DE102018127564A1 - Process for protecting organic colorant, process for coloring an eyeglass lens, use of thiosulfate, colorant bath and colored eyeglass lens - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schützen von wenigstens einem organischen Farbmittel gegenüber Oxidation und/oder Reduktion in einer Farbmittelzubereitung, wobei der Farbmittelzubereitung wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung hinzugefügt wird. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Einfärben eines Brillenglases mit einer Farbmittelzubereitung, wobei das Verfahren folgenden Schritt umfasst: Inkontaktbringen des Brillenglases mit einer Farbmittelzubereitung unter Einfärben des Brillenglases, wobei die Farbmittelzubereitung Wasser und/ oder wenigstens ein organisches Lösungsmittel, wenigstens ein organisches Farbmittel und wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung umfasst. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung wenigstens einer anorganischen und/oder organischen Thiosulfatverbindung sowie ein eingefärbtes Brillenglas.The invention relates to a method for protecting at least one organic colorant against oxidation and / or reduction in a colorant preparation, at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound being added to the colorant preparation. The invention further relates to a method for coloring an eyeglass lens with a colorant preparation, the method comprising the following step: contacting the eyeglass lens with a colorant preparation while coloring the eyeglass lens, the colorant preparation comprising water and / or at least one organic solvent, at least one organic colorant and at least one comprises an inorganic and / or organic thiosulfate compound. The invention also relates to the use of at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound and a colored spectacle lens.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Bereitstellung eines Verfahrens zum Schützen eines Farbmittels, insbesondere eines organischen Farbmittels, in einer Farbmittelzubereitung sowie ein Verfahren zum Einfärben eines Brillenglases. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung von Thiosulfat, ein Farbmittelbad sowie ein gefärbtes Brillenglas.The present invention relates to the provision of a method for protecting a colorant, in particular an organic colorant, in a colorant preparation and a method for coloring an eyeglass lens. The invention further relates to the use of thiosulfate, a colorant bath and a colored spectacle lens.
Gefärbte Brillengläser können durch Einfärbung von ungefärbten Brillengläsern hergestellt werden, indem beispielsweise die ungefärbten Brillengläser in ein Farbmittelbad für einen ausreichenden Zeitraum eingetaucht werden. Über den Zeitraum des Eintauchens kann die Intensität der Einfärbung des Brillenglases gesteuert werden. Um eine reproduzierbare Einfärbung der Brillengläser gewährleisten zu können, ist mithin unter anderem die Qualität des Farbmittelbades wesentlich. Ein wesentlicher Qualitätsfaktor ist dabei die Stabilität des in dem Farbmittelbad verwendeten Farbmittels. Bei dem verwendeten Farbmittel handelt es sich in der Regel um ein organisches Farbmittel oder eine Mischung verschiedener organischer Farbmittel. Dieses/diese organische(n) Farbmittel sind gegenüber einer chemischen Oxidation und/oder Reduktion empfindlich. Insbesondere kann es bei einer erhöhten Badtemperatur, beispielsweise bei etwa 100°C, zu Oxidationsvorgängen kommen, die den oder die organischen Farbmittel verändern oder zerstören. Infolgedessen kann es bei der Einfärbung von Brillengläsern zu einer Abweichung bei dem Färbegrad der Brillengläser kommen, was unerwünscht ist. Im Stand der Technik sind unterschiedliche Färbeverfahren für Brillengläser bekannt. Beispielsweise werden nasschemische Diffusionsverfahren, Thermotransferverfahren, Tauch- oder Spincoatverfahren, Vakuumbeschichtungsverfahren oder Massefärbungsverfahren verwendet.Colored eyeglass lenses can be produced by coloring uncolored eyeglass lenses, for example by immersing the uncolored eyeglass lenses in a dye bath for a sufficient period of time. The intensity of the coloring of the lens can be controlled over the period of immersion. In order to be able to guarantee a reproducible coloring of the lenses, the quality of the dye bath is, among other things, essential. An important quality factor is the stability of the colorant used in the colorant bath. The colorant used is usually an organic colorant or a mixture of different organic colorants. This organic colorant (s) are sensitive to chemical oxidation and / or reduction. In particular, an elevated bath temperature, for example at approximately 100 ° C., can lead to oxidation processes which change or destroy the organic colorant (s). As a result, there may be a discrepancy in the degree of coloring of the lenses when coloring lenses, which is undesirable. Different staining methods for spectacle lenses are known in the prior art. For example, wet chemical diffusion processes, thermal transfer processes, immersion or spin coat processes, vacuum coating processes or bulk dyeing processes are used.
Bei nasschemischen Diffusionsverfahren werden beispielsweise wässrige Farbmittelbäder verwendet. Diese Farbmittelbäder enthalten beispielsweise Wasser, Dispersionsfarbstoffe, Dispergierhilfsmittel und eventuell weitere Hilfsmittel. Die Badtemperatur eines wässrigen Farbmittelbads liegt beispielsweise in einem Bereich von 60°C bis 100°C. Das zu färbende Brillenglas wird sodann in das Farbmittelbad getaucht. Während des Tauchvorgangs im Farbmittelbad kann der Dispersionsfarbstoff oder können die Dispersionsfarbstoffe in das Brillenglas diffundieren, wodurch das Brillenglas gefärbt wird.For example, aqueous colorant baths are used in wet chemical diffusion processes. These dye baths contain, for example, water, disperse dyes, dispersing agents and possibly other auxiliaries. The bath temperature of an aqueous colorant bath is, for example, in a range from 60 ° C to 100 ° C. The spectacle lens to be colored is then immersed in the colorant bath. During the immersion process in the colorant bath, the disperse dye or the disperse dyes can diffuse into the spectacle lens, as a result of which the spectacle lens is colored.
Ein Nachteil beim Färben eines Brillenglases unter Verwendung eines nasschemischen Diffusionsverfahrens ist die kurze Haltbarkeit und infolgedessen kurze Nutzungsdauer der Farbmittelbäder, da sich in dem Farbmittelbad enthaltene Dispersionsfarbstoffe oxidativ zersetzen können und somit die Färbeleistung des Farbmittelbades dadurch verringert wird.A disadvantage when dyeing a spectacle lens using a wet chemical diffusion process is the short shelf life and, consequently, the short useful life of the dye baths, since disperse dyes contained in the dye bath can decompose oxidatively and thus the dyeing performance of the dye bath is reduced.
Das europäische Patent
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein bei der Färbung von Brillengläsern verwendetes Farbmittel, insbesondere ein organisches Farbmittel, gegenüber Redoxvorgängen, insbesondere gegenüber Oxidation, insbesondere in einem Verfahren zum Färben eines Brillenglases, zu schützen.The object of the present invention is to protect a colorant, in particular an organic colorant, used in the coloring of spectacle lenses against redox processes, in particular against oxidation, in particular in a process for coloring a spectacle lens.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die Haltbarkeit und Nutzungsdauer eines Farbmittelbades zu verlängern.Another object of the present invention is to extend the life and life of a dye bath.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein gefärbtes Brillenglas bereitzustellen.Another object of the present invention is to provide a colored spectacle lens.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird durch Bereitstellung eines Verfahrens zum Schützen von wenigstens einem Farbmittel, insbesondere wenigstens einem organischen Farbmittel, gegenüber Oxidation und/ oder Reduktion in einer Farbmittelzubereitung gelöst, wobei der Farbmittelzubereitung wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung hinzugefügt wird. Die Farbmittelzubereitung wird dabei vorzugsweise zum Einfärben eines Brillenglases verwendet. Weiter vorzugsweise ist die Farbmittelzubereitung ein Farbmittelbad oder wird in einem Farbmittelbad verwendet.The object on which the invention is based is achieved by providing a method for protecting at least one colorant, in particular at least one organic colorant, against oxidation and / or reduction in a colorant preparation, at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound being added to the colorant preparation. The colorant preparation is preferably used for coloring an eyeglass lens. More preferably, the colorant preparation is a colorant bath or is used in a colorant bath.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird des Weiteren durch Bereitstellung eines Verfahrens zum Einfärben eines Brillenglases gelöst, wobei das Verfahren folgenden Schritt umfasst:
- Inkontaktbringen des Brillenglases mit wenigstens einer Farbmittelzubereitung unter Einfärben des Brillenglases, wobei die Farbmittelzubereitung Wasser und/ oder
- wenigstens ein organisches Lösungsmittel, wenigstens ein Farbmittel und
- wenigstens eine anorganische und/ oder wenigstens eine organische Thiosulfatverbindung umfasst.
- Bringing the spectacle lens into contact with at least one colorant preparation while coloring the spectacle lens, the colorant preparation being water and / or
- at least one organic solvent, at least one colorant and
- comprises at least one inorganic and / or at least one organic thiosulfate compound.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird auch durch die Verwendung wenigstens einer anorganischen und/ oder wenigstens einer organischen Thiosulfatverbindung in einer, wenigstens ein organisches Farbmittel umfassenden Farbmittelzubereitung, vorzugsweise in einem Farbmittelbad, vorzugsweise zum Einfärben von Brillengläsern, gelöst.The object on which the invention is based is also achieved by the use of at least one inorganic and / or at least one organic thiosulfate compound in a colorant preparation comprising at least one organic colorant, preferably in a colorant bath, preferably for coloring eyeglass lenses.
Die Aufgabe der Erfindung wird des Weiteren durch Bereitstellung einer Farbmittelzubereitung, enthaltend wenigstens ein organisches Farbmittel, gelöst, wobei die Farbmittelzubereitung wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung enthält.The object of the invention is further achieved by providing a colorant preparation containing at least one organic colorant, the colorant preparation containing at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound.
Bevorzugte Weiterbildungen der Erfindung sind in den jeweiligen abhängigen Ansprüchen angegeben.Preferred developments of the invention are specified in the respective dependent claims.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird auch durch Bereitstellung eines mit wenigstens einem organischen Farbmittel gefärbten Brillenglases gelöst, wobei das gefärbte Brillenglas ein organisches Brillenglas ist oder enthält und wobei das gefärbte Brillenglas wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung aufweist.The object on which the invention is based is also achieved by providing an eyeglass lens colored with at least one organic colorant, the colored eyeglass lens being or containing an organic eyeglass lens and wherein the colored eyeglass lens has at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound.
Das organische Brillenglas kann beispielsweise auf einem der in nachstehender Tabelle genannten Grundmaterialien basieren:
Gemäß einer bevorzugten Variante weisen die erfindungsgemäß bevorzugt zu verwendenden organischen Brillengläser ein Kunststoffmaterial auf, das aus der Gruppe, die aus Polythiourethan, Polyepisulfid, Polymethylmethacrylat, Polycarbonat, Polyallyldiglycolcarbonat, Polyacrylat, Polyurethan, Polyamid, Polysulfon, Polyallyl, Fumarsäurepolymer, Polystyrol, Polymethylacrylat, Biopolymere und Mischungen davon besteht, ausgewählt wird. Vorzugsweise bestehen die organischen Brillengläser aus einem der vorstehend genannten Kunstoffen oder einer Mischung davon.According to a preferred variant, the organic spectacle lenses to be used according to the invention preferably have a plastic material that is selected from the group consisting of polythiourethane, polyepisulfide, polymethyl methacrylate, polycarbonate, polyallyldiglycol carbonate, polyacrylate, polyurethane, polyamide, polysulfone, polyallyl, fumaric acid polymer, polystyrene, bi-methyl acrylate and mixtures thereof, is selected. The organic spectacle lenses preferably consist of one of the plastics mentioned above or a mixture thereof.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfasst das Brillenglas oder besteht das Brillenglas aus einem Kunststoffmaterial, das aus der Gruppe, die aus Polythiourethan, Polyepisulfid, Polymethylmethacrylat, Polycarbonat, Polyallyldiglycolcarbonat, Polyacrylat, Polyurethan, Polyamid, Polysulfon, Polyallyl, Fumarsäurepolymer, Polystyrol, Polymethylacrylat, Biopolymeren und Mischungen davon besteht, ausgewählt wird. In a further preferred embodiment of the invention, the spectacle lens comprises or consists of a plastic material that is selected from the group consisting of polythiourethane, polyepisulfide, polymethyl methacrylate, polycarbonate, polyallyldiglycol carbonate, polyacrylate, polyurethane, polyamide, polysulfone, polyallyl, fumaric acid polymer, polystyrene, polymethyl acrylate , Biopolymers and mixtures thereof is selected.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfasst das Brillenglas oder besteht das Brillenglas aus einem Kunststoffmaterial, das aus der Gruppe, die aus Polythiourethan, Polyepisulfid, Polycarbonat, Polyallyldiglycolcarbonat und Mischungen davon besteht, ausgewählt wird.In a further preferred embodiment of the invention, the spectacle lens comprises or consists of a plastic material which is selected from the group consisting of polythiourethane, polyepisulfide, polycarbonate, polyallyldiglycol carbonate and mixtures thereof.
Als sehr geeignetes Kunststoffmaterial für die Herstellung der Brillengläser hat sich Polyallyldiglycolcarbonat erwiesen.Polyallyldiglycol carbonate has proven to be a very suitable plastic material for the manufacture of the spectacle lenses.
Als sehr geeignet erwiesen haben sich als organische Brillengläser, die die unter den Bezeichnungen MR6, MR7, MR8, MR10, MR20, MR174, CR39, CR330, CR607, CR630, RAV700, RAV7NG, RAV7AT, RAV710, RAV713, RAV720, Trivex, Panlite, MGC 1.76, RAVolution erhältlichen Kunststoffe aufweisen.Organic glasses that have been identified as MR6, MR7, MR8, MR10, MR20, MR174, CR39, CR330, CR607, CR630, RAV700, RAV7NG, RAV7AT, RAV710, RAV713, RAV720, Trivex, Panlite have proven to be very suitable , MGC 1.76, RAVolution have available plastics.
Vorzugsweise werden die unter den Bezeichnungen CR39, MR7, MR8 erhältlichen Kunststoffe für die Herstellung der Brillengläser verwendet.The plastics available under the names CR39, MR7, MR8 are preferably used for the manufacture of the spectacle lenses.
Vorzugsweise weisen die organischen Brillengläser einen Brechungsindex aus einem Bereich von 1,50 bis 1,70, insbesondere von 1,50, 1,59, 1,60, oder 1,67, auf.The organic spectacle lenses preferably have a refractive index from a range from 1.50 to 1.70, in particular from 1.50, 1.59, 1.60, or 1.67.
Vorzugsweise weisen die organischen Brillengläser eine Abbe-Zahl aus einem Bereich von 20 bis 65, weiter vorzugsweise von 29 bis 56, auf.The organic spectacle lenses preferably have an Abbe number from a range from 20 to 65, more preferably from 29 to 56.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zum Einfärben eines Brillenglases kann das einzufärbende Brillenglas sowohl mit nur einer einzigen Farbmittelzubereitung als auch nacheinander mit voneinander verschiedenen Farbmittelzubereitungen in Kontakt gebracht werden. Alternativ oder zusätzlich zu den vorstehend genannten Alternativen kann das einzufärbende Brillenglas nacheinander mit derselben Farbmittelzubereitung in Kontakt gebracht werden. Dies kann beispielsweise der Fall sein, wenn das einzufärbende Brillenglas nach Inkontaktbringen mit der Farbmittelzubereitung noch nicht den zu erzielenden Farbton aufweist.In the method according to the invention for coloring an eyeglass lens, the eyeglass lens to be colored can be brought into contact both with only a single colorant preparation and in succession with different colorant preparations. Alternatively or in addition to the alternatives mentioned above, the spectacle lens to be colored can be brought into contact with the same colorant preparation in succession. This can be the case, for example, if the spectacle lens to be colored does not yet have the shade to be achieved after being brought into contact with the colorant preparation.
Die erfindungsgemäß einzusetzende Farbmittelzubereitung umfasst wenigstens ein Farbmittel. Unter einem Farbmittel sind gemäß
Unter dem Begriff „wenigstens ein Farbmittel“ wird im Sinne der Erfindung sowohl ein einzelnes Farbmittel, also eine einzelne Art eines Farbmittels, als auch ein Gemisch voneinander verschiedener Farbmittel, beispielsweise von wenigstens 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10 Farbmitteln, verstanden, sofern nicht anders angegeben.For the purposes of the invention, the term “at least one colorant” includes both a single colorant, that is to say a single type of colorant, and a mixture of different colorants, for example of at least 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10 colorants, unless otherwise stated.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält ein Gemisch voneinander verschiedener Farbmittel wenigstens 2, wenigstens 3 oder wenigstens 4 Farbmittel, weiter vorzugsweise wenigstens 2 oder wenigstens 3 Farbmittel, weiter vorzugsweise wenigstens 3 Farbmittel.According to a preferred embodiment, a mixture of different colorants contains at least 2, at least 3 or at least 4 colorants, more preferably at least 2 or at least 3 colorants, further preferably at least 3 colorants.
Erfindungsgemäß liegt vorzugsweise ein Gemisch voneinander verschiedener Farbmittel in der Farbmittelzubereitung vor, bei der der vom Auge wahrgenommene Farbeindruck durch Farbmischung, bevorzugt subtraktive Farbmischung, erzeugt wird. Bei Verwendung von drei Farbmitteln in den Grundfarben Rot, Grün und Blau kann in Abhängigkeit von den jeweiligen Mengenanteilen jede Farbnuance eingestellt werden. Beispielsweise kann bei Verwendung von drei voneinander verschiedenen Farbmitteln durch Farbmischung, bevorzugt durch subtraktive Farbmischung, aus den Grundfarben Blau, Gelb und Rot, je nach Verhältnis zueinander, die beispielsweise für Sonnenbrillengläser gängigen Farben Blau, Grün, Braun, Grau aber auch beispielsweise Rosa erzeugt werden. Je nach Bedarf kann/können die Farbe(n) eines Brillenglases auch aus nur einer (Zahl: 1) oder zwei Grundfarben erzeugt werden. Das eingefärbte Brillenglas kann nur einen einzigen Farbton oder wenigstens zwei voneinander verschiedene Farbtöne umfassen. Umfasst das eingefärbte Brillenglas nur einen einzigen Farbton, kann das Brillenglas unifarben eingefärbt sein oder einen Farbgradienten, beispielsweise von dunkel nach hell, aufweisen. Der Farbgradient des Brillenglases von dunkel nach hell kann beispielsweise so verlaufen, dass das Brillenglas in einem Brillengestell den dunklen Bereich des Farbgradienten in der oberen Hälfte und den helleren Bereich des Farbgradienten in der unteren Hälfte des Brillenglases umfasst. Umfasst das eingefärbte Brillenglas wenigstens zwei voneinander verschiedene Farbtöne, kann zwischen den wenigstens zwei voneinander verschiedenen Farbtönen eine definierte Grenze vorliegen, welche unterschiedliche Bereiche des eingefärbten Brillenglases festlegt, in denen nur ein einziger Farbton unifarben oder in Form eines Farbgradienten vorliegt. Alternativ können die wenigstens zwei voneinander verschiedenen Farbtöne mittels eine Farbgradienten ineinander übergehen.According to the invention, a mixture of different colorants is preferably present in the colorant preparation, in which the color impression perceived by the eye is generated by color mixing, preferably subtractive color mixing. When using three colorants in the basic colors red, green and blue, each color shade can be set depending on the respective proportions. For example, when three different colorants are used, by color mixing, preferably by subtractive color mixing, from the basic colors blue, yellow and red, depending on the relationship to one another, the colors blue, green, brown, gray, which are common for sunglasses, for example, but also pink, for example, can be produced . Depending on requirements, the color (s) of a lens can also be generated from just one (number: 1) or two basic colors. The colored spectacle lens can comprise only a single color or at least two different colors. If the colored spectacle lens comprises only a single color, the spectacle lens can be colored in a single color or have a color gradient, for example from dark to light. The color gradient of the spectacle lens from dark to light can, for example, run such that the spectacle lens in a spectacle frame comprises the dark area of the color gradient in the upper half and the lighter area of the color gradient in the lower half of the spectacle lens. If the colored spectacle lens comprises at least two different shades of color, there can be a defined boundary between the at least two different shades of color which defines different areas of the colored spectacle lens in which only a single shade is uni-colored or in the form of a color gradient. Alternatively, the at least two different hues can merge into one another by means of a color gradient.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform handelt es sich bei dem Farbmittel um ein einziges (Zahl: 1) Farbmittel.According to a further embodiment, the colorant is a single (number: 1) colorant.
Bei Verwendung von mehreren Farbmitteln, beispielsweise von drei voneinander verschiedenen Farbmitteln, vorzugsweise in den Farben Rot (R), Grün (G) und Blau (B) zur Erzeugung eines Farbtons, bestimmen unter anderem die jeweiligen Mengenanteile der einzelnen Farbmittel in der Farbmittelzubereitung die vom Auge eines Betrachters durch Farbmischung, vorzugsweise subtraktive Farbmischung, wahrgenommen Farbe. Diese wahrgenommene Farbe entspricht in der Farbmetrik einem Farbort in einem Farbraum, vorzugsweise CIELab-Farbraum. Wenn sich durch Oxidationsvorgänge in einer Farbmittelzubereitung die relativen Anteile der einzelnen nichtoxidierten Farbmittel zueinander ändern, kommt es zu einer Verschiebung des Farborts im Farbraum. Eine Verschiebung des Farborts wird von einem Betrachter als geänderter Farbeindruck wahrgenommen.When using several colorants, for example three different colorants, preferably in the colors red (R), green (G) and blue (B) to produce a color tone, the respective proportions of the individual colorants in the colorant preparation determine, inter alia, that of Eye of an observer perceived color through color mixing, preferably subtractive color mixing. This perceived color corresponds in colorimetry to a color location in a color space, preferably a CIELab color space. If the relative proportions of the individual non-oxidized colorants change due to oxidation processes in a colorant preparation, the color locus in the color space is shifted. A viewer perceives a shift in the color location as a changed color impression.
