DE102015217650A1 - Process and apparatus for refining a carbonaceous reactant - Google Patents
Process and apparatus for refining a carbonaceous reactant Download PDFInfo
- Publication number
- DE102015217650A1 DE102015217650A1 DE102015217650.9A DE102015217650A DE102015217650A1 DE 102015217650 A1 DE102015217650 A1 DE 102015217650A1 DE 102015217650 A DE102015217650 A DE 102015217650A DE 102015217650 A1 DE102015217650 A1 DE 102015217650A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- propyne
- carbide
- benzene
- propadiene
- dimerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
- C01B3/22—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by decomposition of gaseous or liquid organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/68—Catalytic processes with halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/76—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/05—Partial hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
- C07C5/09—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds to carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/02—Processes for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/0266—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a decomposition step
- C01B2203/0277—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a decomposition step containing a catalytic decomposition step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/12—Feeding the process for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/1205—Composition of the feed
- C01B2203/1211—Organic compounds or organic mixtures used in the process for making hydrogen or synthesis gas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/32—Manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/36—Rhenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/42—Platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
- C07C2527/126—Aluminium chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/20—Carbon compounds
- C07C2527/232—Carbonates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
Es wird ein Verfahren zur Veredelung eines kohlenstoffhaltigen Reaktanten (3) mit den folgenden Schritten vorgeschlagen: – Bildung eines ionischen Carbids (5) aus dem Reaktanten (3) und einem Metalloxid unter einem Eintrag von Energie, wobei als Metalloxid Magnesiumoxid und/oder Lithiumoxid verwendet wird; – Hydrolyse (6) des gebildeten Carbids (5) zu Propin (9) und/oder Propadien (9); – Dimerisation (33) eines ersten Stoffmengenteils (32a) des Propins (9) und/oder des Propadiens (9) zu Benzol (39) unter Bildung von Wasserstoff; – Hydrierung (37) eines zweiten Stoffmengenteils (32b) des Propins (9) und/oder Propadiens (9) zu Propen (38) mittels des bei der Dimerisation (33) gebildeten Wasserstoffes; und – Alkylierung (40) des Benzols (39) mit dem Propen (38) zu Cumol. Die Erfindung betrifft weiterhin eine Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens.A method of upgrading a carbonaceous reactant (3) is proposed, comprising the steps of: forming an ionic carbide (5) from the reactant (3) and a metal oxide with an input of energy, using magnesium oxide and / or lithium oxide as the metal oxide becomes; - hydrolysis (6) of the formed carbide (5) to propyne (9) and / or propadiene (9); - dimerization (33) of a first part of the substance (32a) of the propyne (9) and / or the propadiene (9) to benzene (39) to form hydrogen; - Hydrogenation (37) of a second Stoffmengenteils (32b) of the propyne (9) and / or propadiene (9) to propene (38) by means of the hydrogen formed in the dimerization (33); and - alkylating (40) the benzene (39) with the propene (38) to give cumene. The invention further relates to a device for carrying out the method according to the invention.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren sowie eine Vorrichtung zur Veredelung eines kohlenstoffhaltigen Stoffes, der als Reaktant einer chemischen Reaktion verwendet wird. Bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird mittels des Reaktanten und mittels eines Metalloxides ein ionisches Carbid gebildet aus dem unter anderem Benzol gewonnen wird. The invention relates to a method and a device for refining a carbonaceous substance, which is used as a reactant of a chemical reaction. In the process of the present invention, by means of the reactant and by means of a metal oxide, an ionic carbide is formed from which, inter alia, benzene is recovered.
Die Verwendung alternativer Energiequellen im Rahmen der Energiewende hat dazu geführt, dass örtlich ein Stromüberangebot vorliegen kann. Das ist deshalb der Fall, da fossile Kraftwerke nur mit wohlbestimmten Lastrampen angefahren oder abgefahren werden und für deren Betrieb eine Mindestlast erforderlich ist. Dadurch kann es vorkommen, dass fossile Kraftwerke betrieben werden müssen, beispielsweise über mehrere Stunden, obwohl die Stromnachfrage gering ist. Mit anderen Worten ist dadurch ein Überschussstrom vorhanden, für welchen es zum Zeitpunkt seiner Erzeugung keine vorteilhafte Verwendung gibt. Insgesamt wird ein wirtschaftlicher Betrieb der fossilen Kraftwerke dadurch erschwert. The use of alternative energy sources in the context of the energy transition has led to the possibility of local overcurrent. This is the case because fossil fuel power plants are started or driven only with well-defined load ramps and a minimum load is required for their operation. As a result, it may happen that fossil power plants must be operated, for example, over several hours, although the demand for electricity is low. In other words, there is an excess current for which there is no advantageous use at the time of its generation. Overall, an economic operation of fossil power plants is made more difficult.
Eine Möglichkeit den genannten Überschussstrom vorteilhaft zu verwenden, ist der Betrieb eines Carbidofens. Mittels eines Carbidofens kann ein kohlenstoffhaltiger Stoff mit einem Metalloxid unter Bildung eines Carbids zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktion erfolgt typischerweise bei hohen Temperaturen im Bereich oberhalb von 2000 Grad Celsius. Ein Teil der erforderlichen Reaktionsenthalpie wird mittels des Carbidofens zugeführt. Eine Vielzahl von Carbiden reagiert unter der Zugabe von Wasser (Hydrolyse) spontan, wobei ein gasförmiger Kohlenwasserstoff entsteht. Grundsätzlich kann mittels einer Speicherung des gasförmigen Kohlenwasserstoffes und durch seine Rückverstromung ein industriell verwendbarer Energiespeicher bereitgestellt werden. One way to use the said excess flow advantageous is the operation of a carbide furnace. By means of a carbide furnace, a carbonaceous material can be reacted with a metal oxide to form a carbide. The reaction typically occurs at high temperatures in the range above 2000 degrees Celsius. Part of the required reaction enthalpy is supplied by means of the carbide furnace. A variety of carbides react spontaneously with the addition of water (hydrolysis) to form a gaseous hydrocarbon. Basically, by means of storage of the gaseous hydrocarbon and by its reconversion an industrially usable energy storage can be provided.
