In addition to the novelty of the substance, these are also the subject of the invention and the present application.
Bei Entwicklungsarbeiten zum Applizieren von Maple Furanon-ß-D-Glukosid auf Kabeln stellte sich die Notwendigkeit heraus, eine Beschichtung zu entwickeln, die eine gewisse Abrieb- und Feuchtebeständigkeit auf Kabelisolierungen vermittelt. Abriebfestigkeit ist beim Transport und der Installation von beschichteten Kabeln von Bedeutung, eine gewisse Feuchtebeständigkeit bei einer Lagerung der beschichteten Kabel und bei ungünstiger Installationsumgebung. Der technische Anspruch an die Polymer-Beschichtung ist eine Aufbringung mit einem schnell trocknenden, wenig toxischem und nach Möglichkeit nachhaltigem organischen Lösungsmittel. Als am vorteilhaftesten stellte sich hierfür die Verwendung von Ethanol heraus. During development work on the application of Maple furanone-ß-D-glucoside to cables, the need emerged to develop a coating that imparts a certain abrasion and moisture resistance on cable insulation. Abrasion resistance is important during the transport and installation of coated cables, a certain moisture resistance when the coated cables are stored and in an unfavorable installation environment. The technical requirement for the polymer coating is an application with a quick-drying, less toxic and, if possible, sustainable organic solvent. The use of ethanol turned out to be the most advantageous for this.
Sotolonglukosid und Maple Furanon-Glukosid unterscheiden sich lediglich durch den Austausch einer Methyl- (ersteres) gegen eine Ethylgruppe (letzteres) und damit auch in ihrer Polarität. Überraschenderweise eignet sich Maple Furanon-ß-D-Glukosid gleich in zweierlei Hinsicht und für den Fachmann in unerwartetem Maß besser als Sotolon-ß-D-Glukosid zur Kabelbeschichtung und löst zusammen mit einem entsprechenden Verfahren technische Probleme bei der Beschichtung mit Warnsignalstoffen. Dies betrifft zum einen die wesentlich bessere Löslichkeit in Ethanol, die für die Herstellung von Stammlösungen zur späteren Verdünnung für die Beschichtung wichtig ist, zum anderen eine nach sensorisch beurteilten Pyrolysetests überraschend gute Freisetzung aus einer Kabel-Beschichtung mit Ethanol-löslichen Polymeren als Trägerstoff (unter Berücksichtigung der Wahrnehmungsschwellenwerte im Vergleich mit Sotolon-ß-D-glukosid). Die etwas niedrigere Polarität von Maple Furanon-ß-D-Glukosid im Vergleich zu Sotolon-ß-D-glukosid führt wie erwähnt zu einer wesentlich besseren und vorteilhaften Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol. Die niedrigere Polarität von freigesetztem Maple Furanon hätte aber auch eine unvorteilhafte Rück-Adsorption auf einer unpolaren Kabeloberfläche und den notwendigerweise ebenfalls unpolaren Trägerstoffen zur Folge haben können. Dies ist anscheinend und vorteilhafterweise nicht der Fall, wie in den Beispielen mit Freisetzungsversuchen gezeigt wird. Die Polarität liegt offensichtlich in einem mit Blick auf die gegenläufigen Effekte günstigen mittleren Bereich.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher der neue Stoff Maple Furanon-ß-D-Glukosid und dessen Verwendung für die in der
The subject of the present application is therefore the new substance Maple furanone-ß-D-glucoside and its use for in the
DefinitionenDefinitions
Maple Furanon Glukosid Trivialname mit Bezug auf das Vorkommen im Ahornsirup, auch 5-Ethyl-Sotolon genannt, der IUPAC-Name ist 5-Ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-Furanon.
hierzu
For this
Verwendete Materialien und MethodenMaterials and methods used
Ampizillin Natriumsalz: von Roth (K029.2, mindestens 97%) Chloramphenicol: von Roth (3886.2, mindestens 98,5%)Ampicillin sodium salt: from Roth (K029.2, at least 97%) Chloramphenicol: from Roth (3886.2, at least 98.5%)
IPTG (Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid): von Roth (CN08.4, mindestens 99%)IPTG (isopropyl-β-D-thiogalactopyranoside): from Roth (CN08.4, at least 99%)
Ethylcellulose: von Roth (9128.1, reinst, ca. 200 cP).Ethyl cellulose: from Roth (9128.1, pure, approx. 200 cP).