Das erfindungsgemäße Verfahren bzw. die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung ermöglicht vorzugsweise eine konstante Einfärbung von Linsenrohlingen, d.h. vorgeformten Materialstücken zur Herstellung einer Linse in irgendeinem Zustand vor der Beendigung der Oberflächenbearbeitung gemäß
Wird im Rahmen dieser Anmeldung von einem Brillenglas gesprochen, handelt es sich bevorzugt um ein fertiges Brillenglas gemäß
Die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung weist bei Verwendung in einem oder als Farbmittelbad bzw. bei Verwendung in dem erfindungsgemäßen Verfahren bei einer Temperatur im Bereich von vorzugsweise 50 bis 100°C, vorzugsweise 80 bis 99°C, weiter vorzugsweise von 85 bis 95°C, einen im Wesentlichen konstanten Farbort, vorzugsweise konstanten Farbort, für einen Zeitraum von vorzugsweise wenigstens 4 Tagen, vorzugsweise von wenigstens 5 Tagen, weiter vorzugsweise von wenigstens 6 Tagen, weiter vorzugsweise von wenigstens 8 Tagen, weiter vorzugsweise von wenigstens 10 Tagen, weiter vorzugsweise von wenigstens 12 Tagen, weiter vorzugsweise von wenigstens 14 Tagen, weiter vorzugsweise von wenigstens 18 Tagen, weiter vorzugsweise von wenigstens 20 Tagen, auf.When used in or as a colorant bath or when used in the process according to the invention, the colorant preparation according to the invention has a temperature in the range from preferably 50 to 100 ° C., preferably 80 to 99 ° C., more preferably 85 to 95 ° C. Substantially constant color locus, preferably constant color locus, for a period of preferably at least 4 days, preferably at least 5 days, more preferably at least 6 days, more preferably at least 8 days, more preferably at least 10 days, more preferably at least 12 days , more preferably from at least 14 days, more preferably from at least 18 days, more preferably from at least 20 days.
Unter einem im Wesentlichen konstanten Farbort wird bevorzugt verstanden, dass mittels der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung eingefärbte Brillengläser nach visueller Beurteilung in vorstehend genannten Zeiträumen keinen Farbunterschied aufweist. Insbesondere soll sich hierbei ein eingefärbtes Brillenglas, welches in einer Brillenfassung für das linke Auge vorgesehen ist, nicht von einem Brillenglas, welches in derselben Brillenfassung für das rechte Auge vorgesehen ist, nach visueller Beurteilung voneinander unterscheiden. Das menschliche Auge sollte keinen Farbunterschied zwischen den beiden Brillengläsern in derselben Brillenfassung wahrnehmen können und dies bevorzugt unabhängig von der dioptrischen Wirkung dieser beiden Brillengläser.An essentially constant color locus is preferably understood to mean that eyeglass lenses colored by means of the colorant preparation according to the invention have no color difference after the visual assessment in the periods mentioned above. In particular, a colored spectacle lens, which is provided in a spectacle frame for the left eye, should not differ from one another after a visual assessment, from a spectacle lens which is provided in the same spectacle frame for the right eye. The human eye should not be able to perceive any color difference between the two glasses in the same frame and this is preferred regardless of the dioptric effect of these two glasses.
Unter einem im Wesentlichen konstanten Farbort wird weiterhin bevorzugt verstanden, dass der Farbabstand ΔE im CIELab-Farbraum für ein linkes und ein rechtes Brillenglas, welche für die Verwendung in derselben Brillenfassung vorgesehen sind, bei ≤ 1, bevorzugt bei ≤ 0,5, weiter bevorzug bei ≤ 0,4, ganz besonders bevorzugt bei ≤ 0,3 und ganz besonders bevorzugt bei ≤ 0,2 liegt. Bevorzugt gelten vorstehend genannte Werte für ΔE unabhängig von der dioptrischen Wirkung des Brillenglases.An essentially constant color locus is furthermore preferably understood to mean that the color difference ΔE in the CIELab color space for a left and a right spectacle lens which are intended for use in the same spectacle frame is more preferably bei 1, preferably ≤ 0.5 is ≤ 0.4, very particularly preferably ≤ 0.3 and very particularly preferably ≤ 0.2. The above-mentioned values for ΔE preferably apply regardless of the dioptric effect of the spectacle lens.
Unter einem im Wesentlichen konstanten Farbort wird weiterhin bevorzugt verstanden, dass der Farbabstand ΔE von Brillengläsern derselben Farbe, welche nicht für die Verwendung in derselben Brillenfassung vorgesehen sind, bei ≤ 4, bevorzugt bei ≤ 3, weiter bevorzugt bei ≤ 2, besonders bevorzugt bei ≤ 1 und ganz besonders bevorzugt bei ≤ 0,5 liegt. Vorstehend genannte Werte für ΔE gelten unabhängig von der dioptrischen Wirkung des Brillenglases.An essentially constant color location is furthermore preferably understood to mean that the color distance ΔE of spectacle lenses of the same color which are not intended for use in the same spectacle frame is ≤ 4, preferably ≤ 3, more preferably ≤ 2, particularly preferably ≤ 1 and whole is particularly preferably ≤ 0.5. Above values for ΔE apply regardless of the dioptric effect of the lens.
Der Farbort wird jeweils bevorzugt im CIELab-Farbraum anhand eines eingefärbten Brillenglases im Fern-Durchblickpunkt mittels eines Spektralphotometers, bevorzugt mit dem Spektralphotometer UltraScan PRO, Firma FMS Jansen GmbH & Co. KG HunterLab, gemessen. Der Ferndurchblickpunkt ist gemäß
Bei dem bei der vorliegenden Erfindung verwendeten wenigstens einen Farbmittel oder verwendeten Gemisch voneinander verschiedener Farbmittel kann es sich um in Wasser und/ oder um in wenigstens einem organischen Lösungsmittel und/ oder um in einem wässrigen organischen Lösungsmittel, d.h. einem Gemisch aus Wasser und organischem Lösungsmittel, gelöstes, lösliches oder dispergierbares Farbmittel bzw. Farbmittelgemisch handeln.The at least one colorant or mixture of different colorants used in the present invention may be in water and / or in at least one organic solvent and / or in an aqueous organic solvent, i.e. a mixture of water and organic solvent, dissolved, soluble or dispersible colorant or colorant mixture.
Bei einem gelösten Farbmittel handelt es sich bevorzugt um ein kolloidal gelöstes Farbmittel, besonders bevorzugt ein in einer Tensidlösung kolloidal gelöstes Farbmittel.A dissolved colorant is preferably a colloidally dissolved colorant, particularly preferably a colorant colloidally dissolved in a surfactant solution.
Bei einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist das wenigstens eine Farbmittel wenigstens ein Pigment, vorzugsweise wenigstens ein organisches Pigment. In diesem Fall liegt das wenigstens eine Pigment vorzugsweise feinverteilt, vorzugsweise in nanopartikulärer und/oder mikropartikulärer Form vor. Bei dieser Ausführungsform der Erfindung umfasst die Farbmittelzubereitung das wenigstens eine Pigment in dispergierter Form in wenigstens einem Lösungsmittel. Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung bei dieser Ausführungsform wenigstens ein Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser oder ein Gemisch aus Wasser und wenigstens einem organischen Lösungsmittel, sowie wenigstens ein organisches Pigment.In a further embodiment of the invention, the at least one colorant is at least one pigment, preferably at least one organic pigment. In this case, the at least one pigment is preferably in finely divided form, preferably in nanoparticulate and / or microparticulate form. In this embodiment of the invention, the colorant preparation comprises the at least one pigment in dispersed form in at least one solvent. In this embodiment, the colorant preparation according to the invention preferably comprises at least one solvent, preferably water or a mixture of water and at least one organic solvent, and at least one organic pigment.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform liegt die Farbmitteldispersion in wenigstens einem Lösungsmittel als übersättigte Farbmitteldispersion vor. Bei einer Farbmitteldispersion, vorzugsweise einer übersättigten Farbmitteldispersion, liegt ein erster Teil wenigstens eines Farbmittels ungelöst als feindisperser Feststoff und ein zweiter Teil des jeweiligen wenigstens einen Farbmittels in Lösung vor. Zwischen dem jeweils ungelösten feindispergierten Farbmittel und dem jeweils in Lösung vorliegenden Farbmittel besteht ein Löslichkeitsgleichgewicht. Während des Färbevorgangs diffundiert wenigstens ein gelöstes Farbmittel in das Brillenglas. Durch die Diffusion des wenigstens einen Farbmittels in das Brillenglas wird dieses wenigstens eine gelöste Farbmittel aus der Dispersion verbraucht. Aufgrund des Löslichkeitsgleichgewichts wird der aus der Lösung verbrauchte Anteil aus dem ungelösten Anteil der Dispersion im Rahmen des Löslichkeitsgleichgewichts ersetzt. Mithin stellt der ungelöste Anteil einer Farbmitteldispersion, d.h. die dispergierten Farbmittel, ein Reservoir dar. Dies ermöglicht ein Einfärben von Brillengläsern mit konstantem Färbegrad über einen Zeitraum von mehreren Tagen bis Wochen in einer Farbmittelzubereitung.In a preferred embodiment, the colorant dispersion is present in at least one solvent as a supersaturated colorant dispersion. In the case of a colorant dispersion, preferably an oversaturated colorant dispersion, a first part of at least one colorant is undissolved as a finely dispersed solid and a second part of the respective at least one colorant is in solution. A solubility equilibrium exists between the undissolved, finely dispersed colorant and the colorant present in solution. At least one dissolved colorant diffuses into the spectacle lens during the coloring process. The at least one dissolved colorant from the dispersion is consumed by the diffusion of the at least one colorant into the spectacle lens. Due to the solubility equilibrium, the portion consumed from the solution is replaced from the undissolved portion of the dispersion within the scope of the solubility equilibrium. Thus, the undissolved portion of a colorant dispersion, i.e. the dispersed colorants represent a reservoir. This enables the coloring of spectacle lenses with a constant degree of color over a period of several days to weeks in a colorant preparation.
Umfasst die Farbmittelzubereitung wenigstens ein Pigment, so liegt dessen mittlere Partikelgröße in einem Bereich von D50 = 0,001 bis 1 µm, vorzugsweise von D50 = 0,002 bis 0,5 µm, weiter vorzugsweise von D50 = 0,003 bis 0,1 µm, weiter vorzugsweise von D50 = 0,004 bis 0,01 µm. Der D50-Wert der Summenhäufigkeitsverteilung der volumengemittelten Größenverteilungsfunktion, wie sie durch Laserbeugungsmethoden erhalten wird, gibt an, dass 50% der vermessenen Pigmente einen volumengemittelten Durchmesser aufweisen, der gleich oder kleiner als der jeweils angegebene Wert ist. Der D50-Wert der Pigmente wird bevorzugt mit dem Gerät Cilas 1064 der Firma Quantachrome Instruments gemäß Herstellerangaben bestimmt. Die Auswertung der Streulichtsignale erfolgt dabei nach der Mie-Theorie, welche auch Brechungs- und Absorptionsverhalten der Pigmente beinhaltet.If the colorant preparation comprises at least one pigment, its mean particle size is in a range from D 50 = 0.001 to 1 μm, preferably from D 50 = 0.002 to 0.5 μm, more preferably from D 50 = 0.003 to 0.1 μm preferably from D 50 = 0.004 to 0.01 µm. The D 50 value of the cumulative frequency distribution of the volume-averaged size distribution function, as obtained by laser diffraction methods, indicates that 50% of the pigments measured have a volume-average diameter which is equal to or less than the value given in each case. The D 50 value of the pigments is preferably determined using the Cilas 1064 device from Quantachrome Instruments in accordance with the manufacturer's instructions. The scattered light signals are evaluated according to Mie theory, which also includes the refraction and absorption behavior of the pigments.
Erfindungsgemäß umfasst das zu schützende wenigstens eine Farbmittel wenigstens ein organisches Farbmittel, vorzugsweise wenigstens einen organischen Farbstoff. Bevorzugt umfasst das zu schützende wenigstens eine Farbmittel kein anorganisches Farbmittel.According to the invention, the at least one colorant to be protected comprises at least one organic colorant, preferably at least one organic colorant. The at least one colorant to be protected preferably does not comprise any inorganic colorant.
Unter einem „Brillenglas“ wird im Sinne der Erfindung auch eine Mehrzahl von Brillengläsern verstanden. Der Begriff „Brillenglas“ und „Brillengläser“ wird vorliegend austauschbar verwendet.In the context of the invention, a “spectacle lens” is also understood to mean a plurality of spectacle lenses. The terms “glasses” and “glasses” are used interchangeably here.
Im Sinne der Erfindung wird unter einem „Schützen eines Farbmittels, insbesondere eines organischen Farbmittels, gegenüber Oxidation und/ oder Reduktion“ verstanden, dass das wenigstens eine Farbmittel gegenüber Redoxeinflüssen, d.h. gegenüber oxidativen und/ oder reduktiven Einflüssen, vorzugsweise gegenüber oxidativen Einflüssen geschützt oder stabilisiert wird bzw. ist.In the sense of the invention, “protecting a colorant, in particular an organic colorant, against oxidation and / or reduction” is understood to mean that the at least one colorant against redox influences, i.e. is or is protected or stabilized against oxidative and / or reductive influences, preferably against oxidative influences.
Unter einer „Farbmittelzubereitung“ wird im Sinne der Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die wenigstens ein Farbmittel, vorzugsweise wenigstens ein organisches Farbmittel oder ein Gemisch organischer Farbmittel enthält. Vorzugsweise handelt es sich bei der Farbmittelzubereitung um eine flüssige, wenigstens ein Farbmittel enthaltende Farbmittelzubereitung. Bei der Farbmittelzubereitung kann es sich beispielsweise um eine wenigstens einen organischen Farbstoff oder ein Gemisch voneinander verschiedener organischer Farbstoffe enthaltende Farbmittellösung und/ oder eine wenigstens ein organisches Pigment oder ein Gemisch voneinander verschiedener organischer Pigmente enthaltende Farbmitteldispersion handeln. Gemäß einer bevorzugten Variante der Erfindung ist die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung eine Mischung aus wenigstens einer Farbmittellösung und wenigstens einer Farbmitteldispersion in einem, vorzugsweise wässrigen, Lösungsmittel, weiter vorzugsweise in Wasser. For the purposes of the invention, a “colorant preparation” is understood to mean a composition which contains at least one colorant, preferably at least one organic colorant or a mixture of organic colorants. The colorant preparation is preferably a liquid colorant preparation containing at least one colorant. The colorant preparation can be, for example, a colorant solution containing at least one organic dye or a mixture of different organic dyes and / or a colorant dispersion containing at least one organic pigment or a mixture of different organic pigments. According to a preferred variant of the invention, the colorant preparation according to the invention is a mixture of at least one colorant solution and at least one colorant dispersion in a, preferably aqueous, solvent, more preferably in water.
Der Erfinder hat festgestellt, dass sich anorganische und/ oder organische Thiosulfate überraschenderweise als Redoxinhibitor, insbesondere als Antioxidans eignen, um wenigstens ein organisches Farbmittel, bevorzugt wenigstens einen organischen Farbstoff, oder ein Gemisch voneinander verschiedener organischer Farbmittel, bevorzugt ein Gemisch voneinander verschiedener organischer Farbstoffe, gegenüber oxidativen und/oder reduktiven Einflüssen, insbesondere gegenüber oxidativen Einflüssen, in einer Farbmittelzubereitung zu schützen bzw. zu stabilisieren. Mithin betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der nachstehend beschriebenen anorganischen Thiosulfate und/ oder organischen Thiosulfate in einer wenigstens ein organisches Farbmittel, vorzugsweise wenigstens einen organischen Farbstoff, enthaltenden Farbmittelzubereitung, insbesondere in einem Farbmittelbad, insbesondere zum und/ oder beim Einfärben von Brillengläsern.The inventor has found that, surprisingly, inorganic and / or organic thiosulfates are suitable as a redox inhibitor, in particular as an antioxidant, for at least one organic colorant, preferably at least one organic colorant, or a mixture of different organic colorants, preferably a mixture of different organic colors. to protect or stabilize against oxidative and / or reductive influences, in particular against oxidative influences, in a colorant preparation. The present invention therefore relates to the use of the inorganic thiosulfates and / or organic thiosulfates described below in a colorant preparation comprising at least one organic colorant, preferably at least one organic colorant, in particular in a colorant bath, in particular for and / or in the coloring of spectacle lenses.
Des Weiteren hat sich überraschend herausgestellt, dass sowohl die anorganischen Thiosulfatverbindungen als auch Mischungen aus anorganischen und organischen Thiosulfatverbindungen eine ausreichende Pufferkapazität aufweisen, so dass eine weitere Zugabe von Puffersubstanzen zur Stabilisierung des pH-Wertes in einer Farbmittelzubereitung, vorzugsweise einem Farbmittelbad, nicht erforderlich ist. Auch hat sich überraschend herausgestellt, dass die Zugabe von einer oder mehreren anorganischen und/ oder organischen Thiosulfatverbindungen zu keiner signifikanten pH-Wertänderung einer Farbmittelzubereitung, insbesondere eines Farbmittelbades, führt.Furthermore, it has surprisingly been found that both the inorganic thiosulfate compounds and mixtures of inorganic and organic thiosulfate compounds have a sufficient buffer capacity, so that a further addition of buffer substances to stabilize the pH in a colorant preparation, preferably a colorant bath, is not necessary. It has also surprisingly been found that the addition of one or more inorganic and / or organic thiosulfate compounds does not lead to a significant change in the pH of a colorant preparation, in particular a colorant bath.
Anorganische und/oder organische Thiosulfate weisen im Unterschied zu anderen Antioxidantien, wie beispielsweise Ascorbinsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Hydrochinonen, Beta-Carotinen oder Flavonoiden, überraschenderweise kein erhöhtes Reduktionsvermögen auf. Bei einem zu starken Reduktionsvermögen des Antioxidans besteht das Problem, dass das wenigstens eine organische Farbmittel, insbesondere der wenigstens eine organische Farbstoff, zwar vor oxidativen Einflüssen geschützt wird, jedoch durch das Antioxidans selbst reduktiv geschädigt werden kann. So führt beispielsweise die Verwendung von Natriumsulfit, Natriumbisulfit oder Natriummetabisulfit zu einer reduktiven Schädigung organischer Farbmittel, insbesondere organischer Farbstoffe.In contrast to other antioxidants, such as, for example, ascorbic acid, citric acid, tartaric acid, hydroquinones, beta-carotenes or flavonoids, inorganic and / or organic thiosulfates surprisingly do not have an increased reducing power. If the reduction capacity of the antioxidant is too strong, there is the problem that the at least one organic colorant, in particular the at least one organic colorant, is protected against oxidative influences, but can be reductively damaged by the antioxidant itself. For example, the use of sodium sulfite, sodium bisulfite or sodium metabisulfite leads to reductive damage to organic colorants, especially organic dyes.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zum Schützen von wenigstens einem organischen Farbmittel, insbesondere wenigstens einem organischen Farbstoff gegenüber Oxidation und/ oder Reduktion, insbesondere gegenüber Oxidation, in einer Farbmittelzubereitung wird der Farbmittelzubereitung wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung hinzugefügt.In the method according to the invention for protecting at least one organic colorant, in particular at least one organic colorant, against oxidation and / or reduction, in particular against oxidation, in a colorant preparation, at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound is added to the colorant preparation.
Eine Schädigung von wenigstens einem organischen Farbmittel, insbesondere wenigstens einem organischen Farbstoff, d.h. eines einzelnen organischen Farbmittels oder eines Gemischs organischer Farbmittel, kann insbesondere bei Verwendung in einer Farbmittelzubereitung, insbesondere bei einer erhöhten Temperatur der Farbmittelzubereitung, die beispielsweise bei etwa 90 bis 100°C liegen kann, auftreten.Damage to at least one organic colorant, especially at least one organic colorant, i.e. of an individual organic colorant or a mixture of organic colorants, can occur in particular when used in a colorant preparation, in particular at an elevated temperature of the colorant preparation, which can be, for example, about 90 to 100 ° C.
Erfindungsgemäß kann die wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung mit wenigstens einem organischem Farbmittel bereits vor Verwendung in einer Farbmittelzubereitung in Kontakt gebracht, vorzugsweise gemischt, werden.According to the invention, the at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound can be brought into contact, preferably mixed, with at least one organic colorant before use in a colorant preparation.
