DE102007013363A1 - Use of polyalkylene oxide derivatives for enhancing penetration of fungicidal agents into plants and to combat harmful microorganisms - Google Patents

Use of polyalkylene oxide derivatives for enhancing penetration of fungicidal agents into plants and to combat harmful microorganisms Download PDF

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Hans-Peter Dr. Krause
Gerhard Dr. Schnabel
Rainer Dr. Süssmann
Udo Dr. Bickers
Peter Dr. Baur
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

Abstract

Use of polyalkylene oxide derivative (I) for enhancing the penetration of fungicidal agents into plants. Use of polyalkylene oxide derivative (I) of formula (R 1>-(CO) a-(O) c-A-(CO) b-R 2>) for enhancing the penetration of fungicidal agents into plants. R 1>, R 2>hydrocarbon such as 8-30C alkyl, 8-30C alkenyl or 8-30C alkynyl group; a, b, c : 0-1; and A : alkylene oxide groups. Independent claims are included for: (1) method for enhancing the penetration of fungicidal agents into plants comprising administration of fungicidal active agent simultaneously or sequentially in combination with (I) to the plant; (2) a plant protection product comprising agrochemical active ingredients such as fungicides and (I); and (3) a method to combat harmful microorganisms comprising administration of one or more agrochemical active agents such as fungicides and (I) on the harmful microorganisms or their habitat. ACTIVITY : Antimicrobial; Fungicide; Antibacterial. MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

Die Erfindung betrifft das Gebiet des chemischen Pflanzenschutzes, insbesondere die Verwendung spezieller Tenside als Penetrationsförderer für fungizide Wirkstoffe sowie fungizide Mittel enthaltend diese Tenside.The The invention relates to the field of chemical crop protection, in particular the use of special surfactants as penetration enhancers for fungicidal active substances and fungicidal agents containing these surfactants.

Stoffe, welche die Penetration von agrochemischen Wirkstoffen durch die Kutikula der Pflanze erhöhen, sogenannte Penetrationsförderer, sind wertvolle Hilfsstoffe im chemischen Pflanzenschutz. Obgleich bereits verschiedene Stoffklassen als Penetrationsförderer bekannt sind (siehe z. B. WO 2005/104844 ), besteht unter verschiedenen Gesichtspunkten ein weiterer Bedarf an Verbindungen mit solchen Eigenschaften.Substances which increase the penetration of agrochemical active substances through the cuticle of the plant, so-called penetration promoters, are valuable auxiliaries in chemical crop protection. Although different substance classes are already known as penetration promoters (see, for example, US Pat. WO 2005/104844 ), there is a further need for compounds having such properties from various viewpoints.

Aufgabe der Erfindung ist es daher, weitere Stoffe mit penetrationsfördernden Eigenschaften für fungizide Wirkstoffe bereitzustellen.task The invention therefore, other substances with penetration-promoting To provide properties for fungicidal active ingredients.

Tenside aus der Gruppe der Polyalkylenoxid-dialkanoate und deren Verwendung im Pflanzenschutz sind bekannt: im Bereich Herbizide beispielsweise aus WO 01/97614 A , WO 01/97615 A2 und WO 02/49432 A1 , wobei die beiden letztgenannten Dokumenten Tenside mit mindestens 10 bzw. 12 Alkylenoxideinheiten verwenden; im Bereich Fungizide aus WO 98/48628 A1 als Netzmittel; im Bereich Insektizide aus JP 3272105 B2 als Netzmittel bei einer Aerosolanwendung.Surfactants from the group of polyalkylene oxide dialkanoates and their use in crop protection are known: in the field of herbicides, for example WO 01/97614 A . WO 01/97615 A2 and WO 02/49432 A1 the latter two documents employing surfactants having at least 10 and 12 alkylene oxide units, respectively; in the field of fungicides WO 98/48628 A1 as wetting agent; in the field of insecticides JP 3272105 B2 as a wetting agent in an aerosol application.

Daneben ist die Verwendung von Tensiden aus der Gruppe der Polyalkylenoxiddialkanoate bisher nur bekannt für die physikalische Stabilisierung von Mikroemulsionskonzentraten ( WO 02/45507 A2 ), für die Herstellung lagerstabiler Festformulierungen ( JP 11100301 A ), für die Emulgierung von extern applizierten Adjuvantien auf Ölbasis ( WO 94/24858 A1 , WO 03/094613 A1 ).In addition, the use of surfactants from the group of polyalkylene oxide dialkanoates is hitherto known only for the physical stabilization of microemulsion concentrates ( WO 02/45507 A2 ), for the preparation of storage-stable solid formulations ( JP 11100301 A ), for the emulsification of externally applied adjuvants based on oil ( WO 94/24858 A1 . WO 03/094613 A1 ).

Es wurde nun gefunden, dass sich spezielle Tenside aus dieser Gruppe als Penetrationsförderer für fungizide Wirkstoffe eignen.It has now been found that special surfactants from this group as a penetration promoter for fungicidal active ingredients suitable.

Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Polyalkylenoxidderivaten der Formel (I), Ra-(CO)a-[O]c-A-(CO)b-Rb (I)zur Förderung der Penetration von fungiziden Wirkstoffen in Pflanzen, wobei die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
Ra ist ein C8-C30-Kohlenwasserstoff-Rest, vorzugsweise C8-C30-Alkyl, C8-C30-Alkenyl oder C8-C30-Alkinyl;
Rb ist ein C8-C30-Kohlenwasserstoff-Rest, wie C8-C30-Alkyl, C8-C30-Alkenyl, C8-C30-Alkinyl;
a ist 0 oder 1;
b ist 0 oder 1;
c ist 0 oder 1 und
A ist eine oder mehrere Alkylenoxideinheiten.The invention therefore provides the use of polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) R a - (CO) a - [O] c -A- (CO) b -R b (I) for promoting the penetration of fungicidal active substances into plants, where the symbols and indices in the formula (I) have the following meanings:
R a is a C 8 -C 30 -hydrocarbon radical, preferably C 8 -C 30 -alkyl, C 8 -C 30 -alkenyl or C 8 -C 30 -alkynyl;
R b is a C 8 -C 30 hydrocarbon radical, such as C 8 -C 30 alkyl, C 8 -C 30 alkenyl, C 8 -C 30 alkynyl;
a is 0 or 1;
b is 0 or 1;
c is 0 or 1 and
A is one or more alkylene oxide units.

Kohlenwasserstoffrest bedeutet bevorzugt einen aliphatischen, gesättigten oder vorgesättigten Kohlenwasserstoffrest, besonders bevorzugt Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, insbesondere Alkyl, mit vorzugsweise 4 bis 24, besonders bevorzugt 8 bis 18 C-Atomen, der gegebenenfalls durch Halogen, vorzugsweise F und Cl, oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert ist.Hydrocarbon radical preferably denotes an aliphatic, saturated or presaturated hydrocarbon radical, particularly preferably alkyl, alkenyl and alkynyl, in particular alkyl, having preferably 4 to 24, particularly preferably 8 to 18, carbon atoms, optionally substituted by halogen, preferably F and Cl, or (C 1 -C 4 ) alkoxy groups.

Unter dem Begriff Alkylenoxideinheiten werden vorzugsweise Einheiten von C2-C10-Alkylenoxiden, wie Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder Hexylenoxid verstanden, wobei die Einheiten innerhalb des Tensids gleich oder voneinander verschieden sein können. Besonders bevorzugt sind Einheiten von Ethylenoxid und Propylenoxid, ganz besonders bevorzugt ist Ethylenoxid.The term alkylene oxide units are preferably understood as meaning units of C 2 -C 10 -alkylene oxides, such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or hexylene oxide, it being possible for the units within the surfactant to be identical or different from one another. Particularly preferred are units of ethylene oxide and propylene oxide, most preferably ethylene oxide.

Enthält das Tensid (I) unterschiedliche Alkylenoxideinheiten so können diese alternierend, blockweise oder statistisch angeordnet sein.contains the surfactant (I) different alkylene oxide units so these may be arranged alternately, in blocks or statistically.

Bevorzugt enthalten die Verbindungen der Formel An Alkylenoxideinheiten, wobei n ≥ 1 und ≤ 600, vorzugsweise ≥ 3 und ≤ 400, besonders bevorzugt ≥ 5 und ≤ 100, ganz besonders bevorzugt ≥ 5 und ≤ 80, ist.Preferably, the compounds of the formula A n include alkylene oxide units, where n ≥ 1 and ≤ 600, preferably ≥ 3 and ≤ 400, particularly preferably ≥ 5 and ≤ 100, even more preferably ≥ 5 and ≤ 80, is.

Vorzugsweise enthält das Tensid der Formel (I) Alkylenoxideinheiten A der Formel (II), -(EO)x(RO)y(EO)z- (II)worin
EO eine Ethylenoxideinheit bedeutet,
RO eine Einheit -CHRx-CHRy-O- bedeutet, wobei Rx, Ry unabhängig voneinander H oder (C1-C4)Alkyl bedeuten, vorzugsweise H, Methyl, Ethyl, insbesondere RO eine Propylenoxideinheit (PO) bedeutet,
x eine ganze Zahl von 0 bis 600, vorzugsweise 1 bis 50 bedeutet,
y eine ganze Zahl von 0 bis 600 bedeutet,
z eine ganze Zahl von 0 bis 600 bedeutet,
wobei die Summe (x + y + z) ≥ 2 und ≤ 600, vorzugsweise ≥ 3 und ≤ 400, besonders bevorzugt ≥ 5 und ≤ 100, ist.The surfactant of the formula (I) preferably comprises alkylene oxide units A of the formula (II) - (EO) x (RO) y (EO) z - (II) wherein
EO represents an ethylene oxide unit,
RO denotes a unit -CHR x -CHR y -O-, where R x , R y independently of one another denote H or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H, methyl, ethyl, in particular RO denotes a propylene oxide unit (PO),
x is an integer from 0 to 600, preferably 1 to 50,
y is an integer from 0 to 600,
z is an integer from 0 to 600,
wherein the sum is (x + y + z) ≥ 2 and ≦ 600, preferably ≥ 3 and ≦ 400, more preferably ≥ 5 and ≦ 100.

Die Abkürzungen EO und PO in Formel (II) bedeuten eine Ethylenoxideinheit bzw. eine Propylenoxideinheit, auch soweit sie an anderen Stellen der Beschreibung verwendet werden.The Abbreviations EO and PO in formula (II) mean an ethylene oxide unit or a propylene oxide unit, even if they are in other places the description will be used.

