DE102010010430A1 - Filler material, useful for filling an ophthalmic implant, preferably self-accommodative lenses, comprises free-flowing silicone oils having a predetermined refractive index - Google Patents

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    • C08G77/80Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups

Abstract

Filler material (I) comprises one or more free-flowing silicone oils having a predetermined refractive index, where the silicone oil has a structure (II). Filler material (I) comprises one or more free-flowing silicone oils having a predetermined refractive index, where the silicone oil has a structure of formula (II). R1-R12 : H, 1-10C alkyl, 1-10C alkoxy or 1-10C aryl; and m, n : 1-1000, where the ratio of m to n is 1:1000-100:1. [Image].

Description

Gebiet der ErfindungField of the invention

Die Erfindung betrifft ein Füllmaterial für ophthalmologische Implantate, das aus einem fließfähigen Siliconöl oder einer fließfähigen Silikonölmischung besteht.The invention relates to a filling material for ophthalmological implants, which consists of a flowable silicone oil or a flowable silicone oil mixture.

Als Implantate werden künstliche chemisch stabile Materialien bezeichnet, die in den Körper eingebracht werden und als plastischer Ersatz dienen. Das Material für Implantate muss biokompatibel sein, d. h. es darf mit der Umgebung keine schädlichen Reaktionen eingehen oder bei Abbau zu schädlichen Produkten führen. Im Auge dienen Implantate dazu, durch Unfall, altersbedingte Veränderungen oder Krankheit nicht mehr funktionsfähige Teile zu ersetzen, insbesondere Linse und/oder Glaskörper. Diese können durch künstliche Materialien nachgebildet werden, an die in Bezug auf optische Durchlässigkeit und Brechungsindex spezifische Anforderungen gestellt werden.Implants are artificial, chemically stable materials that are incorporated into the body and serve as a plastic replacement. The material for implants must be biocompatible, i. H. it must not cause harmful reactions to the environment or lead to harmful products when degraded. In the eye, implants serve to replace parts that are no longer functional, such as lenses and / or vitreous bodies, by accident, age-related changes or illness. These can be simulated by artificial materials to which specific requirements are made in terms of optical transmission and refractive index.

Füllmaterialien für derartige Implantate müssen viele Bedürfnisse erfüllen hinsichtlich der optischen Eigenschaften und der Reaktionsfähigkeit. So spielt für das Füllmaterial nicht nur der Brechungsindex eine Rolle, sondern auch die Durchlässigkeit für Strahlen. Weiterhin ist eine spezifische Anforderung an das Füllmaterial das Vorhandensein einer geeigneten Viskosität. Das Material darf weder zu dünnflüssig sein, noch zu viskos. Insbesondere darf sich die Viskosität nicht mit der Zeit verändern, da sich ansonsten die Eigenschaften des Implantats in unerwünschter Weise verändern könnten. Weiterhin muss das Füllmaterial chemisch inert sein, d. h. die Moleküle dürfen weder mit dem sie umgebenden Material noch miteinander reagieren, während der Lagerung oder nachdem sie in das Implantat eingefüllt worden sind.Fillers for such implants must meet many needs in terms of optical properties and responsiveness. Thus, not only the refractive index plays a role for the filling material, but also the permeability to radiation. Furthermore, a specific requirement for the filler material is the presence of a suitable viscosity. The material must neither be too thin nor too viscous. In particular, the viscosity must not change over time, otherwise the properties of the implant could change in an undesirable manner. Furthermore, the filler must be chemically inert, i. H. the molecules must not react with the surrounding material or with each other during storage or after they have been placed in the implant.

Der Bedarf für ophthalmische Implantate steigt. Bedingt durch die steigende Lebenserwartung des Menschen nehmen alterungsbedingte Erkrankungen wie Netzhautveränderungen bzw. Netzhautablösungen, Grüner Star, Grauer Star, sowie alterungsbedingte Makuladegeneration und diabetesbedingte Retinopathie zu.The demand for ophthalmic implants is increasing. Due to the increasing life expectancy of humans age-related diseases such as retinal changes or retinal detachment, cataracts, cataracts, as well as age-related macular degeneration and diabetes-related retinopathy increase.

Bei einem Krankheitsbild wie z. B. dem Grauen Star wird heutzutage standardmäßig die Linse entfernt und eine Kunstlinse eingesetzt, oder es wird bei einer Netzhautablösung der Glaskörper entfernt und ein Glaskörperersatz eingebracht. Das Problem vieler dieser Implantate ist, dass sie die Funktionen des natürlichen Organs nur bedingt ersetzen können. Bei der natürlichen Linse wird z. B. der Brechungsindex über die Kontraktion des Ziliarmuskels eingestellt. Bei einer Kunstlinse ist dies nur sehr bedingt möglich, da diese im Gegensatz zur menschlichen Linse nur aus einem Material besteht, die Linse jedoch aus der Linsenrinde und dem Linsenkern, mit jeweils unterschiedlichen Brechungsindices. Beim Glaskörper findet man einen vergleichbaren Aufbau, er besteht aus einem Hydrogel, welches von einer dünnen Haut umgeben ist. In jüngerer Zeit wurden akkommodierbare Linsen entwickelt, wie z. B. in US 2005/0165410 oder US 2009/0005865 beschrieben.In a disease such. As the cataract, the lens is now removed by default and used an artificial lens, or it is removed in a retinal detachment of the vitreous body and introduced a vitreous body replacement. The problem with many of these implants is that they can only partially replace the functions of the natural organ. In the natural lens z. For example, the refractive index is set via the contraction of the ciliary muscle. In the case of an artificial lens, this is possible only to a very limited extent since, in contrast to the human lens, it consists of only one material, but the lens consists of the lens cortex and the lens nucleus, each with different refractive indices. The vitreous body has a comparable structure, consisting of a hydrogel, which is surrounded by a thin skin. More recently accommodated lenses have been developed, such. In US 2005/0165410 or US 2009/0005865 described.

