DE102008030312A1 - PMMA-Paste - Google Patents
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Abstract
Eine PMMA-Paste aus einem Gemisch aus a. Methylmethacrylat, das einen Methacrylsäuregehalt kleiner 1% und einen Wassergehalt kleiner 1% hat, und b. mindestens einem Polymethylmethacrylat, das einen Tg größer 65°C und eine Molmasse größer gleich 200000 g/mol hat, wobei der Methylmethacrylat-Anteil so hoch ist, dass die PMMA-Paste autosteril ist, kann zur Herstellung von pastenförmigen Einkomponenten-Knochenzementen und Zweikomponenten-Knochenzementen dienen.
Description
- Gegenstand der Erfindung sind eine PMMA-Paste (Polymethylmethacrylat-Paste), deren Verwendung und sie enthaltende pastenförmigen Einkomponenten-Knochenzemente oder Zweikomponenten-Knochenzemente.
- PMMA-Knochenzemente sind seit Jahrzehnten bekannt und gehen auf die grundlegenden Arbeiten von Sir Charnley zurück (Charnley, J.: Anchorage of the femoral head prosthesis of the shaft of the femur. J. Bone Joint Surg. 42 (1960) 28–30.). Der Grundaufbau der PMMA-Knochenzemente ist seit dem prinzipiell gleich geblieben. PMMA-Knochenzemente bestehen aus einer flüssigen Monomerkomponente und einer Pulverkomponente. Die Monomerkomponente enthält im Allgemeinen das Monomer Methylmethacrylat und einen darin gelösten Aktivator (N,N-Dimethyl-p-toluidin). Die Pulverkomponente besteht aus einem oder mehreren Polymeren, die auf Basis von Methylmethacrylat und Comonomeren, wie Styren und Methylacrylat, durch Polymerisation, vorzugsweise Suspensionspolymerisation, hergestellt sind, einem Röntgenopaker und dem Initiator Dibenzoylperoxid. Beim Vermischen der Pulverkomponente mit der Monomerkomponente entsteht durch Quellung der Polymere der Pulverkomponente im Methylmethacrylat ein plastisch verformbarer Teig. Gleichzeitig reagiert der Aktivator N,N-Dimethyl-p-toluidin mit dem Dibenzoylperoxid, das unter Bildung von Radikalen zerfällt. Die gebildeten Radikale initiieren die Polymerisation des Methylmethacrylates. Mit fortschreitender Polymerisation des Methylmethacrylates erhöht sich die Viskosität des Zementteigs bis der Teig erstarrt und damit ausgehärtet ist.
- Grundlegende mechanische Anforderungen an PMMA-Knochenzemente, wie 4-Biegefestigkeit, Biegemodul und Druckfestigkeit, sind in der ISO 5833 beschrieben. Für den Anwender der PMMA-Knochenzemente ist die Eigenschaft der Klebfreiheit des Knochenzementes von wesentlicher Bedeutung. Der Begriff Klebfreiheit ist in der ISO5833 definiert. Die Klebfreiheit zeigt bei konventionellen PMMA-Knochenzementen an, dass der Zement nach dem Vermischen der Komponenten durch Quellung der im Zementpulver enthaltenen Polymere im Monomer die Verarbeitungsphase erreicht hat. Grundsätzlich muss ein PMMA-Knochenzement klebfrei sein, damit der Anwender den Zement formen und applizieren kann. Der PMMA-Knochenzement darf nicht an den Handschuhen und an Applikationshilfen, wie Mischsystemen, Tiegeln oder Spateln kleben.
- Ein Nachteil der konventionellen PMMA-Knochenzemente für den Zementproduzenten besteht darin, dass sowohl die Pulverkomponente als auch Monomerkomponente jeweils doppelt steril verpackt hergestellt werden müssen. Das bedeutet, es sind mindestens vier sterile Packmittel für eine Knochenzementpackung notwendig.
- Ein weiterer Nachteil der bisherigen PMMA-Knochenzemente für den medizinischen Anwender besteht darin, dass die flüssige Monomerkomponente mit der Pulverkomponente unmittelbar vor der Zementapplikation in einem Mischsystem oder in Tiegeln vermischt werden muss. Dabei können leicht Mischungsfehler auftreten, welche die Zementqualität negativ beeinflussen können. Nach der Vermischung der Monomerkomponente mit der Pulverkomponente muss je nach Zementtyp eine gewisse Zeit gewartet werden, bis der Zementteig klebfrei ist und appliziert werden kann. Danach hat der Anwender eine mehr oder weniger kurze Verarbeitungszeit zur Verfügung in der Totalendoprothesen positioniert werden können oder Knochenkavitäten wie bei der Kyphoplastie und Vertebroplastie aufgefüllt werden können. Während der Verarbeitungszeit verändert sich die Viskosität des Zementteigs infolge der zunehmenden Quellung der Polymerpartikel im Monomer und der fortschreitenden Polymerisation des Monomers. Die relativ kurze Verarbeitungszeit ist ein wesentlicher Nachteil der bisherigen Knochenzemente. Besonders nachteilig sind kurze Verarbeitungszeiten bei der Kyphoplastie und Vertebroplastie. Wünschenswert wäre ein Zement, insbesondere für die Vertebroplastie und Kyphoplastie, bei dem die Viskosität des Zementteigs während der Zementapplikation über einen Zeitraum von mehreren Minuten weitgehend konstant bleibt.
