DE102014102972A1 - Process for the digestion of lignocellulosic biomass - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Aufschluss lignocelluloser Biomasse. Dabei wird säureimprägnierte lignocelluloser Biomasse, z. B. Buchenholz, Kieferholz oder Zuckerrohr-Bagasse, einer mechanischen Behandlung unterworfen und die erhaltenen Aufschlussrückstände einer Auftrennung in wasserlösliche und wasserunlösliche Bestandteile zugeführt.The present invention relates to a method for digesting lignocellulosic biomass. In this case, acid-impregnated lignocellulosic biomass, z. B. beech wood, pine wood or sugar cane bagasse, subjected to a mechanical treatment and the pulping residue obtained a separation into water-soluble and water-insoluble constituents.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Aufschluss lignocellulosischer Biomasse, bei dem lignocellulosehaltigen Ausgangsmaterialien in Abbauprodukte abgebaut werden und aus den Abbauprodukten die wasserlöslichen Anteile in wässrige Lösung gebracht und die wasserunlöslichen Anteile, die im Wesentlichen aus Lignin bestehen, in ausgefällter Form abgetrennt werden.The present invention relates to a process for the digestion of lignocellulosic biomass in which lignocellulose-containing starting materials are degraded into degradation products and brought from the degradation products, the water-soluble components in aqueous solution and the water-insoluble fractions consisting essentially of lignin, are separated in precipitated form.
Im Stand der Technik ist die Verwendung von Biomasse als Basismaterial für Brennstoffe und für chemische Grundstoffe seit langem Gegenstand von umfangreichen Untersuchungen. Cellulose und Lignin als Hauptkomponente von lignocellulosehaltigen Biomasse werden dabei als mögliches Rohmaterial angesehen. Um geeignete und bearbeitbare Produkte zu erhalten, muss die Lignocellulose in kleinere Moleküle aufgebrochen werden. In the prior art, the use of biomass as a base material for fuels and for chemical precursors has long been the subject of extensive research. Cellulose and lignin as the main component of lignocellulosic biomass are considered as possible raw material. In order to obtain suitable and workable products, the lignocellulose must be broken up into smaller molecules.
Eine Nutzung der Lignocellulose findet seit alters her zumeist in Form von Holz als Baustoff und Brennstoff statt. Der Celluloseanteil wird zur Papierherstellung verwendet. Lignin wird dabei in der Regel als Abfall- und Störstoff angesehen, der in der verwendeten Lignocellulose in möglichst geringer Menge vorliegen sollte. Im Stand der Technik wird teilweise versucht, Lignocellulose aus Getreide, Stroh, Schilfrohr, Holz, Papier und cellulosehaltigen Abfällen als nachwachsenden Rohstoff für unterschiedliche chemische Grundstoffe zu verwenden. Insbesondere die phenolartigen Verbindungen im Lignin gelten als möglicher Rohstoff für die stoffliche Verwertung. The use of lignocellulose has always taken place mostly in the form of wood as a building material and fuel. The cellulose content is used for papermaking. Lignin is usually regarded as waste and impurities, which should be present in the lignocellulose used in the smallest possible amount. Some attempts have been made in the prior art to use lignocellulose from cereals, straw, reed, wood, paper and cellulosic waste as a renewable raw material for different chemical raw materials. In particular, the phenolic compounds in lignin are considered as possible raw material for recycling.
Im Stand der Technik ist eine Vielzahl von Dokumenten bekannt, die sich mit der Nutzung von Biomasse beschäftigen. Zumeist handelt es sich dabei um Verfahren zur säurekatalysierten Hydrolyse von cellulosehaltiger Biomasse. So offenbart
Auch
Ferner offenbart
Die Nutzung von Lignocellulose als Rohstoff für Biokraftstoffe wird auch mit der Produktion von Bioethanol durchgeführt.The use of lignocellulose as a raw material for biofuels is also carried out with the production of bioethanol.
So betrifft die
Ferner beschreibt die
Die im Stand der Technik bekannten Verfahren zur Verarbeitung von Biomasse einschließlich der Gewinnung von Lignin aus lignocellulosischer Biomasse sind jedoch hinsichtlich Einfachheit der Verfahren und deren Ausbeuten verbesserungsfähig. Zumeist sind diese Verfahren apparativ und von den Verfahrensbedingungen aufwendig. However, the methods known in the art for processing biomass including the recovery of lignin from lignocellulosic biomass are capable of improvement in terms of simplicity of the processes and their yields. In most cases, these processes are apparatus-based and expensive from the process conditions.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren bereitzustellen, mit dem auf einfache und effiziente Weise aus lignocellulosehaltigen Materialien Lignin und Abbauprodukte in hoher Ausbeute gewonnen werden können.The present invention therefore an object of the invention to provide a method by which lignin and degradation products can be obtained in a high yield from lignocellulose-containing materials in a simple and efficient manner.
Unter Berücksichtigung der Erkenntnis, dass eine Vorbehandlung für die effiziente Umwandlung der Lignocellulose notwendig sein dürfte, haben die Erfinder herausgefunden, dass die mit einer katalytischen Menge einer starken Säure (z.B., HCl, H2SO4 und weiteren) durch eine in flüssiger oder gasförmiger Phase durchgeführte Tränkung der lignocellulosehaltigen Ausgangmaterialien, erfindungsgemäß auch als Imprägnierung bezeichnet, ein sehr wichtiger Schritt ist, um unter Einwirkung von mechanischen Kräften auf die mit Säure belegten und vorzugsweise getrockneten Ausgangsmaterialien Aufschlussprodukte zu erhalten, die einfach in wasserlösliche und wasserunlösliche Produkte aufgetrennt werden können. Recognizing that pretreatment may be required for the efficient conversion of lignocellulose, the inventors have found that with a catalytic amount of a strong acid (eg, HCl, H 2 SO 4 and others), one in liquid or gaseous form Phase carried out impregnation of the lignocellulose-containing starting materials, according to the invention also referred to as impregnation, a very important step is to obtain under the action of mechanical forces on the acid-coated and preferably dried starting materials digestion products that can be easily separated into water-soluble and water-insoluble products.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zum Aufschluss lignocellulosischer Biomasse, bei dem in einem ersten Schritt lignocellulosehaltige Ausgangsmaterialien mit einer Säure in flüssiger oder gasförmiger Phase getränkt oder imprägniert werden, die mit Säure imprägnierten/belegten und vorzugsweise getrockneten Ausgangsmaterialien in einem zweiten Schritt unter Einwirkung von mechanischer Energie in Kontakt gebracht werden, wobei die lignocellulosehaltigen Materialien in einen wasserlöslichen Aufschlussrückstand umgewandelt werden, in einem dritten Schritt der Aufschlussrückstand in Wasser oder einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel gelöst wird und hydrolysiert wird. Dabei wird der Aufschlussrückstand in wasserlösliche Anteile und wasserunlösliche Anteile aufgetrennt. The present invention accordingly provides a process for the digestion of lignocellulosic biomass, in which in a first step lignocellulose-containing starting materials are impregnated or impregnated with an acid in the liquid or gaseous phase, the acid-impregnated / coated and preferably dried starting materials in a second step under the action be brought into contact with mechanical energy, wherein the lignocellulose-containing materials are converted into a water-soluble pulping residue, in a third step, the digestion residue in water or a water-miscible solvent is dissolved and is hydrolyzed. The digestion residue is separated into water-soluble fractions and water-insoluble fractions.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in folgendem Schema 1 weiter veranschaulicht. Schema 1. Schematische Darstellung des Verfahrens zur Fraktionierung der pflanzlichen Biomasse in wasserlösliche Monosaccharide und Lignine The process according to the invention is further illustrated in
