DE102017002060A1 - Liquid agrochemical - Google Patents

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Atsushi Watanabe
Toru Abe
Hideo Kawanaka
Takeshi TERAMOTO
Kota Nakagawa
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine flüssige Agrochemikalie bereit, umfassend eine Pyridazin-Verbindung der Formel (I):wobei R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und R2 für Wasserstoffatom oder Floratom steht; (ein) grenzflächenaktive(s) Mittel und Benzylalkohol und (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoff(e) in einem gegebenen Gehalt und Gehaltsanteil davon, die ausgezeichnete Eigenschaften hat.The present invention provides a liquid agrochemical comprising a pyridazine compound of the formula (I): wherein R 1 represents chlorine atom, bromine atom, cyano group or methyl group; and R2 represents hydrogen atom or fluorine atom; surfactant (s) and benzyl alcohol and aromatic hydrocarbon (s) in a given content and content content thereof, which has excellent properties.

Description

TECHNISCHES GEBIETTECHNICAL AREA

Diese Anmeldung beansprucht die Priorität und den Vorteil der japanischen Patentanmeldung Serien-Nr. 2016-041875 , eingereicht am 4. März 2016, deren gesamter Inhalt durch die Bezugnahme eingeschlossen ist.This application claims the priority and advantage of Japanese patent application serial no. 2016-041875 , filed on Mar. 4, 2016, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

Die vorliegende Erfindung betrifft eine flüssige Agrochemikalie.The present invention relates to a liquid agrochemical.

HINTERGRUND DER TECHNIKBACKGROUND OF THE TECHNIQUE

Bislang war als ein Wirkstoff zum Bekämpfen von Pflanzenkrankheiten eine Pyridazin-Verbindung der Formel (I) bekannt (siehe Patentdokumente 1 und 2):

Figure DE102017002060A1_0002
wobei
R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und
R2 für Wasserstoffatom oder Fluoratom steht.Heretofore, as a drug for controlling plant diseases, a pyridazine compound of the formula (I) has been known (see Patent Documents 1 and 2):
Figure DE102017002060A1_0002
in which
R 1 represents chlorine atom, bromine atom, cyano group or methyl group; and
R 2 is hydrogen or fluorine.

LITERATURLISTEREADINGS

PATENTDOKUMENTPatent Document

  • Patentdokument 1: WO 2005/121104 Patent Document 1: WO 2005/121104
  • Patentdokument 2: WO 2006/001175 Patent Document 2: WO 2006/001175

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION

(PROBLEME, DIE DURCH DIE ERFINDUNG GELÖST WERDEN SOLLEN)(PROBLEMS TO BE SOLVED BY THE INVENTION)

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine flüssige Agrochemikalie bereitzustellen, welche die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung umfasst und ausgezeichnete Eigenschaften hat.The object of the present invention is to provide a liquid agrochemical comprising the above-mentioned pyridazine compound and having excellent properties.

(MITTEL ZUR LÖSUNG DER PROBLEME)(MEANS OF SOLVING THE PROBLEMS)

Die Erfinder haben ausführliche Untersuchungen durchgeführt, um eine flüssige Agrochemikalie zu finden, welche die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung umfasst und ausgezeichnete Eigenschaften hat, und fanden als ein Ergebnis, dass eine flüssige Agrochemikalie, umfassend die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung, (ein) grenzflächenaktive(s) Mittel, Benzylalkohol und (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoff(e), ausgezeichnete Eigenschaften hat.The inventors have extensively studied to find a liquid agrochemical comprising the above-mentioned pyridazine compound and having excellent properties, and as a result found that a liquid agrochemical comprising the above-mentioned pyridazine compound is (one) surface-active (s) agent, benzyl alcohol and aromatic hydrocarbon (s) has excellent properties.

Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt die folgenden Punkte [1] bis [8] bereit.

  • [1] Eine flüssige Agrochemikalie, umfassend 1 bis 11 Gew.-% einer Pyridazin-Verbindung der Formel (I):
    Figure DE102017002060A1_0003
    wobei R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und R2 für Wasserstoffatom oder Floratom steht, 1 bis 30 Gew.-% an grenzflächenaktiven Mittel(n), Benzylalkohol und (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoff(e), wobei der Gesamtgehalt an Benzylalkohol und dem/den aromatischen Kohlenwasserstoff(en) innerhalb des Bereichs von 50 bis 98 Gew.-% liegt und das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol zu dem/den aromatischen Kohlenwasserstoff(en) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoff(e)) innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 85:15 liegt.
  • [2] Die flüssige Agrochemikalie, wie in Punkt [1] beschrieben, wobei das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol zu dem/den aromatischen Kohlenwasserstoff(en) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoff(e)) innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 80:20 liegt.
  • [3] Die flüssige Agrochemikalie, wie in Punkt [1] oder [2] beschrieben, wobei der/die aromatische(n) Kohlenwasserstoff(e) mindestens ein Alkylbenzol oder mindestens ein Alkylnaphthalin ist.
  • [4] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [3] beschrieben, wobei der Gehalt an Pyridazin-Verbindung innerhalb des Bereichs von 4 bis 10 Gew.-% liegt.
  • [5] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [3] beschrieben, wobei der Gehalt an Pyridazin-Verbindung innerhalb des Bereichs von 4 bis 8 Gew.-% liegt.
  • [6] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [5] beschrieben, wobei das grenzflächenaktive Mittel eine Kombination aus (einem) nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittel(n) und (einem) anionischen grenzflächenaktiven Mittel(n) umfasst.
  • [7] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [5] beschrieben, wobei das/die grenzflächenaktive(n) Mittel Dodecylbenzolsulfonat in Kombination mit Polyoxyalkylenpolyarylether oder Polyoxyalkylenalkylether umfasst.
  • [8] Die flüssige Agrochemikalie, wie in einem der Punkte [1] bis [7] beschrieben, die ein emulgierbares Konzentrat ist.
That is, the present invention provides the following items [1] to [8].
  • [1] A liquid agrochemical comprising 1 to 11% by weight of a pyridazine compound of the formula (I):
    Figure DE102017002060A1_0003
    wherein R 1 represents chlorine atom, bromine atom, cyano group or methyl group; and R 2 is hydrogen or fluorine, 1 to 30% by weight of surfactant (s), benzyl alcohol and aromatic hydrocarbon (s), the total content of benzyl alcohol and the aromatic hydrocarbon (s) ) within the range of 50 to 98% by weight and the weight ratio of benzyl alcohol to the aromatic hydrocarbon (s) (benzyl alcohol: aromatic hydrocarbon (s)) is within the range of 30:70 to 85:15 lies.
  • [2] The liquid agrochemical as described in item [1], wherein the weight ratio of benzyl alcohol to the aromatic hydrocarbon (s) (benzyl alcohol: aromatic hydrocarbon (s)) is within the range of 30:70 to 80 : 20 is.
  • [3] The liquid agrochemical as described in item [1] or [2], wherein the aromatic hydrocarbon (s) is at least one alkylbenzene or at least one alkylnaphthalene.
  • [4] The liquid agrochemical as described in any of [1] to [3], wherein the content of the pyridazine compound is within the range of 4 to 10% by weight.
  • [5] The liquid agrochemical as described in any of [1] to [3], wherein the content of the pyridazine compound is within the range of 4 to 8% by weight.
  • [6] The liquid agrochemical as described in any of [1] to [5], wherein the surfactant comprises a combination of nonionic surfactant (s) and anionic surfactant (s) ,
  • [7] The liquid agrochemical as described in any of [1] to [5], wherein the surfactant (s) comprises dodecyl benzene sulfonate in combination with polyoxyalkylene polyaryl ether or polyoxyalkylene alkyl ether.
  • [8] The liquid agrochemical as described in any of [1] to [7] which is an emulsifiable concentrate.