Bevorzugt verwendete Tenside (I) sind Tenside der nachfolgenden Formeln I-1) bis I-3),

  • I-1) Ra-O-A-Rb, worin Ra, A und Rb wie in Formel (I) definiert sind, vorzugsweise (C8-C30)Alkyl-O-[(EO)x(PO)y]-(C8-C30)Alkyl,
  • I-2) Ra-CO-O-A-Rb, worin Ra, A und Rb wie in Formel (I) definiert sind, vorzugsweise (C8-C30)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-(C8-C30)Alkyl,
  • I-3) Ra-CO-O-A-CO-Rb, worin Ra, A und Rb wie in Formel (I) definiert sind, vorzugsweise (C8-C30)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-CO-(C8-C30)Alkyl,
worin
x eine ganze Zahl von 0 bis 600,
y eine ganze Zahl von 0 bis 600, und
x + y eine ganze Zahl ≥ 1 und ≤ 600, vorzugsweise von 3 und 400, besonders bevorzugt 5–100, ganz besonders bevorzugt von 5–80, ist.Preferably used surfactants (I) are surfactants of the following formulas I-1) to I-3),
  • I-1) R a -OAR b , wherein R a , A and R b are as defined in formula (I), preferably (C 8 -C 30 ) alkyl-O - [(EO) x (PO) y ] - (C 8 -C 30 ) alkyl,
  • I-2) R a -CO-OAR b , wherein R a , A and R b are as defined in formula (I), preferably (C 8 -C 30 ) alkyl-CO-O - [(EO) x (PO ) y ] - (C 8 -C 30 ) alkyl,
  • I-3) R a -CO-OA-CO-R b , wherein R a , A and R b are as defined in formula (I), preferably (C 8 -C 30 ) alkyl-CO-O - [(EO ) x (PO) y ] -CO- (C 8 -C 30 ) alkyl,
wherein
x is an integer from 0 to 600,
y is an integer from 0 to 600, and
x + y is an integer ≥ 1 and ≦ 600, preferably from 3 and 400, more preferably 5-100, most preferably from 5-80.

Besonders bevorzugt verwendet werden Tenside

  • I-11) (C10-C24)Alkyl-O-[(EO)x(PO)y]-(C10-C24)Alkyl
  • I-22) (C9-C23)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-(C10-C24)Alkyl
  • I-33) (C9-C23)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-CO(C9-C23)Alkyl,
worin
x eine ganze Zahl von 0 bis 600,
y eine ganze Zahl von 0 bis 600, und
x + y eine ganze Zahl ≥ 1 und ≤ 600, vorzugsweise von 3–400, besonders bevorzugt von 5–100, ganz besonders bevorzugt von 5–80, ist,
Tenside der Formel (I) sind literaturbekannt, z. B. aus McCutcheon's, Emulsifiers & Detergents 1994, Vol. 1: North American Edition und Vol. 2, International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ . Die hierin genannten Tenside sind durch Bezugnahme Bestandteil dieser Beschreibung. Außerdem sind Tenside der Formel (I) auch kommerziell erhältlich, z. B. unter den Markennamen Cithrol® von der Firma Croda oder durch bekannte Synthesereaktionen dem Fachmann leicht zugänglich.Particularly preferably used are surfactants
  • I-11) (C 10 -C 24 ) alkyl-O - [(EO) x (PO) y ] - (C 10 -C 24 ) alkyl
  • I-22) (C 9 -C 23 ) alkyl-CO-O - [(EO) x (PO) y ] - (C 10 -C 24 ) alkyl
  • I-33) (C 9 -C 23 ) alkyl-CO-O - [(EO) x (PO) y ] -CO (C 9 -C 23 ) alkyl,
wherein
x is an integer from 0 to 600,
y is an integer from 0 to 600, and
x + y is an integer ≥ 1 and ≦ 600, preferably from 3-400, more preferably from 5-100, most preferably from 5-80,
Surfactants of the formula (I) are known from the literature, for. B. off McCutcheon's, Emulsifiers & Detergents 1994, Vol. 1: North American Edition and Vol. 2, International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ , The surfactants herein are incorporated by reference into this specification. In addition, surfactants of formula (I) are also commercially available, for. B. under the brand name Cithrol ® from the company Croda or by known synthesis reactions readily available to those skilled in the art.

Besonders bevorzugte Polyalkylenoxidderivate der Formel (I) sind solche der Formel (III).

Figure 00040001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R ist ein Oleyl-, Stearyl- oder Laurylrest;
n ist eine natürliche Zahl von 2 bis 20 und
X ist H oder -C(O)R.Particularly preferred polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) are those of the formula (III).
Figure 00040001
wherein the symbols and indices have the following meanings:
R is an oleyl, stearyl or lauryl radical;
n is a natural number from 2 to 20 and
X is H or -C (O) R.

Solche Verbindungen sind beispielsweise aus der Cithrol®-Reihe der Firma Croda kommerziell erhältlich.Such compounds are commercially available, for example from Cithrol ® series from Croda.

Bevorzugte Verbindungen der Formel (III) sind z. B.: R X Molekulargewicht Handelsname (Cithrol®-) Lauryl H 400 4 ML Lauryl Lauryl 400 4 DL Stearyl H 400 4 MS Stearyl H 600 6 MS Stearyl H 1000 10 MS Stearyl Stearyl 400 4 DS Olelyl H 200 2 MO Oleyl H 400 4 MO Oleyl H 600 6 MO Oleyl H 1000 10 MO Oleyl Oleyl 400 4 DO Oleyl Oleyl 600 6 DOX Preferred compounds of the formula (III) are, for. B .: R X molecular weight Trade name (Cithrol ® -) lauryl H 400 4 ML lauryl lauryl 400 4 DL stearyl H 400 4 MS stearyl H 600 6 MS stearyl H 1000 10 MS stearyl stearyl 400 4 DS Olelyl H 200 2 MO oleyl H 400 4 MO oleyl H 600 6 mo oleyl H 1000 10 mo oleyl oleyl 400 4 DO oleyl oleyl 600 6 DOX

Ganz besonders bevorzugt sind Polyalkylenoxidderivate der Formel I, wobei die Indizes a und b gleich eins sind.All Particularly preferred are polyalkylene oxide derivatives of the formula I, wherein the indices a and b are equal to one.

Die handelsüblichen Produkte sind im allgemeinen Mischungen von Verbindungen der Formel (I), insbesondere mit unterschiedlichen Gehalten an Alkylenoxidgruppen A, so dass der Wert n üblicherweise einen Mittelwert darstellt.The Commercially available products are generally mixtures of compounds of the formula (I), in particular with different Contents of alkylene oxide A, so that the value n usually represents an average.