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Aufschluss lignocellulosischer Biomasse umfasst in einem ersten Schritt das Behandeln der lignocellulosehaltigen Ausgangsmaterialien mit einer Säure, die in flüssiger oder gasförmiger Phase vorliegen kann und mit der die Ausgangsmaterialien getränkt oder imprägniert werden. Die so mit Säure imprägnierten/belegten und vorzugsweise getrockneten Ausgangsmaterialien werden in einem zweiten Schritt unter Einwirkung von mechanischer Energie in Kontakt gebracht, wobei die mechanische Behandlung mindestens solange durchgeführt wird, bis die Abbau- oder Spaltprodukte des lignocellulosischen Materials zu mehr als 60 Gew.-%, bevorzugt mehr als 70 Gew.-%, besonders mehr als 80 Gew.-%, ganz besonders mehr als 90 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte lignocellulosische Material wasserlöslich sind. Je nach Ausgangsmaterial und Menge kann diese mechanische Behandlung bis zu mehreren Stunden durchgeführt werden. Der gebildete Aufschlussrückstand wird in einem dritten Schritt in Wasser, in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel oder Mischungen davon aufgenommen, und die erhaltene Dispersion oder Lösung wird auf eine Temperatur vom mehr als 40°C, besonders mehr als 60°C, ganz besonders mehr als 80°C und vorteilhaft mehr als 100°C, in einem Reaktor, der kontinuierlich betrieben werden kann, oder einem Autoklaven auf bis zu 200°C, besonders zwischen 100°C und 140°C über einen Zeitraum von bis zu 24 Stunden erhitzt.The process according to the invention for the digestion of lignocellulosic biomass comprises, in a first step, treating the lignocellulose-containing starting materials with an acid which may be present in the liquid or gaseous phase and with which the starting materials are impregnated or impregnated. The thus acid-impregnated / coated and preferably dried starting materials are brought into contact in a second step under the action of mechanical energy, wherein the mechanical treatment is carried out at least until the degradation or cleavage products of lignocellulosic material to more than 60 wt. %, preferably more than 70 wt .-%, especially more than 80 wt .-%, especially more than 90 wt .-%, based on the lignocellulosic material used are water-soluble. Depending on the starting material and quantity, this mechanical treatment can be carried out for up to several hours. The resulting digestion residue is taken up in a third step in water, in a water-miscible solvent or mixtures thereof, and the resulting dispersion or solution is heated to a temperature of more than 40 ° C, especially more than 60 ° C, especially more 80 ° C and advantageously more than 100 ° C, in a reactor which can be operated continuously, or an autoclave up to 200 ° C, especially heated between 100 ° C and 140 ° C over a period of up to 24 hours.
Im einfachsten Fall wird der Aufschlussrückstand mit Wasser oder in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie Methanol, Ethanol, Aceton, das im Gemisch und auch als Gemisch mit bis zu 40 Gew.-% mit Wasser vorliegen kann, aufgenommen, und die wasserlöslichen Anteile in Lösung gebracht. Die Anteile, die im Wesentlichen aus Lignin bestehen, werden aus der Aufschlusslösung als wasserunlöslich ausgefällt, vorzugsweise durch Erhitzen der Aufschlusslösung, und in ausgefällter Form abgetrennt. In the simplest case, the digestion residue with water or in a water-miscible solvent such as methanol, ethanol, acetone, which may be present in a mixture and also as a mixture with up to 40 wt .-% with water, added, and the water-soluble fractions in Solution brought. The fractions consisting essentially of lignin are precipitated from the digestion solution as water-insoluble, preferably by heating the digestion solution, and separated off in precipitated form.
Die wasserlöslichen Anteile bestehen im Wesentlichen aus Kohlehydraten wie Cellobiose, Glucose und Xylose.The water-soluble components consist essentially of carbohydrates such as cellobiose, glucose and xylose.
Dabei ist das lignocellulosische Material nicht auf bereits gereinigte Materialien beschränkt, selbst unbehandelte Naturprodukte wie Holz wie Fichtenholz, können mit Ausbeuten von mindestens 75 % bzw. 87 % nach 2 Stunden Vermahlung, Buchenholz oder Zuckerrohrbagasse sogar mit Ausbeuten über 99 % in wasserlösliche Produkte nach 2 Stunden Vermahlung umgewandelt werden. The lignocellulosic material is not limited to already cleaned materials, even untreated natural products such as wood such as spruce wood, with yields of at least 75% or 87% after 2 hours of grinding, beech wood or sugar cane bagasse even with yields over 99% in water-soluble products according to 2 Hours of grinding are converted.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Säure, ausgewählt aus anorganischen Säuren, organischen Säuren oder Mischungen davon, eingesetzt. Dabei wird die Säure im erfindungsgemäßen Verfahren in katalytischen Mengen eingesetzt. Vorzugsweise wird die Säure in einer Menge von 0,0001 bis 1 mmol, besonders 0,001 bis 1 mmol, ganz besonders 0,01 bis 1 mmol, jeweils pro g lignocellulosischen Materials eingesetzt.When carrying out the process according to the invention, an acid selected from inorganic acids, organic acids or mixtures thereof is used. The acid is used in the process according to the invention in catalytic amounts. Preferably, the acid is in an amount of 0, 0001 to 1 mmol, especially 0.001 to 1 mmol, very particularly 0.01 to 1 mmol, in each case used per g of lignocellulosic material.
Die Tränkung von den lignocellulosehaltigen Substraten mit einer starken Säure kann mit einer verdünnten sauren Lösung (0,0001 bis zu 6 mol/l) der Säure in einem Lösungsmittel mit einem niedrigen Siedepunkt (z.B., Dimethylether, Diethylether, Methylethylether, tert-Butylmethylether, Aceton, Pentan, Hexan, Heptan, superkritisches Kohlenstoffdioxid, Ethylacetat, Methylacetat, Methanol, Dichlormethan, u. w.) oder Mischungen davon durchgeführt werden, wobei das Lösungsmittel in einem nächsten Verfahrensschritt einfach entfernt werden kann, beispielsweise durch Anlegen eines Unterdruckes oder Zuführen von Wärme. The impregnation of the lignocellulosic substrates with a strong acid can be carried out with a dilute acidic solution (0.0001 to 6 mol / l) of the acid in a low boiling point solvent (eg, dimethyl ether, diethyl ether, methyl ethyl ether, tert-butyl methyl ether, acetone , Pentane, hexane, heptane, supercritical carbon dioxide, ethyl acetate, methyl acetate, methanol, dichloromethane, etc.) or mixtures thereof, the solvent being easily removed in a next step, for example by applying a vacuum or applying heat.