Die vorliegende Erfindung kann eine flüssige Agrochemikalie bereitstellen, welche die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung umfasst und auch ausgezeichnete Eigenschaften in Form von Emulsionsstabilität und Lagerstabilität bei niedriger Temperatur hat.The present invention can provide a liquid agrochemical comprising the above-mentioned pyridazine compound and also has excellent properties in terms of emulsion stability and storage stability at low temperature.

MODUS ZUM DURCHFÜHREN DER ERFINDUNGMODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION

Die flüssige Agrochemikalie der vorliegenden Erfindung (hier nachstehend als „vorliegende Agrochemikalie” bezeichnet) umfasst eine Pyridazin-Verbindung der Formel (I):

Figure DE102017002060A1_0004
wobei
R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und
R2 für Wasserstoffatom oder Floratom steht (hier nachstehend als „vorliegende Pyridazin-Verbindung” bezeichnet).The liquid agrochemical of the present invention (hereinafter referred to as "present agrochemical") comprises a pyridazine compound of the formula (I):
Figure DE102017002060A1_0004
in which
R 1 represents chlorine atom, bromine atom, cyano group or methyl group; and
R 2 represents hydrogen atom or flor atom (hereinafter referred to as "pyridazine compound").

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Chloratom oder Bromatom steht, kann gemäß einem Verfahren hergestellt werden, das auf dem Fachgebiet bekannt ist, wie in WO 2005/121104 offenbart, das hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen ist.The present pyridazine compound of the formula (I) wherein R 1 is chlorine atom or bromine atom can be prepared according to a method known in the art as in WO 2005/121104 which is hereby incorporated by reference.

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Methylgruppe steht, kann gemäß einem Verfahren hergestellt werden, das auf dem Fachgebiet bekannt ist, wie in WO 2006/001175 offenbart, das hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen ist. The present pyridazine compound of the formula (I) wherein R 1 is methyl group can be prepared according to a method known in the art as in WO 2006/001175 which is hereby incorporated by reference.

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Cyanogruppe steht, kann gemäß einem Verfahren hergestellt werden, das auf dem Fachgebiet bekannt ist, wie in WO 2014/013841 offenbart, das hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen ist.The present pyridazine compound of the formula (I) wherein R 1 is cyano group can be prepared according to a method known in the art as in WO 2014/013841 which is hereby incorporated by reference.

Beispiele für die vorlegende Pyridazin-Verbindung schließen ein:
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Chloratom steht und R2 für Wasserstoffatom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Bromatom steht und R2 für Wasserstoffatom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Cyanogruppe steht und R2 für Wasserstoffatom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Methylgruppe steht und R2 für Wasserstoffatom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Chloratom steht und R2 für Fluoratom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Bromatom steht und R2 für Fluoratom steht;
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Cyanogruppe steht und R2 für Fluoratom steht; und
Die Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Methylgruppe steht und R2 für Fluoratom steht.Examples of the parent pyridazine compound include:
The compound of formula (I) wherein R 1 is chlorine and R 2 is hydrogen;
The compound of formula (I) wherein R 1 is bromine and R 2 is hydrogen;
The compound of formula (I) wherein R 1 is cyano and R 2 is hydrogen;
The compound of formula (I) wherein R 1 is methyl and R 2 is hydrogen;
The compound of the formula (I) wherein R 1 is chlorine atom and R 2 is fluorine atom;
The compound of formula (I) wherein R 1 is bromine and R 2 is fluorine;
The compound of formula (I) wherein R 1 is cyano and R 2 is fluorine; and
The compound of the formula (I) wherein R 1 is methyl and R 2 is fluorine.

Die vorliegende Agrochemikalie umfasst 1 bis 11 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 10 Gew.-% oder stärker bevorzugt 4 bis 8 Gew.-% der vorliegenden Pyridazin-Verbindung.The present agrochemical comprises 1 to 11 wt.%, Preferably 4 to 10 wt.% Or more preferably 4 to 8 wt.% Of the present pyridazine compound.

Die vorliegende Agrochemikalie umfasst Benzylalkohol. Ein beliebiger im Handel erhältlicher Benzylalkohol kann verwendet werden.The present agrochemical comprises benzyl alcohol. Any commercially available benzyl alcohol may be used.

Die vorliegende Agrochemikalie umfasst (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoff(e). Beispiele für den/die aromatischen Kohlenwasserstoff(e) schließen Alkylbenzole, wie Monoalkylbenzole, Dialkylbenzole und Trialkylbenzole; Alkylnaphthaline, wie Monoalkylnaphthalin, Dialkylnaphthalin, Trialkylnaphthalin; Phenylxylylethan und 1-Phenyl-1-ethylphenylethan und Gemische davon ein.The present agrochemical comprises (an) aromatic hydrocarbon (s). Examples of the aromatic hydrocarbon (s) include alkylbenzenes such as monoalkylbenzenes, dialkylbenzenes and trialkylbenzenes; Alkylnaphthalenes such as monoalkylnaphthalene, dialkylnaphthalene, trialkylnaphthalene; Phenylxylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane and mixtures thereof.