Weiterhin kann das mittels des Carbidofens erzeugte Carbid stofflich verwendet werden. Hierbei sind Carbide besonders von Vorteil, da bei ihrer Hydrolyse typischerweise nur ein bestimmter Kohlenwasserstoff gebildet wird. Beispielsweise bildet sich bei der Hydrolyse von Calciumcarbid (CaC2) Ethin (C2H2), welches eine Grundchemikalie ist und somit ein Wertprodukt darstellt, das industriell zu einem Zielprodukt weiterverarbeitet werden kann. Bevorzugte organische Wertprodukte weisen jedoch mehr als zwei Kohlenstoffatome auf, sodass typischerweise eine Weiterverarbeitung von Ethin (Acetylen) erforderlich ist. Furthermore, the carbide produced by means of the carbide furnace can be used materially. In this case, carbides are particularly advantageous since their hydrolysis typically only a certain hydrocarbon is formed. For example, in the hydrolysis of calcium carbide (CaC 2 ), ethyne (C 2 H 2 ), which is a commodity chemical and thus constitutes a valuable product, can be industrially processed to a target product. However, preferred organic value products have more than two carbon atoms, so typically a further processing of ethyne (acetylene) is required.
Besonders vorteilhaft ist die Herstellung von Magnesiumcarbid beziehungsweise Magnesiumsesquicarbid (Mg2C3). Bei der Hydrolyse von Magnesiumcarbid bildet sich beispielsweise Propin (C3H4), das ein doppelt ungesättigter C3-Kohlenwasserstoff ist. Weiterhin kann ein mögliches Zielprodukt beispielsweise Flüssiggas (LPG) sein, das einen hochwertigen Zusatz für Biogas zur Anpassung seines Brennwertes darstellt. Ein weiteres Zielprodukt kann Propen (C3H6) sein, das eine hochwertige Grundchemikalie für die Polymer-Industrie darstellt. Ein Nachteil der genannten Zielprodukte ist, dass zu deren Herstellung Wasserstoff erforderlich ist, mit dem der bei der Hydrolyse von Magnesiumcarbid gebildete doppelt ungesättigte C3-Kohlenwasserstoff teilweise oder vollständig gesättigt wird. Insbesondere bei großindustriellen Anlagen kann dies zu einem limitierenden Faktor werden. Particularly advantageous is the production of magnesium carbide or magnesium sesquicarbide (Mg 2 C 3 ). In the hydrolysis of magnesium carbide, for example, propyne (C 3 H 4 ), which is a C 2 -hydrocarbon unsaturated hydrocarbon, is formed. Furthermore, a possible target product may be, for example, liquefied petroleum gas (LPG), which is a valuable additive for biogas for adjusting its calorific value. Another target product can be propene (C 3 H 6 ), which is a high-quality basic chemical for the polymer industry. A disadvantage of the stated target products is that they require hydrogen to produce them, with which the double-unsaturated C 3 -hydrocarbon formed in the hydrolysis of magnesium carbide is partially or completely saturated. This can become a limiting factor, especially for large-scale industrial plants.
Von besonderer Bedeutung ist hierbei das Verhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff, das heißt das C/H-Verhältnis des gebildeten Kohlenwasserstoffes. Nach dem Stand der Technik sind typischerweise weitere Maßnahmen erforderlich, um das C/H-Verhältnis vorteilhaft anzupassen. Dies kann beispielsweise – wie oben genannt – mit der Zugabe von Wasserstoff erreicht werden. Eine andere Möglichkeit ist, ein Zielprodukt zu identifizieren, welches dem C/H-Verhältnis des bei der Hydrolyse gebildeten Kohlenwasserstoffes entspricht. Of particular importance here is the ratio of carbon to hydrogen, that is, the C / H ratio of the hydrocarbon formed. The prior art typically requires further measures to favorably adjust the C / H ratio. This can be achieved, for example - as mentioned above - with the addition of hydrogen. Another possibility is to identify a target product which corresponds to the C / H ratio of the hydrocarbon formed in the hydrolysis.
Aus der Druckschrift
Weiterhin schlägt die
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das oben genannte Verfahren derart zu verbessern, dass ein höherwertiges Zielprodukt ohne eine Verwendung von Methan bereitgestellt werden kann. The object of the present invention is to improve the above-mentioned process in such a way that a higher-quality target product can be provided without the use of methane.
Die Aufgabe wird durch ein Verfahren mit den Merkmalen des unabhängigen Patentanspruches 1 sowie durch eine Vorrichtung mit den Merkmalen des unabhängigen Patentanspruches 14 gelöst. In den abhängigen Patentansprüchen sind vorteilhafte Ausgestaltungen und Weiterbildungen der Erfindung angegeben. The object is achieved by a method having the features of independent claim 1 and by an apparatus having the features of
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Veredelung eines kohlenstoffhaltigen Reaktanten umfasst die folgenden Schritte:
- – Bildung eines ionischen Carbids aus dem Reaktanten und einem Metalloxid unter einem Eintrag von Energie, wobei als Metalloxid Magnesiumoxid und/oder Lithiumoxid verwendet wird;
- – Hydrolyse des gebildeten Carbids zu Propin und/oder Propadien;
- – Dimerisation eines ersten Stoffmengenteils des Propins und/oder Propadiens zu Benzol unter Bildung von Wasserstoff;
- – Hydrierung eines zweiten Stoffmengenteils des Propins und/oder Propadiens zu Propen mittels des bei der Dimerisation gebildeten Wasserstoffes; und
- – Alkylierung des Benzols mit dem Propen zu Cumol.