Die erhaltene Mischung kann gemäß einer Variante der Erfindung als Trockenmischung vorliegen. Gemäß einer anderen Variante der Erfindung liegt die erhaltene Mischung in flüssiger Form vor, beispielsweise als Dispersion oder als Lösung. Gemäß einer bevorzugten Variante liegt die Farbmittelzubereitung als Farbmitteldispersion, vorzugsweise als flüssige Farbmitteldispersion, weiter bevorzugt als flüssige übersättigte Farbmitteldispersion, vor. Gemäß einer weiteren Variante liegt die Farbmittelzubereitung als Farbstofflösung vor.According to a variant of the invention, the mixture obtained can be in the form of a dry mixture. According to another variant of the invention, the mixture obtained is in liquid form, for example as a dispersion or as a solution. According to a preferred variant, the colorant preparation is in the form of a colorant dispersion, preferably in the form of a liquid colorant dispersion, more preferably in the form of a liquid supersaturated colorant dispersion. According to a further variant, the colorant preparation is in the form of a dye solution.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung kann dabei als Konzentrat vorliegen, das durch Zugabe von weiteren Komponenten, beispielsweise von Wasser und/ oder organischem Lösungsmittel, geeignet verdünnt wird. Beispielsweise kann die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung als 2-faches, 5-faches-, 10-faches, oder auch als 20-faches Konzentrat vorliegen, jeweils bezogen auf die Farbmittelendkonzentration in einer Farbmittelzubereitung, insbesondere einem Farbmittelbad zur Einfärbung von Brillengläsern.The colorant preparation according to the invention can be present as a concentrate which is suitable by adding further components, for example water and / or organic solvent is diluted. For example, the colorant preparation according to the invention can be in the form of a 2-fold, 5-fold, 10-fold or even a 20-fold concentrate, in each case based on the final colorant concentration in a colorant preparation, in particular a colorant bath for coloring glasses lenses.
Gemäß einer bevorzugten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung in Pulverform einer trockenen Farbmittelzubereitung hinzugefügt unter Bereitstellung einer trockenen Thiosulfatverbindung-haltigen Farbmittelzubereitung, die ein Vorprodukt einer flüssigen Farbmittelzubereitung, vorzugsweise eines Farbmittelbades, sein kann. Die Farbmittelzubereitung liegt dabei vorzugsweise als Dispersion in einem, vorzugsweise wässrigen, Lösungsmittel, weiter vorzugsweise in Wasser, vor.According to a preferred variant of the method according to the invention, the at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound in powder form is added to a dry colorant preparation to provide a dry thiosulfate compound-containing colorant preparation, which can be a precursor of a liquid colorant preparation, preferably a colorant bath. The colorant preparation is preferably in the form of a dispersion in a, preferably aqueous, solvent, more preferably in water.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung einer flüssigen Farbmittelzubereitung, die vorzugsweise als Farbmitteldispersion vorliegt, hinzugefügt unter Bereitstellung einer flüssigen Thiosulfatverbindung-haltigen Farbmittelzubereitung, die als stabilisierte flüssige Farbmittelzubereitung bezeichnet werden kann. Die wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung kann dabei in Pulverform oder in flüssiger Form, beispielsweise als Lösung oder Dispersion, der flüssigen Farbmittelzubereitung hinzugefügt werden. Vorzugsweise erfolgt bei dieser Verfahrensvariante die Zugabe der wenigstens einen anorganischen und/oder organischen Thiosulfatverbindung in flüssiger Form, d.h. entweder in gelöster oder in dispergierter Form.According to a further preferred variant of the process according to the invention, the at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound of a liquid colorant preparation, which is preferably present as a colorant dispersion, is added to provide a liquid thiosulfate compound-containing colorant preparation which can be referred to as a stabilized liquid colorant preparation. The at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound can be added to the liquid colorant preparation in powder form or in liquid form, for example as a solution or dispersion. In this process variant, the at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound is preferably added in liquid form, i.e. either in dissolved or dispersed form.
Die mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens erhältliche erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung kann auch als Farbmittelbad, vorzugsweise gebrauchsfertiges Farbmittelbad, vorliegen.The colorant preparation according to the invention obtainable by means of the method according to the invention can also be present as a colorant bath, preferably a ready-to-use colorant bath.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung kann neben wenigstens einem organischen Farbmittel, vorzugsweise wenigstens einem organischen Farbstoff, und optional Wasser und/ oder organischem Lösungsmittel auch ein oder mehrere Additive enthalten. Die Additive können in der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung jeweils in einer Menge von bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,001 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.-%, weiter vorzugsweise von 0,1 bis 2,5 Gew.-%, enthalten sein, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzubereitung.In addition to at least one organic colorant, preferably at least one organic dye, and optionally water and / or organic solvent, the colorant preparation according to the invention can also contain one or more additives. In the colorant preparation according to the invention, the additives can each be present in an amount of up to 10% by weight, preferably from 0.001 to 7% by weight, more preferably from 0.05 to 5% by weight, further preferably from 0.1 to 2 , 5 wt .-%, may be included, each based on the total weight of the colorant preparation.
Die Additive können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem separaten Schritt oder gemeinsam mit der wenigstens einen anorganischen und/oder organischen Thiosulfatverbindung hinzugefügt werden. Bei einer weiteren Variante der Erfindung liegt das wenigstens ein Additiv bereits gemeinsam mit dem wenigstens einen organischen Farbmittel, vorzugsweise wenigstens einen organischen Farbstoff, oder Gemisch voneinander verschiedener organischer Farbmittel, vorzugsweise Gemisch voneinander verschiedener organischer Farbstoffe, vor.In the process according to the invention, the additives can be added in a separate step or together with the at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound. In a further variant of the invention, the at least one additive is already present together with the at least one organic colorant, preferably at least one organic colorant, or a mixture of different organic colorants, preferably a mixture of different organic colorants.
Das Additiv kann dabei aus der Gruppe, die aus oberflächenaktiven Verbindungen, beispielsweise Tensiden, Dispergierhilfsmitteln, Lösungsvermittlern, Bakteriziden, Algiziden, Fungiziden, Antischaummitteln und Mischungen davon besteht, ausgewählt werden.The additive can be selected from the group consisting of surface-active compounds, for example surfactants, dispersing aids, solubilizers, bactericides, algicides, fungicides, anti-foaming agents and mixtures thereof.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung, vorzugsweise ein Farbmittelbad, enthält vorzugsweise wenigstens ein Tensid.The colorant preparation according to the invention, preferably a colorant bath, preferably contains at least one surfactant.
Unter „Tensid“ wird im Sinne der Erfindung sowohl ionisches Tensid, d.h. anionisches oder kationisches Tensid, nichtionisches, d.h. neutrales Tensid, als auch amphoteres, d.h. zwitterionisches Tensid, verstanden.For the purposes of the invention, “surfactant” includes both ionic surfactant, i.e. anionic or cationic surfactant, non-ionic, i.e. neutral surfactant as well as amphoteric, i.e. zwitterionic surfactant, understood.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Farbmittelzubereitung wenigstens ein Tensid in einer Menge bis zu 5 Gew.-%, bevorzugt von 0,001 Gew.-% bis 3 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,01 Gew.-% bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,1 Gew.-% bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbm ittelzubereitung.In a preferred embodiment of the present invention, the colorant preparation contains at least one surfactant in an amount of up to 5% by weight, preferably from 0.001% by weight to 3% by weight, more preferably from 0.01% by weight to 2 , 5% by weight, more preferably from 0.1% by weight to 2% by weight, more preferably from 0.5% by weight to 1% by weight, in each case based on the total weight of the colorant preparation.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das Tensid aus der Gruppe, die aus Alkylbenzolsulfonat, Alkylnaphthalinsulfonat, Alkylsulfosuccinat, aromatischem Sulfonsäure-Formalin-Kondensat, Laurylsulfonat, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylen-Alkylethersulfat, Alkylaminether, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Hexadecyltrimethylammoniumbromid, Hexadecylpyridiniumchlorid, 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenyl-polyethylenglykol, und Mischungen davon besteht, ausgewählt, wobei Alkyl für 1 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 18 C-Atome steht.In a preferred embodiment of the invention the surfactant is selected from the group consisting of alkyl benzene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, alkyl sulfosuccinate, aromatic sulfonic acid-formalin condensate, lauryl sulfonate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, Alkylaminether, polyoxyethylene, hexadecyltrimethylammonium bromide, hexadecylpyridinium chloride, 4- (1,1 , 3,3-tetramethylbutyl) phenyl-polyethylene glycol, and mixtures thereof, is selected, wherein alkyl is 1 to 24 carbon atoms, preferably 6 to 18 carbon atoms.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zum Einfärben eines Brillenglases wird das Brillenglas mit wenigstens einer wenigstens ein organisches Farbmittel umfassenden Farbmittelzubereitung unter Einfärben des Brillenglases in Kontakt gebracht, wobei die Farbmittelzubereitung Wasser und/ oder organisches Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser, wenigstens ein organisches Farbmittel oder ein Gemisch voneinander verschiedener organischer Farbmittel und wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung umfasst. In the method according to the invention for coloring an eyeglass lens, the eyeglass lens is brought into contact with at least one colorant preparation comprising at least one organic colorant while coloring the eyeglass lens, the colorant preparation being water and / or organic solvent, preferably water, at least one organic colorant or a mixture of different ones includes organic colorants and at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound.
Gemäß einer weiteren Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Einfärben eines Brillenglases wird das Brillenglas mit wenigstens einer wenigstens ein organisches Farbmittel umfassenden Farbmittelzubereitung unter Einfärben des Brillenglases in Kontakt gebracht, wobei die Farbmittelzubereitung Wasser und organisches Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser und aromatisches organisches Lösungsmittel, weiter bevorzugt Wasser und Benzylalkohol, wenigstens ein organisches Farbmittel oder ein Gemisch organischer Farbmittel und wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung umfasst.According to a further variant of the method according to the invention for coloring an eyeglass lens, the eyeglass lens is brought into contact with at least one colorant preparation comprising at least one organic colorant while coloring the eyeglass lens, the colorant preparation comprising water and organic solvent, preferably water and aromatic organic solvent, more preferably water and Benzyl alcohol, at least one organic colorant or a mixture of organic colorants and at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound.
Erfindungsgemäß wird als Lösungsmittel gemäß einer Variante der Erfindung ausschließlich Wasser verwendet.According to the invention, only water is used as the solvent according to a variant of the invention.
Gemäß einer weiteren Variante der Erfindung wird als Lösungsmittel ein Gemisch aus Wasser und wenigstens einem organischen Lösungsmittel verwendet, wobei der Anteil an wenigstens einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise wenigstens einem aromatischen Lösungsmittel, in dem Gemisch vorzugsweise in einem Bereich von bis zu 15 Vol.-%, weiter vorzugsweise von 0,1 bis 10 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 0,3 bis 5 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 0,5 bis 3 Vol.-%, liegt, jeweils bezogen auf das Gesamtvolumen des Lösungsmittels. Als sehr geeignet hat sich ein Anteil von 1,5 Vol.-% bis 2,5 Vol.-% wenigstens eines organischen Lösungsmittels, vorzugsweise wenigstens eines aromatischen organischen Lösungsmittels, erwiesen.According to a further variant of the invention, a mixture of water and at least one organic solvent is used as the solvent, the proportion of at least one organic solvent, preferably at least one aromatic solvent, in the mixture preferably being in a range of up to 15% by volume. , more preferably from 0.1 to 10% by volume, even more preferably from 0.3 to 5% by volume, even more preferably from 0.5 to 3% by volume, in each case based on the total volume of the Solvent. A proportion of 1.5% by volume to 2.5% by volume of at least one organic solvent, preferably at least one aromatic organic solvent, has proven to be very suitable.
Gemäß einer bevorzugten Variante wird als wenigstens ein aromatisches organisches Lösungsmittel Benzylalkohol verwendet. Vorzugsweise liegt der Anteil von Benzylalkohol in Gemisch mit Wasser in einem Bereich von 0,1 bis 10 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 0,3 bis 5 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 0,5 bis 3 Vol.- %, noch weiter bevorzugt von 1,5 bis 2,5 Vol.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtvolumen des Lösungsmittelgemisches.According to a preferred variant, benzyl alcohol is used as at least one aromatic organic solvent. The proportion of benzyl alcohol in a mixture with water is preferably in a range from 0.1 to 10% by volume, more preferably from 0.3 to 5% by volume, even more preferably from 0.5 to 3% by volume. %, still more preferably from 1.5 to 2.5% by volume, in each case based on the total volume of the solvent mixture.
Während des Inkontaktbringens der wenigstens ein anorganisches und/oder organisches Thiosulfat und wenigstens ein organisches Farbmittel enthaltenden Farbmittelzubereitung mit dem Brillenglas gelangt das wenigstens eine organische Farbmittel oder das Gemisch organischer Farbmittel, beispielsweise durch Diffusion, in das zu färbende Brillenglas. Der Färbungsgrad der Brillengläser kann beispielsweise durch die Konzentration des wenigstens einen organischen Farbmittels in der Farbmittelzubereitung und/ oder durch die Dauer der Einwirkung der jeweiligen organischen Farbmittelzubereitung auf die Brillengläser gesteuert werden.When the colorant preparation containing at least one inorganic and / or organic thiosulfate and at least one organic colorant is brought into contact with the spectacle lens, the at least one organic colorant or the mixture of organic colorants enters the spectacle lens to be colored, for example by diffusion. The degree of coloration of the spectacle lenses can be controlled, for example, by the concentration of the at least one organic colorant in the colorant preparation and / or by the duration of the action of the respective organic colorant preparation on the spectacle lenses.
Die Farbmittelzubereitung kann bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mit dem Brillenglas in Kontakt gebracht werden, indem beispielsweise das Brillenglas mit wenigstens einer Farbmittelzubereitung besprüht, das Brillenglas mit wenigstens einer Farbmittelzubereitung überflutet oder das Brillenglas in wenigstens eine Farbmittelzubereitung eingetaucht wird. Vorzugsweise wird das Brillenglas mittels Eintauchen in wenigstens eine Farbmittelzubereitung, vorzugsweise durch Eintauchen in wenigstens ein Farbmittelbad, eingefärbt.In the method according to the invention, the colorant preparation can be brought into contact with the spectacle lens, for example by spraying the spectacle lens with at least one colorant preparation, flooding the spectacle lens with at least one colorant preparation or immersing the spectacle lens in at least one colorant preparation. The spectacle lens is preferably colored by immersing it in at least one colorant preparation, preferably by immersing it in at least one colorant bath.
Des Weiteren kann die Geschwindigkeit der Einfärbung der Brillengläser auch erhöht werden, indem die Farbmittelzubereitung, beispielsweise in dem jeweiligen Farbmittelbad, bewegt, vorzugsweise gerührt, wird. Durch das Rühren der Farbmittelzubereitung, vorzugsweise in einem Farbmittelbad, werden die Diffusionsgrenzschichten zwischen der Farbmittelzubereitung und dem einzufärbenden Brillenglas verringert. In einer Farbmittelzubereitung, vorzugsweise in einem Farbmittelbad, welches nicht gerührt wird, verringert sich die Konzentration des wenigstens einen Farbmittels durch dessen Diffusion in das Brillenglas, die Diffusion entlang des Konzentrationsgradienten zur Nachlieferung des wenigstens einen Farbmittels hin zu wenigstens einer Oberfläche des Brillenglases ist unzureichend.Furthermore, the speed of the coloring of the spectacle lenses can also be increased by moving, preferably stirring, the colorant preparation, for example in the respective colorant bath. By stirring the colorant preparation, preferably in a colorant bath, the diffusion boundary layers between the colorant preparation and the spectacle lens to be colored are reduced. In a colorant preparation, preferably in a colorant bath, which is not stirred, the concentration of the at least one colorant decreases due to its diffusion into the spectacle lens, the diffusion along the concentration gradient for the subsequent delivery of the at least one colorant to at least one surface of the spectacle lens is insufficient.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zum Einfärben eines Brillenglases kann der Schritt des Inkontaktbringens von Brillenglas und wenigstens einer Farbmittelzubereitung, vorzugsweise in wenigstens einem Farbmittelbad, einmal, zweimal, dreimal oder öfter wiederholt werden. Der Schritt des Inkontaktbringens von Brillenglas und wenigstens einer Farbmittelzubereitung kann auch in mehreren voneinander verschiedenen Farbmittelbädern einmal, zweimal, dreimal oder öfter wiederholt werden. In letzterem Fall kann wenigstens eines der Farbmittelbäder wenigstens zweimal benutzt werden.In the method according to the invention for coloring an eyeglass lens, the step of bringing the eyeglass lens and at least one colorant preparation into contact, preferably in at least one colorant bath, can be repeated once, twice, three times or more. The step of bringing the lens and at least one colorant preparation into contact can also be repeated once, twice, three times or more in several colorant baths that differ from one another. In the latter case, at least one of the colorant baths can be used at least twice.
Beispielsweise kann nach einem ersten Einfärben das gefärbte Brillenglas kurz mit Wasser und/ oder Lösungsmittel gewaschen werden, um an der Brillenglasoberfläche befindliche Farbmittelzubereitung zu entfernen. Sodann kann das gefärbte Brillenglas optional getrocknet werden. Diese Abfolge von Einfärben, Waschen und optionalem Trocknen kann einmal, zweimal, dreimal oder öfter nacheinander wiederholt werden, bis beispielsweise der gewünschte Färbegrad des Brillenglases erreicht ist. For example, after a first coloring, the colored spectacle lens can be briefly washed with water and / or solvent in order to remove colorant preparation located on the surface of the spectacle lens. The colored spectacle lens can then optionally be dried. This sequence of coloring, washing and optional drying can be repeated once, twice, three times or more in succession until, for example, the desired degree of coloring of the spectacle lens has been reached.
Gemäß einer weiteren Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Einfärben eines Brillenglases können bei den aufeinanderfolgenden Färbschritten auch Farbmittelzubereitungen mit identischen oder voneinander verschiedenen organischem/en Farbmittel(n) verwendet werden.According to a further variant of the method according to the invention for coloring an eyeglass lens, colorant preparations with identical or different organic colorant (s) can also be used in the successive coloring steps.
Erfindungsgemäß kann die Farbmittelzubereitung in Wasser und/ oder organischem Lösungsmittel teilweise oder vollständig gelöst oder dispergiert sein. Weiter erfindungsgemäß kann der wenigstens eine organische Farbstoff oder das Gemisch organischer Farbstoffe in Wasser und/ oder organischem Lösungsmittel teilweise oder vollständig gelöst und/oder das wenigstens eine organische Pigment oder das Gemisch organischer Pigmente in Wasser und/oder organischem Lösungsmittel dispergiert sein.According to the invention, the colorant preparation can be partially or completely dissolved or dispersed in water and / or organic solvent. According to the invention, the at least one organic dye or the mixture of organic dyes can be partially or completely dissolved in water and / or organic solvent and / or the at least one organic pigment or the mixture of organic pigments can be dispersed in water and / or organic solvent.
Bei dem Lösungsmittel kann es sich auch um ein Gemisch aus Wasser und organischem Lösungsmittel handeln, bei dem Wasser und organisches Lösungsmittel miteinander vermengt vorliegen. So kann beispielsweise der Anteil an organischem Lösungsmittel in einem Bereich von 0 bis 90 Vol.-%, weiter vorzugsweise von 1 bis 30 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 2 bis 10 Vol.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtvolumen des Lösungsmittels, betragen. Der Rest auf 100 Vol.-% ist jeweils Wasser.The solvent can also be a mixture of water and organic solvent, in which water and organic solvent are mixed together. For example, the proportion of organic solvent can range from 0 to 90% by volume, more preferably from 1 to 30% by volume, still more preferably from 2 to 10% by volume, based in each case on the total volume of the solvent , amount. The rest to 100 vol .-% is water.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine organische Farbmittel oder das Gemisch organischer Farbmittel in Wasser und/ oder organischem Lösungsmittel gelöst und/oder dispergiert. Wenigstens ein organisches Lösungsmittel oder ein Gemisch voneinander verschiedener organischer Lösungsmittel und Wasser kann bei den erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, wenn das wenigstens eine organischen Farbmittel, das wenigstens eine organische Pigment und/oder das wenigstens eine optional verwendete Additiv in Wasser keine ausreichende Löslichkeit oder Dispergierbarkeit aufweisen. Sofern beispielsweise das verwendete wenigstens eine organische Farbmittel hydrophobe Eigenschaften aufweist, kann die Verwendung von wenigstens einem organischen Lösungsmittel, optional in Kombination mit Wasser, von Vorteil sein, um das wenigstens eine organische Farbmittel ausreichend zu lösen oder zu dispergieren.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic colorant or the mixture of organic colorants is dissolved and / or dispersed in water and / or organic solvent. At least one organic solvent or a mixture of different organic solvents and water can be used in the processes according to the invention if the at least one organic colorant, the at least one organic pigment and / or the at least one optionally used additive do not have sufficient solubility or dispersibility in water . If, for example, the at least one organic colorant used has hydrophobic properties, the use of at least one organic solvent, optionally in combination with water, can be advantageous in order to sufficiently dissolve or disperse the at least one organic colorant.
Bei einer Variante der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung ein Gemisch aus Wasser und wenigstens einem organischen Lösungsmittel als Lösungsmittel.In a variant of the invention, the colorant preparation according to the invention contains a mixture of water and at least one organic solvent as solvent.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung als übersättigte Farbmitteldispersion vor und umfasst ein Gemisch aus Wasser und wenigstens einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise ein Gemisch aus Wasser und wenigstens einem aromatischen organischen Lösungsmittel, weiter vorzugsweise ein Gemisch aus Wasser und Benzylalkohol, und wenigstens einen organischen Farbstoff. Die mittlere Partikelgröße des wenigstens einen dispergierten Farbstoffes in der übersättigten Farbmitteldispersion liegt hierbei vorzugsweise in einem Bereich von D50 = 0,001 bis 1 µm, vorzugsweise D50 = 0,002 bis 0,5 µm, weiter bevorzugt D50 = 0,003 bis 0,1 µm, weiter bevorzugt D50 = 0,004 bis 0,01 µm.In a further preferred embodiment, the colorant preparation according to the invention is present as a supersaturated colorant dispersion and comprises a mixture of water and at least one organic solvent, preferably a mixture of water and at least one aromatic organic solvent, more preferably a mixture of water and benzyl alcohol, and at least one organic Dye. The average particle size of the at least one dispersed dye in the supersaturated colorant dispersion is preferably in a range from D 50 = 0.001 to 1 µm, preferably D 50 = 0.002 to 0.5 µm, more preferably D 50 = 0.003 to 0.1 µm, more preferably D 50 = 0.004 to 0.01 µm.