Beispiele für Tenside der Formel (I) sind in der nachfolgenden Tabellen 1 bis 3 aufgeführt: Tabelle 1: Tenside der Formel I-1 Ra-O-A-Rb Bsp.-Nr. Ra A Rb 1 C8H17 (EO)5 C8H17 2 C8H17 (EO)8 C8H17 3 C8H17 (EO)9 C8H17 4 C8H17 (EO)10 C8H17 5 C8H17 (EO)15 C8H17 6 C8H17 (EO)20 C8H17 7 C8H17 (EO)25 C8H17 8 C8H17 (EO)30 C8H17 9 C8H17 (EO)40 C8N17 10 C8H17 (EO)50 C8H17 11 C10H21 (EO)5 C10H21 12 C10H21 (EO)8 C10H21 13 C10H21 (EO)9 C10H21 14 C10H21 (EO)10 C10H21 15 C10H21 (EO)15 C10H21 16 C10H21 (EO)20 C10H21 17 C10H21 (EO)30 C10H21 18 C10H21 (EO)50 C10H21 19 C10H21 (EO)75 C10H21 20 C10H21 (EO)100 C10H21 21 C12H25 (EO)5 C12H25 22 C12H25 (EO)8 C12H25 23 C12H25 (EO)9 C12H25 24 C12H25 (EO)10 C12H25 25 C12H25 (EO)15 C12H25 26 C12H25 (EO)30 C12H25 27 C12H25 (EO)50 C12H25 28 C14H29 (EO)15 C14H29 29 C14H29 (EO)30 C14H29 30 C14H29 (EO)60 C14H29 31 C14H29 (EO)100 C14H29 32 C16H33 (EO)5 C16H33 33 C16H33 (EO)8 C16H33 34 C16H33 (EO)9 C16H33 35 C16H33 (EO)10 C16H33 36 C16H33 (EO)15 C16H33 37 C16H33 (EO)18 C16H33 38 C16H33 (EO)20 C16H33 39 C16H33 (EO)25 C16H33 40 C16H33 (EO)30 C16H33 41 C16H33 (EO)40 C16H33 42 C16H33 (EO)50 C16H33 43 C16H33 (EO)75 C16H33 44 C16H33 (EO)100 C16H33 45 C18H37 (EO)5 C18H37 46 C18H37 (EO)8 C18H37 47 C18H37 (EO)9 C18H37 48 C18H37 (EO)10 C18H37 49 C18H37 (EO)15 C18H37 50 C18H37 (EO)20 C18H37 51 C18H37 (EO)25 C18H37 52 C18H37 (EO)30 C18H37 53 C18H37 (EO)40 C18H37 54 C18H37 (EO)50 C18H37 55 C18H37 (EO)60 C18H37 56 C18H37 (EO)75 C18H37 57 C18H37 (EO)100 C18H37 58 C18H37 (EO)150 C18H37 59 C18H37 (EO)200 C18H37 60 C22H45 (EO)5 C22H45 61 C22H45 (EO)8 C22H45 62 C22H45 (EO)9 C22H45 63 C22H45 (EO)10 C22H45 64 C22H45 (EO)25 C22H45 65 C22H45 (EO)50 C22H45 66 C22H45 (EO)100 C22H45 67 C18H37 (EO)15(PO)5 C18H37 68 C18H37 (EO)20(PO)5 C18H37 69 C18H37 (EO)15(PO)10 C18H37 70 C18H37 (EO)15(PO)15 C18H37 71 C18H37 (EO)30(PO)10 C18H37 72 C18H35 (EO)25 C18H35 73 C18H35 (EO)50 C18H35 74 C18H33 (EO)5 C18H33 75 C18H33 (EO)8 C18H33 76 C18H33 (EO)9 C18H33 77 C18H33 (EO)10 C18H33 78 C18H33 (EO)25 C18H33 79 C18H33 (EO)50 C18H33 80 C18H37 (EO)20 C8H17 81 C18H37 (EO)25 C8H17 82 C18H37 (EO)50 C8H17 Tabelle 2: Tenside der Formel I-2 Ra-CO-O-A-Rb Bsp.-Nr. Ra A Rb 1 C9H19 (EO)10 C8H17 2 C9H19 (EO)15 C8H17 3 C9H19 (EO)20 C8H17 4 C9H19 (EO)30 C8H17 5 C9H19 (EO)50 C8H17 6 C9H19 (EO)5 C12H25 7 C9H19 (EO)8 C12H25 8 C9H19 (EO)9 C12H25 9 C9H19 (EO)10 C12H25 10 C9H19 (EO)30 C12H25 11 C9H23 (EO)15 C8H17 12 C9H23 (EO)30 C8H17 13 C9H23 (EO)60 C8H17 14 C9H23 (EO)20 C12H25 15 C9H23 (EO)30 C14H29 16 C13H27 (EO)30 C8H17 17 C13H27 (EO)30 C14H29 18 C13H27 (EO)25 C12H25 19 C15H31 (EO)20 C16H33 20 C15H31 (EO)30 C16H33 21 C17H35 (EO)5 C16H33 22 C17H35 (EO)8 C16H33 23 C17H35 (EO)9 C16H33 24 C17H35 (EO)10 C16H33 25 C17H35 (EO)15 C16H33 26 C17H35 (EO)20 C16H33 27 C17H35 (EO)5 C16H33 28 C17H35 (EO)9 C16H33 29 C17H35 (EO)10 C16H33 30 C17H35 (EO)30 C16H33 31 C17H35 (EO)40(PO)10 C16H33 32 C17H35 (EO)40(PO)20 C16H33 Tabelle 3: Tenside der Formel I-3 Ra-CO-O-A-CO-Rb Bsp.-Nr. Ra A Rb 1 C9H19 (EO)10 C9H19 2 C9H19 (EO)15 C9H19 3 C9H19 (EO)20 C9H19 4 C9H19 (EO)40 C9H19 5 C9H23 (EO)5 C9H23 6 C9H23 (EO)8 C9H23 7 C9H23 (EO)9 C9H23 8 C9H23 (EO)10 C9H23 9 C9H23 (EO)20 C9H23 10 C9H23 (EO)30 C9H23 11 C9H23 (EO)40 C9H23 12 C9H23 (EO)50 C9H23 13 C9H23 (EO)5 C9H23 14 C13H27 (EO)8 C13H27 15 C13H27 (EO)9 C13H27 16 C13H27 (EO)10 C13H27 17 C13H27 (EO)20 C13H27 18 C13H27 (EO)30 C13H27 19 C13H27 (EO)40 C13H27 20 C13H27 (EO)50 C13H27 21 C13H27 (EO)60 C13H27 22 C15H31 (EO)5 C15H31 23 C15H31 (EO)8 C15H31 24 C15H31 (EO)9 C15H31 25 C15H31 (EO)15 C15H31 26 C15H31 (EO)20 C15H31 27 C15H31 (EO)30 C15H31 28 C15H31 (EO)40 C15H31 29 C15H31 (EO)50 C15H31 30 C15H31 (EO)60 C15H31 31 C15H31 (EO)100 C15H31 32 C17H35 (EO)5 C17H35 33 C17H35 (EO)8 C17H35 34 C17H35 (EO)9 C17H35 35 C17H35 (EO)15 C17H35 36 C17H35 (EO)20 C17H35 37 C17H35 (EO)30 C17H35 38 C17H35 (EO)40 C17H35 39 C17H35 (EO)50 C17H35 40 C17H35 (EO)60 C17H35 41 C17H35 (EO)70 C17H35 42 C17H35 (EO)100 C17H35 43 C17H33 (EO)20 C17H33 44 C17H31 (EO)3 C17H31 45 C17H31 (EO)5 C17H31 46 C17H31 (EO)8 C17H31 47 C17H31 (EO)9 C17H31 48 C17H31 (EO)10 C17H31 49 C17H31 (EO)12 C17H31 50 C17H31 (EO)20 C17H31 51 C17H31 (EO)20 C13H27 Examples of surfactants of the formula (I) are listed in Tables 1 to 3 below: TABLE 1 Surfactants of the formula I-1 R a -OAR b Expl R a A R b 1 C 8 H 17 (EO) 5 C 8 H 17 2 C 8 H 17 (EO) 8 C 8 H 17 3 C 8 H 17 (EO) 9 C 8 H 17 4 C 8 H 17 (EO) 10 C 8 H 17 5 C 8 H 17 (EO) 15 C 8 H 17 6 C 8 H 17 (EO) 20 C 8 H 17 7 C 8 H 17 (EO) 25 C 8 H 17 8th C 8 H 17 (EO) 30 C 8 H 17 9 C 8 H 17 (EO) 40 C 8 N 17 10 C 8 H 17 (EO) 50 C 8 H 17 11 C 10 H 21 (EO) 5 C 10 H 21 12 C 10 H 21 (EO) 8 C 10 H 21 13 C 10 H 21 (EO) 9 C 10 H 21 14 C 10 H 21 (EO) 10 C 10 H 21 15 C 10 H 21 (EO) 15 C 10 H 21 16 C 10 H 21 (EO) 20 C 10 H 21 17 C 10 H 21 (EO) 30 C 10 H 21 18 C 10 H 21 (EO) 50 C 10 H 21 19 C 10 H 21 (EO) 75 C 10 H 21 20 C 10 H 21 (EO) 100 C 10 H 21 21 C 12 H 25 (EO) 5 C 12 H 25 22 C 12 H 25 (EO) 8 C 12 H 25 23 C 12 H 25 (EO) 9 C 12 H 25 24 C 12 H 25 (EO) 10 C 12 H 25 25 C 12 H 25 (EO) 15 C 12 H 25 26 C 12 H 25 (EO) 30 C 12 H 25 27 C 12 H 25 (EO) 50 C 12 H 25 28 C 14 H 29 (EO) 15 C 14 H 29 29 C 14 H 29 (EO) 30 C 14 H 29 30 C 14 H 29 (EO) 60 C 14 H 29 31 C 14 H 29 (EO) 100 C 14 H 29 32 C 16 H 33 (EO) 5 C 16 H 33 33 C 16 H 33 (EO) 8 C 16 H 33 34 C 16 H 33 (EO) 9 C 16 H 33 35 C 16 H 33 (EO) 10 C 16 H 33 36 C 16 H 33 (EO) 15 C 16 H 33 37 C 16 H 33 (EO) 18 C 16 H 33 38 C 16 H 33 (EO) 20 C 16 H 33 39 C 16 H 33 (EO) 25 C 16 H 33 40 C 16 H 33 (EO) 30 C 16 H 33 41 C 16 H 33 (EO) 40 C 16 H 33 42 C 16 H 33 (EO) 50 C 16 H 33 43 C 16 H 33 (EO) 75 C 16 H 33 44 C 16 H 33 (EO) 100 C 16 H 33 45 C 18 H 37 (EO) 5 C 18 H 37 46 C 18 H 37 (EO) 8 C 18 H 37 47 C 18 H 37 (EO) 9 C 18 H 37 48 C 18 H 37 (EO) 10 C 18 H 37 49 C 18 H 37 (EO) 15 C 18 H 37 50 C 18 H 37 (EO) 20 C 18 H 37 51 C 18 H 37 (EO) 25 C 18 H 37 52 C 18 H 37 (EO) 30 C 18 H 37 53 C 18 H 37 (EO) 40 C 18 H 37 54 C 18 H 37 (EO) 50 C 18 H 37 55 C 18 H 37 (EO) 60 C 18 H 37 56 C 18 H 37 (EO) 75 C 18 H 37 57 C 18 H 37 (EO) 100 C 18 H 37 58 C 18 H 37 (EO) 150 C 18 H 37 59 C 18 H 37 (EO) 200 C 18 H 37 60 C 22 H 45 (EO) 5 C 22 H 45 61 C 22 H 45 (EO) 8 C 22 H 45 62 C 22 H 45 (EO) 9 C 22 H 45 63 C 22 H 45 (EO) 10 C 22 H 45 64 C 22 H 45 (EO) 25 C 22 H 45 65 C 22 H 45 (EO) 50 C 22 H 45 66 C 22 H 45 (EO) 100 C 22 H 45 67 C 18 H 37 (EO) 15 (PO) 5 C 18 H 37 68 C 18 H 37 (EO) 20 (PO) 5 C 18 H 37 69 C 18 H 37 (EO) 15 (PO) 10 C 18 H 37 70 C 18 H 37 (EO) 15 (PO) 15 C 18 H 37 71 C 18 H 37 (EO) 30 (PO) 10 C 18 H 37 72 C 18 H 35 (EO) 25 C 18 H 35 73 C 18 H 35 (EO) 50 C 18 H 35 74 C 18 H 33 (EO) 5 C 18 H 33 75 C 18 H 33 (EO) 8 C 18 H 33 76 C 18 H 33 (EO) 9 C 18 H 33 77 C 18 H 33 (EO) 10 C 18 H 33 78 C 18 H 33 (EO) 25 C 18 H 33 79 C 18 H 33 (EO) 50 C 18 H 33 80 C 18 H 37 (EO) 20 C 8 H 17 81 C 18 H 37 (EO) 25 C 8 H 17 82 C 18 H 37 (EO) 50 C 8 H 17 Table 2: Surfactants of the formula I-2 R a -CO-OAR b Expl R a A R b 1 C 9 H 19 (EO) 10 C 8 H 17 2 C 9 H 19 (EO) 15 C 8 H 17 3 C 9 H 19 (EO) 20 C 8 H 17 4 C 9 H 19 (EO) 30 C 8 H 17 5 C 9 H 19 (EO) 50 C 8 H 17 6 C 9 H 19 (EO) 5 C 12 H 25 7 C 9 H 19 (EO) 8 C 12 H 25 8th C 9 H 19 (EO) 9 C 12 H 25 9 C 9 H 19 (EO) 10 C 12 H 25 10 C 9 H 19 (EO) 30 C 12 H 25 11 C 9 H 23 (EO) 15 C 8 H 17 12 C 9 H 23 (EO) 30 C 8 H 17 13 C 9 H 23 (EO) 60 C 8 H 17 14 C 9 H 23 (EO) 20 C 12 H 25 15 C 9 H 23 (EO) 30 C 14 H 29 16 C 13 H 27 (EO) 30 C 8 H 17 17 C 13 H 27 (EO) 30 C 14 H 29 18 C 13 H 27 (EO) 25 C 12 H 25 19 C 15 H 31 (EO) 20 C 16 H 33 20 C 15 H 31 (EO) 30 C 16 H 33 21 C 17 H 35 (EO) 5 C 16 H 33 22 C 17 H 35 (EO) 8 C 16 H 33 23 C 17 H 35 (EO) 9 C 16 H 33 24 C 17 H 35 (EO) 10 C 16 H 33 25 C 17 H 35 (EO) 15 C 16 H 33 26 C 17 H 35 (EO) 20 C 16 H 33 27 C 17 H 35 (EO) 5 C 16 H 33 28 C 17 H 35 (EO) 9 C 16 H 33 29 C 17 H 35 (EO) 10 C 16 H 33 30 C 17 H 35 (EO) 30 C 16 H 33 31 C 17 H 35 (EO) 40 (PO) 10 C 16 H 33 32 C 17 H 35 (EO) 40 (PO) 20 C 16 H 33 Table 3: Surfactants of the formula I-3 R a -CO-OA-CO-R b Expl R a A R b 1 C 9 H 19 (EO) 10 C 9 H 19 2 C 9 H 19 (EO) 15 C 9 H 19 3 C 9 H 19 (EO) 20 C 9 H 19 4 C 9 H 19 (EO) 40 C 9 H 19 5 C 9 H 23 (EO) 5 C 9 H 23 6 C 9 H 23 (EO) 8 C 9 H 23 7 C 9 H 23 (EO) 9 C 9 H 23 8th C 9 H 23 (EO) 10 C 9 H 23 9 C 9 H 23 (EO) 20 C 9 H 23 10 C 9 H 23 (EO) 30 C 9 H 23 11 C 9 H 23 (EO) 40 C 9 H 23 12 C 9 H 23 (EO) 50 C 9 H 23 13 C 9 H 23 (EO) 5 C 9 H 23 14 C 13 H 27 (EO) 8 C 13 H 27 15 C 13 H 27 (EO) 9 C 13 H 27 16 C 13 H 27 (EO) 10 C 13 H 27 17 C 13 H 27 (EO) 20 C 13 H 27 18 C 13 H 27 (EO) 30 C 13 H 27 19 C 13 H 27 (EO) 40 C 13 H 27 20 C 13 H 27 (EO) 50 C 13 H 27 21 C 13 H 27 (EO) 60 C 13 H 27 22 C 15 H 31 (EO) 5 C 15 H 31 23 C 15 H 31 (EO) 8 C 15 H 31 24 C 15 H 31 (EO) 9 C 15 H 31 25 C 15 H 31 (EO) 15 C 15 H 31 26 C 15 H 31 (EO) 20 C 15 H 31 27 C 15 H 31 (EO) 30 C 15 H 31 28 C 15 H 31 (EO) 40 C 15 H 31 29 C 15 H 31 (EO) 50 C 15 H 31 30 C 15 H 31 (EO) 60 C 15 H 31 31 C 15 H 31 (EO) 100 C 15 H 31 32 C 17 H 35 (EO) 5 C 17 H 35 33 C 17 H 35 (EO) 8 C 17 H 35 34 C 17 H 35 (EO) 9 C 17 H 35 35 C 17 H 35 (EO) 15 C 17 H 35 36 C 17 H 35 (EO) 20 C 17 H 35 37 C 17 H 35 (EO) 30 C 17 H 35 38 C 17 H 35 (EO) 40 C 17 H 35 39 C 17 H 35 (EO) 50 C 17 H 35 40 C 17 H 35 (EO) 60 C 17 H 35 41 C 17 H 35 (EO) 70 C 17 H 35 42 C 17 H 35 (EO) 100 C 17 H 35 43 C 17 H 33 (EO) 20 C 17 H 33 44 C 17 H 31 (EO) 3 C 17 H 31 45 C 17 H 31 (EO) 5 C 17 H 31 46 C 17 H 31 (EO) 8 C 17 H 31 47 C 17 H 31 (EO) 9 C 17 H 31 48 C 17 H 31 (EO) 10 C 17 H 31 49 C 17 H 31 (EO) 12 C 17 H 31 50 C 17 H 31 (EO) 20 C 17 H 31 51 C 17 H 31 (EO) 20 C 13 H 27