- - Formation of an ionic carbide from the reactant and a metal oxide with an input of energy, wherein as the metal oxide, magnesium oxide and / or lithium oxide is used;
- Hydrolysis of the formed carbide to propyne and / or propadiene;
- Dimerization of a first portion of propylene and / or propadiene to benzene to form hydrogen;
- - Hydrogenation of a second component of the amount of propyne and / or propadiene to propene by means of the hydrogen formed in the dimerization; and
- - Alkylation of benzene with the propene to cumene.
Hierbei ist ein kohlenstoffhaltiger Reaktant ein Stoffgemisch oder ein Stoff, der wenigstens Kohlenstoff umfasst. Here, a carbonaceous reactant is a mixture of substances or a substance comprising at least carbon.
Das erfindungsgemäße Verfahren gliedert sich demnach in wenigstens fünf Schritte. The inventive method is therefore divided into at least five steps.
In einem ersten Schritt wird das ionische Carbid aus dem Reaktanten und dem Metalloxid unter dem Eintrag von Energie gebildet, wobei als Metalloxid Magnesiumoxid und/oder Lithiumoxid verwendet wird. In a first step, the ionic carbide is formed from the reactant and the metal oxide with the introduction of energy, wherein magnesium oxide and / or lithium oxide is used as the metal oxide.
In einem zweiten Schritt wird das Propin und/oder Propadien durch die Hydrolyse des Carbids gebildet. Hierbei kann es vorgesehen sein das Carbid im Wesentlichen vollständig zu Propin zu hydrolysieren. Das kann bevorzugt dadurch ermöglicht werden, dass das unter der Hydrolyse gebildete Propadien im Wesentlichen vollständig zu Propin gewandelt wird. In a second step, the propyne and / or propadiene is formed by the hydrolysis of the carbide. It may be provided that the carbide is hydrolyzed substantially completely to propyne. This may preferably be made possible by converting the propadiene formed under hydrolysis substantially completely to propyne.
In einem dritten Schritt wird der erste Stoffmengenteil des Propins und/oder Propadiens zu Benzol unter der Bildung von Wasserstoff dimerisiert. In a third step, the first part of the propylene and / or propadiene is dimerized to benzene with the formation of hydrogen.
In einem vierten Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der zweite Stoffmengenteil des Propins und/oder Propadiens zu Propen mittels des bei der Dimerisation gebildeten Wasserstoffes hydriert. Für den dritten und vierten Schritt wird folglich die Stoffmenge des im zweiten Schritt gebildeten Propins in den ersten und zweiten Stoffmengenteil aufgeteilt. Hierbei können insbesondere der dritte und vierte Schritt verfahrenstechnisch parallel erfolgen. In a fourth step of the process according to the invention, the second constituent part of the propyne and / or propadiene is hydrogenated to propene by means of the hydrogen formed during the dimerization. Consequently, for the third and fourth steps, the amount of substance of the propyne formed in the second step is divided into the first and second component parts. In this case, in particular the third and fourth step can be carried out in terms of process technology in parallel.
In einem fünften Schritt wird das im dritten Schritt gebildete Benzol mittels des im vierten Schritt gebildeten Propens zu Cumol alkyliert. In a fifth step, the benzene formed in the third step is alkylated to cumene by means of the propene formed in the fourth step.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird folglich aus dem kohlenstoffhaltigen Reaktanten unter der Bildung eines ionischen Carbids ein hochwertiges Zielprodukt, das Cumol, gewonnen. Das gebildete Carbid wird – wie aus dem Stand der Technik bekannt – zu Propin und/oder Propadien hydrolysiert. Anschließend erfolgt eine Dimerisation des ersten Stoffmengenteils des Propins und/oder Propadiens zu Benzol. Bei der Dimerisation wird Wasserstoff frei, der erfindungsgemäß zur Hydrierung des zweiten Stoffmengenteils des Propins und/oder Propadiens verwendet wird. Vorteilhafterweise kann aus dem Propin des zweiten Stoffmengenteils unter Hydrierung mittels des bei der Dimerisation gebildeten Wasserstoffes Propen gewonnen werden. Hierbei ist es erfindungsgemäß vorgesehen das Propen zur Alkylierung des Benzols zu Cumol zu verwenden. Die vorliegende Erfindung verbessert daher das in der Druckschrift
Cumol stellt hierbei das hochwertige Zielprodukt dar. Insbesondere wird Cumol als hochwertiger Treibstoffzusatz verwendet. Cumol hat eine sehr hohe Oktanzahl von 132 und ist nicht hygroskopisch und kompatibel zur bestehenden Infrastruktur für Treibstoffe oder Ottokraftstoffe. Vorteilhafterweise können minderwertige Treibstoffe/Kraftstoffe, die eine niedrige Oktanzahl aufweisen, durch das Cumol aufgewertet werden. Weiterhin kann Cumol die Fließfähigkeit der Treibstoffe, insbesondere bei niedrigeren Temperaturen, verbessern und aufrechterhalten. Insbesondere als Zusatz für Flugbenzin kann Cumol eingesetzt werden. Weiterhin stellt Cumol eine Grundchemikalie für die Zielprodukte Phenol und Aceton dar (Cumolhydroperoxid-Verfahren nach Hock). Cumol is the high-quality target product. In particular, cumene is used as a high-quality fuel additive. Cumene has a very high octane rating of 132 and is non-hygroscopic and compatible with existing fuel or gasoline infrastructure. Advantageously, inferior fuels / fuels having a low octane number can be upgraded by the cumene. Furthermore, cumene can improve and maintain the fluidity of the fuels, especially at lower temperatures. Cumene can be used in particular as an additive for jet fuel. Furthermore, cumene represents a basic chemical for the target products phenol and acetone (Humm's cumene hydroperoxide method).
