DE102014004683A1 - Process for the preparation of a boron compound - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
Ein Verfahren zur Herstellung einer Borverbindung, dargestellt durch Formel (3):wobei R1, R2, R3, R4 und R5 wie nachstehend definiert sind, wobei das Verfahren umfasst: Umsetzen einer Verbindung, dargestellt durch Formel (1):wobei R1, R2 und R3 jeweils unabhängig einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, R4 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, darstellt und X– ein einwertiges Anion, außer eines Hydroxidions und eines Alkoxidions, darstellt, mit einer Verbindung, dargestellt durch Formel (2):wobei R5 jeweils unabhängig einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt und M+ ein Alkalimetallion darstellt.A process for producing a boron compound represented by formula (3): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined below, the process comprising: reacting a compound represented by formula (1): wherein R1, R2 and R3 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R4 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group optionally having a substituent, and X- represents a monovalent anion other than a hydroxide ion and an alkoxide ion with a compound represented by formula (2): wherein each R5 independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and M + represents an alkali metal ion.
Description
Technisches FachgebietTechnical field
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Borverbindung.The present invention relates to a process for producing a boron compound.
Stand der TechnikState of the art
Die Nicht-Patentdruckschrift 1 beschreibt Tetramethylammoniumtriacetoxyborhydrid als ein Reduktionsmittel und als sein Herstellungsverfahren ein Verfahren der Umsetzung von Tetramethylammoniumhydrid und Natriumborhydrid in Wasser unter Erhalt von Tetramethylammoniumborhydrid, Entwässern des erhaltenen Tetramethylammoniumborhydrids, dann Umsetzen mit Essigsäure in einem nicht-wässrigen Medium.Non-Patent Document 1 describes tetramethylammonium triacetoxyborohydride as a reducing agent and, as its production method, a method of reacting tetramethylammonium hydride and sodium borohydride in water to obtain tetramethylammonium borohydride, dehydrating the obtained tetramethylammonium borohydride, then reacting with acetic acid in a nonaqueous medium.
Nicht-Patentdruckschrift 1:Non-Patent Document 1:
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D. A. Evans, K. T. Chapman und E. M. Carreira, „Directed Reduction of β-Hydroxy Ketones Employing Tetramethylammonium triacetoxyborhydrid”, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560–3578D.A. Evans, K.T. Chapman and E.M. Carreira, "Directed Reduction of β-Hydroxy Ketones Employing Tetramethylammonium Triacetoxyborohydride", J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560-3578
Zusammenfassung der ErfindungSummary of the invention
Durch die Erfindung zu lösendes ProblemProblem to be solved by the invention
Ein neues Verfahren zur Herstellung einer durch die Formel (3) dargestellten Verbindung 
Mittel zum Lösen des ProblemsMeans of solving the problem
Die vorliegende Erfindung schließt die folgenden Erfindungen ein.
- [1] Ein Verfahren zur Herstellung einer Borverbindung der Formel (3): wobei R1, R2, R3, R4 und R5 wie nachstehend definiert sind, wobei das Verfahren umfasst: Umsetzen einer Verbindung der Formel (1):
wobei R1, R2 und R3 jeweils unabhängig ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, R4 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, ist und X– ein einwertiges Anion, außer einem Hydroxidion und einem Alkoxidion, ist, mit einer Verbindung der Formel (2):
wobei R5 jeweils unabhängig ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und M+ ein Alkalimetallion ist.
- [2] Das Verfahren gemäß [1], wobei R4 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe ist.
- [3] Das Verfahren gemäß [1] oder [2], wobei das Verfahren darüber hinaus umfasst: Umsetzen einer Verbindung der Formel (4): wobei M+ ein Alkalimetallion ist, mit einer Verbindung der Formel (5):
wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, unter Erhalt der Verbindung der Formel (2).
- [4] Ein Verfahren zur Herstellung einer Borverbindung der Formel (3): wobei R1, R2, R3, R4 und R5 die nachstehend angegebene Bedeutung haben, wobei das Verfahren umfasst: gemeinsames Umsetzen einer Verbindung der Formel (1):
wobei R1, R2 und R3 jeweils unabhängig ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, R4 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Benzylgruppe ist, und X– ein einwertiges Anion, außer einem Hydroxidion und einem Alkoxidion, ist, einer Verbindung der Formel (4):
wobei M+ ein Alkalimetallion ist, und einer Verbindung der Formel (5):
wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
- [5] Das Verfahren gemäß [4], wobei R4 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe ist.
- [6] Das Verfahren gemäß [4] oder [5], wobei die Verbindung der Formel (1), die Verbindung der Formel (4) und die Verbindung der Formel (5) in einem nicht-wässrigen Medium umgesetzt werden.
- [7] Ein Verfahren zur Herstellung einer Borverbindung der Formel (3): wobei R1, R2, R3, R4 und R5 wie nachstehend definiert sind, wobei das Verfahren umfasst: Mischen, in einem nicht-wässrigen Medium, einer Verbindung der Formel (1):
wobei R1, R2 und R3 jeweils unabhängig ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, R4 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, ist, und X– ein einwertiges Anion, außer einem Hydroxidion und einem Alkoxidion, ist, mit einer Verbindung der Formel (4):
wobei M+ ein Alkalimetallion ist, und Mischen, in einem nicht-wässrigen Medium, des erhaltenen Gemisches mit einer Verbindung der Formel (5):
wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
- [8] Eine Verbindung der Formel (6): wobei R6, R7 und R8 jeweils unabhängig ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, R9 eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, ist, und R10 jeweils unabhängig ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
- [9] Die Verbindung nach [8], wobei R6, R7 und R8 jeweils unabhängig ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und R9 eine Benzylgruppe ist.
- [1] A process for producing a boron compound of the formula (3): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined below, the process comprising reacting a compound of formula (1):wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R 4 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group optionally having a substituent, and X - is a monovalent anion except a hydroxide ion and an alkoxide ion, with a compound of formula (2):wherein R 5 is independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and M + is an alkali metal ion.
- [2] The method according to [1], wherein R 4 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group.
- [3] The method of [1] or [2], wherein the method further comprises: reacting a compound of the formula (4): wherein M + is an alkali metal ion, with a compound of formula (5):wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms, to obtain the compound of the formula (2).
