DE102007037618A1 - Electrochromic active formulation, useful for producing an electrochromic display, comprises a dispersing agent, redox system and/or color system, white pigment and metallocene - Google Patents

Electrochromic active formulation, useful for producing an electrochromic display, comprises a dispersing agent, redox system and/or color system, white pigment and metallocene Download PDF

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Abstract

Electrochromic active formulation (I) comprises a dispersing agent, a redox system and/or a color system, white pigment and metallocene, where the components of dispersing agent, a redox system and color system are partially or completely included in a combination, and the metallocene is combined in the present formulation with a solubilizing agent. Independent claims are included for: (1) preparing the electrochromic active formulation, comprising reacting the metallocene with the solubilizing agent and mixing the electrochromic formulation with the mixture of metallocene and solubilizing agent; and (2) producing an electrochromic display containing several electrochromic active cell, comprising applying the electrochromic active formulation between the two substrates coated with electrodes, in each electrochromic active cell.

Description

Die Erfindung betrifft eine elektrochrom aktive Formulierung, die ein Metallocen enthält und eine gegenüber bisherigen derartigen Formulierungen erhöhte Lebensdauer zeigt, sowie deren Herstellung und die Herstellung von Displays auf der Basis der Formulierung.The The invention relates to an electrochromically active formulation comprising Contains metallocene and one over previous ones such formulations shows increased lifespan, as well as their manufacture and the manufacture of displays on the base the formulation.

Elektrochrome Displays auf Basis organischer Materialien bestehen im Normalfall aus einer Schicht spezieller Zusammensetzung, die sich zwischen senkrecht und parallel zueinander angeordneten Elektroden befindet. Wesentliche Bestandteile der aktiven Schicht können beispielsweise ein Redox-System und ein pH-aktiver Farbstoff sein. Wird eine Spannung angelegt, läuft die Verschiebung des Gleichgewichts der Redox-Partner an beiden Elektroden in entgegengesetzter Richtung. Dies führt zu einem pH-Anstieg an der einen Elektrode während er an der Gegenelektrode sinkt. Über einen pH-Farbstoff wird die Änderung des pH-Wertes dann in eine Farbänderung umgesetzt.Electrochromic Displays based on organic materials normally exist from a layer of special composition that is between is located perpendicular and parallel to each other electrodes. Essential constituents of the active layer can be, for example a redox system and a pH-active dye. Becomes a tension created, the shift of the equilibrium of the Redox partner on both electrodes in the opposite direction. This causes a pH increase at one electrode during he sinks at the counter electrode. About a pH dye the change in pH then turns into a color change implemented.

Aus WO 02/075441 A2 und WO 02/075442 A1 ist bekannt, dass sich zwischen den Elektroden eine pastöse Formulierung, die das elektrochrome System darstellt, befindet. Die Zusammensetzung dieses elektrochromen Systems besteht danach unter anderem aus einem Polymer als Festelektrolyt, einem Leitsalz, einem Redox-System, TiO2 als Weißpigment, einem Lösungsmittel und einem Farbstoff. Dieser ist in der Regel ein pH-Indikator.Out WO 02/075441 A2 and WO 02/075442 A1 It is known that a paste-like formulation, which represents the electrochromic system, is located between the electrodes. The composition of this electrochromic system then consists inter alia of a polymer as a solid electrolyte, a conductive salt, a redox system, TiO 2 as a white pigment, a solvent and a dye. This is usually a pH indicator.

Gemäß der DE 10 2005 032 316.2 werden für elektrochrome Displays Materialsysteme vorgeschlagen, in denen elektro- und/oder photochemische Parallelreaktionen durch stabilisierende strukturelle Veränderungen ganz vermieden werden oder deren Zurückdrängung wegen der strukturellen Veränderungen um Größenordnungen erfolgt. Die Erfindung betrifft neuartige polymere 4,4'-Bipyridinium-Strukturen, auf dieser Basis geschaffene Formulierungen für elektrochrom aktive Schichten und die Anwendung der 4,4'-Bipyridinium-Strukturen zur Herstellung organischer elektrochromer Displays.According to the DE 10 2005 032 316.2 are proposed for electrochromic displays material systems in which electro- and / or photochemical parallel reactions are completely avoided by stabilizing structural changes or their repression is due to the structural changes by orders of magnitude. The invention relates to novel 4,4'-bipyridinium polymeric structures, to formulations based thereon for electrochromic active layers, and to the use of the 4,4'-bipyridinium structures for the production of organic electrochromic displays.