Bei einer weiteren Variante der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung wenigstens ein organisches Lösungsmittel als Lösungsmittel.In a further variant of the invention, the colorant preparation according to the invention contains at least one organic solvent as solvent.
Bei einer bevorzugten weiteren Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine organische Farbmittel oder das Gemisch organischer Farbmittel in Wasser gelöst, teilweise gelöst und/oder dispergiert. Die Verwendung von Wasser, vorzugsweise die ausschließliche Verwendung von Wasser, als Lösungsmittel ist im Hinblick auf ökologische Aspekte bevorzugt. Mithin wird bei den erfindungsgemäßen Verfahren bzw. bei der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung Wasser als Lösungsmittel verwendet, wenn das zur Einfärbung des Brillenglases verwendete wenigstens eine organische Farbmittel eine ausreichende Löslichkeit oder Dispergierbarkeit in Wasser aufweisen. Bei dieser Variante der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung Wasser, vorzugsweise ausschließlich Wasser, als Lösungsmittel. Optional kann wenigstens ein organisches Lösungsmittel, vorzugsweise wenigstens ein aromatisches organisches Lösungsmittel, beispielsweise Benzylalkohol, vorzugsweise in einer Menge von weniger als 15 Vol.- %, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 0,3 bis 5 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 0,5 bis 3 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 1,5 bis 2,5 Vol.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtvolumen von organischem Lösungsmittel und Wasser, hinzugefügt werden. Das wenigstens eine organische Lösungsmittel, insbesondere Benzylalkohol, wirkt hierbei vorzugsweise als Lösungsvermittler für das wenigstens eine organische Farbmittel oder ein Gemisch organischer Farbmittel.In a preferred further embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic colorant or the mixture of organic colorants is dissolved, partially dissolved and / or dispersed in water. The use of water, preferably the exclusive use of water, as the solvent is preferred in view of ecological aspects. Accordingly, water is used as the solvent in the processes according to the invention or in the colorant preparation according to the invention if the at least one organic colorant used for coloring the spectacle lens has sufficient solubility or dispersibility in water. In this variant of the invention, the colorant preparation according to the invention contains water, preferably exclusively water, as the solvent. Optionally, at least one organic solvent, preferably at least one aromatic organic solvent, for example benzyl alcohol, preferably in an amount of less than 15% by volume, preferably from 0.1 to 10% by volume, still more preferably from 0.3 to 5% by volume, still more preferably from 0.5 to 3% by volume, still more preferably from 1.5 to 2.5% by volume, in each case based on the total volume of organic solvent and water, to be added. The at least one organic solvent, in particular benzyl alcohol, preferably acts as a solubilizer for the at least one organic colorant or a mixture of organic colorants.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine organische Lösungsmittel aus der Gruppe, die aus wenigstens einem aliphatischen Lösungsmittel und wenigstens einem aromatischen organischen Lösungsmittel sowie Mischungen davon, vorzugsweise aus Alkohol, Keton, Ester, Nitril und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic solvent from the group consisting of at least one aliphatic solvent and at least one aromatic organic solvent and mixtures thereof, preferably from alcohol, ketone, ester, nitrile and mixtures of which is selected.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine organische Lösungsmittel aus der Gruppe, die aus Alkohol, Keton, Ether, Ester und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a further preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic solvent is selected from the group consisting of alcohol, ketone, ether, ester and mixtures thereof.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine organische Lösungsmittel aus der Gruppe, die aus Alkohol, Ester, Ether und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a further preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic solvent is selected from the group consisting of alcohol, ester, ether and mixtures thereof.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung ist oder umfasst das wenigstens eine organische Lösungsmittel Alkohol. Bei dem Alkohol kann es sich um aliphatischen und/oder aromatischen Alkohol handeln.In a further preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic solvent is or comprises alcohol. The alcohol can be aliphatic and / or aromatic alcohol.
Bei aliphatischem Alkohol handelt es sich vorzugsweise um Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butylalkohol, 2-Butanol, tert.-Butanol oder Mischungen davon.Aliphatic alcohol is preferably methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butyl alcohol, 2-butanol, tert-butanol or mixtures thereof.
Bei aromatischem Alkohol handelt es sich vorzugsweise um Benzylalkohol, (1-Hydroxyethyl)benzol, (2-Hydroxyethyl)benzol oder Mischungen davon. Äußerst bevorzugt ist Benzylalkohol.Aromatic alcohol is preferably benzyl alcohol, (1-hydroxyethyl) benzene, (2-hydroxyethyl) benzene or mixtures thereof. Benzyl alcohol is extremely preferred.
Bei dem Ester handelt es sich vorzugsweise um Methylacetat, Ethylacetat, n-Butylacetat oder Mischungen davon.The ester is preferably methyl acetate, ethyl acetate, n-butyl acetate or mixtures thereof.
Bei aromatischem Lösungsmittel handelt es sich vorzugsweise um Nitrobenzol, Toluol, o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol, Anisol, Chlorbenzol oder Mischungen davon. Bei einem Ether handelt es sich bevorzugt um Diethylenglycoldibutylether, Diethylenglycoldiethylether, Diethylenglycoldimethylether, Diisopropylether, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonomethylether, 1,4-Dioxan oder Mischungen davon.The aromatic solvent is preferably nitrobenzene, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, anisole, chlorobenzene or mixtures thereof. An ether is preferably diethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, 1,4-dioxane or mixtures thereof.
Bei dem Keton handelt es sich vorzugsweise um Isobutylmethylketon oder 2-Heptanon.The ketone is preferably isobutyl methyl ketone or 2-heptanone.
Sämtliche der vorgenannten organischen Lösungsmittel können bei den erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung in Kombination mit Wasser unter Bereitstellung eines wässrigen organischen Lösungsmittels verwendet werden.All of the aforementioned organic solvents can be used in the processes according to the invention or the colorant preparation according to the invention in combination with water to provide an aqueous organic solvent.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung ist das Lösungsmittel Wasser.In a further preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the solvent is water.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das Lösungsmittel aus der Gruppe, die aus Wasser, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, Benzylalkohol, Methylisobutylketon und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the solvent is selected from the group consisting of water, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, benzyl alcohol, methyl isobutyl ketone and mixtures thereof.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das Lösungsmittel aus der Gruppe, die aus Wasser, Benzylalkohol und Mischungen davon besteht, ausgewählt. So kann beispielsweise in einem Gemisch aus Wasser und Benzylalkohol der Anteil an Benzylalkohol in einem Bereich von 0,01 bis 10 Vol.-%, weiter vorzugsweise von 0,1 bis 5 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 0,5 bis 3 Vol.-%, noch weiter bevorzugt von 0,8 bis 2,5 Vol.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtvolumen des Lösungsmittels, liegen. Der Rest auf 100 Vol.-% ist jeweils Wasser.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the solvent is selected from the group consisting of water, benzyl alcohol and mixtures thereof. For example, in a mixture of water and benzyl alcohol, the proportion of benzyl alcohol can be in a range from 0.01 to 10% by volume, more preferably from 0.1 to 5% by volume, even more preferably from 0.5 to 3 Vol .-%, still more preferably from 0.8 to 2.5 vol .-%, each based on the total volume of the solvent. The rest to 100 vol .-% is water.
Unter „organischem Farbstoff“ wird im Sinne dieser Erfindung bevorzugt ein organischer Farbstoff verstanden, der im ultravioletten und/ oder sichtbaren und/ oder infraroten Wellenlängenbereich absorbiert.In the context of this invention, “organic dye” is preferably understood to mean an organic dye which absorbs in the ultraviolet and / or visible and / or infrared wavelength range.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der organische Farbstoff ein UV-Absorber, der insbesondere in einem Wellenlängenbereich von 100 bis 400 nm, vorzugsweise von 210 nm bis 380 nm, weiter vorzugsweise von 280 nm bis 320 nm, absorbiert. According to a preferred embodiment of the invention, the organic dye is a UV absorber, which absorbs in particular in a wavelength range from 100 to 400 nm, preferably from 210 nm to 380 nm, more preferably from 280 nm to 320 nm.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der organische Farbstoff ein im sichtbaren Wellenlängenbereich, insbesondere in einem Wellenlängenbereich von 400 nm bis 700 nm, absorbierender organischer Farbstoff.According to a further preferred embodiment of the invention, the organic dye is an organic dye which absorbs in the visible wavelength range, in particular in a wavelength range from 400 nm to 700 nm.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der organische Farbstoff ein IR-Absorber, der insbesondere in einem Wellenlängenbereich von 780 nm bis 3000 nm, vorzugsweise von 800 nm bis 1400 nm, absorbiert.According to a further preferred embodiment of the invention, the organic dye is an IR absorber, which absorbs in particular in a wavelength range from 780 nm to 3000 nm, preferably from 800 nm to 1400 nm.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine organische Farbmittel, vorzugsweise der wenigstens eine organische Farbstoff, in einer Menge von 0,005 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzubereitung, verwendet.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic colorant, preferably the at least one organic dye, is used in an amount of 0.005% by weight to 20% by weight, based on the total weight of the colorant preparation, used.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsformen eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine organische Farbmittel, vorzugsweise der wenigstens eine organische Farbstoff, in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 15 Gew.-%, weiter vorzugsweise von 0,02 Gew.-% bis 10 Gew.-%, weiter vorzugsweise von 0,03 Gew.-% bis 8 Gew.-%, weiter vorzugsweise von 0,04 Gew.-% bis 6 Gew.-%, weiter vorzugsweise von 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt von 0,06 Gew.-% bis 2 Gew.-%, noch weiter bevorzugt von 0,07 Gew.-% bis 1,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzubereitung, verwendet.In a further preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic colorant, preferably the at least one organic dye, is used in an amount of 0.01% by weight to 15% by weight, more preferably 0 , 02% by weight to 10% by weight, more preferably from 0.03% by weight to 8% by weight, more preferably from 0.04% by weight to 6% by weight, more preferably from 0.05% by weight to 5% by weight, still more preferably from 0.06% by weight to 2% by weight, even more preferably from 0.07% by weight to 1.5% by weight %, based in each case on the total weight of the colorant preparation.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der wenigstens eine organische Farbstoff aus der Gruppe, die aus Benzophenonen, Benzotriazolen, Triazinen, Diphenylacrylaten, Anthrachinonen, Phenylaminen, Methinen, Chinophthalonen, Azofarbstoffen, Spirooxazinen, Phthalocyaninen, Chromenen, Pyranen, Fulgiden, Spironaphthoxazinen, Spiropyranen, Naphthopyranen, Triarylmethanen, Stilbenen, Azastilbenen, Nitronen, Chinonen und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic dye from the group consisting of benzophenones, benzotriazoles, triazines, diphenylacrylates, anthraquinones, phenylamines, methines, quinophthalones, azo dyes, spirooxazines, phthalocyanines, chromenes, pyrans , Fulgides, spironaphthoxazines, spiropyrans, naphthopyrans, triarylmethanes, stilbenes, azastilbenes, nitrones, quinones and mixtures thereof.
Bei einer weiter bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der wenigstens eine organische Farbstoff aus der Gruppe, die aus Benzophenonen, Benzotriazolen, Diphenylacrylaten, Anthrachinonen, Phenylaminen, Methinen, Chinophthalonen, Azofarbstoffen, Spirooxazinen, Phthalocyaninen, Chromenen, Pyranen, Fulgiden, Spironaphthoxazinen, Spiropyranen, Naphthopyranen, Triarylmethanen, Stilbenen, Azastilbenen, Chinonen und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a further preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic dye from the group consisting of benzophenones, benzotriazoles, diphenyl acrylates, anthraquinones, phenylamines, methines, quinophthalones, azo dyes, spirooxazines, phthalocyanines, chromenes, pyrans, Fulgids, spironaphthoxazines, spiropyrans, naphthopyrans, triarylmethanes, stilbenes, azastilbenes, quinones and mixtures thereof is selected.
Bei einer besonders bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der wenigstens eine organische Farbstoff aus der Gruppe, die aus Benzophenonen, Benzotriazolen, Diphenylacrylaten, Anthrachinonen, Phenylaminen, Methinen, Chinophthalonen, Azofarbstoffen, Spirooxazinen, Phthalocyaninen, Spironaphthoxazinen, Spiropyranen, Naphthopyranen, Triarylmethanen, Chinonen und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a particularly preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic dye from the group consisting of benzophenones, benzotriazoles, diphenyl acrylates, anthraquinones, phenylamines, methines, quinophthalones, azo dyes, spirooxazines, phthalocyanines, spironaphthoxazines, spiropyrans, Naphthopyrans, triarylmethanes, quinones and mixtures thereof.
Bei einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der wenigstens eine organische Farbstoff aus der Gruppe, die aus Benzophenonen, Benzotriazolen, Anthrachinonen, Phenylaminen, Methinen, Azofarbstoffen, Spirooxazinen, Phthalocyaninen, Spironaphthoxazinen, Azinen, Triarylmethanen und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a very particularly preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic dye from the group consisting of benzophenones, benzotriazoles, anthraquinones, phenylamines, methines, azo dyes, spirooxazines, phthalocyanines, spironaphthoxazines, azines, triarylmethanes and mixtures of which is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine Benzophenon aus der Gruppe, die aus 2,2',4, 4'-Tetraoctylbenzophenon, 2-Hydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-acryloylethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-(2-acryloyloxy)-ethoxybenzophenon, Allyl-2-hydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon-5,5'-bis (Natriumsulfonat), 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, 2-Hydroxy-4-methacryloxybenzophenon, 4-Hydroxy-4'-methacryloxybenzophenon, 4-Methoxy-4'-methacryloxybenzophenon, 4-Octyloxy-4'-methacryloxybenzophenon, 4-Decyloxy-4'-methacryloxybenzophenon, 4-Dodecyloxy-4'-methacryloxybenzophenon, 4-Benzyloxy-4'-methacryloxybenzophenon, 4,2,2'-Trihydroxy-4'-methacryloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-acetoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-methacryloxy)-propoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 4-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the processes according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one benzophenone from the group consisting of 2,2 ', 4, 4'-tetraoctylbenzophenone, 2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy- 4-acryloylethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- (2-acryloyloxy) ethoxybenzophenone, allyl-2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'- dimethoxybenzophenone-5,5'-bis (sodium sulfonate), 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, 2-hydroxy-4-methacryloxybenzophenone, 4-hydroxy-4'-methacryloxybenzophenone, 4-methoxy-4'-methacryloxybenzophenone, 4-octyloxy-4'-methacryloxybenzophenone, 4-decyloxy-4'-methacryloxybenzophenone, 4-dodecyloxy-4'-methacryloxybenzophenone, 4-benzyloxy-4'-methacryloxybenzophenone, 4,2,2'-trihydroxy-4'-methacryloxybenzophenone, 2- Hydroxy-4-n-acetoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-methacryloxy) propoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 4-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4 -n-octyloxybenzophenone and mixtures thereof.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine Benzophenon aus der Gruppe, die aus 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon-5,5'-bis (Natriumsulfonat), 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-acetoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-(2-acryloyloxy)-ethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-methacryloxy)propoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxy-benzophenon, 4-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzo-phenon und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a further preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one benzophenone from the group consisting of 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone -5,5'-bis (sodium sulfonate), 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone , 2-hydroxy-4-n-acetoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- (2-acryloyloxy) ethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-methacryloxy) propoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4 -methoxy-benzophenone, 4-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octyloxybenzo-phenone and mixtures thereof.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine Benzotriazol aus der Gruppe, die aus 2-(2'-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazol, 5'-Methyl-3'5'-di-tert-butyl-2-(2'-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazol, 5'-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-2-(2'-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazol, 5-Chloro-3',5'-di-tertbutyl-2-(2'-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazol, 5-Chloro-3'-tertbutyl-5'-methyl-2-(2'-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazol, 3'-Isobutyl-5'-tertbutyl-2-(2'-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazol, 4'-Octyloxy-2-(2'-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazol, 3'5'-Di-tert-amyl-2-(2'-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazol, 2-(2-Hydroxy)-2H-benzotriazol, 2-(2-Hydroxy-5-vinylphenyl)-2H-benzotriazol, 2-(2-Hydroxy-5-acrylyloxyphenyl)-2H-benzotriazol, 2-(2-hydroxy-3-methacrylamidomethyl-5-tertoctylphenyl)benzotriazol, 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol, 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol, 2(2'-Hydroxy-3',6'(1,1-dimethylbenzylphenyl)benzotriazol, 2(2'-Hydroxy-5-octyl-5-phenyl)benzotriazol, 2(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert-amylphenyl)benzotriazol, bis-[2-Hydroxy-5-methyl-3-(benzotriazol-2-yl)phenyl]methan, bis-[2-Hydroxy-5-tert-octyl-3(benzotriazol-2-yl)phenyl]methan und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one benzotriazole from the group consisting of 2- (2'-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5'-methyl-3'5'-di-tert -butyl-2- (2'-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5 '- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2- (2'-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5-chloro-3' , 5'-di-tertbutyl-2- (2'-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5-chloro-3'-tertbutyl-5'-methyl-2- (2'-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 3 ' -Isobutyl-5'-tert-butyl-2- (2'-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 4'-octyloxy-2- (2'-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 3'5'-di-tert-amyl- 2- (2'-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-vinylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5- acrylyloxyphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3-methacrylamidomethyl-5-tertoctylphenyl) benzotriazole, 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6-dodecyl-4-methylphenol, 2- (2H-benzotriazole -2-yl) -4,6-di-tert-pentylphenol, 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3, 3-tetramethylbutyl) phenol, 2 (2'-hydroxy-3 ', 6' (1,1-dimethylbenzylphenyl) benzotriazole, 2 (2'-hydroxy-5-octyl-5-phenyl) benzotriazole, 2 (2'-hydroxy -3 ', 5'-di-tert-amylphenyl) benzotriazole, bis- [2-hydroxy-5-methyl-3- (benzotriazol-2-yl) phenyl] methane, bis- [2-hydroxy-5-tert- octyl-3 (benzotriazol-2-yl) phenyl] methane and mixtures thereof.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine Benzotriazol aus der Gruppe, die aus 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol, 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol, 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol, 2(2'-Hydroxy-5'-methylphenylbenzotriazol, 2(2'-Hydroxy-3',6'(1,1-dimethylbenzylphenyl)benzotriazol, 2(2'-Hydroxy-5-octyl-5-phenyl)benzotriazol, 2(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert-amylphenyl)benzotriazol, bis-[2-Hydroxy-5-methyl-3-(benzotriazol-2-yl)phenyl]methan, bis-[2-Hydroxy-5-tert-octyl-3(benzotriazol-2-yl)phenyl]methan und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a further preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one benzotriazole from the group consisting of 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -6-dodecyl-4-methylphenol, 2- (2H- Benzotriazol-2-yl) -4,6-di-tert-pentylphenol, 2- (2H-Benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol, 2 (2'-hydroxy -5'-methylphenylbenzotriazole, 2 (2'-hydroxy-3 ', 6' (1,1-dimethylbenzylphenyl) benzotriazole, 2 (2'-hydroxy-5-octyl-5-phenyl) benzotriazole, 2 (2'-hydroxy -3 ', 5'-di-tert-amylphenyl) benzotriazole, bis- [2-hydroxy-5-methyl-3- (benzotriazol-2-yl) phenyl] methane, bis- [2-hydroxy-5-tert- octyl-3 (benzotriazol-2-yl) phenyl] methane and mixtures thereof.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine Diphenylacrylat aus der Gruppe, die aus Ethyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, (2-Ethylhexyl)-2-cyano-3,3-diphenylacrylat und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one diphenyl acrylate from the group consisting of ethyl 2-cyano-3,3-diphenyl acrylate, (2-ethylhexyl) -2-cyano-3,3- diphenyl acrylate and mixtures thereof is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das Anthrachinon aus der Gruppe, die aus 1,3-Dihydrospiro[2H-anthra[2,3-d]imidazol-2,1'-cyclohexan]-5,10-dion, 1,3-Dihydrospiro[2H-anthra[2,3-d]imidazol-2,1'-cyclohexan]-6,11-dion, 1,3-Dihydro-4-(phenylthio)spiro[2H-anthra-1',2-diimidazol-2,1'-cyclohexan]-6,11-dion, C.I. Disperse Yellow 13, C.I. Disperse Yellow 51, C.I. Disperse Red 4, C.I. Disperse Red 11, C.I. Disperse Red 15, C.I. Disperse Red 55, C.I. Disperse Red 60, C.I. Disperse Red 86, C.I. Disperse Red 91, C.I. Disperse Red 92, C.I. Disperse Red 127, C.I. Disperse Red 189, C.I. Disperse Red 302, C.I. Disperse Red 302:1, C.I. Disperse Blue 27, C.I. Disperse Blue 54, C.I. Disperse Blue 56, C.I. Disperse Blue 73, C.I. Disperse Blue 280, C.I. Disperse Violet 26, C.I. Solvent Violet 36, und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the anthraquinone is selected from the group consisting of 1,3-dihydrospiro [2H-anthra [2,3-d] imidazole-2,1'-cyclohexane] -5, 10-dione, 1,3-dihydrospiro [2H-anthra [2,3-d] imidazole-2,1'-cyclohexane] -6,11-dione, 1,3-dihydro-4- (phenylthio) spiro [2H -anthra-1 ', 2-diimidazole-2,1'-cyclohexane] -6,11-dione, CI Disperse Yellow 13, C.I. Disperse Yellow 51, C.I. Disperse Red 4, C.I. Disperse Red 11, C.I. Disperse Red 15, C.I. Disperse Red 55, C.I. Disperse Red 60, C.I. Disperse Red 86, C.I. Disperse Red 91, C.I. Disperse Red 92, C.I. Disperse Red 127, C.I. Disperse Red 189, C.I. Disperse Red 302, C.I. Disperse Red 302: 1, C.I. Disperse Blue 27, C.I. Disperse Blue 54, C.I. Disperse Blue 56, C.I. Disperse Blue 73, C.I. Disperse Blue 280, C.I. Disperse Violet 26, C.I. Solvent Violet 36, and mixtures thereof.