- [4] A process for producing a boron compound of the formula (3): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined below, the process comprising: co-reacting a compound of formula (1):wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, R 4 is an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms or an optionally substituted benzyl group, and X - is a monovalent anion except a hydroxide ion and an alkoxide ion, is, a compound of formula (4):wherein M + is an alkali metal ion, and a compound of the formula (5):wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
- [5] The method according to [4], wherein R 4 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group.
- [6] The process according to [4] or [5], wherein the compound of the formula (1), the compound of the formula (4) and the compound of the formula (5) are reacted in a non-aqueous medium.
- [7] A process for producing a boron compound of the formula (3): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined below, the method comprising: mixing, in a non-aqueous medium, a compound of formula (1):wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R 4 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group optionally having a substituent, and X - is a monovalent anion except one Hydroxide ion and an alkoxide ion, with a compound of formula (4):wherein M + is an alkali metal ion and mixing, in a non-aqueous medium, the resulting mixture with a compound of formula (5):wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
- [8] A compound of the formula (6): wherein R 6 , R 7 and R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R 9 is a benzyl group optionally having a substituent, and each R 10 is independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
- [9] The compound according to [8], wherein R 6 , R 7 and R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R 9 is a benzyl group.
Wirkung der ErfindungEffect of the invention
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine durch die Formel (3) dargestellte Borverbindung mit einem neuen Verfahren hergestellt werden.According to the present invention, a boron compound represented by the formula (3) can be produced by a novel method.
Ausführungsweise der Erfindung Embodiment of the invention
Verbindung, dargestellt durch Formel (1) (nachstehend in einigen Fällen als Verbindung (1) bezeichnet)Compound represented by formula (1) (hereinafter referred to as compound (1) in some cases)
Der Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen schließt eine Methylgruppe, eine Etylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe, eine Decylgruppe, eine Undecylgruppe, eine Dodecylgruppe, eine Tridecylgruppe, eine Tetradecylgruppe, eine Pentadecylgruppe, eine Hexadecylgruppe, eine Heptadecylgruppe, eine Octadecylgruppe, eine Nonadecylgruppe, eine Eicosylgruppe und dergleichen, vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein.The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, neopentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecyl group, an eicosyl group and the like, preferably alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, more preferably alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, one.
Der Substituent an einer Benzylgruppe schließt ein Halogenatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls ein Halogen aufweist, einen Alkoxyrest, einen Alkylaminorest, einen Alkylthiorest, einen Alkylsulfonylrest und eine Cyanogruppe ein.The substituent on a benzyl group includes a halogen atom, an alkyl group optionally having a halogen, an alkoxy group, an alkylamino group, an alkylthio group, an alkylsulfonyl group and a cyano group.
Das Halogenatom schließt Fluor, Chlor, Brom und Iod ein.The halogen atom includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
Der Alkylrest, der gegebenenfalls ein Halogen aufweist, schließt Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls einem Halogen, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Trifluormethylgruppe und eine Hexafluorisopropylgruppe, ein.The alkyl radical optionally having a halogen includes alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms and optionally a halogen such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a trifluoromethyl group and a hexafluoroisopropyl group.
Der Alkoxyrest schließt Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propyloxygruppe, eine Isopropyloxygruppe, eine Butyloxygruppe, eine sec-Butyloxygruppe, eine Isobutyloxygruppe und eine tert-Butyloxygruppe, ein.The alkoxy group includes alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a sec-butyloxy group, an isobutyloxy group and a tert-butyloxy group.
Der Alkylaminorest schließt Alkylaminoreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie eine Methylaminogruppe, eine Dimethylaminogruppe, eine Ethylaminogruppe und eine Diethylaminogruppe, ein.The alkylamino group includes alkylamino groups having 1 to 4 carbon atoms such as a methylamino group, a dimethylamino group, an ethylamino group and a diethylamino group.
Der Alkylthiorest schließt Alkylthioreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe und eine Propylthiogruppe, ein.The alkylthio group includes alkylthio groups having 1 to 4 carbon atoms such as a methylthio group, an ethylthio group and a propylthio group.
Der Alkylsulfonylrest schließt Alkylsulfonylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie eine Methansulfonylgruppe, eine Ethansulfonylgruppe und eine Propansulfonylgruppe, ein.The alkylsulfonyl group includes alkylsulfonyl groups having 1 to 4 carbon atoms such as a methanesulfonyl group, an ethanesulfonyl group and a propanesulfonyl group.
Alle Reste R1, R2 und R3 sind vorzugsweise der gleiche Rest.All radicals R 1 , R 2 and R 3 are preferably the same radical.
R4 ist vorzugsweise ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, stärker bevorzugt ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, insbesondere bevorzugt eine Benzylgruppe.R 4 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a benzyl group optionally having a substituent, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a benzyl group, particularly preferably a benzyl group.
R5 ist vorzugsweise ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alle Reste R5 sind vorzugsweise der gleiche Rest.R 5 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. All radicals R 5 are preferably the same radical.
