DE10200971A1

DE10200971A1 - Lubricant and pressure transfer agent comprises oleochemicals with the double bonds epoxidized and then reacted with aliphatic alcohols

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Publication number: DE10200971A1
Application number: DE10200971A
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Hoelderich; Luis Alberto Rios; Patrick Weckes; Hans Schuster
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2002-01-12
Filing date: 2002-01-12
Publication date: 2003-07-24

Abstract

Lubricant and pressure transfer agent comprises oleochemicals with the double bonds epoxidized and then reacted with aliphatic alcohols using an environmentally friendly process. An Independent claim is also included for the preparation of the lubricant and pressure transfer agent by preparing epoxides of oleochemicals, fatty acids and/or fatty acid derivatives and reacting with aliphatic alcohols.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Methode zur Herstellung von Hydroxyethern von Oleochemikalien und/oder Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten und/oder ähnlichen nachwachsenden Rohstoffen durch die sauer katalysierte Addition von linearen, verzweigten, zyklischen oder aromatischen Alkoholen an epoxidierte Fettsäuren und deren Derivate sowie an verschiedenen anderen epoxidierten Oleochemikalien. Die neuen Verbindungen sollen als umweltverträgliche, biologisch leicht abbaubare Druckübertragungsmittel, Schmierstoffe oder deren Additive, Hydrauliköle, Getriebeöle, Funktionsflüssigkeiten und Schmierstoffe für Tribosysteme eingesetzt werden. The present invention relates to a method for producing Hydroxyethers of oleochemicals and / or fatty acids and / or fatty acid derivatives and / or similar renewable raw materials catalyzed by the acid Addition of linear, branched, cyclic or aromatic alcohols to epoxidized Fatty acids and their derivatives as well as on various other epoxidized Oleochemicals. The new compounds are said to be environmentally friendly, biologically light degradable pressure transmission media, lubricants or their additives, Hydraulic oils, gear oils, functional fluids and lubricants for tribological systems be used.

State of the art

In Deutschland gelangen allein jährlich etwa 520.000 t Schmierstoffe über Leckagen an Dichtungen oder Schläuchen, bei Reparaturarbeiten, in Ölunfällen oder durch Verdampfung und Vernebelung in die Umwelt. Aus diesem Grund wird intensiv an der Entwicklung umweltverträglicher und biologisch abbaubarer Schmierstoffe gearbeitet, die die Anforderungen der hochentwickelten Maschinentechnik erfüllen. Durch Verwendung nachwachsender Rohstoffe, direkt oder in Form von deren Umwandlungsprodukten, können nicht nur fossile Rohstoffe eingespart werden, sondern auch die CO₂-Bilanz ausgeglichen sowie Flächenstillegungen zur Verminderung landwirtschaftlicher Überproduktion vermieden werden. In Germany alone, around 520,000 t of lubricants are released into the environment through leaks in seals or hoses, during repair work, in oil spills or through evaporation and atomization. For this reason, intensive work is being done on the development of environmentally compatible and biodegradable lubricants that meet the requirements of highly developed machine technology. By using renewable raw materials, directly or in the form of their conversion products, not only fossil raw materials can be saved, but also the CO ₂ balance can be balanced and set-aside to avoid agricultural overproduction can be avoided.

Anwendungsgrenzen natürlicher Öle und der ihnen zugrundeliegenden Fettsäuren bzw. Fettsäurederivate ergeben sich aus ihrer geringen Stabilität gegen thermischoxidative Belastung und Hydrolyse sowie dem begrenzten Kältefließverhalten, d. h. Eigenschaften, die auch durch Additivierung mit Chemikalien wie Sulfonaten, Phenolderivaten oder Aminen nur graduell beeinflußbar sind. Züchterische Maßnahmen zur Anreicherung bestimmter Fettsäuren in den Triglyceriden von Pflanzenölen können zur Verbesserung der technischen Eigenschaften führen. Wichtiger sind jedoch chemische Umwandlungen, die sowohl an der Alkoholkomponente als auch an der Säurekomponente angreifen können. Limits of application of natural oils and their underlying fatty acids or fatty acid derivatives result from their low stability against thermal oxidative stress and hydrolysis as well as the limited cold flow behavior, d. H. Properties that are also due to additives with chemicals such as sulfonates, Phenol derivatives or amines can only be influenced gradually. Breeding measures for the enrichment of certain fatty acids in the triglycerides of vegetable oils can lead to improvement of the technical properties. However, more important are chemical transformations that affect both the alcohol component and the Can attack acid component.

Angriffspunkt für die oxidative Alterung von natürlichen Ölen und der ihnen zugrundeliegenden Fettsäuren sind die hierin enthaltenen Doppelbindungen, wobei speziell Doppelbindungen mit (Z)-Konformation leicht von Sauerstoff unter Bildung peroxidischer Zwischenprodukte angegriffen werden. Point of attack for the oxidative aging of natural oils and theirs underlying fatty acids are the double bonds contained herein, with particular Double bonds with (Z) conformation easily from oxygen to form peroxidic intermediates are attacked.

Eine Methode zur Erhöhung der Oxidationsstabilität ist die partielle Hydrierung der mehrfach ungesättigten Säuren. One method for increasing the oxidation stability is the partial hydrogenation of the polyunsaturated acids.

Einfach und kostengünstig ist die Addition von Ameisen- oder Essigsäure und nachfolgende Hydrolyse der erhaltenen Ester [H. B. Knight, R. E. Koos, D. Swern, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 6212; H. B. Knight, R. E. Koos, D. Swern, J. Am. Oil Chem. Soc., 1954, 31, 1]. The addition of formic or acetic acid is simple and inexpensive subsequent hydrolysis of the esters obtained [H. B. Knight, R.E. Koos, D. Swern, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 6212; H. B. Knight, R. E. Koos, D. Swern, J. Am. Oil Chem. Soc., 1954, 31, 1].

Die Verwendung von acylierten Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten als Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel ist von W. F. Hölderich et al. zum ersten Mal beschrieben worden [W. F. Hölderich, U. Keller, J. Fischer, P. Weckes, DE 100 02 516.1, 21.01.2000]. The use of acylated fatty acids and / or fatty acid derivatives as Lubricants and pressure transfer media has been described by W. F. Hölderich et al. for the first time have been described [W. F. Hölderich, U. Keller, J. Fischer, P. Weckes, DE 100 02 516.1, 21.01.2000].

Eine der wichtigsten Additionsreaktionen an die Doppelbindung ist die Epoxidierung, die bevorzugt nach dem in-situ-Perameisensäureverfahren durchgeführt wird [Enciclopedia of chemical technology, 3^th edn. Vol. 9, 1978, pp. 251]. One of the most important addition reactions to the double bond is epoxidation, which is preferably carried out by the in-situ performic acid process [Enciclopedia of chemical technology, 3 ^th edn. Vol. 9, 1978, pp. 251].

Eine alternative Route ist die chemo-enzymatische Methode. Hierbei wird die Epoxydierung mit wässerigem H₂O₂ und immobilisierter Lipase als Katalysator durchgeführt. Es werden sehr hohe Selektivitäten zum Epoxid erhalten, jedoch ist der Katalysator nicht recyclierbar und sehr teuer [S. Warwel, M. Rüsch, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 1995, 29-35]. An alternative route is the chemo-enzymatic method. The epoxidation is carried out using aqueous H ₂ O ₂ and immobilized lipase as a catalyst. Very high selectivities for the epoxide are obtained, but the catalyst is not recyclable and very expensive [p. Warwel, M. Rüsch, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 1995, 29-35].

Die Epoxidierung kann auch mit einem heterogenen Katalysator, Ti-MCM-41 durchgeführt werden. Jedoch spielt hierbei die Größe des Moleküls eine nicht unbedeutende Rolle. Es können nur Monofettsäureester epoxidiert werden [M. A. Camblor, A. Corma, P. Esteve, A. Martinez, S. Valencia, Cem. Com., 1997, 795-796]. Epoxidation can also be carried out with a heterogeneous catalyst, Ti-MCM-41 be performed. However, the size of the molecule doesn't matter insignificant role. Only mono-fatty acid esters can be epoxidized [M. A. Camblor, A. Corma, P. Esteve, A. Martinez, S. Valencia, Cem. Com., 1997, 795-796].

Die Oxirangruppen reagieren leicht mit nucleophilen Verbindungen unter Ausbildung vicinal funktionalisierter Derivate [H. Baumann, M. Bühler, H. Fochem, F. Hirsinger, H. Zoebelein, J. Falbe, Angew. Chem., 1988, 100, 41]. So erhält man bei Einsatz von Alkoholen Alkoxyalkohole, bei Einsatz von Carbonsäuren Hydroxyester und bei Verwendung von Wasser Diole. Die mit Alkoholen erhaltenen Alkoxyalkohole eignen sich zum Aufbau einer breiten Palette fettchemischer Polyole, die zur Herstellung von Polyurethan-Schäumen und -Gießharzen geeignet sind [B. Gruber, R. Höfer, H. Kluth, A. Meffert, Faf Sci. Technol., 1987, 89, 147]. The oxirane groups easily react with nucleophilic compounds to form vicinally functionalized derivatives [H. Baumann, M. Bühler, H. Fochem, F. Hirsinger, H. Zoebelein, J. Falbe, Angew. Chem., 1988, 100, 41]. So you get when using Alcohols alkoxy alcohols, when using carboxylic acids hydroxy esters and at Use of water diols. The alkoxy alcohols obtained with alcohols are suitable to build up a wide range of oleochemical polyols that are used to manufacture Polyurethane foams and casting resins are suitable [B. Gruber, R. Höfer, H. Kluth, A. Meffert, Faf Sci. Technol., 1987, 89, 147].