Es wurde gefunden, dass es vorteilhaft sein kann, wenn außerdem Ferrocen in elektrochrom aktiven Formulierungen verwendet wird ( M. Edwards, SID 03 Digest., 50 ). Dies führt jedoch zu bislang unkontrollierten Entmischungsprozessen, wobei beispielsweise das Metallocen, wie das Ferrocen aggregiert und/oder sich kristallin aus der Formulierung abscheidet. Diese Entmischungsprozesse begrenzen nicht nur die Lagerstabilität der Formulierung sondern sind auch wesentliche Ursache für die Begrenzung der Lebensdauer eines daraus hergestellten Bauteils.It has been found that it can be advantageous if, in addition, ferrocene is used in electrochromically active formulations ( M. Edwards, SID 03 Digest., 50 ). However, this leads to previously uncontrolled separation processes, wherein, for example, the metallocene, such as the ferrocene, aggregates and / or separates out of the formulation in crystalline form. These segregation processes not only limit the storage stability of the formulation but are also a major cause of limiting the life of a component made therefrom.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, eine elektrochrom aktive Formulierung zu schaffen, in der Metallocen enthalten ist und die eine gegenüber dem Stand der Technik erhöhte Lebensdauer aufweist. Zudem ist es Aufgabe der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Formulierung sowie ein Verfahren zur Herstellung eines elektrochromen Displays unter Verwendung der Formulierung zu schaffen.task The present invention is therefore an electrochromically active Formulation in which metallocene is contained and the an increased lifetime compared to the prior art having. In addition, it is an object of the invention a process for the preparation the formulation and a method for producing an electrochromic To create displays using the formulation.

Gegenstand der Erfindung ist daher eine elektrochrom aktive Formulierung, ein Dispergiermittel ein Redox-System und/oder ein Farbsystem, Weißpigment und Metallocen umfassend, wobei die Komponenten Dispergiermittel, Farbsystem und Redoxsystem auch teilweise oder ganz in einer Verbindung enthalten sein können und wobei das Metallocen mit einem Lösungsvermittler kombiniert in der Formulierung vorliegt. Außerdem ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Formulierung nach dem oben genannten Gegenstand der Erfindung, bei dem zunächst das Metallocen mit einem Lösungsvermittler zur Reaktion gebracht wird und in einem zweiten Verfahrensschritt die elektrochrome Formulierung mit dem Gemisch aus Metallocen und Lösungsvermittler durch einfaches Mischen der Bestandteile hergestellt wird. Schließlich ist noch Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines elektrochromen Displays, mehrere elektrochrom aktive Zellen umfassend, wobei in jeder elektrochrom aktive Zelle die Formulierung nach der Erfindung zwischen zwei mit Elektroden beschichtete Substrate appliziert wird.object The invention therefore is an electrochromically active formulation Dispersant, a redox system and / or a color system, white pigment and metallocene, wherein the components are dispersants, Color system and redox system also partially or completely in a compound may be contained and wherein the metallocene with a Solubilizer combined is present in the formulation. In addition, the subject of the invention is a method for Preparation of a formulation according to the above-mentioned subject the invention, in which first the metallocene with a Solubilizer is reacted and in a second step, the electrochromic formulation with the Mixture of metallocene and solubilizer by simple Mixing the ingredients is made. After all Still another object of the invention is a process for the preparation an electrochromic display, several electrochromically active cells comprising, wherein in each electrochromically active cell the formulation according to the invention between two substrates coated with electrodes is applied.