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine Spiropyran aus der Gruppe, die aus 2-Phenyl-3-methyl-7-methoxy-8'-nitrospiro[4H]-1-benzopyran-4,3'-[3H]-naphtho[2,1-bipyran], Spiro[2H-1-benzopyran-2,9'-xanthen], 8-Methoxy-1',3'-dimethylspiro(2H-1-benzopyran-2,2'-(1'H)-chinolin), 2,2'-Spiro-bi-[2H-1-benzopyran], 5'-Amino-1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indolin], Ethyl-β-methyl-β-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indolin-1'-yl)-propenoat, (1,3-Propandiyl)bis[3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indolin], 3,3'-Dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-benzoxazoline], 6'-Methylthio-3,3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-benzothiozolin], (1,2-Ethandiyl)bis[8-methoxy-3-methyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-benzothiozolin], N-N'-Bis(3,3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'(3'H)-benzothioazol-6'-yl)decandiamide] und Mischungen davon besteht, ausgewählt. In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one spiropyran from the group consisting of 2-phenyl-3-methyl-7-methoxy-8'-nitrospiro [4H] -1-benzopyran-4, 3 '- [3H] -naphtho [2,1-bipyran], spiro [2H-1-benzopyran-2,9'-xanthene], 8-methoxy-1', 3'-dimethylspiro (2H-1-benzopyran 2,2 '- (1'H) -quinoline), 2,2'-spiro-bi- [2H-1-benzopyran], 5'-amino-1', 3 ', 3'-trimethylspiro [2H-1 -benzopyran-2,2'-indoline], ethyl-β-methyl-β- (3 ', 3'-dimethyl-6-nitrospiro (2H-1-benzopyran-2,2'-indolin-1'-yl) -propenoate, (1,3-propanediyl) bis [3 ', 3'-dimethyl-6-nitrospiro [2H-1-benzopyran-2,2'-indoline], 3,3'-dimethyl-6-nitrospiro [2H -1-benzopyran-2,2'-benzoxazoline], 6'-methylthio-3,3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitrospiro [2H-1-benzopyran-2,2'-benzothiozoline], (1, 2-ethanediyl) bis [8-methoxy-3-methyl-6-nitrospiro [2H-1-benzopyran-2,2'-benzothiozoline], N-N'-bis (3,3'-dimethyl-6-nitrospiro [ 2H-1-benzopyran-2,2 '(3'H) -benzothioazol-6'-yl) decanediamide] and M is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der wenigstens eine Azofarbstoff aus der Gruppe, die aus C.I. Disperse Yellow 5, C.I. Disperse Yellow 114, C.I. Disperse Yellow 211, C.I. Disperse Orange 30, C.I. Disperse Orange 73, C.I. Disperse Red 54, C.I. Disperse Red 58, C.I. Disperse Red 73, C.I. Disperse Red 152, C.I. Disperse Red 229, C.I. Disperse Red 279, C.I. Disperse Red 323, C.I. Disperse Violet 33, C.I. Pigment Orange 36, C.I. Pigment Yellow 13, und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one azo dye from the group consisting of C.I. Disperse Yellow 5, C.I. Disperse Yellow 114, C.I. Disperse Yellow 211, C.I. Disperse Orange 30, C.I. Disperse Orange 73, C.I. Disperse Red 54, C.I. Disperse Red 58, C.I. Disperse Red 73, C.I. Disperse Red 152, C.I. Disperse Red 229, C.I. Disperse Red 279, C.I. Disperse Red 323, C.I. Disperse Violet 33, C.I. Pigment Orange 36, C.I. Pigment Yellow 13, and mixtures thereof, is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine Phenylamin aus der Gruppe, die aus C.I. Disperse Yellow 33, C.I. Disperse Yellow 42, C.I. Disperse Yellow 86 und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one phenylamine from the group consisting of C.I. Disperse Yellow 33, C.I. Disperse Yellow 42, C.I. Disperse Yellow 86 and mixtures thereof is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine Chinolin aus der Gruppe, die aus, C.I. Disperse Yellow 54, C.I. Disperse Yellow 64 und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one quinoline from the group consisting of C.I. Disperse Yellow 54, C.I. Disperse Yellow 64 and mixtures thereof is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine Phthalocyanin aus der Gruppe, die aus, C.I. Pigment Blue 15, C.I. Pigment Green 7 und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one phthalocyanine from the group consisting of C.I. Pigment Blue 15, C.I. Pigment Green 7 and mixtures thereof is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird ein Methin aus der Gruppe, die aus, C.I. Disperse Yellow 201, C.I. Solvent Yellow 179 und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, a methine from the group consisting of C.I. Disperse Yellow 201, C.I. Solvent Yellow 179 and mixtures thereof is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der wenigstens eine organische Farbstoff aus der Gruppe, die aus 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol, 2-Hydroxy-4-n-acetoxybenzophenon, 2-(2'-Hydroxy-5-5-octylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',6'(1,1-dimethylbenzylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-t-amylphenyl)benzotriazol, bis-[2-Hydroxy-5-methyl-3-(benzotriazol-2-yl)phenyl]-methan, bis-[2-Hydroxy-5-t-octyl-3(benzotriazol-2-yl)phenyl]-methan, 2-Hydroxy-4-(2-acrylocyloxy)-ethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-methacryloxy)propoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy 4,4-dimethoxybenzophenon, 2,2',4,4'Tetrahydroxybenzophenon, Ethyl-2-Cyano-3,3-diphenylacrylat, 2-Ethexyl-2-Cyano-3,3-Diphenylacrylat, 2',2',4-Trihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-acryloyloxyethoxybenzophenon (Polymer), 2-Hydroxy-4-acryloyloxyethoxybenzophenon, 4-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic dye from the group consisting of 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole, 2-hydroxy-4-n-acetoxybenzophenone, 2- (2'-Hydroxy-5-5-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-Hydroxy-3 ', 6' (1,1-dimethylbenzylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-Hydroxy-3 ', 5 '-di-t-amylphenyl) benzotriazole, bis- [2-hydroxy-5-methyl-3- (benzotriazol-2-yl) phenyl] methane, bis- [2-hydroxy-5-t-octyl-3 ( benzotriazol-2-yl) phenyl] methane, 2-hydroxy-4- (2-acrylocyloxy) ethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-methacryloxy) propoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4 -methoxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy 4,4-dimethoxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, ethyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate, 2-ethexyl-2- Cyano-3,3-diphenyl acrylate, 2 ', 2', 4-trihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-acryloyloxyethoxybenzophenone (polymer), 2-hydroxy-4-acryloyloxyethoxybenzophenone, 4-Hy droxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone and mixtures thereof.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das wenigstens eine organische Farbmittel aus der Gruppe, die aus C.I. Disperse Yellow 5, C.I. Disperse Yellow 13, C.I. Disperse Yellow 33, C.I. Disperse Yellow 42, C.I. Disperse Yellow 51, C.I. Disperse Yellow 54, C.I. Disperse Yellow 64, C.I. Disperse Yellow 71, C.I. Disperse Yellow 86, C.I. Disperse Yellow 114, C.I. Disperse Yellow 201, C.I. Disperse Yellow 211, C.I. Disperse Orange 30, C.I. Disperse Orange 73, C.I. Disperse Red 4, C.I. Disperse Red 11, 5 C.I. Disperse Red 15, C.I. Disperse Red 54, C.I. Disperse Red 55, C.I. Disperse Red 58, C.I. Disperse Red 60, C.I. Disperse Red 73, C.I. Disperse Red 86, C.I. Disperse Red 91, C.I. Disperse Red 92, C.I. Disperse Red 127, C.I. Disperse Red 152, C.I. Disperse Red 189, C.I. Disperse Red 229, C.I. Disperse Red 279, C.I. Disperse Red 302, C.I. Disperse Red 302:1, C.I. Disperse Red 323, C.I. Disperse Blue 27, C.I. Disperse Blue 54, C.I. Disperse Blue 56, C.I. Disperse Blue 73, C.I. Disperse Blue 280, C.I. Disperse Violet 26, C.I. Disperse Violet 33, C.I. Solvent Yellow 179,C.I. Solvent Violet 36, C.I. Pigment Blue 15, C.I. Pigment Blue 80, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Orange 36, C.I. Pigment Orange 36, C.I. Pigment Yellow 13, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Pigment Violet 37, C.I. Pigment Black 1, C.I. Pigment Black6, C.I. Pigment Black 7 und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic colorant from the group consisting of C.I. Disperse Yellow 5, C.I. Disperse Yellow 13, C.I. Disperse Yellow 33, C.I. Disperse Yellow 42, C.I. Disperse Yellow 51, C.I. Disperse Yellow 54, C.I. Disperse Yellow 64, C.I. Disperse Yellow 71, C.I. Disperse Yellow 86, C.I. Disperse Yellow 114, C.I. Disperse Yellow 201, C.I. Disperse Yellow 211, C.I. Disperse Orange 30, C.I. Disperse Orange 73, C.I. Disperse Red 4, C.I. Disperse Red 11.5 C.I. Disperse Red 15, C.I. Disperse Red 54, C.I. Disperse Red 55, C.I. Disperse Red 58, C.I. Disperse Red 60, C.I. Disperse Red 73, C.I. Disperse Red 86, C.I. Disperse Red 91, C.I. Disperse Red 92, C.I. Disperse Red 127, C.I. Disperse Red 152, C.I. Disperse Red 189, C.I. Disperse Red 229, C.I. Disperse Red 279, C.I. Disperse Red 302, C.I. Disperse Red 302: 1, C.I. Disperse Red 323, C.I. Disperse Blue 27, C.I. Disperse Blue 54, C.I. Disperse Blue 56, C.I. Disperse Blue 73, C.I. Disperse Blue 280, C.I. Disperse Violet 26, C.I. Disperse Violet 33, C.I. Solvent Yellow 179, C.I. Solvent Violet 36, C.I. Pigment Blue 15, C.I. Pigment Blue 80, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Orange 36, C.I. Pigment Orange 36, C.I. Pigment Yellow 13, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Pigment Violet 37, C.I. Pigment Black 1, C.I. Pigment Black6, C.I. Pigment Black 7 and mixtures thereof is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird die wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung in einer Menge aus einem Bereich von 0,001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,005 Gew.-% bis 3 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,01 Gew.-% bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,02 Gew.-% bis 2,2 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,03 Gew.-% bis 1,9 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,04 Gew.-% bis 1,6 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,05 Gew.- % bis 1,3 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,06 Gew.-% bis 0,9 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzubereitung, verwendet.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one is inorganic and / or organic Thiosulfate compound in an amount ranging from 0.001% by weight to 5% by weight, more preferably from 0.005% by weight to 3% by weight, more preferably from 0.01% by weight to 2.5% by weight %, more preferably from 0.02% by weight to 2.2% by weight, more preferably from 0.03% by weight to 1.9% by weight, more preferably from 0.04% by weight. % to 1.6% by weight, more preferably from 0.05% by weight to 1.3% by weight, more preferably from 0.06% by weight to 0.9% by weight, in each case based on the total weight of the colorant preparation used.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird die wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung in einer Menge aus einem Bereich von 0,05 Gew.-% bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,1 Gew.-% bis 12 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,15 Gew.-% bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,3 Gew.-% bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,8 Gew.-% bis 6 Gew.-%, weiter bevorzugt von 1 Gew.-% bis 4 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des wenigstens einen organischen Farbmittels bzw. bezogen auf das Gesamtgewicht eines Gemischs voneinander verschiedener Farbmittel, verwendet.In a further preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound is present in an amount from a range from 0.05% by weight to 15% by weight, more preferably from 0, 1% by weight to 12% by weight, more preferably from 0.15% by weight to 10% by weight, more preferably from 0.3% by weight to 8% by weight, more preferably from 0 , 5% by weight to 7% by weight, more preferably from 0.8% by weight to 6% by weight, more preferably from 1% by weight to 4% by weight, in each case based on the total weight of the at least one organic colorant or based on the total weight of a mixture of different colorants used.
Bei den erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung kann als die wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung ausschließlich wenigstens eine anorganische Thiosulfatverbindung, ausschließlich wenigstens eine organische Thiosulfatverbindung, oder eine Mischung von wenigstens einer anorganischen Thiosulfatverbindung und wenigstens einer organischen Thiosulfatverbindung verwendet werden.In the processes according to the invention or the colorant preparation according to the invention, at least one inorganic thiosulfate compound, exclusively at least one organic thiosulfate compound, or a mixture of at least one inorganic thiosulfate compound and at least one organic thiosulfate compound can be used as the at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung ist die wenigstens eine Thiosulfatverbindung ein anorganisches Thiosulfat.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one thiosulfate compound is an inorganic thiosulfate.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung ist die wenigstens eine Thiosulfatverbindung ein organisches Thiosulfat.In a preferred embodiment of one of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one thiosulfate compound is an organic thiosulfate.
Gemäß einer bevorzugten Variante der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung werden Alkalithiosulfate und/ oder Erdalkalithiosulfate als anorganische Thiosulfate verwendet.According to a preferred variant of the methods according to the invention or the colorant preparation according to the invention, alkali thiosulfates and / or alkaline earth thiosulfates are used as inorganic thiosulfates.
Die wenigstens eine anorganische Thiosulfatverbindung ist vorzugsweise Ammoniumthiosulfat und/oder weist vorzugsweise eine chemische Struktur gemäß den Formeln (I) bis (IV) auf:
Bei einer bevorzugten Variante der Erfindung, d.h. bei den erfindungsgemäßen Verfahren und der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung, wird die wenigstens eine anorganische Thiosulfatverbindung aus der Gruppe, die aus Ammoniumthiosulfat und aus Thiosulfatverbindungen mit der Formel (I), Thiosulfatverbindungen mit der Formel (II) und Mischungen davon besteht, ausgewählt:
Bei einer bevorzugten Variante der Erfindung wird die wenigstens eine anorganische Thiosulfatverbindung aus der Gruppe, die aus Ammoniumthiosulfat und aus Verbindungen mit der Formel (I) und Mischungen davon besteht, ausgewählt:
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das anorganische Thiosulfat aus der Gruppe, die aus Ammoniumthiosulfat, Natriumthiosulfat, Kaliumthiosulfat, Bariumthiosulfat und Mischungen davon besteht, ausgewählt.According to a preferred embodiment of the invention, the inorganic thiosulfate is selected from the group consisting of ammonium thiosulfate, sodium thiosulfate, potassium thiosulfate, barium thiosulfate and mixtures thereof.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Variante der Erfindung wird als anorganisches Thiosulfat Ammoniumthiosulfat verwendet. According to a further preferred variant of the invention, ammonium thiosulfate is used as the inorganic thiosulfate.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die wenigstens eine organische Thiosulfatverbindung aus der Gruppe, die aus Verbindungen mit den Formeln (V) bis (VIII) und Mischungen davon besteht, ausgewählt:
wobei X = H, Li, Na, K, Rb und/ oder Cs bedeutet, und
wobei R5 ein organischer Rest ist, der aus der Gruppe, die aus unsubstituiertem oder substituiertem Alkyl, das geradkettig oder verzweigt ist, mit 1 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Alkenyl, das geradkettig oder verzweigt ist, mit 2 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Cycloalkenyl mit 3 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen und unsubstituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit 4 bis 20 C-Atomen, besteht, ausgewählt wird, und
wobei R6, R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden und ein organischer Rest ist, der aus der Gruppe, die aus unsubstituiertem oder substituiertem Alkyl, das geradkettig oder verzweigt ist, mit 1 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Alkenyl, das geradkettig oder verzweigt ist, mit 2 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Cycloalkenyl mit 3 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen und
unsubstituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit 4 bis 20 C-Atomen, besteht, ausgewählt wird, und
wobei jeder der Indexe m und n jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden ist und eine Zahl mit einem Wert von 0 bis 3 ist, und
wobei Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen und Alkenyl mit 2 bis 20 C-Atomen jeweils unabhängig voneinander geradkettig oder verzweigt ist und sowohl unsubstituiert oder mit wenigstens einem Rest, der aus der Gruppe, die aus Halogen, Hydroxyl, Thiol, Nitro, Carboxyl, Amino (-NH2), Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 8 C-Atomen, Trialkylamino mit 3 bis 12 C-Atomen, Guanidino, Alkanoyloxy mit 1 bis 6 C-Atomen, Aldehyd mit 1 bis 10 C-Atomen, Keton mit 2 bis 10 C-Atomen, O-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, S-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, O-Alkenyl mit 2 bis 10 C-Atomen, S-Alkenyl mit 2 bis 10 C-Atomen, O-Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen, S-Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen, Ether mit 2 bis 10 C-Atomen, Thioether mit 2 bis 10 C-Atomen, Carbonsäureester mit 2 bis 10 C-Atomen, Carbonsäureamid mit 1 bis 10 C-Atomen, Thioester mit 2 bis 10 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 C-Atomen, Cycloalkenyl mit 3 bis 20 C-Atomen, Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen oder Heteroaryl mit 4 bis 20 C-Atomen besteht, ausgewählt wird, substituiert sein kann, und
wobei Cycloalkyl mit 3 bis 20 C-Atomen und Cycloalkenyl mit 3 bis 20 C-Atomen jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder mit wenigstens einem Rest, der aus der Gruppe, die aus Halogen, Hydroxyl, Thiol, Nitro, Carboxyl, Amino (-NH2), Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 8 C-Atomen, Trialkylamino mit 3 bis 12 C-Atomen, Guanidino, Alkanoyloxy mit 1 bis 6 C-Atomen, Aldehyd mit 1 bis 10 C-Atomen, Keton mit 2 bis 10 C-Atomen, O-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, S-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, O-Alkenyl mit 2 bis 10 C-Atomen, S-Alkenyl mit 2 bis 10 C-Atomen, O-Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen, S-Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen, Ether mit 2 bis 10 C-Atomen, Thioether mit 2 bis 10 C-Atomen, Carbonsäureester mit 2 bis 10 C-Atomen, Carbonsäureamid mit 1 bis 10 C-Atomen, Thioester mit 2 bis 10 C-Atomen, Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 20 C-Atomen, Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen oder Heteroaryl mit 4 bis 20 C-Atomen besteht, ausgewählt wird, substituiert sein kann, und
wobei Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen und Heteroaryl mit 4 bis 20 C-Atomen jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder mit wenigstens einem Rest, der aus der Gruppe, die aus Halogen, Hydroxyl, Thiol, Nitro, Carboxyl, Amino (-NH2), Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 8 C-Atomen, Trialkylamino mit 3 bis 12 C-Atomen, Guanidino, Alkanoyloxy mit 1 bis 6 C-Atomen, Aldehyd mit 1 bis 10 C-Atomen, Keton mit 2 bis 10 C-Atomen, O-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, S-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, O-Alkenyl mit 2 bis 10 C-Atomen, S-Alkenyl mit 2 bis 10 C-Atomen, O-Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen, S-Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen, Ether mit 2 bis 10 C-Atomen, Thioether mit 2 bis 10 C-Atomen, Carbonsäureester mit 2 bis 10 C-Atomen, Carbonsäureamid mit 1 bis 10 C-Atomen, Thioester mit 2 bis 10 C-Atomen, Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 20 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 C-Atomen, Cycloalkenyl mit 3 bis 20 C-Atomen besteht, ausgewählt wird, substituiert sein kann, und
wobei wenigstens ein Kohlenstoffatom in der Kette von Alkyl und Alkenyl sowie im Ring von Cycloalkyl, Cycloalkenyl und Aryl durch wenigstens ein Heteroatom, das aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Schwefelatom, Stickstoffatom, Sauerstoffatom besteht, ausgewählt wird, substituiert sein kann.In a preferred embodiment of the invention, the at least one organic thiosulfate compound is selected from the group consisting of compounds of the formulas (V) to (VIII) and mixtures thereof:
where X = H, Li, Na, K, Rb and / or Cs, and
wherein R 5 is an organic radical which is selected from the group consisting of unsubstituted or substituted alkyl which is straight-chain or branched, having 1 to 20 C atoms, unsubstituted or substituted alkenyl which is straight-chain or branched, having 2 to 20 C. -Atoms, unsubstituted or substituted cycloalkyl with 3 to 20 C atoms, unsubstituted or substituted cycloalkenyl with 3 to 20 C atoms, unsubstituted or substituted aryl with 5 to 20 C atoms and unsubstituted or substituted heteroaryl with 4 to 20 C atoms , is selected, and
wherein R 6 , R 7 and R 8 are each independently the same or different and is an organic radical selected from the group consisting of unsubstituted or substituted alkyl, which is straight-chain or branched, having 1 to 20 C atoms, unsubstituted or substituted Alkenyl which is straight-chain or branched, with 2 to 20 C atoms, unsubstituted or substituted cycloalkyl with 3 to 20 C atoms, unsubstituted or substituted cycloalkenyl with 3 to 20 C atoms, unsubstituted or substituted aryl with 5 to 20 C - Atoms and
unsubstituted or substituted heteroaryl having 4 to 20 C atoms, is selected, and
wherein each of the indexes m and n is independently the same or different and is a number with a value from 0 to 3, and
wherein alkyl with 1 to 20 carbon atoms and alkenyl with 2 to 20 carbon atoms are each independently straight-chain or branched and both unsubstituted or with at least one radical selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, thiol, nitro, carboxyl , Amino (-NH 2 ), alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 2 to 8 carbon atoms, trialkylamino with 3 to 12 carbon atoms, guanidino, alkanoyloxy with 1 to 6 carbon atoms, aldehyde with 1 to 10 C atoms, ketone with 2 to 10 C atoms, O-alkyl with 1 to 10 C atoms, S-alkyl with 1 to 10 C atoms, O-alkenyl with 2 to 10 C-atoms, S-alkenyl with 2 to 10 C-atoms, O-aryl with 5 to 20 C-atoms, S-aryl with 5 to 20 C-atoms, ether with 2 to 10 C-atoms, thioether with 2 to 10 carbon atoms, carboxylic acid esters with 2 to 10 carbon atoms, carboxylic acid amide with 1 to 10 carbon atoms, thioesters with 2 to 10 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 20 carbon atoms, cycloalkenyl with 3 to 20 carbon atoms, Aryl having 5 to 20 carbon atoms or heteroaryl having 4 to 20 carbon atoms, is selected, can be substituted, and
wherein cycloalkyl with 3 to 20 C atoms and cycloalkenyl with 3 to 20 C atoms are each independently unsubstituted or with at least one radical selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, thiol, nitro, carboxyl, amino (-NH 2 ), Alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 2 to 8 carbon atoms, trialkylamino with 3 to 12 carbon atoms, guanidino, alkanoyloxy with 1 to 6 carbon atoms, aldehyde with 1 to 10 carbon atoms, ketone with 2 to 10 carbon atoms, O-alkyl with 1 to 10 carbon atoms, S-alkyl with 1 to 10 carbon atoms, O-alkenyl with 2 to 10 carbon atoms, S-alkenyl with 2 to 10 carbon atoms Atoms, O-aryl with 5 to 20 C atoms, S-aryl with 5 to 20 C atoms, ether with 2 to 10 C atoms, thioether with 2 to 10 C atoms, carboxylic acid esters with 2 to 10 C atoms , Carboxamide with 1 to 10 carbon atoms, thioesters with 2 to 10 carbon atoms, alkyl with 1 to 10 carbon atoms, alkenyl with 2 to 20 carbon atoms, aryl with 5 to 20 carbon atoms or heteroaryl with 4 to 20 carbon atoms, is selected, can be substituted, and
wherein aryl with 5 to 20 C atoms and heteroaryl with 4 to 20 C atoms are each independently unsubstituted or with at least one radical selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, thiol, nitro, carboxyl, amino (-NH 2 ), Alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 2 to 8 carbon atoms, trialkylamino with 3 to 12 carbon atoms, guanidino, alkanoyloxy with 1 to 6 carbon atoms, aldehyde with 1 to 10 carbon atoms, ketone with 2 to 10 carbon atoms, O-alkyl with 1 to 10 carbon atoms, S-alkyl with 1 to 10 carbon atoms, O-alkenyl with 2 to 10 carbon atoms, S-alkenyl with 2 to 10 carbon atoms Atoms, O-aryl with 5 to 20 C atoms, S-aryl with 5 to 20 C atoms, ether with 2 to 10 C atoms, thioether with 2 to 10 C atoms, carboxylic acid esters with 2 to 10 C atoms , Carboxamide with 1 to 10 carbon atoms, thioesters with 2 to 10 carbon atoms, alkyl with 1 to 10 carbon atoms, alkenyl with 2 to 20 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 20 carbon atoms, cycloalkenyl with 3 to 20 carbon atoms, is selected, can be substituted, and
wherein at least one carbon atom in the chain of alkyl and alkenyl and in the ring of cycloalkyl, cycloalkenyl and aryl can be substituted by at least one heteroatom which can be selected from the group which is preferably composed of sulfur atom, nitrogen atom, oxygen atom.
