DE102008006622A1 - Use of benzothiadiazoles - Google Patents
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), insbesondere Benzothiadiazolen zum Schutz von Pflanzen gegen Kälteeinwirkung.The invention relates to the use of compounds of general formula (I), in particular benzothiadiazoles for the protection of plants against the effects of cold.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Benzothiadiazolen zum Schutz von Pflanzen gegen Kälteeinwirkung.The The present invention relates to the use of benzothiadiazoles to protect plants against the effects of cold.
Pflanzen sind häufig Kalte ausgesetzt, beispielsweise bei Frostereignissen nach der Aussaat. Vielfach führt eine Kälteeinwirkung dazu, dass die Pflanzen durch die Kalte absterben oder nachhaltige Schäden erleiden. Insbesondere bei Nutzpflanzen führt dies häufig zu immensen Ertragsverlusten in der Landwirtschaft.plants are often exposed to cold, for example in frosty weather after sowing. In many cases leads to a cold cause the plants to die by the cold or sustainable Suffer damage. Especially in crops leads This often leads to huge yield losses in agriculture.
Ein Kälteschutz von Pflanzen, beispielsweise durch Vliese oder Folie, ist aufwendig und kostspielig.One Cold protection of plants, for example by nonwovens or Foil, is expensive and expensive.
In
der Schrift
Überraschender Weise wurde nun gefunden, dass Benzothiadiazole weiterhin für eine Verwendung zum Schutz von Pflanzen gegen Kälteeinwirkung geeignet sind.surprisingly It has now been found that benzothiadiazoles continue to be used for a use for the protection of plants against the effects of cold are suitable.
Es bestand daher die Aufgabe, eine neue Verwendung von Benzothiadiazolen zur Verfügung zu stellen.It Therefore, the object was a new use of Benzothiadiazolen to provide.
Diese
Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von Verbindungen
der allgemeinen Formel (I) wie nachstehend angegeben und/oder deren
Salze und/oder Ester zur Erhöhung der Kältebeständigkeit
einer Pflanze: 
X ist ausgewählt
aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Methyl,
Methoxy und/oder COOH;
Y ist ausgewählt aus der Gruppe
umfassend Wasserstoff, Halogen, SO3H, Nitro,
Hydroxy, und/oder Amino,
Z ist ausgewählt aus der
Gruppe umfassend Cyano und/oder -CO-A,
A ist ausgewählt
aus der Gruppe umfassend UR, N(R1)R2 und/oder U1N(=C)n(R3)R4;
U
ist ausgewählt aus der Gruppe umfassend Sauerstoff und/oder
Schwefel;
U1 ist ausgewählt
aus der Gruppe umfassend Sauerstoff und/oder -N(R5)-;
R
ist ausgewählt aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, durch
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, U-C1-C3-Alkyl oder C2-C4-Dialkylamino substituiertes oder durch
die CO-Gruppe unterbrochenes C1-C8-Alkyl, (T)-COOH oder (T)COOC1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, durch Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, durch
Halogen substituiertes C3-C6-Alkinyl,
(T)nC3-C8-Cycloalkyl, und/oder eine Gruppe ausgewählt
aus der Reihe umfassend 
Xa ist ausgewählt aus der Gruppe
umfassend C1-C2-Halogenalkoxy
mit bis zu 5 Halogenatomen, Nitro, Dimethylamino, Phenyl, Phenyloxy,
Benzyloxy, Sulfamoyl und Xb und Xc gleichzeitig Wasserstoff; oder
Xa ist ausgewählt aus der Gruppe
umfassend Phenyl, Phenyloxy und/oder Benzyloxy und
Xb ist ausgewählt aus der Gruppe
umfassend Halogen und/oder Methyl und Xc Wasserstoff;
oder
Xa, Xb und
Xc sind zusammen 4 oder 5 Fluoratome;
Napht
ist ein unsubstituierter oder mit Halogen, Methyl, Methoxy oder
Nitro substituierter Naphthylrest;
W ist ein 5- bis 7-gliedriger
gesättigter oder ungesättigter unsubstituierter
oder durch Halogen, Trifluormethyl, Cyano, C1-C2-Alkyl oder einen C1-C2-Alkoxycarbonyl-C2-C4-alkylen-imino-Rest substituierter Heterocyclus
mit 1 bis 3 Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe umfassend
O, N und/oder S oder ein Monosaccharid-Rest;
T ist ausgewählt
aus der Gruppe umfassend die Brückenglieder -CH2-, -CH2CH2-, -CH(CH3)-, -CCH3(CH3)-, -CH2CH2CH2-,
und/oder -CH2CH2O-;
R1 ist ausgewählt aus der Gruppe
umfassend Wasserstoff, C1-C5-Alkyl,
durch ein Sauerstoff oder Schwefelatom unterbrochenes C1-C5-Alkyl, durch Halogen, Cyano, COOH oder
C1-C2-Alkyl-OOC
substituiertes C1-C5-Alkyl,
durch ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom unterbrochenes und durch
Halogen, Cyano, COOH oder C1-C2-Alkyl-OOC
substituiertes C1-C5-Alkyl,
C3-C5-Alkenyl, durch
C1-C3-Alkyl-OOC
substituiertes C3-C5-Alkenyl,
C3-C5-Alkinyl, durch
C1-C3-Alkyl-OOC
substituiertes C3-C5-Alkinyl,
(T)n-C3-C6-Cycloalkyl, durch C1-C3-Alkyl-OOC substituiertes (T)n-C3-C6-Cycloalkyl,
(T)n-Phenyl und/oder im Phenylteil durch
Halogen, Hydroxy, Methyl, Methoxy, CF3,
Cyano oder COOH substituiertes (T)n-Phenyl;
R2 ist ausgewählt aus der Gruppe
umfassend Wasserstoff, Hydroxy, C1-C3-Alkyl, durch Cyano oder C1-C3-Alkoxy substituiertes C1-C3-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, einen 3- bis 6-gliedrigen gesättigten
und/oder ungesättigter Heterocyclus mit O, N oder S als
Heteroatome;
R1 und R2 bilden
zusammen mit dem Atom, an welches sie gebunden sind, einen Heterocyclus
W aus;
R3 ist ausgewählt aus
der Gruppe umfassend Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl, Phenyl, durch Halogen, Hydroxy,
Methyl, Methoxy, oder COOH substituiertes Phenyl, und/oder ein Heterocyclus
W;
R4 ist ausgewählt aus der
Gruppe umfassend Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, CONH2, CONH-CONH-C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkanoyl, durch
Halogen oder C1-C3-Alkoxy
substituiertes C1-C3-Alkanoyl,
C3-C5-Alkenoyl und/oder durch
Halogen oder C1-C3-Alkoxy
substituiertes C3-C5-Alkenoyl;
R3 und R4 bilden zusammen
mit dem Atom, an welches sie gebunden sind, einen Heterocyclus W
oder einen carbocyclischen Ring W aus;
W' ist ein carbocyclischer
Rest mit 3 bis 7 Ringkohlenstoffatomen;
R5 ist
ausgewählt aus der Gruppe umfassend Wasserstoff und/oder
Methyl;
R6 ist ausgewählt
aus der Gruppe umfassend Wasserstoff und/oder C1-C4-Alkyl;
n ist Null oder 1.This object is achieved by the use of compounds of general formula (I) as indicated below and / or their salts and / or esters for increasing the cold resistance of a plant:
X is selected from the group comprising hydrogen, halogen, hydroxy, methyl, methoxy and / or COOH;
Y is selected from the group comprising hydrogen, halogen, SO 3 H, nitro, hydroxy, and / or amino,
Z is selected from the group comprising cyano and / or -CO-A,
A is selected from the group comprising UR, N (R 1 ) R 2 and / or U 1 N (= C) n (R 3 ) R 4 ;
U is selected from the group comprising oxygen and / or sulfur;
U 1 is selected from the group comprising oxygen and / or -N (R 5 ) -;
R is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, halogen substituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, UC 1 -C 3 alkyl or C 2 -C 4 dialkylamino or interrupted by the CO group C 1 -C 8 -alkyl, (T) -COOH or (T) COOC 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkenyl substituted by halogen, C 3 -C 6 -alkynyl C 3 -C 6 alkynyl substituted by halogen, (T) n C 3 -C 8 cycloalkyl, and / or a group selected from the group comprising
X a is selected from the group comprising C 1 -C 2 -haloalkoxy having up to 5 halogen atoms, nitro, dimethylamino, phenyl, phenyloxy, benzyloxy, sulfamoyl and X b and X c is simultaneously hydrogen; or
X a is selected from the group comprising phenyl, phenyloxy and / or benzyloxy and
X b is selected from the group comprising halogen and / or methyl and X c is hydrogen; or