Um einen Verfahrensschritt zum Entfernen des Lösungsmittels vermeiden zu können, kann das Substrat alternativ mit einer gasförmigen Säure behandelt werden. In diesem Fall kann das lignocellulosische Material gasförmigem HCl, SO3 oder anderen gasförmigen Säuren ausgesetzt werden. Falls gewünscht, kann aber auch eine Kombination der Tränkung mit der Imprägnierung auf gasförmigem Wege, auch mit verschiedenen Säuren, erfolgenIn order to avoid a process step for removing the solvent, the substrate may alternatively be treated with a gaseous acid. In this case, the lignocellulosic material may be exposed to gaseous HCl, SO 3 or other gaseous acids. If desired, however, it is also possible for a combination of the impregnation with the impregnation to take place by gaseous means, even with different acids
Besonders gute Umwandlungsergebnisse werden erhalten, wenn die anorganische Säure einen pKs-Wert < 3 aufweist, vorzugsweise liegt der pKs-Wert der Säure zwischen –14 und 2. Geeignete Beispiele für anorganische Säuren sind Mineralsäuren wie Schwefelsäure, Schwefeldioxid, Schwefeltrioxid, Salzsäure, Phosphorsäure, Phosphorwolframsäure und Salpetersäure, wobei Salpetersäure weniger bevorzugt ist. Particularly good conversion results are obtained when the inorganic acid has a pKa value <3, preferably the pKa value of the acid is between -14 and 2. Suitable examples of inorganic acids are mineral acids such as sulfuric acid, sulfur dioxide, sulfur trioxide, hydrochloric acid, phosphoric acid, Phosphotungstic acid and nitric acid, with nitric acid being less preferred.
Besonders gute Umwandlungsergebnisse werden auch erhalten, wenn die organische Säure einen pKs-Wert < 3 aufweist, vorzugsweise liegt der pKs-Wert der Säure zwischen –14 und 2. Geeignete Beispiele für organische Säuren sind Benzolsulfonsäuren und ihre Derivate, Halogenalkancarbonsäure, wie Trifluoressigsäure, oder Methansulfonsäure, Trifluoressigsäure und Oxalsäure und Derivate davon.Particularly good conversion results are also obtained when the organic acid has a pKa value <3, preferably the pKa value of the acid is between -14 and 2. Suitable examples of organic acids are benzenesulfonic acids and their derivatives, haloalkanecarboxylic acid, such as trifluoroacetic acid, or Methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid and oxalic acid and derivatives thereof.
Es können auch Gemische der voranstehenden Säuren eingesetzt werden. Bevorzugt sind Säuren mit einem pKs-Wert kleiner als –2. It is also possible to use mixtures of the above acids. Preference is given to acids having a pKa value of less than -2.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens hat es sich als bedeutsam erwiesen, dass die Säure nicht unmittelbar mit der Lignocellulose in Kontakt gebracht wird, sondern das lignocellulosische Material in einem ersten Verfahrensschritt mit einer Lösung der Säure in einem geeigneten Lösungsmittel und/oder mit einer gasförmigen Säure imprägniert wird. Sollte die Tränkung in einer Lösung stattfinden, sind solche Lösungsmittel oder Mischungen davon, die die Reaktion nicht negativ beeinflussen, geeignet, wie Wasser und organische Lösungsmittel wie Diethylether, Dichlormethan, Ethanol, Methanol, THF, Aceton, Benzol, leichtere Kohlenwasserstoffe (z.B., vier bis sieben kohlenstoffatomhaltige Kohlenwasserstoffen) und jedes andere polare oder unpolare Lösungsmittel, in welchem die eingesetzte Säure löslich ist, oder das eine gute Vermischung von Lignocellulose und Säure in einer Dispersion ermöglicht, und welches einen Siedepunkt von 100 °C und darunter hat. In diesem möglichen Verfahrensschritt wird die Lösung bzw. Dispersion der Säure mit dem cellulosehaltigen Material vermischt und gegebenenfalls für eine Zeit von bis zu einigen Stunden, besonders bis zu 2 Stunden, stehengelassen. To carry out the process according to the invention, it has proven to be significant that the acid is not brought into direct contact with the lignocellulose, but in a first process step, the lignocellulosic material is impregnated with a solution of the acid in a suitable solvent and / or with a gaseous acid becomes. If the impregnation takes place in a solution, such solvents or mixtures thereof, which do not adversely affect the reaction, such as water and organic solvents such as diethyl ether, dichloromethane, ethanol, methanol, THF, acetone, benzene, lighter hydrocarbons (eg, four to seven carbon atom-containing hydrocarbons) and any other polar or non-polar solvent in which the acid used is soluble, or which allows good mixing of lignocellulose and acid in a dispersion, and which has a boiling point of 100 ° C and below. In this possible process step, the solution or dispersion of the acid is mixed with the cellulose-containing material and optionally allowed to stand for a time of up to several hours, especially up to 2 hours.
Vor der mechanischen Behandlung des lignocellulosischen Materials sollte das Lösungsmittel, beispielsweise durch Filtration und/oder Verdampfung, vorzugsweise wieder entfernt werden. Insbesondere, wenn als Lösungsmittel ein niedrigsiedendes Lösungsmittel mit einem Siedepunkt bei Normaldruck von 30 bis 80°C eingesetzt wird, kann dieses auf einfache Weise, entweder durch leichtes Erwärmen und/oder durch Anlegen eines Unterdrucks wieder entfernt werden. Die Säure, die üblicherweise einen höheren Siedepunkt hat, verbleibt auf dem lignocellulosischen Material. Anschließend kann die mechanische Behandlung des lignocellulosischen Materials in Gegenwart der Säure erfolgen. Es wurde festgestellt, dass der Umwandlungsgrad des lignocellulosischen Materials durch das Imprägnieren des lignocellulosischen Materials mit anorganischer und/oder organischer Säure in Gegenwart eines Lösungsmittels wesentlich gesteigert werden kann.Before the mechanical treatment of the lignocellulosic material, the solvent should preferably be removed again, for example by filtration and / or evaporation. In particular, when a low-boiling solvent having a boiling point at normal pressure of 30 to 80 ° C is used as the solvent, this can be removed in a simple manner, either by gentle heating and / or by applying a negative pressure again. The acid, which usually has a higher boiling point, remains on the lignocellulosic material. Subsequently, the mechanical treatment of the lignocellulosic material can be carried out in the presence of the acid. It has been found that the degree of conversion of the lignocellulosic material can be substantially increased by impregnating the lignocellulosic material with inorganic and / or organic acid in the presence of a solvent.
Nach der Entfernung des Lösungsmittels wird das mit Säure belegte und vorzugsweise getrocknete lignocellulosische Material eine Restfeuchtigkeit von weniger als 20 Gew.-%, besonders weniger als 16 Gew. %, bezogen auf das Gesamtgewicht des imprägnierten lignocellulosischen Materials, aufweisen. Vorzugsweise wird im weiteren Verfahren ein lignocellulosisches Material verwendet, das eine Restfeuchtigkeit im Bereich von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des imprägnierten lignocellulosischen Materials, aufweist, was, falls erforderlich, durch Trocknen erreicht werden kann. After removal of the solvent, the acid-coated and preferably dried lignocellulosic material will have a residual moisture of less than 20% by weight, especially less than 16% by weight, based on the total weight of the impregnated lignocellulosic material. Preferably, in the further process, a lignocellulosic material is used which has a residual moisture in the range of 2 to 10 wt .-%, based on the total weight of the impregnated lignocellulosic material, which, if necessary, can be achieved by drying.