Beispiele für Alkylbenzol schließen Toluol, Xylol, Trimethylbenzol, Ethylbenzol, Methylethylbenzol, Methylpropylbenzol, Dimethylethylbenzol und Octadecylbenzol ein. Spezifische Beispiele für Alkylnaphthalin schließen Methylnaphthalin, Dimethylnaphthalin, Dodecylnaphthalin und Tridecylnaphthalin ein.Examples of alkylbenzene include toluene, xylene, trimethylbenzene, ethylbenzene, methylethylbenzene, methylpropylbenzene, dimethylethylbenzene and octadecylbenzene. Specific examples of alkylnaphthalene include methylnaphthalene, dimethylnaphthalene, dodecylnaphthalene and tridecylnaphthalene.

Bei der vorliegenden Agrochemikalie kann ein beliebiges im Handel erhältliches aromatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel als der/die aromatische(n) Kohlenwasserstoff(e) verwendet werden. Beispiele für solches im Handel erhältliches aromatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel schließen Nisseki Hisol SAS-296 (ein Gemisch aus 1-Phenyl-1-xylylethan und 1-Phenyl-1-ethylphenylethan, hergestellt von JX Nippon Oil & Energy Corporation), Solvesso 100 (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C9-C10-Dialkyl- und Trialkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150 (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C11-Alkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C11-Alkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 200 (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Ipsol 100 (hauptsächlich zusammengesetzt aus aromatischen C9-Kohlenwasserstoffen, hergestellt von Idemitsu Kosan Co., Ltd.), Ipsol 150 (hauptsächlich zusammengesetzt aus aromatischen C10-Kohlenwasserstoffen, hergestellt von Idemitsu Kosan Co., Ltd.), T-SOL 150 FLUID (hergestellt von TonenGeneral Sekiyu K. K.), SELLSOL A 100 (hauptsächlich zusammengesetzt aus aromatischen C9-C10-Kohlenwasserstoffen, hergestellt von Shell Chemicals), SELLSOL A150 (hauptsächlich zusammengesetzt aus aromatischen C9-C11-Kohlenwasserstoffen, hergestellt von Shell Chemicals) und andere ein.In the present agrochemical, any commercially available aromatic hydrocarbon solvent may be used as the aromatic hydrocarbon (s). Examples of such commercially available aromatic hydrocarbon solvent include Nisseki Hisol SAS-296 (a mixture of 1-phenyl-1-xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane, manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation), Solvesso 100 (mainly composed of, as aromatic hydrocarbons, C 9 -C 10 dialkyl and trialkyl benzene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150 (composed mainly of, as aromatic hydrocarbons, C 10 -C 11 alkylbenzene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc Solvesso 150ND (mainly composed of, as aromatic hydrocarbons, C10-C11 alkylbenzene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 200 (composed mainly as aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) and Solvesso 200ND (composed mainly as an aromatic hydrocarbon C10-C13 alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Ipsol 100 (composed mainly of aromatic C9 hydrocarbons manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.), Ipsol 150 (mainly composed of aromatic C10 hydrocarbons , manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.), T-SOL 150 FLUID (manufactured by TonenGeneral Sekiyu KK), SELLSOL A 100 (mainly composed of aromatic C 9 -C 10 hydrocarbons manufactured by Shell Chemicals), SELLSOL A150 (mainly composed from aromatic C9-C11 hydrocarbons manufactured by Shell Chemicals) and others.

Das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol und dem/den aromatischen Kohlenwasserstoff(en) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoff(e)) in der vorliegenden Agrochemikalie liegt innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 85:15, vorzugsweise 30:70 bis 80:20 und stärker bevorzugt 30:70 bis 70:30.The weight ratio of benzyl alcohol and the aromatic hydrocarbon (s) (benzyl alcohol: aromatic hydrocarbon (s)) in the present agrochemical is within the range of 30:70 to 85:15, preferably 30:70 to 80:20 and more preferably 30:70 to 70:30.

Der Gesamtgehalt an Benzylalkohol und dem/den aromatischen Kohlenwasserstoff(en) in der vorliegenden Agrochemikalie beträgt 50 bis 98 Gew.-% und vorzugsweise 70 bis 98 Gew.-% und stärker bevorzugt 70 bis 95 Gew.-%.The total content of benzyl alcohol and the aromatic hydrocarbon (s) in the present agrochemical is 50 to 98% by weight, and preferably 70 to 98% by weight, and more preferably 70 to 95% by weight.

Die vorliegende Agrochemikalie umfasst (ein) grenzflächenaktive(s) Mittel. Beispiele für das grenzflächenaktive Mittel schließen nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, anionische grenzflächenaktive Mittel, kationische grenzflächenaktive Mittel und amphotere grenzflächenaktive Mittel ein.The present agrochemical comprises (s) surfactant (s). Examples of the surfactant include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants.

Beispiele für die nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittel schließen Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymere; Polyoxyalkylen-Fettsäureester, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester und Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Fettsäureester; Polyoxyalkylenpolyarylether, wie Polyoxyethylentristyrylphenylether, Polyoxyethylenpolyarylether und Polyoxyethylenpolyoxypropylenpolyarylether; Polyoxyalkylenalkylarylether, wie Polyoxyethylenalkylarylether und Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylarylether; Polyoxyalkylenalkylether, wie Polyoxyethylenalkylether und Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether; Polyoxyalkylen-Pflanzenöle, wie Polyoxyethylen-Rizinusöl und Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Rizinusöl; Polyoxyalkylen-hydrierte Pflanzenöle, wie Polyoxyethylen-hydriertes Rizinusöl; Glycerinfettsäureester; Sorbitanfettsäureester, wie Sorbitanlaurat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat und Sorbitantrioleat; und Polyoxyalkylen-Sorbitanfettsäureester, wie Polyoxyethylen-Sorbitanlaurat, Polyoxyethylen-Sorbitanstearat, Polyoxyethylen-Sorbitanoleat und Polyoxyethylen-Sorbitantrioleat, ein. Unter den vorstehend erwähnten nicht-ionischen Surfactanten werden ein oder mehrere nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyoxyalkylenpolyarylethern und Polyoxyalkylenalkylethern, vorzugsweise verwendet. Examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymers; Polyoxyalkylene fatty acid esters such as polyoxyethylene fatty acid esters and polyoxyethylene polyoxypropylene fatty acid esters; Polyoxyalkylene polyaryl ethers such as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene polyaryl ether and polyoxyethylene polyoxypropylene polyaryl ether; Polyoxyalkylene alkylaryl ethers such as polyoxyethylene alkylaryl ethers and polyoxyethylene polyoxypropylene alkylaryl ethers; Polyoxyalkylene alkyl ethers such as polyoxyethylene alkyl ethers and polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ethers; Polyoxyalkylene vegetable oils such as polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene polyoxypropylene castor oil; Polyoxyalkylene hydrogenated vegetable oils, such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil; Glycerinfettsäureester; Sorbitan fatty acid esters such as sorbitan laurate, sorbitan stearate, sorbitan oleate and sorbitan trioleate; and polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitan laurate, polyoxyethylene sorbitan stearate, polyoxyethylene sorbitan oleate, and polyoxyethylene sorbitan trioleate. Among the above-mentioned nonionic surfactants, one or more nonionic surfactants selected from the group consisting of polyoxyalkylene polyaryl ethers and polyoxyalkylene alkyl ethers are preferably used.