Es gibt auch bereits Materialien, die als Füllmaterial für Implantate oder allgemein als optische Flüssigkeiten eingesetzt werden, die jedoch immer noch Nachteile aufweisen.There are already materials that are used as filling material for implants or generally as optical fluids, but still have disadvantages.

Die bekannten Materialien können viele Bedürfnisse erfüllen, es besteht jedoch immer noch ein Bedarf nach verbesserten Materialien, z. B. solchen, bei denen der Brechungsindex gezielt eingestellt werden kann. Weiterhin besteht Bedarf für ein Füllmaterial, dessen Flexibilität und Komprimierbarkeit einstellbar ist.The known materials can meet many needs, but there is still a need for improved materials, e.g. As those in which the refractive index can be adjusted specifically. Furthermore, there is a need for a filler whose flexibility and compressibility is adjustable.

So ist aus EP 11 42 927 ein Siliconöl mit hohem Brechungsindex bekannt, das als optisches Material z. B. für Glasfasern verwendet werden kann. Das dort beschriebene Siliconöl ist aufgebaut aus cyclischen Siloxaneinheiten, die als Seitengruppen Methylgruppen und Alkyl- oder Arylgruppen tragen. Das gemäß EP 11 42 927 in Betracht gezogene Siliconöl soll eine geringe Viskosität haben, die im Bereich von 1 bis 70 mm2/s liegen soll. Der Brechungsindex liegt zwischen 1,46 und 1,51. Dieses Cyclooligosiloxan wird hergestellt unter Verwendung von Styrol und α-Methylstyrol.That's how it is EP 11 42 927 a high refractive index silicone oil known as optical material e.g. B. can be used for glass fibers. The silicone oil described therein is composed of cyclic siloxane units which carry methyl groups and alkyl or aryl groups as side groups. The proposed in EP 11 42 927 silicone oil should have a low viscosity, which should be in the range of 1 to 70 mm 2 / s. The refractive index is between 1.46 and 1.51. This cyclooligosiloxane is prepared using styrene and α-methylstyrene.

Für ophthalmologische Implantate ist dieses Siliconöl weniger geeignet aufgrund seiner zu geringen Viskosität. Niedrigviskose Siliconöle enthalten kurzkettige Moleküle, die in das sie umgebende Material, aus dem das Implantat gebildet ist, einwandern können und dieses aufquellen. Dadurch werden die Eigenschaften des Implantats nachteilig beeinflusst.For ophthalmic implants, this silicone oil is less suitable because of its low viscosity. Low viscosity silicone oils contain short chain molecules which can migrate into and swell the surrounding material of which the implant is formed. As a result, the properties of the implant are adversely affected.

Andererseits ist es bekannt, direkt in den Linsensack ein hochviskoses Gel zu füllen, wie es beispielsweise in DE 199 26 890 beschrieben wird. Als Füllmaterial für ophthalmologische Implantate ist eine hochviskose Masse allerdings nicht geeignet, da eine zu hohe Viskosität die Akkommodationszeit verlängert.On the other hand, it is known to fill directly into the lens bag a highly viscous gel, as for example in DE 199 26 890 is described. As a filling material for ophthalmological implants, however, a highly viscous mass is not suitable because too high a viscosity prolongs the accommodation time.

Aufgabe der Erfindung war es daher, ein Material bereitzustellen, das zur Füllung von ophthalmischen Implantaten, insbesondere von selbst-akkommodierenden Linsen geeignet ist, das eine Scherviskosität von mehr als 100 mPa·s, gemessen bei 25°C aufweist und das chemisch so inert ist, dass keine unerwünschten Reaktionen auftreten. Darüber hinaus soll das Siliconöl einen sehr niedrigen Anteil an niedermolekularen Siloxanen, wie z. B. D3, D4, D5, D6, MM, MDM und MD2M aufweisen. The object of the invention was therefore to provide a material which is suitable for filling ophthalmic implants, in particular of self-accommodating lenses, which has a shear viscosity of more than 100 mPa · s, measured at 25 ° C and which is chemically inert that no unwanted reactions occur. In addition, the silicone oil is a very low proportion of low molecular weight siloxanes, such as. D3, D4, D5, D6, MM, MDM and MD2M.

Diese Aufgaben werden gelöst mit einem Füllmaterial, wie es in den Ansprüchen definiert ist.These objects are achieved with a filling material as defined in the claims.

Es wurde gefunden, dass ein geeignetes Füllmaterial bereitgestellt werden kann, das die oben genannten Eigenschaften erfüllt, wenn das Füllmaterial aus einem Siliconöl der Formel I oder einer Mischung von Siliconölen der Formel I besteht.It has been found that it is possible to provide a suitable filling material which fulfills the abovementioned properties if the filling material consists of a silicone oil of the formula I or of a mixture of silicone oils of the formula I.

Die folgenden in der Beschreibung und den Ansprüchen verwendeten Ausdrücke sollen die folgenden Definitionen haben:
Unter „biokompatibel” wird für die vorliegende Anmeldung ein solches Material verstanden, das, wenn es in den Körper eingebracht wird, keine schädlichen Reaktionen auslöst, nicht zu Produkten abgebaut werden kann, die für den Körper schädlich sind, und das auf die Umgebung nicht reizend wirkt.
The following terms used in the specification and claims are intended to have the following definitions:
By "biocompatible" is meant for the present application such a material which, when introduced into the body, does not cause deleterious reactions, can not be degraded to products which are harmful to the body, and which is non-irritating to the environment acts.

Der Begriff ”ophthalmisches Implantat” bezeichnet Implantate, die im Auge eingesetzt werden, z. B. Intraokularlinsen (IOL) und künstliche Glaskörper.The term "ophthalmic implant" refers to implants that are used in the eye, eg. As intraocular lenses (IOL) and artificial vitreous humor.

„Alkylgruppen” im Sinne der vorliegenden Erfindung sind aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaute gesättigte Reste, die sowohl geradkettig als auch verzweigt sein können und bevorzugt geradkettig sind."Alkyl groups" in the context of the present invention are saturated radicals composed of carbon and hydrogen which may be both straight-chain and branched and are preferably straight-chain.