Zur Herstellung von vicinalen Diolen können verschiedene weitere Verfahren angewandt werden. So können Gemische aus Ameisensäure und H₂O₂, Essigsäure mit H₂O₂ oder Schwefelsäure mit Fettsäureestern umgesetzt werden. Unter Hydrolyse des erhalten Produktes werden 1,2-Glykole gebildet [D. Swern, J. T. Scanlan, T. W. Findley, US 2,492,201, 07.06.1946; D. Swern, J. T. Scanlan, US 2,443,280, 29.05.1946]. Sulfonierung mit Schwefelsäure führt zu Schwefelsäureestern, deren Hydrolyse ebenfalls zu Diolen führt [E. T. Roe, B. B. Schaeffer, J. A. Dixon, W. C. Ault, J. Am. Oil Chem. Soc., 1947, 24, 45]. Eine direkte Hydroxylierung ist mit 70%igem Wasserstoffperoxid unter Verwendung von Wolframsäure als Katalysator [T. M. Luong, H. Schriftmann, D. Swern, J. Am. Oil Chem. Soc., 1967, 44, 316] oder mit einem H₂O₂/Essigsäure-Gemisch in Gegenwart von sulfonsäuregruppenhaltigen Ionentauscherharzen möglich [J. G. Wallace, W. R. Peterson, A. F. Chadwick, D. O. Barlow, J. Am. Oil Chem. Soc., 1958, 35, 205]. Various other processes can be used to prepare vicinal diols. Mixtures of formic acid and H ₂ O ₂ , acetic acid with H ₂ O ₂ or sulfuric acid can be reacted with fatty acid esters. With hydrolysis of the product obtained, 1,2-glycols are formed [D. Swern, JT Scanlan, TW Findley, US 2,492,201, Jun 7, 1946; D. Swern, JT Scanlan, US 2,443,280, May 29, 1946]. Sulfonation with sulfuric acid leads to sulfuric acid esters, the hydrolysis of which also leads to diols [ET Roe, BB Schaeffer, JA Dixon, WC Ault, J. Am. Oil Chem. Soc., 1947, 24, 45]. Direct hydroxylation is carried out with 70% hydrogen peroxide using tungstic acid as a catalyst [TM Luong, H. Schriftmann, D. Swern, J. Am. Oil Chem. Soc., 1967, 44, 316] or with an H ₂ O ₂ / acetic acid mixture in the presence of ion exchange resins containing sulfonic acid groups [JG Wallace, WR Peterson, AF Chadwick, DO Barlow, J. Am. Oil Chem. Soc., 1958, 35, 205].

Diese vicinalen Glykole können durch Umsetzung mit Säurehalogeniden oder Carbonsäureanhydriden weiter modifiziert werden. So gehören vicinal acetoxysubstituierte Verbindungen zum Stand der Technik und werden als Weichmacher, synthetische Schmiermittel und Schaumregulatoren verwendet. Neben der Umsetzung von vicinalen Diolen oder Epoxiden mit Acetanhydrid oder Essigsäurechlorid [G. Stoll, EP 0 341 548 A2, 15.11.1989, Henkel AG; Ind. Eng, Chem., 1954, 46, 2205; J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1975, 231] können diese Verbindungen durch oxidative Acetylierung mit Acetaten verschiedener Metalle in hohen Oxidationsstufen erhalten werden [G. Stoll, EP 0 341 548 A2, 15.11.1989, Henkel KGaA]. Hier ist vor allem die Zweistufigkeit von Nachteil, da der eigentlichen Synthese die Herstellung der Epoxide bzw. Glykole vorausgehen muß. Der Anwendung von Metallacetaten steht einerseits ihr Preis, andererseits, wie im Falle von Blei(IV)acetat, ihre Giftigkeit entgegen. These vicinal glycols can be reacted with acid halides or Carboxylic anhydrides are further modified. So belong vicinal acetoxy-substituted compounds of the prior art and are used as plasticizers, synthetic lubricants and foam regulators are used. In addition to the implementation of vicinal diols or epoxides with acetic anhydride or acetic acid chloride [G. Stoll, EP 0 341 548 A2, November 15, 1989, Henkel AG; Ind. Eng, Chem., 1954, 46, 2205; J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1975, 231] these compounds can be oxidative Acetylation with acetates of various metals can be obtained in high oxidation states [G. Stoll, EP 0 341 548 A2, November 15, 1989, Henkel KGaA]. Here is above all that Two-stage disadvantage since the actual synthesis involves the production of the epoxides or Glycols must precede. On the one hand, the use of metal acetates suits you Price, on the other hand, as in the case of lead (IV) acetate, counteracts its toxicity.

Die Verwendung von Hydroxyethern als Ölkörper für kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen ist in der Patentliteratur erwähnt worden [Cognis Deutschland GmbH, DE 199 59 917 A1, 11.12.1999]. Die Alkoholyse der Epoxide erfolgt jedoch homogenkatalytisch mit Mineralsäuren, was wegen ihrer Korrosivität einen apparativen Mehraufwand bedeutet sowie Schwierigkeiten bei der Abtrennung und umweltbelastende Salzfracht verursacht. The use of hydroxyethers as an oil body for cosmetic and / or pharmaceutical preparations have been mentioned in the patent literature [Cognis Deutschland GmbH, DE 199 59 917 A1, December 11, 1999]. The alcoholysis of the epoxides takes place however homogeneous catalytic with mineral acids, which due to their corrosiveness additional equipment means difficulties with separation and causes environmentally harmful salt load.

Monohydroxylierte Produkte können durch Hydroborierung von Methyloleat gewonnen werden [S. P. Fore, W. G. Bickford, J. Org. Chem., 1959, 24, 920]. Dieses Verfahren ist jedoch auf Grund des hohen Preises der borhaltigen Reagenzien nicht für Präparationen in größerem Maßstab geeignet. Monohydroxylated products can be obtained by hydroboration of methyl oleate be won [p. P. Fore, W. G. Bickford, J. Org. Chem., 1959, 24, 920]. This However, due to the high price of boron-containing reagents, the process is not suitable for Preparations on a larger scale are suitable.

Diese Nachteile gilt es durch das erfindungsgemäße Verfahren zu vermeiden. These disadvantages must be avoided by the method according to the invention.

Eine elegante Methode, hochselektiv Hydroxyether aus Epoxiden von Oleochemikalien und/oder Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten herzustellen, ist die saure, heterogen katalysierte Alkoholyse von Epoxiden. Im Gegensatz zu den oben erwähnten Verfahren bietet sie Vorteile wie einfache Katalysatorabtrennung und dessen Recyclisierung, Verzicht auf korrosive Reagenzien wie Schwefelsäure sowie die dadurch resultierende einfache Handhabung und Vermeidung von Salzfracht verursacht durch Neutralisation der Säuren. An elegant method to selectively select hydroxyethers from epoxides To produce oleochemicals and / or fatty acids and / or fatty acid derivatives is the acidic, heterogeneously catalyzed alcoholysis of epoxides. In contrast to the above The process offers advantages such as simple catalyst separation and its Recycling, avoidance of corrosive reagents such as sulfuric acid and the resulting resulting easy handling and avoidance of salt load by neutralizing the acids.

Bei keiner in der Literatur bekannt gewordenen Alkoholyse von epoxidierten Fettsäuren und deren Derivate ist dieses Verfahren genutzt worden. In none of the alcoholysis of epoxidized materials known in the literature This method has been used for fatty acids and their derivatives.

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens auf Basis von Fettsäuren, natürlichen Fettsäurederivaten und deren Gemischen sollen neue Materialien für Schmierstoffe gewonnen werden, die die kritischen Eigenschaften dieser natürlichen Rohstoffe wie geringe Alterungsbeständigkeit, Oxidationsbeständigkeit und Hydrolysestabilität, kritische Kälteeigenschaften verbessern, ohne die guten Eigenschaften wie gute Schmierwirksamkeit oder geringe Temperaturabhängigkeit der Viskosität negativ zu beeinflussen. Durch die Flexibilität der Reaktion sind bestimmte Eigenschaften wie Viskosität, Kälteeigenschaften, Elastomerverträglichkeit in weitem Bereich einstellbar. With the help of the method according to the invention based on fatty acids, natural Fatty acid derivatives and their mixtures are said to be new materials for lubricants can be obtained that like the critical properties of these natural raw materials low aging resistance, oxidation resistance and hydrolysis stability, improve critical cold properties without the good properties like good ones Lubrication effectiveness or low temperature dependence of the viscosity negatively influence. Due to the flexibility of the reaction, certain properties are like Viscosity, cold properties, elastomer compatibility in a wide range adjustable.

fabric protection

Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel bestehend aus Verbindungen, die erhalten werden, wenn die Doppelbindung und/oder Doppelbindungen von Oleochemikalien zunächst epoxidiert und danach mit linearen, verzweigten, zyklischen und aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten umgesetzt werden. Die eingesetzten Oleochemikalien können z. B. Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Palmitoleinsäure, Eicosensäure, Erucasäure, Ölsäuremethylester, Linolsäuremethylester, Linolensäuremethylester, Palmitoleinsäuremethylester, Eicosensäuremethylester, Erucasäuremethylester, Glycerintrioleat, Glycerintrilinoleat, Trimethylolpropantrioleat, Trimethylolpropantrilinolat, Trimethylolpropantrilinoleat, Pentaerythrittetraoleat, Pentaerythrittetralinolat und Pentaerythrittetralinoleat bzw. deren Gemische sein. New lubricants and pressure transfer media consisting of compounds that are obtained when the double bond and / or double bonds of Oleochemicals are first epoxidized and then linear, branched, cyclic and aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics. The oleochemicals used can e.g. B. oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, Palmitoleic acid, eicosenoic acid, erucic acid, oleic acid methyl ester, Methyl linoleic acid, methyl linolenic acid, methyl palmitoleic acid, Eicosenoic acid methyl ester, erucic acid methyl ester, glycerol trioleate, glycerol trilinoleate, Trimethylolpropane trioleate, trimethylolpropane trilinolate, trimethylolpropane trilinoleate, Pentaerythritol tetraoleate, pentaerythritol tetralinolate and pentaerythritol tetralinoleate or their Be mixtures.

Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel nach Formel V

bestehend aus Verbindungen, die erhalten werden, wenn die Doppelbindung und/oder Doppelbindungen von Fettsäuren epoxidiert und danach mit linearen, verzweigten, zyklischen, aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten umgesetzt werden. Allgemein sind die Fettsäuren durch Formel III beschrieben. Dies sind z. B. Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Palmitoleinsäure, Eicosensäure und Erucasäure und deren Gemische. New lubricants and pressure transmission media according to Formula V

consisting of compounds which are obtained when the double bond and / or double bonds of fatty acids are epoxidized and then reacted with linear, branched, cyclic, aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics. In general, the fatty acids are described by Formula III. These are e.g. B. oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, palmitoleic acid, eicosenoic acid and erucic acid and mixtures thereof.

In Formel V bedeuten
R₁ = Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, oder Arylreste z. B.: Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B.: Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl-, F-Phenyl-, Cl-Phenyl-, Aminophenyl-Reste.
R5 = X-COOH wobei X = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt.
R6 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt. In formula V mean
R ₁ = alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or aryl radicals z , For example: phenyl or aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. For example: methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl radicals.
R5 = X-COOH where X = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.
R6 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel nach Formel VI

bestehend aus Verbindungen, die erhalten werden, wenn die Doppelbindung und/oder Doppelbindungen von Fettsäurederivaten epoxidiert und danach mit linearen, verzweigten, zyklischen aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten umgesetzt werden. Die eingesetzten Fettsäurederivate sind durch Formel IV wiedergegeben. Fettsäurederivate sind z. B. Ölsäuremethylester, Linolsäuremethylester, Linolensäuremethylester, Palmitoleinsäuremethylester, Erucasäuremethylester, Glycerintrioleat, Glycerintrilinoleat, Trimethylolpropantrioleat, Trimethylolpropantrilinolat, Trimethylolpropantrilinoleat, Pentaerythrittetraoleat, Pentaerythrittetralinolat und Pentaerythrittetralinoleat bzw. deren Gemische. New lubricants and pressure transmission media according to formula VI

consisting of compounds which are obtained when the double bond and / or double bonds of fatty acid derivatives are epoxidized and then reacted with linear, branched, cyclic aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics. The fatty acid derivatives used are represented by formula IV. Fatty acid derivatives are e.g. B. oleic acid methyl ester, linoleic acid methyl ester, linolenic acid methyl ester, palmitoleic acid methyl ester, erucic acid methyl ester, glycerol trioleate, glycerol trilinoleate, trimethylolpropane trioleate, trimethylolpropane trilinolate, trimethylolpropane trilinolateolate, pentahrethralolate, pentahrethralolate, pentahrthralolate, pentahrthralolate, pentahrethralolate, pentahrthralolate, pentaerythritololate, pentaerythritololate, pentaerythritolinolate, pentaerythritolinolate, pentaerythritolateolate, pentaerythritolate, penthreatolateolate, pentaerythritolate

In Formel VI bedeuten
R₁ = H oder Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, oder Arylreste z. B.: Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B.: Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl- F-Phenyl-, Cl-Phenyl-, Aminophenyl-Reste.
R7 = X-COOY, wobei X gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen und die Anzahl der Doppelbindungen 0-3 beträgt und wobei Y für lineare und verzweigte Alkylgruppen mit C-Atomen von 1-12 steht.
R8 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt. In formula VI mean
R ₁ = H or alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or aryl radicals z , For example: phenyl or aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. For example: methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl radicals.
R7 = X-COOY, where X is saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds is 0-3 and where Y is linear and branched alkyl groups with C atoms from 1-12.
R8 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel nach Formel VII

bestehend aus Verbindungen, die erhalten werden, wenn die Doppelbindung und/oder Doppelbindungen von Fettsäuren epoxidiert und danach mit linearen, verzweigten, zyklischen aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten umgesetzt werden. Allgemein sind die Fettsäuren durch Formel III beschrieben, z. B. Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Palmitoleinsäure, Eicosensäure und Erucasäure und deren Gemische. New lubricants and pressure transfer media according to formula VII

consisting of compounds which are obtained when the double bond and / or double bonds of fatty acids are epoxidized and then reacted with linear, branched, cyclic aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics. In general, the fatty acids are described by Formula III, e.g. B. oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, palmitoleic acid, eicosenoic acid and erucic acid and mixtures thereof.

In Formel VII bedeuten
R2 = H oder Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, oder Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl-, F-Phenyl-, Cl-Phenyl-, Aminophenyl-
oder Alkyloxyreste mit 1-12 C-Atomen z. B. Methoxy-, Ethoxy-, Propyloxy-, Butyloxy-, 2-Ethylbutyloxy-,
oder Aralkyloxyreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Benzyloxy-, 1-Phenylethyloxy-, 2-Methylphenylmethoxy-, F-benzyloxy-, p-Nitrobenzyloxy
oder schwefelhaltige Reste wie Thiabutyloxy-, p-Sulfobenzyloxy-
oder phosphorhaltige Reste wie 3-Phosphabutyloxy-
und R2 = R3 = R4, wobei R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können,
R5 = X-COOH wobei X = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt,
R6 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt. In formula VII mean
R2 = H or alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or phenyl or aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl
or alkyloxy radicals with 1-12 C atoms z. B. methoxy, ethoxy, propyloxy, butyloxy, 2-ethylbutyloxy,
or aralkyloxy radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-methylphenylmethoxy, F-benzyloxy, p-nitrobenzyloxy
or sulfur-containing residues such as thiabutyloxy, p-sulfobenzyloxy
or phosphorus-containing residues such as 3-phosphabutyloxy
and R2 = R3 = R4, where R2, R3 and R4 can be the same or different,
R5 = X-COOH where X = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3,
R6 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel nach Formel VIII

bestehend aus Verbindungen, die erhalten werden, wenn die Doppelbindung und/oder Doppelbindungen von Fettsäurederivaten epoxidiert und danach mit linearen, verzweigten zyklischen, aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten umgesetzt werden. Die eingesetzten Fettsäurederivate sind durch Formel IV wiedergegeben, z. B. Ölsäuremethylester, Linolsäuremethylester, Linolensäuremethylester, Palmitoleinsäuremethylester, Glycerintrioleat, Glycerintrilinoleat, Trimethylolpropantrioleat, Trimethylolpropantrilinolat, Trimethylolpropantrilinoleat, Pentaerythrittetraoleat, Pentaerythrittetralinolat und Pentaerythrittetralinoleat bzw. deren Gemische. New lubricants and pressure transfer media according to Formula VIII

consisting of compounds which are obtained when the double bond and / or double bonds of fatty acid derivatives are epoxidized and then reacted with linear, branched cyclic, aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics. The fatty acid derivatives used are represented by formula IV, e.g. B. oleic acid methyl ester, linoleic acid methyl ester, linolenic acid methyl ester, palmitoleic acid methyl ester, glycerol trioleate, glycerol trilinoleate, trimethylolpropane trioleate, trimethylolpropane trilinolate, trimethylolpropane trilinoleate, pentaerythritol tetraolate and pentalinatedhralolate, pentaerythralolate.

In Formel VIII bedeuten
R2 = H oder Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl-, F-Phenyl-, Cl- Phenyl-, Aminophenyl-
oder Alkyloxyreste mit 1-12 C-Atomen z. B. Methoxy-, Ethoxy-, Propyloxy-, Butyloxy-, 2-Ethylbutyloxy-,
oder Aralkyloxyreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Benzyloxy-, 1-Phenylethyloxy-, 2-Methylphenylmethoxy-, F-benzyloxy-, p-Nitrobenzyloxy
oder schwefelhaltige Reste wie Thiabutyloxy-, p-Sulfobenzyloxy-
oder phosphorhaltige Reste wie 3-Phosphabutyloxy-
und R2 = R3 = R4, wobei R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können,
R7 = X-COOY, wobei X gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen und die Anzahl der Doppelbindungen 0-3 beträgt und wobei Y für lineare und verzweigte Alkylgruppen mit C-Atomen von 1-12 steht
R8 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt. In formula VIII mean
R2 = H or alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or Aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl
or alkyloxy radicals with 1-12 C atoms z. B. methoxy, ethoxy, propyloxy, butyloxy, 2-ethylbutyloxy,
or aralkyloxy radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-methylphenylmethoxy, F-benzyloxy, p-nitrobenzyloxy
or sulfur-containing residues such as thiabutyloxy, p-sulfobenzyloxy
or phosphorus-containing residues such as 3-phosphabutyloxy
and R2 = R3 = R4, where R2, R3 and R4 can be the same or different,
R7 = X-COOY, where X is saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds is 0-3 and where Y is linear and branched alkyl groups with C atoms from 1-12
R8 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel nach Formel IX

bestehend aus Verbindungen, die erhalten werden, wenn die Doppelbindung und/oder Doppelbindungen von Fettsäuren epoxidiert und danach mit linearen, verzweigten, zyklischen, aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten und/oder Wasser umgesetzt werden. Allgemein sind die Fettsäuren durch Formel III beschrieben, z. B. Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Palmitoleinsäure, Eicosensäure und Erucasäure und deren Gemische. New lubricants and pressure transmission media according to Formula IX

consisting of compounds which are obtained when the double bond and / or double bonds of fatty acids are epoxidized and then reacted with linear, branched, cyclic, aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics and / or water. In general, the fatty acids are described by Formula III, e.g. B. oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, palmitoleic acid, eicosenoic acid and erucic acid and mixtures thereof.