Beispiele für das anionischen grenzflächenaktive Mittel schließen Alkylarylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat; Dialkylsulfosuccinate, wie Di-(2-ethylhexyl)sulfosuccinat; Polyoxyalkylenpolyarylethersulfatestersalze, wie Polyoxyethylendistyrylphenylethersulfatestersalze; Polyoxyalkylenpolyaryletherphosphatestersalze, wie Polyoxyethylentristyrylphenyletherphosphatestersalze; Polyoxyalkylenalkylaryletherphosphatestersalze, wie Polyoxyethylenalkylaryletherphosphatestersalze; Polyoxyalkylenalkyletherphosphatestersalze, wie Polyoxyethylenalkyletherphosphatestersalze, ein. Beispiele für solche(s) Sulfonat, Sulfatestersalze und Phosphatestersalze schließen Natriumsalze, Kaliumsalze, Calciumsalze und Ammoniumsalze ein. Unter den vorstehend erwähnten anionischen grenzflächenaktiven Mitteln wird Dodecylbenzolsulfonat vorzugsweise verwendet.Examples of the anionic surfactant include alkylarylsulfonates such as dodecylbenzenesulfonate; Dialkyl sulfosuccinates such as di- (2-ethylhexyl) sulfosuccinate; Polyoxyalkylene polyaryl ether sulfate ester salts such as polyoxyethylenedistyrylphenyl ether sulfate ester salts; Polyoxyalkylene polyaryl ether phosphate ester salts such as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether phosphate ester salts; Polyoxyalkylene alkylaryl ether phosphate ester salts such as polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate ester salts; Polyoxyalkylene alkyl ether phosphate ester salts such as polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester salts. Examples of such sulfonate, sulfate ester salts and phosphate ester salts include sodium salts, potassium salts, calcium salts and ammonium salts. Among the above-mentioned anionic surfactants, dodecylbenzenesulfonate is preferably used.

Beispiele für das kationische grenzflächenaktive Mittel schließen Alkylaminhydrochloride, wie Dodecylaminhydrochlorid; quartäre Alkylammoniumsalze, wie Dodecyltrimethylammoniumsalz, Alkyldimethylbenzylammoniumsalz, Alkylpyridiniumsalz, Alkylisochinoliniumsalz und Dialkylmorpholiniumsalz; Benzethoniumchlorid; und Polyalkylvinylpyridiniumsalz ein.Examples of the cationic surfactant include alkylamine hydrochlorides such as dodecylamine hydrochloride; quaternary alkylammonium salts such as dodecyltrimethylammonium salt, alkyldimethylbenzylammonium salt, alkylpyridinium salt, alkylisoquinolinium salt and dialkylmorpholinium salt; benzethonium chloride; and polyalkylvinylpyridinium salt.

Beispiele für das amphotere grenzflächenaktive Mittel schließen N-Laurylalanin, N,N,N-Trimethylaminopropionsäure, N,N,N-Trihydroxyethylaminopropionsäure, N-Hexyl-N,N-dimethylaminoessigsäure, 1-(2-Carboxyethyl)pyrimidiniumbetain und Lecithin ein.Examples of the amphoteric surfactant include N-laurylalanine, N, N, N-trimethylaminopropionic acid, N, N, N-trihydroxyethylaminopropionic acid, N-hexyl-N, N-dimethylaminoacetic acid, 1- (2-carboxyethyl) pyrimidinium betaine and lecithin.

In der vorliegenden Agrochemikalie werden einer oder mehrere dieser Surfactanten verwendet und der Gesamtgehalt davon liegt innerhalb des Bereichs von 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, stärker bevorzugt 1 bis 15 Gew.-% und noch stärker bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%.In the present agrochemical, one or more of these surfactants are used and the total content thereof is within the range of 1 to 30% by weight, preferably 1 to 20% by weight, more preferably 1 to 15% by weight, and even more preferably 1 to 10 wt .-%.

Die vorliegende Agrochemikalie kann ferner (einen) weitere(n) Wirkstoff(e) zum Bekämpfen von Pflanzenkrankheiten in Kombination mit der vorliegenden Pyridazin-Verbindung umfassen.The present agrochemical may further comprise other active ingredient (s) for controlling plant diseases in combination with the present pyridazine compound.

Die vorliegende Agrochemikalie kann ferner (ein) Hilfsmittel zur Formulierung umfassen, wie ein Entschäumungsmittel. Wenn die vorliegende Agrochemikalie das/die Hilfsmittel zur Formulierung umfasst, liegt der Gesamtgehalt an solche(m/n) Hilfsmittel(n) innerhalb des Bereichs von 0,0001 bis 30 Gew.-%.The present agrochemical may further comprise a formulation aid such as a defoaming agent. When the present agrochemical comprises the formulation aid (s), the total content of such adjuvant (s) is within the range of 0.0001 to 30% by weight.

Ein Verfahren zum Aufbringen der vorliegenden Agrochemikalie ist nicht auf spezifische begrenzt. Auch wenn die vorliegende Agrochemikalie selbst als ein Bekämpfungsmittel für Pflanzenkrankheiten aufgebracht werden kann, kann sie auch als ein emulgierbares Konzentrat gemäß einem üblicherweise auf dem Fachgebiet der Agrochemikalien verwendeten Verfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen ihrer mit Wasser verdünnten Flüssigkeit zum Bekämpfen von Pflanzenkrankheiten.A method of applying the present agrochemical is not limited to specific ones. Although the present agrochemical itself may be applied as a plant disease control agent, it may also be applied as an emulsifiable concentrate according to a method commonly used in the art of agrochemicals, for example, by applying its water-diluted plant disease-controlling fluid.

Die vorliegende Agrochemikalie liegt bei 25°C im flüssigen Zustand vor.The present agrochemical is at 25 ° C in the liquid state.