Das einwertige Anion außer einem Hydroxidion und einem Alkoxidion (nachstehend in einigen Fällen als einwertiges Anion bezeichnet) schließt Halogenidionen, wie ein Fluoridion, ein Chloridion, ein Bromidion und ein Iodidion; Halogenidionen, wie ein Cyanidion, ein Thiocyanation, ein Selenocyanation, ein Tellurocyanation, ein Aziddithiocarbonation, ein Cyanation, ein Fulmination und ein Azidion, Alkansulfonationen, die gegebenenfalls ein Fluoratom aufweisen, wie ein Methansulfonation und ein Trifluormethansulfonation; Acetationen, die gegebenenfalls ein Halogenatom aufweisen, wie ein Trifluoracetation und ein Trichloracetation; ein Nitration; ein Perchloration; Tetrahalogenborationen, wie ein Tetrafluorboration und ein Tetrachlorboration; Hexahalogenphosphationen, wie ein Hexafluorphosphation; Hexahalogenantimonationen, wie ein Hexafluorantimonation und ein Hexachlorantimonation; Pentahalogenstannationen, wie ein Pentafluorstannation und ein Pentachlorstannation; Tetraarylborate, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen, wie Tetraphenylborat, Tetrakis(pentafluorphenyl)borat und Tetrakis[3,5-bis(trifluormethyl)phenyl]borat; ein Carbonation und dergleichen, vorzugsweise Halogenidionen, ein.The monovalent anion other than a hydroxide ion and an alkoxide ion (hereinafter referred to as a monovalent anion in some cases) includes halide ions such as a fluoride ion, a chloride ion, a bromide ion and an iodide ion; Halide ions such as a cyanide ion, a thiocyanate ion, a selenocyanate ion, a tellurocyanation, an azide dithiocarbonate, a cyanation, a fulminate and an azide ion, alkanesulfonate ions optionally having a fluorine atom such as a methanesulfonate ion and a trifluoromethanesulfonate ion; Acetate ions optionally having a halogen atom, such as a trifluoroacetate and a trichloroacetate; a nitration; a perchlorate ion; Tetrahalide borates, such as a tetrafluoroborate ion and a tetrachloroborate ion; Hexahalogen phosphate ion, such as hexafluorophosphate ion; Hexahalogen antimonations such as hexafluoroantimonate ion and hexachloroantimonate ion; Pentahalogenstannationen, such as a Pentafluorstannation and a Pentachlorstannation; Tetraaryl borates optionally having a substituent such as tetraphenylborate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate and tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate; a carbonate ion and the like, preferably halide ions.
Das Alkalimetallion schließt ein Lithiumion, ein Natriumion, ein Kaliumion, ein Rubidiumion und dergleichen, vorzugsweise ein Natriumion, ein.The alkali metal ion includes a lithium ion, a sodium ion, a potassium ion, a rubidium ion and the like, preferably a sodium ion.
Als die Verbindung (1) können im Handel erhältliche Verbindungen verwendet werden.As the compound (1), commercially available compounds can be used.
Die Verbindung (1) schließt Tetramethylammoniumchlorid, Tetraethylammoniumchlorid, Tetrapropylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumchlorid, Tetraisobutylammoniumchlorid, Tetrapentylammoniumchlorid, Tetrahexylammoniumchlorid, Ethyltrimethylammoniumchlorid, Propyltrimethylammoniumchlorid, Butyltrimethylammoniumchlorid, Pentyltrimethylammoniumchlorid, Hexyltrimethylammoniumchlorid, Benzyltrimethylammoniumchlorid, Methyltriethylammoniumchlorid, Propyltriethylammoniumchlorid, Butyltriethylammoniumchlorid, Pentyltriethylammoniumchlorid, Hexyltriethylammoniumchlorid, Benzyltriethylammoniumchlorid, Methyltripropylammoniumchlorid, Ethyltripropylammoniumchlorid, Butyltripropylammoniumchlorid, Pentyltripropylammoniumchlorid, Hexyltripropylammoniumchlorid, Benzyltripropylammoniumchlorid, Methyltributylammoniumchlorid, Ethyltributylammoniumchlorid, Propyltributylammoniumchlorid, Pentyltributylammoniumchlorid, Hexyltributylammoniumchlorid, Benzyltributylammoniumchlorid, Methyltripentylammoniumchlorid, Ethyltripentylammoniumchlorid, Propyltripentylammoniumchlorid, Butyltripentylammoniumchlorid, Hexyltripentylammoniumchlorid, Benzyltripentylammoniumchlorid, Methyltrihexylammoniumchlorid, Ethyltrihexylammoniumchlorid, Propyltrihexylammoniumchlorid, Butyltrihexylammoniumchlorid, Pentyltrihexylammoniumchlorid und Benzyltrihexylammoniumchlorid ein.The compound (1) include tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium chloride, tetrapropylammonium chloride, tetrabutylammonium chloride, Tetraisobutylammoniumchlorid, tetrapentylammonium, tetrahexylammonium, ethyltrimethylammonium, propyltrimethylammonium, Butyltrimethylammoniumchlorid, Pentyltrimethylammoniumchlorid, Hexyltrimethylammoniumchlorid, benzyltrimethylammonium chloride, methyltriethylammonium chloride, Propyltriethylammoniumchlorid, butyltriethylammonium chloride, Pentyltriethylammoniumchlorid, Hexyltriethylammoniumchlorid, benzyltriethylammonium chloride, Methyltripropylammoniumchlorid, Ethyltripropylammoniumchlorid, Butyltripropylammoniumchlorid, Pentyltripropylammoniumchlorid, Hexyltripropylammoniumchlorid, Benzyltripropylammoniumchlorid, methyltributylammonium, Ethyltributylammoniumchlorid, Propyltributylammoniumchlorid, Pentyltributylammoniumchlorid, Hexyltributylammoniumchlorid, benzyltributylammonium, Methyltripentylammoniumchlorid, Ethyltripentylammoniumchlorid, Propyltripentylammoniumchlorid, Butyltripentylammoniumchlorid, Hexyltripentylammoniumchlorid, Benzyltripentylammoniumchlorid, methyltrihexylammonium chloride, Ethyltrihexylammoniumchlorid, Propyltrihexylammoniumchlorid, Butyltrihexylammoniumchlorid, Pentyltrihexylammoniumchlorid and Benzyltrihexylammoniumchlorid one.
Verbindung, dargestellt durch Formel (2) (nachstehend in einigen Fällen als Verbindung (2) bezeichnet)Compound represented by formula (2) (hereinafter referred to as compound (2) in some cases)
Als die Verbindung (2) können im Handel erhältliche Verbindungen verwendet werden oder die Verbindung (2) kann durch Umsetzen einer Verbindung, dargestellt durch Formel (4) (nachstehend in einigen Fällen als Verbindung (4) bezeichnet) und einer Verbindung, dargestellt durch Formel (5) (nachstehend in einigen Fällen als Verbindung (5) bezeichnet) erhalten werden.As the compound (2), commercially available compounds can be used, or the compound (2) can be prepared by reacting a compound represented by formula (4) (hereinafter referred to as compound (4) in some cases) and a compound represented by formula (5) (hereinafter referred to as compound (5) in some cases).
Die Verbindung (4) schließt Natriumborhydrid, Lithiumborhydrid, Kaliumborhydrid und dergleichen, vorzugsweise Natiumborhydrid, ein.The compound (4) includes sodium borohydride, lithium borohydride, potassium borohydride and the like, preferably sodium borohydride.