Die vorliegende Erfindung stellt daher ein effizientes Verfahren bereit, mittels welchem aus einem kohlenstoffhaltigen Reaktanten ein hochwertiges Zielprodukt, das Cumol, gewonnen werden kann. The present invention therefore provides an efficient process by means of which a high-quality target product, the cumene, can be obtained from a carbon-containing reactant.
Hierzu ist es erfindungsgemäß vorgesehen das mittels Hydrolyse gebildete Propin und/oder Propadien in den ersten und zweiten Stoffmengenteil aufzuteilen. Hierbei kann zusätzlich das Propadien vollständig zu Propin hydrolysiert werden. Durch die Aufteilung des Propins in den ersten und zweiten Stoffmengenteil kann der erste Stoffmengenteil zur Bildung des Benzols verwendet werden wohingegen der zweite Stoffmengenteil zur Hydrierung des Propins zu Propen verwendet werden kann. Anschließend können das gebildete Propen und Benzol zusammengeführt werden, wobei unter der Alkylierung des Benzols mit dem Propen das erwünschte Cumol entsteht. Mit anderen Worten wird der bei der Bildung des Benzols gebildete Wasserstoff erfindungsgemäß dazu verwendet eine Dreifachbindung eines Alkins (Propin) selektiv zum entsprechenden Alken (Propen) zu hydrieren. For this purpose, it is inventively provided the formed by hydrolysis of propyne and / or propadiene in the first and second Divide Stoffmengenteil. In addition, the propadiene can be completely hydrolyzed to propyne. By dividing the propyne into the first and second component portions, the first component portion can be used to form the benzene, whereas the second component portion can be used to hydrogenate the propene to propene. Subsequently, the formed propene and benzene can be combined, resulting in the alkylene of the benzene with the propene the desired cumene. In other words, according to the invention, the hydrogen formed in the formation of the benzene is used to hydrogenate a triple bond of an alkyne (propyne) selectively to the corresponding alkene (propene).
Die vorliegende Erfindung ermöglicht daher die Veredelung des kohlenstoffhaltigen Reaktanten, wobei durch die Zwischenstufe des Carbids (Metallcarbid) Selektivitätslimitierungen, wie sie beispielsweise aus dem Fischer-Tropsch-Verfahren, das auf einer Vergasung und einer anschließenden katalytischen Umsetzung eines Synthesegases beruht, bekannt sind, verhindert werden können. Da es sich erfindungsgemäß um einen reaktiven C3-Körper handelt, lassen sich mit relativ wenig Aufwand hochwertige Zielprodukte synthetisieren. Das für das Cumol erfoderliche C/H-Verhältnis von vier zu drei (4:3) entspricht dabei vorteilhafterweise genau dem Produkt der Hydrolyse (MAPD) des Magnesiumcarbids. Dementsprechend ist vorteilhafterweise kein weiterer Wasserstoff erforderlich, der zugeführt, oder wie beispielsweise in der
Gemäß einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung wird ein dehydrierender und zyklisierender Katalysator, insbesondere ein Übergangsmetallkatalysator, zur Dimerisation des ersten Stoffmengenteils des Propins zu Benzol verwendet. According to an advantageous embodiment of the invention, a dehydrogenating and cyclizing catalyst, in particular a transition metal catalyst, is used for the dimerization of the first part of the propylene to benzene.
Es können auch Gemische von Katalysatoren verwendet werden. Besonders bevorzugt sind bifunktionale Katalysatoren, beispielsweise Platin und/oder Rhenium. Weiterhin kann eine anschließende Trennung des Benzols vom gebildeten Wasserstoff durch eine Kühlung bei gleichzeitiger Bildung einer flüssigen Phase durch Kondensation erreicht werden. Mixtures of catalysts can also be used. Particularly preferred are bifunctional catalysts, for example platinum and / or rhenium. Furthermore, a subsequent separation of the benzene from the hydrogen formed by cooling with simultaneous formation of a liquid phase can be achieved by condensation.
Weiterhin ist es von Vorteil die katalytische Dimerisation bei einer Temperatur oberhalb von 100 Grad Celsius, insbesondere bei einer Temperatur im Bereich von 100 Grad Celsius bis 700 Grad Celsius, durchzuführen. Weiterhin kann eine Temperatur im Bereich von 300 Grad Celsius bis 600 Grad Celsius, insbesondere im Bereich von 450 Grad Celsius bis 550 Grad Celsius, bevorzugt sein. Furthermore, it is advantageous to carry out the catalytic dimerization at a temperature above 100 degrees Celsius, in particular at a temperature in the range of 100 degrees Celsius to 700 degrees Celsius. Furthermore, a temperature in the range of 300 degrees Celsius to 600 degrees Celsius, in particular in the range of 450 degrees Celsius to 550 degrees Celsius, may be preferred.