In Formel IX bedeuten
R₁ = H oder Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, oder Arylreste z. B.: Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B.: Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl-, F-Phenyl-, Cl-Phenyl-, Aminophenyl-Reste,
R5 = X-COOH, wobei X = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt,
R6 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt. In Formula IX mean
R ₁ = H or alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or aryl radicals z , For example: phenyl or aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. For example: methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl radicals,
R5 = X-COOH, where X = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3,
R6 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel nach Formel X

bestehend aus Verbindungen, die erhalten werden, wenn die Doppelbindung und/oder Doppelbindungen von Fettsäurederivaten epoxidiert und danach mit linearen, verzweigten, zyklischen, aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten und/oder Wasser umgesetzt werden. Die eingesetzten Fettsäurederivate sind durch Formel IV wiedergegeben, z. B. Ölsäuremethylester, Linolsäuremethylester, Linolensäuremethylester, Palmitoleinsäuremethylester, Glycerintrioleat, Glycerintrilinoleat, Trimethylolpropantrioleat, Trimethylolpropantrilinolat, Trimethylolpropantrilinoleat, Pentaerythrittetraoleat, Pentaerythrittetralinolat und Pentaerythrittetralinoleat bzw. deren Gemische. New lubricants and pressure transfer media according to formula X

consisting of compounds which are obtained when the double bond and / or double bonds of fatty acid derivatives are epoxidized and then reacted with linear, branched, cyclic, aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics and / or water. The fatty acid derivatives used are represented by formula IV, e.g. B. oleic acid methyl ester, linoleic acid methyl ester, linolenic acid methyl ester, palmitoleic acid methyl ester, glycerol trioleate, glycerol trilinoleate, trimethylolpropane trioleate, trimethylolpropane trilinolate, trimethylolpropane trilinoleate, pentaerythritol tetraolate and pentalinatedhralolate, pentaerythralolate.

Wobei in Formel X
R₁ = H oder Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, oder Arylreste z. B.: Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B.: Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl-, F-Phenyl-, Cl-Phenyl-, Aminophenyl-Reste bedeutet.
R7 = X-COOY, wobei X gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen und die Anzahl der Doppelbindungen 0-3 beträgt und wobei Y für lineare und verzweigte Alkylgruppen mit C-Atomen von 1-12 steht.
R8 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt. In Formula X
R ₁ = H or alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or aryl radicals z , For example: phenyl or aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. E.g .: methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl radicals.
R7 = X-COOY, where X is saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds is 0-3 and where Y is linear and branched alkyl groups with C atoms from 1-12.
R8 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel nach Formel XI

bestehend aus Verbindungen, die erhalten werden, wenn die Doppelbindung und/oder Doppelbindungen von Fettsäuren epoxidiert und danach mit linearen, verzweigten, zyklischen aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten umgesetzt werden. Allgemein sind die Fettsäuren durch Formel III beschrieben, z. B. Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Palmitoleinsäure, Eicosensäure und Erucasäure und deren Gemische. New lubricants and pressure transfer media according to Formula XI

consisting of compounds which are obtained when the double bond and / or double bonds of fatty acids are epoxidized and then reacted with linear, branched, cyclic aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics. In general, the fatty acids are described by Formula III, e.g. B. oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, palmitoleic acid, eicosenoic acid and erucic acid and mixtures thereof.

In Formel XI bedeuten
R2 = H oder Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, oder Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl-, F-Phenyl-, Cl-Phenyl-, Aminophenyl-
oder Alkyloxyreste mit 1-12 C-Atomen z. B. Methoxy-, Ethoxy-, Propyloxy-, Butyloxy-, 2-Ethylbutyloxy-,
oder Aralkyloxyreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Benzyloxy-, 1-Phenylethyloxy-, 2-Methylphenylmethoxy-, F- benzyloxy-, p-Nitrobenzyloxy
oder schwefelhaltige Reste wie Thiabutyloxy-, p-Sulfobenzyloxy-
oder phosphorhaltige Reste wie 3-Phosphabutyloxy-
und R2 = R3 = R4, wobei R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können,
R5 = X-COOH, wobei X = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt,
R6 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt. In formula XI mean
R2 = H or alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or phenyl or aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl
or alkyloxy radicals with 1-12 C atoms z. B. methoxy, ethoxy, propyloxy, butyloxy, 2-ethylbutyloxy,
or aralkyloxy radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-methylphenylmethoxy, F-benzyloxy, p-nitrobenzyloxy
or sulfur-containing residues such as thiabutyloxy, p-sulfobenzyloxy
or phosphorus-containing residues such as 3-phosphabutyloxy
and R2 = R3 = R4, where R2, R3 and R4 can be the same or different,
R5 = X-COOH, where X = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3,
R6 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel nach Formel XII

bestehend aus Verbindungen, die erhalten werden, wenn die Doppelbindung und/oder Doppelbindungen von Fettsäurederivaten epoxidiert und danach mit linearen, verzweigten, zyklischen, aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten umgesetzt werden. Die eingesetzten Fettsäurederivate sind durch Formel IV wiedergegeben, z. B. Ölsäuremethylester, Linolsäuremethylester, Linolensäuremethylester, Palmitoleinsäuremethylester, Glycerintrioleat, Glycerintrilinoleat, Trimethylolpropantrioleat, Trimethylolpropantrilinolat, Trimethylolpropantrilinoleat, Pentaerythrittetraoleat, Pentaerythrittetralinolat und Pentaerythrittetralinoleat bzw. deren Gemische. New lubricants and pressure transfer media according to formula XII

consisting of compounds which are obtained when the double bond and / or double bonds of fatty acid derivatives are epoxidized and then reacted with linear, branched, cyclic, aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics. The fatty acid derivatives used are represented by formula IV, e.g. B. oleic acid methyl ester, linoleic acid methyl ester, linolenic acid methyl ester, palmitoleic acid methyl ester, glycerol trioleate, glycerol trilinoleate, trimethylolpropane trioleate, trimethylolpropane trilinolate, trimethylolpropane trilinoleate, pentaerythritol tetraolate and pentalinatedhralolate, pentaerythralolate.

In Formel XII bedeuten
R2 = H oder Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl-, F-Phenyl-, Cl-Phenyl-, Aminophenyl-
oder Alkyloxyreste mit 1-12 C-Atomen z. B. Methoxy-, Ethoxy-, Propyloxy-, Butyloxy-, 2-Ethylbutyloxy-
oder Aralkyloxyreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Benzyloxy-, 1-Phenylethyloxy-, 2-Methylphenylmethoxy-, F-benzyloxy-, p-Nitrobenzyloxy
oder schwefelhaltige Reste wie Thiabutyloxy-, p-Sulfobenzyloxy-
oder phosphorhaltige Reste wie 3-Phosphabutyloxy-
und R2 = R3 = R4, wobei R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können,
R7 = X-COOY, wobei X gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen und die Anzahl der Doppelbindungen 0-3 beträgt und wobei Y für lineare und verzweigte Alkylgruppen mit C-Atomen von 1-12 steht.
R8 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt. In formula XII mean
R2 = H or alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl or Aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl
or alkyloxy radicals with 1-12 C atoms z. B. methoxy, ethoxy, propyloxy, butyloxy, 2-ethylbutyloxy
or aralkyloxy radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-methylphenylmethoxy, F-benzyloxy, p-nitrobenzyloxy
or sulfur-containing residues such as thiabutyloxy, p-sulfobenzyloxy
or phosphorus-containing residues such as 3-phosphabutyloxy
and R2 = R3 = R4, where R2, R3 and R4 can be the same or different,
R7 = X-COOY, where X is saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds is 0-3 and where Y is linear and branched alkyl groups with C atoms from 1-12.
R8 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

Die neuen Verbindungen wurden mit Hilfe der ¹H-NMR-, ¹³C-NMR- und IR-Analytik charakterisiert. The new compounds were characterized using ¹ H-NMR, ¹³ C-NMR and IR analysis.

Beispiele der hergestellten Verbindung sind: a. (9, 10) hydroxymethoxy-octadodecanonsäure-methylester

Examples of the compound produced are: a. (9, 10) hydroxymethoxy octadodecanoic acid methyl ester

Die Verbindung konnte eindeutig identifiziert und charakterisiert werden durch ¹H- NMR, ¹³C-NMR, IR, und MS. b. (9, 10) hydroxyisobutoxy-octadodecanonsäure-methylester

The compound was clearly identified and characterized by ¹ H-NMR, ¹³ C-NMR, IR, and MS. b. (9, 10) hydroxyisobutoxy octadodecanoic acid methyl ester

Die Verbindung konnte eindeutig identifiziert und charakterisiert werden durch ¹H- NMR, ¹³C-NMR, IR, und MS. c. (9, 10) hydroxyneopentoxy-octadodecanonsäure-methylester

The compound was clearly identified and characterized by ¹ H-NMR, ¹³ C-NMR, IR, and MS. c. (9, 10) hydroxyneopentoxy octadodecanoic acid methyl ester

Die Verbindung konnte eindeutig identifiziert und charakterisiert werden durch ¹H- NMR, ¹³C-NMR, IR, und MS. d. (9, 10) (3-phenoxy-2,2-dimethylpropyloxy)-octadodecanonsäure-methylester

The compound was clearly identified and characterized by ¹ H-NMR, ¹³ C-NMR, IR, and MS. d. (9, 10) (3-phenoxy-2,2-dimethylpropyloxy) octadodecanoic acid methyl ester

Die Verbindung konnte eindeutig identifiziert und charakterisiert werden durch ¹H- NMR, ¹³C-NMR, IR, und MS. The compound was clearly identified and characterized by ¹ H-NMR, ¹³ C-NMR, IR, and MS.

procedural protections

Das erfindungsgemäße Verfahren beinhaltet, daß zur Herstellung neuer Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel Oleochemikalien und/oder Fettsäuren und/oder Fettsäurederivate epoxidiert werden und danach mit linearen, zyklischen und/oder verzweigten aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten umgesetzt werden. The inventive method includes that for the production of new Lubricants and pressure transfer agents oleochemicals and / or fatty acids and / or Fatty acid derivatives are epoxidized and then with linear, cyclic and / or branched aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics implemented become.