BEISPIELEEXAMPLES

Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlicher mittels Beispielen, einschließlich Herstellungsbeispielen und Testbeispielen und dergleichen, beschrieben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht lediglich auf diese Beispiele begrenzt.The present invention will be described below in more detail by way of examples, including production examples and test examples and the like, but the present invention is not limited to these examples only.

In den folgenden Beispielen wird die vorstehend erwähnte Pyridazin-Verbindung der Formel (I), wobei R1 für Chloratom steht und R2 für Wasserstoffatom steht, als „vorliegende Pyridazin-Verbindung (1)” bezeichnet. In the following examples, the above-mentioned pyridazine compound of the formula (I) wherein R 1 is chlorine atom and R 2 is hydrogen atom is referred to as "present pyridazine compound (1)".

Als Erstes werden Herstellungsbeispiele für die vorliegende Agrochemikalie beschrieben.First, production examples of the present agrochemical are described.

Herstellungsbeispiele 1 bis 4Production Examples 1 to 4

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emulsogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 1 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten. Tabelle 1 Herstellungsbeispiel Nr. 1 2 3 4 Vorliegende Pyridazin-Verbindung (1) 10 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Benzylalkohol 24 40 56 64 Solvesso 200ND 56 40 24 16 Benzylalkohol:Solvesso 200ND (Gewichtsverhältnis) 30:70 50:50 70:30 80:20 The present pyridazine compound (1), phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), Emulsogen TS 290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), benzyl alcohol and Solvesso 200ND (mainly composed of aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene from ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed in each weight ratio shown in Table 1 and the mixture was stirred until a homogeneous solution formed to obtain each of the agrochemicals present. Table 1 Production Example No. 1 2 3 4 Present pyridazine compound (1) 10 10 10 10 Phenylsulfonate Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 benzyl alcohol 24 40 56 64 Solvesso 200ND 56 40 24 16 Benzyl alcohol: Solvesso 200ND (weight ratio) 30:70 50:50 70:30 80:20

Herstellungsbeispiele 5 bis 8Production Examples 5 to 8

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Agnique AMD 810 (ein Gemisch aus N,N-Dimethyloctanamid und N,N-Dimethyldecanamid, hergestellt von BASF), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emulsogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 2 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten. Tabelle 2 Herstellungsbeispiel Nr. 5 6 7 8 Vorliegende Pyridazin-Verbindung (1) 8 8 8 8 Agnique AMD810 10 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Benzylalkohol 21,6 36 50,4 57,6 Solvesso 200ND 50,4 36 21,6 14,4 Benzylalkohol:Solvesso 200ND (Gewichtsverhältnis) 30:70 50:50 70:30 80:20 The present pyridazine compound (1), Agnique AMD 810 (a mixture of N, N-dimethyloctanamide and N, N-dimethyldecanamide manufactured by BASF), phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate manufactured by Clariant), Emulsogen TS 290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether from Clariant), benzyl alcohol and Solvesso 200ND (composed mainly as aromatic hydrocarbons, C10-C13-alkylnaphthalene, manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed in each weight ratio shown in Table 2, and the mixture was stirred until a homogeneous solution was formed to obtain each of the present agrochemicals. Table 2 Production Example No. 5 6 7 8th Present pyridazine compound (1) 8th 8th 8th 8th Agnique AMD810 10 10 10 10 Phenylsulfonate Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 benzyl alcohol 21.6 36 50.4 57.6 Solvesso 200ND 50.4 36 21.6 14.4 Benzyl alcohol: Solvesso 200ND (weight ratio) 30:70 50:50 70:30 80:20

Herstellungsbeispiele 9 bis 12Production Examples 9 to 12

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Rhodasurf 860/P (Polyoxyethylenalkylether, hergestellt von Solvay Nicca, Ltd.), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emulsogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 3 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten. Tabelle 3 Herstellungsbeispiel Nr. 9 10 11 12 Vorliegende Pyridazin-Verbindung (1) 8 8 8 8 Rhodasurf 860/P 10 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Benzylalkohol 21,6 36 50,4 57,6 Solvesso 200ND 50,4 36 21,6 14,4 Benzylalkohol:Solvesso 200ND (Gewichtsverhältnis) 30:70 50:50 70:30 80:20 The present pyridazine compound (1), Rhodasurf 860 / P (polyoxyethylene alkyl ether, manufactured by Solvay Nicca, Ltd.), phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), Emulsogen TS 290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), benzyl alcohol and Solvesso 200ND (composed mainly of aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed in each weight ratio indicated in Table 3 and the mixture was stirred until a homogeneous solution formed to obtain each of the present agrochemicals. Table 3 Production Example No. 9 10 11 12 Present pyridazine compound (1) 8th 8th 8th 8th Rhodesurf 860 / P 10 10 10 10 Phenylsulfonate Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 benzyl alcohol 21.6 36 50.4 57.6 Solvesso 200ND 50.4 36 21.6 14.4 Benzyl alcohol: Solvesso 200ND (weight ratio) 30:70 50:50 70:30 80:20

Herstellungsbeispiele 13 bis 16Production Examples 13 to 16

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emulsogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 150ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C11-Alkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 4 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten. Tabelle 4 Herstellungsbeispiel Nr. 13 14 15 16 Vorliegende Pyridazin-Verbindung (1) 8 8 8 8 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Benzylalkohol 24,6 41 57,4 65,4 Solvesso 150ND 57,4 41 24,6 16,4 Benzylalkohol:Solvesso 150ND (Gewichtsverhältnis) 30:70 50:50 70:30 80:20 The present pyridazine compound (1), phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), Emulsogen TS 290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), benzyl alcohol and Solvesso 150ND (mainly composed of aromatic hydrocarbons, C10-C11 alkylbenzene from ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed in each weight ratio indicated in Table 4 and the mixture was stirred until a homogeneous solution formed to obtain each of the agrochemicals present. Table 4 Production Example No. 13 14 15 16 Present pyridazine compound (1) 8th 8th 8th 8th Phenylsulfonate Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 benzyl alcohol 24.6 41 57.4 65.4 Solvesso 150ND 57.4 41 24.6 16.4 Benzyl alcohol: Solvesso 150ND (weight ratio) 30:70 50:50 70:30 80:20