Gemäß einer vorteilhaften Weiterbildung der Erfindung ist es von Vorteil, wenn die Hydrierung des zweiten Stoffmengenteils des Propins mittels eines Katalysators, insbesondere mittels eines Lindlar-Katalysators, erfolgt. According to an advantageous embodiment of the invention, it is advantageous if the hydrogenation of the second constituent part of the propyne takes place by means of a catalyst, in particular by means of a Lindlar catalyst.
Generell sind Katalysatoren von Vorteil, die eine Dreifachbindung selektiv zu einer Doppelbindung hydrieren, ohne dass die entstandenen Doppelbindungen auch hydriert werden. Solche selektiven Katalysatoren werden beispielsweise durch Lindlar-Katalysatoren ausgebildet. In general, catalysts are advantageous which hydrogenate a triple bond selectively to a double bond, without the resulting double bonds are also hydrogenated. Such selective catalysts are formed for example by Lindlar catalysts.
In einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung wird das aus der Alkylierung überschüssige Benzol von dem Cumol abgetrennt und zur Bildung weiteren Cumols rückgeführt. In a further advantageous embodiment of the invention, the benzene excess from the alkylation is separated from the cumene and recycled to form further cumene.
Dadurch kann vorteilhafterweise das Benzol im Überschuss der Alkylierung zugeführt werden. Das ist deshalb von Vorteil, da bei der Alkylierung des Benzols mittels Propen zu Cumol Mehrfachsubstitutionen durch einen Überschuss an dem Benzol unterdrückt oder verhindert werden können. This advantageously allows the benzene to be added in excess to the alkylation. This is advantageous because in the alkylation of benzene by propene to cumene Mehrfachsubstitutionen can be suppressed or prevented by an excess of the benzene.
Besonders vorteilhaft ist es, das unter der Hydrolyse des Carbids gebildete Propin in einem Stoffmengenverhältnis von im Wesentlichen zwei zu eins (2:1) in den ersten und zweiten Stoffmengenteil aufzuteilen. It is particularly advantageous to divide the propyne formed under the hydrolysis of the carbide in a molar ratio of essentially two to one (2: 1) into the first and second component parts.
Vorteilhafterweise wird dadurch sichergestellt, dass ein im Wesentlichen exaktes stöchiometrisches Verhältnis bei der Bildung des Benzols und des Propens vorliegt. Mit anderen Worten sind zur Bildung eines Benzol-Moleküls (C6H6) zwei Propin-Moleküle (C3H4) erforderlich, wobei ein Wasserstoff-Molekül (H2) abgespalten wird. Für die Bildung eines Propen-Moleküls (C3H6) sind ein Propin-Molekül und ein Wasserstoff-Molekül (H2) erforderlich, wobei das Wasserstoff-Molekül durch das bei der Bildung von Benzol abgespaltene Wasserstoff-Molekül bereitgestellt wird. Advantageously, this ensures that there is a substantially exact stoichiometric ratio in the formation of the benzene and the propene. In other words, to form a benzene molecule (C 6 H 6 ) two propyne molecules (C 3 H 4 ) are required, whereby one hydrogen molecule (H 2 ) is split off. For the formation of a propene molecule (C 3 H 6 ), a propyne molecule and a hydrogen molecule (H 2 ) are required, the hydrogen molecule being provided by the hydrogen molecule cleaved in the formation of benzene.
Weisen ein erster Reaktor zur Bildung des Benzols und ein zweiter Reaktor zur Bildung des Propens verschiedene Ausbeuten auf, so kann ein Stoffmengenverhältnis, das verschieden von zwei zu eins ist, von Vorteil sein. Mit anderen Worten kann das Stoffmengenverhältnis derart angepasst werden, dass die unterschiedlichen Ausbeuten des ersten und zweiten Reaktors kompensiert werden. Ferner kann das Stoffmengenverhältnis wenigstens zehn Prozent vom genannten idealen Stoffmengenverhältnis (2:1) abweichen. If a first reactor for forming the benzene and a second reactor for forming the propene have different yields, then a molar ratio that is different from two to one may be advantageous. In other words, the molar ratio can be adjusted to compensate for the different yields of the first and second reactors. Furthermore, the molar ratio may be at least ten percent different from the said ideal molar ratio (2: 1).
Bevorzugt erfolgt die Alkylierung von Benzol mit Propen zu Cumol mittels einer Friedel-Crafts-Alkylierung. Preferably, the alkylation of benzene with propene to cumene by means of a Friedel-Crafts alkylation.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung wird ein Lichtbogen eines Lichtbogenofens zum Eintrag der Energie bei der Bildung des ionischen Carbids verwendet. According to a particularly advantageous embodiment of the invention, an arc of a Arc furnace used to introduce the energy in the formation of the ionic carbide.
Dadurch reagiert das Metalloxid, das heißt das Magnesiumoxid und/oder Lithiumoxid, mit dem kohlenstoffhaltigen Reaktanten zum Carbid, das heißt zum Magnesiumcarbid und/oder Lithiumcarbid. Hierbei wird zudem Kohlenstoffmonooxid gebildet. Das ist deshalb von Vorteil, da im Vergleich zum Stand der Technik kein Methan zur Bildung des Carbids, insbesondere zur Bildung des Magnesiumcarbids, erforderlich ist. As a result, the metal oxide, that is to say the magnesium oxide and / or lithium oxide, reacts with the carbon-containing reactant to form the carbide, ie to the magnesium carbide and / or lithium carbide. This carbon monoxide is also formed. This is advantageous because, compared to the prior art, no methane is required for the formation of the carbide, in particular for the formation of the magnesium carbide.