Die mechanische Behandlung der mit Säure belegten und getrockneten lignocellulosischen Substrate kann beispielsweise durch Vermahlen, Extrudieren oder Kneten oder Beaufschlagung mit mechanischen Wellen hoher Energie wie Ultraschall, beispielsweise mit einer Ultraschallmühle erfolgen. Als Mühlen, die in ihrer Funktionsweise erfindungsgemäß nicht eingeschränkt sind, können auch solche eingesetzt werden, die unter Verwendung von Mahlkörpern das Mahlgut zerkleinern, wie z. B. Schwingmühlen, Rührwerksmühlen, Rührwerkskugelmühlen, Kugelmühlen usw, Hammermühlen, oder solche, in denen das zu zerkleinernde Material unter Ausnutzung von kinetischer Energie der Teilchen zerkleinert werden, wie z.B. Prallmühlen, Prallbrecher. Besonders bevorzugt sind Mühlen, die einen großtechnischen Einsatz ermöglichen, wie Hammermühlen, Rohrmühlen, aber auch Kugelmühlen. Als Extruder können alle aus dem Stand der Technik bekannte Extruder zur Anwendung kommen. Wird das erfindungsgemäße Verfahren in einer Kugelmühle, beispielsweise in einer Planetenkugelmühle, durchgeführt, so haben sich Drehzahlen von 400 bis 1.200, vorzugsweise 800 bis 1.000 U/min als geeignet erwiesen Die Drehzahl kann bei großtechnischen Anlagen auch niedriger sein, der Fachmann wird aber in Abhängigkeit von dem eingesetzten Material und der verwendeten Mühle die Drehzahl so festlegen können, dass ein optimiertes Ergebnis erzielt werden kann. Die Reaktionszeit, d. h. die Zeit, in welcher die mechanische Behandlung erfolgt, beträgt üblicherweise von 0,01 bis 24 Stunden, wobei Zeiträume von 1,5 bis 12, besonders 2 bis 6 Stunden ausreichend sind, um eine Mischung von Produkten mit einem Molekulargewicht niedriger als 2000 Da zu erzeugen, mit dem Ziel, eine vollständige oder zumindest hohe Ausbeute an wasserlöslichen Produkten zu gewinnen. The mechanical treatment of the acid-coated and dried lignocellulosic substrates can be carried out, for example, by grinding, extruding or kneading or applying high-energy mechanical waves such as ultrasound, for example with an ultrasonic mill. As mills that are not limited in their operation according to the invention, those can be used which comminute the millbase using grinding media, such as. As vibrating mills, stirred mills, stirred ball mills, ball mills, etc, hammer mills, or those in which the material to be crushed are reduced by utilizing kinetic energy of the particles, such as impact mills, impact crushers. Particularly preferred are mills that enable large-scale use, such as hammer mills, tube mills, but also ball mills. All extruders known from the prior art can be used as extruders. If the method according to the invention is carried out in a ball mill, for example in a planetary ball mill, speeds of 400 to 1,200, preferably 800 to 1,000, rpm have been found to be suitable. The speed can also be lower in large-scale installations, but the person skilled in the art will depend on this determine the speed of the material used and the mill used so that an optimized result can be achieved. The reaction time, ie the time in which the mechanical treatment is carried out, is usually from 0.01 to 24 hours, with periods of 1.5 to 12, especially 2 to 6 hours being sufficient to produce a mixture of products having a molecular weight lower than to produce 2000 Da with the aim of obtaining a complete or at least high yield of water-soluble products.
Die mechanische Behandlung wird erfindungsgemäß mindestens solange durchgeführt, bis die Abbau- oder Spaltprodukte des lignocellulosischen Materials zu mehr als 60 Gew.-%, bevorzugt mehr als 70 Gew.-%, besonders mehr als 80 Gew.-%, ganz besonders mehr als 90 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte lignocellulosische Material wasserlöslich sind. Dies wird in Abhängigkeit von der eingesetzten Vorrichtung zur mechanischen Behandlung, dem sauren Katalysator und der Menge des eingesetzten lignocellulosischen Materials in der Regel mit einer Behandlungsdauer von 2 bis 6 Stunden erreicht, wobei diese Verfahrensdauer vom Fachmann in Kenntnis der verwendeten Anlage und der eingesetzten lignocellulosischen Materialien bestimmt werden kann.The mechanical treatment is carried out according to the invention at least until the degradation or cleavage products of the lignocellulosic material to more than 60 wt .-%, preferably more than 70 wt .-%, especially more than 80 wt .-%, especially more than 90 Wt .-%, based on the lignocellulosic material used are water-soluble. This is usually achieved with a treatment time of 2 to 6 hours, depending on the apparatus used for the mechanical treatment, the acidic catalyst and the amount of lignocellulosic material used, this process time being known to those skilled in the art of the equipment used and the lignocellulosic materials used can be determined.
Wie oben festgehalten, können mit dem erfindungsgemäßen Verfahren nahezu quantitative Umwandlungen der Lignocellulosematerialien zu wasserlöslichen Produkten erreicht werden. Es werden wasserlösliche Cellulose-Oligomere, Cellobiose und weitere Produkte erhalten, wobei die Bildung von Nebenprodukten (z.B., 5-Hydroxymethylfurfural, Furfural, Levulinsäure, usw.) weitgehend vermieden werden kann. As noted above, the process of the invention can achieve nearly quantitative conversions of the lignocellulosic materials to water-soluble products. Water-soluble cellulose oligomers, cellobiose and other products are obtained, whereby the formation of by-products (e.g., 5-hydroxymethylfurfural, furfural, levulinic acid, etc.) can be largely avoided.
Die erhaltenen Produkte, im Rahmen der Erfindung hier auch als Lignocellulose-Spaltprodukte bezeichnet, die, insbesondere nach Mahlen in einer Kugelmühle, in Pulverform vorliegen, werden in Wasser gelöst. The resulting products, in the context of the invention also referred to herein as lignocellulose cleavage products, which, in particular after grinding in a ball mill, are in powder form, are dissolved in water.
Die Erhitzung der wässrigen Lösung der erhaltenen Abbau- oder Spaltprodukte des cellulosehaltigen Materials bei einer Temperatur von mehr als 80°C, besonders zwischen 100° und 200°C, insbesondere von 120° bis 160°C, besonders zwischen 130° und 150°C, über einen Zeitraum von 0,005 bis 24 Stunden, besonders von 0,25 bis 12 Stunden, insbesondere von 2 bis 6 Stunden durchgeführt werden und dann die entstandenen festen Rückstände, im wesentlichen Lignin, durch Filtration abgetrennt werden.The heating of the aqueous solution of the resulting degradation or cleavage products of the cellulose-containing material at a temperature of more than 80 ° C, especially between 100 ° and 200 ° C, in particular from 120 ° to 160 ° C, especially between 130 ° and 150 ° C. , be carried out over a period of 0.005 to 24 hours, especially from 0.25 to 12 hours, in particular from 2 to 6 hours, and then the resulting solid residues, essentially lignin, are separated by filtration.