Die Verbindung (5) schließt Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Pentansäure, Hexansäure, Heptansäure und dergleichen, vorzugsweise Essigsäure, ein.The compound (5) includes acetic acid, propionic acid, butyric acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid and the like, preferably acetic acid.
Die Umsetzungsdauer einer Verbindung (4) und einer Verbindung (5) beträgt üblicherweise 1 bis 48 Stunden, vorzugsweise 3 bis 24 Stunden. Die Umsetzungstemperatur beträgt üblicherweise 0 bis 50°C, vorzugsweise 0 bis 20°C.The reaction time of a compound (4) and a compound (5) is usually 1 to 48 hours, preferably 3 to 24 hours. The reaction temperature is usually 0 to 50 ° C, preferably 0 to 20 ° C.
Die Verwendungsmenge einer Verbindung (5) beträgt üblicherweise 3 bis 5 mol, vorzugsweise 3 bis 4 mol, bezogen auf 1 mol einer Verbindung (4).The use amount of a compound (5) is usually 3 to 5 mol, preferably 3 to 4 mol, based on 1 mol of a compound (4).
Die Umsetzung einer Verbindung (4) und einer Verbindung (5) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt.The reaction of a compound (4) and a compound (5) is preferably carried out in the presence of a solvent.
Das Lösungsmittel schließt Esterlösungsmittel, wie Ethylacetat und Butylacetat; aromatische Lösungsmittel, wie Toluol und Xylol; Etherlösungsmittel, wie tert-Butylmethylether; Nitrillösungsmittel, wie Acetonitril; und Alkohollösungsmittel, wie 2-Propanol, vorzugsweise Esterlösungsmittel, stärker bevorzugt Ethylacetat, ein.The solvent includes ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate; aromatic solvents such as toluene and xylene; Ether solvents, such as tert-butyl methyl ether; Nitrile solvents, such as acetonitrile; and alcohol solvents such as 2-propanol, preferably ester solvent, more preferably ethyl acetate.
Die Verwendungsmenge des Lösungsmittels beträgt üblicherweise 1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsteile, bezogen auf 1 Gewichtsteil einer Verbindung (4).The use amount of the solvent is usually 1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 3 parts by weight, based on 1 part by weight of a compound (4).
Das erhaltene Reaktionsgemisch, das eine Verbindung (2) enthält, kann mit einer Verbindung (1) umgesetzt werden, in einer anderen Ausführungsform kann eine Verbindung (2) aus dem Gemisch isoliert und dann mit einer Verbindung (1) umgesetzt werden. Eine Verbindung (2) kann durch Konzentrieren des erhaltenen Reaktionsgemisches isoliert werden. Die isolierte Verbindung (2) kann mit üblichen Reinigungsverfahren, wie Waschen und Umkristallisation, gereinigt werden.The obtained reaction mixture containing a compound (2) can be reacted with a compound (1), in another embodiment, a compound (2) can be isolated from the mixture and then reacted with a compound (1). A compound (2) can be isolated by concentrating the obtained reaction mixture. The isolated compound (2) can be purified by conventional purification methods such as washing and recrystallization.
Die Verbindung (2) schließt Natriumtriacetoxyborhydrid, Natriumtripropionyloxyborhyrdid, Natriumtributanoyloxyborhydrid, Natriumtripentanoyloxyborhydrid, Natriumtrihexanoyloxyborhydrid, Natriumtriheptanoyloxyborhydrid; Lithiumtriacetoxyborhydrid, Lithiumtripropionyloxyborhydrid, Lithiumtributanoyloxyborhydrid, Lithiumtripentanoyloxyborhydrid, Lithiumtrihexanoyloxyborhydrid, Lithiumtriheptanoyloxyborhydrid; Kaliumtriacetoxyborhydrid, Kaliumtripropionyloxyborhydrid, Kaliumtributanoyloxyborhydrid, Kaliumtripentanoyloxyborhydrid, Kaliumtrihexanoyloxyborhydrid, Kaliumtriheptanoyloxyborhydrid; Rubidiumtriacetoxyborhydrid, Rubidiumtripropionyloxyborhydrid, Rubidiumtributanoyloxyborhydrid, Rubidiumtripentanoyloxyborhydrid, Rubidiumtrihexanoyloxyborhydrid, Rubidiumtriheptanoyloxyborhydrid und dergleichen, vorzugsweise Natriumtriacetoxyborhydrid, ein.The compound (2) includes sodium triacetoxyborohydride, sodium tripropionyloxyborohydride, sodium tributanoyloxyborohydride, sodium tripotanoyloxyborohydride, sodium trihexanoyloxyborohydride, sodium triheptanoyloxyborohydride; Lithium triacetoxyborohydride, lithium tripropionyloxyborohydride, lithium tributanoyloxyborohydride, lithium tripotentanoyloxyborohydride, lithium trihexanoyloxyborohydride, lithium triheptanoyloxyborohydride; Potassium triacetoxyborohydride, potassium tripropionyloxyborohydride, potassium tributanoyloxyborohydride, potassium tripotanoyloxyborohydride, potassium trihexanoyloxyborohydride, potassium triheptanoyloxyborohydride; Rubidium triacetoxyborohydride, rubidiumtripropionyloxyborohydride, rubidiumtributanoyloxyborohydride, rubidiumtripentanoyloxyborohydride, rubidiumtrihexanoyloxyborohydride, rubidiumtriheptanoyloxyborohydride and the like, preferably sodium triacetoxyborohydride.
Verfahren zur Herstellung einer Borverbindung, dargestellt durch Formel (3) (nachstehend in einigen Fällen als Verbindung (3) bezeichnet) durch Umsetzung von Verbindung (1) und Verbindung (2)A process for producing a boron compound represented by formula (3) (hereinafter referred to as compound (3) in some cases) by reacting compound (1) and compound (2)
Die Umsetzung einer Verbindung (1) und einer Verbindung (2) wird durch Mischen einer Verbindung (1) und einer Verbindung (2) durchgeführt.The reaction of a compound (1) and a compound (2) is carried out by mixing a compound (1) and a compound (2).