Es wird folglich die elektrische Energie des Lichtbogenofens zur Bildung des Carbids verwendet. Hierbei erfolgt der Eintrag der Energie vorteilhafterweise durch den Lichtbogen des Lichtbogenofens. Die Bildung des Carbids kann somit dann erfolgen, wenn beispielsweise ein Schwellenwert für ein Überangebot an elektrischer Energie (Überschussstrom) innerhalb eines zur Versorgung des Lichtbogenofens vorgesehenen Stromnetzes überschritten wird. Generell kann auch der Carbidofen mit elektrischer Energie versorgt werden, falls ein Überangebot an elektrischer Energie innerhalb des Stromnetzes vorliegt, das heißt der Schwellenwert für das Überangebot überschritten wird. Consequently, the electrical energy of the arc furnace is used to form the carbide. In this case, the entry of the energy is advantageously carried out by the arc of the arc furnace. The formation of the carbide can thus take place if, for example, a threshold value for an oversupply of electrical energy (excess current) is exceeded within a power network provided for the supply of the arc furnace. In general, the carbide furnace can also be supplied with electrical energy if there is an oversupply of electrical energy within the power grid, that is to say the threshold for the oversupply is exceeded.
Dadurch kann der Überschussstrom kostengünstig zur Bildung des Carbids und somit zur Veredelung des kohlenstoffhaltigen Reaktanten verwendet werden. Gemäß der vorliegenden Erfindung wird der kohlenstoffhaltige Reaktant zum vorteilhaften Zielprodukt Cumol veredelt. As a result, the excess flow can be used inexpensively to form the carbide and thus to refine the carbon-containing reactant. According to the present invention, the carbonaceous reactant is refined into the beneficial target product cumene.
Das Überangebot an elektrischer Energie im Stromnetz ist in der Regel durch einen Abfall des Strompreises an einer Strombörse gekennzeichnet, sodass das Überschreiten des genannten Schwellenwertes typischerweise mit einem Unterschreiten eines bestimmten Schwellenwertes des Strompreises korreliert. Eine weitere Größe zur Feststellung des Schwellwertes des Überangebotes liegt in der Messung der Netzfrequenz des Stromnetzes. Bei steigender elektrischer Energie im Stromnetz steigt auch die Netzfrequenz, sodass auch die Netzfrequenz als Maß des Überangebotes an elektrischer Energie im Stromnetz herangezogen werden kann. Dies ist insbesondere dann vorteilhaft, wenn es sich um abgeschlossene, gegebenenfalls lokal begrenzte Stromnetze handelt, dessen elektrische Energie nicht an einer Strombörse gehandelt wird. Es gibt weitere Möglichkeiten ein Überangebot an elektrischer Energie innerhalb eines Stromnetzes festzustellen, beispielsweise anhand einer erhöhten Netzspannung, insbesondere in einem Gleichstromnetz. The oversupply of electrical energy in the power grid is usually characterized by a fall in the price of electricity on a power exchange, so that the exceeding of said threshold value typically correlates with a falling below a certain threshold value of the electricity price. Another parameter for determining the threshold value of oversupply lies in the measurement of the grid frequency of the power grid. With increasing electrical energy in the power grid also increases the grid frequency, so that the grid frequency can be used as a measure of the oversupply of electrical energy in the power grid. This is particularly advantageous when it comes to self-contained, possibly localized power grids whose electrical energy is not traded on a power exchange. There are other possibilities to determine an oversupply of electrical energy within a power grid, for example by means of an increased grid voltage, in particular in a DC power grid.
Besonders bevorzugt ist es als kohlenstoffhaltigen Reaktanten eine Kohle, eine Braunkohle und/oder eine Biomasse zu verwenden. It is particularly preferred to use as coal-containing reactants a coal, a lignite and / or a biomass.
Vorteilhafterweise sind Lichtbogenöfen flexibel einsetzbar, sodass gegebenenfalls nach einer entsprechenden Vorbehandlung auch minderwertige kohlenstoffhaltige Reaktanten, wie beispielsweise Braunkohle und/oder Biomasse, vorteilhafterweise verwendet werden können. Weiterhin können Lichtbogenöfen eine große Menge an Überschussstrom beziehungsweise überschüssiger elektrischer Energie aufnehmen und können zudem dynamisch betrieben werden. Advantageously, electric arc furnaces can be used flexibly, so that, if appropriate, after a corresponding pretreatment, inferior carbonaceous reactants, such as, for example, brown coal and / or biomass, can advantageously also be used. Furthermore, electric arc furnaces can absorb a large amount of excess current or excess electrical energy and can also be operated dynamically.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung wird ein dritter Stoffmengenteil des Propins zu Propan mittels des bei der Dimerisation gebildeten Wasserstoffes oder mittels eines zusätzlichen Wasserstoffes hydriert. According to a further advantageous embodiment of the invention, a third substance component of the propyne is hydrogenated to propane by means of the hydrogen formed during the dimerization or by means of an additional hydrogen.
Vorteilhafterweise stellt Propan ein bevorzugtes Zielprodukt dar. Insbesondere kann Propan mit Biogas gemischt werden um dessen Brennwert (Wobbeindex) anzupassen oder zu erhöhen. Der zusätzliche Wasserstoff kann mittels eines Elektrolyseurs bereitgestellt werden. Advantageously, propane is a preferred target product. In particular, propane can be mixed with biogas in order to adjust or increase its calorific value (Wobbe index). The additional hydrogen can be provided by means of an electrolyzer.
In einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung wird das unter der Hydrolyse des Carbids gebildete Metallhydroxid zu Metalloxid getrocknet. In a further advantageous embodiment of the invention, the metal hydroxide formed by the hydrolysis of the carbide is dried to metal oxide.