Maple Furanon: von Sigma-Aldrich (W315303, 97%, food grade). Polyvinylacetat: von Roth (9154.1, reinst).Maple Furanon: from Sigma-Aldrich (W315303, 97%, food grade). Polyvinyl acetate: from Roth (9154.1, pure).
Sotolon-ß-D-glukosid wurde nach bekannten Methoden selbst synthetisiert.Sotolon-ß-D-glucoside was self-synthesized according to known methods.
Wenn im Text nicht anders erwähnt, sind mit Maple Furanon-Glukosid und Sotolonglukosid jeweils die β-D-Glukoside gemeint.Unless otherwise stated in the text, Maple furanone glucoside and sotolone glucoside each refer to the β-D-glucosides.
Beispiel 1example 1
Synthesemöglichkeit von Maple Furanon-GlukosidPossibility of synthesizing Maple furanone glucoside
Es wurde mit der aus Wein (Vitis vinifera) stammenden Glykosyltransferase VvdGT13 mit der zuvor schon offen gelegten SEQ ID No. 1 (unten gelistet) eine Glukosylierung von Maple Furanon zu Maple Furanon-Glukosid als Biotransformation in E. coli BL21 (DE3) pLysS (Novagen, Schwalbach, Germany) mit dem VvdGT13-Gen in einem Expressionsvektor durchgeführt. Vorkulturen wurden über Nacht bei 37°C in Luria Bertani (LB)-Medium mit 100 µg/mL Ampizillin und 23 µg/mL Chloramphenikol angezogen. Am nächsten Tag wurde 50 mL LB-Medium mit den genannten Antibiotika mit 1 mL der Vorkultur angeimpft und bei 37°C und 160 rpm angezogen bis eine OD600 (optische Dichte bei 600 nm) von 0.6-0.8 erreicht wurde. Die Kultur wurde bei 16°C weitergeführt und zur Induktion mit 1 mM IPTG (Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid) versetzt. Nach 6 Stunden wurden 20 mg des Substrates Maple Furanon (razemisch, >= 97%, Sigma-Aldrich, Darmstadt, Germany) zugegeben. In regelmäßigen Zeitabständen wurde eine Probe von 200 µL der Kultur entnommen, zur Entfernung der Zellen abzentrifugiert, und für eine LC-MS-Analyse 1:50 verdünnt, um den Fortschritt der Biotransformation zu kontrollieren.It was with the glycosyltransferase VvdGT13 originating from wine (Vitis vinifera) with the previously disclosed SEQ ID no. 1 (listed below) a glucosylation of Maple furanone to Maple furanone glucoside was carried out as a biotransformation in E. coli BL21 (DE3) pLysS (Novagen, Schwalbach, Germany) with the VvdGT13 gene in an expression vector. Precultures were grown overnight at 37 ° C. in Luria Bertani (LB) medium with 100 μg / ml ampicillin and 23 μg / ml chloramphenicol. The next day, 50 mL LB medium with the antibiotics mentioned was inoculated with 1 mL of the preculture and grown at 37 ° C. and 160 rpm until an OD600 (optical density at 600 nm) of 0.6-0.8 was reached. The culture was continued at 16 ° C. and 1 mM IPTG (isopropyl-β-D-thiogalactopyranoside) was added for induction. After 6 hours, 20 mg of the substrate maple furanone (racemic,> = 97%, Sigma-Aldrich, Darmstadt, Germany) were added. A sample of 200 μL of the culture was taken at regular time intervals, centrifuged to remove the cells and diluted 1:50 for an LC-MS analysis in order to monitor the progress of the biotransformation.
