DE102017201991A1 - Embossing lacquer composition, microstructured surface produced therefrom and aircraft component having such a microstructured surface - Google Patents

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine Prägelackzusammensetzung für Riblet-Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung, die ein System umfasst aus:a) wenigstens einem Photoinitiator mit einem Absorptionsbereich im Langwelligen UV-Bereich undb) wenigstens einem UV-Absorber.The invention relates to an embossing lacquer composition for riblet structures based on a prepolymer composition which comprises a system comprising: a) at least one photoinitiator having an absorption range in the long-wave UV range and b) at least one UV absorber.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Prägelackzusammensetzung für Riblet-Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung, eine daraus hergestellte mikrostrukturierte Oberfläche und ein Flugzeugbauteil mit einer solchen mikrostrukturierten Oberfläche.The present invention relates to an embossing lacquer composition for riblet structures based on a prepolymer composition, a microstructured surface made therefrom, and an aircraft component having such a microstructured surface.

Mikrostrukturierte Oberflächen sind für eine Vielzahl von Anwendungen vorteilhaft. Bekannte Beispiele sind sogenannte strömungsgünstige Riblet-Strukturen auf Oberflächen von relativ zu einem Fluid oder sonstigem Medium bewegten Teilen, beispielsweise Außenflächen von Luftfahrzeugen, Schiffen oder Rotorblättern von Windkraftanlagen. Ebenfalls Verwendung finden solche Strukturen beispielsweise an Innenflächen von Pipelines.Microstructured surfaces are advantageous for a variety of applications. Known examples are so-called flow-favorable riblet structures on surfaces of parts moving relative to a fluid or other medium, for example outer surfaces of aircraft, ships or rotor blades of wind turbines. Such structures are also used, for example, on inner surfaces of pipelines.

Zur Herstellung solcher Riblet-Strukturen ist die sogenannte Nanoimprintlithographie (NIL) geeignet. Bei NIL-Prozessen wird eine Polymerzusammensetzung durch mechanisches Prägen strukturiert. Es handelt sich hierbei um ein hoch präzises Prägeverfahren, bei dem es möglich ist, auch kleinste Strukturen auf einem entsprechenden Substrat auszuformen. Insbesondere können auf diese Weise Substrate wie Folien mit einer mikrostrukturierten Oberfläche versehen werden, die anschließend auf entsprechende Oberfläche aufgeklebt werden.For the production of such riblet structures, so-called nanoimprint lithography (NIL) is suitable. In NIL processes, a polymer composition is patterned by mechanical embossing. It is a high-precision embossing process in which it is possible to mold even the smallest structures on a corresponding substrate. In particular, in this way substrates such as films can be provided with a microstructured surface, which are then adhered to corresponding surface.

Mittels Rolle-zu-Rolle-UV-Nanoimprintlithographie (R2R-UV-NIL) können mikro- und nanostrukturierte Oberflächen wie Ribletfolien zur Strömungsreibungsreduktion großflächig und kostengünstig mit hohem Durchsatz hergestellt werden. Hierfür wird das auf einer Rolle befindliche Ausgangsmaterial auf einer Bahn aus beispielsweise Substratfolie mit in der Regel hohen Geschwindigkeiten abgerollt, bearbeitet und schließlich wieder aufgerollt. Als Ausgangsmaterialien können entsprechende Prägelacke dienen.Using roll-to-roll UV nanoimprint lithography (R2R-UV-NIL), micro- and nanostructured surfaces such as riblet foils can be produced over a large area and cost-effectively with high throughput for the reduction of flow friction. For this purpose, the starting material located on a roll is unrolled on a web of, for example, substrate film at generally high speeds, processed and finally rolled up again. The starting materials used can be corresponding embossing lacquers.

Solche Prägelacke sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt. In WO 2016/090395 A1 wird beispielsweise eine Präpolymerzusammensetzung offenbart durch die thiolhaltige Prägelacke erhalten werden. Aus EP 2 590 801 B1 ist eine mikro- und/oder nanostrukturierte Oberfläche bekannt, die aus einem acrylathaltigen Vorläufer, umfassend eine vernetzbare Oligomer- und/oder Polymerverbindung, einen reaktiven Verdünner, hydrophobe Zusatzstoffe und einen Photoinitiator, erhalten wird.Such embossing lacquers are well known from the prior art. In WO 2016/090395 A1 For example, a prepolymer composition disclosed by the thiol-containing embossing lacquers can be obtained. Out EP 2 590 801 B1 there is known a micro- and / or nanostructured surface obtained from an acrylate-containing precursor comprising a crosslinkable oligomer and / or polymer compound, a reactive diluent, hydrophobic additives and a photoinitiator.

Kommerzielle NIL-Prägelacke wurden bisher alle auf Eigenschaften wie Abformbarkeit, Prägetreue, Brechungsindex oder Ätzstabilität zur Strukturierung von Sub-Lagen optimiert.Commercial NIL embossing lacquers have all been optimized for properties such as conformability, fidelity, refractive index, or etch stability to pattern sub-layers.

Der außerordentlichen Belastung durch UV-Strahlung in Verkehrsflughöhe von mehr als 10000 Metern können herkömmliche (UV-)NIL-Prägelacke keinesfalls dauerhaft, das heißt beispielsweise mehrere Jahre lang, standhalten. Weiterhin liegt in der Verkehrsflughöhe auch ein anderes Spektrum vor als am Boden.The extraordinary exposure to UV radiation at traffic altitudes of more than 10,000 meters can by no means permanently endure conventional (UV) NIL embossing lacquers, for example for several years. Furthermore, there is a different spectrum at the level of traffic than on the ground.

Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, eine Prägelackzusammensetzung und eine mikrostrukturierte Oberflächen bereitzustellen, die aufgrund von UV-Stabilisierung eine erhöhte Lebensdauer und eine geringere Versprödung sowie keine Vergilbung (Gelbfärbung) aufweisen. Insbesondere soll eine dauerhaft UV-Stabilisierung von (UV-)NIL-Prägelacken für Ribletfolien zur Reduzierung der Strömungsreibung von Verkehrsflugzeugen ermöglicht werden.The present invention is therefore based on the object of providing an embossing lacquer composition and a microstructured surface which, due to UV stabilization, have an increased service life and less embrittlement and no yellowing (yellowing). In particular, a permanent UV stabilization of (UV) NIL embossing lacquers for riblet films is to be made possible in order to reduce the flow friction of commercial aircraft.

Die Erfindung löst diese Aufgabe durch die erfindungsgemäße Prägelackzusammensetzung für Riblet-Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung, die ein System umfasst aus:

  1. a) wenigstens einem Photoinitiator mit einem Absorptionsbereich im Langwelligen UV-Bereich und
  2. b) wenigstens einem UV-Absorber.
The invention achieves this object by the embossing lacquer composition according to the invention for riblet structures based on a prepolymer composition which comprises a system comprising:
  1. a) at least one photoinitiator having an absorption range in the long-wave UV range and
  2. b) at least one UV absorber.

Zunächst seien einige im Rahmen der Erfindung verwendete Begriffe erläutert.First, some terms used in the invention are explained.

Der Begriff Prägelack basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung umfasst jedes geeignete polymerisierbare Beschichtungsmaterial, das sich mittels einer geeigneten Vorrichtung auf eine Substratoberfläche aufbringen und dort zu einer mikrostrukturierten Oberfläche, insbesondere Riblet-strukturierten Oberfläche, aushärten lässt. Unter einer Präpolymerzusammensetzung ist dabei eine Art Zwischenprodukt auf Basis von Monomeren, Oligomeren und/oder Polymeren zu verstehen, das erst durch Härtung (d.h. Polymerisation) das auspolymerisierte Endprodukt ergibt.The term embossing lacquer based on a prepolymer composition comprises any suitable polymerizable coating material which can be applied to a substrate surface by means of a suitable device and allowed to harden to a microstructured surface, in particular a riblet-structured surface. By a prepolymer composition is meant a type of intermediate based on monomers, oligomers and / or polymers, which gives the polymerized end product only by curing (i.e., polymerization).

Das Aushärten des Prägelackes erfolgt bevorzugt mittels UV-Strahlung. Es können jedoch zusätzlich auch alle übrigen dem Fachmann bekannten Aushärtungsmechanismen verwendet werden. The curing of the embossing lacquer is preferably carried out by means of UV radiation. However, all other curing mechanisms known to those skilled in the art may additionally be used.

Gegebenenfalls kann zusätzlich auch eine thermische Aushärtung hinzutreten, insbesondere bei sogenannten Dual-Cure-Systemen.Optionally, in addition, a thermal curing may occur, especially in so-called dual-cure systems.

Die gewünschte mikrostrukturierte Oberfläche wird in dem bereits aufgebrachten Prägelack vor oder während dessen Aushärtung erzeugt. Die Prägelacke sind zum Einsatz in Rolle-zu-Rolle, Rolle-zu-Platte oder Blatt-zu-Blatt-Verfahren geeignet. Besonders bevorzugt werden die Prägelacke in Rolle-zu-Rolle-UV-NIL-Verfahren eingesetzt und weisen sehr gute Abformungseigenschaften auf.The desired microstructured surface is produced in the already applied embossing lacquer before or during its curing. The embossing lacquers are suitable for use in roll-to-roll, roll-to-plate or sheet-to-sheet processes. Particularly preferred are the embossing lacquers in roll-to-roll Roll UV-NIL process used and have very good impression properties.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei einem Absorptionsbereich im Langwelligen UV-Bereich, bevorzugt um einen UV-Bereich zwischen 340 und 400 nm.In the context of the present invention, an absorption region is in the long-wave UV range, preferably a UV range between 340 and 400 nm.

Langwelliger UV-Bereich meint insbesondere auch, dass der Absorptionsbereich des Photoinitiators nicht signifikant im sichtbaren Bereich (400 bis 800 nm) mit Wellenlängen größer 400 nm absorbieren darf. Verbleibende Photoinitiator-Reste führen sonst zu einer Gelbfärbung des Prägelackes. Dies gilt insbesondere für farblose Lacke. Ferner ist bei der Auswahl des wenigstens einen Photoinitiators auch zu beachten, dass dessen Zerfallsprodukte nicht im sichtbaren Bereich absorbieren. Denn auch die entsprechenden Zerfallsprodukte sind bei vielen lichthärtenden Lackzusammensetzungen der Hauptgrund für Vergilbung.Long-wave UV range also means in particular that the absorption range of the photoinitiator must not absorb significantly in the visible range (400 to 800 nm) with wavelengths greater than 400 nm. Otherwise remaining photoinitiator residues lead to yellowing of the embossing lacquer. This applies in particular to colorless paints. Furthermore, when selecting the at least one photoinitiator, it should also be noted that its decay products do not absorb in the visible range. For the corresponding decomposition products are the main reason for yellowing in many light-curing coating compositions.