Herstellungsbeispiele 17 bis 20Production Examples 17 to 20

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emulsogen TS 290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant) und Benzylalkohol und Xylol wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 5 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der vorliegenden Agrochemikalien zu erhalten. Tabelle 5 Herstellungsbeispiel Nr. 17 18 19 20 Vorliegende Pyridazin-Verbindung (1) 8 8 8 8 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Benzylalkohol 24,6 41 57,4 65,6 Xylol 57,4 41 24,6 16,4 Benzylalkohol:Xylol (Gewichtsverhältnis) 30:70 50:50 70:30 80:20 The present pyridazine compound (1), phenyl sulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate manufactured by Clariant), Emulsogen TS 290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether manufactured by Clariant) and benzyl alcohol and xylene were mixed in each weight ratio shown in Table 5, and the mixture became stirred until a homogeneous solution formed to obtain each of the agrochemicals present. Table 5 Production Example No. 17 18 19 20 Present pyridazine compound (1) 8th 8th 8th 8th Phenylsulfonate Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 benzyl alcohol 24.6 41 57.4 65.6 xylene 57.4 41 24.6 16.4 Benzyl alcohol: xylene (weight ratio) 30:70 50:50 70:30 80:20

Herstellungsbeispiel 21Production Example 21

Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 69,7 Gewichtsteile Benzylalkohol und 12,3 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.Eight (8) parts by weight of the present pyridazine compound (1), 3 parts by weight of phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), 7 parts by weight of Emulsogen TS290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), 69.7 parts by weight of benzyl alcohol and 12.3 parts by weight of Solvesso 200ND (Mainly composed of, as aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed to obtain the present agrochemical.

Herstellungsbeispiel 22Production Example 22

Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 10 Gewichtsteile ATPLUS 245 (Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether, hergestellt von Croda), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 20 Gewichtsteile PURASOLV ML (Methyl-L-lactat, hergestellt von Corbion purac), 27 Gewichtsteile Benzylalkohol und 25 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.Eight (8) parts by weight of the present pyridazine compound (1), 10 parts by weight of ATPLUS 245 (polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, manufactured by Croda), 3 parts by weight of phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), 7 parts by weight of Emulsogen TS290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), 20 parts by weight of PURASOLV ML (methyl L-lactate manufactured by Corbion purac), 27 parts by weight of benzyl alcohol and 25 parts by weight of Solvesso 200ND (composed mainly of, as aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) mixed to obtain the present agrochemical.

Herstellungsbeispiel 23Production Example 23

Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 10 Gewichtsteile ATPLUS 245 (Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether, hergestellt von Croda), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 20 Gewichtsteile Sulfadone LP 100 (N-Octyl-2-pyrrolidon, hergestellt von ASHLAND), 27 Gewichtsteile Benzylalkohol und 25 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.Eight (8) parts by weight of the present pyridazine compound (1), 10 parts by weight of ATPLUS 245 (polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, manufactured by Croda), 3 parts by weight of phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), 7 parts by weight of Emulsogen TS290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), 20 parts by weight of Sulfadone LP 100 (N-octyl-2-pyrrolidone manufactured by ASHLAND), 27 parts by weight of benzyl alcohol and 25 parts by weight of Solvesso 200ND (mainly composed as aromatic hydrocarbons, C 10 -C 13 -alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc. ) were mixed to obtain the present agrochemical.

Herstellungsbeispiel 24Production Example 24

Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 10 Gewichtsteile ATPLUS 245 (Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether, hergestellt von Croda), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 20 Gewichtsteile Diethyloxalat, 27 Gewichtsteile Benzylalkohol und 25 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.Eight (8) parts by weight of the present pyridazine compound (1), 10 parts by weight of ATPLUS 245 (polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, manufactured by Croda), 3 parts by weight of phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), 7 parts by weight of Emulsogen TS290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), 20 parts by weight of diethyl oxalate, 27 parts by weight of benzyl alcohol and 25 parts by weight of Solvesso 200ND (mainly composed of, as aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed to obtain the present agrochemical.

Herstellungsbeispiel 25Production Example 25

Zehn (10) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 10 Gewichtsteile ATPLUS 245 (Polyoxyethylenpolyoxypropylenalkylether, hergestellt von Croda), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 10 Gewichtsteile N,N'-Dimethylpropylenharnstoff, 30 Gewichtsteile Benzylalkohol und 30 Gewichtsteile Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden gemischt, um die vorliegende Agrochemikalie zu erhalten.Ten (10) parts by weight of the present pyridazine compound (1), 10 parts by weight of ATPLUS 245 (polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, manufactured by Croda), 3 parts by weight of phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), 7 parts by weight of Emulsogen TS290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), 10 parts by weight of N, N'-dimethylpropyleneurea, 30 parts by weight of benzyl alcohol and 30 parts by weight of Solvesso 200ND (composed mainly of, as aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed to obtain the present agrochemical ,

Als Nächstes werden Bezugsherstellungsbeispiele beschrieben.Next, reference manufacturing examples will be described.

Bezugsherstellungsbeispiele 1 bis 3Reference Manufacturing Examples 1 to 3

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 6 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der flüssigen Agrochemikalien zu erhalten. Tabelle 6 Bezugsherstellungsbeispiel Nr. 1 2 3 Vorliegende Pyridazin-Verbindung (1) 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 Benzylalkohol 0 16 80 Solvesso 200ND 80 64 0 Benzylalkohol:Solvesso 200ND (Gewichtsverhältnis) 0:100 20:80 100:0 The present pyridazine compound (1), phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), Emulsogen TS290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), Benzyl alcohol and Solvesso 200ND (composed mainly as aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed in each weight ratio shown in Table 6 and the mixture was stirred until a homogeneous solution was formed to obtain each of the liquid agrochemicals. Table 6 Reference Production Example No. 1 2 3 Present pyridazine compound (1) 10 10 10 Phenylsulfonate Cal 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 benzyl alcohol 0 16 80 Solvesso 200ND 80 64 0 Benzyl alcohol: Solvesso 200ND (weight ratio) 0: 100 20:80 100: 0

Bezugsherstellungsbeispiele 4 bis 6Reference Manufacturing Examples 4 to 6

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Agnique AMD 810 (ein Gemisch aus N,N-Dimethyloctanamid und N,N-Dimethyldecanamid, hergestellt von BASF), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 7 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der flüssigen Agrochemikalien zu erhalten. Tabelle 7 Bezugsherstellungsbeispiel Nr. 4 5 6 Vorliegende Pyridazin-Verbindung (1) 8 8 8 Agnique AMD 810 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 Benzylalkohol 0 14,4 72 Solvesso 200ND 72 57,6 0 Benzylalkohol:Solvesso 200ND (Gewichtsverhältnis) 0:100 20:80 100:0 The present pyridazine compound (1), Agnique AMD 810 (a mixture of N, N-dimethyloctanamide and N, N-dimethyldecanamide, manufactured by BASF), phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), Emulsogen TS290 (polyoxyethylenetristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), benzyl alcohol and Solvesso 200ND (composed mainly of, as aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed in each weight ratio indicated in Table 7 and the mixture was stirred, until a homogeneous solution formed to obtain each of the liquid agrochemicals. Table 7 Reference Production Example No. 4 5 6 Present pyridazine compound (1) 8th 8th 8th Agnique AMD 810 10 10 10 Phenylsulfonate Cal 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 benzyl alcohol 0 14.4 72 Solvesso 200ND 72 57.6 0 Benzyl alcohol: Solvesso 200ND (weight ratio) 0: 100 20:80 100: 0