Eine „Alkoxygruppe” im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Gruppe OR, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, wobei die Gruppe über das Sauerstoffatom an das Si-Atom bzw. den Phenylring gebunden ist.An "alkoxy group" in the context of the present invention is a group OR, wherein R is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, wherein the group is bonded via the oxygen atom to the Si atom or the phenyl ring.

Unter einer „Arylgruppe” wird eine aromatische Gruppe verstanden, die nur aus Kohlenstoffatomen aufgebaut sein kann oder auch Heteroatome ausgewählt aus N, O und S enthalten kann. Bevorzugt wird eine nur aus Kohlenstoffatomen aufgebaute Arylgruppe verwendet. Insbesondere bezeichnet eine Arylgruppe die Phenylgruppe und die Naphthylgruppe.An "aryl group" is understood to mean an aromatic group which may be composed only of carbon atoms or may also contain heteroatoms selected from N, O and S. Preferably, an aryl group composed of only carbon atoms is used. In particular, an aryl group denotes the phenyl group and the naphthyl group.

Erfindungsgemäß wird ein Füllmaterial für ophthalmische Implatate zur Verfügung gestellt, das aus mindestens einem fließfähigen Siliconöl der folgenden Formel I besteht:

Figure 00060001
worin R1 und R2 identisch oder unterschiedlich sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-C10-Alkylgruppe, eine C1-C10-Alkoxygruppe oder eine C1-C10-Arylgruppe bedeuten; R3, R4, R5, R6 und R7 identisch oder unterschiedlich sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-C10-Alkylgruppe, eine C1-C10-Alkoxygruppe oder eine C1-C10-Arylgruppe bedeuten; R8, R9, R10, R11 und R12 identisch oder unterschiedlich sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-C10-Alkylgruppe, eine C1-C10-Alkoxygruppe oder eine C1-C10-Arylgruppe bedeuten, worin m und n jeweils ganze Zahlen zwischen 1 und 1000 sein können, wobei das Verhältnis von m zu n 1:1000 bis 100:1 ist.According to the invention, a filling material for ophthalmic implants is provided which consists of at least one flowable silicone oil of the following formula I:
Figure 00060001
wherein R 1 and R 2 may be identical or different and each represents a hydrogen atom, a C 1 -C 10 -alkyl group, a C 1 -C 10 - Alkoxy group or a C 1 -C 10 aryl group; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 may be identical or different and each represents a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or a C 1 -C 10 aryl group mean; R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 may be identical or different and each is a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or a C 1 -C 10 aryl group where m and n can each be integers between 1 and 1000, where the ratio of m to n is 1: 1000 to 100: 1.

Die endständigen Gruppen der Siloxane gemäß Formel I sind üblicherweise Trialkylsiloxygruppen, insbesondere Trimethylsiloxygruppen, können ggf. aber auch Siloxygruppen sein, die ein oder zwei Phenylgruppen tragen. Es wurde gefunden, dass Siliconöle mit der Formel I, einzeln oder in Mischung sehr gut als Füllmaterial for ophthalmische Implantate geeignet sind, da sie einerseits alle Voraussetzungen der Fließfähigkeit, der Inertheit und der Biokompatibilität erfüllen und andererseits aufgrund ihrer Struktur einen Brechungsindex in einem vorteilhaften Bereich aufweisen, wobei der Brechungsindex auch gezielt eingestellt werden kann. Darüber hinaus sind Siliconöle der Formel 1 auch aufgrund ihrer strukturellen Eigenschaften sehr gut als Füllung geeignet.The terminal groups of the siloxanes according to formula I are usually trialkylsiloxy groups, in particular trimethylsiloxy groups, but if appropriate may also be siloxy groups which carry one or two phenyl groups. It has been found that silicone oils of the formula I, individually or in combination, are very suitable as filling material for ophthalmic implants, since on the one hand they fulfill all conditions of fluidity, inertness and biocompatibility and, on the other hand, owing to their structure a refractive index in an advantageous range have, wherein the refractive index can also be adjusted specifically. In addition, silicone oils of the formula 1 are also very suitable as a filling due to their structural properties.

Die Siliconöle der Formel I können mit an sich bekannten Verfahren zur Herstellung linearer Siloxane hergestellt werden, z. B. durch radikalische Polymerisation unter Verwendung von Lithium enthaltenden Katalysatoren, wie Butyllithium.The silicone oils of the formula I can be prepared by processes known per se for the preparation of linear siloxanes, for. By free radical polymerization using lithium containing catalysts such as butyl lithium.

Es werden solche Siliconöle der Formel I verwendet, die fließfähig sind. Unter fließfähig wird in diesem Zusammenhang verstanden, dass das Siliconöl im Bereich zwischen 35 und 40°C, insbesondere bei Körpertemperatur fließfähig ist. Es wurde gefunden, dass diese Bedingung dann erfüllt ist, wenn das Silikonöl bzw. die Silikonölmischung eine Scherviskositiät im Bereich von 100 mPa·s bis 2000 mPa·s hat.There are those silicone oils of the formula I used, which are flowable. Under flowable is understood in this context that the silicone oil in the range between 35 and 40 ° C, especially at body temperature is flowable. It has been found that this condition is fulfilled when the silicone oil or the silicone oil mixture has a shear viscosity in the range from 100 mPa · s to 2000 mPa · s.