- Die Aufgabe der Erfindung besteht deshalb darin, eine PMMA-Paste zu entwickeln, die als Ausgangsmaterial für die Herstellung von pastenförmigen PMMA-Knochenzementen eingesetzt werden kann, welche die Probleme der bekannten PMMA-Knochenzemente überwinden können.
- Die Aufgabe der Erfindung wird durch eine PMMA-Paste nach Anspruch 1 gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen ergeben sich aus den weiteren Ansprüchen.
- Die erfindungsgemäße PMMA-Paste wird aus einem Gemisch aus
- A Methylmethacrylat, das einen Methacrylsäuregehalt kleiner 1% und einen Wassergehalt kleiner 1% hat,
- B und mindestens einem Polymethylmethacrylat, das einen Tg (Glasübergangstemperatur) größer 65°C und eine Molmasse größer gleich 200.000 g/mol hat,
- Unter dem Begriff Methylmethacrylat wird sowohl reines Methylmetacrylat als auch mit geringen Mengen an anderen Monomeren, wie Ethylmethacrylat, Propylmethacrylat und Styrol verunreinigte Methylmethacrylat verstanden, sofern diese Verunreinigungen einen Gesamtgehalt von 5% nicht überschreiten.
- Bevorzugt ist ein Polymethylmethacrylat mit einer Molmasse größer 300.000 g/mol, besonders bevorzugt mit einer Molmasse größer 500.000 g/mol.
- Vorteilhafterweise ist das Polymethylmethacrylat mindestens zu 80 Gewichtsprozent im Methylmethacrylat löslich.
- Überraschend wurde gefunden, dass Pasten mit einem Anteil an Methylmethacrylat von größer gleich 50 Gewichtsprozent autosteril sind. Das bedeutet, dass Methylmethacrylat bewirkt eine Abtötung von mikrobiellen Keimen in der PMMA-Paste. Entsprechend sind PMMA-Pasten bevorzugt, bei denen ein Gewichtsverhältnis von 10–50% Polymethylmethacrylat zu 50–90% Methylmethacrylat vorliegt.
- Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der oben beschriebenen PMMA-Pasten zur Herstellung von pastenförmigen Einkomponenten-Knochenzementen und Zweikomponenten-Knochenzementen. Dazu wird die PMMA-Paste mit organischen und/oder anorganischen Füllstoffen und mit radikalischen Initiatoren und/oder Akzeleratoren zur Herstellung von Einkomponenten- und Zweikomponenten-Knochenzementen vermischt.
- Vorzugsweise werden organische und anorganische Füllstoffe, die in Methylmethacrylat nicht quellen und eine Methylmethacrylat-Aufnahme von kleiner 25% haben, mit der PMMA-Paste vermischt.
- Insbesondere wird die erfindungsgemäße PMMA-Paste zur Herstellung eines Mittels zur Fixierung von Totalendoprothesen und Revisionsendoprothesen verwendet.
- Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der erfindungsgemäßen PMMA-Paste zur Herstellung eines selbsthärtenden Füllmaterials für die Vertebroplastie, Kyphoplastie und die Femurhalsaugmentation.
- Die erfindungsgemäße PMMA-Paste kann auch zur Herstellung von lokalen Wirkstofffreisetzungssystemen verwendet werden. So ist es z. B. möglich, mit einem Antibiotikum enthaltenden aus der erfindungsgemäßen PMMA-Paste hergestellten PMMA-Knochenzement kugelförmige oder bohnenförmige Implantate zu formen, die als lokale Wirkstofffreisetzungssysteme eingesetzt werden können.
- Es können zusätzlich pharmazeutische Wirkstoffe aus den Gruppen der Antibiotika, Hormone, Wachstumsfaktoren und Antiphlogistika mit der erfindungsgemäßen PMMA-Paste vermischt werden. Als Antibiotika kommen vor allem Aminoglykosid-Antibiotika, Glykopeptid-Antibiotika, Fluorchinolon-Antibiotika, Lincosamid-Antibiotika und Oxazolidinon-Antibiotika in Betracht. Bevorzugt sind dabei Gentamicin, Tobramycin, Amikacin, Teicoplanin, Vancomycin, Ramoplanin, Dalbavancin, Moxifloxaxin, Ciprofloxacin, Lincosamin, Clindamycin und Linezolid.
- Die Erfindung wird durch nachstehende Beispiele erläutert, ohne jedoch die Erfindung einzuschränken. Teile und Prozentangaben beziehen sich wie in der übrigen Beschreibung auf das Gewicht, sofern nicht anders angegeben.