Erfindungsgemäß weiter bevorzugt ist ein Photoinitiator mit einem Absorptionsbereich im Langwelligen UV-Bereich zwischen 350 und 390 nm, am meisten bevorzugt zwischen 360 und 385 nm.Further preferred according to the invention is a photoinitiator having an absorption range in the long-wave UV range between 350 and 390 nm, most preferably between 360 and 385 nm.

Erfindungsgemäß ist es ferner bevorzugt, dass der wenigstens eine Photoinitiator und der wenigstens eine UV-Absorber keine (im Wesentlichen) überlappenden Absorptionsbereiche aufweisen. Erfindungsgemäß heißt dies, dass es einen Bereich bei etwa 350 bis 400 nm geben muss, in dem die Absorptionsbereiche nicht überlappen. Dieses ist vorzugsweise dann gewährleistet, wenn der UV-Absorber in diesem Bereich eine deutlich geringere Absorption im Vergleich zum Photoinitiator aufweist. Eine Überlappung außerhalb dieses Bereiches ist möglich.According to the invention it is further preferred that the at least one photoinitiator and the at least one UV absorber have no (substantially) overlapping absorption regions. According to the invention, this means that there must be an area at about 350 to 400 nm, in which the absorption areas do not overlap. This is preferably ensured when the UV absorber in this area has a significantly lower absorption compared to the photoinitiator. An overlap outside this range is possible.

Dieses würde zu einer Abschattung und damit Verlangsamung und unter Umständen zu einer vollständigen Verhinderung der UV-Härtung des Prägelackes führen. Beim R2R-UV-NIL-Prägen mit hohem Durchsatz (Bahngeschwindigkeit) ist jedoch eine hohe Aushärtegeschwindigkeit (UV-Polymerisationsgeschwindigkeit) des Prägelackes unerlässlich.This would lead to a shading and thus slowing down and possibly to a complete prevention of the UV curing of the embossing lacquer. However, R2R UV-NIL embossing with high throughput (web speed) requires a high curing speed (UV polymerization rate) of the embossing lacquer.

Erfindungsgemäß ist es bevorzugt vorgesehen, dass der wenigstens eine UV-Absorber ausgewählt ist aus organischen und/oder anorganischen UV-Absorbern.According to the invention, it is preferably provided that the at least one UV absorber is selected from organic and / or inorganic UV absorbers.

Das notwendige Absorptionsspektrum des den Prägelack stabilisierenden UV-Absorbers ist durch das Sonnenspektrum vorgegeben.The necessary absorption spectrum of the UV stabilizer stabilizing the embossing lacquer is predetermined by the solar spectrum.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der organische UV-Absorber ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyphenyltriazinen (HTP), Hydroxybenzotriazolen (HBT) und Mischungen hiervon. Besonders bevorzugt sind substituierte 2-Hydroxyphenyltriazine. Die organischen UV-Absorber werden vorzugsweise in einem Stoffmengenanteil von etwa 2 Gew.-% eingesetzt. Kommerziell erhältliche erfindungsgemäße organische UV-Absorber sind beispielsweise Tinuvin 479 (BASF), Tinuvin 400 (BASF), Tinuvin 328 (BASF), Tinuvin 384-2 (BASF), Tinuvin 982 (BASF) und Tinuvin 1130 (BASF).In a preferred embodiment of the invention, the organic UV absorber is selected from the group consisting of hydroxyphenyltriazines (HTP), hydroxybenzotriazoles (HBT) and mixtures thereof. Particularly preferred are substituted 2-hydroxyphenyltriazines. The organic UV absorbers are preferably used in a mole fraction of about 2 wt .-%. Commercially available organic UV absorbers according to the invention are, for example, Tinuvin 479 (BASF), Tinuvin 400 (BASF), Tinuvin 328 (BASF), Tinuvin 384-2 (BASF), Tinuvin 982 (BASF) and Tinuvin 1130 (BASF).

Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass der anorganische UV-Absorber ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Nanopartikeln von TiO2, ZrO2, ZnO, CeO2 und Mischungen hiervon. Besonders bevorzugt sind dabei ZnO und CeO2, da diese einen photokatalytischen Effekt, der zur Schädigung des Prägelacks führen können, vermeiden.In a preferred embodiment of the invention, it is provided that the inorganic UV absorber is selected from the group consisting of nanoparticles of TiO 2 , ZrO 2 , ZnO, CeO 2 and mixtures thereof. ZnO and CeO 2 are particularly preferred since they avoid a photocatalytic effect which can lead to damage to the embossing lacquer.

Die Zugabe von anorganischen UV-Absorbern und insbesondere UVabsorbierenden anorganischen Nanopartikeln bietet den Vorteil, dass diese eine größere UV-Stabilität und damit eine längere Lebensdauer aufweisen. Insbesondere weisen solche Nanopartikel auch gegenüber den organischen UV-Absorbern, wie Benzotriazolen und Phenyltriazinen, eine vergleichsweise höhere Langzeitstabilität auf. Sie können UV-gehärtete Polymerzusammensetzungen und Beschichtungen dauerhafter vor schädlichem UV-Licht schützen. Wie herkömmliche nicht UV-aktive Nanopartikel, beispielsweise Silica-Nanopartikel, können sie aufgrund ihrer Härte auch die Kratzfestigkeit und Abrasionsbeständigkeit erhöhen.The addition of inorganic UV absorbers and in particular UV-absorbing inorganic nanoparticles offers the advantage that they have a greater UV stability and thus a longer service life. In particular, such nanoparticles also have a comparatively higher long-term stability compared with the organic UV absorbers, such as benzotriazoles and phenyltriazines. They can more effectively protect UV cured polymer compositions and coatings from harmful UV light. Like conventional non-UV-active nanoparticles, for example silica nanoparticles, they can also increase the scratch resistance and abrasion resistance on account of their hardness.