Beispiel 2:Example 2:
LC-MS-Analytik von Maple Furanon-GlukosidLC-MS analysis of Maple furanone glucoside
Die Analytik mittels Flüssigchromatographie mit Massenspektroskopie-Kopplung wurde mit einem LCMS-2020 single quadrupole mass spectrometer mit einem Prominence HPLC system, einem auto-sampler SIL-20 A, einem solvent Prominence delivery module LC-20 AB und einem photodiode array UV/VIS detector SPD-M20 A, jeweils von Shimadzu (Japan), durchgeführt. Bei der Massenspektroskopie wurde eine Dual Ion Source (DUIS) benutzt und im negativen Ionisationsmodus betrieben. Die Auftrennung wurde mit einer reversed-phase Säule PUR C18-E 5 µm (150×4,6 mm, VDSpher, Berlin, D) durchgeführt. Als mobile Phasen wurden Milli-Q gereinigtes Wasser (A) und Acetonitril (B), jeweils mit 0.05% Ameisensäure, eingesetzt. Die Flussrate betrug 0,6 mL min-1, der Gradient war: 0 min 22% B, 14 min 22%B, 20 min 60%B, 28 min 60%B, 31 min 90%B, 35 min 90%B, 37 min 22%B, 42 min 22%B. Das Injektionsvolumen der Probe betrug 5 µL. Der Fluss zur Massenspektroskopie wurde durch einen Flussteiler auf 0,2 mL gesetzt. Die Massenspektroskopieprofile wurden von Masse/Ladungsverhältnissen von 50 m/z bis 800 m/z bei negativer Ionisation mit einer scan Geschwindigkeit von 5000 u/s und einer Interface Spannung von -4.5 kV mit Stickstoff als Kollisionsgas aufgenommen.The analysis by means of liquid chromatography with mass spectroscopy coupling was carried out with an LCMS-2020 single quadrupole mass spectrometer with a Prominence HPLC system, an auto-sampler SIL-20 A, a solvent Prominence delivery module LC-20 AB and a photodiode array UV / VIS detector SPD-M20 A, each carried out by Shimadzu (Japan). A dual ion source (DUIS) was used in mass spectroscopy and operated in negative ionization mode. The separation was with a reversed-phase column PUR C18-
Dabei zeigt
Maple Furanon-β-D-glukosid hat eine molekulare Masse von 304 D (Dalton, g/Mol). Unter den verwendeten LC-MS-Bedingungen bildet sich das deprotonierte (- 1 D) und damit negativ geladene Ameisensäureaddukt (+ 46 D) mit einem Masse/Ladungsverhältnis m/z = 349. Die Ameisensäure ist Bestandteil des verwendeten Laufmittels. Ein ähnliches negativ geladenes Addukt entsteht aus Maple Furanon-ß-D-glukosid mit Chlorid(-Spuren) (35 D) und wird bei m/z = 304 + 35 = 339 beobachtet. Da ein Razemat bezüglich des chiralen Zentrums in der Ethylgruppe zur Synthese eingesetzt wurde und das Enzym beide Diastereomere als Substrate akzeptiert, wird ein Diastereomerengemisch gebildet, welches sich auch auf nicht-chiralen Säulen wie der verwendeten reversed phase-Säule auftrennen lässt und zu den zwei beobachteten Peaks (
Beispiel 3:Example 3:
NMR-Analytik von Maple Furanon-GlukosidNMR analysis of Maple furanone glucoside
Weiterhin wurde eine NMR-Analyse des synthetisierten Maple Furanon-Glukosids (30 mg in 600 µL deuteriertem MeOH-d4 + 0,03% TMS) mit einem Bruker DRX 500 bei 500, 13 MHz vorgenommen. Die erhaltenen 1H- und 13C-NMR-Spektren finden sich in
Es ergaben sich die folgenden, in Tabellen 1 und 2 angegebenen NMR-Signale, welche dem Maple Furanon-Glukosid zugeordnet werden konnten. Die Identifizierung der NMR-Signale erfolgte im direkten Vergleich mit den Signalen für das bekannte Sotolonglukosid, welches an C5 des Furanon-Ringes eine Methylstatt einer Ethylgruppe wie bei Maple Furanon-Glukosid besitzt. Die sich zwischen beiden Substanzen unterschiedenden Signale sind in den Tabellen durch Fettdruck hervorgehoben.
Tabelle 1: 1H NMR-Signale von Maple Furanon-Glukosid und Sotolon-Glukosid
Es finden sich also alle für Maple Furanon-Glukosid zu erwartenden Strukturmerkmale. Die Feinaufspaltung/Verdopplung, bis auf wenige hier nicht aufgelöste Signale, erklärt sich durch das Vorliegen zwei Diastereomere, wie sie auch im Beispiel der LC-MS-Analyse durch das Vorliegen von zwei Peaks in der LC gefunden wurden.All structural features to be expected for Maple furanone glucoside are therefore found. The fine splitting / doubling, apart from a few signals not resolved here, is explained by the presence of two diastereomers, as they were also found in the example of the LC-MS analysis by the presence of two peaks in the LC.