Die erfindungsgemäße erhaltenen Lignine zeichnen sich im Vergleich zum Stand der Technik gewonnenen Ligninen, beispielsweise durch das Kraft- oder das Sulfit-Verfahren letzteres mit etwa bis zu 9 Gew.-% Schwefel, durch einen niedrigen Schwefelgehalt von weniger als 0,05 Gew.% aus. Grundsätzlich unterscheiden sich verschiedene technische Lignine in mehreren Eigenschaften, die dabei ihre Nutzung beeinflussen können. Der wesentliche Unterschied liegt in der Molekülgröße: Kraft-Lignin hat eine molare Masse von 2000 bis 3000 g/mol, während Lignosulfonate molare Massen von 20.000 bis 50.000 g/mol erreichen. Organosolv-Lignin liegt bei 1000 bis 2000 g/mol. Lignosulfonate enthalten zudem einen Schwefelanteil von 4% bis 8% und wenige phenolische Hydroxygruppen (–OH) gegenüber 1% bis 1,5% Schwefelanteil und vielen phenolischen Hydroxygruppen beim Kraft-Lignin und vielen phenolischen Hydroxidionen (OH–) ohne Schwefelanteil beim Organosolv-Lignin.The lignins obtained according to the invention are characterized by lignins obtained by comparison with the prior art, for example by the kraft or sulfite process with about up to 9% by weight of sulfur, by a low sulfur content of less than 0.05% by weight. out. Basically, different technical lignins differ in several properties that may affect their use. The main difference lies in the molecular size: Kraft lignin has a molar mass of 2000 to 3000 g / mol, while lignosulfonates reach molar masses of 20,000 to 50,000 g / mol. Organosolv lignin is 1000 to 2000 g / mol. Lignosulfonates also contain a sulfur content of 4% to 8% and a few phenolic hydroxyl groups (-OH) against 1% to 1.5% sulfur content and many phenolic hydroxyl groups in Kraft lignin and many phenolic hydroxide ions (OH - ) without sulfur content in Organosolv lignin ,
Gegenüber Lignin aus dem Organosolv-Verfahren weist das erfindungsgemäße gewonnene Lignin eine höhere Molmasse auf. Aufgrund seiner Eigenschaften, insbesondere des niedrigen Schwefelgehaltes, kann das erfindungsgemäß gewonnene Lignin für höherwertige Anwendungen, beispielweise zur Herstellung von Kunststoffen, genutzt werden. Gleichzeitig werden aber anders als bei dem Organosolv-Verfahren, bei dem wasserunlösliche polymere Saccharide erhalten werden, wasserlösliche Saccharide wie Glucose, Xylose etc. gewonnen, Compared to lignin from the Organosolv process, the lignin obtained according to the invention has a higher molecular weight. Due to its properties, in particular the low sulfur content, the lignin obtained according to the invention can be used for higher-value applications, for example for the production of plastics. At the same time, however, unlike the Organosolv process, in which water-insoluble polymeric saccharides are obtained, water-soluble saccharides, such as glucose, xylose, etc., are obtained.
Auch unter Berücksichtigung der Tatsache, dass die durch das mechanokatalytische Verfahren entstehenden Produkte vollständig wasserlöslich sind, erlaubt dieser Vorteil, dass die Verarbeitung der Produktmischung in einem kontinuierlichen Reaktor mittels eines Festkörperkatalysators durchgeführt werden kann, was prozeßtechnisch von großem Vorteil ist. Das erfindungsgemäße Verfahren lässt sich selbstverständlich ebenso batchweise durchführen. Also taking into account the fact that the products resulting from the mechanocatalytic process are completely water-soluble, this advantage allows the processing of the product mixture to be carried out in a continuous reactor by means of a solid catalyst, which is of great technical advantage. Of course, the process according to the invention can also be carried out batchwise.
Die vorliegende Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert, ohne die Erfindung auf diese Beispiele zu beschränken. The present invention will be further illustrated in the following examples, without limiting the invention to these examples.
BEISPIELEEXAMPLES
Beispiel 1example 1
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (1,35 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 40 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,041 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 47,6 % Kohlenstoff, 6,2 % Wasserstoff, 0,3 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 46,3 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 6,3 %, Glucose 3,9 %, und von Xylose 7,1 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Beechwood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product from J. T. Baker, USA) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (1.35 mL). The solution was heated to 40 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.041 g. The ultimate solid residue analysis yielded 47.6% carbon, 6.2% hydrogen, 0.3% nitrogen, 0.0% sulfur, and 46.3% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 6.3%, glucose 3.9%, and xylose 7.1%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 2Example 2
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 60 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,035 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 52,5 % Kohlenstoff, 5,7 % Wasserstoff, 0,5 % Stickstoff, 0,5 % Schwefel und 40,8 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 6,0 %, Glucose 3,8 %, und von Xylose 7,2 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Beechwood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, USA). was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 60 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.035 g. The ultimate solid residue analysis yielded 52.5% carbon, 5.7% hydrogen, 0.5% nitrogen, 0.5% sulfur, and 40.8% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 6.0%, glucose 3.8%, and xylose 7.2%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 3Example 3
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 70 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,093 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 55,0 % Kohlenstoff, 5,4 % Wasserstoff, 0,5 % Stickstoff, 0,5 % Schwefel und 38,5 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 6,1 %, Glucose 4,3 %, und von Xylose 9,2 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Beechwood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product from J. T. Baker, USA) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 70 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.093 g. The ultimate solid residue analysis showed 55.0% carbon, 5.4% hydrogen, 0.5% nitrogen, 0.5% sulfur and 38.5% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 6.1%, glucose 4.3%, and of xylose 9.2%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 4Example 4
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 80 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,163 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 56,3 % Kohlenstoff, 5,8 % Wasserstoff, 0,4 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 37,5 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 6,1 %, Glucose 4,8 %, und von Xylose 10,8 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Beechwood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product from J. T. Baker, USA) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 80 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.163 g. The ultimate solid residue analysis yielded 56.3% carbon, 5.8% hydrogen, 0.4% nitrogen, 0.0% sulfur, and 37.5% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 6.1%, glucose 4.8%, and xylose 10.8%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 5Example 5
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 90 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,220 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 57,4 % Kohlenstoff, 5,8 % Wasserstoff, 0,5 % Stickstoff, 0,5 % Schwefel und 35,7 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 6,6 %, Glucose 5,9 %, und von Xylose 15,6 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Beechwood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product from J. T. Baker, USA) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 90 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.220 g. The ultimate solid residue analysis yielded 57.4% carbon, 5.8% hydrogen, 0.5% nitrogen, 0.5% sulfur, and 35.7% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 6.6%, glucose 5.9%, and xylose 15.6%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 6 Example 6
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 100 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,221 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 58,2 % Kohlenstoff, 5,9 % Wasserstoff, 0,4 % Stickstoff, 0,4 % Schwefel und 35,1 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 7,9 %, Glucose 8,7 %, und von Xylose 25,4 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Beechwood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product from J. T. Baker, USA) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 100 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.221 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 58.2% carbon, 5.9% hydrogen, 0.4% nitrogen, 0.4% sulfur and 35.1% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 7.9%, glucose 8.7%, and xylose 25.4%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 7Example 7
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 110 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0.217 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 58,7 % Kohlenstoff, 6,0 % Wasserstoff, 0,5 % Stickstoff, 0,4 % Schwefel und 34,4 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 10,7 %, Glucose 15,4 %, und von Xylose 51,4 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Beechwood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product from J. T. Baker, USA) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 110 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.217 g. The ultimate solid residue analysis yielded 58.7% carbon, 6.0% hydrogen, 0.5% nitrogen, 0.4% sulfur, and 34.4% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 10.7%, glucose 15.4%, and of xylose 51.4%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 8Example 8