Die hierzu eingesetzten Alkohole und hydroxilierte Aromaten sind durch Formel I und Formel II wiedergegeben:

wobei
R1 = Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Arylreste z. B.: Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B.: Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl-, F-Phenyl-, Cl-Phenyl-, Aminophenyl-Reste bedeutet.

wobei
R2 = H oder Alkylreste mit 1-12 C-Atomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Phenyl- oder Arylreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Mesityl-, Cumyl-, p-Nitrophenyl-, Xylyl-, Hydroxyphenyl-, Naphthyl-, F-Phenyl-, Cl-Phenyl-, Aminophenyl-
oder Alkyloxyreste mit 1-12 C-Atomen z. B. Methoxy-, Ethoxy-, Propyloxy-, Butyloxy-, 2-Ethylbutyloxy-
oder Aralkyloxyreste mit Alkyl-, Halogen-, Nitro-, und/oder Aminoresten am aromatischen Ring, z. B. Benzyloxy-, 1-Phenylethyloxy-, 2-Methylphenylmethoxy-, F-benzyloxy-, p-Nitrobenzyloxy
oder schwefelhaltige Reste wie Thiabutyloxy-, p-Sulfobenzyloxy-
oder phosphorhaltige Reste wie 3-Phosphabutyloxy-
und R2 = R3 = R4 bedeuten, wobei R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können. The alcohols and hydroxylated aromatics used for this purpose are represented by formula I and formula II:

in which
R1 = alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl or aryl radicals, for. For example: phenyl or aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. E.g .: methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl radicals.

in which
R2 = H or alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl or Aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl
or alkyloxy radicals with 1-12 C atoms z. B. methoxy, ethoxy, propyloxy, butyloxy, 2-ethylbutyloxy
or aralkyloxy radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-methylphenylmethoxy, F-benzyloxy, p-nitrobenzyloxy
or sulfur-containing residues such as thiabutyloxy, p-sulfobenzyloxy
or phosphorus-containing residues such as 3-phosphabutyloxy
and R2 = R3 = R4, where R2, R3 and R4 may be the same or different.

Insbesondere werden folgende Alkohole eingesetzt: Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Neopentanol, tert-Butanol, 3-Benzyloxy-2,2-dimethylpropanol, 2-Methyl- 1-propanol, 2,2-Dimethyl-1-propanol, 3-Isobutyloxy-2,2-Dimethyl-1-propanol, 3-n- Butyloxy-2,2-Dimethylpropanol, 3-Allyloxy-2,2-Dimethylpropanol, 3-Cyclohexylmethyloxy-2,2-Dimethylpropanol, 3-Propyloxy-2,2-Dimehtylpropanol, 2,2- Dimethylpropanol Cyclohexanol und Cyclopentanol und als hydroxylierte Aromaten Phenol, Benzylalkohol, Phenylethanol, 3-Benzyloxy-2,2-dimethylpropanol und/oder Derivate dieser Alkohole. The following alcohols are used in particular: methanol, ethanol, propanol, Isopropanol, neopentanol, tert-butanol, 3-benzyloxy-2,2-dimethylpropanol, 2-methyl 1-propanol, 2,2-dimethyl-1-propanol, 3-isobutyloxy-2,2-dimethyl-1-propanol, 3-n- Butyloxy-2,2-dimethylpropanol, 3-allyloxy-2,2-dimethylpropanol, 3-cyclohexylmethyloxy-2,2-dimethylpropanol, 3-propyloxy-2,2-dimethylpropanol, 2,2- Dimethylpropanol, cyclohexanol and cyclopentanol and as hydroxylated aromatics Phenol, benzyl alcohol, phenylethanol, 3-benzyloxy-2,2-dimethylpropanol and / or Derivatives of these alcohols.

Die eingesetzten Oleochemikalien können z. B. Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Palmitoleinsäure, Eicosensäure, Erucasäure, Ölsäuremethylester, Linolsäuremethylester, Linolensäuremethylester, Palmitoleinsäuremethylester, Eicosensäuremethylester, Erucasäuremethylester, Glycerintrioleat, Glycerintrilinoleat, Trimethylolpropantrioleat, Trimethylolpropantrilinolat, Trimethylolpropantrilinoleat, Pentaerythrittetraoleat, Pentaerythrittetralinolat und Pentaerythrittetralinoleat bzw. deren Gemische sein. The oleochemicals used can e.g. B. oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, Palmitoleic acid, eicosenoic acid, erucic acid, oleic acid methyl ester, Methyl linoleic acid, methyl linolenic acid, methyl palmitoleic acid, Eicosenoic acid methyl ester, erucic acid methyl ester, glycerol trioleate, glycerol trilinoleate, Trimethylolpropane trioleate, trimethylolpropane trilinolate, trimethylolpropane trilinoleate, Pentaerythritol tetraoleate, pentaerythritol tetralinolate and pentaerythritol tetralinoleate or their Be mixtures.

Die hierzu eingesetzten Fettsäuren und Fettsäurederivate sind durch Formel III und Formel IV wiedergegeben:

mit
R5 = X-COOH wobei X = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt.
R6 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt.

mit
mit R7 = X-COOY, wobei X gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-11 C-Atomen und die Anzahl der Doppelbindungen 0-3 beträgt und wobei Y für lineare und verzweigte aliphatische Alkylgruppen mit C-Atomen von 1-12 steht.
mit R8 = gesättigte und ungesättigte Alkylreste mit 3-10 C-Atomen bedeutet und die Anzahl der Doppelbindungen in diesem Alkylrest 0-3 beträgt. The fatty acids and fatty acid derivatives used for this are represented by formula III and formula IV:

With
R5 = X-COOH where X = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.
R6 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

With
with R7 = X-COOY, where X is saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds is 0-3 and where Y is linear and branched aliphatic alkyl groups with C atoms from 1-12.
with R8 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 C atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

Als Fettsäuren werden insbesondere Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Palmitoleinsäure, Eicosensäure, Erucasäure und/oder deren Gemische eingesetzt. In particular, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, Palmitoleic acid, eicosenoic acid, erucic acid and / or mixtures thereof.

Als Fettsäurederivate werden insbesondere Ölsäuremethylester, Linolsäuremethylester, Linolensäuremethylester und Palmitoleinsäuremethylester bzw deren Gemische eingesetzt, sowie Glycerintrioleat, Glycerintrilinoleat, Trimethylolpropantrioleat, Trimethylolpropantrilinolat, Trimethylolpropantrilinoleat, Pentaerythrittetraoleat, Pentaerythrittetralinolat und Pentaerythrittetralinoleat bzw. deren Gemische werden Rapsöl und das entsprechende Methyloleat. Die Verteilung der Komponenten ist in Tabelle 1 und Tabelle 2 wiedergegeben. Tabelle 1 Verteilung der Komponenten von Rapsöl

Tabelle 2 Verteilung der Komponenten des Methyloleates und Rapsöl

As fatty acid derivatives, in particular methyl oleate, methyl linoleate, linolenate and Palmitoleinsäuremethylester be used or mixtures thereof, as well as glycerol trioleate, Glycerintrilinoleat, trimethylolpropane trioleate, Trimethylolpropantrilinolat, Trimethylolpropantrilinoleat, pentaerythritol tetraoleate, and Pentaerythrittetralinolat Pentaerythrittetralinoleat or mixtures thereof are rapeseed oil and the corresponding methyl oleate. The distribution of the components is shown in Table 1 and Table 2. Table 1 Distribution of the components of rapeseed oil

Table 2 Distribution of the components of methyl oleate and rapeseed oil

Das erfindungsgemäße Verfahren beinhaltet, daß zur Herstellung neuer Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel die Addition von linearen, zyklischen und/oder verzweigten aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten bzw. deren Derivate an die epoxidierten Oleochemikalien und/oder natürlichen Fettsäuren und/oder natürlichen Fettsäurederivate in der Flüssigphase bei 0 bis 200°C, insbesondere bei 25 bis 100°C erfolgt. Die Reaktion wird bei Drücken von 1000 hPa bis 10000 hPa, besonders bei 1000 bis 5000 hPa, insbesondere bei 1000 bis 2000 hPa durchgeführt. Es werden Belastungen von 0,001 mmol bis 50 mol Edukt pro Gramm Katalysator verwendet, insbesondere von 0,1 bis 10 mol. Die Reaktionszeit beträgt zwischen einer Minute und 12 Tagen, besonders von 10 Minuten bis 5 Tage und insbesondere von einer Stunde bis 48 Stunden. Höhere Verzweigung der Alkohole vermindert erwartungsgemäß ihre Reaktivität. Beim Scale up der Reaktion können die guten Selektivitäten und Umsätze beibehalten werden, jedoch sind manchmal längere Reaktionszeiten erforderlich. The inventive method includes that for the production of new Lubricants and pressure transfer media the addition of linear, cyclic and / or branched aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics or their Derivatives to the epoxidized oleochemicals and / or natural fatty acids and / or natural fatty acid derivatives in the liquid phase at 0 to 200 ° C, especially at 25 to 100 ° C takes place. The reaction is carried out at pressures of 1000 hPa to 10000 hPa, especially at 1000 to 5000 hPa, especially at 1000 to 2000 hPa carried out. There are loads of 0.001 mmol to 50 mol of educt per gram Catalyst used, in particular from 0.1 to 10 mol. The response time is between one minute and 12 days, especially from 10 minutes to 5 days and especially from one hour to 48 hours. Higher branching of the alcohols expected to decrease their reactivity. When scaling up the reaction, the good selectivities and sales are maintained, however, sometimes longer reaction times required.