X a , X b and X c together are 4 or 5 fluorine atoms;
Napht is an unsubstituted or substituted by halogen, methyl, methoxy or nitro naphthyl radical;
W is a 5- to 7-membered saturated or unsaturated unsubstituted or substituted by halogen, trifluoromethyl, cyano, C 1 -C 2 alkyl or a C 1 -C 2 alkoxycarbonyl-C 2 -C 4 alkylene-imino radical Heterocycle having 1 to 3 heteroatoms selected from the group comprising O, N and / or S or a monosaccharide radical;
T is selected from the group comprising the bridge members -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH (CH 3 ) -, -CCH 3 (CH 3 ) -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, and / or -CH 2 CH 2 O-;
R 1 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 5 alkyl, substituted by an oxygen or sulfur atom interrupted C 1 -C 5 alkyl, halogen, cyano, COOH, or C 1 -C 2 alkyl-OOC C C 1 -C 5 -alkyl, interrupted by an oxygen or a sulfur atom and substituted by halogen, cyano, COOH or C 1 -C 2 alkyl-OOC substituted C 1 -C 5 alkyl, C 3 -C 5 alkenyl, by C 1 -C 3 alkyl-OOC-substituted C 3 -C 5 alkenyl, C 3 -C 5 alkynyl, C 1 -C 3 alkyl-OOC-substituted C 3 -C 5 alkynyl, (T) n - C 3 -C 6 -cycloalkyl, (C 1 -C 3) -alkyl-OOC-substituted (T) n -C 3 -C 6 -cycloalkyl, (T) n -phenyl and / or in the phenyl moiety by halogen, hydroxy, methyl, Methoxy, CF 3 , cyano or COOH substituted (T) n -phenyl;
R 2 is selected from the group comprising hydrogen, hydroxy, C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkyl substituted by cyano or C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy, to 6-membered saturated and / or unsaturated heterocycle with O, N or S as heteroatoms;
R 1 and R 2 together with the atom to which they are attached form a heterocycle W;
R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, phenyl, phenyl substituted by halogen, hydroxy, methyl, methoxy, or COOH, and / or a heterocycle W;
R 4 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, CONH 2 , CONH-CONH-C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkanoyl, by halogen or C 1 -C 3 - Alkoxy-substituted C 1 -C 3 -alkanoyl, C 3 -C 5 -alkenoyl and / or C 3 -C 5 -alkenoyl substituted by halogen or C 1 -C 3 -alkoxy;
R 3 and R 4 together with the atom to which they are attached form a heterocycle W or a carbocyclic ring W;
W 'is a carbocyclic radical having 3 to 7 ring carbon atoms;
R 5 is selected from the group comprising hydrogen and / or methyl;
R 6 is selected from the group comprising hydrogen and / or C 1 -C 4 alkyl;
n is zero or 1.
Die Erfindung betrifft ferner ein Mittel zur Erhöhung der Kältebeständigkeit einer Pflanze, das als wirksamen Bestandteil wenigstens eine erfindungsgemäß verwendbare Verbindung aufweist.The The invention further relates to an agent for increasing the cold resistance a plant having as an active ingredient at least one usable according to the invention Compound has.
Vorteilhafte Ausgestaltungen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind in den Unteransprüchen angegeben.advantageous Embodiments of the invention used Compounds are given in the subclaims.
Es wurde überraschend festgestellt, dass bereits eine einmalige Applikation der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen eine erhöhte Beständigkeit der Pflanzen gegenüber Kälte zur Verfügung stellen kann. Insbesondere kann bereits eine einmalige Applikation der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen eine anhaltende mehrtägige, mehrwöchige oder mehrmonatige Beständigkeit der Pflanzen gegenüber Kalte zur Verfügung stellen.It it was surprisingly found that already a one off Application of the compounds which can be used according to the invention an increased resistance of the plants Can provide cold. Especially Already a single application of the present invention can be used Compounds a persistent multi-day, several-week or several months of plant resistance to cold provide.
Unter einer erhöhten Beständigkeit einer Pflanze gegenüber Kalte ist insbesondere eine erhöhte Resistenz oder Toleranz gegenüber Kalte zu verstehen. Eine verbesserte Resistenz oder Toleranz gegenüber Kälte kann den großen Vorteil zur Verfügung stellen, dass Schäden durch Frost oder Kalte an der Pflanze vermindert oder verhindert werden können.Under an increased resistance of a plant Cold is in particular an increased resistance or tolerance to understand cold. An improved resistance or tolerance to cold can be the big one Advantage provide that damages through Frost or cold on the plant can be reduced or prevented can.
Ohne auf eine bestimmte Theorie festgelegt zu sein, wird angenommen, dass die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen endogene Abwehrmechanismen der Pflanzen gegen Kälte aktivieren können.Without being committed to a particular theory is believed that the compounds which can be used according to the invention Activate endogenous defense mechanisms of the plants against cold can.
Dies lässt sich insbesondere als Induktion einer Toleranz gegen Kalte in einer Pflanze verstehen. Von besonderem Vorteil ist dabei, dass eine solche Induktion einer Toleranz gegen Kalte insbesondere eine Toleranz der Pflanze gegenüber Frost bedeuten kann.This is particularly suitable as an induction of tolerance Understand cold in a plant. Of particular advantage is that such induction of tolerance to cold in particular may mean a tolerance of the plant to frost.
Temperaturbereiche, in denen die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen einen Schutz der Pflanzen gegen Kalte zur Verfügung stellen und/oder aktivieren können sind beispielsweise im Bereich von ≥ –14°C bis ≤ 10°C, vorzugsweise im Bereich von ≥ –14°C bis ≤ 4°C, bevorzugt im Bereich von ≥ –14°C bis ≤ 0°C.Temperature ranges, in which the compounds which can be used according to the invention to provide a protection of plants against cold and / or activate are, for example, in the field from ≥ -14 ° C to ≤ 10 ° C, preferably in the range of ≥ -14 ° C to ≤ 4 ° C, preferably in the range of ≥ -14 ° C to ≤ 0 ° C.
Der Begriff Heteroatome schließt im Sinne der vorliegenden Erfindung auch andere Elemente als N, O oder S ein, beispielsweise Si oder P.Of the Term heteroatoms includes the meaning of the present Invention also elements other than N, O or S, for example Si or P.
Unter dem Begriff "Halogen" sind im Sinne der vorliegenden Erfindung Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom zu verstehen. Unter dem Begriff "Alkyl" sind im Sinne der vorliegenden Erfindung gerad- oder verzweigtkettige Alkyle zu verstehen. Bevorzugte Alkylgruppen sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Methyl, Ethyl sowie die Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl oder Octyl wie Isopropyl, Isobutyl, tert.-Butyl, sek.-Butyl und/oder Isopentyl. Unter dem Begriff "Cycloalkyl" sind beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl zu verstehen.Under For the purposes of the present invention, the term "halogen" is fluorine, Chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine to understand. For the purposes of the present invention, the term "alkyl" is used to understand straight or branched chain alkyls. Preferred alkyl groups are selected from the group comprising methyl, ethyl and the isomers of propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl or Octyl such as isopropyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl and / or Isopentyl. By the term "cycloalkyl" are, for example, cyclopropyl, Cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl to understand.