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 120 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,203 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 59,2 % Kohlenstoff, 5,8 % Wasserstoff, 0,5 % Stickstoff, 0,4 % Schwefel und 33,9 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 17,4 %, Glucose 34,4 %, und von Xylose 87,6 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Beechwood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 120 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The Yield of the solid residue was 0.203 g. The ultimate solid residue analysis yielded 59.2% carbon, 5.8% hydrogen, 0.5% nitrogen, 0.4% sulfur, and 33.9% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 17.4%, glucose 34.4%, and of xylose 87.6%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 9Example 9
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 130 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0.197 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 60,6 % Kohlenstoff, 5,8 % Wasserstoff, 0,2 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 33,4 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 12.8 %, Glucose 69.2 %, und von Xylose 91,8 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Beechwood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product from J. T. Baker, USA) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 130 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.197 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 60.6% carbon, 5.8% hydrogen, 0.2% nitrogen, 0.0% sulfur, and 33.4% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 12.8%, glucose 69.2%, and of xylose 91.8%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 10Example 10
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Diese Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g, mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 135 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,183 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 61,4 % Kohlenstoff, 5,6 % Wasserstoff, 0,3 % Stickstoff, 0,1 % Schwefel und 32,7 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 8,6 %, Glucose 83,2 %, und von Xylose 93,7 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. These beechwood sawdust (10 g) were dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely soluble in water and gave a reddish brown and clear solution. The resulting powder (0.9 g, with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 135 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.183 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 61.4% carbon, 5.6% hydrogen, 0.3% nitrogen, 0.1% sulfur, and 32.7% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 8.6%, glucose 83.2%, and of xylose 93.7%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 11Example 11
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Diese Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 140 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,190 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 60,6 % Kohlenstoff, 5,5 % Wasserstoff, 0,2 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 33,7 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 3,5 %, Glucose 88,3 %, und von Xylose 92,5 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. These beechwood sawdust (10 g) were dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 140 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.190 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 60.6% carbon, 5.5% hydrogen, 0.2% nitrogen, 0.0% sulfur, and 33.7% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 3.5%, glucose 88.3%, and of xylose 92.5%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 12Example 12
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Diese Buchenholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 145 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,187 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 61,3 % Kohlenstoff, 5,7 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 32,9 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 3,2 %, Glucose 91,2 %, und von Xylose 92,2 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. These beechwood sawdust (10 g) were dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 145 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.187 g. The ultimate solid residue analysis yielded 61.3% carbon, 5.7% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.0% sulfur, and 32.9% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 3.2%, glucose 91.2%, and of xylose 92.2%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 13Example 13
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g, mit Säure) wurde in Wasser (4,5 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 60 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,190 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 46,0 % Kohlenstoff, 6,2 % Wasserstoff, 0,3 % Stickstoff, 0,2 % Schwefel und 47,4 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 5,1 %, Glucose 4,0 %, und von Xylose 13,3 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugarcane bagasse (10 g) was in Diethyl ether (150 mL) was dispersed and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, USA) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g, with acid) was dissolved in water (4.5 mL). The solution was heated to 60 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.190 g. The ultimate solid residue analysis yielded 46.0% carbon, 6.2% hydrogen, 0.3% nitrogen, 0.2% sulfur, and 47.4% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 5.1%, glucose 4.0%, and xylose 13.3%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 14Example 14
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (6,75 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 60 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,153 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 46,6 % Kohlenstoff, 6,2 % Wasserstoff, 0,3 % Stickstoff, 0,2 % Schwefel und 46,7 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 4,5 %, Glucose 3,7 %, und von Xylose 12,7 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (6.75 mL). The solution was heated to 60 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.153 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 46.6% carbon, 6.2% hydrogen, 0.3% nitrogen, 0.2% sulfur and 46.7% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 4.5%, glucose 3.7%, and xylose 12.7%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 15Example 15
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 60 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,173 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 48,0 % Kohlenstoff, 6,3 % Wasserstoff, 0,4 % Stickstoff, 0,3 % Schwefel und 44,9 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 5,3 %, Glucose 3,7 %, und von Xylose 12,9 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 60 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.173 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 48.0% carbon, 6.3% hydrogen, 0.4% nitrogen, 0.3% sulfur, and 44.9% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 5.3%, glucose 3.7%, and xylose 12.9%. The Yields of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 16Example 16
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 70 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,198 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 50,9 % Kohlenstoff, 5,8 % Wasserstoff, 0,5 % Stickstoff, 0,4 % Schwefel und 42,4 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 5,3 %, Glucose 4,1 %, und von Xylose 12,7 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 70 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.198 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 50.9% carbon, 5.8% hydrogen, 0.5% nitrogen, 0.4% sulfur and 42.4% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 5.3%, glucose 4.1%, and xylose 12.7%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 17Example 17
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 80 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,216 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 51,3 % Kohlenstoff, 5,6 % Wasserstoff, 0,3 % Stickstoff, 0,4 % Schwefel und 42,4 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 6,4 %, Glucose 5,1 %, und von Xylose 15,6 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 80 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.216 g. The ultimate solid residue analysis yielded 51.3% carbon, 5.6% hydrogen, 0.3% nitrogen, 0.4% sulfur, and 42.4% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 6.4%, glucose 5.1%, and xylose 15.6%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 18Example 18
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm.
Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 90 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,250 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 52,0 % Kohlenstoff, 5,9 % Wasserstoff, 0,4 % Stickstoff, 0,4 % Schwefel und 41,3 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 5,5 %, Glucose 5,0 %, und von Xylose 20,4 %. The classified sugarcane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 90 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 each mL of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.250 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 52.0% carbon, 5.9% hydrogen, 0.4% nitrogen, 0.4% sulfur, and 41.3% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 5.5%, glucose 5.0%, and xylose 20.4%.