- Beispiel 1 Herstellung einer PMMA-Paste 1
- Es wurden 500 ml Methylmethacrylat (Fluka) zusammen mit 2,0 g Dowex 50WX2 und 2,0 g Natriumsulfat in einem 500 ml Erlenmeyerkolben 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und danach erfolgte eine Abtrennung des Ionenaustauschers und des Natriumsulfats durch Filtration. Der Wassergehalt des Methylmethacrylats von 0,1% wurde durch Karl-Fischer-Titration bestimmt. Der gaschromatographisch ermittelte Methacrylsäuregehalt lag bei 0,08% und.
- Es wurden dann in 195 g des vorbehandelten Methylmethacrylates 105 g Poylmethylmethacrylat (Molmasse ca. 500000 g/mol, Tg 100–106°C) in einem 500 ml Zweihalskolben unter Luftausschluß (Stickstoffstrom) bei Raumtemperatur unter vorsichtigem Rühren gelöst. Es entstand eine blasenfreie, sehr viskose farblose Paste.
- Zur Prüfung der Autosterilität der Paste wurden Sporenstreifen (Bacillus subtilis ATCC 6633) in die Paste eingebracht. Nach 72 Stunden Lagerung bei Raumtemperatur wurden die Sporenstreifen entnommen und durch Bebrütung auf Sterilität geprüft. Es erfolgte kein Wachstum.
- Beispiel 2 Herstellung einer PMMA-Paste 2
- Die Paste 2 wurde analog der PMMA-Paste 1 hergestellt, wobei jedoch ein PMMA mit einer Molmasse von ca. 700000 g/mol und einem Tg von 100–106°C verwendet wurde. Die PMMA-Konzentration wurde auf 30% eingestellt.
- Beispiel 3 Herstellung einer PMMA-Paste 3
- Die Paste 2 wurde analog der PMMA-Paste 1 hergestellt, wobei jedoch ein PMMA mit einer Molmasse von ca. 1200000 g/mol und einem Tg von 100–105°C verwendet wurde. Die PMMA-Konzentration wurde auf 28% eingestellt.
- Beispiel 4 Herstellung eines Zweikomponenten-Pastenzements
- Paste A:
- Es wurden 22,80 g der PMMA-Paste 1 mit 1,50 g 1-Cyclohexl-5-ethyl-barbitursäure, 3,15 g Zirkoniumdioxid und 5,00 g in MMA teillösliches Polymethylmethacrylat miteinander verknetet.
- Paste B:
- Es wurden 22,80 g der PMMA-Paste 1 mit 125 mg Aliquat 336, 0,5 mg Kupfer(II)-2-ethxanoat, 1,50 g 1-Cyclohexl-5-ethyl-barbitursäure, 3,15 g Zirkoniumdioxid und 5,00 g in MMA teillösliches Polymethylmethacrylat (Korngröße < 63 μm, MMA-Aufnahme ca. 10%) miteinander verknetet.
- 30 g der Paste A wurden mit 30 g der Paste B verknetet. Der entstandene Zementteig war sofort klebfrei und konnte über einen Zeitraum von ca. 5 Minuten geformt werden. Danach erfolgte innerhalb von 4 Minuten die Aushärtung des Zements.
- Mit dem Zementteig wurden Prüfkörper zur Bestimmung der 4-Punkt-Biegefestigkeit und des Biegemoduls nach ISO5833 und zur Prüfung der Dynstat-Schlagzähigkeit gefertigt. Es erfolgte die Prüfung der 4-Punkt-Biegefestigkeit und des Biegemoduls nach Lagerung der Prüfkörper bei Raumtemperatur nach 24 Stunden und zusätzlich nach Lagerung der Prüfkörper in Wasser bei 37°C über 24 und 48 Stunden.
- 4-Biegefestigkeit (Luft/24 h/Raumtemperatur): 49,9 ± 0,8 MPa
- Biegemodul (Luft/24 h/Raumtemperatur): 1985 ± 53 MPa
- 4-Biegefestigkeit (Wasser/24 h/37°C): 65,5 ± 1,1 MPa
- Biegemodul (Wasser/24 h/37°C): 2604 ± 29 MPa
- 4-Biegefestigkeit (Wasser/48 h/37°C): 71,8 ± 1,7 MPa
- Biegemodul (Wasser/48 h/37°C): 2726 ± 74 MPa
- Dynstat-Schlagzähigkeit (Luft/24 h/Raumtemperatur): 3,47 ± 0,35
- Dynstat-Biegefestigkeit (Luft/24 h/Raumtemperatur): 72,71 ± 2,33
- Beispiel 5 Herstellung eines Zweikomponenten-Pastenzements
- Paste A:
- Es wurden 21,20 g der PMMA-Paste 2 mit 1,50 g 1-Cyclohexl-5-ethyl-barbitursäure, 3,15 g Zirkoniumdioxid und 6,60 g in MMA teillösliches Polymethylmethacrylat miteinander verknetet.
- Paste B:
- Es wurden 21,20 g der PMMA-Paste 1 mit 125 mg Aliquat 336, 0,5 mg Kupfer(II)-2-ethxanoat, 1,50 g 1-Cyclohexl-5-ethyl-barbitursäure, 3,15 g Zirkoniumdioxid und 6,60 g in MMA teillösliches Polymethylmethacrylat (Korngröße < 63 μm, MMA-Aufnahme ca. 10%) miteinander verknetet.