Wesentlich ist, dass solche Siliconöle der Formel I verwendet werden, die weder eine zu geringe Viskosität aufweisen noch gelartige Eigenschaften zeigen, d. h. vernetzt sind. Die erfindungsgemäßen Silikonöle haben eine Scherviskosität, gemessen mit einem Rheometer, z. B. mit einem Rheometer des Typs RC30-CPS, bei einer Temperatur von 25°C im Bereich von 100 mPa·s bis 2.000 mPa·s. Siliconöle der Formel I, die eine Viskosität im geeigneten Bereich aufweisen, können mit an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Viskosität kann dabei durch das Verhältnis von m zu n eingestellt werden. Bevorzugt ist das Verhältnis von n und m so, dass eine Scherviskosität im Bereich von 100 mPa·s und 2000 mPa·s, gemessen bei 25°C, erhalten wird. Besonders bevorzugt liegt die Viskosität des Siliconöls zwischen 100 mPa·s und 1000 mPa·s, in besonders bevorzugten Ausführungsformen zwischen 200 mPa·s und 650 mPa·s. Die Scherviskosität kann in an sich bekannter Weise mit einem Rheometer bestimmt werden, z. B. mit einem Rheometer des Typs RC30-CPS.It is essential that those silicone oils of the formula I are used which neither have too low a viscosity nor exhibit gelatinous properties, ie. H. are networked. The silicone oils according to the invention have a shear viscosity, measured with a rheometer, z. B. with a rheometer of the type RC30-CPS, at a temperature of 25 ° C in the range of 100 mPa · s to 2,000 mPa · s. Silicone oils of the formula I which have a viscosity in the suitable range can be prepared by methods known per se. The viscosity can be adjusted by the ratio of m to n. Preferably, the ratio of n and m is such that a shear viscosity in the range of 100 mPa · s and 2000 mPa · s, measured at 25 ° C, is obtained. More preferably, the viscosity of the silicone oil is between 100 mPa.s and 1000 mPa.s, in particularly preferred embodiments between 200 mPa.s and 650 mPa.s. The shear viscosity can be determined in a conventional manner with a rheometer, z. B. with a rheometer RC30-CPS.

Die gewünschte Viskosität kann gegebenenfalls auch eingestellt werden, indem zwei oder mehr Silikonöle der Formel I mit unterschiedlichen Viskositäten in solchen Anteilen vermischt werden, dass das erhaltene Gemisch die gewünschte Viskosität aufweist.If desired, the desired viscosity can also be adjusted by mixing two or more silicone oils of the formula I having different viscosities in proportions such that the resulting mixture has the desired viscosity.

Weiterhin weist das erfindungsgemäße Siliconöl bzw. Siliconölgemisch einen spezifischen Brechungsindex auf, der zwischen 1,43 und 1,51 und bevorzugt zwischen 1,46 und 1,49 und besonders bevorzugt zwischen 1,475 und 1,485 liegt. Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Silikonöls bzw. Silikonölgemischs ist es, dass der spezifische Brechungsindex exakt eingestellt werden kann durch entsprechende Auswahl von m und n und/oder durch Vermischen von Silikonölen der Formel I mit unterschiedlichen Brechungsindices.Furthermore, the silicone oil or silicone oil mixture according to the invention has a specific refractive index which is between 1.43 and 1.51 and preferably between 1.46 and 1.49 and particularly preferably between 1.475 and 1.485. A particular advantage of the silicone oil or silicone oil mixture according to the invention is that the specific refractive index can be set precisely by appropriate selection of m and n and / or by mixing silicone oils of the formula I with different refractive indices.

Das erfindungsgemäße Füllmaterial ist besonders geeignet zur Füllung von akkommodierenden Intraokularlinsen, wie sie im Stand der Technik bekannt sind.The filling material according to the invention is particularly suitable for filling accommodating intraocular lenses, as known in the art.

Das erfindungsgemäße Füllmaterial zeichnet sich dadurch aus, dass es aus einem oder mehreren fließfähigen Siliconölen besteht, deren Brechungsindex vorbestimmt ist bzw. deren Brechungsindex genau eingestellt werden kann und dass es chemisch und physiologisch inert ist.The filling material according to the invention is characterized in that it consists of one or more flowable silicone oils whose refractive index is predetermined or whose refractive index can be precisely adjusted and that it is chemically and physiologically inert.

Dazu besteht das Füllmaterial ausschließlich aus Siliconölen der oben gezeigten Formel I. Es kann nur aus einem Silikonöl der Formel I oder aus einer Mischung verschiedener Silikonöle der Formel I bestehen. Es hat sich gezeigt, dass dieses Siliconöl besonders geeignet ist als Füllmaterial für Flüssigkernimplantate und insbesondere einen ausreichend hohen Brechungsindex und eine hohe Biokompatibilität zur Verfügung stellt, um im ophthalmologischen Bereich verwendet werden zu können. Darüber hinaus bietet das erfindungsgemäß verwendete Siliconöl die Möglichkeit, Eigenschaften wie Scherviskosität, Molekulargewichtsverteilung, mittleres Molekulargewicht, Polydispersitätsindex einzustellen, um dadurch die optimalen Eigenschaften zu erzielen.For this purpose, the filling material consists exclusively of silicone oils of the formula I shown above. It can only consist of a silicone oil of the formula I or of a mixture of different silicone oils of the formula I. It has been found that this silicone oil is particularly suitable as a filling material for liquid core implants and in particular provides a sufficiently high refractive index and a high biocompatibility in order to be used in the ophthalmological field. In addition, the silicone oil used in the invention offers the possibility of adjusting properties such as shear viscosity, molecular weight distribution, average molecular weight, polydispersity index, to thereby achieve the optimum properties.

Wesentlich für die Eigenschaften ist die Verwendung eines Siliconöls, das Dialkylsiloxangruppen und Diarylsiloxangruppen aufweist, wobei das Verhältnis der beiden Gruppen so eingestellt werden kann, dass es zur Erzielung der gewünschten Eigenschaften optimal ist. Essential for the properties is the use of a silicone oil having dialkylsiloxane groups and diarylsiloxane groups, wherein the ratio of the two groups can be adjusted so that it is optimal for obtaining the desired properties.