Unter dem Begriff "Alkenyl" sind im Sinne der vorliegenden Erfindung insbesondere Propenyl-(1), Allyl, Butenyl-(1), Butenyl-(2) oder Butenyl-(3) sowie Ketten mit mehreren Doppelbindungen zu verstehen. Unter dem Begriff "Alkinyl" sind im Sinne der vorliegenden Erfindung insbesondere Propinyl-(2), Butinyl-(1), Butinyl-(2), Pentinyl-(4), vorzugsweise Propargyl zu verstehen.Under The term "alkenyl" are for the purposes of the present invention in particular Propenyl (1), allyl, butenyl (1), butenyl (2) or butenyl (3) as well as To understand chains with multiple double bonds. Under the term "Alkynyl" are for the purposes of the present invention in particular Propynyl (2), butynyl (1), butynyl (2), pentynyl (4), preferably To understand propargyl.
Unter dem Begriff "Heterocyclen" sind im Sinne der vorliegenden Erfindung beispielsweise Furan, Tetrahydrofuran, Thiophen, Tetrahydropyran, Pyrrol, Pyrrolidin, Imidazol, 1,2,4-Triazol, Piperidin, Pyridin, Pyrimidin, Morpholin oder Azacycloheptan zu verstehen. Bevorzugte Heterocyclen sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Furan-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydropyran-2-yl, 1,3-Dioxolan-5-yl, Pyrrol- 1-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrrolidin-1-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, 1,2-Dithiazolin-5-yl, Imidazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-1-yl, 1,3,4-Triazol-1-yl, Thiophen-2-yl, Piperidin-1-yl, Piperidin-4-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Morpholin-1-yl, Azacycloheptan-1-yl und/oder Benzo-1,2,3-thiadiazol-7min-yl.Under The term "heterocycles" are within the meaning of the present invention for example furan, tetrahydrofuran, thiophene, tetrahydropyran, Pyrrole, pyrrolidine, imidazole, 1,2,4-triazole, piperidine, pyridine, Pyrimidine, morpholine or azacycloheptane. preferred Heterocycles are selected from the group comprising furan-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxolan-5-yl, pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl, pyrrolidin-1-yl, isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, 1,2-dithiazolin-5-yl, imidazol-1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, 1,3,4-triazol-1-yl, thiophen-2-yl, piperidin-1-yl, piperidin-4-yl, Pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, morpholin-1-yl, azacycloheptan-1-yl and / or benzo-1,2,3-thiadiazol-7min-yl.
Unter dem Begriff "Monosaccharid-Rest" sind beispielsweise zu verstehen Glucopyranosyl, Galaktopyranosyl, Allofuranosyl oder Mannityl, wobei die OH-Gruppen frei oder acetyliert oder mit Methyl, Benzyl oder Isopropylidenyl verethert sein können. Unter den genannten Resten sind die Diisopropylidenyl-Derivate bevorzugt, während von diesen wiederum besonders bevorzugte Reste ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend Diaceton-D-glucosidyl, 1,2,3,4-Di-O-isopropyliden-D-galactopyranos-6-yl, 1,2,5,6-Di-O-isopropyliden-D-mannit-3-yl, 1,2,5,6-Di-O-isopropyliden-alpha-D-allofuranos-3-yl, D-Glucofuranos-3-yl, D-Galactopyranos-6-yl, D-Mannit-3-yl, D-Allofuranos-4-yl, Mannopyranos-1-yl, 2-Methyl-D-glucosid-6-yl, 1,2,5,6-Tetraacetyl-D-galactopyranos-3-yl und/oder 2,3,5-Tribenzylribofuranos-1-yl.Under The term "monosaccharide radical" are to be understood, for example Glucopyranosyl, galactopyranosyl, allofuranosyl or mannityl, wherein the OH groups are free or acetylated or with methyl, benzyl or isopropylidenyl can be etherified. Among the mentioned residues are the diisopropylidenyl derivatives are preferred while of these again particularly preferred radicals are selected from the group comprising diacetone-D-glucosidyl, 1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranos-6-yl, 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannit-3-yl, 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranos-3-yl, D-glucofuranos-3-yl, D-galactopyranos-6-yl, D-mannitol-3-yl, D-allofuranos-4-yl, Mannopyranos-1-yl, 2-methyl-D-glucoside-6-yl, 1,2,5,6-tetraacetyl-D-galactopyranos-3-yl and / or 2,3,5-tribenzyl ribofuranos-1-yl.
Bevorzugte Salze der Verbindungen der Formel (I) umfassen für den Fall, dass U Sauerstoff oder Schwefel ist die Salze der pflanzenphysiologisch verträglichen 7-Carbonsäure mit primären, sekundären oder tertiären Aminen oder mit anorganischen Basen.preferred Salts of the compounds of formula (I) include for Case that U oxygen or sulfur is the salts of plant physiological compatible 7-carboxylic acid with primary, secondary or tertiary amines or with inorganic Bases.
Als kationische Reste für Salze der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind beispielsweise Metalle und organische Basen verwendbar. Als Metalle sind vorzugsweise Alkali- und Erdalkalimetalle geeignet, es kommen aber auch beliebige andere Metalle in Betracht. Als organische Basen sind Amine verwendbar, insbesondere mit aliphatischen, aromatischen, araliphatischen und/oder cycloaliphatischen Resten.When cationic radicals for salts of the invention used Compounds such as metals and organic bases are useful. Suitable metals are preferably alkali metals and alkaline earth metals, but also any other metals come into consideration. As organic Bases are amines usable, in particular with aliphatic, aromatic, araliphatic and / or cycloaliphatic radicals.
Bevorzugte kationische Reste sind beispielsweise Alkalimetallkationen, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend Li+, Na+ und/oder K+, oder Erdalkalimetallkationen, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend Ca1+ und/oder Mg2 +. Weiter bevorzugte kationische Reste sind beispielsweise Ammoniumionen, die mindestens ein vierfach substituiertes Stickstoffatom enthalten, wobei die Substituenten vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend H und/oder C1-C8-Alkyl. Beispiele für Ammonium-Kationen sind ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, und/oder Tetra-n-butylammonium.Preferred cationic radicals are, for example, alkali metal cations, preferably selected from the group comprising Li + , Na + and / or K + , or alkaline earth metal cations, preferably selected from the group comprising Ca 1+ and / or Mg 2 + . Further preferred cationic radicals are, for example, ammonium ions which contain at least one quadruply substituted nitrogen atom, where the substituents are preferably selected from the group comprising H and / or C 1 -C 8 -alkyl. Examples of ammonium cations are selected from the group comprising tetramethylammonium, tetraethylammonium, and / or tetra-n-butylammonium.
Als Basen oder Verbindungen basischen Charakters kommen anorganische Basen oder Basenbildner in Betracht, beispielsweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend Hydroxide, Carbonate und/oder Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, vorzugsweise LiOH, NaOH, KOH, Mg(OH)2 oder Ca(OH)2, ferner NaHCO3, KHCO3, Na2CO3 oder K2CO3.Suitable bases or compounds of basic character are inorganic bases or base formers, for example selected from the group comprising hydroxides, carbonates and / or bicarbonates of the alkali and alkaline earth metals, preferably LiOH, NaOH, KOH, Mg (OH) 2 or Ca (OH) 2 , further NaHCO 3 , KHCO 3 , Na 2 CO 3 or K 2 CO 3 .
Salzbildende Amine sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Tribenzylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin, Trihexylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyltoluidin, N,N-Dimethyl-p-amino-pyridin, N-Methylpyrrolidin, N-Methylpiperidin, N-Methyl-pyrrolidin, N-Methylimidazol, N-Methylpyrrol, N-Methylmorpholin, N-Methylhexamethylenimin, Pyridin, Chinolin, alpha-Picolin, beta-Picolin, Isochinolin, Pyrimidin, Acridin, N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin, Chinoxalin, N-Propyldiisopropylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, 2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin, Triethylendiamin und/oder heterocyclische Amine vom Morpholintyp.Salt-forming amines are preferably selected from the group comprising trimethylamine, triethylamine, tributylamine, tribenzylamine, tricyclohexylamine, triamylamine, trihexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyltoluidine, N, N-dimethyl-p-aminopyridine, N-methylpyrrolidine , N-methylpiperidine, N-methylpyrrolidine, N-methylimidazole, N-methylpyrrole, N-methylmorpholine, N-methylhexamethyleneimine, pyridine, quinoline, alpha-picoline, beta-picoline, isoquinoline, pyrimidine, acridine, N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine, N, N, N', N'-tetra ethylethylenediamine, quinoxaline, N-propyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, 2,6-lutidine, 2,4-lutidine, triethylenediamine and / or morpholine-type heterocyclic amines.
