DE102009021881B4 - Organic semiconducting component - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft ein organisches halbleitendes Bauelement, das aus mehreren Schichten in pin-Struktur aufgebaut ist, wobei zumindest eine der Schichten zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel A, B oder C umfasst:The present invention relates to an organic semiconducting component which is constructed from a plurality of layers in a pin structure, at least one of the layers comprising at least one compound of the general formula A, B or C:
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein organisches halbleitendes Bauelement, das aus mehreren Schichten aufgebaut ist. Eine oder mehrere Schichten können dabei Verbindungen umfassen, die als Lichtabsorber, Ladungstransportmaterial und/oder Dotand wirken können.The present invention relates to an organic semiconductive device constructed of multiple layers. One or more layers may comprise compounds which may act as light absorber, charge transport material and / or dopant.
In den letzten Jahren erlangten organische Verbindungen mit intensiven Absorptionen im roten und infraroten Spektralbereich wegen ihrer Einsetzbarkeit in zahlreichen Gebieten von Wissenschaft und Technik ein besonderes Interesse. So können solche Verbindungen als aktive Medien in lasergetriebenen Aufzeichnungsmedien, wie CD oder DVD, oder in Solarzellen zur Umwandlung von Wärmestrahlung in elektrische Energie sowie in Wärmedämmmaterialen zur Vermeidung von Aufheizungen im Inneren geschlossener Räume, wie in Fahrzeugen oder Schaufensterbereichen, eingesetzt werden. Dabei müssen solche langwellig absorbierenden Verbindungen zudem noch die Eigenschaft besitzen, im kürzerwelligen sichtbaren Spektralbereich möglichst weitgehend ohne nennenswerte Absorption sowie thermisch sehr stabil zu sein, um beispielsweise durch Vakuumverdampfungsprozesse für den jeweiligen Anwendungszweck applizierbar zu sein.In recent years, organic compounds having intense absorption in the red and infrared spectral regions have acquired special interest because of their utility in many fields of science and technology. Thus, such compounds can be used as active media in laser-driven recording media, such as CD or DVD, or in solar cells for converting thermal radiation into electrical energy and thermal insulation materials to prevent heating inside closed spaces, such as in vehicles or shop-window areas. In addition, such long-wave absorbing compounds must additionally have the property of being as largely as possible without appreciable absorption in the shorter-wave visible spectral range, as well as being thermally very stable, in order to be able to be applied for the particular application, for example by vacuum evaporation processes.
Bisher sind bereits zahlreiche Verbindungstypen bekannt geworden, die neben einer intensiven Lichtabsorption im roten sowie infraroten Spektralbereich auch noch verschiedene andere, für ihren jeweiligen Einsatzzweck bestimmende Eigenschaftsmerkmale besitzen. Meist jedoch kann das Spektrum der gewünschten Eigenschaftsmerkmale nicht von einem bestimmten Verbindungstyp allein erfüllt werden. So besitzen beispielsweise Polymethinfarbstoffe, die zumeist bei ausreichender Länge der in ihnen enthaltenen Polymethinkette eine hinreichend intensive Lichtabsorption im roten und infraroten Spektralbereich besitzen, eine sehr geringe thermische Stabilität, die, bedingt durch ihre zumeist ionische Natur, einer unzersetzten Verdampfbarkeit im Wege steht. Ähnliches gilt auch für die Oxydationsprodukte von aromatischen oder heteroaromatischen Di- und Polyaminen, etwa vom Typ der 4,4',4'',4'''-Tetrakis-(diarylamino)-N,N-tetraphenyl-benzidine und ihren Arylen-Homologen, die in ihrem oxydierten Zustand zwar sehr langwellige Lichtabsorptionen besitzen, aufgrund ihrer ionischen Natur aber ebenso unverdampfbar und für viele Anwendungszwecke dadurch ungeeignet sind. Im Gegensatz dazu sind Nickeldithiolen-Komplexe, die ebenfalls sehr langwellige Absorptionen im infraroten Spektralbereich besitzen, durch eine hinreichende thermische Stabilität meist gut verdampfbar, doch ist ihr Lichtabsorptionsvermögen im langwelligen Spektralbereich oft recht gering, so dass sie, um mit diesen Verbindungen hohe Absorptionsquerschnitte im IR-Spektralgebiet erreichen zu können, in hohen Konzentrationen bzw. Schichtdicken eingesetzt werden müssen, die dann aber meist dazu führen, dass störende Absorptionen im sichtbaren Spektralgebiet in Erscheinung treten.So far, numerous types of compounds have already become known which, in addition to intensive light absorption in the red and infrared spectral range, also have various other characteristic features which determine their respective intended use. Most often, however, the spectrum of desired property characteristics can not be met by a particular type of compound alone. Thus, for example, polymethine dyes, which usually have a sufficient length of the polymethine chain contained in them sufficiently intense light absorption in the red and infrared spectral range, a very low thermal stability, which, due to their mostly ionic nature, an undeterred evaporability in the way. The same applies to the oxidation products of aromatic or heteroaromatic di- and polyamines, such as the type of 4,4 ', 4' ', 4' '' - tetrakis- (diarylamino) -N, N-tetraphenyl-benzidine and their arylene Homologs, which have very long-wave light absorption in their oxidized state, but because of their ionic nature as well unverdampfbar and unsuitable for many applications. In contrast, nickel dithiolene complexes, which also have very long-wave absorptions in the infrared spectral range, usually well vaporized by a sufficient thermal stability, but their light absorption in the long-wavelength spectral range is often quite low, so that they with these compounds high absorption cross sections in the IR To achieve spectral range can be used in high concentrations or layer thicknesses, but then usually cause disturbing absorptions in the visible spectral region appear.
Das einzige bisher bekannte Material für organische Solarzellen mit einer Absorption über 700 nm sind Verbindungen aus der Reihe der Phthalocyanine. Diese Verbindungen zeichnen sich zwar durch eine intensive langwellige Absorption und eine hohe Stabilität aus, jedoch können diese Verbindungen aufgrund ihrer geringen Löslichkeit gar nicht oder nur schwer im Hinblick auf andere Eigenschaften wie die energetische Lage der Grenzorbitale optimiert werden.The only known material for organic solar cells with an absorption above 700 nm are compounds from the series of phthalocyanines. Although these compounds are characterized by an intensive long-wave absorption and high stability, but these compounds can not or only with difficulty be optimized with regard to other properties such as the energetic position of the frontier orbitals due to their low solubility.
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, organische halbleitende Bauelemente bereitzustellen, die organische Verbindungen mit intensiven Absorptionen im roten und infratroten Spektralbereich enthalten, die die Nachteile des Stands der Technik überwinden und insbesondere zur Herstellung des Bauelements unzersetzt verdampfbar sind, also eine gute thermische Stabilität zeigen und im Langwellenbereich Licht absorbieren können.It is therefore an object of the present invention to provide organic semiconducting components which contain organic compounds with intensive absorption in the red and infrared spectral range, which overcome the disadvantages of the prior art and in particular are evaporated without decomposition for the production of the component, ie a good thermal stability show and absorb light in the long wave range.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein organisches halbleitendes Bauelement, das aus mehreren Schichten in pin-Struktur aufgebaut ist, wobei zumindest eine der Schichten zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel A, B oder C umfasst: wobei M ein Metall-Ion ist, dessen Ladung vorzugsweise so bemessen ist, dass elektroneutrale Komplexe des Typs B bzw. C resultieren; jedes R unabhängig ausgewählt ist aus unsubstituiertem oder substituiertem C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl, C6-C20-Aryl, C6-C20-Heteroaryl, gesättigtem oder ungesättigtem Carbo- oder Heterocyclus; L1 und L2, die gleich oder verschieden sein können, Atom- oder Molekülgruppierungen darstellen, die die Valenzschale von M absättigen; und –Xi-ein Molekülfragment darstellt, das mit der angrenzenden C-C-Doppelbindung des Pyrrolrings ein aromatisches oder heteroaromatisches Strukturelement ausbildet.This object is achieved by an organic semiconductive component which is made up of a plurality of layers in the pin structure, wherein at least one of the layers comprises at least one compound of the general formula A, B or C: where M is a metal ion, the charge of which is preferably such as to result in B or C type electroneutral complexes; each R is independently selected from unsubstituted or substituted C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl, C 6 -C 20 aryl, C 6 -C 20 heteroaryl, saturated or unsaturated carbocyclic or heterocycle; L 1 and L 2 , which may be the same or different, represent atomic or molecular moieties that saturate the valence shell of M; and -X i represents a molecular fragment which forms an aromatic or heteroaromatic structural element with the adjacent CC double bond of the pyrrole ring.
Dabei ist besonders bevorzugt, dass das Bauelement eine organische Solarzelle oder ein Fotodetektor ist. Lichtemittierende Dioden sollen nicht unter die erfindungsgemäß beanspruchten organischen halbleitenden Bauelemente fallen, jedoch allgemein organisch-anorganische Hybridbauelemente.It is particularly preferred that the device is an organic solar cell or a photodetector. Light-emitting diodes should not fall under the organic semiconducting devices claimed according to the invention, but generally organic-inorganic hybrid devices.
Bevorzugt wird vorgeschlagen, dass das Metall-Ion M ausgewählt ist aus Ionen der Elemente der 9. bis 13. Gruppe des Periodensystems der Elemente, vorzugsweise Cu, Zn, Ni, B oder Al.It is preferably proposed that the metal ion M is selected from ions of the elements of the 9th to 13th group of the Periodic Table of the Elements, preferably Cu, Zn, Ni, B or Al.
Eine vorteilhafte Ausführungsform zeichnet sich dadurch aus, dass Xl jeweils unabhängig ausgewählt ist aus wobei R1-R7 unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertem oder substituiertem C1-C20-Alkyl, C1-C20-Heteroalkyl, C6-C20-Aryl, C6-C20-Heteroaryl, gesättigtem oder ungesättigtem Carbo- oder Heterocyclus, oder wobei zwei benachbarte Reste R1-R6 Bestandteil eines weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen Rings sind; und wobei Q für eine zweibindige, die Elemente C, N, O oder S enthaltende Atomgruppierung steht.An advantageous embodiment is characterized in that each X l is independently selected wherein R 1 -R 7 are independently selected from hydrogen, halogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 heteroalkyl, C 6 -C 20 aryl, C 6 -C 20 heteroaryl, saturated or unsaturated carbo or heterocycle, or wherein two adjacent radicals R 1 -R 6 are part of a further carbocyclic or heterocyclic ring; and Q is a divalent atomic grouping containing elements C, N, O or S.
Q kann beispielsweise -CH2-, -NH-, -O- oder -S- sein.Q can be, for example, -CH 2 -, -NH-, -O- or -S-.
Bevorzugt ist ferner, dass L1 und L2 unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, Alkyl, Aryl, Alkyloxy, Aryloxy, Acyl, Aroyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder L1 und/oder L2 können jeweils an ein R angebunden sein.It is further preferred that L 1 and L 2 are independently selected from halogen, alkyl, aryl, alkyloxy, aryloxy, acyl, aroyl, alkenyl or alkynyl, or L 1 and / or L 2 may each be attached to an R, respectively.
Sind L1 und/oder L2 an Reste R angebunden, kann dadurch ein weiterer Ring über die Verknüpfung M-L-R ausgebildet werden. Dies kann beispielsweise in Form von M-O-R einer Etherbrücke oder M-S-R einer Thioetherbrücke erfolgen.If L 1 and / or L 2 are attached to radicals R, a further ring can thereby be formed via the linkage MLR. This can be done, for example, in the form of MOR of an ether bridge or MSR of a thioether bridge.
Auch wird bevorzugt vorgesehen, dass die zumindest eine die Verbindung der Formel A, B oder C umfassende Schicht eine Lichtabsorberschicht oder Ladungsträgertransportschicht ist.It is also preferably provided that the at least one layer comprising the compound of the formula A, B or C is a light absorber layer or charge carrier transport layer.
Schließlich ist bevorzugt, dass das Bauelement fotoaktiv ist.Finally, it is preferred that the device is photoactive.
Die Rest R1-R7 und R können bevorzugt ausgewählt sein aus Alkyl, Alkoxy, Dialkylamin, Alkylsulfanyl, Alkylsulfenyl, Alkylsulfonyl, Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Fluorenyl, Aryloxy, Arylsulfanyl, Arylsulfenyl, Arylsulfonyl, Arylalkylamin, Diarylamin, Pyrrolidin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Piperidin, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, Pyrrol, Furan, Thiophen, Pyridin, Pyryliumion, Thiopyryliumion, Chinolin, Purin, Oxazol, Thiazol, Benzothiazol, Pyrazin, Imidazol, Pteridin, Acridin, Pyrimidin und Indol. Auch ist denkbar, dass benachbarte Reste Bestandteile eines weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen Rings sind.The radicals R 1 -R 7 and R may preferably be selected from alkyl, alkoxy, dialkylamine, alkylsulfanyl, alkylsulfenyl, alkylsulfonyl, phenyl, naphthyl, anthryl, fluorenyl, aryloxy, arylsulfanyl, arylsulfenyl, arylsulfonyl, arylalkylamine, diarylamine, pyrrolidine, tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophene, piperidine, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, pyrrole, furan, thiophene, pyridine, pyrylium ion, thiopyrylium ion, quinoline, purine, oxazole, Thiazole, benzothiazole, pyrazine, imidazole, pteridine, acridine, pyrimidine and indole. It is also conceivable that adjacent radicals are constituents of another carbocyclic or heterocyclic ring.
Die Verbindungen des Formeltyps A-C können auf verschiedenen Wegen, so vorzugsweise aus den an sich bekannten Verbindungen des allgemeinen Formeltyps 2, 4 oder 8 (siehe unten), in denen die Symbole X und R die vorgenannte Bedeutung haben, hergestellt werden, indem diese mit dem Ammoniumsalz einer vorzugsweise organischen Säure, wie Ameisen- oder Essigsäure, in einem hochsiedenden dipolaren Lösungsmittel (Sole), wie einem prim. oder sec. Alkanol mit einem Siedepunkt über 150°C, einem aliphatischen Carbonsäureamid, wie Formamid, DMF oder Dimethylacetamid, oder aber auch in einem mehrwertigen Alkanol vom Typ der 1,2-, 1,3-Diole oder 1,2,3-Triole, erhitzt werden, wodurch sich in meist glatter Reaktion, wie von V. F. Donyagina, S. Shimizu, N. Kobayashi und E. A. Lukyanets in Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6152 beispielhaft beschrieben, zunächst die an ihrer tiefen Farbe erkennbaren Verbindungen das allgemeinen Formeltyps A bilden, die dann anschließend nach ihrer Isolierung erforderlichenfalls durch Erhitzen mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ML1L2L3, in der L1 und L2 die gleiche Bedeutung haben wie oben angegeben und L3 ein mit L1 und L2 identischer oder von diesen verschiedener Ligand ist, der ebenso wie L1 und L2 mit dem Atom M eine stabile Koordinationssphäre ausbilden kann, in einem polaren Lösungsmittel, wie einem niederen oder höheren Alkanol, einem aliphatischen Carbonsäureamid, wie Formamid, DMF oder Dimethylacetamid, einem Carbonsäureanhydrid, wie Essigsäure- oder Propionsäureanhydrid, Methylenchlorid oder 1,2-Dichloethan, zu den Zielverbindungen des Formeltyps B oder C umgesetzt werden.The compounds of the formula type AC can be prepared in various ways, preferably from the compounds of
Bezüglich der vorgenannten Verbindungen des Formeltyps 2, 4 oder 8 können die Verbindungen des Typs 2 dadurch gewonnen werden, dass Verbindungen des Formeltyps 1, wie von H. Bredereck und H. W. Vollmann in Chem. Ber. 1972, 105, 2271 beschrieben, mit einer metallorganischen Verbindung des allgemeinen Formeltyps R-MZn, in denen in denen der Rest R die gleiche Bedeutung hat wie in Formel A, n entweder 0 oder 1 ist und M für ein Metall-Ion aus vorzugsweise der 1. oder 2. Gruppe des Periodischen Systems steht, wobei im letztgenannten Fall n = 1 ist und somit dieses Metall-Ion noch mit einem geeigneten, die Valenz von M absättigenden Rest Z, wie vorzugsweise ein Halogenatom, verbunden sein kann, umgesetzt werden, die Verbindungen des Formeltyps 4 dadurch, dass Verbindungen des Formeltyps 3, wie von M. A. T. Rogers in J. Chem. Soc. 1943, 590 beschrieben, mit einem Nitrosierungsreagenz NO-Y, wie mit z. B. Natriumnitrit in mineralsaurer Lösung oder mit Salpetrigsäurealkylestern in alkoholisch/mineralsaurer Lösung, zur Reaktion gebracht werden, und die Verbindungen des Formeltyps 8 dadurch, dass entweder Verbindungen des Formeltyps 5 mit Isopropylmagnesiumchlorid, wie beispielsweise von A. Krasovskiy und P. Knochel in Angew, Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333 beschrieben, zunächst zu Verbindungen des Formeltyps 6 umgesetzt werden und diese dann, wie etwa von R. J. Kloetzing, A. Krasovsky, und P. Knochel in Chem. Eur. J. 2007, 215 beschrieben, durch Reaktion mit einer Verbindung des allgemeinen Formeltyps 7 oder Verbindungen des allgemeinen Formeltyps 9 mit Metallcyaniden, wie beispielsweise von K. Kobayashi et al. in Bull. Chem. Soc. Japan 2006, 79, 1126 beschrieben, umgesetzt werden.With respect to the aforementioned compounds of the
Überraschenderweise wurde festgestellt, dass die erfindungsgemäßen organischen halbleitenden Bauelemente die im Stand der Technik aufgefundenen Nachteile nicht aufweisen, insbesondere durch die Verwendung der Verbindungen des Typs A-C in einem ausgezeichneten Spektralbereich aktiv sind und hohe thermische Stabilität zeigen. Surprisingly, it has been found that the organic semiconducting devices according to the invention do not have the disadvantages found in the prior art, in particular by the use of the compounds of the type AC in an excellent spectral range are active and show high thermal stability.
Die Verbindungen A, B und C besitzen halbleitende Eigenschaften, welche bisher aus dem Stand der Technik nicht bekannt waren. Dies bedeutet, dass eine Schicht, die ausschließlich aus Material der Verbindungen A, B und/oder C gefertigt ist, ohne Zusätze oder weitere chemische Veränderungen bereits halbleitende Eigenschaften aufweist. Gemäß den erfindungsgemäßen organischen halbleitenden Bauelementen werden dort die Verbindungen A, B und/oder C als halbleitende Schichten und nicht als Dotanden verwendet. Eine Dotierung wird dabei so verstanden, dass wenige einzelne Moleküle (Dotand) in eine Schicht (Matrix) eingebaut werden, um dort Ladungen aufzunehmen oder abzugeben und die halbleitenden Eigenschaften der Schicht (Matrix) zu verändern.The compounds A, B and C have semiconductive properties which were previously unknown in the prior art. This means that a layer which is made exclusively of material of the compounds A, B and / or C, already without semiconducting properties without additives or further chemical changes. According to the organic semiconducting components according to the invention, the compounds A, B and / or C are used there as semiconducting layers and not as dopants. A doping is understood to mean that a few individual molecules (dopant) are incorporated into a layer (matrix) in order to absorb or release charges there and to change the semiconducting properties of the layer (matrix).
Erfindungsgemäß wird das Bauteil aus verschiedenen Materialschichten, die unterschiedliche Funktionen erfüllen, aufgebaut, indem die Materialien nacheinander auf die vorherige Schicht aufgedampft werden. In diesem Zusammenhang bedeutet eine geschlossene Schicht, dass die vorherige Schicht komplett bedeckt ist. Dies hat zur Folge, dass Ladungsträger in dieser Schicht (bzw. durch diese Schicht) transportiert werden müssen. Folglich müssen diese Schichten halbleitende Fähigkeiten aufweisen und eine hohe Beweglichkeit von Ladungsträgern ermöglichen. Beide Eigenschaften muss ein Dotand nicht erfüllen.According to the invention, the component of different material layers, which fulfill different functions, constructed by the materials are vapor-deposited successively on the previous layer. In this context, a closed layer means that the previous layer is completely covered. As a result, charge carriers must be transported in this layer (or through this layer). Consequently, these layers must have semiconducting capabilities and enable high mobility of charge carriers. Both properties need not satisfy a dopant.
Die Kombination der Absorptionseigenschaften und der elektrischen Eigenschaften der Verbindungen A, B und C führen in überraschender Weise zu einem organischen halbleitenden, vorzugsweise photoaktiven, Bauelement, das aus dem Stand der Technik bislang nicht bekannt war und äußerst zufrieden stellende Gesamteigenschaften, wie ausgezeichnete Aktivität im gewünschten Spektralbereich sowie hohe thermische Stabilität, zeigt.The combination of the absorption properties and the electrical properties of the compounds A, B and C surprisingly result in an organic semiconducting, preferably photoactive, component which has hitherto been unknown in the prior art and extremely satisfactory overall properties, such as excellent activity in the desired one Spectral range and high thermal stability, shows.
Bevorzugt sind erfindungsgemäß organische halbleitende Bauelemente, in denen die Schichten, die zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel A, B oder C umfassen, geschlossene Schichten oder Schichten mit interpenetrierenden Netzwerken sind. Wie bereits oben ausgeführt, bedeutet eine geschlossene Schicht, dass die vorherige Schicht komplett durch diese abgedeckt ist. Unter einer Schicht mit interpenetrierendem Netzwerk soll eine Schicht verstanden werden, in der sich Komponenten der Schicht gegenseitig durchdringen. Dies kann beispielsweise durch Co-Verdampfung zweier Materialien erreicht werden, die sich dann in einer Mischschicht selbst anordnen. Ein interpenetrierendes Netzwerk weist dabei geschlossene Perkolationspfade (Wanderwege für Ladungsträger) auf, die in einer Mischschicht erreicht werden, wenn das in geringerer Menge enthaltene Material mindestens in einem Mischungsverhältnis von > 20 Massenprozent enthalten ist. Dies steht im Gegensatz zu einer Dotierung eines Matrixmaterials, in der der Dotand lediglich mit etwa vier Massenprozent vorliegt, so dass dort isolierte Einheiten bzw. Cluster des Dotanden in der Matrixschicht entstehen. Interpenetrierende Netzwerke mit geschlossenen Perkolationspfaden ermöglichen die Ausnutzung der guten Ladungsträgerbeweglichkeiten. Daher ist es besonders bevorzugt, erfindungsgemäße organische halbleitenden Bauelemente bereitzustellen, in denen zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel A, B oder C in einer geschlossenen Schicht bzw. geschlossenen Perkolationspfaden innerhalb einer Mischschicht vorliegt.According to the invention, preference is given to organic semiconducting components in which the layers which comprise at least one compound of the general formula A, B or C are closed layers or layers with interpenetrating networks. As already stated above, a closed layer means that the previous layer is completely covered by it. A layer with an interpenetrating network is to be understood as meaning a layer in which components of the layer penetrate one another. This can be achieved, for example, by co-evaporation of two materials, which then arrange themselves in a mixed layer. An interpenetrating network in this case has closed percolation paths (paths for charge carriers) which are achieved in a mixed layer if the material contained in a lesser amount is contained at least in a mixing ratio of> 20 percent by mass. This is in contrast to a doping of a matrix material in which the dopant is present at only about four percent by mass, so that there arise isolated units or clusters of the dopant in the matrix layer. Interpenetrating networks with closed percolation paths allow the utilization of the good charge carrier mobilities. It is therefore particularly preferred to provide organic semiconducting components according to the invention in which at least one compound of the general formula A, B or C is present in a closed layer or closed percolation paths within a mixed layer.
Die in der Regel thermisch bis meist deutlich über 300°C stabilen und daher im Hochvakuum unterhalb dieser Temperatur unzersetzt verdampfbaren Verbindungen des Formeltyps A-C können auf verschiedene Weise in einem Bauelement eingesetzt werden, so vorzugsweise aufgrund ihrer langwelligen Lichtabsorption im roten oder nahen infraroten Spektralgebiet als Lichtabsorber in organischen Solarzellen oder aufgrund ihrer hohen Redoxstabilität als Ladungsgenerations- oder Ladungstransportmaterial in organischen Solarzellen sowie organischen Feldeffekt-Transistoren. Hierzu werden die genannten Verbindungen auf ein geeignetes Substrat aufgebracht, das wie beispielhaft nachfolgend beschrieben aufgebaut ist, indem sie in einer Vakuumkammer bei Drücken um 10–7 Torr aus einem Behälter so verdampft werden, dass keine Substanzzersetzung eintritt und eine mit definierter Dicke entstehende Aufdampfschicht erzeugt wird, die sich erforderlichenfalls im Verband mit weiteren Schichten befindet, von denen jede eine bestimmte elektronische Funktion besitzt.The usually thermally stable to mostly well above 300 ° C stable and therefore under high vacuum below this temperature undetached volatile compounds of the formula type AC can be used in different ways in a device, so preferably because of their long-wavelength light absorption in the red or near infrared spectral region as a light absorber in organic solar cells or due to their high redox stability as charge generation or charge transport material in organic solar cells and organic field effect transistors. For this purpose, the compounds mentioned are applied to a suitable substrate, which is constructed as described below by being evaporated in a vacuum chamber at pressures of 10 -7 Torr from a container so that no substance decomposition occurs and produces a vapor deposited with a defined thickness if necessary, in association with other layers, each of which has a specific electronic function.
Ein besonderer Vorzug der Verbindungen A-C als photoaktive Schichten in organischen Solarzellen besteht darin, dass diese aufgrund der langwelligen Absorption des eingesetzten Lichtabsorbers eine erhöhte spektrale Sensibilität im langwelligen Spektralbereich zeigen. So kann der in elektrische Energie umgewandelte Anteil der Lichtenergie auf einen Bereich über 600 nm, bevorzugt aber auf einen über 700 nm und besonders bevorzugt auf über 800 nm erweitert werden.A particular advantage of the compounds A-C as photoactive layers in organic solar cells is that they show an increased spectral sensitivity in the long-wave spectral range due to the long-wavelength absorption of the light absorber used. Thus, the portion of the light energy converted into electrical energy can be extended to a range above 600 nm, but preferably to above 700 nm and particularly preferably above 800 nm.
Als wichtige Kenngröße bei photovoltaischen Bauelementen dient die Leerlaufspannung, die durch die Verwendung der oben genannten Verbindungen hohe Werte erreichen kann. Sie ergibt sich aus der relativen Lage der Energieniveaus des Donator- und des Akzeptor-Materials, deren Energieniveaus erforderlichenfalls durch geeignete elektronenziehende bzw. elektronenschiebende Gruppen so variiert werden können, dass sich der Energieverlust beim Elektronentransfer verringert und die Leerlaufspannung erhöht wird. Zusätzlich zu den bisherigen Vorteilen bei der Verwendung oben genannter Verbindungen in Solarzellen weisen solche Bauelemente einen besonders hohen Füllfaktor auf, der im konkreten Fall der Verbindung B1 (siehe unten) bei 64.89% liegt. Dieser ist gegeben durch den Quotienten aus der maximalen Leistung und dem Produkt aus Leerlauf- und Kurzschlussstrom und beschreibt damit die „Rechteckigkeit” der Strom-Spannungs-Charakteristik als ein Maß für die Güte einer Solarzelle. As an important parameter in photovoltaic devices is the open circuit voltage, which can reach high values by the use of the above compounds. It results from the relative location of the energy levels of the donor and acceptor materials, the energy levels of which can be varied as necessary by appropriate electron withdrawing or electron donating groups such that the electron transfer energy loss is reduced and the open circuit voltage is increased. In addition to the previous advantages in the use of the abovementioned compounds in solar cells, such components have a particularly high fill factor, which in the specific case of compound B1 (see below) is 64.89%. This is given by the quotient of the maximum power and the product of no-load and short-circuit current and thus describes the "squareness" of the current-voltage characteristic as a measure of the quality of a solar cell.
Von besonderem Vorteil bei der Erhöhung der Effizienz organischer Bauelemente ist der so genannte pin-Aufbau. Hierbei werden die intrinsischen, aktiven Schichten zwischen dotierten Schichten aus organischen Halbleitern eingebracht, die bevorzugt eine große Bandlücke vorweisen und daher transparent sind. Die p-dotierte Schicht folgt auf das Donatormaterial und besitzt eine auf die HOMO-Energie des Donators angepasste HOMO-Energie. Die n-dotierte Schicht folgt auf das Akzeptormaterial und besitzt eine auf die LUMO-Energie des Akzeptormaterials angepasste LUMO-Energie. Diese Schichten besitzen aufgrund ihrer Dotierung eine sehr gute Leitfähigkeit und führen zu mehreren Verbesserungen. Die Anpassung der Energien führt dazu, dass die n-dotierte Schichten bevorzugt angeregte Elektronen transportieren und p-dotierte Schichten bevorzugt angeregte Löcher transportieren. Sie werden daher auch als Elektronen- bzw. Löcher-Transportschichten bezeichnet (ETL bzw. HTL). Dies führt in einem pin-Aufbau zur Unterstützung der, besonders in photoaktiven Bauelemente wie z. B. Solarzellen notwendigen, Trennung der Ladungsträger. Die hohe Leitfähigkeit der Schichten führt zu einer Verringerung der Injektionsbarriere für Ladungsträger am Kontakt, die sonst ein Verlustmechanismus darstellen würde. Werden als ETL bzw. HTL transparente Materialien verwendet, können diese Schichten verwendet werden, um die aktiven, absorbierenden Schichten an den Ort des optischen Maximums des einfallenden Lichtes zu schieben, um damit die Menge des in der aktiven Schicht absorbierten Lichts und damit die Effizienz des Baulelements zu erhöhen. (Maennig et al., Appl. Phys. A79, 1-14(2004)) Weitere Vorteile und Merkmale des erfindungsgemäßen Bauelements ergeben sich aus der folgenden detaillierten Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen, in denenOf particular advantage in increasing the efficiency of organic components is the so-called pin structure. Here, the intrinsic, active layers are introduced between doped layers of organic semiconductors, which preferably have a large bandgap and are therefore transparent. The p-doped layer follows the donor material and has HOMO energy matched to the HOMO energy of the donor. The n-doped layer follows the acceptor material and has LUMO energy matched to the LUMO energy of the acceptor material. These layers have a very good conductivity due to their doping and lead to several improvements. The adaptation of the energies leads to the n-doped layers preferably transporting excited electrons and p-doped layers preferably transporting excited holes. They are therefore also referred to as electron or hole transport layers (ETL or HTL). This results in a pin structure to support the, especially in photoactive devices such. As solar cells necessary, separation of the charge carriers. The high conductivity of the layers leads to a reduction of the charge carrier injection barrier, which would otherwise be a loss mechanism. When transparent materials are used as the ETL or HTL, these layers can be used to shift the active absorbing layers to the location of the optical maximum of the incident light to thereby reduce the amount of light absorbed in the active layer and hence the efficiency of the light Increase building element. (Maennig et al., Appl. Phys. A79, 1-14 (2004)) Further advantages and features of the device according to the invention will become apparent from the following detailed description of preferred embodiments with reference to the accompanying drawings, in which:
Zunächst werden einige Synthesebeispiele zur Herstellung der Verbindungen des Typs A-C angegeben.
First, some synthesis examples are given for the preparation of the compounds of the type AC.
Synthesebeispiele synthesis Examples
1.Herstellung von Diisoindolylazamethinen der allgemeinen Struktur A1. Preparation of Diisoindolylazamethines of General Structure A
1.a Synthese von (3-Phenyl-2H-isoindol-1-yl)-(3-phenyl-isoindol-1-yliden)-amin (Al) 1.a Synthesis of (3-phenyl-2H-isoindol-1-yl) - (3-phenyl-isoindol-1-ylidene) -amine (Al)
Zu einer Suspension von Phthalodinitril (12,8 g, 0,1 Mol) in Toluol (100 mL) wird unter Rühren bei Raumtemperatur eine aus Brombenzol (15,7 g, 0,1 Mol) und Magnesiumspänen (2,7 g, 0,11 Mol) nach bekannten Vorschriften hergestellte Phenylmagnesiumbromid-Lösung zugetropft und das resultierende Gemisch anschließend für 2 Stunden oder über Nacht gerührt.To a suspension of phthalonitrile (12.8 g, 0.1 mol) in toluene (100 mL) is added, with stirring at room temperature, one of bromobenzene (15.7 g, 0.1 mol) and magnesium turnings (2.7 g, 0 , 11 moles) of phenylmagnesium bromide solution prepared by known methods, and then the resulting mixture is stirred for 2 hours or overnight.
Das erhaltene Reaktionsgemisch wird mit Chlortrimethylsilan (10,8 g, 0,1 Mol) versetzt und der entstandene Niederschlag abgesaugt und mit Diethylether gewaschen. Der so erhaltene Feststoff wird anschließend in Formamid (500 mL) für ca. 10 Minuten erhitzt, bis sich eine tief dunkelblaue Farbe zeigt und sich ein kupferfarbener Niederschlag bildet. Man lässt erkalten und saugt den Niederschlag ab, der anschließend mit Wasser und Methanol gewaschen wird. Die praktisch analysenreine Verbindung kann weiter durch Säulenchromatographie an Silicagel durch Elution mit Chloroform gereinigt werden.
Ausbeute: 12 g (30 mmol, 30%), rotviolette Nadeln.
Schmp. 260.7°C
1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 7.32 (t, 2H, J=7.9 Hz) 7.41 (t, 2H, J=7.7 Hz), 7.47 (t, 2H, J=7.37 Hz), 7.57 (t, 4H, J=7.47 Hz), 7.96(d, 2H, J=8.0 Hz), 8.03 (d, 4H, J=7.12 Hz), 8.13 (d, 2H, J=7.89 Hz).
13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 121.31, 122.14, 126.33, 127.57, 127.74, 129.22, 129.42, 129.92, 133.18, 135.38, 143.86, 148.58.
MS (ESI): Berechnet [M + 1]: 398.47. Gefunden: 398.2.
Berechnet für C28H19N3: C 84.61, H 4.82, N 10.47. Gefunden: C 82.6, H 5.1, N 9.9.The resulting reaction mixture is treated with chlorotrimethylsilane (10.8 g, 0.1 mol) and the precipitate formed is filtered off with suction and washed with diethyl ether. The resulting solid is then heated in formamide (500 mL) for about 10 minutes until a deep dark blue color appears and a copper colored precipitate forms. It is allowed to cool and sucks off the precipitate, which is then washed with water and methanol. The virtually reagent-pure compound can be further purified by column chromatography on silica gel by elution with chloroform.
Yield: 12 g (30 mmol, 30%), red-violet needles.
M.p. 260.7 ° C
1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3): 7:32 (t, 2H, J = 7.9 Hz) 7:41 (t, 2H, J = 7.7 Hz), 7:47 (t, 2H, J = 7:37 Hz), 7:57 (t , 4H, J = 7.47 Hz), 7.96 (d, 2H, J = 8.0 Hz), 8.03 (d, 4H, J = 7.12 Hz), 8.13 (d, 2H, J = 7.89 Hz).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl3): 121.31, 122.14, 126.33, 127.57, 127.74, 129.22, 129.42, 129.92, 133.18, 135.38, 143.86, 148.58.
MS (ESI): Calculated [M + 1]: 398.47. Found: 398.2.
Calculated for C 28 H 19 N 3 : C 84.61, H 4.82, N 10.47. Found: C 82.6, H 5.1, N 9.9.
Das Absorptionsspektrum der Verbindung Al in Dichlormethan sowie das Cyclovoltammogram von Verbindung Al in Dichlormethan mit Ferrocen als internem Standard und Tetrabutylammonium-hexafluorophosphat (1 mMol) als Leitsalz bei einer Scangeschwindigkeit vom 100 mV/s bei 25°C ist in
1b. Synthese von [3-(4-Methoxyphenyl)-2H-isoindol-l-yl]-[3-(4-methoxyphenyl)-isoindol-1-yliden]amin (A2) 1b. Synthesis of [3- (4-methoxyphenyl) -2H-isoindol-1-yl] - [3- (4-methoxyphenyl) -isoindol-1-ylidene] amine (A2)
Zu einer Suspension von Phthalodinitril (12,8 g, 0,1 Mol) in Toluol (100 mL) wird unter Rühren bei Raumtemperatur eine aus p-Brombenzol (18,7 g, 0,1 Mol) und Magnesiumspänen (2,7 g, 0,1 Mol) hergestellte para-Methoxyphenyl-magnesiumbromid-Lösung zugetropft und das anfallende Gemisch anschließend für 2 Stunden oder über Nacht gerührt.To a suspension of phthalonitrile (12.8 g, 0.1 mol) in toluene (100 mL) is added, while stirring at room temperature, one of p-bromobenzene (18.7 g, 0.1 mol) and magnesium turnings (2.7 g , 0.1 mol) produced para-methoxyphenyl-magnesium bromide solution is added dropwise and the resulting mixture then stirred for 2 hours or overnight.
Das erhaltene Reaktionsgemisch wird mit Chlortrimethylsilan (10,8 g, 0,1 Mol) versetzt und der entstandene Niederschlag nach Absaugen mit Diethylether gewaschen. Der so erhaltene Feststoff wird anschließend in Formamid (500 mL) für ca. 10 Minuten erhitzt, bis eine tief dunkelblaue Lösung ensteht, aus der sich ein kupferfarbener Niederschlag abscheidet. Nach dem Erkalten der Lösung wird der entstandene Niederschlag abgesaugt und mit Wasser und Methanol gewaschen. Das praktisch analysenreine Produkt kann erforderlichenfalls weiter durch Säulenchromatographie an Silicagel durch Elution mit Chloroform gereinigt werden.
Ausbeute: 9,5 g (19 mmol, 19%), rotviolette Nadeln.
Schmp. 154°C
1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 3.91(s, 6H), 7.08(d, 2H, J=8.85 Hz), 7.2 (t, 2H, J=7.01 Hz), 7.37 (t, 2H, J=7.03 Hz), 7.91(d, 2H, J=8.08 Hz), 7.97(d, 4H, J=8.83 Hz), 8.10(d, 2H, J=7.91 Hz).
13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 55.50, 114.73, 121.19, 122.07, 125.4, 126.04, 127.42, 129.21, 129.66, 135.30, 143.42, 147.64, 160.68.
MS (ESI): Berechnet [M + 1]: 458.5. Gefunden: 458.2.
Berechnet für C30H23N3O2: C, 78.75, H 5.07, N 9.18. Gefunden: C 78.43, H 4.99, N 8.02.The resulting reaction mixture is treated with chlorotrimethylsilane (10.8 g, 0.1 mol) and the resulting precipitate is washed with diethyl ether after filtration with suction. The resulting solid is then heated in formamide (500 mL) for about 10 minutes until a deep dark blue solution forms, from which a copper-colored precipitate separates. After cooling the solution, the resulting precipitate is filtered off with suction and washed with water and methanol. If necessary, the practically reagent-pure product can be further purified by column chromatography on silica gel by elution with chloroform.
Yield: 9.5 g (19 mmol, 19%), red-violet needles.
Mp 154 ° C
1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3): 3.91 (s, 6H), 7:08 (d, 2H, J = 8.85 Hz), 7.2 (t, 2H, J = 7:01 Hz), 7:37 (t, 2H, J = 7.03 Hz), 7.91 (d, 2H, J = 8.08 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.83 Hz), 8.10 (d, 2H, J = 7.91 Hz).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl3): 55.50, 114.73, 121.19, 122.07, 125.4, 126.04, 127.42, 129.21, 129.66, 135.30, 143.42, 147.64, 160.68.
MS (ESI): Calculated [M + 1]: 458.5. Found: 458.2.
Calculated for C 30 H 23 N 3 O 2: C, 78.75, H 5.07 N 09.18. Found: C 78.43, H 4.99, N 8.02.
Das Absorptionsspektrum der Verbindung A2 in Dichlormethan sowie das Cyclovoltammogram von Verbindung A2 in Dichlormethan mit Ferrocen als internem Standard und Tetrabutylammonium-hexafluorophosphat (1 mMol) als Leitsalz bei einer Scan-Geschwindigkeit von 100 mV/s bei 25°C sind in
2. Herstellung von Diisoindolylazamethin-Komplexen der allgemeinen Struktur B2. Preparation of Diisoindolylazamethine Complexes of General Structure B
2a. Synthese von 11,11-Difluoro-10,12-diphenyl-11H-5,10a-diiaza-11a-azonium-11-boranato-indeno[2,1-b]fluoren (B1) 2a. Synthesis of 11,11-difluoro-10,12-diphenyl-11H-5,10a-diiaza-11a-azonium-11-boranato-indeno [2,1-b] fluorene (B1)
Zu einer Lösung von Verbindung Al (3,97 g, 10 mmol) in Dichlorethan (80 mL) werden bei Raumtemperatur zunächst mit Diisopropylethylamin (6,45 g, 50 mmol) und anschließend Bortrifluorid-diethyletherat (7,05 g, 50 mmol) getropft. Die so erhaltene Lösung wird erwärmt und für etwa 10 min unter Rückfluss erhitzt, bis sich die anfänglich blaue Lösung grün gefärbt hat und dünnschichtchromatographisch kein Edukt mehr nachweisbar war. Man lässt abkühlen und versetzt mit Wasser (100 mL). Die organische Phase wird dreimal mit Wasser (je 50 ml) gewaschen und das Lösemittel im Vakuum abgezogen. Der verbleibende Rückstand wird zur Reinigung in Chloroform gelöst und über Kieselgel (Chloroform) filtriert.
Ausbeute: 3,9 g (8,8 mmol, 88%), rotviolette Nadeln.
Schmp. 273°C
1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 7.30 (t, 2H, J=6.98 Hz), 7.51 (m, 8H), 7.62(d, 2H, J=8.15 Hz), 7.87(d, 4H, J=7.86 Hz), 8.11(d, 2H, J=8.00 Hz).
13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 121.19, 124.15, 127.03, 128.44, 130.16, 130.19, 130.31, 130.47, 131.14, 133.63, 139.34, 153.20.
19F-NMR (2282. MHz, CDCl3): -129.51 (q, 2F, J=31.0 Hz)
MS (ESI): Berechnet [M+1]: 446.1. Gefunden: 446.2.
Berechnet für C28H18 BF2N3: C, 75.53, H 4.07, N 9.44. Gefunden: C 75.33, H 3.94, N 9.27.To a solution of compound Al (3.97 g, 10 mmol) in dichloroethane (80 mL) are added at room temperature first with diisopropylethylamine (6.45 g, 50 mmol) followed by boron trifluoride diethyl etherate (7.05 g, 50 mmol). dripped. The solution thus obtained is heated and refluxed for about 10 minutes until the initially blue solution has turned green and no starting material could be detected by thin-layer chromatography. Allow to cool and mixed with water (100 mL). The organic phase is washed three times with water (50 ml each) and the solvent removed in vacuo. The remaining residue is dissolved in chloroform for purification and filtered through silica gel (chloroform).
Yield: 3.9 g (8.8 mmol, 88%), red-violet needles.
M.p. 273 ° C
1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 ): 7.30 (t, 2H, J = 6.98 Hz), 7.51 (m, 8H), 7.62 (d, 2H, J = 8.15 Hz), 7.87 (d, 4H, J = 7.86 Hz), 8.11 (d, 2H, J = 8.00 Hz).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl3): 121.19, 124.15, 127.03, 128.44, 130.16, 130.19, 130.31, 130.47, 131.14, 133.63, 139.34, 153.20.
19 F-NMR (2282. MHz, CDCl 3): -129.51 (q, 2F, J = 31.0 Hz)
MS (ESI): Calculated [M + 1]: 446.1. Found: 446.2.
Calculated for C 28 H 18 BF 2 N 3: C, 75.53, H 4:07, N 9:44. Found: C 75.33, H 3.94, N 9.27.
Das Absorptionsspektrum der Verbindung B1 in Dichlormethan sowie das Cyclovoltammogram von Verbindung B1 in Dichlormethan mit Ferrocen als internem Standard und Tetrabutylammonium-hexafluorophosphat (1 mMol) als Leitsalz bei einer Scangeschwindigkeit von 100 mV/s bei 25°C sind in
2b. Synthese von 11,11-Difluoro-10,12-bis(-p-methoxyphenyl)-11H-5,11a-diaza-10a-azonium-11-boranato-indeno[2,1-b]fluoren(B2) 2 B. Synthesis of 11,11-difluoro-10,12-bis (-p-methoxyphenyl) -11H-5,11a-diaza-10a-azonium-11-boranato-indeno [2,1-b] fluorene (B2)
Zu einer Lösung von Verbindung A2 (5,05 g, 10 mmol) in Dichlorethan (80 mL) werden bei Raumtemperatur zunächst Diisopropylethylamin (6,45 g, 50 mmol) und anschließend Bortrifluorid-diethyletherat (7,05 g, 50 mmol) getropft. Die resultierende Lösung wird erwärmt und für etwa 10 min unter Rückfluss erhitzt, bis sich die anfänglich blaue Lösung grün gefärbt hat und dünnschichtchromatographisch kein Edukt mehr nachzuweisen ist. Man lässt abkühlen und versetzt mit Wasser (100 mL). Die organische Phase wird dreimal mit Wasser (je 50 mL) gewaschen und das Lösemittel im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird zur Reinigung in Chloroform gelöst und über Kieselgel filtriert.
Ausbeute: 4,1 g (8,1 mmol, 81%), kupferfarbene Nadeln.
Schmp.: 256°C.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 3.88 (s, 6H), 7.03 (d, 4Hm, J=8.92), 7.29(t, 2H, J=7.01 Hz), 7.48 (t, 2H, J=7.15), 7.65(d, 2H, J=8.11 Hz), 7.89(d, 4H, J=8.84 Hz), 8.09(d, 2H, J=8.00 Hz).
13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 55.36, 114.10, 121.14, 122.95, 124.14, 126.81, 130.11, 131.06, 132.04, 133.51, 139.09, 152.41, 161.32.
19F-NMR (228,2 MHz, CDCl3): -129.70 (q, 2F, J=31.0 Hz)
MS (ESI): Berechnet [M + 1]: 506.3. Gefunden: 506.2.
Berechnet für C28H18 BF2N3: C, 71.31, H 4.39, N 8.32. Gefunden: C 71.14, H 4.58, N 8.22.To a solution of compound A2 (5.05 g, 10 mmol) in dichloroethane (80 mL) at room temperature, first diisopropylethylamine (6.45 g, 50 mmol) and then boron trifluoride diethyl etherate (7.05 g, 50 mmol). The resulting solution is heated and refluxed for about 10 minutes until the initially blue solution has turned green and no starting material can be detected by thin-layer chromatography. Allow to cool and mixed with water (100 mL). The organic phase is washed three times with water (50 mL each) and the solvent is removed in vacuo. The residue is dissolved in chloroform for purification and filtered through silica gel.
Yield: 4.1 g (8.1 mmol, 81%), copper colored needles.
Mp .: 256 ° C.
1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3): 3.88 (s, 6H), 7:03 (d, 4HM, J = 8.92), 7.29 (t, 2H, J = 7:01 Hz), 7:48 (t, 2H, J = 7.15), 7.65 (d, 2H, J = 8.11 Hz), 7.89 (d, 4H, J = 8.84 Hz), 8.09 (d, 2H, J = 8.00 Hz).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl3): 55.36, 114.10, 121.14, 122.95, 124.14, 126.81, 130.11, 131.06, 132.04, 133.51, 139.09, 152.41, 161.32.
19 F-NMR (228.2 MHz, CDCl 3): -129.70 (q, 2F, J = 31.0 Hz)
MS (ESI): Calculated [M + 1]: 506.3. Found: 506.2.
Calculated for C 28 H 18 BF 2 N 3: C, 71.31, H 4:39, N 8:32. Found: C 71.14, H 4.58, N 8.22.
Das Absorptionsspektrum der Verbindung B2 in Dichlormethan sowie das Cyclovoltammogram der Verbindung B2 in Dichlormethan mit Ferrocen als internem Standard und Tetrabutylammonium-hexafluorophosphat (1 mMol) als Leitsalz bei einer Scangeschwindigkeit von 100 mV/s bei 25°C gezeigt sind in
3. Herstellung von Diisoindolylazamethin-Komplexen der allgemeinen Struktur C3. Preparation of Diisoindolylazamethine Complexes of General Structure C
3a. Synthese von Bis-[3-(4-Methoxyphenyl)-2H-isoindol-1-yl]-[3-(4-methoxyphenyl)-isoindol-1-yliden]amin-Zink-Komplex (C1) 3a. Synthesis of bis [3- (4-methoxyphenyl) -2H-isoindol-1-yl] [3- (4-methoxyphenyl) -isoindol-1-ylidene] amine-zinc complex (C1)
Zu einer Lösung von Verbindung Al (5,05 g, 10 mMol) in Dichlorethan (80 mL) wird eine Lösung von Diisopropylethylamin (6,45 g, 50 mMol) und ZnCl2 (7,0 g, 50 mMol) gegeben und anschließend für etwa 10 min unter Rückfluss erhitzt, bis sich die anfänglich blaue Lösung grün gefärbt hat und dünnschichtchromatographisch kein Edukt mehr nachzuweisen ist. Man lässt abkühlen und versetzt mit Wasser (100 mL). Die organische Phase wird dreimal mit Wasser (je 50 mL) gewaschen und das Lösemittel im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird zur Reinigung in Chloroform gelöst und über Kieselgel filtriert.
Ausbeute: 4,6 g (8,1 mMol, 88%), kupferfarbene Nadeln.
Zers.-Pkt. > 320°CTo a solution of Compound Al (5.05 g, 10 mmol) in dichloroethane (80 mL) is added a solution of diisopropylethylamine (6.45 g, 50 mmol) and ZnCl 2 (7.0 g, 50 mmol) and then heated under reflux for about 10 min until the initially blue solution has turned green and thin-layer chromatography indicates that no starting material can be detected. Allow to cool and mixed with water (100 mL). The organic phase is washed three times with water (50 mL each) and the solvent is removed in vacuo. The residue is dissolved in chloroform for purification and filtered through silica gel.
Yield: 4.6 g (8.1 mmol, 88%), copper colored needles.
Zers. pts. > 320 ° C
AusfuhrungsbeispieleExemplary embodiments
Unter Verwendung der beschriebenen Verbindungen des allgemeinen Formeltyps A, B und C kann eine arbeitsfähige Solarzelle aufgebaut werden. Das photoaktive Bauelement, in dem die oben genannten Verbindungen verwendet werden, zeichnet sich insbesondere durch eine hohe thermische Stabilität sowie durch eine gute Photostabilität aus, wodurch eine besonders lange Lebensdauer des Bauelements erreicht wird. Die photoaktive Schichten können dabei in Solarzellen mit MiM, Mip, Min, pin oder pii-Aufbau zum Einsatz kommen. (M = Metall, p bzw. n = p-bzw. n-dotierter, organischer oder anorganischer Halbleiter, i=intrisch-leitfähige Kombination organischer Schichten; vgl. z. B. J. Drechsel et al., Org. Electron., 5(4), 175(2004) oder Maennig et al., Appl. Phys. A79, 1–14(2004)).By using the described compounds of the general formula type A, B and C, a workable solar cell can be constructed. The photoactive component, in which the above-mentioned compounds are used, is characterized in particular by a high thermal stability and by a good photostability, whereby a particularly long life of the device is achieved. The photoactive layers can be used in solar cells with MiM, Mip, Min, pin or pii structure. (M = metal, p or n = p- or n-doped, organic or inorganic semiconductor, i = intrically conductive combination of organic layers, see, for example, J. Drechsel et al., Org. Electron., 5 (4 ), 175 (2004) or Maennig et al., Appl. Phys. A79, 1-14 (2004)).
Die fotoaktiven Schichten können auch in Tandemsolarzellen (vg. Peumans et al. J. Appl. Phys. 93 (7), 3693–3723 (2003)) oder in Tandem/Mehrfachsolarzellen aus zwei oder mehr gestapelten MiM, Mip, Min, pin, pii-Dioden (vgl J. Drechsel et al. Thin Solid Films, 451452, 515–517 (2004)) verwendet werden. Dabei ist eine mehrfach Solarzelle aus mindestens zwei Elektroden und einem Stapel aus einer beliebigen Anzahl, mindestens jedoch zwei, Schichten aufgebaut, von denen mindestens eine Schicht Verbindungen des Typs A-C umfasst. Auch kann vorgesehen sein, eine weitere Schicht vorzusehen, die aus organischen und/oder anorganischen Materialien bestehen kann und als so genannter Konversionskontakt zur Rekombination von Elektronen und Löchern dient. The photoactive layers can also be used in tandem solar cells (v. Peumans et al., J. Appl. Phys. 93 (7), 3693-3723 (2003)) or in tandem / multiple solar cells of two or more stacked MiM, Mip, Min, pin, pii diodes (see J. Drechsel et al., Thin Solid Films, 451452, 515-517 (2004)). In this case, a multiple solar cell composed of at least two electrodes and a stack of any number, but at least two, layers, of which at least one layer comprises compounds of the type AC. It can also be provided to provide a further layer, which may consist of organic and / or inorganic materials and serves as a so-called conversion contact for the recombination of electrons and holes.
Ein erfindungsgemäßes fotoaktives Bauelement kann ferner Konversionskontakte aus dünnen Metallschichten, anorganischen Materialien (bspw. so genannte Nanokristalle, die aus Cluster aus Metall oder anorganischem Material mit einer Größe von weniger als 100 nm bestehen) oder organischen Materialien (bspw. dotierte oder undotierte Moleküle oder Polymere) enthalten.A photoactive device according to the invention may further comprise conversion contacts made of thin metal layers, inorganic materials (for example so-called nanocrystals which consist of clusters of metal or inorganic material having a size of less than 100 nm) or organic materials (for example doped or undoped molecules or polymers ) contain.
Auch kann ein erfindungsgemäßes fotoaktives Bauelement Antidiffusionsschichten aus Metallen oder Übergangsmetallen, bspw. Titan, Palladium oder Chrom, enthalten.Also, a photoactive device according to the invention may contain anti-diffusion layers of metals or transition metals, for example titanium, palladium or chromium.
Erfindungsgemäß können ebenfalls Materialien für das Bauelement vorgesehen sein, die der Verkapselung dienen, bspw. SiN oder SiO2. Auch sind transparente Deckschichten aus organischen Materialien vorstellbar, nämlich N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidin oder Tris-(8-hydroxy-quinolinato)-aluminium, oder anorganische Materialien, wie TiO2 oder SiO2.According to the invention, it is likewise possible to provide materials for the component which serve for the encapsulation, for example SiN or SiO 2 . Also transparent outer layers of organic materials are conceivable, namely N, N, N ', N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) benzidine or tris (8-hydroxy-quinolinato) aluminum, or inorganic materials such as TiO 2 or SiO 2 .
Das organische Bauelement gemäß der Erfindung oder Teile davon können auch in umgekehrter Reihenfolge („invertiert”) hergestellt werden, bspw. durch Austausch von Lochtransportschicht und Elektronentransportschicht oder Austausch von Top-Kontakt und Grundkontakt.The organic device according to the invention or parts thereof can also be produced in reverse order ("inverted"), for example by exchanging hole transport layer and electron transport layer or exchange of top contact and ground contact.
Das organische Bauelement kann ferner Kontakte aus dünnen Metallschichten aufweisen, die aus einem Metall oder einer Kombination aus mehreren Metallen aufgebaut sind. Eine vorteilhafte Ausführungsform der Erfindung enthält in solchen elektrischen Kontakten Elemente ausgewählt aus Aluminium, Silber, Gold, Ytterbium, Chrom, Nickel, Magnesium und Eisen.The organic device may further comprise contacts of thin metal layers composed of one metal or a combination of several metals. An advantageous embodiment of the invention contains in such electrical contacts elements selected from aluminum, silver, gold, ytterbium, chromium, nickel, magnesium and iron.
Auch ist denkbar, dass das Bauelement Kontakte aus organischem Material aufweist, das ein leitfähiges Polymer oder eine Kombination aus mehreren organischen Materialien sein kann. Eine vorteilhafte Ausführungsform der Erfindung enthält Poly(ethylendioxythiophen):Poly(styrolsulfonat)[PEDOT:PSS].It is also conceivable that the component comprises contacts made of organic material, which may be a conductive polymer or a combination of a plurality of organic materials. An advantageous embodiment of the invention contains poly (ethylenedioxythiophene): poly (styrenesulfonate) [PEDOT: PSS].
Ebenfalls kann vorgesehen sein, dass das erfindungsgemäße organische Bauelement auf einem Substrat hergestellt wird, bspw. auf Glas, Holz, Aluminiumfolie, einer Metalloberfläche, wie Stahl, Kupfer, etc., textilem Materialien oder Kunststofffolie.It can also be provided that the organic component according to the invention is produced on a substrate, for example on glass, wood, aluminum foil, a metal surface, such as steel, copper, etc., textile materials or plastic film.
Auf einem solchen Substrat kann bevorzugt ein Grundkontakt aus Metall, einem leitfähigen Polymer oder einem transparenten leitfähigen Oxid oder einer Kombination derselben vorhanden sein.On such a substrate may preferably be present a base contact made of metal, a conductive polymer or a transparent conductive oxide or a combination thereof.
Die Herstellung eines solchen erfindungsgemäßen Bauelements ist einem Fachmann auf dem Gebiet bekannt. Das Bauelement oder zumindest Teile davon können hergestellt werden durch thermisches Verdampfen oder andere thermische Verfahren, durch Rotationsbeschichtung/Aufschleudern (spincoating), Eintauchen (dip-coating), Auftropfen (drop-casting), doctor-blading, chemische Dampfphasenabscheidung (chemical vapour Phase deposition, CVPD, oder organic vapour Phase deposition, OVPD), Elektrodeposition oder andere chemische, elektrochemische oder nasschemische Verfahren, Siebdruck, Offset-Druck, Inkjet-Printing oder andere auf Druck basierende Verfahren, Magnetron-Sputtern oder andere, auf Kathodenzerstäubung basierende Verfahren, Molekularstrahlepitaxie oder vergleichbare Verfahren, Rolle-zu-Rolle-Verfahren (roll-to-roll) oder vergleichbare Verfahren, Auflaminieren einer Folie oder vergleichbare Verfahren, selbst-strukturierende Monoschicht-Aufbauverfahren (so genannte „self-assembled monolayers”-Verfahren) oder vergleichbare Verfahren.The production of such a device according to the invention is known to a person skilled in the art. The device or at least parts thereof can be made by thermal evaporation or other thermal processes, by spin coating, dip coating, drop casting, doctor blading, chemical vapor phase deposition , CVPD, or organic vapor phase deposition, OVPD), electrodeposition or other chemical, electrochemical or wet chemical processes, screen printing, offset printing, inkjet printing or other pressure based processes, magnetron sputtering or other sputtering based processes, molecular beam epitaxy or comparable processes, roll-to-roll processes or comparable processes, film lamination or similar processes, self-assembled monolayer processes or similar processes ,
Basierend auf den in
Beispiel 1 (pin-Struktur – Einzelschichten): eine Probe auf Glas (
Beispiel 2 (pin-Struktur – Mischschicht): eine Probe auf Glas (
Beispiel 3 (pin-Struktur – Kombination von Misch- und Einzelschicht): eine Probe auf Glas (
Beispiel 4 (Tandemzelle): eine Probe auf Glas (
Ein solcher Aufbau ermöglicht somit die Gegenwart aktiver Schichten, die Photonen absorbieren und die zusammen in einer gemischten Schicht aufgetragen werden (Beispiel 2, (
Häufige Lochtransportmaterialien (
Beispiele für Elektronentransportmaterialien (ETL) (
Die in der vorliegenden Beschreibung, den Ansprüchen und der Zeichnung offenbarten Merkmale können sowohl einzeln als auch in beliebiger Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren unterschiedlichsten Ausführungsformen wesentlich sein.The features disclosed in the present description, the claims and the drawing may be essential both individually and in any combination for the realization of the invention in its various embodiments.
Claims (7)
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