Die Epoxidierung der Oleochemikalien und/oder Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten wird an W- und Ti-haltigen bzw. einer Reihe anderer übergangsmetallhaltigen (Zr, V, Nb, Ta, Cr, Mo, Mn, Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Au und Ag) Katalysatoren [K. A. Jorgensen, Chem. Rew., Vol. 89, Nr. 3, 1989] und/oder sauren homogenen Katalysatoren wie Schwefelsäure oder andere Mineralsäuren und/oder heterogenen Katalysatoren wie Amberlyst A15 und Nafion/Silica Composite durchgeführt. The epoxidation of oleochemicals and / or fatty acids and / or Fatty acid derivatives are used on W- and Ti-containing or a number of others transition metal-containing (Zr, V, Nb, Ta, Cr, Mo, Mn, Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Au and Ag) Catalysts [K. A. Jorgensen, Chem. Rew., Vol. 89, No. 3, 1989] and / or acid homogeneous catalysts such as sulfuric acid or other mineral acids and / or heterogeneous catalysts such as Amberlyst A15 and Nafion / Silica Composite carried out.

Die Epoxidierung kann nach dem in-situ-Perameisensäureverfahren durchgeführt werden [Enciclopedia of chemical technology, 3^th edtn. Vol. 9, 1978, pp. 251]. Die Peroxosäuren Perameisensäure, Peressigsäure oder auch andere organische Säuren werden durch Reaktion von Wasserstoffperoxid und der organischen Säure mit Hilfe einer Mineralsäure wie Schwefelsäure als Katalysator hergestellt. Die Schwfelsäure kann jedoch durch die auf Ionentauscher. [Brit. Pat. 776,758 (June 12, 1957), A. T. Hawkinson and W. R. Schmitz (to E. I. du Pont de Nemours & Co., Inc.)] basierenden sauren Katalysatoren wie z. B. Amberlyst A15 und Nafion/Silica Composit ersetzt werden Dadurch erlangt man eine leichte Abtrennung des Katalysators und Vermeidung von Salzfracht durch Neutralisation der Säure. The epoxidation can be carried out using the in-situ performic acid method [Enciclopedia of chemical technology, 3 ^th edtn. Vol. 9, 1978, pp. 251]. The peroxyacids performic acid, peracetic acid or other organic acids are produced by the reaction of hydrogen peroxide and the organic acid with the aid of a mineral acid such as sulfuric acid as a catalyst. The sulfuric acid can, however, due to the on ion exchanger. [Brit. Pat. 776,758 (June 12, 1957), AT Hawkinson and WR Schmitz (to EI du Pont de Nemours & Co., Inc.)] based acid catalysts such as e.g. B. Amberlyst A15 and Nafion / Silica Composit can be replaced. This results in easy separation of the catalyst and avoidance of salt by neutralizing the acid.

Neuheitlich ist auch, daß die Epoxidierung von Oleochemikalien in Gegenwart von sauren Heterogenkatalysatoren wie Amberlyst A15 und Nafion/Silica Composite in Gegenwart von Peroxoorganischen Verbindungen wie Perameisensäure, Peressigsäure oder tert-Butylhydroperoxid durchgeführt wird. Another novelty is that the epoxidation of oleochemicals in the presence of acidic heterogeneous catalysts such as Amberlyst A15 and Nafion / Silica Composite in Presence of peroxo organic compounds such as performic acid, Peracetic acid or tert-butyl hydroperoxide is carried out.

Die für das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzten Katalysatoren dienen der Addition von linearen, verzweigten zyklischen aliphatischen Alkoholen und/oder hydroxilierten Aromaten an die Epoxide von Oleochemikalien und/oder Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten. Hierbei handelt es sich um eine sauer katalysierte nukleophile Substitution. Die Oxirangruppen reagieren leicht mit nucleophilen Verbindungen unter Ausbildung vicinal funktionalisierter Derivate [H. Baumann, M. Bühler, H. Fochem, F. Hirsinger, H. Zoebelein, J. Falbe, Angew. Chem., 1988, 100, 41]. So erhält man bei Einsatz von Alkoholen Alkoxyalkohole. The catalysts used for the process according to the invention are used Addition of linear, branched cyclic aliphatic alcohols and / or hydroxylated aromatics to the epoxides of oleochemicals and / or fatty acids and / or Fatty acid derivatives. This is an acid catalyzed nucleophile Substitution. The oxirane groups react easily with nucleophilic compounds with the formation of vicinally functionalized derivatives [H. Baumann, M. Buehler, H. Fochem, F. Hirsinger, H. Zoebelein, J. Falbe, Angew. Chem., 1988, 100, 41]. So you get when using alcohols alkoxy alcohols.

Die Reaktionen werden in Gegenwart von homogenen und/oder heterogenen Katalysatoren durchgeführt. Es konnte gezeigt werden, daß durch Verwendung homogener und/oder heterogener acider Katalysatoren sehr gute Umsätze und hohe Selektivitäten in der Substitutionsreaktion erreicht werden können. Von besonderem Vorteil sind hier heterogene Katalysatoren wie Zeolithe, feste Phosphorsäure, Phosphate des Aluminiums, Bors, Eisens, Strontiums, Cers und Zirconiums, Oxide wie Al₂O₃, SiO₂, B₂O₃, Fe₂O₃, ZrO₂, SnO₂ und GeO₂ und organische Ionentauscher wie Amberlyst 15, Nafion und Nafion Silica Composite, die leicht von den gebildeten Produkten abzutrennen sind. Insbesondere Nafion-Silica-Composite-Materialien Ionentauscher wie Amberlyst A15 und Zeolithe liefern sehr gute Ergebnisse. Hierbei ist es von Vorteil, den Katalysator vor Einsatz in der Reaktion mehrere Stunden bei erhöhter Temperatur im Vakuum zu trocknen. Die genannten Heterogenkatalysatoren sind regenerierbar und können wiederholt in das Verfahren eingesetzt werden. The reactions are carried out in the presence of homogeneous and / or heterogeneous catalysts. It could be shown that very good conversions and high selectivities in the substitution reaction can be achieved by using homogeneous and / or heterogeneous acidic catalysts. Heterogeneous catalysts such as zeolites, solid phosphoric acid, phosphates of aluminum, boron, iron, strontium, cerium and zirconium, oxides such as Al ₂ O ₃ , SiO ₂ , B ₂ O ₃ , Fe ₂ O ₃ , ZrO ₂ , are particularly advantageous here. SnO ₂ and GeO ₂ and organic ion exchangers such as Amberlyst 15, Nafion and Nafion Silica Composite, which are easy to separate from the products formed. Nafion silica composite materials, in particular, ion exchangers such as Amberlyst A15 and zeolites provide very good results. It is advantageous here to dry the catalyst in vacuo for several hours at elevated temperature before use in the reaction. The heterogeneous catalysts mentioned can be regenerated and can be used repeatedly in the process.

Als homogene acide Katalysatoren können unter anderem H₂SO₄, Methylsulfonsäure, H₃PO₄ und deren Derivate, H₃BO₃, HNO₃, HCl, HF, HF.BF₃, AlCl₃, FeCl₃, SnCl₂, AlBr₃ und FeBr₃ zum Einsatz kommen. H ₂ SO ₄ , methylsulfonic acid, H ₃ PO ₄ and their derivatives, H ₃ BO ₃ , HNO ₃ , HCl, HF, HF.BF ₃ , AlCl ₃ , FeCl ₃ , SnCl ₂ , AlBr ₃ can be used as homogeneous acidic catalysts and FeBr ₃ are used.

In vorstehend genannter Weise konnten Hydroxyether natürlicher Fettsäuren und/oder Fettsäurederivate dem Stoffschutz entsprechend wie in den Beispielen in Gleichung 1 und Gleichung 2 hergestellt werden. Gleichung 1 Beispielreaktion der Epoxidierung von Oleochemikalien

Gleichung 2 Beispielreaktion der Oxiranringöffnung durch einfache und doppelte Veretherung

In the above-mentioned manner, hydroxyethers of natural fatty acids and / or fatty acid derivatives could be prepared in accordance with the protection of substances, as in the examples in equation 1 and equation 2. Equation 1 Example reaction of epoxidation of oleochemicals

Equation 2 Example reaction of the oxirane ring opening by single and double etherification

Die Reaktion kann in diskontinuierlichem oder kontinuierlichem Verfahren durchgeführt werden. So können im diskontinuierlichen, drucklosen Verfahren als Reaktoren Rührkessel zum Einsatz kommen; bei Arbeiten unter Druck können Edelstahlautoklaven verwendet werden. In halbkontinuierlicher Fahrweise werden Rührkesselkaskaden eingesetzt. In kontinuierlicher Reaktionsführung werden bevorzugt Rohrreaktoren mit Katalysatorfestbett verwendet. Weiterhin können Schlaufen-, Rieselbett-, und Trickelbettreaktoren eingesetzt werden, wobei die Reaktion adiabatisch oder isotherm durchgeführt werden kann. The reaction can be carried out in a batch or continuous process be performed. So in discontinuous, unpressurized processes as reactors Stirred tanks are used; when working under pressure Stainless steel autoclaves can be used. In a semi-continuous mode of operation Mixing tank cascades used. Continuous reaction are preferred Tubular reactors with fixed catalyst bed used. Loops, Trickle bed and trickle bed reactors are used, the reaction can be carried out adiabatically or isothermally.

Die Reaktion wird im zu reagierenden Alkohol in äquimolaren Mengen bis hin zu 50- fachem molaren Überschuß, aber auch in Lösemitteln wie z. B. in Toluol und Benzol durchgeführt. The reaction is carried out in the alcohol to be reacted in equimolar amounts up to 50- times molar excess, but also in solvents such as. B. in toluene and benzene carried out.