Ein bevorzugtes Metallocen ist das Ferrocen.One preferred metallocene is the ferrocene.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zu Grunde, dass in der Regel die Formulierungen auf Grund der enthaltenen Bestandteile (z. B. TiO2 als Weißpigment und Diethylenglykol als Dispergiermittel) einen mehr oder weniger stark ausgeprägten hydrophilen Charakter haben, wie auch schon in der DE 10 2005 032 316.2 beschrieben. Demgegenüber wurde erkannt, dass Metallocen hydrophob wirkt, was zu den beobachteten Entmischungen führt. Die Hydrophobie des Metallocens bewirkt einfach in der hydrophilen Umgebung der Formulierung eine Entmischung.The invention is based on the finding that, as a rule, the formulations have a more or less pronounced hydrophilic character due to the constituents contained (eg TiO 2 as white pigment and diethylene glycol as dispersant), as already described in US Pat DE 10 2005 032 316.2 described. In contrast, it was recognized that metallocene is hydrophobic, resulting in the observed segregation. The hydrophobicity of the metallocene simply causes segregation in the hydrophilic environment of the formulation.

Nach einer vorteilhaften Form der Erfindung ist der Lösungsvermittler eine Komponente, die einen ambiphilen Charakter hat. Diese hat zumindest einen unpolaren und daher hydrophoben Kohlenwasserstoffrest und eine polare, hydrophile Gruppe. Auf Grund dieser Eigenschaft sind diese Moleküle als Lösungsvermittler geeignet. Sie bilden mit Metallocen im Idealfall Micellen. Diese sind dadurch gekennzeichnet, dass der unpolare Teil eines solchen Moleküls mit dem unpolaren Metallocen wechselwirkt. Dadurch erhält das Metallocen eine polare Außenhülle, die seine Löslichkeit in der hydrophilen Umgebung gewährleistet.According to an advantageous form of the invention, the solubilizer is a component which has an ambiphilic character. This has at least one non-polar and therefore hydrophobic hydrocarbon radical and one polar, hydrophilic group. Because of this property, these molecules are suitable as solubilizers. They ideally form micelles with metallocene. These are characterized in that the non-polar part of such a molecule interacts with the non-polar metallocene. This gives the metallocene a polar outer shell, which ensures its solubility in the hydrophilic environment.

Da das Metallocen durch die Gegenwart solcher Lösungsvermittler gewissermaßen hydrophiliert wird, wird die Entmischungstendenz des Metallocens in der elektrochrom aktiven Formulierung stark, bzw. ganz unterdrückt. Überraschenderweise werden die für die Funktion der elektrochromen Zelle wichtigen Ei genschaften des Metallocens, z. B. das Redoxpotential, durch die Wechselwirkung mit den lösungsvermittelnden Molekülen nicht beeinträchtigt. Die erhaltenen Formulierungen zeichnen sich daher durch eine hohe Lagerstabilität aus und daraus hergestellte Bauteile durch eine insbesondere bei erhöhter Betriebstemperatur verbesserte Lebensdauer.There the metallocene by the presence of such solubilizers becomes hydrophilic as it were, the segregation tendency becomes of the metallocene in the electrochromic active formulation, or completely suppressed. Surprisingly the properties important for the function of the electrochromic cell of the metallocene, e.g. B. the redox potential, by the interaction not affected by the solubilizing molecules. The resulting formulations are therefore characterized by a high Shelf life and components made from it one improved especially at elevated operating temperature Lifespan.

Ein weiteres erfindungsgemäßes Merkmal besteht darin, dass das Metallocen auf Grund der es umgebenden Hülle aus Molekülen des Lösungsvermittlers gewissermaßen molekular verteilt in der Formulierung vorliegt und nicht aggregieren kann. Dadurch werden die elektrischen Eigenschaften der elektrochrom aktiven Zelle verbessert.One another feature of the invention is that the metallocene is due to the surrounding shell out Molecules of the solubilizer in a sense molecularly present in the formulation and not aggregate can. This will change the electrical properties of the electrochromic improved active cell.