- 30 g der Paste A wurden mit 30 g der Paste B verknetet. Der entstandene Zementteig war sofort klebfrei und konnte über einen Zeitraum von ca. 5 Minuten geformt werden. Danach erfolgte innerhalb von 4 Minuten die Aushärtung des Zements.
- Mit dem Zementteig wurden Prüfkörper zur Bestimmung der 4-Punkt-Biegefestigkeit und des Biegemoduls nach ISO5833 und zur Prüfung der Dynstat-Schlagzähigkeit gefertigt. Es erfolgte die Prüfung der 4-Punkt-Biegefestigkeit und des Biegemoduls nach Lagerung der Prüfkörper bei Raumtemperatur nach 24 Stunden und zusätzlich nach Lagerung der Prüfkörper in Wasser bei 37°C über 24 und 48 Stunden.
- 4-Biegefestigkeit (Luft/24 h/Raumtemperatur): 52,0 ± 1,2 MPa
- Biegemodul (Luft/24 h/Raumtemperatur): 2080 ± 52 MPa
- 4-Biegefestigkeit (Wasser/24 h/37°C): 64,2 ± 2,3 MPa
- Biegemodul (Wasser/24 h/37°C): 2548 ± 51 MPa
- 4-Biegefestigkeit (Wasser/48 h/37°C): 72,1 ± 1,5 MPa
- Biegemodul (Wasser/48 h/37°C): 2803 ± 59 MPa
- Dynstat-Schlagzähigkeit (Luft/24 h/Raumtemperatur): 4,11 ± 0,29
- Dynstat-Biegefestigkeit (Luft/24 h/Raumtemperatur): 81,23 ± 1,77
- Beispiel 6 Herstellung eines Zweikomponenten-Pastenzements für die Vertebroplastie/Kyphoplastie
- Paste A:
- Es wurden 20,80 g der PMMA-Paste 3 mit 1,50 g 1-Cyclohexl-5-ethyl-barbitursäure und mit 13,0 g Zirkoniumdioxid miteinander verknetet.
- Paste B:
- Es wurden 20,80 g der PMMA-Paste 1 mit 125 mg Aliquat 336, 2,0 mg Kupfer(II)-2-ethxanoat, 1,50 g 1-Cyclohexl-5-ethyl-barbitursäure und 13,0 g Zirkoniumdioxid miteinander verknetet.
- 30 g der Paste A wurden mit 30 g der Paste B wurden mit Hilfe eines Doppelkartuschensystems mit aufgesetztem statischen Mischer vermischt. Der entstandene Zementteig war sofort klebfrei und konnte über einen Zeitraum von ca. 7 Minuten geformt werden. Danach erfolgte innerhalb von ca. 6 Minuten die Aushärtung des Zements.
- Mit dem Zementteig wurden Prüfkörper zur Bestimmung der 4-Punkt-Biegefestigkeit und des Biegemoduls nach ISO5833 und zur Prüfung der Dynstat-Schlagzähigkeit gefertigt. Es erfolgte die Prüfung der 4-Punkt-Biegefestigkeit und des Biegemoduls nach Lagerung der Prüfkörper bei Raumtemperatur in Luft und bei 37°C in Wasser nach 24 Stunden.
- 4-Biegefestigkeit (Luft/24 h/Raumtemperatur): 49,8 ± 1,4 MPa
- Biegemodul (Luft/24 h/Raumtemperatur): 2271 ± 112 MPa
- 4-Biegefestigkeit (Wasser/24 h/37°C): 62,0 ± 3,8 MPa
- Biegemodul (Wasser/24 h/37°C): 3001 ± 40 MPa
- Dynstat-Schlagzähigkeit (Luft/24 h/Raumtemperatur): 3,67 ± 0,24
- Dynstat-Biegefestigkeit (Luft/24 h/Raumtemperatur): 65,78 ± 4,41
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- - Charnley, J.: Anchorage of the femoral head prosthesis of the shaft of the femur. J. Bone Joint Surg. 42 (1960) 28–30. [0002]
- - ISO 5833 [0003]
- - ISO5833 [0003]
- - ISO5833 [0028]
- - ISO5833 [0032]
- - ISO5833 [0036]
Claims (11)
- PMMA-Paste aus einem Gemisch aus a. Methylmethacrylat, das einen Methacrylsäuregehalt kleiner 1% und einen Wassergehalt kleiner 1% hat, und b. mindestens einem Polymethylmethacrylat, das einen Tg größer 65°C und eine Molmasse größer gleich 200.000 g/mol hat, wobei der Methylmethacrylat-Anteil so hoch ist, das die PMMA-Paste autosteril ist.
- PMMA-Paste nach Anspruch 1, wobei das Polymethylmethacrylat eine Molmasse größer als 300.000 g/mol aufweist.
- PMMA-Paste nach Anspruch 2, wobei die Molmasse größer als 500.000 g/mol ist.
- PMMA-Paste nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymethylmethacrylat B mindestens zu 80 Gewichtsprozent im Methylmethacrylat A löslich ist.