Zur Durchführung der Reaktion wird zu dem als Edukt verwendeten Epoxid der Oleochemikalien bzw. nativen Fettsäuren und Fettsäurederivaten in Gegenwart des Katalysators bei Raumtemperatur unter Rühren der Alkohol zugegeben und der Kolben in ein Heizbad der gewünschten Reaktionstemperatur gegeben. Die Reaktion erfolgt unter Rühren und Kühlung flüchtiger Komponenten mittels eines Rückflußkühlers. Zur Analytik wird zu verschiedenen Reaktionszeiten eine definierte Probenmenge entnommen und mittels HPLC oder GC untersucht. Nach Abschluß der Reaktion wird der Katalysator abfiltriert und mit einem organischen Lösungsmittel gespült. Eine Regenerierung des Katalysators bei Desaktivierung ist z. B. im Falle von Nafion/Silica Composite mit Salz- oder Salpetersäure mit Salz- oder Salpetersäure möglich. Bei Zeolithen werden die desaktivierenden Komponenten oxidativ entfernt. Das Reaktionsgemisch wird durch Feinvakuum - Destillation oder Säulenchromatographie fraktioniert und verbliebene Öl- und Säurekomponente in die Reaktion zurückgeführt. To carry out the reaction, the epoxy used as the starting material is Oleochemicals or native fatty acids and fatty acid derivatives in the presence of The catalyst is added at room temperature while stirring the alcohol and the flask in given a heating bath of the desired reaction temperature. The reaction takes place with stirring and cooling volatile components using a reflux condenser. A defined amount of sample is used for analysis at different reaction times removed and examined by HPLC or GC. After the reaction is complete the catalyst is filtered off and rinsed with an organic solvent. A Regeneration of the catalyst when deactivated is such. B. in the case of Nafion / Silica Composite with hydrochloric or nitric acid possible with hydrochloric or nitric acid. at Zeolites remove the deactivating components oxidatively. The Reaction mixture is by fine vacuum distillation or column chromatography fractionated and the remaining oil and acid components returned to the reaction.

Die erfindungsgemäßen Substanzen bzw. Substanzgemische können als Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel Funktionsflüssigkeiten, Schmierstoffe für Tribosysteme, Hydrauliköle, oder als Schmierstoffadditive eingesetzt, Verwendung finden. The substances or substance mixtures according to the invention can be used as Lubricants and pressure transfer media functional fluids, lubricants for Tribosystems, hydraulic oils, or used as lubricant additives can be used.

Die neuen Schmierstoffe und Druckübertragungssysteme zeigen eine hohe Oxidations- und Hydrolysebeständigkeit, verbesserte Viskositätseigenschaften mit breiten Viskositätsbereich, geringeren Dampfdruck und optimierter Schmierfilmbildung sowie verringerte Reibmomente z. B. im Spindellager. Sie sind biologisch leich abbaubar. The new lubricants and pressure transmission systems show a high Resistance to oxidation and hydrolysis, improved viscosity properties with broad Viscosity range, lower vapor pressure and optimized lubrication film formation as well reduced moments of friction z. B. in the spindle bearing. They are easily biodegradable.

Die erfindungsgemäßen Substanzen bzw. Substanzgemische können als Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel Funktionsflüssigkeiten, Schmierstoffe für Tribosysteme, Hydrauliköle, in reiner Form oder additiviert mit Zinkorganylen, Schwefelverbindungen, Phosphorverbindungen, Stickstoffverbindungen u. a. Verwendung finden. The substances or substance mixtures according to the invention can be used as Lubricants and pressure transfer media functional fluids, lubricants for Tribological systems, hydraulic oils, in pure form or additized with zinc organyls, Sulfur compounds, phosphorus compounds, nitrogen compounds and the like. a. use Find.

Die Erfindung wird im folgenden an Hand bevorzugter Ausführungsbeispiele näher erläutert. The invention is explained in more detail below on the basis of preferred exemplary embodiments explained.

Examples example 1

Handelsübliches Methyloleat mit einer Iodzahl von 113,4 wird nach einem in der Literatur bekannten Verfahren [Encyclopedia of chemical technology, 3^th edtn. Vol. 9, 1978, pp. 251] epoxidiert. Das epoxidierte Produkt hat eine Iodzahl von 8,6. Commercially available methyl oleate with an iodine number of 113.4 is obtained by a process known in the literature [Encyclopedia of chemical technology, 3 ^th edtn. Vol. 9, 1978, pp. 251] epoxidized. The epoxidized product has an iodine number of 8.6.

100 g dieses Epoxids werden mit 280 g 2,2-Dimethyl-1-propanol in einem Kolben mit Rührer und Rückflußkühler auf 60°C gebracht. Anschließend werden 10 g Amberlyst 15 (aktiviert durch Trocknen bei 100°C unter Feinvakuum) zugegeben. Nach 23 h Rühren wird die Reaktion abgebrochen und der Katalysator abfiltriert. Der nicht abreagierte Alkohol wird unter Feinvakuum bei 100°C abgezogen. Die Ausbeute an Hydroxyether der Formel XV beträgt 79,8%. 100 g of this epoxide are mixed with 280 g of 2,2-dimethyl-1-propanol in a flask Stirrer and reflux condenser brought to 60 ° C. Then 10 g of Amberlyst 15 (activated by drying at 100 ° C under a fine vacuum) added. After 23 h The reaction is stopped with stirring and the catalyst is filtered off. The not Reacted alcohol is drawn off at 100 ° C. under a fine vacuum. The yield at Hydroxyether of formula XV is 79.8%.

Der Katalysator wird mit Methanol gewaschen und nach Aktivieren mit verdünnter Salz- oder Salpetersäure, ohne Reaktivitätsverlust wiederverwendet.

The catalyst is washed with methanol and, after activation with dilute hydrochloric or nitric acid, reused without loss of reactivity.

Example 2

100 g Epoxid (erhalten wie in Beispiel 1 beschrieben) werden mit 420 g 2,2-Dimethyl- 1-propanol in einem Kolben mit Rührer und Rückflußkühler auf 50°C gebracht. Anschließend werden 10 g Amberlyst 15 (aktiviert durch Trocknen bei 100°C unter Feinvakuum) zugegeben. Nach 54 h Rühren wird die Reaktion abgebrochen und der Katalysator abfiltriert. Der nicht abreagierte Alkohol wird unter Feinvakuum bei 100°C abgezogen. Die Ausbeute an Hydroxyether der Formel XV beträgt 79,2%. 100 g of epoxy (obtained as described in Example 1) are mixed with 420 g of 2,2-dimethyl Bring 1-propanol to 50 ° C in a flask with stirrer and reflux condenser. Then 10 g of Amberlyst 15 (activated by drying at 100 ° C. under Fine vacuum) added. After 54 hours of stirring, the reaction is stopped and the Filtered catalyst. The unreacted alcohol is at 100 ° C under a fine vacuum deducted. The yield of hydroxyether of the formula XV is 79.2%.

Der Katalysator wird mit Methanol gewaschen und nach Aktivieren mit verdünnter Salz- oder Salpetersäure, ohne Reaktivitätsverlust wiederverwendet. The catalyst is washed with methanol and after activation with dilute Hydrochloric or nitric acid, reused without loss of reactivity.

Example 3

100 g Epoxid (erhalten wie in Beispiel 1 beschrieben) werden mit 420 g 2,2-Dimethyl- 1-propanol in einem Kolben mit Rührer und Rückflußkühler auf 50°C gebracht. Anschließend werden 10 g SAC 13 (aktiviert durch Trocknen bei 100°C unter Feinvakuum) zugegeben. Nach 5 h Rühren wird die Reaktion abgebrochen und der Katalysator abfiltriert. Der nicht abreagierte Alkohol wird unter Feinvakuum bei 100°C abgezogen. Die Ausbeute an Hydroxyether der Formel XV beträgt 89,5%. 100 g of epoxy (obtained as described in Example 1) are mixed with 420 g of 2,2-dimethyl Bring 1-propanol to 50 ° C in a flask with stirrer and reflux condenser. Then 10 g SAC 13 (activated by drying at 100 ° C below Fine vacuum) added. After 5 h of stirring, the reaction is stopped and the Filtered catalyst. The unreacted alcohol is at 100 ° C under a fine vacuum deducted. The yield of hydroxyether of formula XV is 89.5%.

Example 4

100 g Epoxid (erhalten wie in Beispiel 1 beschrieben) werden mit 238 g 2-Methyl-1- propanol in einem Kolben mit Rührer und Rückflußkühler auf 60°C gebracht. Anschließend werden 10 g Amberlyst 15 (aktiviert durch Trocknen bei 100°C unter Feinvakuum) zugegeben. Nach 23 h Rühren wird die Reaktion abgebrochen und der Katalysator abfiltriert. Der nicht abreagierte Alkohol wird unter Feinvakuum bei 100°C abgezogen. Die Ausbeute an Hydroxyether der Formel XIV beträgt 98%. 100 g of epoxy (obtained as described in Example 1) are mixed with 238 g of 2-methyl-1- brought propanol to 60 ° C in a flask with stirrer and reflux condenser. Then 10 g of Amberlyst 15 (activated by drying at 100 ° C. under Fine vacuum) added. After 23 hours of stirring, the reaction is stopped and the Filtered catalyst. The unreacted alcohol is at 100 ° C under a fine vacuum deducted. The yield of hydroxyether of formula XIV is 98%.