Die Verbindungen mit der Formel (V) bis (VI) sind ionische Verbindungen. Bei den Verbindungen mit der Formel (V) ist das Thiosulfation ein zweifach negativ geladenes Anion. Das zweifach vorhandene positiv geladene Ammoniumion neutralisiert die negativen Ladungen des Thiosulfatanions.The compounds with the formula (V) to (VI) are ionic compounds. In the compounds of the formula (V), the thiosulfate ion is a double negatively charged anion. The doubly present positively charged ammonium ion neutralizes the negative charges of the thiosulfate anion.
Bei den Verbindungen mit der Formel (VI) ist das Thiosulfation ein zweifach negativ geladenes Anion. Die negativen Ladungen des Thiosulfatanions werden durch ein einfach positiv geladenes Ammoniumkation und entweder ein Proton oder ein positiv geladenes Alkalimetallion, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium und Cäsium, neutralisiert.In the compounds of the formula (VI), the thiosulfate ion is a double negatively charged anion. The negative charges of the thiosulfate anion are neutralized by a single positively charged ammonium cation and either a proton or a positively charged alkali metal ion selected from the group consisting of lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium.
Die Verbindungen mit der Formel (VII) bis (VIII) sind ionische Verbindungen, sofern das Kation ein Alkalimetallkation, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium und Cäsium, ist. Sofern die negativen Ladungen des Thiosulfatanions der Verbindungen mit der Formel (VII) bis (VIII) durch ein Proton ausgeglichen werden, handelt es sich um neutrale organische Verbindungen.The compounds having the formulas (VII) to (VIII) are ionic compounds, provided that the cation is an alkali metal cation selected from the group consisting of lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium. If the negative charges of the thiosulfate anion of the compounds of the formula (VII) to (VIII) are balanced by a proton, they are neutral organic compounds.
Bei den Verbindungen mit der Formel (V) bis (VIII) können Chiralitätszentren in der R- oder in der S-Konfiguration vorliegen. Erfindungsgemäß geeignete Verbindungen betreffen sowohl die optisch reinen Verbindungen als auch Stereoisomerengemische, wie Enantiomerengemische und Diasteromerengemische, in jedem Verhältnis.The compounds of the formulas (V) to (VIII) can have chiral centers in the R or S configuration. Compounds suitable according to the invention relate to both the optically pure compounds and stereoisomer mixtures, such as enantiomer mixtures and diasteromer mixtures, in any ratio.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der Erfindung, d.h. den erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung, wird die wenigstens eine organische Thiosulfatverbindung, aus der Gruppe, die aus Verbindungen mit der Formel (V) bis (VIII) und Mischungen davon besteht, ausgewählt:
wobei jeder der Reste R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden und ein organischer Rest ist, der aus der Gruppe, die aus Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, weiter bevorzugt aus Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, tert-Butyl, und Alkylaryl mit 7 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 8 bis 9 C-Atomen, vorzugsweise aus Benzyl, besteht, ausgewählt wird, bedeutet, wobei der Alkylrest geradkettig oder verzweigt ist, wobei R1 bis R3 auch unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen kann, und
wobei X = H, Li, Na, K, Rb und/ oder Cs bedeutet, und
wobei R5 ein organischer Rest ist, der aus der Gruppe, die aus unsubstituiertem oder substituiertem Alkyl, das geradkettig oder verzweigt ist, mit 1 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 6 C-Atomen oder vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Alkenyl, das geradkettig oder verzweigt ist, mit 2 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 6 C-Atomen oder vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 7 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Cycloalkenyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 7 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 7 bis 10 C-Atomen oder 5 bis 6 C-Atomen, und unsubstituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit 4 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen oder 4 bis 6 C-Atomen, besteht, ausgewählt wird, und
wobei R6, R7 und R8 jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden und ein organischer Rest ist, der aus der Gruppe, die aus unsubstituiertem oder substituiertem Alkyl, das geradkettig oder verzweigt ist, mit 1 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 6 C-Atomen oder vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Alkenyl, das geradkettig oder verzweigt ist, mit 2 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 6 C-Atomen oder vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 7 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Cycloalkenyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 7 C-Atomen, unsubstituiertem oder substituiertem Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 7 bis 10 C-Atomen oder vorzugsweise mit 5 bis 6 C-Atomen, und unsubstituiertem oder substituiertem Heteroaryl mit 4 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen oder vorzugsweise mit 4 bis 6 C-Atomen, besteht, ausgewählt wird, und
wobei jeder der Indexe m und n jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden ist und eine Zahl mit einem Wert von 0 bis 3 ist, vorzugsweise mit einem Wert von 0 bis 2, vorzugsweise mit einem Wert von 1 bis 3, vorzugsweise mit einem Wert von 2 bis 3, vorzugsweise mit einem Wert von 1 bis 2, vorzugsweise mit einem Wert von 0 bis 1, ist und
wobei Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 6 C-Atomen oder vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, und Alkenyl mit 2 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 6 C-Atomen oder vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, jeweils unabhängig voneinander geradkettig oder verzweigt ist und sowohl unsubstituiert oder mit wenigstens einem Rest, der aus der Gruppe, die aus Halogen, Hydroxyl, Thiol, Nitro, Carboxyl, Amino (-NH2), Alkylamino mit 1 bis 2 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, Trialkylamino mit 3 bis 9 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 6 C-Atomen, Guanidino, Alkanoyloxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aldehyd mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, Keton mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, O-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, S-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, O-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, S-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, O-Aryl mit 5 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen, S-Aryl mit 5 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen, Ether mit 2 bis 8 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 6 C-Atomen, Thioether mit 2 bis 8 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 6 C-Atomen, Carbonsäureester mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, Carbonsäureamid mit 1 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, Thioester mit 1 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, Cycloalkenyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, Aryl mit 5 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen, oder Heteroaryl mit 4 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 10 C-Atomen, besteht, ausgewählt wird, substituiert sind und
wobei Cycloalkyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 7 C-Atomen, und Cycloalkenyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 7 C-Atomen, jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder mit wenigstens einem Rest, der aus der Gruppe, die aus Halogen, Hydroxyl, Thiol, Nitro, Carboxyl, Amino (-NH2), Alkylamino mit 1 bis 2 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, Trialkylamino mit 3 bis 9 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 6 C-Atomen, Guanidino, Alkanoyloxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aldehyd mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, Keton mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, O-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, S-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, O-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, S-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, O-Aryl mit 5 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen, S-Aryl mit 5 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen, Ether mit 2 bis 8 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 6 C-Atomen, Thioether mit 2 bis 8 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 6 C-Atomen, Carbonsäureester mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, Carbonsäureamid mit 1 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, Thioester mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 6 C-Atomen, Aryl mit 5 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen, oder Heteroaryl mit 4 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 10 C-Atomen, besteht, ausgewählt wird, substituiert sind und
wobei Aryl mit 5 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 7 bis 10 C-Atomen oder vorzugsweise mit 5 bis 6 C-Atomen, und Heteroaryl mit 4 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen oder vorzugsweise mit 4 bis 6 C-Atomen, jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder mit wenigstens einem Rest, der aus der Gruppe, die aus Halogen, Hydroxyl, Thiol, Nitro, Carboxyl, Amino (-NH2), Alkylamino mit 1 bis 2 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, Trialkylamino mit 3 bis 9 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 6 C-Atomen, Guanidino, Alkanoyloxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aldehyd mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, Keton mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, O-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, S-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, O-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, S-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, O-Aryl mit 5 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen, S-Aryl mit 5 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen, Ether mit 2 bis 8 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 6 C-Atomen, Thioether mit 2 bis 8 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 6 C-Atomen, Carbonsäureester mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, Carbonsäureamid mit 1 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, Thioester mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 4 C-Atomen, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 3 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, Cycloalkenyl mit 3 bis 16 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 10 C-Atomen, besteht, ausgewählt wird, substituiert sind und
wobei wenigstens ein Kohlenstoffatom in der Kette von Alkyl und Alkenyl sowie im Ring von Cycloalkyl, Cycloalkenyl und Aryl durch wenigstens ein Heteroatom, das aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Schwefelatom, Stickstoffatom, Sauerstoffatom besteht, ausgewählt wird, substituiert sein kann.In a preferred embodiment of one of the invention, ie the method according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic thiosulfate compound is selected from the group consisting of compounds having the formulas (V) to (VIII) and mixtures thereof:
wherein each of the radicals R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently of one another is the same or different and is an organic radical which is selected from the group consisting of alkyl having 1 to 15 carbon atoms, preferably having 2 to 10 carbon atoms Atoms, preferably with 2 to 6 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, more preferably from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, and alkylaryl with 7 to 10 carbon atoms, preferably with 8 to 9 carbon atoms, preferably consisting of benzyl, is selected, where the alkyl radical is straight-chain or branched, where R 1 to R 3 can also independently of one another stand for hydrogen, and
where X = H, Li, Na, K, Rb and / or Cs, and
where R 5 is an organic radical selected from the group consisting of unsubstituted or substituted alkyl, which is straight-chain or branched, having 1 to 15 C atoms, preferably having 2 to 10 C atoms, preferably having 2 to 6 C atoms Atoms or preferably with 3 to 4 carbon atoms, unsubstituted or substituted alkenyl which is straight-chain or branched, with 2 to 15 carbon atoms, preferably with 3 to 10 carbon atoms, preferably with 4 to 6 carbon atoms or preferably with 2 to 4 carbon atoms, unsubstituted or substituted cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, preferably having 4 to 10 carbon atoms, preferably having 5 to 7 carbon atoms, unsubstituted or substituted cycloalkenyl having 3 to 16 carbon atoms, preferably with 4 to 10 carbon atoms, preferably with 5 to 7 carbon atoms, unsubstituted or substituted aryl with 5 to 20 carbon atoms, preferably with 6 to 16 carbon atoms, preferably with 7 to 10 carbon atoms or 5 to 6 C atoms, and unsubstituted or substituted heteroaryl with 4 to 2 0 C atoms, preferably having 5 to 16 C atoms, preferably having 6 to 10 C atoms or 4 to 6 C atoms, is selected, and
wherein R 6 , R 7 and R 8 are each independently the same or different and is an organic radical selected from the group consisting of unsubstituted or substituted alkyl, which is straight-chain or branched, having 1 to 15 carbon atoms, preferably having 2 up to 10 C atoms, preferably with 2 to 6 C atoms or preferably with 3 to 4 C atoms, unsubstituted or substituted alkenyl which is straight-chain or branched, with 2 to 15 C atoms, preferably with 3 to 10 C atoms Atoms, preferably with 4 to 6 C atoms or preferably with 2 to 4 C atoms, unsubstituted or substituted cycloalkyl with 3 to 16 C atoms, preferably with 4 to 10 C atoms, preferably with 5 to 7 C atoms, unsubstituted or substituted cycloalkenyl having 3 to 16 carbon atoms, preferably having 4 to 10 carbon atoms, preferably having 5 to 7 carbon atoms, unsubstituted or substituted aryl having 5 to 20 carbon atoms, preferably having 6 to 16 carbon atoms , preferably with 7 to 10 carbon atoms or preferred as with 5 to 6 carbon atoms, and unsubstituted or substituted heteroaryl with 4 to 20 carbon atoms, preferably with 5 to 16 carbon atoms, preferably with 6 to 10 carbon atoms or preferably with 4 to 6 carbon atoms , is selected, and
wherein each of the indices m and n is independently the same or different and is a number with a value from 0 to 3, preferably with a value from 0 to 2, preferably with a value from 1 to 3, preferably with a value of 2 to 3, preferably with a value of 1 to 2, preferably with a value of 0 to 1, and
where alkyl having 1 to 15 carbon atoms, preferably having 2 to 10 carbon atoms, preferably having 2 to 6 carbon atoms or preferably having 3 to 4 carbon atoms, and alkenyl having 2 to 15 carbon atoms, preferably having 3 up to 10 C atoms, preferably with 4 to 6 C atoms or preferably with 2 to 4 C atoms, each independently of one another straight-chain or branched and both unsubstituted or with at least one radical selected from the group consisting of halogen, hydroxyl , Thiol, nitro, carboxyl, amino (-NH 2 ), alkylamino with 1 to 2 carbon atoms, dialkylamino with 2 to 6 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, trialkylamino with 3 to 9 carbon atoms, preferably with 4 to 6 carbon atoms, guanidino, alkanoyloxy with 1 to 4 carbon atoms, aldehyde with 1 to 6 carbon atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms Atoms, ketone with 2 to 6 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, O-alkyl with 1 to 6 carbon atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms, S-alkyl with 1 to 6 carbon atoms , preferably with 2 to 4 carbon atoms, O-alkenyl with 2 to 7 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, S-alkenyl with 2 to 7 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, O-aryl with 5 to 15 C atoms, preferably with 6 to 10 C atoms, S-aryl with 5 to 15 C atoms, preferably with 6 to 10 C atoms, ether with 2 to 8 C atoms, preferably with 3 to 6 carbon atoms, thioethers with 2 to 8 carbon atoms, preferably with 3 to 6 carbon atoms, carboxylic acid esters with 2 to 7 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, carboxamide with 1 to 7 carbon atoms Atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms, thioesters with 1 to 7 carbon atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 16 carbon atoms, preferably with 4 to 10 carbon atoms, cycloalkenyl with 3 to 16 carbon atoms, preferably with 4 to 10 carbon atoms, aryl with 5 to 16 carbon atoms, preferably with 6 to 10 carbon atoms, or heteroaryl with 4 to 16 carbon atoms, preferably with 5 to 10 carbon atoms, is selected, substituted and
wherein cycloalkyl with 3 to 16 carbon atoms, preferably with 4 to 10 carbon atoms, preferably with 5 to 7 carbon atoms, and cycloalkenyl with 3 to 16 carbon atoms, preferably with 4 to 10 carbon atoms, preferably with 5 to 7 carbon atoms, each independently unsubstituted or with at least one radical from the group consisting of halogen, hydroxyl, thiol, nitro, carboxyl, amino (-NH 2 ), alkylamino having 1 to 2 carbon atoms, dialkylamino with 2 to 6 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, trialkylamino with 3 to 9 carbon atoms, preferably with 4 to 6 carbon atoms, guanidino, alkanoyloxy with 1 to 4 carbon atoms, aldehyde with 1 to 6 carbon atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms, ketone with 2 to 6 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, O-alkyl with 1 to 6 carbon atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms Atoms, S-alkyl with 1 to 6 C atoms, preferably with 2 to 4 C atoms, O-alkenyl with 2 to 7 C atoms, preferably with 3 to 4 C atoms, S-alkenyl with 2 to 7 C Atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, O Aryl with 5 to 15 carbon atoms, preferably with 6 to 10 carbon atoms, S-aryl with 5 to 15 carbon atoms, preferably with 6 to 10 carbon atoms, ether with 2 to 8 carbon atoms, preferably with 3 to 6 carbon atoms, thioethers with 2 to 8 carbon atoms, preferably with 3 to 6 carbon atoms, carboxylic acid esters with 2 to 7 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, carboxamide with 1 to 7 carbon atoms Atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms, thioesters with 2 to 7 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms, alkenyl with 2 up to 15 carbon atoms, preferably with 3 to 10 carbon atoms, preferably with 2 to 6 carbon atoms, aryl with 5 to 16 carbon atoms, preferably with 6 to 10 carbon atoms, or heteroaryl with 4 to 16 carbon atoms Atoms, preferably having 5 to 10 carbon atoms, is selected, substituted and
where aryl with 5 to 20 carbon atoms, preferably with 6 to 16 carbon atoms, preferably with 7 to 10 carbon atoms or preferably with 5 to 6 carbon atoms, and heteroaryl with 4 to 20 carbon atoms, preferably with 5 to 16 C atoms, preferably with 6 to 10 C atoms or preferably with 4 to 6 C atoms, each independently unsubstituted or with at least one radical selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, thiol, nitro, carboxyl , Amino (-NH 2 ), alkylamino with 1 to 2 carbon atoms, dialkylamino with 2 to 6 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, trialkylamino with 3 to 9 carbon atoms, preferably with 4 to 6 carbon atoms Atoms, guanidino, alkanoyloxy with 1 to 4 carbon atoms, aldehyde with 1 to 6 carbon atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms, ketone with 2 to 6 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, O-alkyl with 1 to 6 C atoms, preferably with 2 to 4 C atoms, S-alkyl with 1 to 6 C atoms, preferably with 2 to 4 C atoms, O-alkenyl with 2 to 7 C atoms , preferably with 3 to 4 carbon atoms en, S-alkenyl with 2 to 7 C atoms, preferably with 3 to 4 C atoms, O-aryl with 5 to 15 C atoms, preferably with 6 to 10 C atoms, S-aryl with 5 to 15 C -Atoms, preferably with 6 to 10 C atoms, ethers with 2 to 8 C atoms, preferably with 3 to 6 C atoms, thioethers with 2 to 8 C atoms, preferably with 3 to 6 C atoms, carboxylic acid esters with 2 to 7 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms, carboxamide with 1 to 7 carbon atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms, thioesters with 2 to 7 carbon atoms, preferably with 3 to 4 carbon atoms Atoms, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, preferably with 2 to 4 carbon atoms, alkenyl with 2 to 15 carbon atoms, preferably with 3 to 10 carbon atoms, preferably with 4 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 up to 16 carbon atoms, preferably with 4 to 10 carbon atoms, cycloalkenyl with 3 to 16 carbon atoms, preferably with 4 to 10 carbon atoms, is selected, substituted and
wherein at least one carbon atom in the chain of alkyl and alkenyl and in the ring of cycloalkyl, cycloalkenyl and aryl can be substituted by at least one heteroatom which can be selected from the group which is preferably composed of sulfur atom, nitrogen atom, oxygen atom.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung kann ein Kohlenstoffatom in der Kette von Alkyl und Alkenyl sowie im Ring von Cycloalkyl, Cycloalkenyl und Aryl durch wenigstens ein Heteroatom, das aus der Gruppe, die aus Schwefelatom, Stickstoffatom, Sauerstoffatom besteht, ausgewählt wird, substituiert sein.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung kann ein Kohlenstoffatom in der Kette von Alkyl und Alkenyl sowie im Ring von Cycloalkyl, Cycloalkenyl und Aryl durch wenigstens ein Heteroatom, das aus der Gruppe, die aus Stickstoffatom und Sauerstoffatom besteht, ausgewählt wird, substituiert sein.In a preferred embodiment of one of the abovementioned methods or the colorant preparation according to the invention, a carbon atom in the chain of alkyl and alkenyl and in the ring of cycloalkyl, cycloalkenyl and aryl can be formed by at least one heteroatom which consists of the group consisting of sulfur atom, nitrogen atom and oxygen atom , is selected to be substituted.