- PMMA-Paste nach den Ansprüchen 1–3 dadurch gekennzeichnet, dass ein Gewichtsverhältnis von 10–50% B zu 50–90% A vorliegt.
- Pastenförmigen Einkomponenten-Knochenzementen und Zweikomponenten-Knochenzementen enthaltend eine PMMA-Paste nach einem der Ansprüche 1–5.
- Verwendung einer PMMA-Paste nach einem der Ansprüche 1–5 zur Herstellung eines Mittels zur Fixierung von Totalendoprothesen und Revisions-endoprothesen.
- Verwendung einer PMMA-Paste nach einem der Ansprüche 15 zur Herstellung eines selbsthärtenden Füllmaterials für die Vertebroplastie, Kyphoplastie und Femurhalsaugmentation.
- Verwendung einer PMMA-Paste nach einem der Ansprüche 1–5 zur Herstellung von lokalen Wirkstofffreisetzungssystemen.
- Verfahren zur Herstellung von pastenförmigen Einkomponenten-Knochenzementen oder Zweikomponenten-Knochenzementen, dadurch gekennzeichent, daß eine PMMA-Paste nach einem der Ansprüche 1–5 mit organischen und/oder anorganischen Füllstoffen und mit radikalischen Initiatoren und/oder Akzeleratoren vermischt wird.
- Verfahren Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass organische und anorganische Füllstoffe, die in Methylmethacrylat nicht quellen und eine Methylmethacrylat-Aufnahme von kleiner 25% haben, mit der PMMA-Paste vermischt werden.
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Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2384820A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-09 | Heraeus Medical GmbH | Kartuschensystem und Austragsrohr für ein solches Kartuschensystem |
EP2384821A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-09 | Heraeus Medical GmbH | Kartuschensystem mit Druckgaspatrone |
EP2384822A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-09 | Heraeus Medical GmbH | Kartuschenverschluss und Kartusche mit einem solchen Verschluss |
DE102010019220A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschensystem mit verbundenen Förderkolben |
DE102011108574A1 (de) * | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Heraeus Medical Gmbh | Kit und Verfahren zur Herstellung von Knochenzement |
DE102011119357A1 (de) | 2011-11-25 | 2013-05-29 | Heraeus Medical Gmbh | Mehrkomponenten-Kartuschensystem mit verschiebbaren Verschlüssen in den Kartuschen |
EP2596812A1 (de) * | 2011-11-22 | 2013-05-29 | Heraeus Medical GmbH | Sterilisation von polymerisierbaren Monomeren |
DE102012001636A1 (de) * | 2012-01-30 | 2013-08-01 | Heraeus Medical Gmbh | Pastenförmiger Knochenzement |
DE102012008815A1 (de) | 2012-05-07 | 2013-11-07 | Heraeus Medical Gmbh | Mischvorrichtung für Mehrkomponentensysteme |
DE102013011295A1 (de) | 2013-07-08 | 2015-01-08 | Heraeus Medical Gmbh | Vorrichtung zum Lagern und Mischen von Knochenzement |
US8944296B2 (en) | 2010-05-04 | 2015-02-03 | Heraeus Medical Gmbh | Dispensing device for cartridges |
DE102013226118B3 (de) * | 2013-12-16 | 2015-06-11 | Heraeus Medical Gmbh | Vorrichtung zum Lagern und Mischen von Knochenzement |
US9073081B2 (en) | 2010-05-04 | 2015-07-07 | Heraeus Medical Gmbh | Dispensing device for pasty materials |
EP2902098A1 (de) | 2014-02-03 | 2015-08-05 | Heraeus Medical GmbH | Vorrichtung und Verfahren zum Lagern und Mischen von Knochenzement |
DE102014105267A1 (de) | 2014-04-14 | 2015-10-15 | Heraeus Medical Gmbh | Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
EP2944380A1 (de) | 2014-05-15 | 2015-11-18 | Heraeus Medical GmbH | Vorrichtung und Verfahren zum Mischen eines Mehrkomponentenzements |
DE102015101126A1 (de) | 2015-01-27 | 2016-07-28 | Heraeus Medical Gmbh | Pasten-Applikationsvorrichtung zum Mischen einer Paste aus zwei Komponenten |
DE102015117270A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Heraeus Medical Gmbh | Pasten-Applikationsvorrichtung zum Mischen einer Paste |
DE102015226501A1 (de) | 2015-12-22 | 2017-06-22 | Heraeus Medical Gmbh | Antibiotischer Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
EP3213707A1 (de) | 2016-03-03 | 2017-09-06 | Heraeus Medical GmbH | Lagerungs- und mischsystem für pastenförmige zementkomponenten und verfahren dafür |
EP3216408A1 (de) | 2016-03-10 | 2017-09-13 | Heraeus Medical GmbH | Lagerungs- und mischsystem für pastenförmige zementkomponenten und verfahren dafür |
EP3216516A1 (de) | 2016-03-10 | 2017-09-13 | Heraeus Medical GmbH | Lagerungs- und mischsystem für pastenförmige zementkomponenten und verfahren dafür |