Die Dialkylsiloxangruppen weisen Reste R1 und R2 auf, die identisch oder verschieden sein können und bevorzugt identisch sind, die jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-C10-Alkylgruppe, eine C1-C10-Alkoxygruppe oder eine Arylgruppe sein können. Bevorzugt sind die beiden Reste R1 und R2 jeweils C1-C3-Alkylgruppen oder C1-C3-Alkoxygruppen. Besonders bevorzugt sind es Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Isopropylgruppen.The dialkylsiloxane groups have radicals R 1 and R 2 , which may be identical or different and are preferably identical, which may each be a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or an aryl group. The two radicals R 1 and R 2 are each preferably C 1 -C 3 -alkyl groups or C 1 -C 3 -alkoxy groups. Particularly preferred are methyl, ethyl, propyl or isopropyl groups.

Die Diarylsiloxaneinheiten sind aufgebaut aus solchen SiO-Gruppen, die als Substituenten an beiden Seiten Arylgruppen, z. B. Phenyl- oder Naphthylgruppen, bevorzugt Phenylgruppen tragen, die, substituiert sind, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, d. h. die Substituenten eines Rings können gleich oder verschieden sein und die Substituenten beider Ringe können jeweils gleich oder unterschiedlich sein. So kann ein Phenylring nur Wasserstoffatome tragen, während der andere Phenylring mindestens einen Substituenten trägt oder beide Ringe können jeweils mindestens einen Substituenten tragen, wobei diese Substituenten wiederum gleich oder verschieden sein können.The diaryl siloxane units are composed of such SiO groups as substituents on both sides of aryl groups, e.g. Phenyl or naphthyl groups, preferably phenyl groups which are substituted, wherein the substituents may be the same or different, d. H. the substituents of a ring may be the same or different and the substituents of both rings may be the same or different. Thus, a phenyl ring may carry only hydrogen atoms, while the other phenyl ring carries at least one substituent or both rings may each bear at least one substituent, these substituents may in turn be the same or different.

Die Substituenten der Phenylringe können Wasserstoffatome, C1-C10-Alkylgruppen, C1-C10-Alkoxygruppen oder C1-C10-Arylgruppen sein. Die Alkylgruppen, Alkoxygruppen und Arylgruppen sind dabei wie oben definiert.The substituents of the phenyl rings may be hydrogen atoms, C 1 -C 10 alkyl groups, C 1 -C 10 alkoxy groups or C 1 -C 10 aryl groups. The alkyl groups, alkoxy groups and aryl groups are as defined above.

Die Indizes n und m bezeichnen die Anzahl der Dialkylsiloxangruppen bzw. Diarylsiloxangruppen im Molekül. Die Gesamtanzahl der Gruppen wird dabei so eingestellt, dass ein fließfähiges Siliconöl erhalten wird. Über das Verhältnis von n und m können insbesondere Scherviskosität und Brechungsindex eingestellt werden. Je höher m ist, desto höher wird der Brechungsindex, desto höher wird jedoch auch die Scherviskosität, bei gleicher Kettenlänge des Grundgerüstes. Das Verhältnis von n zu m kann vom Fachmann durch Routineversuche in einem gewünschten Bereich eingestellt werden.The indices n and m denote the number of dialkylsiloxane or diaryl siloxane groups in the molecule. The total number of groups is adjusted so that a flowable silicone oil is obtained. In particular, shear viscosity and refractive index can be adjusted by means of the ratio of n and m. The higher the m, the higher the refractive index, but the higher the shear viscosity, with the same chain length of the backbone. The ratio of n to m can be set by a person skilled in the art by routine experiments in a desired range.

Als erfindungsgemäßes Füllmaterial kann entweder ein Siliconöl gemäß Formel I oder ein Gemisch aus unterschiedlichen Verbindungen der Formel I verwendet werden. In einer bevorzugten Ausführungsform wird nur eine Verbindung der Formel I als Siliconöl zur Füllung bereit gestellt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden mindestens zwei unterschiedliche Siliconöle so gemischt, dass die gewünschten Eigenschaften entstehen und dann dieses Gemisch als Füllmaterial für ein Implantat verwendet. Der Vorteil der Verwendung eines Gemisches besteht darin, dass Eigenschaften, wie Brechungsindex und Scherviskosität weiter optimiert werden können. So kann ein Siliconöl der Formel I mit hohem Brechungsindex mit einem weiteren Siliconöl der Formel I mit geringer Scherviskosität so gemischt werden, dass sowohl die Viskosität als auch der Brechungsindex im gewünschten Bereich liegen. Wie bereits ausgeführt, wird als Siliconöl mit hohem Brechungsindex bevorzugt ein solches verwendet, das einen hohen Anteil an Diarylsiloxaneinheiten aufweist, während das Siliconöl mit geringerer Viskosität ein solches mit einem höheren Anteil an Dialkylsiloxaneinheiten, bevorzugt Dimethylsiloxaneinheiten oder Diethylsiloxaneinheiten sein kann.As filling material according to the invention either a silicone oil according to formula I or a mixture of different compounds of formula I can be used. In a preferred embodiment, only one compound of formula I is provided as a silicone oil for filling. In a further preferred embodiment, at least two different silicone oils are mixed in such a way that the desired properties are obtained and then this mixture is used as filling material for an implant. The advantage of using a mixture is that properties such as refractive index and shear viscosity can be further optimized. Thus, a silicone oil of the formula I having a high refractive index can be mixed with another silicone oil of the formula I having a low shear viscosity such that both the viscosity and the refractive index are in the desired range. As already stated, the high-refractive-index silicone oil used is preferably one which has a high proportion of diaryl siloxane units, while the lower viscosity silicone oil may be one with a higher proportion of dialkylsiloxane units, preferably dimethylsiloxane units or diethylsiloxane units.

Das erfindungsgemäß als Füllmaterial für ophthalmologische Implantate verwendete Siliconöl oder Siliconölgemisch zeichnet sich dadurch aus, dass es gegenüber UV-Strahlung sehr stabil ist, einer der Gründe für eine hohe Biokompatibilität. Es kommt daher nicht zu unerwünschten Nebenreaktionen, wie z. B. Quervernetzungen.The silicone oil or silicone oil mixture used according to the invention as a filling material for ophthalmological implants is characterized in that it is very stable to UV radiation, one of the reasons for a high biocompatibility. It therefore does not cause undesirable side reactions such. B. Crosslinks.