Unter dem Begriff Penetrationsförderer werden Verbindungen verstanden, welche die Aufnahme von fungiziden Wirkstoffen durch die Kutikula einer Pflanze in die Pflanze fördern, d. h. die Aufnahmegeschwindigkeit beschleunigen und/oder die aufgenommene Menge des Wirkstoffs in die Pflanze erhöhen.Under The term penetration promoter is understood as meaning compounds which the uptake of fungicidal agents by the cuticle promote a plant into the plant, d. H. the recording speed accelerate and / or the ingested amount of the drug in increase the plant.

Da der Wirkmechanismus der Tenside (I) als Penetrationsforderer grundsätzlich unabhängig von der Art des eingesetzten fungiziden Wirkstoffs ist, kommen alle Wirkstoffe in Frage, deren biologische Wirksamkeit durch erhöhtes Eindringen in eine Kultur- oder Schadpflanze erhöht werden kann.There the mechanism of action of the surfactants (I) as Penetrationsforderer in principle regardless of the type of fungicidal active ingredient used is all active substances in question, their biological effectiveness by Increased penetration into a crop or harmful plant increases can be.

Vorzugsweise genannt seien Fungizide und Bakterizide, die über systemische Eigenschaften verfügen, sowie als Kombinationspartner in Frage kommende Kontaktmittel. Im folgenden beinhaltet der Begriff Fungizide sowohl Fungizide wie auch Bakterizide – soweit aus dem Zusammenhang nichts anderes hervorgeht.Preferably Fungicides and bactericides that are known as systemic Features as well as combination partners in Question coming contact. In the following the term includes fungicides both fungicides and bactericides - as far as the Nothing else.

Weiterhin bevorzugt sind systemische Wirkstoffe, d. h. solche die von der Pflanze durch die Blätter oder über die Wurzeln aufgenommen und im Saftstom, dem Transportsystem oder Pflanze, weitergeleitet werden. Besonders bevorzugt sind solche Wirkstoffe, die einen Log P wert von ≤ 4 aufweisen (bestimmt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC, Gradientenmethode, Acetronitril/0,1% wässrige Phosphorsäure), insbesondere solche mit einem Log P Wert von ≤ 4 und ≥ 0,1.Farther preferred are systemic drugs, d. H. those from the Plant through the leaves or over the roots taken up and forwarded in the juice stream, the transport system or plant become. Particular preference is given to those active substances which have a log P value of ≤ 4 (determined according to EEC Directive 79/831 Annex V. A8 by HPLC, gradient method, acetonitrile / 0.1% aqueous phosphoric acid), in particular those with a Log P value of ≤ 4 and ≥ 0.1.

Beispiele für einzelne fungizide Wirkstoffe sind:
Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese, insbesondere
Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure
Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, insbesondere
Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid
Inhibitoren der Atmungskette Komplex I, insbesondere
Diflumetorim
Inhibitoren der Atmungskette Komplex II, insbesondere
Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid
Inhibitoren der Atmungskette Komplex III, insbesondere
Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin
Entkoppler, insbesondere
Dinocap, Fluazinam
Inhibitoren der ATP Produktion, insbesondere
Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese, insbesondere
Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, Pyrimethanil
Inhibitoren der Signal-Transduktion, insbesondere
Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese, insbesondere
Chlozolinat, Iprodion, Procymidon, Vinclozolin
Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos
Tolclofos-methyl, Biphenyl
Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese, insbesondere
Fenhexamid,
Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil, Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Spiroxamin,
Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin
Inhibitoren der Zellwand Synthese, insbesondere
Benthiavalicarb, Bialaphos, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
Inhibitoren der Melanin Biosynthese, insbesondere Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
Resistenzinduktoren, insbesondere
Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
Multisite, insbesondere
Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
Fungizide mit unbekannten Mechanismus, insbesondere
Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover, Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxychinolinsulfat, Irumamycin, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2-Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin-Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1,2,3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazole-5-carboxylat, 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.- (methoxymethylen)-benzacetat, 4-Chlor-alpha-propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[1-(5-Brom-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4-dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetamid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[1-[3(1Fluor-2-phenylethyl)oxy]phenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N-methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluoromethyl)benzamid, N-(3',4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1H-imidazol-1-carbonsäure, O-[1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-1H-imidazol-1-carbothioic acid, 2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid Die fungiziden Wirkstoffe können auch Bakterizide sein, beispielsweise Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Examples of individual fungicidal active substances are:
Inhibitors of nucleic acid synthesis, in particular
Benalaxyl, benalaxyl-M, bupirimate, chiralaxyl, clozylacon, dimethirimol, ethirimol, furalaxyl, hymexazole, metalaxyl, metalaxyl-M, ofurace, oxadixyl, oxolinic acid
Inhibitors of mitosis and cell division, in particular
Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazole, Thiophanate-methyl, Zoxamide
Inhibitors of the respiratory chain complex I, in particular
diflumetorim
Inhibitors of the respiratory chain complex II, in particular
Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide
Inhibitors of the respiratory chain complex III, in particular
Azoxystrobin, Cyazofamide, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin
Decoupler, in particular
Dinocap, fluazinam
Inhibitors of ATP production, in particular
Fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide, silthiofam
Inhibitors of amino acid and protein biosynthesis, in particular
Andoprim, blasticidin-S, cyprodinil, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, mepanipyrim, pyrimethanil
Inhibitors of signal transduction, in particular
Fenpiclonil, fludioxonil, quinoxyfen
Inhibitors of fat and membrane synthesis, in particular
Chlozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin
Ampropylfos, Potassium Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolane, Pyrazophos
Tolclofos-methyl, biphenyl
Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride
Inhibitors of ergosterol biosynthesis, in particular
fenhexamid,
Azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, furconazole, furcona zol-cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, paclobutrazol, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadiconazole, uniconazole, voriconazole, imazalil, imazalil sulfate, oxpoconazole, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, Pyrifenox, triforin, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, viniconazole, aldimorph, dodemorph, dodemorph acetate, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, spiroxamine,
Naftifine, pyributicarb, terbinafine
Inhibitors of cell wall synthesis, in particular
Benthiavalicarb, bialaphos, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, polyoxins, polyoxorim, validamycin A
Inhibitors of melanin biosynthesis, especially capropamide, diclocymet, fenoxanil, phtalid, pyroquilone, tricyclazole
Resistance Inductors, in particular
Acibenzolar-S-methyl, probenazole, tiadinil
Multisite, in particular
Captafol, captan, chlorothalonil, copper salts such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and bordeaux mixture, dichlofluanid, dithianon, dodine, dodine free base, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatine, guazatin acetate, iminoctadine, iminoctadinal besylate, Iminoctadine triacetate, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinc, propineb, sulfur and sulfur preparations containing calcium polysulphide, thiram, tolylfluanid, zineb, ziram
Fungicides with unknown mechanism, in particular
Amibromdole, benthiazole, bethoxazine, capsimycin, carvone, quinomethionate, chloropicrin, cufraneb, cyflufenamid, cymoxanil, dazomet, debacarb, diclomezine, dichlorophen, dicloran, difenzoquat, difenzoquat methylsulphate, diphenylamine, ethaboxam, ferimzone, flumetover, flusulfamide, fluopicolide, fluoroimide, hexachlorobenzene , 8-hydroxyquinoline sulfate, irumamycin, methasulphocarb, metrafenone, methyl isothiocyanate, mildiomycin, natamycin, nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal-isopropyl, octhilinone, oxamocarb, oxyfenthiine, pentachlorophenol and salts, 2-phenylphenol and salts, piperaline, propanosine sodium, proquinazide, pyrrolnitrin , Quintozen, Tecloftalam, Tecnazene, triazoxide, trichlamide, zarilamide and 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) -pyridine, N- (4-chloro-2-nitrophenyl) -N-ethyl-4-methyl benzene sulfonamide, 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide, 2-chloro-N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3 pyridinecarboxamide, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine, cis- 1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -cycloheptanol, 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4 - [[[[1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] phenyl] -3H-1,2,3-triazol-3-one (185336-79-2), methyl 1- ( 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate, 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile, methyl 2 - [[[cyclopropyl [(4-methoxyphenyl) imino] methyl] thio] methyl] -. Alpha.- (methoxymethylene) benzoacetate, 4-chloro-alpha-propynyloxy-N- [2- [3-methoxy-4- (2-propynyloxy) phenyl] ethyl] benzacetamide, (2S) -N- [2- [4 - [[3- (4-chlorophenyl) -2-propynyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl] -3-methyl-2- [ (methylsulfonyl) amino] butanamide, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-chloro-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -N - [(1R) -1,2,2-trimethylpropyl] [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine 7-amine, 5-chloro-N - [(1R) -1,2-dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine 7-amine, N- [1- (5-bromo-3-chloropyridin-2-yl) ethyl] -2,4-dichloronicotinamide, N - (5-bromo-3-chloropyridin-2-yl) methyl-2,4-dichloronotinotin, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-benzopyranon-4-one, N - {(Z) - [(cyclopropylmethoxy ) imino] [6- (difluoromethoxy) -2,3-difluorophenyl] methyl} -2-benzacetamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide , 2 - [[[[1- [3 (1-fluoro-2-phenylethyl) oxy] phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] -alpha (methoxyimino) -N-methyl-alpha-E-benzoacetamide, N- {2- [3-Chloro-5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] ethyl} -2- (trifluoromethyl) benzamide, N- (3 ', 4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl) -3- (difluoromethyl ) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (6-methoxy-3-pyridinyl) -cyclopropane carboxamide, 1 - [(4-methoxyphenoxy) methyl] -2,2-dimethylpropyl-1H-imidazole 1-carboxylic acid, O- [1- [(4-methoxyphenoxy) methyl] -2,2-dimethylpropyl] -1H-imidazole-1-carbothioic acid, 2- (2 - {[6- (3-chloro-2- methylphenoxy) -5-fluoropyrimidin-4-yl] oxy} phenyl) -2- (methoxyimino) -N-methylacetamide The fungicidal active compounds may also be bactericides, for example bronopol, dichlorophen, nitrapyrin, nickel dimeth yldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furancarboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.