Bevorzugte Verbindungen sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Benzo-1,2,3-thiadiazolcarbonsäure, Benzo-1,2,3-thiadiazolthiocarbonsäure, Cyanobenzo-1,2,3-thiadiazol, Benzo-1,2,3-thiadiazolcarbonsäureamid, Benzo-1,2,3-thiadiazolcarbonsäurehydrazid, Benzo-1,2,3-thiadiazol-7-carbonsäure, Benzo-1,2,3-thiadiazol-7-thiocarbonsäure, 7-Cyano-benzo-1,2,3-thiadiazol, Benzo-[1,2,3]thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-methylester, Benzo-1,2,3-thiadiazol-7-carbonsäureamid, Benzo-1,2,3-thiadiazol-7-carbonsäurehydrazid, Alkylbenzo- 1,2,3-thiadiazol-carboxylate in denen die Alkylgruppe 1 bis 6 C-Atome umfasst, Methylbenzo-1,2,3-thiadiazol-7-carboxylat, n-Propyl benzo-1,2,3-thiadiazol-7-carboxylat, Benzylbenzo-1,2,3-thiadiazol-7-carboxylat und/oder Benzo-1,2,3-thiadiazol-7-carbonsäuresec-butylhydrazid.preferred Compounds are selected from the group comprising benzo-1,2,3-thiadiazolecarboxylic acid, Benzo-1,2,3-thiadiazole thiocarboxylic acid, cyanobenzo-1,2,3-thiadiazole, Benzo-1,2,3-thiadiazolecarboxamide, benzo-1,2,3-thiadiazolecarboxylic acid hydrazide, Benzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylic acid, benzo-1,2,3-thiadiazole-7-thiocarboxylic acid, 7-cyano-benzo-1,2,3-thiadiazole, benzo [1,2,3] thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester, Benzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylic acid amide, benzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylic acid hydrazide, Alkylbenzo-1,2,3-thiadiazole-carboxylates in which the alkyl group 1 to 6 carbon atoms, methyl benzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylate, n-propyl benzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylate, benzylbenzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylate and / or benzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylic acid sec-butyl hydrazide.
In bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind die Substituenten X und Y Wasserstoff. In weiter bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen ist der Substituent Z eine Gruppe COA. In noch weiter bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen ist der Substituent A eine Gruppe UR, wobei U ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Sauerstoff und/oder Schwefel. Vorzugsweise ist U Schwefel. In weiter bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen ist der Substituent R ausgewählt aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, durch Halogen oder C1-C3-Alkoxy substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, durch Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, durch Halogen substituiertes C3-C6-Alkinyl, Benzyl, halogeniertes Benzyl und/oder Benzylmethoxy.In preferred embodiments of the compounds which can be used according to the invention, the substituents X and Y are hydrogen. In further preferred embodiments of the compounds which can be used according to the invention, the substituent Z is a COA group. In still further preferred embodiments of the compounds which can be used according to the invention, the substituent A is a group UR, where U is selected from the group comprising oxygen and / or sulfur. Preferably, U is sulfur. In further preferred embodiments of the invention, compounds useful according to the substituent R 3 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, halogen- or C 1 -C 3 -alkoxy-substituted C 1 -C 8 alkyl, C -C 6 alkenyl, halogen-substituted C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, halogen-substituted C 3 -C 6 alkynyl, benzyl, halogenated benzyl and / or benzylmethoxy.
In
besonders bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren
Verbindungen ist:
X und Y Wasserstoff,
Z COA,
A UR,
U
Schwefel,
R ausgewählt aus der Gruppe umfassend Wasserstoff,
C1-C8-Alkyl, durch
Halogen oder C1-C3-Alkoxy
substituiertes C1-C8-Alkyl,
C3-C6-Alkenyl, durch
Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl,
C3-C6-Alkinyl, durch
Halogen substituiertes C3-C6-Alkinyl,
Benzyl, halogeniertes Benzyl und/oder Benzylmethoxy.In particularly preferred embodiments of the compounds which can be used according to the invention:
X and Y are hydrogen,
Z COA,
A UR,
U sulfur,
R is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, substituted by halogen or C 1 -C 3 -alkoxy-substituted C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, halogen-substituted C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, halogen-substituted C 3 -C 6 alkynyl, benzyl, halogenated benzyl and / or benzylmethoxy.
In weiter besonders bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen ist die Gruppe COA eine Gruppe COS(C1-C8-Alkyl).In further particularly preferred embodiments of the compounds which can be used according to the invention, the group COA is a group COS (C 1 -C 8 -alkyl).
In besonders bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe umfassend Benzo-1,2,3-thiadiazol-7-carbonsäure, Benzo-1,2,3-thiadiazo1-7-thiocarbonsäure und/oder deren C1-C8-Alkylester.In particularly preferred embodiments of the compounds which can be used according to the invention, the compounds are selected from the group consisting of benzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylic acid, benzo-1,2,3-thiadiazol-7-thiocarboxylic acid and / or their C 1 - C 8 alkyl esters.
In weiterhin bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind C1-C8-Alkylester ausgewählt aus der Gruppe umfassend Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, n-Butyl, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl- und/oder n-Octylester. Bevorzugt sind C1-C4-Alkylester, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe umfassend Methyl-, Ethyl-, Isopropyl- und/oder tert-Butylester. Besonders bevorzugt sind Methyl- und Ethylester.In further preferred embodiments of the compounds which can be used according to the invention, C 1 -C 8 -alkyl esters are selected from the group comprising methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl and / or n-octyl ester. Preference is given to C 1 -C 4 -alkyl esters, in particular selected from the group comprising methyl, ethyl, isopropyl and / or tert-butyl ester. Particularly preferred are methyl and ethyl esters.
In weiter besonders bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe umfassend Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure und/oder deren S-C1-C8-Alkylester. In weiter besonders bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind die S-C1-C8-Alkylester S-C1-C4-Alkylester ausgewählt aus der Gruppe umfassend S-Methyl-, S-Ethyl-, S-Isopropyl- und/oder S-tert-Butylester. Besonders bevorzugt sind S-Methyl- und S-Ethylester.In further particularly preferred embodiments of the compounds which can be used according to the invention, the compounds are selected from the group comprising benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid and / or its SC 1 -C 8 -alkyl ester. In further particularly preferred embodiments of the compounds which can be used according to the invention, the C 1 -C 8 -alkyl esters are C 1 -C 4 -alkyl esters selected from the group comprising S-methyl, S-ethyl, S-isopropyl and / or S-tert butyl. Particularly preferred are S-methyl and S-ethyl esters.
In ganz besonders bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen ist die Verbindung Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-Methylester.In very particularly preferred embodiments of the present invention Compounds is the compound benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester.
Eine
insbesondere bevorzugt verwendbare Verbindung weist eine Struktur
gemäß der Formel (II) wie nachstehend angegeben
auf: 
Thiocarbonsäuren werden auch als Kohlenschwefelsäuren bezeichnet.thiocarboxylic are also called carbonic acids.