Das erfindungsgemäß eingesetzte Siliconöl oder Siliconölgemisch hat eine Scherviskosität im oben genannten Bereich, die durch das mittlere Molekulargewicht bestimmt wird. Bevorzugt werden solche Siliconöle eingesetzt, die ein mittleres Molekulargewicht zwischen 1.500 g/mol und 50.000 g/mol, bevorzugt 2.500 g/mol und 30.000 g/mol und besonders bevorzugt zwischen 3.000 g/mol und 20.000 g/mol haben. Falls eine Mischung von Siliconölen eingesetzt wird, können entweder solche Siliconöle eingesetzt werden, deren mittleres Molekulargewicht jeweils im angegebenen Bereich liegt, wobei z. B. ein Siliconöl ein mittleres Molekulargewicht im unteren Bereich, d. h. zwischen 2.000 und 15.000 g/mol haben kann, während das andere Siliconöl ein mittleres Molekulargewicht im oberen Bereich, d. h. z. B. 35.000 bis 50.000 g/mol haben kann.The silicone oil or silicone oil mixture used according to the invention has a shear viscosity in the abovementioned range, which is determined by the average molecular weight. Preference is given to using those silicone oils which have an average molecular weight between 1,500 g / mol and 50,000 g / mol, preferably 2,500 g / mol and 30,000 g / mol and more preferably between 3,000 g / mol and 20,000 g / mol. If a mixture of silicone oils is used, either those silicone oils can be used whose average molecular weight is in the specified range in each case, wherein z. For example, a silicone oil has an average molecular weight in the lower region, d. H. between 2,000 and 15,000 g / mol, while the other silicone oil has an average molecular weight in the upper range, i. H. z. B. 35,000 to 50,000 g / mol can have.

Um die Eigenschaften des erfindungsgemäßen Siliconöls optimal einzustellen, kann das Verhältnis von m zu n variiert werden je nach Bedarf. Das Verhältnis von m zu n kann zwischen 1:1000 bis 100:1 und bevorzugt 1:500 bis 1:1 betragen.In order to optimally adjust the properties of the silicone oil according to the invention, the ratio of m to n can be varied as needed. The ratio of m to n can be between 1: 1000 to 100: 1 and preferably 1: 500 to 1: 1.

Weiterhin zeichnet sich das erfindungsgemäße Füllmaterial dadurch aus, dass der Anteil an niedermolekularen Bestandteilen, d. h. an Siloxanen mit einem Molekulargewicht kleiner als etwa 1.500 g/mol, wie z. B. D3, D4, D5, D6, MM, MDM und MD2M, sehr gering ist, bevorzugt unter 100 ppm, bevorzugter unter 20 ppm liegt und in einer besonders bevorzugten Ausführungsform nicht nachweisbar ist. Die Nachweisgrenze für Siloxane wie z. B. D3, D4, D5, D6, MM, MDM und MD2M liegt bei 5 ppm. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Füllmaterial somit weniger als 5 ppm an Siloxanen mit einem Molekulargewicht unter 1.500 g/mol. Furthermore, the filling material according to the invention is characterized in that the proportion of low molecular weight constituents, ie siloxanes having a molecular weight less than about 1500 g / mol, such. B. D3, D4, D5, D6, MM, MDM and MD2M, is very low, preferably less than 100 ppm, more preferably less than 20 ppm and in a particularly preferred embodiment is not detectable. The detection limit for siloxanes such. B. D3, D4, D5, D6, MM, MDM and MD2M is 5 ppm. In a preferred embodiment, the filling material according to the invention thus contains less than 5 ppm of siloxanes having a molecular weight of less than 1500 g / mol.

Ein entsprechendes Siliconöl kann erhalten werden, indem mit an sich bekannten Verfahren Bestandteile, die ein Molekulargewicht unter der angegebenen Grenze haben, entfernt werden. Z. B. kann hierfür Gelchromatographie verwendet werden. Weiterhin ist es möglich, den Anteil an Molekülen mit geringem Molekulargewicht bereits bei der Synthese minimal zu halten. Die erfindungsgemäßen Siliconöle können mit üblichen Verfahren hergestellt werden, z. B. indem in geeigneter Weise substituierte Silane mit Butyllithium als Katalysator umgesetzt werden. Bevorzugt wird ein Verfahren der lebenden Polymerisation eingesetzt, das dem Fachmann wohlbekannt ist. Besonders bevorzugt wird das Siliconöl in an sich bekannter Weise hergestellt mit einem Verfahren mit reversibler Kettenkontrolladditionsreaktion (RAFT). Auch dieses Verfahren ist dem Fachmann bekannt. Um die Kettenlänge bei der Synthese zu kontrollieren, werden sogenannte Kontrollmoleküle zugegeben. Je höher der Anteil an Kontrollmolekülen bezogen auf Startermoleküle ist, desto eher bilden sich Ketten gleicher Länge, d. h. desto geringer ist die Kettenlängenverteilungsrate oder in anderen Worten die Polydispersität. Um Siliconketten mit möglichst einheitlicher Kettenlänge zu erhalten, wird daher bevorzugt zur Herstellung das RAFT-Verfahren verwendet, wobei Startermoleküle und Kontrollmoleküle in einem Verhältnis von 4 zu 1, bevorzugt 2:1, bevorzugter 1,5:1 und sogar bis 1:1 eingesetzt werden können. Das erhaltene Produkt zeichnet sich dadurch aus, dass der Anteil an unerwünschten Molekülen, insbesondere mit einem geringen Molekulargewicht, z. B. unter 1.500 g/mol, sehr klein ist.A corresponding silicone oil can be obtained by removing components which have a molecular weight below the stated limit by methods known per se. For example, gel chromatography can be used for this purpose. Furthermore, it is possible to keep the proportion of molecules with low molecular weight even during the synthesis minimal. The silicone oils of the invention can be prepared by conventional methods, for. B. by reacting appropriately substituted silanes with butyllithium as a catalyst. Preferably, a method of living polymerization is used which is well known to the person skilled in the art. The silicone oil is particularly preferably prepared in a manner known per se using a process with reversible chain-reaction addition reaction (RAFT). This method is also known to the person skilled in the art. To control the chain length in the synthesis, so-called control molecules are added. The higher the proportion of control molecules based on starter molecules, the sooner chains of the same length are formed, i. H. the lower the chain length distribution rate or in other words the polydispersity. In order to obtain silicone chains with as uniform a chain length as possible, the RAFT process is therefore preferably used for the preparation, wherein starter molecules and control molecules in a ratio of 4 to 1, preferably 2: 1, more preferably 1.5: 1 and even used to 1: 1 can be. The product obtained is characterized in that the proportion of undesired molecules, in particular with a low molecular weight, z. B. below 1500 g / mol, is very small.