Die Erfindung betrifft weiterhin fungizide Mittel, enthaltend mindestens einen fungiziden Wirkstoff (A) und mindestens ein Tensid (B) der Formel (I). Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel zeigen eine ausgezeichnete Wirkung und in einer bevorzugten Ausführungsform überadditive Effekte. Aufgrund der verbesserten Kontrolle der Schadorganismen durch die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel wird es möglich, die Aufwandmenge zu senken und/oder die Sicherheitsmarge zu erhöhen. Beides ist sowohl ökonomisch als auch ökologisch sinnvoll. Die Wahl der von den Komponenten (A) + B) einzusetzenden Mengen und das Verhältnis der Komponenten (A) : (B) sind dabei von einer ganzen Reihe von Faktoren abhängig.The The invention further relates to fungicidal compositions containing at least a fungicidal active substance (A) and at least one surfactant (B) of Formula (I). The fungicidal compositions according to the invention show an excellent effect and in a preferred embodiment over-additive Effects. Due to improved control of harmful organisms by the fungicidal agents according to the invention It is possible to reduce the application rate and / or the Increase safety margin. Both are both economic as well as ecologically sensible. The choice of the components (A) + B) and the ratio of the components (A): (B) depend on a whole series of factors.

Zu den in Frage kommenden Formulierungstypen gehören alle Formulierungen, die auf Pflanzen oder deren Vermehrungsgut ausgebracht werden. Die zu deren Herstellung verwendeten Verfahren sind dem Fachmann allgemein geläufig und beispielsweise beschrieben in Wienacker-Küchler, „Chemische Technologie" Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl., 1986 ; J.W. van Valkenburg, „Pesticide Formulations", Marcel Dekker N. Y., 1973 , K. Martens, „Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979 , G. Goodwin Ltd., London, oder Mollet, Grubenmann, „Formulierungstechnik", Wiley-VCH-Verlag, Weinheim, 2000 .The formulation types in question include all formulations which are applied to plants or their propagation material. The processes used for their preparation are generally known to the person skilled in the art and are described, for example, in US Pat Wienacker-Kuchler, "Chemical Technology" Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed., 1986 ; JW van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker NY, 1973 . K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed . G. Goodwin Ltd., London, or Mollet, Grubenmann, "Formulation Technology", Wiley-VCH-Verlag, Weinheim, 2000 ,

Beispiele für Formulierungstypen sind die im „Manual an development and use of FAO and WHO specifications for pesticides" (FAO and WHO, 2002, appendix E) erwähnten (jeweils Verwendung der GCPF-Formulierungskodes mit englischer Abkürzung und Bezeichnung): AL Any other liquid; AP Any other powder; CF Capsule Suspension for Seed Treatment; CG Encapsulated granule; CL Contact liquid or gel; CP Contact powder; CS Capsule suspension; DC Dispersible concentrate; DP Dustable powder; DS Powder for dry seed treatment; EC Emulsifiable concentrate; ED Electrochargeable liquid; EG Emulsifiable Granule; EO Emulsion, water in oil; EP emulsifiable powder; ES Emulsion for seed treatment; EW Emulsion, oil in water; FG Fine granule; FS Flowable concentrate for seed treatment; GF Gel for Seed Treatment; GG Macrogranule; GL Emulsifiable gel; GP Flo-dust; GR Granule; GS Grease; GW Water soluble gel; HN Hot fogging concentrate; KK Combi-pack solid/liquid; KL Combi-pack liquid/liquid; KN Cold fogging concentrate; KP Combi-pack solid/solid; LA Lacquer; IS Solution for seed treatment; MG Microgranule; OD oil dispersion; OF Oil miscible flowable concentrate/oil miscible suspension; OL Oil miscible liquid; OP Oil dispersible powder; PA Paste; PC Gel or Paste concentrate; PO Pour-on; PR Plant rodlet; PT Pellet; SA Spot-on; SC suspension concentrate; SD suspension concentrate for direct application; SE Suspo-emulsion; SG Water soluble granule; SL Soluble concentrate; SO Spreading oil; SP Water soluble powder; SS Water soluble powder for seed treatment; ST Water soluble tablet; SU Ultra-low volume (ULV) suspension; TB Tablet; TC Technical material; TK Technical concentrate; UL Ultra-low volume (ULV) liquid; WG Water dispersible granules; WP Wettable powder; WS Water dispersible powder for slurry seed treatment; WT Water dispersible tablet; XX Others.Examples for formulation types, see the "Manual" Development and use of FAO and WHO specifications for pesticides " (FAO and WHO, 2002, appendix E) mentioned (each use the GCPF formulation codes with English abbreviation and Name): AL Any other liquid; AP Any other powder; CF capsule Suspension for Seed Treatment; CG Encapsulated granule; CL Contact liquid or gel; CP contact powder; CS capsule suspension; DC Dispersible concentrate; DP Dustable powder; DS Powder for dry seed treatment; EC Emulsifiable concentrate; ED Electrochargeable liquid; EC Emulsifiable Granule; EO emulsion, water in oil; EP emulsifiable powder; ES emulsion for seed treatment; EW emulsion, oil in water; FG fine granule; FS Flowable concentrate for seed treatment; GF Gel for Seed Treatment; GG Macrogranule; GL emulsifiable gel; GP flo-dust; GR Granule; GS Grease; GW Water soluble gel; HN Hot fogging concentrate; KK Combi-pack solid / liquid; KL Combi-pack liquid / liquid; KN cold fogging concentrate; KP Combi-pack solid / solid; LA Lacquer; IS Solution for seed treatment; MG microgranules; OD oil dispersion; OF Oil miscible flowable concentrate / oil miscible suspension; OL Oil miscible liquid; OP Oil dispersible powder; PA Paste; PC gel or paste concentrate; PO Pour-on; PR Plant rodlet; PT pellet; SA spot-on; SC suspension concentrate; SD suspension concentrate for direct application; SE suspo-emulsion; SG Water soluble granule; SL Soluble concentrate; SO Spreading oil; SP Water soluble powder; SS Water soluble powder for seed treatment; ST Water soluble tablet; SU ultra-low volume (ULV) suspension; TB tablet; TC Technical material; TK Technical concentrate; UL Ultra-low volume (ULV) liquid; WG Water dispersible granules; WP Wettable powder; WS Water dispersible powder for slurry seed treatment; WT Water dispersible tablet; XX Others.

Bevorzugt sind flüssige Formulierungstypen. Hierzu gehören die Formulierungstypen DC (GCPF-Formulierungskode für dispergierbares Konzentrat); EC (GCPF-Formulierungskode für Emulsionskonzentrat); EW (GCPF-Formulierungskode für Öl-in-Wasser-Emulsion); ES (GCPF-Formulierungskode für Emulsionsbeize); FS (GCPF-Formulierungskode für Mehrphasenkonzentrat zur Saatgutbehandlung); EO (GCPF-Formulierungskode für Wasser in Öl Emulsion); OD (GCPF-Formulierungskode für Öldispersionen, SE (GCPF-Formulierungskode für Suspoemulsion); SL (GCPF-Formulierungskode für wasserlösliches Konzentrat); CS (GCPF-Formulierungskode für Kapselsuspension) und AL (GCPF-Formulierungskode für gebrauchsfertige Flüssigformulierung, sonstige Flüssigkeiten zur unverdünnten Anwendung).Prefers are liquid formulation types. These include the formulation types DC (GCPF Formulation Code for Dispersible Concentrate); EC (GCPF Formulation Code for Emulsion Concentrate); EW (GCPF formulation code for oil-in-water emulsion); ES (GCPF Formulation Code for Emulsion Stain); FS (GCPF Formulation Code for multiphase concentrate for seed treatment); EO (GCPF Formulation Code for water in oil emulsion); OD (GCPF Formulation Code for oil dispersions, SE (GCPF Formulation Code for suspoemulsion); SL (GCPF Formulation Code for water-soluble concentrate); CS (GCPF Formulation Code for capsule suspension) and AL (GCPF formulation code for Ready-to-use liquid formulation, other liquids for undiluted use).

Besonders bevorzugt sind Emulsionskonzentrate (Formulierungstyp EC) und Öldispersionen (Formulierungstyp CD).Especially preferred are emulsion concentrates (formulation type EC) and oil dispersions (Formulation type CD).

Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäßen, vorzugsweise flüssige Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen Formulierhilfsmittel in Frage, wie organische Solventien, Entschäumer, Emulgatoren, Dispergiermittel, Konservierungsmittel; Säuren und Basen, Farbstoffe, Füllstoffe und auch Wasser.When Additives which are in the inventive, preferably liquid formulations may be included All customary formulation aids come into question, such as organic solvents, defoamers, emulsifiers, dispersants, Preservatives; Acids and bases, dyes, fillers and also water.

Als Entschäumer kommen übliche, in Formulierungen von agrochemischen Wirkstoffen vorhandene Entschäumer in Frage. Beispielhaft genannt seien Silikonöle, Dispersionen von Silikonölen, Magnesiumstearat, Phosphin- und Phosphonsäuren, insbesondere Fluowet PL 80®.Suitable defoamers are conventional defoamers present in formulations of agrochemical active compounds. Examples include silicone oils, dispersions of silicone oils, magnesium stearate, phosphinic and phosphonic acids, in particular Fluowet PL 80 ® .