Als Lösungsvermittler geeignete Komponenten ambiphiler Natur sind Moleküle, die einen unpolaren, hydrophoben, langkettigen Kohlenwasserstoffrest und eine polare, hydrophile Gruppe, allgemein R-X umfassen. Allgemein sind nicht-ionische sowie anionische oder kationische Tenside geeignet. R ist z. B. ein Alkylrest, CH3-(CH2)n- mit 5 ≤ n ≤ 20, auch verzweigt, ungesättigt oder Phenylgruppen enthaltend. Vorteilhaft ist ein Kohlenwasserstoffrest mit n = 12. Als polare Endgruppe X sind X = -CO2H, -SO4H sowie deren Salze geeignet. In diesem Fall handelt es sich um anionische Tenside. Besonders geeignet ist X = -OH. In diesem Fall handelt es sich um ein nicht-ionisches Tensid. Weiterhin kann X eine quartäre Ammoniumgruppe sein. In diesem Fall handelt es sich um ein kationisches Tensid. Eine besonders geeignete Verbindung ist Didodecyldimethylammoniumbromid.Components of an ambiphilic nature that are suitable as solubilizers are molecules comprising a non-polar, hydrophobic, long-chain hydrocarbon radical and a polar, hydrophilic group, generally RX. In general, nonionic and anionic or cationic surfactants are suitable. R is z. B. an alkyl radical, CH 3 - (CH 2 ) n - with 5 ≤ n ≤ 20, also branched, unsaturated or containing phenyl groups. A hydrocarbon radical with n = 12 is advantageous. X = -CO 2 H, -SO 4 H and salts thereof are suitable as the polar terminal group X. In this case, they are anionic surfactants. Particularly suitable is X = -OH. In this case it is a non-ionic surfactant. Furthermore, X can be a quaternary ammonium group. In this case, it is a cationic surfactant. A particularly suitable compound is didodecyldimethylammonium bromide.

Bezogen auf Metallocen kann das lösungsvermittelnde Reagenz in einem weiten Konzentrationsbereich eingesetzt werden. Beispielsweise kann die äquimolare Menge eingesetzt werden, vorteilhaft ist jedoch eine Menge, die größer ist als die äquimolare Menge.Based on metallocene, the solubilizing reagent in be used in a wide concentration range. For example If the equimolar amount can be used, it is advantageous but an amount that is greater than the equimolar one Amount.

Die erfindungsgemäße elektrochrom aktive Formulierung kann auf zwei Weisen hergestellt werden. Zum einen kann das Metal locen mit dem Lösungsvermittler in einem geeigneten Lösungsmittel zur Reaktion gebracht werden. Beispielsweise kann die Micellenbildung aus Ferrocen und dem Lösungsvermittler in einem geeigneten Lösungsmittel separat durchgeführt werden. In einem zweiten Schritt werden dazu die weiteren Bestandteile der Formulierung gegeben und gemischt.The electrochromic active formulation according to the invention can be made in two ways. For one thing, the metal locen with the solubilizer in a suitable solvent for Be brought reaction. For example, the micelle formation from ferrocene and the solubilizer in a suitable Solvent be carried out separately. In In a second step, the other components of the Formulation given and mixed.

Andererseits können zur Herstellung der Formulierung auch einfach alle Bestandteile der Formulierung in einem einzigen Mischvorgang gemischt werden.on the other hand For the preparation of the formulation, all of them can be used Ingredients of the formulation are mixed in a single mixing operation.

Ausführungsbeispieleembodiments

1 Herstellung einer Formulierung mit Cetylalkohol als Lösungsvermittler für Ferrocen1 Preparation of a formulation with cetyl alcohol as a solubilizer for ferrocene

0.23 g Ferrocen und 0.29 g Cetylalkohol werden in 2 g Diethylenglykol in der Wärme und unter Verwendung von Ultraschall gelöst. Zu der abgekühlten Lösung wird eine Mischung aus 0.6 g eines polymeren Bipyridiniumsalzes und 6 g TiO2 gegeben und mittels eines Speedmixers dispergiert. Die erhaltene elektrochrom aktive Formulierung weist gegenüber einer cetylalkoholfreien Formulierung eine um 80% verbesserte Lagerstabilität auf.0.23 g of ferrocene and 0.29 g of cetyl alcohol are dissolved in 2 g of diethylene glycol in the heat and using ultrasound. To the cooled solution, a mixture of 0.6 g of a polymeric bipyridinium salt and 6 g of TiO 2 is added and dispersed by means of a speed mixer. The resulting electrochromically active formulation has 80% improved storage stability over a cetyl alcohol-free formulation.