In a preferred embodiment of one of the abovementioned methods or the colorant preparation according to the invention, a carbon atom in the chain of alkyl and alkenyl and in the ring of cycloalkyl, cycloalkenyl and aryl can be selected by at least one heteroatom which is selected from the group consisting of nitrogen atom and oxygen atom will be substituted.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das vorgenannte unsubstituierte oder substituierte Alkyl der jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Reste R1 bis R8 aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, Prop-2-yl, But-1-yl, But-2-yl, 2-Methylprop-1-yl, 2-Methyl-prop-2-yl, Pent-1-yl, Pent-2-yl, Pent-3-yl, 2-Methylbut-1-yl, 2-Methylbut-2-yl, 2-Methylbut-3-yl, 2-Methylbut-4-yl, 2,2-Dimethylprop-1-yl, Hex-1-yl, Hex-2-yl, Hex-3-yl, 2-Methylpent-1-yl, 2-Methylpent-2-yl, 2-Methylpent-3-yl, 2-Methylpent-4-yl, 2-Methylpent-5-yl, 3-Methylpent-1-yl, 3-Methylpent-2-yl, 3-Methylpent-3-yl, 2,2-Dimethylbut-1-yl, 2,2-dimethylbut-3-yl, 2,2-Dimethylbut-4-yl, 2,3-Dimethylbut-1-yl und 2,3-Dimethylbut-2-yl besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the aforementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned unsubstituted or substituted alkyl of the independently identical or different radicals R 1 to R 8 is selected from the group consisting preferably of methyl, ethyl, prop-1-yl, Prop-2-yl, but-1-yl, but-2-yl, 2-methylprop-1-yl, 2-methyl-prop-2-yl, pent-1-yl, pent-2-yl, pent 3-yl, 2-methylbut-1-yl, 2-methylbut-2-yl, 2-methylbut-3-yl, 2-methylbut-4-yl, 2,2-dimethylprop-1-yl, hex-1- yl, hex-2-yl, hex-3-yl, 2-methylpent-1-yl, 2-methylpent-2-yl, 2-methylpent-3-yl, 2-methylpent-4-yl, 2-methylpent- 5-yl, 3-methylpent-1-yl, 3-methylpent-2-yl, 3-methylpent-3-yl, 2,2-dimethylbut-1-yl, 2,2-dimethylbut-3-yl, 2, 2-dimethylbut-4-yl, 2,3-dimethylbut-1-yl and 2,3-dimethylbut-2-yl.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das vorgenannte unsubstituierte oder substituierte Alkenyl der jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Reste R5 bis R8 aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Ethenyl, Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, Prop-1-en-2-yl, But-1-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, But-1-en-2-yl, But-2-en-2-yl, But-3-en-2-yl, 2-Methylprop-1-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, Pent-1-en-1-yl, Pent-1-en-2-yl, Pent-1-en-3-yl, Pent-1-en-4-yl, Pent-1-en-5-yl, Pent-2-en-1-yl, Pent-2-en-2-yl, Pent-2-en-3-yl, Pent-2-en-4-yl, Pent-3-en-1-yl, Pent-4-en-1-yl, Pent-2-en-2-yl, Pent-3-en-2-yl, Pent-4-en-2-yl, 2-Methylbut-1-en-1-yl, 2-Methylbut-1-en-2-yl, 2-Methylbut-1-en-3-yl, 2-Methylbut-2-en-2-yl, 2-Methylbut-2-en-3-yl, 2-Methylbut-3-en-2-yl, 2-Methylbut-3-en-3-yl, 3-Methylbut-1-en-1-yl, 2-Methylbut-2-en-1-yl, 2-Methylbut-3-en-1-yl, 3-Methylbut-2-en-1-yl, 3-Methylbut-3-en-1-yl, Hex-1-en-1-yl, Hex-1-en-2-yl, Hex-1-en-3-yl, Hex-1-en-4-yl, Hex-1-en-5-yl, Hex-1-en-6-yl, Hex-2-en-1-yl, Hex-2-en-2-yl, Hex-2-en-3-yl, Hex-2-en-4-yl, Hex-2-en-5-yl, Hex-2-en-6-yl, Hex-3-en-1-yl, Hex-3-en-2-yl, Hex-3-en-3-yl, Hex-4-en-1-yl, Hex-5-en-1-yl besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned unsubstituted or substituted alkenyl of the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group consisting preferably of ethenyl, prop-1-en-1- yl, prop-2-en-1-yl, prop-1-en-2-yl, but-1-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1- yl, but-1-en-2-yl, but-2-en-2-yl, but-3-en-2-yl, 2-methylprop-1-en-1-yl, 2-methylprop-2- en-1-yl, pent-1-en-1-yl, pent-1-en-2-yl, pent-1-en-3-yl, pent-1-en-4-yl, pent-1- en-5-yl, pent-2-en-1-yl, pent-2-en-2-yl, pent-2-en-3-yl, pent-2-en-4-yl, pent-3- en-1-yl, pent-4-en-1-yl, pent-2-en-2-yl, pent-3-en-2-yl, pent-4-en-2-yl, 2-methylbutyl 1-en-1-yl, 2-methylbut-1-en-2-yl, 2-methylbut-1-en-3-yl, 2-methylbut-2-en-2-yl, 2-methylbut-2- en-3-yl, 2-methylbut-3-en-2-yl, 2-methylbut-3-en-3-yl, 3-methylbut-1-en-1-yl, 2-methylbut-2-en- 1-yl, 2-methylbut-3-en-1-yl, 3-methylbut-2-en-1-yl, 3-methylbut-3-en-1-yl, Hex-1-en-1-yl, hex-1-en-2-yl, hex-1-en-3-yl, hex-1-en-4-yl, hex-1-en-5-yl, Hex-1-en-6-yl, hex-2-en-1-yl, hex-2-en-2-yl, hex-2-en-3-yl, hex-2-en-4-yl, Hex-2-en-5-yl, hex-2-en-6-yl, hex-3-en-1-yl, hex-3-en-2-yl, hex-3-en-3-yl, Hex-4-en-1-yl, Hex-5-en-1-yl.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das vorgenannte unsubstituierte oder substituierte Cycloalkyl der jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Reste R5 bis R8 aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und einem Decalinrest besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned unsubstituted or substituted cycloalkyl of the radicals R 5 to R 8 which are in each case independently of one another or different from the group which preferably consists of cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and a decalin residue is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das vorgenannte unsubstituierte oder substituierte Cycloalkenyl der jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Reste R5 bis R8 aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl und Cyclooctenyl besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the aforementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the aforementioned unsubstituted or substituted cycloalkenyl is the respective independently of one another identical or different radicals R 5 to R 8 are selected from the group consisting preferably of cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl and cyclooctenyl.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird das vorgenannte unsubstituierte oder substituierte Aryl der jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Reste R5 bis R8 aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Phenyl, Naphthyl, Anthryl und Phenanthryl besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned unsubstituted or substituted aryl of the independently identical or different radicals R 5 to R 8 is selected from the group which preferably consists of phenyl, naphthyl, anthryl and phenanthryl .
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Alkylamino-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, i-Propylamino, und n-Butylamino besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned alkylamino substituent which may be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group which preferably consists of methylamino, ethylamino, n -Propylamino, i-propylamino, and n-butylamino is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Dialkylamino-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Dimethylamino, Ethylmethylamino, Diethylamino und Di-n-propylamino besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned dialkylamino substituent which can be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group which preferably consists of dimethylamino, ethylmethylamino, diethylamino and di-n-propylamino is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Trialkylamino-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Trimethylammonio, Triethylammonio, Methyldiethylammonio, Ethyldimethylammonio und Tri-n-propylammonio besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the aforementioned trialkylamino substituent which can be substituted on the independently identical or different radicals R 5 to R 8 is selected from the group which preferably consists of trimethylammonio, triethylammonio, methyldiethylammonio , Ethyldimethylammonio and Tri-n-propylammonio is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Alkanoyloxy-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Formyloxy, Acetoxy n-Propanoyloxy und n-Butanoyloxy besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned alkanoyloxy substituent which may be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group which preferably consists of formyloxy, acetoxy n- Propanoyloxy and n-butanoyloxy is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Aldehyd-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Methanal-1-yl (Formyl), Ethanal-1-yl (2-Oxoethyl), n-Propanal-1-yl (3-Oxopropyl) und n-Butanal-1-yl (4-Oxobutyl) besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned aldehyde substituent which can be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group which preferably consists of methanal-1-yl (Formyl), ethanal-1-yl (2-oxoethyl), n-propanal-1-yl (3-oxopropyl) and n-butanal-1-yl (4-oxobutyl).
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Keton-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Dimethylketyl, Methyl-ethyl-ketyl, Ethyl-methyl-ketyl, Diethylketyl, Methyl-propyl-ketyl, Ethyl-propyl-ketyl, Propyl-methyl-ketyl, Propyl-ethyl-ketyl und Dipropyl-ketyl, bei dem das Keton geradkettig oder verzweigt sein kann, besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned ketone substituent which may be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each independently or identical is selected from the group which preferably consists of dimethyl ketyl, methyl ethyl -ketyl, ethyl-methyl-ketyl, diethylketyl, methyl-propyl-ketyl, ethyl-propyl-ketyl, propyl-methyl-ketyl, propyl-ethyl-ketyl and dipropyl-ketyl, in which the ketone can be straight-chain or branched , selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte O-Alkyl-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, i-Propyloxy, n-Butyloxy und n-Pentyloxy besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned O-alkyl substituent which can be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group which preferably consists of methoxy, ethoxy , n-propyloxy, i-propyloxy, n-butyloxy and n-pentyloxy is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte S-Alkyl-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Methylsulfanyl, Ethylsulfanyl, n-Propylsulfanyl, i-Propylsulfanyl, n-Butylsulfanyl und n-Pentylsulfanyl besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned S-alkyl substituent which can be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group which preferably consists of methylsulfanyl and ethylsulfanyl , n-Propylsulfanyl, i-Propylsulfanyl, n-Butylsulfanyl and n-Pentylsulfanyl is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Ether-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, 2-Ethoxyethoxymethyl, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl, i-Propoxymethyl, tert.-Butyloxymethyl, Dioxa-3,6-heptyl und Benzyloxymethyl besteht, ausgewählt. Bei einer weiter bevorzugten Ausführungsform können die vorgenannten Etherreste einfache Etherreste, Oligoetherreste, Polyetherreste oder Mischungen davon sein.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned ether substituent which may be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group which preferably consists of methoxymethyl, methoxyethyl, methoxy -n-propyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, 2-ethoxyethoxymethyl, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl, i-propoxymethyl, tert-butyloxymethyl, dioxa-3,6-heptyl and benzyloxymethyl. In a further preferred embodiment, the aforementioned ether residues can be simple ether residues, oligoether residues, polyether residues or mixtures thereof.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Thioether-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Methylsulfanylmethyl, Methylsulfanylethyl, 3-Methylsulfanyl-n-propyl, Ethylsulfanylmethyl, n-Propylsulfanylmethyl, 2-Ethylsulfanylethylsulfanylmethyl, 2-(2-ethylsulfanylethylsulfanyl)ethyl, 2-Methylsulfanylpropyl, tert.-Butylsulfanymethyl und Benzylsulfanylmethyl besteht, ausgewählt. Bei einer weiter bevorzugten Ausführungsform können die vorgenannten Thioetherreste einfache Thioetherreste, Oligothioetherreste, Polythioetherreste oder Mischungen davon sein.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned thioether substituent which may be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group which preferably consists of methylsulfanylmethyl, methylsulfanylethyl, 3rd -Methylsulfanyl-n-propyl, ethylsulfanylmethyl, n-propylsulfanylmethyl, 2-ethylsulfanylethylsulfanylmethyl, 2- (2-ethylsulfanylethylsulfanyl) ethyl, 2-methylsulfanylpropyl, tert-butylsulfanymethyl and benzylsulfanylmethyl. In a further preferred embodiment, the aforementioned thioether residues can be simple thioether residues, oligothioether residues, polythioether residues or mixtures thereof.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Carbonsäureester-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Methylester, Ethylester, n-Propylester, i-Propylester, n-Butylester, sec.-Butylester, tert.-Butylester, Phenylester und Benzylester besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned carboxylic acid ester substituent, which may be substituted on the R 5 to R 8 radicals which are each independently or identical, is selected from the group consisting preferably of methyl ester, ethyl ester, n Propyl ester, i-propyl ester, n-butyl ester, sec-butyl ester, tert-butyl ester, phenyl ester and benzyl ester is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Carbonsäureamid-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Amid, N-Methylamid, N-Ethylamid, N-(n-Propyl)amid, N-(i-Propyl)amid, N-(n-Butyl)amid, N-(sec.-Butyl)amid, N-(tert.-Butyl)amid, N-Phenylamid, N-Benzylamid, N,N-Dimethylamid, N-Methyl-N-Ethyl-amid, N,N-Diethylamid, N-Methyl-N-(n-Propyl)amid, N-Methyl-N-(i-Propyl)amid, N-Methyl-N-(n-Butyl)amid, N-Methyl-N-(sec.-Butyl)amid, N-Methyl-N-(tert.-Butyl)amid, N-Ethyl-N-(n-Propyl)amid, N-Ethyl-N-(i-Propyl)amid, N-Ethyl-N-(n-Butyl)amid, N-Ethyl-N-(sec.-Butyl)amid, N-Ethyl-N-(tert.-Butyl)amid, N-(n-Propyl)-N-(n-Propyl)amid, N-(n-Propyl)-N-(i-Propyl)amid, N-(n-Propyl)-N-(n-Butyl)amid, N-(n-Propyl)-N-(sec.-Butyl)amid, N-(n-Propyl)-N-(tert.-Butyl)amid, N-(i-Propyl)-N-(n-Propyl)amid, N-(i-Propyl)-N-(i-Propyl)amid, N-(i-Propyl)-N-(n-Butyl)amid, N-(i-Propyl)-N-(sec.-Butyl)amid, N-(i-Propyl)-N-(tert.-Butyl)amid, N-(n-Butyl)-N-(n-Propyl)amid, N-(n-Butyl)-N-(i-Propyl)amid, N-(n-Butyl)-N-(n-Butyl)amid, N-(n-Butyl)-N-(sec.-Butyl)amid, N-(n-Butyl)-N-(tert.-Butyl)amid, N-(sec.-Butyl)-N-(n-Propyl)amid, N-(sec.-Butyl)-N-(i-Propyl)amid, N-(sec.-Butyl)-N-(n-Butyl)amid, N-(sec.-Butyl)-N-(sec.-Butyl)amid, N-(sec.-Butyl)-N-(tert.-Butyl)amid, N-(tert.-Butyl)-N-(n-Propyl)amid, N-(tert.-Butyl)-N-(i-Propyl)amid, N-(tert.-Butyl)-N-(n-Butyl)amid, N-(tert.-Butyl)-N-(sec.-Butyl)amid, N-(tert.-Butyl)-N-(tert.-Butyl)amid, N,N-Diphenylamid, N,N-Dibenzylamid, N-Phenyl-N-Benzylamid, N-Methyl-N-Phenylamid, N-Methyl-N-Benzylamid, N-Ethyl-N-Phenylamid, N-Ethyl-N-Benzylamid, N-Phenyl-N-(n-Propyl)amid, N-Phenyl-N-(i-Propyl)amid, N-Phenyl-N-(n-Butyl)amid, N-Phenyl-N-(sec.-Butyl)amid, N-Phenyl-N-(tert.-Butyl)amid, N-Benzyl-N-(n-Propyl)amid, N-Benzyl-N-(i-Propyl)amid, N-Benzyl-N-(n-Butyl)amid, N-Benzyl-N-(sec.-Butyl)amid und N-Benzyl-N-(tert.-Butyl)amid besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned carboxamide substituent which can be substituted on the radicals R 5 to R 8 which are each the same or different independently of one another is selected from the group which preferably consists of amide, N-methylamide , N-ethylamide, N- (n-propyl) amide, N- (i-propyl) amide, N- (n-butyl) amide, N- (sec.-butyl) amide, N- (tert.-butyl) amide, N-phenylamide, N-benzylamide, N, N-dimethylamide, N-methyl-N-ethyl-amide, N, N-diethylamide, N-methyl-N- (n-propyl) amide, N-methyl-N - (i-Propyl) amide, N-methyl-N- (n-butyl) amide, N-methyl-N- (sec.-butyl) amide, N-methyl-N- (tert.-butyl) amide, N -Ethyl-N- (n-propyl) amide, N-ethyl-N- (i-propyl) amide, N-ethyl-N- (n-butyl) amide, N-ethyl-N- (sec.-butyl) amide, N-ethyl-N- (tert-butyl) amide, N- (n-propyl) -N- (n-propyl) amide, N- (n-propyl) -N- (i-propyl) amide, N- (n-propyl) -N- (n-butyl) amide, N- (n-propyl) -N- (sec.-butyl) amide, N- (n-propyl) -N- (tert-butyl ) amide, N- (i-propyl) -N- (n-propyl) amide, N- (i-propyl) -N- (i-propyl) amide, N- (i-propyl) -N- (n-butyl) amide, N- (i-propyl) -N- (sec.-butyl) amide, N- (i-propyl) -N- (tert-butyl) amide, N- (n-butyl) -N- (n-propyl) amide, N- (n-butyl) -N- (i- Propyl) amide, N- (n-butyl) -N- (n-butyl) amide, N- (n-butyl) -N- (sec.-butyl) amide, N- (n-butyl) -N- ( tert-butyl) amide, N- (sec.-butyl) -N- (n-propyl) amide, N- (sec.-butyl) -N- (i-propyl) amide, N- (sec.-butyl ) -N- (n-butyl) amide, N- (sec.-butyl) -N- (sec.-butyl) amide, N- (sec.-butyl) -N- (tert.-butyl) amide, N - (tert-Butyl) -N- (n-propyl) amide, N- (tert-butyl) -N- (i-propyl) amide, N- (tert-butyl) -N- (n-butyl ) amide, N- (tert.-butyl) -N- (sec.-butyl) amide, N- (tert.-butyl) -N- (tert.-butyl) amide, N, N-diphenylamide, N, N -Dibenzylamide, N-phenyl-N-benzylamide, N-methyl-N-phenylamide, N-methyl-N-benzylamide, N-ethyl-N-phenylamide, N-ethyl-N-benzylamide, N-phenyl-N- ( n-propyl) amide, N-phenyl-N- (i-propyl) amide, N-phenyl-N- (n-butyl) amide, N-phenyl-N- (sec.-butyl) amide, N-phenyl- N- (tert-butyl) amide, N-benzyl-N- (n-propyl) amide, N-benzyl-N- (i-propyl) amide, N-benzyl-N- (n-butyl) amide, N -Benzy l-N- (sec.-butyl) amide and N-benzyl-N- (tert.-butyl) amide is selected.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform eines der vorgenannten Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird der vorgenannte Thioester-Substituent der an den jeweils unabhängig voneinander gleichen oder verschiedenen Resten R5 bis R8 substituiert sein kann, aus der Gruppe, die vorzugsweise aus Methylthioester, Ethylthioester, n-Propylthioester, i-Propylthioester, n-Butylthioester, sec.-Butylthioester, tert.-Butylthioester, Phenylthioester und Benzylthioester besteht, ausgewählt.In a preferred embodiment of one of the abovementioned processes or the colorant preparation according to the invention, the abovementioned thioester substituent, which may be substituted on the R 5 to R 8 radicals which are each independently or identical, is selected from the group consisting preferably of methyl thioester, ethyl thioester, n -Propylthioester, i-propylthioester, n-butylthioester, sec.-butylthioester, tert.-butylthioester, phenylthioester and benzylthioester.