Die Umsetzungsdauer beträgt üblicherweise 1 bis 48 Stunden, vorzugsweise 3 bis 24 Stunden. Die Umsetzungstemperatur beträgt üblicherweise 0 bis 80°C, vorzugsweise 20 bis 50°C, stärker bevorzugt 30 bis 50°C.The reaction time is usually 1 to 48 hours, preferably 3 to 24 hours. The reaction temperature is usually 0 to 80 ° C, preferably 20 to 50 ° C, more preferably 30 to 50 ° C.
Die Verwendungsmenge einer Verbindung (1) beträgt üblicherweise 1 bis 5 mol, vorzugsweise 1 bis 2 mol bezogen auf 1 mol einer Verbindung (2).The use amount of a compound (1) is usually 1 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol, based on 1 mol of a compound (2).
Die Umsetzung einer Verbindung (1) und einer Verbindung (2) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt.The reaction of a compound (1) and a compound (2) is preferably carried out in the presence of a solvent.
Das Lösungsmittel schließt Esterlösungsmittel, wie Ethylacetat und Butylacetat; aromatische Lösungsmittel, wie Toluol und Xylol; Etherlösungsmittel, wie tert-Butylmethylether; Nitrillösungsmittel, wie Acetonitril; und Alkohollösungsmittel, wie 2-Propanol, vorzugsweise Esterlösungsmittel, stärker bevorzugt Ethylacetat, ein.The solvent includes ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate; aromatic Solvents such as toluene and xylene; Ether solvents, such as tert-butyl methyl ether; Nitrile solvents, such as acetonitrile; and alcohol solvents such as 2-propanol, preferably ester solvent, more preferably ethyl acetate.
Die Verwendungsmenge des Lösungsmittels beträgt üblicherweise 1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsteile, bezogen auf 1 Gewichtsteil einer Verbindung (1).The use amount of the solvent is usually 1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 3 parts by weight, based on 1 part by weight of a compound (1).
Eine Verbindung (3) kann durch Konzentrieren des erhaltenen Reaktionsgemisches isoliert werden. Die isolierte Verbindung (3) kann durch übliche Reinigungsverfahren, wie Waschen und Umkristallisation, gereinigt werden.A compound (3) can be isolated by concentrating the obtained reaction mixture. The isolated compound (3) can be purified by usual purification methods such as washing and recrystallization.
Verfahren zur Herstellung von Verbindung (3) durch Umsetzung von Verbindung (1), Verbindung (4) und Verbindung (5)Process for the preparation of compound (3) by reaction of compound (1), compound (4) and compound (5)
Die Umsetzung einer Verbindung (1), einer Verbindung (4) und einer Verbindung (5) wird durch Mischen einer Verbindung (1), einer Verbindung (4) und einer Verbindung (5) durchgeführt.The reaction of a compound (1), a compound (4) and a compound (5) is carried out by mixing a compound (1), a compound (4) and a compound (5).
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem nicht-wässrigen Medium durchgeführt. Das nicht-wässrige Medium steht für das Nicht-Verwenden von Wasser als ein Lösungsmittel.The reaction is preferably carried out in a non-aqueous medium. The non-aqueous medium stands for not using water as a solvent.
Die Umsetzung einer Verbindung (1), einer Verbindung (4) und einer Verbindung (5) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt.The reaction of a compound (1), a compound (4) and a compound (5) is preferably carried out in the presence of a solvent.
Das Lösungsmittel schließt Esterlösungsmittel, wie Ethylacetat und Buylacetat; aromatische Lösungsmittel, wie Toluol und Xylol; Etherlösungsmittel, wie tert-Butylmethylether; Nitrillösungsmittel, wie Acetonitril; und Alkohollösungsmittel, wie 2-Propanol, vorzugsweise Esterlösungsmittel, stärker bevorzugt Ethylacetat, ein.The solvent includes ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate; aromatic solvents such as toluene and xylene; Ether solvents, such as tert-butyl methyl ether; Nitrile solvents, such as acetonitrile; and alcohol solvents such as 2-propanol, preferably ester solvent, more preferably ethyl acetate.
Die Verwendungsmenge des Lösungsmittels beträgt üblicherweise 1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsteile bezogen auf 1 Gewichtsteil einer Verbindung (1).The use amount of the solvent is usually 1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 3 parts by weight, based on 1 part by weight of a compound (1).
Die Umsetzungsdauer einer Verbindung (1), einer Verbindung (4) und einer Verbindung (5) beträgt üblicherweise 1 bis 48 Stunden, vorzugsweise 3 bis 24 Stunden. Die Umsetzungstemperatur beträgt üblicherweise 0 bis 80°C, vorzugsweise 10 bis 50°C.The reaction time of a compound (1), a compound (4) and a compound (5) is usually 1 to 48 hours, preferably 3 to 24 hours. The reaction temperature is usually 0 to 80 ° C, preferably 10 to 50 ° C.
Die Verwendungsmenge einer Verbindung (1) beträgt üblicherweise 1 bis 5 mol, vorzugsweise 1 bis 2 mol, bezogen auf 1 mol einer Verbindung (4).The use amount of a compound (1) is usually 1 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol, based on 1 mol of a compound (4).
Die Verwendungsmenge einer Verbindung (5) beträgt üblicherweise 2 bis 5 mol, vorzugsweise 3 bis 4 mol, bezogen auf 1 mol einer Verbindung (4).The use amount of a compound (5) is usually 2 to 5 mol, preferably 3 to 4 mol, based on 1 mol of a compound (4).
Die Verbindung (3) kann durch Konzentrieren des erhaltenen Reaktionsgemisches isoliert werden. Die isolierte Verbindung (3) kann mit üblichen Reinigungsverfahren, wie Waschen und Umkristallisation, gereinigt werden.The compound (3) can be isolated by concentrating the obtained reaction mixture. The isolated compound (3) can be purified by usual purification methods such as washing and recrystallization.
Verfahren zur Herstellung von Verbindung (3) durch Mischen von Verbindung (1) und Verbindung (4) und Mischen des erhaltenen Gemisches mit Verbindung (5) in einem nichtwässrigen MediumA process for producing compound (3) by mixing compound (1) and compound (4) and mixing the resulting mixture with compound (5) in a nonaqueous medium
Das Mischen einer Verbindung (1) und einer Verbindung (4) wird vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt.The mixing of a compound (1) and a compound (4) is preferably carried out in the presence of an organic solvent.