Vorteilhafterweise kann dadurch das Metalloxid wieder zur Bildung von Carbid unter dem Eintrag von Energie verwendet werden. Mit anderen Worten ergibt sich ein vorteilhafter Kreislauf, bei dem das Metalloxid und Metallhydroxid nur als Zwischenprodukte auftreten. Im Wesentlichen müssen somit nur der kohlenstoffhaltige Reaktant und die eingetragene Energie dem genannten Kreislauf zur Bildung von Cumol zugeführt werden. Advantageously, thereby the metal oxide can be used again to form carbide under the input of energy. In other words, there is an advantageous cycle in which the metal oxide and metal hydroxide occur only as intermediates. Essentially, therefore, only the carbonaceous reactant and the enlisted energy must be supplied to said cycle for the formation of cumene.
Die erfindungsgemäße Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche umfasst
- – einen Ofen zur Bildung eines ionischen Carbids aus einem kohlenstoffhaltigen Reaktanten und einem Metalloxid unter einem Eintrag von Energie, wobei das Metalloxid Magnesiumoxid und/oder Lithiumoxid ist;
- – einen Entwickler zur Hydrolyse des gebildeten Carbids zu Propin und/oder Propadien;
- – einen ersten Reaktor zur Dimerisation eines ersten Stoffmengenteils des Propins und/oder Propadiens zu Benzol unter Bildung von Wasserstoff;
- – einen zweiten Reaktor zur Hydrierung eines zweiten Stoffmengenteils des Propins und/oder Propadiens zu Propen mittels des bei der Dimerisation gebildeten Wasserstoffes; und
- – einen dritten Reaktor zur Alkylierung des Benzols mit dem Propen zu Cumol.
- An oven for forming an ionic carbide from a carbon-containing reactant and a metal oxide with an input of energy, wherein the metal oxide is magnesium oxide and / or lithium oxide;
- A developer for hydrolyzing the formed carbide to propyne and / or propadiene;
- A first reactor for dimerization of a first portion of the propylene and / or propadiene to benzene to form hydrogen;
- A second reactor for the hydrogenation of a second component of the propylene and / or propadiene to propene by means of the hydrogen formed during the dimerization; and
- A third reactor for the alkylation of the benzene with the propene to cumene.
Es ergeben sich zum bereits genannten erfindungsgemäßen Verfahren gleichartige und gleichwertige Vorteile der erfindungsgemäßen Vorrichtung. The above-mentioned method according to the invention results in similar and equivalent advantages of the device according to the invention.
Weiterhin ist es besonders bevorzugt, wenn der Ofen als Lichtbogenofen ausgebildet ist. Furthermore, it is particularly preferred if the furnace is designed as an electric arc furnace.
Weitere Vorteile, Merkmale und Einzelheiten der Erfindung ergeben sich aus den im Folgenden beschriebenen Ausführungsbeispielen sowie anhand der Zeichnungen. Dabei zeigen schematisiert: Further advantages, features and details of the invention will become apparent from the embodiments described below and with reference to the drawings. Shown schematically:
Gleichartige, gleichwertige oder gleichwirkende Elemente können in den Figuren mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Insbesondere können Schritte des Verfahrens und für die Durchführungen der Schritte vorgesehene Vorrichtungen mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Similar, equivalent or equivalent elements may be provided with the same reference numerals in the figures. In particular, steps of the method and devices provided for carrying out the steps may be provided with the same reference numerals.
Mittels des Carbidofens
Über eine Weiterleitung
Im Entwickler
In
Das abgetrennte Magnesiumhydroxid, welches noch eine gewisse Restfeuchte aufweisen kann, wird über eine Weiterleitung
Ein Abgas des Kalzinierofens
Gemäß
In dem in
Weiterhin könnte mittels des getrockneten Magnesiumhydroxids ein weiteres Abgas, beispielsweise das bei einer Pyrolyse von Braunkohle oder Biomasse entstehende Abgas, aufgewertet werden. Hierzu wird mittels des Magnesiumhydroxids Kohlenstoffdioxid aus dem genannten weiteren Abgas (nicht in
In
Das über die Weiterleitung
Mittels eines ersten Reaktors
Weisen der erste und zweite Reaktor
Das Propen wird über eine Weiterleitung
Insgesamt entsteht durch die Alkylierung
Gemäß eines ersten Verfahrens erfolgt die Cumol-Synthese innerhalb einer Gasphase mittels Phosphorsäure und einem Zeolith-Katalysator in einem Temperaturbereich von 250 Grad Celsius bis 350 Grad Celsius. Typischerweise weist die genannte Gasphase einen Druck oberhalb von 40 Megapascal (400 bar) auf. According to a first method, the cumene synthesis takes place within a gas phase by means of phosphoric acid and a zeolite catalyst in a temperature range from 250 degrees Celsius to 350 degrees Celsius. Typically, said gas phase has a pressure above 40 megapascals (400 bar).
Gemäß eines zweiten Verfahrens erfolgt die Cumol-Synthese in einer Flüssigphase an Aluminiumchlorid und Schwefelsäure oder Flusssäure. According to a second method, the cumene synthesis takes place in a liquid phase of aluminum chloride and sulfuric acid or hydrofluoric acid.