Eine weitere wesentliche Voraussetzung für erfindungsgemäße Silkonöle ist es, dass die eingesetzten Silicone keine reaktionsfähigen Bindungen aufweisen. Aus diesem Grund sind die erfindungsgemäßen Siliconöle dadurch gekennzeichnet, dass sie ausschließlich chemisch inerte Gruppen, wie Alkylgruppen, Arylgruppen oder unreaktive Alkoxygruppen enthalten. Dadurch wird vermieden, dass das Material nachreagiert, wenn es gelagert wird oder in das Implantat eingefüllt worden ist. Nachreaktionen tragen dazu bei, dass sich die Eigenschaften des Materials so verändern, dass es für den vorgesehenen Zweck nicht mehr einsetzbar ist, insbesondere bewirken Nachreaktionen, dass die Viskosität steigt und können außerdem bewirken, dass sich der Brechungsindex verändert.Another essential requirement for silicone oils according to the invention is that the silicones used have no reactive bonds. For this reason, the silicone oils according to the invention are characterized in that they contain only chemically inert groups, such as alkyl groups, aryl groups or unreactive alkoxy groups. This will prevent the material from reacting when stored or filled into the implant. Subsequent reactions contribute to changing the properties of the material such that it can no longer be used for the intended purpose, in particular, after-reactions cause the viscosity to increase and, in addition, can cause the refractive index to change.

Dass das erfindungsgemäße Material frei ist von reaktionsfähigen Gruppen wird einerseits dadurch bewirkt, dass als funktionelle Gruppen ausschließlich chemisch inerte Gruppen verwendet werden. Weiterhin kann dies erreicht werden, indem bei dem fertigen Produkt alle noch reaktionsfähigen Gruppen in bekannter Weise abgesättigt werden bzw. nicht umgesetzte niedrigmolekulare Bestandteile mit an sich bekannten Verfahren, wie oben beschrieben, entfernt werden.The fact that the material according to the invention is free of reactive groups is on the one hand brought about by the fact that exclusively chemically inert groups are used as functional groups. Furthermore, this can be achieved by saturating all reactive groups in the finished product in a known manner or unreacted low molecular weight constituents are removed by methods known per se, as described above.

Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Füllmaterials ist es, dass der Brechungsindex gezielt eingestellt werden kann. Der Brechungsindex kann eingestellt werden durch das Verhältnis von m zu n und/oder durch Verwendung von zwei oder mehr Siliconölen der Formel I, die vorbestimmte Brechungsindizes haben, wobei durch Vermischen der geeigneten Siliconöle der Brechungsindex exakt eingestellt werden kann. Die exakte Einstellung des Brechungsindex ist sehr nützlich, insbesondere wenn das Füllmaterial für Intraokularlinsen verwendet wird.Another advantage of the filling material according to the invention is that the refractive index can be adjusted in a targeted manner. The refractive index can be adjusted by the ratio of m to n and / or by using two or more silicone oils of the formula I which have predetermined refractive indices, it being possible to set the refractive index precisely by mixing the suitable silicone oils. The exact adjustment of the refractive index is very useful, especially when the filling material is used for intraocular lenses.

Das erfindungsgemäße Füllmaterial weist weitere Vorteile auf. Es hat sich herausgestellt, dass die erfindungsgemäß verwendeten Siliconöle transparent für sichtbares Licht sind, unerwünschte Strahlung jedoch nicht durchlassen und so das Auge vor unerwünschter Strahlung schützen können. Insbesondere wurde gefunden, dass die erfindungsgemäß verwendeten Siliconöle strahlungsresistent sind gegenüber α-Strahlung, sowie bis zu 2 MJ/kg β-Strahlung.The filling material according to the invention has further advantages. It has been found that the silicone oils used according to the invention are transparent to visible light but can not transmit unwanted radiation and thus protect the eye from unwanted radiation. In particular, it has been found that the silicone oils used according to the invention are radiation-resistant to α radiation and up to 2 MJ / kg β radiation.

Das erfindungsgemäß definierte Siliconöl der Formel I eignet sich als fließfähiges Material zur Füllung von ophthalmologischen Implantaten. Durch seinen hohen Brechungsindex ist es besonders geeignet als Füllung für IOL, insbesondere akkommodierende IOL, und als Glaskörperersatz. Bei der natürlichen Linse wird der Brechungsindex über die Kontraktion des Ziliarmuskels eingestellt. Bei den bisher bekannten Kunstlinsen ist dies nur sehr bedingt möglich, da diese im Gegensatz zur menschlichen Linse meist nur aus einem Material bestehen, das diese Funktion des natürlichen Organs nicht nachbilden kann. Auch beim Glaskörper findet sich ein ähnlicher Aufbau, er besteht aus einem Hydrogel, das von einer dünnen Haut umgeben ist. Diese natürlichen Gegebenheiten können von einem mit dem erfindungsgemäßen Füllmaterial gefüllten Implantat nachgebildet werden. Die weiteren Anforderungen, die an ein solches System zu stellen sind, nämlich hohe Biokompatibilität, hohe UV-Stabilität und hohe optische Klarheit werden ebenfalls von dem erfindungsgemäßen Füllmaterial erfüllt. Das erfindungsgemäße Füllmaterial ist damit geeignet, Implantate zu liefern, die die natürlichen Funktionen von Linse oder Glaskörper ideal nachbilden.The silicone oil of the formula I defined according to the invention is suitable as a flowable material for filling ophthalmological implants. Due to its high refractive index, it is particularly suitable as a filling for IOL, especially accommodating IOL, and as vitreous replacement. In the natural lens, the refractive index is adjusted by the contraction of the ciliary muscle. In the art lenses previously known, this is only possible to a very limited extent since, in contrast to the human lens, they usually only consist of a material which can not reproduce this function of the natural organ. The vitreous also has a similar structure, consisting of a hydrogel surrounded by a thin skin. These Natural conditions can be simulated by an implant filled with the filling material according to the invention. The other requirements to be met by such a system, namely high biocompatibility, high UV stability and high optical clarity, are also met by the filling material according to the invention. The filling material according to the invention is therefore suitable for delivering implants which ideally simulate the natural functions of the lens or vitreous humor.