Bezugsherstellungsbeispiele 7 und 8Reference Fabrication Examples 7 and 8

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Rhodasurf 860/P (Polyoxyethylenalkylether, hergestellt von Solvay Nicca, Ltd.), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 200ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C13-Alkylnaphthalin, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 8 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der flüssigen Agrochemikalien zu erhalten. Tabelle 8 Bezugsherstellungsbeispiel Nr. 7 8 Vorliegende Pyridazin-Verbindung (1) 8 8 Rhudasurf 860/P 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 Emulsogen TS290 7 7 Benzylalkohol 0 72 Solvesso 200ND 72 0 Benzylalkohol:Solvesso 200ND (Gewichtsverhältnis) 0:100 100:0 The present pyridazine compound (1), Rhodasurf 860 / P (polyoxyethylene alkyl ether, manufactured by Solvay Nicca, Ltd.), phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), Emulsogen TS290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), benzyl alcohol and Solvesso 200ND ( composed primarily of, as aromatic hydrocarbons, C10-C13 alkylnaphthalene, manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were added in each weight ratio, which in Table 8, and the mixture was stirred until a homogeneous solution formed to obtain each of the liquid agrochemicals. Table 8 Reference Production Example No. 7 8th Present pyridazine compound (1) 8th 8th Rhudasurf 860 / P 10 10 Phenylsulfonate Cal 3 3 Emulsogen TS290 7 7 benzyl alcohol 0 72 Solvesso 200ND 72 0 Benzyl alcohol: Solvesso 200ND (weight ratio) 0: 100 100: 0

Bezugsherstellungsbeispiele 9 und 10Reference Fabrication Examples 9 and 10

Die vorliegende Pyridazin-Verbindung (1), Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), Benzylalkohol und Solvesso 150ND (hauptsächlich zusammengesetzt aus, als aromatischen Kohlenwasserstoffen, C10-C11-Alkylbenzol, hergestellt von ExxonMobil Chemical Company, Inc.) wurden in jedem Gewichtsverhältnis, das in Tabelle 9 angegeben ist, gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um jede der flüssigen Agrochemikalien zu erhalten. Tabelle 9 Bezugsherstellungsbeispiel Nr. 9 10 Vorliegende Pyridazin-Verbindung (1) 8 8 Phenylsulfonat Cal 3 3 Emulsogen TS290 7 7 Benzylalkohol 0 16,4 Solvesso 150ND 82 65,6 Benzylalkohol:Solvesso 150ND (Gewichtsverhältnis) 0:100 20:80 The present pyridazine compound (1), phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), Emulsogen TS290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), benzyl alcohol and Solvesso 150ND (composed mainly as aromatic hydrocarbons, C10-C11 alkylbenzene, manufactured by ExxonMobil Chemical Company, Inc.) were mixed in each weight ratio indicated in Table 9, and the mixture was stirred until a homogeneous solution formed to obtain each of the liquid agrochemicals. Table 9 Reference Production Example No. 9 10 Present pyridazine compound (1) 8th 8th Phenylsulfonate Cal 3 3 Emulsogen TS290 7 7 benzyl alcohol 0 16.4 Solvesso 150ND 82 65.6 Benzyl alcohol: Solvesso 150ND (weight ratio) 0: 100 20:80

Bezugsherstellungsbeispiel 11Reference Manufacturing Example 11

Acht (8) Gewichtsteile der vorliegenden Pyridazin-Verbindung (1), 3 Gewichtsteile Phenylsulfonat Cal (Calciumdodecylbenzolsulfonat, hergestellt von Clariant), 7 Gewichtsteile Emulsogen TS290 (Polyoxyethylentristyrylphenylether, hergestellt von Clariant), 82 Gewichtsteile Xylol wurden gemischt und das Gemisch wurde gerührt, bis sich eine homogene Lösung bildete, um eine flüssige Agrochemikalie zu erhalten.Eight (8) parts by weight of the present pyridazine compound (1), 3 parts by weight of phenylsulfonate Cal (calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant), 7 parts by weight of Emulsogen TS290 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, manufactured by Clariant), 82 parts by weight of xylene were mixed, and the mixture was stirred until a homogeneous solution formed to obtain a liquid agrochemical.

Ferner wird ein Testbeispiel beschrieben.Further, a test example will be described.

Testbeispiel 1Test Example 1

Zwanzig (20) ml von jeder der flüssigen Agrochemikalien, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 25 und den Bezugsherstellungsbeispielen 1 bis 11 erhalten worden waren, wurden in eine Glasröhre gegeben und bei 0°C gehalten. Jede der flüssigen Agrochemikalien wurde 7 Tage lang gehalten, gefolgt von Prüfen, ob es irgendwelchen Niederschlag von Kristallen in jeder der flüssigen Agrochemikalien gibt.Twenty (20) ml of each of the liquid agrochemicals obtained in Production Examples 1 to 25 and Reference Production Examples 1 to 11 was placed in a glass tube and kept at 0 ° C. Each of the liquid agrochemicals was held for 7 days, followed by checking for any precipitation of crystals in each of the liquid agrochemicals.

Im Ergebnis wurde kein Niederschlag von Kristallen in den vorliegenden Agrochemikalien, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 25 erhalten worden waren, und in den flüssigen Agrochemikalien, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 3, 6 und 8 erhalten worden waren, gefunden. Auf der anderen Seite wurde Niederschlag von Kristallen in jeder der flüssigen Agrochemikalien gefunden, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 und 11 erhalten worden waren.As a result, no precipitation of crystals was found in the present agrochemicals obtained in Production Examples 1 to 25 and in the liquid agrochemicals obtained in Reference Preparation Examples 3, 6 and 8. On the other hand, precipitation of crystals was found in each of the liquid agrochemicals obtained in Reference Preparation Examples 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 and 11.