Erfindungsgemäß ist bevorzugt, dass der Anteil an UV-Absorber in der Prägelackzusammensetzung 0,9 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt etwa 1 Gew.-%, beträgt.According to the invention, it is preferred for the proportion of UV absorber in the embossing lacquer composition to be from 0.9 to 5% by weight, more preferably about 1% by weight.

In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das System weiter wenigstens einen Radikalfänger.In a preferred embodiment, the system further comprises at least one radical scavenger.

Bei einer bevorzugten Variante ist der Radikalfänger ein HALS (hindered amine light stabilizer / sterisch gehinderter Amin-Lichtstabilisator). In bevorzugten Ausführungsformen ist der HALS ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacat, Methyl-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)sebacat, 2,4-Bis[N-butyl-N[1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-6-(2-hydroxyethylamine)-1,3,4-triazin und Mischungen hiervon. HALS werden vorzugsweise in einem Stoffmengenanteil von etwa 1 Gew.-% eingesetzt. Kommerziell erhältliche erfindungsgemäße HALS sind beispielsweise Tinuvin 292 (BASF), CHISORB 292 (Double Bond Chemical Ind., Co., Ltd.), Tinuvin 123 (BASF) und Tinuvin 152 (BASF) .In a preferred variant, the radical scavenger is a HALS (hindered amine light stabilizer). In preferred embodiments, the HALS is selected from the group consisting of bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, methyl (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl ) sebacate, bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) sebacate, 2,4-bis [N-butyl-N [1-cyclohexyloxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidin-4-yl) amino] -6- (2-hydroxyethylamine) -1,3,4-triazine and mixtures thereof. HALS are preferably used in a molar fraction of about 1 wt .-%. Commercially available HALS according to the invention are, for example, Tinuvin 292 (BASF), CHISORB 292 (Double Bond Chemical Ind., Co., Ltd.), Tinuvin 123 (BASF), and Tinuvin 152 (BASF).

Erfindungsgemäß ist bevorzugt, dass der Anteil an Radikalfänger in der Prägelackzusammensetzung 0,9 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt etwa 1 Gew.-%, beträgt.According to the invention, it is preferred that the proportion of radical scavenger in the embossing lacquer composition is 0.9 to 5% by weight, more preferably about 1% by weight.

In bevorzugten Ausführungsformen ist der wenigstens eine Photoinitiator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (Alkyl-)-Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxiden, 1-Hydroxyalkylphenylketonen, 2,2-Dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-on, Thioxanthonen, Ketosulfonen und Mischungen hiervon, besonders bevorzugt aus (Alkyl-)Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxiden, 1-Hydroxyalkylphenylketonen und Mischungen hiervon. Am meisten bevorzugt sind die Verbindungen Ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinat (TPO-L), Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid, Bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphinoxid, 1-Hydroxycyclohexylphenylketon, Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinoxid (BAPO) und Mischungen hiervon. Die Photoinitiatoren werden vorzugsweise in einem Stoffmengenanteil von etwa 3 Gew.-% eingesetzt. Kommerziell erhältliche erfindungsgemäße Photoinitiatoren sind beispielsweise Luciferin (Irgacure) bzw. Omnirad TPO-L (BASF bzw. IGM), Genocure TPO (Rahn), Genocure LTM (Rahn), Irgacure bzw. Omnirad 819 (BASF bzw. IGM). In preferred embodiments, the at least one photoinitiator is selected from the group consisting of (alkyl) -benzoyl-phenyl-phosphine oxides, 1-hydroxyalkyl phenyl ketones, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, thioxanthones, ketosulfones, and mixtures thereof, more preferably from (alkyl) benzoyl-phenyl-phosphine oxides, 1-hydroxyalkyl phenyl ketones and mixtures thereof. Most preferred are the compounds ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate (TPO-L), diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4- trimethylpentylphosphine oxide, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide (BAPO), and mixtures thereof. The photoinitiators are preferably used in a mole fraction of about 3 wt .-%. Commercially available photoinitiators according to the invention are, for example, luciferin (Irgacure) or omnirad TPO-L (BASF or IGM), Genocure TPO (Rahn), Genocure LTM (Rahn), Irgacure or Omnirad 819 (BASF or IGM).

Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, dass die weiteren Bestandteile der Präpolymerzusammensetzung unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:

  1. i) wenigstens einer vernetzbaren Oligomer- und/oder Polymerverbindung,
  2. ii) wenigstens einem Monomer als Reaktivverdünner,
  3. iii) wenigstens einem thiolhaltigen Monomer und
  4. iv) wenigstens einem Antihaft-Additiv.
According to the invention, it is preferred that the other constituents of the prepolymer composition are selected independently of one another:
  1. i) at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound,
  2. ii) at least one monomer as reactive diluent,
  3. iii) at least one thiol-containing monomer and
  4. iv) at least one non-stick additive.