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  • DE 19926890 [0010] DE 19926890 [0010]

Claims (11)

Füllmaterial für ophthalmologische Implantate bestehend aus einem oder mehreren fließfähigen Silikonölen mit vorbestimmtem Brechungsindex, wobei das/die ein Silikonöle die folgende Formel I haben
Figure 00140001
worin R1 und R2 identisch oder unterschiedlich sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-C10 Alkylgruppe, eine C1-C10 Alkoxygruppe oder eine C1-C10-Arylgruppe bedeuten; R3, R4, R5, R6 und R7 identisch oder unterschiedlich sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-C10 Alkylgruppe, eine C1-C10 Alkoxygruppe oder eine C1-C10 Arylgruppe bedeuten; R8, R9, R10, R11 und R12 identisch oder unterschiedlich sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-C10 Alkylgruppe, eine C1-C10 Alkoxygruppe oder eine C1-C10 Arylgruppe bedeuten, und worin m und n jeweils ganze Zahlen zwischen 1 und 1000 sein können, wobei das Verhältnis von m zu n 1:1000 bis 100:1 ist.
Filling material for ophthalmological implants consisting of one or more flowable silicone oils having a predetermined refractive index, wherein the / have a silicone oils have the following formula I.
Figure 00140001
wherein R1 and R2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group or a C1-C10 aryl group; R3, R4, R5, R6 and R7 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group or a C1-C10 aryl group; R 8, R 9, R 10, R 11 and R 12 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or a C 1 -C 10 aryl group, and m and n are each integers between 1 and 1000 where the ratio of m to n is 1: 1000 to 100: 1.
Füllmaterial nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Viskosität des Füllmaterials zwischen 100 mPa·s und 2000 mPa·s, bevorzugt zwischen 100 mPa·s 1000 mPa·s und besonders bevorzugt zwischen 200 mPa·s und 650 mPa·s.Filling material according to claim 1, characterized by a viscosity of the filling material between 100 mPa · s and 2000 mPa · s, preferably between 100 mPa · s 1000 mPa · s and particularly preferably between 200 mPa · s and 650 mPa · s. Füllmaterial nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet dass es einen Brechungsindex von 1,46 bis 1,51 hat.Filling material according to claim 1 or claim 2, characterized in that it has a refractive index of 1.46 to 1.51. Füllmaterial nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Silikonöl ein gewichtsmittleres Molekulargewicht zwischen 1.500 g/mol und 50.000 g/mol, bevorzugt 2.500 g/mol und 30.000 g/mol und besonders bevorzugt zwischen 3.000 g/mol und 20.000 g/mol hat.Filling material according to one of the preceding claims, characterized in that the silicone oil has a weight-average molecular weight between 1,500 g / mol and 50,000 g / mol, preferably 2,500 g / mol and 30,000 g / mol and more preferably between 3,000 g / mol and 20,000 g / mol Has. Füllmaterial nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Mischung aus einem Silikonöl mit einem gewichtsmittleren Molekulargewicht zwischen 2.000 g/mol und 15.000 g/mol, und einem Silikonöl mit einem gewichtsmittleren Molekulargewicht zwischen 35.000 g/mol und 50.000 g/mol ist.Filling material according to one of the preceding claims, characterized in that it is a mixture of a silicone oil having a weight-average molecular weight between 2,000 g / mol and 15,000 g / mol, and a silicone oil having a weight-average molecular weight between 35,000 g / mol and 50,000 g / mol , Füllmaterial nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Molekülen mit einem Molekulargewicht unter 1.500 g/mol unter 100 ppm, bevorzugt unter 20 ppm liegt.Filling material according to one of the preceding claims, characterized in that the proportion of molecules having a molecular weight of less than 1500 g / mol is less than 100 ppm, preferably less than 20 ppm. Füllmaterial nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Molekülen mit einem Molekulargewicht unter 1.500 g/mol unter der Nachweisgrenze liegt.Filling material according to one of the preceding claims, characterized in that the proportion of molecules having a molecular weight of less than 1500 g / mol is below the detection limit. Verwendung mindestens eines fließfähigen Silikons der Formel I zum Füllen eines ophthalmischen Implantats. Use of at least one flowable silicone of the formula I for filling an ophthalmic implant. Verwendung mindestens eines fließfähigen Silikons der Formel 1 zur Herstellung eines Füllmaterials für ein ophthalmisches Implantat mit voreingestelltem Brechungsindex.Use of at least one flowable silicone of the formula 1 for the preparation of a filling material for an ophthalmic implant with a preset refractive index. Verwendung mindestens eines fließfähigen Silikons der Formel 1 zur Herstellung eines Füllmaterials für ein ophthalmisches Implantat mit einstellbarem Brechungsindex.Use of at least one flowable silicone of formula 1 for the preparation of a filling material for an ophthalmic implant with adjustable refractive index. Verwendung eines Füllmaterials nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Füllung eines ophthalmischen Implantats.Use of a filling material according to one of claims 1 to 7 for filling an ophthalmic implant.
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