Testbeispiel 2 Test Example 2

Der folgende Test wurde unter Verwendung der vorliegenden Agrochemikalien, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 25 erhalten worden waren, und der flüssigen Agrochemikalien, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 1 bis 11 erhalten worden waren, durchgeführt.The following test was conducted using the present agrochemicals obtained in Preparation Examples 1 to 25 and the liquid agrochemicals obtained in Reference Preparation Examples 1 to 11.

Neunundneunzig (99) ml CIPAC Standard-Wasser D (Härte: 342 ppm) wurde bei 30°C in einen 100 ml Messzylinder mit einem Stopfen gegeben. Ein (1) ml der zu testenden flüssigen Agrochemikalie wurde langsam aus einer Höhe von ungefähr 8 cm oberhalb der Oberfläche des Wassers getropft und dann wurde der Messzylinder mit dem Stopfen verschlossen. Der Messzylinder wurde um 180 Grad in 1 Sekunde umgedreht und dann in 1 Sekunde in seine ursprüngliche Position zurückgebracht. Nach 10-maligem Wiederholen dieses Vorgangs wurde der Messzylinder 2 Stunden lang in einer Thermostatenkammer bei 30°C stehen gelassen. Danach wurde der Zustand der Flüssigkeit in dem Messzylinder visuell beobachtet, um die Emulsionsstabilität zu bewerten.Ninety-nine (99) ml of CIPAC Standard Water D (hardness: 342 ppm) was placed at 30 ° C in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. One (1) ml of the liquid agrochemical to be tested was dripped slowly from a height of about 8 cm above the surface of the water and then the graduated cylinder was sealed with the stopper. The graduated cylinder was inverted 180 degrees in 1 second and then returned to its original position in 1 second. After repeating this procedure 10 times, the measuring cylinder was allowed to stand for 2 hours in a thermostatic chamber at 30 ° C. Thereafter, the condition of the liquid in the measuring cylinder was visually observed to evaluate the emulsion stability.

Im Ergebnis wurde die Flüssigkeit, die jede der vorliegenden Agrochemikalien, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 25 erhalten worden waren, enthielt, und die flüssigen Agrochemikalien, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 und 11 erhalten worden waren, in einem homogenen emulgierten Zustand gehalten. Auf der anderen Seite wurde der Niederschlag von Kristallen an der unteren Seite des Zylinders in der Flüssigkeit gefunden, die jede der flüssigen Agrochemikalien enthielt, die in den Bezugsherstellungsbeispielen 3, 6 und 8 erhalten worden waren.As a result, the liquid containing each of the present agrochemicals obtained in Production Examples 1 to 25 and the liquid agrochemicals obtained in Reference Preparation Examples 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 and 11 were obtained kept in a homogeneous emulsified state. On the other hand, the precipitate of crystals on the lower side of the cylinder was found in the liquid containing each of the liquid agrochemicals obtained in Reference Preparation Examples 3, 6 and 8.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Claims (8)

Eine flüssige Agrochemikalie, umfassend 1 bis 11 Gew.-% einer Pyridazin-Verbindung der Formel (I):
Figure DE102017002060A1_0005
wobei R1 für Chloratom, Bromatom, Cyanogruppe oder Methylgruppe steht; und R2 für Wasserstoffatom oder Floratom steht, 1 bis 30 Gew.-% an grenzflächenaktiven Mittel(n), Benzylalkohol und (einen) aromatische(n) Kohlenwasserstoff(e), wobei der Gesamtgehalt an Benzylalkohol und dem/den aromatischen Kohlenwasserstoff(en) innerhalb des Bereichs von 50 bis 98 Gew.-% liegt und das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol zu dem/den aromatischen Kohlenwasserstoff(en) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoff(e)) innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 85:15 liegt.A liquid agrochemical comprising from 1 to 11% by weight of a pyridazine compound of the formula (I):
Figure DE102017002060A1_0005
wherein R 1 represents chlorine atom, bromine atom, cyano group or methyl group; and R 2 is hydrogen or fluorine, 1 to 30% by weight of surfactant (s), benzyl alcohol and aromatic hydrocarbon (s), the total content of benzyl alcohol and the aromatic hydrocarbon (s) ) within the range of 50 to 98% by weight and the weight ratio of benzyl alcohol to the aromatic hydrocarbon (s) (benzyl alcohol: aromatic hydrocarbon (s)) is within the range of 30:70 to 85:15 lies. Die flüssige Agrochemikalie nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis von Benzylalkohol zu dem/den aromatischen Kohlenwasserstoff(en) (Benzylalkohol: aromatische(r) Kohlenwasserstoff(e)) innerhalb des Bereichs von 30:70 bis 80:20 liegt.The liquid agrochemical according to claim 1, wherein the weight ratio of benzyl alcohol to the aromatic hydrocarbon (s) (benzyl alcohol: aromatic hydrocarbon (s)) is within the range of 30:70 to 80:20. Die flüssige Agrochemikalie nach Anspruch 1 oder 2, wobei der/die aromatische(n) Kohlenwasserstoff(e) mindestens ein Alkylbenzol oder mindestens ein Alkylnaphthalin ist.The liquid agrochemical according to claim 1 or 2, wherein the aromatic hydrocarbon (s) is at least one alkylbenzene or at least one alkylnaphthalene. Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Gehalt an Pyridazin-Verbindung innerhalb des Bereichs von 4 bis 10 Gew.-% liegt.The liquid agrochemical according to any one of claims 1 to 3, wherein the content of the pyridazine compound is within the range of 4 to 10% by weight. Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Gehalt an Pyridazin-Verbindung innerhalb des Bereichs von 4 bis 8 Gew.-% liegt.The liquid agrochemical according to any one of claims 1 to 3, wherein the content of the pyridazine compound is within the range of 4 to 8% by weight. Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das grenzflächenaktive Mittel eine Kombination aus (einem) nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittel(n) und (einem) anionischen grenzflächenaktiven Mittel(n) umfasst.The liquid agrochemical according to any one of claims 1 to 5, wherein the surfactant comprises a combination of nonionic surfactant (s) and anionic surfactant (s). Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das/die grenzflächenaktive(n) Mittel Dodecylbenzolsulfonat in Kombination mit Polyoxyalkylenpolyarylether oder Polyoxyalkylenalkylether umfasst.The liquid agrochemical according to any one of claims 1 to 5, wherein the surfactant (s) comprises dodecyl benzene sulfonate in combination with polyoxyalkylene polyaryl ether or polyoxyalkylene alkyl ethers. Die flüssige Agrochemikalie nach einem der Ansprüche 1 bis 7, die ein emulgierbares Konzentrat ist.The liquid agrochemical according to any one of claims 1 to 7, which is an emulsifiable concentrate.
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