Äußerst bevorzugt werden bei der vorliegenden Erfindung als organisches Farbmittel
- - C.I. Disperse Blue 27 (beispielsweise Teratop Blau GLF (engl. Teratop Blue GLF) von Huntsman Corporation, Salt Lake City, UT, USA);
- - C.I. Disperse Red 54 (beispielsweise Serilen Scharlach G-LS 150% (engl. Serilene Scarlett G-LS 150%) von Yorkshire Group, Hongkong, Sonderverwaltungszone Hongkong);
- - C.I. Disperse Yellow 42 (beispielsweise Dianix Gelb AM-42 (engl. Dianix Yellow AM-42) von DyStar, Leverkusen, Deutschland;
- CI Disperse Blue 27 (for example Teratop Blue GLF from Huntsman Corporation, Salt Lake City, UT, USA);
- CI Disperse Red 54 (for example, Serilene Scarlet G-LS 150% (English Serilene Scarlett G-LS 150%) from Yorkshire Group, Hong Kong, Hong Kong Special Administrative Region);
- CI Disperse Yellow 42 (for example Dianix Yellow AM-42 from DyStar, Leverkusen, Germany;
Gemäß einer bevorzugten Variante der Erfindung, d.h. bei den erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung, handelt es sich bei der wenigstens einen organischen Thiosulfatverbindung um ein Salz eines S-Alkylthiosulfats und/ oder ein Salz eines S-Arylthiosulfats.According to a preferred variant of the invention, i.e. in the method according to the invention or the colorant preparation according to the invention, the at least one organic thiosulfate compound is a salt of an S-alkylthiosulfate and / or a salt of an S-arylthiosulfate.
Die mit einwertigen Metallkationen gebildeten Salze von S-Alkylthiosulfaten und S-Arylthiosulfaten werden nach ihrem Entdecker Hans Bunte auch als Bunte-Salze bezeichnet.The salts of S-alkylthiosulfates and S-arylthiosulfates formed with monovalent metal cations are also referred to as Bunte salts after their discoverer Hans Bunte.
Gemäß einer bevorzugten Variante der Erfindung wird als wenigstens eine organische Thiosulfatverbindung wenigstens ein Bunte-Salz verwendet. Erfindungsgemäß kann auch eine Mischung von Bunte-Salzen verwendet werden.According to a preferred variant of the invention, at least one Bunte salt is used as at least one organic thiosulfate compound. According to the invention, a mixture of colored salts can also be used.
Die erfindungsgemäß vorzugsweise zu verwendenden Bunte-Salze weisen vorzugsweise die allgemeine Formel (IX) auf:
Gemäß einer weiteren Variante der Erfindung weisen die vorzugsweise zu verwendenden Bunte-Salze die allgemeine Formel (IX) auf:
Bei einer bevorzugten Variante der Erfindung wird das wenigstens eine organische Thiosulfat aus der Gruppe, die aus Dinatrium S,S'-[2-(dimethylamino)trimethylen]-di(thiosulfat), S-{2-[(9-Hydroxynonyl)aminoethyl]hydrogenthiosulfat}, S-(3-Aminopropyl)hydrogenthiosulfat, Benzyltrimethylammoniumthiosulfat und Mischungen davon besteht, ausgewählt.
Bei einer weiteren bevorzugten Variante der Erfindung wird das wenigstens eine organische Thiosulfat aus der Gruppe, die aus Natrium S-(2-Methoxy-4-nitrophenyl)thiosulfat, Natrium S-(4-Methyl-2-nitrophenyl)thiosulfat, Natrium S-(4-Amino-3-nitrophenyl)thiosulfat, Natrium S-(4-Amino-3-methoxyphenyl)thiosulfat, Natrium S-(3,4-Dimethoxyphenyl)thiosulfat, Natrium S-(4-Acetamido-3-methoxyphenyl)thiosulfat, Natrium S-(3-Carboxy-4-nitrophenyl)thiosulfat, Natrium S-(2-aminobenzo[d]thiazol-6-yl)thiosulfat, Natrium S-(2,4-Diamino-6-chloropyrimidin-5-yl)thiosulfat, Natrium S-(2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)thiosulfate, Natrium S-(2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin-5-yl)thiosulfat, Natrium S-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)thiosulfat, und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a preferred variant of the invention, the at least one organic thiosulfate from the group consisting of disodium S, S '- [2- (dimethylamino) trimethylene] -di (thiosulfate), S- {2 - [(9-hydroxynonyl) aminoethyl ] hydrogen thiosulfate}, S- (3-aminopropyl) hydrogen thiosulfate, benzyltrimethylammonium thiosulfate and mixtures thereof.
In a further preferred variant of the invention, the at least one organic thiosulfate from the group consisting of sodium S- (2-methoxy-4-nitrophenyl) thiosulfate, sodium S- (4-methyl-2-nitrophenyl) thiosulfate, sodium S- (4-amino-3-nitrophenyl) thiosulfate, sodium S- (4-amino-3-methoxyphenyl) thiosulfate, sodium S- (3,4-dimethoxyphenyl) thiosulfate, sodium S- (4-acetamido-3-methoxyphenyl) thiosulfate , Sodium S- (3-carboxy-4-nitrophenyl) thiosulfate, sodium S- (2-aminobenzo [d] thiazol-6-yl) thiosulfate, sodium S- (2,4-diamino-6-chloropyrimidin-5-yl ) thiosulfate, sodium S- (2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin-5-yl) thiosulfate, sodium S- (2,4-diamino-6-hydroxypyrimidin-5-yl) thiosulfate, sodium S- (4,6 -Dimethylpyrimidin-2-yl) thiosulfate, and mixtures thereof, is selected.
Bei einer weiteren bevorzugten Variante der Erfindung wird das wenigstens eine organische Thiosulfat aus der Gruppe, die aus Natriumethylthiosulfat, Natrium S-[2-(O-4-Nitrophenyl)sulfonatethyl]thiosulfat, Kalium trans-S-(3-Phenyl-1-propen-3-one)thiosulfat, Kalium cis-S-(3-Phenyl-1-propen-3-one)thiosulfat, Natrium S-(3-Chloro-2-hydroxylpropyl)thiosulfat, Lithium S-(4-Methoxyphenyl)thiosulfat, und Mischungen davon besteht, ausgewählt.In a further preferred variant of the invention, the at least one organic thiosulfate from the group consisting of sodium ethyl thiosulfate, sodium S- [2- (O-4-nitrophenyl) sulfonatethyl] thiosulfate, potassium trans-S- (3-phenyl-1- propen-3-one) thiosulfate, potassium cis-S- (3-phenyl-1-propen-3-one) thiosulfate, sodium S- (3-chloro-2-hydroxylpropyl) thiosulfate, lithium S- (4-methoxyphenyl) thiosulfate, and mixtures thereof.
Es hat sich herausgestellt, dass durch Zugabe von wenigstens einer anorganischen und/ oder organischen Thiosulfatverbindung in eine wenigstens ein organisches Farbmittel umfassende Farbmittelzubereitung, vorzugsweise Farbmittelbad, überraschenderweise eine längere Haltbarkeit und Nutzungsdauer der Farbmittelzubereitung, insbesondere des Farbmittelbades, erreicht wird. Die vorliegende Erfindung ist mithin von großem Vorteil für z.B. automatisierte Färbeverfahren, bei denen eine lange Nutzungsdauer von wesentlicher Bedeutung ist. Die vorliegende Erfindung ermöglicht mithin die Bereitstellung von automatisierten, insbesondere von vollautomatisierten, Färbeverfahren und Färbeeinrichtungen bei der Färbung von Brillengläsern.It has been found that by adding at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound to a colorant preparation, preferably a colorant bath, comprising at least one organic colorant, surprisingly a longer shelf life and useful life of the colorant preparation, in particular the colorant bath, is achieved. The present invention is therefore of great advantage for e.g. automated dyeing processes in which a long service life is essential. The present invention therefore makes it possible to provide automated, in particular fully automated, dyeing processes and dyeing devices for dyeing spectacle lenses.
Die Erfindung ermöglicht mithin die Herstellung von eingefärbten Brillengläsern mit einem konstanten Färbegrad über einen langen Zeitraum. Vorteilhafterweise können zum einen die Kosten durch eine längere Nutzung der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung, insbesondere in einem Farbmittelbad, gesenkt und zum anderen eingefärbte Brillengläser mit konstantem Färbegrad und/oder im Wesentlichen konstanten Farbort während der verlängerten Nutzung der Farbmittelzubereitung, insbesondere des Farbmittelbades, hergestellt werden. The invention thus enables the production of colored glasses with a constant degree of coloring over a long period of time. On the one hand, the costs can advantageously be reduced by a longer use of the colorant preparation according to the invention, in particular in a colorant bath, and on the other hand colored glasses with a constant degree of coloring and / or essentially constant color location can be produced during the prolonged use of the colorant preparation, in particular the colorant bath.
Der Schutz des wenigstens einen organischen Farbmittels wird durch das reduktive Potenzial der wenigstens einen anorganischen und/ oder organischen Thiosulfatverbindung bewirkt. Mithin wird eine oxidative Veränderung oder Schädigung des wenigstens einen organischen Farbmittels und eine etwaige Farbänderung oder Zerstörung des wenigstens einen organischen Farbmittels verhindert.The protection of the at least one organic colorant is brought about by the reductive potential of the at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound. This prevents an oxidative change or damage to the at least one organic colorant and any color change or destruction of the at least one organic colorant.
Bei einer bevorzugten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Einfärben eines Brillenglases mit wenigstens einer Farbmittelzubereitung wird das Brillenglas mit der wenigstens einen Farbmittelzubereitung bei einer Temperatur aus einem Bereich von 50°C bis 120°C, weiter vorzugsweise von 70°C bis 110°C, weiter vorzugsweise von 80°C bis 100°C, weiter vorzugsweise von 90°C bis 99°C, weiter vorzugsweise von 91 °C bis 98°C, in Kontakt gebracht.In a preferred variant of the method according to the invention for coloring an eyeglass lens with at least one colorant preparation, the eyeglass lens with the at least one colorant preparation widens further at a temperature from a range from 50 ° C. to 120 ° C., further preferably from 70 ° C. to 110 ° C. preferably from 80 ° C to 100 ° C, more preferably from 90 ° C to 99 ° C, more preferably from 91 ° C to 98 ° C.
Bei einer bevorzugten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Einfärben eines Brillenglases mit wenigstens einer Farbmittelzubereitung wird das Brillenglas mit der wenigstens einen Farbmittelzubereitung bei einem pH-Wert aus einem Bereich von pH 5,5 bis 9, weiter vorzugsweise von pH 6 bis 8,5, weiter vorzugsweise von pH 6,2 bis 8,0, weiter vorzugsweise von pH 6,4 bis 7,8, weiter vorzugsweise von pH 6,5 bis 7,5, weiter vorzugsweise von pH 6,6 bis 7,2, in Kontakt gebracht.In a preferred variant of the method according to the invention for coloring an eyeglass lens with at least one colorant preparation, the eyeglass lens with the at least one colorant preparation becomes wider at a pH from a range from pH 5.5 to 9, more preferably from pH 6 to 8.5 preferably from pH 6.2 to 8.0, more preferably from pH 6.4 to 7.8, more preferably from pH 6.5 to 7.5, more preferably from pH 6.6 to 7.2 .
Ein weiterer besonderer Vorteil bei Verwendung wenigstens einer anorganischen Thiosulfatverbindung ist deren Fähigkeit zum Neutralisieren von Protonen in wässrigen Lösungen, wie nachstehend im Reaktionsschema I veranschaulicht, wodurch eine Absenkung des pH-Wertes verhindert werden kann:
Bei einer bevorzugten Variante der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird bevorzugt wenigstens eine anorganische Thiosulfatverbindung verwendet.In a preferred variant of the methods according to the invention or of the colorant preparation according to the invention, at least one inorganic thiosulfate compound is preferably used.
Bei einer weiteren bevorzugten Variante der erfindungsgemäßen Verfahren bzw. der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung wird bevorzugt wenigstens eine anorganische Thiosulfatverbindung in Kombination mit wenigstens einer organischen Thiosulfatverbindung verwendet.In a further preferred variant of the methods according to the invention or of the colorant preparation according to the invention, at least one inorganic thiosulfate compound is preferably used in combination with at least one organic thiosulfate compound.
Bei dieser Variante der Erfindung kann der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung, vorzugsweise in einem Farbmittelbad, über die wenigstens eine anorganische Thiosulfatverbindung gepuffert bzw. stabilisiert werden. Im Hinblick auf die Stabilisierung des pH-Werts in der Farbmittelzubereitung, insbesondere einem Farbmittelbad, erfolgt ein kontinuierlicher Verbrauch der wenigstens einen anorganischen Thiosulfatverbindung unter Abspaltung von SO2, wie vorstehend veranschaulicht. Der Schutz des wenigstens einen organischen Farbmittels, insbesondere des wenigstens einen organischen Farbstoffs, vor oxidativen Einflüssen kann in der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung sodann zuverlässig durch die wenigstens eine organische Thiosulfatverbindung bewirkt werden.In this variant of the invention, the pH of the colorant preparation according to the invention, preferably in a colorant bath, can be buffered or stabilized via the at least one inorganic thiosulfate compound. With regard to the stabilization of the pH in the colorant preparation, in particular a colorant bath, there is continuous consumption of the at least one inorganic thiosulfate compound with elimination of SO 2 , as illustrated above. The at least one organic colorant, in particular the at least one organic colorant, can then be reliably protected in the colorant preparation according to the invention by the at least one organic thiosulfate compound.
Mithin ist gemäß der vorliegenden Erfindung eine Kombination von wenigstens einer anorganischen Thiosulfatverbindung und wenigstens einer organischen Thiosulfatverbindung bei den erfindungsgemäßen Verfahren und in der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung äußerst bevorzugt.Accordingly, according to the present invention, a combination of at least one inorganic thiosulfate compound and at least one organic thiosulfate compound is extremely preferred in the processes according to the invention and in the colorant preparation according to the invention.
Die Verwendung wenigstens einer anorganischen Thiosulfatverbindung ermöglicht zugleich einen Schutz des wenigstens einen organischen Farbstoffs vor Redoxeinflüssen, insbesondere vor Oxidation, sowie eine Pufferung bzw. Stabilisierung des pH-Werts in der Farbmittelzubereitung, insbesondere einem Farbmittelbad.The use of at least one inorganic thiosulfate compound at the same time enables protection of the at least one organic dye against redox influences, in particular against oxidation, and buffering or stabilization of the pH in the dye preparation, in particular a dye bath.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Einfärben eines Brillenglases wird das Brillenglas mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung, insbesondere einem erfindungsgemäßen Farbmittelbad, in Kontakt gebracht, vorzugsweise in die Farbmittelzubereitung bzw. in das Farbmittelbad eingetaucht.In a preferred embodiment of the method according to the invention for coloring an eyeglass lens, the eyeglass lens is brought into contact with the colorant preparation according to the invention, in particular a colorant bath according to the invention, preferably immersed in the colorant preparation or in the colorant bath.
Bei einer bevorzugten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Einfärben eines Brillenglases wird das Brillenglas je nach gewünschter Absorption für eine Dauer von 1 Minute bis 5 Stunden, vorzugsweise von 2 Minuten bis 3 Stunden, vorzugsweise von 3 Minuten bis 2 Stunden, vorzugsweise von 4 Minuten bis 1 Stunde, vorzugsweise von 5 Minuten bis 30 Minuten, mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung, insbesondere einem Farbmittelbad, in Kontakt gebracht. In a preferred variant of the method according to the invention for coloring an eyeglass lens, the eyeglass lens is, depending on the desired absorption, for a duration of 1 minute to 5 hours, preferably 2 minutes to 3 hours, preferably 3 minutes to 2 hours, preferably 4 minutes to 1 Hour, preferably from 5 minutes to 30 minutes, in contact with the colorant preparation according to the invention, in particular a colorant bath.
Bei der vorliegenden Erfindung sind die Brillengläser vorzugsweise organische Brillengläser oder Brillengläser, die organisches Brillenglas umfassen. Gemäß einer Variante der Erfindung sind die Brillengläser keine mineralischen Brillengläser.In the present invention, the glasses are preferably organic glasses or glasses comprising organic glasses. According to a variant of the invention, the glasses are not mineral glasses.
Die vorliegende Erfindung betrifft des Weiteren die Bereitstellung eines mit wenigstens einem organischen Farbstoff gefärbten organischen Brillenglases, wobei das gefärbte Brillenglas wenigstens eine anorganische und/ oder organische Thiosulfatverbindung aufweist. Insbesondere betrifft die Erfindung ein nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältliches Brillenglas.The present invention further relates to the provision of an organic spectacle lens colored with at least one organic dye, the colored spectacle lens having at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound. In particular, the invention relates to an eyeglass lens obtainable by the method according to the invention.
Das erfindungsgemäße Brillenglas weist aufgrund des Herstellungsverfahrens einen Rückstand an wenigstens einer anorganischer und/ oder organischer Thiosulfatverbindung auf. Gemäß einer bevorzugten Variante der Erfindung ist das gefärbte Brillenglas ein Brillenglas für eine Sonnenbrille. Die Einfärbung kann eine dunkle Einfärbung sein, beispielsweise mit einem Braunton, Grünton oder Grauton. Zusätzlich oder alternativ kann das Brillenglas ferner wenigstens einen UV-Absorber, d.h. wenigstens einen organischen Farbstoff mit UV-Absorptionseigenschaften, enthalten.Due to the production process, the spectacle lens according to the invention has a residue of at least one inorganic and / or organic thiosulfate compound. According to a preferred variant of the invention, the colored spectacle lens is a spectacle lens for sunglasses. The coloring can be a dark coloring, for example with a brown tone, green tone or gray tone. Additionally or alternatively, the spectacle lens can also have at least one UV absorber, i.e. contain at least one organic dye with UV absorption properties.
Die nachstehenden Beispiele dienen lediglich der weiteren Veranschaulichung. Die Erfindung ist keinesfalls auf die Beispiele zu beschränken.The examples below are for further illustration only. The invention is by no means limited to the examples.
BeispieleExamples
Beispiel 1: Thiosulfat-haltige Farbmittelzubereitung gemäß der Erfindung
Vergleichsbeispiel 1: Farbmittelzubereitung ohne Thiosulfat
Die Farbmittelzubereitung gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel 1 bzw. gemäß dem Vergleichsbeispiel 1 wurde in ein rechteckiges Farbmittelbad aus Edelstahl mit den Abmessungen 14 cm x 29 cm x 16 cm gefüllt und auf eine Temperatur von 95°C erwärmt. In dem Farbmittelbad wurden Brillenglasrohlinge aus MR 8 mit einem Durchmesser von 75 mm und einer maximalen Dicke von 2,5 mm für 10 Minuten eingetaucht. Das Farbmittelbad wurde dabei mittels Magnetrührer und kreuzförmigem Magnetrührstäbchen (Höhe: 15 mm, Durchmesser: 50 mm) mit ca. 100 U/min gerührt.The colorant preparation according to Example 1 according to the invention or according to Comparative Example 1 was placed in a rectangular colorant bath made of stainless steel with the dimensions 14 cm × 29 cm × 16 cm and heated to a temperature of 95 ° C. Spectacle blanks made of MR 8 with a diameter of 75 mm and a maximum thickness of 2.5 mm were immersed in the colorant bath for 10 minutes. The colorant bath was stirred using a magnetic stirrer and cross-shaped magnetic stirrer (height: 15 mm, diameter: 50 mm) at approx. 100 rpm.
Ergebnisse Results
Es zeigte sich, dass bei Verwendung von Thiosulfat die Nutzungsdauer des Farbmittelbades von 3 Tagen (ohne Thiosulfat) auf 20 Tage (mit Thiosulfat) verlängert werden konnte.It was shown that when using thiosulfate, the useful life of the colorant bath could be extended from 3 days (without thiosulfate) to 20 days (with thiosulfate).
Die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung wies im Unterschied zur Farbmittelzubereitung gemäß Vergleichsbeispiel 1 über die gesamte Nutzungsdauer eine konstante Farbmittelkonzentration an nichtoxidiertem organischen Farbstoff auf. Mithin erlaubte die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung eine konstante Einfärbung von MR8-Brillenglasrohlingen über die gesamte Nutzungsdauer von 20 Tagen. Aufgrund der jeweils konstanten Farbkonzentration der einzelnen Farbstoffe, d.h. von Teratop Blue GLF, Serilene Scarlett G-LS und Duianix Yellow AM-42, in nichtoxidierter Form, wird der Farbort der Farbmittelzubereitung nicht verändert. Mithin weisen die eingefärbten MR8-Brillenglasrohlinge einen gleichen Farbort auf.In contrast to the colorant preparation according to Comparative Example 1, the colorant preparation according to the invention had a constant colorant concentration of unoxidized organic dye over the entire useful life. The colorant preparation according to the invention therefore allowed a constant coloring of MR8 spectacle lens blanks over the entire useful life of 20 days. Due to the constant color concentration of the individual dyes, i.e. Teratop Blue GLF, Serilene Scarlett G-LS and Duianix Yellow AM-42, in non-oxidized form, do not change the color location of the colorant preparation. The colored MR8 lens blanks therefore have the same color location.
Bei dem Vergleichsbeispiel konnte nach einer Nutzungsdauer von 3 Tagen kein konstanter Einfärbungsgrad mehr bei den MR8-Brillenglasrohlingen erhalten werden. Dieser konnte dann nur noch durch Verlängerung der Einfärbezeit erreicht werden.In the comparative example, after a period of use of 3 days, it was no longer possible to obtain a constant degree of coloration in the MR8 eyeglass lens blanks. This could only be achieved by extending the inking time.
Aufgrund der Veränderung der Anteile der einzelnen Farbmittel durch Oxidationsvorgänge, kam es jedoch nach drei Tagen zu einer Verschiebung des Farborts. Die Brillenglasrohlinge zeigten nach der Einfärbung im Farbmittelbad nach einer Nutzungsdauer von drei Tagen eine beginnende und sich fortsetzende Verschiebung im Farbort.Due to the change in the proportions of the individual colorants due to oxidation processes, however, the color location was shifted after three days. After staining in the colorant bath, the eyeglass lens blanks showed an incipient and continuing shift in the color location after a period of use of three days.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION
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