Beispiel 19Example 19
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 100 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0.242 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 52,4 % Kohlenstoff, 5,9 % Wasserstoff, 0,5 % Stickstoff, 0,1 % Schwefel und 41,1 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 7,4 %, Glucose 7,7 %, und von Xylose 32,6 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 100 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.242 g. The ultimate solid residue analysis yielded 52.4% carbon, 5.9% hydrogen, 0.5% nitrogen, 0.1% sulfur, and 41.1% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 7.4%, glucose 7.7%, and xylose 32.6%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 20Example 20
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 110 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,229 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 52,9 % Kohlenstoff, 6,0 % Wasserstoff, 0,3 % Stickstoff, 0,3 % Schwefel und 40,7 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 10,1 %, Glucose 15,3 %, und von Xylose 75,4 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 110 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.229 g. The ultimate solid residue analysis yielded 52.9% carbon, 6.0% hydrogen, 0.3% nitrogen, 0.3% sulfur, and 40.7% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 10.1%, glucose 15.3%, and of xylose 75.4%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 21Example 21
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegten und getrockneten Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 120 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffes wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,188 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 53,3 % Kohlenstoff, 6,3 % Wasserstoff, 0,4 % Stickstoff, 0,2 % Schwefel und 39,9 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 18,6 %, Glucose 35,4 %, und von Xylose 100 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was dissolved in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 120 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was investigated by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.188 g. The ultimate solid residue analysis revealed 53.3% carbon, 6.3% hydrogen, 0.4% nitrogen, 0.2% sulfur and 39.9% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 18.6%, glucose 35.4%, and
Beispiel 22Example 22
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g, mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 130 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,149 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 56,3 % Kohlenstoff, 6,0 % Wasserstoff, 0,3 % Stickstoff, 0,1 % Schwefel und 37,4 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 15,8 %, Glucose 65,6 %, und von Xylose 95,4 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g, with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 130 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.149 g. The ultimate solid residue analysis yielded 56.3% carbon, 6.0% hydrogen, 0.3% nitrogen, 0.1% sulfur, and 37.4% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 15.8%, glucose 65.6%, and of xylose 95.4%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 23Example 23
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 140 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0.142 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 59,4 % Kohlenstoff, 6,0 % Wasserstoff, 0,4 % Stickstoff, 0,2 % Schwefel und 33,9 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 8,8 %, Glucose 92,0 %, und von Xylose 94,8 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 140 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.142 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 59.4% carbon, 6.0% hydrogen, 0.4% nitrogen, 0.2% sulfur and 33.9% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 8.8%, glucose 92.0%, and of xylose 94.8%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 24Example 24
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Die klassierte Zuckerrohr-Bagasse (10 g) wurde in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 145 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,163 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 56,6 % Kohlenstoff, 5,6 % Wasserstoff, 0,3 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 37,5 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 1,7 %, Glucose 87,4 %, und von Xylose 89,6 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. The classified sugar cane bagasse (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 145 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.163 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 56.6% carbon, 5.6% hydrogen, 0.3% nitrogen, 0.0% sulfur, and 37.5% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 1.7%, glucose 87.4%, and of xylose 89.6%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 25 Example 25
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (4,5 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 60 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,031 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 46,8 % Kohlenstoff, 6,3 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,5 % Schwefel und 46,3 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 5,0 %, Glucose 4,3 %, und von Xylose 9,7 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (4.5 mL). The solution was heated to 60 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.031 g. The ultimate solid residue analysis yielded 46.8% carbon, 6.3% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.5% sulfur, and 46.3% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 5.0%, glucose 4.3%, and of xylose 9.7%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 26Example 26
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 80 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,005 g. In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 3,1 %, Glucose 2,9 %, und von Xylose 8,4 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 80 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.005 g. In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 3.1%, glucose 2.9%, and xylose 8.4%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 27Example 27
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 90 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,279 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 59,1 % Kohlenstoff, 6,1 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,8 % Schwefel und 33,9 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 5,3 %, Glucose 4,6 %, und von Xylose 10,7 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 90 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.279 g. The ultimate analysis of solid residues showed 59.1% Carbon, 6.1% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.8% sulfur and 33.9% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 5.3%, glucose 4.6%, and xylose 10.7%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 28Example 28
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 100 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,276 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 60,0 % Kohlenstoff, 6,2 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,6 % Schwefel und 33,2 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 4,9 %, Glucose 4,7 %, und von Xylose 15,5 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 100 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.276 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 60.0% carbon, 6.2% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.6% sulfur and 33.2% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 4.9%, glucose 4.7%, and xylose 15.5%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 29Example 29
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 110 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,262 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 60,6 % Kohlenstoff, 6,0 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,3 % Schwefel und 33,0 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 11,7 %, Glucose 14,7 %, und von Xylose 45,9 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) became dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 110 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.262 g. The ultimate solid residue analysis yielded 60.6% carbon, 6.0% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.3% sulfur, and 33.0% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 11.7%, glucose 14.7%, and xylose 45.9%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 30Example 30
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 120 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,262 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 60,9 % Kohlenstoff, 6,0 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,2 % Schwefel und 32,7 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 18,5 %, Glucose 32,7 %, und von Xylose 79,1 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 120 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.262 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 60.9% carbon, 6.0% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.2% sulfur, and 32.7% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 18.5%, glucose 32.7%, and of xylose 79.1%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 31Example 31
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 130 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,238 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 61,7 % Kohlenstoff, 6,3 % Wasserstoff, 0,0 % Stickstoff, 0,2 % Schwefel und 31,7 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 14,2 %, Glucose 67,8 %, und von Xylose 88,4 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 130 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.238 g. The ultimate solid residue analysis yielded 61.7% carbon, 6.3% hydrogen, 0.0% nitrogen, 0.2% sulfur, and 31.7% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 14.2%, glucose 67.8%, and xylose 88.4%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 32Example 32
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 140 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,241 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 61,9 % Kohlenstoff, 6,3 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,2 % Schwefel und 31,5 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 6,6 %, Glucose 87,5 %, und von Xylose 98,8 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, USA). was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 140 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.241 g. The ultimate solid residue analysis yielded 61.9% carbon, 6.3% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.2% sulfur, and 31.5% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 6.6%, glucose 87.5%, and of xylose 98.8%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 33Example 33
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,52 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 145 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,235 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 62,1 % Kohlenstoff, 6,2 % Wasserstoff, 0,0 % Stickstoff, 0,3 % Schwefel und 31,4 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 4,2 %, Glucose 88,4 %, und von Xylose 97,2 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.52 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 145 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.235 g. The ultimate solid residue analysis yielded 62.1% carbon, 6.2% hydrogen, 0.0% nitrogen, 0.3% sulfur, and 31.4% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 4.2%, glucose 88.4%, and of xylose 97.2%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 34Example 34
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,78 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 70 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,006 g. In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 5,3 %, Glucose 4,3 %, und von Xylose 9,6 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.78 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 70 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.006 g. In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 5.3%, glucose 4.3%, and xylose 9.6%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 35Example 35