Die in der Präpolymerzusammensetzun verwendeten Monomere, Oligomer und/oder Polymere sind vorzugsweise UV-härtbar. Damit die Verbindungen UV-härtbar sind, sollte vorzugsweise vor der Härtung eine nicht vollständig abreagierte C=C-Doppelbindung in dem Molekül vorhanden sein.The monomers, oligomers and / or polymers used in the prepolymer composition are preferably UV-curable. In order for the compounds to be UV-curable, it is preferable to have an incompletely reacted C = C double bond in the molecule prior to curing.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass die wenigstens eine vernetzbare Oligomer- und/oder Polymerverbindung der Präpolymerzusammensetzung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Urethanacrylaten, Polyacrylaten, Polymethacrylaten, Epoxyacrylaten, Silikonacrylaten, Polyesteracrylaten, Polyetheracrylaten und Mischungen hiervon. Bei einer besonders bevorzugten Variante der Erfindung ist die wenigstens eine vernetzbare Oligomer- und/oder Polymerverbindung ein Urethan-Acrylat-Oligomer. Vorzugsweise handelt es sich der wenigstens einen vernetzbaren Oligomer- und/oder Polymerverbindung um eine photovernetzbare. Kommerziell erhältliche erfindungsgemäße Urethan-Acrylat-Oligomere sind beispielsweise Ebecryl 8402, Ebecryl 4858, Ebecryl 4680, Genomer 4316, Miramer PU2100 und 2200.In a preferred embodiment of the invention it is provided that the at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound of the prepolymer composition is selected from the group consisting of urethane acrylates, polyacrylates, polymethacrylates, epoxyacrylates, silicone acrylates, polyester acrylates, polyether acrylates and mixtures thereof. In a particularly preferred variant of the invention, the at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound is a urethane-acrylate oligomer. Preferably, the at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound is a photocrosslinkable. Commercially available urethane-acrylate oligomers according to the invention are, for example, Ebecryl 8402, Ebecryl 4858, Ebecryl 4680, Genomer 4316, Miramer PU2100 and 2200.

Erfindungsgemäß ist besonders bevorzugt, dass die wenigstens eine vernetzbare Oligomer- und/oder Polymerverbindung in der Präpolymerzusammensetzung in einer Gesamtmenge von 1 bis 60 Gew.-% enthalten ist.It is particularly preferred according to the invention for the at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound to be present in the prepolymer composition in a total amount of from 1 to 60% by weight.

Besonders bevorzugt ist das wenigstens eine Monomer als Reaktivverdünner ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Acrylaten und Methylacrylaten. Gemäß einer besonders bevorzugten Variante handelt es sich bei dem wenigsten einen Monomer um Hexandioldiacrylat (HDDA), Cyclohexylacrylat, Norbornylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat oder Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA).With particular preference the at least one monomer is selected as reactive diluent selected from the group consisting of acrylates and methyl acrylates. According to a particularly preferred variant, the at least one monomer is hexanediol diacrylate (HDDA), cyclohexyl acrylate, norbornyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate or trimethylolpropane triacrylate (TMPTA).

Erfindungsgemäß ist es ferner bevorzugt, dass die wenigstens eine Oligomer- und/oder Polymerverbindung und/oder das thiolhaltige Monomer mindestens zwei funktionelle Gruppen (bifunktional), besonderes bevorzugt mehr als zwei funktionelle Gruppen (multifunktional), aufweisen.According to the invention, it is further preferred that the at least one oligomer and / or polymer compound and / or the thiol-containing monomer have at least two functional groups (bifunctional), more preferably more than two functional groups (multifunctional).

Bevorzugt weisen geeignete wetterstabile Urethan-Acrylat-Oligomere und geeignete Monomere als Reaktivverdünner möglichst wenige (Poly-)Ether- und (Poly-)Estergruppen auf. Durch diese Gruppen werden die UV- und Hydrolyseempfindlichkeit der Prägelacke und der mikrostrukturierten Oberflächen erhöht.Suitable weather-stable urethane-acrylate oligomers and suitable monomers as reactive diluents preferably comprise as few (poly) ether and (poly) ester groups as possible. These groups increase the UV and hydrolysis sensitivity of the embossing lacquers and the microstructured surfaces.

Bei einer Ausführungsform der Erfindung kann das thiolhaltige Monomer wenigstens zwei thiolhaltige Gruppen aufweisen und/oder ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3-Mercaptopropionaten, 2-Mercaptoacetaten, Thioglykolaten und Alkyldithiolen. Bevorzugt handelt es sich bei dem thiolhaltigen Monomer um Trimethylolpropantrimercaptopropionat (TMPMP), Glykoldimercaptopropionat (GDMP), Pentaerythritoltetra(3-mercaptopropionat) (PETMP) oder Tris[2-(3-mercaptopropionyloxy)ethyl]isocyanurat (TEMPIC).In one embodiment of the invention, the thiol-containing monomer may have at least two thiol-containing groups and / or is selected from the group consisting of 3-mercaptopropionates, 2-mercaptoacetates, thioglycolates and alkyldithiols. Preferably, the thiol-containing monomer is trimethylolpropane trimercopropionate (TMPMP), glycol dimercaptopropionate (GDMP), pentaerythritol tetra (3-mercaptopropionate) (PETMP) or tris [2- (3-mercaptopropionyloxy) ethyl] isocyanurate (TEMPIC).