Das organische Lösungsmittel schließt Esterlösungsmittel, wie Ethylacetat und Butylacetat; aromatische Lösungsmittel, wie Toluol und Xylol; Etherlösungsmittel, wie tert-Butylmethylether; Nitrillösungsmittel, wie Acetonitril; und Alkohollösungsmittel, wie 2-Propanol, vorzugsweise Esterlösungsmittel, stärker bevorzugt Ethylacetat, ein.The organic solvent includes ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate; aromatic solvents such as toluene and xylene; Ether solvents, such as tert-butyl methyl ether; Nitrile solvents, such as acetonitrile; and alcohol solvents such as 2-propanol, preferably ester solvent, more preferably ethyl acetate.
Die Verwendungsmenge des organischen Lösungsmittels beträgt üblicherweise 1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsteile, bezogen auf 1 Gewichtsteil einer Verbindung (1).The use amount of the organic solvent is usually 1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 3 parts by weight, based on 1 part by weight of a compound (1).
Die gesamte Mischdauer zum Mischen einer Verbindung (1) und einer Verbindung (4) und Mischen des erhaltenen Gemisches mit einer Verbindung (5) beträgt üblicherweise 1 bis 48 Stunden, vorzugsweise 3 bis 24 Stunden. Die Mischtemperatur beträgt üblicherweise 0 bis 80°C, vorzugsweise 10 bis 50°C.The total mixing time for mixing a compound (1) and a compound (4) and mixing the resulting mixture with a compound (5) is usually 1 to 48 hours, preferably 3 to 24 hours. The mixing temperature is usually 0 to 80 ° C, preferably 10 to 50 ° C.
Die Verwendungsmenge einer Verbindung (1) beträgt üblicherweise 1 bis 5 mol, vorzugsweise 1 bis 2 mol, bezogen auf 1 mol einer Verbindung (4).The use amount of a compound (1) is usually 1 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol, based on 1 mol of a compound (4).
Die Verwendungsmenge einer Verbindung (5) beträgt üblicherweise 2 bis 5 mol, vorzugsweise 3 bis 4 mol, bezogen auf 1 mol einer Verbindung (4).The use amount of a compound (5) is usually 2 to 5 mol, preferably 3 to 4 mol, based on 1 mol of a compound (4).
Eine Verbindung (3) kann durch Konzentrieren des erhaltenen Reaktionsgemisches isoliert werden. Die isolierte Verbindung (3) kann durch übliche Reinigungsverfahren, wie Waschen und Umkristallisation, gereinigt werden.A compound (3) can be isolated by concentrating the obtained reaction mixture. The isolated compound (3) can be purified by usual purification methods such as washing and recrystallization.
Verbindung (3)Compound (3)
Die Verbindung (3) schließt Triacetoxyborhydridverbindungen ein, wie
Tetramethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid und
Benzyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid;
Tripropionyloxyborhydridverbindungen, wie
Tetramethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltrithylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid und
Benzyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid;
Tributanoyloxyborhydridverbindungen, wie
Tetramethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtirbutanoyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltributyl ammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid und
Benzyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid;
Tripentanoyloxyborhydridverbindungen, wie
Tetramethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid und
Benzyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid;
Trihexanoyloxyborhydridverbindungen, wie
Tetramethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid und
Benzyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid;
Triheptanoyloxyborhydridverbindungen, wie
Tetramethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid und
Benzyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid.The compound (3) includes triacetoxyborohydride compounds such as
tetramethylammonium,
Tetraethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Pentyltrihexylammonium triacetoxyborohydride and
Benzyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid;
Tripropionyloxyborohydride compounds, such as
Tetramethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltrithylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtripropionyloxyborohydride and
Benzyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid;
Tributanoyloxyborohydride compounds, such as
Tetramethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtirbutanoyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtributanoyloxyborohydride,
Ethyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtributanoyloxyborohydride and
Benzyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid;
Tripentanoyloxyborohydride compounds, such as
Tetramethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborohydride and
Benzyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid;
Trihexanoyloxyborohydride compounds, such as
Tetramethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammonium trihexanoyloxyborohydride and
Benzyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid;
Triheptanoyloxyborohydride compounds, such as
Tetramethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetraethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetrapropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetrabutylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetraisobutylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetrapentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Tetrahexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Hexyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Methyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Ethyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Propyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Butyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Pentyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborohydride and
Benzyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid.
Von den Verbindungen (
Der Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der durch R6, R7, R8 und R10 dargestellt wird, schließt die gleichen Reste wie vorstehend beschrieben ein.The alkyl group of 1 to 20 carbon atoms represented by R 6 , R 7 , R 8 and R 10 includes the same groups as described above.
Die Benzylgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die durch R9 dargestellt wird, schließt die gleichen Reste wie vorstehend beschrieben ein.The benzyl group optionally having a substituent represented by R 9 includes the same groups as described above.
R6, R7 und R8 stellen jeweils unabhängig vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar. Alle Reste R6, R7 und R8 sind vorzugsweise der gleiche Rest.Each of R 6 , R 7 and R 8 independently is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. All of R 6 , R 7 and R 8 are preferably the same.
R9 ist vorzugsweise eine Benzylgruppe.R 9 is preferably a benzyl group.
R10 ist vorzugsweise ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alle Reste R10 sind vorzugsweise der gleiche Rest.R 10 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. All radicals R 10 are preferably the same radical.
Verbindung (6)Connection (6)
Die Verbindung (6) schließt ein
Benzyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtrihexanoxyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid und
Benzyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid.The compound (6) includes
Benzyltrimethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtriacetoxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtripropionyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtributanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtripentanoyloxyborhydrid,
Benzyltrimethylammoniumtrihexanoxyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltrihexylammoniumtrihexanoyloxyborhydrid,
Benzyltriethylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltripropylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltributylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid,
Benzyltripentylammonium triheptanoyloxyborohydride and
Benzyltrihexylammoniumtriheptanoyloxyborhydrid.