EP3219274A2 (de) | 2016-03-17 | 2017-09-20 | Heraeus Medical GmbH | Lagerungs- und mischsystem für pastenförmige zementkomponenten |
DE102016107911A1 (de) | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Heraeus Medical Gmbh | Lagerungs- und Mischsystem für pastenförmige Ausgangskomponenten mit auspressbarer Innenkartusche |
DE102016209988A1 (de) | 2016-06-07 | 2017-12-07 | Heraeus Medical Gmbh | Pastenförmiger Zweikomponenten-Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
DE102016212091A1 (de) | 2016-07-04 | 2018-01-04 | Heraeus Medical Gmbh | Antiseptischer Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
DE102016113468A1 (de) | 2016-07-21 | 2018-01-25 | Heraeus Medical Gmbh | Knochenzement-Applikator mit Dreiwege-Ventil zur Druckentlastung |
DE102016113467A1 (de) | 2016-07-21 | 2018-01-25 | Heraeus Medical Gmbh | Knochenzement-Applikator mit Dreiwege-Ventil zur Druckentlastung |
US10471090B2 (en) | 2016-05-19 | 2019-11-12 | Heraeus Medical Gmbh | Polymer solution for visco-supplementation |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006006510A1 (de) * | 2006-02-10 | 2007-08-23 | Heraeus Kulzer Gmbh | Lokales Wirkstofffreisetzungssystem und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
-
2008
- 2008-06-30 DE DE102008030312A patent/DE102008030312A1/de not_active Ceased
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006006510A1 (de) * | 2006-02-10 | 2007-08-23 | Heraeus Kulzer Gmbh | Lokales Wirkstofffreisetzungssystem und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Charnley, J.: Anchorage of the femoral head prosthesis of the shaft of the femur. J. Bone Joint Surg. 42 (1960) 28-30. |
ISO 5833 |
Cited By (82)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8608030B2 (en) | 2010-05-04 | 2013-12-17 | Heraeus Medical Gmbh | Cartridge system with compressed gas cartridge |
EP2384821A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-09 | Heraeus Medical GmbH | Kartuschensystem mit Druckgaspatrone |
EP2384822A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-09 | Heraeus Medical GmbH | Kartuschenverschluss und Kartusche mit einem solchen Verschluss |
DE102010019223A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschensystem mit Druckgaspatrone |
DE102010019217A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschensystem und Austragsrohr für ein solches Kartuschensystem |
DE102010019220A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschensystem mit verbundenen Förderkolben |
WO2011137971A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschensystem mit verbundenen förderkolben |
DE102010019219A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschenverschluss und Kartusche mit einem solchen Verschluss |
DE102010019223B4 (de) * | 2010-05-04 | 2012-02-16 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschensystem mit Druckgaspatrone |
US9827030B2 (en) | 2010-05-04 | 2017-11-28 | Heraeus Medical Gmbh | Cartridge system having connected feed plungers |
EP2384820A1 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-09 | Heraeus Medical GmbH | Kartuschensystem und Austragsrohr für ein solches Kartuschensystem |
US9095871B2 (en) | 2010-05-04 | 2015-08-04 | Heraeus Medical Gmbh | Cartridge system and dispensing tube for said cartridge system |
US9073081B2 (en) | 2010-05-04 | 2015-07-07 | Heraeus Medical Gmbh | Dispensing device for pasty materials |
DE102010019220B4 (de) * | 2010-05-04 | 2015-03-26 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschensystem mit verbundenen Förderkolben |
US8944296B2 (en) | 2010-05-04 | 2015-02-03 | Heraeus Medical Gmbh | Dispensing device for cartridges |
DE102010019217B4 (de) * | 2010-05-04 | 2014-01-16 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschensystem |
US8596499B2 (en) | 2010-05-04 | 2013-12-03 | Heraeus Medical Gmbh | Cartridge system with rotatable closure and dispensing tube |
DE102010019219B4 (de) * | 2010-05-04 | 2013-12-12 | Heraeus Medical Gmbh | Kartuschenverschluss und Kartusche mit einem solchen Verschluss |
US8865777B2 (en) | 2011-07-27 | 2014-10-21 | Heraeus Medical Gmbh | Kit and method for producing bone cement |
DE102011108574A1 (de) * | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Heraeus Medical Gmbh | Kit und Verfahren zur Herstellung von Knochenzement |