Bevorzugte Antihaft-Additive sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-(Meth-)Acrylaten, Poly-Siloxan(Meth-)Acrylaten, Perfluoralkyl-(Meth-)Acrylaten, Perfluorpolyether-(Meth-)Acrylaten, Alkyl-Vinylethern, Poly-Siloxan-Vinylethern, Perfluoralkyl-Vinylethern und Perfluorpolyether-Vinylethern.Preferred non-stick additives are selected from the group consisting of alkyl (meth) acrylates, poly-siloxane (meth) acrylates, perfluoroalkyl (meth) acrylates, perfluoropolyether (meth) acrylates, alkyl vinyl ethers, poly (vinyl) ethers. Siloxane vinyl ethers, perfluoroalkyl vinyl ethers and perfluoropolyether vinyl ethers.

Die Erfindung hat den Vorteil, dass die UV-Stabilität der (UV-)NIL-Prägelacke durch Zugabe von UV-Absorber und gegebenfalls Radikalfänger, bereits mit Anteilen von jeweils etwa 1 Gew.-%, signifikant erhöht wird.The invention has the advantage that the UV stability of the (UV) NIL embossing lacquer by adding UV absorber and optionally radical scavenger, already in proportions of about 1 wt .-%, is significantly increased.

Die erfindungsgemäße Prägelackzusammensetzung für Riblet-Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung umfassend das System aus UV-Absorber und Photoinitiator ermöglicht bei entsprechender Abstimmung der Absorptionsspektren der Komponenten eine hohe UV-Polymerisations- und damit R2R-UV-NIL-Prägeschwindigkeit, bei ausgezeichneter UV-Stabilisierung und einer mit dem bloßen Auge nicht wahrnehmbaren Gelbfärbung. Somit können auf diese Weise wetter- und abrasionsbeständige mikro- und nanostrukturierte Oberflächen für Außenanwendungen mittels R2R-UV-NIL erhalten werden.The embossing lacquer composition according to the invention for riblet structures based on a prepolymer composition comprising the system of UV absorber and photoinitiator, with appropriate matching of the absorption spectra of the components, enables a high UV polymerization and thus R2R UV-NIL prep speed, with excellent UV stabilization and a yellowing not perceptible to the naked eye. Thus, in this way weather and abrasion resistant micro- and nanostructured surfaces for exterior applications can be obtained by means of R2R-UV-NIL.

Gegenstand der Erfindung ist ferner eine mikrostrukturierte Oberfläche, vorzugsweise mit Riblet-Struktur, die ausgehend von der erfindungsgemäßen Prägelackzusammensetzung erhalten wird.The invention further relates to a microstructured surface, preferably with a riblet structure, which is obtained starting from the embossing lacquer composition according to the invention.

Mikrostrukturierte Oberflächen weisen eine Struktur bzw. Topographie mit Erhebungen bzw. Vertiefungen auf, deren Abstand voneinander und Tiefe bzw. Höhe im Submillimeterbereich liegen. Bevorzugt liegen Abstand zueinander und Tiefe im Bereich 0,5 bis 100 µm, weiter vorzugsweise 0,5 bis 60 µm. Eine bevorzugte mikrostrukturierte Oberfläche ist im Rahmen der Erfindung vorzugsweise eine Oberfläche mit Riblet-Struktur. Ein Riblet bezeichnet dabei eine Oberflächengeometrie, die eine Verminderung des Reibungswiderstandes auf in eine bestimmte Strömungsrichtung turbulent überströmten Oberflächen bewirkt.Microstructured surfaces have a structure or topography with elevations or depressions whose distance from each other and depth or height are in the sub-millimeter range. Preferably, the distance to each other and depth are in the range 0.5 to 100 microns, more preferably 0.5 to 60 microns. A preferred microstructured surface in the context of the invention is preferably a surface with riblet structure. A riblet designates a surface geometry which causes a reduction of the frictional resistance to surfaces turbulently overflowed in a certain flow direction.

Gegenstand der Erfindung ist zudem auch ein Flugzeugbauteil mit der erfindungsgemäßen mikrostrukturierte Oberfläche, vorzugsweise mit Riblet-Struktur.The invention also relates to an aircraft component with the microstructured surface according to the invention, preferably with riblet structure.

Die Erfindung wird nun anhand einiger vorteilhafter Ausführungsformen unter Bezugnahmen auf die beigefügten Zeichnungen beispielhaft beschrieben. Es zeigt:

  • 1: erfindungsgemäße Beispiele für geeignete substituierte 2-Hydroxyphenyltriazine als UV-Absorber und entsprechende Absorptionsspektren.
  • 2: erfindungsgemäße Beispiele für HALS als Radikalfänger.
  • 3 - 6: erfindungsgemäße Beispiele für Photoinitiator sowie entsprechende Absorptionsspektren.
  • 7: Vergleichsbeispiele für Photoinitiatoren sowie entsprechenden Absorptionsspektren.
  • 8: einen Vergleich von Absorptionsspektren verschiedener Photoinitiatoren.
The invention will now be described by way of example with reference to some advantageous embodiments with reference to the accompanying drawings. It shows:
  • 1 Examples of suitable substituted 2-hydroxyphenyltriazines according to the invention as UV absorbers and corresponding absorption spectra.
  • 2 : Inventive examples of HALS as radical scavenger.
  • 3 - 6 Inventive examples of photoinitiator and corresponding absorption spectra.
  • 7 : Comparative Examples for Photoinitiators and Corresponding Absorption Spectra.
  • 8th : a comparison of absorption spectra of different photoinitiators.