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,78 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösungen wurden für 1 Stunde auf 80 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,003 g. In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 6,1 %, Glucose 5,1 %, und von Xylose 10,9 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.78 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solutions were heated to 80 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.003 g. In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 6.1%, glucose 5.1%, and xylose 10.9%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 36 Example 36
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,78 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 90 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,311 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 59,7 % Kohlenstoff, 6,0 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,2 % Schwefel und 34,0 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 4,2 %, Glucose 4,5 %, und von Xylose 14,2 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.78 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 90 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.311 g. The ultimate solid residue analysis showed 59.7% carbon, 6.0% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.2% sulfur, and 34.0% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 4.2%, glucose 4.5%, and xylose 14.2%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 37Example 37
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,78 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 100 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,274 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 60,9 % Kohlenstoff, 6,0 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,4 % Schwefel und 32,5 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 6,8 %, Glucose 8,3 %, und von Xylose 28,1 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.78 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 100 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.274 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 60.9% carbon, 6.0% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.4% sulfur, and 32.5% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 6.8%, glucose 8.3%, and of xylose 28.1%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 38Example 38
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,78 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 110 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,246 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 61,3 % Kohlenstoff, 6,3 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,1 % Schwefel und 32,1 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 14,9 %, Glucose 20,1 %, und von Xylose 52,9 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.78 mL, 95-97%, commercial product of JT Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 110 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The Yield of the solid residue was 0.246 g. The ultimate solid residue analysis yielded 61.3% carbon, 6.3% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.1% sulfur, and 32.1% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 14.9%, glucose 20.1%, and xylose 52.9%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 39Example 39
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,78 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 120 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,219 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 61,4 % Kohlenstoff, 6,3 % Wasserstoff, 0,1 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 32,2 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 21,1 %, Glucose 51,6 %, und von Xylose 88,9 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.78 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 120 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.219 g. The ultimate solid residue analysis yielded 61.4% carbon, 6.3% hydrogen, 0.1% nitrogen, 0.0% sulfur, and 32.2% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 21.1%, glucose 51.6%, and of xylose 88.9%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 40Example 40
Kiefernholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Kiefernholzsägespäne (10 g) wurden in Diethylether (150 mL) dispergiert und Schwefelsäure (0,78 mL, 95–97 %, Handelsprodukt der Firma J. T. Baker, USA) wurde tropfenweise zugegeben. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, bevor das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe des erhaltenen Pulvers wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war vollständig wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche und klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) gelöst. Die Lösung wurde für 1 Stunde auf 130 °C erhitzt. Der dabei entstehende Feststoff (Lignin) wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mittels HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,230 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 62,4 % Kohlenstoff, 6,3 % Wasserstoff, 0,0 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 31,3 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 7,8 %, Glucose 86,3 %, und von Xylose 99,9 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Pinewood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Pinewood sawdust (10 g) was dispersed in diethyl ether (150 mL) and sulfuric acid (0.78 mL, 95-97%, commercial product of J. T. Baker, U.S.A.) was added dropwise. The suspension was stirred for 1 hour before removing the solvent under reduced pressure. Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powder was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was completely water-soluble and gave a red-brownish and clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dissolved in water (9 mL). The solution was heated to 130 ° C for 1 hour. The resulting solid (lignin) was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. The filtrate of the combined mixtures was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.230 g. The ultimate solid residue analysis yielded 62.4% carbon, 6.3% hydrogen, 0.0% nitrogen, 0.0% sulfur and 31.3% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 7.8%, glucose 86.3%, and xylose 99.9%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Die fraktionierten Lignine wurden mittels IR und Elementaranalyse analysiert (
Beispiel 41Example 41
Buchenholzsägespäne wurden mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Chlorwasserstoffgas (99,8 %, Air Liquide) wurde 15 min. bei Normaldruck über Buchenholzsägespäne (5 g) geleitet. Anschließend wurde das Produkt im Vakuum (0,001 Torr) entgast. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 2 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war zum Teil wasserlöslich (73 %) und ergab eine rotbräunliche klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) dispergiert. Die Dispersion wurde für 1 Stunde auf 140 °C erhitzt. Der Feststoff wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Diese Analysen ergaben, dass der Feststoff aus Lignin besteht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,207 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 62,7 % Kohlenstoff, 6,0 % Wasserstoff, 0,4 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 30,8 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 7,2 %, Glucose 75,6 %, und von Xylose 87,9 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Beechwood sawdust was made into a powder with a kitchen mixer. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Hydrogen chloride gas (99.8%, Air Liquide) was added 15 min. at normal pressure over beech sawdust (5 g) passed. The product was then degassed in vacuo (0.001 Torr). Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) in a steel beaker with steel balls (5 steel balls, single weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 2 hours ground. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was partly water-soluble (73%) and gave a reddish-brown clear solution. The resulting powder (0.9 g with acid) was dispersed in water (9 mL). The dispersion was heated to 140 ° C for 1 hour. The solid was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. These analyzes revealed that the solid is lignin. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.207 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 62.7% carbon, 6.0% hydrogen, 0.4% nitrogen, 0.0% sulfur, and 30.8% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 7.2%, glucose 75.6%, and xylose 87.9%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Beispiel 42Example 42
Zuckerrohr-Bagasse wurde mit einem Küchenmixer zu einem Pulver verarbeitet. Das Pulver wurde gesiebt und die Partikel unter 250 µm weiterverwendet. Chlorwasserstoffgas (99,8 %, Air Liquide) wurde 15 min. bei Normaldruck über der klassierten Zuckerrohr-Bagasse (5 g) geleitet. Anschließend wurde das Produkt im Vakuum (0,001 Torr) entgast. Weiterhin wurde das mit Säure belegte und getrocknete Pulver (1 g) in einem Stahlbecher mit Stahlkugeln (5 Stahlkugeln; Einzelgewicht 3,95 g) in einer Pulverisette P7 der Firma Fritsch für 3 Stunden vermahlen. Die Drehfrequenz der Hauptscheibe betrug 800 U/min. Eine Probe der erhaltenen Pulver wurde in Wasser gelöst und mittels HPLC-Analyse untersucht. Das so erhaltene Pulver war zum Teil (80 %) wasserlöslich und ergab eine rotbräunliche klare Lösung. Das erhaltene Pulver (0,9 g, mit Säure) wurde in Wasser (9 mL) dispergiert. Die Dispersion wurde für 1 Stunde auf 140 °C erhitzt. Der Feststoff wurde durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt. Der Feststoff wurde 6 Mal mit je 25 mL Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff für 24 Stunden unter Vakuum bei 60 °C getrocknet. Der trockene Feststoff wurde gewogen. Die chemische Zusammensetzung des Feststoffs wurde mittels Elementaranalyse und Infrarotspektroskopie untersucht. Diese Analysen ergaben, dass der Feststoff aus Lignin besteht. Das Filtrat der vereinigten Ansätze wurde mit HPLC analysiert. Die Ausbeute des Festrückstandes betrug 0,150 g. Die ultimative Analyse der Festrückstände ergab 61,6 % Kohlenstoff, 5,6 % Wasserstoff, 0,4 % Stickstoff, 0,0 % Schwefel und 32,4 % Sauerstoff (Differenz). In der wässerige Lösung betrug die Ausbeute von Cellobiose 5,0 %, Glucose 86,6 %, und von Xylose 97,6 %. Die Ausbeute von Glucose und Cellobiose sind auf den Hexose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen. Wiederum ist die Ausbeute von Xylose auf den Pentose-Anteil in der ursprünglichen Biomasse bezogen.Sugarcane bagasse was made into a powder with a kitchen blender. The powder was sieved and the particles were used below 250 μm. Hydrogen chloride gas (99.8%, Air Liquide) was added 15 min. at standard pressure over the classified sugarcane bagasse (5 g) passed. The product was then degassed in vacuo (0.001 Torr). Furthermore, the acid-coated and dried powder (1 g) was ground in a steel cup with steel balls (5 steel balls, individual weight 3.95 g) in a Pulverisette P7 from Fritsch for 3 hours. The rotation frequency of the main disk was 800 rpm. A sample of the obtained powders was dissolved in water and analyzed by HPLC analysis. The powder thus obtained was partly water soluble (80%) and gave a reddish brown clear solution. The resulting powder (0.9 g, with acid) was dispersed in water (9 mL). The dispersion was heated to 140 ° C for 1 hour. The solid was separated by filtration or centrifugation. The solid was washed 6 times with 25 mL each of water. Thereafter, the solid was dried for 24 hours under vacuum at 60 ° C. The dry solid was weighed. The chemical composition of the solid was examined by elemental analysis and infrared spectroscopy. These analyzes revealed that the solid is lignin. The filtrate of the combined batches was analyzed by HPLC. The yield of the solid residue was 0.150 g. The ultimate analysis of the solid residues showed 61.6% carbon, 5.6% hydrogen, 0.4% nitrogen, 0.0% sulfur, and 32.4% oxygen (difference). In the aqueous solution, the yield of cellobiose was 5.0%, glucose 86.6%, and xylose 97.6%. The yield of glucose and cellobiose are related to the hexose content in the original biomass. Again, the yield of xylose is related to the pentose fraction in the original biomass.
Die vorliegende Erfindung wird durch die beigefügten Abbildungen weiter erläutert. Dabei zeigen:The present invention will be further explained by the accompanying drawings. Showing:
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION
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Zitierte PatentliteraturCited patent literature
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