Bevorzugte Pflanzen sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Getreide, Rüben, Kern-, Stein- und Beerenobst, Hülsenfrüchte, Ölkulturen, Gurkengewächse, Fasergewächse, Citrusfrüchte, Gemüsesorten, Lorbeergewächse oder Pflanzen wie Mais, Tabak, Nüsse, Kaffee, Zuckerrohr, Tee, Weinreben, Hopfen, Bananen- und Naturkautschukgewächse und/oder Zierpflanzen.preferred Plants are selected from the group comprising cereals, Beets, pome, stone and berry fruits, legumes, oil crops, Cucurbits, fibrous plants, citrus fruits, Vegetables, laurel or plants like Corn, tobacco, nuts, coffee, sugarcane, tea, grapevines, Hops, banana and natural rubber plants and / or ornamental plants.
Bevorzugtes Getreide ist ausgewählt aus der Gruppe umfassend Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Sorghum und/oder Verwandte. Bevorzugte Rüben sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Zucker- und/oder Futterrüben. Bevorzugtes Kern-, Stein- und Beerenobst ist ausgewählt aus der Gruppe umfassend Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erd-, Himbeeren und/oder Brombeeren. Bevorzugte Hülsenfrüchte sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Bohnen, Linsen, Erbsen, und/oder Soja. Bevorzugte Ölkulturen sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Rizinus, Kakao und/oder Erdnüsse. Bevorzugte Gurkengewächse sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Kürbis, Gurken und/oder Melonen. Bevorzugte Fasergewächse sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Baumwolle, Flachs, Hanf und/oder Jute. Bevorzugte Citrusfrüchte sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Orangen, Zitronen, Grapefruit und/oder Mandarinen. Bevorzugte Gemüsesorten sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Spinat, Kopfsalat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und/oder Paprika. Bevorzugte Lorbeergewächse sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Avocado, Cinnamonum und/oder Kampfer. Bevorzugte Zierpflanzen sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Blumen, Sträucher, Laubbäume und/oder Nadelbäume wie Koniferen.preferred Cereal is selected from the group comprising wheat, Barley, rye, oats, rice, sorghum and / or relatives. preferred Beets are selected from the group comprising Sugar and / or fodder beets. Preferred core, stone and soft fruit is selected from the group comprising apples, Pears, plums, peaches, almonds, cherries, earth, raspberries and / or blackberries. Preferred legumes are selected from the group comprising beans, lentils, Peas, and / or soy. Preferred oil crops are selected from the group comprising rapeseed, mustard, poppy, olives, sunflowers, Coconut, castor, cocoa and / or peanuts. Preferred cucumber plants are selected from the group comprising pumpkin, Cucumbers and / or melons. Preferred fibrous plants are selected from the group comprising cotton, flax, Hemp and / or jute. Preferred citrus fruits are selected from the group comprising oranges, lemons, grapefruit and / or Tangerines. Preferred vegetables are selected from the group comprising spinach, lettuce, asparagus, cabbage, Carrots, onions, tomatoes, potatoes and / or peppers. Preferred laurel family are selected from the group comprising avocado, cinnamonum and / or camphor. preferred Ornamental plants are selected from the group comprising flowers, Shrubs, deciduous trees and / or coniferous trees like conifers.
In bevorzugten Ausführungsformen sind die Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe umfassend Getreide, Obstpflanzen und/oder Gemüse.In preferred embodiments, the plants are selected from the group comprising cereals, fruit plants and / or vegetables.
Besonders geeignete Nutzpflanzen für die Verwendung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe umfassend Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide beispielsweise Weizen, Birne, Pfeffer, Kartoffeln, Tomate und Apfel.Especially suitable crops for the use of the present invention Compounds are plants selected from the group comprising Cucumber, tobacco, vines, rice, cereals such as wheat, pear, Pepper, potatoes, tomato and apple.
Weiter besonders geeignete Nutzpflanzen für die Verwendung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe umfassend Baumwolle, Gemüse, beispielsweise Gurken oder Bohnen, Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und/oder ein Vielzahl von Samen.Further particularly suitable crops for the use of Compounds which can be used according to the invention are Plants selected from the group comprising cotton, Vegetables, such as cucumbers or beans, barley, grass, Oats, Coffee, Corn, Fruit Plants, Rice, Rye, Soy, Wine, Wheat, Ornamental plants, sugar cane and / or a variety of seeds.
Besonders geeignete Getreide sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Gerste, Hafer, Roggen und/oder Weizen.Especially suitable cereals are selected from the group comprising Barley, oats, rye and / or wheat.
Besonders geeignete Obstpflanzen sind insbesondere Obstbäume, Reben, Beeren, Beerenpflanzen, Erdbeeren, Erdbeerpflanzen, Erdbeersorten, Heidelbeeren und/oder Himbeeren.Especially suitable fruit plants are especially fruit trees, vines, Berries, berry plants, strawberries, strawberry plants, strawberry varieties, Blueberries and / or raspberries.
Besonders geeignete Obstbäume sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Äpfel-, Birnen-, Kirschen-, Pflaumen-, Zwetschgen-, Aprikosen- und/oder Pfirsichbäume.Especially suitable fruit trees are selected from the group comprising apples, pears, cherries, plums, plums, Apricot and / or peach trees.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen zur Herstellung eines Mittels zur Erhöhung der Kältebeständigkeit einer Pflanze.One Another object of the present invention relates to the use the compounds which can be used according to the invention for the preparation of an agent for increasing cold resistance a plant.
In bevorzugten Ausführungsformen weist das Mittel als wirksamen Bestandteil eine erfindungsgemäß verwendbare Verbindung auf, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe umfassend Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure und/oder deren S-C1-C8-Alkylester.In preferred embodiments, the agent has as active ingredient a compound which can be used according to the invention, in particular selected from the group comprising benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid and / or its SC 1 -C 8 -alkyl ester.
In besonders bevorzugten Ausführungsformen weist das Mittel als wirksamen Bestandteil Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure und/oder deren S-C1-C8-Alkylester auf.In particularly preferred embodiments, the agent comprises as active ingredient benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid and / or its SC 1 -C 8 alkyl ester.
In ganz besonders bevorzugten Ausführungsformen weist das Mittel als wirksamen Bestandteil Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-Methylester auf.In very particularly preferred embodiments, the Agent as active ingredient Benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester on.
In weiter bevorzugten Ausführungsformen ist das Mittel als fest-, flüssig oder gelförmige Zubereitung formuliert.In more preferred embodiments, the means is as solid, liquid or gel formulation.
Wirkstoffe der Formel (I) werden üblicherweise in Form von Zusammensetzungen verwendet und können gleichzeitig oder nacheinander mit weiteren Wirkstoffen auf die Pflanze oder deren Umgebung gegeben werden. Diese weiteren Wirkstoffe können sowohl Düngemittel, Spurenelement-Vermittler oder andere das Pflanzenwachstum beeinflussende Präparate sein. Es können aber auch selektive Herbizide, Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Nematizide, Molluskizide oder Gemische mehrerer dieser Präparate sein, zusammen mit gegebenenfalls weiteren in der Formulierungstechnik üblichen Trägerstoffen, Tensiden oder anderen applikationsfördernden Zusätzen.drugs of the formula (I) are usually in the form of compositions used and can be used simultaneously or sequentially other active ingredients are added to the plant or its environment. These other active substances can be fertilizers, Trace element mediator or other plant growth affecting Be preparations. But it can also be selective Herbicides, insecticides, fungicides, bactericides, nematicides, molluscicides or mixtures of several of these preparations together optionally with other customary in formulation technology Carriers, surfactants or other application-promoting Additives.
Geeignete Träger und Zusätze können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik zweckdienlichen Stoffen, wie beispielsweise natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.suitable Carriers and additives can be solid or liquid and correspond to those useful in formulation technology Substances, such as natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, Thickening, binding or fertilizers.