In 1 sind Beispiele für erfindungsgemäße organische UV-Absorber und deren Absorptionsspektren dargestellt. Bei den organische UV-Absorbern handelt es sich um substituierte 2-Hydroxyphenyltriazine, die unter den Handelsnamen Tinuvin 479 und Tinuvin 400 kommerziell erhältlich sind.In 1 Examples of organic UV absorbers according to the invention and their absorption spectra are shown. The organic UV absorbers are substituted 2-hydroxyphenyltriazines, which are sold under the trade name Tinuvin 479 and Tinuvin 400 are commercially available.

2 zeigt erfindungsgemäße Beispiele für HALS als Radikalfänger. Zum einen ist eine Mischung aus Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacat und Methyl-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacat (Tinuvin 292, CHISORB 292) und zum anderen die Verbindung Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)sebacat (Tinuvin 123) gezeigt. 2 shows inventive examples of HALS as radical scavengers. First, a mixture of bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate and methyl (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate (Tinuvin 292 , CHISORB 292 and on the other hand the compound bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) sebacate (Tinuvin 123 ).

In den 3 - 6 sind erfindungsgemäße Beispiele für Photoinitiatoren sowie entsprechende Absorptionsspektren abgebildet. Dabei zeigt 3 die Verbindung Ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinat (TPO-L), bei der es sich um ein (Alkyl-)Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxid handelt. Besonders bevorzugt wird als Photoinitiator 3 Gew.-% Luciferin (Irgacure) TPO-L (BASF) eingesetzt. Dieser wird in Form einer Flüssigkeit eingesetzt und ist leicht mischbar. In 4 ist die Verbindung Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid (Genocure TPO) abgebildet, die in Form eines kristallinen Feststoffes eingesetzt wird. Die Verbindung weist ein starkes Absorptionsmaxium bei 380 nm auf. 5 zeigt das Absorptionsspektrum für eine Photoinitiatormischung aus Bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphinoxid und 1-Hydroxycyclohexylphenylketon. Diese Mischung ist unter dem Namen Genocure LTM kommerziell erhältlich. Die Mischung zeigt eine gute Absorption in dem Bereich zwischen 350 und 400 nm. In 6 ist ferner der Photoinitiator Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinoxid (BAPO; Irgacure 819) sowie sein entsprechendes Absorptionsspektrum dargestellt.In the 3 - 6 Inventive examples of photoinitiators and corresponding absorption spectra are shown. It shows 3 the compound ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate (TPO-L), which is an (alkyl) benzoyl-phenyl-phosphine oxide. Particularly preferred is as a photoinitiator 3 % By weight of luciferin (Irgacure) TPO-L (BASF). This is used in the form of a liquid and is easily miscible. In 4 is the compound diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (Genocure TPO) shown, which is used in the form of a crystalline solid. The compound has a strong absorption maximum at 380 nm. 5 Figure 4 shows the absorption spectrum for a photoinitiator mixture of bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide and 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone. This mixture is commercially available under the name Genocure LTM. The mixture shows good absorption in the range between 350 and 400 nm 6 Further, the photoinitiator bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide (BAPO; Irgacure 819 ) and its corresponding absorption spectrum.

In 7 sind zwei Vergleichsbeispiele für Photoinitiatoren sowie entsprechende Absorptionsspektren dargestellt. Es handelt sich um die Verbindungen 2,4-Diethyltioxanthon (Genocure DETX) und Isopropyl-Thioxanthon (Genocure ITX). Die beiden in einem langwelligeren Bereich absorbierenden Photoinitiatoren führen zu einer Vergilbung des Prägelacks.In 7 Two comparative examples of photoinitiators and corresponding absorption spectra are shown. These are the compounds 2,4-diethyltioxanthone (Genocure DETX) and isopropyl thioxanthone (Genocure ITX). The two photoinitiators absorbing in a longer wavelength range lead to a yellowing of the embossing lacquer.

In 8 ist ein Vergleich der Absorptionsspektren von verschiedenen erfindungsgemäßen und nicht erfindungsgemäßen Photoinitiatoren gezeigt. Bei den nicht erfindungsgemäßen Photoinitiatoren KL200 und BDK, die nur im kurzwelligen Bereich absorbieren, führt die starke Absorption des UV-Absorbers (Tinuvin 479) zu einer Verhinderung der UV-Härtung der Präpolymerisationszusammensetzung (bzw. des Prägelacks). Dieses kann durch die Wahl eines geeigneten Photoinitiators mit Absorption im langwelligen Bereich vermieden werden. Ist die Absorption des Photoinitiators allerdings zu langwellig (größer als 400 nm), kann dieses zu einer Gelbfärbung des Prägelackes führen. Dieses tritt beispielsweise für den Photoinitiator BAPO (Irgacure 819) auf. Daher wird vorzugsweise eine Kombination aus dem Photoinitiator TPO-L mit dem UV-Absorber Tinuvin 479 verwendet.In 8th a comparison of the absorption spectra of various photoinitiators according to the invention and not according to the invention is shown. In the photoinitiators KL200 and BDK not according to the invention, which absorb only in the short-wave range, the strong absorption of the UV absorber (Tinuvin 479 ) to a prevention UV curing of the prepolymerization composition (or embossing lacquer). This can be avoided by choosing a suitable photoinitiator with absorption in the long wavelength range. However, if the absorption of the photoinitiator is too long-wavelength (greater than 400 nm), this can lead to yellowing of the embossing lacquer. This occurs, for example, for the photoinitiator BAPO (Irgacure 819 ) on. Therefore, preferably, a combination of the photoinitiator TPO-L with the UV absorber Tinuvin 479 used.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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  • EP 2590801 B1 [0005]EP 2590801 B1 [0005]