EP2596812A1 (de) * | 2011-11-22 | 2013-05-29 | Heraeus Medical GmbH | Sterilisation von polymerisierbaren Monomeren |
US9457110B2 (en) | 2011-11-22 | 2016-10-04 | Heraeus Medical Gmbh | Method and composition for sterilization of a polymerizable monomer |
US10350327B2 (en) | 2011-11-22 | 2019-07-16 | Heraeus Medical Gmbh | Method and composition for sterilization of a polymerizable monomer |
US8986313B2 (en) | 2011-11-25 | 2015-03-24 | Heraeus Medical Gmbh | Multi-component cartridge system with shiftable closures in the cartridges |
DE102011119357A1 (de) | 2011-11-25 | 2013-05-29 | Heraeus Medical Gmbh | Mehrkomponenten-Kartuschensystem mit verschiebbaren Verschlüssen in den Kartuschen |
EP2596873A2 (de) | 2011-11-25 | 2013-05-29 | Heraeus Medical GmbH | Mehrkomponenten-Kartuschensystem mit verschiebbaren Verschlüssen in den Kartuschen |
DE102012001636A1 (de) * | 2012-01-30 | 2013-08-01 | Heraeus Medical Gmbh | Pastenförmiger Knochenzement |
EP2662150A2 (de) | 2012-05-07 | 2013-11-13 | Heraeus Medical GmbH | Mischvorrichtung für Mehrkomponentensysteme |
US8992071B2 (en) | 2012-05-07 | 2015-03-31 | Heraeus Medical Gmbh | Mixing device for multi-component systems |
DE102012008815A1 (de) | 2012-05-07 | 2013-11-07 | Heraeus Medical Gmbh | Mischvorrichtung für Mehrkomponentensysteme |
EP2823881A1 (de) | 2013-07-08 | 2015-01-14 | Heraeus Medical GmbH | Vorrichtung und Verfahren zum Lagern und Mischen von Knochenzement |
CN104276350A (zh) * | 2013-07-08 | 2015-01-14 | 贺利氏医疗有限公司 | 用于储存以及混合骨水泥的装置 |
DE102013011295A1 (de) | 2013-07-08 | 2015-01-08 | Heraeus Medical Gmbh | Vorrichtung zum Lagern und Mischen von Knochenzement |
US9840029B2 (en) | 2013-07-08 | 2017-12-12 | Heraeus Medical Gmbh | Device for storing and mixing bone cement |
DE102013226118B3 (de) * | 2013-12-16 | 2015-06-11 | Heraeus Medical Gmbh | Vorrichtung zum Lagern und Mischen von Knochenzement |
US9901380B2 (en) | 2013-12-16 | 2018-02-27 | Heraeus Medical Gmbh | Device for storing and mixing bone cement |
EP2883603A1 (de) | 2013-12-16 | 2015-06-17 | Heraeus Medical GmbH | Vorrichtung zum Lagern und Mischen von Knochenzement |
US10010362B2 (en) | 2014-02-03 | 2018-07-03 | Heraeus Medical Gmbh | Device for storing and mixing bone cement |
DE102014101305A1 (de) | 2014-02-03 | 2015-08-06 | Heraeus Medical Gmbh | Vorrichtung zum Lagern und Mischen von Knochenzement |
EP2902098A1 (de) | 2014-02-03 | 2015-08-05 | Heraeus Medical GmbH | Vorrichtung und Verfahren zum Lagern und Mischen von Knochenzement |
EP2932987A1 (de) | 2014-04-14 | 2015-10-21 | Heraeus Medical GmbH | Polymethylmethacrylat-knochenzement |
DE102014105267A1 (de) | 2014-04-14 | 2015-10-15 | Heraeus Medical Gmbh | Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
US9700649B2 (en) | 2014-04-14 | 2017-07-11 | Heraeus Medical Gmbh | Polymethylmethacrylate bone cement |
DE102014106873B4 (de) * | 2014-05-15 | 2016-12-08 | Heraeus Medical Gmbh | Vorrichtung und Verfahren zum Mischen eines Mehrkomponentenzements |
EP2944380A1 (de) | 2014-05-15 | 2015-11-18 | Heraeus Medical GmbH | Vorrichtung und Verfahren zum Mischen eines Mehrkomponentenzements |
DE102014106873A1 (de) | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Heraeus Medical Gmbh | Vorrichtung und Verfahren zum Mischen eines Mehrkomponentenzements |
US10098683B2 (en) | 2014-05-15 | 2018-10-16 | Heraeus Medical Gmbh | Device and method for mixing of a multi-component cement |
US9901953B2 (en) | 2015-01-27 | 2018-02-27 | Heraeus Medical Gmbh | Paste application device for the mixing of a paste from two components |
EP3050634A1 (de) | 2015-01-27 | 2016-08-03 | Heraeus Medical GmbH | Pasten-applikationsvorrichtung zum mischen einer paste aus zwei komponenten |
DE102015101126A1 (de) | 2015-01-27 | 2016-07-28 | Heraeus Medical Gmbh | Pasten-Applikationsvorrichtung zum Mischen einer Paste aus zwei Komponenten |
DE102015117270A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Heraeus Medical Gmbh | Pasten-Applikationsvorrichtung zum Mischen einer Paste |
US10342588B2 (en) | 2015-10-09 | 2019-07-09 | Heraues Medical Gmbh | Paste application device for mixing a paste |
EP3184126A1 (de) | 2015-12-22 | 2017-06-28 | Heraeus Medical GmbH | Antibiotischer polymethylmethacrylat-knochenzement |
DE102015226501A1 (de) | 2015-12-22 | 2017-06-22 | Heraeus Medical Gmbh | Antibiotischer Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
DE102016103816A1 (de) | 2016-03-03 | 2017-09-07 | Heraeus Medical Gmbh | Lagerungs- und Mischsystem für pastenförmige Zementkomponenten und Verfahren dafür |
US10086343B2 (en) | 2016-03-03 | 2018-10-02 | Heraeus Medical Gmbh | Storage and mixing system for pasty cement components and method therefor |
EP3213707A1 (de) | 2016-03-03 | 2017-09-06 | Heraeus Medical GmbH | Lagerungs- und mischsystem für pastenförmige zementkomponenten und verfahren dafür |
DE102016104409A1 (de) | 2016-03-10 | 2017-09-14 | Heraeus Medical Gmbh | Lagerungs- und Mischsystem für pastenförmige Zementkomponenten und Verfahren dafür |
DE102016104410A1 (de) | 2016-03-10 | 2017-09-14 | Heraeus Medical Gmbh | Lagerungs- und Mischsystem für pastenförmige Zementkomponenten und Verfahren dafür |
US10286369B2 (en) | 2016-03-10 | 2019-05-14 | Heraeus Medical Gmbh | Storage and mixing system for pasty cement components and method therefor |
EP3216516A1 (de) | 2016-03-10 | 2017-09-13 | Heraeus Medical GmbH | Lagerungs- und mischsystem für pastenförmige zementkomponenten und verfahren dafür |
US10286370B2 (en) | 2016-03-10 | 2019-05-14 | Heraeus Medical Gmbh | Storage and mixing system for pasty cement components and method therefor |
EP3216408A1 (de) | 2016-03-10 | 2017-09-13 | Heraeus Medical GmbH | Lagerungs- und mischsystem für pastenförmige zementkomponenten und verfahren dafür |
DE102016104950A1 (de) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Heraeus Medical Gmbh | Lagerungs- und Mischsystem für pastenförmige Zementkomponenten und Verfahren dafür |
US10463413B2 (en) | 2016-03-17 | 2019-11-05 | Heraeus Medical Gmbh | Storage and mixing system for pasty cement components and method therefor |
EP3219274A2 (de) | 2016-03-17 | 2017-09-20 | Heraeus Medical GmbH | Lagerungs- und mischsystem für pastenförmige zementkomponenten |
EP3243456A1 (de) | 2016-04-28 | 2017-11-15 | Heraeus Medical GmbH | Lagerungs- und mischsystem für pastenförmige ausgangskomponenten mit auspressbarer innenkartusche |
DE102016107911B4 (de) * | 2016-04-28 | 2020-02-27 | Heraeus Medical Gmbh | Lagerungs- und Mischsystem für pastenförmige Ausgangskomponenten mit auspressbarer Innenkartusche |
US10166057B2 (en) | 2016-04-28 | 2019-01-01 | Heraeus Medical Gmbh | Storage and mixing system with compressible internal cartridge for pasty starting components |
DE102016107911A1 (de) | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Heraeus Medical Gmbh | Lagerungs- und Mischsystem für pastenförmige Ausgangskomponenten mit auspressbarer Innenkartusche |
US10471090B2 (en) | 2016-05-19 | 2019-11-12 | Heraeus Medical Gmbh | Polymer solution for visco-supplementation |
EP3254709A1 (de) | 2016-06-07 | 2017-12-13 | Heraeus Medical GmbH | Pastenförmiger zweikomponenten-polymethacrylat-knochenzement |
DE102016209988A1 (de) | 2016-06-07 | 2017-12-07 | Heraeus Medical Gmbh | Pastenförmiger Zweikomponenten-Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
US10507261B2 (en) | 2016-06-07 | 2019-12-17 | Heraeus Medical Gmbh | Pasty two-component polymethacrylate bone cement |
US10322207B2 (en) | 2016-07-04 | 2019-06-18 | Heraeus Medical Gmbh | Antiseptic polymethylmethacrylate bone cement |
DE102016212091A1 (de) | 2016-07-04 | 2018-01-04 | Heraeus Medical Gmbh | Antiseptischer Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
EP3266473A1 (de) | 2016-07-04 | 2018-01-10 | Heraeus Medical GmbH | Antiseptischer polymethylmethacrylat-knochenzement |
DE102016113467A1 (de) | 2016-07-21 | 2018-01-25 | Heraeus Medical Gmbh | Knochenzement-Applikator mit Dreiwege-Ventil zur Druckentlastung |
US10517661B2 (en) | 2016-07-21 | 2019-12-31 | Heraeus Medical Gmbh | Bone cement applicator with three-way valve for pressure relief |
US10543031B2 (en) | 2016-07-21 | 2020-01-28 | Heraeus Medical Gmbh | Bone cement applicator with three-way valve for pressure relief |
DE102016113468A1 (de) | 2016-07-21 | 2018-01-25 | Heraeus Medical Gmbh | Knochenzement-Applikator mit Dreiwege-Ventil zur Druckentlastung |
DE102016113467B4 (de) | 2016-07-21 | 2023-01-26 | Heraeus Medical Gmbh | Knochenzement-Applikator mit Dreiwege-Ventil zur Druckentlastung und Verfahren zum Auspressen eines Knochenzements mit dem Knochenzement-Applikator |
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