Beispiel 4Example 4
Löslichkeit in EthanolSolubility in ethanol
Die Löslichkeit von Sotolonglukosid und Maple Furanon-glukosid in absolutem Ethanol bei Raumtemperatur wurde verglichen. Es wurden jeweils 50 mg der selbst synthetisierten Reinstoffe in Plastikgefäßen bekannten Gewichtes sukzessive mit dreimal 100 uL Ethanol versetzt und soweit wie möglich gelöst. Im Fall von Maple Furanon-glukosid war nach Abzentrifugieren nur noch ein geringfügiger Rückstand, bei Sotolonglukosid dagegen ein wesentlich größerer zu erkennen. Die Überstände mit den Lösungen wurden jeweils in weitere Plastikgefäße bekannten Gewichtes überführt. Rückstande und Lösungen wurden bei 50°C getrocknet und gewogen.
Tabelle 3: Löslichkeit von Sotolon-ß-D-glukosid und Maple Furanon-ß-D-glukosid in Ethanol.
Maple Furanon-glukosid hat demnach eine 1,55-fach bessere Löslichkeit in Ethanol als Sotolonglukosid.Maple furanone glucoside is therefore 1.55 times more soluble in ethanol than sotolone glucoside.
Beispiel 5Example 5
Äußere Erhitzung von mit Maple Furanon Glukosid- und Sotolon-Glukosid beschichteten Kabeln durch Konvektion heißer LuftExternal heating of cables coated with Maple Furanon Glucoside and Sotolon Glucoside by convection of hot air
In einem Beispiel wurden 10-cm Abschnitte von dreiadrigen, für 230V-50Hz ausgelegten Kabeln einerseits mit 0,5 mg Sotolonglukosid, andererseits mit 0,005 mg (5 µg) in methanolischer Lösung beschichtet und getrocknet. Diese Mengenverhältnisse entsprechen den nach den bekannten Geruchsschwellenwerten freien Warnsignalstoffmengen mit gleichem Effekt. Im heißen Luftstrom einer Heißluftpistole, mit der je nach Einwirkdauer Temperaturen über 200°C erreicht werden können, wurde in beiden Fällen innerhalb von Sekunden im ganzen Raum ein starker „Maggi“-Geruch wahrnehmbar, nachdem im vorherigen kalten Zustand kein solcher Geruch wahrnehmbar war. Am Kabel sind dabei noch keine Veränderungen der Oberfläche des Isoliermaterials sichtbar, es ist oberflächlich unbeschädigt. Die äußere Erhitzung der mit Maple Furanon-Glukosid oder Sotolonglukosid beschichteten Kabel durch Konvektion heißer Luft setzt die Warnstoffe Maple Furanon oder Sotolon frei und wurden von drei Versuchspersonen jeweils als sehr deutlich wahrnehmbar beschrieben.In one example, 10 cm sections of three-core cables designed for 230V-50Hz were coated on the one hand with 0.5 mg sotolone glucoside and on the other hand with 0.005 mg (5 µg) in methanolic solution and dried. These quantitative ratios correspond to the warning signal substance quantities free according to the known odor threshold values with the same effect. In the hot air flow of a heat gun, which, depending on the exposure time, can reach temperatures of over 200 ° C, a strong "Maggi" odor was perceptible throughout the room within seconds, after no such odor was perceptible in the previous cold state. No changes to the surface of the insulating material are visible on the cable; the surface is undamaged. The external heating of the cables coated with Maple Furanone Glucoside or Sotolone Glucoside by convection of hot air releases the warning substances Maple Furanon or Sotolon and was described by three test persons as being very clearly perceptible.
Beispiel 6Example 6
Äußere Erhitzung von mit Maple Furanon-Glukosid- und Sotolon-Glukosid beschichteten Kabeln durch kontrollierte Erhitzung im OfenExternal heating of cables coated with Maple Furanone Glucoside and Sotolon Glucoside by means of controlled heating in the oven
In einem weiteren Beispiel wurden mit Maple Furanon Glukosid- und Sotolon-Glukosid und unpolaren Trägerstoffen beschichtete Kabel in einem Ofen einer kontrollierten Temperatur von 150°C ausgesetzt.In another example, cables coated with Maple Furanone Glucoside and Sotolon Glucoside and non-polar carriers were exposed to a controlled temperature of 150 ° C in an oven.