2 Herstellung einer elektrochrom aktiven Zelle2 Preparation of an electrochromically active cell

Die elektrochrome Zelle wird nach dem Stand der Technik hergestellt. Dazu wird die elektrochrom aktive Formulierung zwischen zwei mit ITO beschichtete flexible Kunststoffsubstrate mittels Siebdruck appliziert. Im geschalteten Zustand entsteht an der Kathode ein blauer Farbeindruck. Ein solches Bauteil hat bei einer Lagerung bei 85°C eine um 50% verbesserte Lebensdauer.The Electrochromic cell is manufactured according to the state of the art. For this purpose, the electrochromic active formulation between two ITO coated flexible plastic substrates by screen printing applied. In the switched state arises at the cathode blue color impression. Such a component has in storage at 85 ° C a 50% improved life.

Die Erfindung betrifft die Herstellung einer elektrochrom aktiven Formulierung, die ein Metallocen enthält und eine gegenüber bisherigen derartigen Formulierungen erhöhte Lebens dauer zeigt sowie die Herstellung von Displays auf der Basis der Formulierung. Dabei werden zu dem Metallocen in die Formulierung noch Lösungsvermittler für das Metallocen zugegeben.The Invention relates to the preparation of an electrochromically active formulation, which contains one metallocene and one opposite Previous such formulations increased life duration shows as well as the production of displays based on the formulation. In this case, solubilizers become the metallocene in the formulation added for the metallocene.

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

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  • - M. Edwards, SID 03 Digest., 50 [0005] - M. Edwards, SID 03 Digest., 50 [0005]

Claims (7)

Elektrochrom aktive Formulierung, ein Dispergiermittel, ein Redox-System und/oder ein Farbsystem, Weißpigment und Metallocen umfassend, wobei die Komponenten Dispergiermittel, Farbsystem und Redoxsystem auch teilweise oder ganz in einer Verbindung enthalten sein können und wobei das Metallocen mit einem Lösungsvermittler kombiniert in der Formulierung vorliegt.Electrochromic active formulation, a dispersant, a redox system and / or a color system, white pigment and Comprising metallocene, wherein the components dispersant, color system and redox system also partially or completely contained in a compound and wherein the metallocene is a solubilizer combined in the formulation is present. Formulierung nach Anspruch 1, wobei der Lösungsvermittler ambiphil ist.A formulation according to claim 1, wherein the solubilizer is ambiphilic. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei der Lösungsvermittler zumindest einen hydrophoben Kohlenwasserstoffrest und eine polare Gruppe umfasst.A formulation according to any one of claims 1 or 2, wherein the solubilizer at least one hydrophobic Hydrocarbon radical and a polar group comprises. Formulierung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Lösungsvermittler ein nicht-ionisches, anionisches oder kationisches Tensid umfasst.Formulation according to one of the preceding claims, wherein the solubilizer is a nonionic, anionic or cationic surfactant. Formulierung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Lösungsvermittler mit dem Metallocen in einer höhermolekularen als der äquimolaren Menge vorliegt.Formulation according to one of the preceding claims, wherein the solubilizer with the metallocene in one higher molecular than the equimolar amount is present. Verfahren zur Herstellung einer Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei dem zunächst das Metallocen mit einem Lösungsvermittler zur Reaktion gebracht wird und in einem zweiten Verfahrensschritt die elektrochrome Formulierung mit dem Gemisch aus Metallocen und Lösungsvermittler durch einfaches Mischen der Bestandteile, wie in Anspruch 1 angegeben, hergestellt wird.Process for the preparation of a formulation according to one of claims 1 to 6, wherein first the Metallocene reacted with a solubilizer and in a second process step the electrochromic formulation with the mixture of metallocene and solubilizer simple mixing of the ingredients as stated in claim 1, will be produced. Verfahren zur Herstellung eines elektrochromen Displays, mehrere elektrochrom aktive Zellen umfassend, wobei in jeder elektrochrom aktive Zelle die Formulierung zwischen zwei mit Elektroden beschichtete Substrate appliziert wird.Method for producing an electrochromic display, comprising a plurality of electrochromically active cells, wherein in each electrochromic active cell the formulation between two electrodes coated Substrate is applied.
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