Als organische Solventien oder Dispersionsmittel kommen alle üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Vorzugsweise genannt seien aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Solvesso®, Mineralöle, wie Testbenzin, Petroleum, Alkylbenzole und Spindelöl, weiterhin Tetrachlormethan, Chloroform, Methylenchlorid und Dichlormethan, außerdem Ester, wie Ethylacetat, Lactate ferner Lactone, wie Butyrolacton, außerdem Lactame, wie N-Methylpyrrolidon, N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon N-Octylcaprolactam und N-Methylcaprolactam, γ-Butyrolacton, Dimethylformamid sowie Tributylphosphat, ausserdem Triglyceride, wie tierische und pflanzliche Fette und Öle, sowie deren Umesterungsprodukte, wie Fettsäurealkylester.Suitable organic solvents or dispersants are all customary organic solvents. Aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as toluene, xylene, Solvesso ®, mineral oils such as white spirit, petroleum, alkylbenzenes and spindle oil, still carbon tetrachloride, chloroform, methylene chloride and methylene chloride, and also esters, such as ethyl acetate, lactates further lactones such as Butyrolactone, also lactams, such as N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone N-octylcaprolactam and N-methylcaprolactam, γ-butyrolactone, dimethylformamide and tributyl phosphate, triglycerides, such as animal and vegetable fats and oils, and their transesterification products, such as fatty acid alkyl esters ,

Als Emulgatoren kommen übliche, in Formulierungen von agrochemischen Wirkstoffen vorhandene oberflächenative Substanzen in Frage. Beispielhaft genannt seien ethoxylierte Nonylphenole, Polyethylenglykolether von linearen Alkoholen, Endgruppen-verschlossene und nicht Endgruppen-verschlossene alkoxylierte lineare und verzweigte, gesättigte und ungesättigte Alkohole, Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymere, Polyethylenglykole und Polypropylenglykole, weiterhin Fettsäureester, Endgruppen-verschlossene und nicht Endgruppen-verschlossene alkoxylierte lineare und verzweigte, gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate, ethoxylierte Arylalkylphenole, wie zum Beispiel Tristyryl-Phenol-ethoxylat mit durchschnittlich 16 Ethylenoxid-Einheiten pro Molekül, weiterhin ethoxylierte und propoxylierte Arylalkylphenole sowie sulfatierte oder phosphatierte Arylalkylphenol-ethoxylate bzw. -ethoxy- und -propoxylate.Suitable emulsifiers are customary surface-active substances present in formulations of agrochemical active compounds. Examples which may be mentioned are ethoxylated nonylphenols, polyethylene glycol ethers of linear alcohols, end-capped and non-end-capped alkoxylated linear and branched, saturated and unsaturated alcohols, reaction products of alkylphenols with ethylene oxide and / or propylene oxide, ethylene oxide-propylene oxide block copolymers, polyethylene glycols and poly propylene glycols, also fatty acid esters, end capped and non end capped alkoxylated linear and branched, saturated and unsaturated fatty acids, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfates, ethoxylated arylalkyl phenols such as tristyryl phenol ethoxylate having an average of 16 ethylene oxide units per molecule ethoxylated and propoxylated arylalkylphenols and sulfated or phosphated arylalkylphenol ethoxylates or ethoxy and propoxylates.

Als Dispergiermittel kommen alle üblicherweise in Pflanzenschutzmitteln für diesen Zweck eingesetzten Substanzen in Betracht. Vorzugsweise ganannt seien neben den oben unter Emulgatoren geannten Beispielen natürliche und synthetische, wasserlösliche Polymere, wie Gelatine, Stärke und Cellulosederivate, insbesondere Celluloseester und Celluloseether, ferner Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure und Co-Polymerisate aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern, und außerdem auch mit Alkalimetallhydroxid neutralisierte Co-Polymerisate aus Methacrylsäure und Methacrylsäureester, ausserdem ionische Polymere, wie Ligninsulfonate und Kondensationsprodukte aus Alkylnaphthalinsulfonaten mit Formaldehyd.When Dispersants are all commonly used in crop protection products substances used for this purpose. Preferably may be mentioned in addition to the examples mentioned above under emulsifiers natural and synthetic, water-soluble polymers, such as gelatin, starch and cellulose derivatives, in particular Cellulose esters and cellulose ethers, furthermore polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, Polyacrylic acid, polymethacrylic acid and co-polymers from (meth) acrylic acid and (meth) acrylic esters, and also with alkali metal hydroxide neutralized co-polymers from methacrylic acid and methacrylic acid esters, moreover ionic polymers, such as lignosulfonates and condensation products of alkylnaphthalenesulfonates with formaldehyde.

Als Konservierungsmittel kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in Pflanzenbehandlungsmitteln vorhandenen Substanzen in Betracht. Als Beispiele genannt seien Preventol® und Proxel®.Suitable preservatives are all substances usually present in plant treatment compositions for this purpose. Be mentioned as examples Preventol® ® and Proxel ®.

Als Farbstoffe kommen alle für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln üblichen anorganischen oder organischen Farbstoffe in Frage. Beispielhaft genannt seien Titandioxid, Farbruß, Zinkoxid und Blaupigmente.When Dyes are all common for the production of pesticides inorganic or organic dyes in question. exemplary Titanium dioxide, color black, zinc oxide and blue pigments may be mentioned.

Als Füllstoffe kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in Pflanzenschutzmitteln eingesetzten Substanzen in Betracht. Vorzugsweise genannt seien anorganische Partikel, wie Carbonate, Silikate und Oxide mit einer mittleren Teilchengröße von 0,005 bis 5 μm, besonders bevorzugt von 0,02 bis 2 μm. Beispielhaft erwähnt seien Siliziumdioxid, sogenannte hochdisperse Kieselsäure, Kieselgele, sowie natürliche und synthetische Silikate und Alumosilikate.When Fillers are all commonly for Substances used in plant protection products for this purpose Consideration. Preferably mentioned are inorganic particles, such as Carbonates, silicates and oxides with a mean particle size from 0.005 to 5 microns, more preferably from 0.02 to 2 microns. Examples include silicon dioxide, so-called highly dispersed Silica, silica, as well as natural and synthetic silicates and aluminosilicates.

Als Verbindungen, die als Emulsions-Stabilisatoren und/oder Kristallisationsinhibitoren wirken, kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in Pflanzenschutzmitteln eingesetzte Substanzen in Betracht.When Compounds used as emulsion stabilizers and / or crystallization inhibitors work, all come usually for this purpose into substances used in plant protection products.

Der Gehalt an den einzelnen Komponenten kann in den erfindungsgemäßen Formulierungen innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden.Of the Content of the individual components can be in the inventive Formulations within a wider range be varied.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel erfolgt z. B. in der Weise, dass man die Komponenten in den jeweils gewünschten Verhältnissen miteinander vermischt. Handelt es sich bei dem fungiziden Wirkstoff um eine Festsubstanz, so setzt man diesen im allgemeinen entweder in fein gemahlener Form oder in Form einer Lösung oder Suspension in einem organischen Solvens oder Wasser ein. Ist der fungizide Wirkstoff flüssig, so erübrigt sich häufig die Verwendung eines organischen Lösungsmittels. Es ist außerdem möglich, einen festen fungiziden Wirkstoff in Form einer Schmelze einzusetzen.The Production of the crop protection agents according to the invention takes place for. B. in such a way that you have the components in each desired ratios mixed together. Is the fungicidal active substance a solid substance, so one sets this generally either in finely ground form or in the form of a solution or suspension in an organic Solvens or water. Is the fungicidal active liquid, Thus, the use of an organic is often unnecessary Solvent. It is also possible to use a solid fungicidal active ingredient in the form of a melt.

Die Temperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens in einem bestimmten Bereich variiert werden. Man arbeitet im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 60°C.The Temperatures may be present when carrying out the process be varied in a particular area. One works in general at temperatures between 0 ° C and 80 ° C, preferably between 10 ° C and 60 ° C.

Zur Herstellung erfindungsgemäßer Mittel geht man im Allgemeinen so vor, dass man die Polyalkylenderivate (I) mit einem oder mehreren Wirkstoffen sowie gegebenenfalls mit Zusatzstoffen vermischt. Die Reihenfolge, in der die Komponenten miteinander vermischt werden, ist beliebig.to Preparation of inventive agents goes one in general, before that the polyalkylene derivatives (I) with one or more active substances and optionally with additives mixed. The order in which the components are mixed together be, is arbitrary.

Zur Durchführung des Verfahrens kommen übliche Geräte in Betracht, die zur Herstellung von fungiziden Formulierungen eingesetzt werden.to Implementation of the procedure come usual equipment suitable for the production of fungicidal formulations become.

Als Applikationsformen können alle, dem Fachmann als gebräuchlich bekannten Verfahren verwendet werden; beispielsweise genannt seien: Spritzen, Tauchen, Nebeln sowie eine Reihe spezieller Verfahren zur direkten unter- oder oberirdischen Behandlung von gesamten Pflanzen oder Teilen (Saatgut, Wurzel, Stolonen, Stängel, Stamm, Blatt), wie beispielsweise Stamminjektion bei Bäumen oder Stängelbandagen bei perennierenden Pflanzen, und eine Reihe spezieller indirekter Applikationsverfahren.When Application forms may all be used by those skilled in the art known methods are used; For example: Spraying, dipping, misting and a number of special procedures for direct under- or above-ground treatment of entire plants or parts (seeds, root, stolons, stems, trunk, Blatt), such as strain injection in trees or Stem bandages in perennial plants, and a row special indirect application method.

Die jeweilige flächen- und/oder objektbezogene Aufwandmenge der Pflanzenschutzmittel unterschiedlichster Formulierungstypen zur Bekämpfung der genannten Schadorganismen variiert sehr stark. Im Allgemeinen werden hierfür die, dem Fachmann als gebräuchlich für das jeweilige Einsatzgebiet bekannten Applikationsmedien in den gebräuchlichen Mengen eingesetzt; wie beispielsweise von mehreren hundert Liter Wasser pro Hektar bei Standard-Spritzverfahren über wenige Liter Öl pro Hektar bei der "Ultra Low Volume"-Flugzeugapplikation bis hin zu wenigen Millilitern einer physiologischen Lösungen bei Injektionsverfahren. Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel in den entsprechenden Applikationsmedien variieren daher in einem weiten Bereich und sind vom jeweiligen Einsatzgebiet abhängig. Im Allgemeinen werden Konzentrationen verwendet, die dem Fachmann als gebräuchlich für das jeweilige Einsatzgebiet bekannt sind. Bevorzugt sind Konzentrationen von 0,01 Gew.-% bis 99 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 Gew.-% bis 90 Gew.-%.The respective surface and / or object-related application rate of the pesticides of the most varied types of formulations for controlling said harmful organisms varies greatly. in the In general, the application media known to those skilled in the art as customary for the respective field of application are used in the customary amounts for this purpose; for example, from several hundred liters of water per hectare in standard spraying over a few liters of oil per hectare in the ultra-low volume aircraft application to a few milliliters of physiological solutions in injection procedures. The concentrations of the crop protection agents according to the invention in the corresponding application media therefore vary within a wide range and are dependent on the respective field of use. In general, concentrations are used which are known to the person skilled in the art as customary for the respective field of use. Preference is given to concentrations of from 0.01% by weight to 99% by weight, particularly preferably from 0.1% by weight to 90% by weight.

Die erfindungsgemäßen fungiziden Formulierungen können z. B. in den für Flüssigpräparate üblichen Zubereitungsformen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser ausgebracht werden, also z. B. als Emulsionen, Suspensionen oder Lösungen. Die Anwendung erfolgt dabei nach üblichen Methoden, also z. B. durch Verspritzen, Gießen oder Injizieren.The fungicidal formulations according to the invention can z. B. in the usual preparations for liquid preparations either as such or after prior dilution with Be applied water, so z. B. as emulsions, suspensions or solutions. The application is carried out according to usual Methods, ie. B. by spraying, pouring or injecting.

Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäßen fungiziden Formulierungen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach den jeweiligen fungiziden Wirkstoffen und nach deren Gehalt in den Formulierungen.The Application rate of the fungicidal invention Formulations can be done within a wider range be varied. It depends on the respective fungicides Active ingredients and their content in the formulations.

Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Förderung der Penetration fungizider Wirkstoffe in Pflanzen, wobei man den fungiziden Wirkstoff gleichzeitig oder sequentiell mit einem oder mehreren Polyalkylenoxidderivaten der Formel (I) auf die Pflanze aufbringt.Farther The invention relates to a method for promotion the penetration of fungicidal active substances in plants, whereby the fungicidal active ingredient simultaneously or sequentially with one or a plurality of polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) on the plant applies.