Zunächst wurde eine Beschichtungslösung mit Trägerstoffen hergestellt. Es wurden dazu je 1,25 g Polyvinylacetat und Ethylcellulose in 250 mL Ethanol gelöst, die Beschichtungslösung ist für beide Stoffe also 0,5%ig.First, a coating solution with carriers was prepared. For this purpose, 1.25 g each of polyvinyl acetate and ethyl cellulose were dissolved in 250 mL of ethanol, so the coating solution is 0.5% for both substances.
Es wurden dann jeweils 1,5 mg Maple Furanon Glukosid- und Sotolonglukosid eingewogen und in jeweils 0,6 mL Beschichtungslösung gelöst. Die Lösung von Maple Furanon Glukosid wurde dann mit 59,4 mL Beschichtungslösung auf das 100-fache verdünnt. Dies entspricht dem Verhältnis der bekannten Wahrnehmungsschwellen (Maple Furanon 0,00001; Sotolon 0,001 ppb).1.5 mg each of Maple furanone glucoside and sotolone glucoside were then weighed out and each dissolved in 0.6 ml of coating solution. The solution of Maple Furanone Glucoside was then diluted 100-fold with 59.4 mL of coating solution. This corresponds to the ratio of the known perception thresholds (Maple Furanon 0.00001; Sotolon 0.001 ppb).
Mit jeweils 0,2 mL der so hergestellten Beschichtungslösungen wurden jeweils drei Kabelenden von 10 cm beschichtet. Dies führt zu einer Beschichtung mit je 0,5 mg im Fall des Sotolonglukosides, und mit je 0,005 mg beziehungsweise 5 µg des Maple Furanon Glukosids.Three cable ends of 10 cm each were coated with 0.2 mL of the coating solutions produced in this way. This leads to a coating with 0.5 mg each in the case of sotolon glucoside, and with 0.005 mg or 5 µg each of Maple Furanon glucoside.
Die derart beschichteten Kabelenden wurden nacheinander im Ofen für 15 min auf 150° erhitzt. Dann wurde jeweils in Gegenwart der Versuchspersonen der Ofen geöffnet und der entweichende Geruch beurteilt. Zwischen der Erhitzungsgängen wurde der Raum belüftet. Der Versuch wurde als Blindversuch durchgeführt, das heißt den Versuchspersonen war die Art der jeweilig getesteten Beschichtung nicht bekannt, und die Reihenfolge der Proben war randomisiert.The cable ends coated in this way were successively heated in the oven to 150 ° for 15 minutes. The oven was then opened in the presence of the test subjects and the odor that had escaped was assessed. The room was ventilated between the heating cycles. The test was carried out as a blind test, i.e. the test subjects were not aware of the type of coating being tested in each case, and the order of the samples was randomized.
Mit diesem Versuchskonzept wurden gleichzeitig die Effizienz der Pyrolyse und der nachfolgenden Freisetzung aus der Beschichtung beurteilt, als auch die Wahrnehmbarkeit der Stoffe.With this experimental concept, the efficiency of the pyrolysis and the subsequent release from the coating were assessed, as well as the perceptibility of the substances.
Beide Effekte wurden von den 3 Testpersonen trotz der um den Faktor 100 verschiedenen Mengen als jeweils gleich stark und von gleicher Qualität („Maggi“-Geruch) wahrgenommen.Both effects were perceived by the 3 test persons as being equally strong and of the same quality (“Maggi” smell) despite the different amounts by a factor of 100.
Dies bestätigt das Verhältnis der bekannten Wahrnehmungsschwellenwerte, bzw. nimmt man diese als gegeben und korrekt, kann ein möglicher hindernder Adsorptionseffekt des freigesetzten unpolareren Maple Furanons auf der unpolaren Kabeloberfläche und den unpolaren Trägerstoffen weitgehend ausgeschlossen werden.This confirms the relationship of the known perception threshold values, or if these are taken as given and correct, a possible hindering adsorption effect of the released non-polar maple furanone on the non-polar cable surface and the non-polar carrier substances can be largely excluded.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDED IN THE DESCRIPTION
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2019
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102022000221A1 (en) | 2022-01-22 | 2023-07-27 | 4Gene Gmbh | Olfactory warning system for moisture and mold development |
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