Ein bevorzugtes Verfahren zum Aufbringen eines Wirkstoffes der Formel (I) bzw. eines agrochemischen Mittels, das mindestens einen dieser Wirkstoffe enthält, ist das Aufbringen auf das Blattwerk (Blattapplikation). Die Wirkstoffe der Formel (I) können aber auch über den Erdboden durch das Wurzelwerk in die Pflanze gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanze mit einer flüssigen Zubereitung tränkt oder die Substanzen in fester Form in den Boden einbringt beispielsweise in Form von Granulat (Bodenapplikation). Die Verbindungen der Formel (I) können aber auch auf Samenkörner aufgebracht werden (Coating), indem man die Körner entweder in einer flüssigen Zubereitung des Wirkstoffs tränkt oder sie mit einer festen Zubereitung beschichtet (Beizapplikation). Darüber hinaus sind in besonderen Fällen weitere Applikationsarten möglich, so beispielsweise die gezielte Behandlung der Pflanzenstängel oder der Knospen.One preferred method for applying an active ingredient of the formula (I) or an agrochemical agent containing at least one of these Active ingredients, is the application to the foliage (Foliar application). The active compounds of the formula (I) can but also over the ground through the root system in the Get plant (systemic effect) by looking at the location of the Plant with a liquid preparation soaks or introducing the substances into the soil in solid form, for example in the form of granules (soil application). The compounds of the formula (I) but can also be applied to seeds (Coating) by placing the grains either in one liquid preparation of the active ingredient soaks or they are coated with a solid preparation (pickling application). In addition, there are others in special cases Application types possible, such as the targeted Treatment of plant stems or buds.
Die Verbindungen der Formel (I) werden dabei in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt. Zu diesem Zweck werden sie beispielsweise zu Emulsionskonzentraten, streichfähigen Pasten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, durch Verkapselungen in beispielsweise polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Bestreichen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.The Compounds of formula (I) are in unchanged Form or preferably together with the usual in formulation technology Tools used. For this purpose, for example, they will to emulsion concentrates, spreadable pastes, directly sprayable or dilutable solutions, diluted Emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, Granules, by encapsulation in, for example, polymeric substances processed in a known manner. The application methods such as spraying, Misting, dusting, scattering, brushing or pouring will be the same as the nature of the means and goals chosen according to the given conditions.
Günstige Aufwandmengen liegen im Allgemeinen bei 30 g bis 5 kg der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindung je ha; bevorzugt 100 g bis 2 kg Verbindung/ha, insbesondere bei 100 g bis 600 g Verbindung/ha.Cheap Application rates are generally from 30 g to 5 kg of the invention usable Connection per ha; preferably 100 g to 2 kg of compound / ha, in particular at 100 g to 600 g compound / ha.
Die Formulierungen, d. h. die den Wirkstoff der Formel (I) und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden vorzugsweise hergestellt durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie beispielsweise mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).The Formulations, d. H. the active substance of the formula (I) and, if appropriate a solid or liquid additive containing agent, Preparations or compositions are preferably prepared by intimately mixing and / or grinding the active compounds with extenders, such as with solvents, solid carriers, and optionally surface-active compounds (surfactants).
Als Lösungsmittel geeignet sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C8 bis C12, beispielsweise Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Ether und Ester, wie Ethanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethyl- oder Ethylether, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle wie epoxydiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; oder Wasser.Examples of suitable solvents are aromatic hydrocarbons, preferably fractions C 8 to C 12 , for example xylene mixtures or substituted naphthalenes, phthalic acid esters such as dibutyl or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, alcohols and glycols and their ethers and esters such as ethanol, ethylene glycol Ethylene glycol monomethyl or ethyl ether, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide or dimethylformamide, and optionally epoxidized vegetable oils such as epoxidized coconut oil or soybean oil; or water.
Als feste Trägerstoffe, beispielsweise für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen wie beispielsweise Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien beispielsweise Calcit oder Sand in Frage. Darüber hinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur, wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände, verwendet werden. Besonders vorteilhafte applikationsfördernde Zuschlagstoffe sind ferner natürliche (tierische oder pflanzliche) oder synthetische Phospholipide aus der Reihe der Kephaline und Lecithine.As solid carriers, for example for dusts and dispersible powders, natural minerals are generally used, such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite. To improve the physical properties, it is also possible to add highly dispersed silicic acid or highly dispersed absorbent polymers. As granular, adsorptive granules are porous types such as pumice, broken brick, sepiolite or bentonite, as non-sorptive support materials such as calcite or sand in question. In addition, a variety of pre-granulated materials of inorganic or organic nature, such as in particular dolomite or crushed plant residues can be used. Beson ders advantageous application-promoting additives are also natural (animal or vegetable) or synthetic phospholipids from the series of cephalins and lecithins.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel (I) nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit gutem Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.When Surface-active compounds, depending on the nature of the formulating agent of formula (I) nonionic, cationic and / or anionic surfactants with good emulsifying, dispersing and Net properties into consideration. Surfactants also include surfactant mixtures to understand.
Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quartäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedere Hydroxyalkylreste aufweisen.at the cationic surfactants are mainly quaternary Ammonium salts which as N-substituent at least one alkyl radical containing 8 to 22C atoms and lower as further substituents, optionally halogenated alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals exhibit.
Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen, als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.suitable anionic surfactants can both so-called. Water-soluble Soaps, as well as water-soluble synthetic surface-active Be connections.
Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren mit C10-C22, beispielsweise die Na- oder K-Salze der Öl- oder Stearinsäure oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die beispielsweise aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können, genannt.As soaps are the alkali metal, alkaline earth or optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids with C 10 -C 22 , for example the sodium or potassium salts of oleic or stearic acid or of natural fatty acid mixtures obtained, for example, from coconut or tallow oil can, called.
Als synthetische Tenside können insbesondere Fettalkoholsulfonate, Fettalkoholsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylsulfonate Verwendung finden. Die Fettalkoholsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkalirest mit 8 bis 22C-Atomen auf.When Synthetic surfactants may in particular be fatty alcohol sulfonates, Fatty alcohol sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkyl sulfonates Find use. The fatty alcohol sulfonates or sulfates are usually as alkali, alkaline earth or optionally substituted Ammonium salts and have an alkali radical with 8 to 22C atoms on.
Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykoletherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.When Nonionic surfactants are primarily polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols in question, the 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon radical and 6 to 18 carbon atoms may contain in the alkyl radical of the alkylphenols.
Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.The Agents may also contain other additives such as stabilizers, Defoamers, viscosity regulators, binders, Adhesive and fertilizer or other active ingredients to achieve contain special effects.
Agrochemische Zubereitungen enthalten vorzugsweise 10 Gew.-% bis 90 Gew.-%, bevorzugt 30 Gew.-% bis 80 Gew.-%, insbesondere 50 Gew.-% bis 60 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I).agrochemical Preparations preferably contain 10% by weight to 90% by weight, preferably 30 wt .-% to 80 wt .-%, in particular 50 wt .-% to 60 wt .-%, active ingredient of the formula (I).
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung der Kältebeständigkeit einer Pflanze, wobei auf Pflanzen und/oder deren Umgebung als Wirkstoff eine erfindungsgemäß verwendbare Verbindung appliziert wird.One Another object of the present invention relates to a method to increase the cold resistance of a Plant, being active on plants and / or their environment applied a compound useful in the invention becomes.
In bevorzugten Ausführungsformen des Verfahren wird auf Pflanzen und/oder deren Umgebung als Wirkstoff Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-Methylester appliziert.In preferred embodiments of the method is applied to plants and / or its surroundings as the active ingredient benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester applied.
Beispiele, die der Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung dienen, sind nachstehend angegeben.examples which are illustrative of the present invention are indicated below.
Beispiel 1example 1
Untersuchung zur Frosttoleranz der Ackerschmalwand nach Applikation von Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Thiocarbonsäure S-Methyl-Esterexamination Frost tolerance of thale cress after application of benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester
In Pflanztöpfen (7× 7× 8 cm, Göttinger) wurden jeweils ca. 300 Samen (Sorte Columbia-0) der krautigen Pflanze Ackerschmalwand (wissenschaftlicher Name: Arabidopsis thaliana) auf Anzuchterde (392 cm3, Einheitserde des Anbieters Balster, Fröndenberg) verteilt. Durch eine Stratifikation von 2 Tagen Inkubation bei 4°C im Dunkeln wurde die Keimung der Samen angeregt. Anschließend wurden die Pflanzen bei 20°C, 65% relativer Luftfeuchte und einer Lichtdauer von täglich 8 Stunden in einer Pflanzenkammer (ca. 3 × 5m, York International) gezogen.In plant pots (7 × 7 × 8 cm, Göttinger) each about 300 seeds (variety Columbia-0) of the herbaceous plant thale cress (scientific name: Arabidopsis thaliana) on seedling soil (392 cm 3 , unit spring of the supplier Balster, Fröndenberg) distributed , Stratification of 2 days incubation at 4 ° C in the dark stimulated the germination of the seeds. Subsequently, the plants were grown at 20 ° C., 65% relative humidity and a light duration of 8 hours daily in a plant chamber (about 3 × 5 m, York International).