Die Pflanzenschutzmittel gemäß der Erfindung sind teilweise bekannt und teilweise neu.The Pesticides according to the invention are partly known and partly new.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Pflanzenschutzmittel, enthaltend

  • A) einen oder mehrere agrochemische Wirkstoffe aus der Gruppe der Fungizide,
  • B) ein oder mehrere Polyalkylenoxidderivate der Formel (I), Ra-(CO)a-[O]c-(A)n-(CO)b-Rb (I)
worin die Symbole und Indizes die oben für die Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.The invention also relates to a crop protection agent containing
  • A) one or more agrochemical active substances from the group of fungicides,
  • B) one or more polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) R a - (CO) a - [O] c - (A) n - (CO) b - R b (I)
wherein the symbols and indices have the meanings given above for the formula (I).

Ein bevorzugtes Fungizid ist Fluopicolid.One the preferred fungicide is fluopicolide.

Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel enthalten in der Regel 0,01 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, eines oder mehrerer fungizider Wirkstoffe (A).The Contains fungicidal compositions according to the invention usually from 0.01 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, one or more fungicidal active substances (A).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen und gegebenenfalls Tensiden (B). Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Tell davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.In Spray powders is the active ingredient concentration z. B. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional Formulation ingredients and optionally surfactants (B). at emulsifiable concentrates, the drug concentration can be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-% amount. Powdery Formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient. In the case of water-dispersible granules, the active ingredient content depends to tell off whether the active compound is liquid or is solid and which granulation aids, fillers etc. are used. For the water-dispersible granules if the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Tenside (B) werden in der Regel zusammen mit dem bzw. den fungiziden Wirkstoffe (A) oder unmittelbar hintereinander ausgebracht, vorzugsweise in Form einer Spritzbrühe, welche die Tenside (B) und die fungiziden Wirkstoffe (A) in wirksamen Mengen und gegebenenfalls weitere übliche Hilfsmittel enthält. Die Spritzbrühe wird bevorzugt auf Basis von Wasser und/ oder einem Öl, z. B. einem hochsiedenden Kohlenwasserstoff wie Kerosin oder Paraffin hergestellt. Dabei können die erfindungsgemäßen Mittel als Tankmischung oder über eine „Fertig-Formulierung" realisiert werden.The to be used according to the invention surfactants (B) usually together with the fungicidal active substance (s) (A) or applied directly one behind the other, preferably in the form a spray mixture containing the surfactants (B) and the fungicidal Active ingredients (A) in effective amounts and optionally further customary Contains aids. The spray mixture is preferred based on water and / or an oil, eg. B. a high-boiling Hydrocarbon such as kerosene or paraffin produced. It can the agents according to the invention as tank mix or realized via a "ready-made formulation" become.

Das Gewichtsverhältnis von fungiziden Wirkstoffen (A) zu Tensid (B) kann in einem weiten Bereich variieren und hängt z. B. von der Wirksamkeit des fungiziden Wirkstoffs ab. In der Regel ist es im Bereich von 10:1 bis 1:5000, vorzugsweise 4:1 bis 1:2000, 4:1 bis 1:200, 4:1 bis 1:50, 2:1 bis 1:10, 2:1 bis 1:5, 2:1 bis 1:2.The Weight ratio of fungicidal active ingredients (A) to surfactant (B) can vary within a wide range and hangs z. B. on the effectiveness of the fungicidal active ingredient. Usually it is in the range of 10: 1 to 1: 5000, preferably 4: 1 to 1: 2000, 4: 1 to 1: 200, 4: 1 to 1:50, 2: 1 to 1:10, 2: 1 to 1: 5, 2: 1 to 1: 2.

Die Aufwandmengen der fungiziden Wirkstoffen (A) liegen im allgemeinen zwischen 10 und 2000 g AS/ha (AS = Aktivsubstanz, d. h. Aufwandmenge bezogen auf den aktiven Wirkstoff), bevorzugt zwischen 50 und 1000 g AS/ha. Die Aufwandmengen an Tensiden (B) liegen im allgemeinen zwischen 1 und 5000 g Tensid/ha, bevorzugt werden 10 und 2000 g Tensid/ha, insbesondere 20–1000 g Tensid/ha, 20–500 g/ha, 50–500 g/ha.The application rates of the fungicidal active compounds (A) are generally between 10 and 2000 g AS / ha (AS = active substance, ie application rate based on the active ingredient), preferably between 50 and 1000 g AS / ha. The application rates of surfactants (B) are generally between 1 and 5000 g of surfactant / ha, preferably 10 and 2000 g of surfactant / ha, in particular 20-1000 g of surfactant / ha, 20-500 g / ha, 50-500 g / Ha.

Die Konzentration der erfindungsgemäß zu verwendenden Tenside (B) ist in einer Spritzbrühe in der Regel von 0,05 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 0,3 Gew.-% Tensid.The Concentration of the invention to be used Surfactant (B) in a spray mixture is usually 0.05 to 4 wt .-%, preferably 0.1 to 1 wt .-%, in particular 0.1 to 0.3 wt .-% surfactant.

Im Falle von schädlichen Mikroorganismen ist das Aufbringen auf vor diesen Schadorganismen zu schützende Pflanzen bevorzugt. Verfahren zur therapeutischen Anwendung bei Mensch und Tier sind dabei ausgeschlossen.in the Trap of harmful microorganisms is the application preferred plants to be protected against these harmful organisms. Methods for therapeutic use in humans and animals are excluded.

Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen, vorzugsweise Pilzen oder Bakterien, besonders bevorzugt Pilzen, wobei

  • A) ein oder mehrere agrochemische Wirkstoffe aus der Gruppe der Fungizide,
  • B) ein oder mehrere Polyalkylenoxidderivate der Formel (I), Ra-(CO)a-[O]c-(A)n-(CO)b-Rb (I)
worin die Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen haben, bevorzugt in einer wirksamen Menge, auf die schädlichen Mikroorganismen oder deren Lebensraum, vorzugsweise auf vor diesen schädlichen Mikroorganismen zu schützende Pflanzen, aufgebracht werden. Verfahren zur therapeutischen Anwendung bei Mensch und Tier sind dabei ausgeschlossen.The invention further relates to a method for controlling harmful microorganisms, preferably fungi or bacteria, more preferably fungi, wherein
  • A) one or more agrochemical active substances from the group of fungicides,
  • B) one or more polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) R a - (CO) a - [O] c - (A) n - (CO) b - R b (I)
wherein the symbols and indices have the meanings given above, preferably in an effective amount, are applied to the harmful microorganisms or their habitat, preferably on plants to be protected from these harmful microorganisms plants. Methods for therapeutic use in humans and animals are excluded.

Die erfindungsgemäß behandelten Kulturpflanzen sind alle wirtschaftlich bedeutenden, beispielsweise auch transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder auch Kulturen von Erdnuss, Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten bevorzugt.The According to the invention treated crops are all economically significant, for example, transgenic Cultures of useful and ornamental plants, eg. Cereals, such as wheat, Barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn, or even cultures of peanut, sugar beet, cotton, soy, rapeseed, potato, tomato, Pea and other vegetables are preferred.

Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert ohne sie darauf zu beschränken.The Invention is explained in more detail by the examples without restricting it to it.

BeispieleExamples

Penetrationstestpenetration test

In diesem Test wurde die Penetration von Wirkstoffen durch enzymatisch isolierte Kutikeln von Apfelbaumblättern gemessen.In In this test, the penetration of drugs by enzymatic isolated cuticles of apple tree leaves measured.

Verwendet wurden Blätter, die in voll entwickeltem Zustand von Apfelbäumen der Sorte Golden Delicious abgeschnitten wurden. Die Isolierung der Kutikeln erfolgte in der Weise, dass

  • – zunächst auf der Unterseite mit Farbstoff markierte und ausgestanzte Blattscheiben mittels Vakuuminfiltration mit einer auf einen pH-Wert zwischen 3 und 4 gepufferten Pectinase-Lösung (0,2 bis 2%ig) gefüllt wurden,
  • – dann Natriumazid hinzugefügt wurde und
  • – die so behandelten Blattscheiben bis zur Auflösung der ursprünglichen Blattstruktur und zur Ablösung der nicht zellulären Kutikula stehen gelassen wurden.
Sheets were used, which were cut in the fully developed state of apple trees of the variety Golden Delicious. The isolation of the cuticles took place in such a way that
  • - first on the bottom with dye-marked and punched leaf discs were filled by vacuum infiltration with a buffered to a pH between 3 and 4 pectinase solution (0.2 to 2%),
  • - then sodium azide was added and
  • - The treated leaf discs were allowed to stand until the dissolution of the original leaf structure and the detachment of the non-cellular cuticle.

Danach wurden nur die von Spaltöffnungen und Haaren freien Kutikeln der Blattoberseiten weiter verwendet. Sie wurden mehrfach abwechselnd mit Wasser und einer Pufferlösung vom pH-Wert 7 gewaschen. Die erhaltenen sauberen Kutikel wurden schließlich auf Teflonplättchen aufgezogen und mit einem schwachen Luftstrahl geglättet und getrocknet.After that were only the cuticles and hair-free cuticles the leaf tops continue to be used. They alternated several times washed with water and a pH 7 buffer solution. The The resulting clean cuticles were finally grown on teflon flakes pulled up and smoothed with a small stream of air and dried.

Im nächsten Schritt wurden die so gewonnenen Kutikelmembranen für Membran-Transport-Untersuchungen in Diffusionszellen (= Transportkammern) aus Edelstahl eingelegt. Dazu wurden die Kutikeln mit einer Pinzette mittig auf die mit Silikonfett bestrichenen Ränder der Diffusionszellen platziert und mit einem ebenfalls gefetteten Ring verschlossen. Die Anordnung wurde so gewählt, dass die morphologische Außenseite der Kutikeln nach außen, also zur Luft, gerichtet war, während die ursprüngliche Innenseite dem Inneren der Diffusionszelle zugewandt war. Die Diffusionszellen waren mit Wasser bzw. mit einem Gemisch aus Wasser und Lösungsmittel gefüllt.in the The next step was the collection of cuticle membranes for membrane transport studies in diffusion cells (= Transport chambers) made of stainless steel. To this were added the cuticles With tweezers, centered on the edges coated with silicone grease placed the diffusion cells and with a likewise greased Ring closed. The arrangement was chosen so that the morphological exterior of the cuticles to the outside, So the air was directed, while the original Inner side of the interior of the diffusion cell was facing. The diffusion cells were with water or with a mixture of water and solvent filled.

Zur Bestimmung der Penetration wurden jeweils 9 μl einer Spritzbrühe der in den Beispielen genannten Zusammensetzung auf die Außenseite einer Kutikula appliziert.to Determination of the penetration was in each case 9 .mu.l of a spray mixture the composition mentioned in the examples on the outside applied to a cuticle.

In den Spritzbrühen wurde jeweils Leitungswasser verwendet.In Tap water was used in each of the spray mixtures.