Nach der Synthese von Cumol wird das Gemisch aus Benzol und Cumol über eine Weiterleitung
Besonders vorteilhaft ist es hierbei, das Benzol destillativ in Form einer Rektifikation (Gegenstromdestillation) abzutrennen. Zur Rektifikation kann eine Abwärme aus weiteren Schritten des Verfahrens, insbesondere aus dem Carbidofen
Von besonderem Vorteil ist es, den Carbidofen
Obwohl die Erfindung im Detail durch die bevorzugten Ausführungsbeispiele näher illustriert und beschrieben wurde, so ist die Erfindung nicht durch die offenbarten Beispiele eingeschränkt oder andere Variationen können vom Fachmann hieraus abgeleitet werden, ohne den Schutzumfang der Erfindung zu verlassen. Although the invention has been further illustrated and described in detail by the preferred embodiments, the invention is not limited by the disclosed examples, or other variations can be derived therefrom by those skilled in the art without departing from the scope of the invention.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.This list of the documents listed by the applicant has been generated automatically and is included solely for the better information of the reader. The list is not part of the German patent or utility model application. The DPMA assumes no liability for any errors or omissions.
Zitierte PatentliteraturCited patent literature
- WO 1990006897 A1 [0007, 0008, 0019, 0023, 0066] WO 1990006897 A1 [0007, 0008, 0019, 0023, 0066]
Claims (15)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102015217650.9A DE102015217650A1 (en) | 2015-09-15 | 2015-09-15 | Process and apparatus for refining a carbonaceous reactant |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102015217650.9A DE102015217650A1 (en) | 2015-09-15 | 2015-09-15 | Process and apparatus for refining a carbonaceous reactant |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE102015217650A1 true DE102015217650A1 (en) | 2017-03-16 |
Family
ID=58160547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE102015217650.9A Withdrawn DE102015217650A1 (en) | 2015-09-15 | 2015-09-15 | Process and apparatus for refining a carbonaceous reactant |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE102015217650A1 (en) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4921685A (en) * | 1988-12-12 | 1990-05-01 | Massachusetts Institute Of Technology | Method for methane conversion |
US20020082458A1 (en) * | 2000-05-16 | 2002-06-27 | Peters William A. | Thermal conversion of biomass to valuable fuels, chemical feedstocks and chemicals |
WO2006068800A2 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylated aromatic hydrocarbons from methane |
-
2015
- 2015-09-15 DE DE102015217650.9A patent/DE102015217650A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4921685A (en) * | 1988-12-12 | 1990-05-01 | Massachusetts Institute Of Technology | Method for methane conversion |
WO1990006897A1 (en) | 1988-12-12 | 1990-06-28 | Massachusetts Institute Of Technology | Method for methane conversion |
US20020082458A1 (en) * | 2000-05-16 | 2002-06-27 | Peters William A. | Thermal conversion of biomass to valuable fuels, chemical feedstocks and chemicals |
WO2006068800A2 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylated aromatic hydrocarbons from methane |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69933658T2 (en) | CATALYTIC PRODUCTION OF HYDROGEN | |
EP1724325B1 (en) | Process for continuous or partly continuous conversion of fat- or oil-containing raw and waste materials into mixtures having a high hydrocarbon content | |
EP1489157B1 (en) | Process for converting of raw materials and waste materials containing oil or fat in a composition containing hydrocarbons | |
JP2020526656A (en) | Method and apparatus for producing aromatic hydrocarbons and olefins by coupling of catalytic hydrogenation and catalytic cracking of biological oils | |
CN103275757A (en) | Oil-gas coupling poly-generation method in coal chemical engineering industry | |
Stranges | Friedrich Bergius and the rise of the German synthetic fuel industry | |
WO2022096229A1 (en) | Conversion of co2 to chemical energy carriers and products | |
EP3526315B1 (en) | Method for producing methane | |
CN105936834A (en) | Combined system and method for processing oil gas generated by pyrolysis of low rank coal | |
DE102012013000A1 (en) | Producing hydrogen from biomass, comprises e.g. compacting biomass mash, preheating it, hydrolyzing mash, gasifying hydrolyzed mash in supercritical water using catalyst, preferably monolith catalyst, and cooling obtained product gas stream | |
CN102633604A (en) | Method for recovering phenol and acetophenone from phenol tar | |
DE102015217650A1 (en) | Process and apparatus for refining a carbonaceous reactant | |
EP4298187A1 (en) | System and process for producing synthetic fuels without emitting carbon dioxide | |
DE1668776A1 (en) | Catalytic conversion process for hydrocarbons | |
WO2015140058A1 (en) | Device and method for producing organic compounds having a boiling point of 15°c or higher from a methane-containing gas | |
DE102014202803B4 (en) | Process for the preparation of liquid and / or solid hydrocarbon compounds | |
EP3037503B1 (en) | Method for the creation and use of a hydrocarbon mixture | |
EP3337878A1 (en) | Method for producing a fuel composition and for operating an internal combustion engine | |
DE102015223938A1 (en) | Method and device for storing electrical energy by means of a chemical synthesis | |
CN111718232A (en) | Method for preparing anthracene and phenanthrene by co-carbonizing hydrogenated anthracene oil and refined asphalt | |
CN105001890A (en) | Hydropyrolysis process and system for coal chemical industry | |
DE102011015824A1 (en) | Aircraft fuel cell system, aircraft and use of a synthetic fuel | |
EP2756250B1 (en) | Method for processing coke oven gas | |
DE102016204331A1 (en) | Process for the production of ammonia from crude gas | |
EP4083258A1 (en) | Method and system for the production of hydrocarbons |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R163 | Identified publications notified | ||
R081 | Change of applicant/patentee |
Owner name: SIEMENS ENERGY GLOBAL GMBH & CO. KG, DE Free format text: FORMER OWNER: SIEMENS AKTIENGESELLSCHAFT, 80333 MUENCHEN, DE |
|
R005 | Application deemed withdrawn due to failure to request examination |