Nach drei Wochen Anzucht wurden die Pflanzen in drei Töpfen mit jeweils ca. 300 Pflanzen pro Topf gleichmäßig besprüht mit ca. 1 ml pro Topf einer wässrigen Lösung von Bion® (Syngenta), die Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Kohlenschwefelsäure S-Methyl-Ester in einer Konzentration von 100 μM enthielt. Ein Topf mit Pflanzen wurde einer Kontrollbehandlung mit ca. 1 ml einer Lösung unterzogen, die alle Bestandteile von Bion® mit Ausnahme von Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Kohlenschwefel-säure-S-Methyl-Ester in der gleichen Konzentration wie bei der Probenbehandlung enthielt. Diese Lösung wurde hergestellt, indem der Wirkstoff bzw. die Leerformulierung in Leitungswasser auf einem Labormischer vollständig gelöst wurde. Anschließend wurden die Pflanzen für drei Tage in der Pflanzenkammer gehalten. Drei Tage nach der Sprühbehandlung wurden die Pflanzen für 3,5 Stunden bei einer Temperatur von –14°C einem Froststress ausgesetzt. Anschließend wurden die Pflanzen wieder unter den vorgenannten Bedingungen in der Pflanzenkammer gehalten.After three weeks of cultivation, the plants were evenly sprayed in three pots containing about 300 plants per pot with about 1 ml per pot of an aqueous solution of Bion® (Syngenta) containing benzo (1,2,3) thiadiazole-7 Carbonic acid contained S-methyl ester at a concentration of 100 μM. A pot plant was subjected to control treatment with approximately 1 ml of a solution saturated with all the components of Bion ® Exception of benzo (1,2,3) thiadiazole-7-carbon-sulfuric acid S-methyl ester in the same concentration as in the sample treatment. This solution was prepared by completely dissolving the active ingredient or the empty formulation in tap water on a laboratory mixer. Subsequently, the plants were kept in the plant chamber for three days. Three days after the spray treatment, the plants were exposed to freezing stress for 3.5 hours at a temperature of -14 ° C. Subsequently, the plants were again kept in the plant chamber under the above conditions.
Sieben Tage nach dem Froststress wurde das Aussehen der Pflanzen bewertet. Es zeigte sich, dass nahezu alle mit der Leerformulierung behandelten Kontrollpflanzen durch den Froststress abstarben. Demgegenüber erholte sich ein Großteil, nämlich 30–50% der mit dem Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Thiocarbonsäure S-Methyl-Ester enthaltenden Mittel Bion® behandelten Pflanzen und zeigte danach ein optisch unbeschadetes Wachstum.Seven days after the frost stress, the appearance of the plants was evaluated. It was found that almost all of the controls treated with the blank formulation died of frost stress. On the other hand, much of the recovery was from 30-50% of the Bion® treated with the benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester and thereafter exhibited optically undamaged growth.
Beispiel 2Example 2
Untersuchung zur Frosttoleranz der Ackerschmalwand nach Applikation von Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Thiocarbonsäure S-Methyl-Ester Die Behandlung von Ackerschmalwand mit einer wässrigen Lösung von Bion® (Syngenta) wurde unter den in Beispiel 1 dargestellten Bedingungen wiederholt, wobei abweichend jeweils zwei Pflanztöpfe mit einer Konzentration von 25 μM, 50 μM oder 100 μM des Wirkstoffs Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure S-Methyl-Ester behandelt und die Schadsymptome sieben Tage nach dem Froststress bewertet wurden.Analysis of frost tolerance of thale cress after application of benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester Treatment of thale cress with an aqueous solution of Bion® (Syngenta) was repeated under the conditions shown in Example 1, deviating two plant pots at a concentration of 25 uM, 50 uM or 100 uM of the active ingredient benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic S-methyl ester treated and the symptoms were evaluated seven days after the frost stress.
Es konnte festgestellt werden, dass bereits bei einer Behandlung mit 25 μM Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Thiocarbonsäure S-Methyl-Ester 30% bis 50% der Pflanzen den Froststress optisch unbeschadet überstanden.It could be found that already with a treatment with 25 μM benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester 30% to 50% of the plants the frost stress visually survived unscathed.
Ebenfalls erholte sich ein Großteil, nämlich 30% bis 50% der mit 50 μM oder 100 μM Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-Methyl-Ester behandelten Pflanzen und zeigte ein optisch unbeschadetes Wachstum.Also recovered a large part, namely 30% to 50% with 50 μM or 100 μM benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester treated plants and showed an optically undamaged growth.
Demgegenüber starben nahezu alle Kontrollpflanzen im Kontrollpflanztopf durch den Froststress ab.In contrast, Nearly all control plants died in the control plant pot the frost stress.
Die Beispiele zeigen, dass eine Behandlung von Ackerschmalwand mit Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Thiocarbonsäure S-Methyl-Ester die Pflanzen vor Froststress schützen kann.The Examples show that treatment of thale cress with benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester can protect the plants from frost stress.
Beispiel 3Example 3
Untersuchungen zur Genexpression von Alternativer Oxidase 1a in Ackerschmalwand nach Applikation von Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-Methyl-Esterinvestigations for gene expression of alternative oxidase 1a in thale cress after application of benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester
In Pflanztöpfen (7× 7× 8 cm, Göttinger) wurden jeweils ca. 300 Samen (Sorte Columbia-0) der Ackerschmalwand auf Anzuchterde (392 cm3, Einheitserde des Anbieters Balster, Fröndenberg) verteilt. Durch eine Stratifikation von 2 Tagen Inkubation bei 4°C im Dunkeln wurde die Keimung der Samen induziert. Anschließend wurden die Pflanzen bei 20°C, 65% relativer Luftfeuchte und einer Lichtdauer von täglich 8 Stunden in einer Pflanzenkammer (ca. 3 × 5m, York International) gezogen.In plant pots (7 × 7 × 8 cm, Göttinger) about 300 seeds (variety Columbia-0) of the thale cress were spread on potting soil (392 cm 3 , unit soil of the supplier Balster, Fröndenberg). Stratification of 2 days incubation at 4 ° C in the dark induced germination of the seeds. Subsequently, the plants were grown at 20 ° C., 65% relative humidity and a light duration of 8 hours daily in a plant chamber (about 3 × 5 m, York International).
Nach drei Wochen Anzucht wurden 3 Töpfe enthaltend jeweils ca. 300 Pflanzen pro Topf gleichmäßig besprüht mit ca. 1 ml pro Topf einer wässrigen Lösung von Bion® (Syngenta), die Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Kohlen-schwefelsäure S-Methyl-Ester in einer Konzentration von 100 μM enthielt. Drei Töpfe mit Pflanzen wurden einer Kontrollbehandlung mit ca. 1 ml pro Topf einer Lösung unterzogen, die alle Bestandteile von Bion® mit Ausnahme von Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-Methyl-Ester in der gleichen Konzentration wie bei der Probenbehandlung enthielt. Anschließend wurden die Pflanzen für drei Tage in der Pflanzenkammer gehalten. Drei Tage nach der Sprühbehandlung wurden die Pflanzen für 3,5 Stunden einem Froststress von –14°C ausgesetzt. Anschließend wurden die Pflanzen wieder unter den vorgenannten Bedingungen in der Pflanzenkammer gehalten.After three weeks of cultivation, 3 pots containing approximately 300 plants per pot were uniformly sprayed with about 1 ml per pot of an aqueous solution of Bion® (Syngenta), the benzo (1,2,3) thiadiazole-7-carbon-sulfuric acid S-methyl ester in a concentration of 100 uM contained. Three pots of plants were subjected to control treatment with about 1 ml per pot of a solution containing all components of Bion ® with the exception of benzo (1,2,3) thiadiazole-7-carbothioic acid S-methyl ester at the same concentration as contained in the sample treatment. Subsequently, the plants were kept in the plant chamber for three days. Three days after the spray treatment, the plants were exposed to a frost stress of -14 ° C for 3.5 hours. Subsequently, the plants were again kept in the plant chamber under the above conditions.