Die Verbindung (6) ist als ein Reduktionsmittel geeignet.The compound (6) is suitable as a reducing agent.
BeispieleExamples
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend weiter im Einzelnen durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht.The present invention will be further illustrated below in detail by the following Examples.
Beispiel 1example 1
Natriumborhydrid (10,0 g) wurde mit 65,9 g Ethylacetat gemischt, wobei ein Gemisch erhalten wurde. Bei 10°C wurden 47,4 g Essigsäure in das erhaltene Gemisch getropft. Das erhaltene Gemisch wurde auf 40°C erwärmt und 12 Stunden gerührt, wobei ein Reaktionsgemisch erhalten wurde, das Natriumtriacetoxyborhydrid enthält. Bei 40°C wurden zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch 28,9 g Tetramethylammoniumchlorid gegeben, und das Gemisch wurde weiter 3 Stunden gerührt, wobei ein Gemisch erhalten wurde, das Tetramethylammoniumtriacetoxyborhydrid enthält.Sodium borohydride (10.0 g) was mixed with 65.9 g of ethyl acetate to give a mixture. At 10 ° C 47.4 g of acetic acid were added dropwise to the resulting mixture. The resulting mixture was heated to 40 ° C and stirred for 12 hours to obtain a reaction mixture containing sodium triacetoxyborohydride. At 40 ° C, to the resulting reaction mixture was added 28.9 g of tetramethylammonium chloride, and the mixture was further stirred for 3 hours to obtain a mixture containing tetramethylammonium triacetoxyborohydride.
Beispiel 2Example 2
Tetramethylammoniumchlorid (14,5 g) und Natriumborhydrid (5,0 g) wurden mit 32,5 g Ethylacetat gemischt, wobei ein Gemisch erhalten wurde. Bei 10°C wurden 23,3 g Essigsäure in das erhaltene Gemisch getropft. Das erhaltene Gemisch wurde auf 40°C erwärmt und 16 Stunden gerührt, wobei ein Reaktionsgemisch erhalten wurde, das Tetramethylammoniumtriacetoxyborhydrid enthält.Tetramethylammonium chloride (14.5 g) and sodium borohydride (5.0 g) were mixed with 32.5 g of ethyl acetate to give a mixture. At 10 ° C, 23.3 g of acetic acid was added dropwise to the resulting mixture. The resulting mixture was heated to 40 ° C and stirred for 16 hours to obtain a reaction mixture containing tetramethylammonium triacetoxyborohydride.
Beispiel 3Example 3
Natriumborhydrid (9,8 g) wurde mit 54,6 g Ethylacetat gemischt. Bei 10°C wurden 46,5 g Essigsäure in das erhaltene Gemisch getropft. Das erhaltene Gemisch wurde auf 40°C erwärmt und 12 Stunden gerührt, wobei ein Gemisch erhalten wurde, das Natriumtriacetoxyborhydrid enthält. Bei 40°C wurden 59,9 g Benzyltriethylammoniumchlorid mit 53,2 g Ethylacetat gemischt. Bei 40°C wurde zu dem erhaltenen Gemisch das Gemisch gegeben, das Natriumtriacetoxyborhydrid enthält, und das Gemisch wurde 3 Stunden gerührt, wobei ein Gemisch erhalten wurde, das Benzyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid enthält.Sodium borohydride (9.8 g) was mixed with 54.6 g of ethyl acetate. At 10 ° C 46.5 g of acetic acid were added dropwise to the resulting mixture. The resulting mixture was heated to 40 ° C and stirred for 12 hours to obtain a mixture containing sodium triacetoxyborohydride. At 40 ° C, 59.9 g of benzyltriethylammonium chloride were mixed with 53.2 g of ethyl acetate. At 40 ° C, to the resulting mixture was added the mixture containing sodium triacetoxyborohydride, and the mixture was stirred for 3 hours to obtain a mixture containing benzyltriethylammonium triacetoxyborohydride.
Beispiel 4Example 4
Benzyltriethylammoniumchlorid (16,9 g) und Natriumborhydrid (2,8 g) wurden mit 40,0 g Ethylacetat gemischt. Bei 10°C wurden 13,3 g Essigsäure in das erhaltene Gemisch getropft. Das erhaltene Gemisch wurde auf 40°C erwärmt und 16 Stunden gerührt, wobei ein Gemisch erhalten wurde, das Benzyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid enthält.Benzyltriethylammonium chloride (16.9 g) and sodium borohydride (2.8 g) were mixed with 40.0 g of ethyl acetate. At 10 ° C 13.3 g of acetic acid were added dropwise to the resulting mixture. The resulting mixture was heated to 40 ° C and stirred for 16 hours to obtain a mixture containing benzyltriethylammonium triacetoxyborohydride.
IR (rein) 2988, 2467, 1682, 1370, 1296, 1113, 1014 cm–1.
1H NMR (600 MHz, CD3CN 7,48-7,55 (m, 5H), 4,35 (s, 2H), 3,16 (q, J = 7,2 Hz, 6H), 1,89 (s, 1H), 1,85 (s, 9H), 1,34 (t, J = 7,2 Hz, 9H).
13C NMR (150 MHz, CD3CN) 172,51, 133,51, 131,57, 130,26, 128,31, 53,49, 23,51, 21,15.
11B NMR (192,5 MHz, CD3CN) 0,12 ppm (d, 1B, JBH = 136 Hz)IR (neat) 2988, 2467, 1682, 1370, 1296, 1113, 1014 cm -1 .
1 H NMR (600 MHz, CD 3 CN 7.48-7.55 (m, 5H), 4.35 (s, 2H), 3.16 (q, J = 7.2 Hz, 6H), 1, 89 (s, 1H), 1.85 (s, 9H), 1.34 (t, J = 7.2 Hz, 9H).