Nach dem Auftragen der Spritzbrühen ließ man jeweils das Wasser verdunsten, drehte dann jeweils die Kammern um und stellte sie in thermostatisierte Wannen, wobei auf die Außenseite der Kutikula Luft mit einer definierten Temperatur und Luftfeuchtigkeit geblasen wurde. Die einsetzende Penetration fand daher bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60% und einer eingestellten Temperatur von 25°C statt. Die Wirkstoffpenetration wurde mit radioaktiv markiertem Wirkstoff gemessen.To the application of the spray liquors was allowed in each case evaporate the water, then turned each of the chambers and put put them in thermostatic baths, taking on the outside the cuticle air at a defined temperature and humidity was blown. The onset of penetration was therefore at a relative humidity of 60% and a set temperature held by 25 ° C. The drug penetration was radioactive measured drug.

Wie anhand der in der Tabellen aufgeführten Beispiele zu erkennen ist, führt die Anwesenheit von Verbindungen der Formel (I) (hier als Beispiel Produkte aus der Cithrol®-Reihe) zu einer beträchtlichen Aufnahmesteigerung gegenüber den Formulierungen, bei denen die Verbindungen der Formel (I) nicht vorhanden sind.As can be seen from the examples shown in the tables examples, the presence of compounds of formula (I) results (as an example products from the Cithrol ® series) to a significant increase in uptake compared to the formulations in which the compounds of formula (I ) are not available.

Bei den eingesetzten Alternativen zu Verbindungen der Formel (I) handelt es sich um Beispiele von handelsüblichen Lösungsmitteln für Formulierungen. Tabelle 1 Penetration von Tebuconazole mit Polyalkylenoxidderivaten der Formel (I) (Tensid)a Formulierung/Tensid Tebuconazole Konzentration [g/l] Penetration* nach 5 Stunden [%] Penetration* nach 1 Tag [%] Penetration* nach 2 Tagen [%] Tebuconazole (ai) (nur Wirkstoff) 0,2 2 8 15 Ai + 0,5 g/l Cithrol 4DO 0,2 17,7 58,4 75,7 Ai + 0,5 g/l Cithrol 4DL 0,2 20,6 68,9 86,8

  • a Mittelwerte aus 5–8 Wiederholungen
  • * bei 25°C, 60%
Tabelle 2 Penetration von Fluopicolide mit Polyalkylenoxidderivaten der Formel (I)a Formulierung/Tensid Fluopicolide Konzentration [g/l] Penetration* nach 5 Stunden [%] Penetration* nach 1 Tag [%] Fluopicolide (Ai) (nur Wirkstoff) 0,25 0,2 0,6 Ai + 0,5 g/l Cithrol 4DO 0,25 1,3 8,2 Ai + 0,5 g/l Cithrol 4DL 0,25 4,2 15,0
  • a Mittelwerte aus 5–8 Wiederholungen
  • * bei 25°C, 60%
The alternatives used for compounds of the formula (I) are examples of commercially available solvents for formulations. TABLE 1 Penetration of tebuconazole with polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) (surfactant) a Formulation / surfactant Tebuconazole concentration [g / l] Penetration * after 5 hours [%] Penetration * after 1 day [%] Penetration * after 2 days [%] Tebuconazole (ai) (only active ingredient) 0.2 2 8th 15 Ai + 0.5 g / l cithrol 4DO 0.2 17.7 58.4 75.7 Ai + 0.5 g / l Cithrol 4DL 0.2 20.6 68.9 86.8
  • a Average of 5-8 repetitions
  • * at 25 ° C, 60%
Table 2 Penetration of fluopicolides with polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) a Formulation / surfactant Fluopicolide concentration [g / l] Penetration * after 5 hours [%] Penetration * after 1 day [%] Fluopicolide (Ai) (only active ingredient) 0.25 0.2 0.6 Ai + 0.5 g / l cithrol 4DO 0.25 1.3 8.2 Ai + 0.5 g / l Cithrol 4DL 0.25 4.2 15.0
  • a Average of 5-8 repetitions
  • * at 25 ° C, 60%

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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  • - G. Goodwin Ltd., London, oder Mollet, Grubenmann, „Formulierungstechnik", Wiley-VCH-Verlag, Weinheim, 2000 [0028] -Goodwin Ltd., London, or Mollet, Grubenmann, "Formulation Technology", Wiley-VCH-Verlag, Weinheim, 2000 [0028]

Claims (8)

Verwendung von Polyalkylenoxidderivaten der Formel (I), Ra-(CO)a-[O]c-A(CO)b-Rb (I)zur Förderung der Penetration von fungiziden Wirkstoffen in Pflanzen, wobei die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben: Ra ist ein C8-C30-Kohlenwasserstoff-Rest, vorzugswie C8-C30-Alkyl, C8-C30-Alkenyl oder C8-C30-Alkinyl; Rb ist ein C8-C30-Kohlenwasserstoff-Rest, wie C8-C30-Alkyl, C8-C30-Alkenyl, C8-C30-Alkinyl; a ist 0 oder 1; b ist 0 oder 1; c ist 0 oder 1 und A ist eine oder mehrere Alkylenoxideinheiten.Use of polyalkylene oxide derivatives of the formula (I), R a - (CO) a - [O] c - A (CO) b - R b (I) for promoting the penetration of fungicidal active substances into plants, wherein the symbols and indices in the formula (I) have the following meanings: R a is a C 8 -C 30 -hydrocarbon radical, preferably C 8 -C 30 -alkyl, C 8 -C 30 alkenyl or C 8 -C 30 alkynyl; R b is a C 8 -C 30 hydrocarbon radical, such as C 8 -C 30 alkyl, C 8 -C 30 alkenyl, C 8 -C 30 alkynyl; a is 0 or 1; b is 0 or 1; c is 0 or 1 and A is one or more alkylene oxide units. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei das Polyalkylenoxidderivat der Formel (I) Alkylenoxideinheiten A der Formel (II) enthält, -(EO)x(RO)y(EO)z- (II)worin EO eine Ethylenoxideinheit bedeutet; RO eine Einheit -CHRx-CHRy-O- bedeutet, wobei Rx, Ry unabhängig voneinander H oder (C1-C4)Alkyl bedeuten; x eine ganze Zahl von 0 bis 600 bedeutet; y eine ganze Zahl von 0 bis 600 bedeutet; z eine ganze Zahl von 0 bis 600 bedeutet; wobei die Summe (x + y + z) ≥ 2 und ≤ 600 ist.Use according to claim 1, wherein the polyalkylene oxide derivative of the formula (I) contains alkylene oxide units A of the formula (II), - (EO) x (RO) y (EO) z - (II) wherein EO represents an ethylene oxide unit; RO is a moiety -CHR x -CHR y -O-, where R x , R y are independently H or (C 1 -C 4 ) alkyl; x is an integer from 0 to 600; y is an integer from 0 to 600; z is an integer of 0 to 600; where the sum (x + y + z) is ≥ 2 and ≤ 600. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die die Polyalkylenoxidderivate Verbindungen der nachfolgenden Formeln I-1) bis I-3) sind: I-1) Ra-O-A-Rb, worin Ra, A und Rb wie in Formel (I) in Anspruch 1 definiert sind; I-2) Ra-CO-O-A-Rb, worin Ra, A und Rb wie in Formel (I) in Anspruch 1 definiert sind; I-3) Ra-CO-O-A-CO-Rb, worin Ra, A und Rb wie in Formel (I) in Anspruch 1 definiert sind;Use according to claim 1 or 2, wherein the polyalkylene oxide derivatives are compounds of the following formulas I-1) to I-3): I-1) R a -OAR b , wherein R a , A and R b are as in formula (I) are defined in claim 1; I-2) R a -CO-OAR b , wherein R a , A and R b are as defined in formula (I) in claim 1; I-3) R a -CO-OA-CO-R b , wherein R a , A and R b are as defined in formula (I) in claim 1; Verwendung nach Anspruch 3, wobei Polyalkylenoxidderivate der Formeln (I-11), (I-22) oder (I-33) verwendet werden, I-11) (C10-C24)Alkyl-O-[(EO)x(PO)y]-(C10-C24)Alkyl I-22) (C9-C23)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-(C10-C24)Alkyl I-33) (C9-C23)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-CO(C9-C23)Alkyl, worin x eine ganze Zahl von 0 bis 600; y eine ganze Zahl von 0 bis 600 und x + y eine ganze Zahl ≥ 1 und ≤ 600 ist.Use according to claim 3, wherein polyalkylene oxide derivatives of the formulas (I-11), (I-22) or (I-33) are used, I-11) (C 10 -C 24 ) alkyl-O - [(EO) x ( PO) y ] - (C 10 -C 24 ) alkyl I-22) (C 9 -C 23 ) alkyl-CO-O - [(EO) x (PO) y ] - (C 10 -C 24 ) alkyl I -33) (C 9 -C 23 ) alkyl-CO-O - [(EO) x (PO) y ] -CO (C 9 -C 23 ) alkyl, wherein x is an integer from 0 to 600; y is an integer from 0 to 600 and x + y is an integer ≥ 1 and ≦ 600. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Polyalkylenoxidderivate solche der Formel (III) sind,
Figure 00290001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: R ist ein Oleyl-, Stearyl- oder Laurylrest; n ist eine natürliche Zahl von 2 bis 20 und X ist H oder -C(O)R.Use according to one or more of claims 1 to 4, wherein the polyalkylene oxide derivatives are those of the formula (III),
Figure 00290001
wherein the symbols and indices have the following meanings: R is an oleyl, stearyl or lauryl radical; n is a natural number from 2 to 20 and X is H or -C (O) R. Verfahren zur Förderung der Penetration fungizider Wirkstoffe in Pflanzen, wobei man den fungiziden Wirkstoff gleichzeitig oder sequentiell mit einem oder mehreren Polyalkylenoxidderivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Pflanze aufbringt.Procedure for promoting penetration fungicidal active ingredients in plants, wherein the fungicidal active ingredient simultaneously or sequentially with one or more polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) according to claim 1 on the plant applies. Pflanzenschutzmittel, enthaltend A) einen oder mehrere agrochemische Wirkstoffe aus der Gruppe Fungizide, B) ein oder mehrere Polyalkylenoxidderivate der Formel (I), Ra-(CO)a-[O]c-(A)n-(CO)b-Rb (I)worin die Symbole und Indizes die für die Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.Pesticidal composition containing A) one or more agrochemical active substances from the group of fungicides, B) one or more polyalkylene oxide derivatives of the formula (I), R a - (CO) a - [O] c - (A) n - (CO) b - R b (I) wherein the symbols and indices have the meanings given for the formula (I) in claim 1. Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen, wobei A) ein oder mehrere agrochemische Wirkstoffe aus der Gruppe der Fungizide, B) ein oder mehrere Polyalkylenoxidderivate der Formel (I), Ra-(CO)a-[O]c-(A)n-(CO)b-Rb (I)worin die Symbole und Indizes die in Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, auf die schädlichen Mikroorganismen oder deren Lebensraum aufgebracht werden.A method for controlling harmful microorganisms, wherein A) one or more agrochemical active substances from the group of fungicides, B) one or more polyalkylene oxide derivatives of the formula (I), R a - (CO) a - [O] c - (A) n - (CO) b - R b (I) wherein the symbols and indices have the meanings given in formula (I) in claim 1, are applied to the harmful microorganisms or their habitat.
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