Example 5

100 g Epoxid (erhalten wie in Beispiel 1 beschrieben) werden mit 238 g 2-Methyl-1- propanol in einem Kolben mit Rührer und Rückflußkühler auf 60°C gebracht. Anschließend werden 10 g SAC 13 (aktiviert durch Trocknen bei 100°C unter Feinvakuum) zugegeben. Nach 3 h Rühren wird die Reaktion abgebrochen und der Katalysator abfiltriert. Der nicht abreagierte Alkohol wird unter Feinvakuum bei 100°C abgezogen. Die Ausbeute an Hydroxyether der Formel XIV beträgt 86%. 100 g of epoxy (obtained as described in Example 1) are mixed with 238 g of 2-methyl-1- brought propanol to 60 ° C in a flask with stirrer and reflux condenser. Then 10 g SAC 13 (activated by drying at 100 ° C below Fine vacuum) added. After 3 hours of stirring, the reaction is stopped and the Filtered catalyst. The unreacted alcohol is at 100 ° C under a fine vacuum deducted. The yield of hydroxyether of formula XIV is 86%.

Claims

1. New lubricants and pressure transmission media consisting of Oleochemicals, their double bond and / or double bonds epoxidized and then with implemented linear, branched and / or cyclic aliphatic alcohols become.

2. New lubricants and pressure transmission media consisting of Oleochemicals, their double bond and / or double bonds epoxidized and then with hydroxylated aromatics are implemented.

3. New lubricants and pressure transmission media consisting of fatty acids and / or fatty acid derivatives, their double bond and / or double bonds epoxidized and then with linear, branched and / or cyclic aliphatic alcohols are implemented.

4. New lubricants and pressure transmission media consisting of fatty acids and / or fatty acid derivatives, their double bond and / or double bonds epoxidized and then reacted with hydroxylated aromatics.

5. New lubricants and pressure transmission media consisting of Oleochemicals and / or fatty acids and / or fatty acid derivatives, on their double bond and / or double bonds on the one hand an alkoxy group and / or a Aryloxy group and / or an aralkyloxy group and on the other hand a hydroxy group which in turn by an alkoxy group and / or aryloxy group and / or Aralkyloxy group can be substituted, are added.

6. Process for the production of new lubricants and pressure transmission media, characterized in that epoxides of oleochemicals and / or fatty acids and / or fatty acid derivatives with linear, cyclic and / or branched Alcohols and / or hydroxylated aromatics are implemented.

7. A process for the production of lubricants and pressure transmission means according to claim 6, characterized in that compounds of the general formula I as alcohols

are used, whereby
R1 = alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or phenyl or aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. E.g .: methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl radicals.

8. A process for the production of lubricants and pressure transmission means according to claim 6, characterized in that compounds of the general formula II as alcohols

are used, whereby
R2 = H or alkyl radicals with 1-12 C atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or phenyl or aryl radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. methylphenyl, ethylphenyl, mesityl, cumyl, p-nitrophenyl, xylyl, hydroxyphenyl, naphthyl, F-phenyl, Cl-phenyl, aminophenyl
or alkyloxy radicals with 1-12 C atoms z. B. methoxy, ethoxy, propyloxy, butyloxy, 2-ethylbutyloxy,
or aralkyloxy radicals with alkyl, halogen, nitro and / or amino radicals on the aromatic ring, e.g. B. benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-methylphenylmethoxy, F-benzyloxy, p-nitrobenzyloxy
or sulfur-containing residues such as thiabutyloxy, p-sulfobenzyloxy
or phosphorus-containing residues such as 3-phosphabutyloxy
and with R2 = R3 = R4, where R2, R3 and R4 can be the same or different.

9. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claims 6-8, characterized in that as linear, branched and / or cyclic alcohols, in particular methanol, ethanol, propanol, Isopropanol, neopentanol, tert-butanol, 3-benzyloxy-2,2-dimethylpropanol, 2-methyl-1- propanol, 2,2-dimethyl-1-propanol, 3-isobutyloxy-2,2-dimethyl-1-propanol, 3-n- Butyloxy-2,2-dimethylpropanol, 3-allyloxy-2,2-dimethylpropanol, 3-cyclohexylmethyloxy-2,2-dimethylpropanol, 3-propyloxy-2,2-dimethylpropanol, 2,2- Dimethylpropanol, cyclohexanol and cyclopentanol can be used.

10. Process for the production of new lubricants and pressure transmission media after Claims 6-8, characterized in that the hydroxylated aromatics are phenol, Benzyl alcohol, phenylethanol, 3-benzyloxy-2,2-dimethylpropanol and / or Derivatives of these alcohols are used.

11. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claims 1-6, characterized in that as oleochemicals renewable raw materials such as rapeseed oil, sunflower oil, palm oil, soybean oil, coconut oil or olive oil can be used.

12. A process for the preparation of new lubricants and pressure transmission means according to claims 1-6, characterized in that fatty acids of the general formula III

are used, whereby
R5 = X-COOH and X = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.
R6 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 carbon atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

13. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claim 12, characterized in that as fatty acids oleic acid, Linoleic acid, linolenic acid, palmitoleic acid, eicosenoic acid and erucic acid and their Mixtures are used.

14. A process for the production of lubricants and pressure transmission means according to claims 1-6, characterized in that fatty acid derivatives with the general formula IV

be used
with R7 = X-COOY, where X is saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-11 C atoms and the number of double bonds is 0-3 and where Y is linear and branched alkyl groups with C atoms from 1-12.
with R8 = saturated and unsaturated alkyl radicals with 3-10 C atoms and the number of double bonds in this alkyl radical is 0-3.

15. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claim 14, characterized in that as fatty acid derivatives Oleic acid methyl ester, preference is given to those of natural origin in mixtures their share of rapeseed oil 11-60%, of soybean oil 20-30% and sunflower oil 14-65%, is, linoleic acid methyl ester, linolenic acid methyl ester, Eicosenic acid methyl ester, erucic acid methyl ester and palmitoleic acid methyl ester or whose mixtures are used.

16. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claim 14, characterized in that as fatty acid derivatives Glycerol trioleate, glycerol trilinoleate, trimethylolpropane trioleate, trimethylolpropane trilinolate, Trimethylolpropane trilinoleate, pentaerythritol tetraoleate, pentaerythritol tetralinolate and Pentaerythritol tetralinoleate or mixtures thereof are used.

17. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claims 6-16, characterized in that the epoxidation and the Addition of the alcohols to the oxirane rings of the oleochemicals and / or Fatty acids and / or fatty acid derivatives are carried out in two stages.

18. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claims 6-16, characterized in that the epoxidation and the Addition of the alcohols to the oxirane rings of the oleochemicals and / or Fatty acids and / or fatty acid derivatives takes place in a one-pot reaction.

19. Process for the production of new lubricants and pressure transmission media according to Claims 6-18, characterized in that the implementation of the epoxide with Alcohols and / or hydroxylated aromatics is carried out catalytically.

20. Process for the production of new lubricants and pressure transmission media according to Claim 19, characterized in that the implementation of the epoxide with Alcohols and / or hydroxylated aromatics with Lewis and / or Brönsted acids as catalysts.

21. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claim 19, characterized in that the addition of the alcohols to the Epoxides of oleochemicals and / or fatty acids and / or fatty acid derivatives acidic homogeneous and / or heterogeneous catalysts.

22. A process for the production of lubricants and pressure transfer agents according to claim 19, characterized in that H ₂ SO ₄ , methyl sulfonic acid, H ₃ PO ₄ , and its derivatives, H ₃ BO ₄ , HNO ₃ , HCl, HF, HF are used as homogeneous acid catalysts. BF ₃ , AlCl ₃ , FeCl ₃ , SnCl ₂ , AlBr ₃ , and FeBr ₃ can be used.

23. A process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claim 19, characterized in that the acidic heterogeneous catalysts are zeolites, solid phosphoric acid, ion exchange resins, phosphates of aluminum, boron, iron, strontium, cerium and / or zirconium, and metal oxides such as Al ₂ O ₃ , SiO ₂ , B ₂ O ₃ , Fe ₂ O ₃ , ZrO ₂ , SnO ₂ , and GeO ₂ can be used.

24. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claim 21, characterized in that as acid Heterogeneous catalysts Nafion / Sillica Composites and / or Amberlyst A15 can be used.

25. Process for the production of new lubricants and Pressure transmission medium according to claim 6, characterized in that the epoxidation with a W and / or Ti-containing and / or acidic heterogeneous catalysts and / or is carried out.

26. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claim 6, characterized in that a part of the double bonds hydrogenated the oleochemicals and / or fatty acids and / or fatty acid derivatives and the remaining double bonds are epoxidized and then the compounds containing hydroxyl groups are added.

27. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claims 6-10, characterized in that after the ring opening of the epoxy remaining hydroxy group partially or completely etherified becomes.

28. Processes for the production of lubricants and pressure transmission media according to claims 6-10, characterized in that the addition of compounds containing hydroxyl groups in the temperature range from -60 ° C to 300 ° C is carried out.

29. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claims 6-10, characterized in that at a Catalyst loading of 0.01 mmol to 30 mol oleochemicals and / or fatty acid and / or Fatty acid derivatives and / or similar renewable raw materials per gram Catalyst is working.

30. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claims 6-10, characterized in that the reaction time for the Addition of the components containing hydroxyl groups from 1 min to 10 days is.

31. Process for the production of lubricants and pressure transmission media according to claims 6-10, characterized in that without the use of further Solvents used the alcohols in a molar excess of 1.1-100 become.

32. Process for the production of lubricants and pressure transmission media, characterized in that the substances according to the invention according to claims 1-5 in pure form or additive.

33. process for the production of lubricants and pressure transmission means, characterized in that the substances according to the invention as claimed in claim 32 their use with additives such. B. zinc organyls, thio compounds, Phosphorus compounds, nitrogen compounds and the like. a. be provided.

34. Process for the production of lubricants and pressure transmission media, characterized in that the substances according to the invention according to claims 1-5, even used as additives for lubricants and pressure transmission media become.

35. Process for the production of lubricants and pressure transmission media, characterized in that the substances according to the invention according to claims 1-5, in pure form or as additives as lubricants for tribological systems, as Hydraulic oils, as functional fluids, or as lubricant additives.