Claims (15)

Prägelackzusammensetzung für Riblet-Strukturen basierend auf einer Präpolymerzusammensetzung, die ein System umfasst aus: a) wenigstens einem Photoinitiator mit einem Absorptionsbereich im Langwelligen UV-Bereich und b) wenigstens einem UV-Absorber.An embossing lacquer composition for riblet structures based on a prepolymer composition comprising a system of: a) at least one photoinitiator having an absorption range in the long-wave UV range and b) at least one UV absorber. Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Photoinitiator einen Absorptionsbereich zwischen 340 bis 400 nm, weiter bevorzugt zwischen 350 und 390 nm, am meisten bevorzugt zwischen 360 und 385 nm, aufweist.Embossing composition according to Claim 1 , characterized in that the at least one photoinitiator has an absorption range between 340 to 400 nm, more preferably between 350 and 390 nm, most preferably between 360 and 385 nm. Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Photoinitiator und der wenigstens eine UV-Absorber keine im Wesentlichen überlappenden Absorptionsbereiche aufweisen.Embossing composition according to Claim 1 or 2 , characterized in that the at least one photoinitiator and the at least one UV absorber have no substantially overlapping absorption regions. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine UV-Absorber ausgewählt ist aus organischen und/oder anorganischen UV-Absorbern.Embossing lacquer composition according to one of the Claims 1 to 3 , characterized in that the at least one UV absorber is selected from organic and / or inorganic UV absorbers. Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der organische UV-Absorber ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyphenyltriazinen, Hydroxyphenylbenzotriazolen und Mischungen hiervon.Embossing composition according to Claim 4 , characterized in that the organic UV absorber is selected from the group consisting of hydroxyphenyltriazines, hydroxyphenylbenzotriazoles and mixtures thereof. Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der anorganische UV-Absorber ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Nanopartikeln von TiO2, ZrO2, ZnO, CeO und Mischungen hiervon.Embossing composition according to Claim 4 , characterized in that the inorganic UV absorber is selected from the group consisting of nanoparticles of TiO 2 , ZrO 2 , ZnO, CeO and mixtures thereof. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an UV-Absorber in der Prägelackzusammensetzung 0,9 bis 5 Gew.-%, bevorzugt etwa 1 Gew.-%, beträgt.Embossing lacquer composition according to one of the Claims 1 to 6 , characterized in that the proportion of UV absorber in the embossing lacquer composition is 0.9 to 5 wt .-%, preferably about 1 wt .-%, is. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das System weiter wenigstens einen Radikalfänger umfasst.Embossing lacquer composition according to one of the Claims 1 to 7 , characterized in that the system further comprises at least one radical scavenger. Prägelackzusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Radikalfänger ein HALS ist.Embossing composition according to Claim 8 , characterized in that the at least one radical scavenger is a HALS. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Photoinitiator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (Alkyl-)-Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxiden, 1-Hydroxyalkylphenylketonen, 2,2-Dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-on, Thioxanthonen, Ketosulfonen und Mischungen hiervon.Embossing lacquer composition according to one of the Claims 1 to 9 , characterized in that the at least one photoinitiator is selected from the group consisting of (alkyl) - benzoyl-phenyl-phosphine oxides, 1-hydroxyalkylphenyl ketones, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one, thioxanthones, ketosulfones and mixtures thereof. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der wenigstens eine Photoinitiator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (Alkyl-)-Benzoyl-Phenyl-Phosphinoxiden, 1-Hydroxyalkylphenylketonen und Mischungen hiervon.Embossing lacquer composition according to one of the Claims 1 to 10 , characterized in that the at least one photoinitiator is selected from the group consisting of (alkyl) - benzoyl-phenyl-phosphine oxides, 1-hydroxyalkyl phenyl ketones and mixtures thereof. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Bestandteile der Präpolymerzusammensetzung ausgewählt sind aus: i) wenigstens einer vernetzbaren Oligomer- und/oder Polymerverbindung, ii) wenigstens einem Monomer als Reaktivverdünner, iii) wenigstens einem thiolhaltigen Monomer und iv) wenigstens einem Antihaft-Additiv.Embossing lacquer composition according to one of the Claims 1 to 11 , characterized in that further constituents of the prepolymer composition are selected from: i) at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound, ii) at least one monomer as reactive diluent, iii) at least one thiol-containing monomer and iv) at least one non-stick additive. Prägelackzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die wenigstens eine vernetzbare Oligomer- und/oder Polymerverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Polyurethanen, Polyacrylaten, Epoxidacrylaten, Silikonacrylaten, Polyetheracrylaten und Mischungen hiervon.Embossing lacquer composition according to one of the Claims 1 to 12 , characterized in that the at least one crosslinkable oligomer and / or polymer compound is selected from the group consisting of polyurethanes, polyacrylates, epoxy acrylates, silicone acrylates, polyether acrylates and mixtures thereof. Mikrostrukturierte Oberfläche, vorzugsweise mit Riblet-Struktur, die ausgehend von einer Prägelackzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 erhalten wird.A microstructured surface, preferably of riblet structure, starting from an embossing composition according to any one of Claims 1 to 13 is obtained. Flugzeugbauteil mit einer mikrostrukturierten Oberfläche, vorzugsweise mit Riblet-Struktur, gemäß Anspruch 14.Aircraft component with a microstructured surface, preferably with riblet structure, according to Claim 14 ,
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