24, 48 und 72 Stunden vor dem Tag des Froststresses wurden ca. 200 mg der oberirdischen Teile der Kontrollpflanzen sowie der mit 100 μM Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-Methyl-Ester behandelten Pflanzen für die Bestimmung der Expression von Genen für die Alternative Oxidase entnommen.24 48 and 72 hours before the day of frost stress were about 200 mg the aerial parts of the control plants and those with 100 uM Benzo (1,2,3) thiadiazole-7-carbothioic acid S-methyl ester treated plants for the determination of expression taken from genes for the alternative oxidase.
Dazu wurde das Gewebe zunächst in flüssigem Stickstoff schockgefroren und bis zur Aufarbeitung bei –80°C in einer Gefriertruhe (Modell C660 Premium, New Brunswick Scientific, Edison, NJ, USA) aufbewahrt. Das Gewebe der Pflanzen wurde gemeinsam aufgearbeitet. Zunächst wurde die Gesamt-RNA mithilfe von TRI Reagenz (Molecular Research Center, Cincinnati, OH, USA) nach den Angaben des Herstellers isoliert. 1 μg der isolierten Gesamt-RNA wurde mit 1 Unit DNaseI/10 μl bei 37° C für 30 Minuten inkubiert, um Verunreinigungen der Präparation mit DNA zu verhindern. Die DNase wurde anschließend durch Erhitzen auf 70°C für 15 Minuten inaktiviert. Die RNA wurde danach in cDNA umgeschrieben, indem 2,5 μM DNA-Zufallsnonamere, 1 mM Deoxy-NTPs, M-MuLV- Puffer und 200 Units einer Revert AidTM M-MuLV Reversen Transcriptase (Fermentas GmbH, St. Leon Rot) pro 20 μl Reaktionsgemisch zugegeben und anschließend bei 37° C für 1 Stunde inkubiert wurde. Die Reaktion wurde durch Erhitzen auf 70° C für 10 Minuten abgestoppt.For this purpose, the tissue was first snap-frozen in liquid nitrogen and stored in a freezer (Model C660 Premium, New Brunswick Scientific, Edison, NJ, USA) at -80 ° C until work-up. The tissue of the plants was worked up together. First, the total RNA was isolated using TRI Reagent (Molecular Research Center, Cincinnati, OH, USA) according to the manufacturer's instructions. 1 μg of isolated total RNA was incubated with 1 unit of DNaseI / 10 μl at 37 ° C for 30 minutes to prevent contamination of the preparation with DNA. The DNase was then inactivated by heating to 70 ° C for 15 minutes. The RNA was then transcribed into cDNA using 2.5 μM DNA random noamers, 1 mM deoxy-NTPs, M-MuLV buffer and 200 units of Revert Aid ™ M-MuLV reverse transcriptase (Fermentas GmbH, St. Leon Red) pro 20 ul reaction mixture was added and then incubated at 37 ° C for 1 hour. The reaction was stopped by heating to 70 ° C for 10 minutes.
Die Amplifikation von genspezifischen DNAs wurde mit Real-time RT-qPCR, einem ABI PRISM 7000 Sequenzdetektor (Applied Biosystems, Foster City, CA, USA), SYBR Green Master Mix (Applied Biosystems, Foster City, CA, USA) und genspezifischen Oligonukleotid-Primern für das Alternative Oxidase (AOX) 1a-Gen durchgeführt. Die Endkonzentration der genspezifischen Primer lag bei jeweils 0,2 μM. 2 μl der verdünnten cDNA diente als Vorlage. Die Bedingungen bei der PCR-Reaktion waren wie folgt: Ein initialer Polymerase-Aktivierungsschritt wurde bei 95°C für 10 Minuten durchgeführt. Diesem folgten 40 Amplifikationszyklen bei 95°C für jeweils 15 Sekunden und eine Inkubation bei 60°C für 1 Minute. Die Real-time DNA-Amplifikation wurde mit der ABI PRISM 7000 SDS 1.0 Software (Applied Biosystems, Foster City, CA, USA) aufgezeichnet und ausgewertet. Die Expression des Gens, das für Actin2 kodiert, wurde als interner Standard mitgeführt, um geringe Unterschiede bei den DNA-Templatmengen auszugleichen.Amplification of gene-specific DNAs was performed using Real-time RT- q PCR, an ABI PRISM 7000 Sequence Detector (Applied Biosystems, Foster City, Calif., USA), SYBR Green Master Mix (Applied Biosystems, Foster City, Calif., USA), and gene-specific oligonucleotide Primers for the alternative oxidase (AOX) 1a gene. The final concentration of the gene-specific primers was 0.2 μM in each case. 2 μl of the diluted cDNA served as a template. The conditions in the PCR reaction were as follows: An initial polymerase activation step was performed at 95 ° C for 10 minutes. This was followed by 40 cycles of amplification at 95 ° C for 15 seconds each and incubation at 60 ° C for 1 minute. Real-time DNA amplification was recorded and evaluated using the ABI PRISM 7000 SDS 1.0 software (Applied Biosystems, Foster City, CA). The expression of the gene encoding Actin2 was included as an internal standard to compensate for small differences in DNA template levels.
Vor dem Froststress zeigen die Kontrollpflanzen ca. 5% Expression des Gens für Alternative Oxidase 1a (AOX1a) bezogen auf eine relative Einteilung von 0–100%. Die AOX1a-Expression in den Kontrollpflanzen stieg am ersten, zweiten und dritten Tag nach dem Froststress lediglich geringfügig auf jeweils etwa 8%, 10% und 8% an.In front the frost stress, the control plants show about 5% expression of Gene for alternative oxidase 1a (AOX1a) based on a relative division of 0-100%. The AOX1a expression in control plants increased on the first, second and third day the frost stress only slightly on each about 8%, 10% and 8%.
Demgegenüber konnte festgestellt werden, dass die Expression des Alternativen Oxidase 1a (AOX1a)-Gens in den mit 100 μM Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Kohlenschwefel-säure S-Methyl-Ester behandelten Pflanzen am ersten Tag nach dem Froststress auf über 20%, am zweiten Tag auf über 60% anstieg und am dritten Tag noch über 30% bezogen auf eine relative Einteilung von 0–100% betrug.In contrast, could be found that the expression of the alternatives Oxidase 1a (AOX1a) gene in the with 100 μM benzo (1,2,3) thiadiazole-7-carbon sulfuric acid S-methyl ester treated plants on the first day after the frost stress increased to over 20%, on the second day to over 60% and on the third day still over 30% relative to a relative Classification was 0-100%.
Dies zeigt, dass Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-Methyl-Ester eine Expression des Gens für die Alternative Oxidase 1a (AOX1a) in der Ackerschmalwand induziert. Es wird vermutet, dass das Genprodukt an einer erhöhten Wärmeproduktion und der durch Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-Kohlenschwefel-säure S-Methyl-Ester induzierten Frosttoleranz in der Ackerschmalwand beteiligt ist.This shows that benzo (1,2,3) thiadiazole-7-thiocarboxylic acid S-methyl ester an expression of the gene for the alternative oxidase 1a (AOX1a) induced in thale cress. it is supposed that the gene product at increased heat production and the benzo (1,2,3) thiadiazole-7-carbon sulfuric acid S-methyl ester induced frost tolerance in the thale cress is involved.
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