13 C NMR (150 MHz, CD 3 CN) 172.51, 133.51, 131.57, 130.26, 128.31, 53.49, 23.51, 21.15.
11 B NMR (192.5 MHz, CD 3 CN) 0.12 ppm (d, 1B, J BH = 136 Hz)
Bezugsbeispiel 1Reference Example 1
Natriumborhydrid (9,8 g) wurde mit 54,6 g Ethylacetat gemischt, wobei ein Gemisch erhalten wurde. Bei 10°C wurden 46,5 g Essigsäure in das erhaltene Gemisch getropft. Ein Reaktionsgemisch, das Natriumtriacetoxyborhydrid enthält, wurde erhalten. Benzyltriethylammoniumchlorid (59,9 g) wurde mit 53,2 g Ethylacetat gemischt, und das erhaltene Gemisch wurde auf 40°C erwärmt. In das erhaltene Gemisch wurde das Reaktionsgemisch, das Natriumtriacetoxyborhydrid enthält, bei 40°C getropft. Das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden gerührt, wobei ein Reaktionsgemisch erhalten wurde, das Benzyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid enthält. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde auf 27,5°C abgekühlt.Sodium borohydride (9.8 g) was mixed with 54.6 g of ethyl acetate to give a mixture. At 10 ° C 46.5 g of acetic acid were added dropwise to the resulting mixture. A reaction mixture containing sodium triacetoxyborohydride was obtained. Benzyltriethylammonium chloride (59.9 g) was mixed with 53.2 g of ethyl acetate and the resulting mixture was heated to 40 ° C. Into the resulting mixture, the reaction mixture containing sodium triacetoxyborohydride was dropped at 40 ° C. The resulting mixture was stirred for 3 hours to obtain a reaction mixture containing benzyltriethylammonium triacetoxyborohydride. The resulting reaction mixture was cooled to 27.5 ° C.
In das erhaltene Gemisch wurde eine Ethylacetatlösung, die 70,0 g 3,3,3-Trifluorpropylsulfonylacetonitril (Gehalt: 39,0%) und 44,1 g 1,4-Cyclohexandionmonooximether (Gehalt: 65,2%) enthält, während eines Zeitraums von 6 Stunden getropft. Das erhaltene Gemisch wurde 36 Stunden gerührt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde mit Ethylacetat verdünnt und mit einer 5%igen wässrigen Salzsäurelösung, einer 24%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung und Wasser nacheinander gewaschen, wobei 245,2 g einer Ethylacetatlösung erhalten wurden, die 2-[4-(Methoxyimino)cyclohexyl]-2-(3,3,3-trifluorpropylsulfonyl)acetonitril (Gehalt: 17,4%, Ausbeute: 96,4%) enthält.Into the resulting mixture was added an ethyl acetate solution containing 70.0 g of 3,3,3-trifluoropropylsulfonylacetonitrile (content: 39.0%) and 44.1 g of 1,4-cyclohexanedione monooxime ether (content: 65.2%) during a Dripped over a period of 6 hours. The resulting mixture was stirred for 36 hours. The resulting reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with a 5% hydrochloric acid aqueous solution, a 24% sodium hydroxide aqueous solution and water successively to obtain 245.2 g of an ethyl acetate solution containing 2- [4- (methoxyimino) cyclohexyl] -2 - (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile (content: 17.4%, yield: 96.4%).
Bezugsbeispiel 2Reference Example 2
Natriumborhydrid (4,8 g) und Benzyltriethylammoniumchlorid (29,0 g) wurden mit 68,1 g Ethylacetat gemischt, wobei ein Gemisch erhalten wurde. Bei 10°C wurden 22,8 g Essigsäure in das erhaltene Gemisch getropft. Das erhaltene Gemisch wurde auf 40°C erwärmt und 18 Stunden gerührt. Ein Reaktionsgemisch, das Benzyltriethylammoniumtriacetoxyborhydrid enthält, wurde erhalten. In das erhaltene Reaktionsgemisch wurde eine Ethylacetatlösung, die 49,0 g 3,3,3-Trifluorpropylsulfonylacetonitril (Gehalt: 39,8%) und 28,1 g 1,4-Cyclohexandionmonooximether (Gehalt: 58,9%) enthielt, während eines Zeitraums von 6 Stunden bei 10°C getropft. Das erhaltene Gemisch wurde 15 Stunden gerührt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde mit Ethylacetat verdünnt und mit einer 5%igen wässrigen Salzsäurelösung, einer 24%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung und Wasser nacheinander gewaschen, wobei 176,7 g einer Ethylacetatlösung erhalten wurden, die 2-[4-(Methoxyimino)cyclohexyl]-2-(3,3,3-trifluorpropylsulfonyl)acetonitril (Gehalt: 16,9%, Ausbeute: 94,6%) enthält.Sodium borohydride (4.8 g) and benzyltriethylammonium chloride (29.0 g) were mixed with 68.1 g of ethyl acetate to give a mixture. At 10 ° C, 22.8 g of acetic acid was dropped into the resulting mixture. The resulting mixture was warmed to 40 ° C and stirred for 18 hours. A reaction mixture containing benzyltriethylammonium triacetoxyborohydride was obtained. Into the obtained reaction mixture was added an ethyl acetate solution containing 49.3 g of 3,3,3-trifluoropropylsulfonylacetonitrile (content: 39.8%) and 28.1 g of 1,4-cyclohexanedione monooxime ether (content: 58.9%) during one Dripped at 10 ° C for 6 hours. The resulting mixture was stirred for 15 hours. The resulting reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with a 5% hydrochloric acid aqueous solution, a 24% sodium hydroxide aqueous solution and water successively to obtain 176.7 g of an ethyl acetate solution containing 2- [4- (methoxyimino) cyclohexyl] -2 - (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile (content: 16.9%, yield: 94.6%).
Industrielle AnwendbarkeitIndustrial applicability
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine durch die Formel (3) dargestellte Borverbindung mit einem neuen Verfahren hergestellt werden.According to the present invention, a boron compound represented by the formula (3) can be produced by a novel method.
Claims (10)
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| WO2016074760A1 (en) * | 2014-11-12 | 2016-05-19 | Merck Patent Gmbh | Method for producing salts having hydridocyanoborate anions |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| D. A. Evans, K. T. Chapman und E. M. Carreira, "Directed Reduction of beta-Hydroxy Ketones Employing Tetramethylammonium triacetoxyborhydrid", J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560-3578 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016074760A1 (en) * | 2014-11-12 | 2016-05-19 | Merck Patent Gmbh | Method for producing salts having hydridocyanoborate anions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R083 | Amendment of/additions to inventor(s) | ||
| R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |