DE102008064281A1 - Process for the preparation of diaminotoluene by multi-stage adiabatic hydrogenation - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diamintoluol durch Mehrphasenreaktion von Dinitrotoluol mit Wasserstoff, worin die Umsetzung in 5 bis 50 hintereinander geschalteten Reaktionszonen unter adiabaten Bedingungen durchgeführt wird.The present invention relates to a process for the preparation of diaminotoluene by multiphase reaction of dinitrotoluene with hydrogen, wherein the reaction is carried out in 5 to 50 successive reaction zones under adiabatic conditions.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diamintoluol durch Mehrphasenreaktion von Dinitrotoluol mit Wasserstoff, worin die Umsetzung in 5 bis 50 hintereinander geschalteten Reaktionszonen unter adiabaten Bedingungen durchgeführt wird.The The present invention relates to a process for the preparation of Diaminotoluene by multiphase reaction of dinitrotoluene with hydrogen, wherein the reaction in 5 to 50 successive reaction zones carried out under adiabatic conditions.

Diamintoluol wird allgemein unter katalytischem Einfluss von Raney-Katalysatoren z. B. Raney-Nickel, Raney-Kobalt oder Raney-Eisen aus einer flüssigen Phase umfassend Dinitrotoluol und einer gasförmigem Phase umfassend Wasserstoff in einer exothermen, katalytischen Reaktion gemäß Formel (I) hergestellt:

Figure 00010001
Diamintoluene is generally under the catalytic influence of Raney catalysts z. B. Raney nickel, Raney cobalt or Raney iron from a liquid phase comprising dinitrotoluene and a gaseous phase comprising hydrogen in an exothermic catalytic reaction according to formula (I) prepared:
Figure 00010001

Das mittels der Reaktion nach Formel (I) hergestellte Diamintoluol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polyurethan, das wiederum eine große Bandbreite an Verwendungsmöglichkeiten besitzt.The Diamintoluene prepared by the reaction of formula (I) an intermediate in the production of polyurethane, in turn a wide range of uses has.

So findet das resultierende Polyurethan etwa als Basis für Lacke Anwendung. Alternativ kann es aufgeschäumt werden und so als Polyurethanschaum etwa als Dämmstoff oder als Polstermittel verwendet werden.So finds the resulting polyurethane as a base for Paints application. Alternatively, it can be foamed and so as a polyurethane foam as an insulating material or as Padding agents are used.

Bei der Reaktion gemäß Formel (I) wird eine beträchtliche Menge an Wärme freigesetzt, die zunächst in der flüssigen Phase absorbiert wird und aus derselben wieder abgeführt werden muss, um etwa eine Verdampfung der flüssigen Phase zu verhindern. Weiter muss die Temperatur solcher Reaktionen unter Beteiligung von Nitroaromaten kontrolliert werden, um die Möglichkeit explosionsartiger Nebenreaktionen, wie Sie dem Fachmann im Zusammenhang mit der Aromatenchemie geläufig sind, zu verhindern.at the reaction according to formula (I) becomes a considerable Amount of heat released in the first place in the liquid phase is absorbed and from the same again must be dissipated, for example, an evaporation of the liquid Phase to prevent. Next must be the temperature of such reactions with the participation of nitroaromatics to control the Possibility of explosive side reactions, such as the One skilled in the art of aromatics chemistry are to prevent.

In der EP 0 124 010 wird ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diaminen offenbart, in dem aromatische Dinitroverbindungen, befindlich in einem organischen Lösungsmittel, das auch einen darin feinteilig suspendierten festen Katalysator umfasst, mit überschüssigem Wasserstoff in einer Blasensäule umgesetzt werden. Es wird weiter offenbart, dass das Verfahren bei Drücken von 40 bis 200 bar und Temperaturen von 140°C bis 250°C ausgeführt wird.In the EP 0 124 010 discloses a process for the preparation of aromatic diamines in which aromatic dinitro compounds contained in an organic solvent, which also comprises a finely suspended therein solid catalyst, are reacted with excess hydrogen in a bubble column. It is further disclosed that the process is carried out at pressures of 40 to 200 bar and temperatures of 140 ° C to 250 ° C.

Der in dem Lösungsmittel enthaltene, feinteilig suspendierte Katalysator kann gemäß der EP 0 124 010 nach dem Umsatz mittels Filtration oder anderen Verfahren zur Rückgewinnung von Feststoffen aus Flüssigkeiten wieder erhalten und wiederverwendet werden.The finely divided catalyst contained in the solvent can be prepared according to the EP 0 124 010 after being recovered by filtration or other processes for recovering solids from liquids and reused.

Das Verfahren gemäß der EP 0 124 010 offenbart nur eine Reaktionszone im Sinne der Blasensäule, wobei aber in der Blasensäule mehrere sog. „Fieldrohre” auch parallel betrieben werden können.The method according to the EP 0 124 010 discloses only one reaction zone in the sense of the bubble column, but in the bubble column several so-called "field tubes" can also be operated in parallel.

Das Vorhandensein von getrennten, mehrfachen Reaktionszonen und Wärmeaustauschzonen wird nicht offenbart. Es handelt sich vielmehr um einstufiges, nicht adiabates Verfahren.The Presence of separate, multiple reaction zones and heat exchange zones is not revealed. It is rather a one-step, not adiabatic procedure.

Das Verfahren ist nachteilig, weil im Falle des Versagens des Kühlkreislaufes, z. B. durch Versagen der Pumpe (4) gemäß der EP 0 124 010 die Reaktion unkontrolliert durchgeht und die zuvor geschilderten, explosionsgefährlichen Betriebszustände erreicht werden können. Eine verlässliche und genaue Temperaturkontrolle ist mit dem in der EP 0 124 010 offenbarten Verfahren weiter auch alleine daher schon nicht möglich, da beträchtliche Volumina der Reaktionszone nicht in unmittelbarem Kontakt mit einer Wärme austauschenden Fläche stehen, so dass die Bildung von nicht kontrollierten Temperaturgradienten innerhalb der Reaktionszone wahrscheinlich ist.The method is disadvantageous because in the case of failure of the cooling circuit, for. B. by failure of the pump (4) according to the EP 0 124 010 the reaction goes unchecked and the previously described, explosive operating conditions can be achieved. A reliable and accurate temperature control is compatible with that in the EP 0 124 010 For this reason, it is not possible to carry out the above disclosed processes, since considerable volumes of the reaction zone are not in direct contact with a heat exchanging surface, so that the formation of uncontrolled temperature gradients within the reaction zone is probable.

Weiter ist das offenbarte Verfahren nachteilig, da der Katalysator mit der flüssigen Phase kontinuierlich bewegt wird. Damit ist ein gewisser Abrieb des Katalysatormaterials über längere Betriebszeiten nicht auszuschließen, so dass dieser in der Rückgewinnung gemäß der EP 0 124 010 nicht mehr von der flüssigen Phase in ausreichender Menge abgetrennt werden kann. Dies ist in Anbetracht der weiteren Behandlung des Verfahrensproduktes problematisch, da dieses nun durch einen feinteiligen Feststoff verunreinigt ist. Außerdem verursachen die erforderlichen Verfahrensschritte, Abtrennung und Rückführung von Katalysator, zusätzliche Kosten.Further, the disclosed method is disadvantageous in that the catalyst is continuously moved with the liquid phase. Thus, a certain abrasion of the catalyst material over longer periods of operation can not be excluded, so that this in the recovery according to the EP 0 124 010 can no longer be separated from the liquid phase in sufficient quantity. This is problematic in view of the further treatment of the process product, since this is now contaminated by a finely divided solid. In addition, the required process steps, separation and recycling of catalyst, cause additional Costs.

In der EP 0 972 505 wird ein Verfahren offenbart, das die zuvor beschriebenen Nachteile der Verwendung eines feinteilig suspendierten Katalysators löst, indem ein monolithischer Katalysator in der Reaktionszone verwendet wird. Die EP 0 972 505 offenbart weiter, dass das Verfahren unter adiabaten Bedingungen ausgeführt wird.In the EP 0 972 505 discloses a process which overcomes the previously described disadvantages of using a finely divided catalyst by using a monolithic catalyst in the reaction zone. The EP 0 972 505 further discloses that the process is carried out under adiabatic conditions.

Die EP 0 972 505 offenbart weiter, dass die Reaktion in einem Lösungsmittel ausgeführt wird, in der das als Edukt verwendete Dinitrotoluol gelöst vorliegt. Die EP 0 972 505 offenbart zwar, dass im Wesentlichen kein Lösungsmittel dem Verfahren zugeführt wird, allerdings wird im Wesentlichen in diesem Zusammenhang mit weniger als 30 Gew.-% gekennzeichnet, was ein nicht unwesentlicher Anteil ist. Wesentlich ist weiter, dass gemäß der EP 0 972 505 Wasser nicht als Lösungsmittel betrachtet wird, so dass der Reaktionszone gemäß dem Verfahren der EP 0 972 505 große Anteile an Wasser zugeführt werden können Die Anteile an Dinitrotoluol, die der Reaktionszone des Verfahrens der EP 0 972 505 demzufolge bevorzugt zugeführt werden, sind mit 1 bis 2 Gew.-% entsprechend gering.The EP 0 972 505 further discloses that the reaction is carried out in a solvent in which the dinitrotoluene used as starting material is dissolved. The EP 0 972 505 Although it discloses that substantially no solvent is supplied to the process, however, substantially less than 30% by weight is characterized in this context, which is a not inconsiderable proportion. It is essential that, according to the EP 0 972 505 Water is not considered as a solvent, so that the reaction zone according to the method of EP 0 972 505 The proportions of dinitrotoluene that the reaction zone of the process of the EP 0 972 505 Accordingly, preferably 1 to 2 wt .-% are correspondingly low.

In der EP 0 972 505 wird weiter offenbart, dass ein Kreislaufstrom über eine Reaktionszone mit einer im Kreislauf befindlichen Wärmeaustauschzone vorgesehen werden kann, aus dem kontinuierlich ein Produktstrom abgenommen werden kann und dem kontinuierlich Dinitrotoluol zugeführt wird.In the EP 0 972 505 It is further disclosed that a recycle stream may be provided over a reaction zone having a circulating heat exchange zone from which a product stream may be continuously withdrawn and continuously fed with dinitrotoluene.

Eine mehrstufige Ausführungsform des Verfahrens nach der EP 0 972 505 außerhalb der vorgenannten Ausführungsform im Kreislauf wird nicht offenbart.A multi-stage embodiment of the method according to the EP 0 972 505 outside the aforementioned embodiment in the circulation is not disclosed.

Wird das Verfahren einstufig ausgeführt, so ist das Verfahren nachteilig, da in Anbetracht der geringen Konzentrationen an Dinitrotoluol im Edukt nur eine geringe Raum-Zeit-Ausbeute erreicht werden kann.Becomes the procedure carried out in one stage, so is the process disadvantageous, given the low concentrations of dinitrotoluene only a small space-time yield can be achieved in the educt.

Das Verfahren nach der Offenbarung der EP 0 972 505 ist in der Ausführungsform mit einem Kreislaufstrom ebenfalls nachteilig, da der kontinuierliche Produktstrom aufgrund des vorgenannten Kreislaufstroms stets mit einem signifikanten Anteil an Dinitrotoluol verunreinigt ist, der nachfolgend aufgereinigt werden muss.The method according to the disclosure of EP 0 972 505 is also disadvantageous in the embodiment with a circulation stream, since the continuous product stream is always contaminated due to the aforementioned cycle flow with a significant proportion of dinitrotoluene, which must be subsequently purified.

In EP 1 251 951 (B1) wird eine Vorrichtung und die Möglichkeit der Durchführung chemischer Reaktionen in der Vorrichtung offenbart, wobei die Vorrichtung durch eine Kaskade aus miteinander in Kontakt stehenden Reaktionszonen und Wärmetauschervorrichtungen gekennzeichnet ist, die stoffschlüssig miteinander im Verbund angeordnet sind. Das hierin durchzuführende Verfahren ist also gekennzeichnet durch den Kontakt der verschiedenen Reaktionszonen mit einer jeweiligen Wärmetauschervorrichtung in Form einer Kaskade.In EP 1 251 951 (B1) discloses a device and the possibility of performing chemical reactions in the device, wherein the device is characterized by a cascade of contacting reaction zones and heat exchanger devices, which are cohesively arranged together in the composite. The method to be carried out here is thus characterized by the contact of the various reaction zones with a respective heat exchanger device in the form of a cascade.

Eine Offenbarung hinsichtlich der Verwendbarkeit der Vorrichtung und des Verfahrens zur Synthese von Diamintoluol aus flüssigem Dinitrotoluol und gasförmigen Wasserstoff findet nicht statt. Insbesondere wird eine Anwendbarkeit auf mehrphasige Reaktionssysteme im Allgemeinen nicht offenbart.A Revelation regarding the usability of the device and of the process for the synthesis of diaminotoluene from liquid Dinitrotoluene and gaseous hydrogen do not find instead of. In particular, applicability to multiphase reaction systems generally not disclosed.

Es bleibt also unklar, wie ausgehend von der Offenbarung der EP 1 251 951 (B1) eine solche Reaktion mittels der Vorrichtung und des darin ausgeführten Verfahrens durchgerührt werden soll. Weiter muss aus Gründen der Einheitlichkeit davon ausgegangen werden, dass das in der EP 1 251 951 (B1) offenbarte Verfahren in einer Vorrichtung gleich oder ähnlich der Offenbarung bezüglich der Vorrichtung ausgeführt wird. Hieraus resultiert, dass durch den offenbarungsgemäßen großflächigen Kontakt der Wärmeaustauschzonen mit den Reaktionszonen eine signifikante Menge an Wärme durch Wärmeleitung zwischen den Reaktionszonen und den benachbarten Wärmeaustauschzonen stattfindet. Die Offenbarung hinsichtlich des oszillierenden Temperaturprofils kann also nur so verstanden werden, dass die hier festgestellten Temperaturspitzen stärker ausfallen würden, wenn dieser Kontakt nicht bestehen würde. Ein weiteres Indiz hierfür ist der exponentielle Anstieg der offenbarten Temperaturprofile zwischen den einzelnen Temperaturspitzen. Diese deuten an, dass eine gewisse Wärmesenke mit merklicher aber begrenzter Kapazität in jeder Reaktionszone vorhanden ist, die den Temperaturanstieg in derselben reduzieren kann. Es kann nie ausgeschlossen werden, dass eine gewisse Abfuhr von Wärme (z. B. durch Strahlung) stattfindet, allerdings würde sich bei einer Reduktion der möglichen Wärmeabfuhr aus der Reaktionszone ein linearer oder in seiner Steigung degressiver Temperaturverlauf andeuten, da keine Nachdosierung von Edukten vorgesehen ist und somit nach exothermer Abreaktion die Reaktion immer langsamer und sich somit die erzeugte Wärmetönung verringern würde. Somit offenbart die EP 1 251 951 (B1) mehrstufige Verfahren in Kaskaden von Reaktionszonen, aus denen Wärme in undefinierter Menge durch Wärmeleitung abgeführt wird. Demnach ist das offenbarte Verfahren dahingehend nachteilig, als das eine genaue Temperaturkontrolle der Prozessgase der Reaktion nicht möglich ist.It remains unclear, as starting from the revelation of EP 1 251 951 (B1) such a reaction is to be carried out by means of the device and the process carried out therein. Furthermore, for reasons of uniformity, it must be assumed that this is the case in EP 1 251 951 (B1) disclosed method is performed in a device the same or similar to the disclosure with respect to the device. As a result, by the large-area contact of the heat exchange zones with the reaction zones according to the disclosure, a significant amount of heat is transferred by heat conduction between the reaction zones and the adjacent heat exchange zones. The disclosure with regard to the oscillating temperature profile can therefore only be understood as meaning that the temperature peaks ascertained here would be stronger if this contact did not exist. Another indication of this is the exponential increase in the disclosed temperature profiles between the individual temperature peaks. These indicate that there is some heat sink of appreciable but limited capacity in each reaction zone which can reduce the temperature rise in it. It can never be ruled out that a certain dissipation of heat (for example by radiation) takes place, but a reduction in the possible heat removal from the reaction zone would indicate a linear or degressive temperature gradient, since there is no subsequent addition of educts and thus after exothermic Abreaktion the reaction is always slower and thus would reduce the generated heat of reaction. Thus, the EP 1 251 951 (B1) Multi-stage processes in cascades of reaction zones, from which heat is dissipated in an undefined amount by heat conduction. Accordingly, the disclosed method is disadvantageous in that accurate temperature control of the process gases of the reaction is not possible.

Ausgehend vom Stand der Technik wäre es daher vorteilhaft ein Verfahren bereitzustellen, das in einfachen Reaktionsvorrichtungen durchgeführt werden kann und das eine genaue, einfache Temperaturkontrolle ermöglicht, so dass es hohe Umsätze bei möglichst hohen Reinheiten des Produktes erlaubt.outgoing From the prior art, it would therefore be advantageous a method to be performed in simple reaction devices and that allows accurate, easy temperature control, so that it generates high sales at the highest possible purities of the product allowed.

Für die Herstellung von Diamintoluol aus Dinitrotoluol mittels katalytischer Hydrierung wurden, wie gerade dargestellt, bisher noch keine geeigneten Verfahren offenbart, die die zuvor genannten Aufgaben in Ihrer Gesamtheit zu lösen vermögen.For the production of diaminotoluene from dinitrotoluene by means of catalytic Hydrogenation, as just stated, have not yet been suitable Procedures disclosed that perform the aforementioned tasks in their entirety to be able to solve.

Es besteht daher die Aufgabe, ein Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Diamintoluol aus Dinitrotoluol bereitzustellen, das unter genauer Temperaturkontrolle in einfachen Reaktionsvorrichtungen durchführbar ist und das hierdurch hohe Umsätze bei hohen Reinheiten des Produktes erlaubt, wobei die Reaktionswärme entweder zu Gunsten der Reaktion oder in anderer Weise genutzt werden kann.It There is therefore the object of a process for catalytic hydrogenation of diaminotoluene from dinitrotoluene to be prepared under Temperature control in simple reaction devices feasible is and thereby high sales at high purities of the product, with the heat of reaction either can be used in favor of the reaction or otherwise.

Es wurde überraschend gefunden, dass ein Verfahren zur Herstellung von Diamintoluol aus Dinitrotoluol, befindlich in einer flüssigen Phase, und Wasserstoff, befindlich in einem Prozessgas, in Gegenwart von heterogenen Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass es in 5 bis 50 hintereinander geschalteten Reaktionszonen, in denen die heterogenen Katalysatoren vorliegen, unter adiabaten Bedingungen ausgeführt wird, diese Aufgabe zu lösen vermag.It It was surprisingly found that a process for the preparation Diaminotoluene from dinitrotoluene, in liquid form Phase, and hydrogen, located in a process gas, in the presence of heterogeneous catalysts, characterized in that it is in 5 to 50 successive reaction zones in which the heterogeneous catalysts, under adiabatic conditions is executed, this task can solve.

Dinitrotoluol bezeichnet im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkeit, als Bestandteil einer flüssigen Phase, die in das erfindungsgemäße Verfahren eingeführt wird und die im Wesentlichen Dinitrotoluol umfasst. Üblicherweise legt der Anteil an Dinitrotoluol an der dem Verfahren zugeführten flüssigen Phase zwischen 90 und 100 Gew.-%, bevorzugt zwischen 95 und 100 Gew.-%.dinitrotoluene in connection with the present invention denotes a liquid, as part of a liquid phase, which in the inventive Procedure is introduced and the essentially dinitrotoluene includes. Usually, the proportion of dinitrotoluene lays on the liquid phase supplied to the process between 90 and 100% by weight, preferably between 95 and 100% by weight.

Wasserstoff bezeichnet im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung ein Prozessgas, das in das erfindungsgemäße Verfahren eingeführt wird und das im Wesentlichen Wasserstoff umfasst. Üblichweise liegt der Anteil an Wasserstoff an den, dem Verfahren zugeführten Prozessgasen zwischen 90 und 100 Gew.-%, bevorzugt zwischen 95 und 100 Gew.-%.hydrogen in connection with the present invention denotes a process gas, introduced into the process of the invention and which essentially comprises hydrogen. usual way the proportion of hydrogen in the, fed to the process Process gases between 90 and 100 wt .-%, preferably between 95 and 100% by weight.

Neben der wesentlichen Komponente der flüssigen Phase Dinitrotoluol kann diese auch noch weitere Nebenkomponenten umfassen. Nicht abschließende Beispiele für weitere Nebenkomponenten, die in der flüssigen Phase enthalten sein können, sind etwa Diamintoluol, Wasser, sowie gelöste Bestandteile von Prozessgas.Next the essential component of the liquid phase dinitrotoluene This may also include other minor components. Not final Examples of other minor components that are in the liquid Phase may include, for example, diaminotoluene, water, as well as dissolved components of process gas.

Neben der wesentlichen Komponente des Prozessgases Wasserstoff kann dieses auch noch Nebenkomponenten umfassen. Nicht abschließende Beispiele für Nebenkomponenten, die in dem Prozessgas enthalten sein können, sind etwa Argon, Stickstoff und/oder Kohlendioxid.Next the essential component of the process gas hydrogen can this also include minor components. Not final Examples of minor components contained in the process gas may be argon, nitrogen and / or carbon dioxide.

Allgemein wird im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung ein Prozessgas als ein Gasgemisch verstanden, das im Wesentlichen Wasserstoff und Nebenkomponenten umfasst, während eine flüssige Phase als Flüssigkeit und/oder Gemisch von Flüssigkeiten und/oder als eine Lösung verstanden wird, die Dinitrotoluol und weitere Nebenkomponenten umfasst.Generally becomes in the context of the present invention, a process gas as a gas mixture, which is essentially hydrogen and Secondary components include, while a liquid Phase as a liquid and / or mixture of liquids and / or is understood as a solution, the dinitrotoluene and includes other minor components.

Im Wesentlichen bedeutet also gemäß der vorstehenden Definition, dass ein Anteil der im Wesentlichen enthaltenen Komponente an der flüssigen Phase und/oder an dem Prozessgas von mehr als 90 Gew.-% vorliegt.in the Essence therefore means according to the above Definition that a proportion of the essentially contained component at the liquid phase and / or at the process gas of more is present as 90 wt .-%.

Erfindungsgemäß bedeutet die Durchführung des Verfahrens unter adiabaten Bedingungen, dass der Reaktionszone von außen im Wesentlichen weder aktiv Wärme zugeführt noch Wärme entzogen wird. Es ist allgemein bekannt, dass eine vollständige Isolation gegen Wärmezu- oder Abfuhr nur durch vollständige Evakuierung unter Ausschluss der Möglichkeit des Wärmeübergangs durch Strahlung möglich ist. Daher bezeichnet adiabat im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung, dass keine Maßnahmen zur Wärmezu- oder Abfuhr ergriffen werden.According to the invention the implementation of the process under adiabatic conditions, that the reaction zone from the outside substantially neither actively supplied heat nor withdrawn heat becomes. It is well known that a complete Isolation against heat supply or removal only by complete Evacuation with the exclusion of the possibility of heat transfer by radiation is possible. Therefore, adiabat refers to Related to the present invention that no action be taken for heat supply or removal.

In einer alternativen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann aber z. B. durch Isolation mittels allgemein bekannter Isolationsmittel, wie z. B. Polystyroldämmstoffen, oder auch durch genügend große Abstände zu Wärmesenken oder Wärmequellen, wobei das Isolationsmittel Luft ist, ein Wärmeübergang vermindert werden.In an alternative embodiment of the invention However, the method can be z. B. by isolation by means of well-known Isolation agents, such as. As polystyrene insulating materials, or also by sufficiently large distances too Heat sinks or heat sources, the insulation means Air is to be reduced, a heat transfer.

Ein Vorteil der erfindungsgemäßen adiabaten Fahrweise der 5 bis 50 hintereinander geschalteten Reaktionszonen gegenüber einer nicht adiabaten Fahrweise besteht darin, dass in den Reaktionszonen keine Mittel zur Wärmeabfuhr bereitgestellt werden müssen, was eine erhebliche Vereinfachung der Konstruktion mit sich bringt. Dadurch ergeben sich insbesondere Vereinfachungen bei der Fertigung des Reaktors sowie bei der Skalierbarkeit des Verfahrens und eine Steigerung der Reaktionsumsätze. Außerdem kann die Wärme, die im Zuge des exothermen Reaktionsfortschrittes erzeugt wird in der einzelnen Reaktionszone zur Steigerung des Umsatzes in kontrollierter Weise genutzt werden.An advantage of the adiabatic driving method according to the invention of the 5 to 50 serially connected Re Action zones against a non-adiabatic driving style is that in the reaction zones no means for heat removal must be provided, which brings a significant simplification of the design. This results in particular simplifications in the manufacture of the reactor and in the scalability of the process and an increase in reaction conversions. In addition, the heat generated in the course of the exothermic reaction progress can be utilized in the single reaction zone to increase the conversion in a controlled manner.

Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die Möglichkeit der sehr genauen Temperaturkontrolle, durch die enge Staffelung von adiabaten Reaktionszonen. Es kann somit in jeder Reaktionszone eine im Reaktionsfortschritt vorteilhafte Temperatur eingestellt und kontrolliert werden.One further advantage of the method according to the invention is the possibility of very accurate temperature control, through the close staggering of adiabatic reaction zones. It can thus in each reaction zone advantageous in the progress of the reaction Temperature can be adjusted and controlled.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysatoren sind üblicherweise Katalysatoren, die aus einem Material bestehen, das neben seiner katalytischen Aktivität für die Reaktion gemäß Formel (I) durch ausreichende chemische Resistenz unter den Bedingungen des Verfahrens, sowie durch eine hohe spezifische Oberfläche gekennzeichnet sind.The Catalysts used in the process according to the invention are usually catalysts that are made of one material In addition to its catalytic activity for the reaction according to formula (I) by sufficient chemical resistance under the conditions of the process, as well characterized by a high specific surface area.

Katalysatormaterialien, die durch eine solche chemische Resistenz unter den Bedingungen des Verfahrens gekennzeichnet sind, sind zum Beispiel Katalysatoren, die Oxide von Magnesium, Aluminium, Titan und/oder Silizium umfassen. Zumeist sind diese Materialien Träger der Katalysatormaterialien, auf denen die aktiven Bestandteile des Katalysators aufgebracht sind.Catalyst materials, caused by such chemical resistance under the conditions of the process are, for example, catalysts, the oxides of magnesium, aluminum, titanium and / or silicon include. In most cases, these materials are carriers of the catalyst materials, on which the active ingredients of the catalyst are applied are.

Geeignete aktive Bestandteile der Katalysatoren sind etwa Raney-Eisen, Raney-Kobalt, Raney-Nickel und/oder Palladium wie sie dem Fachmann bereits bekannt sind.suitable active components of the catalysts are, for example, Raney iron, Raney cobalt, Raney nickel and / or palladium as known to those skilled in the art are.

Spezifische Oberfläche bezeichnet im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung die Fläche des Katalysatormaterials, die vom Prozessgase erreicht werden kann, bezogen auf die eingesetzte Masse an Katalysatormaterial.specific Surface referred to in connection with the present Invention the area of the catalyst material from the Process gases can be achieved, based on the mass used on catalyst material.

Eine hohe spezifische Oberfläche ist eine spezifische Oberfläche von mindestens 10 m2/g, bevorzugt von mindestens 20 m2/g.A high specific surface area is a specific surface area of at least 10 m 2 / g, preferably of at least 20 m 2 / g.

Die erfindungsgemäßen Katalysatoren befinden sich jeweils in den Reaktionszonen und können in allen an sich bekannten Erscheinungsformen, z. B. Festbett und Wanderbett, vorliegen.The catalysts of the invention are each in the reaction zones and can be in all per se known manifestations, for. B. fixed bed and moving bed, are present.

Die Erscheinungsform als Festbett ist für das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt.The Apparition as a fixed bed is for the invention Preferred method.

Die Festbettanordnung umfasst eine Katalysatorschüttung im eigentlichen Sinn, d. h. losen, geträgerten oder ungeträgerten Katalysator in beliebiger Form sowie in Form von geeigneten Packungen. Der Begriff der Katalysatorschüttung, wie er i er verwendet wird, umfasst auch zusammenhängende Bereiche geeigneter Packungen auf einem Trägermaterial oder strukturierte Katalysatorträger. Dies wären z. B. zu beschichtende keramische Wabenträger mit vergleichsweise hohen geometrischen Oberflächen oder gewellte Schichten aus Metalldrahtgewebe, auf denen beispielsweise Katalysatorgranulat immobilisiert ist. Als eine Sonderform der Packung wird im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung das Vorliegen des Katalysators in monolithischer Form betrachtet.The Fixed bed arrangement comprises a catalyst bed in the actual meaning, d. H. loose, carried or unsupported Catalyst in any form and in the form of suitable packings. The term "catalyst bed" as it is used includes related areas of appropriate packages on a support material or structured catalyst support. This would be z. B. to be coated ceramic honeycomb carrier with comparatively high geometric surfaces or corrugated layers of metal wire mesh on which, for example Catalyst granules is immobilized. As a special form of the pack will be present in the context of the present invention of the catalyst in monolithic form.

Wird eine Festbettanordnung des Katalysators verwendet, so liegt der Katalysator bevorzugt in Schüttungen von Partikeln mit mittleren Partikelgrößen von 1 bis 10 mm, bevorzugt 1,5 bis 8 mm, besonders bevorzugt von 2 bis 6 mm vor.Becomes used a fixed bed arrangement of the catalyst, so is the Catalyst preferably in beds of particles with average particle sizes of 1 to 10 mm, preferably 1.5 to 8 mm, more preferably from 2 to 6 mm before.

Wird eine Wanderbettanordnung des Katalysators verwendet, so liegt der Katalysator bevorzugt in losen Schüttungen von Partikeln vor, wie sie im Zusammenhang mit der Festbettanordnung bereits beschrieben worden sind.Becomes used a moving bed arrangement of the catalyst, so is the Catalyst preferably in loose beds of particles before, as already described in connection with the fixed bed arrangement are.

Schüttungen von solchen Partikeln sind vorteilhaft, weil die Größe der Partikel eine hohe spezifische Oberfläche des Katalysatormaterials gegenüber der flüssigen Phase als auch dem Prozessgas besitzen und damit eine hohe Umsatzrate erreicht werden kann. Es kann also die Stofftransportlimitierung der Reaktion durch Diffusion gering gehalten werden. Zugleich sind die Partikel damit aber noch nicht so klein, dass es zu überproportional erhöhten Druckverlusten bei Durchströmung des Festbettes kommt. Die Bereiche der in der bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens, umfassend eine Reaktion in einem Festbett, angegebenen Partikelgrößen sind somit ein Optimum zwischen dem erreichbaren Umsatz aus der Reaktion gemäß Formel (I) und dem erzeugten Druckverlust bei Durchführung des Verfahrens. Druckverlust ist in direkter Weise mit der notwendigen Energie in Form von Pumpen- und/oder Kompressorleistung gekoppelt, so dass eine überproportionale Erhöhung desselben in einer unwirtschaftlichen Betriebsweise des Verfahrens resultieren würde.Beds of such particles are advantageous because the size of the particles have a high specific surface of the catalyst material compared to the liquid phase and the process gas and thus a high conversion rate can be achieved. Thus, the mass transport limitation of the reaction by diffusion can be kept low. At the same time, however, the particles are not yet so small that disproportionately high pressure losses occur when the fixed bed flows through. The ranges of the particle sizes given in the preferred embodiment of the process, comprising a reaction in a fixed bed, are thus an optimum between the achievable conversion from the reaction according to the formula (I) and the generated pressure loss when performing the method. Pressure loss is coupled in a direct manner with the necessary energy in the form of pump and / or compressor performance, so that a disproportionate increase in the same would result in an uneconomical operation of the method.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt der Umsatz in 10 bis 40, besonders bevorzugt 15 bis 30 hintereinander geschalteten Reaktionszonen.In a preferred embodiment of the invention Process, the conversion takes place in 10 to 40, particularly preferably 15 to 30 consecutive reaction zones.

Eine bevorzugte weitere Ausführungsform des Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, dass das aus mindestens einer Reaktionszone austretende Prozessgas und die flüssige Phase anschließend durch wenigstens eine dieser Reaktionszone nachgeschalteten Wärmeaustauschzone geleitet wird.A preferred further embodiment of the method is characterized characterized in that emerging from at least one reaction zone Process gas and the liquid phase afterwards by at least one of these reaction zone downstream heat exchange zone is directed.

In einer besonders bevorzugten weiteren Ausführungsform des Verfahrens befindet sich nach jeder Reaktionszone wenigstens eine, bevorzugt genau eine Wärmeaustauschzone, durch die das aus der Reaktionszone austretende Prozessgas und die flüssige Phase geleitet wird.In a particularly preferred further embodiment of the Method is after each reaction zone at least one, prefers exactly one heat exchange zone through which the emerging from the reaction zone process gas and the liquid Phase is headed.

Die Reaktionszonen können dabei entweder in einem Reaktor geordnet oder in mehreren Reaktoren aufgeteilt angeordnet werden. Die Anordnung der Reaktionszonen in einem Reaktor führt zu einer Verringerung der Anzahl der verwendeten Apparaturen.The Reaction zones can either be arranged in a reactor or arranged in several reactors. The order the reaction zones in a reactor leads to a reduction the number of equipment used.

Die einzelnen Reaktionszonen und Wärmeaustauschzonen können auch zusammen in einem Reaktor oder in beliebigen Kombinationen von jeweils Reaktionszonen mit Wärmeaustauschzonen in mehreren Reaktoren aufgeteilt angeordnet werden.The individual reaction zones and heat exchange zones can also together in a reactor or in any combination of each reaction zone with heat exchange zones in several Reactors can be arranged split.

Liegen Reaktionszonen und Wärmeaustauschzonen in einem Reaktor vor, so befindet sich in einer alternativen Ausführungsform der Erfindung zwischen diesen eine Wärmeisolationszone, um den adiabaten Betrieb der Reaktionszone erhalten zu können.Lie Reaction zones and heat exchange zones in a reactor before, so is in an alternative embodiment the invention between these a heat insulation zone, to obtain the adiabatic operation of the reaction zone.

Zusätzlich können einzelne der in Reihe geschalteten Reaktionszonen unabhängig voneinander auch durch eine oder mehrere parallel geschaltete Reaktionszonen ersetzt oder ergänzt werden. Die Verwendung von parallel geschalteten Reaktionszonen erlaubt insbesondere deren Austausch bzw. Ergänzung bei laufendem kontinuierlichen Gesamtbetrieb des Verfahrens.additionally may be one of the series reaction zones independently also by one or more parallel replaced reaction zones replaced or supplemented. The use of parallel reaction zones allowed in particular their replacement or supplementation while ongoing continuous overall operation of the process.

Parallele und hintereinander geschaltete Reaktionszonen können insbesondere auch miteinander kombiniert sein. Besonders bevorzugt weist das erfindungsgemäße Verfahren aber ausschließlich hintereinander geschaltete Reaktionszonen auf.parallel and reaction zones connected in series can in particular also be combined with each other. This is especially preferred inventive method but exclusively successive reaction zones.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt verwendeten Reaktoren können aus einfachen Behältern mit einer oder mehreren Reaktionszonen bestehen, wie sie z. B. in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry (Fifth, Completely Revised Edition, Vol B4, Seite 95–104, Seite 210–216) beschrieben werden, wobei jeweils zwischen den einzelnen Reaktionszonen und/oder Wärmeaustauschzonen Wärmeisolationszonen zusätzlich vorgesehen sein können.The reactors preferably used in the process according to the invention may consist of simple containers with one or more reaction zones, as z. In Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry (Fifth, Completely Revised Edition, Vol B4, pages 95-104, page 210-216) be described, in each case between the individual reaction zones and / or heat exchange zones heat insulation zones can be additionally provided.

In einer alternativen Ausführungsform des Verfahrens befindet sich also zwischen einer Reaktionszone und einer Wärmeaustauschzone mindestens eine Wärmeisolationszone. Bevorzugt befindet sich um jede Reaktionszone eine Wärmeisolationszone.In an alternative embodiment of the method is located So between a reaction zone and a heat exchange zone at least one heat insulation zone. Preferably located around each reaction zone a heat insulation zone.

Die Katalysatoren bzw. die Festbetten daraus werden in an sich bekannter Weise auf oder zwischen gas- und flüssigkeitsdurchlässigen Wandungen, umfassend die Reaktionszone des Reaktors, angebracht. Insbesondere bei dünnen Festbetten können in Strömungsrichtung vor den Katalysatorbetten technische Vorrichtungen zur gleichmäßigen Gas- und/oder Flüssigkeitsverteilung angebracht werden. Dies können Lochplatten, Glockenböden, Ventilböden oder andere Einbauten sein, die durch Erzeugung eines geringen, aber gleichmäßigen Druckverlusts einen gleichförmigen Eintritt des Prozessgases und/oder der flüssigen Phase in das Festbett bewirken.The Catalysts or the fixed beds thereof are known per se Way on or between gas and liquid permeable Walls comprising the reaction zone of the reactor attached. Especially with thin fixed beds can in the flow direction in front of the catalyst beds technical devices for uniform Gas and / or liquid distribution are attached. These can be perforated plates, bubble trays, valve trays or other installations which, by producing a small, but even pressure loss uniform Entry of the process gas and / or the liquid phase effect in the fixed bed.

In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens beträgt die Eingangstemperatur der in die erste Reaktionszone eintretenden flüssige Phase von 10 bis 140°C, bevorzugt von 50 bis 130°C, besonders bevorzugt von 90 bis 120°C.In a preferred embodiment of the method the inlet temperature of entering the first reaction zone liquid phase from 10 to 140 ° C, preferably from 50 to 130 ° C, more preferably from 90 to 120 ° C.

Wesentlich ist die Temperatur der flüssigen Phase, da diese, gemessen an dem Prozessgas, eine um Größenordnungen höhere Wärmekapazität aufweist, so dass diese das gegebenenfalls wärmere oder kältere Prozessgas in der Reaktionszone in kurzer Zeit auf annähernd die gleiche Temperatur einstellt. Besonders bevorzugt hat aber das Prozessgas bei Eintritt in die jeweilige Reaktionszone ebenfalls die vorgenannte Temperatur.Essential is the temperature of the liquid phase, since this, measured in terms of the process gas, a orders of magnitude higher heat capacity, so that this may be warmer or colder Setting process gas in the reaction zone in a short time to approximately the same temperature. However, the process gas also particularly preferably has the aforementioned temperature when it enters the respective reaction zone.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens beträgt der absolute Druck am Eingang der ersten Reaktionszone mehr als 5 bar, bevorzugt zwischen 20 und 200 bar, besonders bevorzugt zwischen 30 und 150 bar.In a further preferred embodiment of the method is the absolute pressure at the entrance of the first reaction zone more than 5 bar, preferably between 20 and 200 bar, more preferably between 30 and 150 bar.

In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens beträgt die Verweilzeit des Prozessgases und der flüssigen Phase in allen Reaktionszonen zusammen zwischen 1 und 50 s, bevorzugt zwischen 2 und 30 s, besonders bevorzugt zwischen 5 und 15 s.In yet another preferred embodiment of the method is the residence time of the process gas and the liquid Phase in all reaction zones together between 1 and 50 s, preferably between 2 and 30 s, more preferably between 5 and 15 s.

Die flüssige Phase und das Prozessgas werden bevorzugt nur vor der ersten Reaktionszone zugeführt. Dies hat den Vorteil, dass die gesamte flüssige Phase für die Aufnahme und Abfuhr der Reaktionswärme in allen Reaktionszonen genutzt werden kann. Außerdem kann durch eine solche Verfahrensweise die Raum-Zeit-Ausbeute gesteigert werden, bzw. die notwendige Katalysatormasse verringert werden. Es ist aber auch möglich vor einer oder mehreren der nach der ersten Reaktionszone folgenden Reaktionszonen nach Bedarf flüssige Phase umfassend Dinitrotoluol, bevorzugt reines flüssiges Dinitrotoluol, einzudosieren. Über die Zufuhr von flüssiger Phase zwischen den Reaktionszonen kann zusätzlich die Temperatur des Umsatzes gesteuert werden.The liquid phase and the process gas are preferred only fed before the first reaction zone. This has the advantage that the entire liquid phase for the intake and removal of the heat of reaction used in all reaction zones can be. In addition, by such a procedure the space-time yield can be increased, or the necessary catalyst mass be reduced. But it is also possible in front of one or several of the reaction zones following the first reaction zone liquid phase as required, including dinitrotoluene, is preferred pure liquid dinitrotoluene, to be dosed. about the supply of liquid phase between the reaction zones In addition, the temperature of the conversion can be controlled.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die flüssige Phase und das Prozessgas nach mindestens einer der verwendeten Reaktionszonen, besonders bevorzugt nach jeder Reaktionszone, abgekühlt.In a preferred embodiment of the invention Process become the liquid phase and the process gas after at least one of the reaction zones used, especially preferably after each reaction zone, cooled.

Dazu leitet man die flüssige Phase und das Prozessgas nach Austritt aus einer Reaktionszone durch eine oder mehrere der oben genannten Wärmeaustauschzonen, die sich hinter den jeweiligen Reaktionszonen befinden. Diese können als Wärmeaustauschzonen in Form der dem Fachmann bekannten Wärmetauscher, wie z. B. Rohrbündel-, Platten-, Ringnut-, Spiral-, Rippenrohr- und/oder mikrostrukturierte Wärmetauscher ausgeführt sein. Bevorzugt sind die Wärmetauscher mikrostrukturierte Wärmetauscher.To directs the liquid phase and the process gas after exit from a reaction zone by one or more of the above Heat exchange zones, which are located behind the respective reaction zones. These can be used as heat exchange zones in the form of known in the art heat exchanger such. B. tube bundle, Plate, Ringnut-, spiral, finned tube and / or microstructured Be executed heat exchanger. Preferred are the heat exchangers microstructured heat exchangers.

Mikrostrukturiert bezeichnet im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung, dass der Wärmetauscher zum Zweck der Wärmeübertragung Fluid-führende Kanäle umfasst, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie einen hydraulischen Durchmesser zwischen 50 μm und 5 mm aufweisen. Der hydraulische Durchmesser berechnet sich aus dem Vierfachen der durchströmten Querschnittsfläche des Fluid-führenden Kanals dividiert durch den Umfang des Kanals.micro Structured in the context of the present invention means that the heat exchanger for the purpose of heat transfer Includes fluid-carrying channels, which characterized are that they have a hydraulic diameter between 50 microns and 5 mm. The hydraulic diameter is calculated from four times the cross-sectional area flowed through of the fluid-conducting channel divided by the circumference of the Channel.

In einer besonderen Ausführungsform des Verfahrens wird beim Abkühlen der flüssigen Phase und des Prozessgases in den Wärmeaustauschzonen durch den Wärmetauscher Dampf erzeugt.In a particular embodiment of the method is in Cooling the liquid phase and the process gas in the heat exchange zones through the heat exchanger Steam generated.

Innerhalb dieser besonderen Ausführungsform ist es bevorzugt in den Wärmetauschern, die die Wärmeaustauschzonen beinhalten, auf der Seite des Kühlmediums eine Verdampfung, bevorzugt Teilverdampfung auszuführen.Within this particular embodiment, it is preferred in the Heat exchangers containing the heat exchange zones, on the side of the cooling medium evaporation, preferably Partial evaporation run.

Teilverdampfung bezeichnet im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung eine Verdampfung, bei der ein Gas-/Flüssigkeitsgemisch eines Stoffes als Kühlmedium verwendet wird und bei der auch nach Wärmeübergang in dem Wärmetauscher noch ein Gas-/Flüssigkeitsgemisch eines Stoffes vorliegt.Partial evaporation in the context of the present invention, an evaporation, in a gas / liquid mixture of a substance as a cooling medium is used and in the after heat transfer in the heat exchanger still a gas / liquid mixture a substance is present.

Das Ausführen einer Verdampfung ist besonders vorteilhaft, weil hierdurch die erzielbaren Wärmedurchgangskoeffizienten von/zu Prozessgasen und flüssiger Phase auf/von Kühl-/Heizmedien besonders hoch werden und somit eine effiziente Kühlung erreicht werden kann.The Performing an evaporation is particularly advantageous because in this way the achievable heat transfer coefficients from / to process gases and liquid phase to / from cooling / heating media especially high and thus efficient cooling can be achieved.

Das Ausführen einer Teilverdampfung ist besonders vorteilhaft, weil die Aufnahme/Abgabe von Wärme durch das Kühlmedium hierdurch nicht mehr in einer Temperaturänderung des Kühlmediums resultiert, sondern lediglich das Gas-/Flüssig-Gleichgewicht verschoben wird. Das hat zur Folge, dass über die gesamte Wärmeaustauschzone die flüssige Phase und das Prozessgas gegenüber einer konstanten Temperatur gekühlt werden. Dies wiederum verhindert sicher das Auftreten von radialen Temperaturprofilen in der Strömung der flüssigen Phase und/oder Prozessgase, wodurch die Kontrolle über die Reaktionstemperaturen in den Reaktionszonen verbessert wird und insbesondere das Ausbilden von lokalen Überhitzungen durch radiale Temperaturprofile verhindert wird.The Performing a partial evaporation is particularly advantageous because the intake / release of heat through the cooling medium As a result, no longer in a temperature change of the cooling medium results, but only the gas / liquid balance is moved. As a result, over the entire heat exchange zone the liquid phase and the process gas opposite be cooled at a constant temperature. this in turn reliably prevents the occurrence of radial temperature profiles in the flow of the liquid phase and / or process gases, whereby the control of the reaction temperatures in the reaction zones is improved and in particular the forming local overheating due to radial temperature profiles is prevented.

In einer alternativen Ausführungsform kann anstelle einer Verdampfung/Teilverdampfung auch eine Mischzone vor dem Eingang einer Reaktionszone vorgesehen werden, um die gegebenenfalls bei der Abkühlung entstehenden radialen Temperaturprofile in der Strömung der flüssigen Phase und/oder Prozessgase durch Vermischung quer zur hauptsächlichen Strömungsrichtung zu vereinheitlichen.In an alternative embodiment may instead of a Evaporation / partial evaporation also a mixing zone in front of the entrance a reaction zone may be provided, if necessary the cooling resulting radial temperature profiles in the flow of the liquid phase and / or process gases Mixing transverse to the main flow direction to unify.

In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens werden die nacheinander geschalteten Reaktionszonen bei von Reaktionszone zu Reaktionszone steigender oder sinkender Durchschnittstemperatur betrieben. Dies bedeutet, dass man innerhalb einer Folge von Reaktionszonen die Temperatur von Reaktionszone zu Reaktionszone sowohl ansteigen als auch absinken lassen kann. Dies kann beispielsweise über die Steuerung der zwischen die Reaktionszone geschalteten Wärmeaustauschzonen eingestellt werden. Weitere Möglichkeiten der Einstellung der Durchschnittstemperatur werden im Folgenden beschrieben.In a preferred embodiment of the method the successively connected reaction zones of the reaction zone to reaction zone increasing or decreasing average temperature operated. This means that you are within a sequence of reaction zones the temperature of reaction zone to reaction zone both increase as well as sink. This can be over, for example the control of the heat exchange zones connected between the reaction zone be set. Other options of adjustment the average temperature will be described below.

Die Dicke der durchströmten Reaktionszonen kann gleich oder verschieden gewählt werden und ergibt sich nach dem Fachmann allgemein bekannten Gesetzmäßigkeiten aus der oben beschriebenen Verweilzeit und den jeweils im Verfahren durchgesetzten Mengen an flüssiger Phase und Prozessgas.The Thickness of the flow through reaction zones can be equal or can be chosen differently and results after the expert well-known laws from the above-described residence time and enforced in each case in the process Amounts of liquid phase and process gas.

Die erfindungsgemäß mit dem Verfahren durchsetzbaren Massenströme an flüssiger Phase umfassend das Verfahrensprodukt (Diamintoluol), aus denen sich auch die einzusetzenden Mengen an Dinitrotoluol ergeben, liegen üblicherweise zwischen 0,01 und 45 t/h, bevorzugt zwischen 0,1 und 40 t/h, besonders bevorzugt zwischen 1 und 35 t/h.The enforceable according to the invention with the method Mass flows of liquid phase comprising the Process product (diamine toluene), which also make up the Amounts of dinitrotoluene result, are usually between 0.01 and 45 t / h, preferably between 0.1 and 40 t / h, more preferably between 1 and 35 t / h.

Die maximale Austrittstemperatur der flüssigen Phase und/oder Prozessgase aus den Reaktionszonen liegt üblicherweise in einem Bereich von 120°C bis 220°C, bevorzugt von 130°C bis 200°C, besonders bevorzugt von 140°C bis 180°C. Die Steuerung der Temperatur in den Reaktionszonen erfolgt bevorzugt durch mindestens eine der folgenden Maßnahmen: Dimensionierung der adiabaten Reaktionszone, Steuerung der Wärmeabfuhr zwischen den Reaktionszonen, Zusatz von flüssiger Phase zwischen den Reaktionszonen, molares Verhältnis der Edukte / Überschuss an verwendetem Wasserstoff, Zusatz von Inertgasen, insbesondere Stickstoff, Kohlendioxid, vor und/oder zwischen den Reaktionszonen.The maximum exit temperature of the liquid phase and / or Process gases from the reaction zones is usually in a range of 120 ° C to 220 ° C, preferably from 130 ° C to 200 ° C, more preferably from 140 ° C up to 180 ° C. The control of the temperature in the reaction zones is preferably done by at least one of the following measures: Dimensioning of the adiabatic reaction zone, control of heat dissipation between the reaction zones, addition of liquid phase between the reaction zones, molar ratio of the educts / Excess of hydrogen used, addition of inert gases, in particular nitrogen, carbon dioxide, before and / or between the Reaction zones.

Die Zusammensetzung der Katalysatoren in den erfindungsgemäßen Reaktionszonen kann gleich oder verschieden sein. In einer bevorzugten Ausführungsform werden in jeder Reaktionszone die gleichen Katalysatoren verwendet. Man kann aber auch vorteilhaft verschiedene Katalysatoren in den einzelnen Reaktionszonen verwenden. So kann insbesondere in der ersten Reaktionszone, wenn die Konzentration der Reaktionsedukte noch hoch ist, ein weniger aktiver Katalysator verwendet werden und in den weiteren Reaktionszonen die Aktivität des Katalysators von Reaktionszone zu Reaktionszone gesteigert werden. Die Steuerung der Katalysatoraktivität kann auch durch Verdünnung mit Inertmaterialien bzw. Trägermaterial erfolgen. Ebenfalls vorteilhaft ist die Verwendung eines Katalysators insbesondere in der ersten und/oder zweiten Reaktionszone, der besonders stabil gegen eine Desaktivierung bei den Temperaturen des Verfahrens in diesen Reaktionszonen ist.The Composition of the catalysts in the inventive Reaction zones may be the same or different. In a preferred Embodiment will be the same in each reaction zone Catalysts used. But you can also different advantageous Use catalysts in the individual reaction zones. So can especially in the first reaction zone, when the concentration the reactant is still high, a less active catalyst be used and in the other reaction zones the activity of the catalyst from reaction zone to reaction zone can be increased. The control of catalyst activity can also be achieved by Dilution with inert materials or carrier material respectively. Also advantageous is the use of a catalyst especially in the first and / or second reaction zone, the particular stable against deactivation at the temperatures of the process in these reaction zones.

Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können pro 1 kg Katalysator 0,1 kg/h bis 50 kg/h, bevorzugt 1 kg/h bis 20 kg/h, besonders bevorzugt 2 kg/h bis 10 kg/h Diamintoluol hergestellt werden.With the method of the invention can per 1 kg of catalyst 0.1 kg / h to 50 kg / h, preferably 1 kg / h to 20 kg / h, more preferably 2 kg / h to 10 kg / h of diamine toluene become.

Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich somit durch hohe Raum-Zeit-Ausbeuten aus, verbunden mit einer Verringerung der Apparategrößen sowie einer Vereinfachung der Apparaturen bzw. Reaktoren. Diese überraschend hohe Raum-Zeit-Ausbeute wird durch das Zusammenspiel der erfindungsgemäßen und bevorzugten Ausführungsformen des neuen Verfahrens ermöglicht. Insbesondere das Zusammenspiel von gestaffelten, adiabaten Reaktionszonen mit dazwischen befindlichen Wärmeaustauschzonen und den definierten Verweilzeiten ermöglicht eine genaue Steuerung des Verfahrens und die daraus resultierenden hohen Raum-Zeit-Ausbeuten, sowie eine Verringerung des Risikos an explosionsgefährlichen Betriebszuständen und eine Vereinfachung des Verfahrens, da keine Katalysatorabtrennung und -rückführung erforderlich sind.The inventive method is thus characterized by high space-time yields, combined with a reduction the apparatus sizes and a simplification of Apparatuses or reactors. This surprisingly high space-time yield is due to the interaction of the invention and preferred embodiments of the new method allows. In particular, the interaction of staggered, adiabatic reaction zones with intermediate heat exchange zones and the defined residence times allows an accurate Control of the process and the resulting high space-time yields, and a reduction in the risk of explosive Operating conditions and a simplification of the procedure, because no catalyst separation and recirculation required are.

Die vorliegende Erfindung wird anhand der Abbildungen erläutert, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken.The The present invention will be explained with reference to the figures, but without restricting it to this.

1 zeigt Reaktortemperatur (T), Umsatz von Dinitrotoluol (U) und Selektivität zur Herstellung von Diamintoluol (Y) über einer Anzahl von 24 Reaktionszonen (S) mit nachgeschalteten Wärmeaustauschzonen (gemäß Beispiel 1). 1 shows reactor temperature (T), conversion of dinitrotoluene (U) and selectivity for the preparation of diaminotoluene (Y) over a number of 24 reaction zones (S) with downstream heat exchange zones (according to Example 1).

Die vorliegende Erfindung wird weiterhin anhand des nachfolgenden Beispiels 1 näher erläutert, ohne sie hierauf zu beschränken.The present invention is further illustrated by the following Example 1, without to limit them to this.

BeispieleExamples

Beispiel 1:Example 1:

In diesem Beispiel strömen eine flüssige Phase, bestehend aus Dinitrotoluol, und ein Prozessgas, bestehend aus Wasserstoff, über ein erstes von insgesamt 24 Katalysatorfestbetten aus einem auf Aluminiumoxid geträgerten Nickel/Palladium-Katalysator. Das Verfahren umfasst also 24 Reaktionszonen.In this example flow a liquid phase consisting from dinitrotoluene, and a process gas, consisting of hydrogen, over a first of a total of 24 fixed catalyst beds from a Alumina-supported nickel / palladium catalyst. The process thus comprises 24 reaction zones.

Jeweils nach einer Reaktionszone befindet sich eine Wärmeaustauschzone, in der das Prozessgas und die flüssige Phase zugleich gekühlt werden, bevor sie in die nächste Reaktionszone eintreten.Each after a reaction zone there is a heat exchange zone, in which the process gas and the liquid phase are cooled at the same time before entering the next reaction zone.

Der gesamte Eduktstrom, bestehend aus flüssiger Phase und Prozessgas wird so eingestellt, dass 6,6 mol.-% Dinitrotoluol und 93,4 mol.-% Wasserstoff zugeführt werden.Of the entire reactant stream, consisting of liquid phase and process gas is adjusted to contain 6.6 mol% dinitrotoluene and 93.4 mol% Be supplied with hydrogen.

Der absolute Eingangsdruck des Prozessgases und der flüssigen Phase direkt vor der ersten Reaktionszone beträgt 45 bar. Die Länge der Katalysatorfestbetten, also der Reaktionszonen, beträgt zwischen 0,1 m und 0,3 m. Die genauen Längen gibt Tabelle 1 wieder. Tabelle 1: Länge der Reaktionszonen gemäß Beispiel 1 Reaktionszone [#] Länge [m] 1–8 0.100 9 0.105 10 0.109 11 0.114 12 0.119 13 0.124 14 0.129 15 0.135 16 0.142 17 0.150 18 0.158 19 0.167 20 0.177 21 0.187 22 0.198 23 0.211 24 0.300 The absolute inlet pressure of the process gas and the liquid phase directly in front of the first reaction zone is 45 bar. The length of the fixed catalyst beds, ie the reaction zones, is between 0.1 m and 0.3 m. The exact lengths are given in Table 1. Table 1: Length of the reaction zones according to Example 1 Reaction zone [#] Length [m] 1-8 0100 9 0105 10 0109 11 0114 12 0119 13 0124 14 0129 15 0135 16 0142 17 0150 18 0158 19 0167 20 0177 21 0187 22 0198 23 0211 24 0300

Die Aktivität des verwendeten Katalysators ist über die Reaktionszonen zu verschiedenen Werten gemäß Tabelle 2, bezogen auf die Aktivität des Katalysators in der letzten Reaktionszone, durch Verdünnung mit reinem Aluminiumoxid eingestellt. Es erfolgt keine Zudosierung von flüssiger Phase umfassend Dinitrotoluol vor den einzelnen Reaktionszonen. Die Verweilzeit in der Anlage insgesamt beträgt 10,5 Sekunden. Tabelle 2: Aktivität des Katalysators in den Reaktionszonen gemäß Beispiel 1 Reaktionszone [#] Aktivität [%] 1 27.5% 2 33.0% 3 37.0% 4 41.0% 5 45.0% 6 51.0% 7 62.0% 8–24 100.0% The activity of the catalyst used is adjusted via the reaction zones to various values according to Table 2, based on the activity of the catalyst in the last reaction zone, by dilution with pure alumina. There is no addition of liquid phase comprising dinitrotoluene before the individual reaction zones. The total residence time in the system is 10.5 seconds. Table 2: Activity of the catalyst in the reaction zones according to Example 1 Reaction zone [#] Activity [%] 1 27.05% 2 33.0% 3 37.0% 4 41.0% 5 45.0% 6 51.0% 7 62.0% 8-24 100.0%

Die Ergebnisse sind in 1 gezeigt. Hierbei sind auf der x-Achse die einzelnen Reaktionszonen aufgeführt, so dass ein räumlicher Verlauf der Entwicklungen im Verfahren sichtbar wird. Auf der linken y-Achse ist die Temperatur der flüssigen Phase angegeben, die im Wesentlichen identisch zu jener der Prozessgase ist. Der Temperaturverlauf (T) über die einzelnen Reaktionszonen hinweg ist als dicke, durchgezogene Linie dargestellt. Auf der rechten y-Achse ist der Umsatz (U) an Dinitrotoluol, sowie die Selektivität (Y) von Diamintoluol angegeben. Der Verlauf des Umsatzes (U) über die einzelnen Reaktionszonen hinweg ist als dicke gestrichelte Linie dargestellt; der Verlauf der Selektivität (Y) als dünne durchgezogene Linie.The results are in 1 shown. Here, the individual reaction zones are listed on the x-axis, so that a spatial course of developments in the process is visible. On the left y-axis is indicated the temperature of the liquid phase, which is substantially identical to that of the process gases. The temperature profile (T) across the individual reaction zones is shown as a thick, solid line. The right-hand y-axis shows the conversion (U) of dinitrotoluene and the selectivity (Y) of diaminotoluene. The course of the conversion (U) across the individual reaction zones is shown as a thick dashed line; the course of selectivity (Y) as a thin solid line.

Man erkennt, dass die Eingangstemperatur der flüssigen Phase vor der ersten Reaktionszone etwa 110°C beträgt. Durch die exotherme Reaktion zu Diamintoluol unter adiabaten Bedingungen steigt die Temperatur in der ersten Reaktionszone auf etwa 160°C, bevor das Prozessgas und die flüssige Phase in der nachgeschalteten Wärmeaustauschzone wieder abgekühlt werden. Die Abfolge aus Erwärmung und Kühlung setzt sich im Wesentlichen identisch bis zur letzten Reaktionszone weiter fort.you recognizes that the inlet temperature of the liquid phase before the first reaction zone is about 110 ° C. By the exothermic reaction to diaminotoluene under adiabatic conditions the temperature in the first reaction zone rises to about 160 ° C, before the process gas and the liquid phase in the downstream Heat exchange zone to be cooled again. The Sequence of heating and cooling continues in the Essentially identical to the last reaction zone on.

Es wird ein Umsatz an Dinitrotoluol von 100% erhalten. Die Selektivität bzgl. Diamintoluol wird zu 98,4 mol-% erhalten. Die erzielte Raum-Zeit-Ausbeute, bezogen auf die eingesetzte Masse Katalysator, beträgt 5,1 kg Diamintoluol/kgKath.There is obtained a conversion of dinitrotoluene of 100%. The selectivity to Diamintoluol is obtained to 98.4 mol%. The space-time yield achieved, based on the mass of catalyst used, is 5.1 kg of diaminotoluene / kg cat h.

Es konnte also gezeigt werden, dass durch die sehr eng gestaffelte Temperaturkontrolle mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens der Umsatz von reinem Dinitrotoluol mit reinem Wasserstoff im Sinne einer mehrphasigen Hydrierung in Gegenwart eines heterogenen Katalysators sicher betrieben werden kann und dass hierbei sehr vorteilhafte Umsätze und Selektivitäten, wie auch eine sehr vorteilhafte Raum-Zeit-Ausbeute erzielt werden kann.It could therefore be shown that by the very narrow staggered Temperature control by means of the invention Process the conversion of pure dinitrotoluene with pure hydrogen in the sense of a multi-phase hydrogenation in the presence of a heterogeneous Catalyst can be safely operated and that this is very advantageous sales and selectivities, as well a very advantageous space-time yield can be achieved.

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  • - EP 1251951 B1 [0018, 0020, 0020, 0020] - EP 1251951 B1 [0018, 0020, 0020, 0020]

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Claims (11)

Verfahren zur Herstellung von Diamintoluol aus Dinitrotoluol befindlich in einer flüssigen Phase, und Wasserstoff befindlich in einem Prozessgas, in Gegenwart von heterogenen Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass es in 5 bis 50 hintereinander geschalteten Reaktionszonen, in denen die heterogenen Katalysatoren vorliegen, unter adiabaten Bedingungen ausgeführt wird.Process for the preparation of diaminotoluene from dinitrotoluene in a liquid phase, and hydrogen in a process gas, in the presence of heterogeneous catalysts, characterized in that it is carried out under adiabatic conditions in 5 to 50 reaction zones in series in which the heterogeneous catalysts are present becomes. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Umsatz in 10 bis 40, bevorzugt 15 bis 30 hintereinander geschalteten Reaktionszonen geschieht.Method according to claim 1, characterized in that that the conversion in 10 to 40, preferably 15 to 30 consecutively switched reaction zones happens. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Eingangstemperatur der in die erste Reaktionszone eintretenden flüssige Phase von 10 bis 140°C, bevorzugt von 50 bis 130°C, besonders bevorzugt von 90 bis 120°C beträgt.A method according to claim 1 or claim 2, characterized characterized in that the inlet temperature of the in the first reaction zone entering liquid phase from 10 to 140 ° C, preferably from 50 to 130 ° C, more preferably from 90 is up to 120 ° C. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der absolute Druck am Eingang der ersten Reaktionszone mehr als 5 bar, bevorzugt zwischen 20 und 200 bar, besonders bevorzugt zwischen 30 und 150 bar beträgt.Method according to Claims 1 to 3, characterized that the absolute pressure at the entrance of the first reaction zone more than 5 bar, preferably between 20 and 200 bar, more preferably between 30 and 150 bar. Verfahren nach einem der vorigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verweilzeit des Prozessgases und der flüssigen Phase in allen Reaktionszonen zusammen zwischen 1 und 50 s, bevorzugt zwischen 2 und 30 s, besonders bevorzugt zwischen 5 und 15 s beträgt.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the residence time of the process gas and the liquid phase in all reaction zones together between 1 and 50 s, preferably between 2 and 30 s, more preferably between 5 and 15 s. Verfahren nach einem der vorigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren in Festbettanordnung vorliegen.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the catalysts in a fixed bed arrangement available. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren in Schüttungen von Partikeln mit mittleren Partikelgrößen von 1 bis 10 mm, bevorzugt 1,5 bis 8 mm, besonders bevorzugt von 2 bis 6 mm vorliegen.Process according to claims 1 to 6, characterized characterized in that the catalysts in beds of Particles with average particle sizes from 1 to 10 mm, preferably 1.5 to 8 mm, more preferably from 2 to 6 mm available. Verfahren nach einem der vorigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sich nach mindestens einer Reaktionszone wenigstens eine Wärmeaustauschzone befindet, durch die das Prozessgas und die flüssige Phase geleitet werden.Method according to one of the preceding claims, characterized in that after at least one reaction zone at least one heat exchange zone is located, through the the process gas and the liquid phase are passed. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sich nach jeder Reaktionszone wenigstens eine, bevorzugt eine Wärmeaustauschzone befindet, durch die das Prozessgas und die flüssige Phase geleitet werden.Method according to claim 8, characterized in that that after each reaction zone at least one, preferably one Heat exchange zone is located, through which the process gas and the liquid phase are passed. Verfahren nach einem der vorigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sich zwischen einer Reaktionszone und einer Wärmeaustauschzone mindestens eine Wärmeisolationszone befindet.Method according to one of the preceding claims, characterized in that between a reaction zone and a heat exchange zone at least one heat insulation zone located. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sich um jede Reaktionszone eine Wärmeisolationszone befindet.Method according to claim 10, characterized in that that around each reaction zone a heat insulation zone located.
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